Phenolic Compounds

Phenolic compounds ความหมายสารประกอบฟีโนลิก สารประกอบฟีโนลิก (phenolic compounds) หรือสารประกอบฟีนอล คือสารที่พบตามธรรมชาติ ในพืชหลายชนิด เช่น ผัก ผลไม้เครื่องเทศ สมุนไพร ถั่วเมล็ดแห้ง เมล็ดธัญพืช ซึ่งถูกสร้างขึ้นเพื่อประโยชน์ใน การเจริญเติบโต สารประกอบฟีนอล มีโภชนเภสัช ซึ่งสรรพคุณที่ดีต่อสุขภาพคือ มีสมบัติเป็นสารต้านอนุมูล อิสระ (antioxidant) สามารถละลายได้ในน้ำ สารประกอบฟีโนลิกที่พบในธรรมชาติมีมากมายหลายชนิด และมีลักษณะสูตรโครงสร้างทางเคมีที่ แตกต่างกัน ตั้งแต่กลุ่มที่มีโครงสร้างอย่างง่าย เช่น กรดฟีนอลิก (phenolic acids) ไปจนถึงกลุ่มที่มีโครงสร้าง เป็นพอลิเมอร์ เช่น ลิกนิน (lignin)กลุ่มใหญ่ที่สุดที่พบคือ สารประกอบพวกฟลาโวนอยด์ (flavonoid) สารประกอบฟีโนลิกที่พบในพืชมักจะรวมอยู่ในโมเลกุลของน้ำตาลในรูปของสารประกอบไกลโคไซด์ (glycoside) น้ำตาลชนิดที่พบมากที่สุดในโมเลกุลของสารประกอบฟีโนลิก คือ น้ำตาลกลูโคส (glucose) และ พบว่าอาจมีการรวมตัวกันระหว่างสารประกอบฟีโนลิกด้วยกันเอง หรือสารประกอบฟีโนลิกกับสารประกอบ อื่นๆ เช่น กรดอินทรีย์ (organic acid) รวมอยู่ในโมเลกุลของโปรตีน แอลคาลอยด์ (alkaloid) และ เทอร์พีนอยด์ (terpenoid) เป็นต้น สรรพคุณของสารประกอบฟีโนลิก 1. ประโยชน์ต่อสุขภาพ สารประกอบฟีโนลิกหลายชนิดมีฤทธิ์เป็นสารต้านออกซิเดชัน (antioxidant) ยับยั้ง ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และเป็นสารต้านการกลายพันธุ์ (antimutagrns) มีสรรพคุณที่ดีต่อสุขภาพ สามารถการป้องกันโรคต่างๆ โดยเฉพาะโรคหัวใจ ขาดเลือด และมะเร็ง โดยสารประกอบฟีโนลิก จะทำหน้าที่กำจัดอนุมูลอิสระ (free radical) และไอออนของ โลหะที่สามารถเร่ง การ เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมันและโมเลกุลอื่นๆ โดยใช้ตัวเองเป็นตัวรับอนุมูลอิสระ (free radical) ทำ ให้ยับยั้งปฏิกิริยา ลูกโซ่ ที่มีอนุมูลอิสระเป็นสาเหตุ แต่สารต้านอนุมูลอิสระจะถูกทำลายไปด้วย 2. ใช้เพื่อการถนอมอาหาร โดยใช้เป็นสารกันหืน ป้องกันปฏิกิริยาการออกซิเดชันของลิพิด (lipid oxidation) ชนิดของสารประกอบฟีโนลิก สารประกอบฟีโนลิกเป็นสารต้านออกซิเดชันที่พบมากในอาหารในธรรมชาติพบมากกว่า 8,000 ชนิด 20 เป็นสารทุติยภูมิที่สร้างขึ้นโดยพืช ซึ่งมีโครงสร้างประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซีเกาะอยู่กับวงแหวนเบนซีน จึง สามารถจำแนกชนิดของสารประกอบฟีโนลิกเป็นกลุ่มต่างๆ ได้ดังนี้

1. Phenolic acids กรดฟีโนลิกเป็นกลุ่มสารประกอบฟีโนลิกกลุ่มหนึ่งที่ถูกสร้างขึ้นโดยพืช สามารถแบ่งกรดฟีโนลิกได้ 2 ชนิด ได้แก่ 1.1 Hydroxybenzoic acids กรดไฮดรอกซีเบนโซอิก (hydroxybenzoic acids) มีโครงสร้างโดยทั่วไปคือ C6 -C1 เป็นอนุพันธ์ของ กรดเบนโซอิก ความแปรผันโครงสร้างของกรดนี้ขึ้นอยู่กับการเกิดปฏิกิริยา hydroxylations และ methylationsของวงแหวนอะโรมาติก เช่น phydroxybenzoic, vanillic,syringic และ protocatechuic acid ในธรรมชาติพบอยู่ในรูปทีจับกับน้ำตาลหรือกรดอินทรีย์ ถูกสะสมอยู่บริเวณผนังเซลล์ของพืชในส่วนที่ เรียกว่า "ลิกนิน" ตัวอย่างกรดไฮดรอกซีเบนโซอิก เช่น กรดซาลิไซลิก (2-hydroxybenzoate) และกรดแกลลิ กซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิล 3 หมู่ อยู่ในโมเลกุล ซึ่งมีส่วนร่วมในการสร้าง hydrolysable gallotannins ทำให้ได้ hexahydroxydiphenic acid และ dilactone, ellagic acid โดยปกติแล้ว ellagic acid พบใน ellagitannins เช่น เอสเทอร์ของ diphenic acid กรดเอลลาจิก (ellagic acid) เป็นสารประกอบฟีโนลิกที่ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน 4 วงและเป็น อนุพันธ์ไดเมอร์ของกรดกาลิก เมื่อบริสุทธิจะเป็นผลึกแข็งสีครีมถึงขาวอมเหลือง กรดนี้พบในไวน์แดงจากผลไม้ เช่น องุ่น และผลไม้ตระกูลเบอร์รี ได้แก่ ราสเบอร์รีสตรอเบอร์รี แบรคเบอร์รี แครนเบอร์รี ทับทิม เกาลัดบาง ชนิด และมันฮ่อ พบกรดนี้มากที่สุดในผลแรสเบอร์รี พืชหลายชนิดพบกรดนี้ในรูปของ elagitannin ซึ่งเกิดจาก กรดเอลลาจิกจับกับโมเลกุลของน้ำตาล กรดเอลลาจิกมีฤทธิ์ทางชีวภาพมากมาย กล่าวคือเป็นสารต้าน ออกซิเดชันสามารถต้านไวรัส กำจัดอนูลอิสระ 10 ต้านการเกิดการกลายพันธุ์ ต้านการสร้างหรือเกิดเนื้อเยื่อ มากผิดปกติ ต้านภาวะอักเสบและต้านมะเร็ง จากการศึกษาคุณสมบัติของกรดเอลลาจิกในการด้าน มะเร็ง พบว่ามีฤทธิ์ต่อเซลล์มะเร็งหลายชนิด ได้แก่ มะเร็งเต้านม มะเร็งหลอดอาหาร มะเร็งผิวหนัง มะเร็งลำไส้ มะเร็งต่อมลูกหมากและมะเร็งตับ คุณสมบัติที่เฉพาะอย่างหนึ่งของกรดนี้คือสามารถป้องกันการทำงานของยีน P53 ของเซลล์มะเร็งไม่ให้ทำลายเซลล์ เนื่องจากกรดนี้สามารถจับกับเซลล์มะเร็งทำให้เซลล์มะเร็งไม่ทำงาน Shin และคณะ พบว่า กรดเอลลาจิกที่แยกได้จาก Phyllanthus urinaria สามารถยับยั้งการหลั่ง HBeAg ใน เซลล์มะเร็ง HepG2 2.2.15 ดังนั้นจึงถือว่ากรดเอลลาจิกเป็นกรดที่สามารถป้องกันและเหนี่ยวนำเซลล์มะเร็ง หลายชนิดได้อย่างแท้จริง นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการต้านไวรัสและแบคทีเรียอีกด้วย เช่น คุณสมบัติใน การต้านเชื้อพลาสโมเดียม (Plasmodium falciparum) ในพืช กรดนี้จะช่วยในการต้านการรุกรานจาก เชื้อจุลินทรีย์และป้องกันยาฆ่าแมลง กรดแกลลิก (gallic acid) เมื่อบริสุทธิ์จะเป็นผงผลึกอินทรีย์ไม่มีสี กรดนี้อยู่ในรูปโมเลกุลอิสระหรือเป็น ส่วนของโมเลกุลแทนนิน กรดแกลลิกพบมากในพืซหลายชนิด พืซที่มีกรดนี้สูง ได้แก่ สมอ องุ่น ชา ฮอบและ เปลือกต้นโอ๊ก กรดแกลลิกมีคุณสมบัติที่น่าสนใจหลายอย่าง เช่น คุณสมบัติในการต้านเชื้อราและต้านเชื้อไวรัส นอกจากนี้ยังสามารถต้านทานการเกิดออกซิเดชันไม่ให้เซลล์ถูกทำลาย และยังสามารถต้านเซลล์มะเร็งไม่ให้มี อันตรายต่อเซลล์ได้ กรดแกลลิกสามารถใช้ในการป้องกันสาเหตุของเลือดไหลออกที่ลำไส้ นอกจากนี้ยัง

สามารถใช้ในการรักษาภาวะที่กระเพาะปัสสาวะมีอัลบูมีน (albumin) สูง โรดเบาหวาน บางครั้งใช้เป็นครีม รักษาโรคเรื้อนกวางและภาวะเลือดออกง่าย p-hydroxybenzoic acid (parabens) เป็นกรดที่อยู่ในกลุ่ม hydroxybenzoic acid ใช้ประโยชน์ ในการต้านเชื้อจุลินทรีย์ พาราบีนส์มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายอย่าง แต่โดยทั่วไปเชื่อว่าจะมีผลยับยั้งเนื้อเยื่อขนส่ง สารและยับยั้งการทำงานของไมโทคอนเครีย พาราบีนส์นำมาใช้ครั้งแรกเพื่อใช้เป็นสารต้านเชื้อจุลินทรีย์ในการ ผลิตยาในช่วงปี 1920 จากนั้นพาราบีนส์จึงปรับปรุงให้สามารถต้านเชื้อจุลินทรีย์ได้กว้างขวาง และมี ประสิทธิภาพมากยิ่งขึ้น เช่นการเพิ่มหมู่เอสเทอร์ในสายพาราบีนส์ ทำให้เป็นต้น Okada และคณะ รายงานไว้ ว่าความเข้มข้นต่ำสุดของพาราบีนส์ในการยับยั้งเชื้อ S. cerevisiae และ Klebsiella pneumoniae ได้ 50% คือ 1.29 และ 4.28mM ตามลำดับ พารานส์มีผลต่อการเจริญของแบคทีเรียในช่องปาก Steinberg และคณะ รายงานว่าเมธิลและโพรพิวพาราบีนส์ที่ความเข้มข้น 0.6% และ 0.3% ในน้ำยาบ้วนปากมีผลเพียงเล็กน้อยต่อ จำนวนแบคทีเรียในปาก แต่ก็สามารถช่วยลดจำนวนแบคทีเรียในช่องปากได้ดี 1.2 Hydroxycinnamic acids กรดไฮดรอกซีซินนามิก (Hydroxycinnamic acids) เป็นกรดฟีโนลิกกลุ่มใหญ่ที่สุดพบทั่วไปในพืช กรดฟีโนลิกที่พบมาก ได้แก่ p-coumaric, caffeic, ferulic และ sinapic acids โดยปกติเกิดขึ้นจากหลายๆ รูปแบบ เช่น เกิดจากการย่อยของเอนไซม์หรือการเชื่อมกันของเอสเทอร์ของ hydroxyacids ตัวอย่างเช่น quinic, shikimic และ tartaric acid p-coumaric acid เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของกรดไฮดรอกซีของกรดซินนามิก มี ลักษณะเป็นผลึกแข็งสีขาวละลายในน้ำได้แต่ละลายได้ดีในเอธานอลและไดเอธลิ เอสเทอร์กรดนี้พบได้ 3 ไอโซ เมอร์ คือ o-coumaricacid,m-coumaricacidและp-coumaric acid โดยแตกต่างกันที่ตำแหน่งไฮดรอกซี pcoumaric acid เป็นไอโซเมอร์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ เช่น ถั่วลิสง แครอท พริกสีเขียว สตรอเบอร์รี สับ ประรด มะเขือ เทศ และกระเทียม ฤทธ์ิทางชีวภาพของกรดชนิดนี้คือ สามารถต้านการออกซิเดชันของ lowdensity lipoprotein และเชื่อว่าสามารถลดภาวะเสี่ยงต่อการเป็นโรคมะเร็งในกระเพาะอาหาร โดยลดการ เกิด carcinogenic nitrosamines ทําให้มะเร็งในกระเพาะอาหารไม่พัฒนา กรดคาเฟอิก (caffeic acid) เป็นสารทุติยภูมิที่พืชสร้างขึ้น จัดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งอาจอยู่ใน รูปกรดอิสระหรือจับกันเป็นโอลิโกเมอร์ หรือเชื่อมด้วยสารประกอบอินทรีย์ในรูปของกลูโคไซด์และเอสเทอร์ เป็นสารเมตาโบไลต์ที่เกิดขึ้นในวิถีฟีนิวโพรพานอยด์ และเป็นพรีเคอร์เซอร์สำหรับวิถีชีวสังเคราะห์ลิกนิน กรด คาเฟอิกพบในผลไม้ ผัก เครื่องเทศ และเครื่องดื่ม กรดคาเฟอิกฟีนิลเอสเทอร์ (caffeic acid phenethylester, CAPE) ใช้ประโยชน์ทางยา โดยเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ต้านสารก่อมะเร็ง ต้านภาวะการอักเสบ และมี คุณสมบัติในการช่วยปรับระบบภูมิคุ้มกัน จากการศึกษาพบว่ากรดคาเฟอิกสามารถต้านออกซิเดชัน สามารถ กำจัดอนุมูลอิสระและโครงสร้างมีความเสถียร สามารถป้องกันการเกิดออกซิเดซันของกรดลิโนเลอิก (linoleic acid) และlow-density lipoprotein (LDL) ป้องกันเนื้อเยื่อและดีเอ็นเอจากการถูกทำลายด้วยปฏิกิริยา ออกซิเดชัน

