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EQUILÍBRIO QUÍMICO
DESLOCAMENTO DO EQUILÍBRIO

“Sempre que uma ação externa é exercida sobre
um sistema em equilíbrio, o sistema tende a se
reajustar, deslocando-se no sentido de minimi-
zar a ação exercida e restabelecer o equilíbrio”.

SUA AVÓ JÁ TEVE UM Trocando em miúdos: uma reação quími-
Os galinhos que preveem ca reversível que esteja em equilíbrio tende a
chuva mudam de cor por permanecer nesse estado. No caso de falta de
causa do deslocamento equilíbrio, a reação se altera, a fim de alcançá-lo.
do equilíbrio de uma
reação reversível O deslocamento do equilíbrio pode ser provo-
cado por mudanças na concentração de produtos
ou de reagentes, ou por mudanças na tempera-
tura ou na pressão. Em qualquer uma dessas
alterações, o sistema responde imediatamente,
aumentando ou diminuindo a velocidade da
reação direta ou da inversa. Essa resposta do
sistema é o deslocamento de equilíbrio.

Influência da concentração

Considere um sistema fechado em equilíbrio,

sob temperatura constante, em que ocorre a

seguinte reação reversível:

A2 + B2 2 AB

Equilíbrio de cá, A constante de equilíbrio Kc é dada por:
equilíbrio de lá
Kc = [AB]2 , em que
Os fatores que definem o ponto [A2] . [B2]
em que não há mais alteração na
quantidade de reagentes e de produtos • A2 e B2 são reagentes e
• AB é o produto.

Éum bibelô: um galo azul que se torna A adição de A2 (reagente) aumenta o valor do
rosado quando ameaça chover. Por trás denominador. Então, para manter Kc constante,
dessa aparente mágica está um fenômeno a concentração do produto AB (no numerador)
químico muito simples, que envolve a concen- deve também se elevar. O sistema se encarrega
disso e restabelece o equilíbrio, agora com uma
tração de substâncias que participam de uma concentração maior de AB. Quando isso acontece,
dizemos que a reação direta é favorecida e o
reação. No caso, essas substâncias são um sal, equilíbrio é deslocado para a direita. É isso o
que ocorre com o galinho da chuva. No sentido
que recobre a peça, e a água existente na forma inverso: se reduzirmos a quantidade de reagente
A2, parte do produto AB vai se decompor, produ-
de vapor, no ar. O sal, quando está seco, é azul. zindo mais A2 e restabelecendo Kc. Isso significa
que a reação inversa é favorecida e o equilíbrio
Mas, quando hidratado, muda de cor: é deslocado para a esquerda.

Composto azul + H2O(g) Composto rosa O mesmo se dá quando alteramos a quantidade
de produto: para quantidade maior de AB, o valor
O aumento na concentração de um dos rea- do numerador sobe e a reação inversa é favore-
cida, com maior produção dos reagentes A2 e B2.
gentes (no caso, H2O) provoca o deslocamento Para quantidade menor de AB e Kc constante, a
reação direta é favorecida, com deslocamento para
do equilíbrio da reação: aumenta a produção a direita. Em qualquer um dos casos, a concen-
tração de equilíbrio de cada substância difere da
de composto rosa, e, por isso, o galinho acusa a concentração original. No entanto, no equilíbrio,
Kc se mantém, se a temperatura for constante.
proximidade da chuva.
GE QUÍMICA 2017 103
Princípio de Le Chatelier

Entre o fim do século XIX e início do XX,
o francês Henry Le Chatelier notou que sistemas
em equilíbrio podem ser influenciados por alguma
ação externa. O princípio de Le Chatelier diz que:

EQUILÍBRIO QUÍMICO DESLOCAMENTO DO EQUILÍBRIO

NA PRÁTICA A constante de equilíbrio com as novas concentrações

(Kc2), depois do acréscimo de N2:

EQUILÍBRIO E CONCENTRAÇÃO Kc2 = (2,3)2
1,3 . (2,4)3

Veja o que acontece quando na reação de síntese da Kc2 = 5,3
17,9
amônia (NH3) adicionamos certa quantidade de N2 a

um sistema inicialmente em equilíbrio e sob tempera- Kc2 ≈ 0,29

tura constante. A reação reversível é:

N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g) Confirmado: as concentrações se alteraram, mas o
equilíbrio permaneceu o mesmo.
Equilíbrio inicial Restabelecendo o Novo equilíbrio
3,0 H2 equilíbrio
A influência de outros fatores
CONCENTRAÇÃO (MOL/L) 2,0 H2
NH3 As condições a que uma reação está subme-
tida envolve outros fatores, como temperatura,
N2 pressão e a presença de um catalisador. Veja
como um sistema se comporta sob a influência
1,0 de cada um desses fatores.

N2 N2 adicionado
ao equilíbrio
Temperatura Mantenha em mente: as reações
neste ponto reversíveis envolvem sempre duas reações
simultâneas: a reação direta e a inversa. Uma
t=1 t=2 TEMPO delas é endotérmica, e a outra, exotérmica. Um
aumento da temperatura aumenta a energia
A faixa amarela mostra a concentração inicial de disponível no sistema. Em resposta, o sistema
equilíbrio dos reagentes e do produto: absorverá mais energia – ou seja, as reações
que absorvem energia (endotérmicas) serão
• [H2] = 3,0 mol/L aceleradas, ou favorecidas. Um decréscimo
• [NH3] = 2,0 mol/L de temperatura causa o efeito contrário: para
• [N2] = 0,5 mol/L compensar a queda de energia no sistema, a
reação exotérmica é favorecida.
No momento t1 acrescenta-se N2 no recipiente.
A concentração de N2 se eleva de 0,5 para 1,5 mol/L. NA PRÁTICA
Imediatamente há alteração na concentração das outras
duas substâncias: a de H2 cai e a de NH3 sobe. Essa alte- EQUILÍBRIO E TEMPERATURA
ração provoca, também, mudança na concentração de
N2, que volta a cair um pouco. Se a concentração de NH3 Na reação de H2 com N2, que resulta em amônia (NH3)
sobe, então a reação direta foi favorecida: houve des-
locamento do equilíbrio para a direita. Tudo em busca 3 H2(g) + N2(g) exotérmica 2 NH3(g) ∆H = – 22 kcal
do novo ponto de equilíbrio. Depois de algum tempo, endotérmica
a partir de t2, as reações direta e inversa voltam a se
equilibrar, agora com as novas concentrações: • Se a temperatura subir, a reação endotérmica será

• [H2] ≈ 2,4 mol/L favorecida: cresce a produção de H2 e N2.
• [NH3] ≈ 2,3 mol/L
• [N2] ≈ 1,3 mol/L • Se a temperatura cair, a reação exotérmica será

Podemos confirmar que a alteração nas concentra- favorecida: aumenta a produção de NH3.

ções não afetou o Kc , substituindo os valores conhe-

cidos na equação de equilíbrio. Para o equilíbrio (Kc1),

com as concentrações iniciais: A temperatura é o único fator que pode
alterar o valor da constante de equilíbrio.
Kc1 = [NH3]2
[N2] . [H2]3 É fácil entender por quê, analisando a in-
fluência da temperatura sobre a reação entre
Kc1 = (2,0)2 nitrogênio (N2) e hidrogênio (H2) que resulta
0,5 . (3,0)3 em amônia (NH3). Retomando, a constante de
equilíbrio dessa reação é dada por:

Kc1 = 4,0 [NH3]2
13,5 [N2] . [H2]3
Kc =
Kc1 ≈ 0,29

104 GE QUÍMICA 2017

Acompanhe o raciocínio: Tudo num único diagrama
• Aumento da temperatura reação endo-
Um diagrama de entalpia fornece todas as
térmica se acelera aumenta a produção informações necessárias sobre o comportamen-
de H2 e N2 Kc diminui; to de uma reação reversível. Acompanhe no
• Queda de temperatura reação exotérmica diagrama abaixo, considerando que o sistema
favorecida aumenta a produção de NH3 está em equilíbrio:

Kc sobe. A (g) + B (g) C (g)

A pressão sobre um sistema com substâncias 100kJ
no estado gasoso, se alterada, pode afetar o
equilíbrio químico. Mas não tem praticamente A (g) + B (g) 50kJ
nenhum efeito sobre a constante de equilíbrio. Reagente
De acordo com o princípio de Le Chatelier, 25kJ
qualquer alteração no equilíbrio provoca uma C (g) 10kJ
mudança no sistema para minimizar a ação Produto
aplicada. Assim, se houver aumento de pres-
são, o sistema responde tentando diminuí-la: 1. A reação direta é A + B C. Esta é uma reação exotérmica, pois a entalpia dos produtos é menor
favorece a reação de menor volume. Se hou- que a dos reagentes. (Lembre-se: ∆H = Hp – Hr, então ∆H = 10 – 25 e ∆H = – 15 kJ.) Um aumento na
ver diminuição, o sistema tenta aumentá-la, temperatura do sistema não favoreceria essa reação porque o equilíbrio seria deslocado para a
favorecendo a reação de maior volume. Mas a esquerda. O valor de Kc diminuiria.
constante permanece a mesma.
2. A reação inversa é C A + B. É uma reação endotérmica e absorve a mesma quantidade de energia
NA PRÁTICA liberada pela reação direta. Então, ∆H = + 15 kJ. Uma redução na temperatura do sistema não
favoreceria essa reação porque deslocaria o equilíbrio para a direita. O valor de Kc aumentaria.
EQUILÍBRIO E PRESSÃO
Considerando, mais uma vez, a reação de produção 3. eSxaibsetemuoms qauseegaumndaiaocrucruvrav,aadbeaiexnoe, qrguieamdeosattriavaqçuãeoa(eEna)esregiraefdeereatàivraeçaãçoãopondãeosceartmaleisnaodra. , porque

da amônia, temos: 4. A curva mais baixa se refere, então, à reação catalisada. O catalisador não altera o valor da
exotérmica constante de equilíbrio (Kc). No entanto, como a reação catalisada acontece mais rapidamente,
3 H2(g) + N2(g) endotérmica 2 NH3(g) ∆H = – 22 kcal o ponto de equilíbrio é atingido mais rapidamente.
3 mol 1 mol 2 mol
5. A adição de A ou de B provocaria um deslocamento para a direita e a formação de maior quantidade
(3V) (1V) (2V) de C. No sentido contrário, a adição de C provocaria um deslocamento para a esquerda e a formação
de maior quantidade de A e B.
Nessa reação, 3 mol de hidrogênio reagem com
1 mol de nitrogênio para formar 2 mol de amônia. Em 6. Analisando a equação da reação, percebemos que o volume dos reagentes é maior que o do
termos de volume molar (V), os gases reagentes ocupam produto (2 V e 1 V, respectivamente). Então, se houver diminuição da pressão, o equilíbrio do
4 V, e o gás resultante ocupa apenas 2 V. Se a pressão sistema será deslocado para a esquerda, pois o volume dos gases reagentes é maior.
aumentar, o sistema terá o equilíbrio deslocado no O aumento da pressão deslocaria para a direita, pois o volume gasoso dos produtos é menor.
sentido do menor volume, à direita – a reação direta
será favorecida, produzindo mais do produto que TOME NOTA
ocupa volume menor. Se, ao contrário, a pressão sobre
o sistema for reduzida, a reação se deslocará para a ALTERAÇÃO NAS CONDIÇÕES DA REAÇÃO DESLOCAMENTO DO EQUILÍBRIO
esquerda. A reação inversa será favorecida e crescerá a
produção de reagentes, que ocupam mais volume. De Adição de reagente No sentido dos produtos �
novo, a alteração da pressão é minimizada. Em todos
os casos, Kc permanece constante. Adição de produto No sentido dos reagentes �

Retirada de reagente No sentido dos reagentes �

Catalisadores jamais deslocam o equilí- Aumento da pressão No sentido da contração do volume = menor número de mol
brio – ou seja, não alteram o estado final de
equilíbrio. Apenas aumentam a velocidade da Diminuição de pressão No sentido da expansão do volume = maior número de mol
reação direta e da inversa. A única consequên-
cia da aplicação de um catalisador sobre uma Aumento da temperatura No sentido da reação endotérmica = absorve calor
reação é fazer com que o sistema alcance o
ponto de equilíbrio mais rapidamente. Diminuição da temperatura No sentido da reação exotérmica = libera calor

Adição de catalisador Não desloca o equilíbrio

GE QUÍMICA 2017 105

EQUILÍBRIO QUÍMICO EQUILÍBRIO IÔNICO

AQUÁRIO AMEAÇADO Os corais são vulneráveis à acidez dos oceanos. A extinção de um banco de corais compromete toda a comunidade marinha da região

Enquanto isso,
entre os íons...

Ácidos e bases entram em reações
reversíveis. E algumas delas são
prejudiciais ao meio ambiente

A s regras do equilíbrio químico valem tam- repleta de reações reversíveis entre compostos
bém para as reações reversíveis que envol- iônicos, com seus próprios pontos de equilíbrio.
vem íons e compostos iônicos, como bases Quando algum fator é alterado, o equilíbrio é
e ácidos. É o caso da dissolução de um eletrólito deslocado. É o que ocorre no aumento da acidez
dos oceanos, que afeta diretamente corais e, com
AB(s) em água, em que ocorre a separação dos isso, coloca em risco a fauna que depende da pro-
teção desses bancos. A reação entre o dióxido de
íons em entidades químicas A+ e B– (veja o carbono (CO2) e as moléculas de água (H2O) libera
(aq) (aq) íons H+, responsáveis pelo aumento da acidez:

capítulo 3). A reação reversível acontece também

quando um ácido e uma base são dissolvidos em

água e formam íons, no processo de ionização.

O equilíbrio químico de reações que envolvem

íons chama-se equilíbrio iônico. E sua constante CO2 (g) + H2O(l) HCO3—(aq) + H+(aq)

de equilíbrio é a constante de ionização. Os

fundamentos desse equilíbrio e dessa constante Quanto mais dióxido de carbono, maior a
acidez da água. A água já tem, naturalmente,
são semelhantes aos do equilíbrio e da constante algum grau de acidez. No entanto, o aumento na
concentração de CO2 na atmosfera eleva também
para compostos moleculares – só com algumas a concentração desse gás nas águas superficiais
do planeta. O equilíbrio é deslocado pela maior
particularidades para ácidos e bases.

As reações com compostos iônicos geralmente

acontecem em presença da água. A natureza está

106 GE QUÍMICA 2017

concentração de reagentes ou de produtos. A relação que define Ka é:
Nesse caso, o aumento de concentração de CO2
desloca o equilíbrio para a direita. A reação de Ka = [H+]a . [A–]b
ionização aumenta e, então, sobe o nível de [HA]c
acidez da água.
Repare que a, b e c são os coeficientes este-
COMO OS MARES FICAM MAIS ÁCIDOS quiométricos da equação. Essa é a expressão
da constante química. A única diferença é que,
1 A atmosfera contém na maioria das vezes, os ácidos liberam apenas
CO2 dióxido de carbono um íon H+. Então, não haverá na expressão de
Ka nenhum valor elevado a qualquer potência.
2 O CO2 reage 5 O átomo de hidrogênio
com a água liberado do ácido carbônico Se o ácido for forte (se tiver grande tendên-
permanece solto na água, cia a se dissociar em íons), o valor de Ka será
CO2 H2O na forma de H+. É o principal alto, já que o numerador será maior que o do
fator de aumento da acidez denominador. Se o ácido for fraco, o valor do
numerador será menor que o do denominador.
H+ Então, o valor de Ka será baixo.

H2CO3 HCO3–1 CO3–2 Assim como ocorre com as constantes químicas
em geral, a constante de equilíbrio iônico também
3 A reação produz é definida experimentalmente. E costuma ser
ácido carbônico fornecida no enunciado das questões das provas.
Tanto a constante de ionização (Ka)quanto o grau
4 A molécula do de ionização (a) variam com a temperatura.
ácido se dissocia
e forma um íon 6 O íon bicarbonato se NA PRÁTICA
de bicarbonato dissocia mais uma vez,
MULTI/SP liberando outro íon H+, que
contribuirá para aumentar ÁCIDOS
ainda mais a acidez

Equilíbrio de ácidos A equação de ionização do ácido clorídrico é

A ionização não se dá da mesma maneira para HCl (aq) H+ (aq) + Cl– (aq)
todos os ácidos (sobre ácidos e bases, veja capítulo
2). Eles podem ter maior ou menor capacidade de A constante ácida dessa substância é dada por
reagir com a água e formar íons. Os ácidos fortes
são aqueles com grande capacidade de interagir Ka = [H+] . [Cl–]
com a água. Mais de 50% de suas moléculas [HCl]
sofrem ionização. Os ácidos fracos interagem
menos com a água e, por consequência, menos O ácido clorídrico é um ácido forte (a ≈ 90%). Porque
de 5% de suas moléculas ionizam quando em ele tem grande capacidade de se ionizar, o equilíbrio
contato com solução aquosa. Essa porcentagem é alcançado quando a concentração de íons H+ e Cl– é
de moléculas que interagem é chamada de grau maior que a concentração de ácido não ionizado (HCl).
de ionização (a) e é diretamente associada à Assim, o numerador é maior que o denominador e,
força de um ácido: por consequência, Ka é maior que 1 (Ka > 1).
Fazendo o mesmo raciocínio para uma ácido fraco,
Ácidos fortes: a * 50% CONSTANTE DE como o cianídrico (HCN ), que tem a < 5%,
Ácidos moderados: 5% < a < 50% IONIZAÇÃO a equação de ionização do ácido cianídrico é
Ácidos fracos: a ) 5% Para os ácidos,
a constante de HCN H+ + CN–
ionização pode
ser chamada de E sua Ka é dada por: Ka = [H+] . [CN–]
constante ácida (Ka). [HCN]
Todo ácido tem sua constante de ioniza-
ção, calculada para determinada temperatura. Como o ácido cianídrico tem baixo grau de ionização,
Considere uma reação de ionização genérica, o equilíbrio ocorre quando a concentração do HCN não
ionizado é maior que a concentração de íons H+ e CN–.
expressa assim: Nesse caso, o denominador é maior que o numerador.
Então, o valor de Ka é menor que 1 (Ka < 1).
c HA(aq) a H+ + b A–
(aq) (aq)

ISTOCK GE QUÍMICA 2017 107

EQUILÍBRIO QUÍMICO EQUILÍBRIO IÔNICO

Equilíbrio de bases CONSTANTE DE [ ] é a concentração do ácido ou da base;
IONIZAÇÃO a é o grau de ionização.
Para as bases, o raciocínio é similar: quanto Para as bases,
mais íons OH– existirem numa solução, mais a constante de Concentração e grau de ionização
forte a base é. Como as bases contêm íons, sua ionização pode ser [H+] = [ ] . a (para ácidos) e [OH–] = [ ] . a
constante de equilíbrio também é chamada também chamada (para bases), em que
constante de ionização. de constante básica
ou constante de [H+] é a concentração de íons H+;
NA PRÁTICA basicidade (Kb). [OH–] é a concentração de íons OH–;
[ ] é a concentração do ácido ou da base;
BASES a é o grau de ionização.

A ionização do hidróxido de amônio: Lembre-se: todos os valores são definidos para
determinada temperatura – no geral, 25 oC.

Deslocamento

NH4OH (aq) NH4+(aq) + OH–(aq) Todos os conceitos sobre deslocamento de

equilíbrio químico, estudados neste capítulo,

[OH–(aq)] [NH4+(aq)] = 1,8 . 10–5 mol/L (25 oC) valem também para os equilíbrios iônicos, em
[NH4OH(aq)]
Kb = fase aquosa.

Veja o que acontece com o deslocamento do

equilíbrio iônico entre o CO2 atmosférico e a

Perceba que esse Kb< 1. Em equilíbrio, a solução água dos mares:
tem menor concentração de íons OH– e NH4+ e maior CO2(g) + H2O(l) HCO3–(aq) + H+(aq) ∆H < 0
concentração da base não ionizada (NH4OH).

Quanto maior a concentração de íons, maior O aumento da concentração de CO2 desloca o
o valor de Ki (Ka ou Kb). Conhecendo os valores equilíbrio para a direita, aumentando a con-
das constantes de ionização de dois eletrólitos, centração de H+ e, portanto, a acidez da água.
A entalpia é menor que zero – a reação direta
podemos comparar suas forças em soluções de é exotérmica. A redução da temperatura
favorece essa reação – mais íons H+ são libe-
mesma concentração. rados. Por isso, os mares mais frios tendem
a ser mais ácidos.
NA PRÁTICA O equilíbrio também pode ser afetado pela
pressão sobre o gás. Um aumento de pressão
GRAU DE IONIZAÇÃO desloca o equilíbrio para a direita, neste caso,
o lado que não tem nenhum gás.
Considere duas soluções 0,1 mol/L dos ácidos
benzoico e barbitúrico a 25 °C. Em qual delas há O acréscimo de íons numa solução aquosa
maior concentração do íon H+?
Dados: ácido benzoico: Ka = 6,5 . 10–5 ; ácido também pode interferir no equilíbrio. Veja:
barbitúrico: Ka = 1,0 . 10–5 (ambos a 25 °C)
Numa solução de hidróxido de amônio, temos
Para os dois ácidos, Ka < 1. Então, a concentração
de íons é menor que a de ácido não ionizado. Daí o seguinte equilíbrio estabelecido:
que os dois ácidos são fracos. Para saber qual das
soluções tem maior concentração de íons, basta NH4OH(aq) NH4+(aq) + OH–(aq)
comparar seus Ka. Confira: o ácido benzoico libera
mais íons ( Ka = 6,5 . 10–5). Ele é o ácido mais forte. Se adicionarmos o sal cloreto de amônio

É possível relacionar as constantes de ioni- (NH4Cl) a essa solução, o sal se dissolverá,
zação (Ka ou Kb) a outras medidas, como o grau
de ionização e a concentração das soluções: estabelecendo seu próprio equilíbrio:

Constante e grau de ionização NH4Cl(aq) NH4+(aq) + Cl–(aq)
Ka = [ ] . a 2 (para ácidos) e Kb = [ ] . a 2 (para
bases), em que: Os dois equilíbrios têm um íon em comum

Ka é a constante de ionização do ácido; (NH4+). Aumentando a concentração desse
Kb é a constante de ionização da base;
íon, o equilíbrio da primeira reação se desloca
108 GE QUÍMICA 2017
para a esquerda.

