ความรู้เรื่องไอโซเมอร์

ครูแนต ปิยะอนงค์ นิศาวัฒนานันท์

เคมี ม.6
ISOMER

วันจันทร์ที่ 16 สิงหาคม 2564

ความหมาย
ของไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ (Isomer)คือ สารที่มี
สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มี
สูตรโครงสร้างต่างกัน

ลักษณะของไอโซเมอร์

สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือนกันก็พบว่ามี
สมบัติทางกายภาพต่างกัน แต่สมบัติทางเคมีเหมือนกัน
สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันต่างกันอีกจะพบว่า
มีสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีต่างกัน

ลักษณะของไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใด ที่คาร์บอน
ต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีจุดเดือด
จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่า
ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อ
กันแตกกิ่งก้านสาขา

ไอโซเมอร์ริซึม
(Isomerism)

ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism) คือ
ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือน
กัน แต่มีโครงสร้างต่างกันสมบัติอาจ
คล้ายหรือต่างกันก็ได้

ลักษณะสำคัญของไอโซเมอริซึม

1. สารอินทรีย์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากเกิดไอโซเมอร์ได้ ดังนั้น
สารอินทรีย์ จึงเป็นสารที่มีมากที่สุดในโลก

2. สารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน ไอโซเมอร์ต่างชนิดกัน จะมีสมบัติบาง
ประการแตกต่างกัน เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนาแน่น

3. ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว จะมีจุดเดือด
และจุดหลอมเหลวสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อ กัน
เป็นกิ่งก้านสาขา

ชนิดของไอโซเมอร์

หลักการเขียนไอโซเมอร์

1. พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็นสารประเภทใด
2. เมื่อทราบว่าเป็นสารประเภทใดแล้วจึงนำมาเขียนไอโซเมอร์
3. ถ้าเป็นสารพวกโซ่เปิด (Open chain หรือ Acyclic) มักจะเริ่มเขียนไอโซเม
อร์จากตัวที่มี C ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดก่อน หลังจากนั้ นจึงลดความยาว
ของ C สายตรงลงครั้งละอะตอม
4. ในกรณีที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเริ่มจากวงที่
เล็กก่อน คือเริ่มจาก C 3 อะตอม แล้วจึงเพิ่มเป็น 4 อะตอม ตามลำดับ

การเขียนโซเมอร์สำหรับแอลคีนและแอลไคน์

สำหรับแอลคีนและแอลไคน์ การจัดเรียงอะตอมของ
คาร์บอนที่ต่างกันอาจทำให้เกิดการเปลี่ยนตำแหน่ งของ
พันธะคู่หรือพันธะสามในสายโซ่คาร์บอน รวมทั้ง
โครงสร้างแบบวงปิด สำหรับสูตร CnH2n ทำให้ความ
หลากหลายของไอโซเมอร์โครงสร้างมีมากขึ้น

การพิจารณาว่า
สารคู่หนึ่ งเป็นไอ
โซเมอร์กันหรือไม่

ข้อที่ 1

1. ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิ ดกัน จะไม่เป็นไอโซเมอร์กัน

ข้อที่ 2

ถ้าประกอบด้วยธาตุชนิ ดเดียวกัน และจำนวนอะตอมเท่ากัน จะต้องพิจารณาขั้นต่อ
ไป

ก) ถ้าสูตรโครงสร้างเหมือนกัน จะเป็นสารชนิ ดเดียวกัน ไม่เป็นไอโซเมอร์กัน
ข) ถ้าสูตรโครงสร้างต่างกัน จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กัน เช่น สารที่มีสูตรโมเลกุล
เป็น C5H12มี 3 ไอโซเมอร์

การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน หรือการ
เกิดไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตำแหน่ ง
ของพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทำให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่าง
ก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้ นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่ งที่ทำให้มี
สารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมาก

Stereoisomer

คือสารที่มีลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมและพันธะในโครงสร้างเหมือนกัน
แต่มีรูปร่างโมเลกุลที่ต่างกัน อาจจะจัดเรียงตัวของอะตอมหรือทิศทาง
ของพันธะต่างกัน

การเรียงตัวของอะตอมรอบๆ C=C หรือวงปิดที่ต่างกัน แบบนี้เรียก
ว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต (geometric isomers) เพราะหมู่อะตอมที่ต่อ
กับ C=C หรือวงปิดจะชี้กันไปคนละทาง โดยให้เราสังเกตหมู่ที่ใหญ่กว่า
ของแต่ละฝั่ งหลัก

ถ้าหมู่ใหญ่ชี้ไปทาง ถ้าหมู่ใหญ่ชี้ไป
เดียวกันจะเรียกว่า คนละทางจะเรียก
ว่า traทs หรือ (E)
cis หรือ (Z)



ไอโซเมอร์โครงสร้างของสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่น




สารที่เป็นไอโซเมอร์กับบางชนิ ดมีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน ซึ่ง
ยังคงจัดเป็นไอโซเมอร์โครงสร้าง เนื่ องจากมีลำดับการ
ต่อกันของอะตอมหรือลำดับการต่อกันของชนิ ดพันธะ
ต่างกัน ตัวอย่างไอโซเมอร์ฟังก์ชันที่พบบ่อย

หมู่ฟังก์ชั่น

ความหมาย การศึกษาแบ่งสารอินทรีย์ออกเป็น 2 2. สารประกอบอินทรีย์ที่มี O , N เป็น
กลุ่ม ได้แก่ องค์ประกอบ
หมู่ฟังก์ชันของสารอินทรีย์คืออะตอม
หรือกลุ่มอะตอมที่ท าให้โมเลกุลนั้น มี 1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ แอล
สมบัติเฉพาะตัว ไม่ว่าจะเป็น เคน(alkane) แอลคีน(alkene) แอล
สภาพขั้ว ความเป็นกรด-เบส ความ ไคน์(alkyne)และอะโรมาติก
ว่องไวต่อปฏิกิริยา รวมถึงรูปแบบการ ไฮโดรคาร์บอน(aromatic hydrocarbon)
เกิดปฏิกิริยาเคมีกับสารอื่ นๆ
โดยจะท าการศึกษาแบ่งสารอินทรีย์
ออกเป็น 2 กลุ่ม ได้แก่

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

หมู่ฟังก์ชั่น



















A Few Requirements

Camera and microphone School Email ID Picture

Please enable these during class All instructions will be sent here. Please scan and send me a copy
hours. Make sure your email account is for filing purposes.

active.

Computer Worksheets Working Headset

All readings and lectures will be These are available on the school Please use a headset during class
sent virtually. portal. Sign in to download. hours to avoid distractions.

Class Marking System

Schoolwide system for advanced classes

Letter % Notes

O 95-100 Excellent
A 90-94 Very Good
B 85-89
C 80-84 Good
D Below 80 Fair
F Below 70 Passing
Did Not Meet Expectations

Science is morally neutral,
but social science shows us
that some moral codes are
better than others.

- Mario Bunge

I hope this semester brings you a better understanding of yourself and the society around you!

Do you need to talk?

For help, questions, comments,
or anything at all.

Email Address

hello@reallygreatsite

Mobile Number

123-456-7890

Consultation Hours

3 PM to 6 PM, MWF