รายงานเรื่อง เคมีอินทรีย์.

รายงานเร่ือง เคมอี นิ ทรีย์

จดั ทาโดย
ช่ือ นางสาวณฐั ชา นามบา้ นโนน
ช้นั มธั ยมศึกษาปี ที่ 6/4 เลขที่ 15

เสนอ
อาจารยธ์ นากร โยยรัมย์

รายงานฉบบั นีเ้ ป็ นส่วนหนึ่งรายวชิ า
วชิ า ฟิ สิกส์ ( ว 30225 )
โรงเรียนเมืองแกพิทยาคม

ภาคเรียนที่ 1 ปี การศึกษา 2565

ก

คานา

รายงานเล่มน้ีจดั ทาข้ึนเพ่ือเป็ นส่วนหน่ึงของวชิ าฟิ สิกส์ช้นั มธั ยมศึกษาปี ท่ี 6 เพ่ือใหไ้ ดศ้ ึกษาหา
ความรู้ในเรื่องเคมีอินทรียแ์ ละไดศ้ ึกษาอยา่ งเขา้ ใจเพือ่ เป็นประโยชนก์ บั การเรียน

ผจู้ ดั ทาหวงั วา่ รายงานเล่มน้ีจะเป็นประโยชน์กบั ผอู้ ่าน หรือนกั เรียน นกั ศึกษา ที่กาลงั หาขอ้ มลู เรื่อง
น้ีอยู่ หากมีขอ้ แนะนาหรือขอ้ ผดิ พลาดประการใด ผจู้ ดั ทาขอนอ้ มรับไวแ้ ละขออภยั มา ณ ท่ีน้ีดว้ ย

ผจู้ ดั ทา

นางสาวณฐั ชา นามบา้ นโนน

สารบญั ข

เรื่อง หนา้
คานา ก
สารบญั ข
ความรู้พ้ืนฐานของเคมีอินทรีย์ 1
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon) 4
สารประกอบแอโรมาติก (Aromatic hydrocarbon) 14
สารประกอบท่ีมีหม่ฟู ังกช์ นั ต่าง ๆ 18
ความรู้เพิ่มเตม็ เกี่ยวกบั ปิ โตรเลียม 32
อา้ งอิง ค

1

เคมอี นิ ทรีย์

ความรู้พนื้ ฐานของเคมอี นิ ทรีย์

ประวตั ิและความสาคญั ของเคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์ (organic chemistry) ในสมยั ก่อน หมายถึง การศึกษาสารประกอบท่ีไดจ้ ากะรรมชาติ
และสิ่งมีชีวติ เช่น ควนิ ินที่ใชร้ ักษาไขม้ าลาเรีย สกดั ไดจ้ ากเปลือกของตน้ ซินโคนา ถ่านหินและ
สารประกอบปิ โตรเลียมต่างๆ ไดจ้ ากฟอสซิล ซ่ึงเกิดจากการทบั ถมของซากสิ่งมีชีวติ จนกระทงั่ ในปี ค.ศ
1828 ไดม้ ีนกั เคมีชาวเยอรมนั ชื่อ Friedrich Wohler ไดค้ น้ พบวธิ ีเตรียอมยเู รีย (urea) ข้ึนในหอ้ งปฏิบตั ิการ
ซ่ึงยเู รียน้ีเป็นสารประกอบที่พบในปัสสาวะ แต่เขาไดส้ ังเคราะห์ข้ึนจากเกลืออนินทรีย์ คือ แอมโมเนียมไซ
ยาเนตตงั สมการ

ต่อมาไดม้ ีผสู้ งั เคราะหารประกอบอินทรียข์ ้ึนมากมาย ความหมายของคาวา่ เคมีอินทรียก์ ค็ อ่ ยๆ
เปลี่ยนไป ปัจจุบนั คาวา่ เคมีอินทรีย์ หมายถึง การศึกษาทางเคมีของสารประกอบท่ีมีธาตุคาร์บอนเป็น
องคป์ ระกอบ เรียกสารประกอบอินทรีย์ (organic compounds) ซ่ึงสารประกอบอินทรียท์ ่ีถูกคน้ พบจาก
ธรรมชาติ และจากการสงั เคราะห์ข้ึนในหอ้ งปฏิบตั ิการจนถึงปัจจุบนั มีมากมายและนามาใชป้ ระโยชน์ที่
เก่ียวขอ้ งกบั ชีวติ ประจาวนั เช่น ผลิตภณั ฑจ์ ากปิ โตรเลียมและเช้ือเพลิง ใยสงั เคราะห์ตา่ ง ๆ สารเคมีทางกร
เกษตร ยารักษาโรค สารเติมแต่งในอาหารและสารถนอนอาหาร ผงซกั ฟอก สี วตั ถุ ระเบิดตา่ ง ๆ เป็นตน้

หม่ฟู ังกช์ นั (Functional groups)

สารเคมีอินทรีย์ มีหมู่ของธาตุที่ทาหนา้ ที่เพ่ือแสดวถึงสมบตั ิของสารประกอบน้นั ๆ ทาใหส้ ามารถจกั
สารเคมีอินทรียต์ ามสมบตั ิ หม่ธู าตุท่ีทาหนา้ ท่ีบงั ช้ีสมบตั ิหนา้ ท่ีน้นั ๆ หมูฟ่ ังกช์ นั นลั มีหลายแบบ จงั ตาราง

2

หมายเหตุ : R อาจจะเป็ น H และ R , R / , R// อาจจะเหมอื นหรือต่างกนั กไ็ ด้
ประเภทของสารอนิ ทรีย์
การจาแนกประเภทของสารประกอบอินทรียต์ ามลกั ษระของโครงสร้างโมเลกุล สามารถจาแนกไดเ้ ป็น 4
ประเภท คือ
1. สารประกอบแลลิฟาติก (Aliphatic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นโซ่เปิ ด
พนั ธะคู่ หรือพนั ธะสาม หรือปนกนั กไ็ ด้ เช่น

3

2. สารประกอบแอลิไซคลิก (Alicyclic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นวงโดย
ที่อะตอมของคาร์บอนตอ่ กบั คาร์บอนดว้ ยกนั พนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ ขนาดของวงไดต้ ้งั แต่ ขนาดของวงมี
ไดต้ ้งั แต่ จานวนคาร์บอน 3 คาร์บอน หรือมากกวา่ เช่น

3. สารประกอบแอโรแมติก (Aromatic compounds) ไดแ้ ก่ สารประท่ีมีอะตอมของคาร์บอนต่อกนั
เป็นวงมี ¶ อิเล็กตรอน จานวน 4n+2 ( เมื่อ n คือเลขจานวนเตม็ บวกใด ๆ เช่น 0 , 1 , 2 ,3 , … ) มี
โครงสร้างเป็นรูปแบนราบ หรือใกลเ้ คียงแบนราบ และ ¶ อิเล็กตรอนน้ีมีการเคร่ืองที่เป็ นวง และแตล่ ะ
คาร์บอนเหล่าน้ีต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเดี่ยวหรือพนั ธะคู่ เช่น

4. สารประกอบเอเทอโรไซคลิก (Heterocyclic compounda) ไดแ้ ก่ สารประกอบท่ีมีโครงสร้างเป็ น
วง แต่มีอะตอมของธาตุอ่ืน เช่น ออกซเจน ไนโตรเจน ซลั เฟอร์ มาคน่ั อยรู้ ะหวา่ งอะตอมของคาร์บอนซ่ึง
อะตอมเหล่าน้ีต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ เช่น

สารประกอบอินทรียแ์ ละสารประกอบอนินทรีย์ มมีขอ้ แตกตา่ งกนั ดงั น้ี
1. สารอินทรียท์ ้งั หลายติดไฟได้ สารอนินทรียไ์ มต่ ิดไฟ
2. สารอินทริยท์ าปฏิกิริยาไดช้ ากวา่ สารอนินทรียม์ าก เน่ืองจากสารอินทรียเ์ ป็นพวกนอนอิเลก็ ดทรไลต์
3. สารอินทรียส์ ่วนใหญม่ ีจุดหลอมเหลต่า แต่สารอนินทรียส์ ่วนใหญเ่ ป็นพวกมีจุดหลอกเหลสุง
4. สารอินทรียส์ ่วนใหญไ่ ม่ละลายน้า
5. ปฏิกิริยาเคมีอินทรียร์ วมกนั โดยใชโ้ มเลกลุ แตส่ ารอนินทรียร์ วมกนั โดยใชไ้ อออน

