ເຄມີອົງຄະທາ​ດ​ຂັ້ນ​ສູງ ກາ​ວອນ ພູ​ວັນ​ຄຳ

42

ນອກຈາກນັ້ນຄຸູ່ອີເລກຕຣອນບໍ່ືສ້າງພນທະຈະມີບົດບາດກ່ຽວຂ້ອງກບຮູບຮ່າງໂມເລກນ ແລະ
ໂມເມນຕ໌ຂັົ້ວຄຸູ່ ເຊ່ືນ: ນັໍ້າ ແລະ ແອມໂມເນຍ ເປນຕັົ້ນ. ຄຸູ່ອີເລກຕຣອນບື່ໍສ້າງພນທະຂອງໂມເລກນມີ
ໄຟຟ້າບນຈລົບ ເຊືິ່ງຫ່າງຈາກຈດສູນກາງອາຕອມ ເຮດໃຫ້ເກີດໂມເມນຫາຍພໍສົມຄວນດ່ືງນ້ັນ, ໃນການ
ຄາດຄະເນໂມເມນຕ໌ຂ້ົັວຄຸູ່ ຫື ສະ ພາບມີຂົ້ັວຂອງໂມເລກນຈື່ງຕ້ອງນໍາຄູຸ່ອີເລກຕຣອນບື່ໍສ້າງພນທະມາ
ຮວ່ ມພຈິ າລະນາດ້ວຍ.

4. ແຮງຍດຈອ່ ງລະຫວາ່ ງໂມເລກນ

ສງ່ືິ ທີື່ສະແດງວາ່ ມີແຮງຍດຈ່ອງລະຫວາ່ ງໂມເລກນໄດ້ແກຸ່: ຄວາມຮອ້ ນແຝງ, ຈດເປ່ືອຍ ແລະ ຈດຟົດ
ອະທິບາຍໄດ້ດືງ່ ນ:້ັີ ເນ່ືອງຈາກພນທະໂຄເວລນຕ໌ພາຍໃນໂມເລກນແຂງແຮງຫາຍ, ການເປ່ອື ຍ ແລະ ການ
ຟົດຖ້າຕ້ອງທໍາລາຍພນທະໂຄເວລນຕ໌ຈະຕ້ອງໃຊ້ພະລງງານຫາຍ (ຄວາມຮ້ອນແຝງຫາຍ) ຈດເປື່ອຍ
ແລະ ຈດຟົດຈະສູງ, ແຕຸ່ທາດໂຄເວລນຕ໌ມີຄວາມຮ້ອນແຝງ, ຈດເປື່ອຍ ແລະ ຈດຟົດຕື່ໍາ ສະແດງວ່າບ່ໍື
ໄດ້ທາໍ ລາຍພນທະໂຄເວເລນຕ໌ພາຍໃນໂມເລກນ. ນອກຈາກນ້ັນທາດໂຄເວເລນຕ໌ເມ່ອື ປຸ່ຽນສະຖານະຈາກ
ທາດແຂງເປນທາດແຫວ ຫື ປຸຽ່ ນຈາກທາດແຫວເປນທາດອາຍຍງຄງົ ຢູຸໃ່ ນຮູບຂອງໂມເລກນ, ສະແດງວ່າ
ບືໍ່ໄດ້ທໍາລາຍພນທະໂຄເວເລນຕ໌ລະຫວ່າງອາຕອມພາຍໃນໂມເລກນ, ພຽງແຕຸ່ທໍາລາຍແຮງຍດຈ່ອງ
ລະຫວ່າງໂມເລກນເທ່ືົານ້ັນ ເຊື່ນ: ໄອໂອດີນ (I2) ເມ່ືອເປນທາດແຂງມີສູດເປນ I2 ເມ່ືອເປນທາດແຫວ
ແລະ ເປນທາດອາຍກໍຍງມີສູດເປນ I2 , ຖ້າເປນການເປື່ອຍ ແລະ ການຟົດຕ້ອງທໍາລາຍພນທະ
ໂຄເວລນຕລ໌ ະຫວາ່ ງອາຕອມຈະຕອ້ ງໄດອ້ າຕອມ I2 ແຮງຍດຈ່ອງລະຫວາ່ ງໂມເລກນແບງຸ່ ອອກໄດ້ດງ່ື ນ:້ັີ

4.1 ແຮງຍດຈອ່ ງລະຫວາ່ ງໂມເລກນບມ່ໍື ຂີ ັ້ວົ ກບບມ່ືໍ ຂີ ວັົ້
ແຮງຍດຈ່ອງລະຫວ່າງໂມເລກນບໍື່ມີຂ້ັົວກບບໍື່ມີຂັ້ົວຄື: ແຮງວນເດີວາລ (Van der Waals

forces) ຊະນິດແຮງລອນດອນ ແຮງນີັ້ເກີດຂ້ັນ ເນື່ອງຈາກອີເລກຕຣອນມີການເຄື່ອນທ່ືີຮອບນິວເຄລສ
ຕະຫອດເວລາຈ່ືງເຮດໃຫ້ຄວາມໜາແໜ້ນຂອງອີເລກຕຣອນອ້ອມຮອບນິວເຄລສ ຫື ອີເລກຕຣອນໃນ
ໂມເລກນປຸ່ຽນແປງຕະຫອດເວລາ ເຮດໃຫ້ໂມເລກນກາຍເປນໂມເລກນມີຂ້ົັວອ່ອນໆ (ເກີດຂນ້ັ ເນ່ືອງຈາກ
ດ້ານໜ່ືງຂອງໂມເລກນ ມີຄວາມໜາແໜ້ນຂອງອີເລກຕຣອນຫາຍກວ່າອີກດ້ານໜ່ືງ) ເມື່ອໂມເລກນບື່ໍມີ
ຂັວົ້ ກາຍເປນໂມເລກນມີຂົັ້ວກໍຈະໄປຍດຈ່ອງໃຫ້ໂມເລກນໃກຄ້ ຽງກາຍເປນໂມເລກນມຂີ ົັ້ວດວ້ ຍ ຈງື່ ເກີດ
ແຮງດງດູດລະຫວ່າງໂມເລກນ ເຊື່ິງຮຽກວ່າ: ແຮງລອນດອນ (London force) ແຮງນີ້ັມີຄ່ານ້ອຍຫາຍ,
ແຕຸຈ່ ະມຄີ ່າຫາາຍຂັ້ນເມື່ອທາດມມີ ວນສານໂມເລກນເພື່ີມຂ້ນັ .

ເນື່ອງຈາກແຮງລອນດອນມີຄ່ານ້ອຍ ດ່ືງນ້ັນ, ທາດທີື່ມີໂມເລກນບື່ໍມີຂົັ້ວຈະມີຄວາມຮ້ອນແຝງ,
ຈດເປື່ອຍ ແລະ ຈດຟົດ, ເມື່ອມວນສານໂມເລກນເພືີ່ມຂັ້ນ ຈະມີຄ່າຄວາມຮ້ອນແຝງ, ຈດເປື່ອຍ ແລະ
ຈດຟົດສງູ ຂັ້ນ.

ສະຫຼຸບ: ແຮງລອນດອນນອກຈາກເປນແຮງຍດຈ່ອງລະຫວ່າງໂມເລກນບໍື່ມີຂັ້ົວກບບໍ່ືມີຂົັ້ວ
ແລວ້ ແຮງລອນດອນຍງເກີດຂນັ້ ລະຫວ່າງໂມເລກນມຂີ ົັວ້ ໄດດ້ ວ້ ຍແຕຸ່ເປນພຽງແຮງເສມີ .

4.2 ແຮງຍ ດຈ່ອງລະຫວ່າງໂມເລກ ນ ມີ ຂ້ັົວກ ບໂມເລກ ນມີ ຂົັ້ວ (ແຮງດ ງດູດ ລ ະ ຫ ວ່າງຂັົ້ວ ,
Dipole−dipole interacttion)
ແຮງດງດູດລະຫວ່າງຂ້ັົວຄື ແຮງຍດໜ່ຽວລະຫວ່າງໂມເລກນທີ່ືມີຂັົ້ວບວກ ແລະ ຂັ້ົວລົບແຍກ

ກນແບບຖາວອນພາຍໃນໂມເລກນ ເຊືິ່ງເກີດສະເພາະໂມເລກນທ່ີືບ່ໍືມີຂັ້ົວ ໂດຍຂັ້ົວບວກໂມເລກນໜື່ງ
ຈະດງດູດຂົວ້ັ ລບົ ຂອງອີກໂມເລກນໜ່ງື .

43

ອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທື່ີມີຂະໜາດໃຫຍ່ຈະມີຄວາມສາມາດໃນການເກີດເປນໂມເລກນມີຂັ້ົວ

ສູງກວ່າໂມເລກນຂະໜາດນ້ອຍ, ມວນສານໂມເລກນໃດທີ່ືມີໂມເລກນໃກ້ຄຽງກນ, ໂມເລກນມີຂົັ້ວ

ເຊື່ນ: H2S, CO, SO2, CHCl3, HCl ແລະ ອື່ນໆ ຈະມີຈດເປ່ືອຍ ແລະ ຈດຟົດສູງກວ່າທາດທີື່ໂມເລກນ
ບືໍມ່ ີຂົ້ວັ ເຊິງ່ື ມີມວນສານໂມເລກນເທ່ົືາກນ ຫື ໃກຄ້ ຽງກນສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 4.3
ຕາຕະລາງທີ 4.3 ສະແດງຄນລກສະນະບາງປະການຂອງທາດໂຄເວລນຕບ໌ າງຊະນິດ

ທາດ ມວນສານໂມເລກນ ສະພາບຂວັ້ົ ຂອງໂມເລກນ ຈດເປອ່ື ຍ C ຈດຟດົ C

SiH4 32 ບໍື່ມຂີ ວ້ັົ -185
-189
Ar 39.95 ບືມໍ່ ີຂ້ົວັ -157
ບໍື່ມຂີ ົັ້ວ 113
Kr 83.80 ບໍມ່ື ີຂວ້ົັ
-85.5
S8 256 ມຂີ ົວ້ັ -114
ມີຂົັ້ວ
H2S 34 -60.7
HCl 36.5 -85

ທມີື່ າ: ສາໍ ຣານ ພລກສນທອນ ຄາໍ ພເີ ຄມີ ມ. 4-5-6 (2554:80)

44

ສະຫບຼຸ ໃຈຄວາມ

ພນທະໂຄເວລນຕ໌ບໍື່ມີຂັົ້ວ ແມຸ່ນພນທະທື່ີເກີດຂັ້ນລະຫວ່າງອາຕອມຂອງທາດຊະນິດດຽວກນ ຫື
ອາຕອມຂອງທາດທ່ືີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີເທົ່ືາກນເພາະອາຕອມທື່ີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີ
ເທ່ືົາກນເມື່ອເກີດພນທະກນອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຮ່ວມພນທະຈະຢູຸ່ບໍລິເວນເຄື່ິງກາງລະຫວ່າງອາຕອມທງສອງ
ພໍດີ ເນື່ອງຈາກອີເລກຕຣອນຄຮຸູ່ ວ່ ມພນທະຖືກ ນິວຄລຽສທງສອງດງດູດດວ້ ຍແຮງເທາົື່ ໆກນ

ພນທະໂຄເວລນຕ໌ມີຂັ້ົວ ແມຸ່ນພນທະທ່ືີເກີດຂັ້ນລະຫວ່າງອາຕອມຂອງທາດທື່ີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາ
ຕີວີຕີຕ່າງກນ (ອາຕອມຂອງທາດ ຕ່າງກນ) ອາຕອມຂອງທາດທີື່ມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງກວ່າ
ສາມາດດງດູດອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຮ່ວມພນທະໄດ້ດີກວ່າອີເລກຕຣອນຄຸູ່ຮ່ວມພນທະຈ່ືງເຂ້ັົາໃກ້ອາຕອມຂອງ
ທາດນັີ້ຫາຍກວ່າເຮດໃຫ້ອາຕອມນ້ັີສະແດງອໍານາດໄຟຟ້າເປນລົບ, ສ່ວນອາຕອມຂອງທາດທ່ີືມີຄ່າອີເລກ
ໂທຣເນກາຕີວຕີ ຕີ ່ືາໍ ກວາ່ ຈະສະແດງອໍານາດໄຟຟາ້ ບວກ, ກໍລະນທີ ່ືພີ ນທະມີຂວັົ້

ໂມເລກນມີຂ້ວົັ ແລະ ໂມເລກນບໍືມ່ ຂີ ວ້ັົ : ໂມເລກນທປ່ີື ະກອບດ້ວຍພນທະບມໍ່ື ີຂວ້ົັ ໂມເລກນຈະບມ່ືໍ ີ
ຂວົັ້ ດ້ວຍ, ແຕຸ່ໂມເລກນໃດທປ່ືີ ະກອບດ້ວຍພນທະມຂີ ັົ້ວໂມເລກນອາດຈະມີຂ້ັົວ ຫື ບ່ືມໍ ີຂວ້ັົ

ໂມເມນຕຂ໌ ວ້ົັ ຄເູຸ່ ປນປະລິມານເວກເຕທີ ືີໄ່ ດ້ຈາກການລວມພນທະໂມເມນຕໃ໌ ນໂມເລກນໂມເມນຕຂ໌ ້ັົວ
ຄຄຸູ່ ໍານວນໄດຈ້ າກ:

ເມ່ືອ = ໄດໂພລໂມເມນມີຫົວໜ່ວຍ (debye, D)
e = ໄຟຟາ້ ບນຈ ມີຫວົ ໜ່ວຍ (electrostatic unit, esu)
d =ໄລຍະທາງລະຫວາ່ ງໄຟຟ້າບນຈມີຫົວໜ່ວຍ (Angstrom, Å)

ແຮງຍດຈອ່ ງລະຫວາ່ ງໂມເລກນ: ສ່ງືິ ທີສ່ື ະແດງວາ່ ມແີ ຮງຍດຈ່ອງລະຫວ່າງໂມເລກນໄດແ້ ກ:ຸ່ ຄວາມ
ຮອ້ ນແຝງ, ຈດເປ່ືອຍ ແລະ ຈດຟົດ ອະທບິ າຍໄດ້ດງ່ື ນ້ັ:ີ ເນື່ອງຈາກພນທະໂຄເວລນຕ໌ພາຍໃນໂມເລກນ
ແຂງແຮງຫາຍ, ການເປືອ່ ຍ ແລະ ການຟດົ ຖ້າຕ້ອງທໍາລາຍພນທະໂຄເວເລນຕຈ໌ ະຕອ້ ງໃຊພ້ ະລງງານຫາຍ
(ຄວາມຮອ້ ນແຝງຫາຍ) ຈດເປື່ອຍ ແລະ ຈດຟົດຈະສງູ , ແຕ່ທຸ າດໂຄເວເລນຕມ໌ ຄີ ວາມຮອ້ ນແຝງ, ຈດເປື່ອຍ
ແລະ ຈດຟດົ ຕື່າໍ ສະແດງວ່າບໍໄື່ ດ້ທາໍ ລາຍພນທະໂຄເວເລນຕພ໌ າຍໃນໂມເລກນ

1. ແຮງວນເດີວາລ (Van der Waals forces) ຊະນິດແຮງລອນດອນ ແຮງນ້ີັເກີດຂັ້ນ ເນື່ອງຈາກ
ອເີ ລກຕຣອນມີການເຄອ່ື ນທີື່ຮອບນວິ ເຄລສຕະຫອດເວລາຈ່ືງເຮດໃຫ້ຄວາມໜາແໜນ້ ຂອງອີເລກຕຣອນ
ອ້ອມຮອບນິວເຄລສ ຫື ອີເລກຕຣອນໃນໂມເລກນປຸ່ຽນແປງຕະຫອດເວລາ ເຮດໃຫ້ໂມເລກນກາຍເປນ
ໂມເລກນມີຂົ້ັວອ່ອນໆ (ເກີດຂັ້ນເນື່ອງຈາກດ້ານໜ່ືງຂອງໂມເລກນ ມີຄວາມໜາແໜ້ນຂອງອີເລກຕຣອນ
ຫາຍກວ່າອີກດ້ານໜ່ືງ) ເມື່ອໂມເລກນບ່ືໍມີຂັ້ົວກາຍເປນໂມເລກນມີຂັ້ົວກໍຈະໄປຍດຈ່ອງໃຫ້ໂມເລກນໃກ້
ຄຽງກາຍເປນໂມເລກນມີຂ້ັົວດ້ວຍ ຈື່ງເກີດແຮງດງດູດລະຫວ່າງໂມເລກນ ເຊືິ່ງຮຽກວ່າ: ແຮງລອນດອນ
(London force) ແຮງນ້ັມີ ີຄາ່ ນ້ອຍຫາຍ, ແຕຸ່ຈະມີຄ່າຫາາຍຂນ້ັ ເມ່ືອທາດມມີ ວນສານໂມເລກນເພມືີ່ ຂນ້ັ .

2. ແຮງຍດຈ່ອງລະຫວາ່ ງໂມເລກນມຂີ ້ົວັ ກບໂມເລກນມຂີ ັ້ົວ (ແຮງດງດູດລະຫວ່າງຂັ້ວົ , Dipole −
dipole interacttion) ຄື ແຮງຍດໜ່ຽວລະຫວາ່ ງໂມເລກນທ່ມືີ ີຂັົວ້ ບວກ ແລະ ຂວົັ້ ລບົ ແຍກກນແບບ
ຖາວອນພາຍໃນໂມເລກນ ເຊິື່ງເກີດສະເພາະໂມເລກນທືບ່ີ ືໍ່ມີຂວົ້ັ ໂດຍຂວ້ົັ ບວກໂມເລກນໜືງ່ ຈະດງດູດ
ຂວົ້ັ ລບົ ຂອງອີກໂມເລກນໜ່ືງ.

45

ບດົ ຝກຫດ

1. ຈ່ືົງສະແດງສນຍາລກ + ແລະ  ສະພາບມີຂັົ້ວຂອງແຕຸ່ລະພນທະໂຄເວລນຕ໌ໃນທາດປະສົມຕໄືໍ່ ປນັີ້ ?
1) C=O ໃນ H2C = O

2) H – O ໃນ CH3OH

3) C – Mg ໃນ CH3MgBr

4) N – H ໃນ NH3

5) P – H ໃນ PH3

6) O – F ໃນ OF2

2. ຈ່ົືງຂຽນສູດໂຄງສ້າງຂອງແຕຸ່ລະໂມເລກນຕື່ໍໄປນ້ັີ ແຕຸ່ລະໂຄງສ້າງ ຈື່ົງສະແດງທິດທາງຂອງສະພາບມີ
ຂວັ້ົ ຂອງພນທະ ແລະ ສະພາບມຂີ ັ້ວົ ຂອງໂມເລກນ?

1) CH3CH2OH
2) CH3NH2

3) CH3Cl

4) CH3OCH3

5) CH3CO2H

6) CH3COCH3

3. ຈ່ືົງອະທິບາຍວ່າໄດໂພລໂມເມນຕ໌ຂອງ CHCl3 ມີຄ່ານ້ອຍກວ່າໄດໂພລໂມເມນຕ໌ຂອງ CH2Cl2ໄດ້
ແບບໃດ?
4. ສົມມດວ່າໂຄງສ້າງໂມເລກນຂອງນ້ໍັາເປນເສ້ັນຊື່ H– O –H ມີມູມ 180 ໂມເລກນຂອງນັໍ້າເປນໂມ
ເລກນມີຂັົວ້ ຫື ບ?ືໍ່
5. ຈົື່ງກໍານົດສູດໂຄງສ້າງຂອງໄດໂພລໂມເມນຕ໌ ແລະ ຈດຟົດຂອງເອທີລຟລູອໍໄຣດ໌ ແລະ ເຫ້ົັາເອທາ
ນອລໂດຍໃຫ້:

CH3CH2 F CH3CH2OH
1.94 D ມຈີ ດຟດົ −38 C 1.69 D ຈມີດຟົດ 78 C

1) ຈງ່ືົ ອະທິບາຍວ່າເຫດໃດເອທີລຟລອູ ໄໍ ຣດ໌ຈງື່ ມີຄ່າໄດໂພລໂມເມນຕຫ໌ າຍກວາ່ ເຫາົ້ັ ເອທານອລ?
2) ຈ່ົງື ອະທບິ າຍວາ່ ເຫດໃດຈດຟົດຂອງເຫ້າົັ ເອທານອລຈ່ືງສູງກວາ່ ຈດຟົດຂອງເອທີລຟລອູ ໍໄຣດ໌?

46

ບດົ ທີ 5

ພນທະໄຮໂດຣເຈນ (hydrogen bond)

1. ພນທະໄຮໂດຣເຈນ (hydrogen bond)

ເປນພນທະທີ່ືເກີດຂັ້ນລະຫວ່າງໂມເລກນ ໂດຍໂມເລກນທີື່ມີອາຕອມຂອງໄຮໂດຣເຈນສ້າງພນທະ
ກບກບອາຕອມອື່ນທືີ່ມີຄ່າ EN ສູງເຊື່ນ: N, O, F ເຮດໃຫ້ໂມເລກນມີສະພາບຂັົ້ວສູງກວ່າໂມເລກນ
ປົກກະຕິ, ພນທະໄຮໂດຣເຈນມີແຮງຫາຍກວ່າແຮງລະຫວ່າງຂ້ົັວສືົ່ງຜົນໃຫ້ທາດທີື່ມີພນທະໄຮໂດຣເຈນ
ມຈີ ດຟດົ ແລະ ຈດເປ່ືອຍສງູ ກວ່າປກົ ກະຕິ.

