สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนตอนที่ 2

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อุทุมสกลุ รัตน์
ครชู ำนาญการพิเศษ

มธั ยมศึกษาปีที่ 6 ปีการศกึ ษา 2564

สำหรับนักเรยี นชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 โรงเรยี นสุวรรณารามวทิ ยาคม
ชื่อ-สกุล..................................................ช้ัน.........เลขท.่ี .......

ก

คำนำ

ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 4 สารประกอบอินทรยี ์ที่มธี าตุออกซิเจน
เปน็ องค์ประกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเคร่ืองมือในการ
พัฒนาผลสัมฤทธ์ิ ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมี
วิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีท่ี 6/1-2 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุก
กิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนท่ีเน้นการเพ่ิมพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ นักเรียนจะได้รับการ
ทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเน้ือหาความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติม
นอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอน
ตลอดจนทำแบบทดสอบหลงั เรียน เพ่อื ประเมินตนเองหลงั จากการเรียนรใู้ นแตล่ ะกิจกรรมการเรยี นรู้

ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ อินทรีย์ เล่มที่ 4
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ
จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสบื ค้น การจัดระบบสิ่งทเี่ รยี นรู้ ทักษะกระบวนการ
ทางวิทยาศาสตร์ เพ่อื สร้างองค์ความรู้ ได้เปน็ อย่างดีสามารถนำความรทู้ ี่ได้จากการเรียนรู้ไปปรบั ใช้ใน
ชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรบั ผู้ที่สนใจใชเ้ ป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป

นางสาวอโนชา อทุ มุ สกุลรตั น์

สารบัญ ข

เรือ่ ง หนา้
คำนำ ก
สารบญั ข
ข้อแนะนำการเรยี นรู้ชุดกิจกรรมวทิ ยาศาสตร์ ค
โครงสร้างชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบก่อนเรียน 1
ขนั้ ที่ 1 การหาความรู้ 4
4
- ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝกึ คิด 4
- กรดคาร์บอกซิลกิ 11
- เอสเทอร์ 18
ขนั้ ท่ี 2 สร้างความรู้ 18
- ปฏิบัตกิ าร ฝกึ ทำ : ฝกึ สรา้ ง 20
ขน้ั ที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ 21
- ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 23
แบบทดสอบหลงั เรยี น 26
บรรณานุกรม

ค

ขอ้ แนะนำการเรียนรู้ชุดกจิ กรรมวิทยาศาสตร์

สำหรบั นกั เรียน
จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการ
จดั การความร้ทู างวิทยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคิด
2. ดา้ นทักษะการจัดการความรูท้ างวทิ ยาศาสตร์
3. ด้านคา่ นิยมต่อตนเองเพือ่ สงั คม
ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังน้ี 1.การหาความรู้ (Operation) จาก
กิจกรรมการสืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้
(Combination) เป็นขั้นฝึกการวิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบ
แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้
(Assimilation) เป็นข้ันท่ีให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจากแหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ
อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไขปัญหาที่พบ
ประกอบการตอบคำถามฝึกการวเิ คราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรบั ปรงุ เพื่อ
สรา้ งชิ้นงานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้ โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับข้ันตอนท่ีเน้น
การเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง
วทิ ยาศาสตร์ ดังนี้
1. อา่ น และทำความเขา้ ใจในทุกข้ันตอนของกจิ กรรมการเรยี นรู้
2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมี
ศักยภาพอย่ใู นตวั และพรอ้ มทีจ่ ะเรียนรทู้ ุกสิ่งทสี่ ร้างสรรค์
3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเตม็ ความสามารถ
4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติ อย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เน้ือท่ีกระดาษที่จัดไว้สำหรับ
เขียนใหเ้ ต็ม โดยไมป่ ล่อยให้เหลอื เปลา่ เพือ่ ให้เกิดประโยชนส์ ูงสดุ กบั ตนเอง
5. ใช้เวลาในการเรยี นรอู้ ยา่ งคุ้มค่า ใช้ทกุ ๆ นาทที ำให้ตนเองมีความสามารถเพมิ่ มากขน้ึ
6. ตระหนกั ตนเองอยเู่ สมอว่าจะเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตรเ์ พ่ือนำมาพัฒนาตนเองและพฒั นาสงั คม

จุดเดน่ ของการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์ คือ การสร้างคุณค่าทด่ี ใี หก้ บั สงั คม
จงึ ขอเชญิ ชวนนักเรยี น มารว่ มกนั เรียนรวู้ ิทยาศาสตร์
ด้วยใจรกั และ พัฒนาตนใหเ้ ตม็ ขีดความสามารถ

ขอสง่ ความปรารถนาดใี ห้แก่นักเรยี นทุกคนไดเ้ รียนร้วู ทิ ยาศาสตร์อยา่ งมีความสุขพ่งึ ตนเองได้
และเปน็ ผูม้ คี วามสามารถทางการจดั การความรูท้ างวทิ ยาศาสตร์เพ่อื สังคม ยง่ิ ๆ ขน้ึ สืบไป

ง

โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มท่ี 4
เร่ือง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 2

สาระสำคัญ
กรดคาร์บอกซิลกิ เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ีป่ ระกอบดว้ ยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่

ฟังก์ชันคอื หมู่คาร์บอกซลิ (carboxyl : หรือ ) มีสูตรทัว่ ไปเปน็ RCOOH หรอื หรอื RCO2H
หรอื CnH2nO2 เม่ือ R เป็นหมู่ แอลคิล หมูแ่ อริล หรอื ไฮโดรเจน

เอสเทอร์ เปน็ สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมหี มู่แอลคอกซคี าร์บอนลิ (alcoxy carbonyl)

OO

เปน็ หมฟู่ งั กช์ ัน ( C O R) มีสตู รทว่ั ไปเปน็ R C O R' หรือ
R’COOR หรือ R’CO2R เมอื่ R แทนหมู่แอลคลิ หรอื หมแู่ อริลของกรดคารบ์ อกซลิ ิก

เอสเทอร์ เป็นผลติ ภณั ฑ์ทีเ่ กิดจากปฏิกริ ิยาระหว่างกรดคารบ์ อกซลิ ิกกบั แอลกอฮอล์ เรยี ก
ปฏกิ ริ ยิ าการเตรยี มเอสเทอรว์ ่า “เอสเทอรฟิ เิ คชัน” หรอื Esterification เช่น ปฏิกิรยิ า ระหวา่ งกรด
แอซีติกกับเอทานอล ท่ีอณุ หภมู ิสูง โดยมกี รดซัลฟิวรกิ (H2SO4) เปน็ ตวั เรง่

จุดประสงค์การเรยี นรู้

เขียนสตู รทวั่ ไป สูตรโมเลกลุ และสูตร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรยี กชือ่ และบอกสมบัติของกรด

คารบ์ อกซลิ ิกและ เอสเทอร์ แต่ละประเภทได้

การจัดกระบวนการเรียนรู้ใชร้ ปู แบบการจัดการความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์ มี 3 ขน้ั คือ

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสร้างความรู้ (Combination)

3. การซึมซบั ความรู้ (Assimilation)

เวลาที่ใช้ 4 ชั่วโมง

การวดั และประเมินผลการเรียนรู้
นักเรยี นประเมนิ ผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมินผลตนเองกอ่ นเรียน-หลงั เรยี น

แบบทดสอบกอ่ นเรยี น 1

เล่มท่ี 4 เรื่อง สารประกอบอนิ ทรีย์ทีม่ ีธาตอุ อกซิเจน ตอนที่ 2 วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชนั้ มัธยมศึกษาปีท่ี 6 ภาคเรยี นที่ 1

คำสัง่ 1.ให้นักเรียนเขยี นเคร่อื งหมาย X ลงในข้อทน่ี ักเรียนคดิ วา่ ถูกต้องทสี่ ดุ เพยี งขอ้ เดียว
2.ข้อสอบมที ัง้ หมด 20 ขอ้ ใหน้ ักเรยี นทำทกุ ข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที

1. ข้อใดต่อไปน้ีเป็นคำอธบิ ายท่ดี ีที่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอล์จงึ มีจุดเดือดตำ่ กว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคารบ์ อน

อะตอมเทา่ กนั

ก. เนอ่ื งจากพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหวา่ งโมเลกลุ ของหมู่แอลคนี กับหมไู่ ฮดรอกซลิ มีค่าค่ำกวา่ พนั ธะโคเวเลนต์

ระหว่างโมเลกลุ ของหมแู่ อลคีนกบั หมู่คารบ์ อกซลิ

ข. ความมขี ้วั ในโมเลกุลของกรดอินทรียม์ คี ่าสูงกวา่ ความมขี ั้วของโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ค. โมเลกลุ ของกรดอินทรยี ย์ ึดกันด้วยพนั ธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกวา่ พันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ง. ไมม่ ีข้อใดถกู ต้อง เพราะที่จรงิ แลว้ แอลกอฮอล์มีจุดเดอื ดสูงกวา่ กรดอินทรียท์ ี่มจี ำนวนคาร์บอนอะตอม

เทา่ กัน

2. ข้อใดเป็นหมฟู่ ังก์ชนั ของกรดอินทรยี ์ O O

ก. - OH ข. - O - ค. - C - H ง. - C - OH

3. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มีชื่อวา่ อยา่ งไร ?

ก. บวิ ทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บวิ ทานาไมด์ ง. บวิ ทานอล

4. ข้อใดไม่ถกู ต้องเก่ยี วกับกรดอนิ ทรีย์

ก. ไมเ่ กิดปฏิกริ ยิ ากับสารประกอบ NaHCO3 ข. ทำปฏิกิริยากบั โลหะหมู่ IA ได้กา๊ ซไฮโดรเจน

ค. เกิดปฏกิ ริ ยิ าสะเทินกับเบสได้ ง. จดุ เดือดสูงขน้ึ เมื่อคาร์บอนอะตอมเพมิ่ ขึน้

5. ข้อใดไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. กรดเอทาโนอิกใชเ้ ป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเสน้ ใยสงั เคราะห์

ข. กรดแอซิติกเปน็ ส่วนผสมของน้ำส้มสายชู

ค. กรดฟอรม์ ิกช่วยให้เน้อื ยางในนำ้ ยางดบิ รวมตัวกนั เปน็ กอ้ น

ง. กรดแอซิตกิ ใชใ้ นอุตสาหกรรมการฟอกหนงั และยอ้ มผา้

O

6. ช่อื ตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มีชอ่ื ว่าอย่างไร

ก. เอทาโนอกิ เบนซีน ข. เบนซีนแอซิตกิ แอซิค
ค. ฟีนแิ อซตี ิกแอซิค ง. ฟีนลิ เอทาโนอกิ แอซคิ

7. กรด A + กรด B H+ CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ขอ้ ใดสรปุ ได้ถูกตอ้ ง

ก. A คอื กรดโพรพาโนอิก ค. B คอื เอทานอล

ข. A คอื CH3CH2COOH ง. B คอื โพรพานอล

8. สารอินทรยี ซ์ งึ่ มีสตู รโมเลกุล C3H6O ตัวทค่ี าดวา่ จะมจี ุดเดือดสงู ท่ีสุด คือ

ก. กรดอนิ ทรยี ์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คารโ์ บไฮเดรต

2

9. ข้อความใดถูกตอ้ งมากทสี่ ุด
ก. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซดใ์ นนำ้ มีสมบตั ิเป็นเบส แต่สารละลายบวิ ทานอลในนำ้ ไมเ่ ปน็ เบสเพราะพันธะ

ระหวา่ งคาร์บอนกับหมูไ่ ฮดรอกซลิ เปน็ พนั ธะโคเวเลนต์ท่ีมขี ้วั
ข. กรดบวิ ทาโนอิกมีสมบัตเิ ปน็ กรด เพราะทำปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3 ไดแ้ ต่บวิ ทานอล

มสี มบัติเป็นเบส เพราะไม่ทำปฏิกริ ยิ ากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3
ค. บิวทานอลมสี มบัตเิ ป็นเบส เพราะสามารถทำปฏิกิรยิ ากบั กรดแอซติ กิ ได้สารประกอบเอสเทอร์

ง. กรดบวิ ทาโนอิกมีจดุ เดือดสูงกว่าบิวทานอล แต่ละลายในน้ำไดน้ อ้ ยกวา่ บวิ ทานอล

10. ผลติ ภัณฑ์ทเี่ กดิ ขึ้นในปฏกิ ริ ยิ าต่อไปนี้ คอื อะไร ผลติ ภัณฑ์
HOCH2CH2OH + CH3COOH H2SO4

ก. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ค. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O

ข. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O
OO
11. ข้อใดเปน็ หม่ฟู งั ก์ชันของเอสเทอร์
OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

12. สารคใู่ ดสามารถทำปฏิกิริยากันเป็นเอสเทอรไ์ ด้ เม่ือใช้กรดเป็นตวั เรง่ ปฏิกิริยา

ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ค. CH3CH2OH กบั CH3CH2OCH3
ง. CH3CH2COH กบั CH3COOH
ข. CH3 CH2CH2OH กับ CH3CH2OH
ค. เมทิลเมทานอล ง. เมทลิ เอทาโนเอต
13. ข้อใดอ่านชอ่ื ของ CH3COOCH3 ได้ถกู ต้อง
ค. สารต้ังต้นท่ีใช้ คือ แอลกอฮอล์กบั กรดอินทรยี ์
ก. เมทิลเมทาโนอิก ข. เอทาโนอกิ แอซคิ

14. ข้อใดถกู ต้องเก่ียวกบั ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชัน

ก. เป็นปฏกิ ริ ิยาการเตรียมเอสเทอร์

ข. เป็นปฏกิ ริ ิยาที่เอสเทอร์ทำปฏกิ ิรยิ ากบั H2O ง. ข้อ ก และ ค ถูก
15. ข้อใดไมถ่ กู ตอ้ งเกีย่ วกับสารประกอบเอสเทอร์

ก. เอสเทอรเ์ ป็นสารทีม่ กี ลิ่นเฉพาะตัว

ข. เอสเทอรม์ ีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรียท์ ่ีมีมวลโมเลกุลใกลเ้ คยี งกัน

ค. สารละลายเอสเทอรไ์ ม่นำไฟฟ้าเพราะไม่สามารถแตกตวั เปน็ ไอออนได้

ง. เอสเทอร์ท่ีมโี มเลกุลเลก็ จะละลายในนำ้ ได้ดีกวา่ เอสเทอร์ท่มี ีโมเลกุลขนาดใหญ่

16. กรดอนิ ทรยี ์ A และ แอลกอฮอล์ B ทำปฏิกิริยากนั ไดส้ ารอินทรยี ์ตวั หน่ึงมีสูตรดงั นี้

CH3 O

CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3

ข้อใดเป็นคำตอบที่ถกู ต้องเกีย่ วกบั สูตรของสาร A และ B ?