Se houver um íon comum entre os dois equilí-

brios (como ocorre neste caso), o deslocamen-

to do primeiro afeta o segundo. A alcalinidade

(basicidade) do hidróxido de amônio cai de-

vido à redução de íons OH– e ao aumento da

concentração da base não ionizada. A base se

torna ainda mais fraca.

EQUILÍBRIO QUÍMICO pH E pOH

DEPENDE DO pH Só em
solos ácidos nascem

hortênsias azuis. Se o
solo for alcalino, as flores

brotam rosadas

A acidez em escala

A concentração de íons positivos
ou negativos define o caráter ácido
ou alcalino de uma solução

Você já viu que moléculas de ácidos, como O que é pH
as do ácido clorídrico (HCl), ou de bases,
como as da amônia (NH3), têm a capa- A concentração de íons H+ numa solução
cidade de interagir com as moléculas de água define seu grau de acidez. Essa concentração é
e formar íons. Quanto maior a capacidade de medida pelo pH, o potencial hidrogeniônico.
interação, mais íons são formados e mais forte
é o eletrólito. Quanto mais H+ uma solução tem, maior é
sua acidez. Quanto menos H+, mais básica é a
Agora vamos ver que também as moléculas da solução. O pH é o índice que mede a acidez
água interagem entre si. Nessa interação, uma ou a basicidade de uma solução. O pH segue
molécula de água se divide nos íons H+ e OH–, uma escala de zero a 14, na qual:
no processo chamado autoionização da água.
E esse conceito é importante para entender outro 0 ≤ pH < 7 referem-se a soluções ácidas;
conceito muito usado no dia a dia – o de pH. pH = 7, a soluções neutras;
7 < pH ≤ 14, a soluções básicas (ou alcalinas).

RAUL654 GE QUÍMICA 2017 109

EQUILÍBRIO QUÍMICO pH E pOH

Produto iônico da água ANFÓTERA dessa alteração em [H+], o equilíbrio se desloca
É toda substância e [OH–] diminui. Assim, define-se: um meio
A água é o solvente universal, aquele em que que pode assumir ácido é aquele que tem [H+] > 10–7 mol/L e
praticamente todas as substâncias se dissolvem. caráter ácido ou [OH–] < 10–7mol/L.
Por isso, a escala de pH tem como base as con- básico, dependendo
centrações dos íons H+ e OH– na água pura. E da substância com Por outro lado, com a adição de uma base à
daí a importância de entender a autoionização que interage. água pura, [OH–] cresce. O deslocamento do
da água. equilíbrio faz com que [H+] caia. Assim, defini-
mos: um meio básico ou alcalino é aquele que
A água é neutra porque [H+] = [OH–]. A água é tem [OH–] > 10–7 mol/L e [H+] < 10–7 mol/L.
anfótera: dependendo da substância com que
reage, ela doa íons H+ ou recebe íons OH–. Isso O truque da escala pH
significa que a água realiza sua própria ioniza-
ção. A equação química dessa autoionização é: Até agora, nestas aulas, a natureza ácida ou
básica de uma solução foi indicada em termos
H2O(l) H+ + OH–(aq) de concentração. Mas você deve ter reparado
(aq) que esses valores podem ser muito menores que
1 (por isso são dados como potências negativas
O caráter ácido ou básico de uma solução tem de base 10).
relação direta com a concentração de solutos
no volume total da solução. E toda reação tem Para facilitar a vida dos pesquisadores, o bio-
uma constante de equilíbrio – um ponto em químico sueco Soren Peter Lauritz Sorensen
que as reações direta e inversa se equilibram teve uma ótima ideia: dispensar a base 10 e
e as concentrações se estabilizam. A constante trabalhar apenas com os expoentes – ou seja,
de equilíbrio da água (Kw) é dada pelo produto com logaritmos (veja o Tome nota, na página
iônico, a multiplicação das concentrações de ao lado). Ele foi o criador dos conceitos de pH
íons H+ e OH–: (potencial hidrogeniônico) e pOH (potencial
hidroxiliônico). A definição:
Kw = [H+] . [OH–], em que
Kw é a constante de equilíbrio da água (a letra pH = – log [H+] e pOH = – log [OH–]
w vem de water, água em inglês);
[H+] é a concentração de íons hidrogênio;
[OH–] é a concentração de íons hidroxila.

O valor de Kw é conhecido experimentalmen- 25 ºC ATENÇÃO
te: à temperatura de 25 ºC, Kw = 10–14. Esse é um Considera-se 25 oC
valor muito pequeno – 0,00000000000001 –, a temperatura- Preste atenção na escala de pH: os valores
o que indica que a reação de autoionização da padrão para todas maiores indicam soluções mais básicas.
água não é fácil de ocorrer. A cada vez que libera as medições Os menores, soluções mais ácidas.
um íon H+, a molécula H2O libera também um referentes ao pH.
íon OH–. Portanto, na água pura, [H+] = [OH–] Caso um texto ou ESCALA DE pH
uma questão de
Agora acompanhe o raciocínio: prova não traga 0 Ácido muriático (clorídrico)
• Sabe-se que Kw = 10–14 explicitamente 1 Ácido de baterias
• E sabe-se que Kw = [H+] . [OH–] o dado, esta é
• Então [H+] = [OH–] = 10–7 mol/L a temperatura MAIS ÁCIDO 2 Suco de limão
que deve ser Refrigerantes à base de cola
considerada. 3 Vinagre

4 Vinhos e cervejas

Uma concentração de 10–7 mol/L significa 5 Bananas, tomates
que, na água pura, a cada 10 milhões de Café
moléculas H2O, apenas uma libera um íon 6 Urina humana
H+ e um OH–; Neutro 7 Leite
A concentração de OH– é igual à concen- Água destilada
tração de H+; 8
Como [H+] define a acidez e [OH–], a ba- Água do mar
sicidade, se [H+] = [OH–], a água é neutra.
MAIS ALCALINO 9 Bicarbonato de sódio

10 Pasta dental
Leite de magnésia
11

12 Amoníaco

A água pura é neutra. Mas a adição de um 13 Alvejante
ácido faz com que [H+] aumente. Como efeito 14

110 GE QUÍMICA 2017

TOME NOTA Em gráfico, a variação da acidez do pH e do
pOH da água é assim representada:
A notação científica usa as potências de base 10 para
indicar grandezas muito altas ou muito pequenas: pH pOH pH pOH
• 107 = 10 . 10 . 10 . 10 . 10 . 10 . 10 = 10 000 000
• 10–7 = 1 : 10 : 10 : 10 : 10 : 10 : 10 : 10 = 0,0000001 14 14 14 14
13 13 13 13
Mas, nos cálculos com tais valores, o logaritmo 12 OH– 12 12 H+ Adição de 12
11 11 11 base 11
é bem mais prático. Logaritmo é a operação 10 Adição de 10 10 10
9 ácido 99 OH– 9
matemática que indica o expoente de determinada 8
7 88 8
potência: logb a = c bc = a 77 7
6 H+
Mantenha em mente: 66 6
5 55 5
• Podemos aplicar o logaritmo dos dois lados de 44 4
4 33 3
uma igualdade, sem alterá-la: 22 2
3 11 1
00 0
2

1

0

se a = b . c log a = log (b . c)
• Uma das propriedades dos logaritmos diz que:
COMO A ACIDEZ VARIA O diagrama da esquerda mostra o que
log (b . c) = log b + log c ocorre quando um ácido é adicionado a uma solução aquosa. O
da direita, o que acontece quando a substância adicionada é uma
Aplicando essas definições e propriedades à base. Em cada um dos gráficos, a escala de pH está à esquerda, e
expressão matemática do produto iônico, temos: a escala de pOH, à direita. Repare que no centro das escalas pH =
• Sabemos que Kw = 10–14 pOH = 7. Esses são os valores para a água pura. O primeiro gráfico
mostra que, adicionado um ácido, o pH cai e o pOH sobe: a acidez
Então log Kw = – 14 fica maior. No segundo gráfico, acrescentada uma base à solução,
• Sabemos também que Kw = [H+] . [OH–] o pH sobe e o pOH cai: a solução fica mais alcalina.

Então log Kw = log [H+] + log [OH–]
→ –14 = log [H+] + log [OH–]

Se, na água pura, [H+] = [OH–], então – 14 = 2 . log [H+] NA PRÁTICA ATENÇÃO
Onde se conclui que log [H+] = – 14/2 → log [H+] = – 7
(E também log [OH–] = – 7) pH DE SOLUÇÃO AQUOSA pH = – log [H+]
Por definição, pH = – log [H+] pOH = – log [OH–]
Então, para a água pura, pH = pOH = – (– 7) = 7 Qual é o valor do pH e do pOH de uma solução Para qualquer solução,
aquosa de HCl de concentração 0,01 mol/L? (HCl é um pH + pOH = 14
O pH de soluções aquosas ácido forte, a = 100%) Solução ácida pH < 7
• Equação da ionização do HCl, em água: Solução básica pH > 7
Mantenha em mente: para qualquer solução Água pura pH = 7
aquosa, pH + pOH = 14 HCl H+ + Cl–
• Calculamos a concentração de íons H+ nessa solução:
Para uma solução ácida, [H+] > 10–7 mol/L e
[OH–] < 10–7 mol/L. Então, para uma solução [H+] = [ ] . a ([ ] = concentração inicial do soluto)
ácida, pH < 7 e pOH > 7 [H+] = 0,01 . 100 / 100 = 10–2 mol/L
• Transformamos, agora, a concentração em pH:
Do mesmo modo, para uma solução básica, pH = – log [H+]
[H+] < 10–7 mol/L e [OH–] > 10–7 mol/L pH = – log 10–2 = 2
Então, para uma solução básica, Se para qualquer solução aquosa pH + pOH = 14.
pH > 7 e pOH < 7 Então pOH = 14 – 2 → pOH = 12

FERNANDO GONSALES GE QUÍMICA 2017 111

COMO CAI NA PROVA

1. (PUCPR 2016) O Princípio de Le Chatelier infere que, quando uma per- Agora, analisando as alternativas:
a) Incorreta. Como visto no gráfico, a adição de H2 aumenta a concentração desse
turbação é imposta a um sistema químico em equilíbrio, este irá se deslocar
de forma a minimizar tal perturbação. gás e favorece o consumo de I2.
b) Correta. O consumo de I2 quando da adição de gás hidrogênio.
Disponível em: <brasilescola.com/exercicios-quimica/exercicios-sobre- c) Incorreta. Você deve se lembrar que, numa reação endotérmica, o aumento da
principio-le-chatelier.htm>
temperatura favorece a formação dos produtos – no caso, a quantidade de HI.
O gráfico apresentado a seguir indica situações referentes à perturbação do d) Incorreta. Ao contrário, um aumento na pressão total do sistema favoreceria
equilíbrio químico indicado pela equação H2(g) + I2(g) 2HI(g)
a reação de formação de HI, uma substância composta.
e) Incorreta. O gráfico mostra a adição de H2 , e não sua formação.
Resposta: B

2. (UEG 2013) Durante a manifestação das reações químicas, ocorrem

variações de energia. A quantidade de energia envolvida está associada às
características químicas dos reagentes consumidos e dos produtos que serão
formados. O gráfico abaixo representa um diagrama de variação de energia de
uma reação química hipotética em que a mistura dos reagentes A e B levam
à formação dos produtos C e D.

A partir da equação química apresentada e da observação do gráfico, consi- Com base no diagrama, no sentido direto da reação, conclui-se que a
derando também que a reação é endotérmica em favor da formação do ácido a) energia de ativação da reação sem o catalisador é igual a 15 kJ.
iodídrico, a dinâmica do equilíbrio favorecerá: b) energia de ativação da reação com o catalisador é igual a 40 kJ.
a) a formação de iodo quando da adição de gás hidrogênio. c) reação é endotérmica.
b) o consumo de iodo quando da adição de gás hidrogênio. d) variação de entalpia da reação é igual a –30 kJ.
c) a diminuição na quantidade de ácido iodídrico quando do aumento da tem-
RESOLUÇÃO
peratura.
d) o aumento na quantidade das substâncias simples quando ocorrer elevação Você deve saber interpretar o gráfico:

da pressão total do sistema. Energia de ativação da
e) formação de gás hidrogênio na reação direta a partir de em virtude da adição reação não catalisada

de ácido iodídrico. Energia de ativação da
reação catalisada
RESOLUÇÃO Variação de entalpia

Analisando o gráfico:
• Até o tempo t1 , o sistema estava em equilíbrio químico, ou seja, as velocidades
das reações direta e inversa eram iguais. Até aí, então, as reações acontecem
nos dois sentidos, sem alterar a concentração dos reagentes (H2 e I2) nem a dos
produtos (HI);
• Exatamente em t1 é adicionado H2 , levando ao aumento da concentração desse
reagente;

Reação
não catalisada

Reação
catalisada

Adição de H2 O catalisador apenas aumenta a velocidade da reação, ao diminuir a energia de
ativação. Portanto, a curva mais baixa se refere à reação catalisada. A energia
• Ou seja, no tempo t1 o equilíbrio é perturbado e, para minimizar esta perturbação, de ativação (Ea ) nesse caso é dada pela diferença entre a entalpia dos reagentes
aumenta o consumo do H2. Por consequência, cresce também o consumo de I2e, antes da reação e durante ela:
finalmente, o aumento na concentração do produto HI; Ea = 35 kJ – 20 = 15 kJ
• Em t2 o sistema entra em equilíbrio novamente. Já a curva maior se refere a reação não catalisada. Calculando a energia de ativação:
Ea = 60 kJ – 20 = 40 kJ
O enunciado informa, ainda, que a reação é endotérmica (absorve calor) em Essas duas constatações descartam as alternativa a e b.
favor da formação do ácido iodídrico (HI). Isso significa que, se aumentamos Voltando ao gráfico:
a temperatura, favorecemos este sentido da reação – formação de mais HI e • os reagentes (A e B) têm 20 kJ de entalpia;
consumo maior de H2 e I2. • os produtos (C e D) têm entapia – 10 kJ.

112 GE QUÍMICA 2017

RESUMO

Essa diferença nas entalpias indica que houve liberação de energia durante a ELoqrueimlíbirpiosoqnudímoliocro
reação (que, portanto, é exotérmica). Descartada a alternativa c.
Para calcular a variação de entalpia (∆H), fazemos: RGEIAAMÇCÃORREEMVEARGSNÍAVEaLccUumaamre,avçuãlloamre,vceorrseívfeeulmé auqguueelarite,msi
∆H = Hprodutos − Hreagentes qbulaemo,sqrueatg.eLnotresesqeutaratnlosfroermci atemmeamccpurmodiul tuolsp,uqtuneuvmomltaymniat
∆H = −10 – 20 = − 30 kJ sneultlraamnsafodrimt eaar nadosteretuamgesnatnesh.eNnatrleoarçiãnoitdaidrieotnas,eoqsureipageexenrtoes
Resposta: D dAoedBoflormsuammzCzreitDa.mNcaorear çsãuostirnuvdedrusai e, tCaeuDtpfaotrinmeaumguneovae-
lmeneinmtevAuleluBp.tate consectem zzrit wismod el ulputatum incing
3. (UFRN 2013, adaptado) O pH é um dos parâmetros da qualidade da et lutdiamcom molumsandip.
EQUILÍBRIO QUÍMICO Uma reação reversível atinge o equilí-
água doce para consumo. Os valores dos parâmetros da qualidade da água bErAiFoAqCuIíDmUicNoTqDuOanLdOoBaOsRresauçsõtersudirmetaagenainfveeurgsaiacmonvteinnuiam
para consumo são regulados pelo Conselho Nacional do Meio Ambiente zazcroilnitelucepntadtoemnairmiuesstmo acovnesloecqiudiaedrea,ensotos deuogisasitenlutpidtoats,dmoaessae
(Conama), entre outros órgãos reguladores. Na Resolução nº 357/2005 do ctaotndcoenluttravçeãnoisdaempcrondsuetdosmeinrecailglaendteres ncoãmo smeoadltieorna.ullan ver
Conama, em relação ao pH para águas doces, definem-se valores aceitos, sustrud modigniam ipsuscillam, cor iliquat.
como os apresentados no quadro abaixo. CNOumNSvToAloNbToEr DerEaeEsQtiUoInLuÍBmRiInOgEemniautmumamreyaçnãuolpruetveemrsvíveenl,tmamanet-
ituidsatocondsigtannimteqautiesmis paedriatmuraal,iqauraztãvoeleensterequasipconcentrações
Classe de Usos principais pH de produtos e reagentes elevados a seus coeficientes estequio-
água doce ImSéNtUricLoLsAéFEcoUnGsAtaITnateu.t venim nostrud min ut wissecte magnibh
ePtarnaima rienacçilãlaonadAre+dboBcomcmCy+ndoDn, haecnodnisptaenutefeduegaeiqtuloilbíborrioe
Destinadas ao abastecimento para consumo humano, (mKac)géndimadaamp,oqru: isciduis nulluptatum venit in velendi gnisse-
1 após tratamento simplificado, e à proteção de comuni- 6 a 9 ncKoictm=, sm[[eACqo]]uadc [[aDBdt]i].tdbEvqeuleant.dUretriolisdciiadtu, nvet llaincgoemxmelyitnaotsptiroantinheensdeciatmet
nOovnaulolrladna choennsitaamnteddoeloerqeueitlíbarmiocéoerespdeocífeicuofpaacrial ucatpdatr.eOaçsãto
dades aquáticas. oedniãaomdete,pveenlednetdparsatceotnncoesnttoracçoõnesse.qOuiúslnuiclolafnadtorermquqeuatltearma
desosleorveamlovreéliaqumautduaenmçaindveelteesmeqpueraamtunrao.nse facipisim zzriure.
Destinadas ao abastecimento para consumo humano,
DRCESILLIOQCUAAMTEETNVTUOLDLAONEuQtUe cILoÍmBmRIyOnUulmlaaorreemaçiãpoerqoucíomnisceacrtet-
2 após tratamento convencional, à proteção de comu- 6a9 vluemrsívveelluqlpuuetevsetleiqjauiesmexeeqrousiltíibnrgioentednredreoas apuetrimlisaante.cLeerstnoedssoe-
nidades aquáticas e à recriação de contato primário, elosrtpaedroc.i Ntio dcoalsuotpdaetfuallltaaodreereiuqrueirliítbirnioh,eanrimeaiçuãsocisbelaaaltte.rGaa, iat
afitmumdemaollcoarneçtáie-lote, fearviopriescimenddiot wairselaipçãsuomdidreutnatovuelaisinadliiqruetaat:.
entre outras. • A adição de reagentes favorece a reação direta; a adição de
NpOrNoUduMtMo,OaLreOaBçOãoREinRvOerestau;msandrem dolorperatem do duis
3 Destinadas ao abastecimento para consumo humano, 6a9 •acOidauunmt veenltuolldaampertensosãstoodceosrleoectaaoliseaqluiqiluíbipritovneontsaednitgidnoisidme
após tratamento convencional ou avançado. ipmsuesncoipritvionlDumeleutglaustaotsoau(tme emnionrcinllúamndeirposudsetims dool)e; xaeraeedsutçruãdo
eudmesnloiscsaendoesesenqtiudaotdneomnualipourtvvoolulomreetgeamsoasdoit(meraiipoer lneúnmiteinrog
Em um laboratório de análise de águas, obtêm-se os seguintes valores de [H+] etdireilmit oiul)r;eet laorem veraess equisi. Ecte vulla commy nullam,
para quatro amostras de águas, identificadas como IAD, IIAD, IIIAD e IVAD. •sisOnauullmupetnato, sduemtveemnpibehraetleusrtaodceosnluomcannoonusellnatfiadcoilidt naitreloarçeãmo
Amostra [H+] em mol/L deelnedstooteéarmfeiuciab; laanrderdeueçuãiotedtelasmloca no sentido da reação
IAD 10 –4
IIAD 10 –5 exotérmica;
IIIAD 10 –7 •ISCNaUtaLlLisAaFdEoUreGsAnIãToaudtevseloncimamnoosetrquudilmíbirniou.t wissecte magnibh
IVAD 10 –10 et nim incillandre do commy non hendip eu feugait lobore
EmQaUgnILimÍBaRmIO, qIÔuiNscICidOuiÉs onuelqluupiltíabtruiomdveerneitaiçnõveesleqnudeiegnnvisoslevnemit,
Em relação à qualidade da água, a amostra adequada para consumo humano é a síoenqsuaet.cEoqmupato.sUttoislisiôcindiucnotsl.aAcocmonmstyannotsetidoen heeqnudiliíabmriocodmemssoeds
a) IIIAD. dcoitmvpeolesntodsreéroa dcoiants,tvaenltiendgeeixoneliiztaaçtãopr(aKtain, KebsoeuctKeit).nonullan
b) IIAD. hKea n=ia[Hm+[]Hd.oA[Al]o–r]eet amcore do eu facil utpat.
c) IVAD. RKaC=IL[IQ] .UaAT2 ET VULLAN ute commy nullaorem ip ero consectet
d) IAD. l[uHm+] eve[lOuHlp–]u=t [ve]l.iqauis exerosting endreros aut ilis at. Lesto do-
lorperci tio dolutpat ullaore riurerit in henim iusci bla at. Gait
RESOLUÇÃO AatCuImDEmZoEloprHe tieptHe=er–iploisgim[Hd+]itewipsOl iHps=u–mlodgun[Ot vHe–l]is aliquat.
• Para qualquer solução aquosa, pH + pOH = 14.
Por definição, pH = – log [H+] •NPOaNrUa MsoMluOçLãOoBáOcRidEaR: O[He+t]u>m1sa0n–7dmreoml/dLo, l[oOrHpe–]ra<te1m0–7dmo doul/iLs
Assim, o pH de cada amostra é o valor absoluto do expoente da potência: ac(ipdHun<t7veelpuOllHam> e7t).nosto coreet alis aliquipit vent adignisim
i•pPsaursacispoitluinçãDoelbuátsluicta,t a[uHt+e] m< i1n0c–i7llmanodl/iLpseus[OtisHd–]o>ex1e0r–a7emstorlu/dL
Amostra [H+] em mol/L eu(pmHn>is7sedpeOsHse<qu7a).t nonulput volore tem adit er ip elenit.

IAD 4,0 GE QUÍMICA 2017 113

IIAD 5,0

IIIAD 7,0

IVAD 10,0

A única amostra com valor de pH dentro da faixa adequada para consumo é a IIIAD
Resposta: A

6 QUÍMICA ORGÂNICA

CONTEÚDO DESTE CAPÍTULO

Compostos orgânicos ...................................................................................116
Propriedades físicas dos compostos orgânicos...................................122
Isomeria ............................................................................................................125
Reações orgânicas .........................................................................................127
Como cai na prova + Resumo.....................................................................130

Diferentes caminhos
para a obesidade

Descobertas recentes mostram que diversos
fatores contribuem para o ganho de peso – dos
hábitos de sono às bactérias que colonizam os intestinos

Odesequilíbrio entre calorias ingeridas e Ninguém engorda sozinho. A absorção de
calorias queimadas é o mecanismo básico
do ganho de peso. A energia em excesso é calorias depende, também, da biodiversidade
armazenada na forma de gordura. E a queima ou
estocagem de energia depende do metabolismo na comunidade de bactérias que habitam o
de cada um – a transformação de substâncias em
outras, por meio de reações químicas, garantindo a intestino de cada um. A chamada microbiota
sobrevivência e o bom funcionamento das células.
No entanto, as Ciências da Saúde têm demonstrado é composta de um número de germes prati-
que existe uma relação direta entre a bioquímica
do metabolismo e os mecanismos neurológicos. camente igual ao número de células do corpo.
O cérebro responde a estímulos internos e exter-
nos, definindo condições favoráveis ao sobrepeso. Em obesos, o intestino é habitado por um tipo

Descobertas indicam que pessoas que dormem de micróbio que absorve mais nutrientes, mas,
menos, por exemplo, têm maior tendência a en-
gordar. E uma das causas disso é o desequilíbrio por outro lado, queima menos energia. No sen-
entre dois hormônios que regulam a fome e a
estocagem de energia. A privação do sono leva tido inverso, a obesidade provoca, ela mesma,
a um aumento na concentração de grelina, que
aumenta a vontade de comer, e a uma queda na alterações na microbiodiversidade. Trabalho de
concentração de leptina, hormônio que dá a sensa-
ção de saciedade. Pesquisadores da Universidade pesquisadores da Universidade de Washington,
de Chicago, em Illinois, descobriram que jovens
que dormem apenas quatro horas por noite, por em Saint Louis, comprovou que camundongos
duas noites consecutivas, têm 18% menos de
leptina e 28% mais de grelina do que aqueles criados em ambiente asséptico, mesmo comen-
que dormem dez horas no mesmo período. Com
o desequilíbrio, o cérebro pede mais alimento. do mais, engordam menos do que aqueles que

vivem em ambiente contaminado. Ou seja, com

uma paupérrima microbiota, a absorção dos

nutrientes é muito menor.

Carboidratos e gor-

duras – alimentos caló-

ricos – são substâncias ALÉM DA ESTÉTICA

orgânicas, formadas de Praia de Copacabana,

moléculas com carbono. Rio de Janeiro. O sobrepeso

Neste capítulo você co- é uma preocupação que

nhece a estrutura dos diz respeito à saúde.

diferentes compostos E nem sempre a causa

desse tipo, suas fórmu- está apenas na ingestão

las e propriedades. excessiva de calorias

114 GE QUÍMICA 2017

iSTOCK PHOTOS GE QUÍMICA 2017 115

QUÍMICA ORGÂNICA COMPOSTOS ORGÂNICOS

PAU PRA TODA OBRA Tudo o que é vivo na Terra, vegetais, animais, fungos e microrganismos, contém átomos de carbono

Os compostos da vida

A grande versatilidade do carbono faz
desse elemento químico o principal
componente dos seres vivos

E m 1828, contrariando todas as expecta- completar o octeto (oito elétrons na última
tivas, o alemão Friederich Wöhler con- camada), precisa fazer quatro ligações co-
seguiu sintetizar um composto orgânico, valentes com outros átomos. Essas ligações
ureia, em laboratório. Mais significativo ainda podem ser simples, duplas ou triplas. Veja:
é que a ureia foi obtida de cianato de amônio,
uma substância mineral. Até então, acreditava- C C CC
se que os compostos orgânicos – aqueles que
SERES VIVOS contêm carbono (C) – eram produzidos só Os quatro Dois elétrons Quatro Um elétron
O sueco Jöns por seres vivos. Desde a realização de Wöhler, elétrons em ligação elétrons, em ligação
Jakob Berzelius muitos outros compostos foram sintetizados em fazem covalente aos pares, covalente
esquematizou a laboratório, e a química orgânica deixou de ser quatro simples e em duas simples e três
ideia de que só seres a química dos seres vivos para se tornar o ramo ligações outros dois ligações em ligação
vivos sintetizavam que estuda os compostos de carbono. covalentes em ligação covalentes covalente
compostos de simples covalente dupla duplas tripla
O elemento químico carbono
carbono na Essa versatilidade na forma de compartilhar
chamada teoria da O carbono merece um ramo inteiro da quími- seus quatro elétrons permite que o carbono
ca. Esse elemento químico tem algumas caracte- estabeleça grande variedade de ligações.
força vital rísticas que lhe conferem propriedades únicas.

116 GE QUÍMICA 2017 Um átomo de carbono tem quatro elétrons
em sua camada de valência e, por isso, para

Os carbonos podem se unir e formar longas Não se preocupe com o nome desses compostos
cadeias, eventualmente incluindo átomos por enquanto. Mas repare nas características e nas
de outros elementos: limitações de cada fórmula. Acompanhe na tabela:

C Uma mesma fórmula molecular pode in-
dicar diversos compostos. Butano e metil-
CCC CCCCC CCNC propano, por exemplo, têm como fórmula
C4H10, mas são substâncias diferentes, com
CC propriedades particulares. Isso confunde
a identificação do composto. Por isso, as
Além do carbono, os elementos químicos que fórmulas moleculares não costumam ser
mais aparecem nos compostos químicos são: utilizadas na química orgânica.
hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N) e A fórmula estrutural também é pouco utili-
enxofre (S). Todos esses elementos são ametais zada porque estruturas maiores são muito
que fazem ligações covalentes entre si e com o difíceis de visualizar.
carbono. Por isso, são raros os compostos iôni- As fórmulas mais utilizadas são a estru-
cos entre as substâncias orgânicas. A maioria é tural simplificada e a bastão. Repare que
molecular (sobre ligações iônicas e moleculares, na fórmula bastão a cadeia carbônica é
veja capítulo 1). mostrada como um zigue-zague, e os áto-
mos de hidrogênio da cadeia costumam ser
Representação omitidos. Os demais átomos devem estar
sempre explícitos, como no exemplo abaixo
Os compostos orgânicos podem ser repre-
sentados de muitas maneiras. A tabela abaixo CH3
traz algumas delas. OH

Fórmulas Molecular Estrutural Estrutural Bastão
Compostos Simplificada
O HO Estradiol
OH
Butano C4H10 H HH H H3C CH2 CH2 H3C Uma cadeia de carbono pode ser aberta ou
H CCCCH fechada. Na cadeia aberta, os átomos de car-
bono organizam-se em linha (como no exemplo
H HH H do butano, na tabela). Na cadeia fechada, esses
átomos se fecham num anel, ou um ciclo. Esse
Metilpropano C4H10 H CH3 é o caso do ciclobutano.
H3C CH CH3
H CH Cadeia principal é a que contém o maior
HH número de átomos de carbono entre as extre-
HC C CH midades. Os outros átomos “pendurados” como
H HH enfeites de árvore de Natal são as ramificações
(R). É importante conhecer as principais ra-
HH mificações porque são esses grupos de átomos
H C C H H2C CH2 que definem a natureza do composto. Veja uma
cadeia ramificada:
Ciclobutano C4H8 H C C H H2C CH2
C4H6O2 HH
Ácido C6H6
but-2-enoico HO H3C CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3
H CCCC H3C CH CH COOH
Benzeno HHH OH

H CH3 CH2 CH2 Cadeia Principal
CH2 CH3
C CH
HC CH CH CH CH3

HC CH CH CH
C CH

H

Ramificações

ISTOCK GE QUÍMICA 2017 117

QUÍMICA ORGÂNICA COMPOSTOS ORGÂNICOS

Nomenclatura NA PRÁTICA

A nomenclatura dos compostos orgânicos se- PREFIXO, INFIXO E SUFIXO
gue um princípio rígido: cada composto orgânico
tem o próprio nome, e esse deve ser deduzido Pelas regras de nomenclatura, o metano
da fórmula estrutural do composto. O inverso • tem um carbono na cadeia principal (prefixo met);
também deve ser verdadeiro: a estrutura deve • o carbono faz ligações simples (infixo an);
indicar o nome exato do composto. A lista de • o composto é um hidrocarboneto (sufixo o).
regras adotadas sobre esse princípio básico, Então, sua fórmula estrutural é:
para definição de nomes dos compostos, é muito
longa. Por isso, no Ensino Médio, estudamos H
compostos cujos nomes seguem uma regra mais
simples, básica: todo nome de composto or- H CH
gânico é dado por
H
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Pelas mesmas regras, o etanol
Prefixo indica o número de átomos de • tem dois carbonos na cadeia principal (prefixo et);
carbono da cadeia principal; • os carbonos fazem ligações simples (infixo an);
Infixo indica o tipo de ligação existente • o composto é um álcool (sufixo ol).
entre carbonos da cadeia principal – simples, Então, sua fórmula estrutural é:
dupla ou tripla;
Sufixo indica a função orgânica à qual o HH O grupo _ OH é
composto pertence. H C COH característico dos
Veja cada um desses elementos, abaixo: alcoóis
HH

PREFIXO INFIXO SUFIXO Ou, na forma estrutural simplificada:
(função orgânica) CH3 – CH2 – OH
(número de C) (tipo de ligação)

1 C – MET AN (ligação simples) O – hidrocarboneto Podemos também deduzir o nome de um composto
2 C – ET a partir de sua fórmula estrutural.
3 C – PROP EN (uma ligação dupla) OL – álcool Para a fórmula:
4 C – BUT
5 C – PENT IN (uma ligação tripla) OICO – ácido carboxílico O
6 C – HEX H3C C CH3
7 C – HEPT DIEN (duas ligações AL – aldeído O
8 C – OCT
9 C – NON duplas) ONA – cetona O grupo C
10 C – DEC é característico
SAIBA MAIS DIIN (duas ligações das cetonas

ORGÂNICA EM triplas)
BOTIJÃO
As ramificações também recebem nomes de • São três carbonos, então prefixo prop;
Os botijões usados nas acordo com o número de átomos de carbono • todos os carbonos são unidos por ligações simples
cozinhas contêm gás que contêm. Nesse caso, ao prefixo que indi-
liquefeito de petróleo ca o número de carbonos da cadeia principal (infixo an);
adiciona-se o sufixo il: • para descobrir o sufixo, é preciso reconhecer na
(GLP), uma mistura dos
hidrocarbonetos butano fórmula os grupos de átomos que definem a função
do composto (veja nas págs. 120 e 121). Neste caso, a
e propano dupla ligação do carbono com o oxigênio caracteriza
a função cetona (sufixo ona).
Então, o composto é prop / an / ona: propanona.

Número Exemplo Número de C Prefixo +
nas cadeias sufixo (cadeia
de C na Prefixo de cadeia secundárias secundária)

cadeia secundária TOME NOTA

1 C Met – CH3 1 + il = metil Quando o composto tem uma cadeia de
+ il = etil carbono fechada, o nome deve começar
2 C Et – CH2 – CH3 2 + il = propil pela palavra “ciclo”. Por exemplo:
ciclobutano, ciclopentano, ciclopropano.
3 C Prop – CH2 – CH2– CH3 3

118 GE QUÍMICA 2017

Hidrocarbonetos Posições numeradas

São compostos formados apenas de carbono Para definir a posição de insaturações, grupos
(C) e de hidrogênio (H). Com exceção do metano, funcionais e ramificações, recorremos a números,
eles se formam sob condições de alta pressão e que passam a integrar o nome do composto. Para
temperatura e sofrem combustão facilmente. Por numerar a cadeia principal, seguimos a regra:
isso, são importantes combustíveis dos séculos
XX e XXI. O gás natural é metano. O petróleo e o Caso exista um grupo funcional, começar
carvão mineral são misturas de hidrocarbonetos. a numeração pelo carbono da extremidade
Os hidrocarbonetos são divididos em diversas mais próxima dele;
classes de compostos, segundo o tipo de cadeia Na ausência de um grupo funcional, come-
formada e de ligações entre os carbonos. Veja a çar na extremidade mais próxima de uma
tabela abaixo. insaturação (ligação dupla ou tripla);
E, se houver apenas ramificações, iniciar
pela extremidade mais próxima de uma delas.

HIDROCARBONETOS COMPOSTOS FORMADOS APENAS POR CARBONO E HIDROGÊNIO

Hidrocarboneto Fórmula Exemplo
geral

Alcanos (cadeia aberta – só CnH2n+2 H3C CH2 CH3 Prop/an/o
ligações simples entre C)

Alcenos (cadeia aberta – CnH2n H2C HC CH3 Prop/en/o NA PRÁTICA
uma ligação dupla entre C)
POSIÇÕES NUMERADAS
Alcinos (cadeia aberta – CnH2n-2 HC C CH3 Prop/in/o
uma ligação tripla entre C) Considere a seguinte fórmula estrutural:

Alcadienos CnH2n-2 H2C CH CH CH2 Buta–1, 3/dien/o CH3
(cadeia aberta – duas CnH2n CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
ligações duplas entre C) CnH2n-2 H2C CH2 Ciclo/but/an/o
H2C CH2 Ciclo/but/en/o CH3
Cicloalcanos ou ciclanos HC CH
(cadeia fechada – H2C CH2 A cadeia principal contém sete carbonos. E não
só ligações simples existem nem grupo funcional nem insaturação,
entre carbonos) apenas duas ramificações (CH3 , metil):

Cicloalcenos ou ciclenos CH3 � ramificação
(cadeia fechada – uma CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

ligação dupla entre CH3 � ramificação
carbonos, no anel)
O carbono mais próximo de uma ramificação é o
Aromáticos – Benzeno carbono de CH3, à direita:

CH3
7 65 4 32 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

O benzeno – também chamado anel benzêni- CH3
co ou aromático – é uma cadeia de seis átomos
de carbono unidos por ligações simples e duplas, O nome do composto é definido por:
• número de carbonos na cadeia principal: sete.
intercaladas. O anel pode ser representado de
Prefixo hept
duas formas: • todas as ligações são simples. Infixo an
• a função orgânica é hidrocarboneto. Sufixo o
ligação dupla O círculo indica que os seis átomos • existem duas ramificações. Prefixo di
ligação simples de carbono são unidos por ligações • as ramificações estão nas posições 3 e 4
simples e duplas, alternadamente Então, o nome do composto é 3,4-dimetilheptano
(C9H20).

GE QUÍMICA 2017 119

QUÍMICA ORGÂNICA COMPOSTOS ORGÂNICOS

Características dos compostos três carbonos, an, pelas ligações simples, e
1, 2, 3 – triol porque as três hidroxilas estão
A maneira como os átomos de hidrogênio e em diferentes átomos de carbono).
carbono se unem dá origem a vários compostos or-
gânicos. Um composto pode, ainda, conter átomos H
de outros elementos, como oxigênio e nitrogênio.
É o caso da molécula do analgésico paracetamol. H C OH

H H C OH
N
H C OH
O
HO H

Paracetamol (analgésico) Glicerina

Então, dependendo dos elementos químicos Fenóis É outra função oxigenada. Apresentam
presentes, bem como da forma como esses ele- uma hidroxila (OH) ligada a um anel ben-
mentos se ligam, os compostos orgânicos apre- zênico. Os fenóis são usados na fabricação
sentam diversas funções orgânicas. de medicamentos e de polímeros.

A função orgânica de um composto define ATENÇÃO OH HIDROXIBENZENO Também
suas propriedades químicas (e algumas físicas) chamado fenol comum, tem
– do mesmo modo como se definem as funções Perceba que nos alcoóis Hidroxibenzeno apenas um radical hidroxila (OH)
ácido, base, sal ou óxido, em química inorgâni- e fenóis o oxigênio está ligado ao anel benzênico
ca. Na orgânica, as funções são definidas pelos
grupos funcionais – determinados grupos de preso à cadeia de Éteres Compostos com um átomo de oxigênio
átomos que se ligam de maneira bem específica carbonos, mas não no (O) entre os átomos de carbono. Genericamen-
à cadeia principal. meio dela. Nos éteres, te, os éteres podem ser assim representados:
o oxigênio interrompe
Funções oxigenadas R e R’ são cadeias de carbono.
a cadeia.
Contêm átomos de oxigênio (O). Podem ser O
classificadas em várias famílias: ALDEÍDO E CETONA R R'
O benzaldeído (à dir.) é um
Alcoóis A característica comum a esses São éteres os seguintes compostos:
compostos é ter uma hidroxila (OH) ligada aldeído que entra como
a um carbono saturado, ou seja, com quatro ingrediente do aroma de H3C O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3
ligações simples. Observe: amêndoas. A acetofenona
é uma função cetona e está Metoxietano Etoxietano
Cada traço ao presente nos grãos de pistache
redor do carbono C OH Uma das ligações Aldeídos e cetonas Têm um oxigênio ligado
indica uma simples do carbono a um carbono por dupla ligação (C=O, gru-
ligação simples. é com o radical po carbonila). A carbonila na extremidade
Este é um hidroxila (OH) da cadeia caracteriza os aldeídos. No meio da
carbono saturado
cadeia, caracteriza a função cetona.

Pertencem ao grupo funcional dos alcoóis o Carbonila Cetonas Aldeídos
etanol, o metanol e a glicerina.
O O O
• Metanol (CH3 – OH) O carbono saturado R CO R ou R C R RC
faz uma ligação simples com OH e outras três C
com três átomos de hidrogênio (H). O H
• Etanol (CH3 – CH2 – OH) A partir da es-
querda, o primeiro átomo de carbono faz três O
ligações com três átomos de hidrogênio (H)
e uma ligação com outro átomo de carbono. H
Este, por sua vez, liga-se a dois átomos de
hidrogênio (H) e a uma hidroxila (OH). Benzaldeído Acetofenona (pistache)
• Glicerina (ou glicerol, C3H8O3) Também
chamado propan–1,2,3–triol (prop, por ter (ingrediente do aroma de amêndoas)

120 GE QUÍMICA 2017

Ácidos carboxílicos Têm o grupo funcio- usados principalmente na indústria alimentícia
nal carboxila – um átomo de carbono da como flavorizantes, que dão sabor aos alimentos.
extremidade da cadeia ligado a um oxigê-
nio por dupla ligação e, ao mesmo tempo, a O
uma hidroxila (COOH). Comparados com
os demais compostos orgânicos, estes são O
os ácidos mais fortes, porque o hidrogênio
ligado à carboxila se ioniza. Genericamente, Butanoato de etila
esses compostos são representados assim: Flavorizante de abacaxi

O Funções nitrogenadas

C São compostos que contêm nitrogênio.
R OH Aminas Derivados da amônia em que átomos
de hidrogênio são substituídos por cadeias
COOH é o grupo funcional carboxila e R, de carbono. São classificadas como aminas
uma cadeia de carbono. primárias (quando apenas um dos hidrogê-

nios é substituído), secundárias (dois hi-

drogênios substituídos) ou terciárias (três

hidrogênios substituídos).

