รายงานเรื่อง เคมีอินทรีย์

รายงานเร่ือง เคมอี นิ ทรีย์

จดั ทาโดย
ช่ือ นางสาวณฐั ชา นามบา้ นโนน
ช้นั มธั ยมศึกษาปี ที่ 6/4 เลขที่ 15

เสนอ
อาจารยธ์ นากร โยยรัมย์

รายงานฉบบั นีเ้ ป็ นส่วนหนึ่งรายวชิ า
วชิ า ฟิ สิกส์ ( ว 30225 )
โรงเรียนเมืองแกพิทยาคม

ภาคเรียนที่ 1 ปี การศึกษา 2565

คานา

รายงานเล่มน้ีจดั ทาข้ึนเพื่อเป็ นส่วนหน่ึงของวชิ าฟิ สิกส์ช้นั มธั ยมศึกษาปี ท่ี 6 เพือ่ ใหไ้ ดศ้ ึกษาหา
ความรู้ในเร่ืองเคมีอินทรียแ์ ละไดศ้ ึกษาอยา่ งเขา้ ใจเพ่อื เป็นประโยชน์กบั การเรียน

ผจู้ ดั ทาหวงั วา่ รายงานเล่มน้ีจะเป็นประโยชนก์ บั ผอู้ ่าน หรือนกั เรียน นกั ศึกษา ที่กาลงั หาขอ้ มูลเร่ือง
น้ีอยู่ หากมีขอ้ แนะนาหรือขอ้ ผดิ พลาดประการใด ผจู้ ดั ทาขอนอ้ มรับไวแ้ ละขออภยั มา ณ ท่ีน้ีดว้ ย

ผจู้ ดั ทา

นางสาวณฐั ชา นามบา้ นโนน

สารบัญ

เร่ือง หนา้
คานา ก
สารบญั ข
ความรู้พ้นื ฐานของเคมีอินทรีย์ 1

เคมอี นิ ทรีย์

ความรู้พนื้ ฐานของเคมอี นิ ทรีย์

ประวตั ิและความสาคญั ของเคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์ (organic chemistry) ในสมยั ก่อน หมายถึง การศึกษาสารประกอบที่ไดจ้ ากะรรมชาติ
และสิ่งมีชีวติ เช่น ควนิ ินที่ใชร้ ักษาไขม้ าลาเรีย สกดั ไดจ้ ากเปลือกของตน้ ซินโคนา ถ่านหินและ
สารประกอบปิ โตรเลียมตา่ งๆ ไดจ้ ากฟอสซิล ซ่ึงเกิดจากการทบั ถมของซากส่ิงมีชีวติ จนกระทงั่ ในปี ค.ศ
1828 ไดม้ ีนกั เคมีชาวเยอรมนั ช่ือ Friedrich Wohler ไดค้ น้ พบวธิ ีเตรียอมยเู รีย (urea) ข้ึนในหอ้ งปฏิบตั ิการ
ซ่ึงยเู รียน้ีเป็นสารประกอบท่ีพบในปัสสาวะ แตเ่ ขาไดส้ งั เคราะห์ข้ึนจากเกลืออนินทรีย์ คือ แอมโมเนียมไซ
ยาเนตตงั สมการ

ต่อมาไดม้ ีผสู้ ังเคราะหารประกอบอินทรียข์ ้ึนมากมาย ความหมายของคาวา่ เคมีอินทรียก์ ็ค่อยๆ
เปล่ียนไป ปัจจุบนั คาวา่ เคมีอินทรีย์ หมายถึง การศึกษาทางเคมีของสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็น
องคป์ ระกอบ เรียกสารประกอบอินทรีย์ (organic compounds) ซ่ึงสารประกอบอินทรียท์ ่ีถูกคน้ พบจาก
ธรรมชาติ และจากการสงั เคราะห์ข้ึนในห้องปฏิบตั ิการจนถึงปัจจุบนั มีมากมายและนามาใชป้ ระโยชนท์ ี่
เกี่ยวขอ้ งกบั ชีวติ ประจาวนั เช่น ผลิตภณั ฑจ์ ากปิ โตรเลียมและเช้ือเพลิง ใยสงั เคราะห์ต่าง ๆ สารเคมีทางกร
เกษตร ยารักษาโรค สารเติมแต่งในอาหารและสารถนอนอาหาร ผงซกั ฟอก สี วตั ถุ ระเบิดต่าง ๆ เป็นตน้

หมฟู่ ังกช์ นั (Functional groups)

สารเคมีอินทรีย์ มีหมขู่ องธาตุท่ีทาหนา้ ที่เพื่อแสดวถึงสมบตั ิของสารประกอบน้นั ๆ ทาใหส้ ามารถจกั
สารเคมีอินทรียต์ ามสมบตั ิ หม่ธู าตุท่ีทาหนา้ ท่ีบงั ช้ีสมบตั ิหนา้ ที่น้นั ๆ หมูฟ่ ังกช์ นั นลั มีหลายแบบ จงั ตาราง

หมายเหตุ : R อาจจะเป็ น H และ R , R / , R// อาจจะเหมือนหรือต่างกนั กไ็ ด้

ประเภทของสารอนิ ทรีย์

การจาแนกประเภทของสารประกอบอินทรียต์ ามลกั ษระของโครงสร้างโมเลกุล สามารถจาแนกไดเ้ ป็น 4
ประเภท คือ

1. สารประกอบแลลิฟาติก (Aliphatic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นโซ่เปิ ด
พนั ธะคู่ หรือพนั ธะสาม หรือปนกนั กไ็ ด้ เช่น

2. สารประกอบแอลิไซคลิก (Alicyclic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบท่ีมีโครงสร้างเป็นวงโดย
ท่ีอะตอมของคาร์บอนต่อกบั คาร์บอนดว้ ยกนั พนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ ขนาดของวงไดต้ ้งั แต่ ขนาดของวงมี
ไดต้ ้งั แต่ จานวนคาร์บอน 3 คาร์บอน หรือมากกวา่ เช่น

3. สารประกอบแอโรแมติก (Aromatic compounds) ไดแ้ ก่ สารประที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกนั
เป็นวงมี ¶ อิเลก็ ตรอน จานวน 4n+2 ( เมื่อ n คือเลขจานวนเตม็ บวกใด ๆ เช่น 0 , 1 , 2 ,3 , … ) มี
โครงสร้างเป็นรูปแบนราบ หรือใกลเ้ คียงแบนราบ และ ¶ อิเลก็ ตรอนน้ีมีการเคร่ืองที่เป็ นวง และแต่ละ
คาร์บอนเหล่าน้ีตอ่ กนั ดว้ ยพนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ เช่น

4. สารประกอบเอเทอโรไซคลิก (Heterocyclic compounda) ไดแ้ ก่ สารประกอบท่ีมีโครงสร้างเป็ น
วง แต่มีอะตอมของธาตุอ่ืน เช่น ออกซเจน ไนโตรเจน ซลั เฟอร์ มาคนั่ อยรู้ ะหวา่ งอะตอมของคาร์บอนซ่ึง
อะตอมเหล่าน้ีต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ เช่น

สารประกอบอินทรียแ์ ละสารประกอบอนินทรีย์ มมีขอ้ แตกต่างกนั ดงั น้ี
1. สารอินทรียท์ ้งั หลายติดไฟได้ สารอนินทรียไ์ ม่ติดไฟ
2. สารอินทริยท์ าปฏิกิริยาไดช้ ากวา่ สารอนินทรียม์ าก เนื่องจากสารอินทรียเ์ ป็นพวกนอนอิเล็กดทรไลต์
3. สารอินทรียส์ ่วนใหญม่ ีจุดหลอมเหลต่า แต่สารอนินทรียส์ ่วนใหญเ่ ป็นพวกมีจุดหลอกเหลสุง
4. สารอินทรียส์ ่วนใหญ่ไมล่ ะลายน้า
5. ปฏิกิริยาเคมีอินทรียร์ วมกนั โดยใชโ้ มเลกลุ แต่สารอนินทรียร์ วมกนั โดยใชไ้ อออน

6. สารอินทรียโ์ ดยปกติประกอบดว้ ยหลาย ๆ อะตอม สารประกอบอนินทรียม์ ีเพียง2-3 อะตอม
7. สารประกอบอินทรียม์ ีโครงสร้างซบั ซอ้ น แตส่ ารอนินทรียม์ ีโครงสร้างแบบง่าย
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon)

ไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบซ่ึงมีคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่าน้นั สาหรับไฮโดรคาร์บอนท่ีมี
พนั ธะเดี่ยวเรียกวา่ ไอโดรคาร์บอนอิ่มตวั (saturated hydrocarbon) ส่วนไฮโดรคาร์บอนท่ีภายในโมเลกุลมี
พนั ธะคูห่ รือพนั ธะสาม เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อ่ิมตวั (unsaturated hydrocarbon) สารประกอบแอลเคน
(alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตวั สารประกอบแอลคีน (alkene) และสารประกอบแอลไคน์
(alkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีไมอ่ ่ิมตวั ท่ีมีพนั ธะคู่ และพนั ธะสามตามลาดบั สารประกอบที่
มีวงแหวนเบนซีน (benzene ting) จดั เป็นพวกแอโรมาติก ส่วนพวกแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ จดั เป็ น
สารประกอบแอลิฟาติก ซ่ึงจาแนกไดด้ งั น้ี

สารประกอบแอลเคน
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีในโมเลกลุ มีพนั ธะเดี่ยว จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั มีสูตรทวั่ ไป CnH2n+
2 และจดั เป็นพวกที่ไม่วอ่ งไวในการทาปฏิกิริยา การเรียกช่ือสารประกอบแอลเคนน้ี เรียกตามกฎเกณฑข์ อง
IUPAC (international Union of Pure and Applied Chemistry) ดงั ต่อไปน้ี
สารประกอบแอลเคน 10 ช่ือแรก
CH4 อ่านวา่ มีเทน (Methane)
C2H6 อ่านวา่ อีเทน (Ethane)
C3H8 อ่านวา่ โพรเพน (Propane)
C4H10 อ่านวา่ บิวเทน (Butane)

C5H12 อา่ นวา่ เพนเทน (Pentane)

C6H14 อ่านวา่ เฮกเซน (Hexane)

C7H16 อ่านวา่ เฮปเทน (Heptane)

C8H18 อ่านวา่ ออกเทน (Octane)

C9H20 อา่ นวา่ โนเนน (Nonane)

C10H22 อ่านวา่ เดเคน (Decane)

สารประกอบแอลเคน ถา้ นามาเผาในออกซิเจน จะไดแ้ ก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละน้า เช่น เผาบิ
วเทนในบรรยากาศ ดงั สมการ

แตถ่ า้ นาสาประกอบแอลเคนมาทาปฏิกิริยากบั คลอรีนหรือโบรมีนในที่ที่มีแสงแด คลอรีนหรือ
โบรมนั จะแทนที่ไดแ้ ละปฏิกิริยาจะเกิดหลายช้นั ตอน จนสุดทา้ ยจะไดค้ าร์บอนเตราคลอไรต์ (CCI4)
เขียนปฏิกิริยาไดด้ งั น้ี

สารประกอบเมทิลคลอไรด์ (methylchloride) ใชเ้ ป็นสารลา้ งสีคลอโรฟอม ใชเ้ ป็นสารรักษาสาร
ทางชีวภาพ คาร์บอนเตคลอไรด์ ใชเ้ ป็นน้ายาซกั ผา้ ท้งั ๆ ท่ีสารน้ีมีพิษมาก ในกรณีท่ีสารประกอบแอลเคนมี
สูตรโครงสร้างตอ่ กนั เป็นวง เรียก ไซโคล (cyclo) นาหนา้ เช่น ไซโคลบิวเทน (cyclobutane)

แอลเคนหรือพาราฟิ นไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบที่มีอยใู่ นน้ามนั ปิ โตรเลียมหรือน้ามนั ดิบ
(crude oil) ปิ โตรเลียมเป็นของผสมของสานประกอบคาร์บอนท่ีมีท้งั แกส๊ ของเหลวและของแขง็
นกั วทิ ยาศาสตร์เชื่อวา่ ปิ โตรเลียมเกิดจากพชี และสตั วท์ ี่ตายแลว้ และถูกฝังภายใตค้ วามร้อนและควาดนั ใน
เปลือกโลกหลายร้อยลา้ นปี รวมท้งั การกระทาของแบคทีเรีย ทาใหก้ ลายรูปเป็นน้ามนั ปิ โตรเลียม
ประกอบดว้ ยสารต่าง ๆ มากมาย แตอ่ งคป์ ระกอบส่วนใหญเ่ ป็นไฮดดรคาร์บอน มีท้งั ไฮโตรคาร์บอนที่เป็น
โซ่ตรงและโซ่กิ่ง ไฮโครคาร์บอนที่มีน้าหนกั โมเลกุลต่าสุดจะเป็นแก๊สซ่ึงใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงใหค้ วามร้อน ปรุง
อาหาร และในอุตสาหกรรม เช่น แก๊สธรรมชาติ (natural gas) ส่วนแก๊สหุงตม้ ท่ีบรรจุในถงั เหล็กน้นั เป็ น
ของผสมซ่ึงส่วนใหญ่เป็ นแก๊สโพรเพนและ บิวเท ไฮโดราคาร์บอนที่มีน้าหนกั โมเลกลุ สูงคือมีคาร์บอน
อะตอม 5 อะตอมข้ึนไป จะเป็นของเหลวและของแขง็ ตามลาดบั ท่ีอุณหภูมิหอ้ ง
ตวั อยา่ ง พาราฟิ นไฮโดรคาร์บอนที่พบในผลิตภณั ฑป์ ิ โตรเลียม (C1-C12)

สารประกอบแอลคีน
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีในโมเลกุลมีพนั ธะคู่ จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ่ิมตวั มีสูตรทว่ั ไป คือ
CnH2n ในการเรียกช่ือสารประกอบแอลคีนน้ีมกั จะลงทา้ ยดว้ ย -nen และมีเลขบ่งช้ีตาแห่งพนั ธะคู่ไว้
ขา้ งหนา้ เช่น

ในกรณีท่ีมีพนั ธะคูม่ ากกวา่ หน่ึงแห่งใหใ้ ส่ตวั เลขตาแห่งของท่ีอยขู่ องพนั ธะคู่และใชค้ าวา่ di, tri,
tetra อยหู่ นา้ คาลงทา้ ย -nen เช่น

สารประกอบแอลคีนน้ีจดั วา่ วอ่ งไวในการทาปฏิกิริยามากวา่ พวกสารประกอบแอลเคน
สารประกอบแอลไคน์
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีเป็นไฮโดรคาร์บอนท่ีในโมเลกุลมีพนั ธะสาม เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไมอ่ ิ่มตวั

มีสูตรทวั่ ๆ ไปคือ CnH2n-2 สารตวั แรกของสารประกอบแอลไคน์ คือ HC CH (acetylene) การเรียกชื่อ
สารประกอบแอลไคนน์ ้ีลงทา้ ยดว้ ย -yne เช่น

การอ่านช่ือสราประกอบไฮโดรคาร์บอน
การอา่ นช่ือที่ควรรู้มีดงั น้ี

1.ชื่อสามญั (Common name) อ่านตามแบบนิยมไม่มีกฎเกณฑท์ ่ีแน่นอน จึงอ่านช่ือสารทีมีโมเลกลุ
เลก็ และมีสูตรโครงสร้างท่ีไม่ซบั ซอ้ นมากนกั เช่น

2.ชื่อตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) โดยมีหลกั การใน
การอา่ นช่ือสารตามกลุ่มที่มีช่ือลงทา้ ยเหมือนกนั เพื่อบอกหมฟู่ ังกช์ นั ซ่ึงประกอบดว้ ยส่วยที่สาคญั คือ

2.1 ส่วนพ้ืนฐาน เป็นส่วยท่ีแสดงลกั ษณะดครงสร้างหลกั ของคาร์บอน ตอ้ งอา่ นชื่อตามจานวน
อะตอมของคาร์บอนท่ีมีอยใู่ นโครงสร้างน้นั ๆ เช่น

