คู่มือปฏิบัติการ เคมีทั่วไปและเคมีอินทรีย์ 242103_1-64

47

การกรองขณะร้อนจะไม่กรองภายใต้ความดันต่้า (Suction filtration) เพราะขณะที่กรอง
ด้วยการลดความดนั สารละลายจะเย็นลงอย่างรวดเรว็ ท้าให้สารตกผลึกในขณะทีก่ รอง

4. การปลอ่ ยให้สารตกผลึก
สารละลายที่ได้หลังจากการกรองขณะที่ร้อน นิยมปล่อยให้ค่อยๆ เย็นลงที่

อุณหภูมิห้องเพราะจะทา้ ใหไ้ ด้ผลึกรูปสวย ถ้าหากท้าสารละลายให้เย็นลงอย่างรวดเร็ว โดยการ
แช่น้าแข็งทันทีหรือท้าสารละลายให้ได้รับกระทบกระเทือนโดยการคนสารละลายน้ัน ท้ังสอง
กรณีนี้จะได้ผลึกเม็ดเล็กๆ เพราะขนาดของผลึกจะแปรตามการเย็นตัวของสารละลาย ถ้า
สารละลายเย็นตัวชา้ และไม่ถูกกระทบกระเทือนจะได้ผลึกรูปใหญ่ ผลกึ รปู ใหญ่หรอื เล็กเกินไปจะ
มีสิ่งเจือปนมาก กล่าวคือ ผลึกรูปใหญ่เกินไปจะอุ้ม (0cclude) สารละลายไว้มากท้าให้มี
สิ่งเจือปนมาก ส่วนผลึกเลก็ เกินไปจะมีพ้ืนที่ผิวมากทา้ ให้จบั สิง่ เจอื ปนได้มาก

ในบางกรณีสารละลาย อาจอยู่ในสภาวะอิ่มตัวยวดยิ่ง (Super saturated solution)
ทา้ ให้เมือ่ ปล่อยสารละลายที่ได้จากการกรองรอ้ น เย็นลงแล้วไม่มีผลึกเกิดขึน้ จะทา้ ใหเ้ กิดผลึกได้
โดยการล่อผลึกหรอื การขดู ข้างภาชนะดังกล่าวมาแล้วข้างต้น

ในการเตรยี มสารละลายขณะทีร่ อ้ นบางครั้ง จะเป็นหยดน้ามัน ซึ่งสามารถท้าให้หยด
น้ามนั น้ีกลายเป็นของแขง็ ได้โดย

1. น้าสารละลายนั้นมาแช่เย็น แต่ถ้าหากยังไม่เกิดผลึกอีกให้ใช้ Stirrer บดและ
ขยี้นา้ มันนน้ั ข้างๆ ภาชนะที่แช่เยน็

2. ถ้าหากท้าตามวิธีแรกแล้วยังไม่เกิดผลึกให้เติมผลึกของสารน้ันลงไป 2-3
ผลึกแล้วปล่อยให้เย็นลง โดยการต้ังไว้ค้างคืน ถ้าหากไม่มีผลึกให้แยกส่วนที่เป็นน้ามันออกมาหา
ตวั ทา้ ละลายที่เหมาะสมใหม่

ในการตกผลึกใหม่ ผลึกที่ได้จากการตกผลึกคร้ังแรกเรียกว่า First crop ซึ่งบางทีก็ยัง
ไม่บริสุทธิ์ ต้องตกผลึกใหม่ ผลึกที่ได้คร้ังที่สองนี้เรียกว่า Second crop และจะมีความบริสุทธิ์
มากกว่าผลกึ ที่ใชใ้ นคร้ังแรก

5. การกรองผลึกของสารบรสิ ุทธิ์
สารละลายเมือ่ ต้ังไว้ให้เย็นจะเกิดผลกึ สารละลายที่รวมอยู่กบั ผลกึ ของสารบริสุทธิ์นี้

เรียกว่า mother liquor น้าไปกรองแยกผลึกได้ด้วยการกรองภายใต้ความดนั ใช้กระดาษกรองวาง
บน Buchner funnel แล้วใช้ขวดน้ากล่ันฉีดลงบนกระดาษกรอง เปิดน้าหรือท่อความดันเพื่อลด
ความดันใน Suction flask จนกระดาษกรองแนบสนิทกับ Buchner funnel แล้วจึงเทสารละลายที่
จะกรองลงไป เม่ือ Mother liquor ไหลลงใน Suction flask หมดจะเหลือผลึกอยู่บนกระดาษกรอง
ให้ล้างผลึกด้วยตัวท้าละลายที่เย็นที่ใช้ในการตกผลึก จากน้ันจึงเอากระดาษกรองปิดข้างบน

48

ตะกอนนั้น แล้วกดด้วย Spatula หรือ Stirring rod จนกระท่ังไม่มีสารละลายหยดออกมาจาก
Buchner funnel ปลดท่อความดันออก ปิดน้า แล้วเอากระดาษกรองที่ปิดด้านบนออก โดย
ใชS้ patula ตกั ใส่บนกระจกนาฬกิ า แล้วนา้ ไปทา้ ให้แห้ง

6. การทาผลึกใหแ้ หง้
การท้าผลึกใหแ้ ห้งอาจท้าได้หลายวิธี โดยทั่วไป เม่ือกรองผลึกเสรจ็ แล้ว พยายาม

ซับผลึกให้แห้งแล้วจึงตักสารใส่กระจกนาฬิกา และปล่อยให้แห้งในอากาศ วิธีนี้เหมาะส้าหรับ
กรณีทีส่ ารมจี ้านวนน้อย

หรอื - นา้ ไปอบที่ตอู้ บอณุ หภมู ิต้า่ กว่าจุดหลอมเหลวของผลึกประมาณ 20 0C
หรอื - น้าไปใส่ใน Desiccator ที่มสี ารดดู ความชืน้ (Drying agent) ที่เหมาะสม
หรอื - ใช้ Drying pistol ถ้าสารไม่เสถียรที่อุณหภูมิสงู
ในการท้าการตกผลึกใหม่ บางครั้งอาจจะได้ผลึกน้อยกว่าที่ควรจะเป็น อันเน่ืองมาจาก
สาเหตตุ ่อไปนี้
1. ในขณะที่กรองเพื่อแยกสิ่งเจือปน (Gravity filtration) สารอาจเกิดการตกผลึก
และค้างอยู่บนกระดาษกรอง
2. เติมผงถ่านมากเกินไป
3. ใช้ตัวท้าละลายมากเกินไป
4. กรองแยกผลึกออก (ใช้ Buchner funnel) ในขณะทีผ่ ลกึ ยังตกไม่สมบรู ณ์
ฉะน้ัน ในการท้าการตกผลึก จึงควรค้านึงถึงสาเหตุดังกล่าวด้วย เพื่อให้การทดลอง
ได้ผลดียิ่งขึ้นและในกรณีที่เลือกใช้ตัวท้าละลายที่มีจุดเดือดสูงขึ้น เช่น เอทานอล หรือน้า การจะ
ท้าผลกึ ใหแ้ หง้ ตอ้ งใชเ้ วลามากขึ้น จงึ ต้องแนใ่ จว่าผลกึ ทีน่ า้ ไปชงั่ น้าหนักน้ันแหง้ สนิทจริงๆ

7. ประสิทธิภาพของการตกผลึก
สิง่ ทีบ่ ่งชีป้ ระสิทธิภาพการตกผลึกคือ

1. ตกผลึกแล้วได้ผลึกที่บริสุทธิ์ คือมีส่ิงเจือปนน้อย โดยในการทดลองนี้จะใช้การหาจุด
หลอมเหลวของสารก่อนตกผลึกและหลังตกผลึกมาเปรียบเทียบกัน โดยสารบริสุทธิ์จะมีช่วงจุด
หลอมเหลวแคบแต่สารไม่บริสุทธิจ์ ะมีช่วงของจุดหลอมเหลวกว้าง

2. ตกผลึกแล้วได้ผลึกของสารออกมามากที่สุด หรือมีสารคงเหลือใน Mother liquor
น้อยทีส่ ดุ โดยใช้วธิ ีการหา %Recovery ดังสมการมีการ

%Recovery = น้าหนกั สารหลังตกผลกึ  100
น้าหนักสารก่อนตกผลึก

49

การที่จะตกผลึกอย่างประสบผลส้าเร็จท้ังสองประการข้างต้นนั้นขึ้นอยู่กับการเลือก
ระบบตัวท้าละลายและความบริสุทธิ์เริ่มต้นของสารก่อนการตกผลึก บางคร้ังการตกผลึกเพียง
ครั้งเดียวอาจจะไม่ได้สารที่บริสุทธิ์อย่างที่ต้องการ จึงต้องมีการตกผลึกซ้าหลายครั้งเพื่อให้ได้
สารทีบ่ ริสุทธิข์ ้ึน

การทดลอง : การตกผลึกใหม่ Benzoic acid (Recrystallization of Benzoic acid)

วตั ถุประสงค์
เพือ่ ท้าสารอินทรีย์ให้บริสุทธิโ์ ดยการตกผลกึ ใหม่

ขนั้ ตอนการทดลอง
1. ตักแบ่ง Crude benzoic acid ออกมาเล็กน้อย หาจุดหลอมเหลวของ Crude benzoic

acid
2. ช่งั น้าหนักของ Crude benzoic acid ทีเ่ หลอื (ประมาณ 1.0 กรมั ) จดบนั ทึกน้าหนกั
3. น้า Crude benzoic acid ใส่ลงใน Conical flask ขนาด 250 มล. เติมน้ากล่ัน

(ซึง่ เป็นตัวทา้ ละลายที่เหมาะสม) ลงไปประมาณ 40 มล. ใส่ Boiling chip 2-3 เม็ด น้าไปต้มให้
อุ่นเล็กน้อย แล้วจงึ เติมผงถ่านลงไป 1 ช้อน (ประมาณ 3 มก.) ต้มสารละลายนีต้ ่อไปจน Benzoic
acid ละลายหมด หลังจากสารละลายเดือดสกั ครู่ กรองสารละลายในขณะที่รอ้ นโดยใช้กระดาษ
กรองที่พับเป็นจีบและกรวยแก้วก้านสั้นที่ร้อน โดยวางกรวยแก้วบน Flask ที่รองรับที่วางอยู่บน
Steam bath (ซึ่งจัดไว้ในตู้ควัน) ตลอดเวลาที่ท้าการกรอง ในข้ันตอนนี้หากมีผลึกของ Benzoic
acid เกิดขึ้นบนกระดาษกรอง ให้ใช้ตัวท้าละลายที่ร้อน (ในที่นี้คือน้าร้อนที่ต้มไว้ต่างหาก) จ้านวน
เล็กน้อย (ไม่เกิน 10 มล.) ราดลงบนกระดาษกรองที่มีผลึกดังกล่าว เม่ือกรองเสร็จแล้วน้า
สารละลายที่ได้จากการกรองมาตั้งไว้ที่อุณหภูมิห้อง แล้วน้าไปแช่ในอ่างน้าแข็ง จนผลึกตกอย่าง
สมบูรณ์ (สังเกตได้โดยลองแกว่ง Flask ดูจะไม่มีผลึกตกเพิ่มลงมาอีก) กรองผลึกด้วย Buchner
funnel โดยใช้กระดาษกรองที่มีขนาดพอเหมาะกับกรวย ซับผลึกให้แห้ง ตักสารที่ได้ใส่กระจก
นาฬิกา แล้วน้าไปอบ จนแห้ง ชั่งน้าหนัก หา % Recovery แลtหาจุดหลอมเหลวของ Benzoic
acid ที่ได้ ส่วนผลกึ ใหน้ า้ ส่งอาจารย์ท้ายการทดลอง

