สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

2

สารประกอบของคาร์บอน

ในสมยั แรก ๆ นกั วทิ ยาศาสตรแ์ บ่งสารเคมอี อกเป็นสารอนิ ทรยี แ์ ละสารอนนิ ทรยี ์ สารอนนิ ทรยี ์ เป็น
สารประกอบของธาตุต่าง ๆ ส่วนสารอนิ ทรยี เ์ ป็นสารประกอบคารบ์ อนทไ่ี ดจ้ ากสงิ่ มชี วี ติ

ตอ่ มาในปี ค.ศ. 1828 ฟรดี รชิ เวอเลอร์ สามารถสงั เคราะหย์ ูเรยี ไดจ้ ากสารอนนิ ทรยี ์ ทาใหค้ าจากดั
ความของสารอนิ ทรยี เ์ ปลย่ี นไป สารอนิ ทรยี ค์ อื สารประกอบทม่ี ธี าตคุ ารบ์ อนและไฮโดรเจนเป็นองคป์ ระกอบ
หลกั ยกเวน้ สารประกอบคารบ์ อนบางชนิด เชน่ สารประกอบออกไซด์ คารบ์ อเนต และไฮโดรเจน
คารบ์ อเนต วชิ าทศ่ี กึ ษาเกย่ี วกบั สารอนิ ทรยี เ์ รยี กวา่ เคมอี ินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน คอื กลมุ่ ของสารทม่ี เี ฉพาะธาตคุ ารบ์ อนและไฮโดรเจนเป็น
องคป์ ระกอบเท่านนั้ โครงสรา้ งของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวง

โซ่เปิ ด เป็นไฮโดรคารบ์ อนทค่ี ารบ์ อนทกุ อะตอมต่อกนั เป็นสาร ถา้ ตอ่ กนั เป็นสายยาวไมม่ กี ง่ิ เรยี กว่า
โซต่ รง ถา้ มกี งิ่ เรยี กว่า โซก่ ง่ิ

แบบวง เป็นไฮโดรคารบ์ อนทต่ี อ่ กนั เป็นวง

1 การเกิดไอโซเมอรข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนบางชนดิ มสี ตู รโมเลกุลเหมอื นกนั แต่มสี ตู รโครงสรา้ งต่างกนั หรอื ในสตู ร
โมเลกุลหนึ่ง ๆ อาจมสี ตู รโครงสรา้ งไดห้ ลายแบบ เชน่

CH3

สตู รโมเลกลุ C4H10 สตู รโครงสรา้ ง CH3- CH2- CH2- CH3 , CH3- CH - CH3

ปรากฏการณ์ทส่ี ารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมสี ตู รโมเลกุลเหมอื นกนั แตส่ ตู รโครงสรา้ งตา่ งกนั เรยี กวา่
ไอโซเมอริซึม แตล่ ะโครงสรา้ งเรยี กว่า ไอโซเมอร์ เช่น C4H10 มี 2 โครงสรา้ ง หรอื 2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอรจ์ ะมสี มบตั ทิ างกายภาพบางประการ เชน่ จดุ เดอื ด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่น
ตา่ งกนั โดยไอโซเมอรม์ กี ง่ิ กา้ นมากจะมจี ดุ เดอื ดและจุดหลอมเหลวต่ากว่าไอโซเมอรม์ กี ง่ิ กา้ นนอ้ ยหรอื ไมม่ ี
เลย

2 สมบตั ทิ างกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทม่ี มี วลโมเลกลุ ต่า ๆ หรอื มจี านวนคารบ์ อนน้อย ๆ มสี ถานะ
เป็นกา๊ ซ จานวนคารบ์ อนมากขน้ึ จะมสี ถานะเป็นของเหลวและของแขง็ ตามลาดบั เชน่
CH4 เป็นกา๊ ซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแขง็

3

2. การละลายน้า สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนสว่ นใหญ่ไม่ละลายน้า ละลายไดใ้ นตวั ทาละลายอนิ ทรยี ์

เช่น เฮกเซน เพนเทน เป็นตน้

3. ความหนาแน่น มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกว่าน้าหรอื นอ้ ยกวา่ 1 กรมั ตอ่ ลูกบาศก์เซนตเิ มตร

4. จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลว จะแปรผนั ตามมวลโมเลกุลหรอื แปรผนั ตามจานวนคารบ์ อนในกรณีไอ

โซเมอรม์ มี วลโมเลกุลเทา่ กนั ไอโซเมอรท์ ม่ี กี ง่ิ กา้ นมากกว่าจะมจี ดุ เดอื ดและจุดหลอมเหลวต่ากวา่ ไอโซเมอรท์ ่ี

ไมม่ กี งิ่ กา้ น เชน่

CH3
CH3CHCH3 มจี ดุ เดอื ดจดุ หลอมเหลวต่ากว่า CH3CH2CH2CH3

(C4H10) (C4H10)

5. การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน แบ่งเป็นการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบูรณแ์ ละไมส่ มบรู ณ์

5.1 การเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทกุ ชนิดเมอ่ื เผาไหมจ้ ะใหก้ า๊ ซ

คารบ์ อนไดออกไซด์ (CO2) และน้า (H2O) โดยมสี ตู รทวั่ ไปดงั น้ี

CxH y +  x + y O2 → xCO2 + y H 2O
 4 2

C5H10 + O2 → CO2 + H2O

5.2 การเผาไหมอ้ ยา่ งไม่สมบูรณ์ จะเกดิ เขมา่ ปรมิ าณเขม่าพจิ ารณาจากจานวนคารบ์ อน
เทา่ กนั จานวนไฮโดรเจนนอ้ ย เขมา่ จะมาก จานวนไฮโดรเจนมาก เขมา่ จะนอ้ ย เช่น ปรมิ าณเขมา่ ของ
C6H10> C6H12>C6H14

หรอื พจิ ารณาจากจานวนไฮโดรเจนเทา่ กนั จานวนคารบ์ อนมาก เขมา่ จะมาก จานวน
คารบ์ อนนอ้ ยเขม่าจะน้อย เชน่ ปรมิ าณเขมา่ ของ C5H10 > C4H10

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบโซ่เปิ ด

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบโซ่เปิ ด หมายถงึ สารอนิ ทรยี ท์ ป่ี ระกอบดว้ ยคารบ์ อนและ

ไฮโดรเจนเท่านนั้ โดยคารบ์ อนตอ่ กนั เป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซต่ รงหรอื โซก่ ง่ิ สารประเภทน้แี บง่ ออกเป็น

กลมุ่ ยอ่ ยได้ 3 กลมุ่ คอื แอลเคน แอลคนี และแอลไคน์

แอลเคน (alkane)

แอลเคน มชี ่อื เรยี กอกี อยา่ งหนงึ่ วา่ พาราฟิน ไฮโดรคารบ์ อน (parafin hydrocarbon) หรอื เรยี กสนั้ ๆ
ว่า พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตวั มสี ตู รทวั่ ไปเป็น CnH2n + 2 เมอ่ื n = 1, 2, 3, … เชน่

ถา้ n = 1 จะได้ CH4
ถา้ n = 2 จะได้ C2H6
ถา้ n = 3 จะได้ C3H8 ฯลฯ

4

จะเหน็ ไดว้ า่ เม่อื C เพม่ิ 1 อะตอม H จะเพมิ่ 2 อะตอม หรอื เพม่ิ ครงั้ ละ - CH2
แอลเคนมที งั้ ทเ่ี กดิ ในธรรมชาติ เชน่ น้ามนั ดบิ (coal tar) น้ามนั ปิโตรเลยี ม และก๊าซ
ธรรมชาติ นอกจากน้ยี งั สามารถสงั เคราะหข์ น้ึ มาได้
ตวั แรกของอนุกรมแอลเคนคอื มเี ทน มสี ตู รเป็น CH4
รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลย่ี มสห่ี น้า มมี ุมระหว่างพนั ธะ 109.5 องศา

การเรยี กช่ือแอลเคน

การเรยี กชอ่ื แอลเคนเป็นไปตามหลกั การเรยี กช่อื สารอนิ ทรยี ท์ ก่ี ลา่ วมาแลว้ ในทน่ี ้จี ะแสดงทงั้ การ
เรยี กชอ่ื แบบสามญั และแบบ IUPAC

ก. การเรยี กชื่อแอลเคนแบบสามญั
ใชเ้ รยี กชอ่ื โมเลกุลเลก็ ๆ ทไ่ี มซ่ บั ซอ้ น ถา้ โมเลกุลใหญข่ น้ึ อาจจะตอ้ งเตมิ คานาหน้า เช่น n- , iso-
, หรอื neo- ลงไปดว้ ย ตวั อย่างเช่น
CH4 เรยี ก มเี ทน
CH3 - CH2 - CH3 เรยี กโพรเพน
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรยี กนอรม์ อลเพนเทน

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรยี กนอรม์ อลเฮกเซน

ข. การเรยี กชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC
มหี ลกั การเรยี กช่อื ดงั น้ี
1. ถา้ เป็นโมเลกุลสายยาว ไมม่ กี งิ่ ใหเ้ รยี กช่อื โครงสรา้ งหลกั ตามจานวนคารบ์ อนทม่ี ี แลว้ ลงทา้ ยดว้ ย -
ane (เ - น) เชน่
CH3-CH2-CH2-CH3 มคี ารบ์ อน 4 อะตอมเรยี กว่า บวิ เทน (butane = but +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 มคี ารบ์ อน 5 อะตอมเรยี กว่า เพนเทน (pentane = pent +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 มคี ารบ์ อน 6 อะตอมเรยี กวา่ เฮกเซน (hexane = hex +ane)
2. ถา้ เป็นโมเลกลุ สายยาวทม่ี กี ง่ิ ใหเ้ ลอื กโครงสรา้ งหลกั ทค่ี ารบ์ อนต่อกนั เป็นสายยาวทส่ี ดุ กอ่ น
เรยี กช่อื โครงสรา้ งหลกั แลว้ ลงทา้ ยดว้ ย -ane (เ - น) หลงั จากนนั้ จงึ พจิ ารณาสว่ นทเ่ี ป็นกง่ิ

5

3. ส่วนทเ่ี ป็นกง่ิ เรยี กว่าหมูแ่ อลคลิ การเรยี กช่อื หมูแ่ อลคลิ มหี ลกั การดงั น้ี
หม่อู ลั คลิ (alkyl group) หมายถงึ หมทู่ เ่ี กดิ จากการลดจานวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอ

ลเคน 1 อะตอม หรอื หมู่แอลคลิ คอื แอลเคนทไ่ี ฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนนั่ เอง เขยี นสตู รทวั่ ไปเป็น -
R โดยท่ี R = CnH2n + 1

ตวั อย่างแอลเคนและหม่แู อลคลิ

แอลเคน (R-H) แอลคลิ (-R)

CH4 -CH3
C2H6 -C2H5
C3H8 -C3H7
C4H10 -C4H9
C5H12 -C5H11

การเรียกช่ือหมู่อลั คิล

เรยี กเหมอื นกบั แอลเคน แตเ่ ปลย่ี นคาลงทา้ ยจาก -ane เป็น -yl พวกแอลคลิ หมู่เลก็ ๆ มกั นยิ ม