ພະລງງານກ ານແຕກ ຕົວ (dissociation energy) ຂອງພນທ ະໄຮໂດຣເຈນມີພຽງ 5−10
kcal/mol ເຊ່ິືງມີຄ່າຕໍື່າກວ່າພະລງງານແຕກຕົວຂອງພນທະໂຄເວເລນຕ໌ ເຊ່ິືງມີຄ່າ 80−100 kcal/mol,
ແຕຸ່ເຖິງຢຸ່າງໃດກໍຕາມກໍມີຄ່າຫາຍກວ່າແຮງດງດູດໄດໂພລ−ໄດໂພລ ເຫດຜົນເພາະຄວາມແຕກຕ່າງຂອງ
ຂະໜາດອາຕອມທີືເ່ ຂົັ້າໄປກຽ່ ວຂອ້ ງເຊືນ່ :

ແຮງດງດູດໄດໂພລໄດໂພລໃນຟລອູ ໍໂຣອີເທນ

ຄວາມແຂງແຮງຂອງພນທະໄຮໂດຣເຈນຈະມີບເື່ໍ ທົື່າກນ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ O---HO ຈະມີຄວາມ
ແຂງແຮງຫາຍກວ່າພນທະໄຮໂດຣເຈນ N---HN ທງນັີ້ເພາະອອກຊີເຈນມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວຕີ ີຫາຍ
ກວ່າໄນໂຕຣເຈນດ່ືງນ້ັນ, ຈ O – H ຈື່ງມີ H ເປນບວກຫາຍກວ່າ ແລະ ຖືກດງດູດດ້ວຍສູນກາງໄຟຟ້າ
ບນຈລົບໄດຫ້ າຍກວາ່ .

ເປນບວກຫາຍກວາ່ ເປນບວກນ້ອຍກວ່າ
ພນທະໄຮໂດຣເຈນແຮງ ພນທະໄຮໂດຣເຈນອອ່ ນ

ພນທະໄຮໂດຣເຈນອາດເກີດຈາກທາດປະສົມສອງຊະນິດຕ່າງກນ ເຊື່ນ: ລະຫວ່າງ CH3OH ກບ
H2O ຫື ລະຫວ່າງ CH3NH2 ກບ H2O ໃນກໍລະນເີ ຊນ່ື ນີັ້ ໂອກາດເກດີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນເກີດໄດ້ຫາຍ
ທາງ. ນອກຈາກເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່າງໂມເລກນຂອງຕົວມນເອງແລ້ວ ຍງສາມາດເກດີ ພນທະ
ໄຮໂດຣເຈນລະຫວາ່ ງສອງໂມເລກນດື່ງກາ່ ວດວ້ ຍ.

ເປນບວກຫາຍກວາ່ ເປນບວກນອ້ ຍກວ່າ
ພນທະໄຮໂດຣເຈນແຮງ ພນທະໄຮໂດຣເຈນອອ່ ນ

47

ຈໍານວນພະລງງານທືີ່ຕ້ອງໃຊໃ້ ນການແຕກຕົວຂອງພນທະໄຮໂດຣເຈນຊະນດິ ຕາ່ ງໆສະແດງໃນ
ຕາຕະລາງທີ 5.1
ຕາຕະລາງທີ 5.1 ພະລງງານແຕກຕົວ (ຄາ່ ປະມານ) ຂອງພນທະໄຮໂດຣເຈນ

ຊະນດິ ຂອງພນທະໄຮໂດຣເຈນ ພະລງງານແຕກຕວົ (kcal/mol)

7
5

3

2

ທ່ືີມາ: ສົມພົງ ຈນໂພສີ, ເຄມີອົງຄະທາດເຫັມ້ 1 (2558:61)

ຈາກຕາຕະລາງທີ 5.1 ຈະເຫນວ່າປະລິມານພະລງງານທ່ືີຕ້ອງໃຊ້ໃນການແຕກຕົວຂອງພນທະ
ໄຮໂດຣເຈນຊະນິດຕ່າງໆນ້ັນ ພນທະໄຮໂດຣເຈນທີ່ືເກີດຈາກຈ OH---N ມີຄວາມແຂງແຮງຫາຍທ່ີືສດ
ເພາະວ່າໄນໂຕຣເຈນມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີນ້ອຍກວ່າອອກຊີເຈນ, ອີເລກຕຣອນຂອງໄນໂຕຣເຈນ
ຍດຈ່ອງກນແບບບ່ືໍແໜ້ນຈື່ງງ່າຍຕ່ໍືການດງດູດໂດຍອາຕອມອື່ນ ເມື່ອລວມກນເຂັ້ົາລະຫວ່າງອີເລກຕຣອນ
ຂອງໄນໂຕຣເຈນທີ່ືຍດຈ່ອງກນແບບບື່ໍແໜ້ນກບຈ −OH ທີ່ືມີໄຮໂດຣເຈນເປນບວກຫາຍກວາ່ ຈື່ງນໍາໄປ
ສູ່ກຸ ານເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ືີມຄີ ວາມແຂງແຮງ.

1.1 ຜນົ ການເກດີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ (effects of hydrogen bonding)
ພນທະໄຮໂດຣເຈນເຮດໜ້າທ່ືີຄ້າຍກບກາວຍດຈ່ອງລະຫວ່າງໂມເລກນ ທາດປະສົມທືີ່ມີ

ພນທະໄຮໂດຣເຈນຈະມີຈດຟົດສູງ ເຊ່ືນ: ເອທານອລ (ethanol) ແລະ ໄດເມທິລ ອີເທີ (dimethyl
ether) ມີນັໍ້າໜກໂມເລກນເທ່ືົາກນເອທານອລ ມີພນທະໄຮໂດຣເຈນ ມີຈດຟົດທີື່ 78.5 C, ສ່ວນໄດ
ເມທິລ ອເີ ທບີ ່ໍືມພີ ນທະໄຮໂດຣເຈນມີຈດຟດົ ທ່ືີ −23.6 C

ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ບໍມ່ື ີ H ທຈ່ືີ ະເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນ

ເອທານອລມີຈດຟົດທືີ່ 78.5 C ໄດເມທລິ ອີເທີມຈີ ດຟົດທືີ່ −23.6 C

48
ທາດປະສົມທ່ືີສາມາດເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນກບນໍັ້າຈະມີຄນລກສະນະລະລາຍດີຂ້ັນ ເຊ່ືນ:
ນາັໍ້ ຕານມຈີ −OH ຫາຍຈລະລາຍໃນນໍ້າັ ໄດ້ດ,ີ ເຮກເຊນບ່ໍສື າມາດເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນກບນ້ັໍາໄດ້ ຈງ່ື ບໍື່
ສາມາດເຮດໃຫພ້ ນທະໄຮໂດຣເຈນໃນນ້າັໍ ແຕກຕວົ ດືງ່ ນນ້ັ , ຈ່ງື ບືສໍ່ າມາດລະລາຍໃນນໍາ້ັ ໄດ.້
ພນທະໄຮໂດຣເຈນມີຄ່າປະມານ 1 ໃນ 4 ເຖິງ 1 ໃນ 26 ຂອງພະລງງານພນທະໂຄເວລນຕ໌,
ເຖງິ ຢາຸ່ ງໃດກຕໍ າມ ພນທະໄຮໂດຣເຈນເປນແຮງເສີມການຍດຈອ່ ງລະຫວາ່ ງໂມເລກນຂອງທາດ.
ພນທະໄຮໂດຣເຈນເກີດຂັ້ນໄດ້ເມື່ອອາຕອມໄຮໂດຮເຈນຂອງທາດທືີ່ສະພາບມີຂັ້ົວຂອງໂມເລ
ກນສູງຖືກຍດຈ່ອງຢຸ່າງແຮງດ້ວຍອາຕອມຂອງທາດທ່ືີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີ ວີຕີສູງຂອງອີກໂມເລກນ
ໜື່ງ ຕາມປົກກະຕິມີພຽງ 3 ທາດເທ່ືົານັ້ນທີ່ືກ່ຽວຂ້ອງໃນການເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນຄື: ຟລູອໍຣີນ,
ອອກຊີເຈນ ແລະ ໄນໂຕຣເຈນ.

ຮບູ ທີ 5.1 ພນທະໄຮໂດຣເຈນໃນ HF, H2O ແລະ NH3
ເຫັົ້າທື່ີມີມວນສານໂມເລກນຕໍື່າ ເຊ່ືນ: ເມທານອລ, ເອທານອລ ແລະ ໄອໂຊໂພຣພິລ ແອລກໍຮໍ
ສາມາດລະລາຍໃນນໍ້ັາໄດ້ດີທກອດຕາສ່ວນ ທງນ້ັີເພາະເຫົັ້າເປນທາດປະສົມມີຂົ້ັວ ສາມາດແຊກຊມເຂັ້ົາ
ເຂົັ້າໄປລະຫວ່າງໂມເລກນຂອງນັ້ໍາທີື່ມີພນທະໄຮໂດຣເຈນແລ້ວຮ່ວມສ້າງພນທະໄຮໂດຣເຈນ ຈືງ່ ເຮດໃຫ້
ເຫົາັ້ ທ່ືີມີມວນສານໂມເລກນຕ່ືາໍ ລະລາຍໃນນັ້ໍາໄດ້ດ.ີ

ຮບູ ທີ 5.2 ສະແດງການເກດີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວາ່ ງເຫົັ້າກບໂມເລກນຂອງນໍ້າັ

49

2. ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ
2.1 ຄວາມເປນອາຊດິ
ຄວາມເປນອາຊິດ ໝາຍເຖິງຄວາມແຮງຂອງອາຊິດ (acid strength) ວ່າມີຄວາມແຮງຫາຍ

ນ້ອຍພຽງໃດ ເຊ່ືິງສາມາດພິຈາລະນາໄດ້ຈາກຄ່າຄົງຕົວສົມດນ (equilibrium constant) ຫື ຄ່າ K ທ່ືີ
ບອກໃຫ້ຮູ້ວ່າປະຕິກິລິຍາດໍາເນີນໄປໄດ້ສົມບູນຫາຍ ຫື ນ້ອຍ, ສໍາລບອາຊິດແຮງປະຕິກິລິຍາເກີດຂ້ັນໄດ້
ສົມບູນ, ສ່ວນອາຊິດອອ່ ນປະຕກິ ິລິຍາເກດີ ເກີດບໍື່ສົມບູນ ຄາ່ K ທື່ີໄດເ້ ອ້ີັນວ່າ: ຄ່າຄົງທືີ່ຄວາມເປນອາຊິດ
(acidity constant, Ka)

ປະຕິກິລິຍາອາຊິດ−ເບສອາດເປນປະຕິກິລິຍາແທນທີື່ ເຊືິ່ງພົບຫາຍໃນເຄມີອົງຄະທາດເປນ
ປະຕິກິລິຍາການຖ່າຍໂອນໂປຣຕອນ ເຊື່ິງເປນປະຕິກິລິຍາຂ້ັນຕອນດຽວ ແລະ ເປນລກສະນະຂອງ
ປະຕິກິລິຍາການເກີດພ້ອມກນ (concerted reaction) ຕົວຢຸ່າງ: ການລະລາຍແກ໊ສໄຮໂດຣເຈນຄລໍໄຣດ໌
ໃນນໍັ້າອເີ ລກຕຣອນຄ່ບູຸ ໍ່ືຮ່ວມພນທະຂອງອອກຊີເຈນເຂາ້ັົ ໄປຮ່ວມປະຕິກິລຍິ າກບອາຕອມໄຮໂດຣເຈນຂອງ
HCl ເກີດເປນພນທະໃໝຸ່ O – H ເຊ່ງືິ ເປນການເຂັົ້າໄປແທນທືຄ່ີ ລໄໍ ຮດໄ໌ ອອອນ ດ່ືງນີ:ັ້

(ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທເີ່ື ປນປະຕິກິລິຍາການເກດີ ພນທະໂຄເວລນຕໃ໌ ໝກຸ່ ບການແຕກສະຫາຍຂອງ
ພນທະໂຄເວລນຕ໌ເກົືາ່ ເຊິື່ງເກີດຂັ້ນພ້ອມໆກນ)

ນໍ້ັາຮບໂປຣຕອນໄປເປນ H3O+ ເປນອອກໂຊນຽມໄອອອນ (oxonium ion) ຫື ໄຮໂດຣ
ນຽມໄອອອນ (hydronium ion) ເຊືິງ່ ເປນຄູ່ອຸ າຊດິ ຂອງນາ້ັໍ .

ໄຮໂດຣເຈນຄລໍໄຣດ໌ (HCl) ເປນອາຊິດແຮງ ປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ້ັນສົມບູນ, ແຕຸ່ຖ້າເປນ
ປະຕິກິລິຍາອາຊິດອ່ອນ ແລະ ເບສອ່ອນ ປະຕິກິລິຍາຈະບ່ໍືສົມບູນ ເຊື່ນ: ອາຊິດອາເຊຕິກ ເປນອາຊິດ
ອ່ອນ ທາດລະລາຍຂອງອາຊດິ ອາເຊຕິກເຂັ້ມຂ້ນ 0.1 mol/l ທື່ີອນຫະພູມ 25 C ມີອາຊິດອາເຊຕກິ ພຽງ
ແຕຸ່ 1% ເທື່ົານັ້ນທ່ືີໃຫ້ໂປຣຕອນແກຸ່ນ້ັໍາ, ປະຕິກິລິຍາຂອງອາຊິດອາເຊຕິກໃນນັໍ້າ ຈ່ືງເປນລກສະນະຂອງ
ປະຕກິ ິລິຍາສົມດນ ດືງ່ ນີັ້:

ຄາ່ ຄົງຕົວສມົ ດນຂອງປະຕິກລິ ິຍານັ້ີ ຈງື່ ມີເທົາື່ ກບ

50

[H2O] ມຄີ ່າຄົງຕົວ ເພາະທາດລະລາຍໃນນໍັ້າທ່ືີເຈອື ຈາງຖວື າ່ ມີຄວາມເຂັ້ມຂນ້ ຂອງນໍາັ້ ຄົງຕົວ
ດ່ືງນ້ັນ, ຄ່າຄົງຕົວສົມດນ Keq ຄູນກບ [H2O] ມີຄ່າຄົງຕົວ ຈື່ງເປນຄ່າຄົງຕົວອີກຄ່າໜ່ືງຄື Ka
ເຊ່ງືິ ເປນຄ່າຄົງຕົວການແຕກຕວົ ເປນໄອອອນຂອງຊິດ ຫື ຄາ່ ຄງົ ຕົວຄວາມເປນອາຊິດ

ເມອື່ ກາໍ ນົດໃຫ້ HA ເປນສູດທົື່ວໄປຂອງອາຊດິ ສມົ ຜນົ ສະແດງປະຕກິ ິລຍິ າຂອງອາຊິດກບນ້າັໍ
ຈງ່ື ເປນດງື່ ນ້:ັີ

ຄວາມແຮງຂອງຊິດຈື່ງເບິື່ງໄດ້ຈາກຄ່າ Ka ຖ້າ Ka ມີຄ່າຫາຍ ສະແດງວ່າອາຊິດນ້ັນເປນອາຊິດ
ແຮງ ຖາ້ Ka ມຄີ າ່ ນ້ອຍ ສະແດງວ່າເປນອາຊິດອ່ອນ

ເມ່ືອນໍາຄຸູ່ອາຊິດ−ເບສທີື່ໄດ້ກ່າວເຖິງໄປແລ້ວມາປຽບທຽບກນຈະໄດ້ວ່າ ອາຊິດແຮງມີຄຸູ່ເບສ

ອ່ອນ ແລະ ໃນທາງກງົ ກນຂາ້ ມກນເບສແຮງມີຄຸ່ອູ າຊດິ ອ່ອນ ຈາກປະຕກິ ິລຍິ າອາຊດິ ກບນັໍ້າດືງ່ ນີ້ັ:

ອາຊິດ ເບສ ອາຊດິ ເບສ

HCl ເປນອາຊິດແຮງກວ່າ H3O+ ໄອອນດ່ືງນັ້ນ, ສາມາດເວັ້ົາໄດ້ວ່າ Cl−ໄອອອນເປນເບສອ່ອນ
ກວາ່ ນໍັ້າ

ຄວາມເປນອາຊິດ HCl > H3O+
ຄວາມເປນເບສ Cl− < H2O

ກວ່ານາໍ້ັ CH3COOH ເປນອາຊດິ ອອ່ ນກວາ່ H3O+ ໄອອອນ CH3COO ໄອອອນຈ່ືງເປນເບສແຮງ

ຄວາມເປນອາຊດິ CH3COOH < H3O+
ຄວາມເປນເບສ CH3COO− > H2O

51

ດ່ືງນັນ້ , ຄວາມແຮງຂອງຄູ່ເຸ ບສຈື່ງສາມາດພິຈາລະນາໄດຈ້ າກ Ka ຂອງຄຸູ່ອາຊດິ ນນັ້ ໆ ເຊ່ນື :
HCl ເປນອາຊດິ ແຮງ (Ka = 106) ກວ່າ CH3COOH (Ka = 1.8x10−5) Cl− ໄອອອນຕ້ອງເປນເບສ
ອອ່ ນກວາ່ CH3COO− ໄອອອນ

ຄວາມເປນອາຊິດ HCl > CH3COOH
ຄວາມເປນເບສ Cl− > CH3COO−

ໃນກໍລະນນີ ັພ້ີ ຈິ າລະນາຈາກສມົ ຜົນດື່ງນ້ັີ:

ອາຊິດ ເບສ ອາຊິດ ເບສ

ຖ້າກໍານົດໃຫ້ pKa ມີຄາ່ ເທ່ົາື ກບ −log Ka ເຊ່ືງິ ຄາ້ ຍຄກື ບ pH ມຄີ ່າເທ່າົື ກບ −log [H+]

Ka = 10−3 pKa ຈະມີຄ່າເທ່ືາົ ກບ 3
Ka = 102 pKa ຈະມີຄາ່ ເທື່ົາກບ −2

ຄ່າ Ka ຫາຍ (ອາຊິດແຮງ) ຈະມຄີ າ່ pKa ນອ້ ຍ, ຍິ່ງື ມຄີ າ່ pKa ນອ້ ຍ ອາຊິດນ້ນັ ຈະມີຄວາມ

ເປນອາຊດິ ຫາຍຂນ້ັ ຫື ເປນອາຊດິ ແຮງຂ້ນັ ດື່ງສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 5.2
ຕາຕະລາງທີ 5.2 ຄ່າ Ka ແລະ pKa ຂອງອາຊດິ ບາງຕົວ

ອາຊດິ ສດູ ໂມເລກນ ຄາ່ ຄງົ ຕົວການແຕກຕວົ , Ka pKa ຄຸ່ເູ ບສ

ໄຮໂດຣເຈນ ໄອໂອໄດ HI 1010 −10 I−
ໄຮໂດຣເຈນ ໂບຣໄມ HBr 6.3x105 −5.8 Br −
ໄຮໂດຣເຈນ ຄລໄໍ ຣ HCl −3.9 Cl−
ອາຊິດ ຊລຟລຣູ ກິ H2SO4 7.9x103 −4.8 HSO4−
ໄຮໂດຣນຽມ ໄອອອນ H3O+ 1.6x105 −1.7 H2O
ໄຮໂດຣເຈນ ຟລອູ ໍໄຣ HF 3.5 F−
ອາຊດິ ອາເຊຕິກ CH3COOH 55 4.7 CH3COO−
ແອມໂມນຽມ ໄອອອນ NH4+ 3.5x10−4
ນໍາັ້ H2O 1.8x10−5 9.2 NH3
ເມທານອ 5.6x10−10 15.7 HO−
CH3OH 1.8x10−16
16 CH3O−
10−16

52

ຕາຕະລາງທີ 5.2 ຄາ່ Ka ແລະ pKa ຂອງອາຊິດບາງຕວົ (ຕ)ໍ່ື

ອາຊດິ ສດູ ໂມເລກນ ຄາ່ ຄງົ ຕວົ ການແຕກຕວົ , Ka pKa ຄຸເູ່ ບສ

ເອທານອລ CH3CH2OH 10−16 16 CH3CH2O−

2-ໂພຣພານອລ (CH3)2CHOH 10−17 17 (CH3)2CHO−
10−18 18 (CH3)3CO−
2-ເມທິລ-2-ໂພຣພານອລ (CH3)3COH 10−36 36 H2N−
10−36 36 (CH3)2N−
ແອມໂມເນຍ NH3
ໄດເມທລິ ເອມນີ (CH3)2NH

ທືີມ່ າ: ສມົ ພງົ ຈນໂພສີ, ເຄມີອົງຄະທາດເຫ້ັມ 1 (2558:70)

2.2 ຄວາມເປນເບສ
ຄວາມເປນເບສ ໝາຍເຖິງຄວາມແຮງຂອງເບສ (base strength) ວ່າມີຄວາມແຮງຫາຍນ້ອຍ

ພຽງໃດ ຊື່ງສາມາດພິຈາລະນາໄດ້ຈາກຄ່າຄົງຕົວສົມດນ ຫື ຄ່າ K, ປະຕິກິລິຍາຜນກບຂອງເບສອ່ອນ
ກບນັ້ໍາຄ້າຍຄືປະຕິກິລິຍາຂອງອາຊິດອ່ອນກບນັໍ້າ ໃຫ້ຄວາມເຂັ້ມຂ້ນຂອງໄອອອນຕໍື່າທີ່ືສົມດນ, ຄ່າຄົງທີື່
ຄວາມເປນເບສ (acidity constant, Kb) ເປນຄ່າຄົງທ່ີືສົມດນຂອງເບສທ່ືີແຕກຕົວໃຫ້ໄອອອນໃນນໍັ້າ
ເຊືິງ່ ຫາໄດ້ໃນລກສະນະດຽວກນກບຄາ່ Ka ຂອງຄວາມເປນອາຊດິ

ຄ່າ Kb ສູງເມື່ອມີຄວາມເປນເບສສູງ, ແຕຸ່ຄ່າ pKbຈະຕື່ໍາລົງ ເມື່ອຄ່າ pKb ຕໍ່ືາລົງຫາຍເທືົ່າໃດ
ຄວາມເປນເບສຂອງທາດຈະສງູ ຂນ້ັ ຕາມໄປດ້ວຍ.