4

6. สารอินทรียโ์ ดยปกติประกอบดว้ ยหลาย ๆ อะตอม สารประกอบอนินทรียม์ ีเพยี ง2-3 อะตอม
7. สารประกอบอินทรียม์ ีโครงสร้างซบั ซอ้ น แต่สารอนินทรียม์ ีโครงสร้างแบบง่าย
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon)

ไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบซ่ึงมีคาร์บอนและไฮโดรเจนเทา่ น้นั สาหรับไฮโดรคาร์บอนท่ีมี
พนั ธะเด่ียวเรียกวา่ ไอโดรคาร์บอนอิ่มตวั (saturated hydrocarbon) ส่วนไฮโดรคาร์บอนที่ภายในโมเลกลุ มี
พนั ธะคู่หรือพนั ธะสาม เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตวั (unsaturated hydrocarbon) สารประกอบแอลเคน
(alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตวั สารประกอบแอลคีน (alkene) และสารประกอบแอลไคน์
(alkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีไมอ่ ิ่มตวั ท่ีมีพนั ธะคู่ และพนั ธะสามตามลาดบั สารประกอบที่
มีวงแหวนเบนซีน (benzene ting) จดั เป็นพวกแอโรมาติก ส่วนพวกแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ จดั เป็ น
สารประกอบแอลิฟาติก ซ่ึงจาแนกไดด้ งั น้ี

สารประกอบแอลเคน
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีในโมเลกลุ มีพนั ธะเดี่ยว จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั มีสูตรทว่ั ไป CnH2n+
2 และจดั เป็นพวกท่ีไมว่ อ่ งไวในการทาปฏิกิริยา การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคนน้ี เรียกตามกฎเกณฑข์ อง
IUPAC (international Union of Pure and Applied Chemistry) ดงั ต่อไปน้ี
สารประกอบแอลเคน 10 ชื่อแรก
CH4 อ่านวา่ มีเทน (Methane)
C2H6 อ่านวา่ อีเทน (Ethane)
C3H8 อ่านวา่ โพรเพน (Propane)
C4H10 อ่านวา่ บิวเทน (Butane)

5

C5H12 อา่ นวา่ เพนเทน (Pentane)

C6H14 อา่ นวา่ เฮกเซน (Hexane)

C7H16 อา่ นวา่ เฮปเทน (Heptane)

C8H18 อา่ นวา่ ออกเทน (Octane)

C9H20 อ่านวา่ โนเนน (Nonane)

C10H22 อ่านวา่ เดเคน (Decane)

สารประกอบแอลเคน ถา้ นามาเผาในออกซิเจน จะไดแ้ ก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละน้า เช่น เผาบิ
วเทนในบรรยากาศ ดงั สมการ

แต่ถา้ นาสาประกอบแอลเคนมาทาปฏิกิริยากบั คลอรีนหรือโบรมีนในท่ีท่ีมีแสงแด คลอรีนหรือ
โบรมนั จะแทนท่ีไดแ้ ละปฏิกิริยาจะเกิดหลายช้นั ตอน จนสุดทา้ ยจะไดค้ าร์บอนเตราคลอไรต์ (CCI4)
เขียนปฏิกิริยาไดด้ งั น้ี

สารประกอบเมทิลคลอไรด์ (methylchloride) ใชเ้ ป็นสารลา้ งสีคลอโรฟอม ใชเ้ ป็นสารรักษาสาร
ทางชีวภาพ คาร์บอนเตคลอไรด์ ใชเ้ ป็นน้ายาซกั ผา้ ท้งั ๆ ท่ีสารน้ีมีพิษมาก ในกรณีที่สารประกอบแอลเคนมี
สูตรโครงสร้างตอ่ กนั เป็นวง เรียก ไซโคล (cyclo) นาหนา้ เช่น ไซโคลบิวเทน (cyclobutane)

6

แอลเคนหรือพาราฟิ นไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบท่ีมีอยใู่ นน้ามนั ปิ โตรเลียมหรือน้ามนั ดิบ
(crude oil) ปิ โตรเลียมเป็นของผสมของสานประกอบคาร์บอนที่มีท้งั แกส๊ ของเหลวและของแขง็
นกั วทิ ยาศาสตร์เชื่อวา่ ปิ โตรเลียมเกิดจากพชี และสัตวท์ ี่ตายแลว้ และถูกฝังภายใตค้ วามร้อนและควาดนั ใน
เปลือกโลกหลายร้อยลา้ นปี รวมท้งั การกระทาของแบคทีเรีย ทาใหก้ ลายรูปเป็นน้ามนั ปิ โตรเลียม
ประกอบดว้ ยสารต่าง ๆ มากมาย แต่องคป์ ระกอบส่วนใหญ่เป็นไฮดดรคาร์บอน มีท้งั ไฮโตรคาร์บอนท่ีเป็น
โซ่ตรงและโซ่กิ่ง ไฮโครคาร์บอนที่มีน้าหนกั โมเลกลุ ต่าสุดจะเป็นแกส๊ ซ่ึงใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงใหค้ วามร้อน ปรุง
อาหาร และในอุตสาหกรรม เช่น แก๊สธรรมชาติ (natural gas) ส่วนแก๊สหุงตม้ ท่ีบรรจุในถงั เหล็กน้นั เป็ น
ของผสมซ่ึงส่วนใหญ่เป็ นแก๊สโพรเพนและ บิวเท ไฮโดราคาร์บอนท่ีมีน้าหนกั โมเลกลุ สูงคือมีคาร์บอน
อะตอม 5 อะตอมข้ึนไป จะเป็นของเหลวและของแขง็ ตามลาดบั ที่อุณหภมู ิหอ้ ง
ตวั อยา่ ง พาราฟิ นไฮโดรคาร์บอนท่ีพบในผลิตภณั ฑป์ ิ โตรเลียม (C1-C12)

สารประกอบแอลคีน
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีในโมเลกุลมีพนั ธะคู่ จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ่ิมตวั มีสูตรทวั่ ไป คือ
CnH2n ในการเรียกช่ือสารประกอบแอลคีนน้ีมกั จะลงทา้ ยดว้ ย -nen และมีเลขบ่งช้ีตาแห่งพนั ธะคู่ไว้
ขา้ งหนา้ เช่น

7

ในกรณีที่มีพนั ธะคูม่ ากกวา่ หน่ึงแห่งใหใ้ ส่ตวั เลขตาแห่งของท่ีอยขู่ องพนั ธะคู่และใชค้ าวา่ di, tri,
tetra อยหู่ นา้ คาลงทา้ ย -nen เช่น

สารประกอบแอลคีนน้ีจดั วา่ วอ่ งไวในการทาปฏิกิริยามากวา่ พวกสารประกอบแอลเคน
สารประกอบแอลไคน์
สารอินทรียป์ ระเภทน้ีเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ในโมเลกลุ มีพนั ธะสาม เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไมอ่ ่ิมตวั

มีสูตรทว่ั ๆ ไปคือ CnH2n-2 สารตวั แรกของสารประกอบแอลไคน์ คือ HC CH (acetylene) การเรียกชื่อ
สารประกอบแอลไคนน์ ้ีลงทา้ ยดว้ ย -yne เช่น

การอ่านชื่อสราประกอบไฮโดรคาร์บอน
การอ่านช่ือท่ีควรรู้มีดงั น้ี

1.ชื่อสามญั (Common name) อา่ นตามแบบนิยมไม่มีกฎเกณฑท์ ่ีแน่นอน จึงอา่ นชื่อสารทีมีโมเลกุล
เล็กและมีสูตรโครงสร้างที่ไมซ่ บั ซอ้ นมากนกั เช่น

2.ชื่อตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) โดยมีหลกั การใน
การอ่านชื่อสารตามกลุ่มท่ีมีชื่อลงทา้ ยเหมือนกนั เพ่ือบอกหมู่ฟังกช์ นั ซ่ึงประกอบดว้ ยส่วยท่ีสาคญั คือ

