ก ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเครื่องมือ ในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมี วิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/1-3 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุก กิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ นักเรียนจะได้รับการ ทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติม นอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอน ตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมินตนเองหลังจากการเรียนรู้ในแต่ละกิจกรรมการ เรียนรู้ ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 ตามแนวคิดแบบโยนิโส มนสิการ จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะ กระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพื่อสร้างองค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการ เรียนรู้ไปปรับใช้ในชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัด กระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรัตน์ คำนำ
ข เรื่อง หน้า คำนำ ก สารบัญ ข ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง แบบทดสอบก่อนเรียน 1 ขั้นที่ 1 การหาความรู้ 4 - ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4 ขั้นที่ 2 สร้างความรู้ 26 - ปฏิบัติการ ฝึกทำ : ฝึกสร้าง 26 ขั้นที่ 3 ซึมซับความรู้ 29 - ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 29 แบบทดสอบหลังเรียน 34 บรรณานุกรม 37 สารบัญ
ค สำหรับนักเรียน จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง วิทยาศาสตร์3 ด้าน ได้แก่ 1. ด้านความรู้ความคิด 2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ 3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพื่อสังคม ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้1.การหาความรู้(Operation) จากกิจกรรมการ สืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้(Combination) เป็นขั้นฝึกการ วิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบแยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและ สถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจาก แหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไข ปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูน ประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ดังนี้ 1. อ่าน และทำความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกิจกรรมการเรียนรู้ 2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมีศักยภาพอยู่ในตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิ่งที่สร้างสรรค์ 3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเต็มความสามารถ 4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติอย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับเขียนให้เต็ม โดย ไม่ปล่อยให้เหลือเปล่า เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุดกับตนเอง 5. ใช้เวลาในการเรียนรู้อย่างคุ้มค่า ใช้ทุกๆ นาทีทำให้ตนเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น 6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วิทยาศาสตร์เพื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม จุดเด่นของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์คือ การสร้างคุณค่าที่ดีให้กับสังคม จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ด้วยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขีดความสามารถ ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นักเรียนทุกคนได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพึ่งตนเองได้และเป็นผู้มี ความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยิ่งๆ ขึ้น สืบไป ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์
ง สาระสำคัญ สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ มีหลายชนิด เช่น แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ แอลกอฮอล์ที่รู้จักและคุ้นเคยกันอย่างดี ได้แก่ เมทานอล (CH3OH) และเอทานอล (C2H5OH) สารประกอบอินทรีย์พวกหนึ่ง ลักษณะเป็นของเหลวใส กลิ่นฉุน ระเหยง่าย จุดไฟติด เตรียมได้ด้วย วิธีการหมักสารประเภทน้ำตาล หรือแป้งผสมยีสต์ เมื่อดื่มจะทำให้เกิดอาการมึนเมา ใช้ประโยชน์ทางอุตสาหกรรม และการแพทย์ ฟีนอล เป็นสารประกอบอะโรมาติคที่ผลิตได้จากสารประกอบอะโรมาติคชนิดอื่นๆ เช่น เบนซีน โทลูอีน เป็น สารที่ถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีหลายชนิด อาทิ สีย้อม สารเคมีกำจัดวัชพืช และศัตรูพืช ยา ในทางการแพทย์ อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไปเป็น ROR’ มีสูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอล จึง เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล ประโยชน์ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde : หรือ –CHO) ใช้เป็นสารปรุงแต่งรสและกลิ่นของอาหาร ใช้ดองสัตว์เพื่อไม่ให้เน่าเปื่อย คีโตน (ketone) เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า หมู่คาร์บอนิล (Carbony : หรือ –CO –) แอซิโตนที่เตรียมในอุตสาหกรรมได้จากการออกซิไดส์ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์ ใช้ทำพลาสติกลูไซด์ ทำสีย้อมผ้า และช่วยทำให้เครื่องแก้วแห้งเร็วเนื่องจากระเหยง่าย ไอของแอซิโตนเป็นโทษแก่ ร่างกาย ทำให้เกิดอาการมึนงง และหมดสติได้ จุดประสงค์การเรียนรู้ เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรียกชื่อและบอกสมบัติของแอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน แต่ละประเภทได้ การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์มี3 ขั้น คือ 1. การหาความรู้(Operation) 2. การสร้างความรู้(Combination) 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เวลาที่ใช้ 6 ชั่วโมง การวัดและประเมินผลการเรียนรู้ นักเรียนประเมินผล โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1
1 1. แอลกอฮอล์เริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อในโมเลกุลมีธาตุคาร์บอนกี่อะตอมและมีกี่ไอโซเมอร์ ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3 2. จากการทดสอบสมบัติของสาร A พบว่า 1. สารละลายไม่นำไฟฟ้า 2. ติดไฟได้ไม่มีเขม่า 3. ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ได้ 4. ทำปฏิกิริยากับ Na ให้ก๊าซ H2 สาร A คือข้อใด O ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n 3. สารใดที่ได้จากการกลั่นสลายไม้ ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH 4. สารประกอบอินทรีย์ที่สามารถละลายน้ำได้เมื่อมีขนาดโมเลกุลเล็ก แต่สารละลายไม่นำไฟฟ้า คือสารอินทรีย์ ที่มีหมู่ฟังก์ชันใด O ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. – OH 5. ข้อใดเป็นแอลกอฮอล์ OH OH ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO 6. ข้อใดต่อไปนี้เป็นคำอธิบายที่ดีที่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอน อะตอมเท่ากัน ก. เนื่องจากพันธะโคเวเลนต์ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่ไฮดรอกซิลมีค่าค่ำกว่าพันธะโคเวเลนต์ระหว่าง โมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่คาร์บอกซิล ข. ความมีขั้วในโมเลกุลของกรดอินทรีย์มีค่าสูงกว่าความมีขั้วของโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ค. โมเลกุลของกรดอินทรีย์ยึดกันด้วยพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ง. ไม่มีข้อใดถูกต้อง เพราะที่จริงแล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน 7. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลดีไฮด์ O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที แบบทดสอบก่อนเรียน เล่มที่ 3 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 15 นาที
