เคมีอินทรีย์ Organic Chemistry

เคมอี นิ ทรยี ์ Organic Chemistry

สารประกอบอนิ ทรยี ์ Organic Compound

สารประกอบอนิ ทรีย์ เปน็ สารท่มี ี C H เป็นองค์ประกอบหลัก และอาจมธี าตุอนื่ เป็นองค์ประกอบดว้ ย เช่น O N S F Cl
Br และ I เปน็ ต้น

การจาแนกสารประกอบอินทรีย์

การแบ่งประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์อาจจะทาได้อยา่ งคร่าวๆ เป็น 3 กลุ่ม และในแต่ละกล่มุ สามารถแยกยอ่ ย
ออกเป็นประเภทตามหมู่ฟงั ก์ชนั (Functional Groups) ซ่ึงหมฟู่ งั กช์ ันจะช่วยในการบ่งบอกได้ว่าสารในกลมุ่ เดียวกันจะมี
คณุ สมบัตทิ างกายภาพและทางเคมีคล้ายคลึงกัน ซ่ึงไม่เกี่ยวข้องกบั ขนาดของโมเลกุล ประเภทของสารประกอบอนิ ทรียม์ ดี ังนี้

1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbons) ประกอบไปด้วย

- อลั เคน (alkane) เชน่ มีพนั ธะเป็นหมู่ฟังกช์ นั หรอื ไมม่ หี ม่ฟู ังก์ชันเนือ่ งจากปฏิกริ ยิ าของสารท่มี ีพนั ธะเด่ยี วเพียง
อย่างเดยี วเกดิ ได้ค่อนขา้ งยาก

- อลั คนี (alkene) เชน่ มพี นั ธะคู่เปน็ หมู่ฟงั ก์ชนั

- อัลไคน์ (alkyne) เช่น มพี ันธะสามเป็นหมู่ฟงั ก์ชนั

- แอโรมาตกิ (aromatic) เช่น มีหมฟู่ นี ิล (Phenyl) เปน็ หม่ฟู งั กช์ ัน

2. สารอินทรยี ์ที่มีออกซเิ จนเป็นองคป์ ระกอบ

- แอลกอฮอล์ (alcohol) เช่น CH3OH มีหมู่ไฮดรอกซี (hydroxy, -OH) เปน็ หมู่ฟังกช์ ัน
- อเี ธอร์ (ether) เชน่ CH3OCH3 มหี มอู่ ัลคอกซี (alkoxy,-OR) เปน็ หมู่ฟงั กช์ ัน

- อัลดีไฮด์ (aldehyde) เช่น มหี มู่คารบ์ อนลิ (carbonyl, -C=O) เปน็ หมฟู่ ังก์ชัน

- คโี ตน (ketone) เช่น มหี มู่คารบ์ อนิล (carbonyl, -C=O) เป็นหม่ฟู ังก์ชนั

- กรดคารบ์ อกซิลิก (carboxylic acids) เชน่ หมู่ฟังก์ชันคือหมู่คารบ์ อกซี(carboxy group, -COOH)

- เอสเทอร์ (ester) เช่น หมฟู่ ังก์ชนั คอื หมู่อัลคอกซคี ารบ์ อนิล (alkoxycarbonylgroup, -COOR)

- เอไมด์ (amide) เช่น หมฟู่ งั ก์ชันคือหมู่อะมิโนคารบ์ อนลิ (aminocarbonylgroup, -CONH2 / -CONHR / -
CONR2 )

- เอซิดคลอไรด์ (acid chloride) เช่น หมฟู่ ังก์ชันคือหมเู่ อซลิ คลอไรด์ (acyl chloridegroup, -COCl)

3. สารอินทรีย์ท่มี ไี นโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

- เอมนี (amine) เชน่ CH3NH2 มหี ม่อู ะมิโน (amino, -NH2 / -NHR / -NR2) เปน็ หมูฟ่ ังกช์ ัน

