MODUL DIGITAL KIMIA BENZENA_ABDUL RAZAK_XII MIPA 2

Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul
C6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk
sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-
masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.

Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul
C6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk
sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-
masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari
residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk
penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui
bahwa benzena mempunyai rumus C6H6 maka dapat disimpulkan
bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.

Pada umumnya, sifat senyawa bisa dikelompokkan menjadi dua,
yakni sifat fisik dan sifat kimia.

Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap,
dan sangat beracun. Benzena bisa diapaki sebagai pelarut, pensintesis
berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa
karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar,
karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.

Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun
non polar. Senyawa polar yaitu suatu senyawa yang terbentuk akibat
adanya suatu ikatan antar elektron pada unsur-unsurnya. Titik didih
pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derjat celsius.
Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat
celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).

Variasi titik didih tersebut dikarenakan oleh perngaruh dari
kepolaran gugus fungsionalnya. Begitu juga dengan titik lelehnya,
dipengaruhi oleh subtitutenya. Seperti benzena, toluena, dan etil
benzena bersifat non-polar. Sedangkan anilin, benzil alkoho, fenol, dan
asam benzoat bersifat polar. Maka bisa disimpulkan asam benzoat
mempunyai titik didih tertinggi, dikarenakan sifat polarnya yang lebih,
sedangkan benzena memiliki titik didih terendah.

Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut
dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air.

 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
 Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
 Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5

derajat Celsius.
 Densitas 0,88
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam

pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan
turunannya. Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam
benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus
fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion
H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah,
yang berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi
subtitusi daripada reaksi adisi.

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis
pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang
suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah
golongan halogen dan H2SO4. Reaksi yang umum terjadi yaitu
suatu reaksi subtitusi elektrofilik, ada 4 macam, yakni sebagai berikut :

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena
oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H
digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis
besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan
adalah FeCl3 membentuk halida benzena dan hidrogen klorida.

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan
asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis
membentuk nitrobenzena dan air.

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan
asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam benzenasulfonat,
dan air.

4

Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena
direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida
(AlCl3).

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik
menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua
senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai
turunan benzena.

Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang
lain. Ada banyak sekali benzena monosubstitusi



Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH3). Nama lain toluena
adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus
molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri,
thinner cat, lem, tinta, resin.



Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan demikian
anilina mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Penggunaan anilina
paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo. Selain itu
anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan
sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi
metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk
membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus
karet.



Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2). Dengan demikian
nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5NO2. Nitrobenzena
digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit.



Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH).
Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul
C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk
mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211,
E212, and E213.

Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara 0,05-0,1%.
Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan
jamur. Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan standar untuk
mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam
benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat jamur.



Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan
demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5COOH.
Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond pada
makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida
adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk
mensintesis senyawa organik yang lain.



Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah
satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO3H).
Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5SO3H.
Penggunaan asam benzena sulfonat adalah untuk pembuatan obat
(berupa garamnya).



Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian
fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun mempunyai
gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol
mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh.

Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik
yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan
ikatan antara oksigen dan hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk
pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain
itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi,
fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di
antaranya obat faringitis.

Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom
hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini
erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa
benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol.
Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun
para.

 Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida
berlebih akan menghasilkan benzena. Contoh :

 Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat
tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain,
misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol,
dan kresol.

 Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya
yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari
senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam
bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan
Benzena dan kegunaannya:



Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk
membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai
bahan peledak (dinamit).



Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.



Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna
diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan
asam nitrit dan asam klorida.



Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida
dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).



Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol
yang berfungsi sebagai zat disenfektan.



Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari
sering kita gunakan, diantaranya adalah :

1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan
aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat
penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai
obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan
iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga
menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

2. Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet
makanan dalam kaleng

3. Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok
atau minyak angin

4. Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik
polyester

5. Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti
aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir
semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan
dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau
kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh
manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa
penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu
penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak
menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada
sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150
ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan
mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan
efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran.
Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika
terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia,
sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

Struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam
(heksagonal) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-
seling.

Struktur kekue, menggambarkan penggantian sembarang atom
brom pada hidrogen akan menghasilkan senyawa sama, karena keenam
atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini bisa menjelaskan fakta
bahwa bila benzena bereaksi dengan brom memakai katalis FeCl3
hanya menghasilkan satu senyawa yang mempunyai rumus molekul
C6H5Br.

Cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan
dengan sebuah lingkaran didalamnya, dengan ketentuan bahwa pada
setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.

Berikut ini ialah beberapa turunan benzena serta penggunaanya
dalam kehidupan sehari-hari yaitu sebagai berikut :

1.Benzena
Benzena banyak dipakai sebagai pelarut, bahan dasar pembuatan
monomer stirena (C6H6 – CH = CH2). Monomer stirena adalah bahan
polimer untuk membuat karet sintetis, bahan pestisida, pemanis
buatan. Selain itu benzena juga dipakai sebagai bahan dasar nilon.

2.Asam Benzoat (C6H5COOH)
Asam benzoat atau garam natriumnya dipakai sebagai pengawet
berbagai makanan atau olahan minuman. Asam atau garam ini dipilih
karena tidak mempengaruhi cita rasa makanan yang diawetkan.

3.Fenol (C6H5OH)
Fenol bisa mematikan mikroorganisme sehingga dipakai untuk
pembasmi kuman seperti pembersih lantai (karbol).
4. Asam Salisilat
Asam ini dikenal dengan asam o-hidroksibenzoat. Ini banyak dipakai
sebagai bahan antiseptik pada kulit seperti bedak kulit. Juga sebagai
pemghilang rasa sakit kepala seperti aspirin.

Berhati-hatilah bila kalian menggunakan material yang
mengandung senyawa turunan benzena! Mengapa? Karena senyawa
turunan benzena ada yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu
zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika
kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian
menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab
leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.

1. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan
turunan dari benzena yang memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa
tersebut lazim dikenal sebagai ….
a. TNT
b. NMB
c. tetranitro toluena
d. trinitrat toluena
e. nitro metil benzena
Pembahasan:
Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro
toluena. Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena.
Rumus strukturnya C6H2CH3(NO2)3.

2. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -
NO2, berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa
ini adalah ….
a. 1,3-metil nitro benzena
b. 1,3-nitro metil benzena
c. o-metil nitro benzena
d. p-nitro toluena
e. m-nitro toluena

Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus
tersebut terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta
yang dalam penulisan nama disingkat m. Jawabannya adalah m-nitro
toluena.

3. Suatu senyawa X dapat dioksidasi membentuk senyawa dengan rumus
C6H5 Rumus senyawa X adalah…

a. C6H5CH3

b. C6H5OH

c. C6H5CH2Cl

d. C6H5CH2CH3

e. C6H5OCH3

Jawaban : A

Pembahasan :

C6H5COOH adalah asam benzoat yang dapat dihasilkan dari reaksi
oksidasi senyawa toluena (C6H5CH3).

4. Rumus stuktur NH2 adalah rumus dari…

a. fenol

b. propilamina

c. benzamida

d. glikoL

e. anilina

Jawaban : E

5. Tokoh yang pertama kali mengemukakan struktur benzena adalah…
a. Wurtz
b. Kekule
c. Saytseff
d. Grignard
e. Wohler
Jawaban : B

Pembahasan :
Kekule (1829-896) memiliki konstribusi besar dalam kimia organik
dengan mengembangkan teori struktur, khususnya struktur cincin
benzen. Ia bermimpi tentang barisan atom-atom dan hidrogen
membentuk cincin seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri.