Projetos de Estruturas Aeronáuticas
Disciplina: Química Geral e Orgânica
Prof. Dr. Jorge Tadao Matsushima
QUÍMICA ORGÂNICA
É o ramo da Química que estuda a
enorme variedade de compostos de
carbono.
Esta variedade se deve a capacidade dos átomos de
carbono se unirem para formar cadeias e anéis.
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Toda a vida na Terra é baseada em CARBONO.
• Aproximadamente 90% de todos os composto
conhecidos pelo ser humano são ORGÂNICOS.
• A ligação do CARBONO com outros poucos
elementos forma uma enormidade de
compostos, que vão dos combustíveis e dos
plásticos até o complexo mundo dos compostos
que formam ao seres vivos.
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Compostos orgânicos presentes em nosso
cotidiano:
• Gasolina (C8H18): é um dos combustíveis de maior uso no
mundo atual;
• Etanol (C2H6O): existe em bebidas e é muito usado na
indústria e como combustível para automóveis;
• Éter (C4H10O): muito usado em farmácias e hospitais;
• Vinagre (C2H4O2): tempero habitual em nossas refeições;
• Açúcar comum(C12H22O11): é um alimento importante.
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Compostos orgânicos nos dias atuais
• NATURAIS: cujas fontes principais são o petróleo, o
carvão mineral, o gás natural, os produtos de origem
vegetal ou animal etc.
• SINTÉTICOS: produzidos pelas indústrias químicas
(fibras têxteis, medicamentos, plásticos, corantes,
inseticidas etc).
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Química orgânica em projetos de estruturas
aeronáuticas
POLIURETANO
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/polimeros-rearranjo.htm
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Química orgânica em projetos de estruturas aeronáuticas
POLIETILENO
Termoplástico - as cadeias não são entrelaçadas e o
aquecimento reduz as forças de coesão e, desta
maneira, podem ser reaquecidos e novamente
moldados.
Estrutura molecular
http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/polimeros-
sinteticos-plasticos-promoveram-revolucao-em-nosso-cotidiano.htm
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
• Química orgânica em projetos de estruturas aeronáuticas
Fibras de aramida
http://www.manualdeconstrucaodebarcos
.com.br/Site/?p=1097
PROPRIEDADES DO CARBONO
A grande variedade de compostos orgânicos se
deve a versatilidade do elemento químico
carbono.
1. O carbono é tetravalente
Esta estrutura permite que o carbono faça 4 ligações
covalentes.
Observação: as quatro valências do carbono são iguais entre si.
PROPRIEDADES DO CARBONO
2. O carbono forma ligações múltiplas
Tipo de ligação Fórmula Fórmula
estrutural eletrônica
Ligação dupla entre 2 átomos de carbono
Ligação dupla entre um carbono e um oxigênio
Ligação tripla entre 2 átomos de carbono
Ligação tripla entre um carbono e um nitrogênio
PROPRIEDADES DO CARBONO
• O átomo de carbono tem a capacidade de ligar-se a
outros átomos – de carbono, de oxigênio, de nitrogênio
etc – formando encadeamentos ou cadeias, curtas
ou longas, com as mais variadas disposições.
CADEIAS DE CARBONO
• As cadeias de carbono apresentam algumas
classificações que são feitas de acordo com algumas
características:
1. Classificação do Carbono na cadeia
Os átomos de carbono podem ser classificados de
acordo com o número de átomos de carbono
ligados diretamente a eles.
primário;
secundário;
terciário;
quaternário
CADEIAS DE CARBONO
1. Classificação do Carbono na cadeia
(a) Primário – está ligado diretamente, no máximo, a
um outro carbono.
(b) Secundário – está ligado a dois outros carbonos.
CADEIAS DE CARBONO
1. Classificação do Carbono na cadeia
(c) terciário – está ligado a 3 carbonos.
(d) quaternário – está ligado diretamente a 4 carbonos.
CADEIAS DE CARBONO
2. Classificação das cadeias carbônicas
2.1 Disposição dos átomos de carbono
➢ cadeia aberta, acíclica ou alifática
Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.
normal, reta ou linear
ramificada
CADEIAS DE CARBONO
2. Classificação das cadeias carbônicas
2.1. Disposição dos átomos de carbono
➢ cadeia fechada ou cíclica
Quando há fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.
aromática
não aromática ou cicloalifática
CADEIAS DE CARBONO
2. Classificação das cadeias carbônicas
2.2. Tipo de ligação entre os átomos de carbono
➢ saturada
Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia.
➢ insaturada
Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono
na cadeia.
CADEIAS DE CARBONO
2. Classificação das cadeias carbônicas
2.3. Quanto a natureza dos átomos que compõem a cadeia
➢ homogênea
Quando na cadeia só existem átomos de carbono.
➢ heterogênea
Quando na cadeia, além dos átomos de carbono existem outros átomos (heteroátomos)
REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
• Os compostos orgânicos possuem uma variedade de
fórmulas utilizadas para representá-los:
Estrutural H3C – CH2 – CH3 C3H8
Condensada Molecular
é a fórmula mais usada
REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
• Atualmente, a representação mais simplificada
é a de zigue-zague.