- ไนไตร์ล (nitrile) เช่น CH3CN มหี ม่ไู ซยาโน (cyano, -CN) เปน็ หมฟู่ ังก์ชนั

นอกจากนีย้ งั จะมปี ระเภทของสารอน่ื ๆ เช่น alkyl halide เชน่ CH3Cl ซึ่งมหี มูฮ่ าโล (halo group, -Cl / -Br / -I )
เปน็ หมู่ฟังกช์ ัน แต่ส่วนใหญ่จะจัดไวใ้ นกลุม่ ของหมู่แทนท่ี สารประกอบอนิ ทรยี จ์ านวนมากจะมีโครงสรา้ งท่ีประกอบด้วยหลาย
หมฟู่ ังกช์ นั ในโมเลกุลเดียวกนั ดังน้ันการท่เี ราสามารถระบุหมูฟ่ ังก์ชันได้ว่าจัดอยู่ในสารกล่มุ ใด ก็จะช่วยให้สามารถระบสุ มบตั ิ
ทางกายภาพและความว่องไวของปฏิกิริยาในโมเลกลุ นั้นๆ ได้ โดยส่วนใหญก่ ารระบุหมู่ฟังกช์ นั มกั จะทาได้โดยระบุเปน็ ประเภท
ของสารอินทรยี ์ในแตล่ ะกล่มุ มากกว่าการเรยี กชื่อหมู่ฟังกช์ ัน เน่อื งจากชื่อของหมู่ฟังก์ชันบางอยา่ งคอ่ นข้างยาวและไม่เปน็ ที่นยิ ม
ตัวอย่างการจาแนกประเภทของสารอนิ ทรียต์ ามหมู่ฟังก์ชนั แสดงดังในรปู

Morphine
Atenolol

โครงสร้างและพันธะของคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรยี ์

โครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี ์ structural
โครงสรา้ งแบบจดุ (Dot structure, Lewis structure)ใชจ้ ดุ แสดงจานวนอเิ ล็กตรอนทส่ี ร้างพันธะระหว่างธาตุ
ตัวอย่าง ethane (C2H6), dimethyl ether (C2H6O)

โครงสรา้ งแบบเสน้ (Dash Line formula) เส้นแสดงค่อู ิเล็กตรอนที่สร้างพันธะระหวา่ งธาตุ ตัวอย่าง ethane (C2H6),
diemethyl ether (C2H6O), 3-methylpentane (C6H14)

โครงสรา้ งแบบยอ่ (Condensed formula) เขยี นอะตอมต่อกันโดยไมแ่ สดงเส้นพนั ธะ อะตอมที่ซา้ กันแสดงจานวนด้วย
ตัวเลข ใช้วงเล็บแทนการเขยี นเส้นพนั ธะของหมู่ที่แตกออกจากโซ่หลกั แสดงเส้นพนั ธะเฉพาะหมู่อะตอมท่ีแตกออกจากโซห่ ลัก
หรอื ระหวา่ งอะตอม C กับ C หรืออะตอมอ่ืน ยกเว้น H ตัวอย่าง ethane, dimethyl ether, 3-methylpentane

Ethane CH3CH3 CH3 CH3
dimethyl ether CH3OCH3 CH3 O CH3

แบบโครงเสน้ (Bond-line formula) เขยี นเฉพาะสายคาร์บอนท่ีต่อกัน และธาตอุ ่ืนทไ่ี ม่ใช่ C, H

แสดงโครงสรา้ งสามมติ ิ Wedge formula ใชแ้ สดงโมเลกุลทีต่างชนิดกันเน่ืองจาก ตาแหนง่ อะตอม
ในทีว่างตา่ งกนั (Stereochemistry)

