เอกสารเคมี 5 (ว33225) - เคมีอินทรีย์

Understanding The

เอกสารประกอบการเรยี นรายวชิ าเพ่ิมเติม เคมี 6 (ว33226)

ครอู คั รวิชญ์ พิวงษ์งาม

กล่มุ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลัย
สำนักงานเขตพื้นที่การศกึ ษามธั ยมศึกษากรุงเทพมหานคร เขต 1







ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าท่ี 1

บทท่ี 12 เคมอี ินทรีย์ : Organic Chemistry

สารอินทรีย์ (Organic Compound) พบได้หลากหลายชนิดในชีวิตประจำวัน
ท้ังในอาหาร ยา เครื่องนุ่งห่ม เครื่องสำอาง พลาสติก เช้ือเพลิง รวมท้ังองค์ประกอบของ
สิ่งมีชีวิต เช่น DNA ในอดีตเชือ่ ว่าสารอินทรีย์เป็นสารที่ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้นจนกระท่ัง
ปี 1828 ฟริดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์สารอินทรีย์โดยการเผา
แอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเป็นสารประกอบอนินทรีย์ และทำให้เกิดยูเรียซ่ึงเป็นสารอินทรีย์
ปฏิกริ ิยาเกิดขึน้ ดงั นี้

NH4CNO -----> H2NCONH2
ปัจจุบันสารประกอบอินทรีย์หมายถึงสารท่ีประกอบไปด้วยธาตุคาร์บอน ส่วนธาตุอ่ืน ๆ ที่พบในสารอินทรีย์
เชน่ ไฮโดรเจน ออกซเิ จน ไนโตรเจน กำมะถนั ฟลูออรีน คลอรนี โบรมีน เปน็ ตน้

สารประกอบอนิ ทรยี ์ ต้องเป็น สารท่มี ีคารบ์ อน (C) เปน็ องคป์ ระกอบ ยกเว้น
1) ออกไซด์ของคารบ์ อน CO, CO2
2) สารประกอบพวก CO32-, HCO3-
3) สารประกอบพวก CN-, SCN-, OCN-
4) สารประกอบคาร์ไบต์ C4-
5) สารประกอบคาร์บอนบางชนิด เชน่ CS2, CCl4, COCl2
6) ธาตทุ ่ีมีคาร์บอนเพยี งอยา่ งเดยี ว เชน่ เพชร, แกรไฟต์, ฟลูเลอรนี

12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรยี ์

คารบ์ อน (C) เปน็ ธาตุหมู่ IVA มเี ลขอะตอมเทา่ กับ 6 เมื่อทาการจดั เรยี งอเิ ล็กตรอน จะจัดเรยี งได้ดังน้ี

ระดับพลงั งานหลกั 6C : 24
ระดับพลงั งานย่อย 6C :
___ ___ ___ ___ ___ …………………………………………
เกิดไฮบรดิ ออร์บิทลั 6C : …………………………………………
1s2 2s2 2p2 ………………………………………….

___ ___ ___ ___ ___

1s2 2s2 2p2

ดงั นน้ั คารบ์ อนจึงสามารถสรา้ งพนั ธะโคเวเลนต์ในสารประกอบอินทรยี ์ไดเ้ ป็นพันธะเดยี่ ว พนั ธะคู่ และพนั ธะสาม

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลุ่มสาระการเรยี นร้วู ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวทิ ยาลัย

หนา้ ที่ 2 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝึกหัด 12.1 สตู รโครงสร้างลวิ อิสของสารประกอบอินทรยี ์บางชนิด

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้างลวิ อิส

แบบจุด แบบเสน้

C2H6

C2H4

C2H2

CH4O

C2H4O2

CH5N

CH3Cl

CH4S

ครูอคั รวิชญ์ พิวงษง์ าม กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 3

12.2 สูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์

การเขยี นสตู รโครงสร้างแบบลิวอิสทีแ่ สดงเส้นพนั ธะจานวนมาก อาจไม่สะดวกสาหรับสารประกอบอินทรยี ์ที่มี
ขนาดใหญ่ จึงมีการใช้สูตรแบบย่อ (condensed structural formula) คือสูตรที่ไม่แสดงเส้นพันธะ และสูตร
โครงสร้างแบบเส้นพันธะ (bond-line structural formula) คือใช้เส้นแสดงพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน
โดยไม่ต้องแสดงสัญลกั ษณ์ของธาต.ุ .......................และ........................แต่จะแสดงสญั ลกั ษณ์ของธาตุอ่ืนและไฮโดรเจนที่
สรา้ งพนั ธะกับอะตอมอ่ืนเหลา่ นน้ั

แบบฝกึ หดั 12.2 สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ และแบบเสน้ พันธะของสารประกอบอินทรียบ์ างชนิด

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้างแบบลิวอสิ สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ สูตรโครงสรา้ ง
แบบเสน้ พนั ธะ

C3H8

C4H10

C4H10

C5H10 กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวทิ ยาลยั
C5H8

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษ์งาม

หนา้ ที่ 4 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ งแบบลวิ อสิ สตู รโครงสร้างแบบยอ่ สตู รโครงสร้าง
แบบเส้นพันธะ

C7H16

C6H12 กลุ่มสาระการเรียนร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย
C5H8
C6H10
C6H6

ครูอคั รวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ท่ี 5

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสรา้ งแบบลิวอสิ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสรา้ ง
แบบเส้นพันธะ

C6H12O2

C5H8

C7H10OBrCl

C3H6 CH3CH2OH
C3H4 CH3COCH3

C7H12 กล่มุ สาระการเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลยั

ครูอคั รวชิ ญ์ พิวงษ์งาม

หนา้ ท่ี 6 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้างแบบลวิ อสิ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สตู รโครงสร้าง
แบบเสน้ พันธะ

CH3(CH2)2CH3

CH3CH2CH=CHCH3

CH3CH(CH2CH2)CH=CHCH3

CH3CH2CH2OH
(CH3)2CH(CH2)3NH2
จึงสรปุ ได้ว่าการเช่อื มต่อกนั ระหว่างอะตอมของคารบ์ อนในโมเลกลุ ของสารประกอบอินทรยี ์นั้น อาจมไี ด้ 3 ลกั ษณะ คือ
1. โซ่ตรง (straight chain)

2. โซก่ งิ่ (branched chain)

3. วง (cyclic)ใ

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษง์ าม กล่มุ สาระการเรียนร้วู ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 7

12.3 หมู่ฟงั ก์ชนั (Functional Groups) ชื่อหมู่ฟังก์ชัน่
-
ตารางแสดงหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด
พนั ธะคู่
ลาดับ ประเภท สูตรทั่วไป สูตรโมเลกุล หม่ฟู ังก์ช่ัน พันธะสาม

1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน -
2.
3. CnH2n+2 ไม่อิ่มตัวมากทีส่ ดุ

