résumé de Chimie Organique

Chimie Organique

1. Alcanes
2. Alcènes
3. Alcynes
4. Arènes
5. Dérivés Halogénés
6. Organomagnésiens

Alcène & Alcyne Cétone & Aldéhyde

HYDROGENATION REDUCTION
H2
Ni Zn H2N-NH2
HCl NaOH
Clemmensen
Wolff-Kishne

ALCA

OXYDATION
Combustion

O2

CO2 + H2O

Halogénure d’Alkyle Acide
Carbox.
Mg, puis H2O Duplication
Na Duplication
NaOH
er
Electrolyse

ANE

HALOGENATION
X2, h

Dérivé
Halogéné

SUBSTITUTION
RADICALAIRE

Alcyne Alcool

HYDROGENATION DESYDRATATION
H2 -H2O
H+
catalyseur de Lindlar

ALCE

HYDROGENATION H-X HALOGENATION HYDRATATION XOH
H2 X2 H2O H+, Hg+
Ni
H+, Hg++

Alcane Dérivé Dérivé Alcool Halohydr
Monohalogéné Dihalogéné

ADDITIONS

Dérivé Dérivé
Monohalogéné Dihalogéné

DESHYDROHALOGENATION DESHALOGENATION
-HX -X2
HO- Zn

ENE

EPOXYDATION OXYDATION OZONOLYSE OXYDATION

++ O2, RCO3H douce 03, puis dure

KMNO4 + H2O H2O sous Zn KMNO4

rine Epoxyde vic-Diol Cétone, Cétone,

Aldéhyde Acide Carbox.

Sans coupure de Chaîne Avec coupure de Chaîne

OXYDATION

ALCANE ALCENE R-C C-H
gem/vic dihalogéné X2 ALCYNE VRA

DESHYDROHALOGENATION ALCANE NaNH2
-2 H-X dihalogéné
HO- ALCYNURE R-C C

H2 -2 H-X R’-X
Cat. de Lindlar HO- R-C C-R’

Alcène H-X ALCY
H2 (Z)
Ni ALCANE HALOGENATION
gem dihalogéné X2
H2
ALCANE
Ni tétrahalogéné

ALCANE

ADDITIONS ELECTROPHIL

AI ACETYLENE H-C C-H

CNa 2 NaNH2 NaNH2
Alcynure NaC CNa
YNE NaC C-H
R-X
R-X
R-C C-R
R-C C-H

NaNH2

R-C CNa

R’-X

R-C C-R’

ALCYNE VRAI R-C C-H

HYDRATATION NaNH2
H2O ALCYNURE R-C CNa
Hg2+
R’-X

ENOL ALCYNE
Þ
R-C C-R’
CARBONYLE

LES

ARE

HALOGENATION NITRATION SULFONATION ALKYLATION AC
H2SO4 Conc. R-X Acid
X2 HNO3
Acide de Lewis H2SO4 Acide de Lewis

SUBSTITUTION
ELECTROPHILE :

RENE

CYLATION HALOGENATION -R
RCOX X2, h
OXYDATION
de de Lewis KMNO4

SUBSTITUTION ACIDE
RADICALAIRE BENZOÏQUE

Alcane, Alcène, Alcyne

HALOGENATION H-X
X2

DERIVE HALO

HO-, H2O R-O-,R-OH R-COO- NH3
R-COOH R’-NH2

Alcool Ether Ester Amine

Alcène Alcool
HO-X
Agents
d’Halogénation
PCl5, PCl3, SOCl2

OGENE R-X

R-S- R-C C- K-C N|
R-SH

Thioester Alcyne Nitrile

(R)3-C-X (R)2-C=
Mg, éther Mg,

(R)3-C-Mg-X (R)2-C=

ORGANOMAGNE

H-A R’-X HC(OEt)3 Formaldéhyde CO2
H-OH H3O+ CH2=O
H-OR
H-COOR Aldéhyde
H-Cl RCH=O
H-NH-R
H-C C-R Cétone RMgX E
R1R2C=O Excès

Alcane Alcane Aldéhyde Alcool RCOOH (
R-H R-R’ RCH=O I, II, III

=CH-X R-C C-H
THF R’-Mg-X

=CH-Mg X R-C C-Mg -X

ESIEN R-Mg-X

O2 Ester Chlorure R1-C N| Epoxyde

d’Acyle
R1COOR2 R1COCl

CO2
Excès

(R)3C-OH Alcool Alccol Cétone Alcool
R1 RR1C=O
|

R-C-R
|

OH