หลักเคมีปรับปรุง

201

4. แอลคิเลชนั (alkylation) โดยเบนซีน ทาปฏิกิริยาแอลคิลเฮไลด์ ซ่ึงมีสูตรทวั่ ไป คือ RCl และมีตวั เร่ง
เช่น AlCl3 ไดแ้ อลคิลเบนซีนเป็นผลิตผล เช่น

H R

+ RCl AlCl3 + HCl

Alkylbenzene

ผลิตผลท่ีได้จากปฏิกิริยาท้งั 4 ปฏิกิริยาน้ี จดั เป็ นอนุพนั ธ์ (derivative) ของเบนซีนท้งั สิ้น และเรียกชื่อเป็ น
อนุพนั ธ์ของเบนซีน ดงั น้ี

เม่ือมีหมู่แทนท่ีบนวงแหวนเบนซีนสองหมู่หรือมากกวา่ สองหมู่ ตอ้ งระบุตาแหน่งของหมู่แทนที่ดว้ ย โดย
ใชเ้ ลขอารบิกกบั หมแู่ ทนท่ีและใหไ้ ดเ้ ลขต่าสุด เช่น

202

ในกรณีท่ีมีหมู่แทนที่เพียงสองหมู่เท่ากบั บนวงแหวนเบนซีน ตอ้ งระบุตาแหน่งของหมู่เหล่าน้ีดว้ ย ortho,
meta และ para แทนหมู่แทนที่ ที่อยตู่ าแหน่งท่ี 1, 2 – 1,3 - และ 1, 4- ตามลาดบั และให้เขียนเป็ นคายอ่ คือ o, p
และ m หนา้ ช่ือสารเหล่าน้นั เช่น

แต่เดิมสารแอโรมาติกท่ีใชใ้ นอุตสาหกรรมมีแหล่งจากถ่านหิน โดยการนาถ่านหินมากลนั่ ในภาชนะปิ ดท่ี
ปราศจากอากาศ เรียกการกลน่ั แบบน้ีวา่ destructive distillation สารที่กลนั่ ออกมาไดเ้ ป็ นน้ามนั เหนียวสีดาเรียกวา่

203

coaltar และเม่ือนา coal tar มากลนั่ แบบลาดบั ส่วน จะไดส้ ารประกอบแอโรมาติกชนิดต่าง ๆ เช่น เบนซีน โทลูอีน
เนฟทาลีน และฟี นอล เป็ นตน้ ส่วนกากที่เหลือในภาชนะกลน่ั เรียกวา่ ถ่านโคก้ (Coke) ซ่ึงใช้เป็ นเช้ือเพลิง
สาหรับอุตสาหกรรม เน่ืองจากความตอ้ งการใชส้ ารประกอบแอโรมาติกมีมากโดยเฉพาะเบนซีน ซ่ึงใชเ้ ป็ นตวั ทา
ละลายและเป็ นสารต้งั ตน้ ในการสังเคราะห์สารอ่ืน ๆ ในอุตสาหกรรม เช่น สียอ้ มผา้ ยาฆ่าแมลง ยางสังเคราะห์
และผงซกั ฟอก เป็ นตน้ ทาให้การอาศยั แหล่งถ่านหินเพียงอยา่ งเดียวจึงไม่เพียงพอ จึงหนั มาพ่ึงน้ามนั ปิ โตรเลียม
โดยใชก้ ากจากส่วนที่เป็นแก๊สโซลีนที่กลนั่ ไดม้ าแยกสารที่เป็นวงแหวน เช่น ไซโคลเฮกเซน เมทิลไซโคลเฮกเซน
เมทิลไซโคลโพรเพน ออกจากไฮโดรคาร์บอนโซ่เปิ ด โดยวิธีการกล่นั แบบลาดบั ส่วนอีกคร้ัง แล้วนาสาร
ไฮโดรคาร์บอนท่ีเป็นวงแหวนน้ีไปเปล่ียนเป็นสารแอโรมาติก โดยดึงเอาไฮโดรเจน 3 โมเลกุลออกมา เช่น

Pt

+ 3H2

cyclohexane benzene

เบนซีนจานวนมากจึงถูกผลิตข้ึนโดยวธิ ีการน้ี

7.2.3 ประโยชน์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. ใชท้ าเช้ือเพลิงในเคร่ืองยนต์ หรือเครื่องจกั รต่าง ๆ เช่น น้ามนั ดีเซล น้ามนั แกส๊ โซลีน น้ามนั เตา น้ามนั ก๊าด
เป็ นตน้

2. ใชท้ าเช้ือเพลิงในการหุงตม้ อาหาร หรือใหแ้ สงสวา่ งในครัวเรือน
3. ใชใ้ นการผลิตยารักษาโรคชนิดตา่ ง ๆ
4. ใชท้ าวตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกชนิดตา่ ง ๆ
5. ใชใ้ นการผลิตสารเคมีตา่ ง ๆ เพ่อื ใชใ้ นกระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมเคมีต่าง ๆ

7.3 สารประกอบทมี่ หี มู่ฟังก์ชันต่าง ๆ
7.3.1 การเรียกช่ือสารประกอบทมี่ หี มู่ฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์ (Alcohol )
แอลกอฮอล์ มีหมู่ - OH เป็ นหมู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตวั มีสูตรทว่ั ไป คือ R – OH ซ่ึง R คือหมู่แอลคีล

แอลกอฮอลท์ ี่ง่ายท่ีสุด ไดแ้ ก่ เมทานอล (CH3OH) ตวั อยา่ งแอลกอฮอลอ์ ื่น ๆ คือ

204

จากตวั อยา่ งการอา่ นช่ือ แอลกอฮอล์ เรียกตาม IUPAC จะลงทา้ ยดว้ ย – ol เสมอ ส่วนชื่อสามญั อา่ นไดโ้ ดย
อา่ นชื่อตามหมแู่ อลคิลแลง้ ลงทา้ ยดว้ ย alcohol แอลกอฮอล์ จาแนกเป็น 3 ประเภท ข้ึนกบั จานวนหมู่แอลคีลที่จบั
กบั หมู่ C - OH ดงั น้ี