8

2.1 ส่วนพ้นื ฐาน เป็นส่วยที่แสดงลกั ษณะดครงสร้างหลกั ของคาร์บอน ตอ้ งอา่ นช่ือตามจานวน
อะตอมของคาร์บอนที่มีอยใู่ นโครงสร้างน้นั ๆ เช่น

2.2 ส่วนที่ตอ่ จากดครงสร้างหลกั เพือ่ แสดงวา่ C ต่อกบั C เป็นชนิดอิ่มตวั หรือไม่อ่ิมตวั เช่น
- ane หมายถึง คาร์บอนในโครงสร้างหลกั ต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเดี่ยว (C – C)
- nen หมายถึง มีพนั ธะคู่ (C =C) ในโครงสร้างหลกั
- yne หมายถึง มีพนั ธะสาม (C C) ในโครงสร้างหลกั
หลกั การอา่ นอลั เคน มีดงั น้ี

1.เรียกช่ือโซ่หลกั โดยโซ่ท่ีมีจานวนคาร์บอนต่อกนั ยาวมากที่สุด แลว้ เรียนโซ่หลกั น้ีเป็ นช่ือหลกั ซ่ึง
โซ่หลกั น้ีอาจเป็นโซ่ตรงหรือไม่เป้ นกไ็ ด้ เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีชื่อวา่ hexane ไม่ใช่ pentane เพราะโซ่ที่ยาวท่ีสุดมี 6 คาร์บอน (โซ่ในกรอบ) ซ่ึง
อาจเขียนโครงสร้างของสารใหญ่ เพ่ือใชโ้ ซ่หลกั เป็นเส้นตรง ดงั น้ี

9

2.เขียนลาดบั ของอะตอมคาร์บอนในโซ่หลกั โดยเริ่มจากดา้ นที่ใกลก้ ิ่งมากท่ีสุดก่อน เพอ่ื ใหโ้ ซ่กิ่งมี
ตาแหน่งนอ้ ยที่สุด เช่น

หากเราเร่ิมระบุตาแหน่งของคาร์บอนทางดา้ นซา้ ยก่อน (ตวั เลขแถวบน) โซ่ก่ิงจะอยทู่ ่ีตาแหน่งของคาร์บอน
ตวั ท่ี 3 แตถ่ าเริ่มนบั ตาแหน่งของคาร์บอนทางดา้ นขวาก่อน (ตวั เลขแถวล่าง) โซ่ก่ิงจะอยทู่ ี่ตาแหน่งของ
คาร์บอน
ตวั ท่ี 4 ซ่ึงเป็นตาแหน่ง่ีมากกวา่ ดงั น้นั การระบุตาแหน่งทางดา้ นซา้ ย (ตวั เลขแถวบน) จึงถูกตอ้ ง

3.ระบุชนิดและจานวนของหมู่แทนท่ีที่เป็นโซ่ก่ิง โดยการระบุวา่ เป็นหมอู่ ะไรต่อกบั อะตอม
คาร์บอนลาดบั ที่เทา่ ไหร่ในโซ่หลกั เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีคือ hexane ที่มีหมู่ – CH3 ตอ่ กบั คาร์บอนตาแหน่งที่ 3 ถา้ มีหมูแ่ ทนที่มากกวา่
หน่ึงหมูค่ าร์บอน อะตอมเดียวกนั ตอ้ งระบุตาแหน่งน้นั เหมือนกนั สองคร้ัง ถา้ มีหมแู่ ทนที่ไหร่ ตอ้ งมีตวั เลข
ระบุตาแหน่งของหมแู่ ทนที่เท่ากบั จานวนหมู่แทนท่ี ถึงแมว้ า่ ในบางคร้ังหมู่แทนท่ีอาจจะเป็นชนิดเดียวกนั
เช่น

โซ่หลกั ของสารน้ีคือ hexane ที่มีหมู่ – CH3 หมู่ – CH2 CH3 ต่ออยทู่ ่ีคาร์บอนตาแหน่งที่ 3 ท้งั คู่
สาหรับหมูแ่ ทนท่ี – CH# และ – CH2CH3 เป็นหมู่แทนที่มีจานวนไฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ แอลเคน

อยหู่ น่ึงอะตอม เรียกวา่ หมแู่ อลคีน (alkyl) ซ่ึงการเรียกช่ือจะเรียกคลา้ ยแอลเคนเพียงแต่เปล่ียนคาลงทา้ ย

10

จาก – ane เป็น –yl เช่น เมื่อเอาไฮโตรเจนหน่ึงอะตอมออกจากมีเทน (CH4) จะกลายเป็นเมทิล (CH3)
ตวั อยา่ งของหมู่แอคีนอ่ืนมีดงั น้ี

สาหรับหมแู่ ทนท่ีท่ีไม่ใช่หมู่แอบคีนท่ีสาคญั มีดงั น้ี

4.เขียนช่ือของสารใหเ้ ป็ นคาเพียงคาเดียวโดยใชเ้ คร่ืองหมาย (-) คน่ั ระหวา่ งคานาหนา้ ท่ีไม่
เหมือนกนั และใชเ้ คร่ืองหมายลูกน้า (,) คนั่ ระหวา่ งตวั เลขในกรณีที่มีมากกวา่ หน่ึงตวั ถา้ มีหมู่แทนที่สองหมู่
หรือมากกวา่ สองหมู่ในโซ่คาร์บอน ใหร้ ะยตุ าแหน่งของตาแหน่งใหช้ ดั เจน ไม่วา่ หมแู่ ทนท่ีจะเหมือนกนั
หรือตา่ งกนั ถา้ 2 หมเู่ หมือนกนั ใช้ di ตามหลงั เลขโรมนั ถา้ เป็น 3, 4, 5 … หมู่ใช้ tri, tetra, penta ตามลาดบั
เช่น

11

5.ถา้ หมูแ่ อลคนีที่มาเกาะโซ่หลกั ไมเ่ หมือนกนั ให้เรียนตามลาดบั ตามลาดบั อีกษร (ในภาษาองั กฤษ)
เช่น

อา่ นวา่ 5 – ethyl – 2 methlheptane
ไมใ่ ช่ 2 – methyl – 5 ethylheptane
6.ถา้ เป็นแอนเคนทม่ ีคาร์บอนตอ่ กนั เป็นวง (ring) ซ่ึงมีสูตรทวั่ ไป เป็น CnH2n เรียกวา่ เป็นไซโคล
แอลเคน (cycloalkane) การเรียกชื่อ”ศโคลแอลเคนท่ีมีหมู่แทนที่ใหเ้ รียกโดยใชช้ ื่อไซโคลแอลเคนเป็ นช่ือ
หลกั แลว้ ระบุตาแหน่งและหมู่แทนที่ โดยใชห้ มแู่ ทนที่ท่ีมีอกั ษรท่ีมาก่อนมีตาแหน่งต่าสุด หลงั จากน้นั จึง
ระบุตาแหน่งของหมูต่ ่อไปมีค่าต่าสุด ตวั อยา่ งเช่น

12

หลกั การอ่านช่ือแอลคีน มีดงั น้ี
1.คาลงทา้ ยของสารแอลคีนคือ – ene
2.ใชโ้ ซ่ต่อเน่ีองที่ยาวที่สุดที่มีพนั ธะคู่ (=) รวมอยดู่ ว้ ยกนั เป็นโซ่หลกั
3.ระบุตาแหน่งของพนั ธะคู่ โดยใหค้ าร์บอนตวั แรกของพนั ธะคุ่มีเลขต่าสุด เช่น

4.กรณีที่พนั ธะคู่มากกวา่ 1 พนั ธะ ในโซ่คาร์บอนใหร้ ะยตุ าแหน่งพนั ธะคู่เหล่าน้ีใชใ้ หช้ ดั เจน และ
ใช้ di, tri, tetra แทนจานวนพนั ธะคู่ 2, 3, 4 ตามลาดบั โดยใหค้ าดหล่าน้ีอยหู่ นา้ “- ene” แตอ่ ยหู่ ลงั คาท่ีระบุ
จานวนคาร์บอน ตือ but, pent, hex … ตวั อยา่ งเช่น

