quimica orgánica wade

Índice I5

Densidades. Vea compuestos específicos: Diazometano, 161, 352-353, 964 Dióxido Enantiómeros, 172, 199, 200
alcanos Diazotización de una amina, 904-905 de carbono, 61 conformación anclada, 191-192
Dibenceno-1,4-dioxano, 632 de manganeso, 361 de átomo de carbono asimétrico, 173,
Departamento de investigación de explo- Dibenzopireno, 730 173f
sivos (DIE), 496 Diborano Dioxina, 632-633 definición, 171
Dipalmitoil fosfatidil colina, 1209 discriminación biológica, 186-187
Dependencia de la temperatura, 141-142, adición a alquenos, 339 Dipéptido, 1171 luz polarizada (y relación con), 181, 183
145 complejo con éteres, 628-629 Dipropilamina, 525, 525f nomenclatura, 176-180
1,3-Dibromobutano, 179 Disacáridos, 1098, 1129-1133, 1129f pureza óptica, 188-189
DEPT (ampliación sin distorsión por 2,3-Dibromobutano resolución
transferencia de polarización), deshalogenación, 306-307 celobiosa, 1130 cromatográfica, 208, 209f
606-607, 607t, 608f isómero meso, 201 gentibiosa, 1132 química, 207
proyecciones de Fischer, 196 lactosa, 1131 (separación) de, 206-209
Derivados regla 2n y, 200-201 maltosa, 1130-1131
de ácido, 443-444, 980 Dibromocarbeno, 161-162, 354 sacarosa, 1132-1133 Encefalopatía espongiforme
de ácidos carboxílicos, 74, 980-1034 Dibromuro, vecinal, 306-307 Disolvente(s) bovina (BSE), 1192
absorciones de estiramiento en el b-Dicetona, 1051 apróticos, 237 transmisible (TSE), 1192
IR, 990t d-Dicetona, 1085 transmisible (TME), 1192
ésteres y amidas de ácido carbónico, 1,4-Dicetona, 1065 polares, 237
1030-1032 1-5-Dicetona, 1065 efectos en las reacciones Endergónico (término), 133
hidrólisis, 1008-1012 1,2-Diclorobenceno, 707 Endurecedores, 656-657
de benceno, 789-793 Diclorobenceno, 736 E1 y E2, 266 Energética, de conformaciones, 98, 99f
nomenclatura, 734-736 Diclorocarbeno, 884-885 SN1 frente a SN2, 253 Energía
propiedades físicas, 736-737, 737 1,2-Diclorociclopentano SN1, 247
reacciones de adición, 789-789 isómero meso, 201 SN2, 236-237 cinética, 141-142, 142f
isómeros quirales y aquirales, 171, haluro de alquilo en, 218 de activación (Ea), 141-142, 142f, 143f
DES (dietilestilbestrol), 307 próticos, 236 de conjugación. Vea Energía de reso-
Desacoplamiento, 605-606, 605f, 606f 171f Disulfuro, 456-457
plano especular de simetría del isómero Diterpeno, 1215 nancia
de espín de protones, 605 1,3-Ditianos, 824-825 de deslocalización. Vea energía de
fuera de resonancia, 605-606, 605f, cis, 175, 175f DME (1,2-dimetoxietano), 628
1,2-Dicloroeteno, 300 DMF (dimetilformamida), 237 resonancia
606f 1,2-Dicloropropano, 592, 592f DMSO, Vea Sulfóxido dimetílico de estabilización. Vea Energía de reso-
Desbromación, 306-307 Dicloruro de etileno, 290f Dodecano, 84t
Desdoblamiento 1,2-Dideuteriociclohexeno, 350, 351f Dominio de frecuencia, 517 nancia
DIE (departamento de investigación de Dominio del tiempo, 517 de los orbitales, 3f
complejo, 587-589. Vea también Donador de Michael, 1082, 1082t de resonancia, 667
Espectroscopia de resonancia explosivos), 496 Dopamina, 872f libre, 133-134
magnética nuclear (RMN) Dieno(s), 286 Dulcitol, 1113
de Gibbs, 133-134
espín-espín, 579f adición 1,2 y 1,4, 672-673 E torsional, 98
constantes de acoplamiento, 584- energías relativas, 667f
587 estabilidades, 665-667 Ea. Vea Energía de activación butano, 101, 101f
espectroscopia de RMN de carbono- reacción de Diels-Alder, 685-692, 685f Ecuación etano, 99f
13, 605 Dienófilo, 682, 686-690 propano, 99, 100f
intervalo de acoplamiento magnéti- 1,6-Diéster, 1070 de Arrhenius, 142 Enfermedad de Creutzfeldt-Jakob (CJD),
co, 581-583 1,7-Diéster, 1071 de la rapidez (ley de la rapidez), 139-
regla N+1, 580 2,2-Dietil-3-isopropiloxirano, 631 1192
teoría, 578-580 Dietilestilbestrol (DES), 307 141 Enfermedades
Difenilacetileno, 389 EDE. Vea Entalpía de disociación de
Deshalogenación, 272, 316 1,2-Dihaluro, 649 priónicas, 1192-11923
Deshidratación (es), 503 Dihaluros, 399, 401 enlace radicales libres y, 129
geminal, 217, 399 ee Vea Exceso de enantiómeros Enlace
aldólica, 1061 vecinal, 217, 344, 399 Efecto cilíndricamente simétrico. Vea Enlace
bimolecular, 487-488, 637 Diisopropilacetileno, 360
de alcoholes, 308-310, 316, 332, 464t, Diisopropilamiduro de litio (LDA), 1047- de desprotección, 570-573 sigma
electrónico, 832 covalente, 7
484-488, 485f 1048 inductivo (estabilización), 157, 160,
reordenamiento pinacólico, 491-492 Diisopropilamina, 301, 1047 no polar, 9
unimolecular, 637 Dímero, 365 245, 761 polar, 9
Deshidrogenación(es) Dimetilacetileno, 9, 338 peróxido, 331 iónico, 6-7
de alcanos, 311-312, 316 Dimetilamina, 18t Efedrina, 884 lineal, 47, 48f
de alcoholes, 469 Dimetilbencenos, 770-771 Eje (de filtro polarizante), 181, 181f, 182f múltiple, 8-9
Deshidrohalogenación(es), 228, 271-272 2,3-Dimetilbut-1-eno, 294t Electrófilos, 29-30 patrones comunes, 13t
formación de carbenos, 354 3,3-Dimetilbut-1-eno, 293, 294t alcoholes como, 472-475 pi, 45, 46f, 46f
haluros de alquilo, 300-302, 316 éteres complejos, 628-629 como nucleófilo, 324, 324f
por el mecanismo E1, 256, 307-308 hidratación, 334 Electroforesis, 1160-1161, 1161f en el etileno, 282-283, 283f
síntesis de alquinos, 399-401 oximercuración-desmercuración, 336- Electronegatividad, 10, 28, 436, 569t energía de disociación, 281
Deshidroxilación, 360 de Pauling, 10, 10f estructura, 324, 324f
Deslocalización, resonancia, 157 337 Electrones, 3 orbitales moleculares, 45, 45f
Desmercuración, 335 2,3-Dimetilbut-2-eno, 294t, 299t de valencia, 6 por puente de hidrógeno, 64-66, 64f,
Desnaturalización de proteínas, 1191- 2,2-Dimetilbutano, 293 impares (radicales), 129
4,4-Dimetilciclohex-2-en-1-ona, 586f no enlazados, 7-8 75, 427, 626-627, 627f
1193 1,3-Dimetilciclohexano, 116-117 propiedades de onda, 40-42 en éteres, 626-627
Desoxigenación, 855-857 1,2-Dimetilciclopentano, 198 Elementos protones en, 573
Desplazamiento Dimetilformamida (DFM), 237 de insaturación, 283-285 sencillo, 8
3,6-Dimetilhept-2-eno, 286 comunes, 543t sigma, 42, 43f, 44, 44f
alílico, 255, 677 2,2-Dimetilpentan-1-ol, 453 Eliminación(es), 228-255, 271-272, 323. alquenos, 282
de hidruro, 247, 250 3,3-Dimetilpentan-2-ol, 635 energía de disociación, 281
de metilo, 251-252 2,4-Dimetilpentano, 542f Vea también Reacciones E1; reac- traslape, 44-45
químico, 510, 561-617, 603f 2,6-Dimetilpiridina, 301 ciones E2 Enlace(s). Vea también enlaces
Desprotonación, 504 1,2-Dimetoxietano (DME), 628 a, 354
Destilación, 94, 94t, 430 Dinamita, 496 beta, b, 354 individuales
Desulfonación, 756 Dinemicina A, 388-399 catalizada por enzima, 264 acumulado, 666
Detergentes, 456, 1207-1208, 1207f 23,5-Dinitrobenzmida, 756 de Cope, 317, 903-904 aislado, 665
sintéticos, 1207-1208, 1207f ,4-Dinitroclorobenceno, 782-784 de Hofmann, 317, 898-902 alternados, 55
Deuterio 2,4-Dinitrofenol, 735 en alfa (a), 354 axial, 110-111, 111f, 115t
reacción E2, 265 Dinucleótido de nicotinamida adenina predicción, 267-270 carbono-carbono
reacción SN1, 248 regla de Zaisev, 260-261, 266
1-Deuterioetanol, 180 (NAD), 471-472, 1145-1146 resumen de reacciones, 267 doble, 281, 323-324
Diagrama de energía de reacción, 143, Diol vecinal, 425 síntesis de alquinos, 399-400 energías, 401, 401t
Dioles EM. Vea Espectrometría de masas estiramiento, 519-520
143f EMAR. Vea Espectrometría de masas de triple, 388
Dialquilacetileno, 389 nomenclatura, 425-426 alta resolución carbono-nitrógeno, 531
Dialquilborano, 409 reacciones, 491-493 Emulsificación, 1206f carbono-oxígeno, 525-526
Dialquilcuprato de litio, 447, 827-828 reordenamiento pinacólico, 491-492 Emulsión, 1206 conjugado, 519, 665
Diamante, 731, 732f ruptura ácida de glicoles, 492-493 Enaminas, 1049-1051 deslocalizado, 668, 678
Diaminas, 876 1,4-Dioxano, 628, 632 Enantiomerismo conformacional, 191-193 doble, 8, 45-46, 46f
Dianiones, 722-723 Dioxanos, 632-633 olefínicos, 345-347
Diasterómeros, 198-200 eclipsados, 55
ecuatorial, 111, 111f, 115t
con centros de quiralidad, 198-199 energía, 514t
eritro, 1102-1103 frecuencias de estiramiento, 514t, 519,
propiedades físicas, 205-206
treo, 1102-1103 520, 524, 531, 533t

