Kimia_12_5_Senyawa_Benzena_dan_Turunannya

MODUL KIMIA

SMA IPA Kelas 12

A. BENZENA
1. Rumus
a. Rumus molekul : C6H6
b. Rumus bangun :

2. Hibridisasi
Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp2 )3 dan 1 ikatan phi = (
p-p )1 . Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut :

C ( z=6 ) : 1s2 2s2 2p2  1s2 (2sp2)3 2p1

Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp2 untuk
membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan
ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p
dari keenam atom C yang disebut ikatan phi.

3. Kearomatikan

Satu elektron bebas pada orbital p merupakan a

wan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara du atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal

inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.

B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- (alkil), NO2 (nitro), halida (-X) dianggap sebagai

cabang.

Contoh :

CH3 OH NH2 CHO O3H

Toluena Fenol Anilina Benzaldehida Asam sulfo benzena

COOH CH=CH2 Cl

Asam Benzoat Stirena Kloro Benzena

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri 1
tidak untuk dijualbelikan

MODUL KIMIA

SMA IPA KELAS 12

2. Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya

CH2- CH= C

Fenil Benzil Benzal Benzo

Contoh : CH2-Cl CHO COOH
Cl

Fenilklorida Benzilklorida Benzaldehid Asam Benzoat

3. Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) =

1,4

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Cl

1,2-dikloro-benzena 1,3-dikloro-benzena 1,4-dikloro-benzena

o-dikloro-benzena m-dikloro-benzena p-dikloro-benzena

4. Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X

CH3 COOH OH CH3

OH NO2 NO2

NO2

Cl NO2

p-kloro-butana asam salisilat m-nitro-fenol TNT

5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan

dianggap induk melainkan sebagai subtituen.

-CH2-CH2-OH -CH2-CH2 CH2-COOH

2-fenil-1-etanol Asam-4-fenil-2-butanoat

2 E-book ini hanya untuk kalangan sendiri
tidak untuk dijualbelikan

MODUL KIMIA

SMA IPA Kelas 12

6. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka
benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen
CH3-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

2-fenil-nonana

C. SIFAT-SIFAT BENZENA

1. Sifat fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun.
2. Sifat kimia : mengalami reaksi substitusi

a. Substitusi pertama
i. Klorinasi
+ Cl2  Cl + HCl

ii. Nitrasi NO2 + H2O
+ HNO3 

iii. Sulfonasi

+ H2SO4  + H2O

SO3

iv. Alkilasi CH3

+ CH3Cl  + HCl

b. Substitusi kedua
i. Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilinmengalami substitusi lebih
cepat sejuta kali dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat sehuta kali dari benzena.
ii. Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh
substituen berikutnya.

D. KEGUNAAN
1. Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon 66 )
2. Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain )
3. Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala )
4. Asam benzoate : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat
pengawet makanan )
5. Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri 3
tidak untuk dijualbelikan

MODUL KIMIA

SMA IPA KELAS 12

Pilihlah satu jawaban yang tepat dengan member tanda    pada salah satu huruf A, B, C, D dan E.

1. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap tetapi D. COOH

tidak sepenuhnya seperti alkana. Alkena

sangat reaktif, sedangkan benzena kurang

reaktif. Hal ini disebabkan oleh ... E. Cl

A. struktur benzena berbentuk segi enam

B. jarak ikatan C-C pada benzena semua

sama

C. benzena bersifat nonpolar 6. Oksidasi suatu turunan benzena
D. ikatan rangkap pada benzena dapat menghasilkan senyawa yang dapat
memerahkan kertas lakmus biru dan dengan
beresonansi alkohol menghasilkan ester. Turunan
E. titik didih benzena 80℃ benzena tersebut adalah ...
2. Pernyataan berikut benar tentang benzena, A. NO2
kecuali ...
A. jarak iktan C-C semua sama

B. berupa segienam datar dengan sudut

ikatan 120℃ B. CH3
C. ikatan rangkapnya dapat bergeser

(beresonansi)

D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi C. COH
E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas

asitelina

3. Pada distilasi bertingkat tir batu bara D. COOH
dihasilkan senyawa berikut, kecuali ...
A. benzena E. OH
B. toluena
C. fenol 7. Senyawa aromatik yang dapat bertindak
D. naftalena sebagai donor elektron adalah ...
E. anilin A. COOH

4. Bila toluena dioksidasi menghasilkan ... B. NH2
A. asam benzoat
B. fenol C. CH3
C. stirena
D. asam benzena sulfonat
E. benzil klorida

5. Senyawa berikut ini yang digunakan sebagai D. NO2
bahan dasar pembuatan anilin secara reduksi
dalam industri adalah ...
A. CH3

E. OH

B. NO2

C. OH

4 E-book ini hanya untuk kalangan sendiri
tidak untuk dijualbelikan

MODUL KIMIA

SMA IPA Kelas 12

8. Senyawa dengan rumus struktur E. benzaldehida

13. Benzena dibedakan dari sikloheksana

NO2 dengan melihat ...

CH3 A. titik didihnya

memiliki nama ... B. jumlah atom C-nya

A. m-nitrotoluena C. ikatannya

B. p-nitrotoluena D. titik lelehnya

C. o-nitrotoluena E. aromanya

D. 2-metil-1-nitrobenzena

E. 2-nitro-1-metilbenzena 14. Yang pertama kali mengemukakan tentang

struktur benzena adalah ...