แอลกอฮอลท์ ี่มีหมู่ R เพียง 1 หมู่ จบั กบั C-OH เรียกวา่ primary alcohol หรือแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และเม่ือมี R
จานวน 2 หมู่ จบั กบั C-OH เรียกวา่ secondary alcohol หรือแอลกอฮอลท์ ุติยภูมิ และถา้ มี R จานวน 3 หมู่ จบั กบั
C-OH เรียกวา่ tertiary alcohol หรือแอลกอฮอลต์ ติยภมู ิ ตวั อยา่ งของแอลกอฮอล์ 3 ประเภทน้ี คือ

primary alcohol เช่น

H H
CH3 CH CH2 C OH
CH3 C OH
CH3 H
H
3–methyl–1–butanol
ethanol

205

secondary alcohol เช่น

2– propanol 2 - butanol
tertiary alcohol เช่น

2 - methyl – 2 - propanol 2– methyl –2– butanol

แอลกอฮอล์ทว่ั ไปทม่ี คี วามสาคญั ทคี่ วรรู้มดี ังนี้

1. เมทานอล (metnanol) มีช่ือสามญั วา่ เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) มีสูตรคือ CH3OH มีจุดเดือด
65°C ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วน เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอล์ไม้ (wood alcohol) เพราะเตรียมไดจ้ ากการนาไมม้ ากลน่ั

ในภาชนะปิ ดที่ไร้อากาศ ปัจจุบนั เมทานอลเกือบท้งั หมดสังเคราะห์ข้ึนจากปฏิกิริยาคาร์บอนมอนอกไซด์กับ

ไฮโดรเจนท่ีอุณหภมู ิและความดนั สูง และใชโ้ ลหะออกไซดผ์ สม (ZnO + Cr2O3 ) เป็นตวั เร่ง เช่น

ZnO +Cr2O3

CO + 2H2 CH3 OH

350 °C,ความดนั สูง methanol

เมทานอลที่ผลิตไดส้ ่วนใหญ่ใชเ้ ตรียมฟอร์แมลดีไฮด์ ซ่ึงใชใ้ นการผลิตพลาสติก ฟี นอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ ท่ีเหลือใช้

เป็นตวั ทาละลาย ใชเ้ ป็ นเช้ือเพลิงสาหรับเคร่ืองยนตไ์ อพน่ (Jet fuel) ใชเ้ ติมในหมอ้ น้ารถยนต์ เพื่อป้ องกนั ไม่ใหน้ ้า
ในหมอ้ น้าแขง็ ตวั ในฤดูหนาวในประเทศท่ีมีอากาศหนาวเยน็ ใชผ้ สมกบั แกส๊ โซลีนและใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย
เมทานอลมีพษิ มาก เม่ือด่ืมเขา้ ไปทาใหต้ าบอดหรือตายได้

206

2. เอทานอล (ethanol) มีช่ือสามญั ว่า เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) มีสูตรคือ CH3CH2OH หรือ
(C2H5OH) มีจุดเดือด 78.5°c ละลายน้าไดท้ ุกอตั ราส่วน เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอล์เมล็ดขา้ ว (grain alcohol) เพราะ
เตรียมจากการนาข้าวสาลีหรือข้าวเจ้า หรือขา้ วโพดที่หมกั ไวม้ ากลนั่ ในกระบวนการหมกั แป้ งในขา้ ว มีสูตร

(C6H10O5)n เปลี่ยนไปเป็นน้าตาลมอลโตส โดยเอนไซมไ์ ดเอสเทส แลว้ เปลี่ยนเป็ นน้าตาลกลูโคส โดยเอนไซมม์ ลั
เทส และในท่ีสุดเปลี่ยนไปเป็นเอทานอล โดยเอนไซมไ์ ซเมส ดงั สมการ

diastase

2C6H10O5 + nH2O nC12H22O11
แป้ ง maltose

maltase

C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
maltose glucose

zymase

C6H12O6 C2H5OH + 2CO2 + พลงั งาน
เอทานอล

โดยปกติการหมกั จะไดเ้ อทานอลประมาณร้อยละ 12 โดยปริมาตร ถา้ นาสารผสมหลงั การหมกั มากลน่ั จะ

ไดส้ ุราวสิ ก้ี การระบุปริมาณเอทานอลในสุรานิยมใชค้ าวา่ proof ซ่ึงมีค่าเป็ นสองเท่าของร้อยละของเอทานอลใน

เครื่องดื่ม เช่น สุราที่เป็น 80 proof หมายถึงมีเอทานอลอยรู่ ้อยละ 40 โดยปริมาตร เอทานอลจดั เป็ นสารที่มีพิษนอ้ ย

ท่ีสุด สุราท่ีดื่มเขา้ ไปเพียงเล็กนอ้ ยจะทาใหเ้ ส้นเลือดขยายตวั ออกเป็ นผลให้ความดนั โลหิตของร่างกายลดต่าลง เกิด

ความรู้สึกผ่อนคลายความเครียด แต่ถา้ ดื่มคร้ังละมากๆ ทาให้เกิดอาการมึนเมาได้ ถา้ ระดบั เอทานอลในเลือดสูง

เกินไปทาให้เสียชีวิตได้ เอทานอลเตรียมได้จากการนาเอทีน มาทาปฏิกิริยาการเพิ่มน้า(ไฮเดรชัน)โดยมีกรด

ซลั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั น้ี

H2C = C9H82% H2SO4 CH3CH2H2SO4 H2O CH3CH2OH + H2SO4
ethene ethylhydrogensulfate ethanol

เอทานอลใช้เป็ นตวั ทาละลายสาหรับน้ามนั เคลือบ (varnish) สีแลกเกอร์ (lacquer) น้าหอม ใชใ้ นการตก

ผลึกเพือ่ ทาใหส้ ารบริสุทธ์ิ ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอ่ืน เช่น แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) และกรด

แอซีติก (acetic acid) เป็นตน้

ฟี นอล (Phenol)
ฟี นอลเป็ นสารประกอบท่ีมีหมู่ - OH เช่นเดียวกบั แอลกอฮอล์ที่เป็ นหมู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตวั แต่ฟี นอลมี

หมู่ - OH จบั โดยตรงกบั คาร์บอนในวงแหวนเบนซีน ฟี นอลและอนุพนั ธ์ที่สาคญั มีดงั น้ี

207

ช่ือ โครงสร้าง การใชป้ ระโยชน์
phenol
วตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกบาง
ชนิด ทายา สียอ้ ม ยาฆ่าเช้ือโรค

hydroquinone OH OH ใชใ้ นการลา้ งฟิ ลม์ ถ่ายรูป

สาเหตุที่แยกสารฟี นอลจากแอลกอฮอลค์ ือความเป็นกรดของฟี นอลเมื่อเปรียบเทียบกบั แอลกอฮอล์ ฟี นอล
มีความเป็นกรดที่แก่กวา่ มาก แต่ฟี นอลก็เป็ นกรดที่อ่อนมากเมื่อเปรียบเทียบกบั กรดอนินทรียท์ วั่ ไป เช่น กรด
ไฮโดรคลอริก หรือกรดซลั ฟิ วริก ดงั น้นั ฟี นอลจึงไม่แก่พอท่ีจะทาปฏิกิริยากบั เบสอ่อน แตส่ ามารถทาปฏิกิริยา
สะเทินกบั เบสแก่ได้ เช่น

ส่วนแอลกอฮอลไ์ มท่ าปฏิกิริยากบั เบสแก่ (NaOH) แสดงวา่ แอลกอฮอลเ์ ป็นกรดที่ออ่ นกวา่ มากสาเหตุท่ีฟี
นอลเป็นกรดท่ีแก่กวา่ แอลกอฮอล์ เพราะวา่ เมื่อฟี นอลแตกตวั เป็นไอออน (ให้ H+) ประจุลบของฟี นอกไซดไ์ อออน
ท่ีเกิดข้ึนสามารถเคลื่อนยา้ ยที่ไปตลอดท้งั วงแหวนของเบนซีน เสถียรภาพพิเศษของฟี นอกไซดไ์ อออน ท่ีไดจ้ าก
เรโซแนนซ์น้ีเองทาใหฟ้ ี นอลแตกตวั ไดม้ ากกวา่ ฟี นอลจึงเป็นกรดแก่กวา่ แอลกอฮอล์ ฟี นอลเตรียมไดจ้ ากปฏิกิริยา
ดงั น้ี

208

อเี ทอร์ (Ether)

อีเทอร์ เป็ นสารอินทรียท์ ี่มีสูตรทว่ั ไปคือ R–O– R′ , R–O–Ar , Ar–O–Ar ซ่ึง R แทนแอลิฟาติก
ไฮโดรคาร์บอน ส่วน Ar แทนวงแหวนแอโรมาติก ในกรณีที่เป็นแอลิฟาติก R ท้งั สองหมู่อาจจะเหมือนหรือตา่ งกนั
กไ็ ด้ สารอีเทอร์สามญั เช่น dimethyl ether, methyl ethyl ether, diethyl ether, methyl phenyl ether, diphenyl ether
และ divinyl ether

สารที่พบในธรรมชาติเป็นจานวนมากมีหมูอ่ ีเทอร์ในโมเลกุล เช่น วานิลลิน (Vanillin) ซ่ึงเป็ นสารที่รสและ
กลิ่นหอมเหมือนกลว้ ย อีเทอร์ท่ีมีประโยชน์ท่ีสุดไดแ้ ก่ ไดเอทิลอีเทอร์ หรือนิยมเรียกส้ัน ๆ วา่ อีเทอร์ เป็ นสารท่ีมี
จุดเดือดต่า 35 °C จึงใช้เป็ นตวั ทาละลาย ใชส้ กดั สารและเนื่องจากเป็ นพิษนอ้ ยบางคร้ังจึงใชเ้ ป็ นยาสลบ อีเทอร์
ทว่ั ไปมีความวอ่ งไวต่อปฏิกิริยานอ้ ยกวา่ แอลกอฮอล์ แตก่ ส็ ามารถทาปฏิกิริยากบั ออกซิเจนในอากาศเกิดเป็น
เปอร์ออกไซดอ์ ินทรีย์ (Organic peroxide) ซ่ึงเป็ นสารที่ไม่เสถียรและอาจระเบิดได้ สารอีเทอร์ที่มีน้าหนกั โมเลกุล
ต่า เป็ นสารท่ีไวไฟมาก เวลาใช้อีเทอร์ตอ้ งใชด้ ว้ ยความระมดั ระวงั การเตรียมอีเทอร์ จากแอลกอฮอล์โดยใช้กรด
ซลั ฟิ วริกเขม้ ขน้ เป็นตวั เร่ง

