Effet mésomère

Hatem BEN ROMDHANE L'Effet mésomère
Faculté des Sciences de Tunis
Effets Électroniques et Réactivité

EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ

L'EFFET MÉSOMÈRE

La mésomérie est une façon qui permet de décrire le déplacement de certains électrons sur une
molécule. Elle concerne :
- les électrons π
- les doublets d'électrons libres
- les charges.

On indique le passage d'une forme mésomère à une autre par une flèche à double sens (↔). Les
flèches courbes indiquent le sens de déplacement des doublets d'électrons.

Exemple1 : C- C CC CC

+ +-

Exemple 2 : C O -

CO

+

Les mouvements électroniques sont induits grâce à un phénomène dit de conjugaison ou de
résonance entraînant une stabilisation de la molécule.

1 – Conjugaison entre deux doublets d'électrons π :  +-

Exemple 1 : buta-1,3-diène

H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2

- + (I) + -

(III) (II)

Ces trois formes mésomères, appelées également formes de résonance ou formes limites
n'existent que sur le papier. Le butadiène n'est pas un mélange de (I), (II) et (III) mais une molécule
unique qu'aucune de ces structures ne peut représenter à elle seule.

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Formes mésomères et hybride de résonance

La molécule réelle est en fait un hybride de toutes cheval unicorne dragon
ces structures, c'est-à-dire que sa structure réelle forme mésomère forme mésomère
est une moyenne de toutes ces formes limites.
rhinocéros
Exemple 2 : le benzène hybride de résonance
C'est une molécule plane
Les formes mésomères sont imaginaires mais
l'hybride de résonance est bien réel

- elle possède six liaisons carbone-carbone identiques
- chaque électron π est partagé par les 6 carbones
- les électrons π sont délocalisés
- le benzène possède deux formes limites

Forme mésomère Forme mésomère Hybride de résonance

La représentation des trois doublets d'électrons π décrit bien la délocalisation.

Le déplacement du doublet π est renforcé par l'existence d'une conjugaison donnant lieu à un nuage

électronique délocalisé.

Dans certains cas cette délocalisation peut être orientée.

Exemple 3 : le penta-1,3-diène

H3C HC CH CH CH2 H3C CH CH CH CH2 H3C CH CH CH C- H2

+- +

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Exemple 4 : cétone α,β-insaturée

βα H2C CH + + C CH3

H2C CH C CH3 C CH3 H2C CH O-

O O-

Du fait de son électronégativité, l'atome d'oxygène du groupement cétone possède un effet

attracteur noté (-M).

2 – Conjugaison entre doublets d'électrons π et doublets libres  +-

Exemple 1 : phénol - - + + O
+ O H
O O
H O -H
H
H

Dans cet exemple, le groupement –OH a un effet mésomère donneur (+M), tandis que le phényle a
un effet attracteur (-M).

Dans le cas d’une coexistence de 2 effets inductif et mésomère de signes opposés, c’est toujours
l’effet mésomère qui l’emporte.

Exemple : le chlorure de vinyle Cl CH CH2 +-
Cl CH CH2

L’effet mésomère (+M) du chlore l’emporte sur son effet (-I).

3 – Conjugaison entre un doublet d'électrons π et une case vide: ++

Exemple 1: H3C CH CH + H3C CH CH C CH3

C CH3 +

H H

Exemple 2 : le nitrobenzène O +
Le groupement nitro a des formes limites : -
+ O
N
N
O
O-

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O-
O + O- +
+
+ N+ N

N O- O-

O- O
N
+ O-
- + O
-
-+N ++
+-
+ O-
++
L’azote est déficitaire en électrons et exerce un effet -M
+
4 – Conjugaison entre un doublet d'électrons libres (non liant) -
et une case vide:

Exemple : H3C C O H H3C C O H

CH3 CH3

Le groupement OH a un effet mésomère +M.

REMARQUES GÉNÉRALES POUR L’ÉCRITURE DES FORMES MÉSOMÈRES
¾ tous les atomes participant à des formes mésomères doivent être coplanaires
¾ seuls les électrons sont délocalisés et pas les atomes
¾ la règle de l’octet est respectée pour les atomes appartenant aux deux premières lignes du

tableau périodique

Exemple : H2C C O H H2C C O H Règle de
H l’octet
H
H2C C O H n’est pas
et non pas : H2C C O H H respectée

H

CLASSIFICATION DES SUBSTITUANTS À EFFET MÉSOMÈRE
Effet mésomère donneur +M

C N OX

Effet mésomère attracteur -M

O CN CO CN CC
N

O

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