เคมีอินทรีย์

ORGANIC CHEMISTRY เคมีอินทรีย์ จัดทำ โดย นางสาวจันจัจิรจิา อิบอิรอฮีมฮีเลขที่ 1 นายณภัทภัร นิ่มเรือรืง เลขที่ 6 นายสิริกร พัดพัทอง เลขที่ 11 นางสาวพรพิมล ทองใบ เลขที่ 22 นางสาวสุวิมวิล ไพฑูรย์ เลขที่ 26 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/1 โรงเรียนองครักษ์ จังหวัดนครนายก

คำ นำ หนังนัสือสืเล่มนี้เรียรีบเรียรีงขึ้นขึ้เพื่อใช้ในการประกอบการเรียรีนวิชวิาเคมีอิมีนอิทรีย์รี ย์ ในห้องเรียรีนสำ หรับรันักนัเรียรีนภายในโรงเรียรีนองครักรัษ์ ซึ่งประกอบไปด้วย 8 บท เรียรีน และมี 5 บทเรียรีนที่กที่ล่าวถึงถึโครงสร้างเเละการเรียรีกชื่อของสารอินอิทรีย์รี ย์ คุณสมบัติบัติทางกายภาพทางเคมี ตลอดจนปฏิกิฏิ กิริยาเคมีชมีนิดต่าง ๆ และในอีกอี 2 บทเรียรีนเป็นบทนำ ที่กที่ล่าวถึงถึความรู้พื้นฐานในการวิเวิคราะห์โครงสร้างของสาร อินอิทรีย์รี ย์เเต่ละชนิด ท้ายที่สุที่สุดนี้ผู้เรียรีบเรียรีงหวังวัว่า หนังนัสือสืเล่มนี้จะเป็นประโยชน์แก่นักนัเรียรีน และผู้ที่มีที่คมีวามตั้งตั้ใจจริง พร้อมที่จที่ะนำ ความรู้ในวิชวิานี้ไปต่อยอดในอนาคต หากว่าหนังนัสือสืเล่มนี้มีข้มี ข้ อบกพร่องประการใด ผู้เรียรีบเรียรีงยินยิดี เเละน้อมรับรัข้อ เสนอเเนะต่าง ๆ เพื่อที่จที่ะนำ ไปปรับรัปรุงให้หนังนัสือสืเล่มนี้มีคมีวามสมบูรณ์มากขึ้นขึ้ ผู้เรียรีบเรียรีง

สารบัญ บั เรื่อรื่ง หน้า พันพัธะของคาร์บอนในสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ สูตรโครงสร้างลิวอิสอิ (Lewis structure) สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condense structure formula) สูตรแบบเส้นและมุม (bond-line structure fofmula) หมู่ฟังก์ชันชั การอ่านชื่อสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ การอ่านชื่อสารประกอบ Alcohol การอ่านชื่อสารประกอบ Ether การอ่านชื่อสารประกอบ Carboxylic acid การอ่านชื่อสารประกอบ Ester การอ่านชื่อสารประกอบ Adehyde การอ่านชื่อสารประกอบ Ketone การอ่านชื่อสารประกอบ Amine การอ่านชื่อสารประกอบ Amide ไอโซเมอร์ ความหมายของไอโซเมอร์ ชนิดของไอโซเมอร์ หลักลัการเขียขีนไอโซเมอร์ การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งเป็นไอโซเมอร์กันกัหรือรื ไม่ สมบัติบัติของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ ปฏิกิฏิ กิริยาเคมีขมีองสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ ชนิดปฏิกิฏิ กิริยริาของสารอินอิทรีย์รี ย์ สารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ในชีวิตวิ ประจำ วันวั บรรณานุกรม 1 2 2 3 4 5 6 6 6 6 7 7 7 8 8 9 9 9 10 10 12 13 14 15 18

เคมีอิ มี น อิ ทรีย์ รี ย์ คาร์บอน (c) เป็นธาตุที่อที่ยุ่ในหมู่ IVA (หมู่ 14 ) มี 4 เวเลนซ์อิเอิล็ก ล็ ตรอน โดยทั่วไปจึงจึเกิดพันพัธะโคเวเลนต์กับกัอะตอมข้างเคียคีง 4 พันพัธะเพื่อให้เป็นไป ตามกฎออกเตต พันพัธะโคเวเลนต์ที่เกิดขึ้นขึ้อาจเป็นพันพัธะเดี่่ยว พันพัธะคู่ หรือรื พันพัธะสาม พันพัธะโคเวเลนต์ที่พที่บในสารประกอบอินอิทรีย์รีส่ย์ ส่ วนใหญ่เป็นพันพัธะ ระหว่างอะตอมของคาร์บอนด้วยกันกัและคาร์บอนกับกั ไฮโดรเจน นอกจากนี้ อาจเกิดพันพัธะโคเวเลนต์กับกัธาตุชนิดอื่นอื่เช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน คลอรีนรี กำ มะถันถั 1 พันพัธะของคาร์บอนในสารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์

