รู้จักสารอินทรีย์

ก คำนำ ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 1 เรื่องรู้จักสารอินทรีย์ตามแนวคิดแบบ โยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมีวิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/1-3 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูนประสบการณ์ ทางวิทยาศาสตร์นักเรียนจะได้รับการทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษา และสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรม การทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมินตนเองหลังจากการเรียนรู้ในแต่ ละกิจกรรมการเรียนรู้ ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 1 เรื่องรู้จัก สารอินทรีย์ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพื่อสร้างองค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดี สามารถนำความรู้ที่ได้จากการเรียนรู้ไปปรับใช้ในชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจ ใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ ต่อไป นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรัตน์

ข เรื่อง หน้า คำนำ ก สารบัญ ข ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง แบบทดสอบก่อนเรียน 1 ขั้นที่ 1 การหาความรู้ 4 - ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4 - พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 6 - สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ 10 - ตรวจสอบความเข้าใจ 1 14 - ร่วม กัน คิด 1 16 - หมู่ฟังก์ชัน 19 - ร่วม กัน คิด 2 22 ขั้นที่ 2 สร้างความรู้ 23 - ปฏิบัติการ ฝึกทำ : ฝึกสร้าง 23 ขั้นที่ 3 ซึมซับความรู้ 25 - ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 25 แบบทดสอบหลังเรียน 30 บรรณานุกรม 33 สารบัญ

ค สำหรับนักเรียน จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการ จัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์3 ด้าน ได้แก่ 1. ด้านความรู้ความคิด 2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ 3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพื่อสังคม ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้1.การหาความรู้(Operation) จาก กิจกรรมการสืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้ (Combination) เป็นขั้นฝึกการวิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบ แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้ (Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจากแหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไขปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้น การเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง วิทยาศาสตร์ดังนี้ 1. อ่าน และทำความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกิจกรรมการเรียนรู้ 2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมี ศักยภาพอยู่ในตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิ่งที่สร้างสรรค์ 3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเต็มความสามารถ 4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติอย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับ เขียนให้เต็ม โดยไม่ปล่อยให้เหลือเปล่า เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุดกับตนเอง 5. ใช้เวลาในการเรียนรู้อย่างคุ้มค่า ใช้ทุกๆ นาทีทำให้ตนเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น 6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วิทยาศาสตร์เพื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม จุดเด่นของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์คือ การสร้างคุณค่าที่ดีให้กับสังคม จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ด้วยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขีดความสามารถ ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นักเรียนทุกคนได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพึ่งตนเองได้ และเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยิ่งๆ ขึ้น สืบไป ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์วิทยาศาสตร์

ง สาระสำคัญ สารประกอบอินทรีย์ หมายถึงสารประกอบที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ยกเว้น ออกไซด์ ของคาร์บอน เกลือคาร์บอเนต เกลือไฮโดรเจนคาร์บอเนต เกลือคาร์ไบด์ เกลือไซยาไนด์ เกลือไซยา เนต คาร์บอนไดซัลไฟด์ และ คาร์บอนเตระคลอไรด์ และคาร์บอนิลคลอไรด์ สารประกอบคาร์บอน คือ สารประกอบที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจน เป็นธาตุหลักและมีธาตุ อื่น ๆ เป็นองค์ประกอบร่วมอยู่ด้วย เช่น ไนโตรเจน ออกซิเจน กามะถัน ฟอสฟอรัส และแฮโลเจน แต่ ถ้าสารประกอบนั้นมีเฉพาะธาตุคาร์บอนกับธาตุไฮโดรเจนเรียกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่ง พันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสามก็ได้ คาร์บอนสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับธาตุอื่นได้ 4 คู่ เกิดพันธะโคเวเลนซ์ การเขียนสูตรของ สารประกอบคาร์บอนอาจเขียนเป็นสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส หรือ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สารอินทรีย์บางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน จึงมีสมบัติต่างกัน เรียกว่า ไอโซ เมอริซึม การจัดเรียงอะตอมของสารอินทรีย์อาจเป็นแบบโซ่ตรง แบบโซ่กิ่ง จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. อธิบายการเกิดพันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 2. สืบค้นข้อมูลและนำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสาม ที่พบในชีวิตประจำวัน 3. เขียนสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้าง แบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ 4. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์มี3 ขั้น คือ 1. การหาความรู้(Operation) 2. การสร้างความรู้(Combination) 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เวลาที่ใช้ 14 ชั่วโมง การวัดและประเมินผลการเรียนรู้ นักเรียนประเมินผลตนเองโดยใช้แบบประเมินผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 1 เรื่องรู้จักสารอินทรีย์

1 แบบทดสอบก่อนเรียน เล่มที่ 1 เรื่อง รู้จักสารอินทรีย์ วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 20 นาที …………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………… คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 20 นาที …………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………… 1. สมบัติใดที่แสดงว่าสารตัวอย่างจัดเป็นสารอินทรีย์ ก. เผาไหม้ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ข. ละลายน้ำได้ ค. จุดเดือด จุดหลอมเหลวสูง ง. เกิดพันธะไอออนิกภายในโมเลกุล 2. เพราะเหตุใดคาร์บอนจึงเกิดสารประกอบเป็นจำนวนมากได้ ก. คาร์บอนสามารถเกิดสารประกอบโคเวเลนต์ได้ ข. คาร์บอนแต่ละอะตอมสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกันเองได้ ค. คาร์บอนแต่ละอะตอมสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอื่นได้ ง. ถูกทั้ง ก, ข และ ค 3. สารในข้อใดไม่ใช่สารอินทรีย์ทั้งหมด ก. CH3COOK , CH3COOH ข. CH3CH2CN , C6H5COCl ค. C5H10 , NaHCO3 ง. CCl4 , CO2 4. ข้อใดกล่าวไม่ถูกต้องเกี่ยวกับอะตอมธาตุคาร์บอน ก. สร้างพันธะกับอะตอม C ด้วยกัน ได้มากกว่า 1 อะตอม ข. สร้างพันธะกับอะตอม H ได้ถึง 4 อะตอม ค. สร้างพันธะกับอะตอมธาตุอื่นได้ 3 พันธะ ง. อยู่ในหมู่ 4A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอน 4 5. ข้อใดแสดงการเกิดพันธะของคาร์บอนไม่ถูกต้อง ก. ข. ค. ง. 6. ข้อใดเป็นสูตรโมเลกุลของสารที่มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมเป็น ก. C5H9N ข. C5H11N ค. C6H11N ง. C6H12N 7. จากสูตรโครงสร้างแบบผสมของ CH3- CH2- CH2- CH2=CH2- CH3 เขียนแสดงสูตร โครงสร้างแบบย่อได้แบบใด ก. (CH3)2(CH2)4 ข. CH3(CH2)4CH3 ค. (CH3)2(CH2)2CH2= CH2 ง. CH3(CH2)2CH2 = CH2CH3

2 8. สาร CH3CH=CHCH(CH3) CH2CH3 มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมดังข้อใด ก. ข. ค. ง. 9. สูตรโครงสร้างอย่างย่อของสารประกอบข้างล่างนี้คือข้อใด ก. CH3 CH(CH3) CH COCH2 CH(CH3)2 ข. (CH3) 2CH CH2COCH2 CH(CH3)2 ค. CH3 (CH3) CH CH2COCH2 CH(CH3)2 ง. (CH3)3 C(CH3)2 COO(CH2)2 CH3 10. สารที่มีสูตรโครงสร้างเป็น OH สูตรโครงสร้างแบบย่อคือ ข้อใด ก. CH3 CH2CH=CHCH2CH(CH3)CH2-OH ข. CH3CH=CHCH (CH3)CH2-OH ค. CH3 CH2CH=CHCH(CH3) CH2- OH ง. CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH2OH 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์ ก. -OH ข. –O- ค. ง. 12. ข้อใดเป็นแอลกอฮอล์ ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO 13. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบแอลเคน ก. C – C ข. C = C ค. ง. 14. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอไมด์ ก. ข. ค. ง. 15. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอีเทอร์ ก. ข. ค. ง. 16. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอสเทอร์ ก. ข. ค. ง.

3 17. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบแอลดีไฮด์ ก. ข. ค. ง. 18. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบคีโตน ก. ข. ค. ง. 19. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอมีน ก. ข. ค. ง. 20. ข้อใดเป็นฟีนอล ก. ข. ค. ง. คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน

4 ขั้นที่1 การหาความรู้ Operation เคมีอินทรีย์(Organic Chemistry) หมายถึง สาขาวิชาที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาเกี่ยวกับชนิด สมบัติการ สังเคราะห์ และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ สารอินทรีย์หมายถึงสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการ สังเคราะห์ สารที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบบางชนิดที่ไม่จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์(เป็นสารอนินทรีย์) เช่น 1. สารที่เป็นอัญรูปของธาตุคาร์บอน เช่น เพชร (C) แกรไฟต์ (C) ฟุลเลอรีน (C60) 2. ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) 3. กรดคาร์บอนิก (H2CO3) และเกลือของกรดคาร์บอนิก เช่น โซเดียมคาร์บอเนต (Na2CO3) โซเดียม ไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3) 4. เกลือออกซาเลต เช่น โซเดียมออกซาเลต (Na2C2O4) 5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) 6. เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) 7. เกลือไทโอไซยาเนต เช่น โพแทสเซียมไทโอไซยาเนต (KSCN) 8. เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2) อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปได้ว่าจัดเป็นสารอินทรีย์หรือสารอนินท รีย์ เช่น ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4) จากการศึกษาสารประกอบทั่วๆไปมักจะมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักเคมีในยุคก่อนเชื่อว่าสารที่มี คาร์บอนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า สารประกอบอินทรีย์ จนกระทั่งปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันสามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้จากสารอนินทรีย์ โดยสังเคราะห์ยูเรียซึ่งเป็นสารอินทรีย์จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4 OCN) ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ดังสมการ NH4 OCN(s) ⎯ ⎯→ H2 NCONH2 (s) แอมโมเนียมไซยาเนต ยูเรีย รู้จักสารอินทรีย์ เล่มที่ 1 เวลา 14 ชั่วโมง ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด

5 ต่อมามีนักเคมีที่สามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้มากขึ้น จึงทำให้แนวคิดเกี่ยวกับสารอินทรีย์เปลี่ยนไป ปัจจุบันจากการศึกษาสารประกอบทั่ว ๆ ไป มักจะมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักเคมีในยุคก่อนเชื่อว่าสารที่มี คาร์บอนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า สารประกอบอินทรีย์ ............................................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................................ 1. เขียนโครงสร้างลิวอิสแบบเส้นของสารต่อไปนี้ 1.1 CH4 1.4 CH5N 1.2 CO2 1.5 C2H6O 1.3 HCN 2. ใส่เครื่องหมาย √ หน้าข้อความที่ถูกต้อง และใส่เครื่องหมาย × หน้าข้อความที่ไม่ถูกต้อง .......... 2.1 H2O Cl2 และ NH4 + เป็นสารที่มีพันธะโคเวเลนต์ยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอม .......... 2.2 CH3OCH3 มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร .......... 2.3 CH3OH มีจุดเดือดสูงกว่า CH3CH3 .......... 2.4 CCl4 เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว .......... 2.5 CH3COOH มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจนเท่านั้น .......... 2.6 CH3Br มีจุดเดือดสูงกว่า CH3Cl เพราะ CH3Br เป็นโมเลกุลที่มีขั้วมากกว่า CH3Cl สารอินทรีย์มีอยู่รอบตัวเราเป็นจำนวนมาก นักเรียนคิดว่า สารอินทรีย์มีประโยชน์อย่างไร บ้างในชีวิตประจำวัน ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน 1

6 3. เขียนสมการเคมีที่ดุลแล้วของปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของแก๊สมีเทน (CH4) ............................................................................................................................................................................ คาร์บอนเป็นธาตุหมู่ IVA มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอื่นอีก 4 อิเล็กตรอน เกิดเป็นพันธะโคเวเลนต์ได้ 4 พันธะ และมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต การเกิดพันธะ โคเวเลนต์ระหว่างธาตุคาร์บอนกับธาตุอื่น ๆ ในสารอินทรีย์บางชนิดดังแสดงในตารางที่ 1 ตารางที่ 1 สารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุล และโครงสร้างลิวอิส ชื่อสาร สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส แบบจุด แบบเส้น อีเทน C 2 H6 อีทีน (เอทิลีน) C 2 H4 อีไทน์ (อะเซทิลีน) C 2 H2 เมทานอล เมทิลแอลกอฮอล์) CH3 OH โพรพาโนน (แอซีโตน) CH3 COCH3 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์

7 ชื่อสาร สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส แบบจุด แบบเส้น คลอโรมีเทน (เมทิลคลอไรด์) CH3 Cl อะมิโนมีเทน CH3 NH2 มีเทนไทออล CH3 SH เมทิลเอทาโนเอต C 3 H6 O2 อะตอม อื่นๆ ที่มาร่วมใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนเกิดพันธะโคเวเลนซ์กับคาร์บอนในสารอินทรีย์ ธาตุที่พบมาก ที่สุด คือ ไฮโดรเจน (H) สำหรับธาตุอื่นๆ นอกจาก H แล้วยังมี ไนโตรเจน (N) , ฟอสฟอรัส (P), ออกซิเจน (O), กำมะถัน (S) และแฮโลเจน (F, Cl, Br, I) ตัวอย่างพันธะโคเวเลนต์ระหว่างคาร์บอนกับธาตุอื่นๆ ที่พบบ่อยในสารอินทรีย์ ดังนี้ ข้อสังเกต!! สำหรับธาตุอื่นๆที่เกิดพันธะโคเวเลนต์กับ C จะมีพันธะดังนี้

8 การเชื่อมต่อกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ อาจมีลักษณะเป็นโซ่ตรง (Straight chain) หรือเป็นโซ่กิ่ง (branched chain) หรือเป็นวง (Cyclic) ดังรูป โดยลักษณะโครงสร้างที่มีลักษณะ เป็นโซ่ตรงและโซ่กิ่งอาจเรียกรวมๆว่าเป็นโครงสร้างแบบโซ่เปิด (open chain) ก.โครงสร้างแบบโซ่ตรง ข.โครงสร้างแบบโซ่กิ่ง ค.โครงสร้างแบบวง รูป 1 สูตรโครงสร้างลิวอิสของสารประกอบอินทรีย์แบบต่างๆ จากการที่อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของคาร์บอนด้วยกันเองกับธาตุอื่น ด้วยรูปแบบพันธะและลักษณะการเชื่อมต่อกันที่หลากหลาย จึงทำให้สารประกอบอินทรีย์ที่พบในธรรมชาติและที่ มนุษย์สังเคราะห์ขึ้นมีจำนวนมากมาย และสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้ก็มีสมบัติทางกายภาพและเคมีที่แตกต่างกัน มีความสำคัญและเกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวันในหลายด้าน สารอินทรีย์มีเป็นจำนวนมาก เนื่องจากเหตุผล 3 ประการ ต่อไปนี้ 1. คาร์บอนอะตอมสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ได้ ทั้งพันธะเดี่ยว (Single bond) พันธะคู่ (Double bond) และพันธะสาม (Triple bond) 2. ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะกับธาตุอื่น ๆ ได้จำนวนมาก เช่น สร้างพันธะกับ H , O , N , S และhalogen เป็นต้น 3. การเกิดปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม ซึ่งหมายถึงการที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้าง ต่างกัน อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะ โคเวเลนต์กับอะตอมของคาร์บอนด้วย กันเองหรือกับธาตุอื่นด้วยรูปแบบพันธะ และลักษณะการเชื่อมต่อที่หลากหลาย ทำให้มีสารประกอบอินทรีย์จำนวนมาก

9 กิจกรรม 1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจำวัน จุดประสงค์ของกิจกรรม สืบค้นข้อมูลและนำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสาม ที่พบใน ชีวิตประจำวัน วิธีทำกิจกรรม 1. สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจำวัน และการนำไปใช้ประโยชน์ 2. แสดงโครงสร้างและระบุพันธะเดี่ยวพันธะคู่หรือพันธะสามของสารประกอบอินทรีย์ที่ได้จากการสืบค้น ข้อมูล 3. ระบุส่วนของโครงสร้างที่เป็นโซ่เปิดหรือแบบวง 4. นำเสนอข้อมูลในรูปแบบที่เหมาะสม ผลการทำกิจกรรม

10 สรุปผลการทำกิจกรรม ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สูตรโครงสร้าง (Structural formula) เป็นสูตรที่แสดงการจัดเรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกุลของ สารนั้น สำหรับสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่การเขียนแสดงแทนด้วยสูตรโครงสร้างลิวอิสทำได้ไม่สะดวก จึง นิยมเขียนเป็นสูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condense structural formula) สามารถย่อพันธะเดี่ยวได้ทั้งหมดหรือย่อ บางส่วน โดยพันธะคู่และพันธะสามจะยังคงไว้ โครงสร้างแบบย่อมีข้อดีกว่าการเขียนด้วยโครงสร้างแบบลิวอิส เพราะใช้เนื้อที่น้อย เขียนได้สะดวกและรวดเร็ว แต่อาจพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลได้ยากและสับสน ตารางที่ 2 สูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด ชื่อสาร / สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ เพนเทน C 5 H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 หรือ CH3 (CH2 ) 3 CH3 2– เมทิลบิวเทน (ไอโซเพนเทน) C 5 H12 (CH3 ) 2 CHCH2 CH3 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

11 ชื่อสาร / สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ เพนทีน C 5 H10 CH2 =CHCH2 CH2 CH3 ไซโคลเฮกเซน C 6 H12 ไซโคลเฮกซีน C 6 H10 โพรพาโนน (แอซีโตน) C 3 H6 O CH3 COCH3 หรือ (CH3 ) 2 CO เอทานอล C 2 H6 O CH3 CH2 OH เมทานาล (ฟอร์มาลดีไฮด์) CH2 O HCHO หรือ H2 CO

12 ชื่อสาร / สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ กรดเมทาโนอิก (กรดฟอร์มิก) CH2 O2 HCOOH หรือ HCO2 H กรดเอทาโนอิก (กรดแอซีติก) C 2 H4 O2 CH3 COOH สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Line – angle formula) ใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างคาร์บอน ถ้ามี จำนวนคาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอมให้ใช้เส้นต่อกันแบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์บอนที่ปลายเส้นตรงและ แต่ละมุมของสายโซ่แทนอะตอมของคาร์บอนที่ต่ออยู่กับไฮโดรเจนในจำนวนที่ทำให้คาร์บอนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอน ครบ 8 ถ้าในโมเลกุลมีหมู่อะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ลากเส้นต่อออกมาจากสายโซ่ และให้จุดตัด ของสายโซ่แทนอะตอมของคาร์บอน เช่น CH2 =CHCH2 CH3 เขียนเป็น CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH3 เขียนเป็น สำหรับโมเลกุลที่เป็นวง ให้เขียนพันธะแสดงตามรูปเหลี่ยมที่เป็นวงนั้น H2C H2C C H2 CH CH H2 C เขียนเป็น C C C C C C H H H H H H เขียนเป็น C C C H H H H H H เขียนเป็น

13 การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม นิยมใช้กับสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้างแบบวงหรือมีโมเลกุลขนาด ใหญ่เนื่องจากเขียนได้สะดวกและรวดเร็วกว่าโครงสร้างแบบอื่น ๆ อาจแสดงด้วย สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ (bond-line structural formula) ดังตารางที่ 3 ตารางที่ 3 การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้างแบบเส้นและมุม CH3 CH2 CH=CHCH3 หรือ BrCH = C(CH3 )CH2 COCl (CH3 ) 3 CCH2 CH(CH2 CH3 ) 2

14 โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้างแบบเส้นและมุม 1. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างแบบย่อเป็น CH3CH = C(CH3)2 ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างลิวอิสดังนี้ ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ตรวจสอบความเข้าใจ 1

15 3. เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างแบบย่อเป็น (CH3)2C= CHCH2CH3 และ CH3C CCH2CHO สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ (CH3)2C= CHCH2CH3 CH3C CCH2CHO 4. เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อและสูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้าง แบบเส้นพันธะดังนี้ สูตรโครงสร้างแบบย่อ……………………………………………………………………………………………………………………… สูตรโมเลกุล…………………………………………………………………………………………………………………………………… ตารางที่ 4 โครงสร้างของสารอินทรีย์มีโครงสร้างเป็นสามมิติ ชื่อสาร / สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส แบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ มีเทน CH4 อีเทน C 2 H6

16 โพรเพน C 3 H8 บิวเทน C 4 H10 2–เมทิล โพรเพน (ไอโซบิวเทน) C 4 H10 เบนซีน C 6 H6 1. จากสูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ C2H2 CH2O CH4O CH5N ตอบคำถามต่อไปนี้ 1.1 เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N สูตรโครงสร้าง ลิวอิส ร่วม กัน คิด 1

17 1.2 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะคู่ในโมเลกุล …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 1.3 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะสามในโมเลกุล …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 1.4 เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N สูตรโครงสร้าง แบบย่อ 1.5 เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ พร้อมทั้งให้เหตุผลว่าสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะนี้เหมาะสมสำหรับ การแสดงโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ขนาดเล็กหรือไม่ อย่างไร สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N สูตรโครงสร้าง แบบเส้นพันธะ 2. เติมข้อมูลในตารางต่อไปนี้ให้สมบูรณ์ ข้อ สูตรโครงสร้าง ลิวอิส สูตรโครงสร้าง แบบเส้นพันธะ สูตรโครงสร้าง แบบย่อ สูตร โมเลกุล 2.1 2.2 CH3CHCl2 2.3

18 ข้อ สูตรโครงสร้าง ลิวอิส สูตรโครงสร้าง แบบเส้นพันธะ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตร โมเลกุล 2.4 CH3CH2CH2NH2 2.5 2.6 2.7 CH3 CH(CH3)CH2CH=CH2 2.8 2.9 2.10 ClC CCH(CH3)COCH3

19 สารประกอบอินทรีย์นั้นมีมากมายหลายชนิด การจำแนกประเภทสารประกอบอินทรีย์นั้นสามารถแบ่งตาม หมู่ฟังก์ชันของสาร ซึ่งหมู่ฟังก์ชันจะเป็นตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ สมบัติการ เกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชั่นที่เป็นองค์ประกอบของสารเหล่านั้น จำแนกตามหมู่ ฟังก์ชั่นมีรายละเอียดดังตารางที่ 5 ตารางที่ 5 หมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันบางชนิด หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ ประเภทของ สารประกอบ ตัวอย่างสารประกอบ ชื่อ สูตรโครงสร้าง – – แอลเคน มีเทน CH4 C = C พันธะคู่ระหว่าง คาร์บอน แอลคีน อีทีน H2 C = CH2 C C พันธะสามระหว่าง คาร์บอน แอลไคน์ อีไทน์ HC CH –OH Ar-OH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์ เอทานอล (เอทิลแอลกอฮอล์) CH3 –CH2 –OH ฟีนอล ฟีนอล R – O – R แอลคอกซี,ออกซี อีเทอร์ เมทอกซีมีเทน ไดเมทิลอีเทอร์ CH3 –O– CH3 หมู่ฟังก์ชัน (Functional Group) หมู่ฟังก์ชัน หมายถึงหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบ อินทรีย์สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบของสารนั้น จึงอาจใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์ในการ จำแนกสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่าง ๆ ได้

20 C O OH คาร์บอกซิล กรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์ บอกซิลิก กรดเอทาโนอิก (กรดแอซีติก) C O O R แอลคอกซีคาร์บอนิล เอสเทอร์ เมทิลเอทาโนเอต (เมทิลแอซีเตต) C O H คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ เมทานาล C O คาร์บอนิล คีโตน โพรพาโนน NH2 อะมิโน เอมีน อะมิโนมีเทน CH3 – NH2 เอไมด์ เอไมด์ เมทานาไมด์ หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารอินทรีย์เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน(functional group) หมู่ ฟังก์ชันในลักษณะที่ต่างๆ กันจะส่งผลให้สารอินทรีย์มีสมบัติแตกต่างไม่ว่าจะเป็นสภาพขั้วความเป็นกรด-เบส ความ ว่องไวต่อปฏิกิริยาเคมีและรูปแบบการเกิดปฏิกิริยาเคมีกับสารอื่นๆ จึงมักใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์ในการจำแนก สารอินทรีย์ออกเป็นประเภทต่างๆดังตัวอย่างกรดแอซีติกและเอทานอลดังแสดงในตารางที่ 6 ตารางที่ 6 แสดงสมบัติของกรดแอซีติก และเอทานอล ชื่อสาร สูตรโครงสร้างลิวอิส หมู่ฟังก์ชัน สมบัติเด่น เอทานอล –OH เกิดปฏิกิริยากับ Na ให้แก๊ส H2 มีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล กรดแอซีติก เป็นกรดอ่อน มีกลิ่นฉุน เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 ให้ แก๊ส CO2 เกิดปฏิกิริยากับ Na ให้แก๊ส H2 มีพันธะ ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

21 จากตัวอย่าง เมื่อให้เอทานอลและกรดแอซีติกทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นแสดงได้ ดังนี้ อธิบายได้ว่า เมื่อพิจารณาโครงสร้างของเอทานอล ออกซิเจนที่เกิดพันธะโคเวเลนต์แบบพันธะเดี่ยวกับ ไฮโดรเจน มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงมาก อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะที่ใช้ร่วมกับ ไฮโดรเจนจึงถูกดึงไปอยู่ทางด้าน ออกซิเจนมากกว่าทำให้ไฮโดรเจนหลุดไปเป็นโปรตอน (H + ) และโลหะโซเดียมจึงเข้าแทนที่ตำแหน่งของไฮโดรเจนที่ หลุดไปแต่ความเป็นกรดของเอทานอลน้อยมาก จึงไม่สามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต ที่จัดเป็น เบสอ่อนมากได้ ดังนั้นหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) จึงเป็นกลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของเอทานอล ขณะ เกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมู่ไฮดรอกซิล หมู่ไฮดรอกซิล จึงถือเป็นหมู่ฟังก์ชัน ของเอทานอล กรณีของกรดแอซีติก เมื่อพิจารณาโครงสร้าง จะเห็นได้ว่าออกซิเจนที่เกิดพันธะคู่กับคาร์บอนมีค่าอิเล็ก โทรเนกาติวิตีสูงกว่าคาร์บอนอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะระหว่างออกซิเจนกับคาร์บอนจึงถูกดึงไปอยู่ทางด้านออกซิเจน มากกว่า อะตอมคาร์บอนจึงดึงอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ ระหว่างในพันธะเดี่ยว C-O มาชดเชยทำให้ออกซิเจนซึ่ง เกิดพันธะกับไฮโดรเจนดึงอิเล็กตรอน คู่ร่วมพันธะเข้าหาอะตอมออกซิเจนได้ดีกว่ากรณีเอทานอล ไฮโดรเจนอะตอม จึงหลุดไปเป็น โปรตอน (H+) ได้ง่ายกว่าเอทานอล ทั้งนี้เพราะมี C=O ช่วยดึงอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะระหว่าง ไฮโดรเจนกับออกซิเจน กรดแอซีติกจึงแสดงความเป็นกรดมากกว่าเอทานอล สามารถเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจาก น้ำเงินเป็นแดงได้ และกรดแอซีติกเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต โดยเมื่อทดสอบผลิตภัณฑ์ แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ที่เกิดขึ้นด้วยแคลเซียมไฮดรอกไซด์ จะเกิดเป็น ตะกอนขาวขุ่นของแคลเซียมคาร์บอเนต ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นแสดงได้ ดังนี้ จากปฏิกิริยาของกรดแอซีติก จะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมู่คาร์บอกซิล ( C O OH ) ดังนั้นหมู่คาร์ บอกซิลจึงเป็นกลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของกรดแอซีติก ดังนั้นจากสมบัติและปฏิกิริยาของเอทานอล และกรดแอซีติก สรุปได้ว่าสารทั้งสองชนิด จะมีกลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะหรือหมู่ฟังก์ชันแตกต่างกัน 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 เอทานอล โลหะโซเดียม โซเดียมเอทอกไซด์ แก๊สไฮโดรเจน 2CH3CH2COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2 กรดแอซีติก โลหะโซเดียม โซเดียมแอซีเตต แก๊สไฮโดรเจน CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2 กรดแอซีติก โซเดียมไฮโดรเจน โซเดียมแอซีเตต น้ำ คาร์บอนได คาร์บอเนต ออกไซด์ CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O คาร์บอนได แคลเซียม แคลเซียม น้ำ ออกไซด์ ไฮดรอกไซด์ คาร์บอเนต

22 ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอยู่ในระดับใด ดีมาก ดี พอใช้ ปรับปรุง 1. จงบอกประเภทของสารอินทรีย์ต่อไปนี้พร้อมทั้งระบุชื่อหมู่ฟังก์ชันของสารแต่ละชนิด สาร ประเภทของสารอินทรีย์ ชื่อหมู่ฟังก์ชัน 2. จงวงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชันที่อยู่ในโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซึ่งเป็นสารต้านมะเร็ง พร้อมทั้งระบุชื่อของหมู่ ฟังก์ชันแต่ละตำแหน่ง ร่วม กัน คิด 2

23 ตรวจสอบความรู้ น าสู่ปั ญญา สืบค้นข้อมูลสารอินทรีย์ (เฉพาะสารบริสุทธิ์) ที่สนใจมา 1 ชนิด และบันทึกข้อมูลดังแสดงในตารางด้านล่าง ( 10 คะแนน) ปฏิบัติการ ฝึ กท า : ฝึ กสร้าง ขั้นที่2 สร้างความรู้ Combination ข้อมูลที่สืบค้น ชื่อสาร…………………………………..……….…. สูตรโมเลกุล………………………………..………. สูตรโครงสร้างลิวอิส ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... คุณสมบัติของสาร ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... ...................................................................................... แหล่งสืบค้นข้อมูล ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ...............................................

24 สารอินทรีย์ของคาร์บอน จงเขียนบรรยายเป็นข้อความ เรื่อง สารอินทรีย์ของคาร์บอน เพื่อสรุปความรู้ที่ได้จากผัง มโนทัศน์ดังแผนภาพ ( 10 คะแนน ) ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................

25 นักวิทย์ฯ คิดอย่างมีวิจารณญาณ ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาค้นคว้าการทำระบบก๊าซชีวภาพจากมูลสัตว์ และขยะอินทรีย์พร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… ขั้นที่3 ซึมซับความรู้ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข Assimlation สถานการณ์ 1

26 …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… แหล่งสืบค้นข้อมูล

27 ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มเขียนโครงการทำระบบก๊าซชีวภาพจากมูลสัตว์ และขยะอินทรีย์ในโรงเรียนของนักเรียนพร้อมระบุรายละเอียด ดังต่อไปนี้ 1. วางแผนปฏิบัติโครงการ 1.1 ตั้งชื่อโครงการ …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 1.2 ตั้งปัญหา …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 1.3 ตั้งสมมติฐาน (คาดคะเนคำตอบล่วงหน้า) …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 1.4 วางแผนปฏิบัติการ 1) วิธีดำเนินการ …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… สถานการณ์ 2

28 …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 2) วัสดุ อุปกรณ์ …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 3) ระยะเวลา …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 2. ปฏิบัติ พร้อมบันทึกผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..………………………………………

29 …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 3. สรุปผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… 4. ข้อเสนอแนะ …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… การจัดทำโครงการ เป็นการเตรียมการเพื่อการ กระทำอย่างใดอย่างหนึ่ง เพื่อหาทางปฏิบัติหรือดำเนินการ ให้บรรลุวัตถุประสงค์ของการกระทำนั้น ๆ อย่างแน่ชัด และมีระบบขั้นตอน และโครงการจะเป็นสิ่งช่วยชี้แนะ แนวทางกำหนดลักษณะและขอบข่ายของการดำเนินงาน รวมทั้งกำหนดเป้าหมายของการทำงานนั้น

30 แบบทดสอบหลังเรียน เล่มที่ 1 เรื่อง รู้จักสารอินทรีย์ วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 20 นาที …………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………… คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 10 นาที …………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………… 1. สมบัติใดที่แสดงว่าสารตัวอย่างจัดเป็นสารอินทรีย์ ก. เผาไหม้ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ข. ละลายน้ำได้ ค. จุดเดือด จุดหลอมเหลวสูง ง. เกิดพันธะไอออนิกภายในโมเลกุล 2. เพราะเหตุใดคาร์บอนจึงเกิดสารประกอบเป็นจำนวนมากได้ ก. คาร์บอนสามารถเกิดสารประกอบโคเวเลนต์ได้ ข. คาร์บอนแต่ละอะตอมสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกันเองได้ ค. คาร์บอนแต่ละอะตอมสามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอื่นได้ ง. ถูกทั้ง ก, ข และ ค 3. สารในข้อใดไม่ใช่สารอินทรีย์ทั้งหมด ก. CH3COOK , CH3COOH ข. CH3CH2CN , C6H5COCl ค. C5H10 , NaHCO3 ง. CCl4 , CO2 4. ข้อใดกล่าวไม่ถูกต้องเกี่ยวกับอะตอมธาตุคาร์บอน ก. สร้างพันธะกับอะตอม C ด้วยกัน ได้มากกว่า 1 อะตอม ข. สร้างพันธะกับอะตอม H ได้ถึง 4 อะตอม ค. สร้างพันธะกับอะตอมธาตุอื่นได้ 3 พันธะ ง. อยู่ในหมู่ 4A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอน 4 5. ข้อใดแสดงการเกิดพันธะของคาร์บอนไม่ถูกต้อง ก. ข. ค. ง. 6. ข้อใดเป็นสูตรโมเลกุลของสารที่มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมเป็น ก. C5H9N ข. C5H11N ค. C6H11N ง. C6H12N 7. จากสูตรโครงสร้างแบบผสมของ CH3- CH2- CH2- CH2=CH2- CH3 เขียนแสดงสูตร โครงสร้างแบบย่อได้แบบ ใด ก. (CH3)2(CH2)4 ข. CH3(CH2)4CH3 ค. (CH3)2(CH2)2CH2= CH2 ง. CH3(CH2)2CH2 = CH2CH3

31 8. สาร CH3CH=CHCH(CH3) CH2CH3 มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมดังข้อใด ก. ข. ค. ง. 9. สูตรโครงสร้างอย่างย่อของสารประกอบข้างล่างนี้คือข้อใด ก. CH3 CH(CH3) CH COCH2 CH(CH3)2 ข. (CH3) 2CH CH2COCH2 CH(CH3)2 ค. CH3 (CH3) CH CH2COCH2 CH(CH3)2 ง. (CH3)3 C(CH3)2 COO(CH2)2 CH3 10. สารที่มีสูตรโครงสร้างเป็น OH สูตรโครงสร้างแบบย่อคือ ข้อใด ก. CH3 CH2CH=CHCH2CH(CH3)CH2-OH ข. CH3CH=CHCH (CH3)CH2-OH ค. CH3 CH2CH=CHCH(CH3) CH2- OH ง. CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH2OH 11. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์ ก. -OH ข. –O- ค. ง. 12. ข้อใดเป็นแอลกอฮอล์ ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO 13. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบแอลเคน ก. C – C ข. C = C ค. ง. 14. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอไมด์ ก. ข. ค. ง. 15. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอีเทอร์ ก. ข. ค. ง. 16. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอสเทอร์ ก. ข. ค. ง. 17. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบแอลดีไฮด์ ก. ข. ค. ง.

32 18. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบคีโตน ก. ข. ค. ง. 19. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเอมีน ก. ข. ค. ง. 20. ข้อใดเป็นฟีนอล ก. ข. ค. ง. คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน

33 บรรณานุกรม ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้ พื้นฐานและเพิ่มเติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6.(2554) กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พัฒนา สุทัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลิซิ่ง.