เอกสารประกอบการเรียนเคมีอินทรีย์ ครูต้อง

เคมอี ินทรีย์ p.1

บทท่ี 12 เคมีอินทรีย์

สารประกอบอินทรีย์เป็นสารประกอบของคาร์บอนซึง่ เป็นองค์ประกอบสำคัญในส่งิ มชี วี ิตและนำไปใชป้ ระโยชน์
ได้อย่างหลากหลายในชีวิตประจำวันและอุตสาหกรรม เช่น อาหาร ยารักษาโรค น้ำมันเช้ือเพลิง พลาสติก
เคร่ืองสำอาง

คำถามสำคัญ

สารประกอบอินทรียมธี าตุองคป ระกอบและโครงสรา งอยางไร
สารประกอบอินทรยี ม สี มบตั ทิ างกายภาพและเคมอี ยางไร
สารประกอบอินทรียส ามารถนำไปใชป ระโยชนไ ดอ ยา ง

ตรวจสอบความรูก้ อ่ นเรียน

1. เขยี นโครงสร้างลวิ อิสแบบเส้นของสารต่อไปนี้

1.1 CH4 1.4 CH5N

1.2 CO2 1.5 C2H6O

1.3 HCN 1.6 (CH3)4C

รายวิชาเคมเี พมิ่ เตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรยี ์ p.2

2. ใสเ ครอ่ื งหมาย  หนาขอ ความทถ่ี ูกตอ ง และเคร่ืองหมาย  หนา ขอ ความท่ไี มถ ูกตอ ง
………. 2.1 H2O Cl2 และ NH4+ เปน สารท่มี ีพันธะโคเวเลนตยดึ เหน่ียวระหวา งอะตอม
………. 2.2 CH3OCH3 มีพนั ธะไฮโดรเจนระหวา งโมเลกลุ ของสาร
………. 2.3 CH3OH มจี ดุ เดือดสูงกวา CH3CH3
………. 2.4 CCl4 เปน โมเลกุลไมม ขี ั้ว
………. 2.5 CH3COOH มแี รงยดึ เหน่ยี วระวางโมเลกุลเปนพนั ธะไฮโดรเจนเทานน้ั
………. 2.6 CH3Br มีจุดเดือดสงู กวา CH3Cl เพราะ CH3Br เปนโมเลกลุ ท่มี ีขัว้ มากกวา CH3Cl
3. เขียนสมการเคมีที่ดุลแลวของปฏิกิริยาการเผาไหมอยางสมบูรณของแกสมีเทน (CH4), อีเทน (C2H6),
โพรเพน (C3H8) และ บิวเทน (C4H10)
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

เคมอี ินทรีย์ (Organic Chemistry) หมายถึง…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สารอนิ ทรยี ์ หมายถึง ………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สารทมี่ ธี าตคุ าร์บอนเป็นองคป์ ระกอบบางชนิดทไ่ี มจ่ ดั เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ (เปน็ สารอนินทรยี ์) เช่น

1. สารท่ีเปน็ อัญรูปของธาตคุ าร์บอน เช่น เพชร (C) แกรไฟต์ (C) ฟลุ เลอรีน (C60)

2. ออกไซดข์ องคาร์บอน เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ (CO)

3. กรดคาร์บอนิก (H2CO3) และเกลือของกรดคาร์บอนิก เช่น โซเดียมคาร์บอเนต (Na2CO3) โซเดียม

ไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)

4. เกลือออกซาเลต เชน่ โซเดยี มออกซาเลต (Na2C2O4)

5. เกลอื ไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN)

6. เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)

7. เกลือไทโอไซยาเนต เช่น โพแทสเซยี มไทโอไซยาเนต (KSCN)

8. เกลือคารไ์ บด์ เชน่ แคลเซยี มคาร์ไบด์ (CaC2)

อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปได้ว่าจัดเป็นสารอินทรีย์หรือสาร

อนินทรยี ์ เช่น ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4)

ตรวจสอบความเขา้ ใจ

สารทกี่ ำหนดให้ต่อไปนี้ สารชนดิ ใดจดั เปน็ สารอินทรีย์

C2F4Cl2 C12H22O11 CH2O MgC2 KHCO3 CaCO3
CCl4 CH3NH2
NaOCN C2H6O HCOOH CO

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

รายวิชาเคมีเพม่ิ เตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอินทรยี ์ p.3

12.1 พันธะของคารบ์ อนในสารประกอบอินทรีย์
เวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้…… พันธะ ซึ่ง

อาจจะเปน็ ........................................................................................................................................ ก็ได้

จงเขยี นสตู รโครงสร้างของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส

สูตรโครงสรา้ งแบบจดุ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้

C2H6

C2H4

C2H2

CH4O

C2H4O2

CH5N

CH3Cl

CH4S

รายวิชาเคมีเพิม่ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนร้วู ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.4
การเช่ือมต่อกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ อาจมีลักษณะเป็น โซ่ตรง
(Straight chain) หรือเป็นโซ่ก่ิง (branched chain) หรือเป็นวง (Cyclic) ดังรูป โดยลักษณะโครงสร้างที่มี ลักษณะ
....................................................อาจเรยี กรวมๆว่าเปน็ โครงสร้าง...............................................................

จากการท่ีอะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของคาร์บอนด้วยกันเองกับธาตุ อื่น
ด้วยรูปแบบพันธะและลักษณะการเชอ่ื มต่อกันทห่ี ลากหลาย จึงทำใหส้ ารประกอบอนิ ทรยี ์ที่พบใน ธรรมชาตแิ ละทม่ี นษุ ย์
สังเคราะห์ขึ้นมีจำนวนมากมาย และสารประกอบอินทรีย์เหล่าน้ีก็มีสมบัติทางกายภาพ และเคมีที่แตกต่างกัน มี
ความสำคญั และเกย่ี วข้องกบั ชวี ติ ประจำวันในหลายด้าน

กิจกรรม 12.1 สืบค้นสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่ีพบในชีวิตประจำวนั
วิธีทำกิจกรรม

1. สบื ค้นข้อมูลสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีพบในชวี ิตประจำวนั และการนำไปใช้ประโยชน์
2. แสดงโครงสร้าง และระบพุ นั ธะเด่ยี ว พันธะคู่ หรอื พนั ธะสามของสารประกอบอินทรีย์ที่ได้จากการสืบค้นข้อมลู
3. ระบสุ ว่ นของโครงสร้างทีเ่ ปน็ โซเ่ ปิดหรือแบบวง
4. นำเสนอขอ้ มลู ในรปู แบบที่เหมาะสม

รายวิชาเคมีเพม่ิ เตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.5

12.2 สูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี ์

สตู รโครงสร้างแบบย่อ (Condensed structural formula) ....................................................

.................................................................................................... ซง่ึ อาจย่อได้หลายรปู แบบ ตวั อยา่ งเช่น

สามารถเขยี นสูตรโครงสร้างแบบย่อเปน็ CH3(CH2)2CHCHCH3

จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ และสูตรโมเลกุลของสารประกอบอนิ ทรีย์ต่อไปน้ี

สตู รโครงสร้างลิวอิส สตู รโครงสรา้ งแบบย่อ สตู รโมเลกุล

รายวิชาเคมเี พ่มิ เตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.6
ตรวจสอบความเข้าใจ
1. เขยี นสูตรโครงสรางลิวอสิ ของสารประกอบอินทรยี ท่มี ีสูตรโครงสรา งแบบยอ เปน CH3CH=C(CH3)2

2. เขยี นสูตรโครงสรางแบบยอของสารประกอบอนิ ทรยี ท่มี สี ูตรโครงสรา งลวิ อสิ ดงั นี้

.....................................................................................................................................

สูตรโครงสร้างแบบเสน้ พันธะ (bond-line structural formula) .......................................
.............................................................................................................................................................
.............................................................................................................................................................

