เคมีอินทรีย์ ย่อ

เคมีอนิ ทรีย์ (Organic Chemistry)

หมายถึงสาขาวิชาที่เกี่ยวข้องกบั การศึกษาเกยี่ วกับชนิด สมบัติ การสังเคราะห์ และปฏิกิริยาของ
สารประกอบอินทรีย์

สารอินทรยี ์หมายถงึ สารประกอบท่มี ธี าตุคารบ์ อนเปน็ องค์ประกอบ ท้ังท่ีเกดิ จากสง่ิ มีชวี ติ และจาก
การสังเคราะห์ ยกเว้นสารต่อไปนี้ ซ่งึ เป็นสารอนินทรยี ์

 ออกไซดข์ องคารบ์ อน เชน่ CO2
 เกลอื คารบ์ อเนต ( ) และไฮโดรเจนคารบ์ อเนต ( ) เช่น แคลเซยี มคาร์บอเนต (CaCO3) โซเดียม

ไฮโดรเจนคารบ์ อเนต (NaHCO2)
 เกลือคารไ์ บด์ เชน่ แคลเซียมคารไ์ บด์ (CaC2)
 เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซยี มไซยาไนด์ (KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)
 เกลอื ไซยาเนต เชน่ แอมโมเนยี มไซยาเนต (NH4OCN)
 สารทปี่ ระกอบด้วยธาตคุ ารบ์ อนเพียงชนิดเดยี ว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟลุ เลอรนี

Friedrich Wöhlerจากการศกึ ษาสารประกอบทัว่ ๆ ไป มักจะมีธาตคุ ารบ์ อนเปน็ องคป์ ระกอบ นกั
เคมีในยคุ ก่อนเช่ือว่าสารท่มี ีคารบ์ อนเป็นองค์ประกอบตอ้ งมาจากส่งิ มชี ีวิตเท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า

สารประกอบอินทรีย์ จนกระทัง่ ปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันสามารถ
สงั เคราะหส์ ารอินทรยี ์ไดจ้ ากสารอนนิ ทรยี ์ โดยสังเคราะห์ยูเรยี ซงึ่ เปน็ สารอนิ ทรยี ์จากการเผาแอมโมเนยี มไซยา
เนต (NH4OCN) ซงึ่ เป็นสารอนินทรยี ์ ดังสมการ

NH4OCN(s) ----------> H2NCONH2(s)
ยูเรยี
แอมโมเนยี มไซยาเนต

ตอ่ มามีนกั เคมีที่สามารถสังเคราะห์สารอินทรยี ไ์ ด้มากขนึ้ จงึ ทาให้แนวคดิ เกี่ยวกบั สารอนิ ทรีย์

เปล่ียนไปปจั จุบนั จากการศึกษาสารประกอบท่วั ๆ ไป มกั จะมธี าตคุ าร์บอนเป็นองค์ประกอบ นกั เคมใี นยคุ
กอ่ นเช่ือวา่ สารที่มีคารบ์ อนเปน็ องค์ประกอบตอ้ งมาจากสิง่ มชี วี ิตเทา่ นนั้ และเรียกสารเหล่านวี้ า่ สารประกอบ
อนิ ทรีย์

พนั ธะของคาร์บอน
เวเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนท้งั 4 ของคาร์บอนสามารถเกิดพนั ธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้ 4 พนั ธะ

ซง่ึ อาจจะเป็นพนั ธะเดีย่ ว (single bond) พนั ธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได้ การ
เกดิ พันธะของคารบ์ อนสามารถเกดิ ได้ 3 แบบ ดังน้ี
พนั ธะเด่ยี ว 4 พนั ธะ
พนั ธะคู่ 1 พันธะ +พันธะเดย่ี ว 2 พนั ธะ