2. ไนโตรอะตอม มีอิมีเอิล็ก ล็ ตรอนคู่โดดเดี่ยดี่ว 1 คู่ สามารถเกิดพันพัธะ โคเวเลนซ์ได้ 3 พันพัธะ ดังดันี้ C C C C C N N N O . . . F C Br I สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์ สูตรโครงสร้างลิวอิสอิ (Lewis structure) หรือรื โครงสร้างแบบจุด อิเอิล็ก ล็ ตรอน เป็นวิธีวิกธีารเขียขีนเพื่อแสดงเวเลนซ์ อิเอิล็ก ล็ ตรอนและการสร้าง พันพัธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมใน โมเลกุล โดยอะตอมแต่ละอะตอมต้อ งมีเมีวเลนซ์ อิเอิล็ก ล็ ตรอนครบ 8 ยกเว้นกรณีไฮโดรเจนมีเมีพียพีง 2 อิเอิล็ก ล็ ตรอนซึ่ง การเขียขีนสูตรโครงสร้างต้องมีคมีวามเข้าใจเกี่ยกี่วกับกัความสามารถในการสร้าง พันพัธะของอะตอม ดังดันี้ 1. คาร์บอนอะตอม มีเมีวเลนซ์อิเอิล็ก ล็ ตรอน เท่ากับกั 4 จึงจึสามารถใช้ อิเอิล็ก ล็ ตรอนร่วมกับกัอะตอมอื่นอื่อีกอี 4 อิเอิล็ก ล็ ตรอนเกิดเป็นพันพัธะโคเวเลนซ์ ได้ 4 อาจเป็นพันพัธะเดี่ยดี่ว พันพัธะคู่ หรือรืพันพัธะสาม ดังดันี้ 3. ออกซิเจนอะตอม มีอิมีเอิล็ก ล็ ตรอนคู่โดดเดี่ยดี่ว 2 คู่ สามารถเกิดพันพัธะ โคเวเลนซ์ได้ 2 พันพัธะ ดังดันี้ 4. แฮโลเจนอะตอม มีอิมีเอิล็ก ล็ ตรอนคู่โดดเดี่ยดี่ว 3 คู่ สามารถเกิดพันพัธะ โคเวเลนซ์ได้ 1 พันพัธะ ดังดันี้ ส่วนไฮโดรเจนสามารถเกิดพันพัธะโคเวเลนซ์ได้ 1 พันพัธะ คือคื H- . . . . . . O . . . . . .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. สูตรโครงสร้างลิวอิสอิ (Lewis structure) 2

สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condense structural formula) เป็นการเขียขีนสัญสัลักลัษณ์ของคาร์บอนต่อเนื่องกันกั โดยไม่ต้องแสดง พันพัธะแบบเส้น (ยกเว้นพ้นธะคู่และพันพัธะสาม) ส่วนอะตอมของธาตุอื่นอื่ๆ ที่ เกิดพันพัธะกับกัคาร์บอนอะตอมใด ให้เขียขีนไว้ติดติกับกัคาร์บอนอะตอมนั้นนั้ โดย ไม่ต้องแสดงพันพัธะ และถ้าโครงสร้างมีลัมีกลัษณะซ้ำ ๆ กันกั ให้ใช้วงเล็บ ล็ แทนการ เขียขีนทั้งทั้หมด การเขียขีนโครงสร้างแบบย่อมีข้มี ข้ อดีกว่าการเขียขีนด้วยโครงสร้างแบบลิวอิสอิ เพราะใช้เนื้อที่น้ที่น้อย เขียขีนได้สะดวก และรวดเร็ว ร็ แต่อาจพิจารณาโครงสร้าง ของโมเลกุลได้ยากและสับสัสน นอกจากนี้การเขียขีนสูตรโครงสร้างสามารถเขียขีนแบบย่อบางส่วน (Partially extended structural formula) ซึ่งเป็นการเขียขีนสูตรโครงสร้าง ผสมระหว่างสูตรโครงสร้างลิวอิสอิผสมกับกั สูตรโครงสร้างแบบย่อ โดยใช้ขีดขี แทนพันพัธะระหว่างคาร์บอนกับกัคาร์บอนหรือรืระหว่างคาร์บอนกับกัหมู่ฟังก์ชันชั เพื่อต้องการเน้นบางอย่างให้เด่นชัดชัขึ้นขึ้ 3

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (bond-line structural formula) เป็นการแสดงโครงสร้างตามลักลัษณะการจัดจัเรียรีงตัวตัของอะตอมใน 2 มิติมิ ติ โดยใช้เส้นตรงแทนพันพัธะระหว่างคาร์บอนกับกัคาร์บอน เขียขีนหักหัมุมต่อกันกั แบบซิกแซก และไม่ต้องเขียขีนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน เนื่องจากปลายเส้นตรงและที่แที่ต่ละมุมของโซ่หมายถึงถึอะตอมของ คาร์บอนที่ต่ที่ ต่ ออยู่กับกั ไฮโดรเจนในจำ นวนที่ทำที่ทำ ให้อะตอมคาร์บอนมีเมีวเลนซ์ อิเอิล็ก ล็ ตรอนครบ 8 4

การจำ เเนกประเภทของสารอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่สำที่สำคัญคัอาศัยศั ปฏิกิฏิ กิริยริาที่เกิดขึ้นขึ้กับกั สารนั้นนั้ๆ สารอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่ทำที่ทำ ปฏิกิฏิ กิริยริาเหมือมืนกันกัจึงจึจำ เเนกเป็นสารประกอบ ประเภทเดียวกันกั ซึ่งส่วนใหญ่มักมัมีหมีมู่ของอะตอมในโมเลกุลที่เหมือมืนกันกั ดังดันั้นนั้จึงจึเรียรีกหมู่เหล่านี้ว่า "หมู่ฟังก์ชันชั " หมู่ฟังก์ชันชัเป็นตัวตับอกสมบัติบัเติฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ การเกิดปฏิกิฏิ กิริยริาของสารประกอบอินอิทรีย์รีจย์ะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชันชัที่อที่งค์ ประกอบของสารนั้นนั้ 5 หมู่ฟังก์ชันชั

