1 วิชาเคมี ว 33203 สอนโดย ครูปยะอนงค นิศาวัฒนานันท ครูชํานาญการพิเศษ ปการศึกษา 2566 ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรโดยใชกระบวนการสืบเสาะหาความรู หนวยการเรียนรู เคมีอินทรีย ชุดที่ 2 หมูฟงกชั่นและชื่อของสารประกอบอินทรีย สําหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปที่ 6 โรงเรียนกีฬานครนนทวิทยา 6 ชื่อ - นามสกุล.............................................................................................ชั้น....................เลขที่................
2 สารบัญ หนา บทนํา........................................................................................................................................ คําชี้แจงการใชชุดกิจกรรม...................................................................................................... แบบประเมินตนเองกอนเรียน................................................................................................. 6 หนวยการเรียนรูเรื่อง เคมีอินทรีย - หมูฟงกชั่น - ชื่อของสารประกอบอินทรีย แบบประเมินตนเองหลังเรียน.................................................................................................. 32 อางอิง......................................................................................................................................
3 บทนํา ชุดกิจกรรมที่ผูเรียนจะไดศึกษานี้เรียกวาชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรโดยใชกระบวนการสืบเสาะหา ความรูหนวยการเรียนรู เคมีอินทรียชุดที่ 2 หมูฟงกชั่น เปนสื่อวิทยาศาสตรที่เนนใหผูเรียนเกิดกระบวนการ เรียนรูมีการทํากิจกรรมตางๆ รวมกันบนพื้นฐานการจัดกิจกรรมแบบ ACTIVE LEARNING คนพบความรูดวย ตนเองไดคิดและลงมือปฏิบัติกิจกรรมตาง ๆ รวมถึงพัฒนาเจตคติทางวิทยาศาสตรที่มีตอรายวิชาเคมี ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรโดยใชกระบวนการสืบเสาะหาความรูหนวยการเรียนรู เคมีอินทรียชุดที่ 2 หมูฟงกชั่น เนื้อหาสวนใหญเนนใหนักเรียนไดลงมือปฏิบัติกิจกรรมดวยตนเอง รวมถึงสามารถนําไปประยุกต ความรูที่ไดไปใชในชีวิตประจําวันเพื่อใหนักเรียนสามารถเรียนไดดวยตนเอง มีการแทรกรูปภาพ คําถามชวนคิด แหลงคนควาหาขอมูลเพื่ออํานวยความสะดวกในการเรียนรูของนักเรียน ผูจัดทําชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรโดยใชกระบวนการสืบเสาะหาความรูหนวยการเรียนรู เคมีอินทรีย ชุดที่ 2 หมูฟงกชั่น หวังเปนอยางยิ่งวาเอกสารชุดนี้จะมีประโยชนในการเรียนรูเนื้อหาตามหลักสูตร ผูเรียนมี ความสามารถในการสืบคน การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร เพื่อสรางองคความรู ไดเปนอยางดีสามารถนําความรูที่ไดจากการเรียนรูไปปรับใชในชีวิตประจําวันได และเปนประโยชนสําหรับผูที่ สนใจใชเปนแนวทางในการจัดระบบการเรียนรูกลุมสาระการเรียนรูวิทยาศาสตรและเทคโนโลยีไดตอไป ............................................................................ ( นางปยะอนงค นิศาวัฒนานันท ) ผูจัดทําชุดกิจกรรม
4 1. สาระวิทยาศาสตรเพิ่มเติม สาระเคมี เขาใจโครงสรางอะตอม การจัดเรียงธาตุในตารางธาตุ สมบัติของธาตุ พันธะเคมีและสมบัติของสาร แกสและสมบัติของแกส ประเภทและสมบัติของสารประกอบอินทรียและพอลิเมอรรวมทั้งการนําความรูไปใช ประโยชน 2. มาตรฐานการเรียนรู/ตัวชี้วัด เรื่อง เคมีอินทรีย ชุดที่ 2 นี้ ใชเวลา 3 ชั่วโมง ผลการเรียนรู - วิเคราะหโครงสรางและระบุประเภทของสารประกอบอินทรียจากหมูฟงกชัน จุดประสงคการเรียนรู วิเคราะหโครงสรางและระบุประเภทของสารประกอบอินทรียจากหมูฟงกชัน 3. วิธีเรียนรูจากชุดกิจกรรมนี้เพื่อใหเกิดประโยชนสูงสุดนักเรียนควรปฏิบัติตามคําชี้แจงตอไปนี้ ตามลําดับ 1. ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรเพื่อพัฒนาทักษะทางวิทยาศาสตรหนวยการเรียนรูเรื่อง เคมีอินทรีย ชุดที่ 2 นี้ใชเวลาในการศึกษา 3 ชั่วโมง 2. ใหนักเรียนจัดกลุม ๆ ละประมาณ 4-5 คน 3. ใหนักเรียนศึกษา ผลการเรียนรู/จุดประสงคของการเรียนรูของชุดกิจกรรม 4. ใหนักเรียนปฏิบัติกิจกรรมในชุดชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรเพื่อพัฒนาทักษะทางวิทยาศาสตร โดยใชรูปแบบการเรียนรูแบบ ACTIVE LEARNING 4. สาระสําคัญ สารประกอบอินทรียมีหลายประเภท การพิจารณาประเภทของสารประกอบอินทรียอาจใชหมูฟงกชัน เปนเกณฑจัดไดเปนแอลเคน แอลคีน แอลไคน แอโรแมติกไฮโดรคารบอน แอลกอฮอลอีเทอร แอลดีไฮด คีโทน กรดคารบอกซิลิก เอสเทอร เอมีน และเอไมด โดยสารประกอบอินทรียแตละประเภทมีชื่อเรียกที่ สอดคลองกับโครงสรางและหมูฟงกชันตามระบบ IUPAC และบางชนิดอาจมีชื่อสามัญที่ยังนิยมใชอยู คําชี้แจงการใชชุดกิจกรรมวิทยาศาสตรโดยใชกระบวนการสืบเสาะหาความรู หนวยการเรียนรู เคมีอินทรีย ชุดที่ 2 หมูฟงกชั่น
5 คําชี้แจง ใหนักเรียนเลือกคําตอบที่ถูกตองที่สุดเพียงคําตอบเดียว ใชเวลา 20 นาที 1) สารคูใดเปนสารประเภทเดียวกัน ก. CH3CHO กับ C2H5OH ข. CH3OCH3 กับ CH3COCH3 ค. CH3COOH กับ CH3COOCH3 ง. HCOOH กับ C3H7COOH 2) ขอใดบอกชื่อหมูฟงกชันไดถูกตอง ก. – OH ชื่อ แอลคอกซี ข. R – O – R ชื่อ ไฮดรอกซิล ค . ชื่อ คารบอกซิล ง . ชื่อ คารบอนิล 3) สารประกอบอินทรียในขอใดที่มีหมูฟงกชันเหมือนกัน ก. แอลกอฮอลและกรดอินทรีย ข. แอลกอฮอลและฟนอล ค. อีเทอร และเอสเทอร ง. แอลดีไฮดและคีโตน 4) ขอใดระบุหมูฟงกชันของสารอินทรียไดถูกตอง 5) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด C2H5OH ก. กรดอินทรีย ข. แอลกอฮอล ค. เอสเทอร ง. แอลดีไฮด 6) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด CH3COOH ก. กรดอินทรีย ข. แอลกอฮอล ค. เอสเทอร ง. แอลดีไฮด 7) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด CH3COCH3 ก. เอมีน ข. เอไมด ค. คีโตน ง. อีเทอร แบบประเมินตนเองกอนเรียน
6 8) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด CH3OCH3 ก. เอมีน ข. เอไมด ค. คีโตน ง. อีเทอร 9) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด CH3CONH2 ก. เอมีน ข. เอไมด ค. คีโตน ง. อีเทอร 10) สารที่มีสูตรดังที่กําหนดใหตอไปนี้จัดเปนสารประเภทใด CH3NH2 ก. เอมีน ข. เอไมด ค. คีโตน ง. อีเทอร 11) หมูฟงกชั่นที่กําหนดใหนี้มีชื่อตรงกับขอใด -OH ก. ไฮดรอกซิล ข. คารบอกซิล ค. คารบอนิล ง. คารบอกซาลดีไฮด 12) หมูฟงกชั่นที่กําหนดใหนี้มีชื่อตรงกับขอใด -COOH ก. ไฮดรอกซิล ข. คารบอกซิล ค. คารบอนิล ง. คารบอกซาลดีไฮด คะแนนเต็ม 12 คะแนน ได...................คะแนน
7 ขั้นสรางความสนใจ นักเรียนจัดกลุมภาพสารประกอบไฮโดรคารบอนไดกี่กลุม ใหนักเรียนวาดภาพของสารแตละลกลุม พรอมกับใหเหตุผลในการจัดสารออกเปนกลุม และสวนใดในโครงสรางที่ใชในการจัดกลุมสาร ....................................................................................................................................................................... ....................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................
8 กรดแอซิติก เอทานอล เหตุผล คิดวาเปนบริเวณดังกลาว เพราะ…..…..... ............................................................................. ............................................................................. ............................................................................. ............................................................................. เหตุผล คิดวาเปนบริเวณดังกลาว เพราะ…..…..... ................................................................................ ............................................................................. ............................................................................. ............................................................................. หมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารอินทรีย เรียกวา หมูฟงกชัน (functional group) หมูฟงกชันในลักษณะที่ตางๆ กัน จะสงผลใหสารอินทรียมีสมบัติแตกตางไมวาจะเปนสภาพขั้ว ความเปนกรด-เบส ความวองไวตอปฏิกิริยาเคมี และรูปแบบการเกิดปฏิกิริยาเคมีกับสารอื่นๆ จึงมักใชหมูฟงกชันเปนเกณฑใน การจําแนกสารอินทรียออกเปนประเภทตางๆ โดยจะทําการศึกษาแบงสารอินทรียออกเปน 2 กลุม ไดแก 1. สารประกอบไฮโดรคารบอน หมายถึง สารประกอบอินทรียที่มีเฉพาะธาตุคารบอนและไฮโดรเจน เปนองคประกอบ ซึ่งแบงประเภทตามหมูฟงกชั่น ไดแก แอลเคน(alkane) แอลคีน(alkene) แอลไคน (alkyne) และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน(aromatic hydrocarbon) คําชี้แจง นักเรียนพิจารณาสูตรโครงสรางของสารอินทรีย 2 ชนิด ดานลางนี้และทํานายวาเมื่อ เกิดปฏิกิริยาเคมี ตําแหนงใดในโครงสรางของสารจะเกิดการเปลี่ยนแปลง โดยใชปากกา วงรอบอะตอม หรือกลุมอะตอมที่นักเรียนคิดวาจะเกิดการ เปลี่ยนแปลงเมื่อเกิดปฏิกิริยาเคมี พรอมทั้งใหเหตุผลประกอบ แอลเคน(alkane) 1) สูตรทั่วไป เปน CnH2n + 2 เมื่อ n = 1, 2, 3, … 2) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัว มีพันธะเดี่ยวทั้งหมดในโครงสราง 3) แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เชน นํ้ามันดิบ (coal tar) นํ้ามันปโตรเลียม และแกสธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะหขึ้นมาได ขั้นสํารวจและคนหา
9 แอลคีน(alkene) 1) สูตรทั่วไป เปน CnH2n เมื่อ n = 1, 2, 3, … 2) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว มีพันธะคูในโมเลกุล 3) ตัวอยางของสารประกอบแอลคีน ไดแก เอทิลีน (C2H4)เปนแกสไฮโดรคารบอนที่ มีโมเลกุลเล็ก เกิดจากการเผาไหมและผลิตไดตามธรรมชาติระหวางการสุกของ ผลไมกระตุนการหายใจของผลไมหลังการเก็บเกี่ยว แกสเอทิลีนใชเพื่อการบมผลไม แอลไคน(alkyne) อะโรมาติกไฮโดรคารบอน(aromatic hydrocarbon) 1) สูตรทั่วไป เปน CnH2n-2 เมื่อ n = 1, 2, 3, … 2) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว มีพันธะสามในโมเลกุล 3) ตัวอยางของสารประกอบแอลคีน ไดแก กาซอะซทิลีน (C2H2) อะเซทิลีนเปน กาซที่มีความไวไฟมา ไมมีสี มีกลิ่น เปนสารประกอบทางเคมีของสารเคมีตางๆ อาทิ ไวนิลคลอไร ไวนิลอะซีเตรด และทรีคลอรีไทสัน 1) มีจํานวน อิเล็กตรอนเปน 4n+2 เมื่อ n = 1, 2,3 2) สารที่เราคุนเคยไดแก เบนซีน เปนตัวทําละลายและเปนสารตั้งตนในการ สังเคราะหสารประกอบตาง ๆ นอกจากนี้ยังมี โทลูอีน เปนตัวทําละลาย สําหรับแล็กเกอร ใชทําสี ยาและวัตถุระเบิด ใหนักเรียนวาดรูปหมูฟงกชั่นของสารประกอบไฮโดรคารบอนตอไปนี้ แอลเคน แอลคีน
10 รูปภาพแสดงสารไซโคลอัลเคน ตรวจสอบความเขาใจ ใหนักเรียนระบุประเภทและหมูฟงกชันของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่กําหนดให ตอไปนี้ ขอ สูตรโครงสราง ประเภทของสาร หมูฟงกชัน 1. 2. แอลไคน อะโรมาติก ไฮโดรคารบอน ไ ซโคลแอลเคน (Cycloalkane) ไซโคลแอลเคน เปนไฮโดรคารบอนที่มี โครงสรางเปนวง พันธะระหวางอะตอม คารบอนยึดเหี่ยวดวยพันธะเดี่ยว เปน สารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัว เชนเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไป เปน CnH2n โดยประกอบดวยคารบอน ตั้งแต 3 อะตอมขึ้นไป คําถามชวนคิด นักเรียนบอกไดหรือไมวาไซโคลแอลเคนมีสูตรทั่วไปเหมือนหรือตางจากแอลเคน โซเปดอยางไร............................................................................................................... ...................................................................................................................................... ......................................................................................................................................
11 3. 4. 2. สารประกอบอินทรียที่มี O , N เปนองคประกอบ สารประกอบอินทรียหลายชนิดนอกจากมีธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบแลว ยังมีธาตุ ออกซิเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบดวย นักเรียนจะไดรับความรูจากการทํากิจกรรมตอไปนี้ ประเภทของ สารประกอบ สูตรทั่วไป หมูฟงกชั่น ตัวอยางสารประกอบ แอลกอฮอล ( alcohol) อีเทอร ( ether ) แอลดีไฮน (aldehyde) คีโทน (ketone) ใหนักเรียนชวยกันทําตารางขางลางนี้ใหสมบูรณ