I6 Índice

iónico, 9 de resonancia magnética nuclear Espín nuclear, 561 espectro UV, 739f
medida de la intensidad, 135 (RMN), 566, 566f, 567f Estabilización por resonancia, 14, 29 nomenclatura, 734
nitrógeno-hidrógeno, 524 polimerización, 366-367
oxígeno-hidrógeno, 524 Espectros infrarrojos, 513, 516-518 ácidos carboxílicos, 997-999
paralelos (eclipsados), 55 metanol, 513, 514f aminas, 881-882 por radicales libres, 367-368
peptídicos, 1153, 1153f, 1171 ultravioleta frente a, 694t carbaniones, 159-160 Estradiol, 1211
polaridad, 9-10, 10k, 59-62 carbocationes, 157 Estructura
rigidez, 56 Espectroscopia. Vea tipos específicos: cationes, 548-550
rotación, 55-57 espectroscopia infrarroja (IR) grupo metoxilo, 762-763 atómica, 3-5, 5f
triple, 8, 53 radicales libres, 158-159 principios, 3-6
vibraciones, 513-516 de absorción Estado
Enlazamiento iónico, 6-7 alcoholes, 524, 524f de espín alfa, 562-563, 563f cuaternaria (proteínas), 1190, 1191f
Enoles, 408, 1044-1045 aminas, 524-525, 525f de espín beta, 562-563, 563f de caballete, 98, 98f
Enrollado aleatorio, 1190 compuestos carbonílicos, 525-530 Estados de esqueleto, 19, 19t
Entalpía(s) enlaces carbono-nitrógeno, 531, de oxidación, 464-466, 465t de Kekulé, 707
cambio en (⌬H°), 136 531f de transición, 142-143, 143f, 230 de Lewis, 7-8
cloración, 137-139 Éster, 74, 454, 1000, 1101 iónica, 12-13
entalpía de disociación de enlace de resonancia magnética nuclear b-ceto, 1068 primaria
(RMN), 510, 561-617. Vea tam- acetoacético, 1079-1080
(energía) (EDE), 136 bién Espectroscopia de RMN de amonólisis, 1002-1003 (ADN), 1142
formación de radicales libres y, 147- carbono-13 carbamato, 1030-1031 (proteínas), 1188, 1191f
carboxílico, 530 secundaria (proteínas), 1188-1189,
149, 148f ácidos carboxílicos, 951-952, 952f, condensación de Claisen, 1068
por rupturas homolíticas, 138 994-995, 994f cromato, 467 1191f
Entropía, 135-136 de p-toluensulfonato, 494 terciaria (proteína), 1190, 1190f, 1191f
Envejecimiento, radicales libres y, 129 aldehídos, 813-814, 814f en síntesis de alcoholes, 443-444 Etanal, 73. Vea también Acetaldehído
Envenenamiento por alcohol, 472 aminas, 887-888, 887f espectroscopia infrarroja, 990 Etano. Vea Etileno
Enzimas, 1188 área de las señales, 575-578 estructura y nomenclatura, 981-982 Etano-1,2-diol, 426
como catalizadores, 143 cetonas, 813-814, 814f formación, 494-497, 504, 1118-1119, Etanol (alcohol etílico), 72, 290f, 421,
como enantiómeros, 187 compuestos aromáticos, 738
proteolíticas, 1179 dependencia del tiempo, 593-601 1119f 430, 431
reconocimiento quiral por, 186 derivados de ácido carboxílico, 994- fosfato, 496, 497f acidez, 432
Epiclorohidrina, 656 hidrólisis, 1009 deshidratación bimolecular, 637
Epimerización, 1111 995, 994f inorgánicos, 494-497 enlace por puente de hidrógeno, 65
Epímeros, 1103-1104 desdoblamiento, 578-589 malónico, 1076-1078 equivalencia de protones, 590
Epinefrina, 186, 186f, 644, 872f desplazamiento(s) químico(s), 567- nitrato, 495-496 espectros de RMN, 593, 594f
1,2-Epoxiciclopentano, 649, 651 reacciones con reactivos organometáli- estructura de Lewis, 8
3,4-Epoxi-4-etil-2-metilhexano, 631 573, 569t, 570t, 597f fórmula estructural, 18t
1,2-Epoxi-1-metoxipropano, 631 espectros de RMN de carbono, cos, 1015-1016 polaridad, 68
Epoxidación, 325t, 355-359, 377 reducción de hidruros, 1013 propiedades físicas, 427
peroxiácido, 644-645 interpretación, 609-611 resumen de la química, 1021-1024 Etanolamina, 652
reactivos, 358, 359f espectros de RMN de protón, inter- sulfato, 495 Etanotiolato, 456
Epóxido(s), 355, 655-657 sustitución de enolatos, 1044 de sodio, 642
apertura de anillo catalizada pretación, 596-597 tosilato, 473, 475, 494 Etclorvinol, 397
éteres, 635 Estereocentro (átomos estereogénico), Etenilbenceno, 287
por ácido, 357-359, 647-651, 657 imagen por resonancia magnética Eteno. Vea Etileno
por base, 651-652, 657-658 172-173, 173f Éter
en síntesis de alcoholes, 445-456 (IRM), 611-612 Estereoespecífico (término), 302 diarílico, 736
nomenclatura, 631 información dada por cada tipo de Estereoisómeros, 58-59, 169, 199-200, dietílico, 72-73, 487-488, 625, 628
orientación de la apertura de anillo,
espectroscopia, 613-614 585, 586f. Vea también Isómeros espectro de masas, 634f
652-654 no equivalencia estereoquímica de Estereoquímica, 58, 169-211. Vea también fórmula estructural, 18t
reacciones con reactivos de Grignard y síntesis, 637
protones, 590-592 Enantiómeros difenílico, 735
de organolitio, 654-656 número de señales, 574-575 actividad óptica, 181-187 diisopropílico, 641
resinas epóxicas, 655-657 protección magnética por parte de carbones asimétricos, 176-180, 200-201 dimetílico, 488
resumen de reacciones, 657-658 compuestos enlace por puente de hidrógeno, 65
síntesis, 644-647 los electrones, 564-566 propiedades físicas, 427-428
1,2-Epoxietano, 631 técnicas de próton frente a carbono, meso, 201-203 síntesis, 637
Equilibrio, 132-34 quirales sin átomos asimétricos, etílico. Vea Éter dietílico
esterificación de Fischer, 493-494 604-605 metil fenílico, 630
tautomerismo, 408 teoría de la resonancia magnética 191-193 metil t-butílico (MTBE), 72, 574f, 575,
ERO (especie reactiva de oxígeno), 129 configuración
Escualeno-2,3-epóxido, 650-651, 650f 561-563 576f, 630
Especies trazado de un espectro de RMN, absoluta, 203-204 Éteres, 72-73
deficientes en electrones, 157 relativa, 203-205
reactivas del oxígeno (ERO), 129 583-584 definición, 169 asimétricos, 625
Espectro de RMN con transformada de Fourier, diasterómeros, 198-200, 205-209 autoxidación, 641
de masas, 540-541 exceso enantiomérico, 188-189 como disolventes polares, 627-628,
de resonancia magnética nuclear, 566 602, 602f mezclas racémicas, 187-188
electromagnético, 511-512, 512f de RMN-13C, 561, 601-608 proyecciones de Fischer, 193-198 628f
Espectrofotómetro pureza óptica, 188-189 complejos
de infrarrojo dispersivo, 516f, 517 aldehídos, 814-815, 814f quiralidad, 170-174
infrarrojo (IR), 516-518, 516f aminas, 888 reacción SN2, 241-242 de éter de corona, 629
cetonas, 814-815, 814f reacciones sin electrófilos, 628-629
con transformada de Fourier (FT- derivados de ácidos carboxílicos, E1 y E2, 266, 302-303 de corona, 237, 629-630
IR), 517-518 SN1 frente a SN2, 253 efectos de estabilización sobre los reac-
994f, 995 sistemas conformacionales móviles,
UV-visible, 694, 697, 697f desdoblamiento espín-espín, 605-606 tivos, 628-630
Espectrometría de masas (EM), 510, 539- desplazamientos químicos de 189-191 espectroscopia, 633-635
Ésteres fenílicos, 636, 640
551 carbono, 603-604 formación, 487-488, 1117-1118, 1118f
ácidos carboxílicos, 953-954 espectroscopia con transformada de de acetato, 582, 119f fragmentación (espectrometría de
aldehídos, 815-816 de carbamato, 1030
alta resolución (EMAR), 539, 543 Fourier, 602 de carbonato, 1030-1031, 1234 masas), 549, 552
aminas, 889-890, 889f RMN-13C por DEPT, 606-608 de fosfatídicos, 496, 497f metílicos, 1118f
cetonas, 815-816, 816f sensibilidad, 601-602 de nitrato, 495-496 nomenclatura, 630-633
compuestos aromáticos, 738, 738f y RMN-1H, comparada, 604-605 de sulfato, 495 no simétricos, 625
determinación de RMN-31P, 612 inorgánicos, 494-497 propiedades físicas, 427-428, 625-627,
infrarroja (IR), 510, 511-539 Esterificación
de la fórmula molecular, 543-546 absorciones de alcoholes y aminas, alcoholes, 464t, 493-494 627t
de la masa por medio de, 543 de Fischer, 493-494, 960-963 reacciones de, 641
éteres, 633-634, 634f 524-525 usando diazometano, 964 ruptura por ácido bromhídrico y HI,
mezclas (cromatografía de gases), 541- absorciones de compuestos car- Esteroides, 110, 650, 1210-1212, 1211f
Estilbeno, 306 638-640
542 bonílicos, 525-530 Estiramiento antisimétrico, 514 simétricos, 625
patrones de fragmentación, 546-551 absorciones de enlaces carbono- Estiramiento simétrico, 514 síntesis, 635-638
Espectrómetro Estireno Etilacetileno, 388
de masas, 540-541, 541f nitrógeno, 531 desdoblamiento complejo y espectro de Etilaleno, 666
ácidos carboxílicos, 950, 951f Etilbenceno, 71, 580-581, 581f, 761-762
aldehídos, 813 RMN, 587-588, 588f 2-Etilciclohexa-1,3-dieno, 286
aminas, 524-525, 525f, 886 1-Etilciclopropan-1-ol, 423
cetonas, 813 2-Etil-3,3-dimetiloxetano, 632
compuestos aromáticos, 737 Etilenglicol, 290f, 426, 472
derivados de ácido carboxílico, 898-