ส่วนโมเลกลุ ที่มโี ครงสร้างแบบวง ใหเ้ ขยี นแสดงพนั ธะตามรูปเหลย่ี มนน้ั เช่น

รายวชิ าเคมีเพ่ิมเติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรีย์ p.7

จงเขยี นสตู รโครงสร้างลวิ อิสและสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบอนิ ทรีย์ตอ่ ไปนี้

สตู รโครงสร้างลิวอิส สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ พันธะ

CH3(CH2)2CH3

CH3CH2CHCHCH3

CH3CH(CH2CH3)CHCHCH3

CH3CH2CH2OH

CH3CC(CH2)3COOCH3
(CH3)2CH(CH2)3NH2

รายวิชาเคมีเพม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรยี ์ p.8

ตรวจสอบความเขา้ ใจ

1. เขียนสูตรโครงสรา้ งแบบเส้นพนั ธะของสารประกอบอนิ ทรยี ์ทีม่ ีสตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ ตอ่ ไปนี้

สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ พันธะ

1. (CH3)2CCHCH2CH3

2. CH3CCCH2CHO

2. เขียนสูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ และสูตรโมเลกุลของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่มี สี ตู รโครงสรา้ งแบบเส้นพันธะดังน้ี

…………………………………………………………………………………………

12.3 หมู่ฟงั ก์ชัน
หมู่ฟังก์ชัน (functional group) ………………………………………………………………………………………………

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (hydrocarbon compound) คือ ………………………………………………………………………

ซึ่งแบ่งตามหมู่ฟงั กช์ ันไดเ้ ป็น .............. ประเภท ได้แก่

1. …………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. …………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. …………………………………………………………………………………………………………………………………………
4. …………………………………………………………………………………………………………………………………………

ตารางประเภทและหมฟู่ ังกช์ นั ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ประเภทของสารประกอบ สตู รทั่วไป หมู่ฟงั กช์ นั ตวั อยา่ งสารประกอบ

แอลเคน (alkane) CnH2n+2 CC CH3CH3

แอลคนี (alkene) CnH2n CC CH2CH2

แอลไคน์ (alkyne) CnH2n-2 CC CHCH

แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน -

(aromatic hydrocarbon)

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิม่ ตัว (saturated hydrocarbon compound)…………………………...............……………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
แอลเคนแบบวง เรียกว่า ……………………………………................…………………จดั เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่มิ ตัว

ด้วยเชน่ กนั ตวั อย่างเช่น

รายวิชาเคมเี พม่ิ เตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.9

ไซโคลโพรเพน ไซโคลบวิ เทน ไซโคลเพนเทน
ชวนคิด

ไซโคลแอลเคนมสี ตู รทวั่ ไปเหมือนหรือตา่ งจากแอลเคนโซเ่ ปิดอยา่ งไร

...................................................................................................................................................................................................

แอลคีนและแอลไคน์ มีพันธะคู่และพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอนตามลำดับ จัดเป็นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon compound) สำหรับแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอนเป็น
สารประกอบที่มีพันธะคู่จึงจัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเช่นกัน และโครงสร้างท่ีมีพันธะคู่สลับกับพันธะ
เดีย่ วทำให้แอโรแมตกิ ไฮโดรคาร์บอนมีอิเล็กตรอนทีเ่ คล่ือนท่ีเกดิ เรโซแนนซ์

การเกดิ เรโซแนนซ์ทำให้พนั ธะคู่ในวงเบนซีน................................................................................................ ..........................
แอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon) ............................................................................ ..........................
อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) ............................................................................ ..........................

สำหรับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงเบนซีนถึงแม้ว่าจะมีส่วนของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนก็นิยมจัดเป็นแอโร

มาตกิ ไฮโดรคาร์บอน เช่น เมทิลเบนซีน (โทลอู ีน)

การจำแนกสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบ
ไฮโดรคารบอน

อะลฟิ าตกิ แอโรแมติก
ไฮโดรคารบ อน ไฮโดรคารบ อน

แอนเคน แอลคนี แอลไคน ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลไคน

รายวชิ าเคมเี พิม่ เตมิ 5 ว33223
กล่มุ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

ตรวจสอบความเข้าใจ เคมอี ินทรยี ์ p.10
หมู่ฟงั กช์ นั
ระบุประเภทและหมฟู่ งั ก์ชนั ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่กี ำหนดใหต้ อ่ ไปนี้

สตู รโครงสรา้ งของสาร ประเภทของสาร

ประเภทและหม่ฟู ังก์ชันของสารประกอบอินทรยี ์ท่ีมีธาตอุ อกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ

ประเภทของสารประกอบ สตู รทั่วไป หมฟู่ งั กช์ นั ตวั อยา่ งสารประกอบ
แอลกอฮอล์ (alcohol) ROH CH3OH
ROR’
อีเทอร์ (ether) CH3CH2OCH3

แอลดไี ฮด์ (aldehyde) RCHO CH3CHO

คโี ตน (ketone) RCOR’ CH3COCH3
RCOOH CH3COOH
กรดคารบ์ อกซลิ กิ RCOOR’ CH3COOCH3
(carboxylic acid)
เอสเทอร์ (ester)

รายวชิ าเคมีเพ่ิมเตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.11

ส่วนของไฮโดรคาร์บอนที่แทนด้วย R หรือ R’ เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) เช่น CH3 (methyl)
CH2CH3 (ethyl) โดย R หรือ R’ อาจเหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ ส่วนของไฮโดรคาร์บอนที่มาจากแอโรแมติก
ไฮโดรคารบ์ อนเรียกว่า หมแู่ อริล (aryl group) อาจแทนดว้ ย R ด้วยสัญลกั ษณ์ Ar เชน่ C6H5 (phenyl)

ตรวจสอบความเขา้ ใจ

ระบแุ ละเภทและหมู่ฟังกช์ ันของสารประกอบอินทรยี ท์ ีก่ ำหนดให้ตอ่ ไปนี้

สูตรโครงสรา้ ง ประเภทของสาร หมู่ฟังกช์ ัน

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHO

CH3(CH2)2OH

CH3(CH2)2COOH

CH3COOCH2CH3

CH3CO(CH2)2CH3

CH3CH2OCH2CH3

ประเภทและหมฟู่ งั กช์ นั ของสารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีธาตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ

ประเภทของสารประกอบ สตู รท่วั ไป หมฟู่ งั กช์ นั ตัวอยา่ งสารประกอบ

เอมีน RNH2 CH3NH2
(amine) RR’NH
RR’R’’N NH(CH3)2
N(CH2CH3)2

RCONH2 CH3CONH2

เอไมด์ RCONHR’ CH3CONHC6H5
(amide)

RCONR’R’’ CH3CON(CH3)2

นอกจากเอมีนและเอไมดแ์ ลว้ ยังมสี ารอินทรียช์ นิดอ่นื ที่มไี นโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เชย่ ยูเรีย ยรู ีเทน

ยูเรีย ยูรเี ทน
สารประกอบอินทรีย์อาจมีหมู่ฟังก์ชันได้มากกว่าหนึ่งหมู่ เช่น กรดแอมิโน วิตามิน คอเลสเตอรอล ซึ่งทำให้
สารอินทรยี ์เหลา่ น้นั แสดงสมบตั ขิ องหมฟู่ ังก์ชันมากกวา่ หน่งึ หมดู่ ้วย

รายวชิ าเคมเี พ่มิ เตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรยี ์ p.12

12.4 ช่อื ของสารประกอบอินทรีย์
การเรียกช่ือสารประกอบอินทรีย์มี 2 ประเภท ได้แก่ ชื่อสามัญ เช่น กรดแอซิติก โทลูอีน เอทิลแอลกอฮอล์

เปน็ ตน้ และชอื่ ตามระบบ IUPAC*
ชื่อของสารประกอบอนิ ทรีย์ตามระบบ IUPAC แบง่ ไดเ้ ป็น ........ ส่วน คือ .............................................

...............................................................................ซึง่ บง่ บอกลกั ษณะโครงสรา้ ง ดงั น้ี

*IUPAC ยอ่ มาจาก .............................................................................................................................

ตวั อยา่ งเช่น

อา่ นวา่ 2 – methylpentane (2-เมทลิ เพนเทน)

อ่านว่า ..........................................................

คำลงทา้ ย คือ ตำแหนง่ และหมฟู่ งั กช์ ันหลกั โดยใชค้ ำลงทา้ ยท่พี ้องเสยี งกับประเภทสารประกอบ ดังตาราง

ตาราง คำลงทา้ ยของหม่ฟู ังก์ชันหลกั ของสารประกอบอนิ ทรียแ์ ตล่ ะประเภท

ประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์ คำลงทา้ ยของหมฟู่ งั กช์ นั หลัก การออกเสยี งคำลงทา้ ย

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เอน
อนี
แอลเคน (alkane) -ane ไอน์
-
แอลคนี (alkene) -ene
ออล
แอลไคน์ (alkyne) -yne -
อาล
แอโรแมตกิ ไฮโดรคาร์บอน - โอน
โออกิ แอซดิ
(aromatic hydrocarbon) โอเอต

สารประกอบอนิ ทรยี ท์ มี่ ธี าตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบ เอมีน
อาไมด์ หรอื เอไมด์
แอลกอฮอล์ (alcohol) -ol

อเี ทอร์ (ether) -

แอลดไี ฮด์ (aldehyde) -al

คโี ตน (ketone) -one

กรดคารบ์ อกซิลิก (carboxylic acid) -oic acid

เอสเทอร์ (ester) -oate

สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตไุ นโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ

เอมนี (amine) -amine

เอไมด(์ amide) -amide

รายวชิ าเคมีเพม่ิ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรีย์ p.13

ในกรณีท่สี ารประกอบอนิ ทรียม์ ีจำนวนหมู่ฟังก์ชันมากกว่า 1 ชนดิ IUPAC ได้กำหนดลำดบั ความสำคัญของ

หมู่ฟังก์ชันเพื่อใช้ในการเลือกหมู่ฟังก์ชันหลักในการเรียกช่ือแต่ในระดับชั้นนี้สนใจเฉพาะชื่อของสารที่มี 1 หมู่ฟังก์ชัน

เทา่ น้ัน

โซห่ ลกั คอื .................................................................................................................................