2 8. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3CH2CH2CH2CH2O ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล 9. สารในข้อใดควรจะเป็นแอลดีไฮด์ ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO 10. CH3(CH2)4CHO มีชื่อว่าอย่างไร ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล 11. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. เมทานาลมีชื่อสามัญว่าฟอร์มาลดีไฮด์ ข. ฟอร์มาลินใช้ฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไม่ให้เน่าเปื่อย ค. ฟอร์มาลินเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีความเข้มข้นร้อยละ 20 ง. ฟอร์มาลินมีพิษมาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำให้ระบบหายใจและหลอดลมอักเสบ จ. 12. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของคีโตน O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H 13. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3COCH2CH2CH3 ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล 14. ข้อใดเป็นสูตรของ บิวทาโนน ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO 15. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. สารประกอบคีโตนจะมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ข. โพรพาโนนมีชื่อสามัญว่าแอซีโตน ค. แอซีโตนใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์ ง. แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก ไอระเหยของสารนี้ถ้าสูดดมเข้าไปจะเกิดอาการมึนงง ซึมและหมดสติได้ 16. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. คีโตนโมเลกุลเล็กที่สุดจะต้องประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอม O ข. สูตรทั่วไปของแอลดีไฮด์คือ R - C - H ค. แอลดีไฮด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าคีโตนที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน ง. การละลายน้ำของคีโตนจะลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น
3 17. สารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างดังแสดง มีคุณสมบัติทางกรดเบสอย่างไร ก. เบสแก่ ข. เบสอ่อน ค. กรดแก่ ง. กรดอ่อน 18. สารประกอบอินทรีย์ดังแสดง คือ ฟีนอล และโทลูอีน ตามลำดับสารชนิดใดน่าจะ มีจุดเดือด มากกว่า ก. ฟีนอล ข.โทลูอีน ค. เท่ากัน ง. ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ 19. สารข้อใดไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกิดได้ทุกข้อ 20. ข้อใดไม่ใช่ประโยชน์ของอีเทอร์ ก. ใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ข. ใช้ไดเอทิลอีเทอร์เป็นยาสลบ ค. ใช้เป็นเชื้อเพลิง ง. ใช้เช็ดทำความสะอาดบาดแผลฆ่าเชื้อ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน
4 ขั้นที่1 การหาความรู้ Operation สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ มีหลายชนิด เช่น แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ ในหน่วยนี้จะกล่าวถึง แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน ซึ่งมีสมบัติและปฏิกิริยาดังนี้ แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งซึ่ง H ถูก แทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชัน –OH มีสูตรทั่วไปเป็น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสร้างโมเลกุลไม่ซับซ้อน เรียกชื่อหมู่แอลคิล (R) ที่ต่ออยู่ กับหมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์ CH3 OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) CH3 CH2 OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) CH3 CH2 CH2 OH โพรพิลแอลกอฮอล์(propyl alcohol) CH3 CH2 CH2 CH2 OH บิวทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH เพนทิลแอลกอฮอล์(pentyl alcohol) สารประกอบอินทรีย์ที่มี ธาต ุออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 เล่มที่ 3 เวลา 6 ชั่วโมง 1. แอลกอฮอล์ (Alcohol) ปฏิบัติการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด 1.1 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
5 ชื่อระบบ IUPAC 1. เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย 2. บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด 3. ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol) กิจกรรม 1 การทดลองการละลายได้ในน้ำของแอลกอฮอล์ จุดประสงค์ของกิจกรรม 1. ทดลองหาการละลายได้ในน้ำ ของแอลกอฮอล์บางชนิด 2. อธิบายความสัมพันธ์ระหว่างจำ นวนอะตอมของคาร์บอนกับการละลายได้ในน้ำ ของแอลกอฮอล์ สารเคมีและอุปกรณ์ และสารเคมี วิธีทำกิจกรรม 1. หยดน้ำกลั่นลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก จำนวน 20 หยด CH3 OH เมทานอล (methanol) CH3 CH2 OH เอทานอล (ethanol) CH3 CH2 CH2 OH โพรพานอล (propanol) CH3 CH2 CH2 CH2 OH บิวทานอล (butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH เพนทานอล (pentanol) CH3 CH2 CHCH2 OH CH3 2 – เมทิล – 1 – บิวทานอล (2 – methyl – 1 – butanol) รายการ ต่อ 1 กลุ่ม วัสดุและอุปกรณ์ 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 2. หลอดหยด 3. บีกเกอร์ ขนาด 50 mL 3 หลอด 4 อัน 4 ใบ สารเคมี 1. propan-1-ol 2. butan-1-ol 3. pentan-1-ol 4. น้ำ กลั่น 1 mL 1 mL 1 mL 3 mL
6 2. หยดแอลกอฮอล์ลงในน้ำกลั่นทีละหยดเขย่าและสังเกตการละลายจนเริ่มสังเกตเห็นการไม่ละลายในน้ำของ แอลกอฮอล์ซึ่งจะมีลักษณะคล้ายหยดน้ำลอยบนผิวน้ำบันทึกจำนวนหยดของแอลกอฮอล์ที่ใช้แต่ถ้าหยด แอลกอฮอล์ลงในน้ำกลั่น 20 หยดแล้วยังไม่เห็นการแยกชั้นให้บันทึกผลเป็นละลายในน้ำได้ดี 3. ทดลองตามข้อ 1-2 โดยใช้แอลกอฮอล์ให้ครบทุกชนิด ผลการทำกิจกรรม แอลกอฮอล์ จำนวนหยด propan-1-ol butan-1-ol pentan-1-ol คำถามท้ายการทดลอง 1. ลำดับการละลายได้ในน้ำของแอลกอฮอล์ทั้ง 3 ชนิดเป็นอย่างไร ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. การละลายในน้ำของแอลกอฮอล์สัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลแอลกอฮอล์อย่างไร ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรุปผลการทดลอง ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สมบัติทางกายภาพ เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซดฺไอออน (OH– ) เช่นเดียว กับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะ โคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือ หมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล R O H + - ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว 1.2 สมบัติของแอลกอฮอล์