ເອມີນເປນເບສເພາະມີອີເລກຕຣອນຄຸູ່ດ່ຽວທ່ີືໄນໂຕຣເຈນ ຄວາມແຮງຂອງສະພາວະເປນເບສ
ຂອງເອມີນຂນ້ັ ຢຸູ່ກບຄວາມສາມາດຂອງອີເລກຕຣອນຄດຸູ່ ່ຽວທ່ີືຈະໄປເກີດເປນພນທະໂຄເວລນຕ໌, ເອມີນ
ເມອື່ ເຂົາ້ັ ຮວ່ ມປະຕກິ ລິ ຍິ າກບນັ້ໍາຈະໃຫແ້ ອມໂມນຽມໄອອອນ ແລະ ໄຮດຣອກໄຊດ໌ໄອອອນດ່ືງນີ້:ັ

53

ຄ່າ Kb ແລະ ຄ່າ pKb ຂອງທາດເອມນີ ບາງຊະນດິ ສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 5.3
ຕາຕະລາງທີ 5.3 ຄາ່ ຄົງຕວົ ຄວາມເປນເບສ (Kb) ແລະ ຄາ່ pKb ຂອງແອມໂມເນຍ ແລະ ອາມີນບາງ

ຊະນດິ

ທາດ Kb pKb

NH3 1.79 10−5 4.75
CH3NH3 45 10−5 3.34
(CH3)2NH 54 10−5 3.27
(CH3)3N 6.5 10−5 4.19

ທີ່ືມາ: ສົມພົງ ຈນໂພສີ, ເຄມອີ ງົ ຄະທາດເຫມັ້ 1

3. ອິດທພິ ນົ ຂອງສະພາບໄຟຟາ້ ລບົ ຕຄ່ືໍ ວາມເປນອາຊິດ ແລະ ຄວາມເປນເບສ

ທາດ HF, CH3OH, CH3NH2, CH3CH3 ເມ່ືອນໍາມາພິຈາລະນາຄ່າຄົງຕົວການແຕກຕົວເປນ
ໄອອອນ (Ka, dissociation constant) ຈະພບົ ວາ່ ມີຄາ່ ຄງົ ຕົວການແຕກຕວົ ເປນໄອອອນຕາ່ ງກນຫາຍ
ດ່ືງສະແດງໃນຕາຕະລາງທີ 5.4
ຕາຕະລາງທີ 5.4 ຄ່າ Ka ຂອງທາດ HF, CH3OH, CH3NH2 , CH3CH3

ອາຊດິ ເບສ ຄາ່ ຄງົ ຕົວການແຕກຕວົ
HF F− + H+ Ka = 10−2
CH3OH CH3O− + H+ Ka = 10−16
CH3NH2 CH3NH− + H+ Ka = 10−35
CH3CH3 CH3CH2 + H+ Ka = 10−43

ທມ່ືີ າ: ສມົ ພົງ ຈນໂພສີ, ເຄມີອົງຄະທາດເຫ້ັມ 1

54

ຈາກຄ່າ Ka ໃນຕາຕະລາງສະແດງໃຫ້ເຫນວ່າ HF ເປນອາຊິດແຮງກວ່າ CH3OH ແລະ CH3OH
ເປນອາຊິດແຮງກວ່າ CH3NH2 ແລະ ເຊື່ນດຽວກນ CH3NH2 ມີສະພາວະເປນອາຊິດຫາຍກວ່າ
CH3CH3 ທື່ີເປນເຊ່ືນນັ້ີເນື່ອງຈາກວ່າຄ່າອີເລກໂທເນກາຕີວີຕີຂອງ C, N, O ແລະ F ແຕກຕ່າງກນ
ອາຕອມທືີ່ມີຄ່າ EN ຫາຍຂັ້ນຈະເຮດໃຫ້ພນທະໂຄເວເລນຕ໌ງ່າຍຕືໍ່ການແຕກຕົວ ແລະ ເຮດໃຫ້ໄອອອນ
ລບົ ທເີ່ື ກີດຂັນ້ ມຄີ ວາມໝັ້ນຄົງເພມື່ີ ຂ້ນັ (ມຄີ ວາມເປນເບສນອ້ ຍລງົ ).
4. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງເຣໂຊແນນຊຕ໌ ຄໍື່ ວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ

ອາຊິດຄາບໍຊີລິກ ແລະ ເຫ້ັົາ ແມຸ່ນມີໝູຸ່ຟງຊນ OH ສະພາບອາຊິດຂອງຄາບໍຊີລິກ ມີຄ່າຫາຍກວ່າ
ເຫົັ້າປະມານ 1010 ເທ່າືົ

ອາຊິດອາເຊຕກິ ແຕກຕວົ ໃນນ້ໍັາໄດ້ຫາຍກວ່າເອທານອລຍອ້ ນວາ່ ເຣໂຊແນນຊ໌ບ່ືມໍ ີຜນົ ຕື່ໍການແຕກຕົວ
ຂອງເອທານອລ ແຕຸ່ຈະມີຜົນຕື່ໍການແຕກຕົວຂອງພນ −OH ໃນອາຊິດອາເຊຕິກ ທງອາຊິດອາເຊຕິກ
ແລະ ອາຊີເຕດໄອອອນ ທງຄຕູຸ່ ່າງກມໍ ີໄຮບຣດິ ເຣໂຊແນນຊ໌, ແຕຸ່ເຣໂຊແນນຊອ໌ າຊີເຕດໄອອອນ ມີຄວາມ
ສໍາຄນຫາຍກວາ່ ເພາະມີສອງໂຄງສາ້ ງສົມດນກນ ດ່ງື ນັີ້:

ເຣໂຊແນນຊມ໌ ີຄວາມສາໍ ຄນຫາຍ ເພາະທງສອງໂຄງສາ້ ງສົມດນກນ

ເຣໂຊແນນຊມ໌ ີຄວາມສາໍ ຄນນ້ອຍ

ໄອອອນລົບຂອງເອທານອລ (CH3CH2O− ) ໄຟຟາ້ ບນຈລບົ ຢຸູ່ປະຈໍາທືີ່ (localize) ທີືອ່ າຕອມອອກ
ຊີເຈນບ່ອນດຽວເທືົ່ານັ້ນ ເຊິ່ືງແຕກຕ່າງໄປຈາກອາຊີເຕດໄອອອນທ່ີືໄຟຟ້າບນຈລົບບ່ືໍຢູຸ່ປະຈໍາທືີ່
(delocalize) ສະເພາະອາຕອມອອກຊີເຈນດ່ຽວ, ແຕຸ່ຈະຢູຸ່ທືີ່ອາຕອມອອກຊິເຈນທງສອງເທືົ່າໆກນ
ການບືໍ່ຢຸູ່ປະຈໍາທື່ີຂອງອີເລກຕຣອນ ຫື ການຂະຫຍາຍໃຫ້ໄຟຟ້າບນຈຄວບຄມເນ້ັືອມທືີ່ຫາຍຂັ້ນ ຈະເປນ
ການເພີ່ືມຄວາມໝັ້ນຄົງຂອງໄອອອນລົບນັ້ນໆ ດ່ືງນັ້ນ, CH3CO2− ຈື່ງມີຄວາມໝັ້ນຄົງຫາຍກວ່າ
CH3CH2O− ອາຊດິ ອາເຊຕກິ ຈງື່ ແຕກຕົວໃນນ້າໍັ ໄດຫ້ າຍກວາ່ ເອທານອລ.

55

ອິດທິພົນຂອງເຣໂຊແນນຊ໌ຕໍ່ືຄວາມເປນເບສນ້ັນ ຈະເຫນໄດ້ຢຸ່າງຊດເຈນໃນການປຽບທຽບໄລຍະຫ່າງ
ຄວາມເປນເບສແຮງຂອງເມທລິ າມນີ ແລະ ອາເຊຕາມດີ .

ເມທລິ າມນີ Kb = 4.4 x 10-4

ອາຊີເຕດ Kb = 42.5 x 10-14

ອາຕອມໄນໂຕຣເຈນ ຂອງອາເຊຕາມີດມີສະພາບເບສນ້ອຍກວ່າຂອງອາຕອມໄນໂຕຣເຈນຂອງ
ເມທລິ າມນີ ທ່ເີື ປນເຊນື່ ນ້ນັ ເພາະເຣໂຊແນນຊ໌ບມືໍ່ ຜີ ນົ ຕ່ຄືໍ ວາມເປນເບສຂອງເມທິລາມນີ ຫື ເມທິລ

+

ແອມໂມນຽມໄອອອນ (CH3NH3) ແຕຸມ່ ຜີ ນົ ຕໍຄ່ື ວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງໂມເລກນອາເຊຕາມີດ ດື່ງນີ້:ັ

ເຣໂຊແນນຊ໌ເກີດຈາກອີເລກຕຣອນຄຸູ່ບືໍ່ຮ່ວມພນທະຂອງໄນໂຕຣເຈນ ແລະ ຂອງພນທະ C=O ຖ້າ
ໂມເລກນອາເຊຕາມີດຮບໂປຣຕອນ (protonated) ຈະເຮດໃຫ້ເກີດເຣໂຊແນນຊໝ໌ ດົ ໄປ.

ເມ່ືອປຽບທຽບຄວາມໝ້ັນຄົງຂອງໂມເລກນອາເຊຕາມີດອິດສະຫະກບໂມເລກນທືີ່ຮບໂປຣຕອນ,
ໂມເລກນອິດສະຫະມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄົງຫາຍກວ່າດືງ່ ນ້ັນ, ອາເຊຕາມີດຈື່ງເປນເບສອອ່ ນກວາ່ ເມທິລາມນີ .

5. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງຜນົ ໜຽ່ ວນາໍ ຕຄື່ໍ ວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ

ອາຊິດຄລໍໂຣອາເຊຕິກ (chloroacetic acid) ມີຄວາມເປນອາຊິດຫາຍກວ່າ ອາຊິດອາເຊຕິກ 80
ເທື່ົາ ແລະ ໃນຂະນະດຽວກນອາຊິດໄຕຣຄລໍໂຣອາເຊຕິກ (trichloroacetic acid) ຈະມີຄວາມເປນ
ອາຊິດຫາຍຂັ້ນ (ໃນຕາຕະລາງທີ 5.5 ) ທາດລະລາຍເຈືອຈາງຂອງອາຊິດໄຕຣ ຄລໍໂຣອາເຊຕິກມີຄວາມ
ເປນອາຊິດເທ່ົືາກນກບອາຊດິ ຊລຟວິ ຣກິ .

56

ຕາຕະລາງທີ 5.5 ສະພາວະອາຊດິ ຂອງອະນພນອາຊິດຄລໂໍ ຣອາເຊຕິກ

ສດູ ໂຄງສາ້ ງ Ka ຊທ່ື າດ

CH3CO2H 1.8 10−5 ອາຊິດອາເຊຕິກ
ClCH2CO2H 140.0 10−5 ອາຊິດຄລໍໂຣອາເຊຕກິ
Cl2CHCO2H 3.320 10−5 ອາຊິດໄດຄລໂໍ ຣອາເຊຕິກ
Cl3CCO2H 2.2000 10−5 ອາຊດິ ໄຕຣຄລໂໍ ຣອາເຊຕກິ

ທມ່ີື າ: ສມົ ພງົ ຈນໂພສີ, ເຄມີອງົ ຄະທາດເຫັ້ມ 1

ການທີື່ອາຊິດໄຕຣຄໍລໂຣອາເຊຕິກ ມີສະພາວະເປນອາຊິດແຮງກວ່າອາຊິດອາເຊຕິກນ້ັນເນ່ືອງຈາກວ່າ
ຄໍລຣີນມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງ ສາມາດດງອີເລກຕຣອນເຂັົ້າຫາເຮດໃຫ້ພນທະ C–Cl ມີຂັ້ົວ
ອາຕອມຄາບອນມີໄຟຟ້າບນຈບວກຍ່ອຍ, ແລ້ວສົ່ືງຜົນໄປຍງຈຄາບອກຊິລເຮດໃຫ້ອອກຊີເຈນໃນ
ໄຮດຣອກຊິລຂອງຄລໍໂຣ, ອາເຊຕິກມີໄຟຟ້າບນຈບວກເລກນ້ອຍ ເມື່ອປຽບທຽບກບອອກຊີເຈນໃນ
ອາຊິດອາເຊຕິກ ດື່ງນ້ັນ, ໂປຣຕອນຈື່ງຖືກດງອອກໄປໄດ້ງ່າຍ, ການທື່ີເຮດໃຫ້ອອກຊີເຈນໃນ
ໄຮດຣອກຊິລຂອງຄລໍໂຣອາເຊຕິກມີໄຟຟ້າບນຈບວກ ໂດຍເກີດຈາກການໜ່ຽວນໍາຂອງຄາບອນທ່ືີມີ
ໄຟຟ້າບນຈບວກຍ່ອຍຜ່ານພນທະ C – C – O ນ້ັນເປນຜົນທີ່ືເອັ້ີນກນວ່າ: ຜົນໜ່ຽວນໍາ (inductive
effect) ແລະ ສະແດງໃຫ້ເຫນໂດຍໃຊ້ລູກສອນທືີ່ພນທະຊິກມາໃຫ້ຫົວລູກສອນຊັ້ີໄປຫາອາຕອມທ່ີືມີ
ອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງດື່ງໂຄງສ້າງລຸ່ມນ້:ີັ

ຜົນໜຽ່ ວນໍາຈະຫາຍ ເມື່ອກຸ່ມອເີ ລກໂທຣເນກາຕີວຕີ ຢີ ູຸ່ໃກກ້ ບຈຄາບອກຊິລ ແລະ ຈະຫຼຸດນ້ອຍລງົ ໄປ

ເລັ້ືອຍໆ ເມື່ອກຸ່ມອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີຢຸູ່ຫ່າງອອກໄປເຊ່ືນ: ອາຊິດຄລໍໂຣອາເຊິກມີຄວາມເປນອາຊິດ
ຫາຍກວ່າອາຊິດອາເຊຕິກ 80 ເທ່ົືາໃນຂະນະທ່ືີອາຊິດ 3– ຄລໍໂຣໂພຣພາໂນອິກມີຄວາມເປນອາຊິດຫາຍ
ກວາ່ ອາຊິດອາເຊຕິກພຽງ 2 ເທ່າົື ເທົາື່ ນັນ້ ດ່ືງໃນຕາຕະລາງທີ 5.6

57

ຕາຕະລາງທີ 5.6 ສະພາບຄວາມບອາຊດິ ຂອງອະນພນອາຊດິ ຄລໍໂຣອາເຊຕິກ

ສດູ ໂຄງສາ້ ງ Ka ຊື່ທາດ

ClCH2CO2H 140 10−5 ຄລໂໍ ຣອາເຊຕິກ ອາຊິດ
ClCH2CH2CO2H 10 10−5 3– ຄລໍໂຣໂພຣພາໂນອິກ ອາຊດິ
ClCH2CH2 CH2CO2H 3 10−5 4– ຄລໂໍ ຣບິວທາໂນອກິ ອາຊິດ

ທມືີ່ າ: ສມົ ພງົ ຈນໂພສີ, ເຄມີອງົ ຄະທາດເຫມ້ັ 1

ຈໃຫ້ອີເລກຕຣອນ (electron releasing group) ເຊ່ືນ: ຈແອລຄີລໃຫ້ອີເລກຕຣອນແກຸ່ໄນໂຕຣ
ເຈນຈະເພື່ີມຄວາມເປນເບສໂດຍການກະຈາຍໄຟຟ້າບນຈບວກທີື່ໄອອອນລົບ, ການກະຈາຍໄຟຟ້າບນຈ
ບວກເຮດໃຫ້ໄອອອນບວກມີຄວາມໝ້ັນຄົງ ໂດຍປຽບທຽບກບເອມີນອິດສະຫະ ດ່ືງນ້ັນ, ຄວາມເປນ
ເບສຈະເພີມື່ ຂ້ນັ ໃນລະບບົ NH3, CH3NH2 ແລະ (CH3)2NH ດງື່ ນັີ້:

NH3 CH3NH2 CH3 NH CH3
ແອມໂມເນຍ ເມທິລ ເອມນີ ໄດເມທິລ ເອມີນ

ສະພາບຄວາມເປນເບສເພືມ່ີ ຂັ້ນ

ມີຄວາມໝນັ້ ຄົງໂດຍ ການກະຈາຍໄຟຟ້າບນຈບວກ

58

ສະຫບຼຸ ໃຈຄວາມ

ພນທະໄຮໂດຣເຈນເປນພນທະທືີ່ເກີດຂັ້ນລະຫວ່າງໂມເລກນ ໂດຍໂມເລກນທີື່ມີອາຕອມຂອງໄຮ
ໂດຣເຈນສ້າງພນທະກບກບອາຕອມອື່ນທ່ີືມີຄາ່ EN ສູງເຊ່ືນ: N, O, F

ຜົນການເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນ: ພນທະໄຮໂດຣເຈນເຮດໜ້າທ່ືີຄ້າຍກບກາວຍດຈ່ອງລະຫວ່າງ
ໂມເລກນ ທາດປະສົມທມີື່ ພີ ນທະໄຮໂດຣເຈນຈະມີຈດຟດົ ສູງ

ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ບ່ມືໍ ີ H ທີຈ່ື ະເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນ

ເອທານອລມຈີ ດຟົດທ່ືີ 78.5 C ໄດເມທິລ ອເີ ທີມີຈດຟດົ ທ່ີື −23.6 C

ຄວາມເປນອາຊິດ ໝາຍເຖິງຄວາມແຮງຂອງອາຊິດ (acid strength) ວ່າມີຄວາມແຮງຫາຍນ້ອຍ
ພຽງໃດ ຊືງ່ ສາມາດພຈິ າລະນາໄດ້ຈາກຄ່າຄົງຕົວສມົ ດນ (equilibrium constant) ຫື ຄາ່ K ທີ່ບື ອກໃຫ້
ຮູ້ວ່າປະຕິກິລິຍາດໍາເນີນໄປໄດ້ສົມບູນຫາຍ ຫື ນ້ອຍ, ສໍາລບອາຊິດແຮງປະຕິກິລິຍາເກີດຂັ້ນໄດ້ສົມບູນ,
ສ່ວນອາຊິດອ່ອນປະຕິກິລຍິ າເກດີ ເກດີ ບສ່ືໍ ມົ ບນູ ຄາ່ K ທືີ່ໄດ້ເອນັ້ີ ວາ່ : ຄາ່ ຄົງທຄືີ່ ວາມເປນອາຊິດ

ຄວາມເປນເບສ ໝາຍເຖິງຄວາມແຮງຂອງເບສ (base strength) ວ່າມີຄວາມແຮງຫາຍນ້ອຍພຽງ
ໃດ ຊື່ງສາມາດພິຈາລະນາໄດ້ຈາກຄ່າຄົງຕົວສົມດນ ຫື ຄ່າ K, ປະຕິກິລິຍາຜນກບຂອງເບສອ່ອນກບນ້ໍັາ
ຄ້າຍຄືປະຕກິ ິລຍິ າຂອງອາຊິດອ່ອນກບນໍາັ້ ໃຫຄ້ ວາມເຂັມ້ ຂນ້ ຂອງໄອອອນຕໍືາ່ ທື່ສີ ມົ ດນ

ອິດທິພົນຂອງສະພາບໄຟຟ້າລົບຕໍ່ືຄວາມເປນອາຊິດ ແລະ ຄວາມເປນເບສ: ທາດ HF, CH3OH,
CH3NH2, CH3CH3 ເມື່ອນໍາມາພິຈາລະນາຄ່າຄົງຕົວການແຕກຕົວເປນໄອອອນ (Ka, dissociation
constant) ຈະພົບວາ່ ມີຄ່າຄົງຕວົ ການແຕກຕົວເປນໄອອອນຕາ່ ງກນຫາຍ

ອດິ ທິພນົ ຂອງເຣໂຊແນນຊ໌ຕື່ໍຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ: ອາຊິດ ຄາບຊໍ ີລິກ ແລະ ເຫ້ົັາ
ແມນຸ່ ມີໝູຸ່ຟງຊນ -OH ສະພາບອາຊດິ ຂອງຄາບໍຊລີ ິກ ມຄີ າ່ ຫາຍກວ່າເຫົັ້າປະມານ 1010 ເທ່າືົ

ອິດທິພົນຂອງຜົນໜ່ືຽວນໍາຕໍ່ືຄວາມເປນອາຊິດ ແລະ ຄວາມເປນເບສ: ອາຊິດຄລໍໂຣອາເຊຕິກມີ
ຄວາມເປນອາຊິດຫາຍກວ່າ ອາຊິດອາເຊຕິກ 80 ເທົ່ືາ ແລະ ໃນຂະນະດຽວກນອາຊິດໄຕຣຄລໍໂຣອາເຊຕິກ
ຈະມີຄວາມເປນອາຊິດຫາຍຂັ້ນ ທາດລະລາຍເຈືອຈາງຂອງອາຊິດໄຕຣຄລໍໂຣອາເຊຕິກມີຄວາມເປນອາ
ຊິດເທາື່ົ ກນກບອາຊດິ ຊລຟິວຣິກ.

59

ບດົ ຝກຫດ

1. ຄຸູທ່ າດຕໄືໍ່ ປນີ້ັ ຈົ່ືງເລືອກທາດທີ່ືເປນອາຊິດແຮງທສືີ່ ດ?