เรียกช่ือตามจำนวนคาร์บอน โดยระบจุ ำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นภาษากรีก ดงั น้ี

จำนวนอะตอมของคารบ์ อน ชอื่ การออกเสยี ง จำนวนอะตอมของคาร์บอน ชอ่ื การออกเสยี ง

1 meth- เมท หรือ มที 7 hept- เฮปท

2 eth- เอท หรือ อที 8 oct- ออกท

3 prop- โพรพ 9 non- โนน

4 but- บิวท 10 dec- เดกค

5 pent- เพนท 11 undec- อนั เดกค

6 hex- เฮกซ 12 dodec- โดเดกค

คำนำหน้า คือ .........................................................................................................หรือท่ีเรียก

ทั่วไปว่า .......................... เช่น ......................... การเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลักการเดียวกับชื่อท่ีแสดงจำนวน

อะตอมของคาร์บอนแต่ลงท้ายเสียงเป็น –yl (อิล) เช่น methyl (เมทิล) ethyl (เอทิล) propyl (โพรพิล) ถ้าเป็น

อะตอมของธาตแุ ฮโลเจนเปลยี่ นสว่ นท้ายเสยี งเป็น –o (โอ) เชน่

F เรยี กวา่ fluoro (ฟลูออโร) Cl เรยี กวา่ Chloro (คลอโร)

Br เรียกว่า bromo (โบรโม) I เรียกวา่ iodo (ไอโอโด)

12.4.1 ช่ือของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
การเรียกช่ือแอลเคน แอลเคนท่ีเป็นโซ่ตรง มี 2 ส่วน คือ โซ่หลักท่ีระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนและคำลง

ทา้ ยเปน็ –ane

ขั้นตอนการเรียกชื่อมีดงั น้ี
1. เลือกสายคาร์บอนที่ยาวท่ีสุดเป็นโซ่หลัก ในกรณีท่ีมีมากกว่า 1 แบบ ให้เลือกแบบท่ีมีหมู่แอลคิลต่ออยู่

จำนวนมากทส่ี ุดเป็นโซห่ ลัก

รายวชิ าเคมเี พ่ิมเตมิ 5 ว33223
กลุม่ สาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรยี ์ p.14
2. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายท่ีทำให้หมู่แอลคิลอยู่บน
ตำแหนง่ ทเ่ี ปน็ ตัวเลขนอ้ ยท่สี ุด

3. เรียกช่ือหมู่แอลคิลและระบุตำแหน่งของหมู่แอลคิลบนโซ่หลักด้วยตัวเลขไว้ด้านหน้าช่ือหมู่ หากมีหลายหมู่
ให้เรียงตามลำดบั ตวั อกั ษรภาษาองั กฤษของชอื่ หม่แู ละถ้ามีหมู่ซำ้ กันให้ใช้คำนำหนา้ ดังน้ี

2 หมู่ ใชค้ ำวา่ di (ได)
3 หมู่ ใช้คำวา่ tri (ไตร)
4 หมู่ ใช้คำว่า tetra (เตตระ)
ใช้เครื่องหมายจุลภาค (,) คั่นระหว่างตัวเลขเมื่อระบุตำแหน่งของหมู่ซ้ำ และใช้เคร่ืองหมายยัติภังค์ (-) คั่น
ระหวา่ งตวั เลขและตัวอกั ษร เช่น

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน (cycloalkane) ใชห้ ลกั การเดียวกับแอลเคน โดยมคี ำว่า cyclo (ไซโคล) นำหน้า
เช่น

การเรียกชื่อแอลคีนและแอลไคน์ กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของ
พันธะคู่หรือพันธะสามมีตัวเลขที่น้อยที่สุด จากนั้นเรียกชื่อโซ่หลัก และระบุตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสาม

รายวชิ าเคมีเพมิ่ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรีย์ p.15
ตามดว้ ยคำลงท้าย –ene สำหรับแอลคนี และ –yne สำหรบั แอลไคน์ ในสว่ นของคำนำหน้าให้ระบตุ ำแหนง่ และ
ชื่อของหมู่แทนที่ (ถ้ามี) เชน่

การเรียกชื่อไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน์ เรียกช่ือในทำนองเดียวกับไซโคลแอลเคน ถ้ามีหมู่แทนที่ให้ระบุ
ตำแหนง่ ของพนั ธะคหู่ รือพนั ธะสามและหม่แู ทนท่ีด้วย

ชือ่ ของสารบางชนดิ ไม่ระบตุ ำแหน่งที่ 1 หากชื่อสารน้ันเขียนโครงสร้างได้เพยี งแบบเดยี ว เชน่

cyclobut-1-ene เรยี กเป็น cyclobutene

cyclooct-1-yne เรียกเปน็ cyclooctyne

prop-1-ene เรยี กเปน็ propene

แต่ถ้าช่ือของสารนั้นสามารถเขียนโครงสร้างได้มากกว่าหนึ่งแบบ จะต้องระบุตำแหน่งด้วย เช่น hex-1-yne

ไม่สามารถเรยี กเป็น hexyne ได้เน่อื งจากตำแหน่งของพันธะสามอาจอยู่ทตี่ ำแหนง่ ที่ 2 หรอื 3 ก็ได้

การเรียกช่ือแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน กำหนดให้เบนซีนเป็นโครงสร้างหลัก และเรียกช่อื หมู่แทนที่ตามลำดับ
ตัวอักษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมู่น้ัน โดยระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่เป็นตัวเลขน้อยที่สุด ตามหลักการเดียวกับ
แอลเคน

รายวิชาเคมีเพม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรีย์ p.16

12.4.2 การอ่านชอื่ สารประกอบอนิ ทรียท์ ่มี ธี าตอุ อกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของ

คาร์บอนที่มีหมู่ –OH เป็นตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e
ออก จากนั้นระบุตำแหน่งของหมู่ –OH ตามด้วยคำลงท้าย –ol ในส่วนของคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่
แทนท่ี (ถา้ ม)ี เชน่

การเรียกชื่ออีเทอร์ กำหนดให้ด้านทม่ี ีจำนวนคาร์บอนมากกว่าเป็นโซ่หลัก ส่วนด้านท่ีมีจำนวนคาร์บอนน้อย

กว่าให้รวมกับออกซิเจนเป็นหมู่แทนที่เรียกวา่ alkoxy (OR) ซง่ึ เรยี กชื่อตามจำนวนคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วย oxy

(ออกซี) เช่น

OCH3 เรยี กวา่ methoxy (เมทอกซ)ี

OCH2CH3 เรียกวา่ ethoxy (เอทอกซ)ี

OCH2CH2CH3 เรยี กวา่ propoxy (โพรพอกซ)ี

กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลักที่ต่อกับหมู่ OR เป็นตัวเลขน้อยท่ีสุด แล้วเรียกชื่อ

อเี ทอรโ์ ดยระบตุ ำแหนง่ และช่ือของหมู่ OR ตามดว้ ยชอ่ื แอลเคนของโซ่หลกั เชน่

การเรยี กชื่อแอลดีไฮด์ กำหนดให้คาร์บอนของ –CHO เป็นตำแหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลักด้วยชอื่ ของแอลเคน
(-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย –al โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ใน
ส่วนของคำนำหนา้ ให้ระบตุ ำแหนง่ และช่ือของหม่แู ทนที่ (ถ้ามี) เชน่

รายวิชาเคมเี พิ่มเติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรีย์ p.17
การเรียกช่ือคีโตน กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคารบ์ อนในโซ่หลัก โดยเริม่ จากปลายด้านท่ที ำให้ตำแหน่ง
ของหมู่ มีตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยช่ือของแอลเคน แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก
จากน้ันระบุตำแหน่งของหมู่ ตามด้วยคำลงท้าย –one ในส่วนของคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่
แทนท(ี่ ถ้าม)ี เช่น

การเรียกช่ือกรดคาร์บอกซิลิก กำหนดให้คาร์บอนของ –COOH เป็นตำแหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลักด้วยช่ือ
ของแอลเคน แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย –oic acid โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่
ฟังกช์ ัน ในส่วนของคำนำหนา้ ใหร้ ะบุตำแหนง่ และชอ่ื ของหม่แู ทนท(ี่ ถ้ามี) เชน่

การเรียกช่ือเอสเทอร์ เรียกชื่อหมู่แทนที่ R’ ก่อน แล้วตามด้วยชื่อของส่วน RCOO แต่เปล่ียนคำลงท้ายจาก
–oic acid เปน็ –oate เช่น

12.4.3 การเรียกชื่อสารประกอบอนิ ทรยี ์ทมี่ ธี าตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ
การเรียกชื่อเอมีน กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่

–NH2 เป็นตัวเลขน้อยที่สุด เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากน้ันระบุ
ตำแหนง่ ของหมู่ –NH2 ตามดว้ ยคำลงทา้ ย –amine เช่น

รายวชิ าเคมีเพมิ่ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรยี ์ p.18

การเรียกชื่อเอไมด์ กำหนดให้คาร์บอนของ –CONH2 เป็นตำแหน่งที่ 1 และเรียกโซ่หลักด้วยช่ือของแอลเคน
แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย –amide โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ในส่วน
ของคำนำหนา้ ให้ระบุตำแหน่งและชอื่ ของหมูแ่ ทนท่ี (ถา้ มี) เชน่