O FÓRMULA GERAL FÓRMULA GERAL FÓRMULA GERAL

C R NH2 R NH R' R N R'
H OH
amina primária amina secundária R''
ÁCIDO METANOICO Também chamado ácido fórmico, porque foi
inicialmente isolado de formigas amina terciária

Ésteres São obtidos da reação entre ácidos As aminas têm um comportamento similar
carboxílicos e alcoóis (veja reação de esterifi- ao da amônia e, assim como ela, são substâncias
cação, neste capítulo). Nessa reação, a hidroxila básicas. Podem se formar da decomposição de
(OH) do grupo carboxila é substituída pela material orgânico. São aminas, por exemplo,
cadeia carbônica do álcool e ocorre formação que dão o mau cheiro característico de carnes
de água. Veja: e peixes podres. Daí seus nomes sugestivos,
como putrescina e cadaverina.

O H O R1 O + H2O H2N 1,5-pentanodiamina NH2
RC
RC + Álcool R1 cadaverina
O
OH Amidas Derivadas de ácidos carboxílicos em
Éster que a hidroxila (OH) é substituída pelo grupo
Ácido amino (NH2), ou pelo nitrogênio (N) ligado
a uma ou duas cadeias de carbono.
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
(ácido acético) (etanol)
(acetato de etila)

O OH O FÓRMULA GERAL FÓRMULA GERAL FÓRMULA GERAL
CH3 C CH2 CH3
+ CH3 C + H2O O O O
OH R C NH2 R C NH R'
O CH2 CH3 R C N R'
amida primária amida secundária
PRODUÇÃO DE UM ÉSTER O acetato de etila resulta da reação de um R''
ácido com um álcool
amida terciária

O grupo funcional característico dos ésteres é: A função da amida é a função presente na
ligação peptídica para formação das proteínas.
O
RC Compostos orgânicos podem apresentar mais
de uma função – ou seja, mais de um grupo
O R' característico de átomos. As propriedades de
cada um depende da interação entre todos os
Os ésteres têm várias aplicações: como solven- grupos funcionais existentes em cada molécula.
tes, polímeros, medicamentos, sabões, mas são
GE QUÍMICA 2017 121

QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

INCOMPATIBILIDADE O óleo é composto de moléculas apolares e a água, de moléculas polares. Essa diferença faz com que os dois compostos sejam imiscíveis

Quem combina,
quem não combina

A solubilidade de um composto depende das
forças entre as moléculas e entre seus átomos

O s vários grupos de átomos presentes Portanto, podemos determinar a polaridade
nos compostos orgânicos determinam também dos compostos orgânicos, sempre pensan-
propriedades diferentes para cada um do na diferença de eletronegatividade dos átomos.
deles. Vamos, agora, juntar vários pontos que já
conhecemos: Polaridade

A maioria dos compostos orgânicos são mo- Nas cadeias de carbono, os átomos se unem
léculas, formadas por ligações covalentes; por ligações covalentes. Se os átomos de carbo-
Nas moléculas, sejam elas orgânicas, no dividem igualmente seus elétrons, não existe
sejam inorgânicas, os átomos compartilham diferença de eletronegatividade de um lado ou
elétrons para tornar-se estáveis segundo a de outro da cadeia.
regra do octeto;
Esse compartilhamento pode ser desigual, O mesmo acontece com cadeias de carbono e
como no caso da água: o oxigênio é um átomo hidrogênio. Esses elementos têm eletronegati-
muito mais eletronegativo que o hidrogênio, e vidades muito próximas. Portanto, o comparti-
atrai os elétrons com maior força – formando lhamento de elétrons entre seus átomos é bem
um dipolo. Esse tipo de molécula é chamado equilibrado. Daí, os hidrocarbonetos, que só
molécula polar (veja no capítulo 3). contêm carbonos e hidrogênios, são sempre
substâncias apolares.

122 GE QUÍMICA 2017

Mas um composto orgânico, em que exista Polaridade e solubilidade
outro elemento químico além do carbono e
do hidrogênio, pode ser polar. Só depende do Já vimos na química inorgânica:
tamanho da cadeia principal e da eletronegati- Para que um composto qualquer se dissolva
vidade dos grupos funcionais “pendurados” na em outro, é preciso que haja algum tipo de
cadeia principal. interação entre soluto e solvente;
Na dissolução de compostos iônicos em água,
Nas funções oxigenadas e nitrogenadas, as a interação ocorre entre os íons do composto
ligações entre o carbono e os átomos de oxigênio e os dipolos da água (veja no capítulo 3);
ou nitrogênio são desiguais, pois a eletronegati- Também para os compostos moleculares, para
vidade do carbono e dos dois outros elementos é que haja dissolução, tem de haver interação
muito diversa. Além disso, as funções oxigenadas entre as moléculas do solvente (água) e do
ou nitrogenadas podem, ainda, conter hidrogênios soluto. Moléculas polares interagem com
ligados a outros oxigênios ou nitrogênio. Nesse moléculas polares, e moléculas apolares,
caso, também há diferença de eletronegatividade com moléculas apolares. A regra geral: se-
e, portanto, forma-se um dipolo – literalmente, melhante dissolve semelhante.
dois polos, um positivo, outro negativo.
Tudo isso é válido também para os compostos O QUE ISSO TEM A
Então, os compostos de funções oxigenadas e orgânicos. VER COM BIOLOGIA
nitrogenadas têm sempre uma parte apolar (a A diferença de
cadeia carbônica que apresenta apenas átomos de Os hidrocarbonetos são sempre apolares e, polaridade entre o
carbono ligados a átomos de hidrogênio) e uma por isso, sempre insolúveis em água. Moléculas petróleo e a água
parte polar, em que há a formação de um dipolo. predominantemente apolares como os óleos e as é o que torna um
gorduras também são insolúveis em água. Já o eta- derramamento de
No entanto, as moléculas orgânicas apresen- nol, o ácido acético e os açúcares, como a glicose óleo no mar um
tam sempre um equilíbrio de forças: aquelas que e a frutose, são compostos predominantemente desastre ambiental.
têm um dipolo mas a parte apolar é pequena polares – o que lhes garante grande solubilidade As cadeias de
(contendo de um a quatro átomos de carbono, em água. Na dissolução, os grupamentos polares hidrocarboneto
apenas) são predominantemente polares. Veja interagem com as moléculas da água e, assim, o apolares não se
dois exemplos de moléculas desse tipo: composto se dissolve. Veja abaixo os grupamentos dissolvem na água.
polares de dois compostos: O óleo forma uma
HH H película à tona
O d’água, que impede
H C C OH HO CH2OH a entrada de luz e as
HCC C trocas gasosas entre
polar OH mar e atmosfera.
HH Isso afeta toda a
H polar H C OH CO cadeia alimentar
apolar marinha, a começar
apolar pelos fitoplânctons,
Molécula polar HO C H OH C H impedidos de fazer
Molécula polar a fotossíntese.

Se a cadeia de carbono é grande (com mais de H C OH H C OH

quatro átomos), mesmo que a molécula apresente H C OH H C OH

um dipolo, dizemos que ela é predominante- CH2OH Glicose CH2OH Frutose
mente apolar. É o que acontece com os óleos
essenciais, usados nas indústrias alimentícia e De outro lado, a vitamina A (retinol) e a vita-
mina D (calciferol) são moléculas predominan-
farmacêutica: temente apolares e, portanto, pouco solúveis
em água. Mas são solúveis em gorduras, que são
CH3 CH3 predominantemente apolares. Veja:
OH O

H3C CH3 H3C H3C
OH
H3C CH3 H3C CH3
geraniol carvona CH3

GERANIOL O dipolo está CARVONA O dipolo está na função VITAMINA A As moléculas de retinol contêm grande número de carbonos. Por
na função álcool (C – OH). cetona (C = O). Mas, de novo, é isso, apesar de terem uma região de dipolo, são predominantemente apolares.
Mas a cadeia de carbonos grande o número de átomos de Assim, só se dissolvem bem em solventes também apolares, como as gorduras
é muito grande. Molécula carbono. Então, a molécula é
predominantemente apolar predominantemente apolar

ISTOCK GE QUÍMICA 2017 123

QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

TOME NOTA Forças intermoleculares ao nitrogênio (F, O, N). As pontes aparecem
nos alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos,
O que mantém a água São as forças de atração entre uma molécula aminas e amidas.
no estado sólido ou e sua vizinha. A alteração do estado físico de
uma substância depende da intensificação ou R OH OH O
líquido são pontes de destruição dessas forças. No estado sólido, as
hidrogênio. moléculas estão mais próximas. Por isso, apre- álcool R C OH
sentam interações intensas. No estado líquido,
Uma única molécula mais afastadas, as moléculas interagem mais fenol ácido carboxílico
pode atrair até quatro fracamente. No estado gasoso, essas forças sim-
outras moléculas. Veja: plesmente não existem. O

HH Quanto mais intensas são essas interações, mais R NH R CNH
O difícil é mudar o estado físico de um material,
– porque a destruição das forças intermoleculares H H
exige mais energia. Daí, podemos concluir que,
H + quanto mais intensas forem as forças inter- amina amida
O moleculares, mais altos serão o ponto de fusão
OH + – +– H + – (PF) e o ponto de ebulição (PE).
H H
O H Comparadas às ligações covalentes e iônicas,
H que unem os átomos, as forças intermoleculares
OH são fracas. Essas forças surgem devido à diferen- PONTES DE HIDROGÊNIO Todos estes compostos orgânicos contêm
ça de polaridade das moléculas e são diferentes um átomo de hidrogênio ligado ao oxigênio ou ao nitrogênio
para moléculas polares e apolares.
As pontes de hidrogênio são mais poderosas
As moléculas apolares interagem pelas for- que os dipolos permanentes. Por isso, os compos-
ças de London, ou forças de Van der Waals, tos que contêm ligações de hidrogênio entre suas
as mais fracas de todas. São substâncias que moléculas têm maiores PF e PE, se comparados
apresentam os menores pontos de fusão e de com os que interagem apenas por dipolos ou por
ebulição entre os compostos orgânicos. Mas, forças de London. Nesse caso, também, quanto
quanto maior a cadeia carbônica, maior a maior a molécula (quanto maior for a massa molar
molécula e, também, maior a interação entre da substância), mais altos serão os PF e PE das
elas. Isso significa que entre as moléculas substâncias. Veja na tabela abaixo:
apolares, o PF e o PE sobem à medida que a
molécula cresce. Confira na tabela abaixo. COMPOSTO FUNÇÃO MASSA PF PE
MOLAR (ºC) (ºC)

1 CH3 – O – CH3 éter 46 g/mol –140 –24

COMPOSTO FÓRMULA P.F. (ºC) P.E. (ºC) 2 CH3 – CH2 – OH álcool 46 g/mol –115 78,3

Metano CH4 –183 –162 3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 éter 74 g/mol –116 34,6
Etano CH3CH3 –172 –88,5
Propano CH3CH2CH3 –187 –42 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH álcool 74 g/mol –90 117,7
Butano CH3(CH2)2CH3 –138
Pentano CH3(CH2)3CH3 –130 0 A MASSA FAZ DIFERENÇA Entre compostos cujas moléculas têm
Hexano CH3(CH2)4CH3 –95 36 massas molares próximas, têm PF e PE mais altos aqueles com força
Heptano CH3(CH2)5CH3 –90,5 69 intermolecular mais intensa. Na tabela, entre os compostos 1 e 2, ou
98 entre 3 e 4, a força intermolecular é maior nos compostos 2 e 4 devido
às pontes de hidrogênio. Por outro lado, entre compostos com mesmo
tipo de interação intermolecular, quanto maior é a massa molar, mais
altos são os PF e PE. Compare os PF e PE dos compostos 1 e 3 ou 2 e 4.

Já as moléculas polares podem interagir por ATENÇÃO

meio de dois tipos de força: os dipolos per- Ligações interatômicas são as que ocorrem entre
manentes e as pontes de hidrogênio (ou os átomos para formar uma substância. Forças
ligações de hidrogênio). Cetonas, aldeídos, intermoleculares são as interações que ocorrem
éteres e ésteres não fazem pontes de hidro- entre as moléculas, que põem a substância no estado
sólido ou líquido.
gênio. Suas moléculas interagem por dipolos

permanentes. As pontes de hidrogênio se

formam apenas quando, na molécula, um
hidrogênio se liga ao flúor, ao oxigênio ou

124 GE QUÍMICA 2017

QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA

A diferença está IGUAIS, MAS NEM TANTO
nos detalhes Como gêmeos, compostos com

A versatilidade do carbono faz com mesma fórmula molecular
que a isomeria seja um fenômeno podem ter propriedades
comum entre os compostos orgânicos muito diferentes

Quando discutem a possibilidade de en- átomos no espaço real, com suas três dimensões.
contrarmos vida fora da Terra, a maio- Essas duas categorias se dividem em diversos
ria dos astrobiólogos concorda em um subtipos. Veja no esquema abaixo.
ponto: qualquer ET deve ter organismo
composto fundamentalmente de carbono, como ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL Isomeria de função
os seres vivos da Terra. Por quê? Ora, porque Diferentes tipos de ligação Isomeria de cadeia
o carbono é o elemento mais versátil de todos (cadeias abertas ou Isomeria de posição
os elementos químicos existentes no Universo. fechadas, ligações triplas Isomeria de metameria
Por serem tetravalentes (apresentarem qua- ou duplas, ramificações e Isomeria de tautomeria
tro elétrons na última camada), o carbono é grupos funcionais
capaz de formar cadeias estáveis com outros
elementos – principalmente com o hidrogênio ISOMERIA ESPACIAL Isomeria geométrica cis-trans
e o oxigênio. Ligações em diferentes Isomeria óptica
orientações no espaço
Essa mesma versatilidade dá aos compostos tridimensional
orgânicos outra característica: existem entre
eles muitos compostos isômeros. Isomeria é o Isomeria plana
fenômeno no qual dois ou mais compostos têm
a mesma fórmula molecular, mas diferentes As diferenças aparecem na fórmula estrutural
fórmulas estruturais. Isômeros têm os mesmos plana – aquela que você lê nos livros ou escreve
elementos químicos, na mesma quantidade, mas no caderno. As diferentes ligações entre os
apresentam propriedades diferentes porque os átomos de dois compostos isômeros definem
átomos se unem de maneira diferente. distintas funções orgânicas, tipos de cadeias
ou posições. Os tipos de isomeria plana são:
São isômeros, por exemplo, o butano e o me-
tilpropano. A fórmula molecular de ambos é Isomeria de função: os isômeros pertencem
C4H10. No entanto, a forma das ligações é bem a funções distintas. Veja dois exemplos:
diferente. Repare na disposição dos átomos de
C e H nos dois compostos:

HH HH H H H
HC C CH

HC C C CH H C H
HH HH H H

H

Butano: 4 C + 10 H Metilpropano: 4 C + 10 H

Existem duas grandes categorias de isomeria: Fórmula Função Fórmula estrutural
molecular ÁLCOOL
plana (ou estrutural) e espacial. Na isomeria H3C CH2 OH
plana a diferença está, fundamentalmente, C2H6O ÉTER H3C O CH3
na combinação dos átomos – quem se liga a

quem. E essa forma é percebida na fórmula

estrutural. A isomeria espacial é aquela na
qual as diferenças estão na distribuição dos

ISTOCK GE QUÍMICA 2017 125

QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA

Isomeria de cadeia: os isômeros pertencem Isomeria espacial
à mesma função, mas apresentam diferentes
As moléculas são estruturas tridimensionais,
tipos de cadeia. com os átomos se ligando em diferentes orien-
tações e ângulos. Essa diferença na orientação
Fórmula Função Fórmula estrutural define a isomeria espacial, ou estereoisomeria,
molecular e só é identificada pela análise da estrutura es-
ALDEÍDO H3C CH2 CH2 C O pacial do composto. Existem diversos tipos de
C4H8O H isomeria espacial:
(cadeia reta)

H3C CH C O Isomeria geométrica: os compostos apresen-
H tam insaturação por dupla ligação e cada um dos
ATENÇÃO carbonos dessa dupla está ligado a um átomo
ALDEÍDO CH3 ou grupo de átomos diferente. Veja a diferença:
A isomeria
(cadeia ramificada) geométrica tem outra

Isomeria de posição: os isômeros pertencem subdivisão – “cis” Grupos ou I H3C CH3 II
à mesma função e têm os mesmos tipos de ou “trans”. O Enem átomos C Grupos ou
C
cadeia, mas apresentam diferença na posição não costuma pedir diferentes átomos
que você identifique H diferentes
de um grupo funcional, de uma ramificação essas variações, mas
ou de uma insaturação. H
é bom saber que
Fórmula Função Fórmula estrutural elas existem, para Ligação
molecular ÁLCOOL não se confundir nos dupla
ÁLCOOL OH enunciados. Sempre
C3H8O H3C CH2 CH2 Repare:
que se falar • Há dois C em ligação dupla;
OH em “cis” ou “trans”, • Cada C está associado a dois grupos ou átomos
H3C CH CH3 trata-se de isomeria diferentes (em I, a H3C e H; em II, a CH3 e H)

Isomeria de compensação (metameria): os geométrica. Já no composto abaixo, apesar de apresentar a
isômeros pertencem à mesma função e têm dupla ligação, um dos C apresenta dois ligantes
o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam di- CH3 iguais (CH3) e, por isso, não apresenta isomeria
ferença na posição dos átomos de qualquer geométrica.
elemento, afora o C e o H. Por exemplo, o CH3
oxigênio e o nitrogênio. I H3C CH3 II
C Grupos ou
Fórmula Grupos ou C
molecular átomos átomos

Função Fórmula estrutural diferentes H3C H diferentes

C4H11N AMINA H3C NH CH2 CH2 Ligação
AMINA H3C CH2 NH CH2 dupla

Tautomeria (ou isomeria dinâmica): dois Isomeria óptica: a molécula tem, pelo menos,
compostos colocados em contato entram em um carbono assimétrico (ou carbono quiral)
equilíbrio químico. O aldeído e o enol, por – um C ligado a quatro grupos diferentes entre
exemplo, têm a mesma fórmula molecular,
C2H4O. Qualquer um deles, no estado líquido, si. Os carbonos assimétricos são assinalados nas
ou em solução, se transforma no outro, em
equilíbrio dinâmico. fórmulas estruturais com um asterisco. Veja:

OH O

H O OH HO OH H3C C* C
HC C H H2C C CH3 H OH
HC C H H C C CH3
H ácido láctico ou
H H enol ácido 2-hidroxipropanoico
aldeído
enol cetona

126 GE QUÍMICA 2017

QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS

PODER DE LIMPEZA Sabões e detergentes eliminam a gordura porque suas moléculas forçam a interação entre esses compostos orgânicos e a água

Carbono por Hidrogenação catalítica
todos os lados
É a reação usada na produção de margarina
Remédios, biocombustível, com óleos vegetais. A reação ocorre pela adi-
plásticos – vários produtos ção de uma molécula de H2 a uma molécula de
dependem das reações entre composto orgânico que faz uma ligação dupla
compostos orgânicos ou tripla (chamadas insaturações). Veja:

São tantos os tipos de reações que en- HH Ni HH
volvem compostos orgânicos, que as C C +HH ∆
cadeias de carbono são praticamente HC CH
onipresentes no nosso dia a dia. Existem desses HH
compostos nos alimentos industrializados, nos eteno HH
frascos de xampu, no próprio xampu, no reves-
timento antiaderente das panelas, nas garrafas etano
de refrigerante e na estrutura dos automóveis.
1. A molécula 2. Cada átomo 3. O símbolo Ni 4. Com a
Apresentamos apenas algumas das mais im- de eteno tem da molécula indica que foi entrada dos
portantes reações orgânicas: a hidrogenação, uma dupla H2 liga-se a um usado níquel átomos de
a esterificação, a saponificação e as reações de ligação entre dos carbonos como catalisador. hidrogênio,
polimerização. É importante que você apren- os átomos de do eteno E o símbolo ∆ os carbonos
da a reconhecer as principais características carbono informa que a trocam a
desses compostos e reações, bem como sua reação aconteceu ligação dupla
estrutura básica. sob aquecimento por simples

Essa é uma reação muito lenta e, por isso, precisa
ser catalisada. Os catalisadores mais utilizados
são o níquel (como na reação acima) e o paládio.