9. Senyawa trimetil benzena (C6H3(CH3)3) A. Faraday

memiliki isomer sebanyak ... B. Kekule

A. 2 C. Wohler

B. 3 D. Wurtz

C. 4 E. Grignard

D. 5 15. Rumus struktur senyawa turunan benzena

E. 6 berikut adalah C3H7.

10. Turunan benzena yang disebut

sinamaaldehida (minyak kayu manis) Rumus empirisnya adalah ...

memiliki rumus struktur ... A. C6H6

A. C6H5COH B. C6H13

B. C6H4COOCH3OH C. C7H13

C. C6H5CH=CHCOH D. C9H12

D. C6H5COH E. C9H9

E. C6H5OHCHCOH

16. Perhatikan gambar di samping

11. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi sulit O2N CH3.
mengalami reaksi adisi. Hal ini disebabkan

...... Nama senyawanya adalah ...
A. bentuk rantainya yang melingkar A. o-nitro toluena
B. adanya atom H yang terikat pada B. Metil nitro benzena
C. m-nitro toluena
keenam atom C-nya D. p-nitro toluena
C. keenam atom C-nya membentuk cincin E. Nitro toluena

yang kokoh
D. memiliki ikatan rangkap lebih banya

dari alkena
E. memiliki ikatan rangkap yang dapat 17. Benzena yang kehilangan satu atom H

dinamakan ...
beresonansi

A. turunan benzena

12. Suatu senyawa turunan benzena memiliki B. fenol
ciri : sebagai pelarut, zat cair tidak berwarna, C. fenil
oksidasinya menghasilkan senyawa yang D. benzil
dapat mengawetkan makanan, sedangkan E. benzoil

reaksi-nya dengan HNO3 menghasilkan 18. Jumlah isomer trimetil benzena adalah ...
bahan peledak. Senyawa tersebut adalah ......
A. 1
A. fenol
B. 2
B. nitro benzena
C. 3
C. toluena
D. 4
D. stirena
E. 5

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri 5
tidak untuk dijualbelikan

MODUL KIMIA 25. Senyawa dengan rumus struktur

SMA IPA KELAS 12 CH3

19. Turunan benzena yang memiliki gugus dapat digunakan sebagai ...
amino adalah ... A. pembuat zat peledak
A. fenol B. zat pewarna
B. toluena C. pengawet makanan
C. asam benzoat D. bahan obat-obatan
D. anilin E. pengharum ruangan
E. stirena
26. Berikut adalah senyawa turunan benzena
20. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi yang memiliki gabungan cincin benzena,
... kecuali ...
A. sulfonasi benzena A. naftalena
B. sulfonasi toluena B. antrasena
C. nitrasi benzena C. fenantrena
D. nitrasi toluena D. pirena
E. klorinasi benzena E. stirena

21. Senyawa turunan benzena trinitro toluena 27. Yang merupakan perbedaan alkohol dengan
mempunyai kegunaan sebagai ... fenol adalah ...
A. bahan pembuat kue A. fenol tidak mengandung gugus OH,
B. bahan peledak sedangkan alkohol mengandung gugus
C. bahan pengawet OH
D. bahan pewarna B. fenol bersifat asam, sedangkan alkohol
E. pengharum ruangan bersifat basa
C. fenol beracun, sedangkan alkohool
22. Karbol adalah senyawa turunan benzena tidak
yang banyak digunakan untuk bahan D. fenol bereaksi dengan asam, sedangkan
antiseptik dengan rumus molekul ... alkohol tidak
A. C6H5NH2 E. fenol dapat teroksidasi, sedangkan
B. C6H5COOH alkohol tidak
C. C6H5OH
D. C6H5CHO 28. Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit
E. C6H5CH3 kepala adalah ...
A. fenol
23. Apabila dioksidasi dengan KmnO4, toluena B. parasetamol
akan menghasilkan ... C. toluena
A. anilin D. asam benzoat
B. asam asetat E. fenil amina
C. metil benzena
D. fenil amina 29. Apabila senyawa turunan benzena
E. asam benzoat C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka
pernyataan berikut yang benar adalah ...
24. Apabila direaksikan dengan metil klorida A. terjadi asam aromatis dan asam alifatis
disertai katalis AlCl3, benzena akan B. sukar dioksidasi karena molekulnya
menghasilkan asam klorida dan senyawa non polar
turunan benzena berupa ... C. membentuk C6H5CH2CH2COOH
A. fenol D. hanya menghasilkan asam aromatis
B. toluena E. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk
C. fenil amina gas CO2
D. benzaldehida
E. stirena E-book ini hanya untuk kalangan sendiri
tidak untuk dijualbelikan
6

30. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar MODUL KIMIA
adalah ...
A. pemasukan gugus alkil melalui SMA IPA Kelas 12
substitusi
B. adisi gugus alkil pada benzene
C. hanya senyawa toluena yang dapat

dibuat
D. toluena dibuat melalui adisi CH3Cl
E. alkilasi menghasilkan senyawa alifatis

E-book ini hanya untuk kalangan sendiri 7
tidak untuk dijualbelikan