• As pontas correspondem a CH3, a junção de dois traços
ao grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e a
junção de quatro traços a um carbono quaternário. Em
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line Formula.
ATIVIDADE 1
• Determine a quantidade totais de carbono primário,
secundário e terciário para o composto, a seguir:
ATIVIDADE 2
• Classifique as cadeias carbônicas
FUNÇÕES ORGÂNICAS
• Funções Orgânicas: agrupamentos de compostos
orgânicos que apresentam propriedades químicas
semelhantes. Estes compostos são identificados através
de um agrupamento de átomos, que contem um ou mais
átomos que é chamado de grupo funcional ou grupo
substituinte.
HIDROCARBONETOS
Compostos formados exclusivamente por
carbono (C) e hidrogênio (H).
Fórmula geral: CxHy
Classe de compostos orgânicos muito grande, variada e
importante. Englobam o petróleo, o gás natural, etc.
HIDROCARBONETOS
• Na natureza, esses compostos são extraídos,
principalmente na forma de petróleo e gás
natural.
• A sociedade moderna tornou-se dependente do
consumo desses compostos. Além de ser fonte de
energia, esses compostos são as principais
matérias-primas para a produção de uma
infinidade de produtos: plásticos, fibras
sintéticas, borrachas, medicamentos, etc.
HIDROCARBONETOS
Refino do Petróleo – Processo de separação de Hidrocarbonetos
Fonte: Feltre, R. Fundamentos da Química, volume único, 4ª ed. Moderna, São Paulo, 2005.
HIDROCARBONETOS
Prefixo Nomenclatura sufixo
Número de carbonos Intermediário função
1 C → MET Saturação da cadeia HIDROCARBONETOS
2 C → ET O
3 C → PROP Saturadas → AN
4 C → BUT
5 C → PENT Insaturadas
6 C → HEX 1 dupla → EN
7 C → HEPT 2 duplas → DIEN
8 C → OCT 3 duplas → TRIEN
9 C → NON
10 C → DEC 1 tripla → IN
2 triplas → DIIN
3 triplas → TRIIN
1 dupla e 1 tripla → DIEN
HIDROCARBONETOS
Alcanos
Hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, tem
cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples
entre seus carbonos.
Alcanos não-ramificados
Alcanos ramificados
Fórmula geral: CnH2n+1
HIDROCARBONETOS
ALCANOS – Propriedades físicas
• São compostos apolares e têm apenas interações fracas
entre suas moléculas.
• Forças de dispersão: forças intermoleculares fracas
resultam da interação temporária de dipolos induzidos.
HIDROCARBONETOS
ALCANOS – Propriedades
• Compostos com baixo massa molecular (1 a 4 carbonos)
são gases a temperatura ambiente. Ex.: metano,
propano, butano.
• Compostos com 5 a 17 carbonos são líquidos á
temperatura ambiente. Ex.: hexano, decano, gasolina,
querosene.
• Compostos com 18 ou mais carbonos são semi-sólidos ou
sólidos a temperatura ambiente.
HIDROCARBONETOS
Alcanos não ramificados - Nomenclatura
Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome
Metano
CH4 CH4 Etano
CH3 – CH3 C2H6 Propano
CH3 – CH2 – CH3 C3H8 Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10
HIDROCARBONETOS
Alcanos ramificados – Nomenclatura
1. Quando o alcano tem cadeia ramificada, deve-se citar, além do
nome da cadeia, o das ramificações.
2. Os nome das ramificações são dados trocando-se ANO por IL
(daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila).
Composto Ramificação
CH4 (metano) –CH3 (metil)
CH3 – CH3 (etano) –CH2 – CH3 (etil)
CH3 – CH2 – CH3 (propano) –CH2 – CH2 – CH3 (propil)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butano) –CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (butil)
HIDROCARBONETOS
Alcanos ramificados – Nomenclatura
A IUPAC considera também os seguintes grupos, cujos nomes foram
consagrados pelo uso:
HIDROCARBONETOS
Alcanos ramificados - Nomenclatura
Regras
1. Considerar como cadeia principal a cadeia de carbonos mais longa.
2. Numerar para indicar a posição de cada ramificação.
3. Numerar de tal forma que as ramificações recebam os menores números
possíveis.
4. Havendo duas ou mais ramificações iguais, usa-se os prefixos di, tri, tetra
etc. para indicar a quantidade dessas ramificações.
5. Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética.
6. Na eventualidade de termos duas (ou mais) cadeias de mesmo
comprimento, deve-se escolher como principal a cadeia mais ramificada.
HIDROCARBONETOS
Alcanos ramificados - Nomenclatura
HIDROCARBONETOS
Alcanos ramificados – Nomenclatura
→ Dê o nome dos seguintes alcanos
HIDROCARBONETOS
Alcenos (também chamados de alquenos, olefinas ou
hidrocarbonetos etilênicos)
➢ Hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação
dupla em sua cadeia carbônica.
Alcenos não-ramificados
Alcenos ramificados
Fórmula geral: CnH2n
HIDROCARBONETOS
ALCENOS – Propriedades
• Compostos de baixo massa molecular (2 a 4 carbonos)
são gases, de 5 a 16 carbonos são líquidos e de 17
carbonos em diante são sólidos a temperatura ambiente.