Methane CH4 3 มติ ิ Methane CH4 2 มิติ

การเขียนโครงสรา้ งโมเลกลุ แบบสามมติ ิ

พันธะเสน้ ประหรือเส้นขดี แสดงพันธะท่พี ่งุ ไปข้างหลังระนาบของกระดาษ ออกไปจากคนดู

พนั ธะรูปล่มิ แสดงพนั ธะทพี่ ุง่ งออกจากระนาบกระดาษ เขา้ หาคนดู
พนั ธะเส้นปกติ แสดงพันธะทีอยบู่ นระนาบกระดาษ

พันธะของสารประกอบอินทรีย์
สารปรกอบอนิ ทรยี ์ส่วนใหญเ่ ปน็ พันธะโคเวเลนต์เพราะว่ามีธาตคุ ารบ์ อนและธาตไุ ฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก

อะตอมมกิ ออรบ์ ิทลั (Atomic orbital) โอกาสหรือความน่าจะเป็นสูงสดุ ที่จะพบอเิ ลก็ ตรอน ในบริเวณใดบริเวณหน่ึงในอะตอม
เปน็ บรเิ วณที่มกี ลุ่มประจุลบหนาแนน่ ทีสุด

S ออร์บทิ ัล p ออร์บิทัล

ออรบ์ ิทลั มาซ้อนทับกันได้ 2 แบบ เกิดเป็นพนั ธะ 2 ชนดิ คือ
พันธะซิกมา ( σ -bond) เกดิ จากออรบ์ ทิ ัลมาซอ้ นทบั กันตามแนวเส้นตอ่ ระหว่างนวิ เคลยี ส

พนั ธะไพ ( π -bond)

เป็นพันธะทเ่ี กิดจากการซ้อนทับกันของ p-ออร์บิทลั ท่ีขนานกันของอะตอมที่อย่ตู ดิ กัน การซ้อนทบั กนั ของพนั ธะไพจะน้อยกว่า
ในพนั ธะซิกมาดังน้ันพนั ธะไพจะไม่แขง็ แรงเท่าพันธะซิกมา จงึ ทาให้แตกสลายได้งา่ ยเมื่อทาปฏิกริ ิยากับสารเคมตี ่างๆ

พนั ธะเดี่ยว มี เฉพาะพนั ธะ σ พันธะคู่ มี 1 σ + 1π พันธะสาม มี 1 σ + 2π

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน Hydrocarbond Compound

วงเบนซนี และอนุพันธ์ของวงเบน
ซนี

พันธะเดย่ี ว (Single bond) พันธะคู่ (Double bond) พนั ธะสาม (Triple bond)

แอลเคน Alkane

C, H ต่อกนั ด้วยพนั ธะเดี่ยวทั้งหมด ( C-C ) จัดเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตัว

โครงสรา้ งเป็น โซเ่ ปิด (acyclic alkane)

สูตรโมเลกลุ ทั่วไป CnH2n+2 (n = จานวนอะตอม C ) เปน็ เสน้ ตรง (unbranched alkane) มีกงิ่ (branched alkane)
โครงสร้างเปน็ วง (cycloalkane) สูตรโมเลกลุ ทั่วไป CnH2n
สมบตั ิทางกายภาพของแอลเคน

สถานะ C 1-4 อะตอม : สถานะแก๊ส
C 5-17 อะตอม : สถานะของเหลว
การนาไฟฟ้า C 17 อะตอมขึน้ ไป : สถานะของแข็ง
การลาลาย ไม่นาไฟฟา้ ทุกสถานะ
จุดเดอื ด/จุดหลอมเหลว ไม่ละลายนา้ แต่ละลายในตัวทาละลายอินทรีย์
ปฏิกริ ิยาของแอลเคน จุดเดอื ดจดุ หลอมเหลวต่า แต่จะเพิ่มตามจานวนคารบ์ อนในโมเลกลุ
ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้สมบูรณ์
ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหมไ้ มส่ มบรู ณ์ 2C4H10 (g) + 13O2(g) -----> 8CO2 (g) + 10H2O (g) + ความร้อน
ปฏิกิรยิ าแฮโลจีเนชัน
2CH4 (g) + 3O2(g) -----> 2CO (g) + 4H2O (g) + ความรอ้ น + เขม่า