7 ตาราง 1 แสดงการเปรียบเทียบจุดเดือดและสภาพการละลายน้ำได้ของแอลกอฮอล์ 1. จุดเดือด จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เพราะเมื่อจำนวน อะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นมีผลให้มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้นด้วย เนื่องจากแอล กอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้วเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้ หมู่ –OH สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้ การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เนื่องจากแอลเคนเป็น โมเลกุลไม่มีขั้ว จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านั้น 2. การละลายน้ำ แอลกอฮอล์ที่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ แต่เมื่อมีจำนวนอะตอม C มากขึ้น จะละลายน้ำได้น้อยลง เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น ส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น สภาพขั้วของโมเลกุล จะอ่อนลง ส่งผลให้ละลายน้ำได้น้อยลง นอกจากนี้การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตำแหน่ง และจำนวนหมู่ –OH ด้วย สมบัติทางเคมี 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊ส คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ 2CH3OH + 3O2 ⎯→ 2CO2 + 4H2O ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20 OC (g/ น้ำ 100 g) เมทานอล CH3 OH 64.6 ละลายได้ดี เอทานอล CH3 CH2 OH 78.2 ละลายได้ดี โพรพานอล CH3 CH2 CH2 OH 97.2 ละลายได้ดี บิวทานอล CH3 CH2 CH2 CH2 OH 117.7 7.9 เพนทานอล CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 137.9 2.3
8 2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด แต่ สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่อะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แก๊สไฮโดรเจน ดังสมการ 2 CH3 CH2 –OH(l) + 2 Na(g) ⎯→ 2 CH3 CH2 –ONa(l) + H2 (g) Sodium ethoxide 3. ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4 ) O 3R CH2 –OH + 4 KMnO4 ⎯→ 3R COK + + 4 MnO2 + KOH + 4 H2O สารละลายสีม่วง ตะกอนสีน้ำตาล สมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์บางชนิด 1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุดเตรียมได้จากการเผาไม้ที่ อุณหภูมิสูงในภาวะที่ปราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์กับ ไฮโดรเจนภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2 O3 , ZnO / Cr2 O3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดัง สมการ เมทานอลเป็นพิษต่อร่างกาย ถ้าเข้าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซึ่งจะทำให้ เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอดหรือเป็นอันตรายถึงชีวิต ประโยชน์ของเมทานอลนำมาใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์เป็นเชื้อเพลิง เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่น เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ 2. เอทานอล (ethanol) เป็นแอลกอฮอล์อีกชนิดหนึ่งที่นำมาใช้ประโยชน์ เตรียมได้จากการหมักน้ำตาลที่ได้ จากผลไม้ หรือแป้งจากธัญพืชในที่ปราศจากออกซิเจน เอนไซม์จากยีสต์หรือแคทีเรียจะช่วยเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ เอทานอลที่ได้จากหมักน้ำตาลกับยีสต์นี้ใช้บริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า ถ้าแต่บริโภคมาก ๆ จะ เกิดอันตรายต่อร่างกาย ตับ และเกิดการเสพติดในทางอุตสาหกรรมเตรียมเอทานอลได้จากปฏิกิริยาระหว่าง อีทีนกับ น้ำ ภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีกรดเข้มข้นเป็นคัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ CO + H2 CH3 OH C6 H12O6 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2 CH2 = CH2 + H2 O 300 oC , 200 atm H2SO4 CH3 CH2 OH
9 ประโยชน์ของเอทานอล 1) ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตน้ำหอมและยา 2) ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรค 3) เอทานอลผสมกับน้ำมันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กับน้ำมันเบนซิน 9 ส่วน เป็นน้ำมันแก๊สโซฮอล์ 4) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยา เครื่องสำอาง และใช้ผลิตสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่น เช่น กรด แอซีติก (CH3 COOH) ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มสืบค้นข้อมูลเรื่องโทษของการดื่มสุรา พร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล แหล่งสืบค้นข้อมูล .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ร่วม กัน ค้น 1 ข้อมูลที่สืบค้น .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... ..................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... .................................................................................................................................................................... ...................................................................................................................
10 ฟีนอล เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล (Ar) มีสูตรทั่วไปคือ ArOH การที่หมู่ –OH ต่ออยู่กับหมู่แอริล ทำให้สมบัติส่วนใหญ่ของฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์ทั่วไป ตัวอย่างของสารประ กอบอินทรีย์ในกลุ่มนี้ เช่น ฟีนอล มีสูตรเป็น C6H5OH สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด บาง ชนิดเป็นน้ำมันหอมระเหย เช่น ยูจีนอล พบในกานพลูบางชนิดนำมาใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคในห้องผ่าตัด ใช้เป็นสาร ตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมันหรือไขมันเป็น องค์ประกอบ เช่น BHT (butylatedhydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole) OH OH OCH3 H2C CH CH2 OH CH3 C(CH3 )3 (CH3)3C OH C(CH3 )3 OCH3 ฟีนอล ยูจีนอล BHT BHA ฟีนอล มีหมู่ –OH เหมือนกับแอลกอฮอล์ แต่มีสมบัติบางอย่างแตกต่างกัน คือ 1. ฟีนอลมีขั้วมากกว่าแอลกอฮอล์ เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีและละลายน้ำได้มากกว่า 2. มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนที่ แรงกว่า 3. ฟีนอลเป็นกรดอ่อนที่แรงกว่าแอลกอฮอล์ (มี Ka = 1.3 x 10-10) สามารถทำปฏิกิริยากับโลหะ Na และ สารละลาย NaOH ได้ แต่ยังไม่แรงพอที่จะทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อสามัญ การเรียกชื่อแบบสามัญจะเรียกตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ถัดคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่ทั้งสอง ข้างเป็นตำแหน่งออโท (ortho) และตำแหน่งคาร์บอนถัดมามาจะเรียกตำแหน่งเมตา (meta) ส่วนคาร์บอนที่อยู่ตรง 2. ฟีนอล (Phenol) 2.1 การเรียกชื่อฟีนอล
11 กันข้ามกับคาร์บอนที่ติดกับหมู่ไฮดรอกซิลเรียกตำแหน่งพารา (para) เช่น p-chlorophenol o-nitrophenol o-bromophenol m-chlorophenol p- Fluorophenol p-chloro-o- methylphenol หมายเหตุ อักษรภาษาอังกฤษ o- m- และ p- ต้องเอียงเสมอ พร้อมทั้งการอ่านชื่อสารประกอบฟีนอลแบบสามัญ ต้องลงท้ายชื่อด้วยคำว่า phenol เสมอเพราะถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชันหมู่หนึ่งเช่นเดียวกัน p-chloro-o- methylphenol จากตัวอย่าง p-chloro-o- methylphenol การอ่านชื่อหมู่แทนที่ต้องอ่านตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษ จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล (methyl) และ คลอโร (chloro) ซึ่งหมู่คลอโร เป็นอักษรภาษาอังกฤษ ที่ขึ้นต้นด้วย ตัว C ซึ่งมาก่อนอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว e ดังนั้นเวลาอ่านต้องอ่านหมู่คลอโร ก่อนหมู่เมทิล o-bromo-m-fluorophenol จากตัวอย่าง o-bromo-m-fluorophenol มีอะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งออโท มีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งเม ตา อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมโบรมีนขึ้นต้นด้วยอักษร b อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมฟลูออรีนขึ้นต้นด้วยตัว f ดังนั้นสารประกอบฟีนอลนี้ต้องอ่านว่า ออโทโบรโมเมตาฟลูออโรฟีน(o-bromo-m-fluorophenol) o- om- m- p-
12 ชื่อระบบ IUPAC เริ่มนับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เป็นคาร์บอนตาแหน่งที่ 1 และตำแหน่งถัดมาเป็น 2 3 4 5 และ 6 ตามลำดับโดยการนับอาจนับตามหรือทวนเข็มนาฬิกาก็ได้ที่ให้ชื่อที่มีตัวเลขต่ำกว่า phenol 3-Chlorophenol 4-Fluorophenol 2-Bromophenol 4-Chloro-2-methylphenol 2-Ethylphenol 4-Ethylphenol 3-Nitrophenol 3-ethyl-2-methylphenol จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล และ เอทิล ซึ่งหมู่เอทิลมีอักษรภาษาอังกฤษขึ้นต้นด้วยตัว e ซึ่งมาก่อนอักษร ภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว m ดังนั้นเวลาอ่านชื่อต้องอ่านหมู่เอทิลก่อนหมู่เมทิล และการอ่านชื่อที่ ถูกต้อง ต้องเอาลำดับเลขน้อยไว้กับลำดับภาษาอังกฤษของหมู่แทนที่ที่ขึ้นต้นก่อน ตัวอย่างเช่น หมายเหตุ ตัวเลขที่อยู่ด้านหน้าจะไม่เอียงตาม o-, m-, p- ในชื่อสามัญ สมบัติทางกายภาพของฟีนอล ฟีนอลมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาว มีสมบัติเป็นกรด มีจุดเดือด 182o c จุดหลอมเหลว 43 o c มีสภาพการ ละลายน้ำ 9 กรัม/100 ml น้ำ เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลและมีพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ ดังนั้นฟีนอล จึงมีความสามารถในการละลายน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถละลายน้ำได้ดีกว่า 1 1 2 3 4 5 6 1 2 4 5 6 3 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 2.2 สมบัติของฟีนอล
13 แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเนื่องจากวงอะโรมาติกของฟีนอลเพราะโมเลกุลรวมตัวเล็กลง เช่นเดียวกับ แอลกอฮอล์ที่มีกิ่งก้านก็จะสามารถละลายน้ำได้ดีขึ้นนั่นเอง (เฮกซานอล (hexanol) ละลายน้ำได้5.9 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลซียส ฟีนอลละลายน้ำได้83 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลเซียส) ลักษณะของฟีนอล ที่มา : https://dir.indiamart.com/impcat/phenol-crystal.html พันธะไฮโดรเจนในฟีนอล ที่มา : http://www.meritnation.com/ask-answer/question/difference-between-benzene-andphenol/haloalkanes-and-haloarenes/5312440 ความเป็นกรด-เบสของฟีนอล ฟีนอลมีสมบัติเป็นกรดเล็กน้อย ค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka ของฟีนอลเท่ากับ 1x10-10 ในขณะที่กรดแอซิติก (CH3COOH) ซึ่งเป็นกรดอินทรีย์ มีค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka เท่ากับ 1.7 x 10-5 จากค่า Ka ข้างต้นทำให้ความสามารถในการละลายในเบสแตกต่างกัน การละลายน้ำของฟีนอล การละลายน้ำของกรดแอซิติก
14 เมื่อใช้สารละลาย 5% NaHCO3 ซึ่งเป็นเบสอ่อนเป็นตัวทำละลายพบว่าฟีนอลไม่ละลายในสารละลาย NaHCO3 และ ไม่ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) แต่กรดแอซิติกสามารถละลายได้ในสารละลาย NaHCO3 และให้ แก๊ส CO2 ด้วย เนื่องจากกรดแอซิติกเป็นกรดแก่กว่าฟีนอลนั่นเอง ดังสมการ ลำดับความเป็นกรด ประโยชน์ของสารประกอบฟีนอล 1. นำมาใช้เป็นสารหอมระเหยในสปา 2. สารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุดคือฟีนอลถูกพบในธรรมชาติ ในน้ำมันดินจากถ่านหิน ฟีนอลเป็นสารพิษ อันตรายและกัดผิวหนังได้ใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดพวกพาราเซตามอล ยาฆ่าเชื้อโรคและแบคทีเรีย 3. ใช้ผลิตกาว สี พลาสติก วัตถุระเบิดในระดับอุตสาหกรรม 4. ใช้เป็นสารตั้งต้นในการถนอมอาหาร เช่น BHT 5. นอกจากนี้สารประกอบฟีนอลชนิดอื่นๆ เช่น Tyrosine ซึ่งเป็นกรดอะมิโน และยูจินอลเป็นสารที่พบ มากในน้ำมันหอมระเหยกานพลู 6. ด้านความงาม เช่น Methylparpben ซึ่งพบมากในผลไม้พวกบลูเบอรี่ มีคุณสมบัติเป็นสารต้านเชื้อรา เชื้อแบคทีเรีย จึงเป็นที่นิยมในการนำมาผสมในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ถนอมผิวจำนวนมากแต่ เม ทิลพาราเบนถึงแม้จะเป็นสารสกัดจากธรรมชาติหากใช้ในปริมาณที่มากเกินไปก็อาจ ก่อให้เกิดการแพ้ ได้ ข้อมูลเกี่ยวกับอันตราย เมื่อสูดดมสาร ถ้าสูดดมสารเข้าไปให้ย้ายผู้ป่วยไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยไม่หายใจให้การช่วยหายใจ ถ้าผู้ป่วย หายใจลำบากทำการให้ออกซิเจน เมื่อสัมผัสสาร ในกรณีที่สารถูกผิวหนังให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที ถอดเสื้อและ รองเท้าที่เปื้อนสารออก รีบไปพบแพทย์ เมื่อสารเข้าตา ในกรณีที่สารเข้าตาให้ล้างด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที และต้องแน่ใจว่าได้ล้างตา อย่างเพียงพอ โดยใช้นิ้วมือแยกเปลือกตาออกจากกันระหว่างล้าง รีบไปพบแพทย์ เมื่อกลืนกิน เมื่อกลืนกินสารเข้าไป ในกรณีที่ผู้ป่วยที่ยังมีสติอยู่ให้ใช้น้ำบ้วนปาก และไปพบแพทย์ทันที คำแนะนำสำหรับการปฏิบัติที่ปลอดภัย : อย่าหายใจเอาฝุ่นเข้าไป ระวังอย่าให้เข้าตา, โดนผิวหนัง, หรือ เสื้อผ้า. หลีกเลี่ยงการได้รับสารเป็นเวลานานหรือซ้ำหลายครั้ง
15 การเก็บรักษา ปิดภาชนะให้สนิท เก็บให้ห่างจากความร้อนและเปลวไฟ ใช้และเก็บภายใต้ไนโตรเจน เก็บที่อุณหภูมิ2-8 องศา เซลเซียส ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มสืบค้นข้อมูลเรื่องผลกระทบของฟีนอลต่อคนและสัตว์พร้อมระบุ แหล่งที่มาแล้ว บันทึกข้อมูล แหล่งสืบค้นข้อมูล .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ร่วม กัน ค้น 2 ข้อมูลที่สืบค้น ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ......