5.การระบุหม่แู ทนท่ีใหใ้ ชห้ ลงั การเดียวกนั กบั ในกรณีของแอลเคน เช่น

13

6.แอลคีนชนิดวงเรียกไซโคลแอลคีน การอา่ นชื่อใชห้ ลกั การเดียวกบั ไซโคลแอลคีน เม่ือวงมีพนั ธะ
คู่หน่ึงพนั ธะ ตาแหน่งของพนั ธะคูจ่ ะตอ้ งเป็ นลาดบั เลขท่ี 1 และ 2 เสมอ จึงไม่จาเป็ นตอ้ งใชต้ วเลขระบุ
ตาแหน่ง แต่ถา้ มีพนั ธะคู่ 2 พนั ธะ ใหเ้ ร่ิมตน้ นบั ตาแหน่งเลขท่ีจากอะตอมคาร์บอนที่มีพนั ะคูแ่ รก แลว้ วนไป
ทางดา้ นท่ีมีจานนอะตอมคาร์บอนนอ้ ยท่ีสุด ก่อนถึงพนั ธะคูอ่ นั ที่สอง ตวั อยา่ งเช่น

หลกั การอา่ นชื่อแอลไคนื มีดงั น้ี
การเรียกช่ือ แอลไคน์ ใชห้ ลกั เกณฑเ์ หมือนกบั การเรียกชื่อแอลคีนทุกประการ เพยี งแต่เปล่ียนคาลง

ทา้ ยจาก “ ene” เป็น “ – yne” ตวั อยา่ งเช่น

14

สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบท่ีมีไฮโดรเจน (H) และคาร์บอน (C) เป็น
องคป์ ระกอบ สารประกอบแอลเคนชนิดโซ่ตรงที่มี C1 – C4 มีสถานะเป็นแก๊ส ส่วน C5 – C17 เป็น
ของเหลว และ C18 ข้ึนไปจะมีสถานะเป็นของแขง็

2.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบที่ไมม่ ีข้วั จึงไมล่ ะลายน้า และไม่นาไฟฟ้ า มีจุด
เดือดจุดหลอดเหลวต่า แตจ่ ะเพ่ิมข้ีนตามมวล

3.การเผาไหม้ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แตถ่ า้ เผาไหม้ ไดอ้ ยา่ งสมบรู ณ์จะไดแ้ ก๊ส คาร์บอน
ไดออกไซต์ (CO2) และน้า (H2 O) พร้อมท้งั คายพลงั งานออกมา แต่ถา้ การเผาไหม้ ไม่สมบูรณ์จะเกิดเป็ น
คาร์บอนมอนอกไซต์ (CO) และน้า พร้อมกนั ท้งั คายพลงั งานออกมา

สารประกอบแอโรมาติก (Aromatic hydrocarbon)

เร่ิมแรกของการพฒั นาเคมีอินทรีย์ นกั เคมีไดส้ กดั สารจากน้ามนั พชื ยางของไม้ เช่น ยางสน ซ่ึง
ส่วนมากมีกล่ินหอม จากาการศึกษาพบวา่ สารเหล่าน้ีมีสมบตั ิพเิ ศษหลายอยา่ ง เช่น มีอนั ตรส่วน C : H
คอ่ นขา้ งต่า เม่ือเปลียบเทียบกบั ไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั ซ่ึงบ่งช้ีวา่ สารเหล่าน้ีควนเป็นไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ิ่มตวั
แตก่ ลบั พบวา่ มีสมบตั ิทางเคมีคลา้ ยดบั ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั คือ ทาปฏิกิริยาการแทนที่ แทนท่ีจะทาปฏิกิริยา
กรรวมตวั เนื่องจากสารเหล่าน้ีท้งั ไปมีกล่ิมหอม (aroma) จึงเรียกวา่ สารประกอบแอโรมาติก (aromatic
compound) สารประกอบแอโรติกที่สาคญั ไดแ้ ก่ เบนซีน (benzene) มีสูตรดงั น้ี C6H6 จากอตั ราส่วน C : H
น้ี คาดการณ์ไดว้ า่ เบนซีนเป็ นไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ิ่มตวั (เทียบกบั เฮกเชน ซ่ึงมีสูตร C6H14) เมื่อนาเบนซีนมา
ทดสอบพนั ธะคู่ โดยทาปฏิกิริยากบั โบรมีน (Br2) ดดยใชผ้ งเหล็กเป็นตวั เร่ง พบวา่ เกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี
ดงั น้ี

ค.ศ. 1865 นกั เคมีชาวเยอรมนั ชื่อ เคคูเล (Friedrich A. Kekule) เสมอวา่ เบนซีนมีดครงสร้างเป็น
ทางเหล่ียมดา้ นเท่า โดยมีคาร์บอนท้งั หกอยทู่ ี่มุมของหกเหล่ียมน้ีมุมนะหน่ึงคาร์บอน แต่ละคาร์บอนเกิด
พนั ธะกบั ไฮโดรเจนหน่ึงอะตอมดดยมีพนั ธะคู่ และพนั ธะเด่ียวสลบั กนั ดงั น้ี

15

แบบจาลองเบนซีนของเคคูเลเกือบถูกตอ้ ง เพราะโครงสร้างท่ีแทจ้ ริงของเบนซีนน้นั เป็ นโซแนนซ์
ไฮบริด (resonance hybrid) ของโครงสร้างท่ีเขียนตามเคคูเล ดงั น้ี

โครงสร้าง A และ B ต่างเป็ นเรโซแนนซ์กนั ซ่ึงโครงสร้างท้งั สองต่างไมใ่ ช่โครงสร้างที่แทจ้ ริงของ
เบนซีน แต่ตา่ งชาวยกนั เสริมสร้างเพ่อื ใหไ้ ดโ้ ครงสร้างท่ีแทจ้ ริงของเบนซีน โครงสร้าที่แทจ้ ริงของเบนซีน
ไมม่ ีพนั ธะเด่ียวหรือพนั ธะคู่ แต่พนั ธะระหวา่ งราคบ์ อน – คาร์บอนอยรู่ ะหวา่ งกลางของพนั ธะท้งั สอง ซ่ึงไม่
อาจเขียนแทนดว้ ยแบบจุดได้ แต่เพื่อความสะดวกจึงอนุโลมใชโ้ ครงสร้างเรโซแนนซ์หน่ึงแทนโครงสร้าง
ของเบนซีน โดยเขียนแบบเนน้ การไมอ่ ยปู่ ระจาท่ีของกลุ่มอิเลก็ ตรอน ดงั น้ี

จากเสถียรภาพของวงแหวนเบนซีน ทาใหเ้ บนซีนไม่ทาปฏิกิริยาแบบการรวมตวั แต่จะทาปฏิกิริยา
แบบการแทนท่ี ซ่ึงไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีนถุกแทนที่ดว้ ยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น เช่น

1.ปฏิกิริยาแฮโลเจเนขนั (halogentions) เช่น เบนซีน ทาปฏิกิริยากบั C12 หรือ Br2 ถา้ ใหท้ าปฏิกิริยา
กบั Cl2 เรียกวาส คลอรีนเนชนั (chlorination) ดงั น้ี

16

2.ไนเตรชนั (nitration) โดยเบนซีนทาปฏิกิริยากบั กรดไนทริก และมีกรดชลั ฟิ วริกเป็ นตวั เร่ง
ปฏิกิริยา ไดไ้ นโตรเบนซีน (nitrobenzene) เป็นผลิตผล เช่น

3.ซลั โฟเนชนั (saulfonation) โดยเบนซนั ทาปฏิกิริยา กบั กรดซลั ฟิ วริกร้อน เช่น

4.แอลคิเลชนั (alkylation) โดยเบนซีน ทาปฏิกิริยา ทาปฏิกิริยาแอลคิลเฮไลด์ ซ่ึงมีสูตรทว่ั ไป คือ
RCI และมีตวั เร่ง เช่น AICI3 ไดแ้ อลคิลเบนซีนเป็นผลิตผล เช่น

ผลิตผลท่ีไดจ้ ากปฏิกิริยาท้งั 4 ปฏิกิริยา จดั เป็นอนุพนั ธ์ (derivative) ของเบนซีนท้งั สิ้น และเรียกช่ือ
วา่ เป็นอนุพนั ธ์ของเบนซีน ดงั น้ี

เม่ือมีหมแู่ ทนที่บนวงแหวนเบนซีนสองหม่หู รือมากกวา่ สองหมู่ ตอ้ งระบุตาแหน่งแทนที่ดว้ ย โดย
ใชเ้ ลขอารบิกกบั หม่แู ทนที่และใหไ้ ดเ้ ลขต่าสุด เช่น