2.2 ส่วนที่ตอ่ จากดครงสร้างหลกั เพ่ือแสดงวา่ C ตอ่ กบั C เป็นชนิดอ่ิมตวั หรือไม่อ่ิมตวั เช่น
- ane หมายถึง คาร์บอนในโครงสร้างหลกั ต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเดี่ยว (C – C)
- nen หมายถึง มีพนั ธะคู่ (C =C) ในโครงสร้างหลกั
- yne หมายถึง มีพนั ธะสาม (C C) ในโครงสร้างหลกั
หลกั การอา่ นอลั เคน มีดงั น้ี

1.เรียกชื่อโซ่หลกั โดยโซ่ท่ีมีจานวนคาร์บอนต่อกนั ยาวมากท่ีสุด แลว้ เรียนโซ่หลกั น้ีเป็ นชื่อหลกั ซ่ึง
โซ่หลกั น้ีอาจเป็นโซ่ตรงหรือไมเ่ ป้ นกไ็ ด้ เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีชื่อวา่ hexane ไมใ่ ช่ pentane เพราะโซ่ที่ยาวที่สุดมี 6 คาร์บอน (โซ่ในกรอบ) ซ่ึง
อาจเขียนโครงสร้างของสารใหญ่ เพื่อใชโ้ ซ่หลกั เป็นเส้นตรง ดงั น้ี

2.เขียนลาดบั ของอะตอมคาร์บอนในโซ่หลกั โดยเริ่มจากดา้ นท่ีใกลก้ ิ่งมากที่สุดก่อน เพ่ือใหโ้ ซ่กิ่งมี
ตาแหน่งนอ้ ยที่สุด เช่น

หากเราเริ่มระบุตาแหน่งของคาร์บอนทางดา้ นซา้ ยก่อน (ตวั เลขแถวบน) โซ่ก่ิงจะอยทู่ ี่ตาแหน่งของคาร์บอน
ตวั ท่ี 3 แต่ถาเร่ิมนบั ตาแหน่งของคาร์บอนทางดา้ นขวาก่อน (ตวั เลขแถวล่าง) โซ่กิ่งจะอยทู่ ี่ตาแหน่งของ
คาร์บอน
ตวั ท่ี 4 ซ่ึงเป็นตาแหน่งี่มากกวา่ ดงั น้นั การระบุตาแหน่งทางดา้ นซา้ ย (ตวั เลขแถวบน) จึงถูกตอ้ ง

3.ระบุชนิดและจานวนของหมู่แทนท่ีท่ีเป็นโซ่ก่ิง โดยการระบุวา่ เป็นหมอู่ ะไรต่อกบั อะตอม
คาร์บอนลาดบั ที่เทา่ ไหร่ในโซ่หลกั เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีคือ hexane ท่ีมีหมู่ – CH3 ตอ่ กบั คาร์บอนตาแหน่งท่ี 3 ถา้ มีหมแู่ ทนท่ีมากกวา่
หน่ึงหม่คู าร์บอน อะตอมเดียวกนั ตอ้ งระบุตาแหน่งน้นั เหมือนกนั สองคร้ัง ถา้ มีหมแู่ ทนที่ไหร่ ตอ้ งมีตวั เลข
ระบุตาแหน่งของหมแู่ ทนท่ีเท่ากบั จานวนหมู่แทนที่ ถึงแมว้ า่ ในบางคร้ังหมู่แทนที่อาจจะเป็นชนิดเดียวกนั
เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีคือ hexane ที่มีหมู่ – CH3 หมู่ – CH2 CH3 ต่ออยทู่ ่ีคาร์บอนตาแหน่งท่ี 3 ท้งั คู่
สาหรับหมู่แทนที่ – CH# และ – CH2CH3 เป็นหมู่แทนท่ีมีจานวนไฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ แอลเคน

อยหู่ น่ึงอะตอม เรียกวา่ หมูแ่ อลคีน (alkyl) ซ่ึงการเรียกช่ือจะเรียกคลา้ ยแอลเคนเพียงแต่เปลี่ยนคาลงทา้ ย

จาก – ane เป็น –yl เช่น เมื่อเอาไฮโตรเจนหน่ึงอะตอมออกจากมีเทน (CH4) จะกลายเป็นเมทิล (CH3)
ตวั อยา่ งของหมแู่ อคีนอื่นมีดงั น้ี

สาหรับหมแู่ ทนที่ท่ีไมใ่ ช่หมู่แอบคีนท่ีสาคญั มีดงั น้ี

4.เขียนช่ือของสารใหเ้ ป็ นคาเพยี งคาเดียวโดยใชเ้ ครื่องหมาย (-) คนั่ ระหวา่ งคานาหนา้ ท่ีไม่
เหมือนกนั และใชเ้ ครื่องหมายลูกน้า (,) คน่ั ระหวา่ งตวั เลขในกรณีท่ีมีมากกวา่ หน่ึงตวั ถา้ มีหมูแ่ ทนท่ีสองหมู่
หรือมากกวา่ สองหม่ใู นโซ่คาร์บอน ใหร้ ะยตุ าแหน่งของตาแหน่งใหช้ ดั เจน ไมว่ า่ หม่แู ทนท่ีจะเหมือนกนั
หรือตา่ งกนั ถา้ 2 หมเู่ หมือนกนั ใช้ di ตามหลงั เลขโรมนั ถา้ เป็น 3, 4, 5 … หมู่ใช้ tri, tetra, penta ตามลาดบั
เช่น

5.ถา้ หมูแ่ อลคนีท่ีมาเกาะโซ่หลกั ไมเ่ หมือนกนั ให้เรียนตามลาดบั ตามลาดบั อีกษร (ในภาษาองั กฤษ)
เช่น

อ่านวา่ 5 – ethyl – 2 methlheptane
ไม่ใช่ 2 – methyl – 5 ethylheptane
6.ถา้ เป็นแอนเคนทม่ ีคาร์บอนต่อกนั เป็นวง (ring) ซ่ึงมีสูตรทว่ั ไป เป็น CnH2n เรียกวา่ เป็นไซโคล
แอลเคน (cycloalkane) การเรียกชื่อ”ศโคลแอลเคนท่ีมีหมู่แทนที่ใหเ้ รียกโดยใชช้ ่ือไซโคลแอลเคนเป็ นชื่อ
หลกั แลว้ ระบุตาแหน่งและหมูแ่ ทนที่ โดยใชห้ มแู่ ทนที่ท่ีมีอกั ษรที่มาก่อนมีตาแหน่งต่าสุด หลงั จากน้นั จึง
ระบุตาแหน่งของหมู่ต่อไปมีคา่ ต่าสุด ตวั อยา่ งเช่น

หลกั การอา่ นชื่อแอลคีน มีดงั น้ี
1.คาลงทา้ ยของสารแอลคีนคือ – ene
2.ใชโ้ ซ่ต่อเนี่องที่ยาวท่ีสุดที่มีพนั ธะคู่ (=) รวมอยดู่ ว้ ยกนั เป็นโซ่หลกั
3.ระบุตาแหน่งของพนั ธะคู่ โดยใหค้ าร์บอนตวั แรกของพนั ธะคุ่มีเลขต่าสุด เช่น

4.กรณีท่ีพนั ธะคูม่ ากกวา่ 1 พนั ธะ ในโซ่คาร์บอนใหร้ ะยตุ าแหน่งพนั ธะคูเ่ หล่าน้ีใชใ้ หช้ ดั เจน และ
ใช้ di, tri, tetra แทนจานวนพนั ธะคู่ 2, 3, 4 ตามลาดบั โดยใหค้ าดหล่าน้ีอยหู่ นา้ “- ene” แต่อยหู่ ลงั คาท่ีระบุ
จานวนคาร์บอน ตือ but, pent, hex … ตวั อยา่ งเช่น

5.การระบุหมู่แทนที่ใหใ้ ชห้ ลงั การเดียวกนั กบั ในกรณีของแอลเคน เช่น

6.แอลคีนชนิดวงเรียกไซโคลแอลคีน การอา่ นชื่อใชห้ ลกั การเดียวกบั ไซโคลแอลคีน เมื่อวงมีพนั ธะ
คู่หน่ึงพนั ธะ ตาแหน่งของพนั ธะคูจ่ ะตอ้ งเป็ นลาดบั เลขที่ 1 และ 2 เสมอ จึงไม่จาเป็ นตอ้ งใชต้ วเลขระบุ
ตาแหน่ง แต่ถา้ มีพนั ธะคู่ 2 พนั ธะ ใหเ้ ริ่มตน้ นบั ตาแหน่งเลขท่ีจากอะตอมคาร์บอนท่ีมีพนั ะคู่แรก แลว้ วนไป
ทางดา้ นที่มีจานนอะตอมคาร์บอนนอ้ ยท่ีสุด ก่อนถึงพนั ธะคูอ่ นั ที่สอง ตวั อยา่ งเช่น

