แอลคีนThai

เคมีอนิ ทรยี  01403221 หัวขอ  ปฏกิ ิรยิ า
- addition
แอลคีน (Alkene)  บทนาํ และสตู รทั่วไป - hydroxylation
 แหลง กาํ เนดิ - ozonoysis
โครงการจัดตง้ั สายวชิ าเคมี  สมบัติทางกายภาพ - polymerization
คณะศิลปศาสตรแ ละวิทยาศาสตร  การเรยี กช่ือ
 Geometrical isomer 2
ม. เกษตรศาสตร กาํ แพงแสน  การเตรียม

1 - dehydrohalogenation of alkyl halide
- dehydration of alcohol
- dehalogenation of vicinal

dihalides
- reduction of alkyne

ALKENES Alkene ทม่ี พี นั ธะคู 1 พันธะ

: สารอนิ ทรียท่ีมพี ันธะคใู นโมเลกุล 1. H C=C H ethylene C2H4
CC : “ Olefins” H H propylene C3H6

: Hydrocarbon ที่ไมอ ม่ิ ตัว

สตู รท่ัวไป CnH2n n  2 2. H H
H C = C-CH3
แหลงกาํ เนิด Alkene

พบในส่งิ มชี ีวติ เชน ในพชื มีสารประกCอบH3terpene เชน isoprene 3. CH2= CHCH2CH3 butylene C4H8
2-methyl-1,3-butadiene CH2= C - CH = CH2
4
3

สมบตั ิทางกายภาพ การเรียกช่ือ Alkene

1. alkene ทมี่ ีคารบอน 2-4 อะตอม -------- Gas 1. ช่ือสามัญ ( Common name)
2. ถามีคารบอน ≥ 5 อะตอม ----------- Liquid
3. ละลายในตัวทําละลายท่ีไมมขี วั้ “ ____ ylene ” เปนคําลงทาย
4. มคี วามหนาแนนนอ ยกวาน้าํ
5. มจี ดุ เดอื ดสูงข้ึนตามจาํ นวนคารบอนท่ีเพ่ิมข้ึน CH2 = CH2 ethylene

พวกทม่ี ีกิง่ จะมีจุดเดือดต่ํากวาพวกสายโซตรง CH2 = CHCH3 propylene
5
ใช “ α ” “ β ” บอกตําแหนงของพันธะคู

6

1

CαH2 = CβHCH2CH3 ---------- α-butylene 2. ชื่อแบบ IUPAC (IUPAC name)
αCH3CβH = CHCH3 ----------- β-butylene
CH3 – C = CH2 ----------- isobutylene คําลงทาย “ ______ene” บอกตาํ แหนง พันธะคู
เปนตัวเลข
CH3
CH2 = CHCH2CH2CH3 -------------- α-amylene CH2 = CHCH3 ----------- propene
CH2 = CHCH2CH3 ----------- 1- butene
7 CH3CH = CHCH3 ----------- 2- butene

8

หลกั การพิจารณา 2. เริ่มนบั ตาํ แหนงจากปลายทมี่ พี ันธะคอู ยูใกลทส่ี ุด
------ใสเลขตาํ แหนง ของพันธะคู
1. หา chain ทยี่ าวที่สดุ ทม่ี พี ันธะคูใ นโมเลกุล C7H3 –6CC7H–2CC58HH32 – C4H – C3 H = C2H – C1 H3
นบั จํานวนคารบ อน ลงทายดวย __ene H CH2CH3
C7 H2C8 H3
CH3 – C6 – C5 H2 – C4 H – C3 H = C2 H – C1 H3 10
H CH2CH3

9

3. กลมุ ที่มาเกาะอยตู าํ แหนงใดบา ง ถาพันธะคอู ยตู รงกลาง

4. เรยี กชื่อกลุมท่ีมาเกาะเรียงตามตวั อกั ษรภาษาองั กฤษ 1. ถา มกี ลมุ ที่มาเกาะ 1 กลมุ ใหเริ่มตนนับตําแหนง
จากปลายที่ใกลกลุมทมี่ าเกาะน้ัน
CH3 –6CC7H–2CC58HH32 – C4H – 3 = 2 – 1 C1 H3C2 HC3 H = C4 HC5H2C6 H3
CH3
CH CH CH3 2-methyl-3-hexene