CแอnHลเ2คn+น2 ธา+ตแุ ฮXโล2เจ-น---->แอCลnคHิล2เnฮ+ไ1ลXด์ + HX ต้องมีแสงเปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า
แกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์

การเรียกช่ือ Alkane

ชอื่ สามัญ (Common Name)
ไมม่ หี ลักเกณฑแ์ น่นอน ตั้งช่ือตามการคน้ พบ
ชอ่ื สากล (IUPAC Name)
โซ่ตรง เรยี กช่ือโดยใชค้ านาหน้าตามจานวน C เป็นภาษากรกี และลงท้ายดว้ ย ane

1 = มที หรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
จานวนอะตอมของคาร์บอน 8 อะตอม
2 = อีท หรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-)
เรียกชือ่ ได้ว่า ออกเทน
3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-)

4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-)

5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-)

จานวน C ช่ือ IUPAC สูตร
1 Methane CH4
2 Ethane C2H6
3 Propane C3H8
4 Butane C4H10
5 Pentane C5H12
6 Hexane C6H14
7 Heptane C7H16
8 Octane C8H18
9 Nonane C9H20
10 Decane C10H22

การเรียกชื่อ IUPAC ของ alkane โซก่ ิ่ง

กาหนดให้สาย C ทยี่ าวทส่ี ุดเป็นโซห่ ลัก เรียกเหมอื น alkane โซต่ รงที่มี C เทา่ กนั หมทู่ ่ีแตกจากโซ่หลกั ( alkyl group) เรยี ก
เป็นหมู่แทนท่ี การเรียกช่ือหมู่ alkyl เรียกจานวน C เป็นภาษากรีก และลงทา้ ยด้วย yl ระบุตาแหนง่ ของหมูแ่ ทนท่ี โดยนับจาก
ปลาย C ดา้ นทอี่ ยู่ใกล้หม่แู ทนท่ีมากสุด เรียกหม่แู ทนทเ่ี รยี งตามตวั อักษร พร้อมระบุตาแหนง่ ถ้ามหี มู่ซ้ากนั ให้ใชค้ าแสดงจานวน
ทซ่ี า้ กนั เปน็ di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca (2,3,4,5,6,7,8,9,10)

ตัวอย่าง การเรียกช่ือIUPAC ของ alkyl groups

จานวน C ช่ือ IUPAC สูตร

1 Methyl CH3

2 Ethyl C2H5

3 Propyl C3H7

4 Butyl C4H9

5 Pentyl C5H11

6 Hexyl C6H13

7 Heptyl C7H15

8 Octyl C8H17

9 Nonyl C9H19

10 Decyl C10H21

ตัวอย่างการอ่านช่อื IUPAC ของแอลเคนแบบโซ่กงิ

1. หาโซ่หลัก

2. ระบตุ าแหนง่ หมู่แทนท่ี

3. เรยี กชือ่ หมู่แทนท่ี พร้อมเรียงตาแหน่งตามตวั อกั ษร
ดังน้ันสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนน้มี ีชอื่ ว่า 4-ethyl-3,3-dimethyloctane
หรอื 4-เอทลิ -3,3-ไดเมทิลออกเทน

การอา่ นช่ือ IUPAC ของไซโคลแอลเคน
โซ่หลกั เปน็ วงมคี า cyclo นาหน้าช่ือหลัก เหมอื น alkane โซต่ รงทมี่ ี C เทา่ กันให้หมู่ท่ีเกาะบนวง เปน็ หมูแ่ ทนท่ีพร้อมระบุ
ตาแหนง่ โดยใหเ้ ลขกากับทั้งหมดรวมกันนอ้ ยท่ีสดุ ถ้าหม่ทู ี่เกาะบนวง มี C มากกวา่ วง จะเรยี กให้วงเปน็ หม่แู ทนที
ตวั อย่าง การเรียกชื่อ cycloalkane