ISTOCK GE QUÍMICA 2017 127

QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS

As gorduras e os óleos – como aqueles com Esterificação
que se fabrica a margarina – são triglicerídeos,
triésteres do glicerol (ou glicerina). Ésteres são É o produto da reação entre um ácido carbo-
compostos formados de alcoóis e ácidos carboxí- xílico e um álcool:
licos (veja nas págs. 120 e 121). No caso dos óleos
usados na produção de margarina, o álcool é o Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
glicerol, e o ácido carboxílico, um ácido graxo.
Abaixo você vê um exemplo de um triglicerídeo. O OH O
Dependendo da cadeia lateral, o triglicerídeo é CH3 C + CH2 CH3
saturado (contém apenas ligações simples) ou CH3 C + H2O
insaturado (apresenta ligações duplas). OH
O CH2 CH3
Triglicerídeos
A reação inversa – éster + água → ácido carbo-
O
xílico + álcool – chama-se hidrólise ácida dos
CH2 O O ésteres, porque só ocorre em meio de pH < 7.
CH O O
CH2 O Outro tipo de reação dos ésteres é a transeste-
rificação. Nela, o álcool que deu origem ao éster
glicerina + 3 ácidos graxos é substituído por outro tipo de álcool. O processo

SATURADA Cada zigue-zague representa uma cadeia de carbonos de um da transesterificação é utilizado, por exemplo,
ácido graxo, que se liga à molécula de glicerina. O triglicerídeo é saturado
porque todas as ligações entre os carbonos dessa cadeia são simples. na produção do biodiesel com óleos vegetais.

O O

CH2 O O OCR OH
CH O O
CH2 O O catalisador O
OH + 3R C O CH3
MONOINSATURADO Este triglicerídeo tem duas cadeias com ligações O C R + 3 H3C OH
simples e uma delas com uma ligação dupla. É monoinsaturado.
O
O
OCR Álcool OH Ésteres metílicos
CH2 O O metílico dos ácidos graxos
CH O O Óleo vegetal ou animal Glicerina
CH2 O (Ésteres de glicerina)

POLI-INSATURADO Este triglicerídeo é poli-insaturado porque tem indústria de cosméticos, BIODIESEL
mais de uma cadeia de carbonos com ligações duplas. farmacêutica e alimentos

As gorduras são saturadas, e os óleos, insatura- Saponificação
dos. Essa diferença na estrutura faz com que as
gorduras tenham uma consistência muito mais Também chamada de hidrólise básica de
firme que a dos óleos. Na fabricação da margarina, ésteres, a reação de saponificação é a que pro-
os óleos são total ou parcialmente hidrogenados, duz o sabão. Nela, forma-se um sal orgânico
dependendo da consistência desejada. ou de ácido carboxílico. Para fabricar sabão,
empregam-se óleos ou gorduras e hidróxido
A gordura saturada é mais prejudicial ao or- de sódio. Veja:
ganismo. É ela que se acumula nas artérias e
aumenta o risco de doenças cardiovasculares. HH
Esse tipo de gordura é próprio das carnes. Já as
gorduras insaturadas aumentam o colesterol bom H C O OC (CH2)14 CH3 H C OH
(HDL). A maioria dos óleos vegetais é constituída H C O OC (CH2)14 CH3 + 3NaOH
de triglicerídeos insaturados. O azeite de oliva é H C O OC (CH2)14 CH3 H C OH +3 CH3 (CH2)14 COO–Na+
um óleo monoinsaturado. Já os óleos de canola H C OH
e girassol são poli-insaturados. H
H
Tripalmitil-glicerol Hidróxido de sódio Palmitato de sódio
é uma gordura, é um reagente na Glicerol é um é um sal orgânico
triglicerídeo saturado produção de sabão álcool, um dos que tem uma
produtos da reação extremidade polar
de saponificação e outra apolar.
Este é o sabão

128 GE QUÍMICA 2017

NA PRÁTICA Os polímeros são representados assim:

POLARIDADE E APOLARIDADE Tudo o que está dentro dos
parênteses é o monômero
A característica de ter uma extremidade polar e outra
apolar dá ao palmitato de sódio uma propriedade HH HHH HHH HHHH HH A letra n indica
importante: é ele que possibilita dissolver a gordura o número de
em água. Por si só, a água não remove gorduras ( ) ( )C C C C C C C C C C C C (C C) vezes que esse
porque suas moléculas são polares, e as de óleo, monômero
apolares. (Lembre-se, quanto à polaridade, iguais HH HHH HHH HHHH H Hn se repetirá
atraem iguais: um composto polar dissolve só numa molécula
compostos polares, e um apolar só dissolve compostos polietileno polimerizada
apolares.) O sabão, no entanto, por sua estrutura,
consegue “jogar nos dois times”. Este é um polímero de adição – um composto
originalmente insaturado que se torna saturado.
CH2 CH2 CH2 CH2 O Esse tipo de reação cria polímeros como isopor
H3C CH2 CH2 CH2 C e borracha sintética.

O–Na+ Veja alguns desses polímeros, seus monômeros
e sua representação.

A cadeia de carbono é apolar. A extremidade da NOME DO MONÔMERO REPRESENTAÇÃO
Por isso, interage bem com o cadeia é polar. Assim, POLÍMERO DO POLÍMERO
óleo e a gordura, que também interage com a água, Polietileno H2C CH2
são apolares que também é polar (plásticos) [ CH2 CH2]n
Eteno (etileno)

Quando se lava uma peça de roupa, gotas microscópicas Policloreto de H Cl Cl
vinila (PVC) CC CH2 CH n

de gordura são envolvidas pelas moléculas do sabão e HH

Cloreto de vinila

formam estruturas chamadas micelas. Numa micela,

a ponta apolar da cadeia do H
CC
sabão interage com o óleo, e a Água Poliestireno
Sabão (isopor) HH
extremidade polar, com a água.
Vinil benzeno (estireno)
A gordura é, assim, arrancada da Óleo CH2 CH n
superfície e boia solta, na água.

A roupa fica limpa.

Micela

Polimerização Poliésteres, como o PET, e poliamidas, como
o náilon, são polímeros formados por condensa-
A palavra polímero já descreve que tipo de ção, na qual a união de várias moléculas expulsa
composto é este: poli (muitos) / meros (partes). moléculas pequenas, como as da água. É tam-
Os polímeros são macromoléculas formadas por bém o que acontece na formação das proteínas.
reações em que uma pequena parte (o monômero) Os monômeros desses polímeros naturais são
se repete centenas ou milhares de vezes. aminoácidos unidos por ligação peptídica: um
grupo carboxila se liga a um grupo amina, eli-
M unidade monomérica minando uma molécula H2O.

M M M M M M cadeia O

polimérica Cadeia lateral R CH COH Grupo carboxila

O polietileno, por exemplo, o plástico mais NH2 Grupo amina
popular do mundo, é fabricado pela reação de
polimerização do monômero etileno. Veja: Várias moléculas de aminoácidos formam uma
macromolécula chamada polipeptídeo. Veja:

H H O H R' Dipeptídeo O R'
nC C NH2 CH C OH + HN CH CO2H
etileno (ou eteno) H2O + NH2 CH C NH CH CO2H
H H R
R ligação peptídica

GE QUÍMICA 2017 129

COMO CAI NA PROVA

1. (Uece 2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um 2. (Espcex/Aman 2016) O composto denominado comercialmente Aspartame

líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica
hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada
pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido, e sua
O estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH O
Ácido pentanoico
O NO CH3
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o:
a) propanoato de etila. OH NH2 H O
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal. Estrutura do Aspartame
d) pentan-2-ona.

RESOLUÇÃO A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na
estrutura do Aspartame são:
Recordando: isômeros têm os mesmos elementos químicos, na mesma quan- a) C14H16N2O4 álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
tidade, mas apresentam propriedades diferentes porque os átomos se unem b) C12H18N2O5 amina; álcool; cetona; éster.
de maneira diferente. Assim, a alternativa que apresentar um composto com c) C14H18N2O5 amina; ácido carboxílico; amida; éster.
a mesma fórmula molecular do ácido pentanóico será o seu isômero. d) C13H18N2O4 amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
O enunciado já apresenta a fórmula estrutural do ácido pentanoico, assim é e) C14H16N3O5 nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
só contar os carbonos, os hidrogênios e os oxigênios para descobrir a fórmula
molecular: RESOLUÇÃO
• 5 carbonos: C5
• 10 hidrogênios: H10 Relembrando que, na representação da estrutura em bastão, os átomos de
• 2 oxigênios: O2 hidrogênio e carbono são normalmente omitidos. Identificando esses átomos
na representação, temos a seguinte estrutura:
Na alternativa a, o propanoato de etila é um éster que tem o grupo funcional
característico H

O H C CC H
R–C
H H OH C C C CH
O – R1 C H O H
H C
Sua fórmula completa é: O C CC CN CH3
O
O OH H NH2 H

H3C – CH2 – C O– CH2 – CH3 Para encontrar a fórmula molecular do Aspartame, precisamos apenas contar
o número de átomos:
propanoato etila
prop = 3 carbonos

et = 2 carbonos • 14 carbonos: C14 ;
• 18 hidrogênios: H18 ;
Contando os carbonos, hidrogênios e oxigênios: • 2 nitrogênios: N2 ;
• 5 carbonos: C5 • 5 oxigênios: O5 .
• 10 hidrogênios: H10
• 2 oxigênios: O2 Então a fórmula molecular do Aspartame é: C14H18N2O5.
Então, a fórmula molecular do propanoato de etila é: C5H10O2 , a mesma do Para a identificação das funções orgânicas, você precisa ter memorizado os
ácido pentanoico. Os dois compostos são, portanto, isômeros. grupos funcionais característicos:

As demais alternativas trazem compostos cujo grupo funcional característico ácido amida
não apresenta dois átomos de oxigênio. Com isso, não têm a mesma fórmula carboxílico
molecular e, portanto, não são isômeros. Veja: O

O O O ON O CH3

RR R–C–R R–C–R OH NH2 H O

Éter Aldeído Cetona amina éster
Etóxi-propano 3-metil-butanol Pentan-2-ona

Resposta: A Resposta: C

130 GE QUÍMICA 2017

RESUMO

3. (PUCSP 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação Química orgânica

da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir NOMENCLATURA Todo composto tem o nome formado por
da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. prefixo (número de carbonos na cadeia principal) + infixo (tipo
de ligações na cadeia) + sufixo (função orgânica do composto).
O

OH PREFIXO INFIXO SUFIXO
HO NH2 (função orgânica)
(número de C) (tipo de ligação)

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: 1 C – MET AN (ligação simples) O – hidrocarboneto
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. 2 C – ET EN (uma ligação dupla) OL – álcool
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. 3 C – PROP IN (uma ligação tripla) OICO – ácido carboxílico
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. 4 C – BUT DIEN (duas ligações AL – aldeído
5 C – PENT duplas) ONA – cetona
6 C – HEX DIIN (duas ligações
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 7 C – HEPT triplas)
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 8 C – OCT
9 C – NON
RESOLUÇÃO 10 C – DEC

Para definir a fórmula molecular, contamos os átomos. Acrescentando esses
átomos ao esquema apresentado, temos

H HHO

H CCC CCC OH As ramificações são nomeadas de acordo com o número de
HO CC C H átomos de carbono que contêm.

H NH2

Contando os átomos: H Número Exemplo Número de C Prefixo +
nas cadeias sufixo (cadeia
• 9 carbonos: C9 ; de C na Prefixo de cadeia secundárias secundária)
• 11 hidrogênios: H11 ;
• 1 nitrogênio: N; cadeia secundária

• 3 oxigênios: O3 . 1 C Met – CH3 1 + il = metil
Portanto, a fórmula molecular da melanina é C9H11NO3 . 2 C Et – CH2 – CH3 2 + il = etil
Afirmação I: correta. 3 C Prop – CH2 – CH2– CH3 3 + il = propil

Analisando a afirmação II: carbono quiral, ou assimétrico, é o carbono ligado FUNÇÕES ORGÂNICAS Grupos funcionais são conjuntos
a quatro ligantes diferentes. Na melanina, encontramos um carbono quiral, de átomos que se ligam de maneira bem específica à cadeia
assinalado na fórmula estrutural com um asterisco: principal, definindo uma função. Hidrocarbonetos contêm
apenas átomos de carbono e hidrogênio. São divididos em
H H H HO OH várias classes, de acordo com o tipo de cadeia de carbono e o
CCC de ligações – simples, duplas ou triplas. Pertencem às funções
HO CC C C C* C oxigenadas compostos com grupos de átomos de oxigênio:
Afirmação II: correta. H alcoóis, fenóis, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos
H H NH2 e cetonas. Compostos de funções nitrogenadas contêm ni-
trogênio: aminas e amidas.
Analisando a afirmação III: você deve identificar os grupos funcionais:
ISÔMEROS São moléculas com mesmo número de átomos
fenol O dos mesmos elementos químicos, mas com propriedades
diferentes. A isomeria pode ser plana ou espacial. E essas
NH2 OH ácido diferenças podem estar relacionadas às funções orgânicas,
ao tipo de cadeia, aos ângulos das ligações ou à posição dos
amina carboxílico átomos de carbono.

HO

Afirmação III: incorreta.
Resposta: A

GE QUÍMICA 2017 131

RAIO-X

DECIFRE OS ENUNCIADOS E VEJA AS CARACTERÍSTICAS TÍPICAS DAS QUESTÕES QUE CAEM NAS PROVAS

FUVEST 2015 – 1a FASE

A grafite de um lápis tem quinze centímetros de comprimento e dois milímetros de 1 Seja prático e atento na leitura do enunciado. Depois
espessura. Dentre os valores abaixo, o que mais se aproxima do número de átomos[1] de ler a questão por inteiro, releia o texto e grife os
presentes nessa grafite é (Nota: Assuma que a grafite é um cilindro circular reto[2], dados que realmente importam para a resposta.
feito de grafite pura. A espessura da grafite é o diâmetro da base do cilindro. Adote Neste caso: as medidas do grafite e o que você deve
os valores aproximados de: 2,2 g/cm3 para a densidade[3] da grafite; 12 g/mol para a calcular: o número de átomos naquele grafite.
massa molar do carbono; 6,0 . 1023 mol – 1 [4] para a constante de Avogadro)
a) 5x1023 2 Muitas das questões do Enem exigem mais do que
b) 1x1023 o conhecimento específico na disciplina em questão.
c) 5x1022 Nesta, para chegar à resposta correta, você deve
d) 1x1022 associar conhecimentos de química à matemática.
e) 5x1021 É preciso que você se lembre do cálculo de volume
de um cilindro: Vcilindro = Abase . Altura.
DICAS PARA A RESOLUÇÃO
3 Aqui a questão exige que você domine um conceito
Repare: as alternativas a, c e e trazem o mesmo valor 5, só que multiplica- da física: densidade é a massa de matéria em
do por 10 elevado a expoentes diferentes: 21, 22 e 23. Não confie no chute. determinado volume: d = m/V
A alternativa correta é a c, cujo expoente é 22. Para chegar a essa resposta,
é fundamental que você saiba fazer contas com potências de 10. Lembre-se: 4 Saber interpretar a notação matemática é também
a cada vez que um valor é dividido por 10, o expoente cai em uma unidade. importante. A expressão mol– 1 usada para o número
Veja a resolução em detalhes no Simulado, na pág. 142. de Avogadro indica que o mol é o denominador de
uma fração. A expressão poderia ser escrita assim:
6,0 . 1023 partículas (átomos).
mol

ENEM 2014

Diesel é uma mistura de hidrocarbonetos que também apresenta enxofre em sua 1 Você consegue acompanhar o raciocínio do
composição. Esse enxofre é um componente indesejável, pois o trióxido de enxofre enunciado? O texto apresenta uma série de
gerado é um dos grandes causadores da chuva ácida. Nos anos 1980[1], não havia mudanças na concentração de enxofre no diesel
regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13 000 ppm de enxofre[2]. Em 2009, usado no Brasil, em ordem cronológica, dos anos
o diesel passou a ter 1 800 ppm de enxofre (S1800) e, em seguida, foi inserido no 1980 até hoje. E a questão refere-se a uma das
mercado o diesel S500 (500 ppm). Em 2012, foi difundido o diesel S50, com 50 ppm etapas dessas mudanças. Leia atentamente o
de enxofre em sua composição. Atualmente, é produzido um diesel com teores de enunciado e vá anotando cada uma das etapas.
enxofre ainda menores.
2 Você deve estar familiarizado com a unidade
Os impactos da má qualidade do óleo diesel brasileiro. Disponível em: www.cnt.org.br. Acesso em: 20 dez. 2012 (adaptado). ppm – partes por milhão, que indica concentração.
No contexto da questão, 13 mil ppm de enxofre
A substituição do diesel usado nos anos 1980 por aquele difundido em 2012 permitiu significa 13 mil átomos de enxofre a cada 1 milhão
uma redução percentual de emissão de SO3 de: de moléculas do diesel. Esse conhecimento vem
a) 86,2%. mais de leitura de jornais e revistas do que de aulas
b) 96,2%. na escola. Quem se mantém atualizado em questões
c) 97,2%. como aquecimento global já terá encontrado
d) 99,6%. essa expressão em reportagens e relatórios que
e) 99,9%. informam a concentração de gases do efeito
estufa na atmosfera.

DICAS PARA A RESOLUÇÃO Repare: a questão não pede nenhum conhecimento de química, apenas de matemática. Para calcular o
percentual de redução entre 1980 e 2012, você deve considerar o valor de 1980 como 100% e resolver o

problema por uma simples regrinha de três. A alternativa correta é a d. Veja a resolução em detalhes no
Simulado, na pág. 142

132 GE QUIMICA 2017

UNICAMP 2014 1 Identifique o que realmente interessa para
responder à questão. As menções ao acidente em
Explosão e incêndio se combinaram no terminal marítimo de São Francisco do Sul, Santa Catarina e a comparação com o evento nos
em Santa Catarina, espalhando muita fumaça pela cidade e pela região. O incidente Estados Unidos são dispensáveis.
ocorreu com uma carga de fertilizante em que se estima tenham sido decompostas
10 mil toneladas de nitrato de amônio. A fumaça branca que foi eliminada durante DICAS PARA A RESOLUÇÃO
quatro dias era de composição complexa, mas apresentava principalmente os produtos
da decomposição térmica do nitrato de amônio: monóxido de dinitrogênio e água. Em A Os examinadores querem avaliar se você conhe-
abril de 2013, um acidente semelhante ocorreu em West, Estados Unidos da América, ce a nomenclatura dos compostos (prefixos e
envolvendo a mesma substância. Infelizmente, naquele caso, houve uma explosão, sufixos). E se você tem capacidade de identificar
ocasionando a morte de muitas pessoas.[1] no texto a estrutura básica da equação.

a) Com base nessas informações, escreva a equação química da decomposição térmica B Ao pedir que se justifique a resposta, você vai
que ocorreu com o nitrato de amônio. demonstrar não apenas o conhecimento que
tem da disciplina, mas também a capacidade
b) Dado que os valores das energias padrão de formação em kJ . mol-1 das substâncias de associar conceitos. Nesta questão, você
envolvidas são nitrato de amônio (–366), monóxido de dinitrogênio (82) e água deve mostrar que a reação é exotérmica, li-
(–242), o processo de decomposição ocorrido no incidente é endotérmico ou exotér- bera calor. Veja o passo a passo no Simulado,
mico?Justifique sua resposta considerando a decomposição em condições padrão. na pág. 143.

UNIFOR 2014, adaptada

1 Problemas ambientais O dióxido de nitrogênio é um gás de cor castanho- DICAS PARA A RESOLUÇÃO
estão entre os temas avermelhada, de cheiro forte e irritante. É um agente
mais comuns no Enem oxidante forte e sua presença na atmosfera contribui Ⅲ Não se confunda. Para analisar se a alternativa
e vestibulares em para a formação de chuvas ácidas[1]. Em um recipiente é correta, você deve saber que a concentração
geral, e não apenas contendo apenas NO2, ocorre o seguinte processo a dos reagentes sempre cai. Com isso, você já
em geografia. Em temperatura constante: 2NO2(g) ←→ 2NO(g) + O2(g) resolve que a linha A refere-se ao reagente NO2.
química, questões As concentrações do reagente e dos produtos foram Para definir a que produtos se referem as linhas
sobre aquecimento acompanhadas com o passar do tempo, conforme B e C, é preciso obter da equação apresentada
global, efeito estufa e mostra o gráfico[2] abaixo. no enunciado a proporção entre o número de
chuva ácida aparecem mol dos reagentes e dos produtos e comparar
regularmente. E, como Analisando o gráfico, indique se a afirmação abaixo é essa proporção com a concentração de cada
ocorre muitas vezes, verdadeira (V) ou falsa (F): substância, a partir do equilíbrio.
também, nem sempre I. O aumento da pressão favorece a formação de NO(g)
a menção a algum Ⅳ Para responder corretamente à questão, você
desses problemas está e O2(g). deve se lembrar do conceito de equilíbrio quí-
relacionada ao que se II. Ao atingir o equilíbrio, a constante de equilíbrio mico: o ponto em que a concentração de rea-
pede na questão. gentes e produtos se mantém constante. No
Neste caso, por exemplo, terá valor de 640. gráfico, isso aparece no ponto em que todas as
a chuva ácida é citada III. As curvas A, B e C representam respectivamente as linhas se tornam paralelas – ou seja, o tempo
apenas como parte passa, mas a concentração de cada substância
da apresentação do concentrações de NO2, NO e O2. não se altera.
composto. A resolução IV. A partir de 6s o sistema atinge o equilíbrio e não
não depende de você Ⅴ Se você leu todas as afirmações antes de co-
conhecer o processo ocorre alteração nas concentrações. meçar a resolver a questão, então reparou
de aumento da acidez V. O aumento da pressão favorece o deslocamento que a afirmação V é exatamente o inverso da
da chuva. alternativa I. Deslocar a reação – ou deslocar o
da reação no sentido do NO2(g). equilíbrio de uma reação – é favorecer a reação
2 Leitura de gráficos é direta ou a inversa. Então, se você já descobriu
habilidade cobrada que a afirmação I é incorreta, esta só pode ser
praticamente em todas correta. Veja o passo a passo da resolução no
as provas do Enem, Simulado, na pág. 144.
principalmente nas de
física e química, além de GE QUÍMICA 2017 133
matemática, é claro. Em
química, você encontra
gráficos em questões
que tratam de temas
como solubilidade e
velocidade de reações.

