หมู่ฟังก์ชัน

Fungtional group

นายกวิน ใจกล้า ม.6/7 เลขที่ 20

นายกวนิ ใจกลา้ ม.6/7 เลขท่ี 20

หมู่ฟังกช์ นั
หมู่ฟังกช์ นั คอื กลุ่มของอะตอมทเ่ี ป็นส่วนหนง่ึ ของโมเลกุล ทม่ี บี ทบาทใน
การกาหนดสมบตั ทิ งั้ ทางกายภาพ และทางเคมี จาแนกไดด้ งั ตอ่ ไปน้ี

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
Alkane (CnH2n+2) : สารประกอบทพ่ี นั ธะระหวา่ งคารบ์ อนเป็นพนั ธะเดย่ี ว

ทงั้ หมด Ex. Methane

โครงสรา้ งแอลเคน

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จุดเดอื ด-จุดหลอมเหลว ขน้ึ อยกู่ บั มวลโมเลกลุ
- มคี วามหนาแน่นน้อยกว่าน้า เพราะฉะนนั้ จงึ ลอยน้าได้
- ไม่ละลายน้า เน่อื งจากไมม่ ขี วั้

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสโี บรมนี ในทม่ี แี สง โดยเป็นปฏกิ ริ ยิ าการ
แทนท่ี

o การอ่านช่อื

โซห่ ลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ุด ตอ้ งมี – คนั่ กลาง
ระหวา่ งตาแหน่งกงิ่ กบั ชอ่ื กงิ่ ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ มากกวา่ 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหวา่ ง
ตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -ane

Alkene (CnH2n+2) : สารประกอบทพ่ี นั ธะระหวา่ งคารบ์ อนเป็นพนั ธะคู่อยา่ ง
นอ้ ย 1 ตาแหน่ง Ex. Propene

โครงสรา้ งแอลคนี

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จุดเดอื ด-จุดหลอมเหลว ขน้ึ อยกู่ บั มวลโมเลกลุ
- มคี วามหนาแน่นน้อยกวา่ น้า เพราะฉะนนั้ จงึ ลอยน้าได้
- ไม่ละลายน้า เน่อื งจากไม่มขี วั้
- เกดิ ไอโซเมอรเ์ รขาคณิต

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสโี บรมนี ในทม่ี ดื โดยเป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ
เตมิ ทต่ี าแหน่งพนั ธะคู่
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสโี พแทสเซมี เปอรแ์ มงกาเนต โดยจะได้
ตะกอนสนี ้าตาลเป็นผลติ ภณั ฑ์
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน

o การอ่านช่อื

โซห่ ลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งใกล้
พนั ธะคมู่ ากทส่ี ดุ ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหว่างตาแหน่งกง่ิ กบั ช่อื กงิ่ ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ
มากกวา่ 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหว่างตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -ene

Alkyne (CnH2n-2) : สารประกอบทพ่ี นั ธะระหวา่ งคารบ์ อนเป็นพนั ธะสาม 1
ตาแหน่ง Ex. Propyne

โครงสรา้ งแอลไคน์

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จดุ เดอื ด-จุดหลอมเหลว ขน้ึ อยู่กบั มวลโมเลกุล
- มคี วามหนาแน่นน้อยกว่าน้า เพราะฉะนนั้ จงึ ลอยน้าได้
- ไม่ละลายน้า เน่อื งจากไมม่ ขี วั้

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสโี บรมนี ในทม่ี ดื โดยเป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ
เตมิ ทต่ี าแหน่งพนั ธะคู่
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฟอกจางสโี พแทสเซมี เปอรแ์ มงกาเนต โดยจะได้
ตะกอนสนี ้าตาลเป็นผลติ ภณั ฑ์
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน

o การอ่านช่อื

โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งใกล้
พนั ธะสามมากทส่ี ดุ ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหวา่ งตาแหน่งกงิ่ กบั ช่อื กงิ่ ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ
มากกวา่ 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหว่างตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -yne

Aromatic ring (benzene ring)

โครงสรา้ ง benzene ring

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จดุ เดอื ด-จดุ หลอมเหลว ขน้ึ อยู่กบั มวลโมเลกลุ
- มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกว่าน้า เพราะฉะนนั้ จงึ ลอยน้าได้
- ไม่ละลายน้า เน่อื งจากไมม่ ขี วั้
- มกี ลนิ่

o สมบตั ทิ างเคมี
เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทม่ี ากกว่าปฏกิ ริ ยิ าการเพมิ่

o การอ่านช่อื
กาหนดให้ benzene เป็นโซส่ รา้ งหลกั โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ใกลห้ มแู่ ทนท่ี
มากทส่ี ดุ Ex.