CH OH อ่านว่า methanol C H OH อ่านว่า ethanol CH CH CH OCH อ่านว่า methyl prophyl Ether CH OCH อ่านว่า dimethyl Ether H-COOH อ่านว่า methanoic C H COOH อ่านว่า propanoic การอ่านชื่อสารประกอบ Alcohol สูตรทั่วไป R-OH การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จำ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คำ ลงท้ายจาก -e เป็น -nol เช่น การอ่านชื่อสารประกอบ Ether สูตรทั่วไป R-O-R การอ่านชื่อให้อ่านหมู่แอลคิลคิตามลำ ดับดัตัวตัอักอัษรภาษาอังอักฤษ แล้วต่อท้ายว่า Ether เช่น การอ่านชื่อสารประกอบ Carboxylic acid สูตรทั่วไป R-COOH การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จำ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คำ ลงท้ายจาก -e เป็น -oic และนับนั C จาก -COOH เป็นตัวตัแรกเสมอ เช่น การอ่านชื่อสารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์ 6 3 2 5 3 2 2 3 3 3 2 5

HCOOCH อ่านว่า methylmethanoate C H OOCC H อ่านว่า butylpropanoate H-COH อ่านว่า methal C H -COH อ่านว่า propanal CH -CO-CH อ่านว่า propanone C H -CO-CH อ่านว่า butanone C H -CO-C H อ่านว่า ethyl propyl ketone C H -CO-C H อ่านว่า dibutyl ketone การอ่านชื่อสารประกอบ Ester สูตรทั่วไป (ด้านกรด)R-COO-R (ด้านAlocohol) การอ่านชื่อให้อ่านชื่อจากด้านแอลกอฮอล์ก่อน (เปลี่ยลี่นท้ายเสียสีงจาก-anol เป็น-yl) แล้วตามด้วยด้านที่เป็นกรดอินอิทรีย์รี ย์(เปลี่ยลี่นท้ายเสียสีงจาก-ic เป็น -ate) เช่น การอ่านชื่อสารประกอบ Adehyde สูตรทั่วไป R-COH การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จำ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คำ ลงท้ายจาก -e เป็น -al เช่น การอ่านชื่อสารประกอบ Ketone สูตรทั่วไป R-CO-R การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จำ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คำ ลงท้ายจาก -e เป็น -one เช่น แต่ถ้าแอลคิลคิตัวตัหนึ่งไม่ใช่ CH การอ่านชื่อให้อ่านหมู่แอลคิลคิตามลำ ดับดัตัวตั อักอัษรภาษาอังอักฤษ แล้วต่อท้ายว่า Ketone เช่น 7 3 4 9 2 5 2 5 3 3 2 5 3 3 3 7 2 5 4 9 4 9

CH NH อ่านว่า metanamine C H NH อ่านว่า ethanamine C H NHCH อ่านว่า methyl prophyl Amine CH NHCH อ่านว่า dimethyl Amine การอ่านชื่อสารประกอบ Amine สูตรทั่วไป R-NH2 การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จําจํ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คําคํลงท้ายจาก -e เป็น -amine เช่น แต่ถ้ามีแมีอลคิลคิเกาะมากกว่า 1 ตัวตัการอ่านชื่อให้อ่านหมู่แอลคิลคิตามลำ ดับดั ตัวตัอักอัษรภาษาอังอักฤษ แล้วต่อท้ายว่า Amine เช่น 8 CH NH อ่านว่า metanamine C H NH อ่านว่า ethanamine C H NHCH อ่านว่า methyl prophyl Amine CH NHCH อ่านว่า dimethyl Amine การอ่านชื่อสารประกอบ Amine สูตรทั่วทั่ไป R-NH2 การอ่านชื่อให้อ่านเหมือมืนสารประกอบแอลเคน จําจํ นวน C เท่ากันกัแต่เปลี่ยลี่น คําคํลงท้ายจาก -e เป็น -amine เช่น แต่ถ้ามีแมีอลคิลคิเกาะมากกว่า 1 ตัวตัการอ่านชื่อให้อ่านหมู่แอลคิลคิตามลำ ดับดัตัวตั อักอัษรภาษาอังอักฤษ แล้วต่อท้ายว่า Amine เช่น 3 2 2 5 2 3 7 3 3 3 3 2 2 5 2 3 7 3 3 3

ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ (Isomer) คือคืสารที่มีที่สูมีสูตรโมเลกุลเหมือมืนกันกัแต่มีสูมีสูตร โครงสร้างต่างการ เช่น C H , CH CH CH CH สารที่เป็นไอโซเมอร์กันกัถ้ามี หมู่ฟังก์ชันชัเหมือมืนกันกัจะมีสมีมบัติบัทติางกายภาพต่างกันกัแต่สมบัติบัทติางเคมี เหมือมืนกันกั สารที่เป็นไอโซเมอร์กันกัถ้ามีหมีมู่ฟังก์ชันชัต่างกันกัอีกอีจะมีสมีมบัติบัทติาง กายภาพ และสมบัติบัทติางเคมีต่มี ต่ างกันกั ไอโซเมอร์ของสารอินอิทรีย์รี ใย์ด ที่คที่าร์บอนต่อกันกัเป็นโซ่สายยาว จะมี จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่าไอโซเมอร์ของสาร อินอิทรีย์รีที่ย์ ที่มีที่คมีาร์บอนต่อกันกัแตกกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่คที่าร์บอนต่อ กันกัเป็นโซ่สายยาวจะมีขมีนาดใหญ่ และมีพื้มีนพื้ที่ผิที่ ผิวมากกว่า ทำ ให้เกิดแรงดึงดูด ระหว่างโมเลกุล นั่นก็คื ก็ อคื "แรงแวนเดอร์วาลส์" สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คที่าร์บอน ต่อกันกัมีกิ่มี กิ่งก้านสาขา ความหมายของไอโซเมอร์ ชนิดของไอโซเมอร์ 1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง(Structural Isomer)คือคื ไอโซเมอร์ที่เกิดจาก โครงสร้างแตกต่างกันกั ซึ่งเป็นผลมาจาก 1.1 การจัดจัเรียรีงตัวตัของอะตอมคาร์บอนต่างกันกัทำ ให้ได้โครงสร้างแบบโซ่ ตรง และโซ่กิ่ง หรือรืแบบปลายเปิดและปลายปิด 2. Stereoisomer คือคื ไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีโมีครงสร้างและพันพัธะเหมือมืน กันกัแต่อะตอมหรือรืกลุ่มอะตอมจัดจัเรียรีงตัวตั ในตำ แหน่งต่างกันกัมี 2 ประเภทคือคื 2.1 ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical Isomer) เกิดจากสารที่มีที่สูมีสูตร โมเลกุลเหมือมืนกันกัมีพัมีนพัธะคู่ระหว่าง คาร์บอนตำ แหน่งเดียวกันกั ซึ่งพันพัธะ C=C ไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสอิระ ทำ ให้อะตอมหรือรืกลุ่มอะตอมที่เหมือมืน กันกั ซึ่งเกาะที่คที่าร์บอนทั้งทั้สองอะตอมจัดจัเรียรีงตัวตัแตกต่างกันกัเช่นจัดจัเรียรีงตัวตั ใน ทิศเดียวกันกั (cis-isomer) หรือรืจัดจัเรียรีงตัวตั ในทิศตรงข้ามกันกั (trans-isomer) 9 4 10 3 2 2 3

1.ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิดกันกัจะไม่เป็นไอโซเมอร์กันกั 2.ถ้าประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกันกัและจำ นวนอะตอมเท่ากันกัจะต้องพิจารณา ขั้นขั้ต่อไป 2.2 ออปติคอลไอโซเมอร์ (Optical Isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจาก การจัดจัเรียรีงตัวตัของอะตอมหรือรืกลุ่มอะตอมที่มีที่ลัมีกลัษณะเหมือมืนภาพใน กระจกเงา ดังดัตัวตัอย่าง ซึ่งเมื่อมื่นำ โมเลกุลมาซ้อนทับทักันกัจะไม่สามารถทับทักันกั ได้สนิท และเมื่อมื่ผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยังยัสารละลายของสารไอโซเมอร์ แสง จะเบนไปจากแนวเดิมในทิศทางตรงข้ามกันกั 1. พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็นสารประเภทใด 2. เมื่อมื่ทราบว่าเป็นสารประเภทใดแล้วจึงจึนำ มาเขียขีนไอโซเมอร์ 3. ถ้าเป็นสารพวกโซ่เปิด (Open chain หรือรื Acyclic) มักมัจะเริ่มริ่ เขียขีนไอโซเมอร์จากตัวตัที่มีที่ มี C ต่อกันกัเป็นสายตรงยาวที่สุที่ สุดก่อน หลังลัจากนั้นนั้จึงจึลดความ ยาวของ C สายตรงลงครั้งรั้ละอะตอม 4. ในกรณีที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักมัจะเริ่มริ่จากวงที่เล็ก ล็ ก่อน คือคืเริ่มริ่จาก C 3 อะตอม แล้วจึงจึเพิ่มเป็น 4 อะตอม ตามลำ ดับดั หลักลัการเขียขีนไอโซเมอร์ การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งเป็นไอโซเมอร์กันกั หรือรื ไม่ ก) ถ้าสูตรโครงสร้างเหมือมืนกันกัจะเป็นสารชนิดเดียวกันกั ไม่เป็นไอโซเมอร์กันกั เช่น 10

ข) ถ้าสูตรโครงสร้างต่างกันกัจะเป็นเป็นไอโซเมอร์กันกัเช่น สารที่มีที่สูมีสูตรโมเลกุล เป็น C H มี 3 ไอโซเมอร์ ดังดันี้ สำ หรับรัสารที่มีที่สูมีสูตรโมเลกุลเป็น C H มีไมีอโซเมอร์ที่เป็นโซ่เปิด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็นโซ่ตรง 2 ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 3 และแบบวงอีกอี 1 ไอโซเมอร์ ดังดันี้ การเปลี่ยลี่นโครงสร้างของสารประกอบอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่มีที่สูมีสูตรโมเลกุลเหมือมืนกันกั หรือรืการเกิดไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการ เปลี่ยลี่นตำ แหน่งของพันพัธะคู่หรือรืพันพัธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทำ ให้ เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่างก็เ ก็ป็นไอโซเมอร์กันกัดังดันั้นนั้การเกิดไอโซเมอร์จึงจึ เป็นอีกอีสาเหตุหนึ่งที่ทำที่ทำ ให้มีสมีารประกอบอินอิทรีย์รีเย์ป็นจำ นวนมาก 11 5 12 5 10

สารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รีเย์ป็นสารประกอบที่มีที่ โมีมเลกุลเกิดจากการดึงดูดกันกั ระหว่างอะตอมของธาตุต่างๆ ด้วยพันพัธะโคเวเลนต์ (covalent bond)เนื่องจาก ธาตุคาร์บอนมีอมีะตอมที่เชื่อมต่อกันกัเองและธาตุอื่นอื่ๆ ด้วยพันพัธะโคเวเลนต์แล้ว มีคมีวามเสถียถีรสูงมากซึ่งจะเห็น ห็ ได้การต่อกันกัเองของธาตุคาร์บอนเป็นโซ่ยาวๆ หรือรืต่อกันกัเป็นวงกลมก็ไก็ ด้ ทำ ให้สารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รีมีย์คมีวามแตกต่างจาก สารประกอบอนินทรีย์รีเย์คมี ดังดันี้ 1.สารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รีจย์ะหลอมเหลวหรือรืสะลายตัวตัที่อุที่ อุณหภูมิต่ำมิ ต่ำกว่า 300 องศาเซลเซียส 2.สารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รีที่ย์ ที่เป็นกลางจะละลายในน้ำ ได้น้อยกว่าสาร ประกอบ อนินทรีย์รีเย์คมีปมีระเภทเกลือลืยกเว้นสารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รี ปย์ระเภท ไอออนิก และประเภทน้ำ หนักนั โมเลกุลต่ำ ๆ อย่างแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอก ซิลิก (carboxylic acids) 3.สารประกอบเคมีอิมีนอิทรีย์รีลย์ะลายได้ดีในตัวตัทำ ละลายที่เป็นสารอินอิทรีย์รี ย์ เช่น อีเอีทอร์ (ether) หรือรืแอลกอฮอล์ แต่การละลายมากหรือรืน้อยขึ้นขึ้อยู่กับกั ฟังชั่นแนลกรุ๊ป (functional groups) และโครงสร้างทั่วไปของสารด้วย สมบัติบัติของสารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์ 12 สมบัติบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีพัมีนพัธะโคเวเลนต์ของคาร์บอนกับกัคาร์บอน และคาร์บอนกับกั ไฮโดรเจน ซึ่งไม่มีขั้มี ขั้วขั้หรือรืมีขั้มี ขั้วขั้น้อย และทิศทางการต่อกันกั ของพันพัธะทำ ให้ขั้วขั้ของพันพัธะส่วนใหญ่หักหัล้างกันกัเช่น โครงสร้างของมีเมีทน และโพรพีนพีแสดงภาพขั้วขั้ของพันพัธะได้ดังดัรูป

12 สมบัติบัติของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ที่มีที่ธมีาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่มีที่ธมีาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ เช่น แอลกอฮอล์ อีเอีทอร์ แอลดีไฮต์ คีโคีทน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ มีสมีมบัติบัต่ติ ต่ างจาก สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยธาตุออกซิเจนที่เป็นองค์ประกอบในหมู่ ฟังก์ชันชัทำ ให้โมเลกุลของสารมีขั้มี ขั้วขั้มากขึ้นขึ้และเกิดพันพัธะไฮโดรเจนกับกั โมเลกุล ของน้ำ ได้ส่งผลให้สารบางชนิดในกลุ่มนี้ละลายน้ำ ได้ แอลกอฮอล์ (R-OH) ประกอบด้วยส่วนของสายไฮโดรคาร์บอนหรือรืหมู่ แอลเคิลคิ (-R) ซึ่งเป็นส่วนที่ไที่ม่มีขั้มี ขั้วขั้และหมู่ -OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีที่ขั้มี ขั้วขั้คล้ายกับกั โมเลกุลน้ำ (H-OH) เนื่องจากหมู่ -OH มีไมีฮโดรเจน (EN=2.20) ต่อกับกัออกซิเจน (EN=3.44) ซึ่งมีค่มี ค่ า EN สูง หมู่ -OH นี้ จึงจึสามารถเกิดพันพัธะไฮโดรเจนได้ใน ทำ นองเดียวกันกักับกั โมเลกุลน้ำ ดังดัรูป สมบัติบัติของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์ที่มีที่ธมีาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่มีที่ธมีาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบที่พที่บได้ในชีวิตวิ ประจำ วันวัเช่น เอมีนมีเอไมด์ ซึ่งสารทั้งทั้สองชนิดเป็นสารประกอบอินอิทรีย์รีที่ย์ ที่มีที่ มี ขั้วขั้และสามารถเกิดพันพัธะไฮโดรเจนกับกั โมเลกุลของน้ำ ได้ เอมีนมีและเอไมด์ที่ มีจำมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยๆละลายในน้ำ ได้ดี แต่ความสามารถในการ ละลายได้ในน้ำ ลดลงเมื่อมื่จำ นวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นขึ้ เอมีนมีและเอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้มี ขั้วขั้และสามารถเกิดพันพัธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุลได้ จึงจึมีจุมีจุดเดือดสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งพันพัธะ ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเอมีนมีและเอไมด์ แสดงได้ดังดัรูป

— Mechanism คือคืกลไกการดำ เนินไปของปฏิกิฏิ กิริยริา — ปฏิกิฏิ กิริยริาอาจเกิดเพียพีงขั้นขั้เดียว หรือรืมากกว่าโดยเกิดเป็นลำ ดับดัขั้นขั้เช่น เกิด เป็น 2 ขั้นขั้คือคื A 1 + X ตามด้วย B + 1 Y — สารมัธมัยันยัต์ที่มีที่คมีาร์บอนเป็นองค์ประกอบมีหมีลายแบบ เช่น 1.Carbocation คือคือะตอมคาร์บอนที่มีที่ปมีระจุบวก มี 6 electron และ 3 พันพัธะ C C ปฏิกิฏิ กิริยาเคมีข มี องสารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์ สารที่ไที่ด้จากขั้นขั้แรก คือคื 1 เรียรีกสารนี้ว่า สารมัธมัยันยัต์ (intermediate ) ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิฏิ กิริยริาในขั้นขั้ต่อไปได้ + C :- • C : 2.Carbanion คือคือะตอมคาร์บอนที่มีที่ที่มี ที่มีที่ปมีระจุลบ มี 3 พันพัธะ และคู่ อิเอิล็ก ล็ ตรอนที่ไที่ม่ได้ใช้ร่วม 3.Free radical คือคืส่วนที่มีที่อิมีเอิล็ก ล็ ตรอนที่ไที่ม่เข้าคู่อย่างน้อย 1 อิเอิล็ก ล็ ตรอน 4.Carbene คือคือะตอมคาร์บอนที่เป็นกลาง มี 2 พันพัธะ และ 2 อิเอิล็ก ล็ ตรอน 13

