ก ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 4 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็น เครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการ คิดอย่างมีวิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/1-3 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์นักเรียนจะ ได้รับการทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้ เพิ่มเติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตาม ขั้นตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมินตนเองหลังจากการเรียนรู้ในแต่ละ กิจกรรมการเรียนรู้ ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ อินทรีย์ เล่มที่ 4 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนิโส มนสิการ จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะ กระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพื่อสร้างองค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการ เรียนรู้ไปปรับใช้ในชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจใช้เป็นแนวทาง ในการ จัดกระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรัตน์ คำนำ
ข เรื่อง หน้า คำนำ ก สารบัญ ข ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง แบบทดสอบก่อนเรียน 1 ขั้นที่ 1 การหาความรู้ 4 - ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4 - กรดคาร์บอกซิลิก 4 - เอสเทอร์ 11 ขั้นที่ 2 สร้างความรู้ 18 - ปฏิบัติการ ฝึกทำ : ฝึกสร้าง 18 ขั้นที่ 3 ซึมซับความรู้ 20 - ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 21 แบบทดสอบหลังเรียน 23 บรรณานุกรม 26 สารบัญ
ค สำหรับนักเรียน จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง วิทยาศาสตร์3 ด้าน ได้แก่ 1. ด้านความรู้ความคิด 2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ 3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพื่อสังคม ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้1.การหาความรู้(Operation) จากกิจกรรมการ สืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้(Combination) เป็นขั้นฝึกการ วิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบแยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและ สถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจาก แหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไข ปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูน ประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ดังนี้ 1. อ่าน และทำความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกิจกรรมการเรียนรู้ 2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมีศักยภาพอยู่ในตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิ่งที่สร้างสรรค์ 3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเต็มความสามารถ 4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติอย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับเขียนให้เต็ม โดย ไม่ปล่อยให้เหลือเปล่า เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุดกับตนเอง 5. ใช้เวลาในการเรียนรู้อย่างคุ้มค่า ใช้ทุกๆ นาทีทำให้ตนเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น 6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วิทยาศาสตร์เพื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม จุดเด่นของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์คือ การสร้างคุณค่าที่ดีให้กับสังคม จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ด้วยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขีดความสามารถ ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นักเรียนทุกคนได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพึ่งตนเองได้และเป็นผู้มี ความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยิ่งๆ ขึ้น สืบไป ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์
ง สาระสำคัญ กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์ บอกซิล (carboxyl : หรือ ) มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่ แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ( C O O R ) มีสูตรทั่วไปเป็น R C O O R' หรือ R’COOR หรือ R’CO2 R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการ เตรียมเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรือ Esterification เช่น ปฏิกิริยา ระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ที่ อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2 SO4 ) เป็นตัวเร่ง จุดประสงค์การเรียนรู้ เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรียกชื่อและบอกสมบัติของกรดคาร์บอกซิลิกและ เอสเทอร์ แต่ละประเภทได้ การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์มี3 ขั้น คือ 1. การหาความรู้(Operation) 2. การสร้างความรู้(Combination) 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เวลาที่ใช้ 4 ชั่วโมง การวัดและประเมินผลการเรียนรู้ นักเรียนประเมินผลตนเองโดยใช้แบบประเมินผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 4 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2
