147
Senyawa alkana yang mengandung rantai tertutup dan rantai terbuka dalam satu
molekul diberi nama dengan mengambil sikloalkana sebagai induk dan alkana
(alkil) sebagai cabang. Contoh:
Latihan: d.
Berilah nama senyawa berikut ini:
a. b. c.
Alkena
Alkena adalah senyawa alkana yang kehilangan sepasang hidrogen dari dua
karbon yang berdekatan, sehingga ada ikatan rangkap antara karbon tersebut.
Ikatan antara atom C pada alkena ada yang membentuk ikatan rangkap dua.
Dengan adanya ikatan rangkap dua maka senyawa alkena masih memungkinkan
mengikat atom hidrogen lagi dengan membuka ikatan rangkap dua tersebut.
148
Rumus umum alkena
Perhatikan rumus molekul golongan alkena pada tabel 8.4. berikut ini:
Tabel 8.4. Rumus Molekul Beberapa Senyawa Alkena
Nama Rumus Nama Rumus
Molekul Molekul
Etena C2H4 Heptena C7H14
Propena C3H6 Oktena C8H16
Butena C4H8 Nonena C9H18
Pentena C5H10 Dekena C10H20
Heksena C6H12
Perhatikan jumlah atom C dan atom H pada tabel, bertambah secara teratur yaitu
sebanyak CH2.
C2H4 + CH2 = C3H6
C3H6 + CH2= C4H8
C4H8 + CH2= C5H10 ………… dst
Jika diperhatikan, pertambahan sebesar CH2 ini seperti sebuah deret. Sehingga
pertambahan jumlah atom C dan atom H yang teratur ini dinamakan deret
homolog alkana.
Dari deret homolog ini kita peroleh:
Jika atom C = 2, maka atom H =4
Jika atom C = 3, maka atom H =6
Jika atom C = 4, maka atom H =8
Jika atom C = n, maka atom H = Un’
Pertambahan atom C: n = n’ + 1, jadi n’ = n – 1
149
Dalam deret aritmatika Un’ merupakan suku ke-n dengan rumusan
matematikanya:
Un’ = a + (n’ - 1)b
Misal: a = U1 = suku pertama = 4
b = beda antar suku = U2 – U1 = 6 - 4 = 2
maka, Un’ = a + (n’ – 1) b
Un’ = 4 + [(n - 1)-1] 2
Un’ = 4 + (n – 2)2
Un’ = 2n
dari perhitungan di atas, jika atom C = n, maka atom H = 2n. Jadi rumus umum
golongan alkena adalah
CnH2n
Sifat Fisika Alkena
Titik didih alkena dalam deret homolognya naik kira-kira 30oC tiap gugus CH2.
Kenaikan ini sama dengan yang terjadi pada alkana. Sama halnya dengan alkana,
percabangan dalam alkena menurunkan sedikit titik didih. Alkena dianggap non
polar, mereka sedikit lebih mudah larut dalam air jika dibandingkan dengan
alkana, sebab elektron pi, yang agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air)
yang bermuatan positif parsial (sebagian).
Tatanama Alkena menurut IUPAC
Penamaan alkena pada dasarnya sama dengan alkana, hanya prioritas untuk
penentuan rantai terpanjang dan penomoran C1 harus melalui ikatan rangkap dua
(C=C)
Tahap penamaan:
a. Penentuan rantai terpanjang harus melalui gugus fungsi (melalui ikatan rangkap
dua). Nama alkena dari rantai C terpanjang diberi akhiran -ena.
150
b. Penomoran C1 harus pada nomor ikatan rangkap serendah mungkin. Nomor
ikatan rangkap dua dituliskan pada awal nama rantai C terpanjang.
c. Ketentuan lain sama seperti pada penamaan alkana.
Contoh:
Isomer
Pada alkena ada beberapa jenis isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometri.
Isomer posisi terjadi karena posisi ikatan rangkapnya berbeda sedangkan rumus
molekulnya sama. Isomer geometri terjadi karena adanya gugus yang searah (cis)
dan ada yang melintang (trans). Isomer ini akan terjadi pula pada alkena yang
mempunyai atom C genap, dengan posisi ikatan rangkap di tengah.
Contoh :
Isomer posisi dari C5H10
151
Isomer geometri dari C5H10
Latihan:
1. Berapakah jumlah isomer dari C6H12? Tulis lengkap dengan rumus struktur dan
namanya!