CnH2n
CnH2n-2

4. -

ความอิ่มตวั ไมอ่ ม่ิ ตัว ไม่อมิ่ ตัวมาก

อม่ิ ตวั

โครงสรา้ ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบง่ ออกเป็น 3 ประเภท
1) Aliphatic Hydrocarbon ไดแ้ ก่ พวกโซต่ รง หรอื แตกกิง่

2) Alicyclic Hydrocarbon ได้แก่ พวกโซป่ ิด

3) Aromatic Hydrocarbon ได้แก่ พวกโซป่ ดิ ทม่ี ีพันธะเดย่ี วสลับพันธะคู่

ครอู คั รวชิ ญ์ พิวงษง์ าม กล่มุ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลยั

หนา้ ท่ี 8 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

ลาดบั ประเภท สูตรท่วั ไป สูตรโมเลกลุ หมูฟ่ ังกช์ นั่ ชอื่ หม่ฟู ังกช์ ่ัน

5. สารประกอบอินทรยี ์ทมี่ ธี าตุออกซเิ จนเป็นองคป์ ระกอบ
6.
7. ROH CnH2n+2O ไฮดรอกซิล
ROR/ CnH2n+2O แอลคอกซี/ออกซี
8.
RCOOH CnH2nO2 คารบ์ อกซิล

RCOOR/ CnH2nO2 แอลคอกซีคารบ์ อนลิ

9. RCHO CnH2nO คารบ์ อกซาลดไี ฮน์

10. RCOR/ CnH2nO คารบ์ อนิล

สารประกอบอินทรยี ์ท่ีมีธาตไุ นโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ

RNH2

11. RR/NH CnH2n+3N อะมโิ น / เอมีน

RR/R//N

RCONH2 อะมโิ ด / เอไมด์
12. RCONHR/ CnH2n+1NO

RCONR/R//

สารแต่ละประเภทประกอบดว้ ยส่วนที่มีหมู่ฟังก์ชันแตกตา่ งกันและมีส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนซ่ึงจะแสดงด้วย R
คือหมู่แทนท่ีเรียกว่าหมู่แอลคิล (alkyl group) หรือ ถ้าหมู่แทนที่เป็นธาตุหมู่ VIIA เรียกว่าแอลคิลเฮไลด์ (alkyl
halide : RX) และถ้าหากหมู่แทนที่น้ีเป็นแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน จะเรียกหมู่แทนท่ีนี้ว่า หมู่แอริล (aryl group)
อาจแทนสัญลกั ษณ์ R ดว้ ย Ar

หม่ฟู งั ก์ชนั อนื่ ๆ

ครูอัครวิชญ์ พิวงษง์ าม กลุ่มสาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 9

แบบฝึกหัด 12.3 ให้นกั เรียนบอกชนิดหมู่ฟังกช์ ่ันและสูตรโมเลกุลของสารตอ่ ไปน้ี หมฟู่ ังกช์ ่ัน

ลาดับ โครงสร้าง
1.
2.
3.

4.
5.

6.

7.
8.

9.

10.
11.

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลยั

หนา้ ท่ี 10 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

12.4 ชอื่ ของสารประกอบอนิ ทรีย์

การอา่ นช่ือสารประกอบอินทรีย์ในอดตี นยิ มใช้ชือ่ ตามแหล่งท่ีพบ ลกั ษณะทางกายภาพ หรอื ช่อื ผคู้ น้ พบ ซ่งึ ถือ
วา่ เป็นชื่อสามัญของสาร โดยปจั จุบนั ยงั นยิ มใช้อยู่ในบางสาร เชน่

ปัจจุบันเนื่องจากมีสารอินทรีย์จานวนมาก IUPAC จึงได้ต้ังข้อกาหนดในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ท่ี
สามารถระบุโครงสร้างสารได้อย่างเป็นระบบ ระบุจานวนอะตอมของคารบ์ อน หมู่ฟังก์ชัน จานวนและตาแหน่งของหมู่
ต่าง ๆ อย่างชัดเจน โดย IUPAC ได้มีการปรับปรุง ทบทวน แก้ไข ข้อกาหนดในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์เป็น
ระยะ โดยในเอกสารฉบบั น้ี ได้ใชข้ ้อกาหนดเม่อื ปี 2556

โครงสร้างการเรียกช่ือสารประกอบอนิ ทรีย์

คานาหน้า โซ่หลกั คาลงท้าย
(prefix) (main chain) (suffix)

- ใช้เรียกหมูแ่ อลคิล (-R) - เรียกสายคาร์บอนท่ีมจี านวน - เรียกตามหมู่ฟังก์ชนั หลัก

ลงทา้ ยเสยี ง –yl คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ - คาลงท้ายเสยี งพ้องกบั หมู่

- ใช้เรียกธาตหุ มู่ VIIA เปล่ยี น ฟังก์ชนั ฟงั ก์ชนั

เสยี งลงท้าย –O (โอ) หรอื RX

ครูอคั รวิชญ์ พวิ งษง์ าม กลมุ่ สาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 จานวนอะตอม ช่ือ หนา้ ที่ 11
คารบ์ อน
ตารางแสดงชอื่ ภาษากรกี แสดงจานวนอะตอมคาร์บอน 7 hept- การออกเสยี ง
8 oct-
จานวนอะตอม ชอื่ การออกเสียง 9 non- เฮปท
คารบ์ อน 10 dec- ออกท
1 meth- เมท/มที 11 undec- โนน
2 eth- เอท/อที 12 dodec- เดกค
3 prop- โพรพ อนั เดกค
4 but- บิวท โดเดกค
5 pent- เพนท
6 hex- เฮกซ

ตารางแสดงชื่อคาลงท้ายตามหมู่ฟังก์ชัน

ประเภทของสารประกอบอนิ ทรีย์ คาลงทา้ ยของหมฟู่ ังก์ชนั หลัก การออกเสียงคาลงทา้ ย

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เอน
อนั
แอลเคน (alkane) -ane ไอน์
-
แอลคีน (alkene) -ene
ออล
แอลไคน์ (alkyne) -yne -
อาล
แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน - โอน
โออิก แอซิด
(aromatic hydrocarbon) โอเอต

สารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มธี าตุออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ เอมีน
อาไมด์/เอไมด์
แอลกอฮอล์ (alcohol) -ol

อเี ทอร์ (ether) -

แอลดีไฮน์ (aldehyde) -al

คโี ทน (ketone) -one

กรดคาร์บอกซลิ ิก (carboxylic acid) -oic acid

เอสเทอร์ (ester) -oate

สารประกอบอินทรยี ์ท่ีมีธาตไุ นโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ

เอมนี (amine) -amine

เอไมด์ (amide) -amide

ครูอัครวิชญ์ พิวงษ์งาม กล่มุ สาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลยั

หนา้ ท่ี 12 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

12.4.1 การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

หลักการเรยี กชื่อ แอลเคน แอลคีน แอลไคน์

1) เลอื กสายคารบ์ อนที่ยาวที่สดุ เปน็ โซ่หลกั

2) ถา้ มโี ซห่ ลักหลายสาย ให้เลอื กสายทีม่ ีหมู่แอลคลิ (-R) จานวนมากท่ีสดุ

3) กาหนดตาแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก
3.1 เร่มิ ดา้ นที่มตี าแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสามน้อยท่ีสุด
3.2 เร่มิ ดา้ นทม่ี ตี าแหน่งหมูแ่ อลคิล (-R) นอ้ ยท่สี ดุ

4) ระบุตาแหน่งหมแู่ อลคลิ บนโซห่ ลกั ด้วยเลขตาแหนง่
4.1 มีหลายหมใู่ หเ้ รียงตามอักษรภาษาองั กฤษ เช่น ethyl มาก่อน methyl
4.2 ถา้ หมซู่ า้ กัน 2, 3, 4 หมู่ ให้ใช้คาวา่ di (ได), tri (ไตร), tetra (เตตระ) atc. ตามลาดับ
4.3 ใชเ้ ครอ่ื งหมาย , คนั่ ระหวา่ งเลขตาแหนง่ หมซู่ ้า
4.4 ใช้ – ค่ันระหว่างตัวเลขและตวั อักษร

5) คาลงทา้ ย
5.1 สารประเภทแอลเคน ลงท้าย –ane
5.2 สารประเภทแอลคีนหรอื แอลไคน์
ระบุตาแหน่งพันธะคู่หรือพนั ธะสาม
ด้วยเลขตาแหน่งและคาลงท้าย –ene หรือ -yne

6) หากโครงสรา้ งเป็นวง ใช้คาวา่ ไซโคล (cyclo-) นาหนา้

ครอู ัครวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กลุ่มสาระการเรียนรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 13
ตัวอยา่ งแอลเคนทม่ี โี ครงสรา้ งเป็นวง

หลักการ การเรยี กช่ือแอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน
1) ให้ benzene เป็นโครงสร้างหลกั
2) ระบุตาแหน่งหม่แู อลคลิ (-R) เรียงตามลาดับอกั ษรและเป็นตาแหนง่ ท่นี ้อยท่ีสดุ เรียงตามลาดับ

ครอู คั รวชิ ญ์ พิวงษง์ าม กลุ่มสาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลัย

หนา้ ท่ี 14 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

12.4.2 การเรียกชื่อสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีมีธาตุออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ

หลักการเรยี กชื่อแอลกอฮอล์ (ROH)

1) เลือกสายคารบ์ อนที่ยาวทสี่ ุดเปน็ โซ่หลกั

2) ตาแหนง่ ของคาร์บอนที่มี –OH เปน็ ตาแหนง่ ทีน่ ้อยทสี่ ุด

3) คานาหนา้ เป็นหม่แู ทนท่ี (ถ้ามี)

4) เรียกชอ่ื โซ่หลกั ดว้ ยแอลเคน ตดั e

5) คาลงทา้ ยระบุตาแหนง่ –OH ตามด้วยคาลงทา้ ย –ol

หลักการเรียกช่ืออีเทอร์ (ROR/)
1) กาหนดดา้ นที่มีคารบ์ อนมากกวา่ เป็นโซห่ ลกั
2) ตาแหน่งคารบ์ อนที่ 1 คือตาแหนง่ ทต่ี ิดกบั ออกซเิ จน
3) คานาหนา้ เรยี กช่ือด้านทีเ่ หลือตามจานวนคารบ์ อนลงทา้ ย –oxy
4) เรยี กโซห่ ลกั ช่ือตามตาแหน่งและจานวนหมู่แอลคลิ (-R)
5) คาลงทา้ ยเรียกตามจานวนคารบ์ อน

ครอู ัครวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 15
หลักการเรยี กชื่อแอลดไี ฮด์ (RCHO)

1) กาหนดให้คาร์บอนในหม่ฟู งั ก์ชนั เป็นตาแหน่งท่ี 1
2) จากคารบ์ อนตาแหนง่ ท่ี 1 ให้เลอื กโซท่ ่ยี าวที่สุด
3) คานาหน้าเรยี กตาแหนง่ หมู่แอลคิล (-R) เรยี งตามอักษร
4) เรยี กโซห่ ลกั ดว้ ยชื่อแอลเคนตัด e
5) คาลงท้ายด้วยเสียง al

หลกั การเรียกชื่อคีโทน (RCOR/)
1) กาหนดโซห่ ลักเริม่ จากปลายด้านทีท่ าใหห้ มู่ –CO– มเี ลขตาแหนง่ นอ้ ยท่ีสุด
2) คานาหนา้ เรยี กตาแหน่งหมู่แอลคิล (-R) เรียงตามอกั ษร
3) เรยี กโซ่หลกั ด้วยชือ่ แอลเคนตัด e
4) คาลงท้ายระบตุ าแหนง่ หมู่ –CO– ตามด้วย –one

ครูอคั รวิชญ์ พิวงษง์ าม กลุม่ สาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลัย

หน้าท่ี 16 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

หลักการเรยี กช่ือคาร์บอกซลิ ิก (RCOOH)

1) กาหนดให้คารบ์ อนในหมู่ฟงั ก์ชันเป็นตาแหน่งที่ 1

2) คานาหนา้ เรยี กตาแหน่งหมแู่ อลคิล (-R) เรยี งตามอกั ษร

3) เรียกโซ่หลกั ดว้ ยชือ่ แอลเคนตัด e

4) คาลงท้ายด้วยเสยี ง –oic acid

หลักการเรียกชื่อเอสเทอร์ (RCOOR/)
1) คานาหนา้ เรยี กชื่อหมแู่ อลคลิ ด้าน R/ (ด้านที่ติดกบั ออกซเิ จน)
2) เรียกโซห่ ลกั ดว้ ยชื่อแอลเคนตัด e
3) คาลงท้ายดว้ ยเสยี ง –oate

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม กลมุ่ สาระการเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 17
12.4.3 การเรยี กช่ือสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีมีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

หลกั การเรียกช่ือเอมนี (RNH2)
1) กาหนดให้คารบ์ อนที่ติดกับหมฟู่ งั กช์ ันเปน็ ตาแหน่งท่ีน้อยท่ีสุด
2) เรียกโซ่หลักดว้ ยชอ่ื แอลเคนตัด e
3) คาลงท้าย ระบุตาแหนง่ หมู่ –NH2 ลงท้าย –amine

หลักการเรียกชื่อเอไมด์ (RCONH2)
1) กาหนดให้คารบ์ อน –CONH2 เปน็ ตาแหน่งที่ 1
2) เลือกโซห่ ลกั ที่ยาวท่สี ดุ
3) คานาหนา้ เรยี กตาแหนง่ หมแู่ อลคิล (-R) เรยี งตามอกั ษร
4) เรยี กโซห่ ลกั ด้วยชื่อแอลเคนตัด e
5) คาลงท้าย -amide

ครูอคั รวชิ ญ์ พิวงษง์ าม กลุ่มสาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลัย

หน้าท่ี 18 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝึกหัด 12.4

1. ใหน้ ักเรียนเรยี กช่ือสารประกอบอนิ ทรยี ต์ ามระบบ IUPAC จากสตู รโครงสร้างต่อไปนี้

ครูอคั รวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลมุ่ สาระการเรียนรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 19

แบบฝกึ หัด 12.5 เขียนสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี จ์ ากชอื่ ทกี่ าหนดให้ต่อไปนี้

ข้อ ชือ่ สารประกอบ สูตรโครงสรา้ ง

1 pent-2-ene

2 hexanamide

3 butan-2-one
4 propan-1-ol

5 butan-1-amine

6 ethyl butanoate

7 3-chlorobutanal

8 1-ethoxypentane

9 5-methylcyclonon-1-yne

10 1-ethyl-2-methylbenzene

11 3,3-dimethylbutanoic acid

12 3-ethyl-2,4-dimethylhexane

13 1-ethyl-3-methylcyclooctane

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย

หนา้ ที่ 20 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

12.5 ไอโซเมอร์ (Isomer)

ไอโซเมอร์ (isomer) คือสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีโครงสร้างแตกต่างกัน และส่งผล
ให้สารนน้ั มสี มบตั ิที่แตกตา่ งกนั ด้วย ปรากฏการณน์ ้ีเรยี กว่า ไอโซเมอรซิ ึม (isomerism)

Isomers
(different compounds with the same formula)

Constitutional isomers/Structural isomers Stereoisomers/Configurational isomers
(different bonding or connectivity) (same connectivity but different 3D
arrangement of atoms)

Enantiomers Diastereomers
(mirror image) (non-mirror image)

Cis-trans isomers Diastereomers with
multiple chirality center

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม กลุม่ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 21
Constitutional isomers/Structural isomers : ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง

คอื สารประกอบอนิ ทรีย์ท่ีมสี ูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีการจดั เรียงตัวของอะตอมต่าง ๆ ภายในโมเลกลุ ต่างกัน

บางชนิดมตี าแหน่งของพันธะคแู่ ละพนั ธะสามตา่ งกนั

บางชนดิ มีหมู่ฟงั ก์ชนั เดยี วหรอื หากมหี มู่ฟังก์ชันตา่ งกันจะเรยี กวา่ ไอโซเมอร์ฟงั ก์ชัน (functional isomer)

ครอู ัครวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กล่มุ สาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลยั

หน้าที่ 22 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝึกหดั 12.6 เขยี นไอโซเมอร์โครงสร้างทีเ่ ปน็ ไปได้มากทส่ี ดุ ของสารประกอบอนิ ทรยี ต์ อ่ ไปนี้

1) C4H8

2) C5H10

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษ์งาม กลมุ่ สาระการเรียนร้วู ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 23
Stereoisomers/Configurational isomers

คือสารประกอบอินทรยี ์ท่มี ีสูตรโมเลกลุ และสตู รโครงสร้างเหมือนกนั แต่การจัดเรยี งอะตอมใน 3D ตา่ งกัน
1) Enantiomers คือโมเลกุลสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีการจัดเรียงตัวในลักษณะเป็นภาพสะท้อน (mirror image)

และภาพสะท้อนน้ันซ้อนทับกันไม่สนิท (non-superimposable) เกิดได้เมื่อคาร์บอนอะตอมกลางสร้างพันธะ
กบั อะตอมหรือหมู่อะตอมทแ่ี ตกตา่ งกนั ทัง้ 4 ดา้ น เรียกว่า Chiral Carbon สารท่ีเปน็ enantiomers จะมสี มบตั ิ
ทางกายภาพเหมือนกัน แตกต่างกนั เพยี งสมบัตทิ างแสง เรียกวา่ ไอโซเมอรเ์ ชิงแสง (Optical isomer)

PAT2 ลองทำดู

รูปป้ันน้ีเปน็ ผลงานของ Auguste Rodin ศลิ ปนิ ชาวฝรง่ั เศส ถ้าเปรียบมือเป็นโมเลกลุ
มือคู่น้ีมีความสัมพนั ธอ์ ย่างไร

1. เปน็ โมเลกุลเดียวกัน
2. เปน็ คอู่ แิ นนทโิ อไอโซเมอรก์ ัน
3. เป็นไอโซเมอรเ์ ชงิ โครงสร้างกัน
4. ไม่มีความสมั พนั ธ์กัน

ครูอัครวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กลุม่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย

หน้าที่ 24 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

รหู้ รือไม่

R-Limonene มีกลิ่นเลมอน ส่วน S-Limonene มีกลิ่นส้ม ทั้ง 2 สารเป็น Enantiomer กัน แต่เม่ือการ
จัดเรยี งตวั ของอะตอมแตกตา่ งกัน ทาใหก้ ารรบั กลนิ่ มคี วามแตกต่างกนั

ยา Thalomid ® ผลิตจาก R-Thalidomide ใช้แก้อาการแพ้ท้องในหญิงตั้งครรภ์ แต่ถ้า S-Thalidomide
จะเป็นสารทีม่ ีพิษตอ่ การเจริญเตบิ โตของตวั อ่อนในครรภ์ ทาใหท้ ารกมีแขน ขา เล็กและลบี ดงั น้นั ยารักษาโรคส่วนใหญ่
เป็นสารไครลั ซึ่งแต่ละสเตอริโอไอโซเมอร์จะมีสมบัติทางชวี ภาพแตกตา่ งกันและสง่ ผลขา้ งเคียงที่ไม่พึงประสงค์ได้

ครอู ัครวิชญ์ พวิ งษ์งาม กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 25

2) Diastereomers คือโมเลกุลสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีการจัดเรียงตัวของอะตอมแตกต่างกันโดยไม่เป็นภาพ

สะท้อนและซอ้ นทับกนั ไม่สนิท เกดิ กบั สารประกอบอินทรยี ท์ ม่ี ี Chiral Carbon มากกวา่ 1 ตาแหนง่

2.1 Cis-trans isomers หรอื ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical isomer).

1) อะตอมหรือหมู่ที่ priority สูง อยู่ด้าน
เดยี วกนั เรยี กโครงสร้างแบบ cis-
2) อะตอมหรอื หมู่ท่ี priority สงู อยู่ด้านตรง
ขา้ มกนั เรยี กโครงสร้างแบบ trans-

เป็นโครงสร้างท่ีทาให้สารมีความจาเพาะต่อ
การเกดิ ปฏกิ ิริยาในกระบวนการทางชวี เคมี

2.2 Diastereomers with multiple chirality center

ครูอคั รวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลมุ่ สาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลัย

หนา้ ที่ 26 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝกึ หัด 12.7 สารคใู่ ดเปน็ ไอโซเมอร์กัน

1.