สาร A สาร B

ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 -CH2 -OH

CH3

ข CH3CHCH2OH CH3CH2COOH

CH3

3

ค CH3CHCH2COOH CH3CH2OH

CH3

ง CH3CH2CH2CH3OH CH3CHCOOH

CH3

17. ขอ้ ใดถูกตอ้ ง

ก. กรดเอทาโนอกิ รวมตัวกบั โพรพานอลจะไดเ้ อสเทอร์ทมี่ ีชื่อเอทิลโพรพาโนเอต

ข. RCOOH อา่ นว่า กรดโพรพาโนอกิ เมือ่ R คือ CH3CH2CH2

ค. ปฏิกิริยาระหวา่ งเอสเทอร์กบั น้ำจะเรยี กวา่ ปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชนั

ง. CH3CH2CH2OH อ่านวา่ โพรพานอล

18. ปฏิกิรยิ าย้อนกลบั ของปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชนั คือปฏิกริ ยิ าชนดิ ใด

ก. ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ีส ข. ปฏิกิรยิ าสนั ดาป ค. ปฏกิ ริ ยิ าการเติม ง. ปฏิกิริยาแทนที่

O

19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดอา่ นชือ่ ของสารนไี้ ดถ้ ูกต้อง

ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทิลบวิ ทาโนเอต ค. บิวทิลเอทาโนเอต ง. เอทลิ โพรพาโนเอต

20. ข้อใดตอ่ ไปนกี้ ล่าวถูกตอ้ ง

ก. เอสเทอรเ์ กดิ จากแอลกอฮอล์ + กรดอินทรีย์

ข. เอสเทอร์โมเลกุลใหญ่จะมกี ลิ่นแรงกว่าโมเลกุลเล็ก

ค. เอสเทอรม์ ีหมู่คารบ์ อนิลเป็นหมฟู่ งั ก์ชนั ง. ถกู ทกุ ข้อ

******************************************************************************
คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

เล่มท่ี 4 4

ข้นั ท่ี 1 การหาความรู้ สารประกอบอินทรยี ท์ ี่มี
Operation ธาตอุ อกซิเจน ตอนท่ี 2
เป็ นองคป์ ระกอบ

เวลา 4 ชว่ั โมง

ปฏกิบรัตดิกคาารรบ์ ฝอึกกซอ่าิลนิก แ: ลฝะึ กเอคสิดเทอร์

สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ มีหลาย

ชนดิ เชน่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คโี ตน กรดคาร์บอกซลิ ิก และเอสเทอร์ ซงึ่ ในหนว่ ยนจ้ี ะกลา่ วถงึ
กรดคาร์บอกซิลกิ และเอสเทอร์ ซึง่ มสี มบัติและปฏกิ ริ ิยาดงั น้ี

1. กรดคารบ์ อกซิลิก (carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือ
หมู่คาร์บอกซิล (carboxyl : หรือ ) มีสูตรท่ัวไปเป็น RCOOH หรือ หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ
R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน

1.1 การเรียกชื่อกรดคารบ์ อกซิลิก

แบง่ เปน็ 2 ระบบคอื ระบบการเรียกชือ่ แบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)

ชือ่ สามัญ
1) ช่ือสามัญของกรดคาร์บอกซิลิก มักจะตั้งตามช่ือของสิ่งมีชีวิตหรือส่ิงของท่ีพบกรดชนิดน้ัน เช่น
กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคำว่า fomica ในภาษาละตินท่ีมีความหมายว่า “มด” กรดแอซีติก
(acetic acid) มาจากคำว่า acetum ในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “เปร้ียว”

5

2) การเรียกช่ือสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (α) บีตา (β) และแกมมา
(γ) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนท่ีต่อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ เช่น

ดังนั้น กรดแอลฟาคลอโรโพรไพออนิกจึงหมายกรดคาร์บอกซิลกที่มีคลอโร (-Cl) ต่ออยู่กับอะตอมของ
คาร์บอนที่ตำแหน่งแอลฟา

ตาราง 1 แสดงการเรียกชอื่ สามัญ

สูตรโครงสร้าง ช่ือสามัญ

HCOOH กรดฟอร์มิก (Formic acid)

CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid)

CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid)

CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)

ชือ่ ระบบ IUPAC
การเรียกชือ่ กรดคารบ์ อกซิลกิ ที่เป็นโซต่ รง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลงทา้ ยเสยี งเปน็ – านกิ

(–anoic acid) ดังตาราง 2 แสดงการเรยี กช่ือสามญั
ตาราง 2 แสดงการเรยี กชื่อระบบ IUPAC

จำนวน สตู รโครงสร้าง ชอ่ื IUPAC
คาร์บอน

1 HCOOH กรดเมทาโนอกิ Methanoic acid

2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid

3 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid

4 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอกิ Butanoic acid

5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอกิ Pentanoic acid

สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่-COOH เปน็ ช่ือสายโซห่ ลัก -oic acidโดยหม-ู่ COOH อยตู่ ำแหน่งที่ 1
เสมอ ดงั ตัวอยา่ ง

6

2,3 – dimethylpentanoic acid

2 – bromobutanoic acid

2 – hydroxy-4-methylpentanoic acid
3 – phenylpropanoic acid
cyclopentanecarboxylic
1–methylcyclohexanecarboxylic
phenylmethanoic (benzanoic acid)

1.2 สมบตั ิของกรดอนนิ ทรยี ์

สมบตั ทิ างกายภาพของกรดคารบ์ อกซิลกิ
1) กรดอนินทรีย์ที่เปน็ กรดแกซ่ ง่ึ เป็นอเิ ล็กโทรไลต์แก่ เม่อื ละลายในนำ้ สามารถแตกตวั ได้อย่างสมบูรณ์
สำหรบั กรดคาร์บอกซิลิกเปน็ กรดออ่ น แตกตวั ไดบ้ างส่วนจึงยังเหลือโมเลกุลส่วนท่ไี ม่แตกตัวอยมู่ าก ให้ไฮโดรเนียม

ไอออน (H3O+) นอ้ ย หรือแตกตัวไม่สมบรู ณ์ เชน่ ถ้าใหก้ รด แอซตี ิก (CH3COOH) เปน็ ตัวแทนของกรดคาร์บอก
ซิลิก การแตกตัวของกรดแอซีติก แสดงไดด้ งั น้ี

CH3COOH(aq) + H2O(l) ⎯⎯→ H3O+(aq) + CH3COO–(g)

Ka = [H3O+ ] [CH3COO− ]

[CH3 COOH]

= 1.8 x 10–5

ค่าคงทกี่ ารแตกตวั ของกรด (Ka) น้ีมคี า่ นอ้ ย แสดงวา่ กรดแอซตี ิกแตกตัวได้น้อย หรือเกิดปฏกิ ิรยิ าไป
ข้างหน้าได้น้อย แสดงว่ากรดแอซิตกิ เป็นกรดอ่อน กรดคารบ์ อกซิลิกอื่น ๆ ก็มสี มบัตเิ ช่นเดยี วกนั น้ีดังตาราง 3