SIMULADO

QUESTÕES SELECIONADAS ENTRE OS MAIORES VESTIBULARES DO PAÍS COM RESPOSTAS COMENTADAS

CAPÍTULO 1 3. (UTFPR 2014)
O desastre nuclear ocorrido na usina nuclear de Fukushima I, localizada no
1. (Uerj 2014)
Japão, tem sido considerado o maior acidente nuclear da história. Devido
A tabela abaixo apresenta o nome de alguns minerais e a fórmula química da
substância que constitui cada um deles. a esse acidente foram detectados vazamentos principalmente de I 137 e

53
55Cs137, que contaminaram a água próxima da usina. A respeito dessa informação

assinale a alternativa correta.

Mineral Fórmula química a) Os elementos iodo e césio apresentam o mesmo número de nêutrons.
da substância b) Os elementos iodo e césio são isóbaros.
Calcita CaCO3 c) O iodo tem número atômico maior que o césio.
Cerussita PbCO3 d) A água é uma substância pura simples.
Estroncianita SrCO3 e) O césio tem número de massa maior que o iodo.
Magnesita MgCO3
Rodocrosita MnCO3 4. (PUC-RS 2014)
Siderita FeCO3
Witherita BaCO3 Em 2013, comemorou-se o centenário da publicação de um trabalho que marcou
época no desenvolvimento da teoria atômica. Intitulado Sobre a constituição
Considerando a tabela, apresente o nome do mineral cujo metal no estado funda- de átomos e moléculas, o trabalho oferece uma descrição da estrutura atômica
mental possui quatro elétrons na sua camada de valência. Apresente, também, na qual os elétrons descrevem órbitas bem definidas e podem saltar de uma
a fórmula química da substância que contém o metal de maior raio atômico. órbita a outra mediante a absorção ou emissão de radiação. _________, o
autor desse trabalho, elaborou seu modelo atômico tomando as ideias de
2. (Fuvest 2015) Rutherford como ponto de partida. Segundo Rutherford, o átomo contém um
núcleo positivo muito pequeno, ao redor do qual se movem os elétrons. Assim
Cinco cremes dentais de diferentes marcas têm os mesmos componentes em surgiu a famosa imagem do átomo como _________, a qual substituiu a noção
suas formulações, diferindo, apenas, na porcentagem de água contida em de _________ de que o átomo seria semelhante a _________.
cada um. A tabela a seguir apresenta massas e respectivos volumes (medidos a
25 oC) desses cremes dentais. As expressões que completam corretamente o texto são, respectivamente:

Marca Massa (g) Volume (mL) a) Bohr, um sistema solar em miniatura, Thomson, um pudim de passas.
A 30 20 b) Bohr, um pudim de passas, Dalton, uma bola de bilhar.
B 60 42 c) Thomson, um sistema solar em miniatura, Dalton, um pudim de passas.
C 90 75 d) Thomson,um pudim de passas, Demócrito, uma bola de bilhar.
D 120 80 e) De Broglie, um sistema solar em miniatura, Thomson, uma bola de bilhar.
E 180 120
5. (Fuvest 2015)
Supondo que a densidade desses cremes dentais varie apenas em função da
porcentagem de água, em massa, contida em cada um, pode-se dizer que a Quando começaram a ser produzidos em larga escala, em meados do século
marca que apresenta maior porcentagem de água em sua composição é XX, objetos de plástico eram considerados substitutos de qualidade inferior
(Dado: densidade da água (a 25 oC) = 1,0 g/mL) para objetos feitos de outros materiais. Com o tempo, essa concepção mudou
bastante. Por exemplo, canecas eram feitas de folha de flandres, uma liga
metálica, mas, hoje, também são feitas de louça ou de plástico. Esses materiais
podem apresentar vantagens e desvantagens para sua utilização em canecas,
como as listadas a seguir:

a) A. I. ter boa resistência a impactos, mas não poder ser levado diretamente ao fogo;
b) B. II. poder ser levado diretamente ao fogo, mas estar sujeito a corrosão;
c) C. III. apresentar pouca reatividade química, mas ter pouca resistência a
d) D.
e) E. impactos.

134 GE QUÍMICA 2017

Os materiais utilizados na confecção de canecas os quais apresentam as 8. (Fuvest 2014)
propriedades I, II e III são, respectivamente,
Em um laboratório químico, um estudante encontrou quatro frascos (1, 2, 3
a) metal, plástico, louça. e 4) contendo soluções aquosas incolores de sacarose, KCl, HCl e NaOH, não
b) metal, louça, plástico. necessariamente nessa ordem. Para identificar essas soluções, fez alguns
c) louça, metal, plástico. experimentos simples, cujos resultados são apresentados na tabela a seguir:
d) plástico, louça, metal.
e) plástico, metal, louça. Frasco Cor da solução após a Condutibilidade Reação com

CAPÍTULO 2 adição de fenolftaleína elétrica Mg(OH)2

6. (UPF 2014, adaptado) 1 incolor conduz não

A combustão completa da vela, sem o ajuste dos coeficientes estequiométricos, 2 rosa conduz não
pode ser representada genericamente pela equação:
3 incolor conduz sim

4 incolor não conduz não

C20H42 + O2(g) › CO2(g) + H2O(g) (Dado: Soluções aquosas contendo o indicador fenolftaleína são incolores em
pH menor do que 8,5 e têm coloração rosa em pH igual a ou maior do que 8,5.)
Considerando que vários fatores podem interferir na rapidez de uma reação
química, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F para falso: As soluções aquosas contidas nos frascos 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente, de

( ) Fatores como o aumento da temperatura e da concentração dos reagentes a) HCl, NaOH, KCl e sacarose.
influenciam na rapidez de uma reação e sempre a tornam mais lenta. b) KCl, NaOH, HCl e sacarose.
c) HCl, sacarose, NaOH e KCl
( ) Para que uma reação ocorra, é necessário que haja colisão entre as moléculas, d) KCl, sacarose, HCl e NaOH.
orientação favorável e energia suficiente. e) NaOH, HCl, sacarose e KCl

( ) No processo descrito, se a vela for coberta com um recipiente, é possível 9. (UEM-PAS 2014, adaptado)
que a chama se apague.
Hoje a preocupação sobre poluição atmosférica está voltada ao poluente
( ) Ao aumentar a superfície de contato dos reagentes, a rapidez da reação não ozônio troposférico (O3), relacionado ao câncer, à pneumonia e à asma. Paulo
será afetada, o que implica maior tempo de reação. Saldiva, do laboratório de poluição atmosférica da USP, afirma que os veículos
melhoraram a queima e diminuíram a emissão de CO, entretanto o O3 ainda
7. (Espcex/Aman 2015) não está regulamentado. Para Saldiva, o comprador deve checar a emissão de
hidrocarbonetos e óxidos nitrosos – que reagem e produzem O3 – se quiser um
“Uma amostra de açúcar exposta ao oxigênio do ar pode demorar muito tempo carro menos inimigo da natureza
para reagir. Entretanto, em nosso organismo, o açúcar é consumido em poucos
segundos quando entra em contato com o oxigênio. Tal fato se deve à presença Revista Galileu, Ed. Globo, agosto de 2012.
de enzimas que agem sobre as moléculas do açúcar, criando estruturas que
reagem mais facilmente com o oxigênio...”. Dadas abaixo algumas reações químicas envolvidas na formação do O3 tropos-
férico e com base no texto acima, analise as afirmações a seguir e marque V
Adaptado de Usberco e Salvador, Química, vol 2, FTD, SP, pág 377, 2009. para verdadeiro e F para falso:

Baseado no texto acima, a alternativa que justifica corretamente a ação
química dessas enzimas é:

a) As enzimas atuam como inibidoras da reação, por ocasionarem a diminuição NO2(g) luz NO(g) + O(g) etapa 1
da energia de ativação do processo e, consequentemente, acelerarem a reação
entre o açúcar e o oxigênio. O(g) + O2(g) O3 etapa 2

b) As enzimas atuam como inibidoras da reação, por ocasionarem o aumento da ( ) O NO2 liberado na queima de combustíveis fósseis é precursor da formação
energia de ativação do processo e, consequentemente, acelerarem a reação de O3 , e o O(g) é considerado um intermediário de reação.
entre o açúcar e o oxigênio.
( ) No ser humano, o ar penetra pelo nariz, passa pela faringe, pela laringe, pela
c) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem o aumento traqueia, pelos brônquios e pelos bronquíolos. A asma alérgica, causada
da energia de ativação do processo, fornecendo mais energia para a realização por inalação de O3 ou por outros poluentes, está relacionada a um processo
da reação entre o açúcar e o oxigênio. inflamatório nos brônquios e nos bronquíolos.

d) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem a diminuição ( ) O NO2 é um poluente atmosférico que, além de auxiliar na formação de O3
da energia de ativação do processo, provendo rotas alternativas de reação troposférico, ainda pode gerar ácido nítrico na presença de água, causando
menos energéticas, acelerando a reação entre o açúcar e o oxigênio. chuvas ácidas.

e) As enzimas atuam como catalisadores da reação, por ocasionarem a diminuição ( ) As reações de formação de O3 troposférico são favorecidas em cidades de
da energia de ativação do processo ao inibirem a ação oxidante do oxigênio, clima quente, porque a elevação da temperatura propicia maior frequência de
desacelerando a reação entre o açúcar e o oxigênio. choques e com maior energia cinética entre as moléculas gasosas reagentes.

GE QUÍMICA 2017 135

SIMULADO

10. (UFSM 2014) As massas molares dos elementos carbono, oxigênio, enxofre e cálcio são iguais
a 12 g/mol, 16 g/mol, 32 g/mol e 40 g/mol, respectivamente.
Na produção de eletricidade são, algumas vezes, usados geradores a óleo.
Quando o óleo queima, produz SO2 , que deve ser eliminado antes de ser emitido BAIRD, C. Química ambiental. Porto Alegre: Bookman. 2002 (adaptado).
ao ar, pois é formador de chuva ácida. Um dos métodos para a sua eliminação
usa o calcário, produzindo sulfito de cálcio, que, posteriormente, é removido Considerando um rendimento de 90% no processo, a massa de gesso obtida,
por precipitação eletrostática. em gramas, por mol de gás retido é mais próxima de
As reações envolvidas na eliminação do SO2 são: a) 64
b) 108
1. CaCO3 › CaO(s) + CO2(g) c) 122
2. CaO(s) + SO2(g) CaSO3(s) d) 136
e) 245
As reações 1 e 2 denominam-se, respectivamente, reações de
a) deslocamento e análise. 13. (Enem 2014)
b) deslocamento e síntese.
c) síntese e análise. Diesel é uma mistura de hidrocarbonetos que também apresenta enxofre em
d) análise e síntese. sua composição. Esse enxofre é um componente indesejável, pois o trióxido de
e) síntese e deslocamento. enxofre gerado é um dos grandes causadores da chuva ácida. Nos anos 1980, não
havia regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13 000 ppm de enxofre.
11. (Uema 2014, adaptada) Em 2009, o diesel passou a ter 1 800 ppm de enxofre (S1800) e, em seguida, foi
inserido no mercado o diesel S500 (500 ppm). Em 2012, foi difundido o diesel
A Fórmula Indy de automobilismo, realizada em Indianápolis, Estados Unidos, S50, com 50 ppm de enxofre em sua composição. Atualmente, é produzido um
usa o metanol como combustível, que em combustão possui chama invisível. diesel com teores de enxofre ainda menores.
Por isso são comuns acidentes nos quais os pilotos se queimam sem que o fogo
seja visto. Uma forma de obtenção desse composto pode ser reagir dióxido de Os Impactos da má qualidade do óleo diesel brasileiro. Disponível em: www.cnt.org.br.
carbono gasoso mais gás hidrogênio e utilizar como catalisador o CrO3 – ZnO
(sólido branco e granular) numa temperatura na faixa de 320–380 oC e pressão Acesso em: 20 dez. 2012 (adaptado).
de 340 atm. Considerando o exposto, identifique no gráfico a seguir a curva que
representa a reação que utiliza um catalisador. Explique sua opção. A substituição do diesel usado nos anos 1980 por aquele difundido em 2012
permitiu uma redução percentual de emissão de SO3 de:
Energia B a) 86,2%.
b) 96,2%.
A c) 97,2%.
d) 99,6%.
e) 99,9%.

Sentido da reação 14. (Fuvest 2015)

A grafite de um lápis tem quinze centímetros de comprimento e dois milímetros
de espessura. Dentre os valores abaixo, o que mais se aproxima do número de
átomos presentes nessa grafite é

CAPÍTULO 3 Nota: Assuma que a grafite é um cilindro circular reto, feito de grafite pura.
A espessura da grafite é o diâmetro da base do cilindro. Adote os valores
12. (Enem 2014) aproximados de:
1. 2,2 g/cm3 para a densidade da grafite;
Grandes fontes de emissão do gás dióxido de enxofre são as indústrias de 2. 12 g/mol para a massa molar do carbono;
extração de cobre e níquel, em decorrência da oxidação dos minérios sulfu- 3. 6,0 . 1023 mol– 1 para a constante de Avogadro.
rados. Para evitar a liberação desses óxidos na atmosfera e a consequente a) 5 x 1023
formação da chuva ácida, o gás pode ser lavado, em um processo conhecido b) 1 x 1023
como dessulfurização, conforme mostrado na equação (1). c) 5 x 1022
d) 1 x 1022
CaCO3 (s) + SO2 (g) → CaSO3 (s) + CO2 (g) (1) e) 5 x 1021

Por sua vez, o sulfito de cálcio formado pode ser oxidado, com o auxílio do ar 15. (Mackenzie 2014)
atmosférico, para a obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado na equação
(2). Essa etapa é de grande interesse porque o produto da reação, popularmente A calcita é um mineral encontrado na forma de cristais e em uma grande va-
conhecido como gesso, é utilizado para fins agrícolas. riedade de formas, como também nas estalactites e estalagmites. É o principal
constituinte dos calcários e mármores, ocorrendo também em conchas e rochas
2 CaSO3 (s) + O2 (g) → 2 CaSO4 (s) (2) sedimentares. Pelo fato de ser composta por CaCO3, a calcita reage facilmente
com HCl, formando cloreto de cálcio, gás carbônico e água. Considerando que

136 GE QUÍMICA 2017

uma amostra de 10 g de calcita, extraída de uma caverna, ao reagir com quan- 18. (Espcex/Aman) 2015)
tidade suficiente de HCl, produziu 1,792 L de gás carbônico, medido nas CNTP,
é correto afirmar que essa amostra apresentava um teor de CaCO3 da ordem de Uma pilha de zinco e prata pode ser montada com eletrodos de zinco e prata
(Dado: massa molar (g/mol) CaCO3 = 100) e representada, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada
a) 75% (IUPAC), pela notação Zn (s) / Zn 2+ (aq) 1 mol.L–1 // Ag+ (aq) 1 mol.L –1 / Ag (s).
b) 80% As equações que representam as semirreações de cada espécie e os respectivos
c) 85% potenciais-padrão de redução (25 oC e 1 atm) são apresentadas a seguir:
d) 90%
e) 95% Zn2+(aq) + 2e– → Zn (s) E0 = – 0,76 V
Ag+(aq) + 1e– → Ag (s) E0 = + 0,80 V

16. (Enem 2013) Com base nas informações apresentadas, são feitas as afirmativas abaixo.
I. No eletrodo de zinco ocorre o processo químico de oxidação.
A varfarina é um fármaco que diminui a agregação plaquetária, e por isso é II. O cátodo da pilha será o eletrodo de prata.
utilizada como anticoagulante, desde que esteja presente no plasma, com III. Ocorre o desgaste da placa de zinco devido ao processo químico de redução
uma concentração superior a 1,0 mg/L. Entretanto, concentrações plasmáticas
superiores a 4,0 mg/L podem desencadear hemorragias. As moléculas desse do zinco.
fármaco ficam retidas no espaço intravascular e dissolvidas exclusivamente IV. O sentido espontâneo do processo será Zn+2 + 2 Ag0 → Zn0 + 2Ag+.
no plasma, que representa aproximadamente 60% do sangue em volume. Em V. Entre os eletrodos de zinco e prata existe uma diferença de potencial-padrão
um medicamento, a varfarina é administrada por via intravenosa na forma
de solução aquosa, com concentração de 3,0 mg/mL. Um indivíduo adulto, de 1,56 V.
com volume sanguíneo total de 5,0 L, será submetido a um tratamento com
solução injetável desse medicamento. Qual é o máximo volume da solução do Estão corretas apenas as afirmativas
medicamento que pode ser administrado a esse indivíduo, pela via intravenosa, a) I e III.
de maneira que não ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante? b) II, III e IV.
a) 1,0 mL c) I, II e V.
b) 1,7 mL d) III, IV e V.
c) 2,7 mL e) IV e V.
d) 4,0 mL
e) 6,7 mL 19. (Espcex/Aman 2015)

CAPÍTULO 4 A meia-vida do radioisótopo cobre-64 é de apenas 12,8 horas, pois ele
sofre decaimento se transformando em zinco, conforme a representação
17. (Enem 2014)
64 Cu 6340Zn +–01
A revelação das chapas de raios X gera uma solução que contém íons prata 29
na forma de Ag(SO2O3)23 –. Para evitar a descarga desse metal no ambiente, a
recuperação de prata metálica pode ser feita tratando eletroquimicamente Considerando uma amostra inicial de 128 mg de cobre-64, após 76,8 horas, a
essa solução com uma espécie adequada. O quadro apresenta semirreações massa restante desse radioisótopo será de:
de redução de alguns íons metálicos. a) 2 mg
b) 10 mg
c) 12 mg
d) 28 mg
e) 54 mg

Semirreação de redução E0 (V) 20. (PUC-Rio 2015)
Ag(S2O3)23– (aq) + e– W Ag (s)+ 2S2O32–(aq) + 0,02
+ 0,34 O metanol é um álcool utilizado como combustível em alguns tipos de com-
Cu2+ (aq) + 2 e– W Cu (s) + 1,20 petição automotiva, por exemplo, na Fórmula Indy. A queima completa (ver
Pt2+ (aq) + 2 e– W Pt (s) – 1,66 reação termoquímica abaixo) de 1L de metanol (densidade 0,80 g.mL–1) produz
Al3+ (aq) + 3 e– W Al (s) – 0,14 energia na forma de calor (em kJ) e CO2 (em gramas), nas seguintes quantidades
Sn2+ (aq) + 2 e– W Sn (s) – 0,76 respectivamente:
Zn2+ (aq) + 2 e– W Zn (s)
2 CH3OH(l) + 3 O2(g) 4H2O(l) + 2CO2(g) ; ∆H = –1453 kJ
Das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é
a) Cu (s). (Considere: M(CH3OH) = 32g mol–1 e M(CO2) = 44g mol–1 )
b) Pt (s).
c) Al 3+ (aq). a) 18,2 x 103 e 1,1 x 103
d) Sn (s). b) 21,3 x 103 e 0,8 x 103
e) Zn 2+ (aq). c) 21,3 x 103 e 1,1 x 103
d) 18,2 x 103 e 0,8 x 103
e) 36,4 x 103 e 1,8 x 103

GE QUÍMICA 2017 137

SIMULADO

21. (Unicamp 2014) I. Os detritos deixados indevidamente pelos visitantes se decompõem, liberando
metano, que pode oxidar os espeleotemas.
Explosão e incêndio se combinaram no terminal marítimo de São Francisco do
Sul, em Santa Catarina, espalhando muita fumaça pela cidade e pela região. O II. O aumento da concentração de gás carbônico que é liberado na respiração dos
incidente ocorreu com uma carga de fertilizante em que se estima tenham sido visitantes, e que interage com a água do ambiente, pode provocar a dissolução
decompostas 10 mil toneladas de nitrato de amônio. A fumaça branca que foi progressiva dos espeleotemas.
eliminada durante 4 dias era de composição complexa, mas apresentava princi-
palmente os produtos da decomposição térmica do nitrato de amônio: monóxido III. A concentração de oxigênio no ar diminui nos períodos de visita, e essa
de dinitrogênio e água. Em abril de 2013, um acidente semelhante ocorreu em diminuição seria compensada pela liberação de O2 pelos espeleotemas.
West, Estados Unidos da América, envolvendo a mesma substância. Infelizmente,
naquele caso, houve uma explosão, ocasionando a morte de muitas pessoas. O controle do número de visitantes, do ponto de vista da química, é explicado por
a) I, apenas.
a) Com base nessas informações, escreva a equação química da decomposição b) II, apenas.
térmica que ocorreu com o nitrato de amônio. c) III, apenas.
d) I e III, apenas.
b) Dado que os valores das energias-padrão de formação em kJ.mol–1 das e) I, II e III.
substâncias envolvidas são nitrato de amônio (–366), monóxido de dinitro-
gênio (82) e água (–242), o processo de decomposição ocorrido no incidente 24. (UEL 2014, adaptada)
é endotérmico ou exotérmico? Justifique sua resposta considerando a
decomposição em condições padrão. O fenômeno chamado Smog Fotoquímico é catalisado por luz solar e é reconhecido
como um conjunto de reações químicas que ocorrem nas atmosferas das regiões
CAPÍTULO 5 metropolitanas. Os reagentes originais mais importantes nas ocorrências do
Smog Fotoquímico são o óxido nítrico (NOx), os hidrocarbonetos e os compostos
22. (Unifor 2014, adaptada) orgânicos voláteis (COvs), que são poluentes emitidos no ar, provenientes da quei-
ma incompleta dos motores de combustão interna e de outras fontes. A reação
O dióxido de nitrogênio é um gás de cor castanho-avermelhada, de cheiro forte desses compostos na presença de luz solar é apresentada a seguir.
e irritante. É um agente oxidante forte e sua presença na atmosfera contribui COVS + NOX + O2 + luz solar → mistura de O3, HNO3, compostos orgânicos. Como se
para a formação de chuvas ácidas. Em um recipiente contendo apenas NO2, observa, um dos produtos da reação do Smog Fotoquímico é o HNO3, que pode
ocorre o seguinte processo a temperatura constante: contribuir para a formação de chuva ácida. O uso de catalisadores metálicos co-
2NO2 (g) 2NO (g) + O2 (g) locados no sistema de exaustão de veículos movidos a gasolina, antes do tubo de
escape, contribui para a redução da emissão de NOx. Com base no texto e levando
As concentrações do reagente e dos produtos foram acompanhadas com o em conta que o HNO3 é o produto formado, considere as afirmativas a seguir.
passar do tempo, conforme mostra o gráfico abaixo. I. Se uma amostra de 100,00 mL de chuva ácida tem pH 4,00, o volume de solução

de NaOH 0,01 mol/L para consumir o ácido é de 1,00 mL.
II. A precipitação de chuvas ácidas é capaz de dissolver o alumínio na forma de

Al(OH)3 retido em sedimentos e rochas.
III. A precipitação de chuvas ácidas em solos contendo CaCO3 aumenta o pH do solo.

Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e III são corretas.
c) Somente as afirmativas II e III são corretas.
d) Todas as afirmativas são corretas.
e) Todas as afirmativas são incorretas.

Analisando o gráfico, indique se a afirmação abaixo é verdadeira (V) ou falsa (F): 25. (UEMG 2014)
I. O aumento da pressão favorece a formação de NO(g) e O2(g).
II. Ao atingir o equilíbrio, a constante de equilíbrio terá valor de 640. O potencial hidrogeniônico (pH) é uma medida de acidez presente nos mais
III. AscurvasA,BeCrepresentamrespectivamenteasconcentraçõesde NO2,NOeO2. diversos sistemas químicos, sejam eles orgânicos ou não. A figura a seguir mostra
IV. Apartirde6sosistemaatingeoequilíbrioenãoocorrealteraçãonasconcentrações. alguns valores de pH encontrados em quatro partes do corpo humano, a 25 °C.
V. O aumento da pressão favorece o deslocamento da reação no sentido do NO2(g).

23. (Fuvest 2015)

A Gruta do Lago Azul (MS), uma caverna composta por um lago e várias salas,
em que se encontram espeleotemas de origem carbonática (estalactites e
estalagmites), é uma importante atração turística. O número de visitantes,
entretanto, é controlado, não ultrapassando 300 por dia. Um estudante, ao
tentar explicar tal restrição, levantou as seguintes hipóteses:

138 GE QUÍMICA 2017

Com base nos sistemas dados (boca, estômago, pâncreas e intestino delgado) o isômero óptico S leva à malformação congênita, afetando principalmente o
e nas informações fornecidas, é correto afirmar que desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
a) a acidez no estômago é decorrente da produção do ácido sulfúrico.
b) a boca é tão alcalina quanto o intestino delgado. COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
c) no intestino delgado, a concentração de íons hidrogênio é igual a 6,7 mol/L. São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
d) o estômago é cerca de 1 milhão (106) de vezes mais ácido que o pâncreas.
Essa malformação congênita ocorre porque esses isômeros ópticos
26. (UFG 2014, adaptada) a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
O extrato de amora pode funcionar como um indicador natural de pH, apresentan- c) não estão presentes em partes iguais.
do diferentes colorações de acordo com o caráter ácido ou alcalino das soluções, d) interagem de maneira distinta com o organismo.
conforme demonstrado na tabela a seguir. A partir da tabela abaixo, calcule e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
a) o pH e indique a cor de uma solução de Ca(OH)2 preparada na concentração
29. (Enem 2014)
de 0,050 mol . L–1 na presença do indicador natural;
b) o pH e indique a cor resultante após a mistura de 10 mL de Ca(OH)2 A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua proprie-
dade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas
na concentração de 0,100 mol . L–1 com 30 mL de H2SO4 a 0,100 mol . L–1 , impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes
na presença do indicador natural. capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem
interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
pH Cor
1–2 Rosa SANTOS, W. L. P; MOL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
3–6 Lilás
7 – 10 Roxo A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
11 – 12 Roxo-azulado a) C18H36
13 Azul b) C17H33COONa.
14 Amarelo c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
CAPÍTULO 6 e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

27. (PUCPR 2015, adaptada) 30. (Uerj 2015)

O poliestireno (PS) é um polímero muito utilizado na fabricação de recipientes A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na
de plásticos, tais como: copos e pratos descartáveis, pentes, equipamentos de composição de determinados vinhos. Esse aroma se reduz, porém, à medida que
laboratório,partesinternasde geladeiras,alémdoisopor(poliestirenoexpandido). a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.
Este polímero é obtido na polimerização por adição do estireno (vinilbenzeno).
A estrutura desse monômero é:

HC CH2 A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois
apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:
A cadeia carbônica deste monômero é classificada como: a) éster
a) Normal, insaturada, homogênea e aromática. b) álcool
b) Ramificada, insaturada, homogênea e aromática. c) cetona
c) Ramificada, saturada, homogênea e aromática. d) aldeído
d) Ramificada, insaturada, heterogênea e aromática.
e) Normal, saturada, heterogênea e alifática. 31. (PUCRS 2014)

28. (Enem 2014, adaptada) Analise as informações a seguir.
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os
o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado,
pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e
no desenvolvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogê-
nicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato,
principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar

GE QUÍMICA 2017 139

SIMULADO

esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto Para a segunda parte da questão: que o raio cresce quanto menor for o número
em contato com a pele. de prótons (que define o número atômico). Isso porque quanto menos prótons
um elemento tem, menor é o poder de atração do núcleo (carga positiva) sobre
os elétrons (carga negativa). Além disso, o raio aumenta, também, com o número
de camadas eletrônicas. Assim, na tabela periódica, temos:

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico
a) da função dos éteres.
b) de cadeia alifática.
c) de fórmula molecular C16H22O4
d) de elevada solubilidade em água.
e) de isomeria cis-trans.

32. (Espcex/Aman 2015) Dentre os metais citados na questão, Ca, Sr, Mg, Ba e Pb, o Ba tem maior raio, pela
junção dos dois fatores. Portanto, a fórmula química da substância que contém
A aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvidos e o metal de maior raio é BaCO3.
ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio
ativo o ácido acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula 2. Você se lembra: densidade é a relação entre massa e volume ( d = m ).
estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Com os dados oferecidos no enunciado, é possível calcular V

as densidades das diferentes marcas de creme dental.

Marca de Massa (g) Volume (mL) Densidade (g/mL)
creme dental

A 30 30 d = 30 = 1,5 g/mL
20
Fórmula estrutural plana do ácido acetilsalicílico
B 60 42 d = 60 = 1,429 g/mL
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa 42
que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos
funcionais orgânicos presentes na estrutura é: C 90 75 d = 90 = 1,2 g/mL
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico. 75
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter. D 120 80 d = 120 = 1,5 g/mL
d) C10H8O4 ; éster e álcool. 80
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
E 180 120 d = 180 = 1,5 g/mL
120

Sabemos que, quanto maior for a proporção de água, menor será a densidade da
solução. Então, a marca C apresenta a maior porcentagem de água.

RESPOSTAS 3. A questão exige que você saiba ler as informações sobre um elemento

CAPÍTULO 1 químico, interpretando os números que aparecem acima e abaixo do símbolo:

1. Para a primeira parte da questão: dos metais presentes nas substâncias número de massa XA
número atômico
(cálcio, chumbo, estrôncio, magnésio, manganês, ferro e bário), os metais Ca, Sr, Z símbolo químico
Mg e Ba pertencem à segunda coluna da tabela periódica e, portanto, têm apenas
2 elétrons na camada de valência. Considerando os números atômicos dos metais Você deve, também, saber o significado de alguns termos:
restantes (25Mn, 26Fe e 82Pb) verificamos que o único que corresponde à exigência • Número atômico (Z) é o número de prótons;
de possuir 4 elétrons na camada de valência seria o chumbo, assim teremos: • Número de massa (A) é a soma de prótons e nêutrons (A = Z + N);
• Isóbaros são átomos de mesmo número de massa.

82Pb 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p2 Analisando cada alternativa:
a) A = Z + N. Então N = A – Z.
A camada mais externa (camada de valência) do Pb será: 6s26p2 . Portanto, o
mineral cujo metal no estado fundamental tem quatro elétrons na camada de • Para I, temos: N = 137 – 53 = 84 nêutrons;
valência é a cerussita. • Para Cs termos: N = 137 – 55 = 82 nêutrons.
Falsa.

140 GE QUÍMICA 2017

b) Sim, ambos os elementos apresentam A = 137. Verdadeira. • Inibidores, ao contrário, reduzem a velocidade de uma reação porque baixam
c) Para I, Z = 53; para Cs, Z = 55. Falsa. a energia de ativação.
d) A água (H2O) é uma substância pura composta, pois apresenta dois elementos
Resposta: D
em sua composição: hidrogênio e oxigênio. Falsa.
e) Já vimos na alternativa b que Cs e I têm o mesmo número de massa (A). 8. Para responder corretamente à questão, você precisa se lembrar dos
Resposta: B
conceitos de ácido, base e sal.
4. A questão pede que você conheça um pouco da história da química, no caso, Lembrando:
• Ácidos são substâncias que, puras, não conduzem eletricidade. Mas, dissolvidos
o desenvolvimento dos modelos atômicos. Os primeiros modelos atômicos foram
imaginados por filósofos da Antiguidade, como Demócrito. Mas os normalmente em água, produzem cátions de hidrogênio (H+), bons condutores;
citados nas aulas e exames são os desenvolvidos no século XIX e início do XX. Crono- • Bases são substâncias que contêm o ânion (OH–). Dissolvidas em água, esse íon
logicamente, o primeiro modelo foi o de Dalton: o átomo é uma esfera semelhante
a uma bola de bilhar, maciça e indivisível. O segundo, o de Thomson: o átomo não se dissocia de seu cátion, e a solução se torna condutora de eletricidade;
é indivisível, mas composto de partículas menores. O modelo descrevia uma esfera • O pH é a escala de acidez de uma solução. Valores de pH menores que 7 são
maciça de carga positiva pontilhada por partículas de carga negativa (pudim de passas).
O último modelo, de Rutherfor-Börh no início do século XX, é o mais aceito hoje: um ácidas; iguais a 7, neutras; e acima de 7, básicas.
núcleo denso (carga positiva) rodeado por uma nuvem de elétrons (carga negativa). • Compostos moleculares são formados apenas por ligações covalentes, ou seja,
O desenho clássico do modelo Rutherfor-Böhr é semelhante a um minissistema solar.
Resposta: A não possuem íons (veja o capítulo 1).

5. A questão fala em propriedades químicas e, principalmente, físicas. E você Analisando a tabela:
• Frasco 1: ocorre condução de eletricidade, não ocorre reação com hidróxido de
pode respondê-la apenas se lembrando de objetos fabricados no dia a dia. Repare,
apenas, que as propriedades, na questão, são citadas duas a duas. Mas vamos magnésio e a solução não apresenta pH igual ou maior do que 8,5. Portanto, a
analisar cada uma das propriedades citadas. Veja na tabela abaixo: solução é de cloreto de potássio (KCl) ;
• Frasco 2: é o único que tem coloração rosa e, portanto, o único que apresenta
Plástico Metal Louça pH igual ou maior do que 8,5. Isso significa que seu conteúdo é uma base. A
única base entre as substâncias apresentadas é NaOH;
Resiste a impacto Sim Sim Não • Frasco 3: ocorre reação com Mg (OH)2 que é uma base. Para reagir com uma base,
a outra substância deve ser um ácido (reação de neutralização) – neste caso, HCl.
• Frasco 4: não ocorre condução de eletricidade, conclui-se que a solução é um
composto molecular, a sacarose.
A tabela fica, então, assim:

Resiste ao fogo Não Sim Não Frasco Cor da solução após a Condutibilidade Reação com
adição de fenolftaleína elétrica Mg(OH)2
conduz não
Sofre corrosão Não Sim Não 1 (KCl) incolor
conduz não
Reage pouco com outros materiais Médio Médio Sim 2 (NaOH) rosa
Resposta: E conduz não
3 (HCl) incolor
não conduz não
4 (sacarose) incolor

CAPÍTULO 2 Resposta: B

6. Analisando cada uma das alternativas: 9. Verdadeiro. Conforme as etapas de formação de ozônio, percebe-se que

• Falsa. Aumento de temperatura e na concentração dos reagentes acelera o NO2 liberado na queima de combustíveis fósseis é quebrado pela ação da luz,
uma reação; liberando O(g). Esse átomo de oxigênio, por sua vez, reage com a molécula O2(g)
do ar, produzindo O3. Portanto, o O(g) é considerado um intermediário de reação.
• Verdadeira. Para que uma reação ocorra, as moléculas devem se chocar numa Verdadeiro. A sequência de órgãos do sistema respiratório está correta. A asma
orientação favorável e o sistema deve atingir a energia de efetivação; alérgica é uma inflamação nos brônquios e nos bronquíolos, e esse processo pode
ser desencadeado por O3, e também por outras substâncias, como pólen ou poeira.
• Verdadeira. Com pouco oxigênio, a combustão cessa e a vela se apaga; Verdadeiro. O NO2 é um óxido molecular, poluente da atmosfera. Além de ajudar
• Falsa. Quanto maior a superfície de contato, maior a velocidade da reação (o que na formação de O3 troposférico, e, na presença de água, pode gerar o ácido nítrico
(HNO3), responsável pelas chuvas ácidas. A sequência de reações é a seguinte:
implica menor tempo de reação).
2 NO + O2 2 NO2
7. Aqui você deve se lembrar de alguns conceitos de cinética química: 3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO

• Energia de ativação é a energia necessária para que uma reação se inicie. Quanto Verdadeiro. As reações de formação de O3 são favorecidas em cidades de clima
menor for a energia de ativação, mais rápida é uma reação; quente, porque a elevação da temperatura aumenta a frequência de choques
entre as moléculas reagentes.
• Colisão efetiva é aquela que ocorre quando átomos, íons ou moléculas se
chocam a uma velocidade adequada e, também, numa orientação que coloque
em contato átomos capazes de estabelecer as novas ligações químicas;

• Catalisadores, como as enzimas, são substâncias que aumentam a velocidade
de uma reação, baixando a energia de ativação;

GE QUÍMICA 2017 141

SIMULADO

10. Analisando cada uma das reações: A regra de três para a porcentagem reduzida no período:

1. CaCO3 CaO(s) + CO2(g) 13 000 100%
Um composto se separa em substâncias mais simples: reação de análise ou
decomposição. 12 950 X%

2. CaO(S) + SO2(s) CaSO3(s) x = 99,6%
Duas substâncias simples se unem em um único produto: reação de síntese.
Resposta: D Resposta: D

11. Você deve se lembrar de que, na presença de um catalisador, a energia 14. Novamente, habilidades matemáticas associadas a conhecimentos de

de ativação diminui, acelerando a reação. Portanto, a curva A é a que se refere à química. Primeiro, é preciso calcular o volume do cilindro de grafite:
reação em que ocorre catálise. Vcilindro = Área da base . Altura
Vcilindro = π . r2 . h → Vcilindro = π . (10 –1) 2 . 15
Curva A V =cilindro 0,472 cm3
(presença do catalisador)
O enunciado fornece a densidade da grafite, poderemos calcular a massa do
cilindro (massa de grafite): 2,2 g/cm3. Por regra de três, temos
2,2 g 1 cm3

m 0,471 cm3
m = 1,0362 g

A partir daqui entra a química. Você deve saber que a grafite é formada somente por
átomos de carbono (C). O enunciado dá a massa molar do C: 12 g/mol. Para calcular
o número de átomos em 1 mol, usamos a constante de Avogadro, 6,0 . 1023 mol– 1.

CAPÍTULO 3

12. Antes de mais nada, compreenda bem o enunciado. A formação do O resultado vem de nova regrinha de três:

12 g 6,0 . 1023 átomos

gesso (CaSO4) a partir do dióxido de enxofre (SO2) acontece por etapas: primeiro, 1,0362 g x átomos
uma reação consome o SO2 e forma o sulfito de cálcio (CaSO3), depois, este será
consumido na segunda etapa, na qual se forma o gesso (CaSO4). Encontrando a x = 5,18 . 1022 átomos
reação global, temos
Resposta: C

2CaCO3(s) + 2SO2(g) 2CaSO3(s) + 2CO2(g) (1) 15. Segundo o enunciado, o CaCO3 constitui apenas parte do mineral calcita.

2CaSO3(s) + O2(g) 2CaSO4(s) (2) O problema pede a proporção de CaCO3 em 10 g do mineral. E nos fornece o vo-
lume de CO2 produzido na reação desse composto com HCl. Com isso, montamos
2CaSO3(s) + 2SO2(g) + O2(g) Global 2CaSO4(s) + 2CO2 e balanceamos a equação:
CaCO3 + 2HCl 2H2O + CO2 + CaCl2
Repare que, para cada 2 mol de gesso (CaSO4), foram necessários 2 mol de SO2.
Então a reação de cada mol de SO2 resulta em 1 mol de gesso.

2 CaCO3(s) + 2 SO2(g) + O2(g) Global 2 CaSO4(s) + 2CO2 A equação balanceada fornece as proporções, em mol, dos reagentes e produtos:
2 mol 2 mol CaCO3 + 2HCl 2 H2O + CO2 + CaCl2
1 mol 1 mol 1 mol 2 mol 2 mol 1 mol 1 mol

Mas, se o processo tem rendimento de 90%, serão produzidos, na realidade, Conhecendo a massa molar do CaCO3 e sabendo que qualquer gás nas CNTP
0,9 mol. Resta calcular a massa de 0,9 mol de gesso. Para isso, usamos a massa ocupa um volume de 22,4 L, encontramos a massa de CaCO3 na amostra de calcita:
molar de CaSO4: CaCO3 + 2HCl 2 H2O + CO2 + CaCl2
1 Ca = 1 . 40 = 40 100 g 22,4 L
1 S = 1 . 32 = 32
4 O = 4 . 16 = 64 m 1,792 L
Massa a molar do CaSO4 = 136 g/mol m=8g
Para chegar aos 90%, fazemos 136 g . 0,9 = 122,4 g.
Outra regra de três dá o teor:
Assim, a massa de gesso obtida para cada mol de SO2 retido num processo com 10 g 100%
90% de rendimento é de 122,4 g. 8 g x%
Resposta: C x = 80%
Resposta: B

13. Esta questão exige mais habilidades matemáticas do que químicas: pede 16. Esta é mais uma questão que exige habilidades químicas associadas a

um cálculo simples de porcentagem. matemáticas. As moléculas do fármaco se dissolvem exclusivamente no plasma,
Em 2008 eram 13 000 ppm; em 2012, 50 ppm. que representa aproximadamente 60% do volume de sangue de um indivíduo. O
Entre os dois anos, a redução foi de 13 000 – 50 = 12 950 ppm. adulto apresentado no enunciado tem volume sanguíneo total de 5,0 L. Encon-

142 GE QUÍMICA 2017

tramos, então, o volume de plasma correspondente a esses 60%: Lembre que as pilhas funcionam por reações espontâneas e apresentam sempre

5,0 L 100% um ∆E0 > 0. (veja no capítulo 4). Portanto, no sentido espontâneo da reação, temos

Vplasma 60% Zn(s) + 2 Ag+(aq) Global Zn2+(aq) + 2 Ag(s)
V. Verdadeiro. Para calcular o diferencial de potencial-padrão, consideramos
Vplasma = 3 L

que ∆ E0 = E0 + E .0 Daí que ∆E0 = 0,8 + 0,76 = + 1,56V
redução oxidação

Acima de uma concentração de 4,0 mg/L o fármaco desencadeia hemorragias. Resposta: C

portanto, esta seria a concentração máxima do medicamento. Conhecendo

o volume de plasma (3 L) no paciente, descobrimos a quantidade máxima de 19. A questão exige apenas que você conheça o conceito de meia-vida. Meia-

varfarina que ele pode receber:

4 mg de varfarina 1 L de plasma vida de um radioisótopo é o tempo necessário para a desintegração de metade

m de varfarina 3 L de plasma dos átomos existentes em uma amostra desse isótopo, qualquer seja a massa da

m de varfarina = 12 mg amostra. A meia-vida do radioisótopo de cobre-64 é de 12,8 horas. Isso significa

que, a cada 12,8 horas, qualquer quantidade desse radioisótopo cai pela metade.