methyl H CH2CH3 12

ethyl

4-ethyl-6-methyl-2-octene

11

2

2. ถามีกลุม 2 กลุมมาเกาะ ใหนับจากปลายที่ใกลกลุม 3. ถามี 2 กลมุ ท่ตี างกันมาเกาะในตําแหนง symmetry
ทีม่ าเกาะมากท่ีสดุ และอานเรียงตามอักษรของกลมุ ใหเริม่ ตนนบั จากปลายที่อยูใ กลกลุมท่ีมตี วั อกั ษรมา
C81 H3C72 H2CC63HHC345H = 5C4CC3H6H2C2C2H7H32C81H3 กอน
5-ethyl-3-methyl-4-octene C81H3C72H23CC6 HHC354H = C45H6CC3 HHC227CHH2C318H3

13 methyl ethyl

3-ethyl-6-methyl-4-octene

14

CYCLOALKENE 2. ถา มกี ลุม มาเกาะ 2 กลมุ โดยกลุม 1 เกาะทพ่ี ันธะคู อกี

กลุมเกาะทค่ี ารบอนที่ไมมีพันธะคู ใหเ ริ่มนบั จาก

การเรียกช่ือ คารบอนท่ีมีกลุมมาเกาะที่พนั ธะ คูเปน 1
3
42 6-ethyl-1-methylcyclohexene
1. ถา มกี ลุม 1 กลุมมาเกาะทีพ่ ันธะคูใ หเริม่ นับเปน
ตาํ แหนง ท่ี 1 และตาํ แหนง ที่ 2 คอื คารบ อนที่รว มเกดิ 5 6CH21CHC3H3
พนั ธะ 3. ถา กลมุ เกาะ 2 กลุมนั้นเกาะในตําแหนง symmetry กับ
6 1 CH3
พันธะคู ใหเรียงลาํ ดับตําแหนงตามตัวอกั ษร โดย
2 CH3
ตําแหนง 1,2 คอื –C = C-

1-methylcyclohexene 3-ethyl-6-methylcyclohexene 1
2
15 16
3 CH2CH3

ไอโซเมอรเ รขาคณติ (Geometrical isomer) 2.2 HH
H H
1. Monosubstituted alkene A C=C B  H3C C=C
CH3
H H
A C=C H A = -CH3, -CH2CH3, -Cl…. 2.3 H C=C A
BH

2. Disubstituted alkene 3. Trisubstituted alkene
4. TetrasuHb3HsCtituCte=dCalkCCeHHne23CH3
2.1 H CH3 H3C CH3
HA H C = C CH3 H3C C=C CH2CH3
C=C
HB

17 18

3

Example : 3. isobutene CH3– C = CH2
CH3
1. 1-butene
H
H C=C H = H C=C CH2CH3 H3C C=C H = H C=C CH3
H3C-H2C H H H H3C H CH3

2. 2-butene - C – C = C – C 4. 2-pentene CH3CH2CH = CHCH3

H3CHcisC-2-=buCtenCHeH3 = H C= C CH3 H C=C H ≠ H3CHCHC2 = C H
H3C H H3CCH2 CH3 CH3
trans-2-butene

เรียกวามี “ Geometrical isomer” 19 20

5. Cycloalkene หลกั การพิจารณา geometrical isomer

H3C CH3 H3C CH3 Geometrical isomers ของ Alkene มี 2 แบบ

Geometrical isomer - cis-, trans- isomers
- E, Z configuration
: สารที่มสี ูตรโมเลกลุ และสูตรโครงสรางเหมือนกัน
แตร ูปรา งทางเรขาคณิตตางกัน ดังนั้น
1. Alkene ไมท ุกตวั ทจี่ ะมี geometrical isomer
21 2. monosub-alkene ไมม ี geometrical isomer
3. disub-alkene บางชนิดมี geometrical isomer

22

 disubstituted alkenes มี geometrical isomer แบบ แบบ cis, trans isomers
cis- , trans- หรือ E, Z
: ใหดูที่ CC เปน หลกั พิจารณากลมุ ท่มี าเกาะที่
 ถา carbon ตัวใดตวั หนึ่งของ C = C มกี ลมุ ทม่ี า
เกาะ 2 กลมุ ที่เหมือนกัน จะไมมี geo- carbon แตละตวั

H CH3 H3C H cis : อะตอมทเี่ หมือนกันอยขู า งเดียวกัน
C C C trans : อะตอมท่เี หมือนกันอยตู รงขามกัน

