ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อุทุมสกลุ รตั น์
ครชู ำนาญการพเิ ศษ

มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 ปกี ารศกึ ษา 2564

สำหรับนักเรยี นชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 โรงเรยี นสวุ รรณารามวทิ ยาคม
ชื่อ-สกุล..................................................ชน้ั .........เลขท.ี่ .......

ก

คำนำ

ชุดกิจกรรมวิท ยาศาสตร์ ห น่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 2 เร่ืองฉันคือสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จดั ทำเพอื่ เปน็ เครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์ ความ
พึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมีวิจารณญาณ สำหรับนักเรียนช้ัน
มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6/1-2 โรงเรยี นสวุ รรณารามวิทยาคม โดยในทุกกจิ กรรมไดจ้ ดั ลำดับขนั้ ตอนที่เน้นการ
เพ่ิมพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ นักเรียนจะได้รับการทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรู้ท่ี
ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำ
แบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามข้ันตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมิน
ตนเองหลังจากการเรยี นร้ใู นแตล่ ะกจิ กรรมการเรยี นรู้

ผ้จู ัดทำหวงั เป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 2 เรื่องฉันคือ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และ
ความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งท่ีเรียนรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพื่อสร้าง
องคค์ วามรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการเรียนรู้ไปปรบั ใช้ในชีวิตประจำวันได้ และเป็น
ประโยชน์สำหรับผู้ท่ีสนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้
วิทยาศาสตร์ได้ต่อไป

นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรตั น์

สารบัญ ข

เรื่อง หน้า
คำนำ ก
สารบัญ ข
ขอ้ แนะนำการเรียนรู้ชดุ กจิ กรรมวิทยาศาสตร์ ค
โครงสรา้ งชุดกิจกรรมวทิ ยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบก่อนเรียน 1
ขั้นท่ี 1 การหาความรู้ 4
4
- ปฏิบัตกิ าร ฝึกอา่ น : ฝกึ คดิ 4
- สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 6
- สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 10
- ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 35
ขนั้ ที่ 2 สร้างความรู้ 35
- ปฏิบัติการ ฝกึ ทำ : ฝกึ สร้าง 35
ขัน้ ท่ี 3 ซึมซบั ความรู้ 36
- ปฏิบัตกิ าร คดิ ดี ผลงานดี มคี วามสุข 41
แบบทดสอบหลงั เรยี น 44
บรรณานุกรม

ค

ขอ้ แนะนำการเรยี นรู้ชุดกจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์

สำหรับนกั เรยี น
จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการ
จดั การความรูท้ างวิทยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคดิ
2. ด้านทกั ษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์
3. ดา้ นคา่ นยิ มต่อตนเองเพือ่ สงั คม
ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังน้ี 1.การหาความรู้ (Operation) จาก
กิจกรรมการสืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้
(Combination) เป็นข้ันฝึกการวิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบ
แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้
(Assimilation) เป็นขั้นท่ีให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจากแหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ
อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพ่ือนำเสนอแก้ไขปัญหาท่ีพบ
ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพ่ือ
สร้างช้ินงานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้ โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนท่ีเน้น
การเพ่ิมพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ เพ่ือเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง
วิทยาศาสตร์ ดงั นี้
1. อา่ น และทำความเขา้ ใจในทกุ ขนั้ ตอนของกจิ กรรมการเรยี นรู้
2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกท่ีดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมี
ศักยภาพอยใู่ นตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิง่ ทสี่ ร้างสรรค์
3. รสู้ กึ อิสระและแสดงออกอย่างเตม็ ความสามารถ
4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติ อย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เน้ือที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับ
เขยี นให้เต็ม โดยไมป่ ล่อยให้เหลือเปล่า เพอื่ ใหเ้ กิดประโยชนส์ ูงสดุ กบั ตนเอง
5. ใช้เวลาในการเรียนรอู้ ย่างคุ้มค่า ใชท้ ุกๆ นาทที ำใหต้ นเองมีความสามารถเพิ่มมากข้นึ
6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วทิ ยาศาสตรเ์ พอื่ นำมาพัฒนาตนเองและพฒั นาสงั คม

จดุ เดน่ ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ คือ การสรา้ งคณุ ค่าท่ีดใี ห้กับสังคม
จงึ ขอเชิญชวนนักเรยี น มารว่ มกันเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์
ดว้ ยใจรัก และ พัฒนาตนใหเ้ ตม็ ขีดความสามารถ

ขอสง่ ความปรารถนาดีให้แกน่ ักเรียนทุกคนไดเ้ รียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพ่ึงตนเองได้
และเป็นผ้มู คี วามสามารถทางการจดั การความรู้ทางวิทยาศาสตรเ์ พื่อสังคม ย่ิงๆ ขนึ้ สืบไป

ง

โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์
หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มท่ี 2 เร่ืองฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สาระสำคญั
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มีเฉพาะธาตุคารบ์ อนและ

ไฮโดรเจนเป็นองคป์ ระกอบ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเกดิ ในแหลง่ ต่าง ๆ เช่น ยาง
ไม้ ถา่ นหิน ปิโตรเลยี ม เชน่ CH4 , C2H6 , C2H4

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเปน็ สารอินทรียป์ ระเภทหนงึ่ ซึ่งประกอบดว้ ยธาตคุ ารบ์ อน และ
ไฮโดรเจนเป็นหลัก ไดแ้ ก่ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

จุดประสงคก์ ารเรยี นรู้
1. เขียนสูตรท่วั ไป สตู รโมเลกุลและสตู ร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรยี กชอื่ สารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนแตล่ ะประเภทได้
2. บอกสมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน มลพษิ ที่อาจเกดิ ข้ึนและการแก้ไขได้

การจัดกระบวนการเรยี นรใู้ ช้รูปแบบการจดั การความรทู้ างวทิ ยาศาสตร์ มี 3 ข้นั คอื
1. การหาความรู้ (Operation)
2. การสรา้ งความรู้ (Combination)
3. การซึมซบั ความรู้ (Assimilation)