สมการทวั่ ไปของปฏิกิริยาเป็ นดงั น้ี H2SO4
R O H+H O R
R O R+H O H

H2SO4 +CH3CH2 O CH2CH3 H2O

+CH3CH2 O H H O CH2CH3 diethyl ether

1400

ethanol

H2SO4 +CH3 O CH3 H2O

+CH3 OH H O CH3 dimethyl ether

methanol

แอลดีไฮด์และคโี ตน (Aldehydes and Ketones)
แอลดีไฮดแ์ ละคีโตน มีหมแู่ สดงสมบตั ิเฉพาะตวั ที่เหมือนกนั คือ C = O เรียกวา่ หมู่คาร์บอนิล
(carbonyl group) ซ่ึงแอลดีไฮดม์ ีหมู่คาร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรเจนหน่ึงอะตอม ยกเวน้ ฟอร์แมลดีไฮด์ ซ่ึงมีหมู่คาร์บอ
นิลจบั กบั ไฮโดรเจน 2 อะตอม

209

สูตรทวั่ ไปของแอลดีไฮด์ คือ (R = H, แอลคีลหรือแอรีล)

O

R CH

ส่วนคีโตนน้นั หมคู่ าร์บอนิลจบั กบั ไฮโดรคาร์บอนสองหมู่ ซ่ึงอาจเป็นแอลคีลหรือแอรีลดงั น้ี

O (R หรือ R ′ = แอลคีลหรือแอรีล)
R CR

การเรียกช่ือ แอลดีไฮด์และคีโตนตามระบบ IUPAC ใช้หลกั เกณฑ์เดียวกนั โดยแอลดีไฮด์ใชค้ าลงทา้ ย –al
ส่วนคีโตนจะลงทา้ ยดว้ ย -one (อ่านวา่ “โอน ” ) เสมอ อยา่ งไรก็ตามแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนท่ีสามญั นิยมเรียกตามช่ือ
สามญั แอลดีไฮด์ ชื่อสามญั ส่วนใหญ่สัมพนั ธ์กบั ช่ือสามญั ของกรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์บอกซิลิก ซ่ึงไดม้ าจาก
ออกซิเดชนั ของ
แอลดีไฮดน์ ้นั เช่น กรดแอซีติก ไดจ้ ากออกซิเดชนั่ ของแอซิตลั ดีไฮด์ ดงั ตวั อยา่ งความสัมพนั ธ์ดงั น้ี

OO

H CH H C OH

formaldehyde formic acid

O H O

CH3 C CH3 C OH

acetaldehyde acetic acid

ช่ือสามญั ของคีโตนเรียกตามหมู่แอลคีลหรือแอรีลที่จบั กบั หมู่คาร์บอนิลดงั น้ี

OO

CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3

acetone 2–pentanone
(dimethyl ketone) (methyl n-propylketone)

210

แอลดีไฮด์และคีโตนสัมพนั ธ์กบั แอลกอฮอลโ์ ดยปฏิกิริยาออกซิเดชนั และรีดกั ชนั ถา้ นาแอลกอฮอล์ปฐม
ภูมิ (primary alcohol) มาออกซิไดส์ดว้ ยตวั ออกซิไดส์ เช่น K2Cr2 O7 จะไดแ้ อลดีไฮด์ดงั น้ี

a primary alcohol an aldehyde

ถา้ นาแอลกอฮอลท์ ุติยภมู ิ (secondary alcohol) มาออกซิไดส์จะไดค้ ีโตน ดงั น้ี

a secondary alcohol a ketone

ปฏิกิริยาท้งั สองน้ีเป็นปฏิกิริยาทวั่ ไปสาหรับเตรียมแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนจากแอลกอฮอล์ แตแ่ อลกอฮอล์
ตติยภูมิ (tertiary alcohol) โดยทวั่ ไปไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ถา้ เกิดโซ่คาร์บอนจะสลายตวั ลง โดยปกติแอลดีไฮด์ท่ี
เกิดข้ึน จะออกซิไดส์ตอ่ ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ เช่น

H O O
CH3 C OH
CH3 C KK2C2Cr2rO2O7
acetic acid
H OH CH3 C H
H+
ethanol
acetaldehyde

ถา้ นาแอลดีไฮด์หรือคีโตนมาทาปฏิกิริยารีดกั ชนั ดว้ ยตวั รีดิวซ์ เช่น NaBH4 แอลดีไฮด์หรือคีโตนน้ันจะ
เปลี่ยนกลบั ไปเป็นแอลกอฮอล์ ดงั น้ี

O H
NaBH4
R CH
R CH
H
an aldehyde
a primary alcohol

211

O OH
NaBH4 R CR

R CR H

a ketone a secondary alcohol

แอลดีไฮด์และคีโตนทสี่ าคัญมดี งั นี้

1. ฟอร์แมลดีไฮด์ (formaldehyde) มีสูตรคือ เป็นแอลดีไฮดท์ ่ีง่ายท่ีสุด เตรียมไดจ้ าก
เมทานอล ดงั น้ี
O
2CH3OH + O2 Fe2O3 + MnO2
250 0C 2H C H + 2H2O
methanol
formaldehyde

ฟอร์แมลดีไฮดม์ ีสถานะเป็นแกส๊ เพอื่ ความสะดวกในการใชจ้ ึงละลายแก๊สน้ีในน้า สารละลายท่ีไดเ้ รียกวา่
ฟอร์มาลิน (formalin) ซ่ึงมีฟอร์แมลดีไฮดร์ ้อยละ 40 ฟอร์มาลินใชใ้ นการดองพืชและสัตว์ ประโยชนข์ อง

ฟอร์แมลดีไฮด์ ใชใ้ นการฆา่ เช้ือโรคและแมลง ใชท้ าพลาสติก ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบหรือสารต้งั ตน้ ท่ีสาคญั ในการเตรียม
สารอ่ืนๆ เช่น กรดฟอร์มิก

O

แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) มีสูตร CH3 C H เตรียมไดจ้ ากปฏิกิริยาไฮเดรชนั ของเอไทน์ โดยใชก้ รด

ซลั ฟิ วริกเป็นตวั เร่งดงั น้ี

H2SO4 O
CH3 C
HC CH + H2O H

ethyne acetaldehyde

หรือเตรียมจากปฏิกิริยาออกซิเดชนั ของเอทานอล ซ่ึงในอุตสาหกรรมใชอ้ อกซิเจนและมีโลหะเงินเป็นตวั เร่ง ดงั น้ี

CH3CH2OH + O2 O

Ag

CH3 C H + H2O

ethanol acetaldehyde

212

แอซิตลั ดีไฮดเ์ ป็นของเหลว ส่วนใหญ่ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอ่ืน เช่น กรดแอซีติก แอซีติกเอนไฮไดรด์
(acetic anhydride) เป็นตน้

O

1. แอซิโตน (acetone) มีสูตร CH3 C CH3 เป็ นคีโตนท่ีสาคญั ท่ีสุด อุตสาหกรรมเตรียมแอซิโตนจากการ
ออกซิเดชนั ของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ โดยใช้ ตวั ออกซิไดส์ เช่น K2Cr2O7 หรือใชท้ องแดงที่อุณหภูมิสูง เช่น

OH K2Cr2O7 O
CH3 C CH3 CH3 C CH3

H acetone

2-propanol

OH Cu O
CH3 C CH3 3000C CH3 C CH3 + H2

H

แอซิโตนเป็ นของเหลวที่มีจุดเดือด 56°C ละลายน้าไดใ้ นทุกอตั ราส่วน เป็ นสารไวไฟ เป็ นตวั ทาละลาย
สาหรับสารอินทรีย์ เช่น ใชใ้ นน้ามนั งา แลกเกอร์ ใชช้ ่วยทาให้เคร่ืองแกว้ ในหอ้ งปฏิบตั ิการแห้งเร็วข้ึน ทาพลาสติก
ทาสียอ้ มผา้ เป็นตน้

กรดคาร์บอกซิลกิ (Carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซิลิกหรือนิยมเรียกกนั วา่ กรดอินทรียม์ ีหมู่ เป็ นหมู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตวั กรด
อินทรียท์ วั่ ไปมีสูตรดงั น้ี

O O
R C OH Ar C OH

การมีออกซิเจนเกิดพนั ธะคู่กบั คาร์บอนท่ีจบั กบั หมู่ – OH เพ่ิมสภาพข้วั ของหมู่ O – H ทาให้ไฮโดรเจน
แตกตวั เป็น H+ ไดง้ ่ายข้ึน เช่น

213

กรดอินทรียท์ วั่ ไปจึงเป็นกรดแก่พอสมควร เช่น กรดแอซีติก แต่ก็ยงั เป็นกรดที่อ่อนมาก เม่ือปรียบเทียบกบั
กรดอนินทรีย์ พวก HCI, H2SO4 หรือ HNO3 การเรียกชื่อกรดอินทรียต์ ามระบบ IUPAC ใหเ้ รียกตามจานวน
คาร์บอนของไฮโดรคาร์บอน และใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกสารอินทรียอ์ ่ืนๆ โดยตดั e ออกแลว้ เติม – oic acid
เช่น

กรดอินทรียเ์ ป็ นกรดแก่กวา่ แอลกอฮอล์ จึงสามารถทาปฏิกิริยากบั เบสทวั่ ไป ไดเ้ กลือกบั น้า ดงั สมการ

และสามารถทาปฏิกิริยากบั แอลกอฮอลไ์ ดส้ ารประกอบเอสเตอร์ (ester) หรือทาปฏิกิริยากบั แอมโมเนียได้
สารเอไมด์ (amide) กรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นแอลิฟาติกจานวนมาก สกดั มาจากแหล่งธรรมชาติ ตวั อยา่ งดงั แสดงใน
ตารางที่ 16

214

ตารางท่ี 16 แสดงกรดคาร์บอกซิลิกท่ีพบในธรรมชาติ

ชื่อกรด สูตรโมเลกุล แหล่งที่พบ
มด,ผ้งึ ,แมลง
formic HCOOH น้าผลไมห้ มกั
ไขมนั เนย
acetic CH3COOH นมบดู
น้าผลไมห้ มกั
butyric CH3 (CH2)2 COOH น้าผลไมป้ ระเภทส้มและ
มะนาว
lactic CH3 CH(OH) COOH

tartaric HOOCCH (OH) CH (OH)COOH

citric HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH

กรดคาร์บอกซิลกิ ทสี่ าคญั มีดงั นี้

O

1. กรดฟอร์มิก (formic acid) มีสูตร H C OH เป็นกรดคาร์บอกซิลิกท่ีง่ายท่ีสุด เตรียมคร้ังแรกจากการ
นามดมากลนั่ กรดฟอร์มิกเป็ นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน เม่ือถูกผวิ หนงั ทาใหเ้ กิดอาการคนั อุตสาหกรรมเตรียมกรด
ฟอร์มิกจากคาร์บอนมอนอกไซดแ์ ละโซเดียมไฮดรอกไซด์ ดงั น้ี

O O
C OH + NaCl
NaOH + CO 2000 C H C ONa HCl H

sodium formate formic acid

กรดฟอร์มิกส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมยอ้ มหนงั และยอ้ มผา้ และเป็ นสารช่วยให้เน้ือยางในลาเท็กซ์
(latex) ของยางธรรมชาติตกตะกอน

O

2.กรดแอซิติก (acetic acid) มีสูตร CH3 C OH เป็ นกรดคาร์บอกซิลิกที่สาคญั ท่ีสุดในอุตสาหกรรม
กรดแอซีติกเป็ นตวั เช้ือของน้าส้มสายชูที่ใชป้ รุงอาหารเตรียมไดโ้ ดยการนา กรดแอซีติกมาละลายน้าจนไดค้ วาม
เขม้ ขน้ ร้อยละ 4 – 5 โดยปริมาตรนอกจากใชท้ าน้าส้มสายชูแลว้ อุตสาหกรรมยงั ใชก้ รดแอซีติกเป็ นวตั ถุดิบในการ
ทาเส้นใยสงั เคราะห์ ทาสีทาบา้ น สียอ้ มผา้ ใชท้ ายาและเป็นตวั ทาละลาย

215

เอสเตอร์ (Ester)

OO

เอสเตอร์เป็ นอนุพนั ธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก มีสูตรทวั่ ไปคือ R C OR หรือ Ar C OR หรือ

O

R C OAr เอสเตอร์เตรียมไดจ้ ากปฎิกิริยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ เรียกวา่ เอสเตอริฟิ เคชน่ั
(esterification) เช่น

O O
/ /

R C OH + R OH R C OR + H2O

an ester

เอสเตอร์ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมแบบผลไม้ เช่น เอมิลแอซิเตต (amyl acetate) มีกล่ินหอมแบบกลว้ ย
ออกทิลแอซิเตต (octyl acetate) หอมแบบส้ม เอสเตอร์ท่ีไดจ้ ากการสังเคราะห์ จึงใชเ้ สริมกล่ินและรสของอาหาร
และใชท้ าน้าหอม เอสเตอร์ท่ีสาคญั มีกลิ่นเฉพาะตวั มีดงั น้ี methyl butyrate ใหก้ ลิ่น apple, ethylbutyrate ใหก้ ล่ิน
pineapple และ octyl acetate ใหก้ ลิ่นส้ม เป็นตน้

เอไมด์ (Amides)

O

เอไมดเ์ ป็นอนุพนั ธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก มีหมแู่ สดงสมบตั ิเฉพาะตวั คือ R C NH2 ซ่ึงเกิดจากการ
แทนท่ีหมู่ – OH ดว้ ยหมู่ NH2 ดงั น้ี

เอไมดท์ ่ีสาคญั มีดงั น้ี

O

1.แอซิตาไมด์ (acetamide) มีสูตร CH3 C NH2 เป็ นเอไมดท์ ี่ง่ายท่ีสุดสามารถเตรียมไดจ้ ากกรด
แอซีติกดงั น้ี

216

อุตสาหกรรมใชแ้ อซิตาไมค์ เป็นตวั ทาละลายเป็นสารต้งั ตน้ ในการเตรียมสารอ่ืน

2. ยเู รีย (urea) มีสูตร H2N

H2N C O เป็ นไดเอไมด์ (diamide) ของกรดคาร์บอกซิลิก เป็ นสารเร่ง

การขบั ถ่ายออกทางปัสสาวะ ยเู รียเป็ นป๋ ุยที่สาคญั มาก และอุตสาหกรรมสังเคราะห์ยเู รียจากคาร์บอนไดออกไซด์
และแอมโมเนียดงั น้ี

OO

2NH3 + CO2 H2N C ONH+4 H2O + H2N C NH2

urea

ยเู รียยงั ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการทาพลาสติก ประเภทยเู รียฟอร์แมลดีไฮด์

เอมนี (Amines)
เอมีน เป็นสารอินทรียซ์ ่ึงมี - NH2 เป็นหม่แู สดงสมบตั ิเฉพาะตวั จึงจดั เอมีนเป็นอนุพนั ธ์ของแอมโมเนีย
โดยแทนที่ H ของ NH3 ดว้ ยหมู่ R หรือ Ar ดงั น้ี

N H R R
HHH RN RN H RN R
ammonia secondaryamine
H tertiaryamine

pimaryamine

เอมีนมีสมบตั ิเป็นเบสเช่นเดียวกบั แอมโมเนีย เพราะไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ียวอยู่ ดงั น้นั เอมีนจึงสามารถ
ทาปฏิกิริยากบั กรดเกิดเป็ นเกลือ เช่น

7.3.2 สมบัตขิ องสารประกอบท่ีมหี มู่ฟังก์ชัน

1. เป็นวตั ถุดิบท่ีสาคญั ในการสงั เคราะห์สารประกอบอินทรียบ์ างตวั ที่สาคญั เช่น ใชใ้ นการสังเคราะห์
ฟรีออน (Freon) ท่ีใชใ้ นตเู้ ยน็ หอ้ งเยน็ หรือเคร่ืองทาความเยน็

2. เป็นตวั ทาละลายสารอินทรียท์ ี่ดี
3. ทาปฏิกิริยาเคมีกบั สารประกอบพวกแอลคอกไซด์ (alkoxide) ไดส้ ารประกอบพวกอีเทอร์
4. ทาปฏิกิริยาเคมีกบั เกลือของกรดอินทรีย์ จะไดส้ ารประกอบที่มีกลิ่นหอมช่ือเอสเตอร์

217

5. มีคุณสมบตั ิทางยา เช่น คลอโรฟอร์มในสภาพท่ีเป็นสารละลาย ใชเ้ ป็นน้ายาดองซากสัตว์ หรือฉีดซาก
ส่ิงมีชีวติ เป็นตน้

7.3.3 ประโยชน์ของสารประกอบทม่ี หี มู่ฟังก์ชัน

ประโยชน์ของแอลกอฮอล์ เอทานอลจดั เป็ นแอลกอฮอล์ที่นามาใช้ประโยชน์มากที่สุด คือ ใช้เป็ นตวั ทา
ละลายในอุตสาหกรรมทาสี ทายา ทาน้าหอม น้ามนั ชกั เงา ใชท้ าสุราชนิดตา่ ง ๆ ไวน์ เบียร์ สารละลายของ
เอทานอลที่มีความเขม้ ขน้ 70 % ใชฆ้ า่ เช้ือโรค