พันธะสาม 1 พันธะ + พันธะเด่ียว 1 พันธะ

ความยาวพันธะระหว่างคารบ์ อน - คาร์บอน เรียงจากนอ้ ยไปมาก ดงั นี้

พลังงานพนั ธะ900 600 300 kJ/molอะตอมอน่ื ๆ ท่ีมาร่วมใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนเกดิ พนั ธะโคเวเลนซ์กบั
คาร์บอนในสารอนิ ทรยี ์ ธาตุท่ีพบมากท่ีสุด คือ ไฮโดรเจน (H) สาหรับธาตุอื่นๆ นอกจาก H แลว้ ยังมี
ไนโตรเจน (N) , ฟอสฟอรสั (P), ออกซเิ จน (O), กามะถนั (S) และแฮโลเจน (F, Cl, Br, I) ตัวอยา่ งพันธะโคเว
เลนตร์ ะหว่างคารบ์ อนกับธาตุอนื่ ๆ ทีพ่ บบอ่ ยในสารอินทรยี ์ ดงั นี้

ขอ้ สังเกตสาหรบั ธาตุอน่ื ท่เี กิดพนั ธะโคเวเลนตก์ บั C ในสารอนิ ทรยี ์จะมพี ันธะได้ ดงั นี้

ดังนนั้ เมอ่ื เขียนสตู รสารอนิ ทรยี ์และมอี ะตอมข้างบนน้ีเขา้ มาเกย่ี วขอ้ งต้องพิจารณาจานวนพันธะใหถ้ ูกต้อง

กรดคารบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซลิ ิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมหี มู่ฟงั กช์ นั คอื หมู่
คารบ์ อกซลิ (carboxyl : หรอื )มสี ูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรอื หรือ RCO2H หรอื CnH2nO2เมอ่ื R เปน็ หมู่
แอลคิล หมู่แอรลิ หรอื ไฮโดรเจน

การเรียกชอ่ื กรดคาร์บอกซิลกิ

ชอื่ สามญั

1. ช่อื สามญั ของกรดคารบ์ อกซิลกิ มกั จะตั้งตามช่ือของสง่ิ มชี ีวิตหรือส่งิ ของทพี่ บกรดชนดิ นัน้ เช่น
กรดฟอรม์ กิ (formic acid) มาจากคาวา่ fomica ในภาษาละตนิ ทีม่ ีความหมายว่า “มด” กรดแอซีติก (acetic
acid) มาจากคาวา่ acetumในภาษาละตินท่ีมคี วามหมายวา่ “เปรีย้ ว”

2. การเรียกชอ่ื สามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใชอ้ ักษรกรกี เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g)

ระบุตาแหน่งของคารบ์ อนทีต่ ้อกบั หมู่คาร์บอกซิลตาแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลาดบั ดังนัน้ กรดแอลฟาไฮดร
อกซี จึงหมายกรดคาร์บอกซลิ กทีม่ ีหมู่ไฮดรอกซลิ (-OH) ต่ออยู่กบั อะตอมของคาร์บอนท่ีตาแหนง่ แอลฟา

สตู รโครงสร้าง ชือ่ สามญั

HCOOH กรดฟอรม์ กิ (Formic acid)
CH3COOH กรดแอซตี กิ (Acetic acid)

CH3CH2COOH กรดโพรพโิ อนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบวิ ทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทลิ ิก (Pentylic acid)

กรดฟอรม์ ิก (Formic acid)

การเรยี กชอื่ ระบบ IUPAC

การเรียกชอื่ กรดคาร์บอกซิลิกท่ีเปน็ โซ่ตรง ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอกิ
(–anoic acid) เชน่

จานวน C สตู รโครงสรา้ ง ช่อื IUPAC
กรดเมทาโนอกิ Methanoic acid
1 HCOOH กรดเอทาโนอกิ Ethanoic acid
กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
2 CH3COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
กรดเพนทาโนอกิ Pentanoic acid
3 CH3CH2COOH

4 CH3CH2CH2COOH

5 CH3CH2CH2CH2COOH

กรดแอซตี กิ (กรดเอทาโนอิก)

