เคมี ม.6 เทอม 1

เคมี 5 ชั้นมธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6

เคมีอนิ ทรยี ์

• เคมอี นิ ทรีย์ เป็นเคมสี าขาหน่ึงซ่งึ ศึกษาสารประกอบของคาร์บอน (C) ซงึ่
คาร์บอนสามารถเกดิ เป็นสารประกอบอินทรีย์ได้มากมายหลายชนิด

• คาร์บอนมี valence electron 4 ตัว ที่สามารถเกิดเปน็ พนั ธะเดย่ี ว พนั ธะ
ค่แู ละพันธะสาม โดยในปัจจุบนั เรารู้จกั สารประกอบอินทรีย์ท้งั ทีส่ งั เคราะห์
ขึ้นมาและท่ีธรรมชาตสิ รา้ งขึ้นกว่า 8 ล้านชนิด

พนั ธะของคารบ์ อน

การแบง่ ประเภทสารอินทรยี ์

hydrocarbon

aliphatic aromatic

alkane cycloalkane alkene alkyne

หมแู่ อลคลิ

• หมู่แอลคิล (Alkyl group) เปน็ หมู่แทนที่ มาจาก H ใน alkane ขาดไป 1 อะตอม
• CH4 เมื่อ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเป็น CH3- : methyl
• CH3-CH3 เมอื่ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเป็น CH3-CH2- : ethyl
• CH3-CH2-CH3 เมอื่ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเปน็ CH3-CH2-CH2- : n-propyl

Alkane

Alkane (Cn H 2n + 2) เม่อื n = 1, 2, 3, ...
: มีเฉพาะพนั ธะเดยี่ ว
: C 1 - C 4 เป็น gas คาร์บอนสูงกว่านเี้ ป็นของเหลวและของแข็ง

ชอื่ จานวน สูตรโมเลกลุ m.p. b.p.
ไฮโดรคารบ์ อน คารบ์ อน (oC) (oC)

methane 1 CH4 - 182.5 - 161.6
ethane 2 CH3 - CH3 - 183.3 - 88.6
propane 3 CH3 - CH2 - CH3 - 189.7 -42.1
butane 4 CH3 - ( CH2 )2 - CH3 - 138.3 -0.5

จำนวน สตู ร prefix ชื่อ ช่ือ
คำรบ์ อน โมเลกลุ แอลเคน หม่แู อลคิล
Meth-
1 CH4 Eth- methane methyl
2 C2H6 Prop- ethane ethyl
3 C3H8 But- propane propyl
4 C4H10 Pent- butane butyl
5 C5H12 Hex- pentane pentyl
6 C6H14 Hept- hexane hexyl
7 C7H16 Oct- heptane heptyl
8 C8H18 Non- octane octyl
9 C9H20 Dec- nonane nonyl
10 C10H22 Undec- decane decyl
11 C11H24 Dodec- undecane undecyl
12 C12H26 dodecane dodecyl

การเรยี กช่อื IUPAC

ชื่อ IUPAC

• เลือกสายโซ่คารบ์ อนทย่ี าวท่สี ดุ เป็นหลกั เป็นชอื่ หลกั

CH3CH2CH2CH2CHCH3 สายโซท่ ่ยี าวทสี่ ดุ มี 6 คารบ์ อน
CH3 ชอื่ สายโซ่หลกั เปน็ hexane

• ให้ตาแหน่งคาร์บอนโดยเริม่ จากปลายดา้ นที่อยใู่ กล้หมูแ่ ทนทม่ี ากท่ีสุด

• กรณีมีหมู่แอลคิลมากกวา่ 1 หมู่ ลาดับการเรยี กหมแู่ อลคิลเรียง
ตามลาดบั ตวั อกั ษร

• ถา้ มีหมู่แอลคลิ เหมือนกนั 2, 3 หรอื 4 หมู่ ให้ระบุตาแหน่งทุก
ตาแหน่งแลว้ ตามด้วย di, tri หรือ tetra หน้าชื่อหมแู่ อลคิล

การเรยี กชื่อไซโคลแอลเคน (cycloalkane)