กรดวานิลิก (vanillic acid) เป็นสารประกอบหลักของ biovanillin กรดนี้ประกอบด้วยหมู่อัลดีไฮด และฟิโนลิก กรดวานิลิกถูกสร้างขึ้นโดยพืช เช่น ฝักวานิลลา และสามารถสังเคราะห์ได้ในอุตสาหกรรมอาหาร เพื่อใช้เป็นสารให้กลิ่นในลูกกวาด อาหารและเครื่องดื่ม นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในไวน์ที่บ่มนานๆ และได้ จากการผลิตเคอร์คิวมิน (curcumin) จากขมิ้น ซึ่งกรดวานิลิกจะมีกลิ่นแรง ใช้มากในอุตสาหกรรมอาหาร และ นิยมใช้ในกระบวนการสังเคราะห์ยาในยุโรป อนุพันธุ์ของกรดวานิลิกถูกใช้เป็นยาบำรุงกำลัง กรดวานิลิกมี คุณสมบัติในการต้านสารก่อมะเร็ง โดยลดจำนวนเซลล์มะเร็งในลำไส้เล็ก สามารถต้านออกซิเดซัน ป้องกัน เซลล์จากการทำลายของ H2O2 ป้องกันเซลล์ไม่ให้เกิดการกลายพันธุในเซลล์ที่ได้รับความเสียหาย ช่วยให้การ ใช้ยาต้านมะเร็งมีประสิทธิภาพมากขึ้น 2. Flavonoids ฟลาโวนอยด์ถือว่าเป็นวิตามินที่มีโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกับฮอร์โมนเพศหญิง หรือเอสโตรเจน จึง เป็นอีกหนึ่งตัวช่วยเพิ่มความชุ่มชื้น ความเต่งตึงให้แก่ผิวพรรณ อีกทั้ง ยังมีคุณสมบัติเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant) ช่วยลดระดับคลอเลสเตอรอลในกระแสเลือด ช่วยให้เม็ดเลือดไม่จับตัวเป็นก้อนจนอุดตัน ป้องกันการเกิดมะเร็ง เป็นสารต้านจุลินทรีย์ได้ ประโยชน์สุขภาพจากฟลาโวนอยด์ ฟลาโวนอยด์ได้ชื่อว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระชั้นยอด ที่มีคุณสมบัติต้านการอักเสบ ต้านมะเร็ง ช่วย ไม่ให้เลือดจับตัวเป็นก้อนหรือเป็นลิ่ม ทั้งยังมีส่วนเกี่ยวข้องกับการทำงานของระบบประสาท จึงอาจช่วยลด ความเสี่ยงในการเกิดปัญหาสุขภาพเรื้อรังได้ ไม่ว่าจะเป็นโรคหัวใจและหลอดเลือด ภาวะความดันโลหิตสูง โรค ที่เกิดจากความเสื่อมของระบบประสาท (เช่น โรคพาร์กินสัน โรคอัลไซเมอร์) โรคหอบหืด โรคหลอดเลือด สมอง หรือโรคมะเร็งบางชนิด (เช่น มะเร็งเต้านม มะเร็งต่อมลูกหมาก) อีกทั้งฟลาโวนอยด์ยังมีส่วนเกี่ยวข้อง กับกระบวนการเมตาบอลิซึม การย่อยอาหาร และการดูดซึมสารอาหารด้วย ฟลาโวนอยด์ เป็นสารในกลุ่มของสารประกอบฟีนอลิก เป็นรงควัตถุที่พบในส่วนต่างๆ ของพืช โดยเฉพาะส่วนของดอก ส่วนใหญ่จะมีสีแดง เหลือง ม่วง และน้ำเงิน ฟลาโวนอยด์เป็น กลุ่มของสารที่มี คาร์บอน 15 ตัว จัดเรียงตัวในระบบ 3-ring เรียก A-, B-, C-ring โดยมีA และ B เป็น phenyl ring และ C เป็น lactone ring การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของ C-ring ทำให้แยกฟลาโวนอยด์ออกเป็นชนิดต่างๆ และ hydroxylation ที่ A-ring และ B-ring ตามตำแหน่งต่างๆ ทำให้เกิดอนุพันธ์ของฟลาโวนอยด์มากมาย สามารถ แบ่งเป็นกลุ่มย่อยได้ดังนี้