กรดแอซตี ิก

กรดโพรพาโนอิก

สตู รโครงสร้างของสารอินทรีย์
การเขียนสตู รของสารประกอบอนิ ทรยี ์

สูตรโมเลกุลเป็นสตู รทบ่ี อกให้ทราบวา่ ในสารประกอบนั้นประกอบด้วยธาตใุ ดบา้ งอยา่ งละกีอ่ ะตอม ซ่ึงไมเ่ ปน็ ที่
นยิ มเขยี นสตู รชนิดน้ี เช่น CH4, C6H14, C6H6O เป็นตน้ สตู รโครงสร้างเปน็ สูตรที่บอกใหท้ ราบว่าในโมเลกลุ ของ
สารประกอบน้นั ประกอบด้วยธาตใุ ดบา้ งอยา่ งละก่อี ะตอมแต่ละอะตอมยึดเหนยี่ วกันอยา่ งไร มีหลายแบบ
ดงั น้ี

สูตรโครงสร้างแบบเสน้ (Expanded form) สตู รโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form) สตู รโครงสร้างแบบ
เสน้ และมุม (Bond - line form) เปน็ การเขียนสูตรโครงสรา้ งโดยใชเ้ สน้ ขีด(-)แทนอิเลก็ ตรอน 2 ตัว หรอื 1 คู่
ในการเขยี นแสดงพนั ธะโคเวเลนต์ เชน่ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้

สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ (Condensed form)เปน็ สตู รโครงสร้างทไี่ มแ่ สดงเสน้ พันธะเดี่ยวระหว่างไฮโดรเจนกบั
คารบ์ อน โดยจะใช้วงเล็บยอ่ ตัวทเ่ี หมือนกนั ไวด้ ้วยกนั เชน่

สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม (Bond-line form) เป็นสตู รโครงสรา้ งทไ่ี มแ่ สดงธาตุคารบ์ อนแลไฮโดรเจน แต่
จะแสดงเส้นพนั ธะระหวา่ งคารบ์ อนและไฮโดรเจนเท่าน้นั
ไอโซเมอรซิ ึม

ไอโซเมอริซมึ (Isomerism) และ ไอโซเมอร์(Isomer)ไอโซเมอรซิ ึมคอื ปรากฏการณ์ทสี่ ารมีสูตร
โมเลกลุ เหมอื นกนั แตส่ ูตรโครงสรา้ งต่างกนั ทาให้มีสมบตั ติ ่างๆ เชน่ จดุ เดือด จุดหลอมเหลวแตกต่างกัน

ไอโซเมอรค์ อื สารท่มี สี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกันแต่มสี ูตรโครงสร้างต่างกันหลกั การพิจารณาว่าสารเปน็ ไอ
โซเมอรก์ ันหรอื ไม่

ขนั้ ท่ี 1 พิจารณาจานวนธาตวุ ่าเท่ากันหรอื ไม่ ถา้ เท่ากันใหน้ บั จานวนอะตอมของแตล่ ะชนดิ ว่าเทา่ กัน
หรือไม่ ถ้าเท่ากนั ทกุ ธาตุแสดงว่ามสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกนั ใหพ้ ิจารณาข้ันท่ี 2 ตอ่ ไป

ขัน้ ท่ี 2 พิจารณาวา่ มโี ครงสรา้ งท่ีต่างกนั หรอื ไม่ ถ้ามีโครงสร้างตา่ งกันแสดงว่าเปน็ ไอโซเมอร์กัน ใน
การพิจารณาโครงสรา้ งวา่ เหมือนกันหรือต่างกันเป็นเรื่องคอ่ นข้างยาก เพราะสูตรโครงสร้างที่นักเรียนเห็นไมใ่ ช่
โครงสรา้ งทแี่ ทจ้ รงิ แต่เปน็ สตู รโครงสรา้ งท่ีเขยี นเพ่ือความสะดวก เป็นโครงสร้างเพียง 2 มติ ิ แต่ความเปน็ จริง
เป็นโครงสรา้ ง 3 มติ เิ ป็นส่วนใหญ่ ดงั น้นั สตู รโครงสร้างทเี่ ห็นว่าตา่ งกันจงึ อาจเหมอื นกนั ได้ ในการพจิ ารณาใช้