50

51

การทดลองท่ี 7
เรอ่ื ง การจดั กล่มุ สารอินทรยี โ์ ดยแยกตามสมบัติการละลาย

วัตถปุ ระสงค์
เพื่อศกึ ษาการจดั หมวดหมู่ของสารอินทรีย์โดยการทดสอบการละลาย

หลกั การ
ในทางเคมีอินทรีย์ไม่ว่าจะเป็นด้านการสังเคราะห์ (Organic synthesis) หรือการสกัด

ผลิตผลทางธรรมชาติ (Natural product) สิ่งจ้าเป็นที่สุด คือ การพิสูจน์สารที่ได้จากการ
สงั เคราะหห์ รอื การสกัดน้ันๆ ว่าเป็นสารประกอบประเภทใด

ล้าดบั ขั้นในการพิสูจนส์ ารอินทรีย์ มีดังนี้
1. การทดสอบข้ันตน้ (Preliminary Test)
1.1 ดสู ี และดมกลิ่น (Colour and Odour)
1.2 การตดิ ไฟ (Ignition)
2. หาค่าคงที่ทางกายภาพ (Determination of Physical Constant) เช่น จุดเดือด
จดุ หลอมเหลว
3. ทดสอบการละลาย (Solubility Test)
4. การทดสอบหาหมฟู่ ังก์ชนั (Functional Groups Determination)
5. เตรียมอนุพันธ์ (Preparation of Derivative)

การทดสอบการละลายของสารอินทรีย์เป็นข้ันตอนหนึ่งในการพิสูจน์สารอินทรีย์ ซึ่งจดั ว่า
เป็นขั้นตอนที่ส้าคัญที่จะเป็นข้อมูลที่เป็นประโยชน์อย่างมาก ในการจัดกลุ่มสารอินทรีย์โดยแบ่ง
ตามสมบัติการละลาย ซึ่งจะเป็นข้อมูลพื้นฐานเพื่อน้าไปประกอบการพิสูจน์สารอินทรีย์ในขั้นสูง
ต่อไป

สารอินทรีย์มีสมบัติการละลายในตัวท้าละลาย (Solvent) ที่แตกต่างกัน โดยอาศัย
หลักการละลายอันหนึ่งที่มีประโยชน์ คือ ตัวละลายที่มีขั้วสูงสามารถละลายได้ในสารที่มีขั้วสูง
และตัวละลายทีม่ ขี ั้วต่้าสามารถละลายได้ในสารที่มขี ้ัวต่้า หรอื ที่เรยี กว่า “like dissolve like”

ในการตัดสินว่าสารชนิดหนึ่งๆ ละลายหรือไม่ละลายนั้นค่อนข้างล้าบาก เนื่องจาก
การละลายจะขึน้ อยู่กบั อัตราส่วนของตัวทา้ ละลายและตัวถูกละลาย

การจดั กลุ่มของสารโดยแยกตามสมบตั ิการละลาย สามารถจ้าแนกได้ตามแผนภาพที่ 1
ซึง่ จดั ทา้ โดย ชไรเนอร์ (R.L. Shriner) และคณะ

52

แผนภาพ 1 ลาดับข้ันการทดสอบการละลายเพือ่ จาแนกชนิดของสารอินทรีย์

หมายเหตุ

Class = Non-salt ซึง่ แบ่งออกเปน็ S1
S11 = ถ้าสารละลาย (ในนา้ ) เป็นกรด ได้แก่ RCOOH(C1-C5)
S12 = ถ้าสารละลายเป็นเบส ได้แก่ 1˚ , 2˚ , 3˚ aliphatic amine (C1-C5)
S13 = ถ้าสารละลายเป็นกลาง ได้แก่ ROH , RCHO , RCOR , RCOOR , RCN , RCONH2

53

Class S2 = Salt ได้แก่ เกลอื ของกรด กรดอะมโิ น กรดโพลีเบสิค กรดไฮดรอกซี
Class A1 = กรดแก่ (RCOOH , C > 6) , RSO3H และฟีนอลบางชนิด
Class A2 = กรดออ่ นได้แก่ phenols, enols, oximes, imides, sulfonamides,thiophenols และสารประกอบไนโตรที่

Class B มแี อลฟาไฮโดรเจน
Class N = Basic compound 1˚, 2˚, 3˚เอมีน (R > 5) , อะโรมาตกิ เอมนี (RNH2)
Class I = Neutral compound ได้แก่ RON , RCHO , ไซคลิกคีโตน , RCOOR , RCOCH3 , ROR (C6-C8)
= Inert compound ได้แก่ ไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตัว , ฮาโลอัลเคน , แอลริลเฮไลด์ สารประกอบอะโรมาติกบาง

ชนิด

อปุ กรณ์
1. Test tube 2. Stirring rod

สารเคมี
1. 2-Butanol
2. Oxalic acid
3. Sodium acetate
4. Salicylic acid
5. Triethylamine
6. n-Hexane
7. Cycloxanone
8. Diethylether
9. สารละลาย 5% โซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH)
10. สารละลาย 5% กรดไฮโดรคลอริก (HCl)
11. สารละลาย 5% โซเดียมไบคารบ์ อเนต (NaHCO3)
12. กรดซัลฟูริกเข้มข้น (Conc. H2SO4)

วิธีการทดลอง
1. การสงั เกตการละลาย
หยดสารตัวอย่าง 10 หยด (ถ้าเป็นของเหลว) หรือขนาดเท่ากับหัวไม้ขีด (กรณี

สารเป็นของแข็ง) ลงในหลอดทดลอง แล้วค่อยๆ เติมตัวท้าละลายลงไปทีละหยด พร้อมใช้แท่งแก้
วกวนสารละลายอย่างแรง สังเกตการละลาย ถ้าสาร ละลายได้หมด แสดงว่ามีความสามารถใน
การละลายที่ดี ถ้าไม่ละลาย ให้เติมตัวท้าละลายเพิ่มขึ้น 10 หยด แล้วสังเกตุการละลายอีกคร้ัง
(รวมท้ังหมดไม่เกิน 30 หยด) ถ้าไม่ละลาย ให้หยุดเติม แล้วบันทึกผลความสามารถในการละลาย
ว่าละลายได้หรอื ไม่

54

2. ขั้นตอนการทดสอบการละลายของสารอินทรีย์ในตัวท้าละลายต่างๆ (ดูแผนภาพ 1
ประกอบ)
ขั้นที่ 1 น้าสารตัวอย่างมาทดสอบการละลายในน้ากล่ัน ถ้าละลายได้ในน้ากลั่น

ให้ทดสอบสารละลายด้วยกระดาษลิตมสั วา่ มีสมบตั ิเป็นกรด เบส หรอื กลาง ถ้าสารตัวอย่าง ไม่
ละลายในน้าให้ข้ามไปทา้ การทดลองขนั้ ที่ 3

ขั้นที่ 2 ถ้าสารตัวอย่างละลายในน้าได้ ให้น้าสารตัวอย่างมาใหม่ ท ดสอบ
การละลายด้วยสารละลายอีเทอร์ เพื่อจ้าแนกชนิดของสารว่าจัดอยู่ใน CLASS S1 หรือ S2 ถ้า
ละลายในอีเทอร์จัดอยู่ใน CLASS S1 หรอื ถ้าไม่ละลายในอีเทอร์จดั อยู่ใน CLASS S2

ข้ันที่ 3 ถ้าสารอินทรีย์ไม่ละลายน้า ให้น้าสารมาใหม่ เพื่อทดสอบการละลายด้วย
สารละลาย 5% NaOH (ถ้าไม่ละลายในน้า ให้ข้ามไปท้าขั้นตอนที่ 4) ถ้าละลายได้ ให้น้าสารมา
ใหม่ เพื่อทดสอบการละลายด้วยสารละลาย 5% NaHCO3 ถ้าละลายได้จัดอยู่ใน CLASS A1 แต่
ถ้าไม่ละลาย จดั อยู่ใน CLASS A2

ข้ันที่ 4 ถ้าสารไม่ละลายในสารละลาย 5% NaOH ให้น้าสารมาใหม่ เพื่อทดสอบการ
ละลายในสารละลาย 5% HCl ถ้าละลายได้จัดอยู่ใน CLASS B ถ้าไม่ละลายให้ขา้ มไปท้าขั้นที่ 5

ข้ันที่ 5 สารไม่ละลายในสารละลาย 5% HCl ให้น้าสารมาใหม่เพื่อทดสอบการละลาย
ในกรดซัลฟูริก ถ้าละลายได้จดั อยู่ใน CLASS N แตถ่ ้าไม่ละลายจดั อยู่ใน CLASS 1

โปรดสังเกตว่าการจ้าแนกสารแต่ละคร้ัง อาจไม่จ้าเป็นต้องท้าการทดสอบ
การละลายในตัวท้าละลายทุกชนิด ควรท้าการทดสอบเท่าที่จ้าเป็นเท่านั้น สังเกตผลอย่าง
ระมัดระวัง และท้าการทดสอบอย่างเปน็ ขั้นตอนพร้อมมีเหตุผลประกอบ

ส า ร ที่ ใ ช้ ท ด ส อ บ คื อ 2-Butanol, Oxalic acid, Sodium acetate, Salicylic acid,
Triethylamine, n-Hexane, Cyclohexanone และสารตวั อย่าง กลุ่มละ 3 ตัวอย่าง

55

การทดลองท่ี 8
เร่อื ง การสกัดด้วยตวั ทาละลาย

(Solvent Extraction)

วัตถปุ ระสงค์
เพื่อศกึ ษาการสกดั แยกสารอินทรีย์ดว้ ยตวั ท้าละลายที่เหมาะสม โดยใช้เครื่องมอื การสกัด

อย่างง่าย (Separatory funnel)

หลกั การและทฤษฎี
การสกัดสารอินทรีย์ออกจากของผสมโดยการใช้ตัวท้าละลาย (Solvent) ที่เหมาะสมเป็น