เรยี กช่อื แบบสามญั แต่ถา้ โครงสรา้ งซบั ซอ้ นตอ้ งเรยี กช่อื ตามระบบ IUPAC ดงั เชน่ ตวั อย่างตอ่ ไปน้ี

จานวน แอลเคน หมู่แอลคลิ

C อะตอม โครงสรา้ ง ช่อื โครงสรา้ ง ชอ่ื

1 CH4 มเี ทน (methane) -CH3 เมทลิ (methyl)
2 CH3 - CH3 อเี ทน (ethane) -CH2 - CH3 เอทลิ (ethyl)
3 CH3- CH2 -CH3 โพรเพน -CH2 - CH2 - CH3 โพรพลิ
(propane) (propyl)

ไอโซโพรพลิ

(isopropyl)

4 CH3 - CH2 -CH2 - CH3 บวิ เทน (butane) -CH3-CH2-CH2-CH3 บวิ ทลิ (butyl)
เซคอนดาร-ี บวิ ทลิ
(secondary-butyl
หรอื sec-butyl)

เทอเซยี ร-่ี บวิ ทลิ
(tertiary
butyl หรอื
tert-butyl)

6

ไอโซบวิ เทน -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3 ไอโซบวิ ทลิ
(isobutane) (isobutyl)
5 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 เพนเทน
(pentane) เพนทลิ หรอื
นอรม์ อล-เพนทลิ
นโิ อเพนเทน (pentyl หรอื
n-pentyl หรอื
sec-pentyl)
นีโอเพนทลิ
(neopentyl)

ไอโซเพนเทน ไอโซเพนทลิ
(isopentyl)

เทอเซยี ร-่ี เพนทลิ
tert-pentyl

4.การนับจานวนคารบ์ อนในโครงสรา้ งหลกั เพอ่ื บอกตาแหน่งของหม่แู อลคลิ ใหใ้ ชต้ วั เลขทม่ี คี า่ นอ้ ย
ทส่ี ุด เช่น

5.ตรวจดวู า่ มหี ม่แู อลคลิ อะไรบา้ ง ตอ่ อยกู่ บั คารบ์ อนตาแหน่งไหนของโครงสรา้ งหลกั ใหเ้ รยี กชอ่ื หมู่
แอลคลิ นนั้ โดยเขยี นเลขบอกตาแหน่งไวห้ นา้ ชอ่ื พรอ้ มกบั มขี ดี ( - ) คนั่ กลาง เชน่

2-methyl, 3-methyl , 3-ethyl ฯลฯ

6.ถา้ มหี มแู่ อลคลิ ทเ่ี หมอื นกนั หลายหมู่ ใหบ้ อกตาแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจานวนหมู่ดว้ ยภาษา
ละตนิ เชน่ di = 2, tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca =
10 เป็นตน้ เช่น

2, 3 - dimethyl ,
3, 3 , 4 - trimethyl

7

7.ถา้ มหี มแู่ อลคลิ ต่างชนดิ มาตอ่ กบั โคงสรา้ งหลกั ใหเ้ รยี กทกุ หมู่ตามลาดบั ตวั อกั ษรภาษาองั กฤษ (ไม่
รวมจานวนหมู่ เชน่ di, tri , tetra) พรอ้ มกบั บอกตาแหน่งของหมแู่ อลคลิ แตล่ ะหมู่ เช่น

3-ethyl - 2 - methyl , 3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl
8. ถา้ หมแู่ อลคลิ มคี ารบ์ อนไม่เกนิ 4 อะตอมมกั จะเรยี กแบบชอ่ื สามญั แตถ่ า้ มากกวา่ นแ้ี ละเรยี กชอ่ื
สามญั ไมไ่ ดใ้ หเ้ รยี กตามระบบ IUPAC
9. ชอ่ื ของหมแู่ อลคลิ และช่อื โครงสรา้ งหลกั ตอ้ งเขยี นตดิ กนั

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC ของแอลเคนท่ีคารบ์ อนต่อกนั เป็นสายยาว 10 ตวั แรก

จานวนอะตอมของคารบ์ อน สตู รโครงสรา้ ง ช่อื

1 CH4 มเี ทน (methane)
2 CH3 - CH3 อเี ทน (ethane)
3 CH3 - CH2 - CH3 โพรเพน (propane)
4 CH3 - (CH2)2 - CH3 บวิ เทน (butane)
5 CH3 - (CH2)3 - CH3 เพนเทน (pentane)
6 CH3 - (CH2)4 - CH3 เฮกเซน (hexane)
7 CH3 - (CH2)5 - CH3 เฮปเทน (heptane)
8 CH3 - (CH2)6 - CH3 ออกเทน (octane)
9 CH3 - (CH2)7 - CH3 โนเนน (nonane)
10 CH3 - (CH2)8 - CH3 เดกเซน (decane)

ตวั อย่าง ชอ่ื
จงเรยี กชอ่ื ของแอลเคนตอ่ ไปน้ใี หถ้ ูกตอ้ ง นอรม์ อลเพนเทน หรอื เพนเทน
ชอื่ สามญั : ไอโซเฮกเซน
โครงสรา้ ง ชอื่ IUPAC : 2-เมทลิ เพนเทน
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (2-methylpentane)

ชอื่ สามญั : นีโอเฮกเซน
ชอื่ IUPAC : 2, 2-ไดเมทลิ บวิ เทน
(2, 2-dimethylbutane)

ชอื่ IUPAC : 2, 3-ไดเมทลิ เพนเทน
(2, 3-dimethylpentane)

8

ชอื่ IUPAC : 4-เอทลิ -3-เมทลิ เฮกเซน
(4-ethyl-3-methylhexane)
ชอื่ IUPAC : 2, 3-ไดเมทลิ บวิ เทน
(2, 3-dimethybutane)
ชอื่ สามญั : ไอโซเพนทลิ

ชอื่ สามญั : tert-pentyl

ชอื่ สามญั : sec-butyl

ชอื่ สามญั : neopentyl

ไอโซเมอรข์ องแอลเคน

แอลเคนจะเรมิ่ มไี อโซเมอรเ์ มอ่ื โมเลกุลมี C 4 อะตอมขน้ึ ไป และเมอ่ื C ในโมเลกุลเพม่ิ ขน้ึ จานวนไอโซ
เมอรจ์ ะเพมิ่ ขน้ึ ดว้ ย

ตาราง แสดงจานวนไอโซเมอรข์ องแอลเคน

จานวนคารบ์ อน สตู รโมเลกุล จานวนไอโซเมอร์

4 C4H10 2
5 C5H12 3
6 C6H14 5
7 C7H16 9
9 C9H20 35
10 C10H22 75
15 C15H32 4347

9

20 C20H42 336319
30 C30H62 411846763

การเตรยี มแอลเคน

ก. เตรยี มไดจ้ ากแหลง่ กาเนิดในธรรมชาติ แหล่งกาเนดิ ของแอลเคนในธรรมชาตไิ ดแ้ ก่

ปิโตรเลยี ม และกา๊ ซธรรมชาติ ซง่ึ ขนาดของโมเลกุลมตี งั้ แตค่ ารบ์ อน 1 อะตอม ถงึ 40 อะตอม ในก๊าซ

ธรรมชาตสิ ว่ นใหญจ่ ะเป็นแอลเคนทก่ี ลายเป็นไอไดง้ า่ ย มวลโมเลกุลคอ่ นขา้ งต่า ประกอบดว้ ยมเี ทน 70-

90% อเี ทน 13 - 15% นอกจากนนั้ เป็นโพรเพน และบวิ เทน และบางส่วนของสารทโ่ี มเลกุลขนาดใหญ่แต่

กลายเป็นไอไดง้ ่ายปนอยดู่ ว้ ย สาหรบั ปิโตรเลยี มส่วนใหญ่ประกอบดว้ ยไฮโดรคารบ์ อนทเ่ี ป็นของเหลว และ

ของแขง็ ปนกนั การแยกแอลเคนเหล่านอ้ี อกจากกนั จะใชการกลนั่ ลาดบั ส่วน

ข. เตรยี มจากการสงั เคราะห์ โดยเตรยี มในหอ้ งปฏบิ ตั กิ ารดงั น้ี

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene) โดยนาแอลคนี มาเตมิ H2 โดยมคี ะตะไลส์
เชน่ Ni หรอื Pt เรยี กปฏกิ ริ ยิ าน้วี ่า ไฮโดรจเิ นชนั (hydrogenation) เช่น

CH3 - CH = CH2 + H2 CH3 - CH2 - CH3

2.เตรยี มจากปฏกิ ริ ยิ าระหว่าง อลั คลิ เฮไลด์ (alkyl halide) กบั โลหะและกรด เช่น
CH3 - CH2 - Cl + Zn + H+ → CH3 - CH3 + Zn2+ + Cl-

3.เตรยี มจากปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งอลั คลิ เฮไลด์ (alkyl halide) กบั Na ซง่ึ เรยี กวา่ Wurtz reaction เช่น
2CH3 - Cl + 2Na → CH3 - CH3 + 2NaCl

4.การเตรยี มมเี ทนในหอ้ งปฏบิ ตั กิ ารใชป้ ฏกิ ริ ยิ าระหว่างอลมู เิ นยี มคารไ์ บต์ (Al4C3) กบั น้าอุ่นหรอื
กรด HCl เจอื จาง

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4

สมบตั ิทางกายภาพของแอลเคน

1.เป็นสารประกอบทไ่ี มม่ สี แี ละไม่มกี ลนิ่ ดงั นนั้ เมอ่ื นามาใชเ้ ป็นเชอ้ื เพลงิ จงึ ตอ้ งใสส่ ารทม่ี กี ลนิ่ ไปดว้ ย
เชน่ butyl mercaptan เพ่อื เป็นตวั บอกใหท้ ราบว่ามกี ๊าซรวั่ หรอื ไม่

2.พวกโมเลกุลเลก็ ๆ ประมาณจานวนคารบ์ อน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ จานวนคารบ์ อน 5-17 อะตอม
จะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแขง็

3.เป็นโมเลกลุ โคเวเลนตช์ นดิ ไม่มขี วั้ จงึ ไม่ละลายในตวั ทาละลายทม่ี ขี วั้ เชน่ น้า แตล่ ะลายไดด้ ใี นตวั ทา
ละลายท่ามม่ ขี วั้ เชน่ เบนซนี โทลอู นี

4.ไม่นาไฟฟ้าในทกุ สถานะ

10

5.จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวคน่ ขา้ งต่า เน่อื งจากเป็นโมเลกุลไมม่ ขี วั้ จงึ มแี รงระหวา่ งโมเลกลุ เพยี ง
ชนิดเดยี ว คอื แรงแวนเดอรว์ าลส์ ซงึ่ เป็นแรงทอ่ี อ่ น ดงั นนั้ จุดเดอื ดจงึ คอ่ นขา้ งต่า แต่จดุ เดอื ดจะเพมิ่ ขน้ึ เมอ่ื มวล
โมเลกุลเพม่ิ ขน้ึ แรงแวนเดอรว์ าลสจ์ งึ เพมิ่ ขน้ึ ซง่ึ เป็นผลทาใหจ้ ดุ เดอื ดสงู ขน้ึ ดงั กราฟในรปู

กราฟแสดงความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งจุดเดอื ดกบั จานวนอะตอมของคารบ์ อนในแอลเคนท่ตี ่อกนั เป็นสายยาว

6.สาหรบั แอลเคนทเ่ี ป็นไอโซเมอรก์ นั ชนิดทเ่ี ป็นโซ่ตรงจะมจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ ชนดิ ทเ่ี ป็นโซก่ งิ่ เน่อื งจาก
ชนิดทเ่ี ป็นโซ่ตรงมพี น้ื ทผ่ี วิ ของโมเลกลุ ซง่ึ จะกอ่ ใหเ้ กดิ แรงยดึ เหนีย่ วระหวา่ งโมเลกุลมากกวา่ ชนิดทเ่ี ป็นโซ่กง่ิ
ยงิ่ มสี าขามากเทา่ ใดจะยงิ่ มจี ดุ เดอื ดต่าลงเท่านนั้
ตวั อย่างเช่น

7.มคี วามหนาแน่นน้อยกว่าน้า ความหนาแน่นมากทส่ี ุดประมาณ 0.8 g/cm3 ดงั นนั้ แอลเคนจงึ ลอยน้า
แอลเคนทม่ี โี ครงสรา้ งในลกั ษณะเดยี วกนั เม่อื C ในโมเลกลุ เพมิ่ ขน้ึ ความหนาแน่นจะเพมิ่ ขน้ึ

8.ตดิ ไฟง่ายและไมม่ เี ขม่า

11

ตารางแสดง สมบตั ิบางประการของแอลเคนชนิดที่มโี ครงสร้างแบบโซ่ตรง

จานวน C แอลเคนแบบโซ่ตรง จดุ เดอื ด จดุ หลอมเหลว ความหนาแน่น
(0C) (0C) (g/cm3)
1 สตู ร ชอ่ื
2 -161.5 -182.5 0.424
3 CH4 มเี ทน -88.5 -183.5 0.546
4 CH3CH3 อเี ทน -42.1 -187.7 0.493
5 CH3CH2CH3 โพรเพน -0.5 -138.4 0.573
6 CH3 - (CH2)2 - CH3 บวิ เทน 36.1 -129.7 0.621
7 CH3 - (CH2)3 - CH3 เพนเทน 68.7 -95.3 0.655
8 CH3 - (CH2)4 - CH3 เฮกเซน 98.4 -90.6 0.698
9 CH3 - (CH2)5 - CH3 เฮปเทน 125.7 -56.8 0.698
10 CH3 - (CH2)6 - CH3 ออกเทน 150.8 -53.5 0.718
CH3 - (CH2)7 - CH3 โนเนน 174.1 -29.7 0.730
CH3 - (CH2)8 - CH3 เดกเซน

ตารางแสดง สมบตั ิบางประการของแอลเคนชนิดมีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง

จานวน แอลเคนแบบโซต่ รง จุดเดอื ด จดุ หลอม ความหนาแน่น

C สตู ร ช่อื (0C) เหลว(0C) (g/cm3)

4 (CH3)2CHCH3 2-methylpropane -11.7 -159.6 0.557
27.9 -159.9 0.620
5 (CH3)2CHCH2CH3 2-methylbutane 9.5 -16.6 0.591
60.3 -153.7 0.653
5 (CH3)4C 2,2-dimethylpropane 63.3 0.664
49.7 - 0.649
6 (CH3)2CH(CH2)2CH3 2-methylpentane 58.0 -99.9 0.662
-128.5
6 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-dimethylpentane
6 CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimethylbutane
6 (CH3)2CHCH(CH3)2 2,3-dimethylbutane

ปฏิกิริยาของแอลเคน

โดยทวั่ ๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบทค่ี อ่ นขา้ งเฉ่อื ย เกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากบั สารเคมตี ่างๆ ทอ่ี ุณหภูมหิ อ้ ง
ชา้ จงึ ไดเ้ รยี กอกี อย่างหน่ึงว่า พาราฟิน (parafin) ซงึ่ มาจากภาษาละตนิ คอื parum affinis ซง่ึ หมายถงึ ไม่ถกู
ทาลายดว้ ยกรด เบส ตวั ออกซไิ ดส์ หรอื ตวั รดี วิ ซ์ จงึ ไม่เหมาะแก่การทดลองในหอ้ งปฏบิ ตั กิ าร แต่ใน
กระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทาใหเ้ กดิ ปฏกิ ริ ยิ าได้

เน่อื งจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคารบ์ อนทอ่ี มิ่ ตวั จงึ ไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ แตจ่ ะเกดิ ปฏกิ ริ ิยา
การแทนทโ่ี ดยมปี ฏกิ ริ ยิ าทส่ี าคญั ดงั น้ี

12

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)
เม่อื แอลเคนทาปฏกิ ริ ยิ ากบั ออกซเิ จนจะตดิ ไฟไดง้ า่ ย ไมม่ เี ขม่าและคายความรอ้ นมากซงึ่ เป็นเหตผุ ล
หนึง่ ทใ่ี ชแ้ อลเคนเป็นเชอ้ื เพลงิ เขยี นเป็นสมการทวั่ ๆ ไปไดด้ งั น้ี

CxHy + ( x + )O2 → xCO2 + H2O

เช่น
C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O + heat
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + heat

2.ปฏิกิริยาการแทนท่ี (substitution reaction) หมายถงึ ปฏกิ ริ ยิ าท่ี ไฮโดรเจน ในแอลเคนถกู

แทนทด่ี ว้ ยอะตอมหรอื กลมุ่ อะตอมอน่ื ๆ ถา้ ถกู แทนทด่ี ว้ ยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl2 , Br2 จะเรยี กวา่

ปฏกิ ริ ยิ า ฮาโลจเิ นชนั (halogenation) โดยถา้ ใช้ Cl2 จะเรยี กเป็นชอ่ื เฉพาะวา่ ปฏกิ ริ ยิ า คลอริ

เนชนั (chlorination) และถา้ ใช้ Br2 จะเรยี กปฏกิ ริ ยิ า โบรมเิ นชนั (bromination) สาหรบั F2 ไมใ่ ชเ้ พราะ

เกดิ ปฏกิ ริ ยิ ารุนแรง I2 ไม่ใชเ้ พราะเป็นของแขง็ ซง่ึ ไมไ่ วตอ่ การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าทงั้ น้ปี ฏกิ ริ ยิ าทจ่ี ะเกดิ ขน้ึ ไดต้ อ้ งมี

แสงสว่างเป็นตวั ชว่ ย

ในปฏกิ ริ ยิ าฮาโลจเิ นชนั ของแอลเคนจะไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็น อลั คลิ เฮไลด์ (alkyl halide) และกา๊ ซ

ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขยี นเป็นสมการทวั่ ๆ ไปดงั น้ี

ตวั อยา่ งเช่น CnH2n +2 + X2 CnH2n + 1X + HX
แอลเคน ฮาโลเจน อลั คลิ เฮไลด์ ไฮโดรเจนเฮไลด์

CH4 + Cl2 CH3 - Cl + HCl
มเี ทน เมทลิ คลอไรด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์

ในกรณีทใ่ี ชก้ า๊ ซ Cl2 จานวนมากเกนิ พอจะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าแทนทต่ี ่อเน่อื งกนั ไปดงั น้ี

CH4 + Cl2 CH3 - Cl + HCl

CH3 - Cl + Cl2 CH2-Cl2 + HCl
เมทลิ ลนี คลอไรด์

CH2 -Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
คลอโรฟอรม์

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
คารบ์ อนเตตระคลอไรด์

13

ดงั นนั้ เมอ่ื ตอ้ งการใหเ้ กดิ ปฏกิ ริ ยิ าแทนท่เี พยี งขนั้ ตอนเดยี ว จะใชแ้ อลเคนกบั เฮโลเจนในปรมิ าณเทา่ ๆ
กนั หรอื ใชเ้ ฮโลเจนนอ้ ยกว่าเลก็ นอ้ ย

สาหรบั กา๊ ซอน่ื ๆ กเ็ กดิ ปฏกิ ริ ยิ าในทานองเดยี วกนั
เช่น ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งอเี ทนกบั Br2

CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr

อยา่ งไรกต็ ามถา้ แอลเคนมคี ารบ์ อนๆ เช่น CH4 และ CH3CH3 เม่อื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าจะไดแ้ อลคลิ เฮไลด์
เพยี งชนดิ เดยี ว แตถ่ า้ มคี ารบ์ อนตงั้ แต่ 3 อะตอมขน้ึ ไป คอื ตงั้ แตโ่ พรเพนเป็นตน้ ไป เมอ่ื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าฮาโลจิ
เนชนั (เฮโลจเิ นชนั ) จะไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นแอลคลิ เฮไลดม์ ากกว่า 1 ชนดิ เชน่

CH3-CH2-CH3

ปฏกิ ริ ยิ าโบรมเี นชนั จดั ว่าเป็นปฏกิ ริ ยิ าทส่ี าคญั ของแอลเคน เน่อื งจากใชเ้ ป็นปฏกิ ริ ยิ าทดสอบแอลเคน
ได้ เมอ่ื หยด Br2 หรอื Br2/CCl4 ลงในแอลเคน ถา้ ทดลองในทม่ี ดื จะไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ยิ าแต่ถา้ ทดลองในทม่ี แี สง
สวา่ งจะมปี ฏกิ ริ ยิ าเกดิ ขน้ึ สงั เกตไดจ้ ากสขี อง Br2 จะถูกฟอกจางหายไปพรอ้ มทงั้ เกดิ ฟองกา๊ ซไฮโดรเจน
ไฮโดรเจนโบรไมดข์ น้ึ ซง่ึ เม่อื ใชก้ ระดาษลติ มสั สนี ้าเงนิ ชบุ น้าไปองั เหนือหลอดทดลองกระดาษลติ มสั จะเปลย่ี น
จากสนี ้าเงนิ เป็นสแี ดง เพราะมกี รดเกดิ ขน้ึ เช่น

C6H14 + Br2/CCl4 C6H13Br + HBr

3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เป็นปฏกิ ริ ยิ าทท่ี าใหแ้ อลเคนโมเลกุลใหญๆ่
สลายตวั กลายเป็นโมเลกุลทเ่ี ลก็ ลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะทอ่ี ณุ หภมู ปิ ระมาณ 400-600 0C พรอ้ มทงั้
มตี วั เร่งปฏกิ ริ ยิ า เช่น

Al2O3-SiO2

CH3-CH2-CH2-CH3 C4H8 + C3H6 + C2H6 + C2H4 + CH4 + H2

14

ยง่ิ โมเลกลุ มขี นาดใหญ่ผลติ ภณั ฑท์ เ่ี กดิ จากการแตกสลายจะยงิ่ มมี ากมายหลายชนิด ขบวนการน้ใี ช้
ประโยนชท์ างดา้ นอตุ สาหกรรมน้ามนั เพราะเป็นขบวนการเพม่ิ เลขออกเทนของน้ามนั ทาใหค้ ณุ ภาพของ
น้ามนั ดขี น้ึ รวมทงั้ ผลติ ภณั ฑส์ ว่ นทเ่ี ป็นแอลคนี โมเลกุลเลก็ ๆ สามารถแยกออก นาไปใชเ้ ป็นสารตงั้ ตน้ ใน
อตุ สาหกรรมพลาสตกิ ได้

ประโยชน์และโทษของแอลเคน

แอลเคนขนาดโมเลกุลเลก็ ๆ เช่น CH4 ซงึ่ พบในกา๊ ซธรรมชาติ ใชเ้ ป็นเชอ้ื เพลงิ สาหรบั เครอ่ื งทา
ความรอ้ น หมอ้ ตม้ น้ารอ้ น โพรเพน และบวิ เทนใชเ้ ป็นกา๊ ซหุงตม้ ตามบา้ นเรอื น กา๊ ซปิโตรเลยี มเหลว (แอลพี
จ)ี เป็นก๊าซทไ่ี ดจ้ ากการกลนั่ ปิโตรเลยี ม แลว้ บรรจุในถงั เหลก็ ภายใตค้ วามดนั สงู ทาใหไ้ ดเ้ ป็นของเหลว กใ็ ช้
เป็นก๊าซหงุ ตม้ เชน่ เดยี วกนั นอกจากน้ี ยงั ใชแ้ อลเคนเป็นสารตงั้ ตน้ ในอุตสาหกรรมหลายชนดิ เช่น
อตุ สาหกรรมสารซกั ฟอก เสน้ ใย สารเคมที างการเกษตรและยาปราบศตั รพู ชื แอลเคนชนิดเหลวใชเ้ ป็นตวั ทา
ละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใชท้ าน้ามนั หล่อล่นื

นอกจากจะมปี ระโยชน์แลว้ แอลเคนกม็ โี ทษเช่นเดยี วกนั เน่อื งจากสามารถละลายสารอนิ ทรยี ไ์ ม่มขี วั้
เชน่ ไขมนั และน้ามนั ได้ เมอ่ื สดู ดมไอของแอลเคนเขา้ ไปจะทาใหเ้ ป็นอนั ตรายกบั เน้อื เยอ่ื ปอด เพราะไปละลาย
ไขมนั ในผนงั เซลลท์ ป่ี อด นอกจากน้แี อลเคนบางชนดิ ทใ่ี ชเ้ ป็นตวั ทาละลาย เชน่ เอกเซน ทาใหผ้ วิ หนังแหง้ เจบ็
คนั และแตก เพราะไปละลายน้ามนั ทผ่ี วิ หนัง ทาใหผ้ วิ หนงั ขาดความชุ่มชน้ื จงึ แหง้ และแตก

แอลคีน (alkene)

แอลคนี เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อม่ิ ตวั ในโมเลกลุ จะมพี นั ธะคูอ่ ยู่ 1 แหง่ ซง่ึ ทาใหม้ สี ตู ร
ทวั่ ไปเป็น CnH2n เมอ่ื n = 2, 3, ……

แอลคนี มชี อ่ื เรยี กอกี อยา่ งหน่ึงวา่ olefin ซงึ่ มาจากภาษาละตนิ ว่า oleum + ficare โดย
ท่ี oleum หมายถงึ oil และ ficare หมายถงึ to make ดงั นนั้ แอลคนี หรอื olefin จงึ หมายถงึ สารทท่ี าใหเ้ กดิ
น้ามนั ได้

จากสตู รทวั่ ไปของแอลคนี คอื CnH2n จะเหน็ ไดว้ า่ แอลคนี ทม่ี คี ารบ์ อนเทา่ กบั แอลเคน (CnH2n+2) จะมี
ไฮโดรเจนน้อยกวา่ แอลเคน 2 อะตอม สารประกอบตวั แรกของแอลคนี เรม่ิ ตน้ จาก n = 2 หรอื เรมิ่ จาก
คารบ์ อน 2 อะตอมคอื C2H4 เรยี กวา่ เอทลิ นี หรอื อที นี (ethene)

แอลคนี เป็นโมเลกุลโคเวเลนตไ์ ม่มขี วั้ อตั ราสว่ นระหวา่ ง C:H มากกว่าของแอลเคน และมคี วาม
วอ่ งไวต่อการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ามากกวา่ แอลเคน

แอลคนี โมเลกุลเลก็ ๆ จะมรี ุปร่างท่เี ป็นลกั ษณะแบบเบนราบอย่บู นระนาบเดยี วกนั มมุ ระหวา่ งพนั ธะ
ประมาณ 120 องศา เชน่ C2H4 และ C3H6

15

การเรียกชื่อแอลคีน

แอลคนี สามารถเรยี กช่อื ไดท้ งั้ 2 ระบบในทานองเดยี วกบั แอลเคน คอื ชอ่ื สามญั และชอ่ื IUPAC
ก. การเรียกช่ือสามญั ของแอลคีน
แอลคนี ทน่ี ิยมเรยี กชอ่ื สามญั มเี พยี ง 2 - 3 ชนดิ เท่านนั้ เช่น

สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื สามญั

CH2 = CH2 เอทลิ นี (ethylene)
CH3 - CH = CH2 โพรพลิ นี (propylene)
CH3 - CH2 - CH = CH2 บวิ ทลิ นี (butylene)
ไอโซบวิ ทลิ นี
(isobutylene)

ไอโซพรนี
(isoprene)

ข. การเรยี กช่ือ IUPAC ของแอลคีน

มหี ลกั ทวั่ ๆ ไปดงั น้ี
1. เลอื กโครงสรา้ งหลกั จากคารบ์ อนทต่ี อ่ กนั ยาวทส่ี ุดและมพี นั ธะคู่ดว้ ย เช่น

16

2.เรยี กชอ่ื โครงสรา้ งหลกั ตามจานวน C อะตอมเหมอื นกบั แอลเคน เชน่

3.ถา้ มพี นั ธะค่เู พยี ง 1 แห่งในโมเลกุล ใหล้ งทา้ ย -ene ถา้ มหี ลายแห่งจะตอ้ งเปลย่ี นคาลงทา้ ย โดย
บอกจานวนพนั ธะคทู่ ม่ี ที งั้ หมดเป็นภาษาละตนิ เช่น

· มพี นั ธะคู่ 2 แหง่ คาลงทา้ ยเป็น -adiene

· มพี นั ธะคู่ 3 แหง่ คาลงทา้ ยเป็น -atriene
4.การนับจานวนคารบ์ อนในโครงสรา้ งหลกั ใหน้ ับจากดา้ นทจ่ี ะทาใหต้ าแหน่งของพนั ธะคู่เป็นเลขนอ้ ย
ทส่ี ดุ เชน่

5.เน่อื งจากแอลคนี มไี อโซเมอรห์ ลายชนิด ดงั นนั้ ตอ้ งบอกตาแหน่งของพนั ธะคู่ใหถ้ กู ตอ้ งดว้ ย โดย
บอกตาแหน่งพนั ธะคู่ดว้ ยเลขตาแหน่งแรก (ตวั เลขนอ้ ยกวา่ ) ของพนั ธะคู่ เช่น

17

6.ถา้ มหี มู่แอลคลิ มาเกาะทโ่ี ครงสรา้ งหลกั ใหเ้ รยี กช่อื แบบเดยี วกบั กรณแี อลเคน

ตารางแสดง ตวั อยา่ งช่ือของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)

จานวนคารบ์ อน สตู รโครงสรา้ ง สตู รโมเลกุล ชอ่ื
2
3 CH2 = CH2 C2H4 ethane
4 CH3 - CH = CH2 C3H6 propene
CH3 - CH2 - CH = CH2 C4H8 1-butene
5 CH3 - CH2 = CH - CH3 C4H8 2-butene
CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2 C5H10 1-pentene
6 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3 C5H10 2-pentene
CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2 C6H12 1-hexene
7 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH3 C6H12 2-hexene
CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH2 - CH3 C6H12 3-hexene
CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2 C7H12 1-heptene
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH2 - CH3 C7H14 3-heptene

ไอโซเมอรข์ องแอลคีน

แอลคนี ทม่ี คี ารบ์ อนตงั้ แต่ 4 อะตอมขน้ึ ไปจะสามารถมไี อโซเมอรไ์ ดท้ งั้ structural

isomer และ geometrical isomer

ตวั อย่างเชน่ ไอโซเมอรข์ อง C4H8 มดี งั น้ี
ก. ชนิด structural isomer มี 3 ไอโซเมอรไ์ ดแ้ ก่

CH2 = CH - CH2 - CH3 1-butene
CH3 - CH = CH - CH3 2-butene

2-methyl-1-propene
ข. geometrical isomer มี 2 ไอโซเมอรค์ อื

18

แอลคนี นอกจากจะเป็นไอโซเมอรก์ บั แอลคนี ดว้ ยกนั เองแลว้ ยงั เป็นไอโซเมอรก์ บั ไซโคลแอลเคนดว้ ย
เพราะมสี ตู รโมเลกุลเป็น CnH2n เหมอื นกนั

เชน่ ไอโซเมอรข์ อง C4H8 เม่อื เป็นแอลคนี มี 3 ไอโซเมอร(์ structural isomer) และเมอ่ื เป็นไซโคล
แอลเคนมี 2 ไอโซเมอร์ คอื

ดงั นนั้ C4H8 มไี อโซเมอรแ์ บบ structural isomer ทงั้ หมด 5 ไอโซเมอร์ และ geometrical
isomer อกี 2 ไอโซเมอร์ เพราะฉะนนั้ C4H8 มี ไอโซเมอรท์ งั้ หมด 7 ไอโซเมอร์

ตารางแสดง จานวน structural isomer ของแอลคีนและไซโคลแอลเคนที่มจี านวนคารบ์ อนอะตอมเท่ากนั

จานวนคารบ์ อน สตู รโมเลกลุ จานวนไอโซเมอร์

แอลคนี ไซโคลแอลเคน รวม

4 C4H8 3 2 5
5 C5H10 5 5 10
6 C6H12 13 11 24

การเตรียมแอลคีน

แหลง่ กาเนดิ ของแอลคนี ในธรรมชาตไิ ดแ้ ก่ในน้ามนั ปิโตรเลยี ม ดงั นนั้ ในทางอตุ สาหกรรมจงึ เตรยี ม
แอลคนี จากการกลนั่ น้ามนั ปิโตรเลยี ม และกระบวนการแตกสลายผลติ ภณั ฑท์ ก่ี ลนั่ ไดจ้ ากน้ามนั ปิโตรเลยี ม ซง่ึ
จะไดแ้ อลคนี โมเลกุลเลก็ และแยกออกจากกนั โดยการกลนั่ ลาดบั สว่ น

การเตรยี มในหอ้ งปฏบิ ตั กิ ารอาจเตรยี มไดห้ ลายวธิ ดี งั น้ี
1.Dehydration of alcohol เป็นการเตรยี มแอลคนี จากแอลกอฮอล์โดยการดงึ โมเลกลุ ของ H2O ออก
จากแอลกอฮอล์ การเตรยี มวธิ นี ้ใี ชแ้ อลกอฮอลท์ าปฏกิ ริ ยิ ากบั กรดแก่ เช่น H2SO4
เขยี นเป็นสมการทวั่ ไปไดด้ งั น้ี

ตวั อยา่ งเชน่

19

ในกรณที แ่ี อลกอฮอล์นนั้ เป็นโมเลกุลใหญ่ขน้ึ มกั จะไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นแอลคนี มากกว่า 1 ชนดิ เช่น