เวลาที่ใช้ 12 ชั่วโมง

การวดั และประเมินผลการเรยี นรู้
นกั เรียนประเมินผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมนิ ผลตนเองก่อนเรยี น-หลังเรยี น

แบบทดสอบก่อนเรยี น 1

เลม่ ที่ 2 เร่อื ง ฉนั คอื สารประกอบไฮโดรคาร์บอน วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชนั้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 ภาคเรยี นที่ 1

คำสงั่ 1.ให้นักเรยี นเขยี นเครอ่ื งหมาย X ลงในขอ้ ทน่ี ักเรยี นคิดว่าถูกต้องที่สุดเพยี งข้อเดยี ว
2.ขอ้ สอบมีทงั้ หมด 20 ข้อให้นักเรยี นทำทุกข้อ ใชเ้ วลาในการทำ 15 นาที

1. สารประกอบในข้อใด เมื่อเกดิ ปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้วเกดิ เขมา่ มากท่ีสดุ

ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14

2. สารประกอบในข้อใด ไม่ฟอกสสี ารละลายโบรมนี ในทีม่ ืด แตฟ่ อกสีสารละลายโบรมนี ในท่สี วา่ งและไมฟ่ อกสี

สารละลาย KMnO4

ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16

3. สารประกอบตอ่ ไปนี้

1. เฮกเซน 2. เฮกซนี 3. ไซโคลเฮกซีน 4. เบนซนี

สารประกอบข้อใด ทม่ี สี มบตั ิฟอกจางสีสารละลายโบรมนี ในทั้งในท่มี ืด ท่ีสวา่ ง และฟอกจางสสี ารละลาย

KMnO4 ด้วย

ก. ข้อ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ขอ้ 3 และ 4 ง. ขอ้ 1, 2 และ 3

4. ในกล่มุ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีมีสตู รทัว่ ไปร่วมกัน ถา้ จำนวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรอ่ื ย ๆ จะมี

สถานะตามลำดบั อย่างไร

ก. กา๊ ซ ของเหลว ของแข็ง ค. ของแข็ง ก๊าซ ของเหลว

ข. ของแขง็ ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว ก๊าซ ของแข็ง

5. ปฏกิ ริ ิยาการเติม จะเกิดขึน้ กบั สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดต่อไปน้ี

1. แอลเคน 2. แอลคนี 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคีน
ง. ขอ้ 1, 2 และ 3
ก. ข้อ 1 และ 5 ข. ขอ้ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4

6. คือสตู รโครงสรา้ งของไซโคลเฮกซีน สตู รโมเลกุลของไซโคลออกทีนคือข้อใด
ก.
C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18

7. ถ้าต้องการใช้สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเปน็ เช้ือเพลงิ ควรเลือกสารประกอบประเภทใดเพราะเหตุใด
ก. แอลเคน เพราะในโมเลกลุ มีพันธะระหว่างคารบ์ อนอะตอมเปน็ พนั ธะเด่ยี วทัง้ หมด เกิดการสนั ดาปที่
สมบรู ณ์
ข. แอลคนี เพราะในโมเลกุลมพี ันธะระหว่างคารบ์ อนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พนั ธะ จึงเกิดการสนั ดาปที่
สมบรู ณ์

2

ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกลุ มีพนั ธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเปน็ พนั ธะสาม 1 พนั ธะ จึงเกิดการสันดาปท่ี
สมบรู ณ์

ง. ไซโคลแอลคีน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ และจบั กันเป็นวง
จึงเกิดการสนั ดาปท่สี มบรู ณ์

8. แอลเคนท่ีมชี ่ือ IUPAC วา่ 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสตู รโครงสรา้ งไดต้ ามข้อใด

ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

9. สารประกอบท่มี สี ตู รโครงสร้างตอ่ ไปน้ี อ่านชื่อในระบบ IUPAC อย่างไร
CH3

CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH3 CH3

ก. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane

ข. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane

ค. 2, 2, 4, 6 – tetramethyloctane
ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane

10. กา๊ ซทใ่ี ชห้ ุงต้มตามบ้านเรอื น คอื กา๊ ซผสมระหว่างกา๊ ซใด
ก. มเี ทนและอีเทน ข. มเี ทนและโพรเพน ค. อีเทนและบวิ เทน ง. โพรเพนและบวิ เทน

11. ปฏิกริ ยิ าตอ่ ไปน้ี ปฏกิ ิริยาใดไม่เกดิ กับสารประกอบ แอลคนี
ก. ปฏิกิริยาการเติม ข. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่ ค. ปฏกิ ิรยิ าออกซเิ ดชัน ง. ปฏิกิรยาการเผาไหม้

12. จากการสันดาป (เผาไหม)้ 2A + 21O2 → 14CO2 + 14 H2O สาร A คอื ข้อใด
ก. บวิ เทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทนี (C7H14)

13. สารประกอบทีม่ ีชอ่ื IUPAC ว่า 4 - methyl - 2 - pentene จะมีสตู รโครงสร้างเปน็ อย่างไร

CH3 CH3

ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3

ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3

CH3 CH3

14. ไฮโดรคาร์บอนทมี่ จี ำนวนคารบ์ อนเทา่ กัน และโครงสร้างลักษณะเดียวกันจะมีลำดับจดุ เดอื ดเปน็ อย่างไร

ก. แอลเคน  แอลไคน์  แอลคนี ค. แอลไคน์  แอลเคน  แอลคนี

ข. แอลคีน แอลไคน์  แอลเคน ง. แอลเคน  แอลคีน  แอลไคน์

3

15. สารประกอบทม่ี ีสตู รโครงสร้าง มชี อ่ื เรยี กวา่ อย่างไร

ก. ไซโคลบวิ เทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทีน ง. ไซโคลเพนไทน์