ตรวจสอบความเข้าใจ

จงอ่านชอ่ื สารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี

CH3CH(CH3)CH2COOH CH3CH2CH2CH(CH3)NH2 CH3CH2COCH2CH2CH3

รายวชิ าเคมเี พม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรยี ์ p.19

12.5 ไอโซเมอร์
ไอโซเมอรซิ ึม (isomerism) ปรากฎการณ์ท่ีสารมสี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกันแตม่ ีสมบตั แิ ตกต่างกนั
ไอโซเมอร์ (isomer) สารประกอบอินทรีย์ท่มี สี ูตรโครงสรา้ งต่างกันแต่มสี ูตรโมเลกุลเหมือนกนั ไอโซเมอร์เป็น

สารตา่ งชนิดกันและมสี มบัตติ า่ งกนั
ไอโซเมอรโ์ ครงรา่ ง (constitutional isomer) หรือไอโซเมอร์โครงสร้าง (structural isomer) ไอโซเมอร์ที่

เกิดจากการลำดับการต่อกันของอะตอมหรอื ลำดับการต่อกันของชนิดพันธะต่างกัน ลำดับการต่อกันของอะตอมทำ
ให้สารมีโครงสรา้ งโมเลกลุ แตกตา่ งกัน

กจิ กรรม 12. 2 การจัดเรยี งอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรยี ์

จดุ ประสงค์ของกิจกรรม
1. ต่อแบบจำลองแสดงโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์แบบต่างๆ ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนและ

ไฮโดรเจนที่กำหนดให้
2. เขยี นสตู รโครงสรา้ งของแต่ละไอโซเมอร์ และระบจุ ำนวนไอโซเมอร์
3. อธบิ ายผลของการจัดเรียงอะตอมของคารบ์ อนตอ่ โครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์

วสั ดอุ ปุ กรณ์
1. แบบจำลองลกู กลมพลาสติกสดี ำแบบเจาะ 4 รู (แทนอะตอมของคารบ์ อน) จำนวน 5 ลูก
2. แบบจำลองลูกกลมพลาสติกสีขาวแบบเจาะ 1 รู (แทนอะตอมของไฮโดรเจน) จำนวน 12 ลูก
3. ก้านพลาสตกิ (แทนพันธะ) จำนวน 16 อัน

วธิ ที ำกิจกรรม
1. นำลูกกลมพลาสติกสดี ำจำนวน 5 ลูก มาต่อกันด้วยก้านพลาสติกให้เป็นโซ่ตรง แล้วต่อลกู กลมพลาสติก

สีขาวกับกา้ นพลาสติกให้ครบ เขียนสตู รโครงสรา้ งแบบเส้นพันธะที่ได้
2. ตอ่ แบบจำลองให้มโี ครงสรา้ งแตกต่างจากข้อ 1 โดยใชจ้ ำนวนของลกู กลมพลาสติกสีดำและสีขาว และก้าน

พลาสติกเทา่ เดิม เขยี นสตู รโครงสร้างแบบเส้นพนั ธะท่ีได้
3. ทำซ้ำข้อ 2 จนไดโ้ ครงสร้างแบบจำลองที่เปน็ ไปไดท้ ัง้ หมด

ผลการทำกิจกรรม แบบจำลอง 3 มติ ิ (วาดรปู ) สตู รโครงสรา้ ง
แบบท่ี

รายวชิ าเคมเี พิ่มเตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรยี ์ p.20

อภปิ รายผลการทำกิจกรรม

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรุปผลการทำกิจกรรม

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

คำถามท้ายกิจกรรม
1. โครงสรา้ งแตล่ ะโครงสร้างทีไ่ ด้จากการตอ่ แบบจำลองมีสูตรโมเลกลุ เปน็ อยา่ งไร

...................................................................................................................................................................................................

2. โครงสร้างท่ไี ด้จากการตอ่ แบบจำลองมีจำนวนเทา่ ใด และแตกต่างกนั อยา่ งไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สารท่ีเปน็ ไฮโซเมอร์กัน บางชนิดมีหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน สำหรับแอลเคนลำดับการจัดเรียงอะตอมของคารบ์ อน
อาจทำใหโ้ ครงสร้างมีลักษณะเป็นโซ่ตรงหรอื โซก่ ่ิงทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กัน แต่เมอ่ื จำนวนอะตอมของคารบ์ อนเพ่มิ ขึน้ จะทำให้
จำนวนไอโซเมอร์ท่เี ปน็ ไปได้มีมากขึน้ ด้วย สำหับแอลคีนและแอลไคน์ การจัดเรียงอะตอมของคารบ์ อนทีแ่ ตกต่างกันอาจ
ทำใหเ้ กดิ การเปลี่ยนตำแหนง่ ของพันธะคู่หรอื พันธะสามในสายโซค่ าร์บอนไดเ้ ปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้าง

ตวั อย่างไอโซเมอรข์ องแอลเคน

ตวั อยา่ งไอโซเมอรท์ มี่ ีตำแหน่งพันธะคูห่ รือพันธะสามในสายโซ่คารบ์ อนต่างกัน
นอกจากนก้ี ารต่อกันของอะตอมของคาร์บอนแบบโซ่เปิดและแบบวงก็สามารถทำให้เกิดไอโซเมอรไ์ ด้ เช่น

รายวชิ าเคมีเพ่ิมเติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.21

ความรเู้ พิ่มเติม

Degree of unsaturation หรอื Double bond equivalent (DBE) เปน็ คา่ ทีแ่ สดงถึงจำนวนพนั ธะคหู่ รอื
จำนวนวงในโมเลกลุ ของสาร ซ่งึ สามารถคำนวณจากสตู รโมเลกลุ ไดด้ งั นี้

2C + 2 + N - X - H

Degree of unsaturation =
2

เมื่อ C เป็นจำนวนอะตอมของคารบ์ อน N เป็นจำนวนอะตอมของไนโตรเจน

X เป็นจำนวนอะตอมของธาตุแฮโลเจน H เป็นจะนวนอะตอมของไฮโดรเจน

ค่า Degree of unsaturation นี้ช่วยเป็นแนวทางในการเขยี นโครงสร้างของสำรจากสตู รโมเลกลุ เช่น สารทมี่ ี
สูตรโมเลกุล C6H12 เมื่อคำนวณ Degree of unsaturation ได้ค่าเท่ากับ 1 ดังน้ัน ในโครงสร้างของสารอาจมีพันธะคู่
1 พันธะ หรอื มีวง 1 วง เช่น

ตรวจสอบความเข้าใจ

เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ท่มี สี ูตรโมเลกุลดังตอ่ ไปนี้ และระบุวา่ มีไอโซเมอร์ท่เี ป็นแบบ
โซ่เปิดและแบบวงอย่างละกีไ่ อโซเมอร์

1. C4H8

2. C5H10

รายวชิ าเคมเี พ่มิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.22
ไอโซเมอร์ฟังก์ชัน (Functional isomer) สารท่ีเป็นไอโซเมอร์กันและมีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน ซ่ึงยังคงจัดเป็น
ไอโซเมอร์โครงสร้าง เน่ืองจากมีลำดับการต่อกันของอะตอมธาตุหรือลำดับการต่อกันของชนิดพันธะต่างกัน เช่น
แอลกอฮอลก์ บั อีเทอร์ กรดคาร์บอกซลิ กิ กับเอสเทอร์ ดงั รปู

สเทอรโิ อไอโซเมอร์ (stereoisomer) ไอโซเมอร์ท่มี ีลำดับการตอ่ ของอะตอมและพนั ธะเหมอื นกนั แต่มีตำแหน่ง
การจดั เรยี งตวั ของอะตอมหรือทศิ ทางของพันธะต่างกนั

อิแนนทิโอเมอร์ (enantiomer) สเทอริโอไอโซเมอร์ท่ีเป็นภาพสะท้อนในกระจกซ่ึงกักและกัน แต่ไม่สามารถ
ซ้อนทับกนั ไดส้ นิท คลา้ ยกบั มือซ้ายและมอื ขวา เชน่ กรดแอมโิ น

รายวิชาเคมีเพ่มิ เตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรยี ์ p.23

12.6 สมบตั ิของสารประกอบอินทรยี ์
การทราบสมบัติของสารประกอบอินทรีย์มีความสำคัญต่อการนำสารไปใช้ประโยชน์และช่วยให้สามารถ

หลีกเลี่ยงหรือป้องกันอันตรายท่ีอาจเกิดข้ึนจากการใช้งาน ซึ่งสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ข้ึนอยู่กับหมู่ฟังก์ชัน
ขนาดโมเลกลุ และโครงสร้างของสาร
12.6.1 สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีพันธะโคเวเลนต์ของคาร์บอนกับคาร์บอน และคาร์บอนกับไฮโดรเจน ซึ่งไม่มีขั้ว
หรือมีข้วั น้อย และทิศทางการตอ่ กนั ของพนั ธะทำใหข้ ้ัวของพนั ธะส่วนใหญห่ กั ลา้ งกนั