1 H + คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที 1. ข้อใดต่อไปนี้เป็นคำอธิบายที่ดีที่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอน อะตอมเท่ากัน ก. เนื่องจากพันธะโคเวเลนต์ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่ไฮดรอกซิลมีค่าค่ำกว่าพันธะโคเวเลนต์ ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่คาร์บอกซิล ข. ความมีขั้วในโมเลกุลของกรดอินทรีย์มีค่าสูงกว่าความมีขั้วของโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ค. โมเลกุลของกรดอินทรีย์ยึดกันด้วยพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ง. ไม่มีข้อใดถูกต้อง เพราะที่จริงแล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม เท่ากัน 2. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์ O O ก. - OH ข. - O - ค. - C - H ง. - C - OH 3. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มีชื่อว่าอย่างไร ? ก. บิวทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บิวทานาไมด์ ง. บิวทานอล 4. ข้อใดไม่ถูกต้องเกี่ยวกับกรดอินทรีย์ ก. ไม่เกิดปฏิกิริยากับสารประกอบ NaHCO3 ข. ทำปฏิกิริยากับโลหะหมู่ IA ได้ก๊าซไฮโดรเจน ค. เกิดปฏิกิริยาสะเทินกับเบสได้ ง. จุดเดือดสูงขึ้นเมื่อคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น 5. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. กรดเอทาโนอิกใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ ข. กรดแอซิติกเป็นส่วนผสมของน้ำส้มสายชู ค. กรดฟอร์มิกช่วยให้เนื้อยางในน้ำยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อน ง. กรดแอซิติกใช้ในอุตสาหกรรมการฟอกหนังและย้อมผ้า O 6. ชื่อตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มีชื่อว่าอย่างไร ก. เอทาโนอิกเบนซีน ข. เบนซีนแอซิติกแอซิค ค. ฟีนิแอซีติกแอซิค ง. ฟีนิลเอทาโนอิกแอซิค 7. สาร A + สาร B CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ข้อใดสรุปได้ถูกต้อง ก. A คือกรดโพรพาโนอิก ค. B คือเอทานอล ข. A คือ CH3CH2COOH ง. B คือ โพรพานอล แบบทดสอบก่อนเรียน เล่มที่ 4 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน ตอนที่2 วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 15 นาที
2 H2SO4 8. สารอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล C3H6O ตัวที่คาดว่าจะมีจุดเดือดสูงที่สุด คือ ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คาร์โบไฮเดรต 9. ข้อความใดถูกต้องมากที่สุด ก. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำมีสมบัติเป็นเบส แต่สารละลายบิวทานอลในน้ำไม่เป็นเบสเพราะพันธะ ระหว่างคาร์บอนกับหมู่ไฮดรอกซิลเป็นพันธะโคเวเลนต์ที่มีขั้ว ข. กรดบิวทาโนอิกมีสมบัติเป็นกรด เพราะทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ได้แต่บิวทานอล มีสมบัติเป็นเบส เพราะไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ค. บิวทานอลมีสมบัติเป็นเบส เพราะสามารถทำปฏิกิริยากับกรดแอซิติกได้สารประกอบเอสเทอร์ ง. กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกว่าบิวทานอล แต่ละลายในน้ำได้น้อยกว่าบิวทานอล 10. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาต่อไปนี้ คืออะไร HOCH2CH2OH + CH3COOH ผลิตภัณฑ์ ก. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ค. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O ข. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอสเทอร์ O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H 12. สารคู่ใดสามารถทำปฏิกิริยากันเป็นเอสเทอร์ได้ เมื่อใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ค. CH3CH2OH กับ CH3CH2OCH3 ข. CH3 CH2CH2OH กับ CH3CH2OH ง. CH3CH2COH กับ CH3COOH 13. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3COOCH3 ได้ถูกต้อง ก. เมทิลเมทาโนอิก ข. เอทาโนอิกแอซิค ค. เมทิลเมทานอล ง. เมทิลเอทาโนเอต 14. ข้อใดถูกต้องเกี่ยวกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ก. เป็นปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์ ค. สารตั้งต้นที่ใช้ คือ แอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ ข. เป็นปฏิกิริยาที่เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับ H2O ง. ข้อ ก และ ค ถูก 15. ข้อใดไม่ถูกต้องเกี่ยวกับสารประกอบเอสเทอร์ ก. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว ข. เอสเทอร์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ค. สารละลายเอสเทอร์ไม่นำไฟฟ้าเพราะไม่สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้ ง. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลเล็กจะละลายในน้ำได้ดีกว่าเอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ 16. กรดอินทรีย์ A และ แอลกอฮอล์ B ทำปฏิกิริยากันได้สารอินทรีย์ตัวหนึ่งมีสูตรดังนี้ CH3 O CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดเป็นคำตอบที่ถูกต้องเกี่ยวกับสูตรของสาร A และ B ? สาร A สาร B ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 CH3 -CH2 -OH