2. Dehydrohalogenation of alkyl halide เป็นการดงึ โมเลกุล HX ออกจากโมเลกลุ แอลคลิ
เฮไลด์ (R-X) โดยใช้ KOH ในแอลกอฮอล์

เขยี นสมการทวั่ ไปไดด้ งั น้ี

ตวั อย่างเชน่

สมบตั ิทางกายภาพของแอลคีน

1.แอลคนี โมเลกลุ เลก็ ๆ (มี C 2-4 อะตอม) จะเป็นก๊าซ เมอ่ื ขนาดโมเลกลุ ใหญข่ น้ึ (มจี านวนคารบ์ อน
มากขน้ึ เป็น 5 - 18 อะตอม) จะเป็นของเหลว และถา้ ขนาดใหญก่ วา่ น้จี ะเป็นของแขง็

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนตไ์ มม่ ขี วั้ จงึ ไม่ละลายในตวั ทาละลายมขี วั้ เช่น น้า แต่ละลายไดด้ ใี นตวั ทา
ละลายไมม่ ขี วั้ เช่น เบนซนี โทลอู นี

3.ไมน่ าไฟฟ้าในทุกสถานะ

20

4.มกี ลนิ่ เฉพาะตวั เชน่ C2H4 เม่อื ดมมากๆ อาจสลบได้
5.มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า (ความหนาแน่นสงู สดุ ไมเ่ กนิ 0.8 g/cm3) เม่อื มวลโมเลกุลเพม่ิ ขน้ึ

ความหนาแน่นจะเพม่ิ ขน้ึ (ตารางท่ี 10.15)

6.จดุ เดอื ดจดุ หลอมเหลวต่า เพราะมแี รงยดึ เหน่ยี วระหว่างโมเลกลุ เพยี งชนดิ เดยี วคอื แรงแวนเดอร์

วาลส์ เมอ่ื มวลโมเลกุลเพมิ่ ขน้ึ หรอื เมอ่ื จานวนอะตอมของคารบ์ อนเพมิ่ ขน้ึ จดุ เดอื ดจะเพมิ่ ขน้ึ ทงั้ น้เี พราะแรง

แวนเดอรว์ าลสเ์ พมิ่ ขน้ึ

7.จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวของแอลคนี ทม่ี คี ารบ์ อนเท่ากบั แอลเคนและมโี ครงสรา้ งเหมอื นกนั จะต่า

กวา่ ของแอลเคน เช่น

มคี ารบ์ อน 2 อะตอม แอลเคน CH3 - CH3 จดุ เดอื ด -86.6 0C
-103.7 0C
แอลคนี CH3 = CH3 จดุ เดอื ด -42.1 0C
-47.7 0C
มคี ารบ์ อน 3 อะตอม แอลเคน CH3 - CH2 - CH3 จุดเดอื ด

แอลคนี CH3 = CH - CH3 จดุ เดอื ด

กราฟแสดงจดุ เดือดเปรยี บเทียบระหวา่ งแอลเคนและแอลคีนท่ีมจี านวนคารบ์ อนเท่ากนั
และมโี ครงสรา้ งเป็นสายยาวไมม่ สี าขาเหมือนกนั

ตารางแสดง สมบตั ิบางประการของแอลคีน

จานวน สตู รโครงสรา้ งสาร ชอ่ื สาร จดุ หลอมเหลว จดุ เดอื ด ความ
อะตอม C หนาแน่น
(0C) (0C)
(g/cm3)
2 CH2=CH2 ethene -169 -103.7 -
CH2=CH-CH3 (ethylene) -185 -47.7
propene -
4 CH2=CH-CH2-CH3 propylene - -6.3
1-butene -

21

5 CH2=CH-(CH2)2-CH3 1-pentene - 30 0.643
-138 63.5 0.675
6 CH2=CH-(CH2)3-CH3 1-hexene -119 93.6 0.698
-104 121.3 0.716
7 CH2=CH-(CH2)4-CH3 1-heptene 146 0.731
8 CH2=CH-(CH2)5-CH3 1-octene - 171 0.743
-87 4-
9 CH2=CH-(CH2)6-CH3 1-nonene -139 1-
-106 -7 -
10 CH2=CH-(CH2)7-CH3 1-decene -141 37 0.655
-151 36 0.647
4 CH3-CH=CH-CH3 cis-2-butene - 25 0.648
4 CH3-CH=CH-CH3 trans-2-butene -135
39 0.660
4 CH2=C-(CH3)2 isobutene -123

5 CH3-CH=CH-CH2-CH3 cis-2-pentene

5 CH3-CH=CH-CH2-CH3 trans-2-pentene
5 CH2=CH-CH-(CH3)2 3-methyl-1-

butene

5 CH3-CH=C-(CH3)2 2-methyl-2-

butene

สมบตั ิทางเคมขี องแอลคีน

เน่อื งจากแอลคนี มพี นั ธะคูซ่ งึ่ เกดิ จากพนั ธะเดย่ี ว 2 พนั ธะทม่ี พี ลงั งานไม่เท่ากนั เมอ่ื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ า
พนั ธะเดย่ี วทม่ี คี วามแขง็ แรงนอ้ ยกวา่ จะแตกสลายออกไป อะตอมหรอื กลมุ่ อะตอมอน่ื จงึ สามารถเขา้ ไปรวมตวั
ได้ ทาใหแ้ อลคนี มคี วามว่องไวต่อการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ามากกวา่ แอลเคน

แอลคนี พนั ธะคู่ ปฏกิ ริ ยิ าทเ่ี กดิ สว่ นใหญจ่ งึ เป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ โดยเกดิ ขน้ึ ทต่ี าแหน่งพนั ธะคู่
ปฏกิ ริ ยิ าทส่ี าคญั มดี งั น้ี

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคนี ตดิ ไฟไดง้ า่ ย เป็นปฏกิ ริ ยิ าคายความรอ้ น ทบ่ี รรยากาศปกตจิ ะเกดิ

เขมา่ หรอื มคี วนั แตถ่ า้ เผาในบรเิ วณทม่ี อี อกซเิ จนจานวนมากเกนิ พอจะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสมบรู ณ์ไมม่ เี ขมา่

ได้ CO2 และ H2O ซงึ่ เขยี นเป็นสมการทวั่ ไปไดใ้ นทานองเดยี วกบั แอลเคน
2.ปฏิกิริยาการเติมหรอื ปฏิกิริยาการรวมตวั (addition reaction) แอลคนี สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า

การเตมิ ไดง้ า่ ยตรงบรเิ วณพนั ธะคู่ ซงึ่ เขยี นเป็นสมการทวั่ ไปไดด้ งั น้ี

MX = HCl , HBr, Cl2 , Br2 , ……
ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ น้มี ชี อ่ื เรยี กตา่ งๆ กนั ตามชนดิ ของ MX ทใ่ี ช้ บางปฏกิ ริ ยิ าไมต่ อ้ งใชต้ วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า
แต่บางปฏกิ ริ ยิ าตอ้ งใชต้ วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าจงึ จะเกดิ ไดด้ ี

22

2.1 addition of halogens เป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ฮาโลเจนท่ี Cl2 , Br2 สามารถรวมตวั โดยตรงกบั อลั
คนี ตรงพนั ธะคไู่ ด้ โดยไมต่ อ้ งมตี วั เร่งปฏกิ ริ ยิ าหรอื ไมต่ อ้ งใชแ้ สงสว่าง ถา้ รวมกบั Cl2 เรยี กวา่
ปฏกิ ริ ยิ า Chlorination ถา้ รวมกบั Br2 เรยี กว่า Bromination ปฏกิ ริ ยิ าทเ่ี กดิ ขน้ึ จะไมม่ ฟี องกา๊ ซ

เช่น

ปฏกิ ริ ยิ าดงั กล่าวน้ีจดั วา่ เป็นปฏกิ ริ ยิ าทส่ี าคญั ของแอลคนี โดยเฉพาะปฏกิ ริ ยิ า bromination เน่อื งจาก
สามารถใชท้ ดสอบแอลคนี และใชบ้ อกความแตกตา่ งระหวา่ งแอลคนี กบั แอลเคนได้ โดยทวั่ ไปจะ
ใช้ Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4) แทน Br2 ทงั้ น้เี พ่อื ใหเ้ ป็นการเปลย่ี นแปลงทช่ี ดั เจนยง่ิ ขน้ึ

· กรณีแอลเคนจะทาปฏิกิริยาหรอื ฟอกจางสี Br2/CCl4 ไดต้ ่อเมอื่ มีแสงสวา่ งและเมอื่
เกิดปฏิกิริยาจะได้ ฟอกกา๊ ซ HBr ซึ่งแสดงสมบตั ิเป็นกรดต่อกระดาษลิตมสั

· กรณีแอลคีนจะทาปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ไดท้ งั้ ในที่มืดและในที่มีแสงสวา่ งโดย
ไม่มีฟองกา๊ ซของ HBr เกิดขึ้น

2.2 addition of hydrogen เป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ H2 หรอื เรยี กว่าปฏกิ ริ ยิ า ไฮโดรจิ
เนชนั (hydrogenation) แอลคนี จะรวมตวั กบั H2 ไดเ้ ป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรอื Pd เป็นตวั เร่งปฏกิ ริ ยิ า
เขยี นเป็นสมการไดด้ งั น้ี

แอลคนี + H2 → แอลเคน
เช่น

CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3

CH3 - CH = CH2 + H2 CH3 - CH2 - CH3

23

2.3 addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ HX เชน่ เตมิ HCl , HBr, HI ใหแ้ อ
ลคนี ซงึ่ จะไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นแอลคลิ เฮไลด์ (alkyl halide)

เช่น
CH3 = CH2 + HCl → CH3 - CH2 - Cl

2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้า (hydration) หรอื addition of water with acid เป็นปฏกิ ริ ยิ าทแ่ี อลคนี ทา
ปฏกิ ริ ยิ ากบั H2O ในกรด H2SO4 จะไดเ้ ป็นแอลกอฮอล์

โดยในตอนแรกแอลคนี จะรวมตวั กบั H2SO4 ไดเ้ ป็น alkyl hydrogen sulfate ซง่ึ ทาปฏกิ ริ ยิ าต่อกบั น้า
ไดเ้ ป็นแอลกอฮอล์

ตวั อย่าง

หมายเหตุ : ปฏกิ ริ ยิ านอ้ี าจจะใชท้ ดสอบแอลคนี และแอนเคนหรอื ใชบ้ อกความแตกต่างของ
ไฮโดรคารบ์ อนทงั้ สองชนดิ ได้ เน่อื งจากแอลเคนไมท่ าปฏกิ ริ ยิ ากบั กรด H2SO4 (conc) ดงั นนั้ ถา้ ใชแ้ อลเคน
แทนในปฏกิ ริ ยิ านจ้ี ะไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ยิ า ไม่มคี วามรอ้ นเกดิ ขน้ึ และสารละลายแยกเป็นสองชนั้ แตถ่ า้ ใชแ้ อลคนี จะ
เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าและมกี ารคายความรอ้ น สารละลายรวมเป็นเน้อื เดยี ว

24

2.5 hydroxylation หรือ glycol formation
แอลคนี สามารถฟอกจางสหี รอื ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลาย KMnO4 ทเ่ี จอื จางและเยน็ จดั ในกรดได้
ผลติ ภณั ฑเ์ ป็นไกลคอล (glycol) นอกจากน้ยี งั ไดต้ ะกอนสนี ้าตาลเขม้ ของ MnO2 เกดิ ขน้ึ ดว้ ย เขยี นเป็น
สมการทวั่ ๆ ไปไดด้ งั น้ี

หรอื เขยี นแบบย่อไดเ้ ป็น

ปฏกิ ริ ยิ าน้จี ดั ว่าเป็นปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั โดยแอลคนี ถกู ออกซไิ ดสด์ ว้ ย KMnO4
หมายเหตุ : ไกลคอล คอื สารประกอบแอลกอฮอล์ทม่ี หี มู่ -OH 2หมอู่ ยู่กบั คารบ์ อน 2 อะตอมทอ่ี ยู่
ตดิ กนั
ตวั อย่างปฏกิ ริ ยิ า เช่น

ในกรณีทใ่ี ชส้ ารละลายเขม้ ขน้ และใชค้ วามรอ้ นเขา้ ชว่ ย ผลติ ภณั ฑท์ เ่ี ป็นไกลคอล จะถกู ออกซไิ ดส์
ตอ่ ทาใหบ้ รเิ วณทเ่ี ป็นพนั ธะคู่แตกออกไดเ้ ป็นสารประกอบคารบ์ อนลิ

เชน่

ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกสขี อง KMnO4 ใชท้ ดสอบสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ มิ่ ตวั เชน่ แอลคนี และแอ
ลเคนได้ เรยี กวา่ Baeyer test for unsaturation ซงึ่ ใชท้ ดสอบแอลเคนและแอลคนี ได้ ถา้ เป็นแอลเคนจะไม่
ฟอกสี KMnO4 แตถ่ า้ เป็นแอลคนี จะฟอกสไี ด้

25

2.6 Ozonolysis แอลคนี สามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั โอโซน (O3) โดยมกี รดและ Zn อย่ดู ว้ ยไดแ้ อลดี
ไฮด์ หรอื คโี ตน

เช่น

3. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (porimerisation reaction)

เป็นปฏกิ ริ ยิ ารวมตวั อกี แบบหนง่ึ เกดิ จากแอลคนี โมเลกลุ เลก็ ๆ หลายๆ โมเลกลุ เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการ

รวมตวั เป็นโมเลกุลใหญ่ ปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรจ์ ะเกดิ ขน้ึ เม่อื ใชต้ วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า ความดนั และความรอ้ น จะ

เกดิ ตรงบรเิ วณพนั ธะคู่ เน่อื งจากสว่ นน้มี พี ลงั งานสงู จงึ วอ่ งไวในการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากวา่ ส่วนอน่ื ๆ

แอลคนี โมเลกุลเลก็ ๆ ทใ่ี ชเ้ ป็นสารตงั้ ตน้ เรยี กว่า มอนอเมอร์ (monomer) เช่น CH2 =

CH2 หรอื CH3 - CH = CH2 เป็นตน้

โมเลกลุ ใหญท่ เ่ี กดิ ขน้ึ เรยี กว่า พอลเิ มอร์ (polymer) ซงึ่ มชี อ่ื เรยี กตา่ งๆ กนั ตามชนดิ ของมอนอ

เมอร์ เช่น

· ถา้ ใชเ้ อทลิ นี เป็นมอนอเมอร์ จะเรยี กว่า พอลเิ อทลิ นี

· ถา้ ใชโ้ พรพลิ นี เป็นมอนอเมอร์ จะเรยี กว่า พอลโิ พรพลิ นี เป็นตน้

ปฏกิ ริ ยิ าจะเกดิ ขน้ึ เป็นขนั้ ๆ ตอ่ กนั ดงั น้ี

26

สรปุ เกยี่ วกบั การทดสอบแอลคนี และขอ้ แตกตา่ งระหวา่ งแอลคนี กบั แอนเคน

วธิ กี ารทดสอบทวั่ ๆ ไปของแอลคนี อาจจะทาไดด้ งั น้ี
1. ทดสอบการฟอกสี Br2/CCl2 แอลคนี จะฟอกสขี อง Br2 ไดท้ งั้ ในทส่ี ว่างและทม่ี ดื ในขณะเกดิ
ปฏกิ รยิ าจะไมม่ ฟี องกา๊ ซ HBr เกดิ ขน้ึ
2. ทดสอบการฟอกสสี ารละลาย KMnO4 แอลคนี จะฟอกสขี องสารละลาย KMnO4 ทเ่ี จอื จางและเยน็
3. ทดสอบการรวมตวั กบั H2SO4 แอลคนี จะทาปฏกิ ริ ยิ ากบั H2SO4 ทเ่ี ขม้ ขน้ และเยน็ ไดส้ ารละลาย
เน้อื เดยี วและเป็นปฏกิ ริ ยิ าคายความรอ้ น
4. ทดสอบการเผาไหม้ ทบ่ี รรยากาศปกตกิ ารเผาแอลคนี จะมเี ขม่าเกดิ ขน้ึ

ตารางแสดง ปฏิกิริยาการทดสอบแอลคีนและแอลเคน

ปฏกิ ริ ยิ าทใ่ี ชท้ ดสอบ ผลทส่ี งั เกตได้

1. Br2/CCl2 แอลเคน แอลคนี

2. KMnO4 ฟอกสี Br2 ได้ เฉพาะในทส่ี วา่ ง ฟอกสี Br2ไดท้ งั้ ในทม่ี ดื และสว่าง
3. H2SO4 ทเ่ี ขม้ ขน้ และเยน็
และมกี ๊าซ HBr เกดิ ขน้ึ และจะไม่มกี า๊ ซ HBr เกดิ ขน้ึ
4. การเผาไฟ
ไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ยิ า ฟอกจางสี KMnO4 ได้

ไม่เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสารละลายแยก เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าคายความรอ้ น ได้

เป็น2 ชนั้ สารละลายเนอ้ื เดยี ว

ไม่มเี ขม่า มเี ขมา่

โพลิอีน (polyenes)

โพลิอีน หมายถงึ แอลคนี ทม่ี พี นั ธะคู่มากกวา่ 1 แหง่ ในโมเลกลุ เชน่ ถา้ มี 2 แห่ง เรยี กว่า ได
อนี (dienes) ถา้ มี 3 แหง่ เรยี กวา่ ไตรอนี (trienes) เป็นตน้

พวกโครงสรา้ งโพลอิ นี มกั จะพบอยใู่ นสารประกอบโมเลกลุ ใหญท่ ม่ี อี ยู่ในธรรมชาติ เช่น ในคาโร
ตนี (carotene , C40H56)

 - carotene
ตวั อยา่ งของไดอนี เชน่

CH2 = CH - CH = CH2 1,3 - butadiene
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2 1,5 - hexadiene
ตวั อย่างไตรอนี

27

CH2 = CH - CH2 = CH2 - CH = CH2 1, 3, 5 - hexadiene

ประโยชน์ของแอลคีน

1.เอทลิ นี ทบ่ี รสิ ทุ ธใิ์ ชเ้ ป็นยาสลบใชผ้ ลดกี ว่าอเี ทอร์ เน่อื งจากไมท่ าใหผ้ ถู้ กู วางยาเกดิ การแพย้ า
ภายหลงั ฟ้ืนขน้ึ มา

2.เอทลิ นี ใชใ้ นการบ่มผลไมท้ าใหผ้ วิ มสี เี หลอื งน่ารบั ประทาน
3.เอทลิ นี เป็นสารตงั้ ตน้ ในการเตรยี มสารอน่ื ๆ เชน่ พลาสตกิ พอลเิ อทลิ นี เอทานอล ก๊าซ
มสั ตารด์ (mustard gas) ฯลฯ

แอลไคน์ (alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั เหมอื นแอลคนี ในโมเลกุลของแอลไคน์จะตอ้ งมี
พนั ธะสามระหวา่ ง C กบั C (C C)

ถา้ มพี นั ธะสาม 1 แห่ง จะมสี ตู รทวั่ ไปเป็น
CnH2n - 2 เมอ่ื n = 2, 3, ….
เช่น
n = 2 คอื C2H2
n = 3 คอื C3H4
n = 4 คอื C4H6 เป็นตน้

เมอ่ื มคี ารบ์ อนเท่ากนั แอลไคน์จะมไี ฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ แอลคนี 2 อะตอมและนอ้ ยกว่าแอ
ลเคน 4 อะตอม เช่น C2H2 , C2H4 , C2H6 ซง่ึ เป็นแอลไคน์ แอลคนี และแอลเคน ตามลาดบั

อตั ราส่วนระหว่าง C : H ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคนี และแอลเคน เมอ่ื เผาไฟแอลไคนจ์ งึ ทาให้
เกดิ เขม่ ามากกว่าแอลคนี (แอลเคนไมเ่ กดิ เขม่ า)

สารตวั แรกในอนุกรมแอลไคน์ คอื C2H2 เรยี กว่าอะเซตลิ นี (acetylene) หรอื อไี ทน์ (ethyne) ลกั ษณะ
โมเลกลุ เป็นเสน้ ตรงอยูใ่ นระนาบเดยี วกนั มมุ ระหวา่ งพนั ธะ 1800

แอลไคน์ตวั ท่ี 2 คอื C3H4 เรยี กวา่ โพรไพน์ (propyne) หรอื methylacetylene

การเรยี กช่ือแอลไคน์

ก. ชื่อสามญั ใชเ้ รยี กชอ่ื แอลไคน์ในโมเลกลุ เลก็ ๆ โดยเรยี กเป็นอนุพนั ธข์ องอะเซทลิ นี ใหโ้ ครงสรา้ ง
ของอะเซทลิ นี เป็นหลกั และถอื ว่าส่วนทต่ี อ่ อยูก่ บั C C เป็นหมแู่ อลคลิ การเรยี กชอ่ื สามญั ใหเ้ รยี กชอ่ื หมู่
แอลคลิ กอ่ นแลว้ ลงทา้ ยดว้ ยอะเซทลิ นี ตวั อยา่ งเชน่

CH CH acetylene

28

CH C-CH3 methylacetylene
CH C - CH2 - CH3 ethylacetylene

CH3 - C C - CH3 dimethylacetylene
methylisopropylacetylene

ข. ชื่อ IUPAC ใชเ้ รยี กโมเลกุลทใ่ี หญแ่ ละซบั ซอ้ นได้ โดยใชห้ ลกั การอยา่ งเดยี วกบั การเรยี กชอ่ื แอ
ลคนี แต่เปลย่ี นคาลงทา้ ยเป็น -yne

เลอื กโครงสรา้ งหลกั ยาวทส่ี ดุ ทม่ี พี นั ธะสามกอ่ น บอกตาแหน่งของพนั ธะสามดว้ ยเลขทน่ี อ้ ยทส่ี ดุ
หลงั จากนนั้ จงึ จะพจิ ารณาสว่ นอ่นื ๆ ทม่ี าตอ่ กบั โครงสรา้ งหลกั

ตารางแสดง ช่ือ IUPAC ของแอลไคน์บางชนิดท่ีโมเลกลุ เป็นสายยาว

จานวนคารบ์ อน สตู รโครงสรา้ ง สตู รโมเลกุล ช่อื

2 CH CH C2H2 acetylene
C3H4 methylacetylene
3 CH C-CH3 C4H6 1-butyne
4 CH C - CH2 - CH3 C5H8 1-pentyne
5 CH C - CH2 - CH2 - CH3 C6H10 1-hexyne
6 CH C - (CH2)3 - CH3 C7H12 1-heptyne
7 CH C - (CH2)4 - CH3 C8H14 1-octyne
8 CH C - (CH2)5 - CH3