O cálculo final é para encontrar o volume máximo do fármaco que pode ser A questão pede a quantidade depois de um período maior que 1 meia-vida.

administrado ao paciente. Sabemos que a solução aquosa tem concentração do Então, encontramos a quantas meias-vidas correspondem as 76,8 horas e, depois,

medicamento de 3,0 mg/mL. E que para 3 L de plasma, o máximo de varfarina seguindo cada período de meia-vida, chegamos à resposta:

indicado é de 12 mg. Portanto, 76,8 horas = 6 meias-vidas
12,8 horas
3 mg de varfarina 1 mL de solução

12 mg de varfarina Vmáximo de solução 128 mg 12,8 horas 64 mg 12,8 horas 32 mg 12,8 horas
Vmáximo = 4 mL 16 mg 12,8 horas 8 mg 12,8 horas 4 mg 12,8 horas 2 mg
Resposta: A
Resposta: D

CAPÍTULO 4 20. A questão pede o cálculo da energia produzida por 1 L de metanol e,
para tanto, precisamos calcular a massa de metanol que corresponde a volume.
17. A questão pede conhecimento sobre reações de redução. Você se lembra
Conhecemos a densidade, então
que E0 apresentado na tabela é o potencial-padrão de redução de uma espécie – a
medida, em volt, da tendência que a espécie tem de receber elétrons. 0,8 g de metanol 1 mL de metanol
A reação de redução de Ag(SO2O3)23– é esta:
Ag(SO2O3)23– (aq) + e– → Ag(s) + 2 S2O32– (aq) m 1000 mL (1 L) de metanol
A essa reação, corresponde uma de oxidação da outra espécie, que doa os elétrons:
X(s) → X+ (aq) + e– m = 800 g de metanol
A espécie adequada pedida na questão é aquela que apresenta potencial de
redução menor que a redução de Ag(S2O2)23–, que é de + 0,02 V. Temos três opções: Pela equação termoquímica apresentada no enunciado, sabemos que a queima
Al3+ (aq) + 3 e– ←→ Al (s) (Eo = – 1,66 V)
Sn2+ (aq) + 2 e– ←→ Sn (s) (Eo = – 0,14 V) de 2 mol de metanol libera 1 453 kJ. E, conhecendo a massa molar do metanol,
Zn2+ (aq) + 2 e– ←→ Zn (s) (Eo = – 0,76 V)
determinamos a variação de entalpia dessa queima:
Repare que as semirreações apresentadas são de redução. Portanto, os metais
Al, Sn e Zn resultantes dessas semirreações podem sofrer oxidação. De todas as 2 mol = 64 g libera 1453 kJ
espécies apresentadas no enunciado, são estas as adequadas para a recuperação.
Resposta: D 800 g ∆H

18. Analisando cada uma das alternativas: ∆H = 18 162 kJ = 18,2 x 103 kJ

I. Verdadeiro. Das duas substâncias, Zn2+(aq) tem o menor potencial de redução Ainda utilizando a equação balanceada, podemos calcular a massa de CO2 utili-
e, portanto, sofre oxidação.
zando, novamente, a regra de três. Sabemos que 2 mol de metanol resultam em
II. Verdadeiro. O polo positivo é chamado de catodo e é o eletrodo onde ocorre
a redução. 2 mol de CO2. Portanto,

III. Falso. O zinco sofre oxidação e não redução, por isso a sua placa sofre desgaste. 64 g de metanol 88 g de CO2
IV. Falso. Primeiro, entenda: o índice zero em Ag0 e Zn0 informa que se trata aqui dos
800 g de metanol m
metais Ag e Zn, eletricamente neutros, e não de seus íons. Em uma pilha, a espécie
com maior potencial de redução sofre redução, enquanto a outra, oxidação. Das m = 1 100 g = 1,1 x 10 3 g
duas substâncias, Zn2+(aq) tem o menor potencial de redução e, portanto, sofre
oxidação. E a prata sofre redução. Assim, encontramos a equação global: Resposta: A

Zn(s) Zn2+(aq) + 2 e– (oxidação – anodo – desgaste) 21. a) Você deve associar o nome à fórmula de cada uma das substâncias
2 Ag+(aq) + 2 e– 2 Ag(s) (redução – catodo) inorgânicas citadas:
Zn(s) + 2 Ag+(aq) Global Zn2+(aq) + 2 Ag(s) • nitrato de amônio: NH4NO3;
• monóxido de dinitrogênio: N2O.
É preciso, também, atenção na leitura do enunciado. A decomposição do nitrato
de amônio é descrita assim: “os produtos da decomposição térmica do nitrato
de amônio: monóxido de dinitrogênio e água”. Assim, identificamos que NH4NO3
é o reagente e o monóxido de dinitrogênio N2O e a água H2O são os produtos.
Agora é só montar e balancear a equação química:
NH4NO3(s) ∆ N2O(g) + 2H2O(g)
b) Você tem de se lembrar: exotérmica é a reação que libera energia térmica.

Portanto, a variação da entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes:

GE QUÍMICA 2017 143

SIMULADO

∆H = Hprodutos – Hreagentes < 0. II. Incorreta. Do gráfico calculamos a constante de equilíbrio:
Ao contrário, endotérmica é a reação que absorve energia na forma de calor.

Portanto, a variação da entalpia dos produtos é maior que a dos reagentes:

∆H = Hprodutos – Hreagentes > 0.

O enunciado fornece a energia-padrão de formação de cada um dos compostos.

Então, na equação, temos:

NH4NO3(s) ∆ N2O(g) + 2H2O(g)

– 366 kJ + 82 kJ 2(–242) kJ

∆H = Hprodutos – Hreagentes

∆H = [+ 82 kJ + 2(–242) kJ] – [–366 kJ]

∆H = –36 kJ

∆H < 0 Ÿ o processo de decomposição é exotérmico.

CAPÍTULO 5 Keq = [NO]2 . [O2]
[NO2]2
22. Pela notação (seta em dois sentidos) apresentada no enunciado, a reação
Keq = (80 . 10–3)2 . (40 . 10–3)
é reversível. Vamos entender o gráfico: (20 . 10–3)2
• As curvas representam a evolução da reação ao longo do tempo, medindo a
Keq = 80 . 80 . 10–6 . 40 . 10–3
concentração de cada uma das substâncias ao longo do tempo; 20 . 20 . 10–6
• Identificando o reagente: numa reação, você sabe, quanto maior a concentração
Keq = 640 . 10–3 = 6,4 . 10–1
de produtos, menor é a concentração de reagentes. A curva correspondente a No ponto de equilíbrio, a constante de equilíbrio vale 6,4 . 10 –1, que é o mesmo
A é a única cuja concentração cai. Daí que A é o reagente – 2NO2 (g). Então, B e C que 640 . 10–3.
correspondem aos produtos. III. Incorreta. Como vimos no início da resolução, as curvas A, B e C representam
• Identificando cada um dos produtos: observe no gráfico que, depois de deter- respectivamente as concentrações de NO2 , O2 e NO.
minado tempo, a quantidade formada de C é o dobro da quantidade de B. Veja: IV. Incorreta. O sistema atinge o equilíbrio quando as velocidades das reações
direta e inversa se igualam. E isso acontece quando as concentrações dos
reagentes e dos produtos não mais se alteram. No gráfico, vemos que isso
acontece aos 8 segundos.

Depois de 8 segundos, a quantidade V. Correta. Como já vimos na análise da alternativa I, o aumento da pressão
de B formada corresponde à deslocará o equilíbrio no sentido da formação de NO2.
metade da quantidade de C.
23. Analisando as afirmações:
• Essa diferença de quantidade está relacionada às proporções estequiométricas
de B e C na reação. Para 1 mol de B que se forma, formam-se 2 mol de C. Por fim, I. Incorreta. Você deve se lembrar de que o carbonato de cálcio é o principal
relacionando essa proporção com as quantidades apresentadas na equação constituinte do mármore, da casca do ovo e de corais. É um sal que reage com
química do enunciado, concluímos que C e B correspondem aos produtos 2NO(g) ácidos, provocando a corrosão.
e O2(g), respectivamente.
II. Correta. O gás carbônico é um óxido molecular (veja no capítulo 2), que na
Além disso, esta é a reação direta. Vamos às alternativas: presença de água produz ácido carbônico. E o carbonato de cálcio reage com
I. Incorreta. Um aumento na pressão desloca o equilíbrio no sentido da contração esse ácido, conforme a reação
CaSO3(s) + H2O(l) + CO2(g) → Ca2+ (aq) + 2HCO3–(aq)
de volume, ou seja, no sentido que produz menor número de mol. Observando O aumento da concentração de gás carbônico (liberado na respiração dos
a reação, você verifica que o aumento da pressão favorecerá a reação inversa visitantes), aumenta a quantidade do ácido carbônico produzido – o que
(formação de NO2). Deslocará o equilíbrio para a esquerda. aumenta a corrosão dos espeleotemas.
2NO2(g) P � esquerda 2NO(g) + O(g)
2 vol. 2 vol. 1 vol. III. Incorreta. Verificando a reação no item II, vemos que a concentração de gás

3 vol.
2 volumes P � esquerda 3 volumes

144 GE QUÍMICA 2017

oxigênio não deslocará o equilíbrio químico. Portanto, não haverá deslocamento Lembre-se que a mistura de uma base, como Ca(OH)2 , com um ácido, como H2SO4,
do equilíbrio químico, nem favorecendo e nem desfavorecendo a reação.
Resposta: B provoca uma reação de neutralização com a formação de um sal e água. Vamos

equacionar essa reação:

24. I. Correta. Do enunciado temos que o volume de chuva analisada é Ca(OH)2 + H2SO4 → CaSO4 + 2 H2O.
Da equação obtemos a proporção, em mol, de reagentes e produtos:

de 100 mL e seu pH é 4,0. Você deve saber que pH = − log [H+]. O valor do pH 1 mol de Ca(OH)2 é neutralizado por 1 mol de H2SO4.
Para calcular quantos mol de Ca(OH)2 e de H2SO4 há em cada uma das amostras,

é o expoente negativo da concentração de H+, portanto a [H+] = 10−4 mol/L. fazemos a regra de três para cada um desses compostos:

Aplicando a regra de três, descobrimos a quantidade de H+ que há na amostra: Para Ca(OH)2: Para H2SO4:
0,1 mol 0,1 mol
1,0 . 10–4 mol 1000 mL 1000 mL 1000 mL

[H+] 100 mL n mol Ca(OH)2 10 mL n mol H2SO4 10 mL
n = 10−3 mol n = 3 . 10−3 mol
[H+] = 1,0 . 10–5 mol

Para neutralizar cada H+ é necessário um OH– (H+ + OH– → H2O), ou seja, serão Voltando à equação balanceada, temos:

necessários 10–5 mol de OH– para neutralizar o ácido presente nessa amostra H2SO4 + Ca(OH)2 → 2 H2O + CaSO4

de chuva. Sabendo que a solução de NaOH utilizada é 0,01 mol/L, calculamos 0,1 mol 1000 mL

a quantidade de OH– em 1 mL dessa solução por uma nova regra de três: 3 . 10−3 mol 10−3 mol

[OH–]: excesso de 2 . 10–3 mol

0,01 mol 1000 mL O excesso na concentração de H+ em H2SO4 é o responsável pelo pH da solução final.
Para calcular a concentração, precisamos conhecer o volume que contém esse excesso:
n 100 mL Vtotal = volume da solução de Ca(OH)2 + volume da solução de H2SO4
Vtotal = 10 mL + 30 mL = 40 mL = 0,04 L.
n = 1 . 10–5 mol Agora calculamos a concentração do ácido H2SO4:
[H2SO4] = n mol /V
Portanto, 1,0 mL de NaOH consome a quantidade de ácido citada na alternativa. [H2SO4] = 2 . 10−3 mol/ 0,04L
[H2SO4] = 5 . 10−2 mol/L
II. Correta. A solução de HNO3 na água da chuva ácida contém íons H+, que reagem

com OH– do hidróxido de alumínio, em uma reação de neutralização. Essa reação

diminui a concentração de OH–, que é consumido pelo ácido. Isso provoca o

deslocamento do equilíbrio químico, favorecendo a diluição do hidróxido de

alumínio, conforme a reação Al(OH)3 ←→ Al3+(aq) + 3OH−(aq) Observando a ionização do ácido sulfúrico, temos
III. Incorreta. A chuva, por ser ácida, diminui o pH do solo. H2SO4 → 2 H+ + SO42−
1 mol 2 mol 1 mol
Resposta: A
5 . 10−2 mol/L 10 . 10−2 mol/L
25. Analisando cada uma das alternativas: Sabendo que a [H+] = 10 . 10−2 mol/L = 10−1 mol/L e usando a escala de pH, con-
cluímos que o pH desta solução é 1. Cor rosa.
a) Incorreta. Você deve se lembrar de alguns conceitos básicos de biologia: o ácido
presente (formado) no estômago é o ácido clorídrico e não o ácido sulfúrico. CAPÍTULO 6

b) Incorreta. Observe que, tanto na boca quanto no intestino delgado, o pH = 6,7. 27. Basta analisar a estrutura do monômero. Primeiro, existe um anel
Lembrando da escala de pH, você sabe que valores abaixo de 7,0 indicam meio
ácido. Portanto, esse valor de pH não é de substância alcalina, mas ácida. aromático (que já era indicado, também, pelo termo benzeno em vinilbenzeno).
Esse anel é a que contém mais átomos de carbono. Portanto, é a cadeia principal
b) Incorreta. Lembrando-se da escala de pH, pH = − log [H+]. Assim, a concentração do monômero. E a essa cadeia principal está ligado um radical
de H+ no intestino delgado é de 10−6,7 mol/L HC = CH2 . Identificando essas partes na estrutura do monômero:

b) Correta. Você deve se lembrar que pH = − log [H+]. O enunciado indica que no HC CH2 Radicais
estômago o pH = 2 e, portanto a concentração de H+ = 10−2 mol/L. Já no pâncreas
o pH = 8 e, portanto a [H+]= 10−8 mol/L. A concentração de H+ no estômago é ,
portanto, 1 milhão de vezes maior que no pâncreas: 10−8/10−2 = 106.

Resolução: D

26. a) Para a solução de Ca(OH)2: Anel aromático
(Cadeia principal)
Na dissociação do Ca(OH)2 a quantidade formada de OH− é:
Ca(OH)2 → Ca2+ + 2OH– Repare que:
• O monômero tem uma anel aromático: cadeia aromática;
0,050 mol/L 2 . 0,05 mol/L = 0,10 mol/L • a cadeia principal liga-se a um radical (HC = HC2 ): cadeia ramificada;
• na cadeia principal, o anel aromático tem ligações duplas entre carbonos:
Conhecendo a concentração de OH−, calculamos o pOH da solução: cadeia insaturada;
[OH–] = 0,10 mol/L • não existe nenhum outro elemento além de carbono e hidrogênio: cadeia
pOH = – log 10–1 = 1 homogênea.
Sabendo que, pH + pOH = 14 e que o pOH da solução é igual a 1, concluímos que o Temos, portanto, uma cadeia ramificada, insaturada, homogênea e aromática.
pH desta solução é 13. A cor da solução para esse valor de pH, na tabela, é o azul. Resposta: B

b) O enunciado pede que trabalhemos com a mistura de 10 ml de Ca(OH)2
0,100 mol/L–1 com 30 mL de H2SO4 0,100 mol/L–1 :

GE QUÍMICA 2017 145

SIMULADO

28. Você deve se lembrar da característica dos isômeros ópticos: os com- 31. Novamente, a questão pede que você identifique as funções orgânicas.

postos são química e fisicamente iguais, mas diferentes em suas propriedades Analisando cada alternativa:
fisiológicas (ou seja, agem diferentemente no organismo). No caso da forma S a) Incorreta. A função orgânica presente é éster (grupo RCOOR).
da talidomida, o fármaco provoca a malformação dos membros. A questão pede
o motivo que causaria essa malformação congênita. Analisando as alternativas: b) Incorreta. Cadeia alifática é sinônimo de cadeia aberta, mas o composto
a) Incorreta. Na isomeria óptica os isômeros agem de forma diferente no orga- apresenta cadeia aromática.

nismo. O motivo de a forma S causar a malformação congênita não tem nada
a ver com a reação química entre esses isômeros.
b) Incorreta. A malformação congênita também não é causada pela união entre
os isômeros ópticos.
c) Incorreta. A malformação independe da concentração da talidomida na forma S.
d) Correta. Essa é a definição de isômeros ópticos.
e) Incorreta. Os isômeros ópticos têm estruturas semelhantes, inclusive grupos
funcionais. A diferença está na sua orientação espacial.
Resposta: D

29. A questão pede conhecimentos sobre polaridade e apolaridade de compostos c) Correta.Aqui você deve saber ler a fórmula estrutural do dibutilftalato apresentada
no enunciado, transformá-la em fórmula molecular e compará-la com a fórmula
e substâncias. Você deve lembrar que, para interagir, as moléculas devem ser ambas molecular fornecida na alternativa (C16H22O4). Lembre-se que, na fórmula estrutural
polares, ou ambas apolares. A água é polar e óleos e gorduras são apolares – suas bastão, as ligações entre C e H da cadeia carbônica são apresentadas em ziguezague.
moléculas não interagem entre si. Então, para dissolver óleos e gorduras, é necessário Lembrando que o carbono é tetravalente (ou seja, faz quatro ligações covalentes),
um composto que faça a ponte entre os dois, com uma extremidade polar e outra você conta facilmente o número de carbonos e de hidrogênios do dibutilftalato. Veja:
apolar. Cadeias longas de carbono (pelo menos 12 C) ligados a hidrogênios (hidro-
carbonetos) são apolares. Mas isso muda se a cadeia longa contiver outro elemento H H C O O HH HH H3
químico, por exemplo, oxigênio ou nitrogênio. Nos sabões e detergentes, as cadeias C C C C HH C C
carbônicas (apenas C ligados a H) são longas e contêm, numa das extremidades, uma
função que lhes confere polaridade que atrai as moléculas de água. Mas, atenção, C
isso não significa que as cadeias carbônicas do sabão se dissolvam na água. Mais um
detalhe: compostos que contenham outro elemento além de C e H mas em cadeias H C C C C O CCC C
curtas (com menos de 12 C) não têm extremidade apolar – são sempre polares. H O HH HHHH H3

São 16 C; 22 H e 4 O.

Analisando as alternativas, portanto: d) Incorreta. Para ser solúvel em água, o composto deve ter uma extremidade
a) Incorreta. A fórmula refere-se a um hidrocarboneto – apolar em ambas as polar e outra apolar. A função oxigenada numa das extremidades do dibutilftalato
tornaria polar essa parte da molécula. No entanto, o tamanho da cadeia (16 C) é
extremidades. grande o suficiente para que a molécula seja considerada predominantemente
b) Correta. A fórmula mostra que a cadeia tem uma parte apolar (17 C ligados a apolar. E essa apolaridade a faz insolúvel em água.

33 H) e uma parte polar (COO−Na+).

H33C17 O
C
e) Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de
ONa isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cadeia cíclica que
apresente elementos (ligantes) diferentes unidos ao carbono da dupla.
c) Incorreta. A extremidade COO−Na+é polar. Mas a sua cadeia é pequena demais Resposta: C
(apenas 2 C ligados a H) para ser apolar.
32. Para encontrar a fórmula molecular do O C OH
d) Incorreta. Novamente, esta molécula apresenta uma cadeia carbônica pequena composto basta contar o número de átomos de
(3 C). Portanto, não apresenta uma parte apolar. C CO CH3
cada um dos elementos químicos. Veja: CH C
e) Incorreta. Novamente, cadeia carbônica pequena demais para ter uma ex-
tremidade apolar. São 9 C, 8 H e 4 O. A fórmula correta é C9H8O4. CH CH O
CH
Resposta: B
Os grupos funcionais orgânicos você encontra
30. Você deve saber ler as fórmulas estruturais e identificar os grupos em analisando a estrutura da fórmula estrutural. E
lembrando: ésteres contêm uma carbonila ( )
cada cadeia. O grupo formado na reação é um éster (grupo RCOOR), surgido da e 1 átomo de oxigênio entre carbonila e outro
reação entre o grupo carboxila (COOH) do ácido etanoico e a hidroxila (–OH) da átomo de carbono. Ácidos carboxílicos contêm a
vanila. Esta é uma reação de esterificação. função carboxila: COOH. Veja ao lado:

Resposta: A Resolução: E

146 GE QUÍMICA 2017