7

ตาราง 3 แสดงจดุ เดอื ดและสภาพละลายไดท้ ี่ 20OC ของกรดอินทรยี ์บางชนิด

สภาพละลายไดใ้ นนำ้
ชือ่ สูตรโครงสรา้ ง จุดเดือด (OC) ที่ 20OC (g / นำ้ 100

g)

กรดเมทาโนอกิ HCOOH 100.8 ละลายไดด้ ี

กรดเอทาโนอกิ CH3COOH 117.9 ละลายไดด้ ี

กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายไดด้ ี

กรดบิวทาโนอกิ CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้

กรดเพนทาโนอกิ CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7

กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0

2) กรดคาร์บอกซิลกิ ละลายน้ำไดเ้ นอื่ งจากโมเลกุลมีสภาพข้วั โมเลกุลสงู โดยหมฟู่ งั กช์ ันท่ีมีขั้วมถี งึ 2
หมูค่ ือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คารบ์ อนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพแตส่ ภาพละลายไดข้ องกรดคาร์บอกซิลิก
จะลดลงเม่อื จำนวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ขน้ึ เนอ่ื งจากโมเลกุลมสี ว่ นท่ไี ม่มีข้ัวมากขึ้น

3) เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น
กรดเอทาโนอกิ (CH3COOH) กบั โพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอกิ มีจดุ เดอื ด 117.9OC ซึ่งสงู กว่า
โพรพานอลที่มจี ดุ เดอื ดเพยี ง 97.2OC เนือ่ งจากหมู่ –COOH ซ่งึ เป็นหม่ฟู งั กช์ ันในโมเลกลุ กรดมอี อกซิเจน 2 อะตอม
และไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ –OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของ
แอลกอฮอล์มีออกซเิ จนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พนั ธะไฮโดรเจนท่เี กิดขน้ึ ระหวา่ งโมเลกุลของกรดคาร์บอก
ซิลกิ จึงมีความแข็งแรงมากกวา่ ของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซลิ กิ จึงมแี รงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลมากกว่า
แอลกอฮอลท์ ม่ี ีมวลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกนั

พันธะไฮโดรเจนของกรดคารบ์ อกซิลกิ พนั ธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์

ความสามารถในการเกิดพนั ธะไฮโดรเจนนอกจาก
ส่งผลต่อการละลาย ในน้ำ แล้วยังสง่ ผลตอ่ จดุ เดือด

ของสารอย่างไร

8

กิจกรรม 1 การทดลองหาจดุ เดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol ต่อ 1 กล่มุ
จดุ ประสงค์ของกจิ กรรม
2 หลอด
1. ทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol 2 หลอด
2. เปรยี บเทียบจดุ เดอื ดของ propan-2-one และ propan-2-ol 1 อัน
สารเคมแี ละอุปกรณ์ และสารเคมี 1 ใบ
2 อัน
รายการ 1 อัน
1 ชดุ
วสั ดุและอปุ กรณ์ 1 ชุด
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 2 เส้น
2. หลอดคะปลิ ลารี
3. เทอร์มอมเิ ตอร์ 0-100 oC 1 mL
4. บีกเกอร์ ขนาด 100 mL 1 mL
5. กระบอกตวง ขนาด 10 mL
6. แท่งแก้วคน
7. ขาต้ังพรอ้ มที่จับหลอดทดลอง
8. ตะเกยี งแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด
9. ด้ายยาว 20 cm
สารเคมี
1. propan-2-one
2. propan-2-ol

วิธีทำกิจกรรม
1. เท propan-2-one จำนวน 1 mL ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก ใสห่ ลอดคะปิลลารีท่ีหลอมปิดบรเิ วณทีห่ ่าง

จากปลายด้านหนง่ึ ประมาณ 1.0 cm ลงไปในหลอดทดลองโดยใหป้ ลายสว่ นทเ่ี ปิดอยดู่ ้านล่างและจุ่มใน
propan-2-one

2. ใช้ไดผ้ ุกหลอดทดลองติดกับเทอร์โมมิเตอร์โดยให้กน้ หลอดทดลองอยูร่ ะดบั เดียวกนั กับกระเปาะของ
เทอรโ์ มมเิ ตอร์การผกู หลอดทดลองกบั เทอร์โมมเิ ตอร์อาจใชเ้ ทปกาวแทนได้

3. นำชดุ ทดลองไปจุ่มในบีกเกอร์ ขนาด 100 mL ท่ีใส่นำ้ ไวป้ ระมาณสองในสามส่วน ระวงั อยา่ ใหห้ ลอดทดลอง

แตะกับบกี เกอร์
4. ใหค้ วามร้อนกบั น้ำในบกี เกอร์ และใชแ้ ทง่ แก้วคนสาร คนตลอดเวลา เมือ่ สงั เกตเหน็ ฟองแก๊สปุดออกมาเปน็

สายจากหลอดคะปลิ ลารี หยดุ ให้ความร้อนและสงั เกตตอ่ ไป
5. บันทึกอุณหภมู เิ มอื่ แกส๊ ฟองสดุ ทา้ ยปุดออกมาและของเหลวไหลกลับเขา้ ไปในหลอดคะปลิ ลารีอุณหภูมนิ ี้

เป็นจดุ เดือดของสารบนั ทึกผล

9

6. ทำการทดลองเช่นเดิมแต่เปลีย่ นสารเป็น propan-2-ol บนั ทึกผล

เตรียมหลอดคะปิลลารโี ดยหลอมหลอดคะปิลลารี แลว้ บดิ
หลอดหรือใชค้ มี เหลก็ บีบหลอดให้ตดิ กนั ให้หา่ งจากปลาย

ดา้ นหนึ่งประมาณ 1 cm ดงั รปู

➢ เหตุผลของการทำ ให้ภายในหลอดคะปิลลารมี ที ีว่ ่างจากปลายดา้ นหน่ึงเพียงเลก็ นอ้ ย เพอ่ื ใหไ้ อของสารเข้า
ไปแทนทอี่ ากาศภายในหลอดไดท้ ้งั หมดอย่างรวดเรว็ ซงึ่ จะทำ ให้ได้ค่าจุดเดอื ดของสารท่ีถกู ต้อง เพราะถ้ามี

อากาศอยู่มากจะต้องใช้เวลานานจึงจะทำ ใหไ้ อของสารเข้าไปแทนที่อากาศได้ทง้ั หมด ทำ ให้จุดเดือดทีว่ ัด
ไดค้ ลาดเคลื่อนจากความเปน็ จริง

ผลการทำกจิ กรรม

สาร จดุ เดือด (oC)
propan-2-one
propan-2-ol

สรปุ ผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

10

1.3 ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก
ปฏกิ ิริยาการเกิดเกลอื

1. ปฏิกริ ยิ าการเกดิ เอสเทอร์
2. ปฏกิ ิริยารดี ักชนั

1.4 ประโยชนข์ องกรดคารบ์ อกซิลิก

1. กรดคาร์บอกซลิ ิกพบในผลไม้ที่มรี สเปรย้ี วหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว
2. กรดคาร์บอกซลิ กิ บางชนดิ เปน็ องค์ประกอบของไขมนั หรอื น้ำมนั เชน่ กรดไขมันในพชื หรอื สัตว์
3. กรดเอทาโนอกิ หรอื กรดแอซีตกิ (CH3COOH) เป็นกรดทค่ี ุ้นเคยในชวี ิตประจำวัน กรดแอซตี ิกเขม้ ข้น