2.1 Flavonols ฟลาโวนอล (flavonols) ฟลาโวนอลที่พบในพืชเกี่ยวข้องกับการ lignifications ในใบ และเนื้อไม้ มักพบในดอกไม้ ซึ่งมีสีสันสวยงาม ช่วยในการผสมเกสร จึงมีความสำคัญต่อพืชยืนต้น รูปที่ 1.1 โครงสร้างของฟลาโวนอล 2.2 Flavanone ฟลาโวโนนจะให้สีเหลืองอ่อน หรือไม่มีสี พบได้ทั้งในพืชเลี้ยงเดียว และใบเลี้ยงคู่ ตัวอยาง ่ กลัยโคไซด์ เช่น hesperidin และ naringin จากเปลือกส้ม (aglycone: hesperetin และ naringenin) มี รสขมใช้ใน อุตสาหกรรม และเภสัชกรรม รูปที่ 1.2 โครงสร้างของฟลาวาโนน 2.3 Flavones ฟลาโวนมักพบในเปลือกไม้ แก่นไม้ ผล และราก ให้สีเหลืองอ่อนถึงแก่

รูปที่ 1.3 โครงสร้างของฟลาโวน 2.4 Flavans พบได้ในพืช สารประกอบเหล่านี้รวมถึง flavan-3-ols , flavan-4-olsและ flavan-3,4-diols ( leucoanthocyanidin ) สามารถแยกออกจากสุราโกโก้ รูปที่ 1.4 โครงสร้างของฟลาแวน 2.5 Anthocyanidins แอนโธไซยานินเป็นเม็ดสีที่ละลายน ้าให้สีแดง ม่วง ฟ้ า มีในใบ ดอก และน ้าผลไม้แอนโธ ไซยานิน เป็นกลัยโคไซด์ของ anthocyanidin ซึ่งโครงสร้างเป็น flalium salt ได้มาจาก catechin และ proanthocyanidin ซึ่งเป็ นสารไม่มีสี เม็ดสีแอนโธไซยานินทัวๆ ไป ่ มีสีแดงในสารละลายกรด เมื่อค่า ความ เป็นกรด-ด่างสูงขึ้น (6.5-8) รูปที่ 1.5 โครงสร้างของแอนโธไซยานิน

3. Tannins เป็นพอลิฟีนอล (polyphenol) ที่มีโมเลกุลใหญ่ และโครงสร้างซับซ้อน มีสูตรโมเลกุล (C75H52O46) เป็นกรดอ่อน ประกอบด้วย gallic acid 9 โมเลกุล และ น้ำตาลกลูโคส 1 โมเลกุล แทนนินมีจำหน่ายเป็น การค้าในรูปของ กรดแทนนิก (tannic acid) แทนนินเป็นสารให้รสฝาด (astringency) และรสขม (bitter) พบได้ในพืชหลายชนิด เช่น ใบชา ใบ ฝรั่ง ใบพลู ใบชุมเห็ด ผลไม้ดิบ เช่น กล้วยดิบ ในเปลือกและเมล็ดของผลไม้ เช่น เปลือกมังคุด องุ่น เม็ดในของ มะขาม เปลือกมะพร้าวอ่อน และพบในไวน์แดง แทนนิน มีส่วนสำคัญ เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาการเกิดสี น้ำตาลที่เกี่ยวข้องกับเอนไซม์ (enzymetic browning reaction) ของผลไม้มีฤทธิ์เป็นสารกันเสีย (preservative) ยับยังการเจริญของจุลินทรีย์สารแทนนินที่พบในชาที่สำคัญ คือ catechin ชาดำ (black tea) และชาอู่หลง (oolong tea) จะมีปริมาณแทนนินสูงกว่า ชาเขียว (green tea) 3.1 Condensed tannins เป็นสารประกอบที่มีความ ซับซ้อน มีสภาพความคงตัวสูง สลายตัวด้วยน้ำยากกว่าชนิดไฮโดรไลเซ เบอแทนนิน พบได้ใน ส่วนเปลือกต้นและแก่นไม้เป็นส่วนใหญ่ เช่น พืชกลุ่มอบเชย ชินโคนา หลิว โอ๊ค โกโก้ และใบ ชา ภาพที่ 2.1 โครงสร้างของคอนเดนเซด แทนนิน 3.2 Hydrolyzable tannins เป็นชนิดที่ ประกอบด้วยโครงสร้างของสาร 2 กลุ่ม คือ ส่วนที่เป็นน้ำตาล ได้แก่ น้ำตาลกลูโคส และ สารประกอบโพลีออล ทั้งนี้องค์ประกอบส่วนใหญ่จะพบส่วนกรดฟีนอลมากกว่าน้ำตาล