2. Berapakah jumlah isomer dari C7H14? Tuliskan lengkap dengan rumus struktur
dan namanya!
Pembuatan Alkena
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol (dalam asam kuat) atau alkil
halida (dalam basa kuat) atau alkil halida (dalam basa).
Pembuatan alkena dari alkil halida primer :
Alkil halida primer mengalami reaksi eliminasi dengan lambat. Namun bila
digunakan suatu basa berlebih seperti ion t-butoksida, dapat diperoleh alkena
dengan rendemen yang baik.
Pembuatan alkena dari alkohol (reaksi dehidrasi)
152
Alkohol bereaksi eliminasi menghasilkan alkena dalam H2SO4 pekat dan panas.
Karena air dilepaskan dalam reaksi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
Contoh:
Alkuna
Alkuna adalah senyawa yang telah kehilangan dua pasang hidrogen pada atom
karbonnya yang berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap tiga.
Rumus Umum Alkuna
Untuk memahami rumus umum alkuna, perhatikan rumus molekul golongan
alkana berikut:
Nama Rumus Nama Rumus
Molekul Molekul
Etuna C2H2 Heptuna C7H12
Propuna C3H4 Oktuna C8H14
153
Butuna C4H6 Nonuna C9H16
Pentuna C5H8 Dekuna C10H18
Heksuna C6H10
Perhatikan jumlah atom C dan atom H bertambah secara teratur yaitu sebanyak
CH2.
C2H2 + CH2 = C3H4
C3H4 + CH2= C4H6
C4H6 + CH2= C5H8 ………… dst
Pertambahan pada golongan alkuna secara teratur dinamakan deret homolog
alkuna.
Deret homolog alkuna diperoleh jika atom
Jika atom C = 2, maka atom H =2
Jika atom C = 3, maka atom H =4
Jika atom C = 4, maka atom H =6
Jika atom C = n, maka atom H = Un’
Pertambahan atom C: n = n’ + 1, jadi n’ = n – 1
Dalam deret aritmatika Un merupakan suku ke-n dengan rumusan
matematikanya:
Un’ = a + (n’ - 1)b
Misal: a = U1 = suku pertama = 2
b = beda antar suku = U2 – U1 = 4 - 2 = 2
maka, Un’ = a + (n’ – 1) b
Un’ = 2 + [(n - 1)-1] 2
Un’ = 2 + (n – 2)2
Un’ = 2n – 2
dari perhitungan di atas, jika atom C = n, maka atom H = 2n-2. Jadi rumus umum
golongan alkena adalah
CnH2n-2
154
Tatanama Alkuna
Penamaan golongan alkuna sama seperti penamaan pada golongan alkena.
Tahap penamaan alkuna:
a. Penentuan rantai terpanjang harus melalui gugus fungsi (melalui ikatan rangkap
tiga). Nama alkuna dari nama rantai C terpanjang dengan diberi akhiran –una.
b. Penomoran C1 harus pada nomor ikatan rangkap serendah mungkin. Nomor
ikatan rangkap tiga dituliskan pada awal nama rantai C terpanjang.
c. Ketentuan lain sama seperti pada alkana.
Contoh:
Latihan
Berinama senyawa berikut ini:
a.
b.
Isomer
155
Sama dengan alkena, pada alkuna terdapat isomer posisi, bila atom karbon lebih
dari 3.
Contoh menentukan isomer C4H6:
Latihan:
Berapa jumlah isomer dari:
a. C6H10
b. C7H12
Tuliskan rumus struktur dan nama dari masing-masing isomer yang diperoleh.
Hidrokarbon Aromatis
Hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung inti
benzena. Senyawa ini mempunyai bau yang enak dan mempunyai rantai
melingkar (siklik) dengan enam karbon. Rumus molekul senyawa ini adalah
C6H6 yang disebut benzena.
Rumus di atas menunjukan bahwa semua atom karbon dan hidrogen berada
dalam satu bidang datar. Adanya ikatan rangkap yang selang-seling
mengakibatkan benzena mempunyai dua bentuk resonansi, yaitu :
156
Sehingga struktur yang sesunguhnya bukanlah salah satu dari keduanya tetapi
merupakan gabungan keduanya, dan digambarkan sebagai berikut:
Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa keenam ikatan C – C tersebut sama
panjang dan sama besar energinya. Berikut ini adalah beberapa contoh molekul
benzena yang saling bergabung menjadi suatu molekul polisiklik.