สารประกอบท่ีมหี มไู่ ฮดรอกซิล (-OH)
โครงสรา้ งแอลกอฮอล์

*สารประกอบทม่ี หี มู่ hydroxyl ตอ่ กบั วงแอโรมาตกิ หรอื ตอ่ กบั พนั ธะคู่ ไมจ่ ดั
ว่าเป็นแอลกอฮอล์ Ex.

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จุดเดอื ด-จดุ หลอมเหลว สงู กว่าแอลเคน ยง่ิ กง่ิ เยอะจุดเดอื ดยง่ิ ต่า
- ละลายน้า เน่อื งจากมขี วั้ แต่ละลายนอ้ ยลงเมอ่ื C เพม่ิ ขน้ึ และโซ่
กง่ิ ละลายดกี ว่าโซต่ รง

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าปฏกิ ริ ยิ าแทนทก่ี บั Na ใหฟ้ องกา๊ ซ H2

- ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั hydrogen halide

- ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั คารบ์ อกซลิ กิ เกดิ esterification
o การอ่านชอ่ื

โซห่ ลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งใกล้
hydroxyl group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหว่างตาแหน่งกง่ิ กบั ช่อื กง่ิ และคนั่ ระหว่าง
ตาแหน่ง hydroxyl group กบั คาลงทา้ ย ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ มากกว่า 1 ตอ้ งมี ,
คนั่ กลางระหวา่ งตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -ol

สารประกอบที่มหี มู่อีเทอร์ (-O-)

โครงสรา้ งอเี ทอร์

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- จุดเดอื ด-จดุ หลอมจะสงู กวา่ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
- ละลายน้าเลก็ น้อย เน่อื งจากมขี วั้ แต่ไม่แรงมากนัก แต่ละลาย
น้อยลงเมอ่ื C เพม่ิ ขน้ึ
- ตดิ ไฟงา่ ย ลดลงเม่อื คารบ์ อนเพมิ่ ขน้ึ
- Diethyl Ether เป็นยาสลบ
- ใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากบั Hydrogen halide

o การอา่ นช่อื

Alkoxy จะมจี านวน C นอ้ ยกว่าอกี ฝัง่ ของ O C ของโซ่หลกั ตาแหน่ง
ท่ี 1 อยู่ใกล้ O ทส่ี ุด คาลงทา้ ย คอื -ane ตาแหน่งหมฟู่ ังก์ชนั ดูจาก O
ตดิ C ของโซ่หลกั ทต่ี าแหน่งใด

สารประกอบทีม่ หี มู่แอลดีไฮด์ (-CHO)

โครงสรา้ งแอลดไี ฮด์

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- เป็นโมเลกลุ มขี วั้ ตรงหมฟู่ ังก์ชนั แตส่ ภาพขวั้ อ่อนเม่อื โมเลกุลใหญ่
- สภาพขวั้ อ่อนกวา่ แอลกอฮอล์ เมอ่ื C เท่ากนั หรอื มวลโมเลกุล
ใกลเ้ คยี ง
- ละลายน้า

o สมบตั ทิ างเคมี
-ทกุ ตวั ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลายเบเนดกิ ต์ จะไดส้ ารละลายมสี แี ดง

อฐิ (สารละลายเบเนดกิ ตเ์ ป็นสารละลายสฟี ้า

o การอ่านช่อื

โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งเป็น C
ของ carboxaldehyde group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหว่างตาแหน่งกง่ิ กบั ชอ่ื กงิ่ ถา้ มี
ตาแหน่งกงิ่ มากกว่า 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหว่างตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -al
สารประกอบทีม่ ีหมู่คีโตน

โครงสรา้ งคโี ตน

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- เป็นโมเลกลุ มขี วั้ ตรงหมฟู่ ังกช์ นั แตส่ ภาพขวั้ ออ่ นเมอ่ื โมเลกลุ ใหญ่
ขน้ึ
- สภาพขวั้ ออ่ นกว่าแอลกอฮอล์ เมอ่ื C เท่ากนั หรอื มวลโมเลกลุ
ใกลเ้ คยี ง แตส่ งู กว่า
- ละลายน้า
- ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายอนิ ทรยี ์

o สมบตั ทิ างเคมี

- คโี ตนประเภทแอลฟาไฮดรอกซคี โี ตนทาปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลาย
เบเนดกิ ต์

o การอ่านช่อื

โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ุด โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งใกล้
Carbonyl group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหว่างตาแหน่งกงิ่ กบั ช่อื กงิ่ และคนั่ ระหวา่ ง
ตาแหน่ง Carbonyl group กบั คาลงทา้ ย ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ มากกวา่ 1 ตอ้ งมี ,
คนั่ กลางระหวา่ งตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื
-one

สารประกอบท่ีมีหม่คู ารบ์ อกซิลิก (-COOH)