หลกั การอา่ นชื่อแอลไคนื มีดงั น้ี
การเรียกช่ือ แอลไคน์ ใชห้ ลกั เกณฑเ์ หมือนกบั การเรียกช่ือแอลคีนทุกประการ เพยี งแต่เปลี่ยนคาลง

ทา้ ยจาก “ ene” เป็น “ – yne” ตวั อยา่ งเช่น

สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบท่ีมีไฮโดรเจน (H) และคาร์บอน (C) เป็น
องคป์ ระกอบ สารประกอบแอลเคนชนิดโซ่ตรงที่มี C1 – C4 มีสถานะเป็นแก๊ส ส่วน C5 – C17 เป็น
ของเหลว และ C18 ข้ึนไปจะมีสถานะเป็นของแขง็

2.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบท่ีไม่มีข้วั จึงไม่ละลายน้า และไมน่ าไฟฟ้ า มีจุด
เดือดจุดหลอดเหลวต่า แต่จะเพมิ่ ข้ีนตามมวล

3.การเผาไหม้ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แตถ่ า้ เผาไหม้ ไดอ้ ยา่ งสมบรู ณ์จะไดแ้ กส๊ คาร์บอน
ไดออกไซต์ (CO2) และน้า (H2 O) พร้อมท้งั คายพลงั งานออกมา แต่ถา้ การเผาไหม้ ไม่สมบูรณ์จะเกิดเป็ น
คาร์บอนมอนอกไซต์ (CO) และน้า พร้อมกนั ท้งั คายพลงั งานออกมา

สารประกอบแอโรมาติก (Aromatic hydrocarbon)

เร่ิมแรกของการพฒั นาเคมีอินทรีย์ นกั เคมีไดส้ กดั สารจากน้ามนั พืช ยางของไม้ เช่น ยางสน ซ่ึง
ส่วนมากมีกลิ่นหอม จากาการศึกษาพบวา่ สารเหล่าน้ีมีสมบตั ิพเิ ศษหลายอยา่ ง เช่น มีอนั ตรส่วน C : H
ค่อนขา้ งต่า เม่ือเปลียบเทียบกบั ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั ซ่ึงบง่ ช้ีวา่ สารเหล่าน้ีควนเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตวั
แตก่ ลบั พบวา่ มีสมบตั ิทางเคมีคลา้ ยดบั ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั คือ ทาปฏิกิริยาการแทนท่ี แทนที่จะทาปฏิกิริยา
กรรวมตวั เนื่องจากสารเหล่าน้ีท้งั ไปมีกลิ่มหอม (aroma) จึงเรียกวา่ สารประกอบแอโรมาติก (aromatic
compound) สารประกอบแอโรติกท่ีสาคญั ไดแ้ ก่ เบนซีน (benzene) มีสูตรดงั น้ี C6H6 จากอตั ราส่วน C : H
น้ี คาดการณ์ไดว้ า่ เบนซีนเป็ นไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ่ิมตวั (เทียบกบั เฮกเชน ซ่ึงมีสูตร C6H14) เม่ือนาเบนซีนมา
ทดสอบพนั ธะคู่ โดยทาปฏิกิริยากบั โบรมีน (Br2) ดดยใชผ้ งเหลก็ เป็นตวั เร่ง พบวา่ เกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี
ดงั น้ี

ค.ศ. 1865 นกั เคมีชาวเยอรมนั ชื่อ เคคูเล (Friedrich A. Kekule) เสมอวา่ เบนซีนมีดครงสร้างเป็น
ทางเหลี่ยมดา้ นเทา่ โดยมีคาร์บอนท้งั หกอยทู่ ี่มุมของหกเหลี่ยมน้ีมุมนะหน่ึงคาร์บอน แต่ละคาร์บอนเกิด
พนั ธะกบั ไฮโดรเจนหน่ึงอะตอมดดยมีพนั ธะคู่ และพนั ธะเด่ียวสลบั กนั ดงั น้ี

แบบจาลองเบนซีนของเคคูเลเกือบถูกตอ้ ง เพราะโครงสร้างที่แทจ้ ริงของเบนซีนน้นั เป็ นโซแนนซ์
ไฮบริด (resonance hybrid) ของโครงสร้างที่เขียนตามเคคูเล ดงั น้ี

โครงสร้าง A และ B ต่างเป็ นเรโซแนนซ์กนั ซ่ึงโครงสร้างท้งั สองตา่ งไม่ใช่โครงสร้างท่ีแทจ้ ริงของ
เบนซีน แต่ตา่ งชาวยกนั เสริมสร้างเพือ่ ใหไ้ ดโ้ ครงสร้างท่ีแทจ้ ริงของเบนซีน โครงสร้าท่ีแทจ้ ริงของเบนซีน
ไมม่ ีพนั ธะเดี่ยวหรือพนั ธะคู่ แตพ่ นั ธะระหวา่ งราคบ์ อน – คาร์บอนอยรู่ ะหวา่ งกลางของพนั ธะท้งั สอง ซ่ึงไม่
อาจเขียนแทนดว้ ยแบบจุดได้ แต่เพ่ือความสะดวกจึงอนุโลมใชโ้ ครงสร้างเรโซแนนซ์หน่ึงแทนโครงสร้าง
ของเบนซีน โดยเขียนแบบเนน้ การไมอ่ ยปู่ ระจาท่ีของกลุ่มอิเล็กตรอน ดงั น้ี

จากเสถียรภาพของวงแหวนเบนซีน ทาใหเ้ บนซีนไม่ทาปฏิกิริยาแบบการรวมตวั แต่จะทาปฏิกิริยา
แบบการแทนที่ ซ่ึงไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีนถุกแทนที่ดว้ ยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอ่ืน เช่น

1.ปฏิกิริยาแฮโลเจเนขนั (halogentions) เช่น เบนซีน ทาปฏิกิริยากบั C12 หรือ Br2 ถา้ ใหท้ าปฏิกิริยา
กบั Cl2 เรียกวาส คลอรีนเนชนั (chlorination) ดงั น้ี

2.ไนเตรชนั (nitration) โดยเบนซีนทาปฏิกิริยากบั กรดไนทริก และมีกรดชลั ฟิ วริกเป็ นตวั เร่ง
ปฏิกิริยา ไดไ้ นโตรเบนซีน (nitrobenzene) เป็นผลิตผล เช่น

3.ซลั โฟเนชนั (saulfonation) โดยเบนซนั ทาปฏิกิริยา กบั กรดซลั ฟิ วริกร้อน เช่น

4.แอลคิเลชนั (alkylation) โดยเบนซีน ทาปฏิกิริยา ทาปฏิกิริยาแอลคิลเฮไลด์ ซ่ึงมีสูตรทวั่ ไป คือ
RCI และมีตวั เร่ง เช่น AICI3 ไดแ้ อลคิลเบนซีนเป็นผลิตผล เช่น

ผลิตผลท่ีไดจ้ ากปฏิกิริยาท้งั 4 ปฏิกิริยา จดั เป็นอนุพนั ธ์ (derivative) ของเบนซีนท้งั สิ้น และเรียกชื่อ
วา่ เป็นอนุพนั ธ์ของเบนซีน ดงั น้ี

เม่ือมีหมู่แทนที่บนวงแหวนเบนซีนสองหมู่หรือมากกวา่ สองหมู่ ตอ้ งระบุตาแหน่งแทนท่ีดว้ ย โดย
ใชเ้ ลขอารบิกกบั หมู่แทนท่ีและใหไ้ ดเ้ ลขต่าสุด เช่น

