The words you are searching are inside this book. To get more targeted content, please make full-text search by clicking here.
Discover the best professional documents and content resources in AnyFlip Document Base.
Search
Published by hafitsahnuraqilah, 2022-10-03 20:50:32

Kimia Dasar-Ratulani

Kimia Dasar-Ratulani

147

Senyawa alkana yang mengandung rantai tertutup dan rantai terbuka dalam satu
molekul diberi nama dengan mengambil sikloalkana sebagai induk dan alkana
(alkil) sebagai cabang. Contoh:

Latihan: d.
Berilah nama senyawa berikut ini:

a. b. c.

Alkena
Alkena adalah senyawa alkana yang kehilangan sepasang hidrogen dari dua
karbon yang berdekatan, sehingga ada ikatan rangkap antara karbon tersebut.
Ikatan antara atom C pada alkena ada yang membentuk ikatan rangkap dua.
Dengan adanya ikatan rangkap dua maka senyawa alkena masih memungkinkan
mengikat atom hidrogen lagi dengan membuka ikatan rangkap dua tersebut.

148

Rumus umum alkena
Perhatikan rumus molekul golongan alkena pada tabel 8.4. berikut ini:

Tabel 8.4. Rumus Molekul Beberapa Senyawa Alkena

Nama Rumus Nama Rumus
Molekul Molekul
Etena C2H4 Heptena C7H14
Propena C3H6 Oktena C8H16
Butena C4H8 Nonena C9H18
Pentena C5H10 Dekena C10H20
Heksena C6H12

Perhatikan jumlah atom C dan atom H pada tabel, bertambah secara teratur yaitu

sebanyak CH2.

C2H4 + CH2 = C3H6

C3H6 + CH2= C4H8
C4H8 + CH2= C5H10 ………… dst

Jika diperhatikan, pertambahan sebesar CH2 ini seperti sebuah deret. Sehingga
pertambahan jumlah atom C dan atom H yang teratur ini dinamakan deret
homolog alkana.

Dari deret homolog ini kita peroleh:

Jika atom C = 2, maka atom H =4

Jika atom C = 3, maka atom H =6

Jika atom C = 4, maka atom H =8

Jika atom C = n, maka atom H = Un’

Pertambahan atom C: n = n’ + 1, jadi n’ = n – 1

149

Dalam deret aritmatika Un’ merupakan suku ke-n dengan rumusan
matematikanya:

Un’ = a + (n’ - 1)b

Misal: a = U1 = suku pertama = 4
b = beda antar suku = U2 – U1 = 6 - 4 = 2

maka, Un’ = a + (n’ – 1) b
Un’ = 4 + [(n - 1)-1] 2
Un’ = 4 + (n – 2)2
Un’ = 2n

dari perhitungan di atas, jika atom C = n, maka atom H = 2n. Jadi rumus umum
golongan alkena adalah

CnH2n

Sifat Fisika Alkena
Titik didih alkena dalam deret homolognya naik kira-kira 30oC tiap gugus CH2.
Kenaikan ini sama dengan yang terjadi pada alkana. Sama halnya dengan alkana,
percabangan dalam alkena menurunkan sedikit titik didih. Alkena dianggap non
polar, mereka sedikit lebih mudah larut dalam air jika dibandingkan dengan
alkana, sebab elektron pi, yang agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air)
yang bermuatan positif parsial (sebagian).
Tatanama Alkena menurut IUPAC
Penamaan alkena pada dasarnya sama dengan alkana, hanya prioritas untuk
penentuan rantai terpanjang dan penomoran C1 harus melalui ikatan rangkap dua
(C=C)
Tahap penamaan:
a. Penentuan rantai terpanjang harus melalui gugus fungsi (melalui ikatan rangkap
dua). Nama alkena dari rantai C terpanjang diberi akhiran -ena.