Benzena yang mengandung alkana disebut alkil benzena, dengan benzena
sebagai rantai induk dan alkana sebagai cabang, perhatikan contoh berikut ini:
Berikut ini adalah beberapa nama senyawa benzena yang umum:
157
Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan orto, meta, dan para. Dan
tidak dengan nomor posisi. Awalan orto menunjukkan bahwa kedua substituen
itu 1, 2; meta menandai hubungan 1,3; dan para menandai hubungan 1,4.
Penggunaan orto, meta dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya khusus
untuk benzena terdisubstitusi, dan tidak berlaku pada sikloheksan atau sistem
cincin lain.
Contoh :
158
Latihan:
Beri nama senyawa berikut ini:
a. b. c.
Gugus fungsional dan turunan hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon adalah induk senyawa organik, dan yang paling banyak
adalah turunan hidrokarbon. Yang disebut turunan hidrokarbon adalah apabila
satu atau lebih atom hidrogen diganti (disubstitusi) oleh gugus lain yang bukan
alkil. Yang dianggap sebagai induk senyawa organik alifatik adalah alkana
(CnH2n+2) dan aromatik adalah benzena (C6H6), dan masing-masing dapat
disederhanakan. R = alkil = C2H2n+1
R–H
Ar – H Ar= aril = C6H5
159
Apabila gugus pengganti dilambangkan dengan Y maka turunan hidrokarbon
dapat dinyatakan sebagai:
R – Y atau Ar – Y
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang sulit bereaksi, tetapi kebanyakan
turunannya bersifat reaktif, karena gugus pengganti H – nya mengandung atom
yang mempunyai pasangan elektron bebas, seperti halogen, oksigen, nitrogen,
dan belerang.
Gugus yang seperti diatas disebut gugus fungsional. Akibatnya, sifat kimia
senyawa organik banyak ditentukan oleh gugus fungsionalnya. Mengetahui
gugus fungsional sangat penting, karena penggolongan dan pemberian nama
turunan hidrokarbon didasarkan pada jenis gugus tersebut. Gugus fungsional
tidak banyak jumlahnya dan tidak sulit untuk diingat, karena perbedaan satu
dengan yang lain hanya sedikit.
Tabel: beberapa gugus fungsional penting dalam senyawa organik.
Rumus Nama Rumus Nama
gugus gugus umum umum
- X (- F, - Halo R–X Alkil
Cl, - Br, - I) Hidro R – OH halida
- OH Alkoho
-O-R ksil R–O–R l
Alkok Eter
si
Formi Aldehid
la
Karbo Karbok
ksil silat
Ester 160
Ester
Amid Amida
a Amina
Amin
o
Merka Merkap
pto tan
Walaupun nama turunan hidroksida didasarkan pada gugus fungsionalnya, tetapi
sistem penamaan masih belum seragam. Ada yang memakai nama menurut
aturan (nama rasional) dan ada yang tidak (nama trivial). Senyawa yang banyak
di pasaran lebih populer nama travialnya. Nama rasional pun masih terbagi dua,
yaitu menurut IUPAC, dan non IUPAC. Akan tetapi yang keduanya lebih
populer sehingga disebut nama umum.
Alkil halida
Senyawa organik yang mengandung halogen secara umum disebut
organohalogen, tetapi yang mengandung satu halogen dan satu alkil disebut alkil
halida (RX). Nama alkil halida bergantung pada alkil dan halogennya, baik nama
menurut IUPAC maupun nama umumnya.
IUPAC Nama Umum
fluorometana Metil fluorida
1-fluoropropana Propil fluorida
161
Bromoetena Vinil bromida
Alkohol
Senyawa yang mempunyai gugus OH (hidroksil) yang terikat pada atom karbon
disebut alkohol. Jika ada satu OH disebut monoalkoholdengan rumus umum
ROH. Nama senyawa ini diturunkan dari alkananya, dengan menggantikan
akhiran ‘ana’ dengan’ ol’.
Contoh:
IUPAC Nama Umum
CH3OH metanol metil alkohol
1-butanol butil alkohol
2-butanol isobutil alkohol
Setiap alkohol mempunyai gugus karbinol . Jika pada karbon yang
mengandung gugus karbinol terdapat satu gugus alkil ( - R ), maka alkohol
primer. Bila terdapat dua dan tiga gugus alkil masing-masing disebut alkohol
sekunder dan alkohol tersier.