ในกรณีท่ีมีหมู่แทนท่ีเพยี งสองหมเู่ ทา่ กบั นวงแหวนเบนซีน ตอ้ งระบุตาแหน่งของหมเู่ หล่าน้ีดว้ ย
ortho, meta และ para แทนหมูแ่ ทนที่ ที่อยตุ่ าแหน่งที่ 1, 2 – 1,3 – และ 1, 4- ตามลาดบั และใชเ้ ขียนเป็นคา
ยอ่ คือ o, p และ m หนา้ ช่ือสารเหล่าน้ี เช่น

แต่เดิมสารแอโรมาติกที่ใชใ้ นอุคสาหกรรมมีแหล่งจากถ่านหิน โดยการนาถ่านหินมากลน่ั ใน
ภาชนะปิ ดท่ีปราศจากอากาศ เรียกการกลน่ั แบบน้ีวา่ destructive distillation สารท่ีกลนั่ ออกมาไดเ้ ป็ นน้ามนั
เหนียวสีดาเรียกวา่ coaltar และเม่ือนา coal tar มากลน่ั แบบลาดบั ส่วน จะไดส้ ารประกอบแอโรมาติกชนิด
ตา่ ง ๆ เช่น เบนซีน โทลูอีน เนฟฟี นอล เป็นตน้ ส่วนกากท่ีเหลือในภาชนะกลน่ั เรียกวา่ ถ่านโคก้ (Coke) ซ่ึง
ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงสาหรับอุตสาหกรรม เนื่องจากความตอ้ งการใชส้ ารประกอบแอลโรมาติกมีมากโดยเฉพาะ
เบนซีน ซ่ึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลายและเป็นสารต้งั ตน้ ในการสังเคราะห์สารอื่น ๆ ในอุตสาหกรรม เช่น สียอ้ มผา้
ยาฆา่ แมลง ยาสงั เคราะห์ และผงซกั ฟอก เป็นตน้ ทาใหก้ ารอาศยั แหล่งถ่านหินพยี งอยา่ งเดียวจึงไมเ่ พียงพอ
จึงหนั มาพ่งึ น้ามนั ปิ โตรเลียมโดนใชก้ ารจากส่วนท่ีเป็ นแก๊สโซลีนท่ีกลนั่ ไดม้ าแยกสารที่เป็นวงแหน เช่น ไซ
โคลเฮกเซน แลว้ นาสารไอโดรโพรเพน ออกจากไฮโดรคาร์บอนโซ่เปิ ด โดยวธิ ีการกลน่ั แบบลาดบั ส่วนอีก
คร้ัง แลว้ นาสารไฮโรคาร์บอนที่เป็นวงแหวนน้ีไปเป็นสารแอโรมาติกโดยดึงเอาโดรเจน 3 โมเลกุลอกมา
เช่น

ประโยชน์ของสารประกอบไฮโดนคาร์บอน
1.ใชท้ าเช้ือเพลิงในเคร่ืองยนต์ หรือเคร่ืองจกั รต่าง ๆ เช่น น้ามนั ดีเซล น้ามนั แกส๊ โซลีน น้ามนั เตา
2.น้ามนั กา๊ ดเป็ นตน้
3.ใชใ้ นเช้ือเพลิงในการหุงตม้ อาหาร หรือใหแ้ สงสวา่ งในครัวเรือน
4.ใชใ้ นการผลิตยารักษาโรคชนิกต่าง ๆ
5.ใชท้ าวตถุดิบในการผลิตพลาสติกชนิกต่าง ๆ
6.ใชใ้ นการผลิสารเคมีต่าง ๆ เพ่อื ใชใ้ นกระบวกการผลิตในอุตสาหกรรมเคมีต่าง ๆ

สารประกอบทมี่ ีหมู่ทฟ่ี ังก์ชันต่าง ๆ
การเรียกช่ือสารประกอบทม่ี ีหมู่ฟังก์ชัน
แอลกอฮอล์ (Alcohol)
แอลกอฮอล์ มีหมู่ – HO เป็นหมู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตวั มีสูตรทว่ั ไป คือ R – OH ซ่ึง R คือหมู่

แอลคีน แอลกอฮอลืที่ง่ายที่สุด ไดแ้ ก่ เมทานอล (CH3OH) ตวั อยา่ งแอลกอฮอลอ์ ่ืน ๆ คือ

จากตวั อยา่ งการอ่านช่ือ แอลกอออล์ เรียกตาม IUPAC จะลงทา้ ยดว้ ย – ol เสมอ ส่วนช่ือสามญั อา่ น
ไดโ้ ดย อา่ นชื่อตามหมู่แอลคิลแลง้ ลงทา้ ยดว้ ย alcohol แอลกอออล์ จาแนกเป็น 3 ประเภท ข้ึนกบั จานวนหมู่
แอลคีลที่จบั กบั หมู่ C – OH ดงั น้ี

แอลกอฮอลท์ ี่มีหมู่ R เพียง 1 หมู่ จบั กบั C – OH เรียกวา่ primary alcohol หรือแอลกอฮอลป์ ฐมภูมิ
และเม่ือมี R จานวน 2 หมู่ จบั กบั C –OH เรียกวา่ tertiary alcohol หรือแอลกอฮอลต์ ิติยภูมิ ตวั อบา่ งของ
แอลกอฮอล์ 3 ประเภทน้ี คือ

แอลกอฮอล์ทว่ั ไปทม่ี ีความสาคญั
1.เมทานอล (metnanol) มีชื่อสามญั วา่ เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) มีสูตรคือ CH3OH มีจุด
เดือด 65℃ ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วย เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอลไ์ ม้ (wood alcohol) เพาะเตรียมไดจ้ ากการนา
ไมเมากลนั่ ในภชนะปิ ดท่ีไร้อากาศ ปัจจุบนั เมทานอลเกือบท้งั หมดสังค้ ราะห์ข้ึนมาปฏิกิริยาคาร์บอนมอนอก
ไซตก์ บั ไฮโดรเจรท่ีอุณหภูมิและความดนั สูง และใชโ้ ลหะออกไซตผ์ สม (ZnO + Cr2O3) เป็นตวั เร่ง เช่น

เมทานอลท่ีผลิตไดส้ ่วนใหญ่ใชเ้ ตรียมฟอร์แมลดีไอด์ ซ่ึงใชใ้ นการผลิตพลาสติก ฟี นอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ ท่ี
เหลือใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงสาหรับเครื่องยนตไ์ อพน่ (Jet Fuel) ใชเ้ ติมในหมอ้ น้ารถยนต์ เพ่ือ
ป้ องกนั ไมใ่ หน้ ้าในหมอ้ น้าแขง็ ตวั ในฤดูหนาวเยน็ ใชผ้ สมกบั แกส๊ โซลีนและใชเ้ ป็นตวั ทาละลายเมทานอลมี
พษิ มาก เม่ือดื่มเขา้ ไปทาให้ตาบอดหรือตายได้

2.เอทานอล (ethanol) มีชื่อสมญั วา่ เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) มีสูตรคือ CH3H2OH หรือ
(C2H5OH) มีจุดเดือด 78.5℃ ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วน เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอลเ์ มลด็ ขา้ ว (grain alcohol)
เพราะเตรียมจากการนาขา้ วสาลีหรือขา้ วเจา้ หรือขา้ วโพดท่ีหมกั ไวม้ ากลน่ั ในกระบวนการหมกั แป้ งในขา้ ว
มีสูตร (C6H10O5) n เปลียนไปเป็นน้าตาลมอลโตส โดยเอนไซมไ์ ดเอสเทส แลว้ เปลี่ยนเป็นน้าตาลกลุโคส
โดยเอนไซมืมลั เทส และในที่สุดเปลี่ยนไปเป็นเอทานอล โยเอนไซมไ์ ซเมส ดงั สมการ

โดยปกติกรหมกั จะไดเ้ อทานอลประมาณร้อยละ 12 โดยปริมาณ ถา้ นาสารผสมหลงั การหมกั มาก
กลนั่ จะไดส้ ุราวสิ ก้ี การระยปุ ริมาณเอทานอลในสุรานิยมใชค้ าวา่ proof ซ่ึงมีค่าเป็นสองเทา่ ของร้อยละขอเอ
ทานอลในเครื่องดื่ม เช่น สุราท่ีเป็น 80 proof หมายถึงมีเอทานอลอยรู่ ้อยละ 40 โดยปริมาณ เอทานอลจดั เป็น