2.
3.

4.
5.
6.

7.

8. CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH
9. CH2=CHCH(CH3)2 (CH3)2CHCH=CH2
10. CH3CH2CH(OH)CH2CH3 CH3CH2CH(CH2CH3)OH

ครอู คั รวิชญ์ พวิ งษง์ าม กลมุ่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 27

12.6 สมบตั ขิ องสารประกอบอนิ ทรยี ์

1) สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
ภาพแสดงจุดเดอื ดของสารประกอบแอลเคนเรียงตามจานวนอะตอมของคารบ์ อน

จากภาพนักเรียนจะสังเกตได้ว่าเมื่อสารประกอบแอลเคนมีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพ่ิ มข้ึนจะส่งผลให้
จุดเดือดท่ีเพ่ิมขึ้นเช่นเดียวกัน เป็นผลมาจากแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีพันธะโคเวเลนต์ระหว่าง
คาร์บอนกับคาร์บอนและคาร์บอนกับไฮโดรเจน ซึ่งทาให้จุดเดือดจุดหลอมเหลวเพิ่มข้ึนตามมวลโมเลกุล และจาก
โครงสร้างของไฮโดรคาร์บอน ทิศทางของพันธะทาให้สภาพข้ัวหักล้างกัน จึงเป็นสารไม่มีข้ัวและส่งผลให้ไม่ละลายน้า
แตจ่ ะละลายในสารไมม่ ีขั้วและตวั ทาละลายอนิ ทรยี ์ ตามหลกั “like dissolves like”

ทั้งนี้จุดเดือดของโซ่กิ่งจะน้อยกว่าโซ่ตรง
เมื่อมีจานวนคาร์บอนเท่ากัน เพราะแอลเคนท่ีเป็น
ก่ิงมีพ้ืนที่ผิวน้อยกว่าแอลเคนที่เป็นเส้นตรงทาให้
แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุล คือ แรงแผ่กระจาย
ลอนดอนน้อยกว่า

ครอู คั รวชิ ญ์ พิวงษง์ าม กลุ่มสาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลยั

หนา้ ท่ี 28 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

จากภ าพ นักเรียนจะพ บว่า
ไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่กิ่งมีจุด
เดือดที่น้อยกว่าโซ่ตรง และ
โครงสร้างแบบ cis- มีจุดเดือด
สงู กว่าแบบ trans-

ประเภทของสาร สูตรโครงสรา้ ง จุดเดอิ ด °C
แอลเคน -88.5
แอลคนี CH3—CH3 -102
แอลไคน์ CH2=CH2 -75
แอลเคน CH≡CH -42
แอลคีน CH3—CH2—CH3 -48
แอลไคน์ CH2=CH—CH3 -23

และจากตารางนักเรียนจะพบว่าแอลไคน์มีจุดเดือดท่ีสูงท่ีสุดเป็นผลจากขนาดของกลุ่มหมออิเล็กตรอนในการ
สรา้ งพนั ธะสามทาใหแ้ รงแผ่กระจายลอนดอนสูงกวา่

นอกจากน้ียังมีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนอะตอมเช่ือมต่อกันเป็นวงแหวน และเม่ือเขียนสูตร
โครงสร้างแบบเส้น จะเห็นว่าระหว่างพันธะคาร์บอนอะตอมภายในวงจะมีพันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่ สารประกอบตัว
แรกของแอโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน คือ เบนซนี (C6H6) และยังมีอนพุ นั ธข์ องแอโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนอีกหลายชนดิ

ครูอัครวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กลมุ่ สาระการเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 29

ตารางแสดงแอโรมาติกไฮโดรคาร์บอนและสารอนุพนั ธ์ จดุ เดือด (°C)
80
สารประกอบ สตู รโครงสร้าง
111
เบนซีน
136
โทลูอีน (เมทิลเบนซีน)

เอทลิ เบนซีน

1,3,5-ไตรเมทิลเบนซนี 165

แนฟทาลีน 218
แอนทราซีน 354
สรุป…
กลุ่มสาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย
ครอู คั รวิชญ์ พิวงษ์งาม

หน้าท่ี 30 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

2) สมบัติของสารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมีธาตุออกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ

สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบจะมีสมบัติแตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์ที่เป็น
ไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในโครงสร้างของสารทาให้โมเลกุลของสารมีความเป็นขั้วและสามารถ
สร้างพันธะไฮโดรเจนกับนา้ สง่ ผลใหส้ ารประกอบอนิ ทรีย์กลมุ่ นล้ี ะลายน้าได้

จากภาพประกอบนักเรียนจะพบว่าท้ังแอลกอฮอล์ แอลดีไฮน์ คีโทน เอสเทอร์ และกรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบกลุ่มนี้มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารกับโมเลกุลของน้า คือ พันธะไฮโดรเจน ซึ่งเป็นแรงยึด
เหนี่ยวที่มากกว่าแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ด้วยกันเองส่งผลให้สารละลายน้าได้ดี
แตค่ วามสามารถในการละลายน้าของสารกลุ่มนจ้ี ะลดลงหากอะตอมของคารบ์ อนในหมแู่ อลคลิ เพ่ิมมากข้ึนเร่ือย ๆ

ครูอัครวิชญ์ พวิ งษง์ าม กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าท่ี 31

ตวั อยา่ งสารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ีออกซิเจนเปน็ องค์ประกอบที่สามารถละลายน้าไดด้ ี

trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol Decan-2-one

Nonan-4-ol
ตวั อย่างสารประกอบอินทรีย์ท่มี ีออกซเิ จนเป็นองค์ประกอบที่ไม่ละลายน้าหรอื ละลายได้น้อย

โดยสรุปแล้วสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบเป็นโมเลกุลมีขั้วจึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง

โมเลกุลทงั้ แรง....................................................และแรง..................................................... ..ดังนัน้ ความสามารถในการ

ละลายนา้ ของสารกลุ่มนี้ต้องพจิ ารณาปจั จยั ดงั นี้................................................................................................ ..............