16. ข้อใดต่อไปนี้ถูกตอ้ งเกย่ี วกบั อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน
ก. เมอื เผาไหม้จะใหเ้ ปลวไฟทม่ี เี ขมา่ มาก

ข. สามารถเปลีย่ นสีสารละลาย KMnO4 ได้
ค. สามารถฟอกสสี ารละลายโบรมนี ในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ในท่สี ว่างได้
ง. มพี ลังงานพันธะระหวา่ งคารบ์ อนมากกว่าพลงั งานพนั ธะระหวา่ งคาร์บอนของแอลคีน

17. ถ้าไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซนี ถกู แทนที่ดว้ ยหมเู่ มทลิ 3 หมู่ จะไดส้ ารท่ีเปน็ อนพุ ันธข์ อง

เบนซีนก่ชี นดิ

ก. 2 ชนดิ ข. 3 ชนิด ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนดิ

18. สาร A มสี ตู รโมเลกลุ พิจารณาสารประกอบตอ่ ไปนี้

1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงติดกนั

3. ไซโคลแอลคีน 3. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคนี

5. สารประกอบแอลไคน์ ง. สารประกอบอะโรมาติก

สาร A อาจเป็นสารประกอบใดได้บ้าง

ก. 6 เทา่ น้นั ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5

19. สารประกอบต่อไปนี้

CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2

1. 2. 3. 4.

ปฏิกิริยาขอ้ ใดผดิ

ก. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4

ข. สารประกอบ 3 และ 4 ทำปฏิกริ ิยากบั กรดไฮโดรคลอรกิ ไดเ้ กลือ

ค. สารประกอบ 1 และ 4 เกิดไฮโดรลิซสิ ในสารละลายกรดได้

ง. สารประกอบ 2 เกดิ ฟองก๊าซกบั สารละลาย NaHCO3

20. เบนซนี 1 โมล ทำปฏกิ ิริยาพอดีกบั ไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซง่ึ ทำปฏกิ ิรยิ ากับสารละลาย

โบรมนี ใน CCl4 ได้ทงั้ ทม่ี ืดและสว่าง เมื่อนำสารประกอบ X มาออกซิไดส์ด้วยสารละลาย KMnO4 จะได้
สารประกอบทีม่ สี ูตรโมเลกุล C6H12O2 สารประกอบ X มีก่ีไอโซเมอร์

ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6

******************************************************************************
คะแนนเต็ม 20 คะแนน

ได้ ........... คะแนน

เล่มที่ 2 4

ฉนั คือสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

ข้ันท่ี 1 การหาความรู้ เวลา 12 ชว่ั โมง
Operation
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ประเภทของสารประกอบอินทรยี ์ การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรยี ์ อาจแบ่งเปน็ กลมุ่ ใหญ่ ๆ ตามชนดิ

ของธาตทุ ี่เป็นองค์ประกอบ ดังนี้
1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
2. สารประกอบอินทรีย์ท่ีมีธาตุออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ
3. สารประกอบอินทรยี ์ที่มีธาตไุ นโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ
4. สารประกอบอนิ ทรยี ์ทม่ี ีธาตอุ อกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน (Hydrocarbon Compounds)

สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเดียวเรียกว่า สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน (hydrocarbon compound) ซ่ึงแบ่งประเภทตามหม่ฟู งั ก์ชันได้เปน็ แอลเคน ( Alkanes ) แอลคนี
( Alkenes ) แอลไคน์ ( Alkynes ) และอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน ( Aromatic Hydrocarbons ) ในธรรมชาติพบ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกดิ ในแหลง่ ต่าง ๆ เชน่ ยางไม้ ถา่ นหิน ปโิ ตรเลยี ม เชน่ CH4 , C2H6 , C2H4

การจำแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามลักษณะของพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนกับ
คาร์บอน แบ่งเปน็ 2 ชนดิ คือ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทีโ่ มเลกุลประกอบด้วยพันธะเด่ยี วระหว่างคาร์บอนเพียง
อย่างเดียว เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon) ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ี
โมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างคาร์บอน-คาร์บอนรวมอยู่ด้วย เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
(Unsaturated hydrocarbon)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 5

ไฮโดรคารบ์ อนอิ่มตัว ไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตัว ไซโคลแอลไคน์

แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลคนี ไซโคลแอลคีน แอลไคน์

ตวั อยา่ ง ตัวอย่าง ตัวอยา่ ง ตวั อย่าง ตวั อย่าง ตวั อย่าง
ไซโคลโพรเพน ไซโคลเพนทนี อีไทน์ ไซโคลอีไทน์
CH3- CH3 CH2=CH2
อีทนี
อีเทน

การจำแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามลักษณะโครงสร้าง แบ่งไดเ้ ป็น 3 ประเภท คอื อะ
ลิฟาติก อะลิไซคลิก และ อะโรมาติก ไฮโครคาร์บอน โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของ
คารบ์ อนต่อกนั เปน็ สายยาวหรือต่อกนั เป็นโซต่ รง(Straight chain) หรือต่อกันเป็นสายยาวทม่ี กี ง่ิ สาขาแยกออกจาก
โซ่ตรง(Branch chain) โดยไม่มีวงของคาร์บอนในโมเลกุลนั้นเลยเรียกว่า อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (Aliphatic
hydrocarbon) หรือแบบโซ่เปิด โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวงและ
อาจจะมีกิ่งแยกออกจากวงของคาร์บอนเรียกโมเลกุลประเภทนี้ว่าไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่ปิด หรืออะลิไซคลิก
ไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon) และโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนของเบนซีน
เป็นโครงสรา้ งหลกั เรยี กว่า อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon)

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

อะลิฟาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน อะลไิ ซคลิกไฮโดรคารบ์ อน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์

ตัวอยา่ ง ตัวอย่าง ตวั อยา่ ง
CH4 มเี ทน C2H4 อที นี C2H2 อีไทน์
C3H6 อีเทน C3H6 โพรพีน C3H4 โพรไพน์