H CH2CH3 C H

H3C HH H CH3
C C
CC
4. Trisub- และ Tetrasub- alkene
H3C CH2CH3 H3C H

- มี geometrical isomer แตไ มใช cis, trans cis-isomer trans-isomer

ใชระบบ E, Z 23 24

4

ระบบ E และ Z การดอู นั ดบั

ใช ‘ Sequence rule ’ กฏการจัดลําดบั 1. พิจารณาเลขอะตอมของอะตอมทีย่ ึดเกาะท่ี C = C เลข
อะตอมสูงสุดเปน อันดบั 1
E = Opposite Z = Together Br > Cl > O > N > C > H
N3O5TE :1H7 = hi8gh ord7er 6 1L = low order
หลักการ : พจิ ารณากลมุ ที่เกาะบน C = C

: ถาหมูท่มี ีอันดบั สูงกวาอยูขา งเดยี วกัน : Z Example (EH)-32CH-chClor=o-C2-buCCteHl n3e Cl > C
C>H
: ถาหมทู ่ีมีอนั ดับสงู กวา อยูคนละขา งกัน : E Cl > C
C>H
H C=C H H C=C L H C=C CH3 26
L L L H H3C Cl

Z E 25 (Z)-2-chloro-2-butene

2. ถาธาตุตัวแรกมเี ลขอะตอมเทา กนั ใหดตู วั ถัดไป 3. ถาเปน พหพุ ันธะ ใหพ จิ ารณาดังน้ี

Example : CO

-C=C  -C–C -C=O  -C-O

H C=C CH(CH3)2 (Z)- configuration C
H3C CH2OH -C - C
C
HH33CCCHC2 = C CHH3 (Z)-3-methyl-2-pentene -CC 
-CN  N
-C - N
27 28
N

สารตอไปนีม้ ี E- หรอื Z- configuration การเตรยี ม ALKENE

1. H C=C H ใชปฏกิ ิริยาการขจดั ออก (Elimination reaction)
H3CO CH2CH3
เปนการขจัดอะตอมหรือหมอู ะตอมท่ีเกาะบน
Cl CH2CH3 คารบ อนทสี่ รางพันธะคกู ัน
H3CO CH2CH2CH3
2. C=C -C-C- -YZ -C=C-
YZ

3. H3C C=C CH2OH -C-C-  - C = C - + H2
H3CH2C Cl HH

29 30

5

วธิ เี ตรียม ALKENE 1.Dehydrohalogenation of alkyl halide

1. Dehydrohalogenation of alkyl halide alkyl halide : กลุม alkane ทมี่ หี มู halogen เกาะอยู
2. Dehydration of alcohol
3. Dehalogenation of vicinal dihalide R - C - X or RX ; X = halogen
4. Reduction of Alkyne
Dehydrohalogenation : ปฏิกริ ิยาท่ีมกี ารขจดั อะตอมของ
31 H และ X ออก ปฏกิ ิริยาเกิดในสารละลายท่ีเปนเบสแก
ใน alcohol

32

-C - C - + :B- EtOH - C = C- + H:B + :X- Mechanism
H X base
halide ion 1. แบบ Synchronized mechanism ( E2 )
alkyl halide
 base ( B:) attack กับ β-hydrogen กอ น
สรางพันธะคู ( double bond ), halogen (X) หลดุ

Base ที่ใชใ นปฏิกิรยิ า dehydrohalogenation

C2H5OH + KOH H2O + C2H5O- -C - C- C = C + B:H + X-
B- H X :B- = C2H5O-
Alkoxide ion (active ion)

33 34

2. แบบ Stepwise mechanism ( E1 ) Example :

 halogen หลุด เกดิ carbonium ion 1. n-butyl bromide
 β-hydrogen หลุด สรา ง double bond
HH KOH
C2H5OH
CH3CH2 C C H CH3CH2CH = CH2+ KBr + H2O
H Br
-C - C- -C-C C = C + B:H + X-
HX H +
2. sec-butyl bromide
:B- KOH
HHH C2H5OH
product เปน alkene 1 ชนิด หรือมากกวา 1 ชนิด H3C C C C H CH3CH = CH CH3
ขึน้ อยูกบั β-hydrogen ตัวทถี่ ูกขจัด (81%)
H Br H +
35
CH3CH2CH = CH2 36
(19%)

6

การพิจารณาอัตราสว นของผลติ ภณั ฑ Problems :