ประโยชน์ของฟี นอล ใชเ้ ป็ นวตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด ทายา สียอ้ ม ยาฆ่าเช้ือโรค ใชเ้ ป็ นสารต้งั
ตน้ ในการสังเคราะห์สารประกอบพวกสารกนั หืน BHT (Butylated hydroxytoluene) และ BHA (Butylated
hydroxylanisole) บางชนิดพบในธรรมชาติใชเ้ ป็นน้ามนั หอมระเหย เช่น ยจู ีนอลในกานพลู

ประโยชน์ของอีเทอร์ อีเทอร์นิยมใชเ้ ป็ นตวั ทาละลายเพื่อละลายสารอินทรีย์ ใชเ้ ป็ นตวั ทาละลายในการ
สกดั สาร และแยกสารอินทรียอ์ อกจากกนั และกนั โดยเฉพาะไดเอทิลอีเทอร์ นอกจากน้ียงั ใชไ้ ดเอทิลอีเทอร์เป็ น
ยาสลบในการผา่ ตดั ไดด้ ว้ ย

ประโยชนข์ องเอสเตอร์ เอสเตอร์เป็นสารอินทรียท์ ี่พบมากในธรรมชาติ ในผลิตภณั ฑ์จากพืช และสัตว์ เช่น
ดอกไม้ ผลไม้ น้าหอม น้ามนั พืช สารที่ทาให้เกิดกล่ินในแมงดานา เป็ นตน้ เนื่องจากเอสเตอร์ส่วนหน่ึงมีกล่ินหอม
จึงนิยมใชเ้ ป็ นสารแต่งกลิ่นในอาหาร ใช้ทาน้าหอม ใชเ้ ป็ นตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมทาแลกเกอร์ น้ามนั ขดั เงา
เอทิลแอซิเตตใชท้ าน้ายาลา้ งเลบ็ เอสเตอร์บางชนิดยงั ผลิตข้ึนเพอ่ื ใชเ้ ป็นยาลดไขแ้ กป้ วด คือ แอสไพริน (แอซิติลซา
ลิไซเลต ) หรือใชเ้ ป็นยาบรรเทาอาการปวดเม่ือยกลา้ มเน้ือ คือ น้ามนั ระกา (เมทิลซาลิซิเลต) นอกจากน้ียงั ใช้
เอสเตอร์ในอุตสาหกรรมการผลิตเส้นใยสังเคราะห์

ประโยชน์ของเอมีน เอมีนบางชนิดมีกลิ่นคลา้ ยปลาเน่า พบไดใ้ นส่ิงมีชีวิตท่ีเน่าเป่ื อย เอมีนหลายชนิดมีพิษ
ทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเน้ือเยอ่ื โดยเฉพาะผวิ หนงั และตา เอมีนท่ีพบในพชื เรียกวา่ แอลคาลอยด์ พบไดจ้ ากส่วน
ต่าง ๆ ของใบ เมล็ด เปลือก หรือราก เช่น มอร์ฟี นซ่ึงสกดั ไดจ้ ากดอกฝิ่นใชเ้ ป็ นยาแกป้ วด โคดิอีนเป็ นสารท่ีสกดั ได้
จากดอกฝิ่ นเช่นเดียวกนั กบั มอร์ฟี น ใชเ้ ป็ นส่วนประกอบในยาแกไ้ อ ควินินสกดั ไดจ้ ากเปลือกของตน้ ชินโคนา ใช้
รักษาโรคมาลาเรีย โคเคนพบในใบโคลา ใชเ้ ป็นยาชาท่ีผวิ หนงั ใชเ้ ป็นยาสลบ กาเฟอีนในเมล็ดกาแฟ เป็ นยากระตุน้
การเตน้ ของหวั ใจ และระบบประสาทส่วนกลาง นิโคตินในใบยาสูบเป็นสารเสพติดทาให้ความดนั โลหิต และอตั รา
การเตน้ ของหวั ใจเพิ่มข้ึน เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็ นสารประเภทฮอร์โมนที่เพ่ิมอตั ราการ
เตน้ ของหวั ใจ ทาใหน้ ้าตาลในเลือดเพิ่มข้ึน เอมีนบางชนิดมนุษยส์ ังเคราะห์ข้ึนได้ เช่น แอมเฟตามีน หรือท่ีเรารู้จกั
กนั ในช่ือยาบา้ เป็นสารเสพติดที่กระตุน้ การทางานของระบบประสาทส่วนกลาง

218

ความรู้เพม่ิ เตมิ เกย่ี วกบั ปิ โตรเลยี ม
ปิ โตรเลียมมีรากศพั ยม์ าจากภาษาละตินว่า เพทรา (Petra) แปลว่าหิน และโอลิอุม (Oleum)

แปลวา่ น้ามนั เม่ือรวมตวั เป็นปิ โตรเลียมจึงหมายถึง น้ามนั ที่ไดจ้ ากหิน โดยไหลซึมออกมาเองในรูป
ของของเหลว หรือแก๊ส ปิ โตรเลียมคือสารที่เกิดข้ึนตามธรรมชาติ เป็ นของผสมของไฮโดรคาร์บอน
ชนิดต่าง ๆ ที่ยงุ่ ยากซบั ซ้อน อยู่ในสถานะของแข็ง ของเหลว และแก๊ส หรือท้งั สามสถานะปนกนั
เม่ือตอ้ งการแยกประเภทออกเป็ นปิ โตรเลียมชนิดต่างๆ จะใช้คาว่า น้ามนั ดิบ (Crude oil ) แก๊ส
ธรรมชาติ (Natural gas) และแก๊สธรรมชาติเหลว (Condensate) โดยปกติน้ามนั ดิบและแก๊ส
ธรรมชาติมกั จะเกิดร่วมกนั ในแหล่งปิ โตรเลียมบางแหล่งจะมีเฉพาะน้ามนั ดิบ บางแหล่งอาจมี
เฉพาะแก๊สธรรมชาติ ส่วนแก๊สธรรมชาติเหลว หมายถึง แก๊สธรรมชาติในแหล่งท่ีอยลู่ ึกลงไปใตด้ ิน
ภายใตส้ ภาพอุณหภูมิและความกดดนั สูง เม่ือถูกนาข้ึนมาอยู่ในระดบั ผิวดินในข้นั ตอนการผลิต
อุณหภูมิและความดันจะลดลง ทาให้แก๊สธรรมชาติเปล่ียนสถานะเป็ นของเหลวจึงเรียกว่าแก๊ส
ธรรมชาติเหลว