994, 991f, 992f
éteres, 633
hidrocarburos, 519-523
lectura e interpretación de espectros,

534-539
limitaciones, 533-534
resumen de frecuencia de esti-

ramiento IR, 535-534
vibraciones moleculares, 513-515

Índice I7

Etileno (eteno), 8, 70, 84t, 85f, 281, 388, Formiato de metilo, 1071 Glucosa, 1098 dependencia de la temperatura, 145
448 Formilación de Gatterman-Koch, 781- anómeros, 1108, 1108f haluros de alquilo, 223
como azúcares diasteroméricos, 205 mecanismo por radicales libres, 130-131
calor de combustión, 391 782, 822 D-(+)-glucosa, 204 metano, 145
cicloadiciones [2 + 2], 693, 693f, 694f Fórmulas forma hemiacetal cíclica, 1105 selectividad, 146-1581
configuración, 671f oxidasa, 1114 Halógenos
conformaciones, 97-98, 98f, 99f empírica, 20-21 proyecciones de Fischer, 1098f alcanos y, 96
enlace, 46, 46f, 55f, 56, 282 estructura condensada, 17-19, 17t-18t pura, 206 como sustituyentes orto-, para- direc-
estructura 3-D, 50 estructurales, 17-20, 17t-18t
estructura de Lewis, 7 línea-ángulo, 19, 19t Glucósido, 1116 tores, 768-770
fórmula estructural, 17t moleculares, 20-21, 543-546 Glutatión, 457 elementos de insaturación, 284
fragmentación, 540 Fosfato Golpeteo (combustión), 93 nomenclatura, 88
geometría plana, 51f de monometilo, 496 Grado de sustitución del alquilo, 88 Halohidrinas, 347-350
HOMO y LUMO, 695, 696f de trimetilo, 496 Grafito, 732, 732f ciclación promovida por base, 645-647
nomenclatura, 87, 286, 287 dimetílico, 496 Grasa saturada, 1203 formación, 325f, 347-349, 394f, 377
orbitales moleculares, 691f Fosfoglicéridos, 1208 Grasas, 1201-1204 Halometanos, 217
orbitales pi de, 282-283, 283f, 668f, Fosfolípidos, 1208-1209 Grubbs, Robert, 370 Haluro(s)
Fosgeno, 218 Grupo alquilo, Vea Haluros de alquilo
669 Fotografía, blanco y negro, 794 arilo, 215, 246
orbitales sigma de, 282 Fotones, 511 3-piridilo, 736 de organomagnesio, 437
polimerización por radicales libres, 368 Fotosíntesis, 1097 acilo, 777 dihaluros, 217, 344, 399, 401
reacción con butadieno, 691-693 Fragmentación, 540, 546-552, 549f, 633- alilo, 287, 671 intercambio, 271
transición electrónica, 695, 695f amino, 874, 890, 891f metilo, 217, 221, 221t
usos de, 93, 290-291, 290 634 arilo, 735-736 primario, 217
Etilfenil éter, 640 Frecuencia, 511 carbonilo, 73 secundario, 217
Etilmetil éter, 630 terciario, 217
Etilmetilacetileno, 389 de resonancia, 563 adición de iones acetiluro, 396-398, vinilo, 215, 246, 400
Etilmetilamina, 65, 74 Frecuencias 401, 415, 436 Haluros
3-Etil-6-metilnonano, 87 alílicos, 681-682, 681f
Etillitio, 448 de estiramiento, 513, 514t, 519, 529, estructura, 396, 396f, 808 bencílicos, 792, 793f
4-Etiltio-2-metilpent-2-eno, 642 532-534, 533t reducción, 449-453 de ácido (acilo), 454, 984-985
Etinilbenceno, 734 bencilo, 735
Etinilestradiol, 388-389, 1212 de los enlaces carbono-hidrógeno, carboxilo, 73, 1168 espectroscopia infrarroja, 992
Etino (acetileno), 71, 388, 389 520 ciano, 75, 983 hidrólisis, 1008-1009
Etoxiciclohexano, 635 diazonio, 906-908 de alquilo, 215-276
3-Etoxi-1,1-dimetilciclohexano, 630 Freones, 215, 219 etilo, 87f, 582, 582f comparación de reacciones SN1 y
Etóxido de sodio, 263, 432 Fructosa, 109 hidrofílico, 1205
2-Etoxietanol, 630 hidrofóbico, 1205 SN2, 252-254
Exceso enantiomérico (ee), 188-189 anómero, 1108, 1109f hidroxilo, 72 definición, 215
Exergónico (término), 133 forma hemiacetal cíclica, 1107 lipofílico, 1205 estructura, 220-221
Extremo proyección de Fischer, 1098f metoxilo, 762-763, 772 mecanismos E1 y E2, comparación
C-terminal, 1172, 1179 reducción, 1113f orto-Nitrofenol, 736
N-terminal, 1172 Fuente de iones, 540 orto-tolilo, 735 de, 265-266
Fuerza prostético, 1188 nomenclatura, 216-218
F de dispersión de London, 63-64, 64f, Grupos propiedades físicas, 221-223, 222f
activadores, 757 reacciones E1, 255-259
Fármacos sulfa, 897 221 alcóxido, 762-763 reacciones E2, 261-265
Fase estacionaria, 542 dipolo-dipolo, 63 alquenilo, 286-287 reacciones SN1, 243-252
Fenantreno, 729-730 Fuerzas intermoleculares, 62-66 alquilo reacciones SN2, 230-242
Fenilacetileno, 389 Fullerenos, 732-733, 733f desdoblamiento espín-espín, 585, 586f reacciones, 228-229
Fenilalanina, 713 Fumarasa, 309 en sustitución electrofílica aromática, reducción, 447-449
Fenilamina (anilina), 734, 762, 874 Función de onda, 40-42, 41f, 43f regla de Zaitsev, 260-261
1-Fenilbut-2-ino, 735 Furano(s), 632, 727-728, 728f, 1108 761 resumen de reacciones, 270-273
2-Fenilciclopenta-1,3-dieno, 287 Furanosa, 1107-1108 nomenclatura, 70, 70f síntesis, 223-227, 503
Fenilciclopentano, 71 butilo, 87, 87f usos comunes, 218-220
1-Feniletanol, 469 G fenilo, 71, 287, 735-736 de etilo, 221, 222f
Fenilhidracina, 1119-1120 funcionales, 83 de fósforo, 481-482
Feniltiohidantoina, 1176-1177 Gafas de sol, 181-182, 182f comunes, 69-76 de hidrógeno
Fenillitio, 438 Galactitol, 1113 prioridad en nombres de compuestos, adición a alquenos, 326-332
3-Fenilpentan-3-ol, 444 Galactosa, 205 adición a alquinos, 406-407
Fenol(es), 442, 442f, 434 Gárlico, 456 424t HAPs. Vea Hidrocarburos aromáticos
Gas isobutilo, 87, 87f, 88
acidez, 431-434 isopropilo, 87, 87f, 88, 582-583, 583f polinucleares
en síntesis de éteres, 636 de petróleo, 93, 94t metileno, 84, 161 Haz
nomenclatura, 426, 734 de síntesis, 429 metilo, 87
reacciones, 793-796 licuado de petróleo (GLP), 93 propilo, 87 de la muestra
solubilidad, 428 natural, 93-95 protectores, 852-853 espectroscopia infrarroja, 516-517,
3-Fenoxiciclohexeno, 735 salientes, 228 516f
Fenóxido de sodio, 433 licuado, 93 espectroscopia UV, 697
Fermentación, 430 Gases de efecto invernadero, 95 aminas, 898-902
FID (decaimiento inductivo libre), 602 Gasohol, 72 comunes, 238t de referencia
Figura de líneas, 19, 19t Gasolina, 67, 630 efectos sobre las reacciones SN1, espectroscopia IR, 516-517, 516f
Filtro espectroscopia UV, 697
de masa cuadrupolo, 542, 542f alcanos en, 93 246, 246f
de polarización, 181-182, 181f, 182f de la destilación del petróleo, 94t efectos sobre las reacciones SN2, hélice a, 1189
Fisostigmina, 1031 oxigenada, 630 Hemiacetales, 847-850, 1104, 1105f
Fluoroetano, 216 Gauss (unidad), 563 237-239
Fluoruro Gelatina, 1157 sec-butilo, 87, 87f cíclicos, 1104, 1105f
de etilo, 221, 222f Gentiobiosa, 1132 ter-butilo, 87, 87f Hept-1-eno, 299t, 682
de alquilo, 232 Geometría vinilo, 287 Hepta-1,3,5-trieno, 286
4-(2-fluoroetilheptano), 217 (orbitales), 51-55 Heptadecano, 84t
1-Fluoropropano, 217 tetraédrica, 49, 49f, 50f H Heptan-1-ol, 468
5-Fluorouracilo, 727 trans-diaxial, 303-304 Heptan-2-ona, 526, 526f, 814f
Formaldehído, 8, 453, 472, 811-812 trigonal, 48, 48f HAB (hidroxianisol butilado), 155 Heptano, 84t
en síntesis Gliceraldehído a-Halo ácido, aminación, 1163 Heteroátomos, 284, 631
configuraciones absolutas, 1109 Haloalcanos, 88-89, 216. Vea también Hex-1-eno, 294, 299t, 520, 521f
de alcoholes, 439, 441 enantiómeros y sistema D-L, 204 Hex-2-eno
de alquinos, 397 proyecciones de Fischer de enan- Alcanos
formas de resonancia, 15 Haloetano, 215, 218 catión radical, 549f
momento dipolar, 61 tiómeros, 197 Halogenación de radicales libres. Vea espectro de masas, 549f
Formaldimina, 8 Glicéridos, 1201 fórmula de línea-ángulo, 19t
Formalismo, flecha curva, 31 Glicina, 1159, 1159f Halogenación Hexa-1,3,5-trieno, 695, 696f
Glicoles Halogenación, 325t. Vea también Hexacloruro de benceno (BHC), 787
Hexadecano, 84t
formación, 357-358, 360-361 Bromación; Cloración Hexan-1-ol, 445, 469
nomenclatura, 425-426 alcanos, 96, 146-151 Hexan-3-ol, 19t
ruptura con ácido peryódico de, 492- alquenos, 344-347, 376-377 Hexano, 19t, 84t
alquinos, 405, 416 Hexeno, 70, 403
493 bencenos, 790-791 Hibridación (orbitales atómicos), 46-55
Glicósidos, 1115-1117, 1115f cetonas, 1052-1056
GLP (Gas licuado de petróleo), 93
Glucógeno, 1097, 1136-1137
b-D-Glucosa, 1127

I8 Índice

Hidracinas, 845-847 Indol, 733 Isocianato, 1030-1031 Lewisita, 455
anhidra, 846 Inducción asimétrica, 351 Isómero Lexan, 1032, 1235
Inhibición competitiva, 472 Ley de Beer, 698
Hidratación, 66-67, 67f, 325t Inhibidores de radicales, 155-156 E, 288 Lidocaína, 892
alquenos, 332-337, 375, 435 Insaturación, 283-285 Z, 288 Lindano, 220
alquinos, 407-410, 416, 822-823 Insaturado (término), 283 Isómeros, 57-59, 169. Vea también Línea D del sodio, 183
catalizada por un ácido (alquenos), 375 Insecticidas, 219-220 Lípidos, 1200-1218
cetonas y aldehídos, 838-840 Insulina bovina, 1174, 1174f Enantiómeros: estereoisómeros
mecanismo, 333-334 Integradores, 576-577 cis-trans, 58, 105, 105f, 198-200. ceras, 1200-1201
orientación, 334 Interacción 1,3-diaxial, 115. Vea también Vea también Isómeros cis-trans complejos, 1200, 1201f
por oximercuración-desmercuración, diasterómeros, 198-200 detergentes sintéticos, 1207-1208,
335-337 tensión estérica (impedimento) cis-trans (geométricos), 58, 199, 200,
Interconversión silla-silla, 113f, 114 287. Vea también Diasterómeros 1207f
Hidrato de metano, 94p, 95 Interferógramo, 517, 517f, 518f alquenos, 287-288, 295 esteroides, 1210-1212
Hidrazonas, 845 Interferómetro, 517, Intermediarios reac- anillos, 198 fosfolípidos, 1208-1209
Hidroboración, cicloalcanos, 105, 105f jabones, 1204-1207, 1206f
tivos, 129, 144, 156-162. Vea enlaces dobles, 198 prostaglandinas, 1213-1214, 1214f
alquenos, 338-344, 375, 435 también Radicales libres constitucionales (estructurales), 57, saponificación de grasas y aceites,
alquinos, 409-410, 416, 823 carbaniones, 159-160, 162 169, 199
Hidrocarburos, 69-72 carbenos, 161-162 de enlace doble, 293, 294f 1204
aromáticos carbocationes, 156-158, 162 de imagen especular. Vea Enantiómeros sencillos, 1200, 1201f
radicales libres. Vea Radicales libres del butanol, 425 terpenos, 1214-1217
(arenos), 83, 83t, 729-731 Intermediarios, 142 del dibromopentano, 400, 406 triglicéridos, 1201-1204
polinucleares (HAP o PNA), 729- Inversión del dicloropentano, 400, 401 Lister, Joseph, 429
de la configuración, 241, 241f, 247 del hexino, 395, 403 Longitud
731 de Walden, 241-242 hidroboración, 410 de enlace, 42
clasificación, 83, 83t del nitrógeno, 876-877, 876f oxidación con permanganato, 412 de onda, 511
espectroscopia IR, 519-523, 521f, 522f Ion ozonólisis, 412 Lowry, Thomas, 22
saturados. Vea Alcanos acetato, 29, 944f del octeno, 404 LSD, 733
Hidrocraqueo, 94, 95-96. Vea también acilio, 780 del octino, 404 L-Triptófano, 733, 872f
alcóxido, 397, 431-433, 439, 497, 652, del pentino, 400, 406 Lubricantes, 94
Craqueo 653 oxidación con permanganato, 411- LUMO. Vea Orbital molecular de menor
Hidrofílico (término), 428 amonio, 25t 412
Hidrofóbico (término), 91, 428 arenio, 751, 756-757 ozonólisis, 412 energía desocupado
Hidrogenación catalítica. Vea bromonio, 344-345, 769 del propanol, 425 2,6-Lutidina, 646
butinuro, 395 estereoisómeros, 169, 199, 200 Luz
Hidrogenación carbenio, 156-158 estructurales, 57, 199. Vea también
Hidrogenación, 292, 323, 325t, 350-352, cianuro, 885 Isómeros constitucionales azul, 128-129
cloronio, 344-345 geométricos 105. Vea Isómeros polarizada en el plano, 181-183
351f, 376 dipolar, 1158 cis-trans
alquenos, 326-332, 374 etóxido, 29, 235, 456 nomenclatura, 85-91, 288-289. Vea M
alquinos, 402-403, 402f, 406-407, 416 fluoruro, 235, 235f, 237 también Nomenclatura
calor(es) de, 292, 292f, 294t halonio, 344-345, 347-348 ópticos, 183. Vea también m/e (razón masa/carga), 539
cetonas y aldehídos, 855 hidronio, 11 Enantiómeros m/z (razón masa/carga), 539
síntesis de alcoholes, 453 hidróxido, 229, 240, 651 resumen de tipos de, 199-200 M+ (Ion molecular), 540
Hidrógeno(s) iminio, 889 trans, 287 Madera, 1097
acetilénicos, 572, 572f mercúrico, 407-408 Isoniazida, 352 Malonato de dietilo, 1076
e hidrocraqueo, 94-96 mercurinio, 335, 356 Isopentano, 85, 85f Malta, 430, 1130
en la cloración del propano, 146-149 metansulfonato, 29 Isopreno, 698, 698f, 1214 Maltosa, 1130-1131
enolizables, 1045 metóxido, 233, 261-262 Isótopos, 3 Manitol, 1113
mástil, 110, 110f, 110k molecular (M+), 540 comunes, masa de, 543t Manteca de cerdo, 1204
Hidrólisis nitronio, 755-756 picos, uso de, 543-545 Manteca vegetal, 1204
ácidos carboxílicos, 949, 949f, 956-956 oxonio, 633-634 IUPAC (Unión Internacional de Química MAO (monoamina oxidasa), 902
amidas, 1010-1011 ter-butóxido, 235-301 Pura y Aplicada), 86 Mapa de potencial electrostático (MPE),
aminas, 906-907 tropilio, 722
derivados de ácido carboxílico, 1008- yodonio, 344-345 J 10, 61
yoduro, 235, 235f Margarina, 1204
1012 Iones Jabones, 1204-1207, 1206f MCPBA. Vea Ácido m-cloroperoxiben-
epóxidos, 357-358, 647-648 acetiluro Jalea de petróleo, 94
nitrilos, 1012 adición a grupos carbonilo, 396-398, Joule (unidad), 65 zoico
Hidroperóxido, 641 401, 415, 436 Mecanismo(s), 127, 128
Hidroquinona, 426, 794-795 alquilación, 395-396, 401, 415 K
b-Hidroxi aldehídos y cetonas, 1057- formación, 393-394, 414-415 concertado, 264, , 264f
alquinuro, Vea Iones acetiluro Ka. Vea Constante disociación ácida de adición-eliminación, 783-786, 996
1058, 1067f aromáticos, 719-724 Kent, Stephen, 187 del bencino, 785-786
Hidroxianisol butilado, (BHA), 155 anulenos y sus iones, 724 Kepona, 220 halogenación por radicales libres, 130-
Hidróxido iones cicloheptatrienilo, 722-724 Ketamina, 187
iones ciclopentadienilo, 720-721 Kevlar, 1233 131
de potasio, 263 carbonio, 156-158 Knowles, William, 351 Mentol, 252
de sodio, 433 cicloheptatrienilo, 722-724 Kuru, 1192 Mercaptanos, 455-457
Hidroxilación, 325t, 360-361, 435-436 ciclopentadienilo, 720-721 2-Mercaptoetanol, 455
anti, 377, 648 enolato, 1048 L Mercurio, 337
con tetraóxido de osmio (ácido ósmi- adiciones y condensaciones con, Mescalina, 873f
1088-1090 L-(-)-Serina, 204 Mesitileno, 735
co), 360, 361 en sustituciones a, 1043-1044 Lactamas, 983, 991-992, 992f, 1025-1026 meso-1,2-Dibromo-1,2-difeniletano, 306
sin, 360-361, 377 formación y estabilidad, 1046-1047, Lactonas meso-Butano-2,3-diol, 648
Hidroxilaminas, 845-847, 902 1047f meta-Directores, 763
Hidroximetilacetileno, 389 fenóxido, 433, 795-796 espectroscopia infrarroja, 991-992, 992f Metaldehído, 812-813
Hidruro metilo, 157, 157f estructura y nomenclatura, 981-982 meta-Nitrofenol, 426
de berilio, 48f tiolato, 456, 642 formación, 1023 Metano, 84t, 85f, 95
de litio y aluminio (LAH), 449-452 Ionización, 540 Lactosa, 1131
Hiperconjugación, 157, 157f, 245 por impacto electrónico, 540 LAH. Vea Hidruro de litio y aluminio ángulo de enlace, 46f
Histamina, 872f, 1168 b-Ionona, 586f Lámpara de carburo, 392 bromación, 145
Hoja plegada, 1189, 1189f R, Vea bajo Infrarrojo Lámpara de minero, 392 carga formal, 11
HOMO. Vea Orbital molecular de mayor IRM. Vea Imagen por resonancia magnética LDA (diisopropilamiduro de litio), 1047, cloración, 129-139, 143-145, 144f
Isobutano, 17t, 58f en el gas natural, 94-95
energía ocupado, bromación, 223 1048 estructura, 96
Homólogos, 84 nomenclatura, 85, 88 Lecitinas, 1209
Homopolímeros, 1232 Isobutileno, 284 Levodopa, 351-352 de Lewis, 7
Hormona tiroidea, 181 nomenclatura, 287 Lewis, G. N., 6 halogenación, 145
Hormonas, 1210-1212 polimerización, 365-366 nomenclatura, 87
Hule vulcanizado, 1222 orbital híbrido, 49, 50f
resistencia relativa y base conjugada,
I
25t
Icosano, 84t usos de, 93
Identificación de fármacos, 542-543 Metanol (alcohol metílico), 72, 229, 421,
Iluro, 835
Imagen por resonancia magnética (IRM), 425, 429
deshidratación bimolecular, 637
611-612, 612f en reacciones SN2, 233
Imidazol, 727