ใช้เปน็ ตัวทำละลายในการผลิตพลาสตกิ และเสน้ ใยสงั เคราะห์นำ้ สม้ สายชูมีกรดแอซีตกิ ร้อยละ 4-5
4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชื่อสามัญว่ากรดฟอร์มกิ เป็นกรดที่มจี ำนวนอะตอมคารบ์ อนน้อยท่ีสุด พบใน

ผ้งึ และมด แตส่ ่วนใหญไ่ ด้จากการสังเคราะห์ ใชเ้ ป็นสารทชี่ ว่ ยให้เนื้อยางในยางดบิ รวมตัวกนั เป็นกอ้ น ใช้ใน
อตุ สาหกรรมฟอกหนังและอตุ สาหกรรมยอ้ มผา้
5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดใน
ธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นออ้ ย มีหลายชนิด ทพ่ี บบ่อย ๆ คอื กรดแลกติก ซงึ่ ได้จากนมเปร้ียว กรดไกล
โคลิกซึง่ ได้จากต้น
6. อ้อย กรดทาลิกซึ่งได้จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจุบันมีการนำมา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็น
ส่วนผสมของผลิตภณั ฑ์บำรงุ ผิวเพอื่ ทำให้ผวิ นุม่ ไรร้ ิ้วรอย และชว่ ยปรบั สภาพผิว

O OH O O OH O

HO CH2 C OH H3C CH C OH HO C CH2 CH C OH

กรดไกลโคลิก กรดแลกติก กรดมาลกิ

ร่วม กนั คดิ 1

1. กรดคาร์บอกซิลกิ แตล่ ะคู่ต่อไปนี้ ชนดิ ใดละลายน้ำได้ดีกว่ากัน

ก CH3COOH กับ CH3CH2CH2COOH

............................................................................................................................................................

ข COOH กับ CH3CH2COOH

…………………………………………….........................................................................................................

11

2. จงเขียนสมการเคมแี สดงการละลายนำ้ ของกรดคารบ์ อกซลิ ิกตอ่ ไปนี้
ก. CH3COOH

Cl COOH
Cl
ข.

3. สารประกอบอินทรีย์แตล่ ะคู่ต่อไปนี้ ชนดิ ใดมีจุดเดือดสูงกว่ากนั เพราะเหตุใด
ก. C4H10 , CH3CH2CH2OH , CH3COOH

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ข. CH3COOH , CH3CH2COOH , CH3CH2CH2COOH
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ค. CH3CH2COCH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH2COOH
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่มี หี มู่แอลคอกซคี ารบ์ อนลิ (alcoxy carbonyl) เป็นหมฟู่ งั ก์ชัน

OO

( C O R) มสี ูตรทว่ั ไปเปน็ R C O R' หรอื R’COOR หรือ R’CO2R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือ
หมู่แอรลิ ของกรดคาร์บอกซลิ ิก

เอสเทอร์ เป็นผลติ ภณั ฑ์ที่เกดิ จากปฏิกริ ิยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการ
เตรียมเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรือ Esterification เช่น ปฏิกิริยา ระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ท่ี
อุณหภมู สิ ูง โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2SO4) เปน็ ตวั เร่ง ปฏกิ ริ ยิ า ดังสมการ

12

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏกิ ิรยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชันได้ดังน้ี

2.1 การเรียกช่ือเอสเทอร์

แบ่งเป็น 2 ระบบคอื ระบบการเรียกชอื่ แบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)

ช่ือสามญั
อา่ นชอ่ื alkyl group ที่มาจาก alcohol กอ่ น แล้วตามด้วยช่ือของ acid โดยเปลี่ยนจาก –ic acid เป็น
ate เช่น เมทลิ แอซีเตต

ส่วนทมี่ าจาก สว่ นทมี่ าจาก
กรดคาร์บอกซลิ ิก แอลกอฮอล์
เมทานอล
แอซตี กิ

ethyl acetate isopropyl propanoate methyl formate

การเรยี กชอ่ื ในระบบ IUPAC

จาก ส่วน เปน็ ส่วนทม่ี าจากกรด และ –O–R เปน็ สว่ นที่มาจาก
แอลกอฮอล์การเรียกชอื่ ชื่อเอสเทอร์ต้องเรียกช่อื หมแู่ อลคิลหรือหมแู่ อริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชอื่ ของกรด
คาร์บอกซิลกิ โดยเปลี่ยนคำลงท้ายจาก –อกิ (– ic) เ–ต (–ate) เช่น

O

CH3 C O CH2 CH3

ethyl ethanoate

13

1. อ่านหมู่แอลคิลสว่ นทีม่ าจากแอลกอฮอล์ก่อน ( ส่วนท่ี 1 ) ลงทา้ ยดว้ ย –yl เชน่
อ่านว่า Ethyl

2. อา่ นส่วนทีม่ าจากกรดคาร์บอกซิลกิ โดยใหอ้ อกเสียงจาก -oic ไปเป็น -oate

ethanoic acid

ethanoate

3. อ่านทั้ง 2 สว่ นต่อกัน เป็น ethyl ethanoate

ดังตัวอย่าง O O
CH3 CH2 CH2 C O CH3
CH3 C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 O
methyl Butanoate
pentyl methanoate MethylOpentanoate

O

H CmeOthaCnHo3ate 2-methylpropyl-2,4-dimethylpentanoate

methyl

2.2 สมบตั ขิ องเอสเทอร์

สมบตั ิทางกายภาพของเอสเทอร์
1.เอสเทอร์กับกรดคารบ์ อกซลิ กิ เป็นไอโซเมอร์โครงสรา้ งกันโดยเอสเทอร์จะมจี ุดเดือดต่ำกวา่ กรดคาร์บอก

ซิลิก เน่ืองจากเอสเทอรไ์ มม่ พี ันธะไฮโดรเจนยดึ เหน่ยี วระหวา่ งโมเลกุล แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จึงน้อยกว่ากรด

คาร์บอกซิลกิ ดังตาราง 4
ตาราง 4 แสดงจดุ เดอื ดของเอสเทอร์และกรดคารบ์ อกซลิ ิก

สตู รโมเลกุล เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก
C2H4O2
C3H6O2 สตู รโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สูตรโครงสร้าง จดุ เดอื ด (OC)
HCOOCH3 31.7 CH3COOH 117.9
C4H8O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH
CH3COOCH3 56.9 141.1
HCOOCH2CH2CH3 80.9
CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2CH2COOH 163.7
CH3CH2COOCH3 79.8

14

2. เม่อื มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ข้ึน เอสเทอรจ์ ะมจี ุดเดือดสงู ขนึ้
3. เอสเทอรท์ มี่ โี มเลกุลขนาดเลก็ จะละลายนำ้ ได้ แตส่ ภาพละลายไดจ้ ะลดลงเม่อื จำนวนอะตอมเพิม่ ขนึ้