โครงสรา้ ง carboxylic acid

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- เป็นกรดออ่ น
- โมเลกุลเลก็ มกี ลนิ่ ฉุน
- จดุ เดอื ด-จดุ หลอมเหลวสงู ทส่ี ดุ
- ละลายน้า แตเ่ มอ่ื ขนาดใหญข่ น้ึ จะละลายไดน้ อ้ ยลง
- ละลายไดใ้ นอเี ทอร,์ คลอโรฟอรม์ , แอลกอฮอล์

o สมบตั ทิ างเคมี

- ละลายน้า ให้ H+
- ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั โลหะ ไดเ้ กลอื และแกส๊ H2
- ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั เบส
- เกลอื โลหะหนกั ของกรดอินทรยี ท์ าปฏกิ ริ ยิ ากบ้ Br2, Cl4ใน CCl4

จะให้ CO2 และ alkyl halide ทม่ี ี carbon นอ้ ยลง 1 อะตอม

- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ า esterification เมอ่ื รวมกบั alcohol
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสงั เคราะหเ์ อไมด์ เม่อื รวมกบั เอมนี

o การอา่ นช่อื
โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งเป็น

C ของ carboxyl group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหวา่ งตาแหน่งกงิ่ กบั ช่อื กงิ่ ถา้ มี
ตาแหน่งกง่ิ มากกวา่ 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหวา่ งตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -
oic acid
สารประกอบท่ีมีหมู่เอสเทอร์ (-COO-)

โครงสรา้ งเอสเทอร์

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- มกี ลนิ่
- ตดิ ไฟงา่ ย
- โมเลกุลเลก็ จะละลายน้า
- เป็นตวั ทาละลายทด่ี ขี องสารอนิ ทรยี ห์ ลายๆชนิด
- จุดเดอื ดต่ากวา่ แอลกอฮอล์ และกรดคารบ์ อกซลิ กิ

o สมบตั ทิ างเคมี
- สงั เคราะหไ์ ดจ้ ากปฏกิ ริ ยิ า esterification
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ า hydrolysis ไดก้ รดคารบ์ อกซลิ กิ และแอลกอฮอล์ ใน
สภาวะกรด สว่ นในสภาวะเบส จะไดเ้ กลอื ของกรดคารบ์ อกซลิ กิ

และแอลกอฮอล์ ดงั น้ี
o การอ่านช่อื

อ่านสว่ นทม่ี าจากแอลกอฮอล์กอ่ น
คอ่ ยอ่านสว่ นทม่ี าจากกรดคารบ์ อกซลิ กิ
ลงทา้ ยดว้ ย -oate

สารประกอบท่ีมีหมเู่ อมีน (-NH2)

โครงสรา้ งเอมนี

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- ละลายน้าได้
- เป็นโมเลกลุ มขี วั้
- จุดเดอื ดจะต่ากว่าแอลกอฮอล์
- มคี วามเป็นเบส เน่อื งจากมี lone pair ทอ่ี ะตอมไนโตรเจน

o สมบตั ทิ างเคมี
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากบั กรดได้
R—NH2 + H+ → R—NH3+
R—NH + H+ → R2—NH2+
R—N + H+ → R3—NH+
- ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั กรดคารบ์ อกซลิ กิ จะสงั เคราะหเ์ อไมดไ์ ด้

o การอา่ นช่อื

โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ดุ โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งใกล้ amino
group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหวา่ งตาแหน่งกงิ่ กบั ช่อื กง่ิ และคนั่ ระหว่างตาแหน่ง
amino group กบั คาลงทา้ ย ถา้ มตี าแหน่งกง่ิ มากกวา่ 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหวา่ ง
ตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -amine

สารประกอบที่มหี มู่เอไมด์ (-CONH2-)
โครงสรา้ งเอไมด์

o สมบตั ทิ างกายภาพ
- โมเลกลุ เลก็ ละลายน้าไดด้ ี
- สารละลายสมบตั เิ ป็นกลาง
- เป็นโมเลกลุ มขี วั้
- จดุ เดอื ด-จดุ หลอมเพมิ่ ตามจานวนอะตอมของ C

o สมบตั ทิ างเคมี
- สงั เคราะหม์ าจากปฏกิ ริ ยิ าสงั เคราะเอไมด์ในอณุ หภูมสิ งู โดยสาร
ตงั้ ตน้ คอื เอมนี + กรดคารบ์ อกซลิ กิ
- เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ไดท้ งั้ ในสภาวะกรด และสภาวะเบส ดงั น้ี

o การอ่านช่อื

โซ่หลกั ตอ้ งมจี านวนคารบ์ อนยาวทส่ี ุด โดย C ตาแหน่งท่ี 1 ตอ้ งเป็น
C ของ amide group ตอ้ งมี – คนั่ กลางระหว่างตาแหน่งกง่ิ กบั ช่อื กงิ่ ถา้ มี

ตาแหน่งกง่ิ มากกว่า 1 ตอ้ งมี , คนั่ กลางระหวา่ งตวั เลข และมคี าลงทา้ ยคอื -
amide