6

1. สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

กจิ กรรมท่ี 1 เร่ือง สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จดุ ประสงคก์ ารทดลอง

1. ทำการทดลองเพ่ือศึกษาสมบตั บิ างประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดได้
2. บอกสมบัติการละลายในน้ำ การเผาไหม้ การฟอกสีสารละลายโพแทสเซยี ม เปอรแ์ มงกาเนตและ
โบรมนี ของ เฮกเซน เฮกซีนและเบนซนี ได้
สารเคมีและอุปกรณ์

รายการ ตอ่ 1 กล่มุ

อปุ กรณ์ 8 หลอด
หลอดทดลองขนาดเล็ก 1 ใบ
จานหลมุ โลหะ 1 ชดุ
ตะเกียงแอลกอฮอล์พรอ้ มที่กั้นลม 1 อัน
ท่ีตั้งหลอดทดลอง 1 อัน
หลอดหยด
15 หยด
สารเคมี 15 หยด
เฮกเซน 10 หยด
เฮกซนี 4 หยด
น้ำกลนั่
สารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต

วธิ ีทำกิจกรรม
1. หยดเฮกเซนและน้ำชนิดละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ เขยา่ สังเกตการละลายน้ำ
2. หยดเฮกเซนลงในจานหลมุ โลหะ 5 หยด จุดไฟ และสังเกตการลกุ ไหม้
3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กแล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนตลงไป
2 หยด เขย่า สังเกตการเปลี่ยนแปลง
4. ทำการทดลองเช่นเดยี วกบั ขอ้ 1 - 3 โดยใชเ้ ฮกซนี แทนเฮกเซน
5. ศกึ ษาสมบัตขิ องเฮกเซน เฮกซนี และเบนซีน โดยใช้ข้อมูลทไ่ี ด้จากการทดลองประกอบกบั ข้อมลู ที่กำ
หนดใหใ้ นตารางท้ายการทดลองต่อไปนี้

หมายเหตุ: เบนซีนเป็นตัวทำ ละลายและเป็นสารตั้งต้น ในการสังเคราะห์
สารประกอบต่าง ๆ แต่การ สูดดม เบนซีนในปริมาณมาก ๆ ทำ ให้เกิด
อาการคล่นื เหยี นและอาจถึงตายเนื่องจากระบบหายใจล้ม เหลว นอกจากน้ี
การที่ต้องสัมผัสกับ เบนซีนต่อเนื่องกัน นาน ๆ จะทำ ให้ไขอ่อนในโพรง

กระดกู ซ่งึ ทำหน้าทีส่ รา้ งเมด็ เลือดถูกทำลาย จึงไม่ต้องทำการทดลอง

7

บนั ทึกผลการทดลอง

สมบตั ิ การละลายนำ้ การเผาไหม้ การทำ การทำปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโบรมีน
ชนิด ปฏิกิริยากับ และทดสอบดว้ ยกระดาษลติ มสั สนี ำ้
ของ สารละลาย
สาร KMnO4 เงินชื้น

เฮกเซน ในทม่ี ืด ในที่สวา่ ง

สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมี
และกระดาษลติ มัส เปลย่ี นเปน็ ไมม่ สี ี
สีน้ำเงนิ ไม่เปลีย่ นสี และกระดาษ

ลติ มัสสนี ้ำเงนิ
เปลี่ยนเป็นสีแดง

สารละลายโบรมีน สารละลายโบรมีน
เปลีย่ นเปน็ ไม่มสี ีแต่ เปล่ียนเปน็ ไม่มสี ี
เฮกซนี กระดาษลิตมัสสีนำ้ แตก่ ระดาษลติ มสั
เงินไมเ่ ปลย่ี นสี สีน้ำเงนิ ไม่เปล่ียน

สี

ไม่ละลาย แยก ตดิ ไฟง่าย ให้ สารละลาย สารละลายโบรมนี สารละลายโบรมีน

เบนซนี เปน็ 2 ช้ัน เบน เปลวไฟทม่ี ี ไมเ่ ปล่ยี นสี และกระดาษลติ มสั และกระดาษ
ซนี อยู่ช้ันบน ควันและเขมา่ สีน้ำเงินไม่เปลย่ี นสี ลติ มัสสนี ำ้ เงินไม่

นำ้ อยู่ชนั้ ลา่ ง มาก เปลีย่ นสี

คำถามทา้ ยการทดลอง
1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมสี มบตั เิ หมือนกนั หรือแตกต่างกนั อยา่ งไร
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท้ัง 3 ชนดิ เป็นโมเลกลุ มีขว้ั หรอื ไม่ เพราะเหตใุ ด
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. สารชนดิ ใดเหมาะสมที่จะเป็นเช้ือเพลงิ มากท่ีสดุ เพราะเหตุใด
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8

4. สงิ่ ที่เป็นปัจจยั สำคญั ของปฏิกิรยิ า การฟอกจางสีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมีอะไรบ้าง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สรุปผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9

สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1) การละลายน้ำ การละลายของสารในตวั ทำละลายเกดิ จากอนภุ าค เฮกเซน (C6H14)

ของสาร แทรกเข้าไปอยรู่ ะหว่างอนภุ าคของตวั ทำละลาย และเกดิ แรงยดึ เหนี่ยว CH2=CH(CH2)3CH3
ซ่งึ กนั และกนั สารทมี่ ขี ้วั จะละลายได้ในตวั ทำละลายที่มขี ั้ว ส่วนสารทไี่ ม่มีข้ัวจะ เฮกซนี (C6H12)
ละลายไดด้ ใี นตวั ทำละลายที่ไมม่ ีขว้ั เนอื่ งจากน้ำเปน็ ตัวทำละลายมขี ั้วสารท่ี
ละลายในนำ้ จงึ ควรเปน็ โมเลกุลมีข้วั (Polar molecule) สารประกอบ H
ไฮโดรคารบ์ อน เชน่ เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซนี (C6H6)
เปน็ โมเลกลุ ไม่มขี ้วั (Non polar molecule) มคี วามหนาแนน่ นอ้ ยกว่านำ้ จงึ ไม่ HCH
ละลายนำ้ แตล่ ะลายได้ในตัวทำละลายอินทรียท์ ่ีไม่มีข้ัว CC

2) การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถลุกไหม้โดย CC
เกิดปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอ HCH
น้ำ
H

เบนซนี (C6H6)

2 C6H14(g)+ 19 O2(g)→ 12 CO2(g)+ 14 H2O(g)
C6H12(g) + 9 O2(g)→ 6 CO2(g)+ 6 H2O(g)
2 C6H6(l)+ 15 O2(g)→ 12 CO2(g)+ 6 H2O(g)

การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะลกุ ไหมแ้ ละติดไฟได้ดไี ม่เท่ากัน สารบางชนิดเมอื่ เผาไหม้แล้วเกิดเขม่า
เป็นเพราะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ เนื่องจากแก๊สออกซิเจนมีปริมาณไม่เพียงพอ หรือมีพลังงานที่ใช้เผาไหม้ไม่
เพียงพอสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มีพันธะคหู่ รอื พันธะสามระหว่างอะตอมคารบ์ อน จะต้องใช้พลังงาน ม า ก เ พื่ อ
สลายพันธะเดิมก่อนสร้างพันธะใหม่กับแก๊สออกซิเจนเกิดเป็น CO2 ถ้าพลังงานที่ใช้ในการเผาไหม้ไม่เพียงพอที่จะ
สลายพันธะคูห่ รอื พนั ธะสามไดอ้ ย่างสมบรู ณจ์ ะทำให้มีคาร์บอนท่ียังไม่เกดิ ปฏิกิริยาเหลืออยู่ในรปู ของเขมา่

3) การทำปฏกิ ริ ิยากับสารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมีน (Br2) เฮกเซนสามารถฟอกจางสีของ
โบรมีนไดเ้ ฉพาะในท่ีมแี สงสวา่ งและเกิดแก๊สท่ีมสี มบัตเิ ปน็ กรด แต่ไมฟ่ อกจางสขี องสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมง
กาเนต สว่ นเฮกซนี สามารถฟอกจางสโี บรมีนได้ทง้ั ในที่มืดและสว่างโดยไม่เกิดแก๊สทเ่ี ป็นกรด และฟอกจางสีสารละ
ลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตส่วนเบนซีนไม่ฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแสดงว่า เฮกซีน
วอ่ งไวในการเกดิ ปฏกิ ิรยิ ามากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนวอ่ งไวมากกกวา่ เบนซีน
การเรยี กช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1) การเรยี กชื่อสามัญ (Common name) ใชเ้ รยี กช่ือสารประกอบอินทรยี ์ท่มี ีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ
โครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH)
ซึ่งการเรียกชอ่ื สามญั จะตัง้ ชอ่ื ตามแหล่งกำเนดิ ของสารประกอบ หรือตามชอื่ ของผู้คน้ พบเม่ือการค้นพบสารประกอบ
อนิ ทรยี ์มากขน้ึ เร่ือย ๆ การเรยี กช่ือสามญั อาจทำใหเ้ กิดความสับสน

2) การเรยี กชื่อระบบ IUPAC เปน็ ระบบการเรียกชื่อสารประกอบทน่ี กั เคมีได้จัดระบบข้นึ ในปี พ.ศ.2237
(ค.ศ.1892) เรียกระบบนีว้ า่ International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตาม
จำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลง
ทา้ ย ส่วน 3 คำนำหนา้

10

1) โครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด การ
เรียกชื่อโครงสร้างหลักจะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด ด้วยคำในภาษากรีกดัง
ตาราง 1
ตาราง 1 การอา่ นชื่อ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

อะตอม C ชอื่ ภาษาไทย ช่อื อังกฤษ อะตอม C ภาษาไทย ช่ืออังกฤษ

1 มีท meth– 6 เฮกซ hex–

2 อีทหรอื เอท eth– 7 เฮปท hept–

3 โพรพ prop– 8 ออกท oct–

4 บิวท but– 9 โนน non–

5 เพนท pent– 10 เดกค dec–

2) คำลงท้าย เป็นส่วนที่เติมท้ายชื่อของโครงสร้างหลักเพื่อแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นั้นเป็น
สารประกอบประเภทใด คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน เช่น alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ
alcohol ลงทา้ ยด้วย –ol เป็นตน้

3) คำนำหนา้ เปน็ ส่วนทเ่ี ตมิ หน้าช่ือของโครงสร้างหลกั จะบอกให้ทราบวา่ ในโครงสร้างหลักมีหม่ฟู ังกช์ นั
อะตอม หรือกลุม่ อะตอมใดมาเกาะบ้าง ก่หี มู่ และอยู่ท่ี C ตำแหนง่ ใดในโครงสรา้ งหลัก การบอกตำแหนง่ ของส่วน
ที่มาเกาะให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด

2. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนสามารถแบง่ ได้เป็นประเภทตา่ ง ๆ ดังนี้ เปน็ CnH2n+2 เมื่อ n คอื
• แอลเคน (Alkane)
• แอลคีน (Alkene)
• แอลไคน์ (Alkyne)
• อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)

2.1 แอลเคน (Alkane)

แอลเคน เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอ่ิมตัว มีสูตรทัว่ ไป
จำนวนอะตอมของคารบ์ อน โดยเร่มิ ตน้ ตัง้ แต่ C 1 อะตอม

11

กิจกรรม สืบเสาะ คน้ หา 2

กจิ กรรมท่ี 2 เร่ือง สบื ค้นข้อมูลจดุ เดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
จุดประสงค์การทดลอง