หลกั ดังน"ี้ ใหถ้ ือว่าโครงสรา้ งทงั้ หลายเปน็ เสน้ ลวดทีส่ ามารถตดั พลิก หมุนได้ (เฉพาะส่วนทเ่ี กดิ พันธะเดยี่ ว)
แต่ห้ามตัดตอ่ พลกิ หรอื หมุนแลว้ ทาให้เหมือนกันแสดงวา่ เป็นโครงสร้างเดยี วกนั "

หลักการเขยี นไอโซเมอร์

สารอินทรยี ท์ ่มี ีคารบ์ อนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมข้ึนไปสามารถเกดิ ไอโซเมอร์ทม่ี ีโครงสรา้ งแบบ
ต่างๆ กนั ถ้าคาร์บอนอะตอมมากขนึ้ ก็จะมีจานวน ไอโซเมอร์เพิ่มข้นึ แต่จะมีจานวนเท่าไรไมม่ ีสูตรทจ่ี ะใช้ใน
การคานวณท่แี น่นอนและจะทราบจานวนไอโซเมอร์ของสารอินทรยี ์ไดต้ ้องเขยี นและพิจารณาเองโดยมี
หลักการเขยี น ดงั นี้

1. การเขียนไอโซเมอร์ตอ้ งเริม่ จากไอโซเมอรท์ ี่มีคารบ์ อนตอ่ กนั เปน็ สายยาวทีส่ ุดกอ่ น
2. ลดจานวนคารบ์ อนอะตอมทีละอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนทีต่ ่อกัน โดยนามาต่อเปน็ สาขาที่
ตาแหนง่ ต่าง ๆ
3. ต้องระวงั พิจารณาวา่ รปู ร่างโครงสรา้ งท่ีเขียนซา้ หรอื ไม่ การเขยี นกใ็ ห้เขียนเฉพาะคารบ์ อนอะตอม
ก่อนแล้วจึงเตมิ ไฮโดรเจนทห่ี ลัง แล้วเชค็ ดูว่าสตู รตรงกับทีโ่ จทยใ์ หห้ รอื ไม่\ชนดิ ของไอโซเมอร์

Structural Isomer คอื ปรากฏการณ์ท่ีสารมสี ูตรโมเลกุลเหมือนกนั แต่มีสูตรโครงสรา้ งต่างกัน
Chain Isomerism

Positional Isomerism
Functional Isomerism

(ทมี่ ารูปภาพStructural Isomer จาก
http://faculty.lacitycollege.edu/boanta/LAB102/Organic%20Isomers.htm)

StereoIsomerism คอื ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน สูตรโครงสรา้ งเหมือนกันแต่มกี ารจัดเรียง
ตวั ของอะตอมหรือหมู่อะตอมในทว่ี า่ ง (space) ต่างกนั

ตัวอย่าง sterioisome แบบ chelating ligands
(ทม่ี าhttp://bouman.chem.georgetown.edu/S02/lect33/lect33.htm)

Geometric Isomerism

Optical Isomerism

(ท่มี ารปู ภาพ Geometric isomer และ Optical isomer จาก
http://faculty.lacitycollege.edu/boanta/LAB102/Organic%20Isomers.htm)
หม่ฟู ังกช์ นั
หมู่ฟงั กช์ นั (Functional group = หมอู่ ะตอมทแี่ สดงสมบตั ิเฉพาะ)
หมฟู่ งั ก์ชันคอื หมอู่ ะตอมหรอื กลุ่มอะตอมของธาตทุ ่แี สดงสมบตั เิ ฉพาะของสารอินทรยี ์ชนิดหนึ่งๆ เช่น
CH3OH (เมทานอล) CH3CH2OH (เอทานอล) ซึ่งตอ้ งเปน็ สารอินทรียพ์ วกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนดิ
ต่างกม็ ีหมู่ -OH เป็นองคป์ ระกอบ แสดงว่าหมู่ -OH เปน็ หมู่ฟังกช์ ันของแอลกอฮอล์
HCOOH (กรดเมทาโนอกิ ) และ CH3COOH (กรดเอทาโนอิก) ซ่งึ ตา่ งจากกรดอนิ ทรีย์ เพราะสารท้ังสองตา่ งกม็ ี
หมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงวา่ หมู่ -COOH เปน็ หม่ฟู งั ก์ชันของกรดอินทรีย์อนงึ่ สารอินทรียโ์ ดยท่ัวไป
ประกอบดว้ ยองค์ประกอบ 2 ส่วน สว่ นหน่ึงเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรอื หมอู่ ะตอมอืน่ ๆ อกี ส่วนหน่ึงเปน็
หมฟู่ งั กช์ นั ซึ่งแสดงสมบตั ิเฉพาะของสารอนิ ทรยี ์นน้ั และเป็นส่วนท่มี คี วามวอ่ งไวทางเคมี ดงั รูป