150

b. Penomoran C1 harus pada nomor ikatan rangkap serendah mungkin. Nomor
ikatan rangkap dua dituliskan pada awal nama rantai C terpanjang.

c. Ketentuan lain sama seperti pada penamaan alkana.
Contoh:

Isomer
Pada alkena ada beberapa jenis isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometri.
Isomer posisi terjadi karena posisi ikatan rangkapnya berbeda sedangkan rumus
molekulnya sama. Isomer geometri terjadi karena adanya gugus yang searah (cis)
dan ada yang melintang (trans). Isomer ini akan terjadi pula pada alkena yang
mempunyai atom C genap, dengan posisi ikatan rangkap di tengah.
Contoh :
Isomer posisi dari C5H10

151

Isomer geometri dari C5H10

Latihan:
1. Berapakah jumlah isomer dari C6H12? Tulis lengkap dengan rumus struktur dan

namanya!
2. Berapakah jumlah isomer dari C7H14? Tuliskan lengkap dengan rumus struktur

dan namanya!
Pembuatan Alkena
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol (dalam asam kuat) atau alkil
halida (dalam basa kuat) atau alkil halida (dalam basa).
Pembuatan alkena dari alkil halida primer :
Alkil halida primer mengalami reaksi eliminasi dengan lambat. Namun bila
digunakan suatu basa berlebih seperti ion t-butoksida, dapat diperoleh alkena
dengan rendemen yang baik.

Pembuatan alkena dari alkohol (reaksi dehidrasi)

152

Alkohol bereaksi eliminasi menghasilkan alkena dalam H2SO4 pekat dan panas.
Karena air dilepaskan dalam reaksi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
Contoh:

Alkuna
Alkuna adalah senyawa yang telah kehilangan dua pasang hidrogen pada atom
karbonnya yang berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap tiga.

Rumus Umum Alkuna

Untuk memahami rumus umum alkuna, perhatikan rumus molekul golongan

alkana berikut:

Nama Rumus Nama Rumus

Molekul Molekul

Etuna C2H2 Heptuna C7H12

Propuna C3H4 Oktuna C8H14

153

Butuna C4H6 Nonuna C9H16

Pentuna C5H8 Dekuna C10H18

Heksuna C6H10

Perhatikan jumlah atom C dan atom H bertambah secara teratur yaitu sebanyak

CH2.

C2H2 + CH2 = C3H4

C3H4 + CH2= C4H6
C4H6 + CH2= C5H8 ………… dst

Pertambahan pada golongan alkuna secara teratur dinamakan deret homolog

alkuna.

Deret homolog alkuna diperoleh jika atom

Jika atom C = 2, maka atom H =2

Jika atom C = 3, maka atom H =4

Jika atom C = 4, maka atom H =6

Jika atom C = n, maka atom H = Un’

Pertambahan atom C: n = n’ + 1, jadi n’ = n – 1

Dalam deret aritmatika Un merupakan suku ke-n dengan rumusan

matematikanya:

Un’ = a + (n’ - 1)b

Misal: a = U1 = suku pertama = 2
b = beda antar suku = U2 – U1 = 4 - 2 = 2

maka, Un’ = a + (n’ – 1) b
Un’ = 2 + [(n - 1)-1] 2
Un’ = 2 + (n – 2)2
Un’ = 2n – 2

dari perhitungan di atas, jika atom C = n, maka atom H = 2n-2. Jadi rumus umum

golongan alkena adalah

CnH2n-2

154
Tatanama Alkuna
Penamaan golongan alkuna sama seperti penamaan pada golongan alkena.
Tahap penamaan alkuna:
a. Penentuan rantai terpanjang harus melalui gugus fungsi (melalui ikatan rangkap
tiga). Nama alkuna dari nama rantai C terpanjang dengan diberi akhiran –una.
b. Penomoran C1 harus pada nomor ikatan rangkap serendah mungkin. Nomor
ikatan rangkap tiga dituliskan pada awal nama rantai C terpanjang.
c. Ketentuan lain sama seperti pada alkana.
Contoh:

Latihan
Berinama senyawa berikut ini:

a.

b.
Isomer

155

Sama dengan alkena, pada alkuna terdapat isomer posisi, bila atom karbon lebih
dari 3.
Contoh menentukan isomer C4H6:

Latihan:
Berapa jumlah isomer dari:
a. C6H10
b. C7H12
Tuliskan rumus struktur dan nama dari masing-masing isomer yang diperoleh.

Hidrokarbon Aromatis
Hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung inti
benzena. Senyawa ini mempunyai bau yang enak dan mempunyai rantai
melingkar (siklik) dengan enam karbon. Rumus molekul senyawa ini adalah
C6H6 yang disebut benzena.

Rumus di atas menunjukan bahwa semua atom karbon dan hidrogen berada
dalam satu bidang datar. Adanya ikatan rangkap yang selang-seling
mengakibatkan benzena mempunyai dua bentuk resonansi, yaitu :

156
Sehingga struktur yang sesunguhnya bukanlah salah satu dari keduanya tetapi
merupakan gabungan keduanya, dan digambarkan sebagai berikut:

Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa keenam ikatan C – C tersebut sama
panjang dan sama besar energinya. Berikut ini adalah beberapa contoh molekul
benzena yang saling bergabung menjadi suatu molekul polisiklik.

