Kelompok 5 Metabolittttttttt

Kerangka Dasar
Kuinon adalah senyawa berwarna yang memiliki
kromofor dasar seperti kromofor pada
benzokuinon. Terdiri atas 2 gugus karbonil yang
berkonjugasi dengan 2 ikatan rangkap karbon–
karbon. Kuinon dapat dibagi menjadi 4
kelompok:
1. Benzokuinon
2. Naftokuinon
3. Antrakuinon
4. kuinon isoprenoid
Kuinon merupakan pigmen yang berwarna
kuning sampai hitam, bersifat larut dalam air,
stabil terhadap panas, dapat ditemui pada
tumbuh-tumbuhan, bakteri dan algae (Putra,
2014).

Sifat Kimia
Kuinon adalah turunan dari oksidasi
senyawa aromatik, sering dibuat dari
senyawa aromatik yang reaktif dengan
substituen penyumbang elektron seperti
fenol dan katekol, yang meningkatkan
sifat nukleofilik pada cincin dan
memberikan potensial redoks yang
dibutuhkan untuk memecahkan
aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan
aromatik).

Daya hambat kuinon terhadap mikroba
disebabkan karena kemampuannya
membentuk kompleks yang irreversible
dengan residu asam amino nukleofilik
pada protein transmembran pada
membran plasma, polipeptida dinding sel,
serta enzim-enzim yang terdapat pada
permukaan membran sel, sehingga
mengganggu kehidupan sel. Kuinon juga
dapat membentuk kompleks dengan
protein melalui reaksi kondensasi pada
residu asam amino nukleofilik (histidin,
lisin dan arginin), serta dapat
mengoksidasi residu sistein dan triptofan
pada protein. (Putra, 2014).

Kepolaran
Menurut Harborne (1987), fenol dan
kuinon sering ditemukan dalam bentuk
glikosida, terdapat dalam vakuola sel dan
mudah larut dalam senyawa polar
(metanol). Senyawa fenol dan quinon
hanya ditemukan pada ekstrak methanol
(Santi et al, 2014).

Senyawa
Kumarin

Kerangka Dasar
Kumarin merupakan senyawa
metabolit sekunder berupa minyak
atsiri yang terbentuk terutama dari
turunan glukosa non-atsiri. Nama
kumarin berasal dari bahasa Karibia
“Coumarou” yang berarti pohon
tonka (Coumarouna adorata Abl),
yaitu tumbuhan pertama yang
diketahui mengandung kumarin.
dengan rumus (C9H6O2). Kumarin
adalah lakton yang diturunkan dari
asam p-hidroksisinamat yang
mengalami ortohidroksilasi dan
kemudian peraptan cincin antara
gugus orto-hidroksil dan gugus
karboksilat dari rantai samping,
setelah isomerisasi trans ke cis ikatan
ganda rantai samping, setelah
isomerisasi trans ke cis ikatan ganda
rantai samping.

Sifat kimia
1. Peleburan kumarin dengan NaOH

menghasilkan asam asetat dan salisilat
2. Nitrasi membentuk 6-nitrokumarin

dan 8-nitrokumarin
3. Sulfonasi di bawah penangas air

memberikan kumarin 6-asam sulfonat
dan pada suhu 1500 C memberikan 3,6-
asam disulfonat
4. Halogenasi dalam kloroform pada suhu
ruang dengan bromida menghasilkan
kumarin 3,4-dibromida atau 3,6-
dibromokumarin
5. Reduksi dengan almalgam natrium
menghasilkan asam metilotat
6. Kumarin sulit dioksidasi dan stabil
dalam asam kumarin
7. Cahaya radiasi atau radiasi ultraviolet
mengubah kumarin menjadi suatu
dimer (titk lelehnya 2630 C)

Kepolaran
Sifat kelarutan kumarin sangat bervariasi,
ada yang larut dalam pelarut polar, ada
yang sedikit larut dalam pelarut polar dan
ada pula yang larut dalam pelarut non
polar, larut dalam alkohol.