ปฏกิ ิรยิ าเคมีทเี่ กิดกบั สารอนิ ทรยี ม์ ักจะเกิดตรงส่วนของหมฟู่ งั กช์ ัน เช่น

ตารางหม่ฟู งั กช์ นั บางชนดิ และสารประกอบทีม่ ีหมู่ฟังก์ชนั เปน็ องคป์ ระกอบ

ประเภทของ หมู่ฟงั ก์ชัน ชื่อของหม่ฟู งั ก์ชนั สตู รท่ัวไป ตัวอยา่ ง
สารอนิ ทรยี ์
แอลเคน --
แอลคนี พันธะคู่
พันธะสาม
แอลไคน์ ไฮดรอกซลิ
ออกซี
แอลกอฮอล์
อีเทอร์

แอลดีไฮด์ ฟอร์มกิ หรอื
คีโตน คาร์บอกซาลดไี ฮด์

คาร์บอนลิ

กรดอนิ ทรยี ์ คาร์บอกซิลกิ

เอสเทอร์ แอลคอกซี-
เอมีน คาร์บอนลิ
เอไมด์ อะมโิ น

เอไมด์

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน(Hydrocarbon compounds)หมายถงึ สารประกอบท่ีมเี ฉพาะคารบ์ อน

และไฮโดรเจนเปน็ องคป์ ระกอบเท่านนั้
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

อะลฟิ าติกไฮโดรคารบ์ อน (Aliphatic hydrocarbon)เป็นสารประกอบทค่ี ารบ์ อนในโมเลกลุ ต่อกนั
เป็นโซ่เปิด (open chain) ไดแ้ ก่ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

อะลไิ ซคลิกไฮโดรคารบ์ อน (Alicyclic hydrocarbon)เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมโี ครงสร้าง
เปน็ วงแหวนโดยท่ีคาร์บอนในวงแหวนเกาะกนั ดว้ ยพันธะเดย่ี วเปน็ สว่ นใหญ่ แต่อาจจะมพี ันธะคู่หรอื พนั ธะสาม
อยบู่ ้าง เช่น

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมโี ครงสรา้ ง
เปน็ วงหกเหลี่ยมเป็นพันธะค่สู ลบั กบั พันธะเด่ียว โดยสารที่เป็นอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนจะต้องมโี ครงสร้าง
แบบนี้เปน็ วงพ้ืนฐาน โดยตัวท่ีมีขนาดเลก็ ทสี่ ดุ จะเรียกวา่ เบนซนี (Benzene) เช่น

การเรยี กช่อื สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1.การเรียกช่อื สามัญ(Common name) ใชเ้ รียกช่ือสารประกอบอินทรียท์ ่มี ีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ
โครงสรา้ งโมเลกุลเปน็ แบบงา่ ย ๆ ไม่มีหลกั เกณฑ์แนน่ อน เชน่ กรดฟอร์มกิ (HCOOH) กรดแอซีติก
(CH3COOH) ซึ่งการเรยี กช่อื สามัญจะตงั้ ชอื่ ตามแหล่งกาเนิดของสารประกอบ หรอื ตามช่ือของผคู้ ้นพบ เมือ่
การค้นพบสารประกอบอินทรยี ม์ ากขึน้ เรอ่ื ย ๆ การเรยี กชื่อสาทญั อาจทาให้เกดิ ความสบั สน