ไอโซเมอรข์ องแอลไคน์

แอลไคน์ทม่ี คี ารบ์ อนตงั้ แต่ 4 อะตอมขน้ึ ไปจะสามารถเกดิ ไอโซเมอรไ์ ด้ นอกจากน้แี อลไคน์ยงั เป็นไอ
โซเมอรก์ บั ไซโคลแอลคนี และไดอนี ทม่ี จี านวนคารบ์ อนเทา่ กนั ดว้ ย

ตาราง แสดงไอโซเมอรข์ องแอลไคน์

จานวนคารบ์ อน สตู รโมเลกลุ จานวนไอโซเมอร์

4 C4H6 2
5 C5H8 3
6 C6H10 7

การเตรียมแอลไคน์ of alkylhalide โดยนา alkyl 29

1.dehydrohalogenation dihalide ทาปฏกิ ริ ยิ า
กบั KOH หรอื NaOH ในแอลกอฮอล์

เชน่
2.dehalogenation of tetrahalide โดยนา tetrahalide ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั Zn

เช่น

3.การเตรียมอะเซทิลีน (C2H2) ในอตุ สาหกรรม อาจจะทาไดห้ ลายวธิ ี เชน่

ก. การเตรยี มจากกา๊ ซธรรมชาตซิ งึ่ มี CH4 อยู่เป็นส่วนใหญ่ นา CH4 มาเผาภายใตส้ ภาวะทก่ี าหนด
คอื อุณหภมู ปิ ระมาณ 15000 C ในบรเิ วณทม่ี อี อกซเิ จนจากดั จะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าได้ C2H2 ดงั น้ี

6CH4 + O2 2C2H2 + 2CO + 10H2

จะได้ C2H2 8% CO 26% H2 55% โดยประมาณ ทเ่ี หลอื เป็นกา๊ ซอน่ื ๆ เช่น CO2 ซง่ึ
จะแยก C2H2 ออกไดโ้ ดยใชอ้ ะซโิ ตนดดู ออกไป (CO และ H2 สามารถใชเ้ ป็นเชอ้ื เพลงิ ตวั รดี วิ ซห์ รอื ใช้
เตรยี ม CH3OHได)้

ข. เตรยี มจากปฏกิ ริ ยิ าระหว่าง CaC2 กบั H2O
โดยเรมิ่ ตน้ เตรยี ม CaC2 จากการเผาหนิ ปูน (CaCO3) กบั C

CaCO3 + 4C CaC2 + 3CO

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

สมบตั ิทางกายภาพของแอลไคน์

1.เป็นโมเลกลุ โคเวเลนตไ์ ม่มขี วั้

2.แอลไคน์ทม่ี ขี นาดโมเลกลุ เลก็ ๆ เป็นก๊าซมกี ลน่ิ เฉพาะตวั ไมม่ สี ี

3.ไมล่ ะลายน้า แตล่ ะลายในตวั ทาละลายไมม่ ขี วั้ เชน่ เบนซนี โทลอู นี

30

4.มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า
5.จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวต่า เพราะแรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกุลน้อย สาหรบั แอลไคน์ทค่ี ารบ์ อน
ต่อกนั เป็นสายยาว จดุ เดอื ดจะเพม่ิ ขน้ึ เม่อื มวลโมเลกลุ เพมิ่ ขน้ึ
6.จุดเดอื ดของแอลไคน์สงู กวา่ ของแอลคนี และแอลเคนทม่ี คี ารบ์ อนเท่ากนั และมโี ครงสรา้ งลกั ษณะ
เดยี วกนั โดยมลี าดบั จดุ เดอื ดเป็นดงั น้ี

จดุ เดอื ด : แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน

ตาราง แสดงสมบตั ิบางประการของแอลไคน์

สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื จุดเดอื ด(0C) จดุ หลอมเหลว ความ
(0C)
หนาแน่น (g/cm3)
CH CH acetylene -75 -82
-
CH C-CH3 propylene -23 -101.5 -
CH C - CH2 - CH3 1-butyne 9 -122 -
CH C - CH2 - CH2 - CH3 1-pentyne 40 -98 0.694
CH C - (CH2)3 - CH3 1-hexyne 72 -124 0.719
CH C - (CH2)4 - CH3 1-heptyne 100 -80 0.733
CH C - (CH2)5 - CH3 1-octyne 126 -70 0.747
CH C - (CH2)6 - CH3 1-nonyne 151 -65 0.763
CH C - (CH2)7 - CH3 1-dectyne 182 -36 0.770
CH3C CCH3 2-butyne 27 -24 0.694
CH3C CCH2CH3 2-pentyne 55 -101 0.714
CH3C CCH2CH2CH3 2-hexyne 84 -92 0.730

ตาราง เปรียบเทียบจดุ เดอื ดของแอลเคน แอลคีนและแอลไคน์ที่มีจานวนอะตอมของคารบ์ อนและ
โครงสร้างโมเลกลุ เหมือนกนั บางชนิด

สตู รโครงสรา้ ง จุดเดอื ด (0C)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 0
CH2 = CH2 - CH2 - CH3 -6
CH C - CH2 - CH3 8

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - CH3 36
CH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH3 26
CH C - CH2 - CH2 - CH3 39

31

28
20

29

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์

แอลไคน์มพี นั ธะสามซง่ึ เป็นสารประกอบไม่อม่ิ ตวั จงึ เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ คลา้ ยแอลคนี
ปฏกิ ริ ยิ าของแอลไคน์ทส่ี าคญั ไดแ้ ก่
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถา้ เผาไหมใ้ นบรรยากาศปกตหิ รอื ในบรเิ วณทม่ี ี O2 นอ้ ยจะให้
เขมา่ (มากกวา่ แอลคนี ) แตถ่ า้ เผาในบรเิ วณทม่ี อี อกซเิ จนมากเกนิ พอ จะไมใ่ หเ้ ขมา่ เมอ่ื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสมบูรณ์
จะได้ H2O และ CO2 ซงึ่ เขยี นเป็นสมการทวั่ ไปเหมอื นแอลเคนและแอลคนี
2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกดิ ทบ่ี รเิ วณพนั ธะสาม (เหมอื นกบั แอลคนี ซงึ่ เกดิ ทพ่ี นั ธะคู่)

ก. ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) โดยมี Pt, Ni, หรอื Pd เป็นตวั เรง่

ปฏกิ ริ ยิ าจะไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นแอลคนี หรอื แอลเคนตามปรมิ าณของ H2 ทใ่ี ช้ ถา้ 1 โมลของแอลไคน์รวมตวั
กบั H2 1 โมลจะไดแ้ อลคนี แต่ถา้ ใช้ H2 โมล จะไดแ้ อลเคน

- C C - + H2 - CH = CH - - CH2 - CH2 -
แอลไคน์ แอลคนี แอลเคน
หรอื
- CH2 - CH2 - CH3 - CH3
- C C - + 2H2 แอลคนี CH3 -CH2 - CH3
แอลไคน์
เช่น CH2 = CH2
CH3 -CH = CH2
CH CH + H2

CH3 - C CH + H2

ข. ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (halogenation)

เฮโลเจนทใ่ี ช้ (X2) ไดแ้ ก่ Cl2 และ Br2 32
ปฏกิ ริ ยิ าน้ไี ม่ตอ้ งใชต้ วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าหรอื ไม่ตอ้ งใชแ้ สงสว่างเขา้ ชว่ ย
ผลติ ภณั ฑท์ เ่ี กดิ ขน้ึ ขน้ึ อยกู่ บั ปรมิ าณของแอลไคน์และเฮโลเจน และไม่มกี ๊าซ HX เกดิ ขน้ึ
ถา้ ใช้ Cl2 เรยี กว่า คลอรเี นชนั (chlorination)
ถา้ ใช้ Br2 เรยี กวา่ โบรมเิ นชนั (bromination)
ตวั อยา่ งเช่น

ปฏกิ ริ ยิ าโบรมเิ นชนั (Br2/CCl4) ใชท้ ดสอบแอลไคน์ได้ โดยดจู ากการฟอกสขี อง Br2/CCl4 ซงึ่ เกดิ ขน้ึ ได้
ทงั้ ในทม่ี ดื และสวา่ ง รวมทงั้ ไมม่ ฟี องก๊าซ HBr เกดิ ขน้ึ ลกั ษณะของปฏกิ ริ ยิ าจะเหมอื นกบั แอลคนี แต่
ใช้ Br2/CCl4 เป็น 2 เท่าของแอลคนี เชน่

แอลคนี

แอลไคน์

ค. ปฏิกิริยาการเติม HX

เช่น
ง. ปฏิกิริยาการเติมน้า โดยใช้ HgSO4 และ H2SO4 เป็นตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า

33

เชน่

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชนั โดยแอลไคน์ฟอกจางสขี อง KMnO4 ได้

4. reaction of terminal alkyne
แอลไคน์ทม่ี โี ครงสรา้ งเป็น R - C = CH คอื พนั ธะสามอยปู่ ลายสดุ ของโมเลกลุ จะทาปฏกิ ริ ยิ า

กบั โลหะบางชนดิ ได้ เชน่

5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์ เช่น

ประโยชน์ของแอลไคน์

ส่วนใหญเ่ ป็นประโยชน์ของอะเซทลิ นี (C2H2) ดงั น้ี
1.ใช้ C2H2 เป็นเชอ้ื เพลงิ โดยผสมกบั O2 เรยี กว่า Oxyacetylene ใหค้ วามรอ้ นสงู มาก (อุณหภมู ิ
ประมาณ 3000 0C ) จงึ ใชใ้ นการเชอ่ื มโลหะ
2.ใช้ C2H2 เป็นสารตงั้ ตน้ ในการเตรยี มสารอ่นื ๆ เชน่

ก. เตรยี มพลาสตกิ polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate
ข. เตรยี ม acetylene tetrachloride (C2H2Cl4) และ trichloroacetylene หรอื trilene
(C2HCl3) ซงึ ใชป้ ระโยชน์ในการซกั แหง้
ค. เตรยี มสารอน่ื ๆ เชน่ acetaldehyde, acetone และ acetic acid
ง. ใชเ้ ร่งการออกดอกของพชื บางชนิด เชน่ สบั ปะรด

34

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบวง

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบวงหรอื อะลไิ ซคลคิ ไฮโดรคารบ์ อนเป็นสารทค่ี ารบ์ อนตอ่ กนั เป็นวง
อาจเป็นสามเหลย่ี ม สเ่ี หลย่ี ม หา้ เหลย่ี ม หรอื หกเหลย่ี ม แบ่งออกเป็น

ก. ไซโคลแอลเคน (CnH2n) ซง่ึ เป็นสารอม่ิ ตวั
ข. ไซโคลแอลคนี (CnH2n - 2) ซงึ่ เป็นสารไมอ่ ม่ิ ตวั
ค. ไซโคลแอลไคน์ (CnH2n - 4) ซงึ่ เป็นสารไมอ่ มิ่ ตวั

เมอ่ื n = 3, 4, 5,…..
จากสตู รทวั่ ไปจะพบว่า

ก. ไซโคลแอลเคน และแอลคนี มสี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั จงึ เป็นไอโซเมอรก์ นั
ข. ไซโคลแอลคนี แอลไคน์และไดอนี มสี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั จงึ เป็นไอโซเมอรก์ นั
สารตวั แรกของไซโคลแอลเคนคอื C3H6 เรยี กว่า ไซโคลโพรเพน
สารตวั แรกของไซโคลแอลคนี คอื C3H4 เรยี กวา่ ไซโคลโพรพนี
สารตวั แรกของไซโคลแอลไคน์คอื C3H2 เรยี กวา่ ไซโคลโพรไพน์