- ใช Saytzeff rule (by Alexander Saytzeff 1875) จงทํานายปฏิกิรยิ าของสารตอ ไปนี้กับ KOH/alcohol วา จะเกิด

 ผลผลติ ทเ่ี กิดจาก dehydrohalogenation จะ alkene ก่ีชนิด อะไรบา ง และ product ใดจะมี % มากกวา
เกดิ เปน alkene ทีม่ ีหมู alkyl หลายหมมู าเกาะท่ี
อะตอมของคารบ อนทีส่ รางพันธะคู 1. 1-chloropentane
2. 2-chloropentane
trisub- > disub- > monosub- > alkene 3. 2-chloro-2-methylbutane
4. 3-chloro-2-methylbutane
H3CH2C HH H KOH CH3CH2CH2 CH = CH2
C C C H C2H5OH + 38
H Br H
CH3CH2 CH = CH CH337

2.Dehydration of alcohol ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยา

: การขจัด H2O ออกจาก alcohol 1alcohol < 2alcohol < 3alcohol

R - OH , acid alkene + H2O H H R
H - C - OH R - C - OH R - C - OH
CH3CH2OH  , acid CH2 = CH2 + H2O
กรด (acid) : H2SO4 , H3PO4 R R R

primary alc. secondary alc. tertiary alc.

39 40

กลไกการเกดิ ปฏกิ ิริยาของ 2และ 3 ขัน้ ที่ 3 : carbonium ion ให H+ แกเ บส B:-

ขัน้ ท่ี 1 : เกิด protonated alcohol - C - C+ - C = C + HB
H
-C-C- + H:B - C - C - + B:- B:-
H OH H OH2+

ขั้นท่ี 2 : เกดิ การหลุดของ H2O ได carbonium ion

-C-C- - C - C+ - + H2O
H OH2+ H

41 42

7

การเกิดผลผลติ alkene Mechanism

trisub- > disub- > monosub- > alkene - C -C-C- CH3 + H+SO4H- - C - OCH- +2CH- CH3
H OH H
Example H H H
H - C - C-C - CH3  H - H - H H - CH3 (80%) - C = C - C - CH3 - C- C+ - C- CH3 + HSO4-
H OHH H2SO4 C C= C H H H
H
+

- H HH CH3 CC = C - CH3
H C = C - C- (20%) H
H CCOHH- 3CH3
CH3- 
H2SO4 
43
44

3. Dehalogenation of vicinal dihalide 4. Reduction of alkynes

- C - C - + Zn C = C + ZnX2 Alkynes : - C  C -
XX
Reduction of alkyne (ท่ไี มมพี ันธะสามที่ปลาย)

Examples : R - C  C - R + H2 metal RCH = CHR

1. CH3 - CH - CBrH2 Zn CH3CH = CH2 + ZnBr2 Example :
Br
1. CH3CH2CH2CH2C  CCH2CH2CH2CH3 H2
Br Zn Ni
Br
2. + ZnBr2 product เปน cis or trans C4H9CH = CC4H9
H

45 46

พบวา : ปฏิกริ ยิ าของ Alkene

1. Alkyne ที่ไมมีพันธะสามที่ปลายเมอ่ื ทาํ ปฏิกิริยากับ 1. Addition
NH3 (aq) โดยมี Na หรอื Li เปนตวั เรง จะใหผลผลิต 2. Hydroxylation
เปน trans-alkene 3. Ozonolysis
4. Polymerization
2. ถา ทําปฏิกิริยากับ H2 (g) โดยมี Pd or Ni เปน ตัวเรง
จะเกิด cis-alkene

1. CH3C  CCH3 NHN3(saol-) HHCCHHCC33 = C CH3 47 48
2. CH3C  CCH3 PHd2/(Ng)i = C H
H
CH3

8

1. Addition addition of halogen (X2)
addition of hydrogen (H2)
- C = C - + YZ -C-C-
YZ addition of unsymmetrical
reagent HBr, HI, HCl, H2SO4
Alkene เปน แหลง ให ē แกสารทตี่ อ งการ ē (electrophile) คือ Addition
reaction of addition of hydrogen halide,
เปน ‘nucleophile’ alkene HX

 ปฏิกิรยิ าของ alkene + electrophile 50
‘ Electrophilic addition’

 ปฏิกริ ิยาของ alkene + free radical
‘ Free radical addition’

49

1.1 Addition of halogen ‘ Halogenation’ Mechanism :

X ของ Electrophilic addition มี 2 ขน้ั
-C-C-
- C = C - + X2 1. X-X + C = C X
X X + -C-C-