1. สืบคน้ ข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
2. นำ เสนอแนวโน้มจุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
3. เปรียบเทยี บจดุ เดือดของแอลเคน
วสั ดแุ ละอุปกรณ์

รายการ ปรมิ าณต่อกลุ่ม

1. กระดาษกราฟ 2 แผน่
2. ไม้บรรทดั 1 อนั
3. ดนิ สอสีหรอื ปากกาทีม่ สี ีต่างกัน 2 สี 2 ดา้ ม

วธิ ีทำกจิ กรรม
1. สืบคน้ ขอ้ มูลจุดเดือดและจดุ หลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีคาร์บอน 3-8 อะตอมตามกลุม่
สารต่อไปน้ี แอลเคนโซ่ตรงไซโคลแอลเคน
2. เขียนกราฟแสดงความสมั พนั ธ์ระหวา่ งจุดเดอื ดกับจำนวนอะตอมของคารบ์ อนของ แอลเคนโซ่ตรงและไซ
โคลแอลเคนโดยใช้แกนร่วมกัน
3. อภปิ รายความสัมพนั ธ์ระหว่างจดุ เดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรง และไซโคลแอล
เคน
4. เขยี นกราฟแสดงความสมั พันธร์ ะหว่างจุดหลอมเหลวกบั จำนวนอะตอมของคาร์บอนของเอาแอลเคนโซ่ตรง
และไซโคลแอลเคนโดยใช้แกนร่วมกนั
5. อภปิ รายความสมั พันธร์ ะหวา่ งจดุ หลอมเหลวของ แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนกบั จำนวนอะตอมของ
คารบ์ อน
6. เปรียบเทียบจุดเดือดของ แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนทม่ี จี ำนวนอะตอมของคาร์บอนเทา่ กัน

การกำหนดขอ้ มูลในแตล่ ะแกนของกราฟ จำนวนอะตอมของ
คารบ์ อนซึ่งเป็นตวั แปรตน้ ควรอยู่บนแกน X และจุดเดอื ด หรือจดุ

หลอมเหลวซ่ึงเปน็ ตัวแปรตามควรอยบู่ นแกน Y
นักเรยี นควรใช้ดินสอสีหรือปากกาทม่ี สี ีตา่ งกนั ในการเขียนกราฟ
แสดงความสัมพันธ์ ระหว่างจุดเดือด (และจุดหลอมเหลว) ของแอล
เคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนเพ่อื ให้ง่าย ต่อการวิเคราะห์ข้อมูล

12

ผลการทำกิจกรรม จดุ เดอื ด (oC) จดุ หลอมเหลว (oC)

จำนวน แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลเคน ไซโคลแอลเคน
คาร์บอน

แหล่งสืบคน้ ...........................................................................
กราฟท่ี 1 จดุ เดือดของแอลเคนและไซโคลแอลเคนท่มี ีคารบ์ อน 3 - 8 อะตอม

กราฟที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มคี ารบ์ อน 3 - 8 อะตอม

13

คำถามท้ายกิจกรรม
1. จดุ เดือดมีความสมั พนั ธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. แอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนท่ีมีจำนวนอะตอมของคารบ์ อนเทา่ กัน มจี ดุ เดือดเทา่ กันหรอื ไมอ่ ย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. จุดหลอมเหลวมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคารบ์ อนอย่างไรมคี วามแตกตา่ งจากความสมั พนั ธ์ที่พบ
ในกราฟของจดุ เดือดหรอื ไม่อยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สรุปผลการทำกจิ กรรม
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

14

ตารางที่ 2 แสดงสมบัติบางประการของแอลเคนบางชนดิ

จำนวนอะตอม สูตรโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ช่อื จดุ หลอมเหลว จุดเดือด
ของคาร์บอน (OC) (OC)

1 CH4 CH4 มีเทน –182.5 –161.5

2 C2H6 CH3CH3 อีเทน –182.8 –88.6

3 C3H8 CH3CH2CH3 โพรเพน –187.7 –42.1

4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 บวิ เทน –138.3 –0.5

5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 เพนเทน –129.7 36.7

6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 เฮกเซน –95.3 68.7

7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 เฮปเทน –90.6 98.4

8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 ออกเทน –56.8 125.7

10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 เดกเคน –29.7 174.1

12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3

14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5

16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8

18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 ออกตะเดกเคน 28.2 316.3

20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 ไอโคเซน 36.4 343.0

สมบตั ิของแอลเคน

สมบัติทางกายภาพ

1. เปน็ โมเลกลุ ไม่มีขัว้ ไมล่ ะลายน้ำ แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุล เปน็ แรงลอนดอน จดุ หลอมเหลว–จุด

เดอื ดจงึ ตำ่ มาก ซง่ึ เพิ่มขนึ้ ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพ่มิ ขน้ึ

2. ท่ีอณุ หภมู ิหอ้ ง (25OC) แอลเคน ท่มี ี C 1-4 อะตอม มสี ถานะเปน็ แก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว

และ 18 อะตอมข้นึ ไปเปน็ ของแขง็

3. ความหนาแนน่ น้อยกว่านำ้

4. เปน็ สารประกอบท่ไี มม่ ีสี ไม่มกี ลิน่ เมื่อนำมาใช้เปน็ เชอื้ เพลงิ ต้องเติมสารที่มีกล่นิ ลงไป เชน่ butyl

mercaptan เพ่ือตรวจสอบการรั่วของแกส๊

สมบตั ทิ างเคมี

1. การเผาไหม้ สารประกอบแอลเคน สามารถลุกไหมด้ ีดี ไมม่ เี ขม่าและควนั เมื่อเทียบกบั ไฮโดรคาร์บอน

ชนดิ อื่นทมี่ จี ำนวนอะตอมคารบ์ อนเท่ากนั เช่น

2 C4H10(g) + 13 O2(g) ⎯⎯→ 8 CO2(g) + 10 H2O(g)

C6H12(g) + 9 O2(g) ⎯⎯→ 6 CO2(g) + 6 H2O(g)