1. ปฏิกิฏิ กิริยาการแทนที่ (Substitution) เป็นปฏิกิฏิ กิริยริาที่อที่ะตอมในโมเลกุลถูก แทนที่ด้ที่ ด้ วยอะตอมอื่นอื่ เเอลแคนสามารถเกิดปฏิกิฏิ กิริยริาแทนที่กัที่บกั โบรมีนมี ได้ในที่สที่ว่าง โดยพลังลังาน แสงจะสลายพันพัธะในโบรมีนมี ได้เป็นอะตอมของโบรมีนมีซึ่งจะเข้าทำ ปฏิกิฏิ กิริยริา แทนที่อที่ะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลเคน เกิดเป็นโบรโมแอล เคน และแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ เช่นปฏิกิฏิ กิริยริาระหว่างอีเอีทนกับกั สารละลาย โบรมีนมี ในที่สที่ว่าง ดังดัสมการเคมี 2. ปฏิกิฏิ กิริยาการเติม (Addition) เป็นปฏิกิฏิ กิริยริาที่ 2 โมเลกุลมารวมกันกัแล้วได้ 1 โมเลกุล มักมัเกิดที่พัที่นพัธะคู่หรือรืพันพัธะสาม แอลคีนคีและแอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิฏิ กิริยริาการเติมติกับกั โบรมีนมีซึ่งปฏิกิฏิ กิริยริา การเติมตินี้เกิดขึ้นขึ้ ได้แม้ในที่มืที่ดมื โดยโบรมีนมีเติมติที่ตำที่ตำแหน่งพันพัธะคู่และพันพัธะ สามของแอลคีนคีและแอลไคน์ ตามลำ ดับดั ได้ผลิตภัณภัฑ์ที่มีที่ โมีบรมีนมี 2 อะตอม และ4 อะตอม ต่ออยู่กับกัคาร์บอนที่อที่ยู่ติดติกันกัดังดัตัวตัอย่างปฏิกิฏิ กิริยริาระหว่าง โบรมีนมีกับกั hex-1-ene และ hex-1-yne 3. ปฏิกิฏิ กิริยาการกำ จัดจั (Elimination) เกิดตรงข้ามกับกั ปฏิกิฏิ กิริยริาการเติมติมีกมีาร สูญเสียสีอะตอมหรือรืหมู่อะตอม 2 หมู่จากโมเลกุล ผลผลิตอาจได้ทั้งทั้ โมเลกุลที่ เป็นพหุพันพัธะ เป็นวง หรือรืเป็นพวกคาร์บีนบี 4. ปฏิกิฏิ กิริยาการจัดจัเรียรีงตัวตัใหม่ (Rearrangement) เป็นปฏิกิฏิ กิริยริาที่พัที่นพัธะใน โมเลกุลมีกมีารเคลื่อนย้าย เปลี่ยลี่นจากไอโซเมอร์หนึ่งไปเป็นอีกอี ไอโซเมอร์ 5. ปฏิกิฏิ กิริยารีดรีอกซ์ หรือรื ปฏิกิฏิ กิริยาออกซิเดชันชัรีดัรีกดั ชันชัเป็นปฏิกิฏิ กิริยริาที่มีที่กมีาร ถ่ายโอนอิเอิล็ก ล็ ตรอน มีกมีารเปลี่ยลี่นแปลงเลขออกซิเดชันชั ชนิดปฏิกิฏิ กิริยาของสารอินอิทรีย์รี ย์ 14