Contoh :
162
Apabila suatu senyawa mengandung lebih dari satu gugus – OH pada atom
karbon yang berbeda disebut polialkohol.
Contoh:
Eter
Eter dapat dianggap turunan air dengan mengganti kedua H-nya dengan alkil, R –
O – R’. nama eter menurut IUPEC didasarkan pada nama alkil yang terpanjang
sebagai induk dan R – O (alkoksi) sebagai gugus. Nama umumnya didasarkan
pada kedua alkil dengan memberi akhiran eter.
Contoh:
IUPAC Nama Umum
metoksimetana dietil eter
metoksietana etil metil eter
metoksipropana etil propil eter
Aldehida disebut aldehida dengan
Senyawa yang mengandung gugus formil
rumus umum atau RCHO. Nama IUPAC senyawa diturunkan dari
163
alkana dengan mengganti akhiran ‘ana’ dengan ‘al’. Nama umumnya didasarkan
nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.
Contoh:
IUPAC Nama Umum
HCHO metanal formaldehida
CH3CHO etanal asetaldehida
C3H7CHO butanal butiraldehida
Keton
Senyawa yang mengandung gugus karbonil disebut keton, dengan
rumus umum atau RCOR’. Nama IUPEC didasarkan pada
alkananya yang diberi akhiran ‘on’, sedangkan nama umumnya berdasarkan
nama kedua gugus alkilnya yang ditambah akhiran keton.
Contoh:
IUPAC Nama Umum
CH3COCH3 propanon dimetil keton
(aseton)
CH3CH2COCH3 2-butanon etil metil keton
C3H7COCH3 2-pentanon metil propil keton
Asam Karboksilat
Senyawa yang mengandung gugus karboksil disebut asam
karboksilat dengan rumus atau RCOOH. Nama IUPAC – nya
diturunkan dari alkana dan diberi akhiran “oat”, sedangkan nama umumnya
didasarkan pada nama aldehidanya yang diberi awalan “asam”. Contoh:
IUPAC Nama Umum
HCOOH metanoat asam format
164
CH3COOH etanoat (asam semut)
C2H5COOH propanoat asam asetat (asam
cuka)
asam propionat
Senyawa ini disebut asam karena dapat melepaskan proton dalam air.
Jika mengandung dua gugus karboksil senyawa disebut dikarboksilat. Contoh:
Ester
Ester dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat dengan mengganti
hidrogen pada gugus karbonilnya dengan alkil. Rumus umum ester adalah
atau RCOOR’. Nama ester dimulai dari gugus alkil (R’) dan diikuti
dengan nama asam karboksilat.
IUPAC Nama Umum
HCOOCH3 metil metanoat metil format
CH3COOCH3 metil etanoat metil asetat
C2H5COOC2H5 etil propanoat etil propionat
Pembentukan ester (reaksi esterifikasi)
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol.
Contoh:
165
Amida
Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino ( __ NH2 ),
maka terbentuk senyawa amida, dengan rumus atau RCONH2.
Nama IUPAC-nya diturunkan dari alkana, dan nama umumnya dari karboksilat
yang diberi akhiran “amida”.
IUPAC Nama Umum
HCONH2 metanamida formamida
CH3CONH2 etanamida asetamida
CH3CH2CH2CONH2 butanamida butiramida
Amina
Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina, dengan rumus
umum RNH2. Nama umumnya adalah:
IUPAC Nama Umum
CH3NH2 amino metana metil amina
CH3CH2CH2NH2 1 – amino propil amina
CH3CHNH2CH3 propana isopropil amina
2 – amino
propana
Senyawa amina adalah turunan dari amonia (NH3) dengan mengganti
hidrogennya dengan alkil. Jika satu hidrogen diganti dengan alkil disebut amina
primer. Jika dua hidrogen diganti dengan alkil disebut amina sekunder. Jika tiga
hidrogen diganti dengan alkil disebut amina tertier.
166
Ada juga senyawa amina siklik, seperti:
Merkaptan
Senyawa ini mengandung gugus –SH, yang menurut IUPAC disebut sulfohidril
(tiol). Tetapi karena senyawa ini dapat mengikat raksa maka nama umumnya
merkaptan. Dengan rumus umum RSH.