Índice I9

enlace por puente de hidrógeno, 64f orgánicas, 171-171 N-Nitrosaminas, 905-906 Orbitales
espectro policíclicas, 119 Nodo, 4, 4f, 41, 41f atómicos, 3-5, 4f, 5f, 40-42
superponibles, 171 Nombres energías relativas, 44, 44f
de infrarrojo, 513, 514f trazado en 3-D, 50 híbridos, 42, 46-55
de RMN de protón, 566f, 568-569, vibraciones de estiramiento, 513-515 comunes, 85 híbridos sp, 47, 47f
Molozónido, 363 de alcanoles, 423-426 híbridos sp2, 48, 48f
568f Momento sistemáticos, 85-90. Vea también híbridos sp3, 49, 49f, 50f
oxidación, 472 dipolar, 10 propiedades de onda, 40-42
resistencia relativa y base conjugada, Nomenclatura degenerados, 4, 5f
de enlace, 59-60, 60t triviales, 85 moleculares (OM), 42-45
25t molecular, 61-62, 61f, 62f, 221, 221t Nomenclatura benceno, 711-714, 712f, 714f
Metanotiol, 455 magnético, 561, 561f ácidos buta-1,3-dieno, 669-671, 669f
Metanotrofos, 49 Monoamina oxidasa (MAO), 902 conservación de la simetría del
Metátesis Monocromador, 697, 697f carboxílicos, 937-941, 938t orbital, 691
Monofosfato de adenosina (AMP), 1145 dicarboxílicos, 939-941 de mayor energía ocupado, 691f, 692
cruzada, 371f Monómeros, 291, 365, 1222 alcanos, 85-91 de menor energía desocupado, 691f,
de cierre de anillo, 371f Monoperoxiftalato de magnesio (MMPP), bicíclicos, 120 692
de olefinas, 369-372, 369f alcoholes, 423-426 energías relativas, 44, 44f
oxidativa, 378 645 aldehídos, 809-811, 810t enlace, 42, 43f, 668-669
4-Metil-1,3-dioxano, 632 Monosacáridos, 1098 alquenos, 285-290 etileno, 668-669, 668f
Metil(os), 87f alquilos, 87-89, 87f no enlace, 680
cetonas, 822-823, 1053-1054 acortamiento de la cadena, 1120-1121 alquinos, 389-390 sistema conjugado, 667-671
isopropil cetona, 582-583, 582f alargamiento de la cadena, 1121-1122 aminas, 873-875 moleculares pi. Vea Orbitales molecu-
Metilacetileno, 389, 391 anómeros, 1108 átomos de carbonos asimétricos, 176- lares
Metilación, 898-899 azúcares no reductores, 1115-1117
exhaustiva, 898-899 clasificación, 1099 180 Orden
Metilamina, 74, 495 configuraciones D y L, 1100-1102 cetonas, 808-811 (de una reacción), 139
enlace por puente de hidrógeno, 64f estructuras cíclicas, 1104-1108 cicloalcanos, 104 general (de una reacción), 139
estructura de Lewis, 8 formación compuestos que rotan la luz polarizada,
Metilbenceno. Vea Tolueno Orexina A, 1174
2-Metilbuta-1,3-dieno, 287, 698, 698f de éteres y ésteres, 1117-1119 184 Organohalógenos, 215
2-Metilbutano, 190 de osazona, 1119-1120 derivados de benceno, 734-736 Orientación
3-Metilbutan-1-ol, 551f reacciones, 1110-1115, 1122-1124 éteres, 630-633
3-Metilbutan-2-ol, 480 Monoterpeno, 1215 fenoles, 426 de la adición, 326-328
3-Metilbutan-2-ona, 582-583, 582f Morfina, 2, 26, 873f haluros de alquilo, 216-218 de la eliminación. Vea Regla de Zaitsev
(+)-2-Metilbutan-1-ol, 204 Mostaza nitrogenada, 234, 644 numeración de posición, 286 Markovnikov, 327
2-Metilbut-1-eno, 294t Movimiento de tijera, 514 reglas de la IUPAC, 85-90 Zaitsev, 260
3-Metilbut-1-eno, 286, 293, 294t, 299t MPE (mapa de potencial electrostático), sistema E-Z, 288-289 orto-Bromofenol, 426
2-Metilbut-2-eno, 58, 286, 293, 294t terpenos, 1214-1215 orto-Cresol, 426
hidratación, 334 10 Non-1-eno, 299t orto-Diclorobenceno, 734
hidroboración, 339 MTBE. Vea Éter metil t-butílico Nonadecano, 84t orto-Director, 759
Metilciclohexano, 113-116, 113f-115f Multiplete, 580 Nonano, 84t orto-Xileno, 575f
1-Metilciclohexanol, 486 Muscalura, 281 Norbornano, 297-298 Osazona, 1119-1120
2-Metilciclohexanol, 19t Mutarrotación, 1109-1110, 1109f Norborneno, 343 Oxalato dimetílico, 1071
1-Metilciclopentanol, 341 m-Xileno, 735 Norepinefrina, 644, 902 Oxanos, 632, 1108
1-Metilciclopenteno, 286 Mylar, 1234 Noyori, Ryoji, 351 Oxetanos, 632
alcoximercuración-desmercuración, Núcleo protegido, 564 Oxidación, 435
N Nucleofilicidad, 234-237 ácido crómico, 466-467
338 definición, 234 alcoholes, 464t, 466-470, 468t, 502,
bromación, 349 N,N-Dietil-meta-toluamida, 981 efectos de los disolventes, 236-237
espectro IR, 529, 530f N,N-Dimetilbenzamida, 73 impedimento estérico, 235-236 820-821
hidroboración, 342-343 N,N-Dimetilformamida, 994f tendencias, 234-235 aldehídos, 854
Metilciclopropano, 284 N-Acetilglucosamina, 1137 Nucleófilo(s), 30, 229 alquenos, 355-359
Metileno, 161, 352-353 NAD. Vea Dinucleótido de nicotinamida alcoholes como, 472-475 alquinos, 411-412, 416-417
3-Metilenociclohexeno, 287 comunes, 234t aminas, 902-904
3-Metilhexano, 87 adenina efecto biológica, 471-472
3-Metilhexan-3-ol, 442 Naftaleno, 718, 729 definición, 464-465
2-Metilfenol, 426 Nailon, 1027, 1233 sobre las reacciones SN2, 233-237 fenoles, 794-795
Metilfenoles, 426 Nanotubos, 733, 733f en las reacciones SN1 frente a SN2, monosacáridos, 1113-1115
Metiloxirano, 655 N-Bromosuccinimida (NBS), 225, 677- permanganato, 789-790
Metillitio, 438 252 Swern, 469-470
(E)-2-Metil-2-nitro-3-feniloxirano, 645 678 Nucleótidos, 1138 Óxido
2-Metilpentano, 547-548, 548f NBS. Vea N-Bromosuccinimida Número de ciclohexeno, 631
2-Metilpent-1-en-3-ino, 389 n-Butilbenceno, 738, 738f ciclopenteno, 358, 652
4-Metilpent-3-en-2-ona, 819f n-Butillitio, 438 de octano, 93 de etileno, 290f, 445-446, 631, 652
4-Metilpirano, 632 Neopentano, 85, 85f de onda, 512-513 de propileno, 291f, 357-358
2-Metilpropano, 299t Neutrones, 3 Óxidos de amina, 902
2-Metilpropan-2-ol, 425 Nexium, 189 O Oxígeno, 284
2-Metilpropeno, 287, 294f n-Hexano, 17t, 520, 521f, 546, 547f Oximas, 845
2-Metiltetrahidrofurano, 646 Niacina, 472 Objetos quirales, 170, 170f Oximercuración-desmercuración, 335-
(S)-2-(Metiltio)butano, 642 Nickel, Raney, 453 Oct-1-eno, 299t
1-Metil-1-yodociclohexano, 244 Nicotina, 2, 74, 873f Oct-1-ino, 522, 522f 337, 375, 435
2-Metoxi-3,3-dimetilpentano, 635 Ninhidrina, 1169-1170 Oct-4-ino, 522, 522f Oxirano, 355, 631, 654. Vea también
Método de Sanger, 1178 Níquel Raney, 453, 855 Octadecano, 84t
Metoxibenceno, 630, 762-763 Nitrilos, 75, 841, 983-984 Octano, 84t, 102, 518, 518f Epóxido(s)
Metoxietano, 630 Octanoato de arilo, 530 Oxitocina, 1173, 1173f
3-Metoxifurano, 632 espectroscopia infrarroja, 992 (R)-Octan-2-ol, 483 Oxolanos, 632, 728f, 1108
4-Metoxihex-2-ino, 389 hidrólisis, 956, 1012 Olefinas. Vea Alquenos Ozónido primario, 363
Mezclas racémicas (racematos), 187-188. reacciones con reactivos Oligopéptido, 11713 Ozónidos, 363
Oligosacáridos, 1134 Ozono, 362-364
Vea también Resolución (de organometálicos, 1016 Olor a zorrillo, 455 Ozonólisis. Vea también Ruptura oxidativa
enantiómeros) reducción, 918-919 OM. Vea Orbitales moleculares
Micelas, 1205 resumen de la química, 1027-1028 Onda continua (CW), 602 alquenos, 362
Microfibrillas, 1134 síntesis, 234, 271 Ondas alquinos, 412, 417
Micrón, 512 cetonas y aldehídos, 821-822
Mirceno, 1215 de cetonas, 826 estacionarias, 40, 40f y ruptura con permanganato, compara-
Miscible (término), 428 Nitrobenceno, 734 no estacionarias, 40
Misoprostol, 1213 Orbital ción, 364-365
Mitomicina C, 875 formación, 755-756 molecular
MMPP (Monoperoxiftalato de magnesio), y sustituyentes meta-directores, 765 P
645 2-Nitrofenol, 636 de antienlace, 43, 43f-45f, 668
Moléculas Nitrógeno, 284-285, 544 de enlace, 42, 44f, 668-669 p. o. Vea Pureza óptica
bicíclicas, 119-121 Nitroglicerina, 495-496 de mayor energía ocupado Par
estructura y propiedades, 40-79 Nitrometano, 14-15
formas, 46-50 Nitromida, 756 (HOMO), 692, 693f (±). Vea Mezclas racémicas
5-Nitro-2-propoxianilina, 756 de menor energía desocupado d,l, 187-188
Nitrotoluenos, 759, 771 solitario, 7-8, 61, 62f
Niveles de energía degenerados, 712-713 (LUMO), 692, 693f
N-Metilacetamida, 75 de no enlace, 679-680
s, 41f, 43t