น้ามนั ดิบมีลักษณะทางกายภาพ และส่วนประกอบทางเคมีท่ีแตกต่างกนั มีท้งั สีเหลือง สี
น้าตาล สีดา และสีเขียว มีค่าความหนาแน่นอยใู่ นช่วง 0.79 – 0.95 กรัมต่อมิลลิลิตร ภายใตส้ ภาวะ
ปกติท่ีผิวโลกซ่ึงเบากว่าน้า ทาให้น้ามนั ดิบลอยตวั ที่ผิวน้าเสมอ การบอกค่าความหนาแน่นของ
น้ามนั ดิบ นิยมกาหนดเป็ นค่าความโนม้ ถ่วงของน้ามนั ดิบเป็ น องศาเอพีไอ (องศา API) องศาเอพีไอ
= (141.5 / ค่าความถ่วงจาเพาะท่ี 60 องศาฟาเรนไฮต์ ) - 130.5 น้ามนั ดิบโดยทวั่ ไปมีค่าองศาเอ
พีไออยใู่ นช่วง 5 – 61 ค่าความหนืดของน้ามนั ดิบอยทู่ ี่ 0.7 - 42 ,000 เซนติปอยส์ ในสภาพปกติท่ี
พ้ืนผิวโลก น้ามนั ดิบมีปริมาณคาร์บอนร้อยละ 82.2 - 78.1 ไฮโดรเจนร้อยละ 11.7 – 14.7
กามะถนั ร้อยละ 0.1 - 5.5 น้ามนั ดิบสามารถเรืองแสงไดภ้ ายใตร้ ังสีอลั ตราไวโอเลต หรือแสงเหนือ
ม่วง ในบริเวณแหล่งน้ามนั ดิบใตผ้ วิ โลกน้นั มีแก๊สธรรมชาติเกิดร่วมในปริมาณมาก ซ่ึงจะละลายปน
อยกู่ บั น้ามนั ดิบ เมื่อมีการผลิต และสูบเอาน้ามนั ดิบข้ึนมาถึงระดบั ผวิ ดิน สภาพความกดดนั ลดลง ทา
ใหแ้ กส๊ ธรรมชาติเป็ นฟองผดุ ออกมาจากน้ามนั ดิบ ทาใหป้ ริมาตรของน้ามนั ดิบลดลง 0.6 เท่า หน่วย
ที่นิยมใชว้ ดั ปริมาณของน้ามนั ดิบ คือ บาร์เรล (Barrel) โดย 1 บาร์เรล มี 42 แกลลอน หรือ 158.987
ลิตร ผลพลอยไดจ้ ากน้ามนั และแก๊สธรรมชาติ สามารถนาไปใชเ้ ป็ น เคมีภณั ฑ์ ยารักษาโรค เส้นใย
สงั เคราะห์ ใชใ้ นการขนส่ง ใชเ้ ป็ นเช้ือเพลิง ใชเ้ ป็ นวสั ดุหล่อลื่น ใชเ้ ป็ นเครื่องกาเนิดความร้อน และ
ให้แสงสว่าง ยอกจากน้ีสารปิ โตรเลียมยงั ใช้เป็ นวตั ถุดิบในอุตสาหกรรมปิ โตรเลียมซ่ึงใช้ผลิต
พลาสติก เส้นใยสังเคราะห์ สิ่งทอสังเคราะห์และยางสังเคราะห์ เป็นตน้

219

แบบฝึ กหัดท้ายบท

1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตอ่ ไปน้ี
1.1 มีเทน (CH4) 1.2 โพรเพน (C3 H8) 1.3 บิวเทน (C4 H10)

2. แกส๊ หุงตม้ ที่ใชต้ ามบา้ นเรือน จะเก็บไวใ้ นถงั โลหะหนา ในสภาพเป็นของเหลว นกั ศึกษาคิดวา่ วธิ ีทาใหแ้ ก๊สเป็น
ของเหลว ทาไดอ้ ยา่ งไร

3. จงเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดแอลคีน (3 – methyl - 4 – heptene)

4. แอลดีไฮดบ์ างชนิดสามารถละลายน้าได้ เพราะเหตุใด

5. กาหนดสูตรของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิด A , B , C , D และ E ดงั น้ี

สารประกอบ สูตร
A
B C 2H5
C C 3H6
D C 4H8
E C 5H12
C 6H12

5.1 สารใดเป็นสารท่ีมีโครงสร้างแบบโซ่เปิ ด และเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อ่ิมตวั
5.2 สารใดเป็นสารที่มีโครงสร้างแบบวง และเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดอ่ิมตวั
5.3 จงเขียนสูตรโครงสร้างของสาร B พร้อมท้งั อ่านช่ือ
5.4 จงเขียนสูตรโครงสร้างท้งั หมดของสาร C
5.5 จงอา่ นช่ือสาร A, B, C, D
5.6 จงเขียนสูตรโครงสร้างของสาร E พร้อมท้งั อ่านชื่อ