2.3 ปฏกิ ริ ิยาเคมขี องเอสเทอร์

เอสเทอร์สามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซสิ (hydolysis) ซึง่ เปน็ ปฏกิ ิริยาเอสเทอร์สลายตัวแยกออกเป็นกรด
คาร์บอกซลิ ิกและแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นปฏิกิริยายอ้ นกลับของปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชนั โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตวั เรง่
ปฏกิ ริ ยิ าทอ่ี ณุ หภูมสิ งู เชน่ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซสิ เอทลิ แอซเี ตต

O H2SO4 O

CH3 C O CH2CH3 + H2O CH3 C OH + CH3CH2 OH

ethyl acetate acetic acid ethanol

กจิ กรรม สืบเสาะ คน้ หา 2

การทดลองท่ี 2 เรอื่ ง ปฏิกริ ยิ าระหวา่ งกรดคาร์ บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์
จุดประสงค์การทดลอง
- เพื่อศึกษาปฏิกริ ยิ าระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกบั แอลกอฮอล์ และสมบัตขิ องผลิตภัณฑ์ได้

สารเคมแี ละอุปกรณ์

รายการ ตอ่ 1 กลุ่ม

อุปกรณ์ 4 ชุด
หลอดทดลองขนาดเลก็ พร้อมจกุ ยาง 1 ชุด
ตะเกียงแอลกอฮอล์พรอ้ มท่ีกนั้ ลมและตะแกรงลวด 1 ใบ
บีกเกอร์ขนาด 250 cm3

สารเคมี 1 cm3
2 cm3
เอทานอล 1 cm3
เมทานอล
เพนทานอล 1 ช้อนเบอร์ 1
2 cm3
กรดซาลิซิลกิ 1 cm3
กรดแอซตี ิกเขม้ ข้น 0.5 cm3

กรดบวิ ทาโนอกิ
กรด H2SO4 เขม้ ข้น

15

วิธกี ารทดลอง
1. หยดกรดแอซดิ ิก 3 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เตมิ เอทานอล 3 หยด แลว้ เติมกรด H2SO4 2 หยด ผสม
ให้เขา้ กัน ดมกลนิ่ และบันทกึ ผล แล้วปดิ จกุ อย่างหลวมๆ
2. นำสารในข้อ 1 ไปอุ่นในน้ำอณุ หภูมิประมาณ 60-70 oc เป็นเวลา 2-3 นาที ดมกลิ่นของสารที่ได้จากปฏิกิรยิ า
เปรียบเทียบกบั กลิ่นของสารตง้ั ต้น บันทกึ ผล
3. ทำการทดลองตามข้อ 1-2 ซำ้ โดยใช้สารแตล่ ะคตู่ ่อไปนแี้ ทน

กรดแอซติ ิก กับ เพนทานอล
กรดซาลซิ ลิ กิ กับ เมทานอล
กรดบวิ ทาโนอิก กับ เมทานอล

บันทึกผลการทดลอง สารต้ังตน้ กลนิ่ ของสารเมื่อ กลน่ิ ของสารผลติ ภัณฑ์
หลอดท่ี เริ่มต้น

1 กรดแอซติ กิ กับ เพนทานอล

2 กรดแอซิตกิ กบั เพนทานอล

3 กรดซาลิซลิ กิ กบั เมทานอล

4 กรดบิวทาโนอิก กบั เมทานอล

คำถามทา้ ยการทดลอง

1. จากการทดลองทราบไดอ้ ย่างไรว่ามปี ฏกิ ริ ยิ าเคมีเกิดขนึ้ และไดส้ ารใดเปน็ ผลติ ภัณฑ์
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. จงเขียนสมการแสดงปฏกิ ริ ิยาที่เกดิ ขน้ึ ในแต่ละหลอด พร้อมทัง้ เรยี กชือ่ ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึน้
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

16

สรุปผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

กิจกรรม สืบเสาะ คน้ หา 3

การทดลองท่ี 3 เรื่อง ปฏิกริ ยิ าของเอสเทอร์
จุดประสงค์การทดลอง
1.เตรยี มกรดคาร์บอกซลิ ิกและแอลกอฮอล์จากปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ได้
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏกิ ิรยิ าไฮโดรไลซสิ ของเอสเทอรไ์ ด้
3. อธิบายปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์และปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟิเคชนั ได้

สารเคมแี ละอปุ กรณ์ 17

รายการ ตอ่ 1 กลุ่ม
อุปกรณ์ 4 ชดุ
หลอดทดลองขนาดเล็กพรอ้ มจกุ ยาง 1 ชดุ
ตะเกยี งแอลกอฮอล์พร้อมท่ีกน้ั ลมและตะแกรงลวด 1 ใบ
บกี เกอร์ขนาด 250 cm3
5 หยด
สารเคมี 5 หยด
เอทลิ แอซเี ตต
สารละลายกรดซัลฟวิ รกิ 2 mol / dm3

วิธที ดลอง

1. ใส่เอทิลแอซเี ตต 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่นและบนั ทึกผล
2. เตมิ สารละลายกรดซลั ฟิวรกิ 2 mol / dm3 5 หยด ลงในหลอดทดลองในข้อ 1 ปดิ จกุ อยา่ งหลวม ๆ แลว้

นำไปอ่นุ ในน้ำรอ้ นประมาณ 5 นาที ต้ังไวใ้ ห้เยน็ ดมกลน่ิ และบนั ทึกผล

บนั ทกึ ผลการทดลอง กลิน่ ของสาร

สารในหลอดทดลอง
1. เอทลิ แอซเี ตต
2. เอทิลแอซีเตตผสมสารละลายกรดซัลฟวิ ริกท่ีอนุ่ ใน
นำ้ เดือดแล้วปลอ่ ยให้เย็น

คำถามหลงั การทดลอง
1. ผลิตภัณฑ์ท่ีเกิดข้ึนคือสารใด

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. จงเขยี นสมการแสดงปฏกิ ริ ยิ าท่ีเกดิ ขนึ้
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สรปุ ผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

18

2.4 ประโยชนข์ องเอสเทอร์

1. เอสเทอรเ์ ปน็ สารท่ีมีกลิ่นหอม ซ่ึงพบในผลไมห้ รือดอกไม้ตา่ ง ๆ ซง่ึ ให้กลน่ิ ตา่ ง ๆ เช่น

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชือ่ กลนิ่
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโนเอต นำ้ ยาลา้ งเลบ็
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บวิ ทลิ เอทาโนเอต
CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทลิ เอทาโนเอต กลว้ ย
C3H7COOH C3H7COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต ดอกนมแมว
C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH2CH3 เอทลิ บวิ ทาโนเอต แอปเปิล
CH3COOH CH3CH2OH ออกทิลเอทาโนเอต สบั ปะรด
CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3
O ส้ม
OH CH3OH O
O CH3 เมทลิ ซาลซิ เิ ลต นำ้ มันระกำ
OH OH
OH
CH3COOH เบนซลิ เอทาโนเอต ดอกมะลิ
O

O C CH3

2. ไขมนั หรอื นำ้ มัน จัดเป็นเอสเทอรซ์ ่ึงเกิดจากแอลกอฮอลช์ อ่ื กลีเซอรอลและกรดคารบ์ อกซิลกิ ช่อื กรดไขมัน
3. เอทลิ แอซีเตต ใช้เป็นสว่ นผสมในน้ำยาล้างเลบ็ และใช้เปน็ ตวั ทำละลาย
4. เมทลิ ซาลซิ เิ ลต หรือนำ้ มนั ระกำ ใช้เปน็ ส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมอื่ ย