3 ข CH3CHCH2OH CH3 CH3CH2COOH ค CH3CHCH2COOH CH3 CH3CH2OH ง CH3CH2CH2CH3OH CH3CHCOOH CH3 17. ข้อใดถูกต้อง ก. กรดเอทาโนอิกรวมตัวกับโพรพานอลจะได้เอสเทอร์ที่มีชื่อเอทิลโพรพาโนเอต ข. RCOOH อ่านว่า กรดโพรพาโนอิก เมื่อ R คือ CH3CH2CH2 ค. ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับน้ำจะเรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ง. CH3CH2CH2OH อ่านว่า โพรพานอล 18. ปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันคือปฏิกิริยาชนิดใด ก. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ข. ปฏิกิริยาสันดาป ค. ปฏิกิริยาการเติม ง. ปฏิกิริยาแทนที่ O 19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดอ่านชื่อของสารนี้ได้ถูกต้อง ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทิลบิวทาโนเอต ค. บิวทิลเอทาโนเอต ง. เอทิลโพรพาโนเอต 20. ข้อใดต่อไปนี้กล่าวถูกต้อง ก. เอสเทอร์เกิดจากแอลกอฮอล์ + กรดอินทรีย์ ข. เอสเทอร์โมเลกุลใหญ่จะมีกลิ่นแรงกว่าโมเลกุลเล็ก ค. เอสเทอร์มีหมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ง. ถูกทุกข้อ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน
4 ขั้นที่1 การหาความรู้ Operation สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ มีหลาย ชนิด เช่น แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ ซึ่งในหน่วยนี้จะกล่าวถึง กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ ซึ่งมีสมบัติและปฏิกิริยาดังนี้ กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือ หมู่คาร์บอกซิล (carboxyl : หรือ ) มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ 1) ชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิก มักจะตั้งตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรดชนิดนั้น เช่น กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคำว่า fomica ในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “มด” กรดแอซีติก (acetic acid) มาจากคำว่า acetum ในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “เปรี้ยว” สารประกอบอินทรีย์ที่มี ธาต ุออกซิเจน ตอนที่ 2 เป็ นองค์ประกอบ กรดคารบ ์ อกซิลิก และเอสเทอร ์ เล่มที่ 4 เวลา 4 ชั่วโมง 1. กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ปฏิบัติการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด 1.1 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
5 2) การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (α) บีตา (β) และแกมมา (γ) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนที่ต่อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ เช่น ดังนั้น กรดแอลฟาคลอโรโพรไพออนิกจึงหมายกรดคาร์บอกซิลกที่มีคลอโร (-Cl) ต่ออยู่กับอะตอมของ คาร์บอนที่ตำแหน่งแอลฟา ตาราง 1 แสดงการเรียกชื่อสามัญ ชื่อระบบ IUPAC การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น – เอ ทาโนอิก (–anoic acid) ดังตาราง 2 แสดงการเรียกชื่อสามัญ ตาราง 2 แสดงการเรียกชื่อระบบ IUPAC จำนวน คาร์บอน สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC 1 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid 2 CH3 COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid 3 CH3 CH2 COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid 4 CH3 CH2 CH2 COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid 5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่-COOH เป็นชื่อสายโซ่หลัก -oic acidโดยหมู่-COOH อยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ ดังตัวอย่าง สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ HCOOH กรดฟอร์มิก (Formic acid) CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid) CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid) CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid) CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)