ปัจปัจุบันบัมีกมีารนำ สารประกอบอินอิทรีย์รี ปย์ระเภทต่าง ๆ มาใช้ประโยชน์ใน ชีวิตวิ ประจำ วันวัและวงการอุตสาหกรรมเคมีอมีย่างแพร่หลายดังดันี้ 1. แอลเคน 1.1 มีเมีทนใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงงานไฟฟ้า และใช้เป็นวัตวัถุดิบในการ ผลิตเคมีภัมีณภัฑ์ต่างๆ ได้แก่ เมทานอล อีเอีทน และโพรเพน 1.2 แก๊สผสมระหว่าง โพรเพนกับกับิวบิเทนใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้าน 1.3 พาราฟิน ซึ่งเป็นแอลเคนที่มีที่น้ำมี น้ำ หนักนั โมเลกุลสูงสุดใช้เคลือลืบผิวผลไม้ เพื่อรักรัษาความชุ่มชื้น 2. แอลคีนคี 2.1 อีทีอีนทีและโพรพีนพี (C H และ C H ) ชื่อสามัญมัคือคืเอทิลีนลีและ โพรพิลีนลีตามลำ ดับดั ใช้เป็นสารตั้งตั้ต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิ- เอทิลีนลีและพอลิโพรพิลีนลีตามลำ ดับดั 2.2 แอลคีนคีบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน (Limonene) ซึ่งให้กลิ่นมะนาว 2.3 ใช้แอลคีนคีเป็นสารตั้งตั้ต้นในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติกติและสารซักฟอก 3. แอลไคน์ แก๊สผสมระหว่างอะเซทิลีนลี (C H ) กับกัแก๊สออกซิเจน ในอัตอัราส่วนที่ เหมาะสม จะได้เปลวไฟออกซีอะเซทิลีนลี ให้ความร้อน 3000 องศาเซลเซียส จึงจึใช้เชื่อมและตัดตั โลหะได้ 4. เบนซีนและอนุพันพัธ์ 4.1 เบนซีน ใช้เป็นตัวตัทำ ละลายและสารตั้งตั้ต้นในการสังสัเคราะห์ สารประกอบต่าง ๆ แต่การสูดดมเบนซีนในปริมริาณมากๆ ทำ ให้เกิดอาการ คลื่นเหียหีน และอาจถึงถึตายได้เนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว ดังดันั้นนั้ห้องปฏิบัฏิติบั ติ การเกี่ยกี่วกับกัเบนซีน จึงจึต้องมีอมีากาศถ่ายเทอย่างดี หรือรืถ้าไม่จำ เป็นควรใช้ โทลูอีนอีเป็นตัวตัทำ ละลายแทน 4.2 โทลูอีนอี ใช้เป็นตัวตัทำ ละลายสำ หรับรัแล็ก ล็ เกอร์ ใช้ทำ สี ยา และวัตวัถุ ระเบิดบิ 4.3 ไซลีนลี ใช้เป็นตัวตัทำ ละลายสำ หรับรัน้ำ มันมั ใช้ทำ ความสะอาดสไลด์ และเลนส์กล้องจุลทรรศน์ 4.4 ไนโตรเบนซีน ใช้ในการผลิตอนิลีนลี ซึ่งเป็นสารตั้งตั้ต้นของการผลิต สีย้สี ย้อมและยาต่างๆ สารประกอบอินอิทรีย์ รี ย์ในชีวิตวิ ประจำ วันวั 15 2 2 2 4 3 6

5. แอลกอฮอล์ 5.1 เมทานอล ใช้เป็นตัวตัทำ ละลายพวกแลกเกอร์ที่ใที่ช้กับกังานไม้ ใช้ใน การจุดตะเกียกีง ในการล้างเล็บ ล็ มีรมีาคาถูกกว่า เอทิลแอลกอฮอล์ เป็นส่วนใน เชื้อเพลิงเครื่อรื่งบินบิผสมกับกัแก๊สโซลีนลี ในประเทศเมือมืงหนาวจะมีกมีารเติมติ เข้าไปผสมในหม้อน้ำ ป้องกันกัการแข็ง ข็ ตัวตัของน้ำ เมื่อมื่เกิดอากาศหนาวจัดจั 5.2 เอทานอล ในภาคอุตสาหกรรมนำ ไปใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย เป็นสารตั้งตั้ต้น ในการทางการแพทย์นำย์ นำ ไปใช้เกี่ยกี่วกับกัยาบางชนิด ใช้ในการ ฆ่าเชื้อโรค หรือรืเป็นส่วนผสมของเครื่อรื่งสำ อาง อย่างเช่น น้ำ หอม สบู่ เป็นต้น และที่ใที่ช้ในสุรา หรือรืของมึนมึเมาทุกชนิด ใช้ในการรื่นรื่เริงริการ พบปะสังสัสรรค์ 6. อีเอีทอร์ เอทอกซีอีเอีทน ( CH CH OCH CH ) ใช้เป็นตัวตัทำ ละลายสารในห้อง ปฏิบัฏิติบักติารและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเอีทอร์สามารถละลายสารประกอบ อินอิทรีย์รี ไย์ด้หลายชนิด เกิดปฏิกิฏิ กิริยริากับกั สารอื่นอื่ได้ยาก และแยกออกได้ง่ายเมื่อมื่ สิ้นสิ้สุดปฏิกิฏิ กิริยริาเนื่องจากอีเอีทอร์มีจุมีจุดเดือดต่ำ 7. แอลดีไฮด์และคีโคีตน ทั้งทั้แอลดีไฮด์และคีโคีตนถูกนำ มาใช้ในอุตสาหกรรมต่าง ๆ ส่วนใหญ่ใช้ เป็นตัวตัทำ ละลายและเป็นสารตั้งตั้ต้นในการสังสัเคราะห์ผลิตภัณภัฑ์ชนิดอื่นอื่ ได้แก่ 7.1 ฟอร์มาลดีไฮด์ มีสมีถานะเป็นก๊าซที่อุที่ อุณหภูมิห้มิ ห้อง มีกมีลิ่นฉุน เมื่อมื่อยู่ใน รูปสารละลายในน้ำ เรียรีกว่า ฟอร์มาลิน เป็นสารที่ใที่ช้ในการฉีดฉีศพ เพื่อรักรัษา สภาพไม่ให้เน่าเปื่อย และใช้ดองสัตสัว์หรือรืพืชพืเพื่อศึกศึษาทางชีววิทวิยาและ ทางการแพทย์ ฟอร์มาลินมีพิมี พิษมาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำ ให้ระบบหายใจและ หลอดลมอักอัเสบ ถ้าเข้าตาจะทำ ให้เยื่อยื่ตาอักอัเสบและยังยัเป็นอันอัตรายต่อผิวหนังนั 7.2 แอซีโตน ( โพรพาโนน ) เป็นของเหลวระเหยง่าย ละลายน้ำ ได้ดี สามารถละลายสารอื่นอื่ๆ ได้ดี จึงจึใช้เป็นตัวตัทำ ละลายพลาสติกติและแลกเกอร์ แอซีโตนเป็นสารที่ไที่วไฟมากจึงจึต้องใช้ด้วยความระมัดมัระวังวัถ้าสูดดมไอ ระเหยของสารนี้เข้าไปจะทำ ให้เกิดอาการมึนมึงง ซึมและหมดสติ 16 3 2 2 3