วิธีแยกสารอินทรีย์ออกจากสารผสมวิธีหนึ่งที่นิยมใช้กันมาก และมีความส้าคัญเพราะนอกจาก
สามารถแยกสารอินทรีย์ออกจากสารผสมที่ได้จากการสังเคราะห์แล้ว ยังสามารถใช้แยก
สารอินทรีย์จากธรรมชาติได้ เชน่ การสกัดน้าหอมจากดอกไม้ ใบไม้ เปน็ ต้น

การสกดั นี้ท้าได้แตกต่างกนั ท้ังนขี้ ึน้ อยู่กับสมบัติของสารที่ผสมปนกันอยู่ ซึ่งในบทนี้จะ
กล่าวถึงการสกัดอย่างง่ายเท่าน้ัน

สารสกัดอยา่ งง่าย (Simple extraction) ได้แก่
ก. การสกัดอย่างธรรมดา (Ordinary extraction) วิธีนี้ใช้สารสกัดอินทรีย์ที่เป็นของเหลว
ปนอยู่กบั น้า ซึง่ สามารถแยกได้โดยการใชก้ รวยแยก (Separatory funnel หรอื Separating funnel)
ข. การสกัดโดยใช้ด่างหรือกรด (Acid or Alkaline extraction) ในกรณีที่สารอินทรีย์เป็น
กรดและปนอยู่กับสิ่งเจือปน จะใช้ด่างสกัด ซึ่งเป็นสารอินทรีย์ที่เป็นกรดนี้จะละลายในด่างท้าให้
แยกสิ่งเจือปนออกได้หรือในทางตรงกันข้าม ถ้าสารอินทรีย์เป็นด่างปนอยู่กับสิ่งเจือปน จะใช้
กรดสกัดและสารอินทรีย์ทีเ่ ปน็ ด่างจะละลายในกรด จึงสามารถแยกสิ่งเจือปนออกไปได้ จากนั้น
จึงน้าสารละลายที่สกัดได้นี้ไปท้าให้เป็นกรด (ในกรณีที่สกัดด้วยด่าง) หรือด่าง (ในกรณีที่สกัด
ด้วยกรด) กจ็ ะได้สารอินทรีย์นนั้ กลบั คืนมา

การเลือกตัวทาละลายทีเ่ หมาะสมในการสกัดสารอินทรยี ์
ควรพิจารณาสมบัติดังตอ่ ไปนี้

1. จะต้องละลายสารอินทรีย์ที่ตอ้ งการสกัดได้ดี (มีคา่ Partition coefficient หรอื
Distribution coefficient สงู )

2. ไม่รวมเปน็ เนือ้ เดียวกบั สารละลายของผสมทีส่ กัด
3. ไม่ควรละลายสิ่งเจอื ปนหรอื สารทีไ่ ม่ต้องการ

56

4. ควรแยกจากสารที่สกัดได้ง่ายภายหลงั การสกดั แล้ว เช่น โดยการกล่ันอย่างงา่ ย
5. ในกรณีที่มตี วั ท้าละลายทีเ่ หมาะสมหลายชนดิ ควรจะเลือกชนิดทีม่ รี าคาถกู ที่สดุ

ตัวอย่างสารอินทรีย์ที่ใช้เป็นตัวท้าละลายในการสกัด เช่น Diethyl ether, Benzene,
Chloroform, Petroleum ether, Carbon tetrachloride และ Dichloromethane

ในการสกัดสารอินทรีย์โดยใช้ตัวท้าละลายนั้นในทางปฏิบัติมักนิยมใช้กรวยแยก เพราะ
สะดวกในการใช้และให้ผลดีสมควร แต่การสกัดแต่ละครั้งจะได้สารออกมามากน้อยเพียงใด
ขึ้นอยู่กับการละลายในตัวท้าละลายที่ใช้สกัด และปริมาตรของตัวท้าละลายที่ใช้สกัดด้วยการ
สกัดด้วยตัวท้าละลายที่ใช้ปริมาณน้อยๆ และสกัดหลายครั้งจะได้ปริมาณสารมากกว่าการใช้ตัวท้า
ละลายปริมาตรมากๆ คร้ังเดียว

การคานวณหาปริมาณสารท่ไี ด้จากการสกดั

เมื่อสาร (ก) ละลายได้ในตัวท้าละลายสองชนิดที่ไม่รวมเป็นเนื้อเดียวกัน และความเข้มข้น

ของสาร (ก) ในตัวท้าละลายทั้งสองชนิดที่ไม่เท่ากัน จะท้าให้มีค่า Distribution coefficient

หรือ Partition coefficient (แทนด้วย K) โดย

K= ความเข้มข้นของสาร (ก) ในตวั ทา้ ละลายที่สอง (g/ mL)
ความเข้มข้นของสาร (ก) ในตัวท้าละลายที่หน่ึง (g/ mL)

ตัวทา้ ละลายทีห่ นึ่ง หมายถึง ตัวท้าละลายที่สาร ก. ละลายอยู่ในตอนแรก
ตวั ท้าละลายทีส่ อง หมายถึง ตัวท้าละลายที่ใชเ้ ป็นตัวสกัดสาร ก. ออกจากตัวทา้ ละลายแรก

ตัวอย่างแสดงการค้านวณหาค่า K และหาน้าหนักของสารที่สกัดได้แต่ละครั้ง
สมมตุ ิ ที่ 20 °C สาร (ก) ละลายได้ 0.56 g ใน Ether 100 mL และละลายได้ 0.14 g

ในน้า 100 mL ถ้านา้ สารละลายซึง่ มี (ก) 45 mL ในน้า 50 mL มาสกดั ด้วย Ether 50 mL จะ
สกดั สาร (ก) ออกมาได้เท่าใด เปรียบเทียบระหว่างสารสกดั คร้ังเดียว 50 mL กบั การแบ่งสกัด
สองครั้ง ครงั้ ละ 25 mL
วิธีทา้

หาค่า Distribution coefficient ( K ) :
ในที่น้ี ตวั ทา้ ละลายที่หน่ึง คือ น้า ตวั ท้าละลายที่ สอง คอื Ether

0.56 g/ 100 mL

ดังนน้ั จะได้ K (ether/ water ) = 0.56 g/ 100 mL =4
0.14 g/ 100 mL

57

( 1 ) การสกดั สาร (ก) 45 mL ในน้า 50 mL ด้วย Ether 50 mL ครั้งเดียว
ให้ x เป็นน้าหนักของสาร (ก) ที่ละลายอยู่ใน Ether และมีหน่วยเปน็ มิลลิกรมั
ดังนนั้ จะเหลอื สาร (ก) ในน้า = 45 - x

จากสูตร K = ความเข้มข้นของสาร (ก) ในต Ether
ความเข้มข้นของสาร (ก) ในน้า

4 = x ( mg)/ 50 mL
(45-x) mg/ 50 mL

x = 36 mg
(2) การสกดั สาร (ก) 45 mL ในน้า 50 mL ด้วย Ether 50 mL สองครั้ง ครั้งละ 25 mL ให้ y1
เปน็ น้าหนกั ของสาร (ก) ทีล่ ะลายใน Ether ในการสกดั คร้ังที่ 1 มีหน่วยเป็น mL
ดงั นนั้ จะเหลอื สาร (ก) ในน้า = (45- y1) mg

4 = y1 ( mg)/ 25 mL
(45-y1) mg/ 50 mL

y1 = 30 mg
การสกัดสาร (ก) ครงั้ แรก ด้วย Ether 25 mL ได้สาร (ก) 30 mg และคงเหลอื ในน้า 15 mg ให้ y2
เป็นน้าหนกั ของสาร (ก) ทีล่ ะลายใน Ether ในการสกัดคร้ังที่ 2 มีหนว่ ยเปน็ มลิ ลิกรมั
ดังนน้ั จะเหลอื สาร (ก) ในน้า = (15- y2) mg

4 = y2 ( mg)/ 25 mL
(15-y2) mg/ 50 mL

y2 = 10 mg
การสกัดสาร (ก) ครง้ั ที่สอง ด้วย Ether 25 mL จะได้สาร (ก) 10 mg
นน่ั คือ จากการสกัดด้วย Ether 2 คร้ัง ๆ ละ 25 mL จะได้สาร (ก) หนกั (30 + 10) = 40 mg

โดยการสกดั ด้วย Ether 2 ครั้ง ๆ ละ 25 mL จะได้สาร (ก) มากกว่าการสกัดด้วย 50
mL ครั้งเดียว

= 40 - 30 = 4 mg
จะเหน็ ว่าในการสกดั ด้วยตัวทา้ ละลายในปริมาณเท่ากันน้ัน หากสามารถแบ่งสกัด
หลายๆ ครั้ง จะมีประสิทธิภาพสูงกว่าการสกัดเพียงครั้งเดียว

58

การสกดั อยา่ งง่าย (Simple extraction)
ส่วนมากจะใช้ในกรณีตอ่ ไปนี้

1. แยกสารเคมีที่เป็น Product ออกจากของผสมของปฏิกิริยา (Reaction mixture) ซึ่งปน
อยู่กบั น้าโดยใช้ตัวทา้ ละลายที่เหมาะสมเป็นตวั สกดั

2. ปฏิกิริยาที่ต้องใช้กรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือมีเกลือของสารอินทรีย์ใน
ปฏิกิรยิ านนั้ จะใช้นา้ เป็นตวั สกดั สารดงั กล่าวออกไป เพราะสารดังกล่าวละลายได้ในน้า

3. ในกรณีที่ของผสมมีสารอินทรีย์ที่เป็นกรด (Organic acid) หรือสารอินทรีย์ที่เป็นเบส
(Organic base) ปนอยู่กับสารอินทรีย์อื่น ๆ อาจแยกสารอินทรีย์ที่เป็นกรดหรือเบส
ออกจากสารอินทรีย์อื่น ๆ โดยการสกัดด้วยด่างหรือกรด ซึ่งในกรณีนี้จะได้ท้าการ
ทดลองในห้องปฏิบัติการ

เครื่องมือและเทคนิคในการสกัดอยา่ งงา่ ย
1. เคร่ืองมือที่ใช้คือกรวยแยก (Separatory funnel) ซึ่งมีรูปร่างหลายแบบ เช่น รูปร่าง