6 2,3 – dimethylpentanoic acid 2 – bromobutanoic acid 2 – hydroxy-4-methylpentanoic acid 3 – phenylpropanoic acid cyclopentanecarboxylic 1–methylcyclohexanecarboxylic phenylmethanoic (benzanoic acid) สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก 1) กรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมื่อละลายในน้ำสามารถแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน แตกตัวได้บางส่วนจึงยังเหลือโมเลกุลส่วนที่ไม่แตกตัวอยู่มาก ให้ไฮโดรเนียม ไอออน (H3 O + ) น้อย หรือแตกตัวไม่สมบูรณ์ เช่น ถ้าให้กรด แอซีติก (CH3 COOH) เป็นตัวแทนของกรดคาร์บอก ซิลิก การแตกตัวของกรดแอซีติก แสดงได้ดังนี้ CH3 COOH(aq) + H2 O(l) ⎯→ H3 O + (aq) + CH3 COO– (g) Ka = [CH COOH] [H O ][CH COO ] 3 3 3 + − = 1.8 x 10–5 ค่าคงที่การแตกตัวของกรด (Ka) นี้มีค่าน้อย แสดงว่ากรดแอซีติกแตกตัวได้น้อย หรือเกิดปฏิกิริยาไป ข้างหน้าได้น้อย แสดงว่ากรดแอซิติกเป็นกรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ ก็มีสมบัติเช่นเดียวกันนี้ดังตาราง 3 1.2 สมบัติของกรดอินทรีย์
7 ตาราง 3 แสดงจุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของกรดอินทรีย์บางชนิด ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้ำ ที่ 20OC (g / น้ำ 100 g) กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายได้ดี กรดเอทาโนอิก CH3 COOH 117.9 ละลายได้ดี กรดโพรพาโนอิก CH3 CH2 COOH 140.8 ละลายได้ดี กรดบิวทาโนอิก CH3 (CH2 ) 2 COOH 163.3 ละลายได้ กรดเพนทาโนอิก CH3 (CH2 ) 3 COOH 185.5 3.7 กรดเฮกซาโนอิก CH3 (CH2 ) 4 COOH 205.7 1.0 2) กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้เนื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วมีถึง 2 หมู่คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพแต่สภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิก จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น 3) เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น กรดเอทาโนอิก (CH3 COOH) กับโพรพานอล (CH3 H2 CH2 OH) พบว่ากรดเอทาโนอิกมีจุดเดือด 117.9O C ซึ่งสูงกว่า โพรพานอลที่มีจุดเดือดเพียง 97.2O C เนื่องจากหมู่ –COOH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลกรดมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ –OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของ แอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอก ซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกว่าของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่า แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พันธะไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิก พันธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์ ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจนนอกจาก ส่งผลต่อการละลาย ในน้ำ แล้วยังส่งผลต่อจุดเดือด ของสารอย่างไร
8 กิจกรรม 1 การทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol จุดประสงค์ของกิจกรรม 1. ทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol 2. เปรียบเทียบจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol สารเคมีและอุปกรณ์ และสารเคมี วิธีทำกิจกรรม 1. เท propan-2-one จำนวน 1 mL ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก ใส่หลอดคะปิลลารีที่หลอมปิดบริเวณที่ห่าง จากปลายด้านหนึ่งประมาณ 1.0 cm ลงไปในหลอดทดลองโดยให้ปลายส่วนที่เปิดอยู่ด้านล่างและจุ่มใน propan-2-one 2. ใช้ได้ผุกหลอดทดลองติดกับเทอร์โมมิเตอร์โดยให้ก้นหลอดทดลองอยู่ระดับเดียวกันกับกระเปาะของ เทอร์โมมิเตอร์การผูกหลอดทดลองกับเทอร์โมมิเตอร์อาจใช้เทปกาวแทนได้ 3. นำชุดทดลองไปจุ่มในบีกเกอร์ ขนาด 100 mL ที่ใส่น้ำไว้ประมาณสองในสามส่วน ระวังอย่าให้หลอดทดลอง แตะกับบีกเกอร์ 4. ให้ความร้อนกับน้ำในบีกเกอร์ และใช้แท่งแก้วคนสาร คนตลอดเวลา เมื่อสังเกตเห็นฟองแก๊สปุดออกมาเป็น สายจากหลอดคะปิลลารีหยุดให้ความร้อนและสังเกตต่อไป 5. บันทึกอุณหภูมิเมื่อแก๊สฟองสุดท้ายปุดออกมาและของเหลวไหลกลับเข้าไปในหลอดคะปิลลารีอุณหภูมินี้ เป็นจุดเดือดของสารบันทึกผล รายการ ต่อ 1 กลุ่ม วัสดุและอุปกรณ์ 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 2. หลอดคะปิลลารี 3. เทอร์มอมิเตอร์ 0-100 o C 4. บีกเกอร์ ขนาด 100 mL 5. กระบอกตวง ขนาด 10 mL 6. แท่งแก้วคน 7. ขาตั้งพร้อมที่จับหลอดทดลอง 8. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด 9. ด้ายยาว 20 cm 2 หลอด 2 หลอด 1 อัน 1 ใบ 2 อัน 1 อัน 1 ชุด 1 ชุด 2 เส้น สารเคมี 1. propan-2-one 2. propan-2-ol 1 mL 1 mL
9 6. ทำการทดลองเช่นเดิมแต่เปลี่ยนสารเป็น propan-2-ol บันทึกผล ➢ เหตุผลของการทำ ให้ภายในหลอดคะปิลลารีมีที่ว่างจากปลายด้านหนึ่งเพียงเล็กน้อย เพื่อให้ไอของสารเข้า ไปแทนที่อากาศภายในหลอดได้ทั้งหมดอย่างรวดเร็วซึ่งจะทำ ให้ได้ค่าจุดเดือดของสารที่ถูกต้อง เพราะถ้ามี อากาศอยู่มากจะต้องใช้เวลานานจึงจะทำ ให้ไอของสารเข้าไปแทนที่อากาศได้ทั้งหมด ทำ ให้จุดเดือดที่วัด ได้คลาดเคลื่อนจากความเป็นจริง ผลการทำกิจกรรม สาร จุดเดือด (oC) propan-2-one propan-2-ol สรุปผลการทดลอง ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… เตรียมหลอดคะปิลลารีโดยหลอมหลอดคะปิลลารี แล้วบิด หลอดหรือใช้คีมเหล็กบีบหลอดให้ติดกัน ให้ห่างจากปลาย ด้านหนึ่งประมาณ 1 cm ดังรูป