16 อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่แอลคอกซี(alcoxy , R–O–R’) มีสูตรทั่วไปเป็น ROR’ มี สูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอลจึงเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3 ethanol ethoxyethane (diethyl ether) ตัวอย่างของอีเทอร์ เช่น เมทอกซีมีเทนหรือมีชื่อสามัญคือไดเมทิลอีเทอร์(CH3OCH3) ซึ่งเป็นไอโซเมอร์โครงสร้าง กับเอทานอล (CH3CH2OH) แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) โดยทั่วไปจะใช้ชื่อสามัญมากกว่าใช้ชื่อตามระบบ IUPAC แต่ชื่อสามัญจะต้องลงท้าย ด้วยคำว่าอีเทอร์ (ether) เสมอ ชื่อของอีเทอร์สมมาตรมักเติมคำว่า di ไว้ข้างหน้าชื่อ แต่ไม่จำเป็นเสมอไป เช่น การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC เรียกแบบอนุพันธ alkoxy ของ alkane โดยเลือกหมูที่ยาวกวาเปน alkane สวนที่ เหลือ RO เรียกแบบ alkoxy เช่น CH3 – O – CH2 –CH3 อ่านว่า methoxyethane alkoxy alkane อ่านว่า 2-methoxypropane อ่านว่า ethoxycyclohexane 3. อีเทอร์ (Ether) 3.1 การเรียกชื่ออีเทอร์
17 ตัวอย่าง ไซคลิกอีเทอร์ ไซคลิกอีเทอร์คือสารประกอบที่มีธาตุชนิดอื่นที่นอกเหนือจากคาร์บอนและไฮโดรเจนอยู่เป็นไซคลิก มักรวม เรียกว่าสารเฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) ในธรรมชาติ พบเฮทเทอโรไซคลิกของออกซิเจนและไนโตรเจน ไซ คลิกอีเทอร์ที่มีอะตอมของธาตุเพียง 3 อะตอมในวงเรียกว่าอีพอกไซด์ ethylene oxide propylene oxide Cyclohexene oxide (oxirane) (2- Methyl oxirane) (7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane) ไซคลิกอีเทอร์ที่สำคัญในอุตสาหกรรมอีกหลายชนิด เช่น ไดออกเซน (Dioxane) เตตระไฮโดรฟิวราน (Tetrahydrofuran) และฟิวราน (Furan) สมบัติทางกายภาพ 1. จุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำ อีเทอร์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน MW จุดเดือด ( oC) CH3CH2OCH2CH3 74 35 CH3CH2CH2CH2CH3 72 36 tetrahydrofuran 72 66 (THF) O 3.2 สมบัติของอีเทอร์
18 cyclic ether มีจุดเดือดสูงกว่า non-cyclic เพราะ cyclic ether ไม่มีการหมุนพันธะอิสระทำให้โมเลกุลยึดเหนี่ยว กันดีกว่า อีเทอร์มีจุดเดือดใกลเคียง alkane แต่ต่ำกวา alcohol ที่น้ำหนักโมเลกุลใกลเคียงกัน 2. การละลาย เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ • tetrahydrofuran ละลายน้ำดีกว่า diethyl ether เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีกว่า • non-cyclic ether ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ประโยชน์ของอีเทอร์ 1. ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ 2. ในอดีตใช้เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซึ่งนิยมเรียกสารนี้ว่าอีเทอร์ โดยสารนี้จะออก ฤทธิ์กดประสาทส่วนกลางจนทำให้หมดสติ 3. ใช้เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นตัวทำละลายสารในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด เกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ยาก และแยก ออกได้ง่ายเมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยาเนื่องจากอีเทอร์มีจุดเดือดต่ำ 1. จงระบุว่าสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้เป็นแอลกอฮอล์ อีเทอร์ หรือฟีนอล ก CH3CH2CH CH2 CH3 OH ……………………………. ข CH3CH2CH2CH O CH3 CH3 ……………………………. ค CH3O ...............………………...... ง OH CH3 ............................................... จ OH ...............………………..... ฉ O ...............………………..... 2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันชนิดเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ที่กำหนดให้ต่อไปนี้ ก. CH3 CH2 CH2 OH ร่วม กัน คิด 1
19 ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอยู่ในระดับใด ดีมาก ดี พอใช้ ปรับปรุง ข. CH3 CH2 –O–CH2 CH3 ค CH3CH2CH OH OH ง OH OH 3. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารที่มีสูตร C 3 H8 O
20 แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde : หรือ –CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอล คิลหรือหมู่แอริล การเรียกชื่อแอลดีไฮดมี 2 แบบ คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC แต่ละแบบมีหลักในการเรียกชื่อดังนี้ ชื่อสามัญของแอลดีไฮด์ การเรียกชื่อสามัญของแอลดีไฮด์ เรียกชื่อโดยถือว่าเป็นอนุพันธจากชื่อสามัญของกรดคาร์ บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคําลงทายชื่อสามัญกรดคารบอกซิลิกจาก –ic acid หรือ –oic acid เป็น คําวา –aldehyde ตัวอย่างเช่น Carboxaldehyde group Formaldehyde Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde ชื่อระบบ IUPAC การเรียกชื่อ IUPAC ของแอลดีไฮด์ให้เลือกโซ่หลักซึ่งมีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดและรวมคาร์บอน ของหมู่ Carboxaldehyde ( ) คาร์บอนของหมูแอลดีไฮด์อยู่ปลายโซ่ ระบุเป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ และเปลี่ยน -e จาก alkane เป็น -al ดังตัวอย่าง Ethanal Propanal 2 - Chloropropanal Phenylethanal 3 – methylbutanal 2 –ethylpentanal 4,4 – dimethylpentanal 4. แอลดีไฮด์(Aldehyde) 4.1 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ C O H H formaldehyde C O H3C H acetaldehyde C O H benzaldehyde
21 3 – Bromo – 2 – methylbutanal 4 – Bromobenzaldehyde สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ 1. เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของ คาร์บอนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยว ระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกิด สลับกับโมเลกุลของน้ำ (Associated hydrogen bond) การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอม คาร์บอนเพิ่มขึ้นเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น 2. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของจำนวน อะตอมคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลสูงขึ้น เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลส์สูงขึ้น ตาราง 2 แสดงจุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20O C ของแอลดีไฮด์บางชนิด แอลดีไฮด์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล สูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วย กันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ 1. แอลดีไฮด์ที่พบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นน้ำมันหอมระเหย และสารที่มีกลิ่นหอมในผลไม้หรือพืชต่างๆจึง นำมาใช้เป็นสารปรุงแต่งรสและกลิ่นของอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมล็ดอัล มอนต์ วะนิลีนพบในเมล็ดวะนิลาและใช้เป็นสารให้กลิ่นวะนิลา ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( O C) สภาพละลายได้ที่ 20O C (g / น้ำ 100 g) เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายได้ดี เอทานาล CH3 CHO 20.1 ละลายได้ดี โพรพานาล CH3 CH2 CHO 48.0 16 บิวทานาล CH3 CH2 CH2 CHO 74.8 7 เพนทานาล CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 103.0 ละลายได้น้อย 4.2 สมบัติของแอลดีไฮด์ 4.3 ประโยชน์ของแอลดีไฮด์