ค่อนข้างกลม (Spherical) รูปร่างยาวลักษณะคล้ายลูกแพร์ (Elongation pear shape) รูปร่างของ
กรวยแยกนี้มีความส้าคัญต่อเวลาที่ใช้ในการแยกชั้นของของเหลวคือ กรวยแยกที่มีรูปร่างยาวจะ
ใช้เวลานานในการแยกชั้นของของเหลว แต่ถ้ากรวยแยกสั้นก็จะท้าให้ของเหลวนั้นแยกชั้นได้เร็ว
ขึ้น ในกรณีที่ของเหลว 2 ชนิดมีความหนาแน่นเกือบเท่ากัน มักนิยมใช้กรวยแยกที่มีรูปร่าง
ค่อนข้างกลมเพราะจะท้าให้การแยกชั้นของของเหลวได้เร็วกว่ากรวยแยกที่มีลักษณะยาว ปลาย
บนของกรวยแยกจะมีจุกเรียกว่า Stopper และปลายล่างจะมีที่ปิดเปิดให้ของเหลวไหลออกจาก
รวยแยกเรียกว่า Stopcock (รูป 11.1)

Stopper

Stopcock

รปู 11.1 แสดงส่วนประกอบของกรวยแยก

ทีม่ า: http://www.homebrewtalk.com/f13/guide-making-frozen-yeast-bank-35891/index5.html

59

2. ปริมาณของตวั ท้าละลายทีใ่ ชใ้ นการสกัดแต่ละคร้ังควรจะเป็นหน่งึ ในสามของสารละลาย
ทีจ่ ะสกัด

3. เมื่อของผสมละลายหรือ Suspend อยู่ในกรวยแยกแล้วใส่ตัวท้าละลายที่จะสกัดสารน้ัน
ลงไปทีละน้อย (เพราะการสกัดด้วยตัวท้าละลายจ้านวนเท่ากันแต่แบ่งสกัดหลาย ๆครั้ง จะ
ได้ปริมาณสารมากกว่าการสกัดเพียงคร้ังเดียว) แล้วปิดจุก (Stopper) ถือกรวยแยกให้ม่ันคง
ด้วยมือทั้งสองมือหนึ่งจับปากกรวยเพื่อกันไม่ให้จุกกระเด็นออก อีกมือหนึ่งจับปลายกรวย
แยกให้พอเหมาะที่จะเปิด-ปิด Stopcock ได้สะดวก เอียงกรวยแยกคว้า่ ลงเปิด Stopcock เพื่อ
ลด ความดัน แล้วเขย่าเบา ๆ 1-2 sec เปิด Stopcock อีก ท้าเช่นนี้เร่ือยไปจนไม่มีความดัน
ภายในกรวยแยก ปิด Stopcock ให้แน่นแล้วเขย่าแรง ๆ 1-2 sec เปิด Stopcock อีกครั้ง (รูป
11.2) แล้วจึงตั้งกรวยแยกไว้ให้ตัวท้าละลายแยกชั้นจากกัน โดยเปิดจุก (Stopper) ของกรวย
แยกเอาไว้

รูป 11.2 แสดงการลดความดันภายในกรวยแยก

ทีม่ า: http://www.chem.ucla.edu/~bacher/General/30BL/tips/Sepfunnel.html

หมายเหตุ
1. การลดความดันโดยการเปิด Stopcock หลังการเขย่ามีความจ้าเป็นโดยเฉพาะ เม่ือตัวท้า

ละลายที่ใช้มีจุดเดือดต้่า และเม่ือเขย่าจะกลายเป็นไอได้เร็วท้าให้ความดันภายในกรวยแยกสูง
หากไม่มีการลดความดันไอนี้ลงความดันไอนี้จะดัน Stopper หรือ Stopcock กระเด็นออกและ
สารละลายจะหกออกจากกรวยแยก หรือหากมีการท้าลายกรดโดยการใช้โซเดียมคาร์บอเนตใน
การสกัดจะมีก๊าซคารบ์ อนไดออกไซด์เกิดขึ้นจะต้องระวงั เชน่ เดียวกนั

2. การเขย่าแรง ๆ เมื่อเติมตัวท้าละลายลงไปสกัดสารในกรวยแยกจะท้าให้ พื้นที่
ผิว (Surface area) ของสารสัมผัสกับตัวท้าละลายและน้ามีมาก ซึ่งจะช่วยให้การละลายสารใน
ตวั ทา้ ละลายสารในตัวท้าละลายอยู่ในสมดุลได้เรว็ ขึน้

60

3. เพราะถ้าปิดจุก (Stopper) เอาไว้ จุกนี้อาจถูกดันให้หลุดออกไป เนื่องจากความดันไอ
ของตัวทา้ ละลายทีใ่ ชใ้ นการสกัด

4. ในกรณีที่ของผสมเป็น Emulsion ไม่แยกเป็น 2 ชั้น เราสามารถท้าให้แยกโดยวิธีใดวิธีหนึ่ง
ดังตอ่ ไปนี้

- จบั กรวยแยกให้ตงั้ ตรง แล้วเขย่าแบบแกว่งเป็นวง
- กวนสารละลายน้ันด้วยแท่งแก้ว
- การ Centrifuge
- ใช้วิธี Salting out คือใส่ NaCl ลงไปในช้ันที่เป็นน้าจนเป็นสารละลายที่
อิม่ ตัว ซึ่งจะทา้ ให้สารทีส่ กดั ละลายในน้าน้อยลง
5. เม่ือสารแยกช้ันแล้วเอา Beaker มาวางไว้ใต้กรวยแยก เปิด Stopcock ให้ของเหลวชั้น
ล่างไหลลงสู่บีกเกอร์ และเทสารละลายข้างบนออกทางปากกรวยแยก เพื่อไม่ให้สารละลายแต่
ละช้ันปนกัน (ช้ันที่เป็นน้าหรือตัวท้าละลายอินทรีย์จะอยู่ข้างบนหรือข้างล่างน้ันขึ้นอยู่กับความ
หนาแน่น ช้ันไหนที่มีความหนาแน่นน้อยจะอยู่ข้างบนส่วนช้ันที่มีความหนาแน่นมากจะอยู่ข้างล่าง
เพื่อความถูกต้องแน่นนอนควรน้าสารแต่ละชั้นไปทดสอบการละลายน้าโดยช้ันที่เป็นสารอินทรีย์
จะไม่ละลายน้า )
6. เม่ือแยกของเหลวทั้งสองออกจากกันแล้ว ก่อนจะเทชิ้นใดทิ้งจะคิดให้รอบคอบก่อน
เพราะบางทีอาจน้าเอาช้ันที่ต้องการไปเททิ้ง เนื่องจากความเข้าใจผิดเร่ืองความหนาแน่นของ
ของเหลว โดยปกติจะเกบ็ ของเหลวไว้ก่อนจนกว่าจะแนใ่ จแล้วค่อยเททิง้
7. ส้าหรับช้ันที่ตัวท้าละลายเป็นสารอินทรีย์ (Organic layer) จะน้ามาท้าให้แห้งโดยการ
เติมสารดูดความชื้น เช่น Anhydrous CaCl2, Anhydrous Na2SO4 หรืออื่น ๆ ลงใน Organic
layer ที่ใส่ไว้ใน Erlenmeyer flask แล้วต้ังพักไว้ประมาณครึ่งช่ัวโมง เขย่าเป็นคร้ังคราว
หลังจากน้ันจึงรินเอาเฉพาะชั้นสารละลาย และน้าไประเหย หรือกล่ันแยกตัวท้าละลายออก ก็
จะได้สารอินทรีย์ที่เหลืออยู่ ในกรณีที่สารน้ันเป็นของแข็ง อาจน้าไปท้าให้บริสุทธิ์อีกครั้งได้โดย
การตกผลกึ ใหม่

61

รปู 11.3 แสดงการแยกสารโดยใชก้ รวยแยก

ทีม่ า: http://www.rmutphysics.com/charud/oldnews/84/chemistry/extract.html

การทดลอง

การแยกสารแตล่ ะชนิดออกจากสารผสมของ p-Nitroaniline และ Naphthalene
ในการทดลองนี้จะท้าการสกัดแยกสารผสมของ p-Nitroaniline (เป็นของแข็งสีเหลืองมีจุด

หลอมเหลว 146-147 °C มีสมบตั ิเปน็ ด่าง) และNaphthalene (เป็นของแข็งสีขาวมีจุดหลอมเหลว 80-81
°C มีสมบัติเป็นกลาง) โดยน้าสารผสมละลายใน Methylene chloride (CH2Cl2) จากน้ันจึงสกัด p-
Nitroaniline ด้วยกรดเจือจาง จะได้ p-Nitroaniline hydrochloride ซึ่งจะละลายอยู่ในชั้นน้า (Aqueous
layer) ดังสมการ

O2N NH2 HCl O2N NH3 Cl

p-Nitroaniline p-Nitroaniline hydrochloride

62

เมือ่ น้าสารละลาย p-Nitroaniline hydrochloride มาท้าให้เปน็ กลางดว้ ย NaOH เจอื จางจะได้
ตะกอนของ p-Nitroaniline เมือ่ ท้าใหเ้ ยน็ สมการของสารที่เกิดข้ึนเปน็ ดงั นี้

O2N NH3 Cl NaOH O2N NH2 NaCl
H2O
p-Nitroaniline hydrochloride
p-Nitroaniline

ส่วนชั้นของ CH2Cl2 จะเหลือแต่ Naphthalene ซึ่งมีน้าปนอยู่ภายหลังจากการใช้กรดเจือจางใน
การสกัด จะต้องล้างด้วยน้าก่อนโดยการใช้น้าไปสกัดเอากรดออกจาก Organic layer แล้วจึงก้าจัดน้า
ออกโดยใช้สารดูดความชื้นและกลั่นไล่ Methylene chloride ออกไปก็จะเหลือแต่ Naphthalene ซึ่งเป็น
ของแข็ง

ขบวนการในการสกัดแยกสาร p-Nitroaniline และ Naphthalene สามารถเข้าใจง่าย ตาม
แผนผงั ดังต่อไปนี้

สารเคมี
1. p-Nitroaniline
2. Naphthalene
3. Methylene chloride (CH2Cl2)
4. Anhydrous Na2SO4
5. 6 M HCl
6. 6 M NaOH

63

อปุ กรณ์
Separatory funnel (กรวยแยก)

ขน้ั ตอนการทดลอง

1. ช่ังน้าหนักสารผสม 2 g (สารผสมของ p-Nitroaniline และ Naphthalene) บดให้ละเอียด เท
ใส่ในบีกเกอร์ แล้วละลายด้วย CH2Cl2 50 mL

2. เทสารละลายลงในกรวยแยกแล้วสกัดด้วย 6M HCl 2 คร้ังๆ ละ 15 mL เก็บสารละลายของ
6M HCl (Aqueous layer) ทั้งสองครั้ง รวมกันเอาไว้ใน Flask แล้วปิดฉลากว่า สารละลาย (ก)
(p-nitroaniline)

3. น้าช้ันที่เป็น Methylene chloride (Organic layer) มาล้างด้วยน้า 15 mL 1 ครั้งแยกเอาเฉพาะ
ช้ัน ที่ เป็ น ส ารล ะล าย ขอ ง Methylene chloride ใส่ ใน Flask เติ ม Anhydrous Na2SO4
ประมาณ 4-5 g เพื่อดูดน้าออกไป ตั้งทงิ้ ไว้สกั ครู่และเขย่าเปน็ คร้ังคราว