• หลักการเช่นเดยี วกบั แอลเคนโดยเพิม่ คานาหนา้ “cyclo”
• ถา้ มีหมู่แทนที่ 1 หมู่ไมต่ อ้ งระบตุ าแหน่งหมแู่ ทนที่
• ถ้ามีหมู่แทนท่มี ากกวา่ 1 หมู่ ให้เรยี กชอ่ื หมแู่ ทนท่เี รียง

ตามลาดับตัวอักษรและให้ตาแหนง่ หมู่แทนทีเ่ รม่ิ ต้นจากหมู่
ใดหมู่หนง่ึ ใหไ้ ด้ตัวเลขทั้งหมดตา่ ทีส่ ดุ

1,1,3-trimethylcyclopentane

Alkene

Alkene (Cn H2n) เมื่อ n = 2, 3, 4, ...
โมเลกลุ มีพนั ธะคู่ (double bond) ระหว่าง C กบั C อยา่ งน้อย 1 พันธะ

การเรยี กชื่อ IUPAC

• เลือกสายโซ่คาร์บอนยาวทสี่ ดุ และมพี นั ธะคอู่ ยูด่ ว้ ย เปน็ ช่อื สาย
โซห่ ลกั alkene

• ระบุตาแหน่งพันธะคู่โดยเริ่มนบั ตาแหนง่ จากปลายสายโซ่ด้านที่
อยใู่ กล้พนั ธะคู่

• ถา้ มหี ม่แู ทนที่ เรยี กชื่อหม่แู ทนท่ี และระบตุ าแหน่งหม่แู ทนท่ดี ว้ ย

การเรยี กชื่อไซโคลแอลคีน (cycloalkene)

• หลักการเชน่ เดยี วกับแอลคนี โดยเพ่ิมคานาหน้า “cyclo”
• ถา้ มีหมูแ่ ทนท่ี 1 หมูไ่ ม่ตอ้ งระบตุ าแหน่งหมแู่ ทนท่ี
• ถ้ามีหมแู่ ทนทม่ี ากกวา่ 1 หมู่ ให้เรียกช่ือหมแู่ ทนทีเ่ รยี ง

ตามลาดับตัวอกั ษรและให้ตาแหนง่ หมู่แทนที่เรมิ่ ต้นจากหมู่
ใดหมหู่ นง่ึ ใหไ้ ดต้ ัวเลขทง้ั หมดต่าท่ีสดุ

cyclopentene

Alkyne

Alkyne (Cn H2n - 2 ) เมอ่ื n = 2, 3, 4, ...

โมเลกุลมพี ันธะสาม (triple bond) ระหวา่ ง C กบั C อย่างน้อย 1 พนั ธะ

การเรียกชอ่ื IUPAC

• เลือกสายโซ่คารบ์ อนที่ยาวท่ีสดุ และมพี นั ธะสามอยู่ดว้ ยเปน็ ช่อื
สายโซ่หลกั alkyne

• ระบตุ าแหนง่ พันธะสามโดยเรม่ิ นับตาแหนง่ จากปลายสายโซ่
ด้านที่อยู่ใกลพ้ ันธะสาม

• ถา้ มีหม่แู ทนท่ี เรยี กช่อื หม่แู ทนท่ี และระบตุ าแหนง่ หมแู่ ทนท่ดี ว้ ย

3-methyl-4-propylheptane

การเรียกชอื่ ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne)

• หลักการเชน่ เดยี วกับแอลไคนโ์ ดยเพ่ิมคานาหน้า “cyclo”
• ถา้ มหี ม่แู ทนท่ี 1 หมไู่ มต่ อ้ งระบุตาแหน่งหมู่แทนท่ี
• ถา้ มหี มูแ่ ทนท่มี ากกวา่ 1 หมู่ ใหเ้ รยี กชอ่ื หมู่แทนทีเ่ รยี ง

ตามลาดับตัวอกั ษรและให้ตาแหน่งหมู่แทนท่เี รม่ิ ตน้ จากหมู่
ใดหมู่หนึ่ง ให้ไดต้ ัวเลขทั้งหมดต่าที่สดุ

cyclohexyne

Aromatic Hydrocarbon

▪ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ทอี่ ะตอมของ C ต่อกนั เป็นวง

▪ มีพันธะระหว่างอะตอม C เป็น
พนั ธะเดี่ยวสลับกบั พันธะคู่
➢ เบนซนี (C6H6)