2.การเรียกช่ือระบบIUPACเป็นระบบการเรียกช่ือสารประกอบที่นกั เคมีได้จดั ระบบขึน้ ในปี พ.ศ.2237
(ค.ศ.1892) เรยี กระบบนวี้ า่ International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรยี ก

ตามจานวนอะตอมโดยใชจ้ านวนนบั ในภาษากรกี ซ่ึงประกอบดว้ ย 3 สว่ น คือ ส่วนท่ี 1 โครงสร้างหลกั ส่วนท่ี
2 คาลงท้าย สว่ น 3 คานาหนา้

1) โครงสรา้ งหลกั เปน็ ส่วนทีแ่ สดงลกั ษณะโครงสร้างหลักของคารบ์ อนทต่ี ่อกนั เปน็ สายยาวทส่ี ดุ การ
เรียกช่ือโครงสรา้ งหลกั จะเรยี กตามจานวนอะตอมของคารบ์ อนทต่ี อ่ กนั เป็นสายยาวที่สดุ โดยกาหนดการ
เรียกชื่อดงั นี้

อะตอม C ช่ือภาษาไทย ช่อื อังกฤษ อะตอม C ภาษาไทย ชอื่ อังกฤษ
1 มที meth– 6 เฮกซ hex–
2 eth– 7 เฮปท hept–
3 อีทหรือเอท prop– 8 ออกท oct–
4 โพรพ but– 9 โนน non–
5 บวิ ท pent– 10 เดกค dec–
เพนท

2) คาลงทา้ ย เป็นส่วนทเ่ี ติมท้ายชอ่ื ของโครงสร้างหลักเพือ่ แสดงว่าสารประกอบอินทรียน์ นั้ เปน็

สารประกอบประเภทใด คาลงท้ายจะบอกให้ทราบถงึ ชนดิ ของหมฟู่ งั กช์ ัน เช่น alkane ลงทา้ ยดว้ ย –ane หรอื
alcohol ลงท้ายด้วย –ol เป็นตน้ 4) คานาหน้า เป็นส่วนที่เตมิ หนา้ ช่อื ของโครงสร้างหลกั จะบอกใหท้ ราบวา่ ใน

โครงสรา้ งหลักมหี มฟู่ งั ก์ชนั อะตอม หรือกลมุ่ อะตอมใดมาเกาะบ้าง ก่หี มู่ และอย่ทู ่ี C ตาแหนง่ ใดในโครงสรา้ ง
หลกั การบอกตาแหน่งของสว่ นท่มี าเกาะใหใ้ ช้ตวั เลขน้อยท่ีสุด

3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนสามารถแบ่งไดเ้ ป็นประเภทต่าง ๆ ดงั นี้

 แอลเคน(Alkane)
 แอลคนี (Alkene)
 แอลไคน(์ Alkyne)
 อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน(Aromatic hydrocarbon)

แอลกอฮอล์

เป็นสารประกอบอินทรยี ท์ ่เี ป็นอนพุ ันธ์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนิดหนง่ึ ซง่ึ H ถูกแทนท่ดี ว้ ย
หมู่ฟงั ก์ชนั –OH มสี ตู รทว่ั ไปเป็น R–OH มหี ม่ไู ฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมฟู่ ังกช์ นั

การเรียกชอ่ื แอลกอฮอล์
ชอื่ สามัญ

ใช้เรียกแอลกอฮอลโ์ มเลกุลเล็ก ๆ ทโี่ ครงสรา้ งโมเลกุลไมซ่ ับซ้อน เรียกชื่อหมู่แอลคิล (R) ทตี่ ่ออยู่กบั
หมู่ –OH กอ่ น แลว้ ลงท้ายดว้ ยแอลกอฮอล์

สูตรโครงสร้าง ฃื่อสามญั

CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)

CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)

CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอล์ (propyl alcohol)

CH3CH2CH2CH2OH บวิ ทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)

CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol)

ชื่อระบบIUPAC

1. เลือกโครงสร้างหลกั ทมี่ ีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมหี มู่ –OH อยูด่ ้วย

2. บอกตาแหน่ง –OH ดว้ ยเลขทมี่ ีค่าน้อยทีส่ ุด

3. ช่อื โครงสร้างหลกั ให้เรยี กตามจานวนอะตอม C แลว้ ลงทา้ ยเสียงเปน็ –อานอล (–anol)