17

ในกรณีท่ีมีหมแู่ ทนที่เพียงสองหมู่เท่ากบั นวงแหวนเบนซีน ตอ้ งระบุตาแหน่งของหม่เู หล่าน้ีดว้ ย
ortho, meta และ para แทนหมูแ่ ทนที่ ท่ีอยตุ่ าแหน่งท่ี 1, 2 – 1,3 – และ 1, 4- ตามลาดบั และใชเ้ ขียนเป็นคา
ยอ่ คือ o, p และ m หนา้ ช่ือสารเหล่าน้ี เช่น

แตเ่ ดิมสารแอโรมาติกท่ีใชใ้ นอุคสาหกรรมมีแหล่งจากถ่านหิน โดยการนาถ่านหินมากลน่ั ใน
ภาชนะปิ ดท่ีปราศจากอากาศ เรียกการกลนั่ แบบน้ีวา่ destructive distillation สารท่ีกลน่ั ออกมาไดเ้ ป็ นน้ามนั
เหนียวสีดาเรียกวา่ coaltar และเม่ือนา coal tar มากลนั่ แบบลาดบั ส่วน จะไดส้ ารประกอบแอโรมาติกชนิด
ตา่ ง ๆ เช่น เบนซีน โทลูอีน เนฟฟี นอล เป็นตน้ ส่วนกากที่เหลือในภาชนะกลน่ั เรียกวา่ ถ่านโคก้ (Coke) ซ่ึง
ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงสาหรับอุตสาหกรรม เนื่องจากความตอ้ งการใชส้ ารประกอบแอลโรมาติกมีมากโดยเฉพาะ
เบนซีน ซ่ึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลายและเป็นสารต้งั ตน้ ในการสังเคราะห์สารอื่น ๆ ในอุตสาหกรรม เช่น สียอ้ มผา้
ยาฆ่าแมลง ยาสงั เคราะห์ และผงซกั ฟอก เป็นตน้ ทาใหก้ ารอาศยั แหล่งถ่านหินพียงอยา่ งเดียวจึงไม่เพยี งพอ
จึงหนั มาพ่ึงน้ามนั ปิ โตรเลียมโดนใชก้ ารจากส่วนที่เป็ นแก๊สโซลีนท่ีกลนั่ ไดม้ าแยกสารที่เป็นวงแหน เช่น ไซ
โคลเฮกเซน แลว้ นาสารไอโดรโพรเพน ออกจากไฮโดรคาร์บอนโซ่เปิ ด โดยวธิ ีการกลนั่ แบบลาดบั ส่วนอีก
คร้ัง แลว้ นาสารไฮโรคาร์บอนท่ีเป็นวงแหวนน้ีไปเป็นสารแอโรมาติกโดยดึงเอาโดรเจน 3 โมเลกลุ อกมา
เช่น

18

ประโยชน์ของสารประกอบไฮโดนคาร์บอน
1.ใชท้ าเช้ือเพลิงในเครื่องยนต์ หรือเครื่องจกั รตา่ ง ๆ เช่น น้ามนั ดีเซล น้ามนั แกส๊ โซลีน น้ามนั เตา
2.น้ามนั กา๊ ดเป็ นตน้
3.ใชใ้ นเช้ือเพลิงในการหุงตม้ อาหาร หรือใหแ้ สงสวา่ งในครัวเรือน
4.ใชใ้ นการผลิตยารักษาโรคชนิกตา่ ง ๆ
5.ใชท้ าวตถุดิบในการผลิตพลาสติกชนิกตา่ ง ๆ
6.ใชใ้ นการผลิสารเคมีต่าง ๆ เพ่อื ใชใ้ นกระบวกการผลิตในอุตสาหกรรมเคมีตา่ ง ๆ

สารประกอบทมี่ หี มู่ทฟ่ี ังก์ชันต่าง ๆ
การเรียกชื่อสารประกอบทม่ี ีหมู่ฟังก์ชัน
แอลกอฮอล์ (Alcohol)
แอลกอฮอล์ มีหมู่ – HO เป็นหมู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตวั มีสูตรทวั่ ไป คือ R – OH ซ่ึง R คือหมู่

แอลคีน แอลกอฮอลืที่ง่ายที่สุด ไดแ้ ก่ เมทานอล (CH3OH) ตวั อยา่ งแอลกอฮอลอ์ ่ืน ๆ คือ

19

จากตวั อยา่ งการอา่ นชื่อ แอลกอออล์ เรียกตาม IUPAC จะลงทา้ ยดว้ ย – ol เสมอ ส่วนชื่อสามญั อ่าน
ไดโ้ ดย อ่านช่ือตามหมู่แอลคิลแลง้ ลงทา้ ยดว้ ย alcohol แอลกอออล์ จาแนกเป็น 3 ประเภท ข้ึนกบั จานวนหมู่
แอลคีลที่จบั กบั หมู่ C – OH ดงั น้ี

แอลกอฮอลท์ ี่มีหมู่ R เพียง 1 หมู่ จบั กบั C – OH เรียกวา่ primary alcohol หรือแอลกอฮอลป์ ฐมภมู ิ
และเมื่อมี R จานวน 2 หมู่ จบั กบั C –OH เรียกวา่ tertiary alcohol หรือแอลกอฮอลต์ ิติยภูมิ ตวั อบ่างของ
แอลกอฮอล์ 3 ประเภทน้ี คือ

20

แอลกอฮอล์ทว่ั ไปทมี่ ีความสาคัญ
1.เมทานอล (metnanol) มีช่ือสามญั วา่ เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) มีสูตรคือ CH3OH มีจุด
เดือด 65℃ ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วย เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอลไ์ ม้ (wood alcohol) เพาะเตรียมไดจ้ ากการนา
ไมเมากลน่ั ในภชนะปิ ดท่ีไร้อากาศ ปัจจุบนั เมทานอลเกือบท้งั หมดสังค้ ราะห์ข้ึนมาปฏิกิริยาคาร์บอนมอนอก
ไซตก์ บั ไฮโดรเจรท่ีอุณหภมู ิและความดนั สูง และใชโ้ ลหะออกไซตผ์ สม (ZnO + Cr2O3) เป็นตวั เร่ง เช่น

เมทานอลท่ีผลิตไดส้ ่วนใหญ่ใชเ้ ตรียมฟอร์แมลดีไอด์ ซ่ึงใชใ้ นการผลิตพลาสติก ฟี นอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ ท่ี
เหลือใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงสาหรับเคร่ืองยนตไ์ อพน่ (Jet Fuel) ใชเ้ ติมในหมอ้ น้ารถยนต์ เพื่อ
ป้ องกนั ไมใ่ หน้ ้าในหมอ้ น้าแขง็ ตวั ในฤดูหนาวเยน็ ใชผ้ สมกบั แกส๊ โซลีนและใชเ้ ป็นตวั ทาละลายเมทานอลมี
พษิ มาก เม่ือด่ืมเขา้ ไปทาให้ตาบอดหรือตายได้

2.เอทานอล (ethanol) มีช่ือสมญั วา่ เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) มีสูตรคือ CH3H2OH หรือ
(C2H5OH) มีจุดเดือด 78.5℃ ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วน เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอลเ์ มล็ดขา้ ว (grain alcohol)
เพราะเตรียมจากการนาขา้ วสาลีหรือขา้ วเจา้ หรือขา้ วโพดท่ีหมกั ไวม้ ากลนั่ ในกระบวนการหมกั แป้ งในขา้ ว
มีสูตร (C6H10O5) n เปลียนไปเป็นน้าตาลมอลโตส โดยเอนไซมไ์ ดเอสเทส แลว้ เปลี่ยนเป็นน้าตาลกลุโคส
โดยเอนไซมืมลั เทส และในที่สุดเปลี่ยนไปเป็นเอทานอล โยเอนไซมไ์ ซเมส ดงั สมการ

โดยปกติกรหมกั จะไดเ้ อทานอลประมาณร้อยละ 12 โดยปริมาณ ถา้ นาสารผสมหลงั การหมกั มาก
กลน่ั จะไดส้ ุราวสิ ก้ี การระยปุ ริมาณเอทานอลในสุรานิยมใชค้ าวา่ proof ซ่ึงมีค่าเป็นสองเทา่ ของร้อยละขอเอ
ทานอลในเคร่ืองดื่ม เช่น สุราท่ีเป็น 80 proof หมายถึงมีเอทานอลอยรู่ ้อยละ 40 โดยปริมาณ เอทานอลจดั เป็น