I10 Índice Plastificantes, 1238 termodinámico, 675 configuraciones asignadas (R) y (S),
Polaridad Zaitsev, 266, 301 197
para-Cresol, 735 Propadieno, 391
para-Diclorobenceno, 215 alquenos, 299-300 Propan-1-amina, 886f, 887f dibujadas, 193-195, 194f
para-Director, 759 de éteres, 626 Propan-1-ol, 72 imágenes especulares dibujadas de,
para-Etilfenol, 426 enlaces, 9-10, 10f, 59-62 Propan-2-ol (alcohol isopropílico), 18t,
Parafinas (alcanos), 95. Vea también Polarimetría, 181, 183-184 195-197
Polarímetro, 183-184, 183f, 184f 72, 291f, 421, 430-431 resumen, 198
Alcanos Polarizabilidad, 235, 235f, 239 deshidratación bimolecular, 637 de Haworth, 1105
Paraformaldehído, 811-812 Poliamidas, 1027, 1233 esterificación de Fischer, 493-494 de Newman, 97-98, 97f
Paraldehído. 812-813 Policarbonatos, 1032, 1234-1235 proyecciones de Fischer, 196 Prueba
para-Nitrofenol, 734 Policétidos, 1069 Propanal, 73 de Lucas, 479
para-Nitrotolueno, 584-585, 585f Poliésteres, 1024, 1234 Propano, 84t, 85f, 99f de Tollens, 854, 1114-1115
Parsalmida, 388-389 Poliestireno, 367-368 bromación, 150-151, 150f, 151f del yodoformo, 1054
Paso Polietileno, 290f, 368 cloración, 146-148, 147f, 149f, 223 quiral, 186
Polihidroxialdehídos. Vea Aldosas conformaciones, 99, 100f Puntos de
de iniciación, 128-130 Polihidroxicetonas. Vea Cetosas nomenclatura, 87 ebullición, Vea también compuestos
de mayor energía, 144-145 Poliinsaturado (término), 1203 propiedades físicas, 427
limitante (determinante) de la rapidez, Poliisobutileno, 363 saturación, 283 específicos: alcanos
Polimerización, 291, 1222 usos de, 93 comparación de éteres, alcoholes y
144-145 alquenos, 365-369, 376 Propano-1,2-diol, 196, 425, 426
de propagación, 128, 130-131 aniónica, 638-369, 1228 (R)-propano-1,2-diol, 195 aminas, 878t
Pasteur, Louis, 207 catiónica, 365-367, 1226-1227 Propeno (propileno) 291, 291f, 294t, 296, de éteres, 626, 626t
Patrón de desdoblamiento, 588 crecimiento por pasos, 1232 haluros de alquilo, 221
PCC. Vea Clorocromato de piridinio por adición, 365 299, 299t de fusión. Vea los compuestos específi-
Pegamentos, 655-657 por metátesis de apertura de anillo, elemento de insaturación, 283
Película de celofán, 1134 epoxidación, 356 cos: alcanos
Penicilina G, 981 371f halogenación, 345, 347 Pureza óptica (p. o.), 188-189
Pent-1-eno, 57, 294t por radicales libres, 367-368, 1223- hidratación, 333, 335-337 Purina, 727, 733
absorción UV, 697 nomenclatura, 286-287 Púrpura de Ruhemann, 1169-1170
calor de hidrogenación, 665 1226 Propilamina, 65
nomenclatura, 286 Polímero Propilenglicol, 291f, 426 Q
Pent-2-eno, 57 Propileno. Vea Propeno
isómeros, 287 atáctico, 1229, 1229f Propilo(s), 87 Queroseno, 93, 94t
nomenclatura, 286 isotáctico, 1229, 1229f Propino, 71, 389, 984 Química
Penta-1,2-dieno, 666 sindiotáctico, 1229, 1229f Propiofenona, 444
Penta-1,3-dieno, 665, 697 Polímeros, 291, 291f, 365, 1222. Vea tam- Propionitrilo, 75 inorgánica, 1
Penta-1,4-dieno, 665-666, 697 Prostaglandinas, 1213-1214, 1214f orgánica, orígenes, 1-2
Penta-2,3-dieno, 192-193 bién Polímeros sintéticos Protección magnética, 564-566 Quinina, 58, 733
Pentadecano, 84t amorfos, 1237 Proteínas, 75, 456, 1153, 1171 Quinolina, 733
Pentan-1-ol, 441 de adición, 1222-1228 chaperonas, 1193 Quinona, 794-795
(R)-Pentan-2-ol, 482 clasificación, 1188-1189 Quiralidad, 170-174
Pentan-3-ona, 1053 (crecimiento de cadena), 291, 291f, completas, 1157 compuestos sin átomos asimétricos,
Pentano, 84t, 85f 365 conjugadas, 1188, 1188t
isómeros, 57 desnaturalización reversible e irre- 191-193
nomenclatura, 85, 87 de condensación, 1223 de los isómeros cis-trans del 1,2-dibro-
Pentano-2,3-diona, 411 de crecimiento por pasos. Vea versible, 1191-1192
Pentilo, 409 enfermedades priónicas, 1192-1193 mociclohexano, 189, 191
Péptidos Polímeros de condensación espectrometría de masas y, 540 isómero meso, 201
análisis del residuo terminal, 1176 sintéticos, 1222-1239 estereoquímica, 1154f sistemas conformacionalmente
estructura, 1170-1172, 1174-1180, estructura, 1153f, 1154-1158
caucho, 1231-1232 fibrosas, 1188 móviles, 189-191
1175f clases, 1222-1223 funciones, 1154t Quitina, 1137
nomenclatura, 1172 control estereoquímico de la globulares, 1188
síntesis, 1180-1187 incompletas, 1157 R
Perácidos, 643-645 polimerización, 1230 niveles de estructura, 1188-1191
Permanganato de potasio copolímeros, 1232 priónicas, 1192 Racemasas, 1155
benceno y, 709 cristalinidad, 1236-1237 sencillas, 1188 Racemización, 247-248, 248f
hidroxilación de alquenos, 361 estereoquímica, 1229 Protón Radical metilo, 159, 159f
oxidación, 789-790 estructura y propiedades, 1236-1238 desprotegido, 565 Radicales
plastificantes, 1238 protegido, 564, 564f, 565f
de alcoholes, 469 polimerización aniónica, 1228 Protonación de alcoholes, 476 alílicos,
de alquinos, 411-412 polimerización catiónica, 1226-1227 Protones, 3 bromación, 676-677
ruptura oxidativa, 362, 362f, 364-365, polimerización por radicales libres, acoplados magnéticamente, 578 configuraciones, 680-681
aromáticos, 570-571, 571f estabilidad, 676-677
378, 411-412 1223-1226 de aldehído estructura, 680-681, 680k
Peroxiácidos (perácidos), 355-356, 359f, polímeros de adición, 1223-1228, orbitales moleculares, 678-680, 679f
desplazamiento químico, 603-604,
643-645 1224t 603f hidroxilo, 132
Peróxido polímeros de condensación, 1232- libres, 158-159, 159f, 162
efectos de desprotección, 572, 572f
de hidrógeno, 360 1236 del N-H, 594-595, 595f estabilidades, 147-151, 158-159
dialquílico, 641 propiedades térmicas, 1237-1238 desacoplamiento, 605-606, 605f, 606f hidroxilo, 132
adición antiMarkovnikov, 328-331 Poliolefinas, 291 diastereotópicos, 591-592, 592f inhibidores de, 155-156
Pesticidas, 219-220 Polipéptido, 1171 efectos de desprotección, 570-573 Rapidez de reacción, 139
PETN (tetranitrato de pentaeritritol), 496 Polipropileno, 291f estados de espín, 562-563, 563f dependencia de la temperatura, 141-142
Petróleo, 94, 311 Polisacáridos, 1098, 1134-1137 experimentalmente equivalentes, 575 reacciones multipasos, 144-145
pH, 22, 1160 Poliuretanos, 1032, 1235-1236 hidroxilo, 593, 594f Rayón, 1097, 1134
Pico Polos cruzados (de filtros de polarización), intercambio de, 593-594, 594f Razón
base, 541 químicamente equivalentes, 574 giromagnética, 563, 604
del ion molecular, 541, 542f, 543 182, 182f no equivalencia estereoquímica, 590- masa/carga (m/z)(m/e), 539
M+1, 543-544, 543t Porfobilinógeno, 726 Reacción
M+2, 543-544, 543t Posición bencílica, 790 592 bimolecular, 230
precursor, 541, 542f, 543 Posición endo, 686-687f protección magnética, 564-565, 564f, concertada, 230, 645
Pineno, 281 Postulado de Hammond, 151-153 de Diels-Alder, 682-694, 683f
Piperidina, 74 Potasio, 497 565f cicloadición [2 + 2] “prohíbida”,
Piperizina, 872f Prilosec, 9 químicamente equivalentes, 574
Piranos, 632, 1108 Principio vinilo 692-693
Piranosa, 1107-1108 conservación de la simetría orbital,
Pireno, 730 de aufbau, 5 constante de acoplamiento, 585,
Piridina, 725, 725f, 893-894 de exclusión de Pauli, 5 586f 691-692
Piridoxina, 872f de incertidumbre de Heisenberg, 3 inducción fotoquímica de las
Pirimidina, 726-727 Procaína, 760 desdoblamiento complejo, 587-589,
Pirrol, 725-726, 726f, 728f Proceso 588f cicloadiciones, 693-694
Plano especular interno, 174-176, 175f, bimolecular, 262 mecanismo, 682-683
de triolefina de Phillips, 370 efectos de desprotección, 570-571, reactivos no simétricos, 688-690
176f viscoso, 1134 570t, 572t requerimientos del estado de transi-
Plano nodal, 4 Producto
Planos de simetría especulares, 174-176, antiMarkovnikov Proyección ción, 684-688, 685f
de Fischer, 193-198, 1098 un ejemplo de reacción pericíclica,
175f, 176f a partir de alquenos, 328-331
a partir de alquinos, 407 692-693
cinético, 675 de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ),
de Hofmann, 301-302
Markovnikov, 327, 406 1057, 1163