พบมาก ในส่วนใบ ฝัก และส่วนที่ปูดออกมาจากปกติเมื่อต้นไม้ได้รับอันตราย แบ่งออกเป็นชนิดย่อยได้ 2 ชนิด คือ - แกลโลแทนนิน (Gallotannins) เป็นสารที่ประกอบด้วยกรดแกลลิกเชื่อมต่อ กับน้ำตาลด้วยพันธะ เอสเทอร์ เมื่อสลายตัวจะได้กรดแกลลิก และน้ำตาลกลูโคส พบในพืช ได้แก่ โกศน้ำเต้า กานพลู กุหลาบแดง และเหลือก - แอลลาจิกแทนนิน (Ellagitannins) เป็นชนิดที่ประกอบด้วยโครงสร้างของ กรดเฮกซะไฮดรอกซิ ไดฟีนิก (Hexahydroxydiphenic acid) เช่น กรดซิบิวลิก และกรด ไฮโดรเฮกซะไฮดรอกซิไดฟีนิกที่รวมอยู่กับ

น้ำตาลแอลลาจิกแทนนิน เมื่อสลายตัวจะได้กรดเฮก ซะไฮดรอกซิไดฟีนิก และเกิดปฏกิริยาที่ได้กรดแอลลาจิก ตามมา พบได้ในพืช เช่น ผลทับทิม ผลสมอไทย ต้นโอ๊ค ต้นยูคาลิปตัส เป็นต้น ภาพที่ 2.2 โครงสร้างของไฮโดรไลเซเบอแทนนิน การใช้ประโยชน์จากสารแทนนิน สารแทนนินมีคุณสมบัติตกตะกอนโปรตีน ทำให้หนังสัตว์ไม่เน่าเปื่อย จึงมีการใช้ใน อุตสาหกรรมฟอก หนัง และจากฤทธิ์ฝาดสมานของแทนนินจึงมีการนำไปใช้ประโยชน์ในทางด้าน เภสัชกรรม เช่น รักษาอาการ พุพอง อาการท้องเสีย เป็นต้น นอกจากนี้แทนนินยังนำมาใช้ ประโยชน์ในด้านอื่นๆ เช่น การย้อมผ้า การบำบัด น้ำเสีย กาว ปุ๋ย ธุรกิจปลาสวยงาม ผลผลิต เครื่องสำอาง น้ำหมึก สีย้อมผ้าต่างๆ ดังนี้ 1.ใช้สำหรับเป็นสารฟอกหนังสัตว์ ทำให้โปรตีนตกตะกอน ทำให้หนังสัตว์อ่อนนุ่ม ช่วย เคลือบติดหนัง สัตว์ทำให้ไม่เน่าเปื่อย ป้องกันเชื้อจุลินทรีย์ 2.ใช้เป็นส่วนผสมของยาภายใน และภายนอก อาทิ ยารักษาโรคเบาหวานเพื่อช่วย ควบคุมสมดุลการ หลั่งฮอร์โมนจากตับอ่อน รวมถึงใช้เป็นส่วนผสมในยาถ่ายพยาธิ ยาแก้ ท้องเสีย ท้องเดิน ส่วนยาใช้ภายนอกมัก ใช้เป็นส่วนผสมของยารักษา และสมานแผลช่วยให้เส้น เลือดหดตัว ป้องกันการสูญเสียน้ำของแผล โดยเฉพาะ แผลที่โดนไฟไหม้ น้ำร้อนลวกจะช่วยให้ แผลหายได้เร็ว 3.ใช้ผสมยาลดกรดเพื่อแต่งรส รวมถึงมีฤทธิ์ช่วยลดกรดได้ด้วย 4.ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร เครื่องดื่ม อาทิ เบียร์ ไวน์ ชา และกาแฟ เพื่อให้มีสีใส และ มีรสขม ฝาด การป้องกันการเหม็นหืน การป้องกัน และต้านเชื้อแบคทีเรียในอาหาร ป้องกันการ เน่าเสีย 5.ใช้เป็นส่วนผสมในผลิตภัณฑ์อาหารเสริมช่วยต้านอนุมูลอิสระและลดปริมาณคอเลสเตอรอลในเส้น เลือด 6.ใช้เคลือบยาอาหารหรืออาหารเสริมในรูปของส่วนผสมหรือแคปซูลสำหรับป้องการ ย่อยตัวยา บริเวณกระเพาะอาหารเพื่อให้ถูกดูดกลืนบริเวณลำไส้มากที่สุด 7.ใช้แทนนินเป็นสารจับกับโปรตีนและไอออนของโลหะในกระบวนการผลิตอาหาร เครื่องดื่มเพื่อ กำจัดกลิ่น รสที่ไม่ต้องการ และตกตะกอนโลหะที่เจือปน