21

สารท่ีมีพิษนอ้ ยท่ีสุด สุราท่ีดื่มเขา้ ไปเพียงเล็กนอ้ ยจะทาใหเ้ ส้นเลือดขยายออกเป็ นผลใหค้ วามดนั โลหิดของ
ร่างกายลดต่าลง เกิดความรู้สึกผอ่ นคลายความเครียด แต่ถา้ ด่ืมคร้ังละมากๆ ทาใหเ้ กิดอาการมึนเมาได้ ถา้
ระดบั เอทานอลในเลือดสูงเกินไปทาใหเ้ สียชีวติ ได้ เอทานอลเตรียมไดจ้ ากการนาเอทีน มาทาปฏิกิริยาการ
เพิ่มน้า(ไฮเดรชนั )โดยมีกรดซนั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั น้ี

เอทานอลใชเ้ ป็นตวั ละลายสาหรับน้ามนั เคลือบ (Varnish) สีแลกเกอร์ (lacquer) น้าหอม ใชใ้ นการ
ตกผลึกเพอื่ ทาใหส้ ารบริสุทธ์ิ ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอื่น เช่น แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) และ
กรดแอซีติก (acetic acid) เป็นตน้

ฟี นอล (Phenol)
ฟี นอลเป็นสารประกอบที่มีหมู่ – OH เช่นเดียวกบั แอลกอฮอลท์ ี่เป็นหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั แต่ฟี
นอลมีหมู่ – OH จบั โดยตรงกบั คาร์บอนในวงแหวนเบนซีน ฟี นอลและอนุพนั ธ์ที่สาคญั มีดงั น้ี

สาเหตุทแ่ ยกสารฟี นอลออกจากแอลกอฮอลค์ ือความเป็นกรดของฟี นอลเมื่อเปรียบเทียบกบั
แอลกอฮอล์ ฟี นอลมีความเป็ นกรดท่ีแก่กวา่ แต่ฟี นอลกเ็ ป็นกรอดท่ีอ่อนมากเมื่อเปรียบเทียบกบั ความกรด
อนินทรียท์ วั่ ไป เช่น กรดไฮโดรคลอริก หรือกรดซนั ฟิ วริก ดงั น้นั ฟี นนอลจึงไม่แก่พอท่ีจะทาปฏิกิริยากบั
เบสออ่ น แตส่ ามารถทาใหป้ ฏิกิริยาสะเทินกบั เบสแก่ได้

22

ส่วนแอลกอฮอลไ์ มท่ าปฏิกิริยากบั เบสแก่ (NaOH) แสดงวา่ แอลกอฮอลเ์ ป็นกรดท่ีอ่อนกวา่ มาก
สาเหตุที่ฟี นอลเป็นกรดที่แก่กวา่ แอลกอฮอล์ เพราะวา่ เม่ือฟี นอลแตกตวั เป็นไอออน (ให้ H+) ประจุลบของฟี
นอลไอออน ท่ีเกิดข้ึนสามารถเคลื่อนท่ีไปตลอดท้งั วงแหวนของเบนซีน เสถียรภาพพิศษของฟี นอลไซด์
ไอออนที่ไดจ้ ากเรโซแมนซ์น้ีเองทาใหฟ้ ี นอลแตกตวั ไดม้ ากก่วาแอลกอฮอล์ ฟี นอลเตรียมไดจ้ ากปฏิกิริยา
ดงั น้ี

อเี ทอร์ (Ether)

อีเทอร์ เป็ นสารอินทรียท์ ่ีมีสูตรทวั่ ไปคือ R-O-R , R-O-Ar , Ar-O-Ar ซ่ึง R แทนแอลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน
ส่วน Ar แทนวงแหวนแอดรมาติก ใรกรณีท่ีเป็นแอลิฟาติก R ท้งั สองหมอู่ าจจะเหมือนหรือตา่ งกนั ก็ได้ สาร
อีเทอร์สามญั เช่น dimethyl ether, methyl ethyl ether, diethyl ether, methyl phenyl ether, diphenyl ether
และ divinyl ether

สารท่ีพบในธรรมชาติเป็นจานวนมากมีหม่อู ีเทอร์ในโมเลกุล เช่น วานิลลิน (Vanillin) ซ่ึงเป็นสารที่
รสและกล่ิมหอมเหมือนกลว้ ย อีเทอร์ที่มีประโยชน์ท่ีสุดไดแ้ ก่ ไดเอทิลอีเทอร์ หรือนิยมเรียกส้นั ๆ วา่ อีเทอร์
เป็นสารท่ีมีจุดเดือดต่า 35 °C จึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย ใชส้ กดั สารและเน่ืองจากเป็นพิษนอ้ ยบางคร้ังจึงใชเ้ ป็น
ยาสลบ อีเทอร์ทว่ั ไปมีความวอ่ งไวต่อปฏิกิริยานอ้ ยกวา่ แอลกอฮอล์ แตก่ ็สามารถทาปฏิกิริยากบั ออกซิเจนใน
อากาศเกิดเป็ นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ (Organic peroxide) ซ่ึงเป็นสารท่ีไมเ่ สถียรและอาจระเบิดได้ สาร
อีเทอร์ที่มีน้าหนกั โมเลกุลต่า เป็นสารท่ีไวไฟมาก เวลาใชอ้ ีเทอร์ตอ้ งใชด้ ว้ ยความระมดั ระวงั การเตรียม
อีเทอร์จากแอลกอฮอลโ์ ดยใชก้ รดซลั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่ง

23

แอลดไี ฮด์และคโี ตน (Aldehydes and Ketones)
แอลดีไฮด์และคีโตน มีหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั ท่ีเหมือนกนั คือ C = O เรียกวา่ หมู่คาร์บอนิล
(carbonyl group) ซ่ึงแอลดีไฮดม์ ีหมู่คาร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรเจนหน่ึงอะตอม ยกเวน้ ฟอร์แมลดีไฮด์ ซ่ึงมีหมู่
คาร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรเจน 2 อะตอม

การเรียกชื่อ แอลดีไฮดแ์ ละคีโตนตามระบบ IUPAC ใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกนั โดยแอลดีไฮดใ์ ชค้ าลง
ทา้ ย –al ส่วนคีโตนจะลงทา้ ยดว้ ย -one (อา่ นวา่ “โอน ” ) เสมอ อยา่ งไรกต็ ามแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนท่ีสามญั
นิยมเรียกตามชื่อสามญั แอลดีไฮด์ ช่ือสามญั ส่วนใหญส่ ัมพนั ธ์กบั ช่ือสามญั ของกรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์
บอกซิลิก ซ่ึงไดม้ าจากออกซิเดชนั ของ
แอลดีไฮดน์ ้นั เช่น กรดแอซีติก ไดจ้ ากออกซิเดชนั่ ของแอซิตลั ดีไฮด์ ดงั ตวั อยา่ งความสมั พนั ธ์ดงั น้ี

24

แอลดีไฮด์และคีโตนสัมพนั ธ์กบั แอลกอฮอลโ์ ดยปฏิกิริยาออกซิเดชนั และรีดกั ชนั ถา้ นาแอลกอฮอล์
ปฐมภมู ิ (primary alcohol) มาออกซิไดส์ดว้ ยตวั ออกซิไดส์ เช่น K2 Cr2 O7 จะไดแ้ อลดีไฮดด์ งั น้ี

ปฏิกิริยาท้งั สองน้ีเป็นปฏิกิริยาทว่ั ไปสาหรับเตรียมแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนจากแอลกอฮอล์ แต่
แอลกอฮอลต์ ติยภมู ิ (tertiary alcohol) โดยทว่ั ไปไมเ่ กิดปฏิกิริยา แต่ถา้ เกิดโซ่คาร์บอนจะสลายตวั ลง โดย
ปกติแอลดีไฮดท์ ี่เกิดข้ึน จะออกซิไดส์ตอ่ ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ เช่น