การเรยี กชื่อ

ใชห้ ลกั การเรยี กชอ่ื อยา่ งเดยี วกบั แอลเคน แอลคนี และแอลไคน์เพยี งแต่นาหน้าดว้ ยคาว่าไซโคล
เช่น ก. CH3CH2CH2CH3 เรยี กว่า บวิ เทน

ข. CH2=CHCH2CH3 เรยี กวา่ บวิ ทนี

สมบตั ิทางกายภาพ

คลา้ ยกบั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบโซเ่ ปิด เช่น เป็นโมเลกุลไมม่ ขี วั้ ไมล่ ะลายน้า ไมม่ สี ี ไมน่ า
ไฟฟ้า มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกว่าน้าทาใหล้ อยน้าได้ ละลายไดด้ ใี นตวั ทาละลายไมม่ ขี วั้ มจี ุดเดอื ดและจดุ
หลอมเหลวต่า ตดิ ไฟไดง้ ่ายพวกทอ่ี ม่ิ ตวั จะไมเ่ กดิ เขมา่ พวกไมอ่ มิ่ ตวั จะเกดิ เขม่า

35

ตารางแสดง สมบตั ิบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบวงบางชนิด

จานวนคารบ์ อน สตู รโครงสรา้ ง ช่อื จุดเดอื ด(0C) จดุ หลอมเหลว (0C)

3 ไซโคลโพรเพน -32.7 -127.6

4 ไซโคลบวิ เทน 12.0 -50.0

5 ไซโคลเพนเทน 49.2 -93.9

6 ไซโคลเฮกเซน 80.7 6.5

7 ไซโคลเฮปเทน 118 -

8 ไซโคลออกเทน 149 -

5 ไซโคลเพนทนี 44.2 -135.0

6 ไซโคลเฮกซนี 83.0 -103.5

ปฏิกิริยาเคมีของไฮโดรคารบ์ อนแบบวง

คลา้ ยกบั ไฮโดรคารบ์ อนแบบโซ่เปิด เชน่ ไซโคลแอลเคนกบั แอลเคน และไซโคลแอลคนี คลา้ ยกบั แอ
ลคนี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ การเผาไหมไ้ ซโคลแอลเคนจะไม่เกดิ เขม่า แตไ่ ซโคลแอลคนี และไซโคล
แอลไคน์ เกดิ เขมา่ เขยี นสมการไดด้ งั น้ี

2. ปฏิกิริยาการแทนท่ี เกดิ คลา้ ยกบั ไซโคลแอลเคน
เชน่

ถา้ เป็นโมเลกุลเลก็ ๆ เช่น ไซโคลโรเพนและไซโคลบวิ เทน เมอ่ื เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าวงของคารบ์ อนจะแตก
ออกเชน่

36

3. ปฏิกิริยาการเติม เกดิ ขน้ึ กบั ไซโคลแอลคนี และไซโคแอลไคน์ เชน่

ปฏกิ ริ ยิ าอน่ื ๆ กเ็ ป็นเชน่ เดยี วกนั กบั ไฮโดรคารบ์ อนแบบโซเ่ ปิด เช่น ไซโคลแอลเคนไมฟ่ อก

สี KMnO4 แต่ไซโคลแอลคนี ฟอกสี KMnO4 เป็นตน้
ตวั อย่างการเรยี กชอ่ื

โครงสรา้ ง ช่อื

ไซโคลเพนไทน์

2,3-ไดเมทลิ ไซโคลเฮกซนี

เอทลิ ไซโคลเฮกเซน
4-เมทลิ ไซโคลเพนไทน์

อะโรมาติกไฮโครคารบ์ อน (aromatic hydrocarbon)

อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั ประเภทหนง่ึ มโี ครงสรา้ งหลกั
เป็นวงเบนซนี (benzene ring)

ภายในวงเบนซนี จะมคี ารบ์ อน 6 อะตอมต่อกนั เป็นวง โดยมพี นั ธะเดย่ี วและพนั ธะคสู่ ลบั กนั ไป

อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนตวั แรกคอื เบนซนี (benzene) ซง่ึ มสี ตู รโมเลกุลเป็น C6H6 และมสี ตู ร
โครงสรา้ งดงั น้ี

37

H ในเบนซนี อาจจะถกู แทนทด่ี ว้ ยอะตอมหรอื หมอู่ ะตอมเพยี ง 1 หมู่ หรอื มากกวา่ 1 หมกู่ ไ็ ดถ้ า้ ถกู
แทนทด่ี ว้ ยหมแู่ อลคลิ จะยงั คงเป็นอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน แต่ถา้ ถกู แทนทด่ี ว้ ยหมฟู่ ังกช์ นั อน่ื ๆ เชน่ -
Cl, - OH, -NH2 จะกลายเป็นอนุพนั ธข์ องอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

การเรยี กช่ืออะโรมาติก ไฮโดรคารบ์ อน

สาหรบั อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนทเ่ี ป็นโมเลกลุ เลก็ ๆ และไม่ซบั ซอ้ นเรยี กชอ่ื โดยใชเ้ บนซนี เป็นช่อื
หลกั

ถา้ หมแู่ อลคลิ 1 หมู่ มาเกาะทว่ี งแหวนเบนซนี ใหเ้ รยี กชอ่ื หมูอ่ ลั คลิ นาหน้า benzene (เบนซนี ) แต่
ถา้ มหี มู่แอลคลิ มากกวา่ 1 หมู่ จะตอ้ งบอกตาแหน่งของหม่แู อลคลิ ดว้ ย ตวั อยา่ งการเรยี กชอ่ื

โครงสรา้ ง ช่อื IUPAC ชอ่ื สามญั
เมทลิ เบนซนี โทลอู นี

เอทลิ เบนซนี -

ไอโซโพรพวิ เบนซนี คูเมน (cumene)

ไวนิลเบนซนี สไตรนี
(styrene)

1,3-ไดเมทลิ เบนซนี m-xylene

1,4-ไดเอทลิ เบนซนี -

38

สมบตั ิทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน

1.เป็นสารประกอบทม่ี กี ลนิ่ เฉพาะตวั
2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนตไ์ ม่มขี วั้ ดงั นนั้ จงึ ไมล่ ะลาย แตล่ ะลายไดด้ ใี นตวั ทาละลายไมม่ ขี วั้
เช่น CCl4 อเี ทอร์
3.มคี วามหนาแน่นน้อยกวา่ น้า
4.จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวเพม่ิ ขน้ึ ตามขนาดของโมเลกลุ ทใ่ี หญข่ น้ึ
5.เป็นสารประกอบไมอ่ ม่ิ ตวั มพี นั ธะคมู่ าก เมอ่ื เผาไฟจงึ มเี ขม่ามาก (มากกว่าแอลคนี และแอลไคน์)

ตารางแสดง สมบตั ิบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคารบ์ อนบางชนิด

ช่อื สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง จดุ เดอื ด (0C) จุดหลอมเหลว(0C)
เบนซนี
โทลูอนี C6H6 80.1 5.5
C7H8 110.6 -95.0

สไตรนี C8H8 146 -

แนฟทาลนี C10H8 218 80.5
anthracene C14H10 340.0 216.0
phenanthrene C14H10
- 101

ปฏิกิริยาเคมขี องอะโรมาติก ไฮโดรคารบ์ อน

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถา้ เผาไฟในบรรยากาศปกตจิ ะมเี ขมา่ จานวนมาก เพราะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไม่
สมบรู ณ์ แต่ถา้ เผาในทๆ่ี มี O2 จานวนมากเกนิ พอ จะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสมบูรณ์ ไม่มเี ขมา่ และ
ได้ H2O และ CO2 เป็นผลติ ภณั ฑ์ เหมอื นกบั ไฮโดรคารบ์ อนอ่นื ๆ เชน่

2C2H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

C7H8 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O

39

2.ปฏิกิริยาการแทนท่ี พจิ ารณาตวั อยา่ งปฏกิ ริ ยิ าของเบนซนี ดงั น้ี
ก. Halogenation เบนซนี จะทาปฏกิ ริ ยิ ากบั Cl2 หรอื Br2 ไดโ้ ดยมผี งเหลก็

หรอื FeCl3 เป็นตวั เร่งปฏกิ ริ ยิ า เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทแ่ี ละไดก้ า๊ ซ HX เช่น

ข. Nitration ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั HNO3 และ H2SO4 เขม้ ขน้

ค. Sulfonation ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั H2SO4 เขม้ ขน้

ตารางสรปุ สมบตั ิเปรยี บเทียบระหว่างแอลเคน แอลคีน แอลไคน์และอโรมาติก ไฮโดรคารบ์ อน

สมบตั ิ แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ อะโรมาตกิ

สมบตั ิทางกายภาพ

สตู รทวั่ ไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 ไมม่ สี ี
สี ไม่มสี ี ไมม่ สี ี ไม่มสี ี

กลนิ่ ไม่มี มกี ลนิ่ เฉพาะตวั มกี ลนิ่ เฉพาะตวั มกี ลน่ิ เฉพาะตวั

ขวั้ โมเลกุล ไม่มี ไมม่ ี ไมม่ ี ไมม่ ี

พนั ธะ พนั ธะเดย่ี ว พนั ธะคอู่ ย่าง พนั ธะสามอยา่ ง พนั ธะคอู่ ยา่ ง

ทงั้ หมด นอ้ ย 1แห่ง นอ้ ย1 แหง่ น้อย 3แหง่

การละลายน้า ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไมล่ ะลาย ไม่ละลาย

การละลายในตวั ทา ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย

ละลายไมม่ ขี วั้

แรงระหว่างโมเลกลุ แวนเดอรว์ าลส์ แวนเดอรว์ าลส์ แวนเดอรว์ าลส์ แวนเดอรว์ าลส์

จดุ เดอื ด ต่า ต่าทส่ี ดุ สงู สงู มาก

ความหนาแน่น นอ้ ยกวา่ น้า นอ้ ยกวา่ น้า น้อยกวา่ น้า นอ้ ยกวา่ น้า

สมบตั ิทางเคมี

การเผาไหม้ ไม่มเี ขม่า มเี ขมา่ มเี ขมา่ มาก มเี ขมา่ น้อย

40

ชนดิ ของปฏกิ ริ ยิ า การแทนท่ี การเตมิ การเตมิ การแทนท่ี

การฟอกสี Br2

ในทม่ี ดื ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไมฟ่ อกสี

ในทส่ี วา่ ง ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไมฟ่ อกสี

การฟอกสี KMnO4 ไมฟ่ อกสี ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี

ปฏกิ ริ ยิ ากบั H2/Pt ไมเ่ กดิ เกดิ เกดิ ไมเ่ กดิ

การเกดิ พอลเิ มอร์ ไม่เกดิ เกดิ เกดิ ไม่เกดิ

* สาหรบั สารทม่ี มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั จุดเดอื ด แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี

ประโยชน์ของสารอะโรมาติก

ตวั อยา่ งเช่น