สรปุ การอ่านช่ือ Alkane ตามหลัก IUPAC ประกอบด้วย 3 สว่ น Prefix = บอกตาแหน่ง หมู่แทนที่
Prefix – Parent – Suffix Parent = บอกจานวน C ของโครงสรา้ งหลัก
(คานาหน้า) – (คาหลัก) – (คาลงทา้ ย) Suffix = บอกชนดิ ของสาร

ไอโซเมอร์ (Structural Isomers) ใน Alkanes

สตู รโมเลกุลเหมอื นกนั แต่ตาแหนง่ อะตอมตา่ งกัน (Regioisomer) พบใน alkane ทม่ี ี C > 3 จานวน C เพมิ่ ข้ึน
จานวน isomer เพมิ่ ข้นึ เชน่

แอลคนี Alkene

โครงสรา้ ง Alkene

มี C=C อย่างน้อย 1 แหง่ ในโมเลกุล

โซเ่ ปิด (acyclic alkene) สูตรโมเลกุลท่ัวไป CnH2n
เปน็ วง (cyclo alkene) สูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n-2
สมบตั ิทางกายภาพของแอลคนี

สถานะ C 2-4 อะตอม : สถานะแก๊ส

C 5-8 อะตอม : สถานะของเหลว

C มากกว่า 8 อะตอมข้นึ ไป : สถานะของแขง็

การนาไฟฟ้า ไม่นาไฟฟ้าในทุกสถานะ

การละลาย ไม่ละลายน้า แตล่ ะลายในตวั ทาละลายอินทรีย์

จุดเดือด/จดุ หลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวตา่ แต่จะเพ่ิมขน้ึ ตามจานวนอะตอมของคาร์บอน

ปฏิกริ ิยาของแอลคนี

ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหมส้ มบรู ณ์ 2C3H6 (g) + 9O2 (g) ----> 6CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน

ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหมไ้ มส่ มบูรณ์ C5H10 (g) + 4O2 (g) ----> 3C (s) + CO (g) + CO2 (g) + 5H2O + ความร้อน

ปฏิกริ ยิ าแฮโลจเี นชนั ---->

ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเี นชัน ---->

ปฏกิ ริ ิยาไฮเดรชนั

ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจเี นชัน

ปฏกิ ริ ยิ าออกซิเดชัน

การเรยี กช่ือ Alkene
ช่ือสามญั (Common Name)
Alkene เรียกเป็นช่ือหมู่ alkyl + ene ระบุตาแหน่งพนั ธะคู่ เปน็ α, β, γ
ชื่อสากล (IUPAC Name)
เลอื กโซ่ที่มีพันธะคู่เปน็ โซ่หลัก
เรยี กชื่อโซห่ ลักเหมือน alkane ทมี่ ี C เท่ากัน แตล่ งท้ายด้วย ene (alkene) พร้อมดว้ ยระบุตาแหนง่ ของพันธะคู่
แอลคีนโซก่ ่ิง เรยี กช่อื โดยใชว้ ธิ เี ดียวกับแอลคีนโซต่ รง หมู่แอลคิลเรยี กเหมือนแอลเคน พร้อมท้ังระบุตาแหนง่ ของพันธะคู่ โดยให้
พนั ธะคู่อยู่ในตาแหน่งทนี่ ้อยท่ีสดุ
ตวั อย่าง การเรยี กช่ือ alkene