5. เอสเทอรบ์ างชนดิ ใช้ในอุตสาหกรรมผลิตเสน้ ใยสงั เคราะห์

ร่วม กนั คดิ 2

1. จงระบุชนิดของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนี้

O O Cl COOH
CH3 CH2 C OH CH3 CH2 C CH3

O O O
CH3 CH2 O C CH3 C OH CH3 C O CH2 CH3

O O O
H3C C O CH3 C OH CH3 CH CH2 C H

OH CH3

O O 19
H C CH3 CH
CHO

2. จงเรยี งลำดับจุดเดอื ดของสารประกอบอนิ ทรยี ต์ ่อไปนจ้ี ากสูงไปหาต่ำ พรอ้ มทง้ั บอกเหตุผล

HCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH

(A) (B) (C ) (D)

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

3. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ตอ่ ไปนี้ พรอ้ มทั้งเรียกชอื่ ผลิตภณั ฑ์ท่ีเกดิ ข้นึ

ก. บวิ ทิลแอซีเตต

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ข. เพนทลิ บิวทาโนเอต
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ค. เอทิลซาลซิ เิ ลต
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

20

ตรวจสอบความรู้ นาส่ปู ัญญา

ขน้ั ที่ 2 สรา้ ง ปฏิบัติการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
ความรCู้ ombination

สบื ค้นข้อมูล ทางด้านวิทยาศาสตร์ และการประยุกตใ์ ชค้ วามร้ทู างเคมี ให้เกิด
ประโยชน์ในชีวติ ประจำวนั ( 10 คะแนน )

แหล่งสืบคน้ ขอ้ มลู นํ้าหอม ทำจากอะไร ?

............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
............................................... ......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
..................................................................................................

21

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขน้ั ที่ 3 ซึมซบั ปฏิบตั ิการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข
ความรAู้ ssimlation

สถานการณ์ ให้นกั เรยี นแตล่ ะกลุ่มศึกษาคน้ ควา้ กระบวนการหมกั กับกรดอนิ ทรยี ์
พรอ้ มระบุแหล่งทีม่ าแลว้ บันทึกข้อมลู

ความหมายของการหมกั
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

1.ทางชีวเคมี การหมกั หมายถึง
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

2.ทางจลุ ชวี วิทยาอุตสาหกรรม การหมกั หมายถงึ
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

นำ้ หมักชวี ภาพ คอื

22

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
กรดอินทรยี ท์ พี่ บในน้ำหมักชวี ภาพ
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มลู

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แบบทดสอบหลังเเรยี น 23

เล่มท่ี 4 เรอื่ ง สารประกอบอินทรยี ท์ ม่ี ีธาตอุ อกซิเจน ตอนท่ี 2 วชิ าเคมี
เวลา 15 นาที
ชัน้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 ภาคเรยี นที่ 1

คำส่งั 1.ให้นกั เรียนเขยี นเคร่อื งหมาย X ลงในขอ้ ท่นี กั เรยี นคดิ วา่ ถูกตอ้ งทีส่ ดุ เพียงข้อเดยี ว
2.ข้อสอบมีท้ังหมด 20 ขอ้ ใหน้ ักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที

6. ขอ้ ใดต่อไปนเ้ี ป็นคำอธบิ ายท่ดี ีท่สี ดุ วา่ ทำไมแอลกอฮอล์จึงมีจดุ เดือดตำ่ กวา่ กรดอนิ ทรยี ์ที่มีจำนวนคารบ์ อน
อะตอมเทา่ กัน

จ. เน่อื งจากพันธะโคเวเลนตร์ ะหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคนี กบั หมู่ไฮดรอกซิลมคี า่ ค่ำกวา่ พนั ธะโคเวเลนต์

ระหว่างโมเลกลุ ของหมู่แอลคีนกับหมู่คารบ์ อกซลิ

ฉ. ความมีขัว้ ในโมเลกุลของกรดอินทรยี ม์ ีค่าสูงกวา่ ความมีขัว้ ของโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์
ช. โมเลกลุ ของกรดอนิ ทรียย์ ดึ กนั ด้วยพันธะไฮโดรเจนท่แี ข็งแรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

ซ. ไม่มีข้อใดถกู ต้อง เพราะที่จริงแล้วแอลกอฮอลม์ ีจุดเดือดสงู กวา่ กรดอินทรียท์ ม่ี ีจำนวนคารบ์ อนอะตอม

เท่ากัน O O
7. ขอ้ ใดเปน็ หมฟู่ งั ก์ชันของกรดอนิ ทรยี ์

ก. - OH ข. - O - ค. - C - H ง. - C - OH

8. สารประกอบ CH3CH2CH2COOH มีชื่อวา่ อย่างไร ?

ก. บวิ ทานาล ข. บิวทาโนอิก ค. บวิ ทานาไมด์ ง. บวิ ทานอล

9. ขอ้ ใดไม่ถกู ต้องเกี่ยวกับกรดอินทรีย์

ก. ไมเ่ กดิ ปฏิกริ ิยากับสารประกอบ NaHCO3 ข. ทำปฏกิ ริ ิยากับโลหะหมู่ IA ไดก้ ๊าซไฮโดรเจน

ค. เกดิ ปฏิกริ ิยาสะเทินกบั เบสได้ ง. จุดเดือดสงู ขึน้ เม่อื คาร์บอนอะตอมเพ่มิ ขน้ึ

10. ข้อใดไม่ถูกตอ้ ง

จ. กรดเอทาโนอกิ ใชเ้ ปน็ ตัวทำละลายในการผลิตพลาสตกิ และเส้นใยสังเคราะห์

ฉ. กรดแอซิติกเป็นสว่ นผสมของนำ้ ส้มสายชู
ช. กรดฟอร์มกิ ชว่ ยใหเ้ นื้อยางในนำ้ ยางดิบรวมตวั กันเป็นก้อน

ซ. กรดแอซติ ิกใช้ในอตุ สาหกรรมการฟอกหนังและยอ้ มผ้า

O

6. ชอ่ื ตามระบบ IUPAC ของ CH2 - C - OH มีช่อื วา่ อย่างไร

ก. เอทาโนอิกเบนซีน ข. เบนซีนแอซติ กิ แอซคิ
ค. ฟีนิแอซตี กิ แอซิค ง. ฟีนิลเอทาโนอิกแอซิค

7. กรด A + กรด B H+ CH3CH2CH2OOCCH3 + H2O ข้อใดสรปุ ได้ถูกตอ้ ง
ก. A คอื กรดโพรพาโนอกิ ค. B คอื เอทานอล
ข. A คอื CH3CH2COOH ง. B คือ โพรพานอล

24

11. สารอินทรียซ์ ง่ึ มีสตู รโมเลกุล C3H6O ตวั ทคี่ าดว่าจะมจี ุดเดอื ดสูงท่ีสุด คือ

ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอล์ ค. เอสเทอร์ ง. คาร์โบไฮเดรต

12. ขอ้ ความใดถกู ต้องมากท่สี ุด

จ. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำมีสมบตั ิเป็นเบส แต่สารละลายบิวทานอลในนำ้ ไม่เปน็ เบสเพราะพันธะ