ถา้ นาแอลดีไฮด์หรือคีโตนมาทาปฏิกิริยารีดกั ชนั ดว้ ยตวั รีดิวซ์ เช่น NaBH4 แอลดีไฮดห์ รือคีโตนน้นั
จะเปลี่ยนกลบั ไปเป็นแอลกอฮอล์ ดงั น้ี

25

แอลดีไฮด์และคีโตนทส่ี าคัญมดี ังนี้

ฟอร์แมลดีไฮดม์ ีสถานะเป็นแก๊ส เพือ่ ความสะดวกในการใชจ้ ึงละลายแกส๊ น้ีในน้า สารละลายที่ได้
เรียกวา่ ฟอร์มาลิน (formalin) ซ่ึงมีฟอร์แมลดีไฮด์ร้อยละ 40 ฟอร์มาลินใชใ้ นการดองพืชและสตั ว์ ประโยชน์
ของฟอร์แมลดีไฮด์ ใชใ้ นการฆา่ เช้ือโรคและแมลง ใชท้ าพลาสติก ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบหรือสารต้งั ตน้ ท่ีสาคญั ใน
การเตรียมสารอื่นๆ เช่น กรดฟอร์มิก

แอซิตลั ดีไฮดเ์ ป็นของเหลว ส่วนใหญใ่ ชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอื่น เช่น กรดแอซีติก แอ
ซีติกเอนไฮไดรด(์ acetic anhydride) เป็นตน้

26

แอซิโตนเป็ นของเหลวท่ีมีจุดเดือด 56°C ละลายน้าไดใ้ นทุกอตั ราส่วน เป็นสารไวไฟ เป็ นตวั ทา
ละลายสาหรับสารอินทรีย์ เช่น ใชใ้ นน้ามนั งา แลกเกอร์ ใชช้ ่วยทาใหเ้ ครื่องแกว้ ในหอ้ งปฏิบตั ิการแหง้ เร็ว
ข้ึน ทาพลาสติก ทาสียอ้ มผา้ เป็นตน้

กรดคาร์บอกซิลกิ (Carboxylic acid)

กรดอินทรียท์ ว่ั ไปจึงเป็นกรดแก่พอสมควร เช่น กรดแอซีติก แต่ก็ยงั เป็นกรดท่ีอ่อนมาก เม่ือปรียบ
เทียบกบั กรดอนินทรีย์ พวก HCI, H2SO4 หรือ HNO3 การเรียกช่ือกรดอินทรียต์ ามระบบ IUPAC ใหเ้ รียก
ตามจานวนคาร์บอนของไฮโดรคาร์บอน และใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกสารอินทรียอ์ ื่นๆ โดยตดั e ออก
แลว้ เติม – oic acid เช่น

27

และสามารถทาปฏิกิริยากบั แอลกอฮอลไ์ ดส้ ารประกอบเอสเตอร์ (ester) หรือทาปฏิกิริยากบั
แอมโมเนียไดส้ ารเอไมด์ (amide) กรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นแอลิฟาติกจานวนมาก สกดั มาจากแหล่งธรรมชาติ
ตวั อยา่ งดงั แสดงในตารางที่ 2
ตารางท่ี 2 แสดงกรดคาร์บอกซิลิกท่ีพบในธรรมชาติ

28

กรดคาร์บอกซิลกิ ทส่ี าคัญมีดังนี้

เอสเตอร์ (Ester)

เอสเตอร์ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมแบบผลไม้ เช่น เอมิลแอซิเตต (amyl acetate) มีกล่ินหอมแบบ
กลว้ ย ออกทิลแอซิเตต (octyl acetate) หอมแบบส้ม เอสเตอร์ท่ีไดจ้ ากการสังเคราะห์ จึงใชเ้ สริมกล่ินและ
รสของอาหาร และใชท้ าน้าหอม เอสเตอร์ที่สาคญั มีกลิ่นเฉพาะตวั มีดงั น้ี methyl butyrate ใหก้ ลิ่น apple,
ethylbutyrate ใหก้ ลิ่น pineapple และ octyl acetate ใหก้ ล่ินส้ม เป็นตน้

29

เอไมด์ (Amides)

ยเู รียยงั ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการทาพลาสติก ประเภทยเู รียฟอร์แมลดีไฮด์

30

เอมีน (Amines)
เอมีน เป็นสารอินทรียซ์ ่ึงมี – NH2 เป็นหมูแ่ สดงสมบตั ิเฉพาะตวั จึงจดั เอมีนเป็นอนุพนั ธ์ของ

แอมโมเนีย โดยแทนท่ี H ของ NH3 ดว้ ยหมู่ R หรือ Ar ดงั น้ี

เอมีนมีสมบตั ิเป็นเบสเช่นเดียวกบั แอมโมเนีย เพราะไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ ดงั น้นั
เอมีนจึงสามารถทาปฏิกิริยากบั กรดเกิดเป็นเกลือ เช่น

สมบตั ขิ องสารประกอบทมี่ หี มู่ฟังก์ชัน
1.เป็นวตั ถุดิบที่สาคญั ในการสงั เคราะห์สารประกอบอินทรียบ์ างตวั ที่สาคญั เช่น ใชใ้ นการ

สงั เคราะห์ฟรีออน (Freon) ท่ีใชใ้ นตเู้ ยน็ ห้องเยน็ หรือเครื่องทาความเยน็
2.เป็นตวั ทาละลายสารอินทรียท์ ี่ดี
3.ทาปฏิกิริยาเคมีกบั สารประกอบพวกแอลคอกไซด์ (alkoxide) ไดส้ ารประกอบพวกอีเทอร์
4.ทาปฏิกิริยาเคมีกบั เกลือของกรดอินทรีย์ จะไดส้ ารประกอบท่ีมีกลิ่นหอมชื่อเอสเตอร์
5.มีคุณสมบตั ิทางยา เช่น คลอโรฟอร์มในสภาพท่ีเป็นสารละลาย ใชเ้ ป็นน้ายาดองซากสตั ว์ หรือฉีด

ซากส่ิงมีชีวติ เป็นตน้
ประโยชน์ของสารประกอบทม่ี ีหมู่ฟังก์ชัน

ประโยชนข์ องแอลกอฮอล์ เอทานอลจดั เป็นแอลกอฮอลท์ ี่นามาใชป้ ระโยชน์มากที่สุด คือ ใชเ้ ป็นตวั
ทาละลายในอุตสาหกรรมทาสี ทายา ทาน้าหอม น้ามนั ชกั เงา ใชท้ าสุราชนิดตา่ ง ๆ ไวน์ เบียร์ สารละลาย
ของเอทานอลท่ีมีความเขม้ ขน้ 70 % ใชฆ้ า่ เช้ือโรค

31

ประโยชนข์ องฟี นอล ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด ทายา สียอ้ ม ยาฆ่าเช้ือโรค ใชเ้ ป็น
สารต้งั ตน้ ในการสงั เคราะห์สารประกอบพวกสารกนั หืน BHT (Butylated hydroxytoluene) และ BHA
(Butylated hydroxylanisole) บางชนิดพบในธรรมชาติใชเ้ ป็นน้ามนั หอมระเหย เช่น ยจู ีนอลในกานพลู

ประโยชน์ของอีเทอร์ อีเทอร์นิยมใชเ้ ป็นตวั ทาละลายเพอ่ื ละลายสารอินทรีย์ ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายใน
การสกดั สาร และแยกสารอินทรียอ์ อกจากกนั และกนั โดยเฉพาะไดเอทิลอีเทอร์ นอกจากน้ียงั ใชไ้ ดเอทิล
อีเทอร์เป็ นยาสลบในการผา่ ตดั ไดด้ ว้ ย

ประโยชนข์ องเอสเตอร์ เอสเตอร์เป็นสารอินทรียท์ ี่พบมากในธรรมชาติ ในผลิตภณั ฑ์จากพชื และ
สัตว์ เช่น ดอกไม้ ผลไม้ น้าหอม น้ามนั พืช สารท่ีทาใหเ้ กิดกล่ินในแมงดานา เป็ นตน้ เน่ืองจากเอสเตอร์ส่วน
หน่ึงมีกลิ่นหอม จึงนิยมใชเ้ ป็ นสารแต่งกลิ่นในอาหาร ใชท้ าน้าหอม ใชเ้ ป็ นตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมทา
แลกเกอร์ น้ามนั ขดั เงา เอทิลแอซิเตตใชท้ าน้ายาลา้ งเลบ็ เอสเตอร์บางชนิดยงั ผลิตข้ึนเพ่อื ใชเ้ ป็นยาลดไขแ้ ก้
ปวด คือ แอสไพริน (แอซิติลซาลิไซเลต ) หรือใชเ้ ป็ นยาบรรเทาอาการปวดเมื่อยกลา้ มเน้ือ คือ น้ามนั ระกา
(เมทิลซาลิซิเลต) นอกจากน้ียงั ใชเ้ อสเตอร์ในอุตสาหกรรมการผลิตเส้นใยสงั เคราะห์

