สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

15

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

การเขยี นสูตรเคมีของสารประกอบคารบ์ อน

สูตร

สตู รโมเลกุล สูตรโครงสรา้ ง

ลวิ อสิ แบบย่อ แบบเสน้ และมุม

แบบจดุ แบบเสน้

สตู รทีใ่ ชใ้ นการศึกษาสารประกอบอนิ ทรีย์
1. สตู รโมเลกุล (Molecular formula) เขียนเพื่อแสดงจานวนอะตอมของธาตใุ น 1 โมเลกุล
เช่น C2H6O C4H10 C6H12
2. สตู รโครงสร้าง (Structure formula)
2.1 สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส (Lewis structure formula) เขยี นเพื่อแสดงจานวนอิเล็ตรอน
ท่ีแตล่ ะธาตุใช้สรา้ งพนั ธะร่วมกัน แบ่งเปน็ 2 ประเภท

2.1.1 สูตรแบบจุด (dot structure) โดยเขยี นจดุ แทนเวเลนซ์อเิ ลก็ ตรอน
แสดงการใช้คู่อเิ ลก็ ตรอนรว่ มกนั ระหวา่ งสองอะตอม เช่น

HH HH HCCH
HCCH CC

HH HH

2.1.2 สูตรแบบเสน้ (Line structure)
แสดงพนั ธะดว้ ยเสน้ ตรงเช่ือมระหว่างอะตอม เสน้ ตรงแต่ละเสน้ แทนอิเล็กตรอน 1 คู่ พนั ธะระหว่าง
อะตอมอาจเปน็ พันธะเดย่ี ว พันธะคู่ หรือพันธะสาม เชน่

HH HH HCCH
CC
HCCH
HH HH

ชุดกจิ กรรมการเรียนรู้ ชุดท่ี 1 เร่ืองพนั ธะของคาร์บอน

16

2.2 สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ (condensed structure formula)
1. สาหรบั สารอินทรีย์ที่มโี ครงสรา้ งแบบโซ่เปิด
- เขียนแสดงเฉพาะพันธะคูห่ รือพันธะสามระหว่างอะตอมของคารบ์ อน (พันธะเดย่ี วไมต่ ้องเขียน)

HHH HH
HC C C H
HC C C CH
H
HH
เขยี นย่อเปน็ CH3CH=CH2
เขียนยอ่ เป็น CH3C CCH3

- อะตอมของธาตุอ่นื ท่ีสร้างพนั ธะกบั อะตอมของคาร์บอนใหเ้ ขยี นแสดงเฉพาะตอมของธาตุ
เหล่าน้นั โดยไมต่ อ้ งแสดงพนั ธะและเขยี นตวั เลขแสดงจานวนอะตอมกากบั ไว้

HH เขยี นย่อเปน็ CH3CH2Cl
H C C Cl

HH

HO เขียนย่อเป็น CH3COOH หรอื CH3CO2H
HC C OH

H

- ถา้ มหี มู่อะตอมที่ซ้ากันและจับต่อเน่ืองกนั ใหเ้ ขียนไว้ในวงเล็บ และระบจุ านวนหมู่
อะตอมด้วยตัวเลข

H HH HH H

HC CC C C C H

H H H H H H เขยี นยอ่ เปน็ CH3 CH2CH2CH2CH2 CH3

ซ้ากนั 4 กลุ่ม

หรือเขียนย่อสั้นเป็น CH3(CH2)4CH3
- ถ้ามกี ลุ่มทซี่ ้ากนั จับอยู่กบั คาร์บอนอะตอมเดียว ให้รวมกันได้

H

HC H เขียนยอ่ เป็น (CH3)2CHCH2CH3
H HH
ซ้ากัน
HC C C C H

HH H H

ชุดกิจกรรมการเรียนรู้ ชดุ ที่ 1 เรือ่ งพันธะของคารบ์ อน

17

2.2 สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ (condensed structure formula) (ต่อ)
2. สาหรบั สารอินทรีย์ท่ีมีโครงสรา้ งแบบโซป่ ิด

- เขยี นรปู เหลยี่ มแสดงพนั ธะระหวา่ งอะตอมคาร์บอนในวง พันธะระหวา่ งอะตอมคาร์บอน
อาจเปน็ พันธะเดย่ี ว พันธะคหู่ รอื อาจมีพันธะมากกวา่ 1 ชนดิ กไ็ ด้

- เขยี นแสดงอะตอมของคารบ์ อนในวงและไฮโดรเจนที่เกาะในวง และอะตอมของธาตอุ ื่น
ตัวอย่างเช่น

เขยี นย่อเป็น

เขยี นย่อเป็น

2.3 สตู รโครงสร้างแบบผสมหรอื ย่อบางส่วน (Partially Extended structure formula)