17 8. กรดคาร์บอกซิลิก 8.1 กรดฟอร์มิกมิ (Formic acid) หรือรืกรดมด เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีที่ มี จำ นวนอะตอมของคาร์บอนน้อยที่สุที่ สุดพบในผึ้งผึ้และมดแต่ส่วนใหญ่ได้จากการ สังสัเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่ที่ ช่ วยให้เนื้อยางในน้ำ ยางดิบรวมตัวตักันกัเป็นก้อนและใช้ ในอุตสาหกรรมฟองหนังนัและอุตสาหกรรมย้อมผ้า 8.2 กรดแอซิติกติ (Acetic acid) หรือรืกรดน้ำ ส้ม ได้จากการหมักมัน้ำ ตาล ผลไม้ หรือรืจากการหมักมัเอทานอล ใช้ปรุงแต่งอาหารเพื่อเพิ่มรสชาติ 8.3 กรดแอลฟาไฮดรอกซีหรือรืเอเอชเอ (alpha hydroxyl acids, AHAs) หรือรืกรดไกลโคลิก เป็นกรดคาร์บอกซิลที่เกิดในธรรมชาติพติบในผลไม้ นม ต้นอ้อย ซึ่งปัจปัจุบันบัมีกมีารนำ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณภัฑ์ที่ทำที่ทำ ให้หน้าใส ไร้ริ้วริ้รอย กรดฟอร์มิกมิเมทานอล แอลกอฮอล์ ฟอร์มาลดีไฮล์ กรดแอซิติก ไซลีนลี

บรรณานุกรม Siam. (2562). เคมีอิมีนอิทรีย์รี ย์. สืบสืค้น 27 สิงสิหาคม 2566, จาก https://th.m.wikipedia.org/ ช่อลัดลัดา ศรีสุรีสุวรรณเกศ. (2563). สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์. สืบสืค้น 27 สิงสิหาคม 2566, จาก https://www.bootcampdemy.com/ ณปภัชภัพิมพ์ดี. (2560). ไอโซเมอร์. สืบสืค้น 27 สิงสิหาคม 2566, จาก https://www.scimath.org/lesson-chemistry/item/7103- isomer สถาบันบัส่งเสริมริการสอนวิทวิยาศาสตร์และเทคโนโลยี กระทรวงศึกศึษาธิกธิาร. (2560). บทที่ 12 เคมีอิมีนอิทรีย์รี ย์(พิมพ์ครั้งรั้ที่ 4). กรุงเทพฯ: โรงพิมพ์ สกสค. ลาดพร้าว. อนุสิษสิฐ์ เกื้อกื้กูล. (2560). การอ่านชื่อสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์. สืบสืค้น 27 สิงสิหาคม 2566, จาก https://www.scimath.org/lessonchemistry/item/7106-2017-06-04-06-29-28 18

หน้าที่ข ที่ องสมาชิกในกลุ่ม 1.นางสาวจันจัจิรจิา อิบอิรอฮีมฮีเลขที่ 1 - สรุปหัวหัข้อที่จที่ะทำ - หาข้อมูลหมู่ฟังก์ชันชั - หาข้อมูลการอ่านชื่อ - หาข้อมูลสูตรโครงสร้าง - หาข้อมูลพันพัธะ - ใส่ข้อมูลพันพัธะในเเคนวา หน้า1 - ใส่ข้อมูลหมู่ฟังก์ชันชั ในเเคนวา หน้า5 - ทำ ตารางหมู่ฟังก์ชันชั - ทำ ตารางสูตรโครงสร้าง 2.นายณภัทภัร นิ่มเรือรืง เลขที่ 6 - เขียขีนข้อมูลหน้าที่ปที่ฏิกิฏิ กิริยริาของสารประกอบอินอิทรีย์รี ใย์นแคนวา หน้า 13-14 - รวบรวมลิ้งลิ้ค์ข้อมูลลงบรรณานุกรม หน้า 18 - จัดจัข้อความในแคนวาเล็กล็น้อย 3.นายสิริสิกริร พัดพัทอง เลขที่ 11 - รับรัผิดชอบหัวหัข้อการอ่านชื่อสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์หน้า6-8 - จัดจัเรียรีงข้อความ และหน้ากระดาษ - ตรวจทานและแก้ไขจุดที่ผิที่ผิดพลาด 4.นางสาวพรพิมล ทองใบ เลขที่ 22 - หาข้อมูลสมบัติบัขติองสารประกอบอินอิทรีย์รี+ย์ ใส่ข้อมูลในแคนวา หน้า 12 - หาข้อมูลปฏิกิฏิ กิริยริาของสารประกอบอินอิทรีย์รี+ย์ ใส่ข้อมูลในแคนวา หน้า 13-14 - ใส่ข้อมูลเรื่อรื่งการอ่านชื่อหน้า 6-8 - จัดจัข้อความในแคนวาเล็กล็น้อย - ใส่ข้อมูลไอโซเมอร์ หน้า9-10 5.นางสาวสุวิมวิล ไพฑูรย์ เลขที่2ที่6 - หาข้อมูลไอโซเมอร์ - พิมพ์ข้อมูลสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินอิทรีย์รี ย์หน้า 2-4 - พิมพ์ข้อมูลพันพัธะของคาร์บอนในสารประกอบอินอิทรีย์รีหย์น้า 1 - ทำ Ebookออนไลน์ - ทำ สารบัญบั+บรรณานุกรมหน้า18+คำ นำ - จัดจัเรียรีงข้อความในแคนวา - ใส่เลขหน้า - ทำ ปก

THANK YOU