ไซโคลแอลคนี Cyclo alkene

เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนิดไม่อิ่มตัวเชน่ เดยี วกบั แอลคนี มีสมบัติและการเกดิ ปฏิกริ ยิ าคล้ายคลึงกับแอลคีนการเรียกชือ่
ไซโคลแอลคีนทาไดเ้ ชน่ เดยี วกับการเรียกชอื่ แอลคนี แต่นาหนา้ ดว้ ยคาวา่ ไซโคล (cyclo)

ตวั อยา่ งการเรียกชอื่ ไซโคลแอลคนี

54

H3C 6 3 CH3

12
3,6–ไดเมทลิ ไซโคล

เฮกซนี

ไซโคลโพรพีน
Isomers ใน Alkene
ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง Structural isomer

ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ geometric isomer
สารประกอบแอลคีนบางชนิดมีสตู รโครงสรา้ งเหมอื นกัน แต่มีสมบตั ิทางกายภาพและทางเคมตี ่างกัน
เนือ่ งจากการจัดเรียงตวั ของอะตอมหรอื หมู่อะตอมใน 3 มติ ิทแี่ ตกต่างกัน

แอลไคน์ alkyne

มี อยา่ งน้อย 1 แห่งในโมเลกุล โครงสรา้ งเป็นเสน้ ตรง (ไม่ค่อยพบท่ีเป็นวง) สตู รโมเลกุลทั่วไป CnH2n-2
สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์

สถานะ C 2-4 อะตอม : สถานะแก๊ส

C 5-17 อะตอม : สถานะของเหลว

C มากกว่า 18 อะตอมขนึ้ ไป : สถานะของแขง็

การนาไฟฟ้า ไมน่ าไฟฟ้าในทุกสถานะ

การละลาย ไมล่ ะลายนา้ แต่ละลายในตัวทาละลายอนิ ทรีย์

จุดเดอื ด/จุดหลอมเหลว จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวตา่ แตจ่ ะเพ่ิมขนึ้ ตามจานวนอะตอมของคาร์บอน

ปฏกิ ิรยิ าของแอลไคน์

ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้สมบรู ณ์ 2C4H6 (g) + 11O2 (g) ----> 8CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน

ปฏิกริ ิยาแฮโลจเี นชนั

ปฏิกริ ิยาไฮโดรจีเนชนั

ปฏิกิรยิ าไฮเดรชนั

ปฏิกริ ยิ าไฮโดรแฮโลจีเนชนั
ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั

การเรียกชอื่ แอลไคน์ Alkyne

ช่ือสามญั (Common Name) Alkyne มีตัวเดยี วทมี่ ีช่ือสามัญ acetylene (ethyne)

ชื่อสากล (IUPAC Name)

เลือกโซท่ ี่มีพันธะสามอยู่เป็นโซ่หลกั เรยี กช่ือโซห่ ลักเหมือน alkane ทมี่ ี C เท่ากนั yne (alkyne) พร้อมระบุตาแหนง่ ของพันธะ
สาม

แอลไคนโ์ ซ่กิ่ง เรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลไคน์โซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมอื นแอลเคน พรอ้ มทง้ั ระบตุ าแหนง่ ของพนั ธะสาม
โดยใหพ้ ันธะสามอยใู่ นตาแหนง่ ทนี่ อ้ ยท่ีสุด

ตัวอย่างการเรยี กชอื่ แอลไคน์

ไซโคลแอลไคน์
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนดิ ไม่อ่มิ ตวั เชน่ เดียวกับแอลไคน์ มสี มบัติและการเกิดปฏิกริ ยิ าคล้ายคลงึ กับแอลไคน์

การเรยี กชอื่ ไซโคลแอลไคน์ทาไดเ้ ช่นเดียวกับการเรียกชอื่ แอลไคน์ แต่นาหนา้ ดว้ ยคาวา่ ไซโคล (cyclo) สตู รทว่ั ไป คอื CnH2n-4