1) H3O+ ຫື NH4+
2) CH3OH ຫື CH3NH2
3) BrCH2CO2H ຫື CH3CH2COOH
4) CH3NH3+ ຫື CH3NH2
5) CH3CH2NH3+ ຫື H2O
6) H3O+ ຫື H2O
2. ຄູຸ່ທາດຕໍື່ໄປນັ້ີ ຈງ່ືົ ເລອື ກທາດທືີ່ເປນເບສແຮງທີື່ສດ?
1) CH3OH ຫື CH3O−
2) H2O ຫື OH−
3) CH3CO2− ຫື H2O
4) CH3CH2OH ຫື CH3CH2NH2
5) NH3 ຫື H2O
6) CH3CH2O− ຫື OH

3. ຈາກການກາໍ ນດົ ສູດໂຄງສາ້ ງ ແລະ ຄາ່ Ka ຂອງອາຊິດໃຫເ້ ປນຄູຸ່ ຈງືົ່ ພິຈາລະນາຄ່າ Ka ແລວ້ ເລືອກ
ອາຊິດແຮງທ່ສືີ ດຂອງແຕລຸ່ ະຄູຸ່ ພອ້ ມທງອະທິບາຍຄວາມແຕກຕ່າງທີືເ່ ປນອາຊິດແຮງກວາ່

1) ICH2CO2H Ka= 7.5 x 10−4
ClCH2CO2H Ka= 1.4 x 10−3
Ka= 1.5 x 10−5
2) CH3CH2CH2CO2H Ka= 3.4 x 10−4
CH3OCH2CO2H

4. ຈງ່ືົ ຂຽນສົມຜນົ ຈາກປະຕິກລິ ິຍາອາຊດິ -ເບສລວິ ອສິ ລະຫວ່າງທາດຕືໍໄ່ ປນີັ:້
ກ. BF3 ແລະ

ຂ. SO3 ແລະ ພິຣິດນີ

5. ເບສລິວອສີ ຄືທາດທື່ເີ ຮດໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄຸູ່ ຈງືົ່ ຈດຊະນດິ ທາດທກ່ືີ າໍ ນດົ ໃຫໂ້ ດຍລຽງຕາມສະພາບ
ເບສຈາກອ່ອນໄປຫາແຮງ ຂອງທາດຕໍ່ືໄປນີ:ັ້ NH2−, CH3−, F−, OH−

60

6. ໄດເມທິລຊລໄຟດ໌ມີຈດຟດົ 38 C ແລະ ໄອໂມເມີຂອງໄດເມທລິ ຊລໄຟດ໌ຄື ອເີ ທນໄທອອລມຈີ ດຟດົ
35 C

CH3 – S – CH3 CH3CH2 – SH

ໄດເມທິລຊລໄຟດ໌ ອເີ ທນໄທອອລ
ຈດຟົດ 38 C ຈດຟົດ 35 C

ກ. ຈາກການພິຈາລະນາສູດໂຄງສ້າງ ແລະ ຈດຟົດສາມາດສະຫຼຸບໄດ້ຄືແນວໃດ ຈາກພນທະໄຮໂດຣ
ເຈນໃນທາດປະສົມທີືມ່ ີຈໄທອອລ (-SH) ?

ຂ. ຈາກການພິຈາລະນານັໍ້າໜກໂມເລກນ ແລະ ຈດຟົດຂອງໄດເມທິລຊລໄຟດ໌ ແລະ ອີເທນໄທອອລ
ສາມາດສະຫຼຸບໄດ້ຄືແນວໃດ ກ່ຽວກບພນທະໄຮໂດຣເຈນໃນທາດປະສົມທື່ີມີຈໄຮດຣອກຊິລ ເມື່ອ
ປຽບທຽບກບທາດປະສມົ ທ່ມືີ ີຈໄທອອລ?
7. ຈົ່ືງອະທິບາຍແອລຟາໄຮໂດຣເຈນຂອງທາດອລດີໄຮດ໌ ເຊ່ືນ: ໂພຣພານລ (CH3CH2CHO)
ມີສະພາບເປນອາຊິດອອ່ ນໄດແ້ ນວໃດ?
8. ຈງ່ືົ ຂຽນສດູ ໂຄງສາ້ ງສະແດງການເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນ 1 ພນທະລະຫວ່າງທາດຕໄໍື່ ປນ້:ັີ

ກ. CH3CH2OH ແລະ CH3CHO

ຂ. CH3NH2 ແລະ CH3CHO

ຄ. CH3OCH3 ແລະ H2O

9. ໂມເລກນໃນຂໍ້ັໃດຕ່ືໍໄປນີັ້ ໂມເລກນໃດທີື່ເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່າງໂມເລກນຊະນິດດຽວກນ
ໄດ້? ໃຫ້ຂຽນສະແດງການເກີດພນທະໄຮໂດຣເຈນ 1 ພນທະ

ກ. CH3CH2OH

ຂ. CH3OCH3

ຄ. CH3NH2

ງ. CH3SH

ຈ. CH3OH

ສ. (CH3)3N

10. ໂຄງສ້າງຂອງທາດຕືໍໄ່ ປນັີ້ແມນຸ່ ມພີ ນທະໃດປະກອບຢນູຸ່ ໍາ? ຈົື່ງບອກວ່າມພີ ນທະເກີດຂ້ັນຢຸູ່ບອ່ ນໃດ?

61

11. ແຕລຸ່ ະຄຂຸູ່ ອງທາດທກີື່ າໍ ນດົ ໃຫ້ຕື່ໄໍ ປນ້ີັ ຈົືງ່ ເລືອກຊະນິດທາດທີ່ືມຄີ ວາມໝ້ນັ ຄົງຫາຍທ່ີືສດ ພ້ອມທງ
ອະທິບາຍເຫດຜນົ ?

1) CH3 – CH2 – O

CH3 – CH2 – O
2)

3) CH3 – CH2 – CH2 – CH2
4) CH2 = CH – CH = CH2

62

ບດົ ທີ 6

ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ (Chemical reactions)

1. ກົນໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ (Mechanism of reactions)

ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ ໝາຍເຖິງ ວິທີທາງການດໍາເນີນໄປຂອງປະຕິກິລິຍາເຄມີ ເຊ່ືິງກ່ຽວຂ້ອງກບ
ການແຕກພນທະເກືົ່າ ແລະ ການສ້າງພນທະໃໝຸ່ ໂດຍມີການຂຽນສນຍາລກລູກສອນແທນສະແດງເຖິງ
ການເຄື່ອນທີ່ືຂອງອີເລກຕຣອນທືີ່ເກີດຈາກການໃຫ້ ແລະ ຮບອີເລກຕຣອນລະຫວ່າງທາດຕັ້ງຕົ້ັນ ແລະ
ທາດເຂົາ້ັ ຮວ່ ມປະຕິກລິ ິຍາເພອ່ື ໃຫ້ໄດຜ້ ະລິດຕະພນດືງ່ ນັີ້ຄື:

ການເຄື່ອນທື່ີຂອງອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຈະໃຊ້ສນຍາລກລູກສອນສອງຫົວ ເຊ່ືນ:

ການເຄອື່ ນທ່ຂືີ ອງອເີ ລກຕຣອນພຽງຕົວດຽວຈະໃຊ້ສນຍາລກລກູ ສອນຫົວດຽວ ເຊນື່ :
ໃນການຂຽນປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມຈີ າກ A ແລະ B ໄປເປນຜະລດິ ຕະພນ C ແລະ D ນ້ັນ

A+ B C+D

ປະຕິກິລິຍາເຄມີທີ່ືສະແດງໃຫ້ເຫນ ເປນການຂຽນສະເພາະສູດຂອງຕົວເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາ ແລະ
ຜະ ລິດຕະພນທື່ີເກີດຂ້ັນເທ່ືົານ້ັນບໍື່ໄດ້ກ່າວເຖິງຂ້ັນຕອນທື່ີກ່ຽວຂ້ອງໃນການປຸ່ຽນ A ແລະ B ໄປເປນ C
ແລະ D ປະຕິກິລິຍາເຄມີສ່ວນໃຫຍ່ດໍາເນີນໄປຕາມລໍາດບຂັ້ນຕອນຫາຍກວ່າທ່ືີຈະເປນຂັ້ນຕອນດຽວ

(single step) ຕົວຢຸ່າງເຊື່ນ: A + B ອາດຈະເກີດປະຕິກິລິຍາໃຫ້ທາດ E ກ່ອນແລ້ວຈ່ືງປຸ່ຽນໄປເປນ F

ແລະ G ຫງຈາກນນັ້ ປຸ່ຽນອກີ ຄງ້ັ ໄປເປນ C ແລະ D ດງ່ື ນີັ້:

ຊ້າ

າ

ໄວ

ຈະເຫນວ່າມີ 3 ຂ້ັນຕອນກ່ອນທ່ືີທາດ A ແລະ ທາດ B ຖືກປຸ່ຽນໄປເປນທາດ C ແລະ ທາດ D,
3 ຂັ້ນຕອນທີື່ສະແດງໃຫ້ເຫນນ້ັນຮຽກວ່າ: ກົນໄກປະຕິກິລິຍາ (Mechanism reactions) ຂັ້ນຕອນທ່ືີ
ເກີດຊ້າທ່ືີສດຄືຂ້ັນຕອນທີ 1 ເຊ່ືິງຮຽກວ່າ: ຂັ້ນຕອນຂອງປະຕິກິລິຍາ (rate determining step)

ຂ້ັນຕອນນ້ີັຈະເຮດໜ້າທືີ່ຄ້າຍຄໍຂວດ, ເມ່ືອປະຕິກິລິຍາໃນຂັ້ນຕອນນີັ້ເກີດເຕມທືີ່ແລ້ວ ຂັ້ນຕອນຕໍື່ໄປຈະ

ເກີດຂ້ັນດ້ວຍອດຕາຄວາມໄວຈົນປະຕິກລິ ິຍາເກດີ ຂ້ນັ ສົມບູນ ດງ່ື ນັ້ນ, ໃນປະຕິກລິ ິຍາເຄມໃີ ດໆລາໍ ດບຂັ້ນ

ຕອນທື່ີເກດີ ຊາ້ ຖືວາ່ ເປນຂ້ັນຕອນ ຂອງອດຕາການເກດີ ຂອງປະຕກິ ິລິຍາທີືມ່ ີຂນ້ັ ຕອນການເກີດທງໝົດ.

63

ທາດ E, F ແລະ G ທື່ີເກີດຂັ້ນຈາກປະຕິກລິ ິຍາ, ຖ້າປະລິມານຂອງທາດມີຫາຍ ສາມາດແຍກອອກ
ມາໄດ້ທາດນ້ັນຮຽກວ່າ: ທາດລະຫວ່າງກາງຂອງປະຕິກິລິຍາ (reaction intermediate), ແຕຸ່ຖ້າມີ
ປະລິມານນ້ອຍບໍ່ືສາມາດກວດສອບໄດ້ໂດຍວິທີເທກນິກຕ່າງໆ (ອາດເປນເພາະທາດທ່ືີເກີດຂັ້ນມີຄວາມ
ວ່ອງໄວ ສາມາດຢູຸ່ໄດ້ໃນຊ່ົືວໄລຍະເວລາອນຈໍາກດ), ແຕຸ່ຫກຖານທີ່ືສະແດງວ່າເກີດທາດເຫືົ່ານັີ້ຈະເປນ
ສະຖານະທຣານຊີຊນ (transition) ຂອງປະຕິກິລິຍານັ້ນໆ. ໃນລະບົບສະຖານະທຣານຊີຊນເອີັ້ນວ່າ:
ທາດປະສົມກໍາມນ (activated complex) ສະຖານະທຣານຊີຊນເປນສະຖານະທື່ີມີພະລງງານສູງສດ
ຂອງປະຕກິ ິລິຍານ້ນັ ດງື່ ຮູບລມຸ່ ນີັ້:

ຮບູ ທີ 6.1 ແຜນຜງສະແດງພະລງງານຂອງການເກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າ

ຕວົ ຢຸ່າງ: (1)

ສມົ ຜົນທີ (1) ໄດມ້ າຈາກປະຕກິ ິລຍິ າໂດຍມຂີ ະບວນການ 2 ຂ້ນັ ຕອນດືງ່ ນີ້:ັ

64

ເຮົາເອີ້ັນ N2O2 ໃນປະຕິກິລິຍານ້ັີວ່າ: ທາດລະຫວ່າງກາງ (intermediate) ໝາຍເຖິງທາດທີື່ເກີດ
ຂັ້ນໃນກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ, ແຕຸ່ບ່ືໍປະກົດໃນສົມຜົນທ່ີືສະແດງໃນປະຕິກິລິຍາລວມ ສງເກດເຫນວ່າ:
N2O2 ຈະເກີດໃນຂ້ັນທາໍ ອິດຂອງກົນໄກ.

2. ທິດສະດີຂອງອດຕາການເກີດປະຕິກິລຍິ າ (Theory of rate reaction)

ປະຕິກິລິຍາທືກ່ີ ່ຽວຂອ້ ງກບທາດຕັ້ງແຕຸ່ 2 ໂມເລກນຂັນ້ ໄປ ປະຕິກິລຍິ າຈະເກດີ ຂັ້ນໄດເ້ ມອ່ື ໂມເລກນ
ຂອງທາດນ້ັນເຂັົ້າມາຕໍາກນ (collide) ອດຕາການເກດີ ທ່ີືເຮດໃຫ້ປະຕິກິລຍິ າດໍາເນີນຕ່ໍືໄປໄດນ້ ້ັນຂ້ັນຢູຸ່ກບ
ຄວາມຖີ່ືຂອງການຕໍາກນຂອງໂມເລກນ ແລະ ທິດທາງຂອງການຕໍາກນຂອງໂມເລກນທ່ີືເອີັ້ນວ່າ: ຜົນຂອງ
ການຊົນກນ (effective collision), ການຕໍາກນລະຫວ່າງໂມເລກນເຮດໃຫ້ເກີດພະລງງານຂັ້ນ
ພະລງງານທີ່ືເກດີ ຂ້ັນເຮດໃຫ້ເກີດປະຕິກລິ ິຍາ ແລະ ປະລມິ ານພະລງງານທືີ່ແນຸນ່ ອນປະລິມານໜງ່ື ເກີດຂ້ັນ
ປະລິມານພະລງງານທ່ີືເຮດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍານັ້ນເອີັ້ນວ່າ: ພະລງງານກະຕ້ນ (activation energy,
Ea) ເຊິື່ງຂນັ້ ຢູຸ່ກບຊະນດິ ຂອງປະຕິກລິ ິຍາ ດງນ້ັນ, ໂມເລກນຈະຕອ້ ງມີພະລງງານກະຕ້ນ ຫື ຫາຍກວ່ານັ້ນ
ຈງ່ື ເກດີ ຜະລິດຕະພນປະຕິກລິ ິຍາ (reaction product).

ໃນຮູບທີ 6.1 ພະລງງານຂອງລະບົບປະຕິກິລິຍາມີຢຸູ່ 3 ໄລຍະຄື: ໄລຍະທີ 1 ເປນໄລຍະກ່ອນ
ປະຕິກິລິຍາເລື່ີມຕ້ົັນ, ໄລຍະທີ 2 ເປນພະລງງານທ່ີືສະຖານະທຣານຊີຊນ ແລະ ໄລຍະທີ 3 ເປນໄລຍະ
ຫງຈາກປະຕິກລິ ິຍາສນັີ້ ສດລົງແລວ້ ຈດທີືມ່ ພີ ະລງງານສູງສດເປນສະຖານະທຣານຊຊີ ນ.

ຄວ າມ ແຕ ກ ຕ່ າງລ ະຫ ວ່ າງຄ ວ າມ ສູ ງຂ ອ ງພ ະລ ງງານຂ ອ ງຕົ ວ ເຂົັ້ າຮ່ ວ ມ ປ ະຕິ ກິ ລິ ຍ າກ ບ ສ ະຖ ານ ະ
ທຣານຊີຊນເປນພະລງງານກະຕ້ນ Ea ດ່ືງນັ້ນ, ໂມເລກນຈະຕ້ອງມີພະລງງານຢຸ່າງນ້ອຍທືີ່ສດເທົື່າກບ
ພະລງງານກະຕ້ນ, ປະຕິກິລິຍາຈື່ງຈະເກີດໄປເປນຜະລິດຕະພນ, ແຕຸ່ຖ້າ A + B ມີພະລງງານພຽງສ່ວນ
ນ້ອຍ ປະຕິກລິ ິຍາຈະຂັ້ນໄປໄດ້ດ້ວຍຄວາມສງູ ພຽງສ່ວນໜ່ືງເທົ່ືານັນ້ ແລ້ວຈະຕົກລົງມາຈດຕ້ັງຕົນັ້ ໃຫ້ຕົວ
ເຂັ້າົ ຮ່ວມປະຕິກິລິຍາເໝືອນເດີມ.

ປະຕກິ ລິ ິຍາເຄມີທກປະຕກິ ລິ ິຍາທືີ່ເກດີ ຂ້ັນນນັ້ ຈະຕອ້ ງຜ່ານ ພະລງງານກດີ ຂວາງ (energy barrier)
ເພື່ອເຮດໃຫ້ຕົວເຂົ້ັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາປຸ່ຽນໄປເປນຜະລິດຕະພນ, ພະລງງານຂອງສະຖານະທຣານຊີຊນ
ສງູ ກວ່າຕົວເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກລິ ິຍາຫາຍເທາົ່ື ໃດຈະມພີ ະລງງານກດີ ຂວາງສງູ ຕາມໄປດ້ວຍ ແລະ ຈະເຮດໃຫ້
ອດຕາການເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາເປນໄປຢ່າຸ ງຊ້າໆ, ໃນທາງກົງກນຂາ້ ມຖ້າມີພະລງງານກີດຂວາງຕາ່ໍ ອດຕາການ
ເກີດປະຕິກິລິຍາຈະເປນໄປໄດ້ຢຸ່າງວ່ອງໄວ, ຕົວເລ່ືງປະຕິກິລິຍາ ຫື ຕົວທ່ວງປະຕິກິລິຍາມີຜົນຕ່ືໍອດຕາ
ການເກີດປະຕິກິລິຍາ ໂດຍເຂັ້ົາໄປປຸ່ຽນພະລງງານຂອງສະຖານະທຣານຊີຊນ ຕົວຢຸ່າງເຊ່ືນ: ຕົວເລ່ືງ
ປະຕິກິລິຍາສາມາດຊ່ວຍໃຫ້ອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາໄວຂັ້ນ ໂດຍໄປຫຼຸດພະລງງານກະຕ້ນ ຫື ພະລງ
ງານກີດຂວາງຂອງສະຖານະທຣານຊີຊນ, ສ່ວນກົນໄກການເຮດໜ້າທີື່ຂອງຕົວເລ່ືງປະຕິກິລິຍາໃນປະຕິ
ກລິ ຍິ າຍງບເໍ່ື ປນທີືຊ່ ດເຈນ.

3. ການສະຫາຍພນທະເຄມີ (Bond cleavage)

ເມອື່ ມີການຕໍາກນຂອງໂມເລກນຂອງທາດຕ້ງັ ຕນົ້ັ ແລະ ທາດທ່ເືີ ຂັົ້າຮວ່ ມຂອງປະຕິກິລຍິ າຢ່າຸ ງຮນແຮງ
ແລ້ວພະລງງານທີ່ມື ີຫາຍເກີນພຈໍ າກການຕໍາກນນ້ັນ ຈະເຮດໃຫ້ເກີດການສະຫາຍຂອງພນທະເດີມໃນໂມ
ເລກນຂອງທາດຕັ້ງຕ້ົັນ ເຊືິ່ງແບຸ່ງອອກເປນ 2 ປະເພດຄື: ການສະຫາຍພນທະແບບໂຮໂມໄລຕິກ
(Homolytic cleavage) ແລະ ການສະຫາຍພນທະແບບເທີໂຣໄລຕິກ (Heterolytic cleavage)

65

3.1 ການສະຫາຍພນທະແບບໂຮໂມໄລຕິກ (Homolytic cleavage)
ເປນການສະຫາຍພນທະທີມື່ ກີ ານແບຸ່ງຄຸ່ອູ ເີ ລກຕຣອນທີໃ່ື ຊ້ຮ່ວມກນໃນພນທະໂຄເວລນຕໃ໌ ຫ້

ອາຕອມທື່ີຢູຸ່ລະຫວ່າງພນທະນ້ັນອາຕອມລະ 1 ຕົວ ເຊື່ິງເປນອະນພາກທີ່ືບືໍ່ມີໄຟຟ້າບນຈ ແລະ ມີຄວາມ
ເປນກາງ ສົມຜົນຂອງການສະຫາຍພນທະນ້ີັຂຽນແທນດ້ວຍລູກສອນຫົວດຽວ ເຊິື່ງເປນສນຍາລກແທນ
ອີເລກຕຣອນຈໍານວນໜື່ງຕົວທີແື່ ຍກອອກຈາກກນໃນໜງ່ື ພນທະດຽ່ ວໂຄເວລນຕດ໌ ່ືງຕ່ໄໍື ປນັ:້ີ

3.2 ການສະຫາຍພນທະແບບເທໂີ ຣໄລຕກິ (Heterolytic cleavage)
ເປນການສະຫາຍພນທະທ່ີື ມີການດງຄຸູ່ອີເລກຕຣອນທີື່ໃຊ້ຮ່ວມກນໃນພນທະໂຄເວ ລນຕ໌

ອອກໄປກບອາຕອມໃດອາຕອມໜງື່ ພຽງອາຕອມດຽວ, ເຮດໃຫ້ອາຕອມໜື່ງຂາດອເີ ລກຕຣອນ ເກດີ ເປນ
ອະນພາກທືີ່ມີໄຟຟ້າບນຈບວກ, ໂດຍອາຕອມທີ່ືມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງກວ່າຈະເປນຝຸ່າຍດງ
ອີເລກຕຣອນເຂົ້ັາຫາຕົນເອງແລ້ວກາຍເປນອະນພາກໄຟຟ້າບນລົບ, ສ່ວນອາຕອມທື່ີມີຄ່າອີເລກໂທຣ
ເນກາຕີວີຕຕີ ໍື່າກວ່າ ຈະເປນຝາຸ່ ຍໃຫ້ອີເລກຕຣອນ ແລ້ວກາຍເປນອະນພາກທ່ືີມີໄຟຟ້າບນຈບວກ, ສໍາລບ
ສົມຜົນຂອງການສະຫາຍພນທະນ້ັີຂຽນແທນດ້ວຍລູກສອນສອງຫົວ ເຊິ່ືງເປນສນຍາລກແທນ
ອເີ ລກຕຣອນຈໍານວນໜື່ງຄຸູ່ໃນໜື່ງພນທະດ່ຽວໂຄເວເລນຊ໌ ທີ່ືອອກຈາກອາຕອມໜື່ງໃນໜ່ືງພນທະດ່ຽວ
ໂຄເວເລນຊ໌ເຂົັ້າຫາອີກອາຕອມໜ່ືງເຊ່ືນ: ໃນກໍລະນີທອ່ີື າຕອມ A ມີຄາ່ ອີເລກໂທຣເນກາຕວີ ີຕີສູງກວ່າ B
ເມື່ອມີການສະຫາຍພນທະໂຄເວລນຕ໌ແລ້ວ ອາຕອມ A ຈະດງອີເລກຕຣອນເຂັົ້າຫາຕົນເອງ ກາຍເປນ
ອະນພາກທື່ີມີໄຟຟ້າບນຈລບົ , ສ່ວນອາຕອມ B ທີ່ືຖືກດງອີເລກ ຕຣອນໄປ ຈະກາຍເປນອະນພາກທື່ີມີ
ໄຟຟ້າບນຈບວກ ດ່ືງສມົ ຜົນຕືໍໄ່ ປນັີ້:

4. ປະເພດຂອງປະຕິກລິ ິຍາອງົ ຄະທາດ

ແບງຸ່ ອອກເປນ 4 ປະເພດດ່ືງລາຍລະອຽດຕໄ່ືໍ ປນ້ີ:ັ
4.1 ປະຕກິ ິລິຍາການແທນທີ່ື (Substitution reactions)

ແມຸ່ນປະຕິກິລິຍາທ່ີືອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມທື່ີຈບຢຸູ່ກບອາຕອມຄາບອນໃນໂມເລກນຂອງທາດ
ຕງັ້ ຕົນ້ັ ຖືກແທນທີ່ືດວ້ ຍອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມໃໝຸຂ່ ອງທາດທີື່ເຂົ້າັ ຮ່ວມປະຕິກລິ ິຍາ ແລະ ການແທນທີື່ນີັ້
ຈະບໍືເ່ ຮດໃຫ້ຄວາມບອ່ືໍ ືີມ່ ຕວົ ຂອງພນທະເກືາົ່ ຫດຼຸ ລົງ ຫື ປຸ່ຽນແປງໄປ.