10 1. ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ 2. ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ 3. ปฏิกิริยารีดักชัน 1. กรดคาร์บอกซิลิกพบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว 2. กรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมันหรือน้ำมัน เช่น กรดไขมันในพืชหรือสัตว์ 3. กรดเอทาโนอิก หรือกรดแอซีติก (CH3 COOH) เป็นกรดที่คุ้นเคยในชีวิตประจำวัน กรดแอซีติกเข้มข้น ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์น้ำส้มสายชูมีกรดแอซีติกร้อยละ 4-5 4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชื่อสามัญว่ากรดฟอร์มิก เป็นกรดที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุด พบใน ผึ้งและมด แต่ส่วนใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนื้อยางในยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อน ใช้ใน อุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรมย้อมผ้า 5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดใน ธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิด ที่พบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซึ่งได้จากนมเปรี้ยว กรดไกล โคลิกซึ่งได้จากต้น 6. อ้อย กรดทาลิกซึ่งได้จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจุบันมีการนำมา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็น ส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิวเพื่อทำให้ผิวนุ่ม ไร้ริ้วรอย และช่วยปรับสภาพผิว HO CH2 C O OH CH C O OH OH H3C HO C O CH2 CH OH C O OH กรดไกลโคลิก กรดแลกติก กรดมาลิก 1. กรดคาร์บอกซิลิกแต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดละลายน้ำได้ดีกว่ากัน ก CH3 COOH กับ CH3 CH2 CH2 COOH ...................................................................................................... ...................................................... ข COOH กับ CH3 CH2 COOH ……………………………………………......................................................................................................... ร่วม กัน คิด 1 1.4 ประโยชน์ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.3 ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก
11 2. จงเขียนสมการเคมีแสดงการละลายน้ำของกรดคาร์บอกซิลิกต่อไปนี้ ก. CH3 COOH ข. COOH Cl Cl 3. สารประกอบอินทรีย์แต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกว่ากัน เพราะเหตุใด ก. C 4 H10 , CH3 CH2 CH2 OH , CH3 COOH ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ข. CH3 COOH , CH3 CH2 COOH , CH3 CH2 CH2 COOH ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ค. CH3 CH2 COCH3 , CH3 CH2 CH2 CH2 OH , CH3 CH2 COOH ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ( C O O R ) มีสูตรทั่วไปเป็น R C O O R' หรือ R’COOR หรือ R’CO2 R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือ หมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการ เตรียมเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรือ Esterification เช่น ปฏิกิริยา ระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ที่ อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2 SO4 ) เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา ดังสมการ 2. เอสเทอร์ (Ester)
12 สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ดังนี้ แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ อ่านชื่อ alkyl group ที่มาจาก alcohol ก่อน แล้วตามด้วยชื่อของ acid โดยเปลี่ยนจาก –ic acid เป็น ate เช่น เมทิลแอซีเตต ethyl acetate isopropyl propanoate methyl formate การเรียกชื่อในระบบ IUPAC จาก ส่วน เป็นส่วนที่มาจากกรด และ –O–R เป็นส่วนที่มาจาก แอลกอฮอล์การเรียกชื่อชื่อเอสเทอร์ต้องเรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรด คาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคำลงท้ายจาก –อิก (– ic) เ–ต (–ate) เช่น ethyl ethanoate 2.1 การเรียกชื่อเอสเทอร์ ส่วนที่มาจาก กรดคาร์บอกซิลิก แอซีติก ส่วนที่มาจาก แอลกอฮอล์ เมทานอล CH 3 C O O CH 2 CH 3