สูตรโครงสรา้ ง ชอ่ื ระบบ IUPAC
CH3OH เมทานอล (methanol)
เอทานอล (ethanol)
CH3CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2CH2OH บวิ ทานอล (butanol)
CH3CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH 2–เมทลิ –1–บวิ ทานอล (2–methyl–1–butanol)

สมบัติของแอลกอฮอล์

สมบตั ทิ างกายภาพ
เม่ือแอลกอฮอล์ละลายน้า หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไมแ่ ตกตวั เป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–)

เช่นเดยี วกบั OH–ในโลหะไฮดรอกไซด์ เชน่ NaOH เน่อื งจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลใน
แอลกอฮอล์เปน็ พนั ธะโคเวเลนต์ แตพ่ นั ธะระหวา่ งหมู่ OH–กับโลหะไอออนเปน็ พันธะไอออนกิ โมเลกุลของ
แอลกอฮอล์มีทงั้ ส่วนทมี่ ขี ้ัวคือหมู่ –OH และสว่ นทีไ่ ม่มีขัว้ คือหมแู่ อลคิล

ช่ือ สตู รโครงสรา้ ง จุดเดอื ด (OC) สภาพละลายได้ในนา้ ท่ี
20OC (g/ น้า 100 g)
เมทานอล CH3OH 64.6
เอทานอล CH3CH2OH 78.2 ละลายได้ดี
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ดี
บวิ ทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7 ละลายไดด้ ี
เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9
7.9
2.3

1.จดุ เดือด

จุดเดอื ดของแอลกอฮอล์จะเพมิ่ ขน้ึ ตามจานวนอะตอมคารบ์ อนทเ่ี พม่ิ ข้นึ เพราะเมื่อจานวนอะตอม
คาร์บอนเพมิ่ ข้นึ มีผลใหม้ วลโมเลกลุ มีค่าสงู ขนึ้ แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จงึ สงู ขึ้นด้วย เน่ืองจาก
แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมขี วั้ จงึ มีท้ังแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวา่ งขว้ั เปน็ แรงยึดเหนย่ี วระหวา่ งโมเลกุล
นอกจากน้ีหมู่ –OH สามารถเกิด พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ ของ

แอลกอฮอลไ์ ด้

การเกดิ พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของน้า

การเกดิ พันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์จงึ มจี ดุ เดือดสูงกวา่ แอลเคนที่มีจานวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เนอ่ื งจากแอลเคนเปน็ โมเลกลุ ไมม่ ี
ขว้ั จึงมเี ฉพาะแรงลอนดอนเทา่ นั้น

2.การละลายน้า

แอลกอฮอล์ทโ่ี มเลกลุ มี C 1–3 อะตอม ละลายน้าไดด้ ี เนอื่ งจากแอลกอฮอลม์ หี มู่ –OH ซง่ึ เป็นส่วนท่ี
มีข้วั ในโมเลกลุ และเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกับนา้ ได้ จึงทาให้แอลกอฮอล์ละลายน้า แตเ่ มอ่ื มีจานวนอะตอม C มาก
ขึน้ จะละลายน้าไดน้ อ้ ยลง เนอ่ื งจากเม่อื โมเลกลุ มีขนาดใหญข่ ้ึน สว่ นทีไ่ ม่มขี วั้ มีมากข้นึ สภาพขวั้ ของโมเลกุล
จะออ่ นลง ส่งผลให้ละลายนา้ ไดน้ ้อยลง นอกจากนก้ี ารละลายนา้ ของแอลกอฮอล์ยงั ข้ึนอยกู่ บั รปู รา่ งโมเลกุล
ตาแหนง่ และจานวนหมู่ –OH ด้วย

สมบตั ิทางเคมี

1.ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้

แอลกอฮอลส์ ามารถตดิ ไฟได้ดี ไมม่ เี ขมา่ และควัน ไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เป็นแกส๊ คารบ์ อนไดออกไซด์และน้า
เปน็ ปฏิกิรยิ าคายพลงั งาน ดงั สมการ