สภาพข้ัวของสารมีผลต่อการละลาย ซึ่งการละลายจะเกิดขึ้นได้เม่ือแรงยึดเหนี่ยวระหว่างอนุภาคของตัว
ละลายกับตัวทำละลายมีมากกว่าหรือใกล้เคียงกับแรงยึดเหน่ียวระหว่างอนุภาคของตัวละลายหรือตัวทำละลายด้วย
กันเอง สารท่ีมีขั้วใกลเ้ คียงกนั จะละลายกันไดด้ ีและสารท่ีมขี ้ัวต่างกันมากจะละลายกนั ได้ไม่ดีตามหลกั “like dissolves
like” เพราะฉะน้ันสารประกอบไฮโดรคาร์บอนซ่ึงไม่มีขั้วหรือมีขั้วน้อยจึงละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีข้ัวหรือมีขั้ว
นอ้ ย ความไมม่ ีขั้วยังทำให้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าสารประกอบอินทรียป์ ระเภท
อื่นท่ีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เน่ืองจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีเพียงแรงแผ่กระจายลอนดอนซึ่งเป็นแรงที่อ่อน
กวา่ แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกลุ ประเภทอื่น

กจิ กรรม 12. 3 สืบค้นข้อมลู จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวของแอลเคน

จุดประสงคข์ องกิจกรรม
1. สบื คน้ ขอ้ มลู จุดเดือดจุดหลอมเหลงของแอลเคน
2. นำเสนอแนวโน้มจุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
3. เปรยี บเทยี บจดุ เดือดของแอลเคน

วสั ดอุ ุปกรณ์
1. กระดาษกราฟ
2. ไมบ้ รรทดั
3. ดินสอสีหรอื ปากกาทมี่ สี ตี า่ งกัน 2 สี

วธิ ที ำกิจกรรม
1. สืบค้นข้อมูลจุดเดือดจุดหลอมเหลงของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 3-8 อะตอม ตามกลุ่ม

สารตอ่ ไปนี้
- แอลเคนโซต่ รง
- ไซโคลแอลเคน
2. เขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรงและ

ไซโคลแอลเคน โดยใชแ้ กนรว่ มกนั
3. อภิปรายความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคล

แอลเคน
4. เขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรง

และไซโคลแอลเคน
5. อภิปรายความสัมพันธ์ระหวา่ งจดุ หลอมเหลวกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคล

แอลเคน
6. เปรยี บเทียบจดุ เดือดของแอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนท่ีมีจำนวนอะตอมของคารบ์ อนเทา่ กัน

รายวิชาเคมีเพิ่มเติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรีย์ p.24

ผลการทำกิจกรรม จุดเดือด ( C) จุดหลอมเหลว ( C)
จำนวนคาร์บอน แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลเคน ไซโคลแอลเคน
-188 -128
3 -42 -33 -138 -91
4 -0.5 23 -129 -93
5 36 49 -95 7
6 69 80 -91 -12
7 98 118 -57 15
8 126 149

ุอณห ูภมิ (C) กราฟแสดงจุดเดอื ดของแอลเคนและไซโคลแอลเคนทีม่ ีคารบอน 3-8 อะตอม

200 9
9
150
อุณห ูภมิ (C)
100

50

0
012345678

-50

จาํ นวนอะตอมของคารบอน

กราฟแสดงจดุ หลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคารบ อน 3-8 อะตอม

50

0
012345678

-50

-100

-150

-200

จาํ นวนอะตอมของคารบอน

รายวชิ าเคมเี พม่ิ เตมิ 5 ว33223
กลุม่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.25

อภิปรายผลการทำกิจกรรม

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรปุ ผลการทำกจิ กรรม

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

คำถามท้ายกจิ กรรม
1. จุดเดือดมคี วามสัมพนั ธ์กบั จำนวนอะตอมของคารบ์ อนอยา่ งไร

...................................................................................................................................................................................................

2. แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคารบ์ อนเทา่ กัน มจี ุดเดอื ดเท่ากันหรอื ไม่อยา่ งไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

3. จุดหลอมเหลวมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอย่างไร มีความแตกต่างจากความสัมพันธ์ที่
พบในกราฟของจุดเดือดหรือไม่ อย่างไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

เมื่อแอลเคนโซ่ตรงมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นและมีแรงแผ่กระจาย
ลอนดอนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากขึ้น ดังนั้นจุดเดือดและจุดหลอมเหลวจึงมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นด้วย การ
เปรียบเทียบสมบัติที่เกี่ยวข้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารจึงนิยมพิจารณาจากจุดเดือดมากกว่า
จุดหลอมเหลว โครงสร้างของสารมีผลต่อจุดเดือดและจุดหลอมเหลว แอลเคนที่มีโครงสร้างแบบโซ่กิ่งมีแรงยึด
เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลและมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลเคนแบบโซ่ตรงที่มีจำนวนของคาร์บอนเท่ากัน

ตรวจสอบความเข้าใจ

สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์ทั้งสามและเรียงลำดับจุดเดือดของ
ไอโซเมอร์เหล่านี้จากสูงไปต่ำ

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

รายวชิ าเคมเี พมิ่ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.26

12.6.2 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งธาตุออกซิเจนที่เป็นองค์ประกอบในหมู่ฟังก์ชัน
ทำให้โมเลกุลของสารมีขั้วมากขึ้นและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้

กจิ กรรม 12.4 การทดลองการละลายไดใ้ นน้ำของแอลกอฮอล์

จดุ ประสงคข์ องทดลอง
1. ทดลองหาการละลายไดใ้ นน้ำของแอลกอฮอลบ์ างชนดิ
2. อธิบายความสัมพนั ธ์ระหวา่ งจำนวนอะตอมของคารบ์ อนกบั การละลายไดใ้ นน้ำของแอลกอฮอล์

วัสดุอปุ กรณ์ และสารเคมี 5. หลอดทดลองขนาดเลก็
1. propan-1-ol 6. หลอดหยด
2. butan-1-ol 7. บีกเกอร์ ขนาด 50 มลิ ลิลิตร
3. pentan-1-ol
4. นำ้ กลั่น

วธิ ีทำการทดลอง
1. หยดน้ำกล่นั ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ จำนวน 20 หยด
2. หยดแอลกอฮอลล์ งในน้ำกลั่นทีละหยด เขย่า และสังเกตการณ์ละลาย จนเรมิ่ สังเกตเห็นการไม่ละลายในน้ำ

ของแอลกอฮอล์ซ่ึงจะมีลักษณะคล้ายหยดน้ำมันลอยบนผิวน้ำ บันทึกจำนวนหยดของแอลกอฮอล์ท่ีใช้ แต่ถ้าหยด
แอลกอฮอล์ลงในน้ำกล่นั 20 หยดแล้วยังไม่เหน็ การแยกชนั้ ใหบ้ นั ทึกผลเป็น “ละลายในน้ำไดด้ ี”

3. ทดลองตามข้อ 1-2 โดยใช้แอลกอฮอล์ให้ครบทกุ ชนิด

ผลการทดลอง

แอลกอฮอล์ จำนวนหยด
propan-1-ol
butan-1-ol
pentan-1-ol

อภปิ รายผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรปุ ผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................

รายวชิ าเคมเี พิม่ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอินทรยี ์ p.27
คำถามท้ายการทดลอง
1. ลำดบั การละลายไดใ้ นนำ้ ของแอลกอฮอลท์ ้งั 3 ชนิดเป็นอย่างไร

...................................................................................................................................................................................................

2. การละลายในนำ้ ของแอลกอฮอล์สมั พันธ์กบั จำนวนอะตอมของคารบ์ อนในโมเลกุลแอลกอฮอลอ์ ย่างไร

...................................................................................................................................................................................................