สารที่มีพิษนอ้ ยท่ีสุด สุราท่ีดื่มเขา้ ไปเพียงเลก็ นอ้ ยจะทาใหเ้ ส้นเลือดขยายออกเป็ นผลใหค้ วามดนั โลหิดของ
ร่างกายลดต่าลง เกิดความรู้สึกผอ่ นคลายความเครียด แต่ถา้ ดื่มคร้ังละมากๆ ทาใหเ้ กิดอาการมึนเมาได้ ถา้
ระดบั เอทานอลในเลือดสูงเกินไปทาใหเ้ สียชีวติ ได้ เอทานอลเตรียมไดจ้ ากการนาเอทีน มาทาปฏิกิริยาการ
เพ่มิ น้า(ไฮเดรชนั )โดยมีกรดซนั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั น้ี

เอทานอลใชเ้ ป็นตวั ละลายสาหรับน้ามนั เคลือบ (Varnish) สีแลกเกอร์ (lacquer) น้าหอม ใชใ้ นการ
ตกผลึกเพื่อทาใหส้ ารบริสุทธ์ิ ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอ่ืน เช่น แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) และ
กรดแอซีติก (acetic acid) เป็นตน้

ฟี นอล (Phenol)
ฟี นอลเป็นสารประกอบท่ีมีหมู่ – OH เช่นเดียวกบั แอลกอฮอลท์ ่ีเป็นหมูแ่ สดงสมบตั ิเฉพาะตวั แตฟ่ ี
นอลมีหมู่ – OH จบั โดยตรงกบั คาร์บอนในวงแหวนเบนซีน ฟี นอลและอนุพนั ธ์ที่สาคญั มีดงั น้ี

สาเหตุท่แยกสารฟี นอลออกจากแอลกอฮอลค์ ือความเป็นกรดของฟี นอลเม่ือเปรียบเทียบกบั
แอลกอฮอล์ ฟี นอลมีความเป็ นกรดที่แก่กวา่ แต่ฟี นอลก็เป็นกรอดที่อ่อนมากเม่ือเปรียบเทียบกบั ความกรด
อนินทรียท์ ว่ั ไป เช่น กรดไฮโดรคลอริก หรือกรดซนั ฟิ วริก ดงั น้นั ฟี นนอลจึงไมแ่ ก่พอท่ีจะทาปฏิกิริยากบั
เบสออ่ น แตส่ ามารถทาใหป้ ฏิกิริยาสะเทินกบั เบสแก่ได้

ส่วนแอลกอฮอลไ์ ม่ทาปฏิกิริยากบั เบสแก่ (NaOH) แสดงวา่ แอลกอฮอลเ์ ป็นกรดท่ีออ่ นกวา่ มาก
สาเหตุที่ฟี นอลเป็นกรดที่แก่กวา่ แอลกอฮอล์ เพราะวา่ เมื่อฟี นอลแตกตวั เป็นไอออน (ให้ H+) ประจุลบของฟี
นอลไอออน ที่เกิดข้ึนสามารถเคล่ือนที่ไปตลอดท้งั วงแหวนของเบนซีน เสถียรภาพพิศษของฟี นอลไซด์
ไอออนที่ไดจ้ ากเรโซแมนซ์น้ีเองทาใหฟ้ ี นอลแตกตวั ไดม้ ากก่วาแอลกอฮอล์ ฟี นอลเตรียมไดจ้ ากปฏิกิริยา
ดงั น้ี

อเี ทอร์ (Ether)

อีเทอร์ เป็ นสารอินทรียท์ ่ีมีสูตรทวั่ ไปคือ R-O-R , R-O-Ar , Ar-O-Ar ซ่ึง R แทนแอลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน
ส่วน Ar แทนวงแหวนแอดรมาติก ใรกรณีท่ีเป็นแอลิฟาติก R ท้งั สองหมอู่ าจจะเหมือนหรือต่างกนั กไ็ ด้ สาร
อีเทอร์สามญั เช่น dimethyl ether, methyl ethyl ether, diethyl ether, methyl phenyl ether, diphenyl ether
และ divinyl ether

สารที่พบในธรรมชาติเป็นจานวนมากมีหมอู่ ีเทอร์ในโมเลกลุ เช่น วานิลลิน (Vanillin) ซ่ึงเป็นสารที่
รสและกล่ิมหอมเหมือนกลว้ ย อีเทอร์ที่มีประโยชน์ท่ีสุดไดแ้ ก่ ไดเอทิลอีเทอร์ หรือนิยมเรียกส้นั ๆ วา่ อีเทอร์
เป็นสารที่มีจุดเดือดต่า 35 °C จึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย ใชส้ กดั สารและเน่ืองจากเป็นพิษนอ้ ยบางคร้ังจึงใชเ้ ป็น
ยาสลบ อีเทอร์ทวั่ ไปมีความวอ่ งไวต่อปฏิกิริยานอ้ ยกวา่ แอลกอฮอล์ แต่กส็ ามารถทาปฏิกิริยากบั ออกซิเจนใน
อากาศเกิดเป็ นเปอร์ออกไซดอ์ ินทรีย์ (Organic peroxide) ซ่ึงเป็นสารที่ไมเ่ สถียรและอาจระเบิดได้ สาร
อีเทอร์ที่มีน้าหนกั โมเลกุลต่า เป็นสารที่ไวไฟมาก เวลาใชอ้ ีเทอร์ตอ้ งใชด้ ว้ ยความระมดั ระวงั การเตรียม
อีเทอร์จากแอลกอฮอลโ์ ดยใชก้ รดซลั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่ง

แอลดีไฮด์และคีโตน (Aldehydes and Ketones)
แอลดีไฮดแ์ ละคีโตน มีหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั ท่ีเหมือนกนั คือ C = O เรียกวา่ หม่คู าร์บอนิล
(carbonyl group) ซ่ึงแอลดีไฮดม์ ีหมูค่ าร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรเจนหน่ึงอะตอม ยกเวน้ ฟอร์แมลดีไฮด์ ซ่ึงมีหมู่
คาร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรเจน 2 อะตอม

การเรียกชื่อ แอลดีไฮดแ์ ละคีโตนตามระบบ IUPAC ใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกนั โดยแอลดีไฮดใ์ ชค้ าลง
ทา้ ย –al ส่วนคีโตนจะลงทา้ ยดว้ ย -one (อา่ นวา่ “โอน ” ) เสมอ อยา่ งไรก็ตามแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนที่สามญั
นิยมเรียกตามช่ือสามญั แอลดีไฮด์ ชื่อสามญั ส่วนใหญส่ ัมพนั ธ์กบั ช่ือสามญั ของกรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์
บอกซิลิก ซ่ึงไดม้ าจากออกซิเดชนั ของ
แอลดีไฮดน์ ้นั เช่น กรดแอซีติก ไดจ้ ากออกซิเดชน่ั ของแอซิตลั ดีไฮด์ ดงั ตวั อยา่ งความสมั พนั ธ์ดงั น้ี

แอลดีไฮด์และคีโตนสมั พนั ธ์กบั แอลกอฮอลโ์ ดยปฏิกิริยาออกซิเดชนั และรีดกั ชนั ถา้ นาแอลกอฮอล์
ปฐมภมู ิ (primary alcohol) มาออกซิไดส์ดว้ ยตวั ออกซิไดส์ เช่น K2 Cr2 O7 จะไดแ้ อลดีไฮดด์ งั น้ี

ปฏิกิริยาท้งั สองน้ีเป็นปฏิกิริยาทวั่ ไปสาหรับเตรียมแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนจากแอลกอฮอล์ แต่
แอลกอฮอลต์ ติยภมู ิ (tertiary alcohol) โดยทวั่ ไปไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ถา้ เกิดโซ่คาร์บอนจะสลายตวั ลง โดย
ปกติแอลดีไฮดท์ ่ีเกิดข้ึน จะออกซิไดส์ตอ่ ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ เช่น

ถา้ นาแอลดีไฮด์หรือคีโตนมาทาปฏิกิริยารีดกั ชนั ดว้ ยตวั รีดิวซ์ เช่น NaBH4 แอลดีไฮดห์ รือคีโตนน้นั
จะเปลี่ยนกลบั ไปเป็นแอลกอฮอล์ ดงั น้ี