ฟหรังกือเ์ชโปคัน็นรงสสสว่ตู รนรา้ ทไงฮใ่ีใโชหด้แ้เรดสเน่จดชนงหดัเขมโียู่ฟดนยงั รกเวข์ชมยี นั ไน(วหพ้ทมนัาอู่งธะขะตวราอะขหมอวทง่าแ่ี คงสคาดรางบ์รสบ์อมนอบนหตั อริเือะฉธตพาอาตมะCุอหื่นเHรชอื3น่ เรชะ-น่OหOCHวา่,-งCOคOาHรOบ์ Hอ,-นNอHPะC2ตl,-3อCมHกOับ,ห-CCมHOู่ N3H2O)C Cl O
O
CH3 -CH2 C OH SOCl2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 -CH2 C
O
OO
CH3 - CH2C- HC3H-2C - CNH H- CH2 CH3- CH2 - C - NH2

OO

H - C - NH ก-าCรเHข2ียน-โCครHงส3รา้ งแบบยอ่ Hมีข-้อCดีก-ว่าNโค-รงCสHรา้3งแบบลิวอิส
คือใชเ้ นื้อทนี่ ้อยกว่าและเขยี นได้สะดCวกHร3วดเร็ว

แตอ่ าจพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลไดย้ ากและทาใหส้ บั สนได้

ชุดกิจกรรมการเรยี นรู้ ชุดท่ี 1 เรื่องพนั ธะของคาร์บอน

18

2.4 สูตรโครงสร้างแบบเสน้ และมมุ (bond - line structure formula)
การเขียนสูตรโครงสร้างของสารแบบเสน้ และมุม นิยมใช้กบั สารอนิ ทรยี ท์ ่มี ีโครงสร้างแบบวง
หรอื มีโมเลกลุ ขนาดใหญเ่ นือ่ งจากเขียนไดส้ ะดวกและรวดเร็วกวา่ สตู รโครงสร้างแบบอนื่ ๆ
โดยเขียนแสดงโครงสรา้ งตามลักษณะการจดั เรยี งตวั ของอะตอมใน 3 มิติ โดยไมต่ ้องเขียนแสดง
อะตอมของคารบ์ อนและไฮโดรเจนท่ีต่อกับคารบ์ อน มหี ลักการเขยี นดงั น้ี
1. ใช้เส้นตรงแทนพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนกบั คารบ์ อน โดยท่ี

“_” แทนพันธะเด่ียวระหว่างอะตอมคารบ์ อนท่มี ีไฮโดรเจนเกาะอยู่
“=” แทนพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนทีม่ ไี ฮโดรเจนเกาะอยู่
“ ” แทนพันธะสามระหว่างอะตอมคาร์บอนท่ีมีไฮโดรเจนเกาะอยู่
2. ถ้ามคี าร์บอนตอ่ กันมากกว่า 2 อะตอมให้ใชเ้ สน้ ต่อกนั แบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์บอน
ท่ปี ลายเสน้ ตรงและแตล่ ะมุมของสายโซ่แทนอะตอมของคารบ์ อนซง่ึ ต่ออยู่กับไฮโดรเจนจานวนทท่ี าให้
คารบ์ อนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8
3. ถ้ามีอะตอมหรือหมู่อะตอมตอ่ ออกมาจากสายโซ่ ใหล้ ากเสน้ ตรงตอ่ ออกมาจากสายโซ่
4. ถ้ามธี าตุชนิดอนื่ ที่ไม่ใช่ธาตุคาร์บอน จะต้องระบลุ งในโครงสร้างดว้ ย เชน่ O Cl Br I N

H H HH H เขียนเป็น
HC C C CC H

H H H HH

เขียนเปน็

CH2 CH3 เขียนเป็น Cl NH2
CH3 CH CH CH CH3 เขียนเปน็
O
H HH เขยี นเป็น
HC C NH เขียนเป็น OH

HH O

CH3 O Br

CH3 CH2 CH CH2 C OH
CH3 O

Cl CH C CH2 C Br

ข้อควรจา โมเลกลุ ท่มี ีพันธะสาม จะเขยี นเปน็ รูปเสน้ ตรงต่อกบั พนั ธะที่อยูถ่ ัดไปโดยไมห่ ักมุมเป็นเส้น
ฟันปลาตรงตาแหนง่ พันธะสาม เช่น CH C –CH2–CH2–CH3 เขียนเป็น

ชดุ กจิ กรรมการเรยี นรู้ ชุดที่ 1 เร่อื งพันธะของคารบ์ อน

19

แบบจาลองโมเลกลุ 3 มิติ

การเขียนโครงสร้างแบบต่างๆดังทก่ี ลา่ วมาเป็นการแสดงการจดั เรียงตัวของอะตอมท่ีประกอบกัน

เปน็ โมเลกลุ ในลกั ษณะ 2 มติ ิ แต่ความเปน็ จรงิ อะตอมของธาตใุ นโมเลกุลจะมีการจัดเรียงตัวในลกั ษณะ