IUPAC Nama Umum
CH3SH metanatiol metil merkaptan
CH3CH2SH etanatiol etil merkaptan
C3H7CH2SH butanatiol butil merkaptan
Reaksi-reaksi Organik
Reaksi organik dapat dibagi ke dalam enam kelompok besar, yaitu reaksi
substitusi, eliminasi, adisi, redoks, penataan ulang dan kondensasi. Semua reaksi
ini hanya terjadi pada gugus tertentu, sedangkan bagian yang lain tidak
mengalami perubahan.
Reaksi substitusi
Reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain disebut reaksi substitusi.
167
Contoh :
Substitusi radikal bebas
Substitusi ion negatif (nukleofilik)
Substitusi ion positif (elektrofilik)
Reaksi hidrolisis ester menjadi asam karboksilat dan alkohol
Reaksi hidrolisis alkil halida
Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi penambahan masing-masing satu gugus pada kedua
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga menghilangkan ikatan π
atau rangkapnya.
168
Reaksi adisi dengan hidrogen (reaksi hidrogenasi)
Reaksi adisi dengan halogen (reaksi halogenasi)
Reaksi adisi dengan asam halida
Reaksi adisi dengan air (reaksi hidrasi)
Catatan: dalam reaksi adisi menurut aturan Markonikov, atom hidrogen
penyerang akan terikat pada atom karbon ikatan rangkap yang mengandung
hidrogen lebih banyak.
169
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi penarikan dua gugus dari dua atom karbon yang
berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap.
Contoh:
Reaksi Redoks
Reaksi redoks merupakan reaksi serah terima elektron sehingga satu pereaksi
teroksidasi dan yang lain tereduksi.
Contoh reaksi oksidasi:
Contoh reaksi reduksi:
170
Reaksi Penataan Ulang
Reaksi penataan ulang adalah perubahan posisi gugus dalam molekul sehingga
menghasilkan senyawa dengan struktur berbeda. Contoh:
Isomerisasi butana
Penataan ulang benzidina
Penataan ulang orton
171
Kondensasi
Kondensasi adalah terbentuknya ikatan karbon dengan karbon, atau karbon
dengan nitrogen, melalui eliminasi salah satu gugus dari masing-masing senyawa
yang belum berikatan, sehingga terjadi perpanjangan rantai.
Dalam satu molekul
Antara dua molekul yang sama
Antara molekul yang berbeda
Polimer
172
Ada senyawa yang molekulnya sangat besar, baik yang terdapat di alam maupun
yang dibuat oleh manusia. Setelah dilakukan penelitian ternyata senyawa-
senyawa besar tersebut tersusun dari molekul-molekul kecil yang saling sambung
menyambung. Buktinya, molekul-molekul tersebut dapat diuraikan menjadi
molekul-molekul yang kecil yang sama atau berbeda. Molekul besar tersebut
dalam kimia organik disebut polimer, dan molekul kecil pembentuknya disebut
monomer. Ada dua cara terbentuknya polimer, yaitu cara kondencasi dan cara
adisi, sehingga hasilnya disebut polimer kondensasi dan polimer adisi.
Polimer kondensasi
Bila dua macam monomer atau lebih bergabung dan cara terikatnya melalui
kondensasi, maka disebut polimer kondensasi. Ikatan terjadi melalui
pengurangan masing-masing satu gugus dari atom karbon-karbon atau karbon-
nitrogen. Contoh:
Polimer Adisi
Dalam polimer adisi, satu ikatan rangkap diadisi oleh molekul lain secara
sambung-menyambung. Contoh:
173
Contoh: PVC, propilena, PVA, polistiren
Latihan:
1. Tulis reaksi adisi dari: (Menurut Aturan Markonikov)
a. 1-butena + HI →
b. 1-propena + H2O →
c. 2-metil-2-pentena + HCl →
d. 2-butena + H2 →
2. Tulis reaksi pembuatan:
a. diklorometana dari metana
b. asam propionat dari 1-propanol
c. butanal dari butanol
d. 1-propanol dari propana
Daftar Pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
174
TENTANG PENULIS
Ratulani Juwita, lahir di Kota Solok, Sumatera Barat pada 10 April 1985.
Dosen STKIP PGRI Sumatera Barat dengan bidang ilmu Kimia. Memperoleh
gelar Sarjana Pendidikan Kimia tahun 2008 di Universitas Negeri Padang. Gelar
Magister Pendidikan (M.Pd) dalam bidang Pendidikan Kimia di Pascasarjana
Universitas Negeri Padang pada tahun 2010.