ระหว่างคารบ์ อนกับหมู่ไฮดรอกซลิ เปน็ พนั ธะโคเวเลนตท์ ่มี ีขวั้

ฉ. กรดบวิ ทาโนอิกมีสมบตั เิ ป็นกรด เพราะทำปฏกิ ิริยากบั สารละลาย NaOH และ NaHCO3 ได้แต่บิวทานอล

มสี มบัติเป็นเบส เพราะไม่ทำปฏิกิรยิ ากับสารละลาย NaOH และ NaHCO3

ช. บวิ ทานอลมีสมบัติเปน็ เบส เพราะสามารถทำปฏิกิริยากับกรดแอซติ กิ ได้สารประกอบเอสเทอร์

ซ. กรดบิวทาโนอกิ มีจดุ เดือดสูงกว่าบิวทานอล แต่ละลายในนำ้ ไดน้ อ้ ยกว่าบวิ ทานอล

13. ผลิตภัณฑท์ ีเ่ กิดข้ึนในปฏิกริ ยิ าต่อไปนี้ คืออะไร ผลติ ภัณฑ์
HOCH2CH2OH + CH3COOH H2SO4

ข. HOCH2CH2OCOCH3 + H2O ค. CH3COCH2CH2CH2OCCH3 + H2O

ข. CH3OCOCH2COOCH3 + H2O ง. CH3COOCH2CH2COOCH3 + H2O
11. ขอ้ ใดเป็นหมูฟ่ ังกช์ นั ของเอสเทอร์

O O OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

12. สารคูใ่ ดสามารถทำปฏิกิริยากนั เปน็ เอสเทอรไ์ ด้ เมื่อใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกริ ิยา

ก. CH3COOH กับ CH3CH2OH ค. CH3CH2OH กบั CH3CH2OCH3

ข. CH3 CH2CH2OH กับ CH3CH2OH ง. CH3CH2COH กบั CH3COOH

13. ข้อใดอ่านชอ่ื ของ CH3COOCH3 ไดถ้ กู ตอ้ ง

ก. เมทิลเมทาโนอิก ข. เอทาโนอกิ แอซิค ค. เมทิลเมทานอล ง. เมทิลเอทาโนเอต

14. ขอ้ ใดถกู ตอ้ งเกีย่ วกับปฏิกริ ิยาเอสเทอรฟิ ิเคชัน

ก. เปน็ ปฏกิ ริ ยิ าการเตรียมเอสเทอร์ ค. สารตัง้ ตน้ ท่ีใช้ คือ แอลกอฮอล์กบั กรดอินทรีย์

ข. เป็นปฏิกิรยิ าทีเ่ อสเทอร์ทำปฏกิ ิรยิ ากบั H2O ง. ขอ้ ก และ ค ถูก
15. ขอ้ ใดไม่ถูกตอ้ งเกีย่ วกบั สารประกอบเอสเทอร์

ก. เอสเทอร์เปน็ สารที่มกี ล่นิ เฉพาะตัว
ข. เอสเทอร์มจี ุดเดือดสงู กวา่ กรดอินทรียท์ ่ีมีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน
ค. สารละลายเอสเทอร์ไมน่ ำไฟฟา้ เพราะไมส่ ามารถแตกตวั เป็นไอออนได้

ง. เอสเทอรท์ ่ีมีโมเลกุลเล็กจะละลายในนำ้ ได้ดีกวา่ เอสเทอรท์ ี่มีโมเลกุลขนาดใหญ่

16. กรดอนิ ทรีย์ A และ แอลกอฮอล์ B ทำปฏิกริ ยิ ากันได้สารอนิ ทรยี ์ตัวหนึ่งมสี ูตรดงั น้ี
CH3 O

CH3 - CH - CH2 - C - O - CH2 - CH3

ข้อใดเป็นคำตอบท่ีถกู ตอ้ งเกี่ยวกับสตู รของสาร A และ B

25

สาร A สาร B

ก CH3 - CH2 - CH2 -CH2 COOH CH3 -CH2 -OH

CH3

ข CH3CHCH2OH CH3CH2COOH

CH3

ค CH3CHCH2COOH CH3CH2OH

CH3

ง CH3CH2CH2CH3OH CH3CHCOOH

CH3

17. ข้อใดถูกต้อง

ก. กรดเอทาโนอกิ รวมตวั กับโพรพานอลจะไดเ้ อสเทอรท์ ่มี ีชอ่ื เอทิลโพรพาโนเอต

ข. RCOOH อา่ นวา่ กรดโพรพาโนอกิ เมื่อ R คือ CH3CH2CH2

ค. ปฏกิ ริ ยิ าระหว่างเอสเทอร์กบั นำ้ จะเรียกวา่ ปฏิกิรยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชัน

ง. CH3CH2CH2OH อา่ นวา่ โพรพานอล

18. ปฏกิ ริ ิยาย้อนกลับของปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟิเคชันคอื ปฏกิ ิรยิ าชนิดใด

ก. ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซีส ข. ปฏิกิริยาสันดาป ค. ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ง. ปฏิกริ ิยาแทนที่

O

19. CH3 - CH3 - CH2 - C - O - CH2 - CH3 ข้อใดอ่านช่ือของสารนไ้ี ดถ้ ูกต้อง

ก. เฮกซาโนอิก ข. เอทิลบิวทาโนเอต ค. บวิ ทิลเอทาโนเอต ง. เอทลิ โพรพาโนเอต

20. ข้อใดต่อไปนี้กล่าวถูกตอ้ ง

ก. เอสเทอรเ์ กิดจากแอลกอฮอล์ + กรดอินทรยี ์

ข. เอสเทอร์โมเลกุลใหญจ่ ะมกี ลิ่นแรงกวา่ โมเลกลุ เลก็

ค. เอสเทอรม์ ีหมู่คาร์บอนลิ เป็นหม่ฟู งั ก์ชนั ง. ถกู ทุกข้อ

******************************************************************************
คะแนนเต็ม 20 คะแนน

26

บรรณานุกรม

ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธกิ าร. หนงั สือเรยี นสาระการเรยี นรู้
พนื้ ฐานและเพิม่ เติมเคมี เลม่ 5. กลุ่มสาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ ชั้นมธั ยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรงุ เทพฯ : โรงพมิ พค์ ุรุสภาลาดพรา้ ว.

ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครสู าระการเรยี นรพู้ ้ืนฐานและเพ่มิ เตมิ
เคมี เล่ม 5.พมิ พ์ครง้ั ที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพมิ พค์ ุรสุ ภาลาดพร้าว.

สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2559).คู่มอื ครู รายวิชาเพิม่ เตมิ เคมี เลม่ 5.พมิ พ์
ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2563).คมู่ ือครู รายวิชาเพ่ิมเตมิ วิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เล่ม 5.พิมพ์ครง้ั ท่ี 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์ สกสค.

สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2559).หนังสอื เรยี น รายวชิ าเพ่ิมเติม เคมี เลม่ 5.
พิมพค์ ร้งั ท่ี 8.กรุงเทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2563).หนังสือเรยี น รายวชิ าเพมิ่ เตมิ วทิ ยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เล่ม 5.พิมพค์ รัง้ ท่ี 1.กรุงเทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทยเ์ คมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
สทุ ัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรงุ เทพฯ : ไฮเอ็ดพบั ลิซง่ิ .