12 ประเภทของสารประกอบ สูตรทั่วไป หมูฟงกชั่น ตัวอยางสารประกอบ กรดคารบอกซิลิก (carboxylic acid) เอสเทอร ( esther ) ใหนักเรียนระบุประเภทและหมูฟงกชันของสารประกอบอินทรียที่กําหนดใหตอไปนี้ ขอ สูตรโครงสราง ประเภทของสาร หมูฟงกชั่น 1. CH3CH2CHO 2. CH3(CH2)2OH 3. CH3(CH2)2COOH 4. CH3COOCH2CH3 5. CH3CO(CH2)2CH3 6. CH3CH2OCH2CH3 สารแตละประเภทมีโมเลกุลที่ประกอบดวยหมูฟงกชั่นที่ตางกัน และสวนของไฮโดรคารบอน ที่แทนดวย R หรือ R/ ซึ่งคือหมูแอลคิล (Alkyl group : R) ซึ่งหมูแอลคิล หมายถึง แอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไป เปน CnH2n+1 ใชสัญลักษณแทนดวย R หมูแอลคิลจะพบในโซของไฮโดรคารบอนที่เปนโซกิ่ง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซหลักของคารบอน นอกจากนี้ในสวนของไฮโดรคารบอนที่มาจากแอโรแมติกไฮโดรคารบอนซึ่งเรียกวา หมูแอริล ]( Aryl group )อาจแทน R ดวยสัญลักษณ Ar เชน -C6H5 ( phenyl ) ตรวจสอบความเขาใจ
13 นอกจากนี้แลวยังมีสารประกอบอินทรียบางประเภทมีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ มีอะไรบางให นักเรียนทําการสืบคนขอมูลแลวบันทึกลงในตารางใหสมบูรณ ประเภทของ สารประกอบ สูตรทั่วไป หมูฟงกชั่น ตัวอยาง สารประกอบ เอมีน (amine) เอไมด (amide) นักเรียนสามารถสรุปไดหรือไมวา สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มี C H และ O เปนองคประกอบมีอะไรบาง และมีลักษณะหมูฟงกชั่นเปนอยางไร
14 1)สารประกอบอินทรียในขอใดบางเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน และระบุวาเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด 2. เติมขอมูลในตารางตอไปนี้ใหสมบูรณ ขอ ประเภทของสารประกอบ สูตรทั่วไป หมูฟงกชั่น 1. 2. 3. แอลดีไฮด (aldehyde) 4. ROR/ 5. ตรวจสอบความเขาใจ
15 ขอ ประเภทของสารประกอบ สูตรทั่วไป หมูฟงกชั่น 6. แอโรแมติกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon) 7. RCONH2 8. แอลเคน (alkane) 9. RCOOR/ 10. แอลกอฮอล (alcohol) 11. C = C 12. กรดคารบอกซิลิก (carboxylic acid) 3) วงกลมลอมรอบหมูฟงกชัน (ยกเวน C–C) และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย จากสูตรโครงสรางที่กําหนดใหตอไปนี้ ขอ สูตรโครงสราง ประเภทของสาร 1.
16 ขอ สูตรโครงสราง ประเภทของสาร 2. 3. 4. ระบุหมูฟงกชันและจํานวนของหมูฟงกชันนั้น (ยกเวน C- C) จากสูตรโครงสรางของวิตามินซีดังนี้ ชื่อของสารประกอบ 1. การเรียกชื่อสามัญ (Common name) ใชเรียกชื่อสารประกอบอินทรียที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และโครงสรางโมเลกุลเปนแบบงาย ๆ ไมมีหลักเกณฑแนนอน เชน กรดฟอรมิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH) ซึ่งการเรียกชื่อสามัญจะตั้งชื่อตามแหลงกําเนิดของสารประกอบ หรือตามชื่อของผูคนพบ เมื่อการคนพบสารประกอบอินทรียมากขึ้นเรื่อย ๆ การเรียกชื่อสามัญอาจทําใหเกิดความสับสน 2. การเรียกชื่อระบบ IUPAC เปนระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีไดจัดระบบขึ้นในป พ.ศ. 2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้วา International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจํานวนอะตอมโดยใชจํานวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบดวย 3 สวน คือ สวนที่ 1 โครงสราง หลัก สวนที่ 2 คําลงทาย สวน 3 คํานําหนา
17 คํานําหนา ( prefix) โซหลัก (main chain) คําลงทาย (suffix) CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 2 – methyl pentane คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย คําลงทาย คือ ตําแหนงและหมูฟงกชั่น หลัก โดยใชคําลงทายเสียงที่พองกับ ประเภทของสารประกอบ คํานําหนา คือ ตําแหนงและชื่อของหมูที่ไมใชฟงกชั่น หลัก หรือที่เรียกทั่วไปวา หมูแทนที่ โซหลัก คือ สายคารบอนที่มีจํานวนหมู ฟงกชั่นมากกวา 1ชนิด IUPAC ไดกําหนด ลําดับความสําคัญของหมูฟงกชั่นเพื่อใชใน การเลือกหมูฟงกชั่นหลักในการเรียกชื่อ การเรียกชื่อหมูแอลคิล ใชหลักการเดียวกับชื่อที่แสดง จํานวนอะตอมของคารบอนตามตารางขางลาง เปลี่ยนทาย เสียงเปน -yl เชน methyl (เมทิล) ethyl (เอทิล) propyl (โพรพิล) นอกจากนี้ยังมีอะตอมของธาตุแฮโลเจนซึ่งแมจะ เปนหมูฟงกชั่นของสารประกอบอินทรียแตจัดใหเปนหมู แทนที่ในการเรียกชื่อโดยเปลี่ยนสวนทายเสียงของชื่อธาตุ จาก -ine (อีน) เปน -O (โอ) ไดแก F เรียกวา fluoro (ฟลูออโร) Cl เรียกวา chloro(คลอโร) Br เรียกวา bromo (โบรโม) I เรียกวา iodo(ไอโอโด)