22 วะนิลิน ซินนามาลดีไฮด์ 2. แอลดีไฮด์ที่ใช้ในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (HCHO) มีชื่อสามัญว่า ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) มีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุนละลายน้ำได้ดี สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์เข้มข้น 40% เรียกว่าสารละลาย ฟอร์มาลิน(formalin)ใช้ดองสัตว์เพื่อไม่ให้เน่าเปื่อย ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์สำหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุที่ใช้แทนไม้ และใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติก ฟอร์มาลินมีพิษ ทำให้ระคายเคืองตา จมูก ผิวหนัง ปวดศีรษะและมึนงงได้ 3. ในอุตสาหกรรมเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลกับออกซิเจนภายใต้อุณหภูมิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ 2 CH3 OH(g) + O2 (g) 600 oC Ag 2 HCHO + 2 H2 O(g) คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล (Carbonyl group : C O หรือ –CO–) มีสูตรทั่วไปเป็น R C O R' หรือ RCOR’ หรือ C n H2nO เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล คี โตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม 5. คีโตน (Ketone) ฟอร์มาลีนคือ????? ฟอร์มัลดีไฮด์หากสถานะเป็นสารละลาย =>> "ฟอร์มาลีน" หากสถานะเป็นก๊าซ =>> "ฟอร์มัลดีไฮด์" ฟอร์มัลดีไฮด์ ถูกจัดเป็นวัตถุอันตรายชนิดที่ 2 ตามพรบ. วัตถุ อันตราย ควบคุมโดยกรมโรงงานอุตสาหกรรม และกรมประมง ป้องกันภัยร้ายใกล้ตัวด้วยชุดตรวจฟอร์มาลดีไฮด์
23 การเรียกชื่อแอลดีไฮดมี 2 แบบ คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC แต่ละแบบมีหลักในการเรียกชื่อดังนี้ ชื่อสามัญของคีโตน การเรียกชื่อสามัญของคีโตนจะเรียกชื่อของหมู่อัลคิล หรืออาริลที่ต่ออยู่กับหมู่คาร์บอนิลแล้วลงท้ายด้วยคำ ว่า ketone กรณีโครงสร้างของอัลคิล-ฟีนิลคีโตนจะเรียกชื่อหมู่ลงท้ายด้วยคำว่า– phenone ดังตัวอย่าง dimethyl ketone (acetone) aceto phenone ethyl methyl ketone ในกรณีที่หมู่อัลคิลมีหมู่แทนที่เช่น เฮโลเจนอะตอม หมู่ไฮดรอกซี เป็นต้น ให้อ่านชื่อสามัญโดยใช้อักษรกรีกเรียง ตามลำดับคือ อัลฟา α , เบตา β, แกมมา γ เป็นต้นเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แทนที่เหล่านั้น โดยเริ่มตั้งแต่คาร์บอน ตัวแรกที่อยู่ถัดจากหมู่คาร์บอนิลเป็นต้นไปให้เป็นคาร์บอนตำแหน่งอัลฟา เบตา และแกมมาตามลำดับ ดังตัวอย่าง β – chloroethyl isopropyl ketone tert – butyl α – ethoxy propyl ketone ชื่อ IUPAC ของคีโตน การเรียกชื่อ IUPAC ของคีโตนนั้นเรียกตามชื่อของสารประกอบแอลเคนโดยตัด –e ออกแล้วเติม –one แทน และระบุตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลไว้ข้างหน้า ถ้ามีหมู่แทนที่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ตามลำดับอักษร ภาษาอังกฤษ ดังตัวอย่าง 2 – butanone 2, 4 – dimethyl – 3 – pentanone 4 – hydroxy – 4 – methyl – 2 – pentanone 1 – phenyl – 1 - propanone 5.1 การเรียกชื่อคีโตน
24 1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ เช่น CH3 C O CH3 CH3CH2 C O H โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal) 2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง ตาราง 3 แสดงจุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20O C ของคีโตนบางชนิด 3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรง ขึ้น 4. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้แอลกอฮอล์> คีโตน > แอลดีไฮด์> แอลเคน ตาราง 4 เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ชื่อ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (O C) บิวเทน CH3 CH2 CH2 CH3 58 – 0.5 โพรพานาล CH3 CH2 CHO 58 48.0 โพรพาโนน CH3 COCH3 58 56.1 โพรพานอล CH3 CH2 CH2 OH 60 97.2 แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรง ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจน ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ที่ 20OC (g / น้ำ 100 g) CH3 COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย CH3 COCH2 CH3 บิวทาโนน 79.6 26.0 CH3 COCH2 CH2 CH3 เพนทาโนน 102.3 6.3 CH3 COCH2 CH2 CH2 CH3 เฮกซาโนน 127.2 2.0 5.2 สมบัติของคีโตน
25 คีโตนที่ใช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3 COCH3 ) มีชื่อสามัญคือแอซีโตน (acetone) เป็นคี โตนที่มีจำนวนอะตอม C น้อยที่สุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในน้ำได้ดี จึงใช้เป็นตัวทำ ละลายพลาสติกและแลกเกอร์แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์อื่นๆได้ดี แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก จึง ต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ถ้าสูดดมเข้าไปมาก ๆ จะทำให้มึนงง ซึม และหมดสติ การบูร ผลิตได้จากต้นการบูร ใช้เป็นสารไล่แมลง เป็นส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และเครื่องสำอาง O การบูร 1. สารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ เป็นแอลดีไฮด์หรือคีโตน ก H C O CH3 ข CH3 CH CH2 CH3 C O H ค H O CH3 ง CHO จ CH2 O CH3 ฉ CH3 CH2 C O CH3 สารที่เป็นแอลดีไฮด์คือ คีโตนคือ . 2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของแอลดีไฮด์และคีโตนที่มีสูตรโมเลกุลต่อไปนี้ ก. C 4 H8 O ร่วม กัน คิด 2 5.3 ประโยชน์ของคีโตน
26 ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอยู่ในระดับใด ดีมาก ดี พอใช้ ปรับปรุง ข. C 5 H10O 3. สารประกอบอินทรีย์แต่ละคู่ต่อไปนี้ ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกว่า เพราะ เหตุใด ก. CH3 COCH3 กับ C 4 H10 ……………………………………………...................……………………………………………………………………………………………… ………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………................... ………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………................... ……………………………………………………………………………………………………………...................……………………………… ………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………................... ข. CH3 CH2 CHO กับ CH3 CH2 CH2 CH2 CHO …………………………………………………...................…………..………………………………………..………………………………… ………………...................…………………………………………………………………………………………………………….................. ………………….....................…………………………………………………..………………………………………………….................... ……………………………………………………………………………………………………………...................……………………………… ……………….....................…………………………………………………..…………………………………………………....................... ค. CH3 CH2 CH2 CHO กับ CH3 CH2 CH2 CH2 OH …………………………………………………...................………..…………………………………………..………………………………… ………………...................…………………………………………………………………………………………………………….................. .……………………………………………………………………………………………………………...................…………………………… ………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………................... ………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................
27 ตรวจสอบความรู้ น าสู่ปั ญญา ให้นักเรียนอ่านงานวิจัย จากตัวอย่าง งานวิจัยเรื่อง การศึกษาสารประกอบฟีนอลิกและ ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของพืชท้องถิ่นที่คัดเลือก แล้วตอบคำถาม ( 6 คะแนน ) ปฏิบัติการ ฝึ กท า : ฝึ กสร้าง ขั้นที่2 สร้างความรู้ Combination ชื่อเรื่องวิทยานิพนธ์ การศึกษาสารประกอบฟีนอลิกและฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของพืชท้องถิ่นที่คัดเลือก ผู้เขียน นางสาว สุกัญญา เตชกิตติรุ่งโรจน์ ปริญญา วิทยาศาสตรดุษฎีบัณฑิต (เภสัชศาสตร์) คณะกรรมการที่ปรึกษาวิทยานิพนธ์ รศ. ดร. ศิริพร โอโกโนกิประธานกรรมการ ศ. ดร. ไมตรีสุทธจิตต์กรรมการ ผศ. ดร. สมบัติเชาวนพูนผล กรรมการ ศ. ดร. ฟูมิโอะ อิเคงามิกรรมการ บทคัดย่อ พืชท้องถิ่นหรือผักพื้นบ้านเป็นแหล่งที่ดีของสารธรรมชาติเช่น สารประกอบฟีนอลิกซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพ ในการต่อต้านอนุมูลอิสระ มีคุณค่าในการส่งเสริมสุขภาพและใช้ในการบำบัดรักษาโรคได้ งานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อศึกษาฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและความเป็นพิษต่อเซลล์ส่วนของสารสกัดที่ให้ ฤทธิ์ดีที่สุดและไม่เป็นพิษจะถูกนำมาแยกและพิสูจน์โครงสร้างของสารที่แสดงฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระสูง ผลการวิจัย พบว่าสารสกัดเอทานอลจากพืชไทยยี่สิบหกชนิดที่นำมาศึกษาและเปรียบเทียบฤทธิ์ต้านอนุมูล อิสระด้วยวิธี ทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระทั้ง ABTS, DPPH, FRAP และ -carotene bleaching พบว่า สารสกัดใบฝรั่ง ให้ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระสูงที่สุด ซึ่งมีค่า TEAC เท่ากับ 4.908 ± 0.050 มิลลิโมลต่อ มิลลิกรัม เมื่อนำใบฝรั่ง มาทำการศึกษาต่อโดยการสกัดแยกส่วนด้วยสารละลายที่มีขั้วต่ำไปจนถึงสารละลายที่มีขั้วสูงคือ เฮกเซน เอทิลอะ ซิเตต บิวทานอลและเมทานอลตามลำดับ พร้อมทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและปริมาณสารประกอบฟีนอลิก ด้วยวิธีFolin-Ciocalteu reaction ผลการทดสอบ พบว่าสารสกัดจากใบฝรั่งที่สกัดด้วยเมทานอลให้ฤทธิ์ต้าน อนุมูลอิสระและปริมาณสารประกอบฟีนอลิกสูงที่สุดและตามด้วยสารสกัดจากบิวทานอล เอทิลอะซิเตต และเฮ กเซนตามลำดับ สารสกัดเมทานอลจากใบ ฝรั่งได้ถูกนำมาทำให้บริสุทธิ์ด้วยวิธีการทางคอลัมน์โครมาโตรกราฟฟี โดยใช้silicagel, RP-18 silica gel, Sephadex LH-20, MCI-gel และ Toyopearl HW-40C สารบริสุทธิ์ทั้งสาม ตัวที่แยกได้ถูกพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีด้วยเทคนิคทางสเปคโตรเมตรี(IR, MS, 1H-NMR, และ 13C-NMR) พบว่า สารประกอบทั้งสามคือ เคอซิติน เคอซิตินไกล์โคไซด์และมอริน เมื่อนำสารบริสุทธิ์ทั้งสามมาทดสอบฤทธิ์ต้าน อนุมูลอิสระพบว่าเคอซิตินให้ฤทธิ์สูงที่สุดด้วยค่าIC50, TEAC, และ EC เท่ากับ 1.20 ± 0.02 ไมโครกรัมต่อ มิลลิลิตร, 57.54 ± 0.07 มิลลิโมลต่อมิลลิกรัม, และ 72.69 ±1.06 มิลลิโมลต่อมิลลิกรัม ตามลำดับ ส่วนเคอซิติน ไกล์โคไซด์และมอรินมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระต่ำกว่าเคอซิตินอย่างมีนัยสำคัญ จากการศึกษานี้สรุปได้ว่าสารประกอบที่สามารถแยกได้จากใบฝรั่งสามารถต่อต้านอนุมูลอิสระ ด้วยคุณสมบัติการจับกับอนุมูลอิสระ และการเป็นสารรีดิวส์โดยคุณสมบัติของหมู่ไฮดรอกซิลบนโครงสร้าง ส า ร ต้านอนุมูลอิสระในพืชจะประกอบด้วยสารสำคัญหลายชนิดอยู่รวมกัน ซึ่งมีความสำคัญต่อการแสดงฤทธิ์ต้าน อนุมูลอิสระ ดังนั้นการศึกษาถึงฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของการรวมกันของเคอซิตินกับเคอซิตินไกล์โคไซด์และมอริน เป็นสิ่งที่น่าสนใจและควรศึกษาต่อไป ที่มา http://rgj.trf.or.th/abstract/th/PHD47K0097-Sugunya.pdf : เมื่อวันที่ 9 ม.ค.58
28 ให้นักเรียนร่วมกันตั้งคำถามเกี่ยวกับตัวอย่างงานวิจัยที่หามาเพื่อถามเพื่อนๆ ไม่น้อยกว่าด้านละ 3 ข้อ ดังนี้ 1. ด้านความรู้ทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. 2. ด้านปฏิบัติการและทักษะทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. 3. ด้านค่านิยมต่อภูมิปัญญาไทยทางวิทยาศาสตร์ คำถามที่ 1 ................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 2 ................................................................................ .................................................................................................. ................................................................................................. คำถามที่ 3................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................. คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………........................................... ข้อ 2 ................................................. …………........................................... ข้อ 3 ................................................. …………............................................ คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………............................................ ข้อ 2 ................................................. …………............................................ ข้อ 3 ................................................. …………............................................ คำตอบ ข้อ 1 ................................................. …………............................................ ข้อ 2 ................................................. …………............................................ ข้อ 3 ................................................. …………............................................