แอลกอฮอล์ (R-OH) ประกอบด้วยส่วนของสารไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่แอลคิล (-R) ซึ่งเป็นส่วนที่ไม่
มีขั้ว และหมู่ -OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วคล้ายกับโมเลกุลน้ำ (H-OH) จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ทำนอง
เดียวกันกับโมเลกุลน้ำ

รูป สภาพขั้วในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ และพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของน้ำกับแอลกอฮอล์
การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลน้ำทำให้แอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุล

ขนาดเล็กละลายในน้ำได้ในปริมาณที่ไม่จำกัด แอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นละลายน้ำได้ในปริมาณที่
แตกต่างกันตามลักษณะโครงสร้าง แอลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างโมเลกุลเป็นกิ่งก้านเกะกะมากขึ้นสามารถช่วย
เพิ่มการละลายในน้ำได้

สำหรับอีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลิก ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กสามารละลายน้ำได้ดี
เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ เนื่องจากมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์กับโมเลกุลของน้ำ
ด้วยพันธะไฮโดรเจน ซึ่งมีค่ามากกว่าแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ด้วยกันเอง

รายวิชาเคมเี พิม่ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นร้วู ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรีย์ p.28

ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในหมู่แอลคิลซึ่งเป็นส่วนที่ไม่มีขั้ว
เพิ่มขึ้น แต่สายแอลคิลที่มีลักษณะเป็นกิ่งก้านเกะกะมากขึ้นสามารถช่วยเพิ่มการละลายในน้ำได้ พันธะ
ไฮโดรเจนส่งผลต่อการละลายในน้ำของสารและยังส่งผลต่อจุดเดือดของสารเหล่านี้ด้วย

กจิ กรรม 12.5 การทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol

จุดประสงค์การทดลอง
1. ทดลองหาจุดเดอื ดของ propan-2-one และ propan-2-ol
2. เปรยี บเทียบจดุ เดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol

วัสดอุ ปุ กรณ์ และสารเคมี 7. หลอดทดลองขนาดเล็ก
1. propan-2-one 8. หลอดหยด
2. propan-2-ol 9. ขาต้งั หรอ้ มท่ีจบั หลอดทดลอง
3. หลอดทดลองขนาดเลก็ 10. ตะเกียงแอลกอฮอล์พรอ้ มทีก่ นั ลมและตะแกรงลวด
4. หลอดคะปิลลารี
5. เทอร์มอมเิ ตอร์ 0-100 C 11. ดา้ ยยาว 20 เซนติเมตร
6. บกี เกอร์ ขนาด 100 มิลลิลิตร

วธิ ีทดลอง
1. เติม propan-2-one 1 mL ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก ใส่หลอดคะปลิ ลารีท่ีหลอมปิดบริเวณท่ีห่างจาก

ปลายด้านหนง่ึ ประมาณ 1.0 cm ลงไปในหลอดทดลองโดยให้ปลายส่วนทเ่ี ปิดอยดู่ ้านลา่ งและจ่มุ ใน propan-2-one
2. ใช้ด้านผูกหลอดทดลองข้อ 1 ติดกับเทอร์มอมิเตอร์ โดยให้ก้นหลอดทดลองอยู่ระดับเดียวกันกับกระเปาะ

ของเทอร์มอมิเตอร์ แล้วนำไปจุ่มในบีกเกอร์ขนาด 100 mL ที่ใส่น้ำไว้ประมาณสองในสามส่วน ระวังอย่าให้หลอด
ทดลองแตะกบั บกี เกอร์

3. ใหค้ วามร้อนกับนำ้ ในบกี เกอรแ์ ละใชแ้ ท่งแกว้ คนตลอดเวลา เม่อื สังเกตเห็นฟองแก๊สปดุ ออกสาเป็นสายจาก
หลอดคะปิลลารี หยดุ ให้ความร้อนและสังเกตต่อไป บันทึกอุณหภูมิ เม่ือฟองแก๊สสุดท้ายปุดออกมา และของเหลวไหล
กลบั เขา้ ไปในหลอดคะปลิ ลารี อุณหภมู ินเี้ ป็นจดุ เดือดของสาร

4. ทำการทดลองเชน่ เดียวกับข้อ 1-3 แตใ่ ช้ propan-2-ol แทน propan-2-one

ผลการทดลอง

สาร จุดเดือด (C)
propan-2-one
propan-2-ol

รายวชิ าเคมเี พ่ิมเตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรีย์ p.29

อภปิ รายผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรุปผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

คำถามทา้ ยการทดลอง
1. จากการทดลองสารใดมจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ เพราะเหตใุ ด

...................................................................................................................................................................................................

ดังนั้นแนวโน้มจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์จึงพิจารณาได้จากขนาดโมเลกุล ความมีขั้ว และแรง
ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล และยังพบว่าโครงสร้างโมเลกุลที่มีกิ่งก้านเกะกะทำให้จุดเดือดของสารลดลง เช่น
butan-1-ol (117-118C) มีจุดเดือดสูงกว่า butan-2-ol (98-100C) และ 2-methylpropan-2-ol (82-
83C)

12.6.3 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
เอมีนและเอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีขั้วและสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้

เอมีนและเอไมด์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยๆละลายน้ำได้ดี แต่ความสามารถในการละลายได้ในน้ำ
ลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอมีนและเอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้วและเกิดพันธะไฮโดรเจนได้

จุดเดือดของเอมีนและเอไมด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เนื่องจากแรง
แผ่กระจายลอนดอนท่ีเพ่ิมขึ้นตามขนาดโมเลกุล

12.7 ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
12.7.1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้

ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction) เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ระหว่างเชื้อเพลิงและแก๊ส
ออกซิเจนซึ่งให้พลังงานความร้อนและแสงสว่าง ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนให้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ ส่วนการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์จะให้เขม่าสีดำ
ซึ่งส่วนใหญ่เป็นอนุภาคคาร์บอนหรือสารประกอบที่มีคาร์บอนปริมาณสูงและอาจให้ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์
ซึ่งเป็นพิษด้วย โดยทั่วไปเชื้อเพลิงที่มีอัตราส่วนของคาร์บอนต่อไฮโดรเจนสูงหรือมีความไม่อิ่มตัวสูงเมื่อเกิด
การเผาไหม้จะให้ปริมาณเขม่ามากกว่าเช้ือเพลิงท่ีมีอัตราส่วนของคาร์บอนต่อไฮโดรเจนต่ำกว่า

รายวิชาเคมีเพม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนร้วู ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรีย์ p.30
ปริมาณเขม่า : แอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน > แอลคนี > แอลเคน

1. เหตใุ ดการใช้เตาถา่ นจึงใหเ้ ขม่าควันมากกว่าการใช้เตาแก๊ส

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

2. ดุลสมการการเผาไหมข้ องเฮปเทน โดยการเติมเลขสมั ประสทิ ธใิ์ นช่องว่าง
สมการ 1: 2C7H14 + ….O2  ….CO2 + ….H2O + 4CO + 2C
สมการ 2: 2C7H14 + ….O2  ….CO2 + ….H2O + 2CO + 4C

จากสมการเคมที ี่ดลุ แลว้ ปรมิ าณแกส๊ ออกซิเจนมีผลตอ่ ปริมาณการเกดิ เขม่าอย่างไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

12.7.2 ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย
การฟอกจางสีสารละลายโบรมีน การฟอกจางสีสารละลาย เป็นการเปลี่ยนแปลงของสารจากที่มีสี

เป็นไม่มีสี

ผลการสงั เกต

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ในทมี่ ดื ในทส่ี วา่ ง

hexane สารละลายยังคงมีสีน้ำตาลแดงเช่นเดมิ สารละลายเปลีย่ นจากสนี ้ำตาลแดงเปน็ ไมม่ สี อี ยา่ งช้าๆ
hex-1-ene
hex-1-yne สารละลายเปลี่ยนจากสนี ้ำตาลแดงเปน็ ไม่มสี ี สารละลายเปลย่ี นจากสนี ้ำตาลแดงเป็นไม่มสี ี
benzene
สารละลายเปลี่ยนจากสนี ำ้ ตาลแดงเป็นไม่มสี ี สารละลายเปลย่ี นจากสนี ้ำตาลแดงเป็นไมม่ สี ี

สารละลายยงั คงมสี นี ำ้ ตาลแดงเชน่ เดมิ สารละลายยงั คงมสี ีน้ำตาลแดงเช่นเดมิ

ซึ่งจากข้อมูลในตารางพบว่าเฮกซีนสามารถฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ในที่สว่างเท่านั้นส่วน
hex-1-ene และ hex-1-yne สามารถฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่างขณะที่เบนซีนไม่
ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนทั้งในที่มืดและที่สว่าง

แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) กับโบรมีนมีได้ในที่สว่าง โดย
พลังงานแสงจะสลายพันธะในโบรมีน ได้เป็นอะตอมของโบรมีน ซึ่งจะเข้าทำปฏิกิริยาแทนที่อะตอมของ
ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลเคนเกิดเป็นโบรโมแอลเคนและแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์

รายวชิ าเคมเี พิม่ เติม 5 ว33223
กล่มุ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรีย์ p.31

แอลคีนและแอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) กับโบรมีน ซึ่งปฏิกิริยาการ
เติมนี้เกิดข้ึนได้แม้ในที่มืด โดยโบรมีนเติมที่ตำแหน่งพันธะคู่และพันธะสามของแอลคีนและแอลไคน์ตามลำดับ ได้
ผลิตภัณฑ์ท่ีมีโบรมีน 2 อะตอมและ 4 อะตอม อยู่กับคาร์บอนที่อยู่ติดกัน

พันธะคู่ในวงเบนซีนของอะโรแมติกไฮโดรคาร์บอนสามารถเกิดเรโซแนนซ์ภายในวงได้จึงเสถียรกว่า
พันธะคู่ในแอลคีนทั่วไปจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกับโบรมีน ไม่เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับโบรมีน และยังไม่
เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีกับโบรมีนทั้งในที่มืดและที่สว่าง

เมทลิ เบนซีน (โทลูอีน) และไซโคลเฮกซนี ทำปฏิกิริยากบั สารละลายโบรมนี ในที่สว่างได้ผลดังนี้