ວິທີສງເກດປະຕິກິລິຍາຊະນິດນ້ັີຖ້າພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕົ້ັນມີພນທະທ່ືີບ່ືໍອື່ີມຕົວ
ໄດ້ແກຸ່: ພນທະຄຸູ່ ຫື ພນທະສາມ ຫງຈາກປະຕິກິລິຍາສ້ັີນສດລົງແລ້ວ ຜະລິດຕະພນທີ່ືໄດ້ຈະຍງຄົງມີ
ຈໍານວນພນທະຄຸູ່ ຫື ພນທະສາມເທົື່າເດີມ, ຫາກມີພຽງພນທະດ່ຽວຜະລິດຕະພນທ່ີືໄດ້ກໍຈະຍງຄົງມີ
ພນທະດ່ຽວເໝືອນເດີມ ມີສະເພາະແຕຸ່ອາຕອມຂອງຈທື່ີຫຼຸດອອກໄປເທົ່ືານ້ັນຈະຖືກແທນທືີ່ດ້ວຍ
ອາຕອມໃໝຸ່ດື່ງຕວົ ຢ່າຸ ງສົມຜົນປະຕິກລິ ິຍາຕືໄ່ໍ ປນ:້ັີ

66

ethane chloro ethane

4.2 ປະຕິກລິ ິຍາການເຕມີ (Addition reactions)

ແມຸ່ນປະຕິກິລິຍາທ່ືີມີການເພື່ີມອາຕອມ ຫື ກຸ່ມຂອງອາຕອມໃໝຸ່ເຂ້ົັາໄປໃນອາຕອມຄາບອນ
ຂອງໂມເລກນທາດຕັ້ງຕ້ັົນ ໂດຍເຮດໃຫ້ຄວາມບືໍ່ອີ່ືມຕົວຂອງພນທະເກື່ົາຫຼຸດລົງ ຫື ປຸ່ຽນແປງໄປ
ວິທີສງເກດປະຕິ ກິລິຍາຊະນິດນ້ີັຄື ຖ້າພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕົັ້ນມີພນທະຄູຸ່ ຫື ພນທະສາມຢຸູ່
ດ້ວຍ ຫງຈາກປະຕິກິລິຍາສ້ັີນສດລົງແລ້ວຜະລິດຕະພນທືີ່ໄດ້ຈະມີຈໍານວນພນທະຄູຸ່ ຫື ພນທະສາມຫຼຸດ
ລງົ ຫື ອາດກາຍເປນພນທະດຽ່ ວທງໝົດດ່ືງຕົວຢຸ່າງສມົ ຜນົ ປະຕກິ ິລິຍາຕື່ໄໍ ປນ:້ີັ

ປະຕິກິລິຍາທງສອງນັ້ີເປນປະຕິກິລິຍາທີື່ມີທາດຕັ້ງຕົັ້ນທື່ີບໍ່ືອືີ່ມຕົວຂອງອີໄທນ໌, ເອທີນ ແລະ
ໂພຣພີລີນ ມີຈໍານວນຫຼຸດລົງ ແລະ ກາຍເປນຜະລິດຕະພນຂອງອີເທນ ແລະ 1,2− ໄດໂບຣໂມໂພຣເພນ

ເຊືິ່ງມີແຕຸ່ພນທະດ່ຽວທງໝົດ, ປະຕິກິລິຍານ້ີັຈື່ງເປນການເພ່ືີມອາຕອມຂອງໄຮໂດຣເຈນເຂົ້ັາໄປໃນໂມເລ

ກນຂອງທາດຕງ້ັ ຕັນົ້ ທບີ່ື ອືໍ່ ື່ມີ ຕວົ ດ່ງື ນ້ັນ, ຈ່ືງຈດເປນປະຕິກລິ ຍິ າການເຕີມ.

4.3 ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດ (Elimination reactions)

ເປນປະຕິກິລິຍາທ່ີືກົງກນຂ້າມກບປະຕິກິລິຍາການເຕີມ ເພາະມີການກໍາຈດອາຕອມ ຫື ກຸ່ມ
ອາຕອມອອກຈາກໂມເລກນຂອງທາດຕັ້ງຕັ້ົນ ແລະ ເຮດໃຫ້ມີຄວາມບື່ໍອີ່ືມຕົວຂອງພນທະເພ່ືີມຂັ້ນ
ສ່ວນຫາຍເປນປະຕິກິລິຍາທ່ືີເພ່ືີມຄວາມບື່ໍອີື່ມຕົວໃຫ້ກບທາດຕັ້ງຕົັ້ນ ໂດຍໃຊ້ປະຕິກິລິຍາໃນການ
ກຽມອລຄີນ ຫື ອລໄຄນ໌, ວິທີສງເກດປະຕິກິລິຍານ້ີັຄື ພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕ້ັົນມກເປນທາດທ່ີື
ມີພນທະດ່ຽວ, ແຕຸ່ຜະລິດຕະພນທ່ືີໄດ້ຈະມີຈໍານວນພນທະຄູຸ່ ຫື ພນທະສາມຢຸູ່ດ້ວຍດ່ືງຕົວຢຸ່າງສົມຜົນ
ຂອງປະຕກິ ິລຍິ າຕ່ໍືໄປນີັ:້

67

ປະຕິກິລິຍາຂ້າງເທິງນັີ້ເປນປະຕິກິລິຍາທືີ່ທາດຕ້ັງຕ້ົັນຂອງ ເອທານອລ ແລະ 2-ໂບຣໂມໂພຣເພນ
ເຊືງິ່ ຈດເປນທາດທີມ່ື ີຄວາມອ່ືມີ ຕວົ ພາຍໃນໂມເລກນ ເພາະມີສະເພາະແຕ່ພຸ ນທະດ່ຽວ ຖກື ດງດູດອາຕອມ
ໄຮໂດຣເຈນ, ໄຮດຣອກໄຊດ໌ ແລະ ໂບຣມີນອອກ 2 ອາຕອມ ແລວ້ ເກດີ ເປນຜະລິດຕະພນຂອງໂພຣພີນ
ທືີມ່ ພີ ນທະຄຸູ່ 1 ບອ່ ນ ຈືງ່ ເປນປະຕິກລິ ິຍາການກາໍ ຈດ.

4.4 ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດຕົວໃໝຸ່ (Rearrangement reactions)
ເປນປະຕິກິລິຍາ ທືີ່ມີການຈດຕົວໃໝຸ່ຂອງອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດ

ຕັ້ງຕ້ັົນໃນຂະນະທ່ືີເກີດປະຕິກິລິຍາ ເພື່ອໃຫ້ທາດຜະລິດຕະພນທ່ີືໄດ້ເກີດຜ່ານກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາ
ດ້ວຍທາດຕົວກາງທ່ີືມີຄວາມໝັ້ນຄົງຫາຍຂັ້ນ ສໍາລບປະຕິກິລິຍານ້ີັບືໍ່ມກເກີດຂ້ັນ, ມກເປນປະຕິກິລິຍາ
ຍ່ອຍທີ່ແື ອບແຝງໃນປະຕິກລິ ຍິ າຫກທງ 3 ຂ້ັໍດ່ືງກາ່ ວມາ

ວິທີສງເກດປະຕກິ ິລິຍາຊະນິດນີ້ັໂດຍເບ່ືິງຈາກຜະລິດຕະພນທືີ່ໄດ້ມກຈະມີຫາຍກວ່າ 1 ຊະນິດ
ແລະ ເກີດຂັ້ນໃນປະລິມານທີື່ແຕກຕ່າງກນ ແລະ ໂດຍປົກກະຕິຜະລິດຕະພນທີ່ືມີປະລິມານຫາຍກວ່າ
ມກຈະເກີດການຈດຕົວໃໝຸ່ຂອງອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມ, ເພື່ອໃຫ້ໄດ້ທາດອິນເຕີມີເດຍສທືີ່ໝັ້ນຄົງກວ່າ
ສະເໝີ ດ່ືງຕົວຢຸ່າງສົມຜົນການຈດຕົວໃໝຸ່ທີ່ືເກີດຂັ້ນໃນປະຕິກິລິຍາຂອງທາດຕັ້ງຕ້ົັນ 3,3ໄດເມທິລ
2ບິວທານອລ ໂດຍມີອາຊິດເປນທາດເລ່ືງໄດ້ຜະລິດຕະພນຫກເປນ 3ເມທິລ2ບິວທີນ2ອອລ
ຈາກການຈດລຽງແບບ 1,2methyl shift ດງ່ື ສມົ ຜນົ ລ່ມຸ ນັີ:້

68

3- methyl -3- butene -2 -ol 3- methyl -2- butene -2-ol
Minor product Major product

5. ທາດປະຕພິ ນນວິ ຄລໂີ ອຟລິ ກິ ແລະ ອເີ ລກໂທຣຟລິ ກິ (nucleophilic and electrophilic reagents)

5.1 ນວິ ຄລໂີ ອໄຟລ໌ (Nucleophiles)

ເປນກຸມ່ ອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທີືມ່ ີສະພາບກົງກນຂ້າມກບອີເລກໂທຣໄຟລ໌, ມີບດົ ບາດສາໍ ຄນໃນ
ການສ້າງພນທະໄດ້ຢຸ່າງຫາກຫາຍໃນປະຕິກລິ ິຍາເຄມີອົງຄະທາດ ເພາະເປນອະນພາກທີ່ືມີໄຟຟາ້ ບນເປນຈ
ລົບ ຫື ເປນກາງ ທີ່ືມີອີເລກຕຣອນຄູຸ່ເຫືອຢຸູ່ ແລະ ພ້ອມທ່ືີຈະໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄູຸ່ກບອາຕອມອື່ນທືີ່
ຕ້ອງການອີເລກຕຣອນ ເພ່ືອໃຊ້ໃນການສ້າງພນທະໂຄເວລນຕ໌ ອີເລກຕຣອນຄຸູ່ທ່ີືມີຢູຸ່ອາດຈະເປນອີເລກ
ຕຣອນຄຸູ່ໂດດດ່ຽວ ຫື ກໍາລງສ້າງພນທະຢູຸ່ກບອາຕອມອ່ືນກໍໄດ້. ຕາມປົກກະຕິແລ້ວອາຕອມທີື່ຮບ
ອເີ ລກຕຣອນຄຸູຈ່ າກນິວຄລີໂອໄຟລ໌ມກເປນຄາບອນທ່ືີມີໄຟຟາ້ ບນຈບວກ ຫື ຄາໂບແຄດໄອອອນ.

ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເຮດໜ້າທ່ີືຄ້າຍເບສຕາມທິດສະດີຂອງລິວອີສ, ສນຍາລກທ່ີືມກໃຊ້ແທນ

ດ້ວຍຕົວອກສອນ " Nu− " ຕົວຢຸ່າງນິວຄລີໂອໄຟລ໌ໄດ້ແກຸ່ : OH−, OR−, CN−, R−, ROH, R3N,

H2O, EtO−, NO3 ແລະ X− ເປນຕັ້ນົ .
ໃນປະຕິກິລິຍາທື່ີທາດຕັ້ງຕົ້ັນເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາກບອີເລກໂທຣໄຟລ໌ນັ້ນຈະມີການສະຫາຍ

ພນທະໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕ້ັົນແບບເຮເທີໂຣໄລຕິກ ເຮດໃຫ້ອະນພາກຂອງທາດຕວົ ກາງທີື່ມີໄຟຟ້າ
ບນຈສະເໝີ ດື່ງຕົວຢາຸ່ ງ: ກົນໄກຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາລະຫວ່າງທາດຕງ້ັ ຕນ້ັົ ກບນິວຄລໂີ ອໄຟລ໌

ຕົວຢຸ່າງ: ສົມຜົມຂອງປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງນິວຄລີໂອໄຟລ໌ກບທາດຕັ້ງຕັົ້ນທີ່ືມີຈທື່ີແຕກອອກ ແລະ ກບ
ທາດຕງັ້ ຕັົນ້ ທືີເ່ ປນກາງ, ແຕຸ່ເຮດໜ້າທ່ເືີ ປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ ເຊືນ່ :

69

Nucleophile 1-bromo-2-methyl propane 2-methyl -1-propanol

ຈາກສົມຜົນຈະເຫນວ່າໄອອອນຂອງໄຮດຣອກໄຊດ໌ ເຊ່ືິງເປນຕົວເຂ້ັົາຮວ່ ມປະຕິກິລິຍາຈະເຮດ
ໜ້າທ່ືີເປນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ ປະຕິກິລິຍາກບທາດຕັ້ງຕົ້ັນຂອງ 1bromo2methyl propane ເຊິື່ງມີ
ອາຕອມໂບຣມນີ ເປນຈທີແື່ ຕກອອກ.

ຈາກສົມຜົນຂ້າງເທິງນັ້ີເມທານອລ ຈະເປນຕົວເຂັົ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາທື່ີບ່ືໍມີໄຟຟ້າບນຈ ຫື ເອ້ັີນວ່າ:
ມີຄວາມເປນກາງຈ່ືງຈະເຮດໜ້າທີ່ືເປນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ເຂົັ້າເກີດປະຕິກິລິຍາກບທາດຕັ້ງຕັົ້ນຂອງອາເຊຕາລ
ດໄີ ຮດທ໌ ່ີືເຮດໜ້າທ່ເີື ປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ດວ້ ຍໃຫຜ້ ະລດິ ຕະພນຂອງເຮມອີ າຊຕີ າລ (1ໄຮດຣອກຊີ ເອທິລ
ເມທິລອເີ ທີ)

5.2 ອເີ ລກໂທຣໄຟລ໌ (Electrophiles)
ເປນກຸ່ມຂອງອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທີໄື່ ຟຟ້າບນຈບວກ ຫື ເປນກາງ ເຊິື່ງຢ່ໃຸູ ນສະພາບຕອ້ ງການ

ອີເລກຕຣອນ ແລະ ພ້ອມທ່ີືຈະຮບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຈາກທາດຕັ້ງຕັ້ົນທ່ີືເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາ ໂດຍໃຊ້
ອບໍ ີທລຫວາ່ ງທ່ືີມຢີ ຮູຸ່ ບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ ເພອ່ື ໃຊ້ໃນການສ້າງພນທະໃໝຸ່ ໃນກໍລະນີທ່ີືອເີ ລກໂທຣໄຟລເ໌ ປນ
ອະນພາກຂອງໂມເລກນທ່ືີເປນກາງຈະຕ້ອງເກີດການໂພລາໄຣຊ໌ (Polarization) ຂອງອີເລກຕຣອນ
ເພື່ອເຮດໃຫ້ເກີດດ້ານບວກ ແລະ ລົບຂັ້ນທື່ີປາຍຂ້ົັວຂອງໂມເລກນກ່ອນ, ຕ່ໍືຈາກນັ້ນດ້ານບວກກໍຈະເຮດ
ໜ້າທີ່ືເປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ໄດ້ ອາດເວ້ັົາໄດ້ວ່າອີເລກໂທຣໄຟລ໌ຄື: ທາດເຂົັ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາທື່ີເຮດໜ້າທີື່
ຄ້າຍອາຊິດຕາມທິດສະດີຂອງລິວອີສທ່ືີກ່າວວ່າ: ອາຊິດຄືທາດທີື່ສາມາດຮບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ໄດ້ດີ, ສ່ວນ
ເບສຄືທາດທືີ່ສາມາດໃຫ້ຄຸູ່ອີເລກຕຣອນໄດ້ດີ. ສນຍາລກທືີ່ໃຊ້ແທນດ້ວຍຕົວອກສອນ " E+ " ຕົວຢຸ່າງ

ຂອງອີເລກໂທຣໄຟລ໌ໄດ້ແກຸ່: H+, Br+, NO2+, BF3, AlCl3, SO3, Carbonium ion, ຕໍາແໜຸ່ງຂອງ

ອາຕອມຄາບອນໃນຈຄາບໍນິລ (C=O) ແລະ ອລຄີລ ເຮໄລດ໌ (R−L, L = leaving group) ເປນຕັົ້ນ
ຕົວຢຸ່າງ: ກົນໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາ່ ງທາດຕງ້ັ ຕົັ້ນກບອເີ ລກໂທຣໄຟລ໌

70

ຕົວຢຸ່າງ: ສົມຜົນປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງອີເລກໂທຣໄຟລ໌ກບທາດຕ້ັງຕົ້ັນທ່ີືມີພນທະຄູຸ່ຢຸູ່ພາຍໃນ
ໂມເລກນ ແລະ ສາມາດໃຫ້ຄູຸ່ອີເລກຕຣອນໄດ້ ເຊິື່ງຄູຸ່ອີເລກຕຣອນນັ້ນຄື: ພາຍອີເລກຕຣອນທີ່ືມີຢຸູ່ໃນ pz
ອໍບິທລ ເຊ່ນື : ອລຄີນ ແລະ ອລໄຄນ໌ ດງ່ື ຕ່ໍືໄປນັ:້ີ

H2O

propylene electrophile 1-bromo-2-propanol 1,2-dibromo propane

ຈາກຕົວຢຸ່າງສົມຜົນຂ້າງເທິງ ຈະພົບທງສອງທາດຕັ້ງຕ້ົັນ ແລະ ຕົວເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາຕ່າງກໍ
ສາມາດມີບົດບາດໃນການເຮດໜ້າທີື່ເປນໄດ້ທງນວິ ຄລີໂອໄຟລ໌ ຫື ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ ຂ້ັນຢຸູ່ກບວ່າຝຸ່າຍໃດ
ຈະເປນຝາຸ່ ຍໃຫອ້ ີເລກຕຣອນໃນປະຕິກລິ ິຍານ້ັນໆ.

6. ປະຕກິ ິລິຍາແທນທ່ີືນວິ ຄລໂີ ອຟີລກິ

ເປນປະຕິກິລິຍາແທນທ່ືີຂອງຈນວິ ຄລີໂອໄຟລ໌ໃຫ້ແກຸ່ທາດຕງ້ັ ຕ້ັນົ ເຊ່ືນ: ທາດເຮໄລດ໌, ທາດປະສມົ ເຮ
ໄລດຂ໌ ອງທາດຮາໂລເຈນມີອີເລກໂຕຣເນກາຕວີ ຕີ ດີ ີຫາຍກວ່າທາດຄາບອນ ດືງ່ ນັນ້ , ເຮໄລດຈ໌ ່ືງມີໄຟຟ້າ

ບນຈລົບເລກນ້ອຍ, ສ່ວນຄາບອນຈະມີໄຟຟ້າບນຈບວກເລກນ້ອຍ
ດ່ືງນັ້ນ, ທາດປະສົມເຮໄລດ໌ຈື່ງຖືກແທນທື່ີໄດ້ໂດຍເບສແຮງ, ເພາະເບສມີອີເລກຕຣອນຄຸູ່ ເຊິື່ງຕ້ອງການ
ຈທີ່ືມໄີ ຟຟ້າບນຈບວກມາເຮດໃຫເ້ ປນກາງໂດຍການເກດີ ພນທະຂນ້ັ .

ທາດທ່ືີມີອີເລກຕຣອນຄຸູ່ ຫື ທາດອື່ນທີື່ສາມາດເຮດໜ້າທື່ີຄ້າຍເບສ ເຊ່ືິງເປນນິວຄລີໂອຟີລິກ
ຣີເອເຈນ, ປະຕິກິລິຍາຂອງອລຄີລເຮໄລດ໌ສ່ວນໃຫຍ່ຈ່ືງເປນປະຕິກິລິຍາການແທນທ່ີືດ້ວຍນິວຄລີໂອຟີ
ລິກຣີເອເຈນ ຫື ເອັ້ີນວ່າ: ປະຕິກິລິຍາການແທນທ່ືີນິວຄລີໂອຟີລິກ ສາມາດຂຽນເປນສົມຜົນເຄມີທົ່ືວໄປ
ດງື່ ນ:້ັີ

ຜະລິດຕະພນ ເກືອໂລຫະເຮໄລດ໌
ຂອງການແທນທ່ີື
ນິວຄລໂີ ອຟີລິກ

71

ຕວົ ຢຸ່າງເຊືນ່ :

ປະຕິກິລິຍາແທນທີື່ນິວຄລີໂອຟີລິກມີ 2 ຮູບແບບຄື: ປະຕິກິລິຍາແທນທ່ີືນິວຄລີໂອຟີລິກສອງໂມເລ
ກນ (Bimolecular nucleophilic substitution reaction, SN2) ແລະ ປະຕິກິລິຍາແທນທີື່ນິວຄລີ
ໂອຟີລິກໜື່ງໂມເລກນ (Unimolecular nucleophilic substitution reaction, SN1) ປະຕິກິລິຍາ
ການແທນທີື່ນວິ ຄລີໂອຟລີ ກິ ທງສອງປະຕກິ ລິ ຍິ າມກີ ນົ ໄກຂອງປະຕິກລິ ິຍາຕາ່ ງກນ.