13 1. อ่านหมู่แอลคิลส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อน ( ส่วนที่ 1 ) ลงท้ายด้วย –yl เช่น อ่านว่า Ethyl 2. อ่านส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิก โดยให้ออกเสียงจาก -oic ไปเป็น -oate ethanoic acid ethanoate 3. อ่านทั้ง 2 ส่วนต่อกัน เป็น ethyl ethanoate ดังตัวอย่าง pentyl ethanoate Methyl pentanoate methyl Butanoate methyl methanoate 2-methylpropyl-2,4-dimethylpentanoate สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์ 1.เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกันโดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอก ซิลิก เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรด คาร์บอกซิลิกดังตาราง 4 ตาราง 4 แสดงจุดเดือดของเอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก สูตรโมเลกุล เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) C 2 H4 O2 HCOOCH3 31.7 CH3 COOH 117.9 C 3 H6 O2 HCOOCH2 CH3 54.4 CH3 CH2 COOH 141.1 CH3 COOCH3 56.9 C 4 H8 O2 HCOOCH2 CH2 CH3 80.9 CH3 CH2 CH2 COOH 163.7 CH3 COOCH2 CH3 77.1 CH3 CH2 COOCH3 79.8 CH 3 C O O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 O O C O CH O 2 CH 2 CH 3 CH 3 H C O O CH3 2.2 สมบัติของเอสเทอร์
14 2. เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงขึ้น 3. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydolysis) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาเอสเทอร์สลายตัวแยกออกเป็นกรด คาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสเอทิลแอซีเตต CH3 C O O CH2CH3 + H2O ethyl acetate CH3 C O OH + CH3CH2 acetic acid ethanol H2SO4 OH การทดลองที่ 2 เรื่อง ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ จุดประสงค์การทดลอง - เพื่อศึกษาปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ และสมบัติของผลิตภัณฑ์ได้ สารเคมีและอุปกรณ์ รายการ ต่อ 1 กลุ่ม อุปกรณ์ หลอดทดลองขนาดเล็กพร้อมจุกยาง ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด บีกเกอร์ขนาด 250 cm3 4 ชุด 1 ชุด 1 ใบ สารเคมี เอทานอล เมทานอล เพนทานอล กรดซาลิซิลิก กรดแอซีติกเข้มข้น กรดบิวทาโนอิก กรด H2SO4 เข้มข้น 1 cm3 2 cm3 1 cm3 1 ช้อนเบอร์ 1 2 cm3 1 cm3 0.5 cm3 กิจกรรม สืบเสาะ ค้นหา 2 2.3 ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์
15 วิธีการทดลอง 1. หยดกรดแอซิติก 3 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เติมเอทานอล 3 หยด แล้วเติมกรด H2SO4 2 หยดผสม ให้เข้ากัน ดมกลิ่นและบันทึกผล แล้วปิดจุกอย่างหลวมๆ 2. นำสารในข้อ 1 ไปอุ่นในน้ำอุณหภูมิประมาณ 60-70 o c เป็นเวลา 2-3 นาที ดมกลิ่นของสารที่ได้จากปฏิกิริยา เปรียบเทียบกับกลิ่นของสารตั้งต้น บันทึกผล 3. ทำการทดลองตามข้อ 1-2 ซ้ำ โดยใช้สารแต่ละคู่ต่อไปนี้แทน กรดแอซิติก กับ เพนทานอล กรดซาลิซิลิก กับ เมทานอล กรดบิวทาโนอิก กับ เมทานอล บันทึกผลการทดลอง คำถามท้ายการทดลอง 1. จากการทดลองทราบได้อย่างไรว่ามีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นและได้สารใดเป็นผลิตภัณฑ์ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด พร้อมทั้งเรียกชื่อผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… หลอดที่ สารตั้งต้น กลิ่นของสารเมื่อ เริ่มต้น กลิ่นของสารผลิตภัณฑ์ 1 กรดแอซิติก กับ เอทานอล 2 กรดแอซิติก กับ เพนทานอล 3 กรดซาลิซิลิก กับ เมทานอล 4 กรดบิวทาโนอิก กับ เมทานอล
16 สรุปผลการทดลอง ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… การทดลองที่ 3 เรื่อง ปฏิกิริยาของเอสเทอร์ จุดประสงค์การทดลอง 1.เตรียมกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ได้ 2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ได้ 3. อธิบายปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์และปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ กิจกรรม สืบเสาะ ค้นหา 3
17 สารเคมีและอุปกรณ์ วิธีทดลอง 1. ใส่เอทิลแอซีเตต 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่นและบันทึกผล 2. เติมสารละลายกรดซัลฟิวริก 2 mol / dm3 5 หยด ลงในหลอดทดลองในข้อ 1 ปิดจุกอย่างหลวม ๆ แล้ว นำไปอุ่นในน้ำร้อนประมาณ 5 นาที ตั้งไว้ให้เย็น ดมกลิ่นและบันทึกผล บันทึกผลการทดลอง คำถามหลังการทดลอง 1. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นคือสารใด ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรุปผลการทดลอง ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… รายการ ต่อ 1 กลุ่ม อุปกรณ์ หลอดทดลองขนาดเล็กพร้อมจุกยาง ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด บีกเกอร์ขนาด 250 cm3 4 ชุด 1 ชุด 1 ใบ สารเคมี เอทิลแอซีเตต สารละลายกรดซัลฟิวริก 2 mol / dm3 5 หยด 5 หยด สารในหลอดทดลอง กลิ่นของสาร 1. เอทิลแอซีเตต 2. เอทิลแอซีเตตผสมสารละลายกรดซัลฟิวริกที่อุ่นใน น้ำเดือดแล้วปล่อยให้เย็น