Senyawa Fenil
propanoid

Kerangka Dasar

Berdasarkan strukturnya,

fenilpropanoid memiliki

cincin fenil yang menjadi

tempat melekatnya rantai

samping 3C. Senyawa

fenilpropanoid adalah

senyawa memiliki kerangka

aromatik fenil (C6) dengan

rantai samping propanoid

(C3), sehingga jumlah total

karbonnya adalah 9 dan

disebut C9 atau fenil

propanoid dan

kelipatannya.

Sifat Kimia
1. Fenil propanoid tidak mengandung atom

nitrogen dan terdapat satu atau beberapa gugus
hidroksil yang melekat pada rantai aromatik,
sehingga memiliki sifat fenolik.
2. Asam sinamat memiliki rumus kimia
C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud
kristal
3. putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai
titik leleh 133°C serta titik didih 300°C. Asam
4. sinamat termasuk senyawa fenol yang
dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi
5. berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin
dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam
pkumarat, asam sinapat dan asam ferulat.
Berikut adalah beberapa struktur senyawa
turunan sinamat.

Kepolaran
Senyawa fenol bebas biasanya terdapat dalam
jaringan kayu, sementara senyawa fenol yang
berada di tempat lain biasanya dalam bentuk
glikosida. Senyawa fenol dapat berupa flavonoid,
fenol monosiklik sederhana, fenilpropanoid, dan
kuinon fenolik. Komponen fenolat bersifat larut air
selama komponen tersebut berikatan dengan gula
membentuk glikosida, dan biasanya terdapat dalam
vakuola sel (Robinson 1995). Oleh karena itu dapat
disimpulkan bahwa fenil propanoid adalah senyawa
polar.

Senyawa Fenol

Kerangka Dasar
Senyawa fenol
mempunyai kerangka
dasar karbon yang terdiri
dari cincin benzen (C6)
yang terikat pada ujung
rantai karbon propana
(C3). Senyawa-senyawa
alilfenol dan propenil
fenol adalah dua jenis
senyawa fenilpropanoida
yang berkaitan satu sam
lainnya.

Sifat Kimia
1. Reaksi oksidasi asam benzoat menghasilkan

fenol
2. Oksigen bereaksi dengan semua senyawa

kecuali dengan cahaya, helium, neon, dan
argon. Oksigen bereaksi dengan asam benzoat
menghasilkan fenol dan karbon dioksida
3. Fenol direaksikan dengan formaldehid
membentuk resin novolak yaitu monomethylol
phenol
4. Dari senyawa ini adalah Fenol memiliki
kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100
ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,
artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.

Kepolaran
Fenol merupakan senyawa polar yang dapat larut di
dalam air.

Daftar Pustaka

Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION.

Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diakses

tanggal 2020

Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -

toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2020.

ChemGuide. Jim Clark. Diakses tanggal 2019.

Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu

Racun (Rhinacantus nasutus). [Tesis]. Prodi Kimia

Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang.

https://jurnal.unpad.ac.id/jcena/article/d

ownload/9161/4100

Nithiyanantham, S., Selvakumar, S., and

Siddhuraju, P. 2020. Total phenolic content and

antioxidant activity of two different

solvent extracts from raw and processed legumes,

Cicer arietinum L. and Pisum sativum L. Journal

of Food Composition and Analysis, 27 (1): 52-60.

https://ejournal.undip.ac.id/index.php/ks

a/article/view/18738/13103

Putra, I. N. K. 2014. Potensi Ekstrak Tumbuhan

Sebagain Pengawet Produk Pangan. Media Ilmiah

Teknologi Pangan, 1(1), 81-95.

https://ojs.unud.ac.id/index.php/pangan/article/do

wnload/13072/8747/

Robinson T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan

Tinggi. Bandung: ITB.

Santi, I.W., Radjasa, O. K, Widowati, I. 2014. Potensi

Rumput Laut Sargassum duplicatum Sebagai

Sumber Senyawa Antifouling. Journal Of Marine

Research, 3(3), 274-284.

https://ejournal3.undip.ac.id/index.php/j

mr/article/view/5999

Lampiran Jurnal