6.1 ກນົ ໄກສອງໂມເລກນ SN2
ປະຕິກິລິຍາການແທນທີື່ນິວຄລີໂອຟີລິກ ນິວຄລີໂອຟີລິກຣີເອເຈນຕ໌ຈະເຂົັ້າໄປຫາອາຕອມ

ຄາບອນຂອງທາດຕັ້ງຕົ້ັນ ແລ້ວເຂົັ້າໄປແທນທ່ີືອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມບາງຈທ່ີືຈບກບຄາບອນ, ຈອາຕອມ
ທີື່ເຂົ້ັາໄປແທນທື່ີຈ່ືງເອ້ີັນວ່າ: ກຸ່ມທືີ່ອອກໄປ (leaving group) ພນທະທີື່ເກີດຂ້ັນໃໝຸ່ເປນພນທະຈາກ
ການໃຫອ້ ເີ ລກຕຣອນຂອງນິວຄລໂີ ອຟຣີ ກິ ຣເີ ອເຈນຕ໌.

ປະຕິກິລຍິ າ SN2 ມກີ ົນໄກການເກດີ ປະຕິກິລຍິ າພຽງຂນ້ັ ຕອນດຽວດ່ືງນ:້ັີ
ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເຂ້ັົາໄປເກີດປະຕິດິລິຍາກບທາດຕ້ັງຕ້ັົນທນທີ ໃນທິດທາງກົງກນຂ້າມກບຈ
ທື່ີອອກໄປ ແລະ ຜ່ານເຂັົ້າສຸູ່ສະພາວະທຣານຊີຊນ ເຊິ່ືງມີສະພາບທ່ືີນິວຄລີໂອໄຟລ໌ເລີ່ືມສ້າງພນທະກບ
ອາຕອມຄາບອນ ແລະ ເປນຂະນະດຽວກນກບທື່ີຈອອກໄປກໍາລງແຕກຫກພນທະເພ່ືອຫຼຸດອອກໄປໃນ
ດ້ານກົງກນຂ້າມ, ປະຕິກິລິຍາການແທນທີື່ດ້ວຍນີວຄລີໂອໄຟລ໌ແບບ SN2 ແລະ ສະພາວະທຣານຊີຊນ
ຂຽນສະແດງໃຫເ້ ຫນໄດ້ດງື່ ສມົ ຜົນຕໄື່ໍ ປນີັ້:

ຕວົ ຢາຸ່ ງ:

methyl bromide Transition state methyl alcohol

72

6.1.1 ຜົນຂອງສະເຕຣກິ ໃນປະຕກິ ິລຍິ າ SN2 (Steric Effect)
ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາແບບ SN2 ເນ່ືອງຈາກນິວຄລີໂອໄຟລ໌ສາມາດເກີດ

ປະຕິກິລິຍາໃນດ້ານກົງກນຂ້າມກບຈທ່ືີແຕກຕ່າງອອກໄດ້ພຽງດ້ານດຽວເທ່ືົານ້ັນ ຜະລິດຕະພນຈື່ງມີການ
ເກີດສະເຕີຣິໂອເຄມີພຽງຊະນິດດຽວ ແລະ ໂຄງສ້າງທ່ືີປຸ່ຽນແປງໄປຈາກທາດຕັ້ງຕັົ້ນຄື ເປນອິນເວີຊນ
ດືງ່ ສມົ ຜນົ :

6.2 ກນົ ໄກໜ່ງື ໂມເລກນ SN1
ປະຕິກິລິຍາແທນທື່ີນິວຄລີໂອຟີລິກບາງປະຕິກິລິຍາເກີດຂັ້ນຜ່ານກົນໄກ 2 ຂັ້ນຕອນຕ່ໍືເນ່ືອງ

ຈ່ືງມີສອງສະຖານະທຣານຊີຊນ, ປະຕິກິລິຍາທືີ່ເກີດຂ້ັນ 2 ຂ້ັນຕອນຕໍື່ເນ່ືອງບອກໃຫ້ຮູ້ວ່າ: ປະຕິກິລິຍາ
ແທນທ່ີືເກີດຂ້ັນແຕກຕ່າງຈາກປະຕິກິລິຍາ SN2 ທ່ືີມີພຽງຂັ້ນຕອນດຽວ, ຄວາມແຕກຕ່າງຢູຸ່ທືີ່ການມີ
ຊະນິດຂອງທາດເຂ້ັົາໄປກ່ຽວຂ້ອງໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາ, ໃນປະຕິກິລິຍາເກີດ 2 ຂ້ັນຕອນຕືໍ່ເນ່ືອງ
ມທີ າດພຽງຊະນິດດຽວເທ່ົືານັ້ນທ່ີືເຂັົ້າໄປກຽ່ ວຂ້ອງໃນການເກີດສະຖານະທຣານຊີຊນ ປະຕກິ ິລຍິ າຈງື່ ເອັີ້ນ
ວ່າ: ປະຕກິ ລິ ິຍາການແທນທືີນ່ ວິ ຄລໂີ ອຟລີ ິກໜື່ງໂມເລກນ ຫື ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1

ປະຕິກິລຍິ າ SN1 ມກີ ົນໄກການເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາ (mechanism) 2 ຂນັ້ ຕອນຄື:
o ຂ້ັນຕອນທີ 1: ເກີດຂັ້ນຊ້າມີການແຕກຂອງພນທະ ແລະ ມີການແຕກອອກຂອງຈທີື່

ສາມາດຫຼຸດອອກໄດ້ ພອ້ ມກບດງອີເລກຕຣອນຄຸູ່ໄປດ້ວຍ ເຮດໃຫ້ເກີດອິນເຕີມີດຽດຄາໂບແຄດໄອອອນ
(intermediate carbocation) ດງ່ື ສົມຜນົ ລມຸ່ ນັີ້:

o ຂັ້ນຕອນທີ 2: ຂ້ັນຕອນນັີ້ເກີດຂັ້ນໄວກວາ່ ຂັ້ນຕອນທີ 1, ມີການສ້າງພນທະໃໝຸ່ເກີດຂ້ັນ
ລະຫວ່າງອິນເຕີມີດຽດກບນິວຄລີໂອໄຟລ໌ ໂດຍທ່ືີນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເປນຝຸ່າຍໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄູຸ່ດື່ງສົມ
ຜນົ ລ່ມຸ ນ້:ີັ

73

ທ່ານ ຮິວສ໌ ແລະ ທ່ານ ອິນໂກລດ໌ ພົບວ່າ: ເມື່ອນໍາເອົາ tert-butyl bromide ໄປໄຮໂດຣ
ໄລຊີສພົບວ່າ: ອດຕາເປນໄປຕາມປະຕິກິລິຍາອນດບທີ 1 (first-order reaction) ດ່ືງສະແດງຂ້ັນຕອນ
ອະທບິ າຍກົນໄກ ດງື່ ຕ່ໄືໍ ປນ:້ັີ

ຂນ້ັ ຕອນທີ 1: ອລຄີລເຮໄລດ໌ແຕກຕວົ ໃຫ້ຄາໂບແຄດໄອອອນ ແລະ ເຮໄລດໄ໌ ອອອນ

t-butyl bromide t-butyl cation

ຂ້ັນຕອນທີ 2: ຄາໂບແຄດໄອອອນເກີດຈາກຂ້ັນຕອນທີ 1 ເກີດປະຕິກິລິຍາກບໂມເລກນ
ຂອງນໍັ້າຢຸ່າງວ່ອງໄວ, ນໍ້ັາເປນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ ຂັ້ນຕອນນັ້ີເປນຂັ້ນຕອນການແທນທ່ືີນິວຄລີໂອຟລີ ິກທີື່ເກີດ
ຂັ້ນສົມບນູ ຂອງກົນໄກປະຕິກິລຍິ າໄດ້ອອກໂຊນຽມໄອອອນ ດ່ືງລຸມ່ ນ້:ີັ

t-butyl cation water t-butyloxonium ion

ປະຕິກິລິຍາອາຊິດ − ເບສທີື່ເກີດຂັ້ນຢຸ່າງວ່ອງໄວ ຕາມດ້ວຍການແທນທ່ືີນິວຄລີໂອຟີລິກ ນັໍ້າ
ເປນເບສດງໂປຣຕອນຈາກອອກໂຊນຽມໄອອອນໄດ້ tert-butyl alcohol ເຊ່ືິງເປນຜະລິດຕະພນຂອງ
ປະຕິກລິ ິຍາ ດື່ງລມຸ່ ນ້ັີ:

ປະຕກິ ລິ ິຍາລວມ:

ທ່ານ ຮິວສ໌ ແລະ ທ່ານ ອິນໂກລດ໌ ພົບວ່າ: ອດຕາຂອງການໄຮໂດຣໄລດ໌ຊິສຂັ້ນຢູຸ່ກບຄວາມ
ເຂ້ັມຂ້ນຂອງ tert-butyl bromide ເທົື່ານ້ັນ, ເມື່ອເພ່ືີມຄວາມແຮງຂອງນິວຄລີໂອໄຟລ໌ໄຮດຣອກໄຊດ໌
ໄອອອນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າບືໍ່ເກີດອດຕາການແທນທ່ີືແຕຸຢ່ າຸ່ ງໃດ ແລະ ບື່ຂໍ ນ້ັ ຢຸ່ກູ ບຄວາມເຂ້ັມຂ້ນຂອງໄຮດຣອກ
ໄຊດໄ໌ ອອອນ, ຈາກຜົນຂອງປະຕິກິລິຍາໂດຍພຈິ າລະນາຈາກຂັ້ນຕອນຂອງປະຕິກລິ ິຍາ ເຊືິງ່ ເປນຂັ້ນຕອນ

74

ທີື່ເກີດຂ້ັນຊ້ານ້ັນ ອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາຂັ້ນຢຸູ່ກບຄ ວາມເຂ້ັມຂ້ນຂອງ tert-butyl bromide
ເທ່ືົານ້ັນ ປະຕິກິລິຍາຈ່ືງເປນອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາອນດບໜ່ືງ. ປະຕິກິລິຍານ້ີັເອ້ັີນວ່າ: ປະຕິກິລິຍາ
ການແທນທືີ່ນິວຄລີໂອຟີລິກໜ່ືງໂມເລກນ, ອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາຈະບໍື່ຂັ້ນກບຄວາມເຂ້ັມຂ້ນຂອງ
ຄລີໂອຟີລິກທໃ່ີື ຊ້ ໂດຍອດຕາການເກດີ ປະຕິກິລຍິ າເປນດງື່ ນັີ້:

Rate = k [(CH3)3CBr)

6.2.1 ຜນົ ຂອງສະເຕຣກິ ໃນປະຕກິ ລິ ິຍາ SN1 (Steric Effect)
ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາແບບ SN1 ມີທິດທາງຂອງການເກີດສະເຕີຣິໂອເຄມີທີື່

ໜ້າສົນໃຈ ເນື່ອງຈາກຄາໂບແຄດໄອອອນທື່ີເກີດຂັ້ນໃນກົນໄກແບບນີ້ັເປນ sp2 ໄຮບຣິໄດສ໌ ມີການ
ຈດລຽງຕົວແບບແບນພຽງ ດ່ືງນັ້ນ, ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈ່ືງສາມາດເຂັົ້າເກີດປະຕິກິລິຍາກບ pz ອໍບິທລໄດ້
ໃນທິດທາງດ້ານເທງິ ແລະ ລ່ມຸ ຂອງແຜນຸ່ ພຽງເກີດຜະລິດຕະພນເປນທາດປະສົມແຣຊີມິກ ຕວົ ຢຸ່າງ:

75

7. ຜົນຂອງອເີ ລກໂທຣນກິ ແລະ ປດໄຈອນື່ ໆ ໃນປະຕກິ ິລິຍາເຄມີ (Electronic effects and other
factors in reaction)

ອດຕາການເກີດຂອງປະຕິກິລິຍາ SN1 ບໍ່ຂື ັ້ນກບປດໄຈສະເຕຣີ ກິ (steric) ເຊືິງ່ ແຕກຕ່າງກບອດຕາ
ການເກີດຂອງປະຕິກິລິຍາ SN2, ແຕຸ່ຂ້ັນຢຸູ່ກບຄວາມໝັ້ນຄົງຂອງຄາໂບແຄດໄອອອນທີ່ືເກີດຂັ້ນໃນ
ປະຕິກິລິຍານັ້ນໆ ທາດປະສົມທ່ີືສາມາດໃຫ້ຄາໂບແຄດໄອອອນທ່ືີມີຄວາມໝັ້ນຄົງຫາຍກວ່າຈະເກີດ
ປະຕິກິລິຍາໄດ້ໄວກວ່າ ເນື່ອງຈາກວ່າຄວາມໝ້ັນຄົງຂອງຄາໂບແຄດໄອອອນມີຄວາມສໍາພນກບຜົນຂອງ
ອີເລກໂທຣນິກ ດື່ງນ້ັນ, ອດຕາການເກີດຂອງປະຕິກິລິຍາ SN1 ຈື່ງເກີດຂ້ັນຢຸູ່ກບຜົນກະທົບຂອງອີເລກ
ໂທຣນິກ (electronic effect) ຫື ຂັ້ນຢຸູ່ກບຈອາຕອມທ່ືີໃຫ້ ຫື ດງອີເລກຕຣອນ, ສ່ວນ SN2 ອດຕາ
ການເກີດຂອງປະຕິກິລຍິ າຂັນ້ ຢຸກູ່ ບຜົນສະເຕີຣິກ.

8. ປະຕກິ ິລຍິ າຮາກເສລີ (Free radical reations)

ເຖິງແມນຸ່ ວ່າປະຕິກິລຍິ າສ່ວນໃຫຍ່ຈະເປນຊະນດິ ມີຂັົ້ວ ຫື ມີໄອອອນກໍຕາມ, ແຕຸ່ມີຫາຍປະຕິກິລິຍາ
ເປນປະຕິກິລິຍາຮາກເສລີ ຮາກເສລີເປນປະເພດອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມທ່ືີມີ 1 ອີເລກຕຣອນ ທ່ີືບ່ືໍຮ່ວມ
ພນທະ (unpaired electron) ຮາກຂອງອລຄີລ (alkyl radicals) ມີ 3 ປະເພດຄື: ຮາກຂ້ັນ 1 ຮາກຂ້ັນ
2 ແລະ ຮາກຂ້ັນ 3 ຕາມຈໍານວນອາຕອມຄາບອນທື່ີຈບກບຄາບອນທ່ືີມີໜື່ງອີເລກຕຣອນຂອງຄຸູ່ອີ
ເລກຕຣອນບລື່ໍ ວມພນທະ ດງື່ ນັີ:້

methyl ຮາກຂ້ັນ 1 ຮາກຂ້ັນ 2 ຮາກຂ້ນັ 3

ຮາກເສລີຄ້າຍຄືກບຄາໂບແຄດໄອອອນຄືມີ 2p – orbital, ຖືກບນຈອີເລກຕຣອນເຄື່ິງໜື່ ງ,
ມີຄວາມໝ້ັນຄົງໂດຍມີຈແທນທີ່ືອື່ນ ເຊື່ນ: ຈອລຄີລເຂ້ັົາໄປຈບເຮດໃຫ້ອີເລກຕຣອນກບຄາບອນໄຕຣເວ
ເລນຊ໌ ດ່ງື ນັນ້ , ຈື່ງເຮດໃຫຄ້ ວາມໝ້ັນຄົງຂອງຮາກເສລີເປນໄປຕາມລກສະນະດ່ືງນັ້:ີ

ຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງຮາກເສລເີ ພມ່ິື ຫາຍຂນ້ັ

ຮາກເສລີມີຄວາມວ່ອງໄວຕ່ໍືການເກີດປະຕິກລິ ິຍາ ເພາະຕ້ອງການໃຫ້ມີອີເລກຕຣອນຄົບໃນວົງນອກ
ສດຂອງອາຕອມ, ປະຕິກິລິຍາຮາກເສລີຕາມປົກກະຕິຈະເກີດເມື່ອມີແສງສະຫວ່າງຈາກດວງອາທິດ
( ຫື ແສງທມ່ີື ີຄວາມຍາວຄື້ັນບາງຂະໜາດ) ແລະ ທ່ີືອນຫະພູມສູງ, ປະຕິກິລິຍາຮາກເສລີເປນປະຕິກລິ ິຍາ
ຕ່ອງໂສ້ ເມື່ອເລີ່ືມຕັົ້ນຂ້ັນແລ້ວຈະເກີດຕ່ືໍເນື່ອງໄປເລັ້ືອຍໆ ຈົນກະທງຕົວເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາໃຊ້ໝົດ ຫື
ຈົນກະທ້ັງມີບາງສ່ືິງທີື່ເຮດໃຫ້ເກີດການຂດຂວາງປະຕິກິລິຍາຕ່ອງໂສ້ ເຊ່ືນ: ມີຕົວຢບຢັ້ງ (inhibitor)
ເຂາ້ັົ ໄປໃນປະຕິກິລຍິ າຮາກເສລີ ເປນຕັນ້ົ .

76

ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາຮາກເສລີມີ 3 ຂ້ັນຕອນຄື: ຂ້ັນທໍາອິດ (Initiation step), ຂ້ັນກະຈາຍ
(Propagation step) ແລະ ຂ້ັນສ້ີັນສດ (Termination step) ຕວົ ຢຸ່າງ: ປະຕກິ ິລິຍາການຕື່ມຮາໂລເຈນ
(halogenation) ຂອງອລເຄນ ເມ່ອື ມແີ ສງສະຫວ່າງຢູດຸ່ ້ວຍ.

ຂັ້ນຕອນທໍາອິດ: ການແຕກຕວົ ຂອງໂມເລກນຄໍລຣນີ ໄປເປນຄລໍຣີນ 2 ອາຕອມ

ຂນ້ັ ຕອນທີ 1:

ຄລໍຣີນໂມເລກນ ຄລໍຣນີ 2 ອາຕອມ

ຂັນ້ ຕອນກະຈາຍ: ໄຮໂດຣເຈນຖກື ດງຈາກມເີ ທນຕໂດອຍມອາຕອມຄລຣໍ ນີ

ຂັ້ນຕອນທີ 2:

ອາຕອມຄລຣໍ ີນ ມີເທນ ໄຮໂດຣເຈນຄລໍໄຣດ໌ ຮາກເມທີລ

ເທນ

ຂັ້ນຕອນທີ 3: ປະຕກິ ິລິຍາຮາກເມທລີ ກບໂມເລກນຄລໍຣີນ

ອາຕອມຄລຣໍ ນີ ຮາກເມທລິ ໂມເລກນຄລໍຣນີ ຄລໂໍ ຣມເີ ທນ
ລວມຂນ້ັ ຕອນທີ 2 ແລະ ຂນ້ັ ຕອນທີ 3
ເທນ

ມີເທນ ຄລໍຣນີ ຄລໍໂຣມເີ ທນ ອາຊິດໄຮໂດຣຄລໍຣກິ

ຂັ້ນຕອນສນີັ້ ສດ: ການລວມກບຮາກເມທລີ ກບອາຕອມຄລໍຣີນ

ຮາກເມທລິ ອາຕອມຄລໍຣີນ ຄລໂໍ ຣມີເທນ

77

ການລວມກບຮາກເມທລີ ກບອາຕອມຄລຣໍ ນີ

ຮາກເມທີລ 2 ອາຕອມ ມເີ ທນ

ການລວມກນຂອງສອງອາຕອມຄລຣໍ ີນ

ຄລໍຣນີ 2 ອາຕອມ ໂມເລກນຄລໍຣີນ

ໃນຂ້ັນຕອນທໍາອິດປະຕິກລິຍາເລື່ີມຕົ້ັນໃຫ້ຮາກເສລີອາຕອມຄລໍຣີນ ທີື່ ມີ ຄ ວ າມ ວ່ ອ ງໄ ວ

ຈະເຂົ້ັາໄປຮ່ວມປະຕິກິລິຍາກບໂມເລກນຂອງມີເທນ ໂດຍດງອາຕອມໄຮໂດຣເຈນ ( ພ້ອມທງອີເລກ

ຕຣອນຂອງໄຮໂດຣເຈນ) ໄປເປນໄຮໂດຣເຈນຄລໍໄຣດ໌ ແລະ ໃຫ້ຮາກເມທີລ, ຮາກເມທີລຈະໄປເຂົ້ັາ

ຮວ່ ມປະຕິກິລິຍາກບໂມເລກນຂອງຄລໍຣີນ ໂດຍດງເອາົ ຄລໍຣນີ ພອ້ ມທງອີເລກຕຣອນ 1 ອເີ ລກຕຣອນໄປ

ເປນ CH3Cl ແລະ ອາຕອມຄລໍຣີນທີື່ເກີດຂັ້ນຈະເຂົ້ັາໄປຮ່ວມປະຕິກິລິຍາຕໍ່ືໄປກບມີເທນ ເພ່ືອໃຫ້

ປະຕິກິລິຍາເກີດເປນຕ່ອງໂສ້ຕໍື່ເນ່ືອງກນໄປເລ້ັືອຍໆ ຈົນກະທງຕົວເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາປຸ່ຽນໄປເປນ

ຜະລດິ ຕະພນທງໝົດ.

ຂັ້ນຕອນສີນ້ັ ສດ ເປນຂນ້ັ ຕອນໃຫ້ປະຕິກິລຍິ າຢດ ໂດຍທ່ົວື ໄປເປນຂ້ັນຕອນທເືີ່ ກີດຂນັ້ ໄດ້ໜອ້ ຍກວ່າ
ຂ້ນັ ຕອນແຜກຸ່ ະຈາຍ.

ຂັ້ນຕອນທໍາອິດຂອງຮາກເສລີສາມາດເກີດຂັ້ນໄດ້ໂດຍຄວາມຮອ້ ນ, ແສງສະຫວ່າງ ຫື ທາດເຄມີບາງ
ຕົວທີື່ເຮດໜ້າທືີ່ກະຕ້ນໃຫ້ເກີດຮາກເສລີ ເມ່ືອເກີດຮາກເສລແີ ລ້ວ ປະຕິກິລິຍາຈະເປນຕ່ອງໂສ້ຕໍ່ືເນື່ອງໄປ
ເລືອ້ັ ຍໆ ຈນົ ໄດ້ຜະລດິ ຕະພນທມີື່ ຂີ ະໜາດຂອງໂມເລກນໃຫຍ່ຂັ້ນ.