ตามลาดับ และปัจจัยข้างต้นยังส่งผลต่อจุดเดือดของสารเช่นเดียวกัน นอกจากนี้หากสารมีโครงสร้างแบบโซ่ก่ิงจานวน

มากในโมเลกุลก็จะส่งผลให้จุดเดือดลดลง ทั้งนี้หากมีการเปรียบเทียบสมบัติของสารนักเรียนควรเปรียบเทียบสารที่มี

มวลโมเลกุลใกลเ้ คยี งกนั เชน่

สารประกอบ ประเภทสาร มวลโมเลกลุ แรงระหวา่ งโมเลกลุ จดุ เดอื ด (oC)

CH3CH2CH2CH3 แอลเคน 58 แรงแผ่กระจายลอนดอน -1

CH3OCH2CH3 อีเทอร์ 60 มขี ว้ั อ่อน 6

CHO2CH3 เอสเทอร์ 60 มีขวั้ ปานกลาง 32

CH3CH2CHO แอลดไี ฮน์ 58 มีขว้ั แรง 49

(CH3)2CO คีโทน 58 มีขว้ั แรง 56

CH3CH2CH2OH แอลกอฮอล์ 60 พันธะไฮโดรเจน 97

CH3COOH กรดคารบ์ อกซิลิก 60 พันธะไฮโดรเจน 118

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษ์งาม กลุม่ สาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลยั

หนา้ ท่ี 32 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

3) สมบตั ิของสารประกอบอินทรยี ท์ ม่ี ีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

สารประกอบอินทรีย์ทีม่ ีธาตไุ นโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ เช่น เอมีน เอไมด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ทม่ี ีขว้ั และ
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้าได้ โดยเอมีนและเอไมด์ที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนน้อย ๆ
(มวลโมเลกุลน้อย) จะมีความสามารถในการละลายน้าได้ดี และความสามารถในการละลายน้าจะลดลงตามจานวน
อะตอมของคาร์บอนที่เพ่มิ ขึ้น แตจ่ านวนอะตอมของคารบ์ อนท่ีเพม่ิ ข้นึ ก็ทาให้จดุ เดือดของสารมแี นวโน้มเพม่ิ ข้ึนเชน่ กนั

นอกจากนี้ท้ังโมเลกุลของเอมีนและเอไมด์ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลกันเองได้ จึงทาให้มี
จุดเดือดที่สูงกว่าสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดยนกั เรียนสามารถศึกษาพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอมีนและ
เอไมดไ์ ด้ดังรูป

ภาพแสดงจุดเดอื ดจดุ หลอมเหลวของเอมีนบางชนิด

ดังนั้นนกั เรยี นจะทราบได้วา่ สมบตั ิของสารประกอบอนิ ทรีย์ท้งั หมด เช่น จดุ เดอื ด การละลายนา้ ขึ้นอยู่กับหมู่
ฟังก์ชันของสารซงึ่ มผี ลตอ่ แรงยึดเหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุล เมื่อนกั เรยี นเทยี บจากสารท่หี มู่ฟังก์ชนั เดยี วกนั จดุ เดือดจะมี
แนวโน้มเพ่มิ ข้นึ ตามขนาดของโมเลกุล แตค่ วามสามารถในการละลายน้าจะลดลงเม่ือโมเลกลุ ใหญ่ข้ึน นอกจากการที่
สารมีโครงสรา้ งแบบโซต่ รง โซ่กิ่ง และแบบวง ก็ยงั มผี ลต่อสมบตั ขิ องสารเชน่ เดยี วกนั

ครอู คั รวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กล่มุ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 33
แบบฝึกหัด 12.8 ตอบคาถามตอ่ ไปน้ี
1. A B แ ล ะ C เป็ น ส า ร ป ร ะ ก อ บ แ อ โ ร แ ม ติ ก
ไฮโดรคาร์บอน และมีสูตรโครงสร้างของสารดังตาราง
จงเรียงลาดับจุดเดือดของสารจากมากไปน้อย พร้อม
อธิบายเหตผุ ล……………………………………………………………
………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………..

2. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น (C10H8) ปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลอง ที่มีสารผสมระหว่างน้า
กลั่นและเฮกเซนอย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนน้ั เขย่าแรงๆ และต้งั ไว้ 3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบาย
เหตผุ ล (กาหนดให้ความหนาแนน่ ของเฮกเซน = 0.66 กรมั ต่อมิลลิลิตร)

……………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
โครงสร้างของแนฟทาลนี หรอื ลกู เหม็น
3. สาร A B และ C มสี ูตรโครงสร้างและจุดเดอื ดดังตารางเหตใุ ดจุดเดอื ดของสาร A จงึ สูงกว่า B และ C ตามลาดบั

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4. เอทานอล (CH3CH2OH) และเมทอกซีมีเทน (CH3OCH3) เป็นไอโซเมอร์กันแต่เอทานอล มีสถานะเป็นของเหลว
ในขณะทเ่ี มทอกซมี ีเทนมีสถานะเปน็ แกส๊ ที่อณุ หภูมิหอ้ ง เพราะเหตุใด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม กลุม่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวิทยาลัย

หน้าท่ี 34 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

12.7 กลไกในการเกดิ ปฏิกริ ิยา (Mechanism)

ในการเกิดปฏิกิริยาเคมี (Chemical Reaction) เป็นการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของสาร เกิดขึ้นระหว่างสาร

ต้ังต้นกับตวั ทาปฏิกิริยาได้เป็นสารใหม่ เรียกว่า ผลิตภัณฑ์ (Product) ในกรณีของสารประกอบอินทรีย์มีแรงยึดเหนี่ยว

ภายในโมเลกุลเป็นพันธะโคเวเลนต์ การเกิดปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์จึงต้องทาการแตกพันธะ (Bond

Cleavage) และสร้างพนั ธะใหม่ (Bond Formation)

1) การแตกพนั ธะ มี 2 วธิ ี

1.1 Unsymmetrical cleavage เรียกว่าการแตกแบบ Heterolytic cleavage เป็นการแตกโดยท่ี

คอู่ ิเล็กตรอนท่ีใช้สร้างพันธะจะไปอยกู่ ับอะตอมใดอะตอมหนึ่งกลายเปน็ ประจุลบ เรียกว่า แอนไอออน (Anion) ส่วน

อะตอมหรอื กลมุ่ อะตอมทีเ่ สียอเิ ล็กตรอนกลายเป็นประจุบวก เรียกวา่ แคตไอออน (Cation)

AB → A+ + B-

cation anion

1.2 Symmetrical cleavage เรยี กว่าการแตกแบบ Homolytic cleavage อเิ ลก็ ตรอนที่อยู่ในคู่พนั ธะจะ

แตกออกไปอยกู่ บั อะตอมขา้ งละ 1 อเิ ล็กตรอน เกิดเป็นอนุมูลอิสระ (Free Radical)

AB → A• + B•

radical radical

2) การสรา้ งพนั ธะ มี 2 วธิ ี → AB
2.1 Heterolytic bond formation → AB
A+ + B-
cation anion
2.2 Homolytic bond formation
A• + B•
radical radical

ครอู คั รวิชญ์ พิวงษ์งาม กลุ่มสาระการเรยี นร้วู ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 35