Benzena yang mengandung alkana disebut alkil benzena, dengan benzena
sebagai rantai induk dan alkana sebagai cabang, perhatikan contoh berikut ini:

Berikut ini adalah beberapa nama senyawa benzena yang umum:

157

Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan orto, meta, dan para. Dan
tidak dengan nomor posisi. Awalan orto menunjukkan bahwa kedua substituen
itu 1, 2; meta menandai hubungan 1,3; dan para menandai hubungan 1,4.
Penggunaan orto, meta dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya khusus
untuk benzena terdisubstitusi, dan tidak berlaku pada sikloheksan atau sistem
cincin lain.

Contoh :

158

Latihan:
Beri nama senyawa berikut ini:

a. b. c.

Gugus fungsional dan turunan hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon adalah induk senyawa organik, dan yang paling banyak

adalah turunan hidrokarbon. Yang disebut turunan hidrokarbon adalah apabila

satu atau lebih atom hidrogen diganti (disubstitusi) oleh gugus lain yang bukan

alkil. Yang dianggap sebagai induk senyawa organik alifatik adalah alkana

(CnH2n+2) dan aromatik adalah benzena (C6H6), dan masing-masing dapat

disederhanakan. R = alkil = C2H2n+1
R–H
Ar – H Ar= aril = C6H5

159

Apabila gugus pengganti dilambangkan dengan Y maka turunan hidrokarbon
dapat dinyatakan sebagai:
R – Y atau Ar – Y
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang sulit bereaksi, tetapi kebanyakan
turunannya bersifat reaktif, karena gugus pengganti H – nya mengandung atom
yang mempunyai pasangan elektron bebas, seperti halogen, oksigen, nitrogen,
dan belerang.

Gugus yang seperti diatas disebut gugus fungsional. Akibatnya, sifat kimia

senyawa organik banyak ditentukan oleh gugus fungsionalnya. Mengetahui

gugus fungsional sangat penting, karena penggolongan dan pemberian nama

turunan hidrokarbon didasarkan pada jenis gugus tersebut. Gugus fungsional

tidak banyak jumlahnya dan tidak sulit untuk diingat, karena perbedaan satu

dengan yang lain hanya sedikit.

Tabel: beberapa gugus fungsional penting dalam senyawa organik.

Rumus Nama Rumus Nama

gugus gugus umum umum
- X (- F, - Halo R–X Alkil

Cl, - Br, - I) Hidro R – OH halida
- OH Alkoho

-O-R ksil R–O–R l
Alkok Eter

si

Formi Aldehid

la

Karbo Karbok
ksil silat

Ester 160
Ester

Amid Amida
a Amina

Amin
o

Merka Merkap
pto tan

Walaupun nama turunan hidroksida didasarkan pada gugus fungsionalnya, tetapi
sistem penamaan masih belum seragam. Ada yang memakai nama menurut
aturan (nama rasional) dan ada yang tidak (nama trivial). Senyawa yang banyak
di pasaran lebih populer nama travialnya. Nama rasional pun masih terbagi dua,
yaitu menurut IUPAC, dan non IUPAC. Akan tetapi yang keduanya lebih
populer sehingga disebut nama umum.

Alkil halida

Senyawa organik yang mengandung halogen secara umum disebut

organohalogen, tetapi yang mengandung satu halogen dan satu alkil disebut alkil

halida (RX). Nama alkil halida bergantung pada alkil dan halogennya, baik nama

menurut IUPAC maupun nama umumnya.

IUPAC Nama Umum

fluorometana Metil fluorida

1-fluoropropana Propil fluorida

161

Bromoetena Vinil bromida

Alkohol

Senyawa yang mempunyai gugus OH (hidroksil) yang terikat pada atom karbon

disebut alkohol. Jika ada satu OH disebut monoalkoholdengan rumus umum

ROH. Nama senyawa ini diturunkan dari alkananya, dengan menggantikan
akhiran ‘ana’ dengan’ ol’.

Contoh:

IUPAC Nama Umum

CH3OH metanol metil alkohol

1-butanol butil alkohol

2-butanol isobutil alkohol

Setiap alkohol mempunyai gugus karbinol . Jika pada karbon yang

mengandung gugus karbinol terdapat satu gugus alkil ( - R ), maka alkohol

primer. Bila terdapat dua dan tiga gugus alkil masing-masing disebut alkohol

sekunder dan alkohol tersier.