ประโยชนข์ องเอมีน เอมีนบางชนิดมีกล่ินคลา้ ยปลาเน่า พบไดใ้ นสิ่งมีชีวติ ท่ีเน่าเป่ื อย เอมีนหลาย
ชนิดมีพิษ ทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเน้ือเยอ่ื โดยเฉพาะผวิ หนงั และตา เอมีนที่พบในพืชเรียกวา่ แอลคา
ลอยด์ พบไดจ้ ากส่วนตา่ ง ๆ ของใบ เมลด็ เปลือก หรือราก เช่น มอร์ฟี นซ่ึงสกดั ไดจ้ ากดอกฝิ่นใชเ้ ป็ นยาแก้
ปวด โคดิอีนเป็นสารที่สกดั ไดจ้ ากดอกฝิ่ นเช่นเดียวกนั กบั มอร์ฟี น ใชเ้ ป็นส่วนประกอบในยาแกไ้ อ ควนิ ิน
สกดั ไดจ้ ากเปลือกของตน้ ชินโคนา ใชร้ ักษาโรคมาลาเรีย โคเคนพบในใบโคลา ใชเ้ ป็ นยาชาท่ีผวิ หนงั ใช้
เป็นยาสลบ กาเฟอีนในเมล็ดกาแฟ เป็นยากระตุน้ การเตน้ ของหวั ใจ และระบบประสาทส่วนกลาง นิโคติน
ในใบยาสูบเป็นสารเสพติดทาใหค้ วามดนั โลหิต และอตั ราการเตน้ ของหวั ใจเพ่มิ ข้ึน เอมีนบางชนิดพบใน
ร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็นสารประเภทฮอร์โมนท่ีเพิ่มอตั ราการเตน้ ของหวั ใจ ทาให้น้าตาลในเลือด
เพิ่มข้ึน เอมีนบางชนิดมนุษยส์ งั เคราะห์ข้ึนได้ เช่น แอมเฟตามีน หรือท่ีเรารู้จกั กนั ในชื่อยาบา้ เป็นสารเสพ
ติดท่ีกระตุน้ การทางานของระบบประสาทส่วนกลาง

32

ความรู้เพม่ิ เตมิ เกย่ี วกบั ปิ โตรเลยี ม

ปิ โตรเลียมมีรากศพั ยม์ าจากภาษาละตินวา่ เพทรา (Petra) แปลวา่ หิน และโอลิอุม (Oleum) แปลวา่
น้ามนั เม่ือรวมตวั เป็ นปิ โตรเลียมจึงหมายถึง น้ามนั ที่ไดจ้ ากหิน โดยไหลซึมออกมาเองในรูปของของเหลว
หรือแก๊ส ปิ โตรเลียมคือสารท่ีเกิดข้ึนตามธรรมชาติ เป็นของผสมของไฮโดรคาร์บอนชนิดต่าง ๆ ที่ยงุ่ ยาก
ซบั ซอ้ น อยใู่ นสถานะของแข็ง ของเหลว และแก๊ส หรือท้งั สามสถานะปนกนั เม่ือตอ้ งการแยกประเภท
ออกเป็ นปิ โตรเลียมชนิดตา่ งๆ จะใชค้ าวา่ น้ามนั ดิบ (Crude oil ) แก๊สธรรมชาติ (Natural gas) และแก๊ส
ธรรมชาติเหลว (Condensate) โดยปกติน้ามนั ดิบและแก๊สธรรมชาติมกั จะเกิดร่วมกนั ในแหล่งปิ โตรเลียม
บางแหล่งจะมีเฉพาะน้ามนั ดิบ บางแหล่งอาจมีเฉพาะแก๊สธรรมชาติ ส่วนแกส๊ ธรรมชาติเหลว หมายถึง แก๊ส
ธรรมชาติในแหล่งที่อยลู่ ึกลงไปใตด้ ินภายใตส้ ภาพอุณหภูมิและความกดดนั สูง เมื่อถูกนาข้ึนมาอยใู่ นระดบั
ผวิ ดินในข้นั ตอนการผลิต อุณหภูมิและความดนั จะลดลง ทาใหแ้ กส๊ ธรรมชาติเปล่ียนสถานะเป็นของเหลวจึง
เรียกวา่ แก๊สธรรมชาติเหลว

น้ามนั ดิบมีลกั ษณะทางกายภาพ และส่วนประกอบทางเคมีที่แตกต่างกนั มีท้งั สีเหลือง สีน้าตาล สี
ดา และสีเขียว มีค่าความหนาแน่นอยใู่ นช่วง 0.79 – 0.95 กรัมต่อมิลลิลิตร ภายใตส้ ภาวะปกติที่ผวิ โลกซ่ึงเบา
กวา่ น้า ทาใหน้ ้ามนั ดิบลอยตวั ที่ผวิ น้าเสมอ การบอกคา่ ความหนาแน่นของน้ามนั ดิบ นิยมกาหนดเป็นค่า
ความโนม้ ถ่วงของน้ามนั ดิบเป็น องศาเอพีไอ (องศา API) องศาเอพีไอ = (141.5 / คา่ ความถ่วงจาเพาะท่ี
60 องศาฟาเรนไฮต์ ) – 130.5 น้ามนั ดิบโดยทว่ั ไปมีค่าองศาเอพไี ออยใู่ นช่วง 5 – 61 คา่ ความหนืดของ
น้ามนั ดิบอยทู่ ี่ 0.7 – 42 ,000 เซนติปอยส์ ในสภาพปกติท่ีพ้ืนผวิ โลก น้ามนั ดิบมีปริมาณคาร์บอนร้อยละ
82.2 – 78.1 ไฮโดรเจนร้อยละ 11.7 – 14.7 กามะถนั ร้อยละ 0.1 – 5.5 น้ามนั ดิบสามารถเรืองแสงได้
ภายใตร้ ังสีอลั ตราไวโอเลต หรือแสงเหนือมว่ ง ในบริเวณแหล่งน้ามนั ดิบใตผ้ วิ โลกน้นั มีแกส๊ ธรรมชาติเกิด
ร่วมในปริมาณมาก ซ่ึงจะละลายปนอยกู่ บั น้ามนั ดิบ เม่ือมีการผลิต และสูบเอาน้ามนั ดิบข้ึนมาถึงระดบั ผวิ ดิน
สภาพความกดดนั ลดลง ทาใหแ้ ก๊สธรรมชาติเป็นฟองผดุ ออกมาจากน้ามนั ดิบ ทาใหป้ ริมาตรของน้ามนั ดิบ
ลดลง 0.6 เทา่ หน่วยท่ีนิยมใชว้ ดั ปริมาณของน้ามนั ดิบ คือ บาร์เรล (Barrel) โดย 1 บาร์เรล มี 42 แกลลอน
หรือ 158.987 ลิตร ผลพลอยไดจ้ ากน้ามนั และแกส๊ ธรรมชาติ สามารถนาไปใชเ้ ป็น เคมีภณั ฑ์ ยารักษาโรค
เส้นใยสงั เคราะห์ ใชใ้ นการขนส่ง ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิง ใชเ้ ป็นวสั ดุหล่อล่ืน ใชเ้ ป็นเคร่ืองกาเนิดความร้อน และ
ใหแ้ สงสวา่ ง ยอกจากน้ีสารปิ โตรเลียมยงั ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในอุตสาหกรรมปิ โตรเลียมซ่ึงใชผ้ ลิตพลาสติก เส้น
ใยสังเคราะห์ สิ่งทอสังเคราะห์และยางสงั เคราะห์ เป็นตน้

ค

อ้างองิ
https://pubhtml5.com/dtxu/hqge
https://chemistryprosite.wordpress.com/2017/03/05/blog-post-title/

ง