15

2. ปฏิกิริยาแทนที่ แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งหมายถึงมีพันธะระหว่างอะตอม
คาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในที่มีแสงสว่าง โดยเกิด
ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม
ไฮโดรเจนทีถ่ ูกแทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกดิ เป็นแกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เม่อื x แทนธาตุเฮโลเจน ) ซึ่งเป็นแก๊สท่ีมี
สมบัติเป็นกรด

HHHHHH + Br2 ⎯⎯lig⎯h⎯t → HHHHHH + HBr
HCCCCCCH hydrogenbromide
HCCCCCCH
H H H H H Br
HHHHHH
Bromohexane
hexane

ปฏิกริ ิยากบั สารละลายโบรมีน เรียกวา่ โบรมีเนชนั (Bromination) จัดเปน็ ปฏกิ ริ ยิ าที่สำคญั ของแอลเคน
เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถ้าฟอกจางสีโบรมีนได้ในทส่ี วา่ งแสดงวา่ เป็นแอลเคน

หมู่แอลคลิ (Alkyl group)

หม่แู อลคิล หมายถึงแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มสี ตู รท่วั ไปเป็น CnH2n+1 ใช้สญั ลักษณ์
แทนดว้ ย R หมแู่ อลคิลจะพบในโซข่ องไฮโดรคาร์บอนท่เี ปน็ โซ่กงิ่ (branched chain) ซง่ึ แยกจากโซห่ ลกั ของคาร์บอน
การเรยี กช่อื หมู่แอลคลิ ใช้ หลักการเดยี วกับแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเปน็ –อิล (–yl)

ตารางท่ี 3 สูตรและชือ่ ของหมแู่ อลคิลเปรียบเทยี บกบั แอลเคนท่ีเปน็ โซ่ตรง

จำนวน ช่อื ของ สูตรโครงสรา้ งของแอลเคน สตู รโครงสรา้ งของหมแู่ อลคิล ช่อื ของหมู่
อะตอม แอลเคน แอลคิล
ของ CH4 CH3–
คาร์บอน มเี ทน CH3CH3 CH3CH2– เมทลิ
(methane) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– (methyl)
1 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2–
อเี ทน CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2– เอทลิ
2 (ethane) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2– (ethyl)
โพรเพน โพรพิล
3 (propane) (propyl)
บิวเทน บวิ ทิล
4 (butane) (butyl)
เพนเทน เพนทลิ
5 (pentane) (pentyl)
เฮกเซน เฮกซลิ
6 (hexane) (hexyl)

16

การเรยี กชอ่ื แอลเคนที่มีโซกิง่
1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลักซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนวเดียวกันตลอด
แล้วใชห้ ลักการเรียกช่อื เหมอื นกับแอลเคนโซต่ รง เช่น

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
12

CH3 CH CH C CH3 CH3 CH CH C CH3
12 34 5 3 45 6

CH3 CH3

✓

ถ้าโซ่หลักที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่แอลคิล
มากกว่าเปน็ โซห่ ลกั

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
12 12
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
45
3 3 456 7 8

CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
678

✓

2. กำหนดตวั เลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเรมิ่ จากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิลอยู่
ในตำแหน่งทีม่ ีตัวเลขน้อย ๆ

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
87 12
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
21 456 7 8
6 54 3 3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

✓

3. เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชือ่ ของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนทีห่ มู่แอลคิลตอ่
อยู่ ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักเหมือนกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได ( di) ,
ไตร (tri) , เตตระ (tetra) แทนจำนวนหมูแ่ อลคลิ 2 , 3 , 4 หมู่ ตามลำดบั โดยเขียนไว้ระหวา่ งช่ือของหมู่แอลคิลกับ
ตวั เลขแสดงตำแหน่ง

CH3 CH2 CH3 CH3
12

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
3 456 7 8

CH2 CH2 CH3

3, 4, 6 – ไตรเมทลิ -5-โพพิลออกเทน

17

4. ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักไม่เหมือนกันให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิลตามลำดับอักษร
ภาษาอังกฤษ และระบตุ ัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หนา้ ช่อื หมูแ่ อลคิล เช่น

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
12

CH3 CH CH CH CH 7CH2 8CH3
3 4 56

CH2 CH2 CH3

4 – เอทิล – 3, 6 – ไดเมทิล – 5 –โพรพิลออกเทน

CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
12 34 6 7
5

CH2 CH2 CH3

3 – เอทลิ – 2, 5 – ไดเมทิล – 4 –โพรพิลเฮปเทน

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

ไซโคลแอลเคน เปน็ ไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสรา้ งเปน็ วง พันธะระหว่างอะตอมคารบ์ อนยึดเห่ยี วด้วยพันธะ
เดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วย
คารบ์ อนตง้ั แต่ 3 อะตอมขนึ้ ไป

การเรยี กช่ือไซโคลแอลเคน เรยี กเหมอื นกับแอลเคน แต่นำหนา้ ชอ่ื ด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน
ไซโคลบวิ เทน ไซโคลเพนเทน เปน็ ตน้

H2 H2C CH2 H2 H2C CH2
C H2C CH2 C H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2

ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน

สมบัติและการเกิดปฏิกริ ิยา
ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือด

เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรงการเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือ
เกิดปฏกิ ริ ยิ าแทนท่ีกับเฮโลเจนในทมี่ แี สงสว่าง

18

ตดิ ไฟไดด้ ีไม่มีเขมา่ และควัน ⎯⎯lig⎯h⎯t → Br HBr
+ Br2
+
Cyclohexane
Bromo cyclohexane Hydrogen bromide

ตรวจสอบความเขา้ ใจ

สารท่ีมสี ตู รโมเลกลุ C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งท้ังสามและเรียงลำดับจุดเดือดของไอโซ
เมอรเ์ หล่านจ้ี ากสงู ไปต่ำ
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ร่วม กนั คดิ 1