หลอดที่ สาร ผลการสงั เกต

1 เมทลิ เบนซีน (โทลูอีน) สารละลายโบรมีนเปลย่ี นจากสีน้ำตาลแดงเป็นไมม่ สี อี ย่างชา้ ๆ

2 ไซโคลเฮกซีน สารละลายโบรมีนเปล่ียนจากสีน้ำตาลแดงเป็นไม่มสี ีทนั ที

1. เขยี นสมการแสดงปฏิกิรยิ าเคมีที่เกดิ ข้ึน

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

2. เมือ่ นำกระดาษลติ มสั ช้นื ไปอังทป่ี ากหลอดทดลองของปฏิกิริยาข้างต้นจะเกิดการเปลี่ยนแปลงหรอื ไม่ อย่างไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

ปฏิกิริยาเคมีระหว่างสารประกอบกับธาตุแฮโลเจนเรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (halogenation) โดยธาตุ

แฮโลเจนเป็นโบรมีนเรียกว่า ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (bromination) ถ้าธาตุแฮโลเจนเป็นคลอรีน เรียกว่า

ปฏิกิรยิ าคลอริเนชนั (chlorination)

รายวชิ าเคมีเพ่ิมเติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.32
การฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต

กิจกรรม 12.6 การทดลองปฏิกริ ยิ าการฟอกจางสขี องสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต

จดุ ประสงค์การทดลอง
1. ทดลองการเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของไซโคลเฮกเซน

ไซโคลเฮกซนี และเมทิลเบนซีน
2. เปรียบเทียบการเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของไซโคลเฮกเซน

ไซโคลเฮกซนี และเมทิลเบนซีน

วสั ดอุ ปุ กรณ์ และสารเคมี

1. ไซโคลเฮกเซน 5. หลอดทดลองขนาดเลก็

2. ไซโคลเฮกซีน 6. หลอดหยด

3. เมทลิ เบนซีน 7. บกี เกอร์ขนาด 50 ml

4. สารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต 0.01% โดยมวลตอ่ ปรมิ าตร

วธิ ีทำการทดลอง
1. หยดโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต 5 หยดและไซโคลเฮกเซน 10 หยดลงในหลอดทดลองขนาดเล็กเขย่าและ

สังเกตการเปลีย่ นแปลง
2. ทำการทดลองเช่นเดยี วกับข้อ 1 แต่ใชไ้ ซโคลเฮกซีนและเมทิลเบนซนี แทนไซโคลเฮกเซน

ผลการทำการทดลอง

สาร ผลการสงั เกต
ไซโคลเฮกเซน
ไซโคลเฮกซีน
เมทลิ เบนซีน

อภปิ รายผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรปุ ผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

รายวชิ าเคมีเพิ่มเติม 5 ว33223
กล่มุ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี ินทรยี ์ p.33

คำถามทา้ ยการทดลอง
สารใดเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกบั สารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต ทราบได้อย่างไร

....................................................................................................................................................................................

จงเขียนปฏิกิรยิ าระหวา่ ง pent-1-ene กับสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรุปปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบ การฟอกจางสีสารละลายโบรมีน การฟอกจางสี
ไฮโดรคาร์บอน สารละลายโพแทสเซียม
ในที่มืด ในที่สว่าง
แอลเคน เปอร์แมงกาเนต
แอลคีนหรือแอลไคน์  
 
แอโรแมติก 
ไฮโดรคาร์บอน 

12.7.3 ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
เมื่อนำกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์มาทำปฏิกิริยาเคมีกันที่อุณหภูมิสูงโดยมีสารละลายกรด

เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ เอสเทอร์

กจิ กรรมท่ี 12.7 การทดสอบปฏกิ ริ ยิ าเคมรี ะหวา่ งกรดคาร์บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์

จุดประสงค์ของกิจกรรม
ทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์

วัสดุอุปกรณ์และสารเคมี 7. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด
1. กรดเบนโซอิก 8. ท่ีจับหลอดทดลอง
2. เอทานอล 9. แท่งแก้วคน
3. กรดซัลฟิวริกเข้มข้น 18 mol/L 10. เทอร์โมมิเตอร์
4. หลอดทดลองขนาดเล็ก 11. สำลี
5. บีกเกอร์ขนาด 100 ml
6. กระบอกตวง

รายวิชาเคมีเพม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.34

วิธีทำกิจกรรม
1. เติมกรดเบนโซอิก 0.5 กรัมเอทานอล 2 mL และหยดกรดซัลฟิวริกเข้มข้น18 mol/L 3 หยดลงใน

หลอดทดลองขนาดเล็ก จากนั้นใช้สำลีปิดที่ปลายหลอดทดลอง เขย่าหลอดทดลองใช้แท่งแก้วคนแตะสารผสม
ดมกล่ินและบันทึกผล

2. เติมน้ำลงในบีกเกอร์ 2 ใน 3 ของปริมาตรบีกเกอร์ และนำไปอุ่นให้ร้อนประมาณ 70-90 C
3. ใช้สำลีปิดที่ปลายหลอดทดลองของสารผสมในข้อ 1 จากนั้นนำมาอุ่นในน้ำร้อนและเขย่าหลอด
ทดลองเป็นระยะ เมื่อสังเกตเห็นสารผสมเป็นของเหลวใส ให้อุ่นสารผสมต่ออีกประมาณ 1-2 นาที และดับไฟ
ตะเกียงแอลกอฮอล์
4. ใช้แท่งแก้วคนแตะสารที่ได้จากปฏิกิริยาแล้วดมกลิ่นเปรียบเทียบกับกล่ินสารผสมในข้อ 1 บันทึกผล

ผลการทำกิจกรรม

กลนิ่ ของสารผสมกอ่ นใหค้ วามรอ้ น กลิ่นของสารผสมกอ่ นใหค้ วามรอ้ น

อภิปรายผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

สรุปผลการทดลอง

...................................................................................................................................................................................................

คำถามท้ายกิจกรรม
การทดสอบนี้มีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นหรือไม่ทราบได้อย่างไร

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ที่อุณหภูมิสูงโดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้
ผลิตภัณฑ์เป็น เอสเทอร์ ซึ่งมีกลิ่นแตกต่างไปจากสารตั้งต้น และมีผลิตภัณฑ์พลอยได้ (by Product) เป็นน้ำ
เรียกปฏิกิริยานี้ว่า เอสเทอริฟิเคชัน (esterification) ซ่ึงเป็นปฏิกิริยาผันกลับได้

รายวิชาเคมเี พิม่ เติม 5 ว33223
กล่มุ สาระการเรียนร้วู ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรยี ์ p.35

1. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันโดยใช้สารตั้งต้นจากกิจกรรม 12.7

...................................................................................................................................................................................................

2. เขยี นสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาระหวา่ งกรดแอซีติกกบั เอทานอลพร้อมเรยี กชอ่ื ผลิตภณั ฑ์ท่เี กดิ ขึ้น

...................................................................................................................................................................................................

12.7.4 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์

กิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏกิ ิริยายอ้ นกลับของการเกดิ เอสเทอร์ในภาวะกรด

จุดประสงค์ของกิจกรรม
ทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด

วัสดุอุปกรณ์และสารเคมี 6. ที่จับหลอดทดลอง
1. เอทิลอะซีเตท 7. แท่งแก้วคน
2. สารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจาง 1 mol/L 8. หลอดหยด
3. หลอดทดลองขนาดเล็ก 9. สำลี
4. บีกเกอร์ขนาด 100 ml
5. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมท่ีกั้นลมและตะแกรงลวด

วิธีทำกิจกรรม
1. ใส่เอทิลอะซีเตทจำนวน 10 หยดและหยดกรดซัลฟิวริก 1 mol/L จำนวน 5 หยด ลงในหลอด

ทดลองขนาดเล็ก เขย่าให้เข้ากัน จากนั้นใช้แท่งแก้วคนแตะสารผสม ดมกล่ินและบันทึกผล
2. เติมน้ำลงในบีกเกอร์ 2 ใน 3 ของปริมาตรบีกเกอร์ แนะนำไปอุ่นให้ร้อนประมาณ 70-90 C
3. ใช้สำลีปิดที่ปลายหลอดทดลองของสารผสมในข้อ 1 จากนั้นนำมาอุ่นในน้ำร้อน เขย่าหลอด

ทดลองเป็นระยะ และใช้แท่งแก้วคนแตะสารที่ได้จากปฏิกิริยาแล้วดมกลิ่นเปรียบเทียบกับสารผสมในข้อที่ 1
บันทึกผล

ผลการทำกิจกรรม

กลิ่นของสารผสมกอ่ นใหค้ วามรอ้ น กล่ินของสารผสมกอ่ นใหค้ วามรอ้ น

รายวิชาเคมเี พ่ิมเตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรยี ์ p.36

อภิปรายผลการทดลอง

..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

สรปุ ผลการทดลอง
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

คำถามท้ายกิจกรรม
1. ทราบได้อย่างไรว่ามีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้น
..........................................................................................................................................................................
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น