18 การเรียกชื่อแอลเคนเปนไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรียที่กลาวมาแลว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อ แบบสามัญ และแบบ IUPAC ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ ใชเรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไมซับซอน ถาโมเลกุลใหญขึ้นอาจจะ ตองเติมคํานําหนา เชน n- , iso- , หรือ neo- ลงไปดวย ตัวอยางเชน CH4 เรียก มีเทน CH3 - CH2 - CH3 เรียก โพรเพน CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรียก นอรมอลเพนเทน CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 เรียก ไอโซเพนเทน CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 เรียก นีโอเพนเทน CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรียก นอรมอลเฮกเซน ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC เปนพื้นฐานสําคัญในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย ประเภทอื่นๆ โดยชื่อแอลเคนที่เปนโซตรง มีเพียง 2 สวน คือ โซหลักที่ระบุจํานวนอะตอมของคารบอน และคํา ลงทายเปน - ane เชน 1 2 3 1 2 3 4 5 6 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 propane hexane ชื่อแอลเคนที่เปนโซกิ่งประกอบดวย 3 สวน คือ คําลงทาย โซหลัก และคํานําหนา โดยมีขั้นตอนการ เรียกชื่อ ดังนี้ 1. เลือกสายคารบอนที่ตอกันยาวที่สุดเปนโซหลัก ในกรณีที่มีสายคารบอนที่ยาวที่สุดมากกวาหนึ่ง แบบ ใหเลือกแบบที่มีหมูแอลคิลตออยูจํานวนมากที่สุดเปนโซหลัก เชน ชื่อของสารประกอบ ไฮโดรคารบอน การเรียกชื่ออัลเคน โซหลัก คําลงทาย โซหลัก คําลงทาย
19 โซหลักมีคารบอน 7 อะตอม โซหลักมีคารบอน 7 อะตอม และหมูแอลคิล 2 หมู และหมูแอลคิล 3 หมู 2. กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนในโซหลัก โดยเริ่มจากปลายดานที่ทําใหหมูแอลคิลอยูบน ตําแหนงที่เปนตัวเลขที่นอยที่สุด เชน หมูอัลคิลอยูตําแหนงที่ 3 หมูอัลคิลอยูตําแหนงที่ 2 3. เรียกชื่อหมูแอลคิลและระบุตําแหนงของหมูแอลคิลบนโซหลักดวยตัวเลขไวดานหนาชื่อหมูหากมี หลายหมูใหเรียงลําดับตามตัวอักษรภาษาอังกฤษของชื่อหมู และถามีหมูซํ้ากันใหใชคํานําหนา ดังนี้ 2 หมู ใชคําวา di (ได) 3 หมู ใชคําวา tri (ไตร) 4 หมู ใชคําวา tetra (เตตระ) ใชเครื่องหมายจุลภาค (,) คั่นระหวางตัวเลขเมื่อระบุตําแหนงของหมูซํ้า และใชเครื่องหมายยัติภังค (-) คั่น ระหวางตัวเลขและตัวอักษร เชน 2,5-dimethyl-4-propylheptane × × คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย
20 การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน (cycloalkane) ใชหลักการเดียวกับแอลเคน โดยมีคําวา cyclo (ไซโคล) นําหนา เชน จงเรียกชื่อแอลเคนและไซโคลแอลเคน ที่มีโครงสรางตอไปนี้ตอไปนี 5.1 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 5.2 CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 5.3 5.4 5.5 CH3CH2(CH3) 2CCH2CH3 มีชื่อวา cyclobutane มีชื่อวา cyclohexane CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 มีชื่อวา 1,4-dimethylcyclohexane ตรวจสอบความเขาใจ
21 4,4-dimethylpent-2-ene 3-methylpent-1-yene การเรียกชื่อไซโคลแอลคีน (cycloalkene) และไซโคลแอลไคน (cycloalkyne) เรียกชื่อในทํานอง เดียวกันกับไซโคลแอลเคน โดยถามีหมูแทนที่ใหระบุตําแหนงของทั้งพันธะคูหรือพันธะสามและหมูแทนที่ดวย เชน 3-methylcyclohex-1-ene 3-methylcyclohexane cyclooctyne ชื่อของสารบางชนิดไมระบุตําแหนงที่ 1 หากชื่อสารนั้นเขียนโครงสรางไดเพียงแบบเดียว เชน cyclobut-1-ene เรียกเปน cyclobutene cyclooct-1-ene เรียกเปน cyclooctyne prop-1-ene เรียกเปน propene การเรียกชื่ออัลคีนและแอลไคน กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนในโซหลัก โดยใหตําแหนงของพันธะคูหรือพันธะสามมีตัวเลขนอย ที่สุด จากนั้นเรียกชื่อโซหลัก และระบุตําแหนงของพันธะคูหรือพันธะสาม ตามดวยคําลงทาย-ene สําหรับแอลคีน และ -yne สําหรับแอลไคนในสวนของคํานําหนาใหระบุตําแหนงและชื่อของหมูแทนที่ (ถามี) เชน 1 2 3 4 5 แอลคีน แอลไคน คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย 1 2 3 4 5 6 cyclobutene