Índice I11

de Michael, 1081-1084 SN2, 229-242 hidratación de alquenos, 334 de b-dicarbonílicos, 1074-1075
de NBS, 677-678 efectos del disolvente, 236-237 pinacólico, 491-492 enantioselectivas, 351
de Sandmeyer, 907 efectos del grupo saliente, 237-239 reacciones orgánicas, 368-369, 372-374
de Simmons-Smith, 353 estereoquímica, 241-242 Sistema
de Stork, 1051 factores que afectan, 233-237 E1 y E2, 266 alcoxialcano, 630
de varios pasos, 144-145 generalidad, 231-233 SN1 frente a SN2, 253-254 alquil alquil éter, 630
de Wittig, 317, 834-838 haluros alílicos, 681-682 SN1, 249-252 conjugados, 511, 694-700
del haloformo, 1053-1054 impedimento estérico, 235-236, Residuo, 1171
E1 239-240 de ácido cisteico, 1174, 1175f adición de ácido bromhídrico al
mecanismo, 230 Resolución buta-1,3-dieno, 674-676
cinética, 255-256 predicción de las sustituciones, 267- (de enantiómeros), 206-209
deshidratación de alcoholes, 485, 485f 269 cromatográfica, 208, 209f adiciones 1,2 y 1,4 a dienos, 672-
energética, 257-258, 257f reaccione SN1, comparación con, química, 207, 208f 673
mecanismo, 255-256 252-254 enzimática, 1167, 1167f
orbitales, 257 reactividad del sustrato, 237-240 Resonancia, 13-17 cationes alílicos, 671-672
predicción, 267-269 resumen, 231-232 contribuidores principal y minoritario, orbitales moleculares, 67-671
reacción SN1 y, 256-257 tosilatos, 681-682 D-L, 204, 1100
reordenamiento, 258 14-16 E-Z (nomenclatura), 288-389
y reacciones E2, comparadas, 265- Reactivos. Vea Sustrato(s) estructuras (formas), 13 Sitio activo, 1190
ácido crómico, 466-467 híbridos, 13-14 Sodio, 497
266 de Collins, 469 magnética, 510, 516-617 Solubilidad(es)
en cadena, 128 de Gilman, 447 trazado de estructuras, 15-16 alcoholes, 428, 428t
de Grignard, 272, 437-438, 453 Resorcinol, 426 efectos de la polaridad sobre, 66-69
por radicales libres, 128-132, 153-155 carboxilación, 956 Resumen de adiciones nucleofílicas, 453- Solutos
endotérmica, 135, 136-137 complejos con éteres, 628, 628f no polares, 67, 67f, 68, 68f
exotérmica, 135-137 de hidruro, 449, 454-455 455 polares, 66-67, 67f
Reacciones de Jones, 469 Retención de la configuración, 247 Solvólisis, 243
con permanganato. Vea Permanganato de Lucas, 478-479 Retinol, 1216 Sorbitol, 1112-1113
de organocúpricos, 272, 447 Reversibilidad microscópica, principio de, Succinimida, 678
de potasio de organolitio, 272, 438, 654-655, 825 Sulfonamidas, 897-898
de Grignard, 439-440, 446, 654-655 de resolución, 207 332-333 Sulfonas, 642
de intercambio de halógenos, 232 haluros de alquilo en, 218 RMN. Vea Espectroscopia de resonancia Sulfóxido dimetílico (DMSO), 466-470
de terminación (pasos), 128, 131-132 organometálicos, 272, 436-438 Sulfóxidos, 642
E2, 261-265 adiciones a compuestos carboníli- magnética nuclear Sulfuros, 642-644
cos, 436-438 de protón, 561 de etil propilo, 642
desbromación y dibromuro vecinal, reacciones laterales en la síntesis de Rodopsina, 169 de metil fenilo, 642
306-307 alcoholes, 447-449 Rotación dimetílico, 642-643
para la conversión alcohol-haluro de alrededor de un enlace. Vea Superpegamento, 368-369
en sistemas ciclohexano, 303-304 alquilo, 483t Sustancias ópticamente activas, 183
estereoquímica, 264-265 Conformaciones Sustitución(es), 129, 323. Vea también
mecanismo, 262 Reducción, 454, 503 de la luz polarizada, 183-185
mezclas de productos, 263 ácidos carboxílicos, 965-966 específica (a), 184-185 Reacciones SN1; Reacciones
predicción, 267-269 alcoholes, 464t, 475-476 Ruptura SN2
reacción E1 vs., 265-266 aldehídos, 855-857 ácido peryódico, 492-493, 1128-1129 a, 1043
reactividad de sustrato, 263 alquinos, 317, 403-404, 415-416 éteres, 633-634, 634 alcoholes, 464t
síntesis de alquenos, 300-303 cetonas, 855-857 heterolítica (iónica), 136-137 compuestos aromáticos, 751-752
estereoespecíficas, 242, 265, 343 con metal-amoniaco, 403-405 homolítica (radical), 13-137, 138t efecto sobre la basicidad de las aminas,
favorables (cuesta abajo), 133 de Birch, 787-789 iónica, 136-137 881
pericíclicas, 691-693 de Clemmensen, 780-781, 856 oxidativa. Vea también Ozonólisis electrofílicas aromáticas, 751-752, 795-
permitidas por simetría, 692, 693f de Wolff-Kishner, 856-857 796
prohibidas por simetría, 692-693, 693f definición, 464-465 alquenos, 325t, 362-365, 378 arilaminas, 890-892
químicas, 127-128, Vea también derivados de ácido carboxílico, 1013- alquinos, 412, 417 piridina, 892-893
1015 radical, 135-137, 138t en alfa (a), 1043
Adición; Eliminación; formación de aminas primarias, 918- a, 633-634, 634f estabilidad de los alquenos, 292-295
Sustitución 920 haluros de alquilo, 228-229, 239-240,
calor de. Vea Calor de reacción grupo carbonilo, 449-453 S 239t, 434-435
carbocatión, 259 haluros de alquilo, 273, 447-449 nucleofílica, 228
cinética y ecuación de rapidez, 139- monosacáridos, 1112-1113 Sacarosa, 1098, 1132-1133 acilo, 895-897, 958-960, 996-1004,
141 Sal de iminio, 914 1004f
cloración, 127-128, 137-139 Región Sales, 946-948 aromática, 782-786, 893-894
concertada, 230, 645 de huella digital, 515 de primer orden. Vea Reacciones
constantes de equilibrio, 132-134 infrarroja, 512-513 ácidas, 946-948 SN1
endotérmica, 135 de amina(s), 882-885 de segundo orden. Vea Reacciones
energía de activación, 141-142 Regioquímica, 326-328 de amonio, 873, 882 SN2
energía libre, 132-134 Regioselectiva (término), 332 resumen, 254, 270-271
entalpía, 135-137 Regla cuaternario, 873, 876, 884 nucleofílicas en el grupo acilo, 895-
entropía, 135-136 de arendiazonio, 906 897, 958-960, 996-1004, 1004f
estados de transición, 142-143 2n, 200 de diazonio, 904-905, 909-910 espectroscopia, 989-996
estereoespecífico, 242, 265, 343 de Bredt, 297-298 de sulfonio, 643-644 estabilización por resonancia, 997-
exotérmica, 135 de Hückel, 716-719 SAM (S-adenosilmetionina), 644 999
favorable (cuesta abajo), 133 de Hund, 6, 715 Saponificación, 1009, 1204 estructura y nomenclatura, 981-986,
halogenación, 145-151 de Markovnikov, 327-328, 348-349, Sarín, 1031 986t
inhibidores radicales, 155-156 Saturado (término), 83, 283 propiedades físicas, 987-989,
intermediarios reactivos, 129, 144, 349f Schrock, Richard, 370 987f
156-162 de Saytzeff. Vea Regla de Zaitsev b-Selineno, 1215 reacciones con reactivos
multipasos, rapidez de, 144-145 de Zaitsev, 260-261, 266, 293 Semicarbazonas, 845 organometálicos, 1015-1016
postulado de Hammond, 151-153 del octeto, 6-7 Serie homóloga, 84 reducción, 1013-1015
rapidez, 139-142 del polígono, 715, 715f Serotonina, 9021 resumen de la química, 1017-1028
reacciones en cadena de radicales endo, 686-687 Sesquiterpenos, 1215 tioésteres, 1028-1029
libres, 128-32, 153-155 N+1, 580 Sevin, 1030-1031 transesterificación, 1005-1008
simetría permitida, 691f, 692 Reglas Simetría, planos especulares de, 174-176 predicción, 267-270
simetría prohibida, 692-693, 693f de la IUPAC, 85-90, 97n. Vea también Síntesis Sustituidos, 944-945, 945t
terminación, 131-132 biomimética, 1162 síntesis, 502, 954-958, 968-969
SN1, 243-252 Nomenclatura con el éster Sustituyentes, 84
desplazamiento de hidruro, 249-250 de Woodward-Fieser, 699 alquenos, 286-287
desplazamiento de metilo, 251-252 de Woodward-Hoffmann, 691 acetoacético, 1079-1080 cis, 105
efectos de los sustituyentes, 245-246 Rendimiento malónico, 1076-1078 complejos, 90
efectos del disolvente, 247 cuántico, 128 de benceno, 756-757 efectos sobre las reacciones SN1, 245-
efectos del grupo saliente, 246 de enodioles, 1111-1112 de Gabriel 246
estereoquímica, 247-249 de Hofmann, 921-923 de aminas, 916-917 hidroxi, 424
mecanismo, 244 de McLafferty éster malónico, 1163-1165 nomenclatura y, 86-88
predicción, 267-269 de Kiliani-Fischer, 1121-1122 sustitución aromática, 761-773
racemización, 247-248, 248f aldehídos, 816-817, 816f-817f de péptidos trans, 105
reordenamientos, 249-252 cetonas, 816-817 en disolución, 1181-1183
y reacciones SN2, comparación, mecanismo, 817f en fase sólida, 1183-1187
244-245, 245f, 252-254 en síntesis de alquinos, 400 de Strecker, 1165-1166
enediol, 1111-1112 de Williamson de éteres, 271, 497-498,