4. น้าสารละลาย (ก) มาแช่น้าแข็งให้เย็น แล้วค่อยๆ เติม 6M NaOH จนกระทั่งสารละลายเป็น
เบส (ทดสอบด้วยลิตมัส) จะได้ตะกอนเกิดขึ้น กรองโดยใช้ Buchner funnel ล้างตะกอนด้วย
น้าเย็นตักสารใส่กระจกนาฬิกา น้าไปอบให้แห้ง ชั่งน้าหนักแล้วใส่ขวด Sample ส่งพร้อม
รายงานการทดลอง

64

65

การทดลองท่ี 9
เร่อื ง สมบัติของแอลกอฮอล์

(Property of Alcohols)

วตั ถปุ ระสงค์
1. เพือ่ ศกึ ษาสมบตั ิทางกายภาพและทางเคมีของแอลกอฮอล์
2. เพื่อศึกษาเปรียบเทียบอตั ราเรว็ ของการเกิดปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์ชนิดต่างๆ
กับสารที่ใชท้ ดสอบ (Reagent)

หลักการและทฤษฎี

แอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) เป็นองค์ประกอบ มีสูตร
โมเลกุลเป็น CnH2n+1OH ส่วนแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH เกาะกับวงเบนซิน เรียกว่าสารประกอบ
ฟีนอล แอลกอฮอล์จะมีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีน้าหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน ท้ังนี้
เพราะโมเลกุลของแอลกอฮอล์สามารถจะยึดกันด้วยพันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ท้าให้
แอลกอฮอล์มจี ดุ เดือดทีส่ งู

นอกจากนี้โมเลกุลของแอลกอฮอล์ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้าได้
ท้าให้ แอลกอฮอล์ที่มีน้าหนักโมเลกุลต้่า จะละลายในน้าได้ดี แต่ความสามารถในการละลายจะ
ลดลงเมือ่ น้าหนกั โมเลกลุ มากขึ้น เนือ่ งจาก หมแู่ อลคิลเปน็ ส่วนทีไ่ ม่มขี ้ัว

66

แอลกอฮอลแ์ บ่งได้เป็น 3 ประเภท ตามต้าแหน่ง -OH ที่จับอยู่กบั C ในโมเลกลุ
1) แอลกอฮอลช์ นิดปฐมภมู ิ (Primary alcohols, 1o alcohols)
คือแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH จับกับ C ที่มี C อะตอมอื่นยึดจับอยู่ด้วย

เพียง 1 อะตอม มีสตู รท่ัวไป คือ

2) แอลกอฮอล์ชนิดทุติยภมู ิ (Secondary alcohols, 2 o alcohols)
คือแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH จับกับ C ที่มี C อะตอมอื่นยึดจับอยู่ด้วยเพียง 2
อะตอม มีสูตรทวั่ ไปคือ

3) แอลกอฮอลช์ นิดตติยภมู ิ (Tertiary alcohols, 3 o alcohols)
คือแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH จับกับ C ที่มี C อะตอมอื่นยึดจับอยู่ด้วย 3

อะตอม มสี ูตรทัว่ ไปคือ

CH3 – CH2 – CH2 – *CH2 – OH OH CH3
CH3 – CH2 –*CH – CH3 CH3–*C–CH3
1-butanol
(n-butyl alcohol) 2-butanol OH
(sec-butyl alcohol) 2-methyl-2-propanol

(tert-butyl alcohol)

2 – methyl – 1 - propanal

ปฎิกิรยิ าต่างๆ ของแอลกอฮอล์

1. ปฏิกิรยิ ากบั โลหะโซเดียม

เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบความเป็นกรดของแอลกอฮอล์ โดยน้าแอลกอฮอล์มา

ท้าปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว เช่น โลหะโซเดียม โดยโลหะจะเข้าแทนที่ไฮโดรเจนในแอลกอฮอล์

เกิดก๊าซไฮโดรเจน และ sodium alkoxides ดังสมการ

2 R-OH + 2 Na 2 R-O- +Na + H2
แอลกอฮอล์ Sodium alkoxides

อัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ไฮโดรเจนด้วยโลหะโซเดียม ขึ้นอยู่กับชนิด

ของแอลกอฮอล์ เรยี งลา้ ดบั ดงั นี้ คือ

Primary alcohols  Secondary alcohols  Tertiary alcohols

67

หมู่แอลคิลที่เพิ่มขึ้นหรือหมู่แอลคิลที่มีขนาดใหญ่ขึ้นในโมเลกุลของแอลกอฮอล์
จะเป็นที่กีดขวางต่อการห้อมล้อมของตัวท้าละลาย การห้อมล้อมของตัวท้าละลาย ซึ่งเกิดจาก
แรงดึงดูดระหว่างประจุของ Alkoxide ion ท้าให้ Alkoxide ion มีความเสถียรมากขึ้น ดังน้ัน
แอลกอฮอล์ที่มีหมู่แอลคิลที่เล็กกว่าจึงเป็นกรดที่แก่กว่า หรือมีความว่องไวต่อการแทนที่
ไฮโดรเจนด้วยโลหะโซเดียมได้ดีกว่า เพราะอัลคอกไซด์ที่เกิดขึ้นจะถูกห้อมล้อมโดยตัวท้าละลาย
ได้ดกี ว่าและมีความเสถียรมากกว่า

2. ปฏิกิรยิ ากับไฮโดรเจนเฮไลด์

แอลกอฮอล์แสดงสมบัติของเบส แอลกอฮอล์จึงสามารถท้าปฏิกิริยากับกรด

เช่น กรด HCl, HBr ท้าให้หมู่ –OH ถูกแทนที่ด้วยเฮไลด์ ได้สารประกอบแอลคิลเฮไลด์ ซึ่งมี

ปฏิกิรยิ าดังน้ี

R-OH + HX R-X + H2O

ปฏิกิริยาระหว่าง primary alcohols กับ กรดจะเกิดแบบ SN2 (Bimolecular

Nucleophilic Substitution) ส่วนปฏิกิริยาระหว่าง secondary และ tertiary alcohols จะเกิด

แ บ บ SN1 (Unimolecular Nucleophilic Substitution) จ า ก tertiary carbocation เส ถี ย ร ก ว่ า
secondary และ primary carbocation ดังนี้ tertiary alcohols ท้าปฏิกิริยากับกรด HCl เร็วกว่า

secondary และ primary alcohols ตามล้าดับ การที่แอลกอฮอล์ทั้ง 3 ชนิด มีอัตราเร็วการ

เกิดปฏิกิริยาที่ต่างกัน จึงน้าไปใช้ทดสอบเพื่อบอกชนิดของแอลกอฮอล์ได้ เรียกว่า การทดสอบ

ของลูคัส (Lucas test) โดยน้าแอลกอฮอล์มาท้าปฏิกิริยากับสารละลายของกรด HCl เข้มข้น

และมี ZnCl2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเม่ือเกิดแอลคิลเฮไลด์เป็นสารผลิตภัณฑ์ สารละลายจะขุ่น
ระยะเวลาที่สารละลายเริ่มขุ่นก็จะท้าให้ทราบชนิดของแอลกอฮอล์ที่ทดสอบได้ ถ้าเป็น tertiary

alcohols จะเกิดปฏิกิริยาทันที แต่ถ้าเป็น secondary alcohols จะเกิดปฏิกิริยาภายใน 10-15 นาที

แตถ่ ้าเปน็ primary alcohols จะเกิดปฏิกิรยิ าภายใน 30 นาที หรอื ไม่เกิดปฏิกิรยิ าเลย

3. ปฏิกิรยิ าออกซิเดชนั
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์เป็นปฏิกิริยาที่ส้าคัญที่ใช้ในการ

สังเคราะห์สารประกอบคาร์บอนิล โดยอัตราเร็วของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
นอกจากจะขึ้นอยู่กับธรรมชาติและความเข้มข้นของแอลกอฮอล์และตัวออกซิไดส์แล้ว ยังขึ้นอยู่
กับอุณหภูมิและความเป็นกรดหรือด่างของสารละลายด้วย ตัวออกซิไดส์ที่นิยมใช้มากที่สุด
ส้าหรับทดสอบแอลกอฮอล์ก็คือ KMnO4 เพราะว่าตรวจสอบการเกิดปฏิกิริยาได้ง่ายโดยดูสีที่
เปลี่ยน การออกซิไดส์อาจเกิดในสารละลายที่เป็นกรด กลาง หรือด่างก็ได้ และอา้ นาจการเป็น
ตัวออกซิไดส์จะมากหรือน้อย ข้ึนอยู่กับการควบคุม pH ให้พอเหมาะ นอกนี้ยังอาจออกซิไดส์

68

แอลกอฮอล์ด้วยสารละลาย K2Cr2O7 ในกรด การตรวจสอบปฏิกิริยาท้าได้ง่ายโดยดสู ีที่เปลี่ยน
เชน่ เดียวกนั

3.1 ปฏิกิรยิ าระหวา่ งแอลกอฮอลก์ ับ KMnO4
สารละลาย KMnO4 ในเบสเป็นตัวออกซิไดส์ที่แรง จะออกซิไดส์ primary
alcohols จะได้กรดคาร์บอกซิลิก เม่ือออกซิไดส์ secondary alcohols จะได้คีโตน แต่ tertiary
alcohols จะไม่ถกู ออกซิไดส์
primary alcohols

secondary alcohols (ตะกอนสีน้าตาล)
tertiary alcohols (ตะกอนสีนา้ ตาล)

ไม่เกิดปฏิกิรยิ า

69

3.2 ปฏิกิรยิ าระหว่างแอลกอฮอล์กับ K2Cr2O7
สารละลาย K2Cr2O7 เป็นตัวออกซิไดส์ที่ไม่รุนแรงเหมือนสารละลาย

KMnO4 เมื่อออกซิไดส์ primary alcohols จะได้แอลดีไฮด์ เม่ือออกซิไดส์ secondary alcohols
จะได้คีโตน แต่ tertiary alcohols จะไม่ถูกออกซิไดส์
primary alcohols

secondary alcohols

tertiary alcohols

4. ปฏิกิรยิ าการเกิดไอโอโดฟอร์ม (Iodoform test)
ปฏิกิรยิ าการเกิดไอโอโดฟอร์ม ใช้ทดสอบแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH , หมู่ -

CH3 และอะตอม H เกาะอยู่บนอะตอมคาร์บอนเดียวกนั

แอลกอฮอล์ที่มสี ูตรทวั่ ไป เปน็ (R ต้องเปน็ H หรือ alkyl

group) เมื่อท้าปฏิกิรยิ ากับ I2 ใน KI (ซึง่ เรียกว่า iodoform reaction) จะได้ตะกอนเหลือง