18 1. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม ซึ่งพบในผลไม้หรือดอกไม้ต่าง ๆ ซึ่งให้กลิ่นต่าง ๆ เช่น 2. ไขมันหรือน้ำมัน จัดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเกิดจากแอลกอฮอล์ชื่อกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกชื่อกรดไขมัน 3. เอทิลแอซีเตต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างเล็บ และใช้เป็นตัวทำละลาย 4. เมทิลซาลิซิเลต หรือน้ำมันระกำ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย 5. เอสเทอร์บางชนิดใช้ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์ 1. จงระบุชนิดของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ CH3 CH2 C O OH CH3 CH2 C O CH3 Cl COOH CH3 CH2 O C O CH3 C O OH CH3 C O O CH2 CH3 H3C C O O CH3 C OH O OH CH3 CH CH2 CH3 C O H กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กลิ่น CH3 COOH CH3 CH2 OH CH3 COOCH2 CH3 เอทิลเอทาโนเอต น้ำยาล้างเล็บ CH3 COOH C 4 H9 OH CH3 COOC4 H9 บิวทิลเอทาโนเอต กล้วย CH3 COOH C 5 H11OH CH3 COOC5 H11 เพนทิลเอทาโนเอต ดอกนมแมว C 3 H7 COOH CH3 OH C 3 H7 COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต แอปเปิล C 3 H7 COOH CH3 CH2 OH C 3 H7 COOCH2 CH3 เอทิลบิวทาโนเอต สับปะรด CH3 COOH CH3 (CH2 ) 6 OH CH3 COOCH2 (CH2 ) 6 CH3 ออกทิลเอทาโนเอต ส้ม O OH OH CH3 OH O O OH CH3 เมทิลซาลิซิเลต น้ำมันระกำ CH3 COOH OH O C O CH3 เบนซิลเอทาโนเอต ดอกมะลิ ร่วม กัน คิด 2 2.4 ประโยชน์ของเอสเทอร์
19 H C O CH3 C H O CHO 2. จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้จากสูงไปหาต่ำ พร้อมทั้งบอกเหตุผล HCOOCH3 CH3 COOH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 OH (A) (B) (C ) (D) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งเรียกชื่อผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ก. บิวทิลแอซีเตต ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ข. เพนทิลบิวทาโนเอต ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ค. เอทิลซาลิซิเลต ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
20 ตรวจสอบความรู้ น าสู่ปั ญญา สืบค้นข้อมูล ทางด้านวิทยาศาสตร์ และการประยุกต์ใช้ความรู้ทางเคมี ให้เกิด ประโยชน์ในชีวิตประจำวัน ( 10 คะแนน ) ปฏิบัติการ ฝึ กท า : ฝึ กสร้าง ขั้นที่2 สร้าง ความรู้Combination นํ้าหอม ทำจากอะไร ? ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... .................................................................................................. ......... แหล่งสืบค้นข้อมูล ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ...............................................
21 นักวิทย์ฯ คิดอย่างมีวิจารณญาณ สถานการณ์ ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาค้นคว้ากระบวนการหมักกับกรดอินทรีย์ พร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล ความหมายของการหมัก …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. 1.ทางชีวเคมีการหมัก หมายถึง …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. 2.ทางจุลชีววิทยาอุตสาหกรรม การหมัก หมายถึง …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. น้ำหมักชีวภาพ คือ ขั้นที่3 ซึมซับ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข ความรู้Assimlation
22 …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. กรดอินทรีย์ที่พบในน้ำหมักชีวภาพ …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. แหล่งสืบค้นข้อมูล
23 H + คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที 1. ข้อใดต่อไปนี้เป็นคำอธิบายที่ดีที่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอน อะตอมเท่ากัน จ. เนื่องจากพันธะโคเวเลนต์ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่ไฮดรอกซิลมีค่าค่ำกว่าพันธะโคเวเลนต์ ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่คาร์บอกซิล ฉ. ความมีขั้วในโมเลกุลของกรดอินทรีย์มีค่าสูงกว่าความมีขั้วของโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ช. โมเลกุลของกรดอินทรีย์ยึดกันด้วยพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ซ. ไม่มีข้อใดถูกต้อง เพราะที่จริงแล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม เท่ากัน 2. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์ O O ก. - OH ข. - O - ค. - C - H ง. - C - OH 3. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มีชื่อว่าอย่างไร ? ก. บิวทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บิวทานาไมด์ ง. บิวทานอล 4. ข้อใดไม่ถูกต้องเกี่ยวกับกรดอินทรีย์ ก. ไม่เกิดปฏิกิริยากับสารประกอบ NaHCO3 ข. ทำปฏิกิริยากับโลหะหมู่ IA ได้ก๊าซไฮโดรเจน ค. เกิดปฏิกิริยาสะเทินกับเบสได้ ง. จุดเดือดสูงขึ้นเมื่อคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น 5. ข้อใดไม่ถูกต้อง จ. กรดเอทาโนอิกใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ ฉ. กรดแอซิติกเป็นส่วนผสมของน้ำส้มสายชู ช. กรดฟอร์มิกช่วยให้เนื้อยางในน้ำยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อน ซ. กรดแอซิติกใช้ในอุตสาหกรรมการฟอกหนังและย้อมผ้า O 6. ชื่อตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มีชื่อว่าอย่างไร ก. เอทาโนอิกเบนซีน ข. เบนซีนแอซิติกแอซิค ค. ฟีนิแอซีติกแอซิค ง. ฟีนิลเอทาโนอิกแอซิค 7. สาร A + สาร B CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ข้อใดสรุปได้ถูกต้อง ก. A คือกรดโพรพาโนอิก ค. B คือเอทานอล ข. A คือ CH3CH2COOH ง. B คือ โพรพานอล แบบทดสอบหลังเเรียน เล่มที่ 4 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน ตอนที่2 วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 15 นาที