Contoh :

162

Apabila suatu senyawa mengandung lebih dari satu gugus – OH pada atom
karbon yang berbeda disebut polialkohol.
Contoh:

Eter
Eter dapat dianggap turunan air dengan mengganti kedua H-nya dengan alkil, R –
O – R’. nama eter menurut IUPEC didasarkan pada nama alkil yang terpanjang
sebagai induk dan R – O (alkoksi) sebagai gugus. Nama umumnya didasarkan

pada kedua alkil dengan memberi akhiran eter.

Contoh:

IUPAC Nama Umum

metoksimetana dietil eter

metoksietana etil metil eter

metoksipropana etil propil eter

Aldehida disebut aldehida dengan
Senyawa yang mengandung gugus formil

rumus umum atau RCHO. Nama IUPAC senyawa diturunkan dari

163

alkana dengan mengganti akhiran ‘ana’ dengan ‘al’. Nama umumnya didasarkan

nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.

Contoh:

IUPAC Nama Umum

HCHO metanal formaldehida

CH3CHO etanal asetaldehida

C3H7CHO butanal butiraldehida

Keton

Senyawa yang mengandung gugus karbonil disebut keton, dengan

rumus umum atau RCOR’. Nama IUPEC didasarkan pada

alkananya yang diberi akhiran ‘on’, sedangkan nama umumnya berdasarkan

nama kedua gugus alkilnya yang ditambah akhiran keton.

Contoh:

IUPAC Nama Umum

CH3COCH3 propanon dimetil keton

(aseton)

CH3CH2COCH3 2-butanon etil metil keton

C3H7COCH3 2-pentanon metil propil keton

Asam Karboksilat

Senyawa yang mengandung gugus karboksil disebut asam

karboksilat dengan rumus atau RCOOH. Nama IUPAC – nya

diturunkan dari alkana dan diberi akhiran “oat”, sedangkan nama umumnya

didasarkan pada nama aldehidanya yang diberi awalan “asam”. Contoh:

IUPAC Nama Umum

HCOOH metanoat asam format

164

CH3COOH etanoat (asam semut)
C2H5COOH propanoat asam asetat (asam

cuka)
asam propionat

Senyawa ini disebut asam karena dapat melepaskan proton dalam air.

Jika mengandung dua gugus karboksil senyawa disebut dikarboksilat. Contoh:

Ester
Ester dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat dengan mengganti
hidrogen pada gugus karbonilnya dengan alkil. Rumus umum ester adalah

atau RCOOR’. Nama ester dimulai dari gugus alkil (R’) dan diikuti

dengan nama asam karboksilat.

IUPAC Nama Umum

HCOOCH3 metil metanoat metil format

CH3COOCH3 metil etanoat metil asetat

C2H5COOC2H5 etil propanoat etil propionat

Pembentukan ester (reaksi esterifikasi)

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol.

Contoh:

165

Amida
Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino ( __ NH2 ),

maka terbentuk senyawa amida, dengan rumus atau RCONH2.

Nama IUPAC-nya diturunkan dari alkana, dan nama umumnya dari karboksilat

yang diberi akhiran “amida”.

IUPAC Nama Umum

HCONH2 metanamida formamida
CH3CONH2 etanamida asetamida
CH3CH2CH2CONH2 butanamida butiramida

Amina

Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina, dengan rumus
umum RNH2. Nama umumnya adalah:

IUPAC Nama Umum

CH3NH2 amino metana metil amina
CH3CH2CH2NH2 1 – amino propil amina

CH3CHNH2CH3 propana isopropil amina
2 – amino

propana

Senyawa amina adalah turunan dari amonia (NH3) dengan mengganti
hidrogennya dengan alkil. Jika satu hidrogen diganti dengan alkil disebut amina
primer. Jika dua hidrogen diganti dengan alkil disebut amina sekunder. Jika tiga
hidrogen diganti dengan alkil disebut amina tertier.

166

Ada juga senyawa amina siklik, seperti:

Merkaptan
Senyawa ini mengandung gugus –SH, yang menurut IUPAC disebut sulfohidril

(tiol). Tetapi karena senyawa ini dapat mengikat raksa maka nama umumnya

merkaptan. Dengan rumus umum RSH.