ของ iodoform (CHI3) น่ันคือให้ positive iodoform test ท้ังนี้เพราะ ถู ก อ อ ก ซิ ไ ด ส์

ด้วย I2 ในด่างแล้วให้ methyl ketones ( ) จากน้ัน methyl ketones ท้าปฏิกิริยาต่อให้
iodoform ดงั สมการ

Methyl ketone Iodoform

70

อุปกรณ์ทใ่ี ช้ในการทดลอง
1. หลอดทดลอง
2. หลอดหยด
3. กระบอกตวง
4. อ่างนา้ ร้อน (water bath)

สารเคมีที่ใช้ในการทดลอง
1. n-butyl alcohol
2. s-butyl alcohol
3. t-butyl alcohol
4. สารละลาย ZnCl2 ใน HCl
5. สารละลาย 1% K2Cr2O7
6. สารละลาย I2 ใน KI
7. conc. H2SO4

วิธีการทดลอง
แอลกอฮอลท์ ่ใี ช้ในการศึกษาประกอบดว้ ย
1. n–butyl alcohol (normal butyl alcohol)
2. s–butyl alcohol (secondary butyl alcohol)
3. t–butyl alcohol (tertiary butyl alcohol)

*ในการทดลองใช้หลอดทดลอง 1 หลอดตอ่ แอลกอฮอล์แต่ละชนิดเท่านั้น และให้ใช้หลอด
ทดลองใหมต่ อการทดลองแต่ละปฏิกิรยิ า

ปฏิกิรยิ าของแอลกอฮอล์
1. การละลายในนา้
เตรียมหลอดทดลอง 3 หลอด ใส่น้ากลั่นหลอดละ 1 มล. (15 หยด)

จากน้ัน หยด n-butyl alcohol 15 หยด ในหลอดที่หนึ่ง, หยด s-butyl alcohol 15 หยด ในหลอด
ที่สอง, และหยด t-butyl alcohol 15 หยด ในหลอดที่สาม แล้วเขย่า บันทึกผลว่าละลายในน้า
หรอื ไม่ (ถ้าไม่ละลายให้บอกด้วยว่าหนักหรือเบากว่าน้า)

71

2. ความเป็นกรด-เบสของแอลกอฮอล์
น้าแอลกอฮอล์ 3 ชนิด ได้แก่ n-butyl alcohol, s-butyl alcohol, และ t-

butyl alcohol ใส่ในหลอดทดลองอย่างละ 10 หยด ใช้แท่งแก้วคนสารจุ่มแอลกอฮอล์ที่ใช้ทดสอบ
แตล่ ะชนิด แตะกระดาษลิตมัสท้ังสแี ดงและสนี ้าเงิน บนั ทึกการเปลีย่ นแปลง

3. การทดสอบของลูคัส (Lucas test)
น้าแอลกอฮอล์ 3 ชนิด ได้แก่ n-butyl alcohol, s-butyl alcohol, และ t-

butyl alcohol ใส่ในหลอดทดลองอย่างละ 10 หยด ลงในแตล่ ะหลอดทดลอง เติม Lucas reagent
ลงในหลอดทดลองทั้งสาม หลอดละ 10 หยด เขย่าให้เข้ากัน สังเกตว่าแต่ละหลอดขุ่นเร็วหรือช้า
ต่างกันอย่างไร สารละลายแยกเป็นชั้นหรือไม่ มีความร้อนเกิดขึ้นหรือไม่ แล้วตั้งหลอดท้ัง 3 ไว้
นาน 15 นาที น้าหลอดที่ไม่เกิดปฏิกิริยา (สารละลายใสเป็นเน้ือเดียวกนั ) ไปต้มในอ่างน้าร้อน
(water bath) สงั เกตการเปลีย่ นแปลง

4. ปฏิกิรยิ าออกซิเดชนั ของแอลกอฮอล์ (Oxidation of alcohols)
เตรียมหลอดทดลอง 3 หลอด ใส่สารละลาย 1 % K2Cr2O7 3 หยด และ H2SO4

3 หยดลงในหลอดทดลองท้ัง 3 เติมแอลกอฮอล์ 3 ชนิดได้แก่ n-butyl, s-butyl และ t-butyl
alcohol อย่างละ 1 มล. (10 หยด) ลงในแต่ละหลอดตามล้าดับ เขย่า สังเกตว่ามีความร้อน
เกิดข้ึนหรอื ไม่และสารละลายเปลี่ยนสีหรือไม่ และเปรียบเทียบอตั ราเรว็ ของการเกิดปฏิกิรยิ า

5. ปฏิกิรยิ าการเกิดไอโอโดฟอรม์ (Iodoform reaction)
น้าแอลกอฮอล์ 3 ชนิด ได้แก่ n-butyl alcohol, s-butyl alcohol, และ t-butyl

alcohol ใส่ในหลอดทดลองอย่างละ 1 มล. ท้าสารละลายให้เป็นด่างโดยเติมสารละลาย 10 %
NaOH 10 หยด แล้วเติมสารละลาย I2 ใน KI ลงในหลอดทดลองทีละหยด เขย่าขณะเติม
จนครบ 15 หยด จากนั้นตั้งทิ้งไว้ 2 นาที สารที่ให้ positive test จะท้าให้สีของไอโอดีนจาง
หายไปและได้ตะกอนเหลืองของ iodoform เกิดขึ้น ถ้าไม่มีตะกอนเกิดขึ้นให้อุ่นสารละลายใน
water bath ประมาณ 5 นาที ที่ 60 oC แล้วตั้งทิ้งไว้สักครู่ แล้วสังเกตว่ามีหลอดใดบ้างที่ให้
ตะกอนสีเหลืองของ iodoform

72

73

การทดลองท่ี 10
เร่อื ง สมบัติของแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลิก
(Property of Aldehydes, Ketones and Carboxylic acids)

วตั ถุประสงค์
1. เพื่อศกึ ษาสมบัติของสารประกอบแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลกิ
2. ศกึ ษาปฏิกิรยิ าต่างๆ ของสารประกอบแอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลกิ

หลักการและทฤษฎี
แอลดีไฮด์และคโี ตน

แอลดีไฮด์และคีโตน เปน็ สารประกอบทีม่ หี มู่คาร์บอนิล (C=O) เปน็ หมฟู่ งั ก์ชันมสี ตู ร
โครงสรา้ ง ดังน้ี

OO

C C
RH
R R'
Aldehyde
Ketone

R และ R อาจจะเป็นอะลิฟาติก (Aliphatic) หรือ อะโรมาติก (Aromatic) แอลดีไฮด์และคีโตนมี
สมบัติส่วนใหญ่เหมือนกันแต่การที่แอลดีไฮด์มีอะตอมไฮโดรเจนต่ออยู่กับหมู่คาร์บอนิล ท้าให้มี
ผลตอ่ สมบตั ิ 2 ประการ คือ

ก) แอลดีไฮด์จะถกู ออกซิไดส์ได้ง่าย ในขณะทีค่ ีโตนจะถูกออกซิไดส์ได้ยาก
ข) แอลดีไฮด์ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาการเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ (Nucleophilic addition)
มากกว่าคีโตน

กรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลกิ เปน็ สารประกอบทีม่ หี มู่คาร์บอกซิล (-COOH) ต่อกบั ไฮโดรเจน

หมอู่ ลั คิล หรอื หมู่เอรลิ เช่น กรดมด (Formic acid, HCOOH) กรดน้าส้ม (Acetic acid, CH3COOH)

กรดเบนโซอิก (Benzoic acid, COOH

) เปน็ ต้น

74

สมบตั ิการละลาย
กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ที่มีคาร์บอน 1-4 อะตอม ละลายในน้าได้ดี การละลายจะ

ลดลง เมือ่ โมเลกุลใหญ่ขึน้ กรดคาร์บอกซิลิกทา้ ปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ หรือ
โซเดียมไบคารบ์ อเนตได้เกลือโซเดียมคารบ์ อกซิเลตซึ่งละลายน้า

ในการทดลองบทนี้ จะเป็นการทดสอบสมบัติความเป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิก
เทียบกับสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันคล้ายกัน คือ อะลิฟาติกแอลกอฮอล์และฟีนอล ซึ่งต่างก็มี
สมบตั ิความเปน็ กรดทีแ่ ตกต่างกันออกไป

การทดลอง
1. สมบตั ิของแอลดีไฮดแ์ ละคโี ตน
1.1 สารที่ใช้ในการทดสอบ
Formaldehyde solution
Benzaldehyde
Acetone
Cyclohexanone
1.2 สมบัติทางกายภาพ
ใหส้ ังเกต สี สถานะ กลิน่ การละลายน้า (ถ้าไม่ละลายน้าใหบ้ อกความหนาแน่นเทยี บกบั น้า)
1.3 ปฏิกิรยิ าเคมี
1.3.1 ปฏิกิรยิ ากบั เบรดีรเี อเจนต์ (Brady’s reagent)
Brady’s reagent เป็นสารละลายของ 2,4-Dinitrophenylhydrazine ใน Methanol

แล้วทา้ ให้เปน็ กรดด้วย H2SO4 เจือจาง
ใส่สารที่จะทดสอบ 3 หยด จากนั้นเติม Brady’s reagent 3 หยด สังเกตสีของตะกอนที่

เกิดข้ึน
1.3.2 การทดสอบด้วยสาร Tollen’s reagent

ในการทดลองนีห้ ลอดที่ใช้ต้องแห้งและสะอาดเท่าน้ัน ใส่สารละลาย 10% AgNO3 1 mL
ในหลอดทดลอง เติมสารละลายเจือจางของ NaOH 1 หยด จะเกิดตะกอนสีน้าตาลของ Silver
oxide (Ag2O) ค่อยๆหยดสารละลายเจือจางของ NH4OH จนกระท่ังตะกอนสีน้าตาลหมดไปพอดี
จะได้สารละลายใส เรียกว่า Tollen’s reagent

ใช้สารละลาย Tollen’s reagent 1 mL (15 หยด) เติมสารที่จะทดสอบ 3 หยดเขย่า
สังเกตผลถ้ายังไม่มี Silver เคลือบที่ข้างในหลอด ให้น้าไปอุ่นใน Water bath สักครู่ สังเกตผลที่
ได้

75

เมือ่ ทดสอบเสรจ็ แล้วให้ล้างหลอดที่มี Silver เกาะติดอยู่ด้วยสารละลายเจือจางของกรด
ไนตรกิ (HNO3)