X2 = Cl2, Br2 X X
Example : 2.1- C - C - + X -C-C-

1. CH3CH = CH2 + Br2 CCl4 CH3 - Br ‘ Anti-addition’ X
2. CH3 - CCH=3CH2 + Br2 CCl4 CH – CH2 ‘ trans-product’
Br

51 52

X XX เชน Br
2.2 - C - C - + X -C-C- Br
+ Br2
‘syn-addition’ ‘cis-product’ trans-1,2-dibromocyclohexane
cyclohexene
 มกั เกิดกับ X2 moleclue เล็ก ; F2
‘stereoselective reaction’
‘ stereo selective reaction ’

Note : ในข้ันที่สอง cyclic carbonium ion สามารถทาํ
ปฏิกริ ยิ ากับ ion ชนิดตา งๆ ดังนี้

53 54

9

CH2 = CH2 + Br2 Br- CH2Br - CH2Br 1.2 Catalytic hydrogenation, Hydrogenation (H2)
Cl- CH2Br - CH2Cl  Catalyst : Pd, Pt or Ni
Br+ I- CH2Br - CH2I
CH2 - CH2 NO3- CH2Br - CH2NO3 H 2 อะตอม จะเขา สรางพนั ธะกับ C-C ทางดา นเดียวกัน
H2O- CH2Br - CH2OH+2 (syn-addition)

CH2Br - CH2OH - C = C - + H2 Pt / Pd / Ni -C-C- + H
HH

55 H = heat of hydrogenation ปรมิ าณความรอนทค่ี าย
ออกมา เมอื่ สาร 1 โมล ทาํ ปฏิกริ ิยากบั H2

56

Examples Pt CH3CH2CH3 + H 1.3 addition of unsymmetrical reagent (HZ)

1. CH3 – CH = CH2 + H2 HZ : HBr, HI, HCl, H2SO4, H2O, HClO

2. CH3 + H2 Pt CH3 H การรวมตวั มี 2 ขน้ั ตอน
H Step 1: ‘ionic addition’
Problems : + H
1. ?
2. ? H2 / Pd - C = C - + H:Z - C - C - + :Z-
Br2 / CCl4 H+
Step 2:
2-methylhexane -C-C-
2,3-dibromo-5-methylhexane - C - C - + Z- HZ
H+

57 58

Examples พจิ ารณา mechanism ดู carbonium ion

1. CH2 = CH2 + HCl HCH2 – CCHl 2 CH3 - CH = CH2 + H:Cl

2. CH3 - CH = CH2 + HCl CH3CCHl CHH2 C2H3ca- rCb+oHniu- HmCHio2n 1 cCarHbo3n-iuHCmHio-nC+H2
or
Cl H H Cl
CH3CHHCCHl 2 CH3 - CH  CH2 CH3 - CH  CH2

59 สารใดเสถียรกวา 60

10

product ท่ีเสถียร Cl H Markovnikov’s rule
CH3 - CH - CH2
(Vladimar Vassilyevich Markovnikov)

“การรวมตัวของ alkene กับ HZ ประจบุ วก (H+) จะ

 ลาํ ดับความเสถียรของ carbonium ion เขา เกาะกับ carbon ท่ีมพี ันธะคู ( C=C ) ตวั ท่ีมี H

RH H มากทีส่ ุด เพื่อเกิด carbonium ion ท่เี สถียร”

RC +  RC +  HC + 1. propene + HCl
Step 1:
RR R CH3CH = CH2 + HCl CH3 - CH - CH2 + Cl-
3 2 1 H
Step 2: +

61 CH3C+H - CHH2 + Cl- CH3CCHl - CHH2 62

2. propene + H2SO4 3. propene + H2O CH3C+H - CHH2
step 1: CH3CH = CH2 + H+HSO4- step 1: CH3CH = CH2 + H+:OH2 + H2O

step 2: CH3C+H - HCH2 + HSO4- step 2: CH3C+H - HCH2 + :OH2 CH3 - CH – CHH2
step 3: O+ H2