ไอโซเมอร์

▪ ไอโซเมอริซึม (Isomerism) คือ ปรากฏการณ์ทสี่ ารมสี ตู รโมเลกลุ
เหมอื นกัน แต่มีสูตรโครงสรา้ งต่างกนั จะมีสมบัตแิ ตกต่างกนั ด้วย

▪ สารที่มลี กั ษณะเชน่ นี้ว่า ไอโซเมอร์
▪ สามารถแบ่งไดเ้ ปน็ 2 ประเภท

▪ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้าง

▪ สเตอริโอไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์โครงสรา้ ง

• เป็นไอโซเมอรท์ ่ีมสี ูตรโมเลกุลเหมือนกนั แต่มสี ตู รโครงสรา้ งตา่ งกนั
• ตัวอยา่ ง

สเตอริโอไอโซเมอร์

• เปน็ ไอโซเมอรท์ ี่มสี ตู รโมเลกุล และสูตรโครงสรา้ งเหมอื นกนั แต่มีการจดั เรยี งตวั
ของอะตอมหรือกลมุ่ ของหมแู่ อลคิลตา่ งกนั

Aromatic Hydrocarbon

Alcohol

Alcohol (R - OH)
: มหี มูไ่ ฮดรอกซิล (-OH) อย่ใู นโมเลกุล

• เลือกสายโซ่คาร์บอนยาวทส่ี ุดและมหี มู่ -OH เป็นชอ่ื สายโซห่ ลกั
• ระบตุ าแหนง่ -OH โดยให้ตาแหน่ง -OH มีเลขตา่ ทสี่ ุด

การเรยี กช่อื IUPAC

IUPAC : propan-1-ol

IUPAC : prop-2-en-1-ol

IUPAC : hept-5-yn-3-ol



การใชป้ ระโยชนข์ อง Alcohol

CH3 - OH : methanol, methyl alcohol, wood alcohol
: ได้จากการผลติ ในอตุ สาหกรรมเปน็ หลกั (CO + 2H2→ CH3OH)
: พษิ รา่ งกาย ทาใหต้ าบอด ด่มื เขา้ ไปอาจทาใหเ้ สยี ชีวิต

CH3CH2-OH : ethanol หรอื ethyl alcohol
: ใชผ้ สมในเครือ่ งด่ืมมึนเมา ไดจ้ ากการหมักน้าตาล

C6H12O6 + yeast → C2H5OH + 2CO2
: Ethanol สามารถเตรียมไดจ้ ากอตุ สาหกรรมจาก ethylene (CH2=CH2)

C2H5OH CH2 = CH2 + H2O

Ether

: ประกอบด้วยพนั ธะ R–O–R เม่ือ R หรือ R เป็ นหมู่แอลคลิ หรือ เอริล

การใช้ประโยชน์ของ Ether

CH3-CH2-O-CH2-CH3 diethyl ether
- ยาสลบ ยาชา มีอาการขา้ งเคียง (side effect)
- เปน็ ตัวทาละลาย (solvent)

CH3-O-CH2CH3 methyl ethyl ether

- ใชเ้ ปน็ ยาสลบไดด้ ีกว่า ไม่เกิด side effect

การเรียกชื่อ IUPAC

หมู่ -OR เปน็ หมแู่ ทนท่บี นสายโซ่ alkane เรียกวา่ หมู่ alkoxy

Aldehyde

Aldehyde
: ต้องมี H อย่างนอ้ ย 1 อะตอม ที่สร้าง
พันธะกบั C ในหมคู่ าร์บอนลิ

formaldehyde ใช้ทาน้ายา formalin
สาหรบั , polymer

เชน่ Phenol-formaldehyde resin, Melamine
และ Urea-Formaldehyde เป็นต้น

การเรยี กชอ่ื IUPAC

ชื่อ : 3-methylpentanal

Ketone

• เป็นสารอนิ ทรียท์ ี่มหี มฟู่ ังกช์ นั เรียกว่า หมคู่ าร์บอนิล (Carbony : หรือ –CO –)
• สตู รทว่ั ไปของคโี ตน RCOR’ หรอื CnH2nO

การเรยี กชื่อ IUPAC

heptan-4-one
2-methylhexan-3-one

Carboxylic Acid

: มีหมู่คาร์บอกซลิ (–COOH) อย่ใู นโมเลกลุ
CH3-COOH เรยี ก Acetic acid หรือ กรดนา้ สม้
HCOOH เรียก Formic acid หรอื กรดมด