78

ສະຫບຼຸ ໃຈຄວາມ

ກົນໄກຂອງປະຕິກລິ ິຍາໝາຍເຖິງ ວທິ ີທາງການດໍາເນນີ ໄປຂອງປະຕິກລິ ິຍາເຄມີ ເຊື່ງິ ກຽ່ ວຂອ້ ງກບການ
ແຕກພນທະເກົື່າ ແລະ ການສ້າງພນທະໃໝຸ່ ໂດຍມີການຂຽນສນຍາລກລູກສອນແທນສະແດງເຖິງການ
ເຄື່ອນທື່ີຂອງອີເລກຕຣອນທ່ີືເກີດຈາກການໃຫ້ ແລະ ຮບອີເລກຕຣອນລະຫວ່າງທາດຕ້ັງຕັ້ົນ ແລະ
ທາດເຂ້າົັ ຮ່ວມປະຕກິ ິລຍິ າເພື່ອໃຫ້ໄດ້ຜະລິດຕະພນດງື່ ນຄີັ້ :ື

ການເຄ່ືອນທື່ີຂອງອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຈະໃຊ້ສນຍາລກລູກສອນສອງຫົວ ເຊື່ນ:

ການເຄືອ່ ນທີືຂ່ ອງອີເລກຕຣອນພຽງຕົວດຽວຈະໃຊ້ສນຍາລກລູກສອນຫົວດຽວ ເຊນ່ື :
ໃນການຂຽນປະຕິກລິ ຍິ າເຄມຈີ າກ A ແລະ B ໄປເປນຜະລດິ ຕະພນ C ແລະ D ນນ້ັ

A+ B C+D

ທິດສະດີຂອງອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາ: ປະຕິກິລິຍາທື່ີກ່ຽວຂ້ອງກບທາດຕ້ັງແຕຸ່ 2 ໂມເລກນຂ້ັນ
ໄປປະຕິກິລິຍາຈະເກີດຂ້ັນໄດ້ເມື່ອໂມເລກນຂອງທາດນັ້ນເຂັ້ົາມາຕໍາກ ນ ອດຕາການເກີດທ່ີືເຮດໃຫ້
ປະຕິກິລິຍາດໍາເນີນຕໍື່ໄປໄດ້ນ້ັນຂ້ັນຢຸູ່ກບຄວາມຖ່ືີຂອງການຕໍາກນຂອງໂມເລກນ ແລະ ທິດທາງຂອງ
ການຕໍາກນຂອງໂມເລກນທ່ືີເອີ້ັນວ່າ: ຜົນຂອງການຊົນກນ, ການຕໍາກນລະຫວ່າງໂມເລກນເຮດໃຫ້ເກີດ
ພະລງງານຂັ້ນ ພະລງງານທື່ີເກີດຂັ້ນເຮດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍາ ແລະ ປະລິມານພະລງງານທ່ີືແນຸ່ນອນ
ປະລິມານໜື່ງເກີດຂ້ັນ ປະລິມານພະລງງານທີື່ເຮດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍານ້ັນເອີັ້ນວາ່ : ພະລງງານກະຕນ້ ເຊ່ິືງ
ຂ້ັນຢູຸ່ກບຊະນິດຂອງປະຕິກິລິຍາ ດງນ້ັນ, ໂມເລກນ ຈະຕ້ອງມີພະລງງານກະຕ້ນ ຫື ຫາຍກວາ່ ນັ້ນຈື່ງເກີດ
ຜະລິດຕະພນປະຕກິ ິລິຍາ, ເມື່ອມີການຕໍາກນຂອງໂມເລກນຂອງທາດຕັ້ງຕົ້ັນ ແລະ ທາດທື່ີເຂົ້າັ ຮວ່ ມຂອງ
ປະຕິກລິ ິຍາຢຸ່າງຮນແຮງແລວ້ ພະລງງານທື່ີມີຫາຍເກີນພໍຈາກການຕໍາກນນັ້ນ ຈະເຮດໃຫ້ເກດີ ການສະຫາຍ
ຂອງພນທະເດີມໃນໂມເລກນຂອງທາດຕັ້ງຕ້ັົນ ເຊືິ່ງແບຸ່ງອອກເປນ 2 ປະເພດຄື: ການສະຫາຍພນທະ
ແບບໂຮໂມໄລຕິກ ແລະ ການສະຫາຍພນທະແບບເທໂີ ຣໄລຕິກ

ປະເພດຂອງປະຕິກິລິຍາອົງຄະທາດແບຸ່ງອອກເປນ 4 ປະເພດຄື: ປະຕິກິລິຍາການແທນທີ່ື,
ປະຕິກລິ ິຍາການເຕີມ, ປະຕິກລິ ຍິ າການກໍາຈດ ແລະ ປະຕກິ ິລຍິ າການຈດຕົວໃໝຸ່

ກົນໄກສອງໂມເລກນ SN2 ເປນປະຕິກິລິຍາການແທນທື່ີນິວຄລີໂອຟີລິກ ນິວຄລີໂອຟີລິກຣີເອ
ເຈນຕ໌ຈະເຂັົ້າໄປຫາອາຕອມຄາບອນຂອງທາດຕ້ັງຕ້ົັນ ແລ້ວເຂັ້ົາໄປແທນທີ່ືອາຕອມ ຫື ຈອາຕອມບາງຈ
ທ່ີືຈບກບຄາບອນ, ຈອາຕອມທືີ່ເຂົັ້າໄປແທນທື່ີຈ່ືງເອີ້ັນວ່າ: ກຸ່ມທືີ່ອອກໄປ (leaving group) ພນທະທືີ່
ເກີດຂ້ັນໃໝຸ່ເປນພນທະຈາກການໃຫ້ອີເລກຕຣອນຂອງນິວຄລີໂອຟີຣິກຣີເອເຈນຕ໌ ປະຕິກິລິຍາ SN2 ມີ
ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາພຽງຂັ້ນຕອນດຽວ. ກົນໄກໜ່ືງໂມເລກນ SN1 ເປນປະຕິກິລິຍາແທນທ່ືີນິວ
ຄລີໂອຟີລິກບາງປະຕິກິລິຍາເກີດຂັ້ນຜ່ານກົນໄກ 2 ຂ້ັນຕອນຕ່ໍືເນື່ອງຈື່ງມີສອງສະຖານະທຣານຊີຊນ,
ປະຕິກິລິຍາທີື່ເກີດຂ້ັນ 2 ຂ້ັນຕອນຕໍື່ເນື່ອງບອກໃຫ້ຮູ້ວ່າ: ປະຕິກິລິຍາແທນທ່ືີເກີດຂັ້ນແຕກຕ່າງຈາກ
ປະຕກິ ລິ ິຍາ SN2 ທມື່ີ ີພຽງຂນັ້ ຕອນດຽວ, ຄວາມແຕກຕ່າງຢ່ທຸູ ືກີ່ ານມີຊະນິດຂອງທາດເຂາົ້ັ ໄປກຽ່ ວຂອ້ ງໃນ
ການເກີດປະຕິກິລິຍາ, ໃນປະຕິກິລິຍາເກີດ 2 ຂັ້ນຕອນຕໍື່ເນື່ອງ ມີທາດພຽງຊະນິດດຽວເທືົ່ານັ້ນທືີ່ເຂ້ັົາໄປ
ກ່ຽວຂ້ອງໃນການເກີດສະຖານະທຣານຊີຊນ ປະຕິກິລິຍາຈ່ືງເອ້ີັນວ່າ: ປະຕິກິລິຍາການແທນທື່ີນິວຄລີໂອ
ຟລີ ກິ ໜງ່ື ໂມເລກນ ຫື ປະຕິກລິ ຍິ າ SN1 ປະຕິກິລິຍາ SN1 ມີກົນໄກການເກດີ ປະຕິກິລິຍາ 2 ຂັນ້ ຕອນ

79

ບດົ ຝກຫດ

1. ຈງ່ົື ຈໍາແນກປະຕິກລິ ິຍາຕໄືໍ່ ປນ້ັຕີ າມປະເພດສະເພາະຂອງປະຕິກິລິຍານນ້ັ ໆ ເຊື່ນ: ການເຕີມ, ການແທນ
ທ,່ືີ ການກາໍ ຈດ ແລະ ການຈດຕວົ ໃໝຸ່?

1)

H2
Pt

3)

5)

7)

8)

)

2. ຈ່ືົງຈໍາແນກປະຕິກິລິຍາຕື່ໍໄປນີ້ັ ແລະ ຂຽນທກຂັ້ນຕອນຕາມກົນໄກປະຕິກິລິຍາ ແລະ ຈື່ົງສະແດງວ່າ
ຕົວ ເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າປ່ຽຸ ນໄປເປນຜະລິດຕະພນໃນແຕຸລ່ ະປະຕິກິລິຍາໄດແ້ ບບໃດ?

80

3. ສົມຜົນສະແດງສອງຂັ້ນຕອນທືີ່ກໍານົດໃຫ້ ສອດຄ່ອງກບລໍາດບສອງຂອງພະລງງານເດີນເຄື່ອນເປນ
ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລຍາ ຫື ບໍ່ື ເມ່ອື ນໍາເມທິລໂບຣໄມດ໌ໄປໄຮໂດຣໄລຊີສ?

4. ທາດປະສົມຄູຸ່ທ່ີືກໍານົດໃຫ້ທາດໃດເກີດປະຕິກິລິຍາກບໂຊດຽມໄອໂອໄດດ໌ໃນອາຊີຕອນໃນອດຕາທ່ີື
ໄວກວາ່ ກນ?

1 ໂບຣໂມໄຊໂຄລເຮກເຊນ ຫື ໄຊໂຄລເຮກຊີລ ຄລໄໍ ຣດ໌
1 ໂບຣໂມເພນເທນ ຫື 3 ໂບຣໂມເພນເທນ
2 ໄຊໂຄລເພນເທນ ຫື 2 ຟລອູ ໍໂຣເພນເທນ
2 ໂບຣໂມ 2 ເມທີລເຮກເຊນ ຫື 2ໂບຣໂມ  5 ເມທລີ ເຮກເຊນ
2 ໂບຣໂມໂພຣເພນ ຫື 1 ໂບຣໂມດເີ ຄນ
5. ທາດປະສົມຄທຸູ່ ີກື່ ໍານດົ ໃຫ້ທາດໃດໃຫ້ອດຕາປະຕິກລິ ິຍາໄວກວາ່ ກນໃນປະຕິກິລຍິ າ SN1 ?
1) ໄອໂຊໂພຣປລີ ໂບຣໄມດ໌ ຫື ໄອໂຊບວິ ທີລ ໂບຣໄມດ໌
2) ໄຊໂຄລເພນທີລ ໄອໂອໄດດ໌ ຫື 1 ເມທີລໄຊໂຄລເພນທລີ ໄອໂອໄດດ໌
3) ໄຊໂຄລເພນທີລ ໂບຣໄມດ໌ ຫື 1 ໂບຣໂມ 2, 2ໄດເມທລີ ໂພຣເພນ
4) tert ບວິ ທີລ ຄລໄໍ ຣດ໌ ຫື tert ບວິ ທລີ ໄອໂອໄດດ໌

81

ບດົ ທີ 7

ການຈດແບງຸ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ

1. ການເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາເຄມີ

ໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີຊະນິດຕ່າງໆນັ້ນສິ່ືງສໍາຄນອນດບທໍາອິດຄື: ຕ້ອງປະກອບດ້ວຍທາດ
ຕ້ັງຕົັ້ນ ແລະ ທາດເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາ ທ່ີືມີພະລງງານເດີນເຄ່ືອນສູງພຽງພໍໃນການແລຸ່ນເຂົ້ັາຊົນກນໄດ້,
ຈາກນ້ັນມີການແຕກພນທະເກື່ົາ ແລະ ສ້າງພນທະໃໝຸ່ໃນລກສະນະຕ່າງໆ ແລ້ວໃນທື່ີສດເກີດເປນ
ຜະລດິ ຕະພນ, ພນທະໃໝທຸ່ ເີື່ ກີດຂ້ນັ ນມັີ້ າຈາກການໃຫ້ ແລະ ຮບອີເລກຕຣອນລະຫວາ່ ງອາຕອມພາຍໃນ
ໂມເລກນຂອງທາດຕັ້ງຕ້ັົນ ແລະ ຕົວເຂົ້ັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາ ເຊື່ິງຂ້ັນຕອນການດໍາເນີນໄປຂອງປະຕິກິລິຍາ
ເຄມີດ່ືງກ່າວ ມກມີຈດເລີ່ືມຕ້ົັນກົງກບຕໍາແໜຸ່ງຂອງຈຟງຊນພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕົ້ັນ, ເພາະ
ເປນຕໍາແໜຸ່ງທີ່ືມີອາຕອມເຮເທີໂຣ ເຊິື່ງມກຈະເປນອາຕອມທືີ່ມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີແຕກຕ່າງຈາກ
ອາຕອມຄາບອນ ທ່ືີເຮດໃຫ້ມີການກະຈາຍຕົວຂອງອີເລກຕຣອນບໍ່ືສະໝືໍ່າສະເໝີໃນບໍລິເວນດື່ງກ່າວ,
ເນ່ືອງຈາກຜົນຂອງອິນດກທີບ (inductive effect) ທືີ່ເປນແຮງກະທໍາຕໍື່ອີເລກຕຣອນຈາກອາຕອມ
ທືີ່ມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງຕືໍ່ອາຕອມທ່ືີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີຕໍ່ືາກວ່າ ໂດຍການສ່ືົງຜ່ານແຮງ
ດງດູດນ້ີຜັ ່ານພນທະຊກິ ມາ ຫື ພນທະໂຄເວລນຕຊ໌ ະນິດພນທະດ່ຽວ.

2. ການຈໍາແນກປະຕກິ ລິ ິຍາເຄມີ

ການກະຈາຍຕົວຂອງອີເລກຕຣອນທີື່ບໍື່ສະໝໍ່ືາສະເໝີທ່ີືເປນຈດເລື່ີມຕ້ົັນ ແລະ ເປນສາເຫດໃຫ້ຕົວ
ເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາເຂົັ້າມາມີບົດບາດສໍາຄນ, ໃນຂັ້ນຕອນຕ່ືໍໄປຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາຈົນໄດ້ທາດ
ຜະລິດຕະພນ ດ່ືງນ້ັນ, ທງທາດຕັ້ງຕັ້ົນ ແລະ ທາດເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາຈື່ງມີອິດທິພົນຕື່ໍການເກີດ
ປະຕິກິລິຍາເຄມີຕ່າງໆ ດ້ວຍເຫດນ້ັີໃນການແບຸ່ງປະເພດຂອງປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດເປນປະເພດ
ຕ່າງໆນ້ັນ ເພ່ືອຄວາມສະດວກ ແລະ ງ່າຍຕໍ່ືການສກສາໃຫ້ເຂ້ົັາໃຈໄດ້ດີ, ນກເຄມີຈື່ງພິຈາລະນາຈາກການ
ປຸ່ ຽ ນ ແ ປ ງພ າຍ ຫ ງກ ານ ເກີ ດ ປ ະ ຕິ ກິ ລິ ຍ າເຄ ມີ ຂ ອ ງຈ ຟ ງຊ ນ ທື່ີ ມີ ຢຸູ່ ພ າຍ ໃ ນ ໂມ ເລ ກ ນ ຂ ອ ງທ າດ ຕ້ັ ງຕັ້ົ ນ
ແຕຸ່ລະຊະນິດ ແລະ ຈາກລກສະນະຊະນິດຂອງທາດເຂັົ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາອີກດ້ວຍ ຈື່ງເຮດໃຫ້ສາມາດ
ຈໍາແນກປະຕິກິລິຍາເຄມອີ ງົ ຄະທາດທງຫາຍເປນ 2 ສ່ວນດື່ງນີັ:້

2.1 ຈໍາແນກຕາມລກສະນະການປຸ່ຽນແປງຂອງທາດຕ້ງັ ຕັົນ້ ເປນຜະລດິ ຕະພນ
ປະຕິກິລິຍາສາມາດຈໍາແນກຕາມລກສະນະການປຸ່ຽນແປງຂອງທາດຕັ້ງຕັ້ົນເປນຜະລິດຕະພນ

ໄດ້ 4 ປະເພດຄື:
1) ປະຕິກລິ ຍິ າການແທນທີື່ (Substitution reactions)
2) ປະຕິກລິ ິຍາການເຕີມ (Addition reactions)
3) ປະຕກິ ິລິຍາການກໍາຈດ (Elimination reactions)
4) ປະຕກິ ິລຍິ າການຈດຕົວໃໝຸ່ (Rearrangement reactions)

2.2 ຈາໍ ແນກປະຕິກລິ ິຍາຕາມຕາມພດຕກິ າໍ ຂອງທາດທ່ີືເຂົັ້າຮ່ວມໃນປະຕິກລິ ິຍາ
ທາດທ່ີືເຂັ້ົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາທີ່ືໃຊ້ໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາກບທາດຕ້ັງຕັ້ົນ ເພື່ອໃຫ້ເກີດ

ຜະລິດຕະພນໃນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດຊະນິດຕ່າງໆ ນັ້ນສາມາດອອກເປນ 2 ປະເພດຄື: ນິວຄລີ
ໂອໄຟລ໌ (nucleophiles) ແລະ ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ (electrophiles)

82

2.2.1 ນິວຄລໂີ ອໄຟລ໌ (nucleophiles)
ເປນກຸ່ມອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທີື່ມີສະພາບກົງກນຂ້າມກບອີເລກໂທຣໄຟລ໌ມີ

ບົດບາດສໍາຄນໃນການສງເຄາະພນທະໄດ້ຢຸ່າງຫາກຫາຍໃນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດ ເພາະເປນອະນ
ພາກທີ່ືມີໄຟຟ້າບນເປນຈລົບ ຫື ເປນກາງທື່ີມີອີເລກຕຣອນຄຸູ່ເຫືອຢຸູ່ ແລະ ພ້ອມທີື່ຈະໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄຸູ່
ກບອາຕອມອື່ນທ່ີືຕອ້ ງ ການອີກເລກຕຣອນ ເພອື່ ໃຊໃ້ ນການສາ້ ງພນທະໂຄເວລນຕ໌ ອເີ ລກຕຣອນຄທູຸ່ ມ່ີື ີຢຸູ່
ອາດຈະເປນອີເລກຕຣອນຄຸູ່ໂດດດ່ຽວ ຫື ກໍາລງສ້າງພນທະຢຸູ່ກບອາຕອມອື່ນກໍໄດ້. ຕາມປົກກະຕິແລ້ວ
ອາຕອມທ່ີືຮບອີເລກຕຣອນຄຸູ່ຈາກ ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ມກເປນຄາບອນທືີ່ມີໄຟຟ້າບນຈບວກ ຫື ຄາໂບແຄດ
ໄອອອນ.

ນວິ ຄລໂີ ອໄຟລ໌ຈະເຮດໜ້າທ່ືີຄ້າຍກບເບສຕາມທດິ ສະດີຂອງລິວອີສ, ສນຍາລກທ່ມືີ ກໃຊ້
ແທນ ດ້ວຍຕົວອກສອນ " Nu− " ຕວົ ຢາຸ່ ງນິວຄລໂີ ອໄຟລໄ໌ ດ້ແກ່:ຸ OH−, OR−, CN−, R−, ROH,
R3N, H2O, EtO−, NO3 ແລະ X− ເປນຕ້ນັົ .

ໃນປະຕິກິລິຍາທີື່ທາດຕັ້ງຕົັ້ນເຂົັ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາກບອີເລກໂທຣໄຟລ໌ນັ້ນຈະມີການ
ສະຫາຍພນທະໃນຖມເລກນຂອງທາດຕ້ງັ ຕັນົ້ ແບບເຮເທີໂຣໄລຕິກ ເຮດໃຫ້ອະນພາກຂອງທາດຕົວກາງທີ່ື
ມີໄຟຟ້າບນຈສະເໝີ ດື່ງຕວົ ຢຸ່າງ: ກົນໄກຂອງປະຕກິ ິລຍິ າລະຫວາ່ ງທາດຕັງ້ ຕົນັ້ ກບນິວຄລໂີ ອໄຟລ໌

ຕວົ ຢາຸ່ ງ: ສມົ ຜົມຂອງປະຕິກິລິຍາລະຫວາ່ ງນິວຄລໂີ ອໄຟລກ໌ ບທາດຕ້ັງຕນັ້ົ ທມ່ືີ ີຈທແ່ືີ ຕກອອກ
ແລະ ກບທາດຕັ້ງຕົັ້ນທີເື່ ປນກາງ, ແຕເຸ່ ຮດໜ້າທີ່ືເປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ ເຊ່ນື :

Nucleophile 1-bromo-2-methyl propane 2-methyl -1-propanol

ຈາກສົມຜົນຈະເຫນວ່າໄອອອນຂອງໄຮດຣອກໄຊດ໌ ເຊງ່ືິ ເປນຕວົ ເຂັາົ້ ຮວ່ ມປະຕກິ ລິ ິຍາຈະເຮດ
ໜາ້ ທເື່ີ ປນນວິ ຄລໂີ ອໄຟລ໌ ປະຕກິ ລິ ິຍາກບທາດຕ້ງັ ຕັ້ນົ ຂອງ 1bromo2methyl propane ເຊງື່ິ ມີອາ
ຕອມໂບຣມນີ ເປນຈທີືແ່ ຕກອອກ.