แอลดีไฮด์และคีโตนทสี่ าคัญมดี ังนี้

ฟอร์แมลดีไฮดม์ ีสถานะเป็นแกส๊ เพือ่ ความสะดวกในการใชจ้ ึงละลายแก๊สน้ีในน้า สารละลายที่ได้
เรียกวา่ ฟอร์มาลิน (formalin) ซ่ึงมีฟอร์แมลดีไฮดร์ ้อยละ 40 ฟอร์มาลินใชใ้ นการดองพืชและสัตว์ ประโยชน์
ของฟอร์แมลดีไฮด์ ใชใ้ นการฆา่ เช้ือโรคและแมลง ใชท้ าพลาสติก ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบหรือสารต้งั ตน้ ที่สาคญั ใน
การเตรียมสารอื่นๆ เช่น กรดฟอร์มิก

แอซิตลั ดีไฮดเ์ ป็นของเหลว ส่วนใหญใ่ ชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอื่น เช่น กรดแอซีติก แอ
ซีติกเอนไฮไดรด(์ acetic anhydride) เป็นตน้

แอซิโตนเป็ นของเหลวท่ีมีจุดเดือด 56°C ละลายน้าไดใ้ นทุกอตั ราส่วน เป็นสารไวไฟ เป็ นตวั ทา
ละลายสาหรับสารอินทรีย์ เช่น ใชใ้ นน้ามนั งา แลกเกอร์ ใชช้ ่วยทาใหเ้ คร่ืองแกว้ ในหอ้ งปฏิบตั ิการแหง้ เร็ว
ข้ึน ทาพลาสติก ทาสียอ้ มผา้ เป็นตน้

กรดคาร์บอกซิลกิ (Carboxylic acid)

กรดอินทรียท์ ว่ั ไปจึงเป็นกรดแก่พอสมควร เช่น กรดแอซีติก แต่กย็ งั เป็นกรดท่ีอ่อนมาก เม่ือปรียบ
เทียบกบั กรดอนินทรีย์ พวก HCI, H2SO4 หรือ HNO3 การเรียกช่ือกรดอินทรียต์ ามระบบ IUPAC ใหเ้ รียก
ตามจานวนคาร์บอนของไฮโดรคาร์บอน และใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกสารอินทรียอ์ ่ืนๆ โดยตดั e ออก
แลว้ เติม – oic acid เช่น

และสามารถทาปฏิกิริยากบั แอลกอฮอลไ์ ดส้ ารประกอบเอสเตอร์ (ester) หรือทาปฏิกิริยากบั
แอมโมเนียไดส้ ารเอไมด์ (amide) กรดคาร์บอกซิลิกท่ีเป็นแอลิฟาติกจานวนมาก สกดั มาจากแหล่งธรรมชาติ
ตวั อยา่ งดงั แสดงในตารางที่ 2

ตารางท่ี 2 แสดงกรดคาร์บอกซิลิกที่พบในธรรมชาติ

กรดคาร์บอกซิลกิ ทสี่ าคัญมดี ังนี้

เอสเตอร์ (Ester)

เอสเตอร์ส่วนใหญ่มีกล่ินหอมแบบผลไม้ เช่น เอมิลแอซิเตต (amyl acetate) มีกลิ่นหอมแบบ
กลว้ ย ออกทิลแอซิเตต (octyl acetate) หอมแบบส้ม เอสเตอร์ท่ีไดจ้ ากการสงั เคราะห์ จึงใชเ้ สริมกล่ินและ
รสของอาหาร และใชท้ าน้าหอม เอสเตอร์ท่ีสาคญั มีกลิ่นเฉพาะตวั มีดงั น้ี methyl butyrate ใหก้ ลิ่น apple,
ethylbutyrate ใหก้ ล่ิน pineapple และ octyl acetate ใหก้ ล่ินส้ม เป็นตน้

เอไมด์ (Amides)
ยเู รียยงั ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการทาพลาสติก ประเภทยเู รียฟอร์แมลดีไฮด์

เอมนี (Amines)
เอมีน เป็นสารอินทรียซ์ ่ึงมี – NH2 เป็นหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั จึงจดั เอมีนเป็นอนุพนั ธ์ของ

แอมโมเนีย โดยแทนท่ี H ของ NH3 ดว้ ยหมู่ R หรือ Ar ดงั น้ี

เอมีนมีสมบตั ิเป็นเบสเช่นเดียวกบั แอมโมเนีย เพราะไนโตรเจนมีอิเลก็ ตรอนคู่โดดเด่ียวอยู่ ดงั น้นั
เอมีนจึงสามารถทาปฏิกิริยากบั กรดเกิดเป็นเกลือ เช่น

สมบตั ิของสารประกอบทม่ี หี มู่ฟังก์ชัน
1.เป็นวตั ถุดิบที่สาคญั ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรียบ์ างตวั ที่สาคญั เช่น ใชใ้ นการ

สงั เคราะห์ฟรีออน (Freon) ที่ใชใ้ นตเู้ ยน็ หอ้ งเยน็ หรือเคร่ืองทาความเยน็
2.เป็นตวั ทาละลายสารอินทรียท์ ี่ดี
3.ทาปฏิกิริยาเคมีกบั สารประกอบพวกแอลคอกไซด์ (alkoxide) ไดส้ ารประกอบพวกอีเทอร์
4.ทาปฏิกิริยาเคมีกบั เกลือของกรดอินทรีย์ จะไดส้ ารประกอบที่มีกล่ินหอมช่ือเอสเตอร์
5.มีคุณสมบตั ิทางยา เช่น คลอโรฟอร์มในสภาพท่ีเป็นสารละลาย ใชเ้ ป็นน้ายาดองซากสัตว์ หรือฉีด

ซากสิ่งมีชีวติ เป็นตน้
ประโยชน์ของสารประกอบทมี่ ีหมู่ฟังก์ชัน

ประโยชนข์ องแอลกอฮอล์ เอทานอลจดั เป็นแอลกอฮอลท์ ่ีนามาใชป้ ระโยชน์มากที่สุด คือ ใชเ้ ป็นตวั
ทาละลายในอุตสาหกรรมทาสี ทายา ทาน้าหอม น้ามนั ชกั เงา ใชท้ าสุราชนิดตา่ ง ๆ ไวน์ เบียร์ สารละลาย
ของเอทานอลที่มีความเขม้ ขน้ 70 % ใชฆ้ า่ เช้ือโรค

ประโยชนข์ องฟี นอล ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด ทายา สียอ้ ม ยาฆา่ เช้ือโรค ใชเ้ ป็น
สารต้งั ตน้ ในการสงั เคราะห์สารประกอบพวกสารกนั หืน BHT (Butylated hydroxytoluene) และ BHA
(Butylated hydroxylanisole) บางชนิดพบในธรรมชาติใชเ้ ป็นน้ามนั หอมระเหย เช่น ยจู ีนอลในกานพลู

ประโยชนข์ องอีเทอร์ อีเทอร์นิยมใชเ้ ป็นตวั ทาละลายเพ่ือละลายสารอินทรีย์ ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายใน
การสกดั สาร และแยกสารอินทรียอ์ อกจากกนั และกนั โดยเฉพาะไดเอทิลอีเทอร์ นอกจากน้ียงั ใชไ้ ดเอทิล
อีเทอร์เป็ นยาสลบในการผา่ ตดั ไดด้ ว้ ย

ประโยชนข์ องเอสเตอร์ เอสเตอร์เป็นสารอินทรียท์ ่ีพบมากในธรรมชาติ ในผลิตภณั ฑจ์ ากพืช และ
สัตว์ เช่น ดอกไม้ ผลไม้ น้าหอม น้ามนั พชื สารท่ีทาใหเ้ กิดกลิ่นในแมงดานา เป็ นตน้ เน่ืองจากเอสเตอร์ส่วน
หน่ึงมีกล่ินหอม จึงนิยมใชเ้ ป็ นสารแตง่ กล่ินในอาหาร ใชท้ าน้าหอม ใชเ้ ป็ นตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมทา
แลกเกอร์ น้ามนั ขดั เงา เอทิลแอซิเตตใชท้ าน้ายาลา้ งเล็บ เอสเตอร์บางชนิดยงั ผลิตข้ึนเพือ่ ใชเ้ ป็นยาลดไขแ้ ก้
ปวด คือ แอสไพริน (แอซิติลซาลิไซเลต ) หรือใชเ้ ป็ นยาบรรเทาอาการปวดเม่ือยกลา้ มเน้ือ คือ น้ามนั ระกา
(เมทิลซาลิซิเลต) นอกจากน้ียงั ใชเ้ อสเตอร์ในอุตสาหกรรมการผลิตเส้นใยสังเคราะห์