..........................................................................................................................................................................
เมื่อ น ำ เอ ส เท อ ร์ม า ท ำ ป ฏิกิริย า กับ น้ำ จ ะ ได้ผ ลิต ภัณ ฑ์เป็น ก ร ด ค า ร์บ อ ก ซิลิก แ ล ะ แ อ ล ก อ ฮ อ ล์เรีย ก

ปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

ชวนคดิ

1. เหตใุ ดปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอรจ์ งึ ใช้สารละลายกรดเจอื จาง
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
2. ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟิเคชันใหน้ ้ำาเป็นผลิตภณั ฑพ์ ลอยได้ ซึ่งสามารถทำาปฏิกริ ิยาย้อนกลบั เป็นกรดคาร์บอกซิลิก
และแอลกอฮอล์ หากต้องการผลิตเอสเทอร์ให้มผี ลได้ร้อยละมากทีส่ ดุ ควรทำอยา่ งไร
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

รายวชิ าเคมเี พิม่ เตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.37

ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์นอกจากใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแล้ว อาจใช้เบสเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยาได้ โดยปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
(เกลือคาร์บอกซิเลท) และแอลกอฮอล์ ซึ่งเรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification)

กิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนฟิ เิ คชัน

จุดประสงค์ของกิจกรรม 6. ขวดรูปกรวยขนาด 100 ml พร้อมจุกยาง
ทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน 7. กระบอกตวงขนาด 10 ml
8. แท่งแก้วคน
วัสดุอุปกรณ์และสารเคมี 9. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่ก้ันลมและ
1. น้ำมันพืช ตะแกรงลวด
2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 2.5 mol/L
3. เอทานอล
4. น้ำกลั่น
5. ถ้วยกระเบื้อง

วิธีทำกิจกรรม
1. ผสมน้ำมันพืช 1 ml โซเดียมไฮดรอกไซด์ 2.5 mol/L 2 ml และเอทานอล 1 ml ในถ้วย

กระเบ้ือง สังเกตลักษณะของสารผสม
2. ให้ความร้อนและคนตลอดเวลาจนสารในถ้วยกระเบื้องเกือบแห้ง จากนั้นตั้งไว้ให้เย็น สังเกตการ

เปล่ียนแปลงที่เกิดขึ้น
3. เทสารท่ีได้ลงในขวดรูปกรวย เติมน้ำลงไปประมาณ 5 ml ปิดจุด เขย่า สังเกตการเปล่ียนแปลง

ผลการทำกจิ กรรม
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

อภปิ รายผลการทดลอง

..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
สรปุ ผลการทดลอง
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

รายวชิ าเคมเี พ่มิ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.38
คำถามท้ายกิจกรรม
การทดสอบนี้มีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นหรือไม่ ทราบได้อย่างไร
..........................................................................................................................................................................

ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบสให้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือคาร์บอกซิเลต และแอลกอฮอล์

น้ำมันพืชเป็น ester ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล มีโครงสร้างทั่วไปดังน้ี

ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของน้ำมันพืชในเบสแอลคาไล เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์ โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์
ให้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือของกรดไขมันที่มีสมบัติเป็นสบู่

เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสทั้งในภาวะกรดและเบสของเมทิลเบนโซเอตซึ่งมีโครงสร้างดังรูป

รายวชิ าเคมีเพ่มิ เตมิ 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมอี ินทรีย์ p.39

ชวนคดิ
ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ในภาวะกรดเกิดไดไ้ มส่ มบรู ณ์ โดยจะมเี อสเทอรเ์ หลอื อยูใ่ นปฏิกิริยาเสมอ แต่ปฏิกิรยิ า
ไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์ในภาวะเบสเกิดได้อย่างสมบูรณ์ โดยไม่มีเอสเทอรเ์ หลอื อยู่ในปฏกิ ริ ิยา เพราะเหตุใด
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
12.7.5 ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์

เอไมด์เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนียหรือเอมีนที่อุณหภูมิสูงซึ่งคล้าย
กับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่ใช้แอมโมเนียหรือเอมีนแทนแอลกอฮอล์ โดยเมื่อเอมีนทำปฏิกิริยากับกรด
คาร์บอกซิลิกท่ีอุณหภูมิห้องจะให้เกลือแอมโมเนียมคาร์บอกซิเลต แต่เมื่อให้ความร้อนจะได้เอไมด์เกิดขึ้น

เขียนโครงสร้างของสารผลติ ภณั ฑ์ 2 ชนิด ทเ่ี ตรียมจากกรดคารบ์ อกซลิ กิ และเอมีนแต่ละคู่ต่อไปน้ี และระบุวา่ ผลิตภณั ฑ์
ทัง้ 2 ชนิดนม้ี ีความสัมพนั ธก์ ันอยา่ งไร
ก. CH3COOH และ C6H5NH2

ข. C6H5COOH และ CH3NH2

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์และปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน จัดเป็น ปฏิกิริยาการควบแน่น
(condensation reaction) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่รวมโมเลกุลตั้งแต่ 2 โมเลกุลให้เป็นโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นโดยมี
ผลิตภัณฑ์พลอยได้ เช่น น้ำ เมทานอล แอมโมเนีย และกรดอะซิติก

รายวชิ าเคมเี พม่ิ เติม 5 ว33223
กลุม่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมอี นิ ทรีย์ p.40
12.7.6 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์

เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทั้งภาวะกรดและเบส เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอทานา
ไมด์ โดยในภาวะกรดให้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและเกลือแอมโมเนียม ส่วนในภาวะเบสให้ผลิตภัณฑ์
เป็นเกลือคาร์บอกซิเลตและแอมโมเนีย

12.8 สารประกอบอินทรยี ์ในชวี ิตประจำวันและการนำไปใช้ประโยชน์
สเตียรอยด์ (steroid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างพื้นฐานเป็นวงคาร์บอนหกเหล่ียมและห้า

เหลี่ยมเช่ือมต่อกันเช่น เทสโทสเทอโรน อีสโทรเจน คอเลสเตอรอล วิตามินดี3

รายวชิ าเคมเี พม่ิ เติม 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมีอนิ ทรีย์ p.41
กรดซาลิซิลิก (salicylic acid) สามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์กรดแอซีทิลซาลิซิ
ลิก (แอสไพริน) ซึ่งเป็นยาบรรเทาอาการปวด ลดไข้ และแก้อักเสบ การสังเคาระห์แอสไพรินเป็นการทำ
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ดังสมการ

สตีวิโอไซด์ (stevioside) สกัดได้จากหญ้าหวานเป็นสารที่มีรสหวานกว่าน้ำตาลทรายแต่ร่างกายไม่
สามารถย่อยได้จึงให้พลังงานต่ำสามารถใช้เป็นสารให้ความหวานแทนน้ำตาลในอุตสาหกรรมอาหาร

พาราควอต (paraquat) เป็นสารกำจัดวัชพืชที่มีการใช้อยู่ในประเทศไทยอย่างแพร่หลาย โดยนิยมใช้
ในรูปของสารละลายที่มีน้ำเป็นตัวทำละลายเนื่องจากมีโครงสร้างที่สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้ปัจจุบัน
ประเทศไทยมีการพิจารณาให้เลิกใช้สารดังกล่าว

ไบโอดีเซล (biodiesel) เป็นพลังงานทดแทนที่นิยมใช้ผสมกับน้ำมันดีเซลเพื่อลดการพึ่งพาพลังงาน
จากแหล่งปิโตรเลียม ไบโอดีเซลเป็นสารประกอบเอสเทอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันของกรด
ไขมันกับแอลกอฮอล์

รายวชิ าเคมเี พมิ่ เติม 5 ว33223
กลุ่มสาระการเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมีอินทรีย์ p.42

ชวนคิด

ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันเหมือนและแตกต่างจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันอย่างไร
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

สารประกอบอินทรีย์ท่ีเป็นของเหลวหลายชนิดนิยมใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรม เช่น
เฮกเซน เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว จุดเดือดต่ำ ระเหยง่าย จึงใช้เป็นตัวทำละลายในการสกัด
หรือล้างไขมัน สกัดสารออกฤทธ์ิจากสมุนไพร
แอซีโตน เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วน้อย ระเหยง่าย สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้
หลากหลายชนิด จึงนิยมใช้เป็นตัวทำละลายและการล้างในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรมโดยท่ัวไป
เมทานอล เป็นตัวทำละลายอินทรีย์มีขั้ว จึงใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น
กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอมีน เอไมด์

กิจกรรม 12.10 สบื ค้นข้อมูลของสารประกอบอินทรีย์

จุดประสงค์ของกิจกรรม
สืบค้นและนำเสนอข้อมูลของสารประกอบอินทรีย์เกี่ยวกับประโยชน์ อันตรายและข้อระวัง

วิธีทำกิจกรรม
1. สืบค้นข้อมูลเก่ียวกับช่ือสาร โครงสร้าง และประโยชน์ รวมทั้งอันตรายและข้อควรระวัง
2. นำเสนอข้อมูลการสืบค้น

ผลการทำกิจกรรม
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................

รายวิชาเคมเี พ่ิมเตมิ 5 ว33223
กลมุ่ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี