สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

ก ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 5 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ ไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเครื่องมือใน การพัฒนาผลสัมฤทธิ์ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมี วิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/1-3 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุก กิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ นักเรียนจะได้รับการ ทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติม นอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอน ตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมินตนเองหลังจากการเรียนรู้ในแต่ละกิจกรรมการ เรียนรู้ ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ อินทรีย์ เล่มที่ 5 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำ ให้ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะกระบวนการทาง วิทยาศาสตร์ เพื่อสร้างองค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการเรียนรู้ไปปรับใช้ใน ชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการ เรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรัตน์ คำนำ

ข สารบั เรื่อง หน้า คำนำ ก สารบัญ ข ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง แบบทดสอบก่อนเรียน 1 ขั้นที่ 1 การหาความรู้ 4 - ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4 - เอมีน (Amine) 4 - เอไมด์ (Amide) 7 ขั้นที่ 2 สร้างความรู้ 10 - ปฏิบัติการ ฝึกทำ : ฝึกสร้าง 10 ขั้นที่ 3 ซึมซับความรู้ 20 - ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 20 แบบทดสอบหลังเรียน 22 บรรณานุกรม 25

ค สำหรับนักเรียน จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง วิทยาศาสตร์3 ด้าน ได้แก่ 1. ด้านความรู้ความคิด 2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ 3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพื่อสังคม ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้1.การหาความรู้(Operation) จากกิจกรรมการ สืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้(Combination) เป็นขั้นฝึกการ วิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบแยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและ สถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจาก แหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไข ปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูน ประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ดังนี้ 1. อ่าน และทำความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกิจกรรมการเรียนรู้ 2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมีศักยภาพอยู่ในตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิ่งที่สร้างสรรค์ 3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเต็มความสามารถ 4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติอย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับเขียนให้เต็ม โดย ไม่ปล่อยให้เหลือเปล่า เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุดกับตนเอง 5. ใช้เวลาในการเรียนรู้อย่างคุ้มค่า ใช้ทุกๆ นาทีทำให้ตนเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น 6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วิทยาศาสตร์เพื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม จุดเด่นของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์คือ การสร้างคุณค่าที่ดีให้กับสังคม จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ด้วยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขีดความสามารถ ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นักเรียนทุกคนได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพึ่งตนเองได้และเป็นผู้มี ความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยิ่งๆ ขึ้น สืบไป ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์

ง สาระสำคัญ เอมีน เป็นสารประกอบของคาร์บอนที่มีหมู่อะมิโน ( –NH2 ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป คือ R´ R´ R – NH2 R – NH หรือ R – N – R´´ จุดเดือดของเอมีนมีค่าเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น เอมีนที่โมเลกุลมีขนาดเล็กละลายน้ำได้ดี แต่ละลายได้น้อยลงเมื่อขนาดโมเลกุล ใหญ่ขึ้น สารละลายเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็นเบส จึงสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้ O เอไมด์ เป็นสารประกอบของคาร์บอนที่มีหมู่เอไมด์ ( - C –NH2 ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป คือ O R – C – NH2 เอไมด์ที่โมเลกุลมีขนาดเล็กละลายน้ำได้ดี แต่ละลายได้น้อยลงเมื่อขนาดโมเลกุล ใหญ่ขึ้นแสดงว่า เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว อะตอม O ในหมู่คาร์บอนิลแสดงขั้วไฟฟ้าลบ และบริเวณ H อะตอมแสดง ขั้วไฟฟ้าบวก สารละลายเอไมด์ไม่แสดงสมบัติเป็นเบส ซึ่งแตกต่างจากสารละลายเอมีน เพราะมีหมู่คาร์บอนิล ซึ่งจะดึงดูดอิเล็กตรอนไปทางอะตอมออกซิเจน ทำให้บริเวณ N อะตอมมีอิเล็กตรอนน้อย จึงไม่แสดงสมบัติเป็นเบส สารประกอบเอไมด์เกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ในสารละลายกรดหรือสารละลายเบส ได้ผลิตภัณฑ์ เป็นกรดอินทรีย์และเอมีน จุดประสงค์การเรียนรู้ เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรียกชื่อและบอกสมบัติของเอมีน และ เอไมด์ได้ การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์มี3 ขั้น คือ 1. การหาความรู้(Operation) 2. การสร้างความรู้(Combination) 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เวลาที่ใช้ 4 ชั่วโมง การวัดและประเมินผลการเรียนรู้ นักเรียนประเมินผลตนเองโดยใช้แบบประเมินผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 5 เรื่องสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

1 คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 30 นาที 1. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอมีน O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2 2. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3(CH2)6CH2NH2 ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์ 3. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. สารประกอบเอมีนจะมีกลิ่นคล้ายปลาเน่า ข. สารประกอบเอมีนจะมีจุดเดือดลดลงเมื่อคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น ค. เอมีนเมื่อละลายน้ำแล้วจะมีคุณสมบัติเป็นเบส ง. เอมีนโมเลกุลเล็กจะอยู่ในสถานะก๊าซ 4. . ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. โมเลกุลของเอมีนยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์ ข. หมู่ฟังก์ชันของเอมีนคือหมู่ อะมิโน ค. เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้วจึงละลายในตัวทำละลายมีขั้วได้ ง. เอมีนที่มวลโมเลกุลต่ำจะละลายในน้ำได้น้อย 5. ข้อใดถูกต้อง ก. การเรียกชื่อของเอมีนจะเรียกเหมือนแอลเคนแล้วลงท้ายด้วย “อะมิโน” ข. แอลคาลอยด์เป็นเอมีนชนิดหนึ่งที่พบในเนื้อเยื่อของสัตว์ ค. เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดได้เกลือเกิดขึ้น ง. ถูกทุกข้อ 6. ข้อใดเป็นสูตรของ อะมิโนเพนเทน ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ข. CH3(CH2)3CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2 7. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. มอร์ฟีนเป็นสารประกอบเอมีนที่สกัดได้จากฝิ่น ข. โคเคนใช้เป็นยาชาเฉพาะที่พบในใบโคคา ค. ควินินเป็นเอมีนที่ใช้รักษาโรคมาลาเรีย ง. แอมเฟตามีนเป็นเอมีนที่พบในต้นซินโคนาใช้เป็นยาสลบ 8. จากปฏิกิริยา CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl CH3(CH2)2CH2NH3 + Cl- ข้อใดกล่าวถูกต้อง ก. เอมีนมีคุณสมบัติเป็นเบสจึงสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้เกลือเกิดขึ้น ก. เกลือที่ได้มีชื่อว่า บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ แบบทดสอบก่อนเรียน เล่มที่ 5 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 30 นาที

2 ข. สารตั้งต้นคือ อะมิโนบิวเทน ค. ถูกทุกข้อ 9. C4H9NH2 มีกี่ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น – NH2 ก. 4 ข. 3 ค. 2 ง. 1 10. ข้อใดต่อไปนี้ไม่ถูกต้อง ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัติความเป็นเบส ขณะที่เอมีนจะแสดงสมบัติ ความเป็นเบส ข. เอไมด์สามารถละลายน้ำได้ ขณะที่เอมีนจะไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อย ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ได้ ง. ในกรณีที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีน 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2 12. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3(CH2)6CONH2 ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์ 13. ข้อใดต่อไปนี้ไม่ถูกต้อง ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัติความเป็นเบส ขณะที่เอมีนจะแสดงสมบัติ ความเป็นเบส ข. เอไมด์สามารถละลายน้ำได้ ขณะที่เอมีนจะไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อย ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ได้ ง. ในกรณีที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีน 14. ข้อใดเรียกชื่อของ CH3(CH2)4CONH2 ได้ถูกต้อง ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานิกแอซิก ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล 15. บิวทานาไมด์ เป็นของเหลวที่ไม่ละลายน้ำ แต่ถ้านำมาต้มกับกรดเกลือเจือจางพบว่าได้ของผสมที่ละลายเป็น เนื้อเดียวกัน ทั้งนี้เพราะ ก. บิวทานาไมด์ทำปฎิกิริยากับกรดเกลือให้เกลือของบิวทานาไมด์ซึ่งละลายน้ำได้ดี ข. บิวทานาไมด์ละลายได้ดีในน้ำร้อน ค. บิวทานาไมด์แตกตัวให้ผลิตภัณฑ์ที่ละลายน้ำได้ ง. บิวทานาไมด์ซึ่อยู่เหนือน้ำระเหยไปหมด จึงเหลือแต่กรดเกลือเจือจาง 16. สารต่อไปนี้ตัวใดมีฤทธิ์เป็นเบสมากที่สุด ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2 17. โพรพานาไมด์ + H2O สาร A + สาร B เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีแดงเป็นสีน้ำเงิน พิจารณาข้อความต่อไปนี้ 1. สาร B คือเอมีน 2. หมู่ฟังก์ชันของสาร A คือ –OH 3. สาร A ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดก๊าซไฮโดรเจน 4. สาร A ทำปฏิกิริยากับกรดเอทาโนอิกโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ โพรพิลเอทาโนเอต ข้อใดถูกต้อง ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เท่านั้น 18. ข้อใดเขียนสูตรของโพรพานาไมด์ได้ถูกต้อง ?

3 ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2 ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2 19. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. การเรียกชื่อของเอไมด์มีหลักการเดียวกันกับเอมีน ข. จุดเดือดของเอไมด์จะสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอม ค. เอไมด์โมเลกุลเล็กจะละลายได้ดีกว่าเอไมด์โมเลกุลใหญ่ ง. หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ ชื่อว่า หมู่เอไมด์ 20. ข้อใดถูกต้อง ก. ยูเรียเป็นสารประกอบประเภทเอไมด์ ข. เอไมด์จะแสดงสมบัติเป็นเบสสูงกว่าเอมีน ค. ไนโตรเจนที่เป็นองค์ประกอบในเอไมด์มีสภาพขั้วเป็นลบ ง. เอไมด์เป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงไม่สามารถละลายน้ำได้ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 10 คะแนน ได้ ........... คะแนน

4 ขั้นที่1 การหาความรู้ Operation สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบมี 2 ชนิด คือ เอมีน และเอไมด์ ดังรายละเอียดต่อไปนี้ 1. เอมีน (Amine) เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ ไฮโดรเจนในโมเลกุลของ แอมโมเนีย ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่อะมิโน (–NH2 ) เอมีนแบ่งเป็น 3 ชนิด สูตรทั่วไปของเอมีนเขียนได้ดังนี้ เอมีนที่ศึกษาในระดับชั้นนี้จะศึกษาเฉพาะเอมีนที่เกิดจากหมู่แอลคิล 1 หมู่ แทนที่ ไฮโดรเจน 1 อะตอมใน โมเลกุลของแอมโมเนีย หรือ Primary amine แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคำว่าเอมีน –อามีน (– anamine) ดังตัวอย่าง R NH2 R N R' H R N R'' R' เอมีนปฐมภูมิ (Primary amine) เอมีนทุติยภูมิ (Secondary amine) เอมีนตติยภูมิ (Tertiary amine) สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ ไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เล่มที่ 5 เวลา 4 ชั ่วโมง ปฏิบัติการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด 1.1 การเรียกชื่อเอมีน

5 CH3 CH2 CH2 NH2 โพรพานามีน Propanamine CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 บิวทานามีน Butanamine CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 เพนทานามีน Pentanamine ชื่อแบบ IUPAC เรียกเป็นอนุพันธของไฮโดรคารบอน โดยเรียก –NH2 วา amino นําหนาชื่อไฮโดรคารบอน พรอมแสดง ตำแหน่งของ –NH2 ด้วยตัวเลขดังตัวอย่าง Aminomethane 1-aminopropane 1-aminoethane 2-Aminobutane 2-Amino-2-methylpropan 2-Amino-2-methyl-1-propanol สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด 1. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น สาร สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (OC) โพรเพน CH3 CH2 CH3 44 – 42.1 เอทานามีน CH3 CH2 NH2 45 16.5 เอทานอล CH3 CH2 OH 46 78.2 2. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าเอมีน มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมี ทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว นอกจากนี้เอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ด้วย สำหรับเอมีนกับ แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วทั้งคู่ แต่สภาพขั้วของเอมีนอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อย กว่าแอลกอฮอล์ R N H H + − + R N H H H N H H พันธ ะไฮโดรเจน ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว 1.2 สมบัติของเอมีน

6 3. เอมีนละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายมีขั้ว สารละลายของเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมี อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอนจากน้ำได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3 ] + และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH– ) ดังสมการ CH3 –CH2 – CH2 –NH2 + H2 O [CH3 – CH2 – CH2 – NH3 ] + + OH– โพรพานามีน โพรพิลแอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน เอมีนมีสมบัติเป็นเบส เกิดปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย์ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือ เช่น CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 + HCl [CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH3 ] +Cl– บิวทานามีน บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ ตาราง 1 สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด 1) เอมีนที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายน้ำได้ดี 2) เอมีนหลายชนิดเป็นพิษ มีกลิ่นเหม็น การสูดดมเอมีนหรืออยู่ในบริเวณที่มีเอมีนเข้มข้นมาก ๆ จะทำให้เกิด การระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อต่าง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา 3) เอมีนหลายชนิดใช้ผลิตสารกำจัดแมลง สารกำจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา สีย้อม สบู่ เครื่องสำอางต่าง ๆ 4) เอมีนที่เป็นอัลคาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืชบางชนิด เช่น เมล็ด เปลือก ใบ ราก เช่น มอร์ฟีนสกัดได้ จากฝิ่น ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคดิอีนเป็นสารสกัดได้จากฝิ่นใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ มีฤทธิ์กด ประสาทส่วนกลาง นิโคตินเป็นสารเสพติดที่พบในใบยาสูบ ทำให้ความดันโลหิตและอัตราการเต้นของหัวใจ เพิ่มขึ้น 5) เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็นฮอร์โมนที่เพิ่มอัตราการเต้นของ หัวใจ ทำให้น้ำตาลใน เลือดเพิ่มขึ้น 6) แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสังเคราะห์ มีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง 7) ใช้เป็นส่วนประกอบในเครื่องดื่มบำรุงกำลัง และสารเสพติดที่ชื่อยาบ้า ยาอียาไอซ์ ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20OC (g / น้ำ 100 g) เมทานามีน CH3 NH2 –6.3 ละลาย เอทานามีน CH3 CH2 NH2 16.5 ละลาย โพรพานามีน CH3 (CH2 ) 2 NH2 47.2 ละลาย บิวทานามีน CH3 (CH2 ) 3 NH2 77.0 ละลาย เพนทานามีน CH3 (CH2 ) 4 NH2 104.3 ไม่ละลาย เฮกซานามีน CH3 (CH2 ) 5 NH2 132.8 ไม่ละลาย 1.3 ประโยชน์และโทษของเอมีน

7 เอไมด์เป็นสารประกอยอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2 ) เข้าไป แทนที่หมู่คาร์บอกซิล (–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิกโดยมีสูตรทั่วไปและมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้ R C O NH2 หรือ RCONH2 C O NH2 สูตรทั่วไป หมู่ฟังก์ชัน (หมู่เอไมด์) นอกจากหมู่อะมิโนเข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลแล้ว อาจเป็นหมู่ N H R หรือ N R' R'' ดังนั้นเอไมด์จึง แบ่งเป็น 3 ประเภท คือ แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ การเรียกชื่อสามัญ ให้เรียกตามกรดอินทรีย์ โดยตัด -ic acid ออกแล้วเติม -amide เข้าไปแทน เช่น HCONH2 formamide CH3CONH2 acetamide CH3CH2CONH2 propionamide CH3CH2CH2CONH2 butyramide N OH CH3 H HO HO NH2 อะดรีนาลิน แอมเฟตามีน 1. เอไมด์ปฐมภูมิ(Primary amide) มีสูตรเป็น 2. เอไมด์ทุติยภูมิ(Secondary amide) มีสูตรเป็น 3. เอไมด์ตติยภูมิ(Tertiary amide) มีสูตรเป็น 2. เอไมด์ (Amide) 2.1 การเรียกชื่อเอไมด์

8 ชื่อแบบ IUPAC การเรียกชื่อเอไมด์ ให้เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น –อานาไมด์ (–anamide) เช่น สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด 1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ 2. จุดเดือดของเอไมด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของ แข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอ ไมด์สูงกว่าเอมีน พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่ กับ มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะ ไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมีน พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์ 3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูด อิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่ สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้ 4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบสได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์ บอกซิลิก และเอมีน ดังสมการ HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide CH3 CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide CH3 CH2 CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide CH3 CH2 CH2 CONH2 บิวทานาไมด์ Butanamide 2.2 สมบัติของเอไมด์ ตัวเร่งปฏิกิริยา ความร้อน

9 ตาราง 2 สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด ชื่อ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด ( 0C) สภาพละลายได้(g/น้ำ100g) ที่20 0C เมทานาไมด์ เอทานาไมด์ โพรพานาไมด์ บิวทานาไมด์ HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2 45 59 73 87 111.0 221.2 213.0 216.0 ละลาย ละลาย ละลาย ไม่ละลาย เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกชื่อหนึ่งคือ พาราเซตามอล หรือ ไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทา ปวดและลดไข้ Paracetamol ชื่อในระบบ IUPAC : N-(4-hydroxyphenyl)acetamide ยูเรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ซึ่งปกติคนจะขับ ถ่านยูเรีย วันละประมาณ 20–30 กรัมต่อวัน ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ขึ้นจากแอมโมเนียม ไซยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ ยูเรียใช้เป็นปุ๋ย และวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ ในทางอุตสาหกรรมเตรียมยูเรียได้จากปฏิกิริยาระหว่าง CO2 กับ NH3 ดังสมการ CO2 + 2NH3 NH2CONH2 + H2O ตัวเร่งปฏิกิริยา ความร้อน 2.3 ประโยชน์ของเอไมด์

10 ตรวจสอบความร ้ ู น าสป่ ู ั ญญา นักเรียนฝึกวิเคราะห์สถานการณ์ต่อไปนี้แล้วตอบคำถาม ( 10 คะแนน ) ผลงานวิจัยนักเรียนโรงเรียนเฉลิมขวัญ สุดเจ๋ง คว้ารางวัลชนะเลิศระดับภาค แก้ปัญหาข้าวไทย “การศึกษาประสิทธิภาพบรรจุภัณฑ์ข้าวจากเปลือกหน่อไม้ไผ่ตงด้วยน้ำมันหอมระเหยจากพืช สมุนไพรในการไล่แมลงทำลายข้าว” (ที่มา : http://nunaproject.blogspot.com/2014_04_01_archive.html) ผู้จัดทำ นางสาวศรัณยา ฟองจางวาง นางสาวอรุณพร ตุลาธรรม นางสาวนันทัชพร ทัดเที่ยง ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 อาจารย์ที่ปรึกษา : คุณครูสุรางค์ ประทุมโทน โรงเรียนเฉลิมขวัญสตรี อำเภอเมือง จังหวัดพิษณุโลก ผลงานบรรจุภัณฑ์ข้าวจากเปลือกหน่อไม้ไผ่ตงด้วยน้ำมันหอมระเหยจากพืชสมุนไพร ปฏิบัติการ ฝึ กท า : ฝึ กสร้าง ขั้นที่2 สร้าง ความรู้Combination

11

12

13

14

15

16

17

18 2. ด้านปฏิบัติการและทักษะทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. . ให้นักเรียนร่วมกันตั้งคำถามเกี่ยวกับตัวอย่างงานวิจัยที่หามาเพื่อถามเพื่อนๆ ไม่น้อยกว่าด้านละ 3 ข้อ ดังนี้ 1. ด้านความรู้ทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………........................................... ข้อ 2 ................................................. …………........................................... ข้อ 3 ................................................. …………............................................ คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………............................................ ข้อ 2 ................................................. …………............................................ ข้อ 3 ................................................. …………............................................

19 3. ด้านค่านิยมต่อภูมิปัญญาไทยทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ .................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. . เกณฑ์การให้คะแนนตอบคำถาม ( 6 คะแนน ) คำถาม ระดับคะแนน 2 คะแนน 1 คะแนน 0 คะแนน 1. ด้านความรู้ทาง วิทยาศาสตร์ ตอบถูกต้อง ตอบถูกบ้างผิดบ้าง ตอบผิด 2. ด้านปฏิบัติการ และทักษะทาง วิทยาศาสตร์ ตอบถูกต้อง ตอบถูกบ้าง ผิดบ้าง ตอบผิด 3. ด้านค่านิยมต่อ ภูมิปัญญาไทยทาง วิทยาศาสตร์ ตอบแสดงความรู้สึกชื่น ชอบมากต่อภูมิปัญญาไทย ทางวิทยาศาสตร์ ตอบแสดงความรู้สึกชื่น ชอบต่อภูมิปัญญาไทย ทางวิทยาศาสตร์ ไม่แสดงความรู้สึก/เฉยๆ ชื่นชอบต่อภูมิปัญญาไทย ทางวิทยาศาสตร์ คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………............................................ ข้อ 2 ................................................. …………............................................ ข้อ 3 ................................................. …………............................................

20 นักวิทย์ฯ คิดอย่างมีวิจารณญาณ การศึกษาบทบาทของเชื้อจุลินทรีย์ต่อการสร้างสารประกอบเอมีนที่พบในกระบวนการหมักแหนมและการ สลายสารประกอบเอมีนโดยแลคติคแอซิดแบคทีเรีย บทคัดย่อ สารประกอบเอมีนพบได้ในอาหารหลายชนิดอาทิเช่นเนื้อสัตว์และปลา โดยเกิดจากการทำงานของ เอนไซม์ในกลุ่มดีคาร์บอกซีเลสซึ่งส่วนใหญ่สร้างโดยเชื้อจุลินทรีย์ การพบสารประกอบเอมีนมีความสำคัญต่อคุณภาพ แหนมและความปลอดภัยในการบริโภคแหนม เนื่องจากสารประกอบเอมีนอาจจะสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้การเสื่อม เสียคุณภาพของแหนม อีกทั้งสารประกอบเอมีนมีความเป็นพิษต่อระบบประสาท ระบบหมุนเวียนโลหิตและระบบ ทางเดินอาหาร ผู้บริโภคซึ่งรับประทานอาหารที่มีสารประกอบเอมีนในปริมาณมากจึงมีความเสี่ยงสูงก่อให้เกิด อันตรายต่อสุขภาพได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สารประกอบเหล่านี้อาจเป็นสารตั้งต้นของสารก่อมะเร็งที่อาจพบในอาหาร หมักประเภทแหนม ดังนั้นในงานวิจัยนี้จึงสนใจมุ่งเน้นที่จะศึกษาบทบาทของเชื้อจุลินทรีย์ชนิดต่างๆ ในกระบวนการ หมักที่มีต่อการสะสมสารประกอบเอมีนในแหนม และกลุ่มเชื้อแลคติดแอซิดแบคทีเรียที่สามารถสลายเอมีนได้โดย แยกจากแหนมที่ทำมาจากเนื้อหมูที่เก็บไว้ในอุณหภูมิแตกต่างกัน โดยจัดเก็บตัวอย่างทุก 24 ชั่วโมงเป็นเวลา 7 วัน เพื่อนำมาคัดเลือกเชื้อจุลินทรีย์กลุ่มต่างๆ ที่ผลิตเอนไซม์กลุ่มดีคาร์บอกซีเลสบนอาหารคัดเลือกที่ใช้ทดสอบปฏิกิริยา ของเอนไซม์กลุ่มนี้ นอกจากนี้ยังศึกษาความสามารถของเชื้อจุลินทรีย์กลุ่มแลคติกทั้งที่คัดแยกได้และที่ใช้เป็น จุลินทรีย์เริ่มต้นในการสลายสารประกอบเอมีน จากนั้นจึงทำการจัดกลุ่มโดยวิเคราะห์ที่ความแตกต่างของลายพิมพ์ดี เอนเอ เมื่อได้กลุ่มที่มีความแตกต่างกันแล้วจึงนำตัวแทนจากแต่ละกลุ่มมาศึกษาเปรียบเทียบชนิดและปริมาณของ สารประกอบเอมีนในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนมโดยอาศัยเทคนิคโครมาโทกราฟี และทำการจำแนกสายพันธุ์โดย 16S rDNA จากนั้นจึงนำสายพันธุ์ที่สร้างและสลายสารประกอบเอมีนมาใช้เป็นต้นเชื้อร่วมเพื่อเปรียบเทียบปริมาณ การสลายสารประกอบเอมีนในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนมและแหนม การศึกษาหาสาเหตุของการพบสารประกอบ เอมีนในเนื้อหมูและบทบาทของเชึ้อจุลินทรีย์ที่สร้างสารประกอบเอมีนในระหว่างการหมักแหนมรวมทั้งการหาต้น เชื้อแลคติดแอซิดแบคทีเรียที่สามารถสลายสารประกอบเอมีนน่าจะนำไปสู่การลดปริมาณการสะสมสารประกอบเอ มีนในแหนมหรืออาหารหมักชนิดอื่นๆได้ ศูนย์พันธุวิศวกรรมและเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ สำนักงานพัฒนา วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีแห่งชาติ การ ศึกษาบทบาทของเชื้อจุลินทรีย์ต่อการสร้างสารประกอบเอมีนที่พบใน กระบวนการหมักแหนมและการสลาย สาร ประกอบ เอมีนโดยแลคติคแอซิดแบคทีเรียสารประกอบเอมีนพบได้ใน อาหาร หลายชนิดอาทิ เช่น เนื้อสัตว์ และ ปลา โดยเกิดจากการทำงานของเอนไซม์ในกลุ่มดีคาร์บอกซีเลสซึ่งส่วน ใหญ่สร้างโดยเชื้อจุลินทรีย์ การพบสาร ประกอบเอมีนมีความสำคัญต่อคุณภาพแหนม และความปลอดภัยในการ บริโภคแหนมเนื่องจากสารประกอบ เอ มีนอาจจะสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้การเสื่อมเสียคุณภาพของแหนมอีกทั้ง สารประกอบ เอมีนมีความเป็นพิษต่อ ระบบ ประสาท ระบบหมุนเวียนโลหิต และ ระบบทางเดินอาหาร ผู้บริโภคซึ่ง รับประทานอาหาร ที่มีสาร ประกอบ เอมีนในปริมาณมาก จึงมีความเสี่ยงสูงก่อให้ เกิดอันตรายต่อสุขภาพได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สาร ประกอบ เหล่านี้ อาจเป็น สารตั้งต้น ของสารก่อมะเร็ง ที่อาจพบในอาหารหมัก ประเภท แหนม ดังนั้นในงานวิจัยนี้จึง สนใจ มุ่งเน้น ที่จะศึกษาบทบาทของเชื้อจุลินทรีย์ชนิดต่างๆ ในกระบวนการหมัก ที่มี ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข ขั้นที่3 ซึมซับความรู้ Assimlation

21 ต่อการสะสมสารประกอบ เอมีน ในแหนมและกลุ่มเชื้อแลคติดแอซิด แบคทีเรียที่สามารถสลายเอมีนได้โดยแยกจาก แหนม ที่ทำมาจาก เนื้อหมู ที่ เก็บไว้ในอุณหภูมิแตกต่างกันโดยจัดเก็บตัวอย่างทุก 24 ชั่วโมง เป็นเวลา 7 วัน เพื่อ นำมา คัดเลือกเชื้อจุลินทรีย์ กลุ่มต่างๆที่ ผลิตเอนไซม์ กลุ่มดีคาร์บอกซีเลสบนอาหารคัดเลือกที่ใช้ทดสอบปฏิกิริยา ของเอนไซม์กลุ่มนี้นอก จากนี้ยังศึกษาความสามารถของเชื้อจุลินทรีย์กลุ่มแลคติกทั้งที่คัดแยกได้และที่ใช้เป็นลินทรีย์ เริ่มต้นในการสลาย สารประกอบ เอมีนจากนั้นจึงทำการจัดกลุ่มโดยวิเคราะห์ที่ความแตกต่างของลายพิมพ์ดีเอนเอ เมื่อได้กลุ่มที่มี ความแตกต่างกันแล้วจึงนำตัวแทนจากแต่ละกลุ่มมาศึกษาเปรียบเทียบชนิดและปริมาณของ สารประกอบ เอมีน ในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนม โดยอาศัย เทคนิคโครมาโทกราฟี และ ทำการจำแนกสายพันธุ์ โดย16S rDNA จากนั้นจึงนำสายพันธุ์ ที่สร้างและสลายสารประกอบเอมีนมาใช้ เป็นต้นเชื้อร่วม เพื่อเปรียบเทียบ ปริมาณการ สลายสารประกอบเอมีนในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนม และแหนมการศึกษาหาสาเหตุของการพบ สารประกอบ เอมีนในเนื้อหมู และ บทบาทของเชึ้อจุลินทรีย์ที่สร้างสารประกอบเอมีนในระหว่าง การหมัก แหนม รวมทั้งการ หาต้นเชื้อแลคติดแอซิดแบคทีเรีย ที่สามารถสลายสารประกอบเอมีนน่าจะนำไปสู่การลด ปริมาณการ สะสมสาร ประกอบเอมีนในแหนมหรืออาหารหมักชนิดอื่นๆได้ ที่มา: https://www.researchgate.net/publication/39024865_karsuksabthbathkhxngcheuxculinthriytxkarsrangsarprakxbxe minthiphbnikrabwnkarhmakhaenmlaeakarslaysarprakxbxemindoylaekhtikhxaesidbaekhthireiy [accessed Jan 17 2018]. จากบทคัดย่องานวิจัยข้างต้น ให้นักเรียนเขียนคำขวัญหรือข้อความ พร้อมวาดภาพประกอบเกี่ยวกับคุณค่าวิถีชีวิต ไทยกับการบริโภคของหมักดองอย่างปลอดภัย (คะแนนเต็ม 9 คะแนน) ........................................................................................................................... ............................................................ ............................................................................................................................. .......................................................... ........................................................................................................................................ ............................................... ....................................................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ........................................................................................................................................................................ ............... ............................................................................................................................. .......................................................... ....................................................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................................................. .......................... ........................................................................................................ ............................................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ....................................................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................. .......................................................... ............................................................................................................................. ..........................................................

22 คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 30 นาที 1. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอมีน O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2 2. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3(CH2)6CH2NH2 ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์ 3. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. สารประกอบเอมีนจะมีกลิ่นคล้ายปลาเน่า ข. สารประกอบเอมีนจะมีจุดเดือดลดลงเมื่อคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น ค. เอมีนเมื่อละลายน้ำแล้วจะมีคุณสมบัติเป็นเบส ง. เอมีนโมเลกุลเล็กจะอยู่ในสถานะก๊าซ 4. . ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. โมเลกุลของเอมีนยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์ ข. หมู่ฟังก์ชันของเอมีนคือหมู่ อะมิโน ค. เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้วจึงละลายในตัวทำละลายมีขั้วได้ ง. เอมีนที่มวลโมเลกุลต่ำจะละลายในน้ำได้น้อย 5. ข้อใดถูกต้อง ก. การเรียกชื่อของเอมีนจะเรียกเหมือนแอลเคนแล้วลงท้ายด้วย “อะมิโน” ข. แอลคาลอยด์เป็นเอมีนชนิดหนึ่งที่พบในเนื้อเยื่อของสัตว์ ค. เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดได้เกลือเกิดขึ้น ง. ถูกทุกข้อ 6. ข้อใดเป็นสูตรของ อะมิโนเพนเทน ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ข. CH3(CH2)3CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2 7. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. มอร์ฟีนเป็นสารประกอบเอมีนที่สกัดได้จากฝิ่น ข. โคเคนใช้เป็นยาชาเฉพาะที่พบในใบโคคา ค. ควินินเป็นเอมีนที่ใช้รักษาโรคมาลาเรีย ง. แอมเฟตามีนเป็นเอมีนที่พบในต้นซินโคนาใช้เป็นยาสลบ 8. จากปฏิกิริยา CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl CH3(CH2)2CH2NH3 + Cl- ข้อใดกล่าวถูกต้อง ก. เอมีนมีคุณสมบัติเป็นเบสจึงสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้เกลือเกิดขึ้น ข. เกลือที่ได้มีชื่อว่า บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ ค. สารตั้งต้นคือ อะมิโนบิวเทน ง. ถูกทุกข้อ แบบทดสอบหลังเรียน เล่มที่ 5 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 30 นาที

23 9. C4H9NH2 มีกี่ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น – NH2 ก. 4 ข. 3 ค. 2 ง. 1 10. ข้อใดต่อไปนี้ไม่ถูกต้อง ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัติความเป็นเบส ขณะที่เอมีนจะแสดงสมบัติ ความเป็นเบส ข. เอไมด์สามารถละลายน้ำได้ ขณะที่เอมีนจะไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อย ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ได้ ง. ในกรณีที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีน 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2 12. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3(CH2)6CONH2 ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์ 13. ข้อใดต่อไปนี้ไม่ถูกต้อง ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัติความเป็นเบส ขณะที่เอมีนจะแสดงสมบัติ ความเป็นเบส ข. เอไมด์สามารถละลายน้ำได้ ขณะที่เอมีนจะไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อย ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ได้ ง. ในกรณีที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีน 14. ข้อใดเรียกชื่อของ CH3(CH2)4CONH2 ได้ถูกต้อง ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานิกแอซิก ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล 15. บิวทานาไมด์ เป็นของเหลวที่ไม่ละลายน้ำ แต่ถ้านำมาต้มกับกรดเกลือเจือจางพบว่าได้ของผสมที่ละลายเป็น เนื้อเดียวกัน ทั้งนี้เพราะ ก. บิวทานาไมด์ทำปฎิกิริยากับกรดเกลือให้เกลือของบิวทานาไมด์ซึ่งละลายน้ำได้ดี ข. บิวทานาไมด์ละลายได้ดีในน้ำร้อน ค. บิวทานาไมด์แตกตัวให้ผลิตภัณฑ์ที่ละลายน้ำได้ ง. บิวทานาไมด์ซึ่อยู่เหนือน้ำระเหยไปหมด จึงเหลือแต่กรดเกลือเจือจาง 16. สารต่อไปนี้ตัวใดมีฤทธิ์เป็นเบสมากที่สุด ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2 17. โพรพานาไมด์ + H2O สาร A + สาร B เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีแดงเป็นสีน้ำเงิน พิจารณาข้อความต่อไปนี้ 2. สาร B คือเอมีน 2. หมู่ฟังก์ชันของสาร A คือ –OH 3. สาร A ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดก๊าซไฮโดรเจน 4. สาร A ทำปฏิกิริยากับกรดเอทาโนอิกโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ โพรพิลเอทาโนเอต ข้อใดถูกต้อง ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เท่านั้น 18. ข้อใดเขียนสูตรของโพรพานาไมด์ได้ถูกต้อง ? ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2 ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2

24 19. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. การเรียกชื่อของเอไมด์มีหลักการเดียวกันกับเอมีน ข. จุดเดือดของเอไมด์จะสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอม ค. เอไมด์โมเลกุลเล็กจะละลายได้ดีกว่าเอไมด์โมเลกุลใหญ่ ง. หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ ชื่อว่า หมู่เอไมด์ 20. ข้อใดถูกต้อง ก. ยูเรียเป็นสารประกอบประเภทเอไมด์ ข. เอไมด์จะแสดงสมบัติเป็นเบสสูงกว่าเอมีน ค. ไนโตรเจนที่เป็นองค์ประกอบในเอไมด์มีสภาพขั้วเป็นลบ ง. เอไมด์เป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงไม่สามารถละลายน้ำได้ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 10 คะแนน ได้ ........... คะแนน

25 บรรณานุกรม คลังความรู้.(2556).เอมีน.(ออนไลน์).แหล่งที่มา : http://www.Scimath.org/socialnetwork/ groups/viewbulletin/1297-บทเรียนที่+5+หมู่ฟังก์ชัน?groupid=259.สืบค้นเมื่อ 18 พฤษภาคม 2559. บุญรอด วงษ์วาท.(2558).ความหมายเคมีอินทรีย์(ออนไลน์).แหล่งที่มา:http://www.promma. ac.th /main/chemistry/boonrawd_site/organic_compound01.htm.สืบค้นเมื่อ 17 พฤษภาคม 2559. พูนศักดิ์ สักกทัตติยกุล.(2552). เคมีอินทรีย์เบื้องต้น (ออนไลน์).แหล่งที่มา: http://cstproject. exteen.com/20100926/entry.สืบค้นเมื่อ 17 พฤษภาคม 2559. ลัดดาวัลย์ เสียงสังข์. (2537). หัวใจเคมี ม.4-5-6. กรุงเทพ ฯ : ฐานบัณฑิต. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีกระทรวงศึกษาธิการ. (2558). เคมีเพิ่มเติม เล่ม 5 กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์. กรุงเทพ ฯ : คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้ พื้นฐานและเพิ่มเติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6.(2554) กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พัฒนา รศ. ดร.นิพนธ์ ตังคณานุรักษ์, รศ.คณิตา ตังคณานุรักษ์, (2554).Compact เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : แม็ค. สุทัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลิซิ่ง.