• Devido a ligação dupla C=C, os alcenos apresentam
uma reatividade muito maior do que os alcanos.
• Um tipo de reatividade é a polimerização, em que
reações formam moléculas com cadeias longas de
átomos de carbono.
HIDROCARBONETOS
ALCENOS – Aplicações e Usos
• Uma das principais aplicações dos alcenos é na
produção de plásticos. Também são utilizados na
produção de borracha sintéticas, corantes, tecidos
sintéticos, etc.
• ETENO ou ETILENO – usado na preparação do
polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na
indústria, usado na confecção de sacos e garrafas
plásticas, brinquedos, etc.
HIDROCARBONETOS
• A Indústria Petroquímica de bases parte da nafta, através de uma serie
de processos químicos, produz um grande número de compostos
orgânicos de estrutura simples como alcenos, dienos, aromáticos e
outros; que são, a seguir, utilizados pelas indústrias de transformação,
na obtenção de produtos orgânicos de largo uso industrial como
plásticos, borrachas, corantes e entre outros.
HIDROCARBONETOS
ALCENOS - Nomenclatura
• A nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, basta
trocar a terminação ANO por ENO.
Alcenos não-ramificados
• Particularmente, a cadeia principal deve ser numerada a
partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, para
que a mesma seja localizada no carbono de menor numeração.
1 23 4 1 23 4
CH2= CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
Nomenclatura IUPAC: But-1-eno Nomenclatura IUPAC: But-2-eno
Nomenclatura antiga: 1-buteno ou buteno 1 Nomenclatura antiga: 2-buteno ou buteno 2
HIDROCARBONETOS
ALCENOS – Nomenclatura
Alcenos ramificados
1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da
extremidade mais próxima da ligação dupla, independentemente
das ramificações presentes na cadeia.
3-terc-butil-4,5,5-trimetil- hept-2-eno
HIDROCARBONETOS
ALCADIENOS OU DIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos contendo duas
ou mais ligações duplas em sua cadeia
carbônica.
Fórmula estrutural Fórmula molecular
CH2 = C = CH2 C3H4
CH2 = CH –CH = CH2 C4H6
CH2 = CH – CH = CH – CH2 C5H8
CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 C6H10
Generalizando, temos: CnH2n-2
HIDROCARBONETOS
ALCADIENOS OU DIENOS
Borracha natural (látex) é um exemplo de um alcadieno e formada,
teoricamente, por uma repetição da chamada unidade isoprênica.
É encontrada na seiva de vários vegetais, sendo o valor n, na fórmula
acima, da ordem de 5.000. O látex da seringueira, por exemplo, é uma
emulsão contendo cerca de 35% de poliisopreno.
HIDROCARBONETOS
ALCADIENOS OU DIENOS
Dienos simples, como a unidade isoprênica, não existem na
natureza, mas são preparados em grande quantidade pela indústria
petroquímica, visando à produção de borrachas sintéticos.
Polienos (compostos com muitas ligações duplas) são
responsáveis pela cor exibida por produtos naturais. Por exemplo, o
beta-caroteno (precursor da vitamina A) é o responsável pela cor
típica da cenoura.
HIDROCARBONETOS
ALCADIENOS OU DIENOS - Nomenclatura
1. A terminação dos nomes dos alcadienos é DIENO (onde di lembra duas e ENO
lembra a ligação dupla.
2. A cadeia principal é a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas duas ligações
duplas.
3. A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números
indicativos das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores
possíveis.
CH2 = CH – CH = CH2 Buta-1,3-dieno
2-metil-hexa-1,5-dieno
HIDROCARBONETOS
ALCINOS (também chamados de alquinos, ou
hidrocarbonetos acetilênicos)
➢ Hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação
tripla em sua cadeia carbônica.
Alcinos não-ramificados
Alcinos ramificados
Fórmula geral: CnH2n-2
HIDROCARBONETOS
ALCINOS – Propriedades
• Possuem características físicas semelhantes as dos
alcanos e alcenos, ou seja, também apresentam pontos
de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia
carbônica (massa molecular).
• São incolores, inodoros e apresentam insolubilidade em
água, sendo solúveis em solventes orgânicos como o
álcool, o éter e outros.
HIDROCARBONETOS
ALCINOS – Aplicações
• O alcino mais importante é o etino (C2H2) chamado
vulgarmente de ACETILENO.
• O ACETILENO é produzido em grandes quantidade
pela indústria petroquímica, porque a partir dele, são
produzidos muitos derivados que servem como
matérias-primas para a fabricação de borrachas
sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios
têxteis para a produção de tecidos.
HIDROCARBONETOS
ALCINOS - Nomenclatura
• A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO.
• Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo
semelhante ao dos alcanos e alcenos.
1 23 4 1 234
CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3
Nomenclatura IUPAC: But-1-ino Nomenclatura IUPAC: But-2-ino
Nomenclatura antiga: 1-butino ou butino 1 Nomenclatura antiga: 2-butino ou butino 2