แบบฝึกหัดเคมีอินทรีย์

1

2

แบบฝกึ หดั อนิ ทรียเ์ คมี

ชดุ ท่ี 1 การเขียนสูตร

1. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบย่อ กับแบบเส้นและมมุ ของสารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนี้
ขอ้ สูตรแบบเส้น สูตรแบบย่อ สูตรแบบเส้นและมมุ

1.1

1.2

1.3

1.4

ขอ้ สูตรแบบเส้น สตู รแบบย่อ 3
1.5 สูตรแบบเสน้ และมุม

1.6

1.7

1.8

1.9
1.10
1.11

4

2. จากสตู รแบบเส้นและมุมที่กาหนด จงเขียนเปน็ สตู รอย่างย่อ

ข้อ สูตรแบบเส้นและมุม สูตรอย่างย่อ

1

2

3

4

5

6
7

3. จงเขียนโครงสร้างลวิ อิสกบั โครงสรา้ งแบบใช้เส้นและมุมของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้
3.1 CH3(CH2)5CH3

3.2 CH3CH=C(CH3)2

3.3 CH3COOCH3

3.4 CH3(CH2)5CH3

5

3.5 (CH3)2O

3.6 CH3COCl

3.7 CH3CHCl2

3.8 (CH3)2CHCH2C(CH2)3

4. จงเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบย่อ และโครงสรา้ งลวิ อิสผสมกับโครงสรา้ งแบบย่อ ของสารประกอบ
อินทรีย์ตอ่ ไปนี้
4.1

4.2

4.3

4.4

4.5
4.6

6

5. สารประกอบอินทรีย์ในข้อใดต่อไปนีเ้ ปน็ ไอโซเมอร์กนั ถ้าไม่ได้เป็นไอโซเมอร์กนั ให้ระบุด้วยว่าเปน็ สาร
ชนิดเดียวกันหรอื ไม่

5.1 (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3

....................................................................................................................................

5.2 กับ

....................................................................................................................................

5.3 CH3COOCH3 กบั

....................................................................................................................................

5.4 CH3OCH3 กบั CH3CH2OH

....................................................................................................................................

5.5 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO

....................................................................................................................................

5.6 CH2=CHCH(CH3)2 กบั (CH3)2CHCH=CH2

....................................................................................................................................

5.7 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO

………………………………………………………………………………………………………………………………………..

7

แบบฝึกหดั อินทรีย์เคมี

ชดุ ท่ี 2 แอลเคน

1. จงเขียนโมเลกลุ ของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมู่แอลคิล ทีม่ จี านวนอะตอม C ดงั น้ี

จานวนอะตอม C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หมู่แอลคิล
9
10
14
18

2. จงอ่านชือ่ สารประกอบแอลเคนต่อไปนตี้ ามระบบ IUPAC

ขอ้ สูตร ชื่อ
1

2

3
4
5
6

ข้อ สตู ร 8
7 ชือ่

8

9

10

3. จงเขียนสูตรแบบเส้นและมมุ ของสารประกอบแอลเคนต่อไปนี้

ขอ้ ชือ่ สูตรแบบเส้นและมุม
1 4-methylheptane

2 2,4-dimethylhexane

3 2-ethyl-1,1,3,3-
tetramethylcyclopentane

4 3-ethyl-2-methylpentane

5 4-ethyl-5-methylnonane

6 1,1,2,4,4-tetramethylbutane

7 2,3,5-trimethylhexane

8 1-ethyl-2,4-dimethyl cyclopentane

9 4(1-methyl ethyl) nonane

9

แบบฝึกหดั อินทรียเ์ คมี

ชุดท่ี 3 แอลคนี ชื่อ

1. จงเรียกชื่อสารประกอบแอลคีนตอ่ ไปนตี้ ามระบบ IUPAC
ขอ้ สตู ร
1 (CH3)2C=CH-CH3
2

3

4

5 สูตรแบบเส้นและมมุ
6
7
8

2. จงเขียนสูตรแบบเส้นและมุมของแอลคีนต่อไปนี้

ข้อ ชอื่
1 4-methyl-1-pentene
2 1,3-dimethylcyclobutane

3 2-methyl-3-hexene

10

ขอ้ ชื่อ สตู รแบบเส้นและมุม
4 6-ethyl-1-methyl cyclohexene

5 3-ethyl-4,4-dimethyl-2-hexene

3. สารต่อไปนี้ สารใดเป็นไอโซเมอร์กัน

ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3 ค. CH2=CH(CH2)2CH3

ง. CH3CH2CH=CH2 จ. (CH3)2C=CH2 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2

4. แอลคีนทีก่ าหนดใหต้ ่อไปนี้มีซิส–รานส์ไอโซเมอร์?หรอื ไม่ ถ้ามีให้ระบวุ ่าโครงสรา้ งใดเป็นแบบซิสหรือ
ทรานส์

กข
……………………. ………….............