1.3.3 Fehling solution test
Fehling solution ประกอบด้วยสารละลาย 2 ส่วน คอื
- สารละลายของ Copper sulphate (CuSO4)
- สารละลายของ Sodium hydroxide (NaOH) และ Sodium potassium
tartrate หรอื Rochelle ในน้า
การเตรียมสารละลาย Fehling ให้นา้ สารละลายทั้ง 2 ส่วนๆ ละ 4 mL มาผสม

กันจะได้สารสีน้าเงนิ ของ Fehling
ใช้สารละลาย Fehling 1 mL (15 หยด) ในหลอดทดลอง เติมสารทีจ่ ะทดสอบ 3

หยด เขย่าและสังเกตผล ถ้าไม่มีตะกอนสีน้าตาลแดงของ Cuprous oxide เกิดข้ึน ให้นา้ ไปอุ่นใน
Water bath 5 min สังเกตผล

1.3.4 Iodoform test
ใส่สารที่จะทดสอบ 5 หยด เติมสารละลาย Iodine ใน Potassium iodide (KI) 5 หยด
เติมสารละลายเจือจางของ NaOH จนสีของ Iodine หายไป สังเกตดูตะกอนสีเหลืองของ Idoform
ซึ่งทดสอบได้โดยการละลายน้า ถ้าเกิด Idoform แล้วจะไม่ละลายน้า

2. สมบตั ิของกรดคารบ์ อกซิลิก Benzoic acid
2.1 สารที่ใชใ้ นการทดสอบ Phenol
Glacial Acetic acid
1-Butanol

2.2 สมบตั ิทางกายภาพ
ใหส้ ังเกต สี สถานะ กลิ่น การละลายน้า (ถ้าไม่ละลายน้าใหบ้ อกความหนาแน่นเทยี บกบั น้า)

2.3 ปฏิกิรยิ าเคมี
2.3.1 ปฏิกิรยิ ากบั NaOH
ใส่สารที่จะทดสอบเล็กน้อย (ของแข็งประมาณ 0.1 g หรือเท่ากับหัวไม้ขีด ถ้า

เป็นของเหลว 0.5 mL หรือประมาณ 10 หยด) ในหลอดทดลอง เติมสารละลาย 10% (w/v)
NaOH ลงไป 1 mL (15 หยด) เขย่าหลอดทดลอง สังเกตการเกิดปฏิกิริยา (เช่น การละลาย การ
เปลี่ยนกลิ่น เปน็ ต้น) บันทึกผล

2.3.2 ปฏิกิรยิ ากับ NaHCO3

76

ใส่สารละลายที่จะทดสอบเล็กน้อย (ของแข็ง 0.1 g ของเหลว 0.5 mL) ในหลอด
ทดลอง เติมสารละลาย 1% (w/v) NaHCO3 ลงไป 1 mL (15 หยด) เขย่าหลอดทดลอง สังเกตว่ามี
ฟองอากาศเกิดขึ้นหรือไม่ ในกรณีที่สารที่ทดสอบเป็นของแข็ง ให้สังเกตฟองก๊าซที่บริเวณผิว
ของสารนน้ั

ขอ้ ควรปฏิบัติในการทดสอบสมบัติของสาร
1. ใช้หลอดทดลองทีส่ ะอาด
2. เขย่าหลอดทดลองทกุ ครั้งที่หยดสารเพื่อท้าปฏิกิรยิ า
3. การทดสอบใดที่ตอ้ งการเปรียบเทียบผล ให้ท้าการทดลองพร้อมกันเป็นชุด
4. น้าหลอดทดสอบที่หยดสารหรอื รีเอเจนต์จากภาชนะที่จดั ไว้ให้ โดยใช้หลอดหยดทีจ่ ดั ไว้

ประจา้ ขวด อย่าใช้หลอดหยดปนกนั อาจเกิดการปนเปื้อน ทา้ ให้ผลการทดลองผิดพลาดได้
(หา้ มแบ่งสารหรอื รีเอเจนต์มาใช้สว่ นตวั ที่โต๊ะ)
5. ห้ามเทสารเคมีลงในอ่างน้า เม่อื ทดลองและบนั ทึกผลแล้วให้นา้ สารในหลอดไปเทลงในขวดใส่
สารใช้แล้ว (Waste bottle) ที่จดั ไว้ให้ในตู้ควนั



1

รายงานการทดลอง
เรอ่ื ง ปริมาณสารสัมพันธ์เคมี

SEC……………...กลุ่มที.่ ...................
ทำกำรทดลองวันที.่ ..................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชื่ออำจำรย์ผคู้ วบคุมกำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหัสนิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................
2. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................
3. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที.่ ..............................................
4. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................

1. ในกำรทดลองช่ัง Na2CO3 = …………………..……. กรัม
กรัม
2 ในกำรทดลองช่ัง CaCl2 = ………………..……….
กรัม
3. สีของตะกอนในกำรทดลองข้อ 3 คือ ……..………………….

4. สีและลกั ษณะของตะกอนที่สังเครำะหไ์ ด้ คือ ………………..……….

5. นำหนกั ของตะกอนที่ได้จริงจำกกำรทดลอง

(หกั ลบนำหนกั กระดำษกรองและกระจกนำฬิกำแลว้ ) = …………...……………

6. จงเขียนสมกำรแสดงปฏิกิริยำทีเ่ กิดขึน และระบุด้วยว่ำตวั ใดเปน็ ตะกอนทีไ่ ด้

...........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................

ตะกอนทีไ่ ด้จำกกำรทดลอง คอื สำรประกอบ = ..............................................................

2

7. จงแสดงวิธีคำนวณว่ำสำรใดเป็นสำรกำหนดปริมำณในกำรทดลองนี
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

ดงั นนั สำรกำหนดปริมำณ คือ ..................................................

8. จงแสดงวธิ ีกำรคำนวณหำนำหนักของตะกอนตำมทฤษฎี
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

นำหนักของตะกอนตำมทฤษฎี คอื ........................................กรมั

9. จงแสดงวิธีกำรคำนวณหำผลผลิตรอ้ ยละของผลติ ภัณฑ์ที่ได้
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
10. ผลที่ได้จำกกำรทดลองคลำดเคลื่อนไปจำกทฤษฎีเนอ่ื งมำจำก
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

3

รายงานการทดลอง
เรอ่ื ง อัตราการเกิดปฏิกิรยิ า

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวนั ที.่ ..................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชื่ออำจำรย์ผคู้ วบคุมกำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหสั นิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................
2. ..................................................................................รหสั นสิ ิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................
3. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................
4. ..................................................................................รหสั นิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................

1. การหาอัตราการเกิดปฏิกิรยิ า

สำรละลำย ปริมำตร (cm3)
ชุดที่
4M 1M H2O 0.00125 M รวม เวลำ
Acetone HCl I2 (t, วินำที)

1 5 5 10 5 25

2 10 5 5 5 25

3 5 10 5 5 25

4 5 10 0 10 25

สำรทีท่ ำหน้ำที่เปน็ ตวั เร่งปฏิกิริยำ คือ ...................................................

2. การหาอตั ราการเกิดปฏิกิรยิ า ( r1 , r2 , r3 และ r4 )

ควำมเข้มข้นเร่ิมตน้ ของสำรตังต้นในสำรละลำยผสม 4

สำรละลำยชุดที่ (M) r = [I2 ] / t

1 Acetone HCl I2 r1 =
2 r2 =
3 r3 =
4 r4 =

จงแสดงตัวอยา่ งการคานวณความเข้มขน้ ของสาร I2 ของสารละลายชดุ ท่ี 1

หำ [I2] โดยใช้ควำมสัมพันธ์ C1V1 = C2V2

3. การหาอนั ดับของปฏิกิริยา m, n และ p

r2 = 2m =……………. r4 = 2n = ……..……… r3 = 2p =……………….

r1 r3 r1

m = ………………. n = ……..………..…… p = ………………..……

อนั ดับรวมของปฏิกิริยำ...........................................................................................

5

4.การหาคา่ คงทีอ่ ตั รา (k)
จงแสดงตัวอย่างการคานวณหาค่าคงทีอ่ ัตรา (k) จากการทดลอง โดยใช้สารละลายชดุ ที่ 1

r 1 = k [Acetone ]m [I2 ]n [H+]p

ดงั นนั ค่ำคงทีอ่ ัตรำ 1 2 3 4 เฉลี่ย

k (ในหน่วย.................) .................... ................... ................. ................... ...................
และเขียนสมกำรกฎอัตรำได้ว่ำ

r = ………………....……………..

6

รายงานการทดลอง

เรอ่ื ง ความร้อนของปฏิกิรยิ า

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวันที่..............เดือน............................พ.ศ.........................เวลำ.....................
ชอ่ื อำจำรย์ผู้ควบคุมกำรทดลอง..........................................................................................
ผรู้ ว่ มทาการทดลอง
1. .............................................................................................รหสั นสิ ิต................................

สำขำ.....................................................................................ลำดับที.่ ................................
2. .............................................................................................รหสั นสิ ิต...............................

สำขำ.....................................................................................ลำดับที.่ ................................
3. .............................................................................................รหสั นสิ ิต...............................

สำขำ.....................................................................................ลำดับที่.................................
4. .............................................................................................รหัสนสิ ิต...............................

สำขำ.....................................................................................ลำดับที.่ ................................

ตอนท่ี 1 อณุ หภมู ิของนำเย็น 25.0 cm3 และแคลอริมิเตอร์ (T1) ˚C

อุณหภูมิของนำร้อนช่วง 60 - 65˚C 25.0 cm3 (T2) ˚C

อุณหภูมิสูงสดุ ของนำร้อน + นำเย็น 50 cm3 (Tf) ˚C

ควำมจุควำมรอ้ นของสว่ นต่ำงๆของแคลอริมิเตอร์ (Ccal) J/˚C

ควำมหนำแน่น (D) ของนำเย็นและนำร้อน = 1.00 g/cm3 โดยที่ D = m / V

ควำมรอ้ นจำเพำะ (s) ของนำเยน็ และนำร้อน = 4.184 J/(g oC)

แสดงวิธีการคานวณ (ระบหุ นว่ ย พร้อมแสดงกำรตัดหน่วย)
มวล (m) ของนำเย็น : mนำเยน็ = Dนำเยน็ Vนำเยน็ มวล (m) ของนำร้อน : mนำรอ้ น = Dนำรอ้ น Vนำ

รอ้ น

ควำมจุควำมรอ้ นของแคลอริมิเตอร์ (Ccal) โดยใช้สมกำร
{mนาเย็น sนาเย็น (Tf - T1)} + {Ccal (Tf - T1)} = mนาร้อน sนารอ้ น (T2 – Tf)

7

ตอนท่ี 2 การหาความรอ้ นของปฏิกิรยิ าท่ใี ช้ในการแตกตัวของกรดอะซิติก

ตอนท่ี 2.1 ตอนท่ี 2.2

กรด เบส กรด เบส

อุณหภมู เิ ริม่ ตน้ (Ti) (˚C)
อุณหภมู ิสูงสดุ ของสำรละลำยผสม (Tf) (˚C)

A) แสดงกำรคำนวณหำสำรกำหนดปริมำณและจำนวนโมลของสำร จำกสูตร n = CV/1000
(ระบุหนว่ ย พร้อมแสดงกำรตัดหน่วย)

2.1 H+ + H- H2O

mol NaOH mol HCl

สำรกำหนดปริมำณ (Limiting agent)……………………………………………………………….