IUPAC Nama Umum

CH3SH metanatiol metil merkaptan

CH3CH2SH etanatiol etil merkaptan

C3H7CH2SH butanatiol butil merkaptan

Reaksi-reaksi Organik
Reaksi organik dapat dibagi ke dalam enam kelompok besar, yaitu reaksi
substitusi, eliminasi, adisi, redoks, penataan ulang dan kondensasi. Semua reaksi
ini hanya terjadi pada gugus tertentu, sedangkan bagian yang lain tidak
mengalami perubahan.

Reaksi substitusi
Reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain disebut reaksi substitusi.

167

Contoh :
Substitusi radikal bebas

Substitusi ion negatif (nukleofilik)
Substitusi ion positif (elektrofilik)

Reaksi hidrolisis ester menjadi asam karboksilat dan alkohol
Reaksi hidrolisis alkil halida

Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi penambahan masing-masing satu gugus pada kedua
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga menghilangkan ikatan π
atau rangkapnya.

168

Reaksi adisi dengan hidrogen (reaksi hidrogenasi)
Reaksi adisi dengan halogen (reaksi halogenasi)
Reaksi adisi dengan asam halida
Reaksi adisi dengan air (reaksi hidrasi)

Catatan: dalam reaksi adisi menurut aturan Markonikov, atom hidrogen
penyerang akan terikat pada atom karbon ikatan rangkap yang mengandung
hidrogen lebih banyak.

169
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi penarikan dua gugus dari dua atom karbon yang
berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap.

Contoh:

Reaksi Redoks
Reaksi redoks merupakan reaksi serah terima elektron sehingga satu pereaksi
teroksidasi dan yang lain tereduksi.
Contoh reaksi oksidasi:

Contoh reaksi reduksi:

170

Reaksi Penataan Ulang
Reaksi penataan ulang adalah perubahan posisi gugus dalam molekul sehingga
menghasilkan senyawa dengan struktur berbeda. Contoh:
Isomerisasi butana

Penataan ulang benzidina

Penataan ulang orton

171
Kondensasi
Kondensasi adalah terbentuknya ikatan karbon dengan karbon, atau karbon
dengan nitrogen, melalui eliminasi salah satu gugus dari masing-masing senyawa
yang belum berikatan, sehingga terjadi perpanjangan rantai.
Dalam satu molekul

Antara dua molekul yang sama

Antara molekul yang berbeda

Polimer

172

Ada senyawa yang molekulnya sangat besar, baik yang terdapat di alam maupun
yang dibuat oleh manusia. Setelah dilakukan penelitian ternyata senyawa-
senyawa besar tersebut tersusun dari molekul-molekul kecil yang saling sambung
menyambung. Buktinya, molekul-molekul tersebut dapat diuraikan menjadi
molekul-molekul yang kecil yang sama atau berbeda. Molekul besar tersebut
dalam kimia organik disebut polimer, dan molekul kecil pembentuknya disebut
monomer. Ada dua cara terbentuknya polimer, yaitu cara kondencasi dan cara
adisi, sehingga hasilnya disebut polimer kondensasi dan polimer adisi.
Polimer kondensasi
Bila dua macam monomer atau lebih bergabung dan cara terikatnya melalui
kondensasi, maka disebut polimer kondensasi. Ikatan terjadi melalui
pengurangan masing-masing satu gugus dari atom karbon-karbon atau karbon-
nitrogen. Contoh:

Polimer Adisi
Dalam polimer adisi, satu ikatan rangkap diadisi oleh molekul lain secara
sambung-menyambung. Contoh:

173

Contoh: PVC, propilena, PVA, polistiren
Latihan:
1. Tulis reaksi adisi dari: (Menurut Aturan Markonikov)
a. 1-butena + HI →
b. 1-propena + H2O →
c. 2-metil-2-pentena + HCl →
d. 2-butena + H2 →
2. Tulis reaksi pembuatan:
a. diklorometana dari metana
b. asam propionat dari 1-propanol
c. butanal dari butanol
d. 1-propanol dari propana
Daftar Pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

174

TENTANG PENULIS

Ratulani Juwita, lahir di Kota Solok, Sumatera Barat pada 10 April 1985.
Dosen STKIP PGRI Sumatera Barat dengan bidang ilmu Kimia. Memperoleh
gelar Sarjana Pendidikan Kimia tahun 2008 di Universitas Negeri Padang. Gelar
Magister Pendidikan (M.Pd) dalam bidang Pendidikan Kimia di Pascasarjana
Universitas Negeri Padang pada tahun 2010.


Click to View FlipBook Version