ต ………………………. ง ………………………………..

จ ………………..……… ฉ ………...……………

11

5. จงเขียนไอโซเมอร์ทีเ่ ป็นไปได้ทั้งหมดของเพนทีน พร้อมเรยี กชื่อ

12

แบบฝึกหดั อินทรียเ์ คมี ชื่อ

ชดุ ท่ี 4 แอลไคน์

1. จงเรียกชือ่ สารประกอบแอลไคน์ตอ่ ไปนตี้ ามระบบ IUPAC
ข้อ สตู ร
1 CH3CC CH2CH2CH(CH3)2
2

3
4
5

2. จงเขียนสูตรแบบเส้นและมุมของสารประกอบแอลไคน์ต่อไปนี้

ขอ้ ชื่อ สูตรแบบเส้นและมมุ
1 3,3-dimethyl-1- butyne

2 3-ethyl-3,4-dimethyl -2-
pentyne

3 2,5,5-trimethyl-3-hexyne

13

3. จงเขียนไอโซเมอร์ทีเ่ ป็นไปได้ทั้งหมดของ เพนไทน์ พร้อมเรียกช่อื

14

แบบฝึกหัดอินทรียเ์ คมี

ชุดท่ี 5 สมบตั สิ ารไฮโดรคาร์บอน

1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้

ขอ้ สาร ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้แบบสมบูรณ์

1 ไซโคลบิวเทน

2 เฮกซีน

3 บิวไทน์

4 ออกเทน

5 ไซโคลเพนทีน

2. จงหาสูตรโมเลกลุ ของสารจากสมการต่อไปนี้ สูตรสารทก่ี าหนด
ข้อ สมการทีก่ าหนด
1 A + 4O2 ------> 3CO2 + H2O
2 B + 12O2 ------> CO2 + 8H2O
3 2C + 7O2 ------->4CO2 + H2O
4 2D + 13O2 -------> CO2 + 10H2O
5 E + 8O2 --------> 5CO2 + H2O

15
3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง 20 cm3 เผาไหม้พอดีกับ O2 60 cm3 ได้ CO2 40 cm3 และ

H2O 40 cm3 จงหาสูตรไฮโดรคารบ์ อนชนิดน้ี

4. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง 10 cm3 เผาไหม้พอดีกบั O2 75 cm3 เกิด CO2 60cm3 และ
H2O 30 cm3จงหาสูตรไฮโดรคาร์บอนชนิดน้ี

5. จงเขียนโครงสร้างลวิ อิสของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาแทนที่ของคลอรีนในทีส่ ว่างกับ
สารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนี้
1. เพนเทน

2. ไซโคลเพนเทน

3. 2 – เมทิล โพรเพน

16

6. X , Y , Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เม่อื สาร X และ Y ทาปฏิกิรยิ ากับสารละลายโบรมนี และ

สาร Z ทาปฏิกิรยิ ากบั ออกซิเจนจะเกิดปฏิกิรยิ าดังสมการ

X + Br2 C4H9Br + HBr ……….. (1)

Y + Br2 C4H8Br2 ……….. (2)

Z + 9 O2 6 H2O + 6 CO2 ……….. (3)

6.1 สตู รโมเลกลุ ของ X คือ ของ Y คือ และของ Z คือ

6.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั ได้แก่

6.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตวั ได้แก่

6.4 ชนิดของปฏิกิรยิ าที่ 1 ปฏิกิรยิ าที่2

ปฏิกิรยิ าที่ 3 .
7. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหว่างสารต่อไปนี้

ก. CH3CCCH2CH3 + Br2

ข. CH3CH = CHCH3 + Cl2 .
8. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารตอ่ ไปนี้

ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. ค.

9. จงเรียงลาดับการเกิดเขม่าจากมากไปหาน้อย
ก. C6H12 , C6H10 , C6H14 , C6H6 …………………………………………………..
ข. C3H8 , C3H4 , C3H6 …………………………………………………...