24 H2SO4 8. สารอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล C3H6O ตัวที่คาดว่าจะมีจุดเดือดสูงที่สุด คือ ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คาร์โบไฮเดรต 9. ข้อความใดถูกต้องมากที่สุด จ. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำมีสมบัติเป็นเบส แต่สารละลายบิวทานอลในน้ำไม่เป็นเบสเพราะพันธะ ระหว่างคาร์บอนกับหมู่ไฮดรอกซิลเป็นพันธะโคเวเลนต์ที่มีขั้ว ฉ. กรดบิวทาโนอิกมีสมบัติเป็นกรด เพราะทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ได้แต่บิวทานอล มีสมบัติเป็นเบส เพราะไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ช. บิวทานอลมีสมบัติเป็นเบส เพราะสามารถทำปฏิกิริยากับกรดแอซิติกได้สารประกอบเอสเทอร์ ซ. กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกว่าบิวทานอล แต่ละลายในน้ำได้น้อยกว่าบิวทานอล 10. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาต่อไปนี้ คืออะไร HOCH2CH2OH + CH3COOH ผลิตภัณฑ์ ข. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ค. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O ข. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอสเทอร์ O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H 12. สารคู่ใดสามารถทำปฏิกิริยากันเป็นเอสเทอร์ได้ เมื่อใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ค. CH3CH2OH กับ CH3CH2OCH3 ข. CH3 CH2CH2OH กับ CH3CH2OH ง. CH3CH2COH กับ CH3COOH 13. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3COOCH3 ได้ถูกต้อง ก. เมทิลเมทาโนอิก ข. เอทาโนอิกแอซิค ค. เมทิลเมทานอล ง. เมทิลเอทาโนเอต 14. ข้อใดถูกต้องเกี่ยวกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ก. เป็นปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์ ค. สารตั้งต้นที่ใช้ คือ แอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ ข. เป็นปฏิกิริยาที่เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับ H2O ง. ข้อ ก และ ค ถูก 15. ข้อใดไม่ถูกต้องเกี่ยวกับสารประกอบเอสเทอร์ ก. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว ข. เอสเทอร์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ค. สารละลายเอสเทอร์ไม่นำไฟฟ้าเพราะไม่สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้ ง. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลเล็กจะละลายในน้ำได้ดีกว่าเอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ 16. กรดอินทรีย์ A และ แอลกอฮอล์ B ทำปฏิกิริยากันได้สารอินทรีย์ตัวหนึ่งมีสูตรดังนี้ CH3 O CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดเป็นคำตอบที่ถูกต้องเกี่ยวกับสูตรของสาร A และ B
25 สาร A สาร B ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 CH3 -CH2 -OH ข CH3CHCH2OH CH3 CH3CH2COOH ค CH3CHCH2COOH CH3 CH3CH2OH ง CH3CH2CH2CH3OH CH3CHCOOH CH3 17. ข้อใดถูกต้อง ก. กรดเอทาโนอิกรวมตัวกับโพรพานอลจะได้เอสเทอร์ที่มีชื่อเอทิลโพรพาโนเอต ข. RCOOH อ่านว่า กรดโพรพาโนอิก เมื่อ R คือ CH3CH2CH2 ค. ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับน้ำจะเรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ง. CH3CH2CH2OH อ่านว่า โพรพานอล 18. ปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันคือปฏิกิริยาชนิดใด ก. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ข. ปฏิกิริยาสันดาป ค. ปฏิกิริยาการเติม ง. ปฏิกิริยาแทนที่ O 19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดอ่านชื่อของสารนี้ได้ถูกต้อง ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทิลบิวทาโนเอต ค. บิวทิลเอทาโนเอต ง. เอทิลโพรพาโนเอต 20. ข้อใดต่อไปนี้กล่าวถูกต้อง ก. เอสเทอร์เกิดจากแอลกอฮอล์ + กรดอินทรีย์ ข. เอสเทอร์โมเลกุลใหญ่จะมีกลิ่นแรงกว่าโมเลกุลเล็ก ค. เอสเทอร์มีหมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ง. ถูกทุกข้อ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน
26 บรรณานุกรม ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้ พื้นฐานและเพิ่มเติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6.(2554) กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พัฒนา สุทัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลิซิ่ง.