2.2 CH3COOH + OH- H2O + CH3COO-
mol NaOH
mol CH3COOH

สำรกำหนดปริมำณ (Limiting agent)……………………………………………………………….

8

B) การคานวณ ควำมร้อนของปฏิกิรยิ ำ ∆Hrxn ในหน่วย kJ/molสารกาหนดปริมาณ
(ระบุหนว่ ย พร้อมแสดงกำรตัดหนว่ ย)

กำหนดให้ ควำมหนำแน่น (D) ของสำรละลำย = 1.00 g/cm3
ควำมรอ้ นจำเพำะ (s) ของสำรละลำย = 4.184 J/(g oC)

2.1 หา ∆H4 ของปฏิกิรยิ า H+ + OH- H2O จากอณุ หภูมิและ n ตอนท่ี 2.1
มวลของสำรละลำย : mสำรละลำย = Dสำรละลำย Vสำรละลำย =

จำกสมกำร n∆H4 = -{mสารละลาย sสารละลาย (Tf – Ti)} – {Ccal (Tf – Ti)}

2.2 หา ∆H5 ของปฏิกิริยา CH3COOH + OH- H2O + CH3COO- จากอุณหภูมิและ
n ตอนท่ี 2.2

มวลของสำรละลำย : mสำรละลำย = Dสำรละลำย Vสำรละลำย =

จำกสมกำร n∆H5 = -{mสารละลาย sสารละลาย (Tf – Ti)} – {Ccal (Tf – Ti)}

9

C) การคานวณ ควำมรอ้ นของปฏิกิรยิ ำทีใ่ ช้ในกำรแตกตวั ของกรดอะซิตกิ ∆H6 โดยใช้สมกำร
ด้ำนล่ำง (ระบุหนว่ ย พร้อมแสดงกำรตดั หนว่ ย)

∆H6 = ∆H5 - ∆H4

H+ + OH- H2O ∆H4 = …………..… kJ/mol
CH3COOH + OH- H2O + CH3COO- ∆H5 = …………..… kJ/mol
H+ + CH3COO- ∆H6 = …………..… kJ/mol
CH3COOH

ปฏิกิรยิ ำกำรแตกตัวของกรดอะซิตกิ เปน็ ปฏิกิริยำดูดหรือคำยควำมร้อน....................................
เพรำะ......................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................
................................................................................................................................................

10

รายงานการทดลอง
เร่อื ง โครงสร้างโมเลกลุ

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวนั ที่...................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชื่ออำจำรย์ผคู้ วบคมุ กำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหสั นิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................
2. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................
3. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................
4. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................

1. จงเติมขอ้ มลู ในตำรำงให้สมบรู ณ์ พร้อมทัง ขีดเส้นใต้ อะตอมกลำงของแต่ละโมเลกลุ

โมเลกลุ สตู รแบบจุดของ Electronic Molecular Bonding / มมุ
หรอื ลิวอิส Geometry Geometry Lone pairs พนั ธะ
ไอออน and AXmEn
O <109.5˚
HH 2 bond
O
มุมงอ 2 lone
H2O Bent
AX 2 E 2 2
ทรงสี่หนำ้

Tetrahedral

bond
BeCl2 lone

AX E 2

11

โมเลกุล สูตรแบบจุดของ Electronic Molecular Bonding / มุม
หรอื ลิวอิส Geometry Geometry Lone pairs พันธะ
ไอออน and AXmEn

CH4 bond
lone
AX E 2

BF3 bond
lone
AX E 2

NH3 bond
lone
AX E 2

SF6 bond
lone
AX E 2

I3- bond
lone
AX E 2

PCl5 bond
lone
AX E 2

โมเลกุล สตู รแบบจุดของ Electronic Molecular Bonding / 12
หรอื ลิวอิส Geometry Geometry Lone pairs
ไอออน and AXmEn มุม
พนั ธะ

SO2 bond
lone
AX E 2

XeF4 bond
lone
AX E 2

IF5 bond
lone
AX E 2

NH4+ bond
lone
AX E 2

CH3CH3 bond
lone
AX E 2

2. โมเลกุลที่มสี ูตรแบบ AX4 เช่น CH4 มีมุม XAX กำง 109.5° แตล่ ะมุมในโมเลกุล NH3 และ
H2O กำง 107° และ 104.5° ตำมลำดบั จงให้เหตุผลของควำมแตกต่ำงเหล่ำนี

..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

13

รายงานการทดลอง
เรอ่ื ง การตกผลึกใหม่ (Recrystallisation)

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวันที่...................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชื่ออำจำรย์ผคู้ วบคุมกำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหสั นิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................
2. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที.่ ..............................................
3. ..................................................................................รหสั นิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................
4. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที.่ ..............................................

วัตถุประสงคก์ ารทดลอง
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
ลักษณะทำงกำยภำพของ Benzoic acid ก่อนตกตะกอน………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
นำหนัก Benzoic acid ที่ใช.้ .........................................................................................................
ช่วงกำรหลอมเหลวของ Benzoic acid ก่อนตกตะกอน………………………………………..……………………...

ผลการทดลอง
ปริมำตรของนำที่ใชต้ กผลึก.........................................................................................................
ลักษณะกำยภำพของสำรละลำย กอ่ นเติมผงถ่ำน
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

14

ลกั ษณะกำยภำพของสำรละลำย หลังกรองผงถ่ำนออก
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
ลกั ษณะกำยภำพของผลึก Benzoic acid

……………………………………….…………………………………………….................................................................
..................................................................................................................................................

นำหนักของ Benzoic acid ทีต่ กผลึกได้………………………………………………..…………………………………

แสดงวธิ ีคำนวณ %Recovery ได้ดังนี

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………..…………………………………………….......................................................................
..................................................................................................................................................

ช่วงกำรหลอมเหลวของผลึก Benzoic acid (หลังตกตะกอน)........................................................

อภิปรายผลการทดลอง

1. ให้เปรียบเทียบช่วงของกำรหลอมเหลวของ Benzoic acid ทีไ่ ด้จำกกำรตกผลกึ ใหมก่ บั Benzoic
acid ก่อนตกผลึก และหำเหตุผลว่ำทำไมจึงเป็นเช่นนนั

..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

2. ให้เปรียบเทียบนำหนักสำรก่อนและหลังกำรตกผลกึ มีปริมำณใกล้เคียงกันหรือไม่ อธิบำย

..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

15

3. ข้อผิดพลำดทีเ่ กิดขึนจำกกำรทดลอง ที่ทำให้ %Recovery ของ Benzoic acid ได้นอ้ ยหรือมำก
น่ำจะเป็นเพรำะอะไรบ้ำง

..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

16

รายงานการทดลอง
เรอ่ื ง การจดั กลุ่มสารอินทรยี ์โดยแยกตามสมบัติการละลาย

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวันที.่ ..................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชื่ออำจำรย์ผคู้ วบคุมกำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหสั นิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................
2. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที.่ ..............................................
3. ..................................................................................รหสั นิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที่...............................................
4. ..................................................................................รหสั นิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................

ตำรำงบนั ทึกผลกำรทดสอบกำรละลำยเรียงตำมควำมสำมำรถในกำรละลำย โดยใช้เคร่ืองหมำย

ดังตอ่ ไปนี - หมำยถึง ไม่ละลำย + หมำยถึง ละลำยได้น้อย

สำร นำกลั่น ควำมสำมำรถในกำรละลำย Conc. จดั อยู่ใน
อีเทอร์ 5% NaOH 5% NaHCO3 5% HCl H2SO4 CLASS

2-Butanol

Oxalic acid

Diethylamine

Sodium acetate

Salicylic acid

Triethylamine

n-Hexane

Cyclohexanone

Unknown No……..

หมายเหตุ : เฉพำะสำรที่ละลำยได้นำกลน่ั ให้บันทึกดว้ ยว่ำมีสมบัติเปน็ กรด เบส หรือกลำง เม่อื ทดสอบด้วยกระดำษ
ลิตมัส

17

รายงานการทดลอง
เร่อื ง การสกดั ดว้ ยตัวทาละลาย (Solvent Extraction)

SEC……………...กลุ่มที่....................
ทำกำรทดลองวันที.่ ..................เดือน..........................พ.ศ.............................เวลำ.....................
ชือ่ อำจำรย์ผคู้ วบคมุ กำรทดลอง.................................................................................................
ผรู้ ่วมทำกำรทดลอง
1. ..................................................................................รหัสนิสติ ............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................
2. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................
3. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดับที่...............................................
4. ..................................................................................รหัสนิสิต............................................
สำขำ...............................................................................ลำดบั ที.่ ..............................................

วัตถุประสงค์กำรทดลอง
..............................................................................................................................................
ลักษณะทำงกำยภำพของของผสม
..............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................

นำหนักของผสม ประกอบด้วย p-Nitroaniline จำนวน ……………………..กรัม
Naphthalene จำนวน ……………………..กรัม

เขียนปฏิกิรยิ ำเคมีทีเ่ กิดขึนในแตล่ ะขันตอนกำรแยกสำร

18

ผลการทดลอง

ของผสม p-Nitroaniline + Naphthalene (…………….…กรมั )

ตัวทำละลำยที่ใช้ (…………….…..mL)
สีของสำรผสม คอื ................................................

สกดั ด้วย....................................

สำรละลำยชนั ล่ำง สำรละลำยชันบน
ลักษณะทำงกำยภำพ.............................. ลักษณะทำงกำยภำพ.............................
ตวั ทำละลำยคือ....................................... ตวั ทำละลำยคือ....................................

- ทำให้เป็นเบส 6M NaOH

สำรทีไ่ ด้คอื ……….…………………………….. สำรทีไ่ ด้คือ……………………………….………….
ลกั ษณะทำงกำยภำพ....................... ลกั ษณะทำงกำยภำพ...........................
นำหนัก..............................................
คิดเป็นเปอร์เซ็น.................................

19

วิจารณผ์ ลการทดลอง
1. เปรียบเทียบเปอร์เซ็นของสำรที่สกัดแยกแล้วกบั สำรเริ่มตน้ ของ p-nitroaniline

...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................

2. ข้อผิดพลำดทีเ่ กิดขึน อำจเกิดได้จำกสำเหตุใดบ้ำง
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................
...............................................................................................................................................