CH3CH2OH(l) + 3O2(g)--->2CO2(g)+ 3H2O(g)

2.ปฏกิ ริ ิยากบั โลหะทีว่ ่องไว

แอลกอฮอล์ไมเ่ กิดปฏิกิริยากับ NaHCO3จึงไมแ่ สดงสมบตั เิ ป็นกรด แต่สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ิยากับโลหะที่
ว่องไว (Active metal) เชน่ Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนทีอ่ ะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แกส๊ ไฮโดรเจน ดงั
สมการ

2CH3CH2–OH(l)+2Na(g) --> 2CH2CH2–ONa(l) + H2(g)

Sodium ethoxide

สมบตั แิ ละปฏกิ ิริยาของแอลกอฮอล์บางชนดิ

1.เมทานอล(Methanol)

เปน็ แอลกอฮอล์ทม่ี ีจานวนอะตอมคารบ์ อนน้อยที่สดุ เตรียมได้จากการเผาไมท้ ี่อุณหภูมิสูงในภาวะท่ี
ปราศจากอากาศ ในอตุ สาหกรรมเตรียมไดจ้ ากปฏิกริ ิยาระหว่างคารบ์ อนมอนอกไซดก์ ับไฮโดรเจนภายใต้
อณุ หภูมิและความดันสงู โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3, ZnO / Cr2O3 เป็นตัวเรง่ ปฏิกริ ิยา ดังสมการ

CO + H2-------------> CH3OH
methanol

เมทานอลเปน็ พิษตอ่ ร่างกาย ถ้าเข้าสูร่ ่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเปน็ ฟอรม์ าลดไี ฮด์ (HCHO) ซึ่งจะ
ทาใหเ้ กิดอาการปวดศรี ษะ ตาบอด หรอื เป็นอันตรายถงึ ชวี ติ ประโยชนข์ องเมทานอล นามาใช้เป็นตัวทา
ละลายอินทรยี ์ เปน็ เชื้อเพลงิ เปน็ สารตง้ั ต้นในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอนิ ทรีย์ชนดิ อ่ืน เชน่
ฟอรม์ าลดีไฮด์

2.เอทานอล(ethanol)

เป็นแอลกอฮอลอ์ ีกชนดิ หน่ึงทีน่ ามาใช้ประโยชน์ เตรยี มไกจ้ ากการหมักน้าตาลท่ีได้จากผลไม้ หรือแป้ง
จากธัญพชื ในที่ปราศจากออกซเิ จน เอนไซมจ์ ากยีสต์หรือแบคทเี รยี จะชว่ ยเร่งปฏิกริ ยิ า ดงั สมการ

C6H12O6 -----> 2CH3CH2OH +2CO2

เอทานอลที่ได้จากหมักนา้ ตาลกบั ยสี ต์นี้ใชบ้ ริโภคในรปู ของไวน์ เบียร์ และเหลา้ ถา้ แตบ่ รโิ ภคมาก ๆ จะเกิด
อนั ตรายต่อร่างกาย ตับ และเกดิ การเสพติด เอทานอล แหล่งพลังงานใหม่ท่ียิง่ ใหญ่ของโลก
ประโยชน์ของเอทานอล

1) ใช้เป็นตัวทาละลายในการผลติ นา้ หอมและยา
2) ใช้เป็นสารฆา่ เชอื้ โรค
3) เอทานอลผสมกับน้ามนั เบนซินออกเทน 91 ในอตั ราสว่ นเอทานอล 1 ส่วน กับน้ามนั เบนซนิ 9
ส่วน เป็นนา้ มนั แกส๊ โซฮอล์ ในปัจจุบันได้มีการพัฒนารถยนตใ์ ห้สามารถใชน้ า้ มันท่ีมีสว่ นผสมของเอทานอล
20% เรยี กวา่ E-20 สาหรบั รถบางรนุ่ สามารถใชน้ ้ามนั เบนซนิ ท่มี ีสว่ นผสมของเอทานอลถึง 85% เรยี กว่า E-
85