17

10. จงเรียงลาดบั จุดเดือดจากมากไปหาน้อย
ก. C5H10 , C5H12 , C5H8 , C6H6 …………………………………….……………………………………..
ข. C3H6 , C3H4 , C3H8 ……………………………………..……………………………………..

11. สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนง่ึ ประกอบด้วยคาร์บอน 61.02 % H 15.25 % N 23.73 % โดยมวล
ถ้าสารประกอบนีม้ ีสตู รเอมพิรกิ ลั และสูตรโมเลกลอย่างเดียวกัน จงแสดงวิธีคานวณ และเขยี นไอโซเมอร์
ทีค่ วรจะมีได้ ( C=12 H = 1 N = 14)

18

แบบฝึกหัดอินทรียเ์ คมี

ชดุ ท่ี 6 แอลกอฮอล์และอเี ทอร์

1. จงระบุว่าสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนีเ้ ป็นแอลกอฮอล์ อีเทอร์ หรอื ฟีนอล

ก ข
……………………………. …………………………….

ค ง

………………...... ...........................
จ ฉ

............................... ...........................

2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่มหี มฟู่ งั ก์ชันชนิดเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ที่กาหนดใหต้ ่อไปนี้

ก. CH3CH2CH2OH

ข. CH3CH2–O–CH2 CH3

ค.

ง

19

3. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เปน็ ไปได้ท้ังหมดของสารทีม่ สี ูตร C3H8O

4. จงเรียกชือ่ แอลกอฮอล์ตอ่ ไปนี้
1. CH3-OH ....................................................................

2. CH3-CH2-OH ...................................................................

3. CH3-CH2-CH2-OH ....................................................

4. CH3-CH-CH3 ...................................................................
OH

5. CH3-CH2-CH2-CH2-OH .....................................................

6. CH3-CH2-CH-CH3 ....................................................
OH

7. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH ......................................

8. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 ......................................................
OH

9. CH3-CH2-CH-CH2-CH3 .......................................................
OH

10. CH3 - CH - CH - CH3 ......................................................
CH3 OH

20

แบบฝึกหดั อินทรียเ์ คมี

ชุดท่7ี แอลดีไฮดแ์ ละคโี ตน

1. สารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนี้ เป็นแอลดีไฮด์หรือคโี ตน

กข ค

งจ ฉ

สารที่เป็นแอลดีไฮด์คอื คีโตนคือ
.

2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของแอลดีไฮด์และคีโตนที่มสี ูตรโมเลกลุ ต่อไปนี้

ก. C4H8O

ข. C5H10O

21

3. สารประกอบอินทรีย์แต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดมีจดุ เดือดสูงกว่า เพราะเหตใุ ด .
ก. CH3COCH3 กับ C4H10 .
ข. CH3CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2CHO ..................................................................
ค. CH3CH2CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2OH

4. จงเรียกชือ่ แอลดีไฮด์ ต่อไปนี้

ข้อ สูตร ชือ่ ข้อ สตู ร ชือ่
4 C3H7COH
1 HCOH 5 C4H9COH
6 C5H11COH
2 CH3COH

3 C2H5COH

5. จงเรียกชื่อคโี ตนต่อไปนี้

ข้อ สตู ร ชื่อ

1 CH3- CO- CH3

2 CH3-CO-CH2-CH3
3 CH3-CO-CH2-CH2-CH3

4 CH3- CH2- CO-CH2- CH3

5 CH3-CH2 - CO- CH- CH3
CH3

22

แบบฝึกหัดอินทรีย์เคมี

ชุดท่ี 8 กรดคาร์บอกซลิ กิ

1. กรดคาร์บอกซิลกิ แต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดละลายน้าได้ดีกว่ากนั

ก CH3COOH กับ CH3CH2CH2COOH ………………………………

ข กบั CH3CH2COOH ………………………………

2. จงเขียนสมการเคมีแสดงการละลายน้าของกรดคารบ์ อกซิลกิ ต่อไปนี้

ก. CH3COOH

ข. .
3. สารประกอบอินทรีย์แต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดมีจดุ เดือดสูงกว่ากนั เพราะเหตุใด .