22 แตถาชื่อชองสารนั้นสามารถเขียนโครงสรางไดมากกวาหนึ่งแบบจะตองระบุตําแหนงดวย เชน hex-1-ene ไมสามารถเขียนไดเปน hexyne ได เนื่องจากตําแหนงของพันธะสามอาจอยูมี่ ตําแหนงที่ 2 หรือ 3 ก็ได การเรียกชื่อแอโรมาติกไฮโดรคารบอน กําหนดให benzene เปนโครงสรางหลัก และ เรียกชื่อหมูแทนที่ตามลําดับอักษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมูนั้น โดยระบุตําแหนงของหมูแทนที่ให เปนตัวเลขนอยที่สุด ตามหลักการเดียวกับแอลเคน เชน จงเรียกชื่อสารประกอบอินทรียที่มีสูตรโครงสราง ดังตอไปนี้ ก CH3C≡C CH2CH2CH(CH3) 2 ข CH3CH=C C(CH3) 2 ค CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 H H ง จ ฉ คํานําหนา โซหลัก คํานําหนา โซหลัก ตรวจสอบความเขาใจ
23 การเรียกชื่อแอลกอฮอล ชื่อสามัญ ใชเรียกแอลกอฮอลโมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสรางโมเลกุลไมซับซอน เรียกชื่อหมูแอลคิล (R) ที่ตออยูกับหมู –OH กอน แลวลงทายดวยแอลกอฮอล CH3OH เมทิลแอลกอฮอล (methyl alcohol) CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล (ethyl alcohol) CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอล (propyl alcohol) CH3CH2 CH2CH2OH บิวทิลแอลกอฮอล (butyl alcohol) CH3CH2 CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล (pentyl alcohol) ชื่อระบบ IUPAC 1. เลือกโครงสรางหลักที่มีคารบอนตอกันยาวที่สุด และมีหมู –OH อยูดวย 2. บอกตําแหนง –OH ดวยเลขที่มีคานอยที่สุด 3. ชื่อโครงสรางหลักใหเรียกตามจํานวนอะตอม C แลวลงทายเสียงเปน –อานอล (–anol) การเรียกชื่ออีเทอรกําหนดใหจํานวนคารบอนมากกวาเปนโซหลัก สวนดานที่มีจํานวนคารบอน นอยกวาใหรวมกับออกซิเจนเปนหมูแทนที่เรียกวา alkoxy (-OR) ซึ่งเรียกชื่อตามจํานวนคารบอน แลวลงทาย ดวย -oxy เชน -OCH3 เรียกวา methoxy (เมทอกซี) -OCH2CH3 เรียกวา ethoxy (เอทอกซี) -OCH2CH2CH3 เรียกวา propoxy (โพรพอกซี) ชื่อของสารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ โซหลัก คําลงทาย โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา
24 กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนในโซหลักที่ตอกับหมู -OR เปนตัวเลขนอยที่สุด แลวเรียกชื่ออีเทอร โดยระบุตําแหนงและชื่อของหมู -OH ตามดวยชื่อแอลเคนของโซหลัก เชน การเรียกชื่ออัลดีไฮน กําหนดใหคารบอนของ -CHO เปนตําแหนงที่ 1 และเรียกโซหลักดวยชื่อของ แอลเคน (-ane) แตตัดอักษรตัวทายของแอลเคน คือ e ออก แลวลงทายดวย -al โดยไมตองระบุตําแหนงของ หมูฟงกชั่น ในสวนของคํานําหนาใหระบุตําแหนงและชื่อของหมูแทนที่ (ถามี) เชน การเรียกชื่อคีโตน กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนในโซหลัก โดยเริ่มจากปลายดานที่ทําให ตําแหนงของหมู มีตัวเลขนอยที่สุด เรียกโซหลักดวยชื่อแอลเคน (-ane) แตตัดตัวอักษรตัวทายของ แอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตําแหนงของหมู ตามดวยคําลงทาย -one ในสวนของคํานําหนาให ระบุตําแหนงและชื่อของหมูแทนที่ (ถามี) เชน การเรียกชื่อกรดคารบอกซิลิก กําหนดใหคารบอนของ -COOH เปนตําแหนงที่ 1 และเรียกโซหลัก ดวยชื่อของแอลเคน คือ e ออก แลวลงทายดวย -oic acid โดยไมตองระบุตําแหนงของหมูฟงกชั่น ในสวนของ คํานําหนาใหระบุตําแหนงและชื่อของหมูแทนที่ (ถามี) เชน คํานําหนา โซหลัก คํานําหนา โซหลัก โซหลัก คํานําหนา คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย
25 การเรียกชื่อเอสเทอรเอสเทอรมีสูตรทั่วไปเปน RCOOR/ ใหเรียกชื่อหมูแทนที่ R/ กอน แลวตามดวย ชื่อของสวน RCOO โดยใชชื่อกรด RCOOH แตเปลี่ยนคําลงทายจาก -oic acid เปน -oate เชน สารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ มีหลักการเรียกชื่อคลายกับที่ไดศึกษาผานไป ในชุดกิจกรรมนี้จะเรียกชื่อเฉพาะเอมีนและเอไมด ที่มีหมูแทนที่บนไนโตรเจนเพียงหมูเดียวเทานั้น การเรียกชื่อเอมีน กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนในโซหลัก โดยใหตําแหนงของคารบอนที่ มีหมู -NH2 เปนตัวเลขที่นอยที่สุด เรียกโซหลักดวยชื่อของแอลเคน (-ane) แตตัดอักษรตัวทายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตําแหนงของหมู -NH3 ตามดวยคําลงทาย -amine โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย ชื่อของสารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ โซหลัก คําลงทาย โซหลัก คําลงทาย
26 การเรียกชื่อเอไมดกําหนดใหคารบอนของ -CONH2 เปนตําแหนงที่ 1 และเรียกโซหลักดวยชื่อของ แอลเคน ( -ane) แตตัดอักษรตัวทายของแอลเคน คือ e ออก แลวลงทายดวย -amide โดยไมตองระบุ ตําแหนงของหมูฟงกชั่น ในสวนของคํานําหนาใหระบุตําแหนงและชื่อของหมูแทนที่ โซหลัก คําลงทาย คํานําหนา โซหลัก คําลงทาย
27 ใหนักเรียนสรุปหลักการอานชื่อสารประกอบไฮโดรคารบอน โดยการสรุปนี้มีจุดประสงค เพื่อใหนักเรียนมีความเขาใจการอานชื่ออยางแทจริง ขั้นอธิบายและลงขอสรุป
28 ใหนักเรียนอานบทความขางลางนี้ เมื่ออานจบแลว ใหนักเรียนตอบคําถามทายขอควา ขั้นขยายความรู สารอินทรียระเหย (Volatile Organic Chemicals, VOCs) คือ กลุมสารประกอบอินทรียที่ สามารถระเหยเปนไอกระจายตัวในอากาศไดที่อุณหภูมิและความดันปกติ โมเลกุลสวนใหญ ประกอบดวยอะตอมคารบอนและไฮโดรเจน อาจมีออกซิเจนหรือคลอรีนรวมดวย ในชีวิตประจําวันเรา อาจไดรับสารอินทรียระเหยจากผลิตภัณฑหลายอยาง เชน สีทาบาน ปมหรือคลังเก็บนํ้ามันหรือโรง กลั่นนํ้ามัน ควันบุหรี่ นํ้ายาฟอกสีสารตัวทําละลายในพิมพอูซอมหรือ พนสีรถยนตโรงงานอุตสาหกรรม ผลิตภัณฑทําความสะอาดผาและหองนํ้า สเปรยปรับอากาศและ ระงับกลิ่นกาย นํ้ายายอมและดัดผม สเปรยฉีดผม สีและนํ้ายาลางเล็บ สารฆาแมลง ยาฆาหญา สารที่เกิดจากการเผาไหมกาวตางๆ สารอินทรียระเหยสามารถปะปนในบรรยากาศ เครื่องดื่มและอาหาร การไดรับสัมผัสสารอินทรียระเหย เปนระยะเวลานาน จะมีผลกระทบแบบเรื้อรังหรือฉับพลันตอสุขภาพ ไดแก ทําใหเจ็บไข ไมสบาย เจ็บ คอ หายใจไมสะดวก ระคายเคืองตา ระคายเคืองจมูก ระคายเคืองคอ ทรวงอกหรือมีอาการไอ และ ปวดศีรษะ เปนตน หากไดรับเปนเวลานานเนื้อเยื่อปอดจะถูกทําลายอยางถาวรและมีผลตอระบบ ภูมิคุมกันของมนุษย 1) จากบทความขางบน นักเรียนคิดวาสารอินทรียระเหยมีประโยชนหรือมีโทษมากกวากัน เพราะเหตุใด ..................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................................... 2) ใหนักเรียนเลือกสารอินทรียระเหยมา 1 ชนิด แลวสืบคนขอมูลเกี่ยวกับสารนั้น เชน ชื่อสาร โครงสราง ทางเคมี สมบัติทางเคมี สมบัติทางกายภาพ เปนตน
29 1) เรียกชื่อสารประกอบอินทรียตามระบบ IUPAC จากสูตรโครงสรางที่กําหนดใหตอไปนี้ ขอ สูตรโครงสราง ชื่อของสารประกอบ 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) ขั้นการประเมินผล
30 ขอ สูตรโครงสราง ชื่อของสารประกอบ 8) 9) 10) 11) 12) 2. เขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียจากชื่อที่กําหนดใหตอไป ขอ ชื่อของสารประกอบ สูตรโครงสราง 1) pent-2-ene 2) hexamide 3) Butan-2-one
31 ขอ ชื่อของสารประกอบ สูตรโครงสราง 4) pent-2-ene 5) butan-2-one 6) Ethyl butanoate 7) 3-chlorobutanal 8) 1-ethoxypentane 9) 5-methylcyclonon-1-yne 10) 1-ethyl-2-methylbenzene 11) 3,3-dimethylbutanoic acid 12) 3-ethyl-2,4-dimethylhexane