CH3CO+HH2- CHH2 + :OH2 CH3- CH - HCH2 +[ =HH:O3OH+2+]
OH

63 64

1.4 ปฏิกิรยิ าการรวมตวั ของ HBr / ROOR Examples HBr no peroxide CH3CBHr  CHH2
“Anti-Markovnikov” ROOR’ CH3CHH  BCrH2
CH3CH = CH2
alkene + HBr peroxide compound alkyl halides
peroxide compound : -O-O-, R-O-O-R’ CH3 - CCH=3 CH2 HBr no peroxide CH3 CCH- HCCB3Hr3BCrHCH2H2
 กลไกไมเ ปนไปตาม Markovnikov’s rule ROOR’ CH3 -

CH3CH = CH2 + HBr ROOR’ CH3CH2CH2Br 66

65

11

Problem : 2. Hydroxylation

1. H3C C = CH2 + HCl ether : เปนปฏิกริ ยิ าการรวมตัวของ alkene กับ -OH โดยใช
H3C KMnO4 หรือ OsO4

2. CH3 + HBr ether C = C + KMnO4 -C-C-
or OsO4 OH OH
Examples
3. CH3CH2CH2CH = CH2 KHI3P(HOI)4 1,2-diol
4. ? peHroBxride 2-bromo-3-methylheptane
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
67
3 CH2 -OCHH2 + MnO2 + KOH reactio68n ”
1,2-ethanedOiolH
ปฏกิ ิรยิ านีเ้ ปน “ stereoselective

CH3CHCH2 + KMnO4 cold CH3CHCH2 3. Ozonolysis
OH- , H2O OH OH
O3 COC H2O
-C=C- CCl4 OO Zn C=O+O=C

CH3CHCH2 + OsO4 1) pyridine CH3CHCH2 ozonide 12
2) NaHSO3 OH OH
70
OsO4 pyridine H3C HC CH2 NaHSO3 H3C HC CH2 O
1 Aldehyde R - C - H

+H3C CH CH2 O H2O O
R-C-R
O OH OH

Os 2 Ketone

OO

69

Problems : CH3 O3 H2O
CCl4 Zn
CH3CH = CH2 O3 O CH2 H2O 1. CH3CH2CH = CCH3 O3 H2O
CCl4 CH3 - CH Zn CCl4 Zn
OO 2. CH3CH2CH = CHCH2CH3

OO 3. 2-hexene + O3/CCl4

CH3 - C - H + H - C - H + H2O2 4. จงหาสูตรโครงสรา งของ alkene ทม่ี ีสูตรท่ัวไปC6H12ท่ี
ทาํ ปฏกิ ริ ยิ ากบั O3/CCl4 เกิด product ดังนี้
Zn เปน reducing agent นอกจากนอ้ี าจใช dimethyl OO
sulfide, (CH3)2S เพื่อปองกันการเกดิ H2O2 4.1 CH3COH2CH O 4.2 CH3CCH3

71 4.3 CH3CH + CH3CCH2CH3 72

12

4. Polymerization การทดสอบ alkene

หนว ยโมเลกุลเล็กๆ (monomer) หลายหนวย 1. ไมล ะลายนา้ํ และตวั ทาํ ละลายท่ีมขี ัว้

รวมตวั กนั เปนสารโมเลกุลใหญ (polymer)
O2, pressure 2. ทาํ ปฏิกริ ิยาในนาํ้ ไดดถี า มกี รด
nCH2 = CH2 , catalyst - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2
3. ทาํ ปฏิกริ ิยากับ H2SO4 เขม ขน เกิดความรอน
( CH2 - CH2 )n PE = polyethylene Br

nCH2 = CH peroxide - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH 4. C = C + Br2/CCl4 -C-C-
Cl Cl Cl Cl Cl Br
(red)
(colorless)
CH2 = CH (CH2 - CH)n PVC : polyvinyl chloride
X  ฟอกสสี ารละลายโบรมีนใน CCl4
vinyl group 73 74

เปลี่ยนจากแดงเปนไมมีสี ทัง้ ในที่มืด ประโยชนของ alkene
และสวา ง และไมเกิด HBr (g) ข้นึ
5. Baeyer test Ethylene : เปนสารต้ังตนสังเคราะห PE, PVC
ฟอกสีสารละลายดา งทับทมิ
(CH2 - CH2)n ผลติ ถุงพลาสตกิ
(มวง ไมมีสี + ตะกอนนํา้ ตาล) Ethylene oxide H2C - CH2 polyester

O

- C = C - + MnO4- MnO2 + -C-C- Ethylene glycol CH2 - OCHH2 textile fiber solvent
HO OH OH ทางยา
(- diol)
Vinyl chloride CH2 = CH ผลิตทอ PVC
Cl
75 76

13