ก. C4H10 , CH3CH2CH2OH , CH3COOH .
ข. CH3COOH , CH3CH2COOH , CH3CH2CH2COOH
ค. CH3CH2COCH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH2COOH

4. จงเรียกชื่อกรดต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC 23
ชือ่
ข้อ สูตร

1 HCOOH

2 CH3COOH

3 CH3CH2COOH

4 CH3CH2CH2COOH

5 CH3CH2CH2CH2 COOH

6 CH3- CH- COOH
CH3

CH3

7 CH3-CH2-C-CH2-COOH
CH3

5. จงเขียนไอโซเมอร์ของกรดต่อไปนีพ้ ร้อมทั้งเรยี กชื่อ
1. C4H9COOH

2. C5H11COOH

24

แบบฝึกหัดอินทรียเ์ คมี

ชุดท่ี 9 เอสเทอร์

1. จงระบุชนิดของสารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนี้

2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เปน็ ไปได้ทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ที่มสี ตู รโมเลกลุ C5H10O2 เมือ่
สารประกอบอินทรีย์เป็น
ก. กรดคาร์บอกซิลกิ

ข. เอสเทอร์

25

3. จงเรียงลาดับจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนีจ้ ากสูงไปหาต่า พรอ้ มท้ังบอกเหตุผล

HCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH
(A) (B) (C ) (D)

...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................

4. จงเรียกชื่อเอสเทอร์ตอ่ ไปนีต้ ามระบบ IUPAC

ข้อ สูตร ชือ่ ข้อ สูตร ชื่อ
6 C3H7COOCH3
1 HCOOCH3 7 C3H7COOC2H5
2 CH3COOCH3 8 C3H7COOC3H7
9 CH3COOC3H7
3 CH3COOC4H9 10 C2H5COOC3H7
4 CH3COOC2H5

5 CH3COOC5H11

5. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งเรยี กชื่อผลิตภณั ฑ์ทีเ่ กิดข้ึน
ก. บิวทิลแอซีเตต

ข. เพนทิลบิวทาโนเอต

ค. เอทิลซาลิซิเลต

แบบฝึกหดั อินทรียเ์ คมี 26
ชื่อ
ชดุ ท่ี 10 เอมนี และเอไมด์ ชื่อ

1. จงเรียกชือ่ เอมีน ตอ่ ไปนี้

ข้อ สตู ร ชือ่ ขอ้ สูตร
5 C5H11- NH2
1 CH3-NH2 6 C6H13-NH2
2 C2H5- NH2 7 C7H15-NH2
3 C3H7- NH2 8 C8H17-NH2
4 C4H9 - NH2

2. จงเรียกชื่อเอไมด์ ตอ่ ไปนี้

ข้อ สูตร ชือ่ ขอ้ สตู ร
5 C4H9CONH2
1 HCONH2 6 C5H11CONH2
2 CH3CONH2 7 C6H13CONH2
3 C2H5CONH2 8 C7H15CONH2
4 C3H7CONH2

3. จงเขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิรยิ าไฮดดรลิซิสของเอไมด์ต่อไปนี้
ก. บิวทานาไมด์

ข. โพรพานาไมด์

27

แบบฝึกหดั อินทรีย์เคมี

ชุดท่ี 1 ทบทวน

1. จงเรียกชื่อแอลเคนและไซโคลแอลเคน ทีม่ โี ครงสร้างต่อไปนตี้ ่อไปนี้

1.

2.

3.
4.
5. CH3CH2(CH3)2CCH2CH3
2. แก๊สหงุ ตม้ จะเก็บไว้ในถงั โลหะหนาในสภาพเปน็ ของเหลว วิธีทาให้แก๊สหุงต้มเปน็ ของเหลวทาได้อย่างไร

28

3. จงเขียนโมเลกุลของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ทีม่ จี านวนอะตอม C ดงั น้ี

จานวนอะตอม C แอลเคน แอลคีน แอลไคน์
9
10
13
18

4. จงเรียกชือ่ สารประกอบอินทรีย์ทีม่ สี ตู รโครงสรา้ ง ดงั ต่อไปนี้

CH3

ก CH3CC CH2CH2CCH3 ข CH3CH=CC(CH3)2

CH3

คง

จฉ

5. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
ก. C3H6
ข. C3H8
ค. C2H6

29

6. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งทีเ่ ป็นไปได้ท้ังหมดของสารทีม่ สี ูตรโมเลกลุ ต่อไปนี้
ก C3H4

ข. C4H8

ค. C3H3Cl3

ง. C3H6O
จ. C3C9N

30
7. สารประกอบอินทรีย์ในข้อใดเป็นสารชนิดเดียวกัน หรอื เปน็ ไอโซเมอร์กัน ถ้าเป็นไอโซเมอร์กนั ให้ระบุ

ด้วยว่าเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างหรอื เปน็ ไอโซเมอร์เรขาคณิต

ก. กบั ............................................
ข. กบั ............................................