ประโยชน์ของเอมีน เอมีนบางชนิดมีกล่ินคลา้ ยปลาเน่า พบไดใ้ นส่ิงมีชีวติ ท่ีเน่าเปื่ อย เอมีนหลาย
ชนิดมีพิษ ทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเน้ือเย่ือโดยเฉพาะผิวหนงั และตา เอมีนที่พบในพชื เรียกวา่ แอลคา
ลอยด์ พบไดจ้ ากส่วนต่าง ๆ ของใบ เมลด็ เปลือก หรือราก เช่น มอร์ฟี นซ่ึงสกดั ไดจ้ ากดอกฝิ่นใชเ้ ป็ นยาแก้
ปวด โคดิอีนเป็นสารที่สกดั ไดจ้ ากดอกฝ่ิ นเช่นเดียวกนั กบั มอร์ฟี น ใชเ้ ป็นส่วนประกอบในยาแกไ้ อ ควนิ ิน
สกดั ไดจ้ ากเปลือกของตน้ ชินโคนา ใชร้ ักษาโรคมาลาเรีย โคเคนพบในใบโคลา ใชเ้ ป็ นยาชาที่ผวิ หนงั ใช้
เป็นยาสลบ กาเฟอีนในเมล็ดกาแฟ เป็นยากระตุน้ การเตน้ ของหวั ใจ และระบบประสาทส่วนกลาง นิโคติน
ในใบยาสูบเป็นสารเสพติดทาใหค้ วามดนั โลหิต และอตั ราการเตน้ ของหวั ใจเพ่ิมข้ึน เอมีนบางชนิดพบใน
ร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็นสารประเภทฮอร์โมนที่เพิ่มอตั ราการเตน้ ของหวั ใจ ทาให้น้าตาลในเลือด
เพ่มิ ข้ึน เอมีนบางชนิดมนุษยส์ ังเคราะห์ข้ึนได้ เช่น แอมเฟตามีน หรือท่ีเรารู้จกั กนั ในช่ือยาบา้ เป็นสารเสพ
ติดที่กระตุน้ การทางานของระบบประสาทส่วนกลาง

ความรู้เพมิ่ เตมิ เกยี่ วกบั ปิ โตรเลยี ม

ปิ โตรเลียมมีรากศพั ยม์ าจากภาษาละตินวา่ เพทรา (Petra) แปลวา่ หิน และโอลิอุม (Oleum) แปลวา่
น้ามนั เมื่อรวมตวั เป็ นปิ โตรเลียมจึงหมายถึง น้ามนั ท่ีไดจ้ ากหิน โดยไหลซึมออกมาเองในรูปของของเหลว
หรือแก๊ส ปิ โตรเลียมคือสารที่เกิดข้ึนตามธรรมชาติ เป็นของผสมของไฮโดรคาร์บอนชนิดตา่ ง ๆ ท่ียงุ่ ยาก
ซบั ซอ้ น อยใู่ นสถานะของแขง็ ของเหลว และแกส๊ หรือท้งั สามสถานะปนกนั เม่ือตอ้ งการแยกประเภท
ออกเป็ นปิ โตรเลียมชนิดต่างๆ จะใชค้ าวา่ น้ามนั ดิบ (Crude oil ) แก๊สธรรมชาติ (Natural gas) และแก๊ส
ธรรมชาติเหลว (Condensate) โดยปกติน้ามนั ดิบและแก๊สธรรมชาติมกั จะเกิดร่วมกนั ในแหล่งปิ โตรเลียม
บางแหล่งจะมีเฉพาะน้ามนั ดิบ บางแหล่งอาจมีเฉพาะแกส๊ ธรรมชาติ ส่วนแกส๊ ธรรมชาติเหลว หมายถึง แก๊ส
ธรรมชาติในแหล่งที่อยลู่ ึกลงไปใตด้ ินภายใตส้ ภาพอุณหภูมิและความกดดนั สูง เมื่อถูกนาข้ึนมาอยใู่ นระดบั
ผวิ ดินในข้นั ตอนการผลิต อุณหภมู ิและความดนั จะลดลง ทาใหแ้ กส๊ ธรรมชาติเปล่ียนสถานะเป็นของเหลวจึง
เรียกวา่ แก๊สธรรมชาติเหลว

น้ามนั ดิบมีลกั ษณะทางกายภาพ และส่วนประกอบทางเคมีที่แตกตา่ งกนั มีท้งั สีเหลือง สีน้าตาล สี
ดา และสีเขียว มีค่าความหนาแน่นอยใู่ นช่วง 0.79 – 0.95 กรัมต่อมิลลิลิตร ภายใตส้ ภาวะปกติท่ีผวิ โลกซ่ึงเบา
กวา่ น้า ทาใหน้ ้ามนั ดิบลอยตวั ท่ีผวิ น้าเสมอ การบอกค่าความหนาแน่นของน้ามนั ดิบ นิยมกาหนดเป็นคา่
ความโนม้ ถ่วงของน้ามนั ดิบเป็น องศาเอพไี อ (องศา API) องศาเอพไี อ = (141.5 / ค่าความถ่วงจาเพาะท่ี
60 องศาฟาเรนไฮต์ ) – 130.5 น้ามนั ดิบโดยทวั่ ไปมีคา่ องศาเอพไี ออยใู่ นช่วง 5 – 61 คา่ ความหนืดของ
น้ามนั ดิบอยทู่ ่ี 0.7 – 42 ,000 เซนติปอยส์ ในสภาพปกติที่พ้นื ผวิ โลก น้ามนั ดิบมีปริมาณคาร์บอนร้อยละ
82.2 – 78.1 ไฮโดรเจนร้อยละ 11.7 – 14.7 กามะถนั ร้อยละ 0.1 – 5.5 น้ามนั ดิบสามารถเรืองแสงได้
ภายใตร้ ังสีอลั ตราไวโอเลต หรือแสงเหนือมว่ ง ในบริเวณแหล่งน้ามนั ดิบใตผ้ วิ โลกน้นั มีแก๊สธรรมชาติเกิด
ร่วมในปริมาณมาก ซ่ึงจะละลายปนอยกู่ บั น้ามนั ดิบ เม่ือมีการผลิต และสูบเอาน้ามนั ดิบข้ึนมาถึงระดบั ผวิ ดิน
สภาพความกดดนั ลดลง ทาใหแ้ ก๊สธรรมชาติเป็นฟองผดุ ออกมาจากน้ามนั ดิบ ทาใหป้ ริมาตรของน้ามนั ดิบ
ลดลง 0.6 เท่า หน่วยท่ีนิยมใชว้ ดั ปริมาณของน้ามนั ดิบ คือ บาร์เรล (Barrel) โดย 1 บาร์เรล มี 42 แกลลอน
หรือ 158.987 ลิตร ผลพลอยไดจ้ ากน้ามนั และแกส๊ ธรรมชาติ สามารถนาไปใชเ้ ป็น เคมีภณั ฑ์ ยารักษาโรค
เส้นใยสังเคราะห์ ใชใ้ นการขนส่ง ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิง ใชเ้ ป็นวสั ดุหล่อล่ืน ใชเ้ ป็นเคร่ืองกาเนิดความร้อน และ
ใหแ้ สงสวา่ ง ยอกจากน้ีสารปิ โตรเลียมยงั ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในอุตสาหกรรมปิ โตรเลียมซ่ึงใชผ้ ลิตพลาสติก เส้น
ใยสงั เคราะห์ สิ่งทอสงั เคราะห์และยางสงั เคราะห์ เป็นตน้

อ้างองิ
https://pubhtml5.com/dtxu/hqge
https://chemistryprosite.wordpress.com/2017/03/05/blog-post-title/