3) ตัวทาปฏิกิรยิ า

ตวั ทาปฏิกิรยิ า (Reactant) หรอื รเี อเจนท์ (Reagent) แบง่ ตามสมบัตไิ ด้ดังนี้

3.1 นวิ คลโี อไฟล์ (Nucleophile, Nucleus Lover) เป็นสารที่มคี ู่อิเลก็ ตรอนพร้อมให้แกส่ ารอน่ื มักจะเป็น

อะตอมหรือกลมุ่ อะตอมทมี่ ปี ระจุลบ หรอื อะตอมทเี่ ป็นกลางแต่มีอิเลก็ ตรอนคูโ่ ดดเดยี่ ว เชน่

3.2 อิเลก็ โทรไฟล์ (Electrophile, Electron Lover) เป็นสารที่ขาดอเิ ล็กตรอนจึงสามารถรับอิเล็กตรอนคู่
จากสารอนื่ ได้ มักจะเป็นอะตอมหรือกล่มุ อะตอมทเี่ ป็นประจุบวก หรือกล่มุ อะตอมที่เปน็ กลางแต่อะตอมกลางมีค่า EN
ตา่ กวา่ ตวั มาเกาะ เช่น

4) สารมธั ยนั ต์ (Intermediate)
สารมธั ยันต์ในปฏิกิริยาเปน็ โมเลกลุ หรอื ไอออนทเ่ี กิดจากการแตกพันธะของสารตัง้ ต้น มีความเสถียรน้อยจึงพบ

ปริมาณไมม่ ากเพราะเปล่ยี นเปน็ สารอน่ื อยา่ งรวดเรว็ เช่น

ครูอัครวิชญ์ พวิ งษง์ าม กล่มุ สาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลยั

หน้าท่ี 36 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝกึ หดั 12.9 ใหน้ ักเรยี นเขยี นกลไกลการเกดิ ปฏิกริ ิยาของสารตอ่ ไปนี้

ครูอัครวิชญ์ พวิ งษ์งาม กลมุ่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าที่ 37

12.8 ปฏิกริ ยิ าเคมีของสารประกอบอนิ ทรยี ์

1. แบ่งตามลักษณะของการเกิดปฏกิ ริ ยิ า
1.1 Polar reaction
1.1.1 ปฏิกริ ยิ าการเตมิ (Addition reaction) เปน็ ปฏิกิริยาที่สารตัง้ ตน้ 2 ชนิดรวมกันไดผ้ ลิตภัณฑ์

ชนิดเดยี ว

1.1.2 ปฏิกิริยาการกาจัด (Elimination reaction) เป็นปฏิกิริยาท่ีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมหลุด
ออกจากสารตง้ั ต้น ผลติ ภณั ฑ์ทไี่ ดม้ คี วามไม่อิม่ ตวั หรืออ่มิ ตวั ลดลง

1.1.3 ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) เป็นปฏิกริ ยิ าท่สี ารตั้งตน้ สองชนิดแลกเปลยี่ น
สว่ นใดสว่ นหนึง่ ของโมเลกุลซ่ึงกันและกนั ไดผ้ ลผลติ ใหม่

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษ์งาม กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวิทยาลยั

หนา้ ที่ 38 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

1.1.4 ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ (Rearrangement reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ผลิตภัณฑ์ที่ได้เป็น

ไอโซเมอร์กับสารตั้งต้น โดยท่ัวไปสารจะจัดเรียงตัวใหม่เพ่ือความเสถียร เช่น สารพยายามเรียงตัวให้ได้ Tertiary

carbocation

1.2 Radical reaction
ขน้ั เร่มิ (Initiation) โดยทว่ั ไปเกดิ จากการได้รับความร้อนหรือแสง

ขน้ั แผข่ ยาย (Propagation)

ขั้นส้นิ สุด (Termination)

ครูอคั รวชิ ญ์ พิวงษง์ าม กล่มุ สาระการเรียนรูว้ ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลยั

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 39
2. แบ่งตามประเภทของสารประกอบอินทรีย์

ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้

จดั เป็นปฏิกริ ิยารีดอกซร์ ะหว่างเชอ้ื เพลงิ (สารประกอบไฮโดคาร์บอนบางชนิด) และแกส๊ ออกซิเจน สามารถใช้

ทง้ั ในอุตสาหกรรมและชวี ิตประจาวัน เชน่ แกส๊ หุงต้ม น้ามันเบนซิน นา้ มันดีเซล น้ามนั ก๊าด แบง่ ไดเ้ ป็นการเผาไหมท้ ี่

สมบรู ณ์ และการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ นักเรียนสามารถศึกษาได้จากปฏิกริ ยิ าดังต่อไปน้ี

……………………. CH4 + O2 → CO2 + H2O เผาไหม้.....................

……………………. C4H10 + O2 → CO2 + H2O เผาไหม้.....................

……………………. C7H14 + O2 → CO2 + H2O + CO + C เผาไหม.้ ....................

……………………. C4H6 + O2 → CO2 + H2O + CO + C เผาไหม.้ ....................

ลองทำดู ใหน้ ักเรียนเขียนสมการการเผาไหมท่ไี ม่สมบรู ณข์ องแอลเคนต่อไปนี้

CH4 + O2 → CO2 + H2O

C4H10 + O2 → CO2 + H2O

2C7H14 + O2 → CO2 + H2O + 4CO + 2C

2C7H14 + O2 → CO2 + H2O + 2CO + 4C

สรุปปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ครอู คั รวชิ ญ์ พิวงษ์งาม กลมุ่ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวิทยาลัย

หนา้ ท่ี 40 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสีของสารละลาย

นอกจากปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้ยังสามารถใช้สารบางชนิดทดสอบความแตกต่างของไฮโดรคาร์บอน โดยสารท่ีใช้
ทดสอบน้นั จะเรยี กว่ารีเอเจนต์ (reagents)

ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (Halogenation) เป็นปฏิกิริยาเคมีระหว่างสารประกอบกับธาตุแฮโลเจน (หมู่ VIIA)
เช่น Cl เรียกปฏิกิริยาคลอริเนชัน (chlorination) Br เรียกปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (bromination) และ I เรียกปฏิกิริยา
ไอโอดเิ นชัน (iodination) หรืออาจเรียกวา่ ปฏิกิรยิ าการฟอกจางสี

Alkane

ทาปฏิกริ ิยาเฉพาะในที่สว่างเทา่ น้นั หรอื ใชอ้ ณุ หภูมิสูง จดั เป็นปฏกิ ิรยิ า...................................

Alkene

Alkyne
ทาปฏกิ ิรยิ าท้ังในท่ีมดื และทสี่ วา่ ง จดั เป็นปฏกิ ิริยา...................................