504, 635-636, 642, 645-646

I12 Índice

Sustrato(s), 229 Tetrafluoretileno (TFE), 215 Traslape Vida media, 3
Efectos Tetrahaluro de carbono, 217 constructivo, 42, 43f, 668 Vinagre, 949
en las reacciones E1 y E2, 266 Tetrahidrofurano (THF), 628 destructivo, 42, 43f, 668 Vinilbenceno. Vea Estireno
en las reacciones SN1 frente a SN2, secundario, 686, 687f 3-Vinilhexa-1,5-dieno, 287
253 hidroboración, 339 sigma, 44-45 Vinillitio, 438
en las reacciones SN2, 237-240 nomenclatura, 632 Vitalismo, 1
reactividad en la reacción E2, 253 Tetrahidropirano (THP), 632 Triacontano, 84t Vitaminas, 69
Tetrametilsilano (TMS), 567 Triángulo de Pascal, 580
T Tetranitrato de pentaeritritol (PETN), 496 Tribromoetano, 161 A, 1216
TF (Transformada de Fourier), 602 1,1,2-Tribromoetano, 578-579, 579f, 580f B12, 158
Tamices moleculares, 962 TFE (tetrafluoretileno), 215 Tribromuro de fósforo, 1057 C, 2, 156
Tautomerismo, 408, 1045 TF-IR. Vea Espectrofotómetro infrarrojo Tricloroacetaldehído, 839-840 D, 691
1,1,1-Tricloroetano, 215 E, 156
ceto-enol, 1044-1045 con transformada de Fourier 1,2,2-Tricloropropano, 604-606, 604f, Vulcanización, 1231, 1231f
catalizado por base, 409-410, THF (tetrahidrofurano), 628
1044-1045 THP (tetrahidropirano), 632 605f X
catalizado por ácido, 408-409, 1045 Tiempos de relajación, 612 Tridecano, 84d
Timerosal, 947 Trieno, 286 Xilenos, 770-771
t-Butóxido de potasio, 432 Timina, 1143 Trietilamina, 74, 301
TCDD. Vea 2,3,7,8- Tinactin, 650 Trifluoruro de boro, 366, 629 Y
Tioésteres, 1028-1029 Trifosfato de adenosina (ATP), 1146
Tetraclorodibenzodioxina Tioéteres, 642-644 Triglicéridos, 1201-1204 Yodación
Temblor ovino, 1192 Tiofeno, 728, 728f Trihaluros de fósforo, 481-482 benceno, 754-755, 755f
Temperatura Tioles, 455-457 Trimetilamina, 65, 876 tolueno, 752
Tiroxina, 215 1,2,2-Trimetilaziridina, 877
de fusión cristalina, 1237 TME (encefalopatía transmisible), 1192 Trinitrato de glicerilo, 495-496 Yodobenceno, 755
de transición vítrea, 1237 TMS (tetrametilsilano), 567 1-3-5-Trinitrobenceno, 735 2-Yodobutano, 217
Tensión TNT (trinitrotolueno), 496 Trinitrotolueno (TNT), 496 Yodociclohexano, 216
de anillo Tolueno (metilbenceno), 71 Trioxano, 811-812 Yodohidrina, 348
Trióxido de azufre, 755 Yodometano, 229
cicloalcanos, 105-109, 107t espectro de RMN de protón, 571, 571f TSE (encefalopatía espongiforme trans- 3-(Yodometil)pentano, 217
ciclobutano, 106, 106f, 107t nitración, 759-761 Yoduro
ciclopropano, 107, 107t nomenclatura, 734 misible), 1192
mediciones, 106 yodación, 752 de alquilo, 232
de Baeyer, 106, 106f Tosilación, 464t, 473-475, 503-504 U de etilo, 222f
estérica (impedimento), 101-102 Tosilatos, 681-682 de litio, 628f
efectos sobre la nucleofilicidad, de (S)-2-butilo, 474 Ubiquinona, 795 de metilmagnesio, 437
de alquilo, 474 Ultrasüss, 760 de metilo, 229, 230f
235-236 trans-1,2-Epoxi-4-metilciclohexano, 631 Undecano, 84t de n-propilo, 588-589, 589f
en reacciones SN2, 239-240 trans-1-cloro-2-metoxiciclobutano, 630 Unión Internacional de Química Pura y de trimetilsulfonio, 643
interacción 1,3-diaxial, 115 trans-1-Cloro-3-metilciclopentano, 216
torsional, 98, 106, 106f, 107, 108f trans-2-Bromociclohexan-1-ol, 423 Aplicada (IUPAC), 86 Z
Teoría de repulsión de pares de electrones trans-2-Metoxi-3-metiloxirano, 631 Uniones disulfuro (puentes), 1172-1174,
trans-2-Metoxiciclopentanol, 649, 652 Zinc, 306
en la capa de valencia (RPECV), Transaminación, 1162 1175f Zwitterion, 1158
46, 63 Transaminasas, 1162 Urea, 1, 1030
ter-Butilbenceno, 734 trans-But-2-eno, 294t, 299t, 648 Uretano, 1235
Termodinámica, 127-128, 132 trans-Ciclodeceno, 71 UV. Vea Absorción ultravioleta
Terpenoides, 1217 trans-Ciclooctano, 192, 192f
Terpenos, 650, 1214-1217 trans-Ciclopentano-1,2-diol, 358, 425, V
características y nomenclatura, 1214f
clasificación, 1215-1217 652 Valencia (término), 9
terpenoides, 1217 Transesterificación, 1005-1008 d-Valerolactona, 609-610, 609f
Tesla (unidad), 563 Transferencia del grupo acilo, 996 Vibraciones, 513-516
Testosterona, 1211 Transformada de Fourier (TF), 602
2,3,7,8-Tetraclorodibenzodioxina Transiciones electrónicas, 695-697, 818- de enlaces
(TCDD), 632-633 activas en el infrarrojo (IR), 515
Tetracloruro de carbono, 217-218 819, 819f inactivas en el infrarrojo (IR), 515-
fuerza de dispersión de London, 63 trans-Pent-2-en-1-ol, 424 516
momento dipolar molecular, 61f trans-Pent-2-eno, 665
Tetradecano, 84t trans-Penta-1,3-dieno, 666 de flexión, 514-515, 514f
Tetraeno, 286



Valores comunes de desplazamientos químicos en RMN de protón Resumen de la nomenclatura de los grupos
funcionales
Tipo de protón d aproximado
0.9 Nombre
1.3
΄ ( 9 CH3) metilo 1.4 como grupo Nombre como
metileno
alcano (9 CH2 9) metino 2.1 Grupo funcional principal sustituyente
(9 CH9) 2.5
9 metil cetona 3–4 Grupos principales en orden de prioridad decreciente
O acetilénico
' 5–6 ácidos carboxílicos ácido -oico carboxi
9 C9CH3 ésteres -oato alcoxicarbonilo
amidas -amida amido
9C#C9H nitrilos -nitrilo ciano
aldehídos -al formilo
R 9CH2 9X (X ϭ halógeno, 9O 9 ) cetonas -ona oxo
alcoholes -ol hidroxi
C"C vinilo aminas -amina amino
H alquenos -eno alquenilo
alquinos -ino alquinilo
C"C alílico 1.7 alcanos -ano alquilo
éteres alcoxi
CH3 aromático 7.2 haluros halo
Ph9 H bencílico 2.3
Ph 9 CH3 aldehído 9–10
R 9CHO ácido 10–12
R 9COOH alcohol variable, alrededor de 2–5
R 9OH fenol variable, alrededor de 4–7
Ar 9OH amina variable, alrededor de 1.5–4
R 9NH2

Estos valores son aproximados, debido a que todos los desplazamiento químicos son
afectados por los sustituyentes vecinos. Los números dados aquí asumen que los
grupos alquilo son los únicos sustituyentes adicionales presentes. En el Apéndice 1
aparece una tabla más completa de los desplazamientos químicos.

Valores comunes de las frecuencias de estiramiento en el IR

Frecuencia (cm؊1) Grupo funcional Comentarios

3300 alcohol O9H siempre ancha
puede ser ancha, aguda o ancha con picos
amina, amida N9 H siempre aguda, por lo general intensa

alquino #C9H

3000 alcano 9 C 9H justo debajo de 3000 cmϪ1

alqueno H justo arriba de 3000 cmϪ1
"C

2200 ácido O9H muy ancha, 2500–3500 cmϪ1

alquino 9C#C9 justo debajo de 2200 cmϪ1
nitrilo 9C#N justo arriba de 2200 cmϪ1

1710 carbonilo CO cetonas, ácido alrededor de 1710 cmϪ1
(muy intenso) aldehídos alrededor de 1725 cmϪ1
alqueno C"C éster a frecuencias mayores, alrededor de 1735 cmϪ1
1660 imina CN la conjugación disminuye la frecuencia
amidas a frecuencias menores, alrededor de 1650 cmϪ1

la conjugación disminuye la frecuencia
C " C aromático alrededor de 1600 cmϪ1

más intensa que el C " C

amida C O más intensa que el C " C (vea arriba)

Los éteres, ésteres y alcoholes también muestran un estiramiento del C9 O entre 1000 y1200 cmϪ1.