61

52

ไซโคลออกไทน์ 4 3 CH3

H3C

สารประกอบอโรมาตกิก Aromatic compounds 3,4-ไดเมทลิ ไซโคลเฮก

เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อมิ่ ตวั ท่มี เี บนซีนเป็นองค์ประกอบ หรือเปน็ อนุพันธข์ องเบนซนี มีกล่ินหอม จึงถูก
รวมเรยี กว่า “aromatic” (กรีก = aroma: กลน่ิ หอม) โมเลกุลงา่ ยๆ ประกอบดว้ ยคาร์บอนอย่างนอ้ ย 6 อะตอม

สมบตั ขิ องอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

Aromatic compounds ทุกตัวมีสมบัติคลา้ ยคลงึ กนั มากและมีสมบตั เิ หมือนกับ benzene

สถานะ เป็นของเหลวใส มีกลน่ิ เฉพาะตัว

การนาไฟฟ้า ไม่นาไฟฟ้าในทุกสถานะ

การละลาย ไมล่ ะลายนา้ แต่ละลายในตวั ทาละลายไม่มีขว้ั เชน่ เฮกเซน

จุดเดือด/จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดและจดุ หลอมเหลวต่ากว่าสารอนื่ ทีม่ ีมวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกัน

เนอื่ งจากอิเล็กตรอนในพนั ธะคขู่ องวงเบนซีนไมไ่ ด้อยู่ประจาทีเ่ หมือนในแอลคีน การเขียนสตู รโครงสร้างของเบนซีนจึงควรเขยี น
เปน็ โครงสรา้ งเรโซแนนซ์ ดังน้ี

อนุพันธเ์ บนซนี
เบนซนี ที่มีอะตอม หรือ หม่อู ะตอมเกาะบนเบนซีน
สารประกอบที่มวี งเบนซนี มากกว่า 1 วง

การเรียกชอื่ aromatic hydrocarbon
1. Monosubstituted benzenes
Benzene ทม่ี ีกรปุ๊ อนื่ ๆ มาแทนท่ี H อะตอมใดอะตอมหน่ึงเพยี งกรุ๊ปเดยี ว ไมจ่ าเป็นต้องมีตัวเลขบอกตาแหน่งของกลุ่มนน้ั ๆ
การเรยี กชอ่ื ใหเ้ รียกชอ่ื กลุ่มนั้นกอ่ น ตามด้วยคาวา่ ‘benzene’ เช่น

สาร monosubstituted benzene บางตัวพบมาก และเป็นท่ีคนุ้ เคยจงึ มชี อ่ื ท่วั ไป (common name) เช่น

2. Disubstituted benzenes

ถ้า benzene มกี ลมุ่ อื่นๆ มาแทนที่ H จานวน 2 กลุม่ ดงั น้ัน C atom ใน benzene จะตอ้ งมีตาแหน่ง เพ่ือบอกตาแหนง่ ของ
groups ทมี่ าแทนที่ H เหล่านน้ั เรียงลาดับตามตัวอักษร กาหนดตาแหนง่ โดยให้ผมรวมตาแหน่งทกุ กลมุ่ มีคา่ น้อยทสี่ ุด เชน่

1-Bromo-3-chlorobenzene
การจดั ตัวของกลุ่ม 2 กลมุ่ ที่เข้ามาเกาะกบั benzene มี 3 แบบ ดังน้ี

Ortho metha para
( o- ) ( m- ) ( p- )

ตัวอย่างการเรยี กชื่อ Disubstituted benzenes

ปฏกิ ริ ิยาของอโรมาติก
ปฏกิ ิริยาการเติม addition reaction
ปฏิกริ ยิ าไฮโดรจิเนชัน่ (เตมิ H2)

ปฏิกิริยาการแทนที่ substitution reaction
ปฏิกิริยา halogenation (แทนที่ด้วย X) เมอื่ X = ธาตุฮาโลเจน

ปฏิกริ ยิ า Friedel-Crafts alkylation (แทนที่ดว้ ยหมู่ R)