ค. กับ ............................................

ง. กับ ............................................
จ. กับ ............................................

กับ ............................................
ฉ.

กับ ............................................
ช.

31

8. จงวงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชันที่อยู่ในโมเลกลุ ของธาซอล (taxol) ซึ่งเปน็ สารตา้ นมะเรง็ พรอ้ มทั้งระบชุ ื่อ
หมฟู่ ังก์ชันแตล่ ะตาแหน่ง

ธาซอล (taxol)

9. จงบอกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ตอ่ ไปนี้ พร้อมท้ังระบชุ ื่อหมฟู่ ังก์ชันของสารประกอบแตล่ ะ
ชนิด

สตู รโครงสร้าง ประเภทของสาร ชนิดของหมฟู่ ังก์ชนั
ก. ............................... ...............................
ข. CH3–CH2–CH2–OH ............................... ...............................
ค. CH3–CH2–CH2–CH3 ............................... ...............................
ง. ............................... ...............................
............................... ...............................
จ.

32

ฉ. ............................... ...............................
ช. CH3– C  C – CH3 ............................... ...............................
............................... ...............................
ซ.

ฌ. CH3 – CH = CH – CH3 ............................... ...............................

ญ. ............................... ...............................

ฎ. ............................... ...............................

ฏ. ............................... ...............................

10. สารประกอบอินทรีย์แต่ละคู่ต่อไปนี้ สารใดควรจะมีจดุ เดือดสงู กว่ากัน เพราะเหตใุ ด
ก. กับ …...........................................................
ข. กบั …...........................................................
ค. CH3CH2CH2CH3 กับ CH3CH2CH2CH2OH …...........................................................

33

11. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีทีเกิดข้ึนในภาวะทีเ่ หมาะสมระหว่างสารต่อไปนี้
ก. เอทานอล + ออกซิเจน

ข. โพรเพน + โบรมนี

ค. อะเซทิลนี + คลอรีน

ง. ไซโคลเฮกซีน + โบรมีน

จ. บิวทานอล + กรดแอซีติก

ฉ. เมทิลฟอร์เมต + น้า

ช. เบนซีน + โบรมีน

12. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A จานวน 1 โมล เกิดการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ พบว่ามีไอน้าเกิดข้ึน 6
โมล และเมื่อหยดสาร A ลงในสารละลายโบรมนี ในที่มดื พบว่าไม่มกี ารเปลี่ยนแปลง แต่ถ้านาไปไว้ใน
ทีส่ ว่างเปน็ เวลา 5 นาที สารละลายเปลีย่ นจากสีน้าตาลแดงเป็นไม่มีสี และมีฟองแก๊สเกิดข้ึน จงตอบ
คาถามต่อไปนี้

ก. สาร จัดเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใด

มีสูตรโมเลกุลคือ ชื่อของสาร A คือ

ข. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสาร A

ค. ปฏิกิรยิ าระหว่างสาร A กับสารละลายโบรมนี คือปฏิกิริยาประเภท .

แก๊สที่เกิดข้ึนคอื มีวธิ ีทดสอบโดย

สมการทีเ่ กิดข้ึนเปน็ ดังนี้

34
13. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด คอื A และ B มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกัน คือ C4H8 สาร A ฟอกจาง

สีสารละลาย KMnO4 แตส่ าร B ไม่ฟอกจางสสี ารละลาย KMnO4

สูตรโครงสร้างของสาร A คือ

สูตรโครงสร้างของสาร B คือ

14. จากปฏิกิรยิ าตอ่ ไปนี้

แอลกอฮอล์ + สาร A + H2O
ชือ่ ของแอลกอฮอล์คือ
มีสูตรโครงสร้างเปน็
วิธีทดสอบว่าสารใดเป็นแอลกอฮอล์และสารใดเป็นสาร A คือ

15. เหตใุ ดยาแอสไพรินที่เกบ็ ไว้เปน็ เวลานานจงึ มกี ลิ่นเหมอื นน้าส้มสายชู .

ปฏิกิรยิ าที่เกิดข้ึนมีชือ่ ปฏิกิรยิ าเปน็ ดังน้ี

แอสไพริน

35

ตัวอย่างโจทย์ข้อสอบเขา้ สถาบันอดุ มศึกษา

36

37

38