32 คาชี้แจง : ใหผูเรียนทาเครื่องหมายกากบาท (X) ลงในชองวางใตตัวอักษร ก ข ค และ ง ที่เปนคาตอบที่ ถูกตองที่สุดเพียงคาตอบเดียวบนกระดาษคาตอบ ใชเวลา 10 นาที 1. ขอใดกลาวไมถูกตอง ก. นอกจากธาตุไฮโดรเจนแลว คารบอนไมสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่นไดอีกเลย ข. การสรางพันธะระหวางอะตอมของคารบอนกับคารบอนเปนพันธะโคเวเลนต ค. อะตอมของคารบอนสามารถสรางพันธะตอกันดวยพันธะเดี่ยว,พันธะคูและพันธะสาม ง. คารบอนเปนธาตุหมูที่ 4 จึงมีเวเลนซอิเล็กตรอนเทากับ 4 2 สารประกอบในขอใดมีพันธะระหวางคารบอนอะตอมกับคารบอนอะตอมแข็งแรงที่สุด ก. C3H4 ข. C3H6 ค. C3H8 ง. C3H7Cl 3. ขอใดเปนความหมายของคาวา “สารอินทรีย” ก. สารประกอบของคารบอนที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตเทานั้น ข. สารประกอบของคารบอนที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะห ค. สารที่มีเฉพาะธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนเปนองคประกอบเทานั้น ง. ถูกทุกขอ 4. การเกิดพันธะระหวางอะตอมของคารบอนกับคารบอน สามารถเกิดพันธะใดไดบาง ก. พันธะเดี่ยว ข. พันธะคู ค. พันธะสาม ง. ถูกทุกขอ 5. สารประกอบในขอใดมีพันธะคูในโมเลกุล ก. HCHO, C6H6 ,CH3COOH ข. CCl4 , C6H6 , C6H5 OH ค. C2H2 , C6H5OH, C2H4 ง. C6H5OH, C2H2, CH3COCH 6 เหตุผลในขอใดตอไปนี้ที่ทาใหธาตุคารบอนเกิดสารประกอบไดมาก 1. คารบอนแตละอะตอมสามารถเกิดพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันเอง ดวยพันธะเดี่ยว 2. คารบอนแตละอะตอมสามารถเกิดพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันเอง ดวยพันธะคู 3. คารบอนแตละอะตอมสามารถเกิดพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันเอง ดวยพันธะสาม 4. คารบอนแตละอะตอมสามารถใชอิเล็กตรอนรวมกับอะตอมของธาตุอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน ก. ขอ 1 และ 4 ข. ขอ 2 และ 3 ค. ขอ 1, 2 และ 3 ง. ขอ 1, 2, 3 และ 4 แบบประเมินตนเองหลังเรียน
33 7. ขอใดเปนสาเหตุที่ทาใหสารประกอบคารบอนมีจานวนมาก 1. สามารถเกิดไอโซเมอรได 2. สารประกอบคารบอนเปนสารโคเวเลนต 3. ตาแหนงของพันธะคู, พันธะสาม และกิ่ง ทาใหสารประกอบคารบอนมีจานวนมาก 4. คารบอนในสารประกอบสามารถสรางพันธะกับคารบอนดวยกันเอง และสรางพันธะกับอะตอมอื่นได ก. ขอ 1 และ 2 ข. ขอ 2 และ 4 ค. ขอ 1, 2 และ 3 ง. ขอ 1, 2, 3 และ 4 8. จงพิจารณาสารประกอบตอไปนี้ ขอใดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้งหมด 1. C6H6 2. CH3Cl 3.C4H10 4. C6H5CH3 ก. ขอ 1 และ 2 ข. ขอ 1 และ 3 ค. ขอ 2 และ 3 ง. ขอ 1, 3 และ 4 9. ขอใดเขียนสูตรโครงสรางแบบเสนของ CH4O ไดถูกตอง 10. ขอความตอไปนี้ขอใด ไมถูกตอง ก. พันธะเดี่ยว คือพันธะที่เกิดจากอะตอมของแตละธาตุใชอิเล็กตรอนรวมกัน 1 คู ข. พันธะคู คือ พันธะที่เกิดจากอะตอมของแตละธาตุใชอิเล็กตรอนรวมกัน 4 อิเล็กตรอน ค. พันธะสาม คือ พันธะที่เกิดจากอะตอมของแตละธาตุใชอิเล็กตรอนรวมกัน 3 อิเล็กตรอน ง. สูตรที่แสดงพันธะเดี่ยว,พันธะคู และพันธะสามที่ถูกตอง คือ คะแนนเต็ม 15 คะแนน ได...................คะแนน
34 อางอิง กรรณิการ ดาเนตร. สูตรโครงสรางของสารประกอบคารบอน. http://dcsl.srp.ac.th/content /sci/sec4/chem/cai/chemistry/chem4018/C-structure.htm . สืบคนเมื่อ 8 เมษายน 2566. เกษร พะลัง และสุนันท ชัยนะกุล. (2554). เคมีอินทรีย (พิมพครั้งที่ 6). กรุงเทพฯ : สํานักพิมพ แหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย ประดิษฐ มีสุข. (2545). เคมีอินทรียเบื้องตน (พิมพครั้งที่ 7). สงขลา : มหาวิทยาลัยทักษิณ. ประเสริฐ ศรีไพโรจน. (2555). เคมีอินทรียพื้นฐาน เลม 1. กรุงเทพ : เอ.ซี.ที การพิมพ. ประเสริฐ ศรีไพโรจน. (2556). เคมีอินทรียพื้นฐาน เลม 2. กรุงเทพ : เอ.ซี.ที การพิมพ. พิมพจิต ดามพวรรณ. (2539). เคมีอินทรียเบื้องตน (พิมพครั้งที่ 3). สงขลา : มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร. สถาบันสงเสริมการสอนวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี กระทรวงศึกษาธิการ. (2554). หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่ม เคมี เลม 5 ชั้นมัธยมศึกษาป ที่ 4 – 6. กรุงเทพฯ : โรงพิมพ สกสค. ลาดพราว. สมพงศ จันทรโพธิศรี. (2555). เคมีอินทรีย เลม 1 (พิมพครั้งที่ 3). กรุงเทพฯ : วิทยพัฒน. สุนันทา วิบูลยจันทร. (2554). เคมีอินทรีย (พิมพครั้งที่ 10). นนทบุรี : เอน็ ดับบลิว มีเดีย จากัด. สําราญ พฤกษสุนทร. (254866699999). เคมี ม.6 เลม 5. กรุงเทพฯ : โรงพิมพเพิ่มทรัพย การพิมพ