3 มติ ิ ดังตัวอย่าง

ชือ่ สาร สตู ร โครงสร้างลวิ อสิ แบบจาลองโมเลกุล 3 มิติ

โมเลกุล

บวิ เทน C4H10 H H HH
โพรพนี HC C C CH

HHHH

HHH
HC C C H

C3H6 H

2-เมทลิ โพรเพน C4H10 H
HH C HH
HC C CH
HHH

การจดั เรียงอะตอมของธาตสุ ่วนใหญ่ไม่อย่ใู นระนาบเดยี วกัน เนือ่ งจากถูกกาหนดทิศทางโดย

อะตอมของพนั ธะรอบอะตอมคารบ์ อน โดยจัดเรยี งตวั ให้อยู่ห่างกันมากทสี่ ุดเพอ่ื ใหเ้ กดิ สมดุลของแรงผลัก

ของอเิ ลก็ ตรอน
1. โมเลกลุ ทย่ี ึดเหนีย่ วดว้ ยพันธะเดย่ี วทั้งหมด เช่น CH4 จะมีมุมพนั ธะ 109.5O มรี ูปร่างโมเลกลุ

เป็นทรงสีห่ นา้

2. โมเลกลุ ทมี่ ีพันธะคู่ 1 พันธะ เช่น C2H4 จะมีมุมระหวา่ งพันธะ 120O มรี ูปร่างโมเลกุลเปน็

สามเหล่ยี มแบนราบ

3. โมเลกุลทม่ี ีพันธะสาม เช่น C2H2 จะมีมุมระหวา่ งพนั ธะ 180O มรี ปู ร่างโมเลกุลเป็นเสน้ ตรง

~ 109.5๐ ~120 ๐ 180 ๐

~120 ๐

1. CH4 ~120 ๐ 3. C2H2

2. C2H4

ชุดกิจกรรมการเรียนรู้ ชุดที่ 1 เร่อื งพนั ธะของคาร์บอน

20

ตัวอยา่ งการเขยี นโครงสรา้ งแบบต่างๆ ของสารประกอบอินทรียบ์ างชนิด

สตู รโมเลกลุ C6H14 C5H10
สูตรโครงสรา้ งลวิ อสิ
H HH HH H
HC CC C C C H

H HH H HH

สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ CH3(CH2)4CH3

สูตรโครงสร้างแบบผสม CH3– CH2– CH2– CH2– CH2–CH3

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

แบบจาลองโมเลกุล 3 มิติ

เอ... เราจะเขยี นโซก่ งิ่ โซก่ ิง่ จะใชเ้ ส้นลากต่อออกจากสายโซ่
ในโครงสรา้ งแบบเส้นและมุมยงั ไงดี? โดยใชเ้ สน้ ชีข้ ึ้นต่อกับมุมของฟันปลาทช่ี ีข้ น้ึ
และใชเ้ สน้ ชล้ี งต่อกับมมุ ของฟนั ปลาท่ชี ี้ลง

มมุ ช้ีข้ึน เส้นกง่ิ ชีข้ ้ึน มมุ ชีล้ ง เสน้ กงิ่ ชีล้ ง

ชุดกจิ กรรมการเรยี นรู้ ชุดท่ี 1 เรอื่ งพนั ธะของคาร์บอน

21

กจิ กรรมที่ 2 สารวจตรวจสอบความร้คู วามเข้าใจเรื่องพันธะของคาร์บอน

ช่อื – สกลุ ..................................................................................ชั้น.....................เลขท่ี...............

จุดประสงค์การเรียนรู้

1. อธบิ ายการเกิดพนั ธะของธาตุคาร์บอนและธาตชุ นิดอนื่ ในสารประกอบอนิ ทรีย์ได้

2. เขียนสูตรโครงสร้างแบบต่างๆไดแ้ ก่ ลวิ อสิ แบบย่อ แบบผสม แบบเสน้ และมมุ ของ

สารประกอบอินทรยี ์ชนิดต่างๆได้

คาช้แี จง ให้นักเรยี นศึกษาใบความรูท้ ่ี 2 เรือ่ งพันธะของคาร์บอน แลว้ ตอบคาถามต่อไปน้ี

1. จงเขยี นสูตรโครงสร้างลิวอสิ สูตรโครงสร้างแบบยอ่ และ สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุม

ของสารประกอบอินทรยี ต์ อ่ ไปน้ี โดยเขยี นโครงสรา้ งลงในช่องวา่ งใหถ้ ูกต้อง (10 คะแนน)

สูตรโครงสรา้ งลวิ อิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และ

มมุ

H H HH HHH
HC C C CC CCH

H H H HHHH

CH3CH=CHCH(CH3)2

H Cl H O H

HC C C C NC H

HHH H

HC H

H

ชุดกิจกรรมการเรยี นรู้ ชุดท่ี 1 เร่อื งพนั ธะของคารบ์ อน