83

ຈາກສົມຜົນຂ້າງເທິງນີັ້ເມທານອລ ຈະເປນຕົວເຂັ້ົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາທືີ່ບ່ໍືມີໄຟຟ້າບນຈ ຫື ເອັ້ີນ
ວ່າ: ມີຄວາມເປນກາງຈ່ືງຈະເຮດໜ້າທ່ືີເປນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ເຂັົ້າເກີດປະຕິກິລິຍາກບທາດຕ້ັງຕັົ້ນຂອງ
ອາເຊຕາລດີໄຮດ໌ ທ່ືີເຮດໜ້ າທື່ີເປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ດ້ວຍໃຫ້ຜະລິດຕະພນຂອງເຮມີອາຊີຕາລ
(1ໄຮດຣອກຊີ ເອທລິ ເມທລິ ອເີ ທ)ີ

2.2.2 ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ (electrophiles)
ເປນກຸ່ມຂອງອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທ່ືີໄຟຟ້າບນຈບວກ ຫື ເປນກາງ ເຊິງື່ ຢໃຸູ່ ນສະພາບ

ຕອ້ ງການອເີ ລກຕຣອນ ແລະ ພອ້ ມທ່ຈືີ ະຮບອີເລກຕຣອນຄຈູຸ່ າກທາດຕ້ງັ ຕົັ້ນທື່ີເຂັ້າົ ຮ່ວມປະຕກິ ິລິຍາ ໂດຍ
ໃຊ້ອໍບີທລຫວ່າງທີ່ືມີຢູຸ່ຮບອີເລກຕຣອນຄຸູ່ ເພ່ືອໃຊ້ໃນການສ້າງພນທະໃໝຸ່ ໃນກໍລະນີທີື່ອີເລກໂທຣໄຟລ໌
ເປນອະນພາກ ຂອງໂມເລກນທືີ່ເປນກາງຈະຕ້ອງເກີດການໂພລາໄຣຊ໌ (Polarization) ຂອງອີເລກ
ຕຣອນ ເພື່ອເຮດໃຫ້ເກີດດ້ານບວກ ແລະ ລົບທີື່ປາຍຂ້ັົວຂອງໂມເລກນກ່ອນ ຕໍ່ືຈາກນ້ັນດ້ານບວກ
ກໍຈະເຮດໜ້າທີ່ືເປນອີເລກໂທຣໄຟລ໌ໄດ້, ອາດກ່ າວໄດ້ວ່າ: ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ຄື ທາດທື່ີເຂົັ້າຮ່ວມ
ປະຕິກິລິຍາ ທີ່ືເຮດໜ້າທ່ືີຄ້າຍກບອາຊິດຕາມທິດສະດີຂອງລິວອິສ (G. N. Lewis) ອາຊິດຄື: ທາດທືີ່
ສາມາດຮບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ໄດດ້ ,ີ ສ່ວນເບສຄທື າດທ່ືີສາມາດໃຫອ້ ເີ ລກຕຣອນຄູຸ່ໄດດ້ .ີ ສນຍາລກທໃ່ືີ ຊ້ມກ
ແທນດ້ວຍຕົວອກສອນ " E+ " ຕົວຢຸ່າງຂອງອີເລກໂທຣໄຟລ໌ໄດ້ແກຸ່: H+, Br+, NO2+, BF3, AlCl3,
SO3, Carbonium ion, ຕໍາແໜຸ່ງຂອງອາຕອມຄາບອນໃນຈຄາບໍນິລ (C=O) ແລະ ອລຄີລເຮໄລດ໌
(R−L, L = leaving group) ເປນຕັ້ົນ ຕວົ ຢຸ່າງ: ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງທາດຕັ້ງຕ້ົັນກບອີເລກ
ໂທຣໄຟລ໌

ຕົວຢຸ່າງ: ສົມຜົນປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງອີເລກໂທຣໄຟລ໌ກບທາດຕັ້ງຕັ້ົນທ່ີືມີພນທະຄຸູ່ຢູຸ່ພາຍໃນ
ໂມເລກນ ແລະ ສາມາດໃຫ້ຄູຸ່ອີເລກຕຣອນໄດ້ ເຊິື່ງຄຸູ່ອີເລກຕຣອນນັ້ນຄື: ພາຍອີເລກຕຣອນທ່ືີມີຢູຸ່ໃນ pz
ອບໍ ທິ ລ ເຊນ່ື : ອລຄນີ ແລະ ອລໄຄນ໌ ດງື່ ຕໄໍື່ ປນ້ັ:ີ

H2O

propylene electrophile 1-bromo-2-propanol 1,2-dibromo propane

ຈາກຕົວຢຸ່າງສົມຜົນຂ້າງເທິງ ຈະພົບທງສອງທາດຕ້ັງຕັົ້ນ ແລະ ຕົວເຂັົ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາຕ່າງກໍ
ສາມາດມີບົດບາດໃນການເຮດໜ້າທີື່ເປນໄດ້ທງນິວຄລີໂອໄຟລ໌ ຫື ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ ຂັ້ນຢູຸ່ກບວ່າຝຸ່າຍໃດ
ຈະເປນຝຸ່າຍໃຫ້ອເີ ລກຕຣອນໃນປະຕິກລິ ຍິ ານັນ້ ໆ.

84

ສະຫບຼູ ໃຈຄວາມ

ການເກີດປະຕິກິລິຍາເຄມີ ມກມີຈດເລ່ີືມຕ້ັົນກົງກບຕໍາແໜຸ່ງຂອງຈຟງຊນພາຍໃນໂມເລກນຂອງ
ທາດຕ້ັງຕ້ັົນ, ເພາະເປນຕໍາແໜຸ່ງທືີ່ມີອາຕອມເຮເທີໂຣ ເຊິື່ງມກຈະເປນອາຕອມທີ່ືມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີ
ວີຕີແຕກຕ່າງຈາກອາຕອມຄາບອນ ທື່ີເຮດໃຫ້ມີການກະຈາຍຕົວຂອງອີເລກຕຣອນບືໍ່ສະໝ່ືໍາສະເໝີໃນ
ບໍລິເວນດ່ືງກ່າວ, ເນ່ືອງຈາກຜົນຂອງອິນດກທີບ (inductive effect) ທ່ືີເປນແຮງດງດູດອີເລກຕຣອນ
ຈາກອາຕອມທີື່ມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕີວີຕີສູງຕໍື່ອາຕອມທ່ືີມີຄ່າອີເລກໂທຣເນກາຕວີ ີຕີຕໍື່າກວ່າ ໂດຍການ
ສົ່ງື ຜາ່ ນແຮງດງດດູ ນ້ຜັີ າ່ ນພນທະຊກິ ມາ ຫື ພນທະໂຄເວເລນຊຊ໌ ະນດິ ພນທະດຽ່ ວ.

ນກເຄມີຈໍາແນກປະຕິກິລິຍາຕ່າງໆ ໂດຍພິຈາລະນາຈາກກ ານປຸ່ຽນແປງພາຍຫງການເກີດ
ປະຕິກິລິຍາເຄມີຂອງຈຟງຊນຕ່າງໆ ທ່ີືມີຢູຸ່ພາຍໃນໂມເລກນຂອງທາດຕ້ັງຕ້ັົນແຕຸ່ລະຊະນິດ ແລະ ຈາກ
ລກສະນະຊະນິດຂອງທາດເຂ້ົັາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາປະກອບເຂ້ົັາກນ ເຮດໃຫ້ສາມາດຈໍາແນກປະຕິກິລິຍາ
ເຄມອີ ອກຕາມລກສະນະຂອງທາດທ່ືີເຂົ້ັາຮ່ວມປະຕກິ ລິ ິຍາກນເປນ 2 ລກສະນະຄື:

1) ຈໍາແນກຕາມລກສະນະການປຸ່ຽນແປງຂອງທາດຕ້ັງຕັ້ົນຈາກທໍາອິດຈົນກາຍເປນຜະລິດຕະພນໄດ້
4 ປະເພດຄື:

o ປະຕິກິລິຍາການແທນທ່ືີ (Substitution reactions)
o ປະຕິກລິ ຍິ າການເຕີມ (Addition reactions)
o ປະຕິກິລຍິ າການກໍາຈດ (Elimination reactions)
o ປະຕກິ ິລິຍາການຈດຕວົ ໃໝຸ່ (Rearrangement reactions)
2) ຈາໍ ແນກປະຕິກລິ ິຍາຕາມລກສະນະພດຕິກາໍ ຂອງທາດທເືີ່ ຂ້ົາັ ຮ່ວມໃນປະຕກິ ິລຍິ າມີ 2 ປະເພດຄ:ື
o ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ (Nucleophile)
o ອີເລກໂທຣໄຟລ໌ (Electrophile)
ທາດເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາທ່ືີໃຊ້ໃນການເກີດປະຕິກິລິຍາກບທາດຕ້ັງຕັົ້ນ ເພື່ອໃຫ້ເກີດຜະລິດຕະ
ພນໃນປະຕິກິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດຊະນິດຕ່າງໆນ້ັນສາມາດຈໍາແນກອອກເປນ 2 ປະເພດຄື: ອີເລກໂທຣ
ໄຟລ໌ ເປນກຸ່ມຂອງອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທ່ີືໄຟຟ້າບນຈບວກ ຫື ເປນກາງ ເຊືິ່ງຢຸູ່ໃນສະພາບຕ້ອງການ
ອີເລກຕຣອນ ແລະ ພ້ອມທືີ່ຈະຮບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ຈາກທາດຕັ້ງຕັ້ົນທືີ່ເຂ້ັົາຮ່ວມປະຕິກິລິຍາ ໂດຍໃຊ້
ອໍບີທລຫວ່າງທ່ີືມີຢຸູ່ຮບອີເລກຕຣອນຄູຸ່ ເພື່ອໃຊ້ໃນການສ້າງພນທະໃໝຸ່ ເຮດໜ້າທີື່ຄ້າຍອາຊິດຕາມທິດ
ສະດຂີ ອງລິວອສີ (G. N. Lewis) ທື່ີກ່າວວາ່ : ອາຊດິ ຄທື າດທື່ີສາມາດຮບອີເລກຕຣອນຄຸູ່ໄດ້ດີ, ສ່ວນ
ເບສຄືທາດທີື່ສາມາດໃຫ້ຄູຸ່ອີເລກຕຣອນໄດ້ດີ. ສນຍາລກທີ່ືໃຊ້ແທນດ້ວຍຕົວອກສອນ " E+ " ຕົວຢຸ່າງ
ຂອງອີເລກໂທຣໄຟລ໌ໄດ້ແກຸ່: H+, Br+, NO2+, BF3, AlCl3, SO3, Carbonium ion, ຕໍາແໜຸ່ງຂອງ
ອາຕອມຄາບອນໃນຈຄາບນໍ ິລ (C=O) ແລະ ອລຄລີ ເຮໄລດ໌ (R-L, L = leaving group), ນິວຄລໂີ ອ
ໄຟລ໌ເປນກຸ່ມອາຕອມ ຫື ໂມເລກນທື່ີມີສະພາບກົງກນຂ້າມກບອີເລກໂທຣໄຟລ໌, ມີຄວາມເປນໄຟຟ້າ
ບນຈລົບ ຫື ເປນກາງທ່ືີມີອີເລກຕຣອນຄູຸ່ເຫືອຢຸູ່ ແລະ ພ້ອມທ່ືີຈະໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄຸູ່ກບອາຕອມອ່ືນ
ທຕີື່ ້ອງການອີເລກ ຕຣອນ ຕາມປກົ ກະຕແິ ລ້ວອາຕອມທີ່ືຮບອີເລກຕຣອນຄຸູ່ຈາກນິວຄລີໂອໄຟລ໌ມກເປນ
ຄາບອນທ່ີືມີໄຟຟ້າບນຈບວກ ຫື ຄາໂບແຄດໄອອອນ. ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ຈະເຮດໜ້າທີື່ຄ້າຍເບສຕາມ
ທິດສະດີຂອງລິວອີສ, ໃຊ້ສນຍາລກແທນດ້ວຍຕົວອກສອນ " Nu− " ຕົວຢຸ່າງນິວຄລີໂອໄຟລ໌ໄດ້ແກຸ່:
OH−, OR−, CN−, F−, Cl−, I−, ROH, R3N, H2O, EtO−, PhO−, MeCO2−, ແລະ NO3 ເປນຕົ້ນັ .

85

ບດົ ຝກຫດ

1. ຈົື່ງອະທິບາຍຄວາມໝາຍຂອງຄາໍ ຕື່ໄໍ ປນ້ໃັີ ຫ້ໄດ້ໃຈຄວາມທີ່ືຊດເຈນ?
1.1 ນິວຄລີໂອໄຟລ໌ (Nucleophile)
1.2 ອເີ ລກໂທຣໄຟລ໌ (Electrophile)
1.3 ອາຊດິ ຕາມທິດສະດີຂອງລິວອສີ (G. N. Lewis)
1.4 ເບສຕາມທດິ ສະດີຂອງລວິ ອສີ (G. N. Lewis)

2. ປະຕກິ ິລິຍາເຄມີອົງຄະທາດຈໍາແນກອອກເປນຈກສ່ວນ? ອະທິບາຍລະອຽດ
3. ໃນປະຕິກິລຍິ າຕໄໍ່ື ປນັ້ີ ເປນປະຕິກິລິຍາເຄມປີ ະເພດໃດ ແລະ ໃຫ້ອະທບິ າຍວ່າທາດແຕຸ່ລະຕົວເຮດໜ້າ
ທ່ືີຄແື ນວໃດໃນປະຕິກລິ ິຍາເຄມີເຫ່ົືານີ?້ັ

86

ບດົ ທີ 8
ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາໍ ຈດ (Elimination reaction)

1. ລກສະນະຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາໍ ຈດ
ປະຕິກິລິຍາກໍາຈດໝາຍເຖິງ ປະຕິກິລິຍາທ່ີືມີການແຕກອອກຂອງອາຕອມ 2 ອາຕອມ ຫື ກຸ່ມຂອງ

ອາຕອມອອກຈາກທາດຕ້ັງຕັ້ົນ ກາຍເປນທາດຜະລິດຕະພນທີື່ມີພນທະຄູຸ່ເກີດຂ້ັນໃນຕໍາແໜຸ່ງຂອ ງ
ອາຕອມທືີ່ຢູຸ່ຕິດກບຈທື່ີແຕກອອກໄປ ຈ່ືງເອີ້ັນປະຕິກິລິຍາທີື່ປະກອບດ້ວຍຂ້ັນຕອນເຫ່ືົານ້ີັວ່າ: 1,2−
Elimination ຫື − Elimination ເຊືງ່ິ ຮບູ ແບບຂອງການກໍາຈດມດີ ື່ງນ້ັີ:

ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດໃນທາດປະສົມເຄມີອົງຄະທາດສາຍຊ່ືທີ່ືມີຈ leaving group ຢູຸ່ໃນຕໍາແໜຸ່ງ
ອາຕອມຄາບອນທີ 1, 3 ຫື ຫາຍກວ່າ. ຫງຈາກເກີດປະຕິກິລິຍາທີື່ມີໂຄງສ້າງເປນວົງແຫວນ ເຊ່ືິງຈດເປນ
ປະຕິກິລິຍາແທນ ທ່ືີພາຍໃນໂມເລກນ (Intermolecular substitution) ດື່ງສົມຜົນຂອງປະຕິກິລິຍາ
ລຸ່ມນ້ີັ:

ກນົ ໄກຂອງປະຕິກິລິຍາເກີດດື່ງນີັ້:

87
2. ກນົ ໄກການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ

ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດມີກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາແບຸ່ງອອກເປນ 2 ແບບຄື: ກົນໄກການເກີດ
ປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດແບບ E1 ແລະ E2 ເຊື່ິງມີລກສະນະແຕກຕ່າງກນໄປໃນແຕຸ່ລະແບບ ດ່ືງລາຍ
ລະອຽດຕືໍ່ໄປນີ້:ັ

2.1 ກນົ ໄກການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາໍ ຈດແບບໂມໂນໂມເລກນູ (E1)
ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາຊະນິດນ້ັີຄ້າຍກບກົນໄກການເກີດປະຕິກິລິຍາແບບ SN1 ເຊິື່ງຄວາມເຂ້ັມ

ຂ້ນຂອງທາດຕັ້ງຕົ້ັນມີອິດທິພົນຕໍື່ອດຕາການເກີດປະຕິກິລຍາ, ພຽງແຕຸ່ແຕກຕ່າງກນທືີ່ປະຕິກິລິຍາຊະນິດນ້ັີເປນ
ການກາໍ ຈດອາຕອມ ຫື ອະນພາກຂອງໂມເລກນອອກຈາກທາດຕງັ້ ຕັົ້ນ ແລະ ຜະລິດຕະພນທ່ໄີື ດ້ຈະຕ້ອງມີພນທະ
ບໍື່ອື່ີມຕົວເພ່ືີມຫາຍຂ້ັນ ດງນ້ັນ, ຫາກທາດຕັ້ງຕັົ້ນມີລກສະນະໂຄງສ້າງຂອງໂມເລກນທືີ່ແຕກອອກໄດ້ງ່າຍ ແລະ
ສາມາດແຕກຕົວເປນອິນເຕີມີດຽດໄດ້ດີ ຈະເຮດໃຫ້ໂອກາດຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາຊະນິດນັ້ີຂ້ອນຂ້າງສູງ
ຈດເປນປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດແບບ E1 ເຊ່ິືງໝາຍເຖິງ Elimination , Unimolecular ສໍາຫບກົນໄກຂອງ
ປະຕກິ ິລຍິ າເກດີ ດື່ງນ້:ັີ

ຕົວຢຸ່າງສມົ ຜົນປະຕກິ ິລິຍາເຄມີສະແດງດງື່ ລຸ່ມນີ້:ັ

ກົນໄກການເກີດປະຕິກິລຍິ າມດີ ງື່ ນີ້ັ:

88

Rate = K1 [(CH3)3CBr]

ຈາກກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ິລຍິ າດືງ່ ກາ່ ວຂາ້ ງເທິງນີ:ັ້
o ຂ້ັນຕອນທີ 1: ຈະມີການແຕກອອກຂອງ leaving group ຄືອາຕອມຂອງໂບຣມີນ
ແລວ້ ເກີດເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດຂອງ 3 ຄາໂບແຄດໄອອອນ.
o ຂັ້ນຕອນທີ 2: ແອນໄອອອນໂບຣມີນ ຈະເຮດໃຫ້ໜ້າທີ່ືເປນເບສ ເຂົ້ັາດງໂປຣຕອນອອກ
ຈາກ 3 ຄາໂບແຄດໄອອອນ ເຮດໃຫ້ອີເລກຕຣອນຄູຸ່ເກີດການເຄື່ອນທ່ືີກບເຂັ້ົາສູຸ່ຕໍາແໜຸ່ງຂອງ P- ອໍ
ບິທລຫວ່າງ ເພື່ອເຮດໃຫ້ອາຕອມຄາບອນທ່ີືມີໄຟຟ້າບນຈບວກມີຄວາມໝ້ັນຄົງເກີດເປນພນທະຄຸູ່
ເຮດໃຫໄ້ ດຜ້ ະລິດຕະພນຂອງ 2- ເມທີລ ໂພຣພນີ .
ປະຕິກິລິຍາຊະນິດນ້ັີຫາກໃຊ້ທາດພາລະລາຍຊະນິດໂປຣຕິກ ຈະເຮດໃຫ້ເກີດປະຕິກິລິຍາ
ຂ້າງຄຽງຕາມມາ ຜະລດິ ຕະພນທີ່ຕື ້ອງການໄດ້ມປີ ະລມິ ານນ້ອຍລົງ ແລະ ເຮດໃຫມ້ ຜີ ະລິດຕະພນສໍາຮອງ
ເກດີ ຂ້ັນຫາຍຊະນິດ ດ່ງື ຕວົ ຢາຸ່ ງຂອງສມົ ຜົນຕ່ືໄໍ ປນີັ້:

89

ຈາກສົມຜົນດ່ືງກ່າວ ທາດຜະລິດຕະພນທື່ີຕ້ອງການຄື 2- methyl propene ເຊິ່ືງເກີດຂັ້ນພຽງ
36% ເທາ່ືົ ນນັ້ ເພາະຜົນກະທົບຈາກການໃຊ້ຕົວທໍາລາຍຊະນິດໂປຣຕິກ ເຊງິື່ ອະທິບາຍໄດດ້ ່ງື ນ:້ັີ

ການໃຊ້ທາດພາລະລາຍໃນປະຕິກິລິຍາມີນັໍ້າປະສົມກບເຫັົ້າເອທານອລຫາຍປະມານ 20%
ດງນັ້ນ, ຈ່ືງກາຍ ເປນທາດພາລະລາຍຊະນິດໂປຣຕິກ ດື່ງນ້ັນ, ນໍ້ັາ ແລະ ເຫົັ້າເອທານອລສາມາດຫ້ມອ້ອມ
ແຄດໄອອອນທືີ່ເກີດຂັ້ນ ແລະ ເຮດໜ້ າທີື່ເປນນິວຄລີໂອໄຟລ໌ ໂດຍເຂັົ້າຮ່ວມປະຕິກິລິຍາກ ບ
3 carbocation ໃນຕໍາແໜງຸ່ ໄຟຟ້າບນຈບວກໄດຜ້ ະລິດຕະພນເປນ 2 methyl 2 propanol ແລະ
tert butyl ethyl ether ຕາມລາໍ ດບ.

ກົນໄກການເກດີ ຂອງປະຕິກລິ ິຍາມີດງ່ື ນັີ້:

90
ຈາກກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາດື່ງກ່າວຂ້າງເທິງ ຈະພົບວ່າ: ການເລືອກໃຊ້ທາດພາລະລາຍຢຸ່າງເໝາະ
ສົມໃນປະຕິກິລິຍາການກໍາຈດຊະນິດຕາ່ ງໆນັນ້ ມີຄວາມສໍາຄນ ແລະ ມີອິດທິພົນຕ່ືໍກົນໄກຂອງປະຕກິ ິລິຍາ
ລວມທງປະລິມານຂອງຜະລິດຕະພນທີື່ຕ້ອງການເປນຢຸ່າງຫາຍ ຈື່ງເປນສິື່ງທ່ີືຕ້ອງພິຈາລະນະເປນອນ
ດບທາໍ ອິດ, ປະຕກິ ິລຍິ າການກໍາຈດແບບ E1 ມີຕວົ ຢາຸ່ ງດງ່ື ຕ່ໄໍື ປນ:ີັ້

ຕວົ ຢາຸ່ ງທີ 1:

ກນົ ໄກການເກີດຂອງປະຕິກລິ ຍິ າມີດ່ງື ນັີ:້

ຕວົ ຢາຸ່ ງທີ 2:

ກນົ ໄກການເກີດຂອງປະຕກິ ິລຍິ າມີດ່ືງນັ້ີ:

91

ຕວົ ຢາງທີ 3:

ກົນໄກການເກດີ ຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາມີດ່ືງນ້:ີັ