การเรยี กชือ่ IUPAC

ethanoic acid

HCOOH methanoic acid

Ester

- ได้จากปฏิกริ ิยาระหวา่ ง carboxylic acid + alcohol, มกี ลิ่นเฉพาะตวั

การเรยี กช่อื IUPAC

ethyl propanoate
propyl ethanoate



Amine

: เป็นสารอนิ ทรีย์ ทม่ี ีสมบัติเปน็ เบส
: สูตรทว่ั ไป คอื R3N เม่ือ R อาจเป็น H, หมแู่ อลคิล หรอื หม่เู อรลิ
: มีกลน่ิ เฉพาะตัว (ปกตกิ ลิ่นเหมือนคาวปลา)

CH3 - NH2 CH3CH2 - NH2
methyl amine ethyl amine

การเรยี กช่อื IUPAC

2-methylbutan-1-amine
but-2-yn-1-amine

Amide

การเรยี กชื่อ IUPAC

ethanamide

but-2-ynamide

ปฏกิ ิรยิ าของสารอินทรีย์

• ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้

• แอลเคนสามารถลกุ ไหม้ดีดี ไมม่ เี ขมา่ และควนั เมื่อเทียบกับไฮโดรคารบ์ อน
ชนดิ อน่ื ท่ีมจี านวนอะตอมคารบ์ อนเทา่ กนั

• แอลคีนตดิ ไฟไดง้ ่าย เป็นปฏิกิรยิ าคายความร้อนท่บี รรยากาศปกติจะเกดิ เขมา่ หรือมี
ควนั แตถ่ า้ เผาในบริเวณที่มีแกส๊ ออกซเิ จนจานวนมากเกนิ พอ จะเกดิ ปฏิกริ ยิ า
สมบรู ณ์ ไมม่ ีเขม่า ได้ CO2 และ H2O ตวั อย่างปฏกิ ิริยา

• แอลไคน์การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรอื มอี อกซเิ จนนอ้ ยจะใหเ้ ขมา่ มากกว่า
แอลคนี แตถ่ ้าเผาในบริเวณท่ีมีออกซเิ จนมากจะไมม่ เี ขม่า เมื่อเกิดปฏิกริ ิยาจะได้
แก๊ส CO2 และ H2O

ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ของสารไฮโดรคาร์บอน

เบนซีน > ไซโคลเฮกซีน > เฮกเซน

• ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี

• แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตวั ซึง่ หมายถึงมีพนั ธะระหวา่ งอะตอม
คารบ์ อนเป็นพนั ธะเดี่ยว

• สามารถเกิดปฏกิ ิรยิ ากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ไดใ้ นท่ีมีแสงสว่าง โดย
เกิดปฏกิ ิริยาแทนที่ (substitution reaction)

• โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนทอ่ี ะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนท่ีถกู แทนท่ี
จะรวมกบั เฮโลเจนเกิดเปน็ แกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เมือ่ x แทนธาตุเฮโลเจน )

• ปฏกิ ิริยาการเติม

• แอลคีนสามารถเกิดปฏกิ ิรยิ าการเตมิ ไดง้ ่ายตรงบริเวณพนั ธะคู่ ปฏกิ ิรยิ านีม้ ชี ือ่ เรียก
ต่าง ๆ กัน บางปฏกิ ิริยาไมต่ ้องใชต้ ัวเร่งปฏกิ ริ ิยา แต่บางปฏกิ ริ ิยาตอ้ งใชต้ ัวเร่ง
ปฏิกริ ยิ าจงึ จะเกดิ ปฏกิ ริ ิยาได้ดี มคี วามว่องไวในการเกดิ ปฏกิ ิรยิ ามากกวา่ แอลเคน

• แอลไคน์เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ิ่มตัว จึงเกิดปฏกิ ิริยาการเติมเฮโลเจน
ปฏกิ ิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมนี ได้ โดยไม่ตอ้ งใชต้ ัวเร่ง
ปฏิกริ ยิ าหรอื แสงสวา่ ง

• ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกจางสีสารละลายโบรมีนของ Alkene
• ปฏกิ ิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมนี ของ Alkyne