Aromatic AB

ครูอคั รวิชญ์ พิวงษง์ าม กลุม่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวทิ ยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ท่ี 41
ปฏกิ ิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพรแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4)

Alkene + MnO4 + KOH

Glycol (ไกลคอล)

สามารถฟอกจางสสี ารละลายโพรแทสเซยี มเปอแมงกาเนต (KMnO4) ในสารละลายกรด

Alkyne

ตารางสรปุ สมบตั ิการฟอกจางสีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบ ผลการสงั เกต ปฏิกิริยาการฟอกจางสี
ไฮโดรคาร์บอน ปฏกิ ริ ิยาแฮโลจิเนชนั สารละลายโพรแทสเซียม

ท่มี ืด ที่สว่าง เปอรแ์ มงกาเนต

hexane

hex-1-ene

hex-1-yne

benzene

ครอู คั รวชิ ญ์ พวิ งษง์ าม กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวทิ ยาลัย

หน้าท่ี 42 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝกึ หัด 12.10 ให้นกั เรียนเติมปฏกิ ิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปน้ีใหส้ มบรู ณ์

(มากเกนิ พอ)

ครูอัครวิชญ์ พวิ งษง์ าม กลุม่ สาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมิตรวิทยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หนา้ ที่ 43

ปฏกิ ิรยิ าการเกิดเอสเทอร์

เน่ืองจากเอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ดังน้ันปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์จึงเป็นปฏิกิริยาเคมี

ระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก (ROOH) กับแอลกอฮอลล์ (ROH) เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification)

ที่อุณหภูมิสูงและใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดแก่ปริมาณมากเกินพอ สารประเภทเอสเทอร์พบได้ในธรรมชาติ เช่น กลิ่นหอม

ของกล้วย สม้ สับปะรด แอพรคิ อต หรือเปน็ องคป์ ระกอบของไขมนั น้ามนั

กรดเพนทาโนอิก + เมทานอล เมทิลเพนทาโนเอต

ตารางแสดงตวั อยา่ งชนดิ ของเอสเทอรแ์ ละกลิ่นทมี่ ใี นผลไม้ ช่ือ กลน่ิ
สูตรโครงสร้าง ethyl formate รา

n-pentyl acetate กลว้ ย

n-octyl acetate ส้ม
ethyl butyrate สบั ปะรด
n-pentyl butyrate แอพริคอต

ครอู ัครวิชญ์ พิวงษ์งาม กลุ่มสาระการเรยี นรูว้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมิตรวิทยาลยั

หนา้ ท่ี 44 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

ปฏกิ ริ ยิ าการไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอร์

เป็นการแยกสลายเอสเทอร์ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยากรดและน้าที่มากเกินพอ (acid catalyzed hydrolysis)

ซง่ึ คอื ปฏกิ ิรยิ ายอ้ นกลับของปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชันนนั้ เอง

หรือหากแยกสลายดว้ ยเบสเข้มข้น (basic hydrolysis) เชน่ NaOH ผลติ ภณั ฑท์ ่เี กดิ ขึ้นจะเปน็ เกลือของกรด
คาร์บอกซลิ ิก (คาร์บอกซเิ ลต) กับแอลกอฮอล์ ซึง่ เรยี กปฏิกิรยิ านวี้ ่า ปฏกิ ริ ิยาสะปอนนฟิ ิเคชัน (saponification)

ขน้ั ท่ี 1

ขั้นที่ 2
โดยหากนานา้ มันพชื มาทาปฏิกริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ในเบสแก่ เช่น โซเดยี มไฮดรอกไซด์ จะให้ปฏกิ ริ ิยาเป็นกรดไขมัน

ที่มสี มบตั เิ ปน็ สบู่

ครอู คั รวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรียนไตรมติ รวิทยาลัย

ORGANIC CHEMISTRY: ว33226 หน้าท่ี 45

ปฏกิ ริ ิยาการสงั เคราะหเ์ อไมด์

เอไมดเ์ ตรียมไดจ้ ากปฏิกริ ิยาระหวา่ งกรดคารบ์ อกซิลกิ กบั แอมโมเนียหรอื เอมนี ได้แอมโมเนียคารบ์ อกซเิ ลตท่ี

อณุ หภมู สิ งู ซึ่งในทางอตุ สาหกรรมเมื่อนาแอมโมเนียคาร์บอกซเิ ลตมาทาการแตกสลายด้วยความร้อน (pyrolysis) จะได้

เอไมด์และนา้ โดยทั่วไปจะใช้เปน็ สารเตมิ แต่งพอลิเมอรแ์ ละเปน็ สารทาใหเ้ สถียร

ปฏกิ ริ ิยาการไฮโดรลิซิสของเอไมด์
เป็นปฏิกิรยิ าระหวา่ งเอไมด์กับนา้ ในสภาวะกรดหรอื เบสได้ผลิตภัณฑ์เปน็ กรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนีย

ครูอัครวชิ ญ์ พวิ งษ์งาม กลุ่มสาระการเรียนร้วู ทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวิทยาลัย

หน้าท่ี 46 ORGANIC CHEMISTRY: ว33226

แบบฝกึ หัด 12.11 ให้นกั เรียนตอบคาถามต่อไปนี้

1. เม่อื นำ pentane pent-1-ene และ pent-1-yne มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติสารใดใหป้ รมิ าณเขม่ามากทส่ี ดุ และ

น้อยทส่ี ดุ เพราะเหตใุ ด
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของเฮกเซนและไซโคลเฮกเซน

3. สาร A B C และ D มสี มบัตดิ งั นี้

สาร การละลายในนำ้ การเผาไหม้

A ละลาย ตดิ ไฟ ไมม่ ีเขม่า

B ไม่ละลาย ติดไฟ มีเขม่า

C ละลาย ไม่ติดไฟ

D ไมล่ ะลาย ติดไฟ ไมม่ ีควนั ไม่มีเขม่า

3.1 สารใดมีโอกาสเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เพราะเหตุใด
………………………………………………………………………………………………………………………………

3.2 สารใดมีโอกาสทีจ่ ะทำ ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในท่ีมืดได
………………………………………………………………………………………………………………………………

3.3 สารใดมีโอกาสทจี่ ะทำ ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได
………………………………………………………………………………………………………………………………

4. X Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซงึ่ เกิดจากปฏิกิรยิ าดงั สมการ

X + Br2 C4H3Br + HBr (1)

Y + Br2 C4H8Br (2)

2Z + 15O2 10H2O + 10CO2 (3)

4.1 X Y และ Z ควรมสี ตู รโมเลกลุ อย่างไร

………………………………………………………………………………………………………………………………

4.2 สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตัวและสารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ม่ิ ตัว

………………………………………………………………………………………………………………………………

4.3 ระบปุ ระเภทของปฏกิ ริ ยิ าเคมีทีเ่ กิดขน้ึ

………………………………………………………………………………………………………………………………

ครอู คั รวิชญ์ พวิ งษ์งาม กล่มุ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี I โรงเรยี นไตรมติ รวทิ ยาลัย