8.ใช้สำหรับผลิตกาวไม้อัด เช่น การใช้โปรแอนโทรไชยานิดินแทนนินแทนสารฟีนอล สังเคราะห์ในการ ผลิตไม้อัด 9.ใช้แทนนินจับกับเกลือของเหล็กได้สารประกอบสีน้ำเงินสำหรับผลิตเป็นหมึกพิมพ์ และสีย้อม 10.ใช้แทนนินทำปฏิกิริยากับเจลาตินสำหรับใช้เคลือบอาหารบางชนิด เช่น เนื้อสัตว์ เพื่อ ยืดอายุการ เก็บให้นานขึ้น 11. ใช้สำหรับการย้อมแห อวน เชือก เพื่อให้เกิดสีเหลืองหรือน้ำตาล และทำให้มีความ ทนทานต่อ สภาพความเป็นกรด และการผุผัง 4. Stilbenes สติลบีนส์สามารถจําาแนกได้โดยดูจากโครงสร้างที่เป็น นิวเคลียส คือ 1,2-diphenylethylene และ บริเวณหมู่ไฮ ดรอกซีทวงแหวนจะถูกแทนที่ด้วยโมโนเมอร์หรือโอลิ โกเมอร์ สติลบีนส์ที่รู้จักกันดี คือ ทรานส์ เรสเวอราโทรล (trans-resveratrol)ในธรรมชาตจิ ะถกู สร้างงขึ้น โดยพืช เพื่อป้องกันเชื้อโรค และแมลงกัด กิน และป้องกันแสงแดด จึง จัดเป็นสารไฟโตอเล็กซิน (phytoalexins) จากการศึกษา พบว่ามีฤทธิ์ในการต้าน ออกซิเดชัน และต้านการอักเสบ ในเซลล์สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมได้ดี ภาพที่ 3.1 โครงสร้างของทรานส์เรสเวอราโทรล 5. Lignans lignansเป็นกลุ่มใหญ่ของน้ำหนักโมเลกุลต่ำโพลีฟีนที่พบในพืชโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมล็ด , เมล็ดธัญพืชและผัก ชื่อนี้มาจากคำภาษาละตินสำหรับ "ไม้"Lignans เป็นสารตั้งต้นในการphytoestrogens พวกเขาอาจมีบทบาท สำคัญในฐานะที่เป็นantifeedantsในการป้องกันของเมล็ดพันธุ์และพืชกับสัตว์กินพืช 5.1 Lignins เป็นกลุ่มใหญ่ของน้ำหนักโมเลกุลต่ำโพลีฟีนที่พบในพืชโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมล็ด , เมล็ดธัญพืชและผัก ชื่อนี้มาจากคำภาษาละตินสำหรับ "ไม้"Lignans เป็นสารตั้งต้นในการphytoestrogens พวกเขาอาจมีบทบาท สำคัญในฐานะที่เป็นantifeedantsในการป้องกันของเมล็ดพันธุ์และพืชกับสัตว์กินพืชและยังเป็นสารเคมีที่มี ความซับซ้อนได้มากที่สุดที่ได้จากไม้และเป็นส่วนหนึ่งของผนังเซลล์ของพืชและสาหร่ายบางชนิดคำว่าลิกนิน เป็นที่รู้จักในค.ศ.1819 โดย de Candolle และมาจากภาษาละติน ว่า lignum, ไม้หมายถึงมันเป็นหนึ่งของโพ ลิเมอร์อินทรีย์ที่มีมากที่สุดบนโลกโดยเฉพาะมีเซลลูโลสเกิน 30% ของอินทรีย์คาร์บอนที่ไม่ใช่ฟอสซิล และเป็น องค์ประกอบหนึ่งในสามของมวลแห้งของไม้ ในฐานะที่เป็น biopolymer มีองค์ประกอบเป็นลิกนินเป็นเรื่อง

ปกติ เพราะความหลากหลายและการขาดโครงสร้างหลักที่กำหนดไว้ได้ หน้าที่ที่สำคัญที่สุดคือสร้างความ เข้มแข็งของไม้ (xylem cell) ในต้นไม้ ลิกนินอยู่ในช่องว่างในผนังเซลล์ของระหว่างองค์ประกอบเซลลูโลสเฮมิเซลลูโลสและเพคติน โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน tracheid, sclereid และเซลล์ไซเลม เป็น covalently ที่เชื่อมโยงกับเฮมิเซลลูโลสและ จึง crosslinks polysaccharides ลิกนินเป็นส่วนสำคัญในการดำเนินการของน้ำในลำต้นพืชส่วนประกอบของ polysaccharide ของ ผนังเซลล์พืชเป็นส่วนที่ชอบน้ำมาก และทำให้การซึมผ่านลงไปในน้ำ ในขณะที่ลิกนินเป็นส่วนที่ไม่ชอบ โดย ลิกนินที่เป็นอุปสรรคสำหรับการดูดซึมน้ำที่ผนังเซลล์ ดังนั้นลิกนินทำให้เนื้อเยื่อท่อลำเลียงของพืชที่จะ ดำเนินการได้อย่างมีผลต่อประสิทธิภาพในการลำเลียงน้ำ ลิกนินมีอยู่ในพืชที่มีท่อลำเลียงทั้งหมด แต่ไม่ได้อยู่ ใน