29 เกณฑ์การให้คะแนนตอบคำถาม ( 6 คะแนน ) คำถาม ระดับคะแนน 2 คะแนน 1 คะแนน 0 คะแนน 1. ด้านความรู้ทาง วิทยาศาสตร์ ตอบถูกต้อง ตอบถูกบ้างผิดบ้าง ตอบผิด 2. ด้านปฏิบัติการและ ทักษะทางวิทยาศาสตร์ ตอบถูกต้อง ตอบถูกบ้าง ผิดบ้าง ตอบผิด 3. ด้านค่านิยมต่อภูมิ ปัญญาไทยทาง วิทยาศาสตร์ ตอบแสดงความรู้สึกชื่น ชอบมากต่อภูมิปัญญา ไทยทางวิทยาศาสตร์ ตอบแสดงความรู้สึกชื่นชอบ ต่อภูมิปัญญาไทยทาง วิทยาศาสตร์ ไม่แสดงความรู้สึก/เฉยๆ ชื่นชอบต่อภูมิปัญญาไทย ทางวิทยาศาสตร์
30 นักวิทย์ฯ คิดอย่างมีวิจารณญาณ สถานการณ์ 1 ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาค้นคว้างานวิจัยเกี่ยวพืชสมุนไพรไทยกับสารฟี นอลพร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข ขั้นที่3 ซึมซับ ความรู้Assimlation
31 …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. แหล่งสืบค้นข้อมูล
32 สถานการณ์ 2 ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มเขียนโครงการสำรวจสารฟีนอลในพืชสมุนไพร ที่นักเรียนสนใจพร้อมระบุรายละเอียดดังต่อไปนี้ 1. วางแผนปฏิบัติโครงการ 1.1 ตั้งชื่อโครงการ ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 1.2 ตั้งปัญหา ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 1.3 ตั้งสมมติฐาน (คาดคะเนคำตอบล่วงหน้า) ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 1.4 วางแผนปฏิบัติการ 1) วิธีดำเนินการ ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 2) วัสดุ อุปกรณ์ ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 3) ระยะเวลา ............................................................................................................................. ..................................... 2. ปฏิบัติ พร้อมบันทึกผลการทดลอง ............................................................................................................................. .....................................
33 ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 3. สรุปผลการทดลอง ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... 4. ข้อเสนอแนะ ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... ............................................................................................................................. ..................................... การจัดทำโครงการ เป็นการเตรียมการเพื่อการกระทำอย่างใด อย่างหนึ่ง เพื่อหาทางปฏิบัติหรือดำเนินการให้บรรลุวัตถุประสงค์ของ การกระทำนั้น ๆ อย่างแน่ชัด และมีระบบขั้นตอน และโครงการจะเป็น สิ่งช่วยชี้แนะแนวทางกำหนดลักษณะและขอบข่ายของการดำเนินงาน รวมทั้งกำหนดเป้าหมายของการทำงานนั้น
34 คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที 1. แอลกอฮอล์เริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อในโมเลกุลมีธาตุคาร์บอนกี่อะตอมและมีกี่ไอโซเมอร์ ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3 2. จากการทดสอบสมบัติของสาร A พบว่า 1. สารละลายไม่นำไฟฟ้า 2. ติดไฟได้ไม่มีเขม่า 3. ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ได้ 4. ทำปฏิกิริยากับ Na ให้ก๊าซ H2 สาร A คือข้อใด O ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n 3. สารใดที่ได้จากการกลั่นสลายไม้ ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH 4. สารประกอบอินทรีย์ที่สามารถละลายน้ำได้เมื่อมีขนาดโมเลกุลเล็ก แต่สารละลายไม่นำไฟฟ้า คือสารอินทรีย์ ที่มีหมู่ฟังก์ชันใด O ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. – OH 5. ข้อใดเป็นแอลกอฮอล์ OH OH ก. ข. C6H5OH ค. ง. CH3CHO 6. ข้อใดต่อไปนี้เป็นคำอธิบายที่ดีที่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอน อะตอมเท่ากัน ก. เนื่องจากพันธะโคเวเลนต์ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่ไฮดรอกซิลมีค่าค่ำกว่าพันธะโคเวเลนต์ ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคีนกับหมู่คาร์บอกซิล ข. ความมีขั้วในโมเลกุลของกรดอินทรีย์มีค่าสูงกว่าความมีขั้วของโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ค. โมเลกุลของกรดอินทรีย์ยึดกันด้วยพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของ แอลกอฮอล์ ง. ไม่มีข้อใดถูกต้อง เพราะที่จริงแล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่ากรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม เท่ากัน แบบทดสอบหลังเเรียน เล่มที่ 3 เรื่อง สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 15 นาที
35 7. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลดีไฮด์ O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H 8. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3CH2CH2CH2CH2O ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล 9. สารในข้อใดควรจะเป็นแอลดีไฮด์ ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO 10. CH3(CH2)4CHO มีชื่อว่าอย่างไร ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล 11. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. เมทานาลมีชื่อสามัญว่าฟอร์มาลดีไฮด์ ข. ฟอร์มาลินใช้ฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไม่ให้เน่าเปื่อย ค. ฟอร์มาลินเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีความเข้มข้นร้อยละ 20 ง. ฟอร์มาลินมีพิษมาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำให้ระบบหายใจและหลอดลมอักเสบ 12. ข้อใดเป็นหมู่ฟังก์ชันของคีโตน O O O O ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H 13. ข้อใดอ่านชื่อของ CH3COCH2CH2CH3 ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล 14. ข้อใดเป็นสูตรของ บิวทาโนน ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO 15. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. สารประกอบคีโตนจะมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ข. โพรพาโนนมีชื่อสามัญว่าแอซีโตน ค. แอซีโตนใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์ ง. แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก ไอระเหยของสารนี้ถ้าสูดดมเข้าไปจะเกิดอาการมึนงง ซึมและหมดสติได้
36 16. ข้อใดไม่ถูกต้อง ก. คีโตนโมเลกุลเล็กที่สุดจะต้องประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอม O ข. สูตรทั่วไปของแอลดีไฮด์คือ R - C - H ค. แอลดีไฮด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าคีโตนที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน ง. การละลายน้ำของคีโตนจะลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น 17. สารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างดังแสดง มีคุณสมบัติทางกรดเบสอย่างไร ก. เบสแก่ ข. เบสอ่อน ค. กรดแก่ ง. กรดอ่อน 18. สารประกอบอินทรีย์ดังแสดง คือ ฟีนอล และโทลูอีน ตามลำดับสารชนิดใดน่าจะ มีจุดเดือด มากกว่า ก. ฟีนอล ข.โทลูอีน ค. เท่ากัน ง. ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ 19. สารข้อใดไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกิดได้ทุกข้อ 20. ข้อใดไม่ใช่ประโยชน์ของอีเทอร์ ก. ใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ข. ใช้ไดเอทิลอีเทอร์เป็นยาสลบ ค. ใช้เป็นเชื้อเพลิง ง. ใช้เช็ดทำความสะอาดบาดแผลฆ่าเชื้อ ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน
37 บรรณานุกรม จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (2004). เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (PHENOL). สืบค้นเมื่อ 16 ,มกราคม, 2560,จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/ msdst/ msdst108-95-2.html นาตยา งามโรจนวณิชย์ และเอกพล รัตนางกูร (ม.ป.ป.). เคมีอินทรีย์ ตอนสารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/ %A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/62_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1% CD%BA%BF%D5%B9%CD%C5.pdf พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์ และนิธิยา รัตนาปนนท์ (ม.ป.ป.). สารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/2585/phenolic- compound ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้ พื้นฐานและเพิ่มเติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6.(2554) กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พัฒนา สุทัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลิซิ่ง.