bryophytes สนับสนุนความคิดที่ว่าหน้าที่เดิมของลิกนินเป็นตัวจำกัดในการขนส่งน้ำ แต่ก็มีอยู่ในสาหร่าย สีแดงซึ่งดูเหมือนว่าจะชี้ให้เห็นว่าบรรพบุรุษของพืชและสาหร่ายสีแดงยังมีการสังเคราะห์ลิกนิน โครงสร้างของ มันมีบทบาทในสาหร่ายสีแดง Calliarthron ลิกนินมีบทบาทสำคัญในวงจรคาร์บอน ในการแยกคาร์บอนในชั้นบรรยากาศที่จะเข้าไปในเนื้อเยื่อของ พืชยืนต้นหรือไม้ยืนต้น ลิกนินเป็นหนึ่งในองค์ประกอบที่ย่อยสลายช้าที่สุดของพืชที่ตายแล้ว ซึ่งเมื่อสลายตัวจะ กลายเป็นฮิวมัส ลิกนินเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของ เนื้อเยื่อพืช โดยพบในส่วนของ ผนังเซล ทำให้ผนังเซลพืช แข็งแรง อยู่ร่วมกับเซลลูโลส (cellulose) และ hemicellulose เป็นส่วนประกอบของเปลือก ซัง หรือส่วนที่ เป็นเยื่อใยของราก ลำต้น และจะถูกสร้างจากส่วนโคนต้น ไปสู่ยอด เมื่อพืชมีอายุมากขึ้น ปริมาณลิกนิน จะ เพิ่มมากขึ้นด้วย พบมากในผลไม้สุก มากกว่าผลไม้ดิบ ลิกนินเป็นสารประกอบพอลิเมอร์ไม่มีรูปผลึกจะเกาะกันอยู่ในชั้นระหว่างเส้นใย (middle lamella) ซึ่งทำหน้าที่ ยึดเกาะเส้นใยเข้าด้วยกัน และมีบางส่วนผสมอยู่ในเส้นใยด้วย โครงสร้างพื้นฐานของลิกนินคือ phenylpropane หรือสาร ประกอบ hydrocarbon ที่มี carbon 9 อะตอม ประมาณร้อยละ 65–67 ปัจจุบัน ยังไม่สามารถแยกลิกนินบริสุทธิ์ออกมาได้ ดังนั้น การศึกษาถึงโครงสร้างของลิกนินให้ชัดเจนจึงไม่อาจกระทำ ได้แต่มีผู้ศึกษาสูตรเคมีซึ่ง วิเคราะห์ได้เป็น C9H8.83O2.37 (OCH3)0.96 โดยมีน้ำหนักโมเลกุลอยู่ระหว่าง 3,000–30,000 ภาพที่ 4.1 โครงสร้างของลิกนิน

จากข้อมูลข้างต้นสรุปได้ว่า ฟลาโวนอยด์(Flavonoids) ซึ่งเป็นสารในกลุ่มของสารประกอบฟีนอลิก ฟลาโวนอยด์ถือว่าเป็นวิตามินที่มีโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกับฮอร์โมนเพศหญิง หรือเอสโตรเจน จึงเป็นอีกหนึ่ง ตัวช่วยเพิ่มความชุ่มชื้น ความเต่งตึงให้แก่ผิวพรรณ อีกทั้ง ยังมีคุณสมบัติเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant) ช่วยลดระดับคลอเลสเตอรอลในกระแสเลือด ช่วยให้เม็ดเลือดไม่จับตัวเป็นก้อนจนอุดตัน ป้องกันการเกิดมะเร็ง เป็นสารต้านจุลินทรีย์ได้เป็นสารประกอบที่มีความสำคัญที่สุด เนื่องจากฟลาโวนอยด์ มี ประโยชน์ต่อร่างกายหลากหลายด้าน ฟลาโวนอยด์ได้ชื่อว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระชั้นยอด ที่มีคุณสมบัติต้าน การอักเสบ ต้านมะเร็ง ช่วยไม่ให้เลือดจับตัวเป็นก้อนหรือเป็นลิ่ม ทั้งยังมีส่วนเกี่ยวข้องกับการทำงานของระบบ ประสาท จึงอาจช่วยลดความเสี่ยงในการเกิดปัญหาสุขภาพเรื้อรังได้ ไม่ว่าจะเป็นโรคหัวใจและหลอดเลือด ภาวะความดันโลหิตสูง โรคที่เกิดจากความเสื่อมของระบบประสาท (เช่น โรคพาร์กินสัน โรคอัลไซเมอร์) โรค หอบหืด โรคหลอดเลือดสมอง หรือโรคมะเร็งบางชนิด (เช่น มะเร็งเต้านม มะเร็งต่อมลูกหมาก) อีกทั้งฟลาโว นอยด์ยังมีส่วนเกี่ยวข้องกับกระบวนการเมตาบอลิซึม การย่อยอาหาร และการดูดซึมสารอาหารด้วย