1. จงเขยี นโมเลกลุ ของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมู่แอลคลิ ท่ีมจี ำนวนอะตอม C ดงั น้ี

จำนวนอะตอมคารบ์ อน แอลเคน ไซโคลแอลเคน หม่แู อลคลิ
9
10
16
18

2. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อไปน้ี
2.1 อีเทน

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

19

2.2 ไซโคลบวิ เทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2.3 ออกเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2.4 บวิ เทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. จงเขียนโครงสรา้ งลิวอสิ ของผลิตภัณฑ์ที่เกดิ จากปฏิกริ ิยาแทนท่ขี องคลอรีนในที่สว่างกบั สารประกอบอินทรีย์

ตอ่ ไปน้ี
3.1 เพนเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3.2 ไซโคลบิวเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3.3 2 – เมทลิ โพรเพน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4. จงเขยี นสตู รโครงสร้างแบบใช้เสน้ และมุมของแอลเคนและไซโคลแอลเคนต่อไปนี้
4.1 เฮกเซน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4.2 ไซโคลออกเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4.3 3 – เอทลิ เฮกเซน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4.4 2,2,4 – ไตรเมทลิ เพนเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4.5 4 – เอทลิ – 2,2 – ไดเมทิลออกเทน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
4.6 ไซโคลโนเนน
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
5. จงเรยี กช่อื แอลเคนและไซโคลแอลเคน ที่มีโครงสรา้ งต่อไปนี้ต่อไปนี้

5.1 …………………………………………………

5.2 …………………………………………………

20

5.3 …………………………………………………

5.4 …………………………………………………

5.5 CH3CH2(CH3) 2CCH2CH3 …………………………………………………

ประเมนิ ตนเอง : จากการทำกจิ กรรม นักเรยี นอย่ใู นระดบั ใด  ปรับปรงุ
 ดีมาก  ดี  พอใช้

2.2 แอลคนี (Alkene)

แอลคนี เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตัว อะตอมคาร์บอนยดึ เหน่ยี วดว้ ยพันธะคู่อยา่ งน้อย 1 พันธะ
มสี ูตรทัว่ ไปเป็น CnH2n เม่ือ n เทา่ กับ 2 , 3, 4. . (สูตรท่วั ไปของแอลคีนเหมือนกับไซโคลแอลเคนซึ่งแสดงว่าเปน็ ไอ
โซเมอรก์ ัน) จากสูตรท่ัวไปของแอลคนี จะเหน็ วา่ แอลคนี และแอลเคนทมี่ จี ำนวนอะตอมของคาร์บอนเทา่ กนั แอลคีน
จะมี H นอ้ ยกว่าแอลเคนอยู่ 2 อะตอม สารประกอบของแอลคนี จงึ เร่มิ ต้นที่ C 2 อะตอม คือ C2H4 (ethylene)
ตารางท่ี 4 สตู รโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง และสมบตั ิของแอลคนี บางชนดิ

จำนวน สูตรโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชือ่ จดุ หลอมเหลว จุดเดือด
อะตอม (OC) (OC)
ของ
คาร์บอน C2H4 CH2=CH2 อีทีน – 169.1 – 103.7
C3H6 CH2=CHCH3 โพรพนี – 185.2 – 47.7
2 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1–บิวเทน –185.3 – 6.3
C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1–เพนทีน – 165.2 30.0
3 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1–เฮกซนี – 139.8 63.5
C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1–เฮปทนี – 119.0 93.6
4 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1–ออกทนี – 101.7 121.3

5

6

7

8

21

การเรยี กชอื่ แอลคีน
ตารางท่ี 5 การเรียกช่ือสามัญ แอลคนี ที่นยิ มเรยี กชื่อสามัญมเี พียงไม่กช่ี นดิ

สตู รโครงสร้าง ชอื่ สามัญ
CH2=CH2 เอทลิ ีน (ethylene)
CH2=CH–CH3 โพรพิลีน (propylene)
บวิ ทิลนี (butylenes)
CH2=CH–CH2–CH3
ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)
CH2=CH–CH3
CH3

การเรียกชอื่ ระบบ IUPAC
1. เรยี กชอ่ื โครงสร้างหลกั ตามจำนวนอะตอมคารบ์ อน โดยใช้หลักเกณฑเ์ ดยี วกบั การเรียกชอื่ แอลเคน แต่

ลงทา้ ยเสยี งเป็น –อีน (–ene)
2. แสดงตำแหนง่ ของพันธะครู่ ะหวา่ งอะตอมคารบ์ อนซ่ึงเริ่มตน้ จากปลายโซด่ ้านใดก็ได้ท่ที ำใหต้ ำแหน่ง

ของพนั ธะคู่เป็นตัวเลขท่นี ้อยทีส่ ุดแล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเวน้ อีทนี และโพรพีน ไม่ต้องแสดง

CH2=CH2 อที นี
CH2=CHCH3 โพรพีน
CH2=CHCH2CH3 1–บวิ ทีน
CH3CH =CHCH3 2–บวิ ทนี
CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทนี

3. แอลคีนโซก่ ง่ิ เลือกโซไ่ ฮโดรคารบ์ อนทย่ี าวที่สดุ และมีพนั ธะคู่อยู่ในสายโซ่ เร่มิ ตน้ จากปลายที่ทำให้
ตำแหนง่ ของพนั ธะคู่อย่ใู นตำแหนง่ น้อยทีส่ ุด และเรยี กช่ือโดยใชว้ ิธีเดียวกบั แอลคนี แบบโซ่ตรง หมู่แอลคลิ เรียก
เหมือนแอลเคน และเขยี นไวด้ า้ นหน้าช่ือของแอลคีน

CH3 1 CH3 3
CH2 CH
5 43 2 1 2 CH2 CH3
C
CH3 CH2 C CH CH3
4 CH2 5 6
CH2 CH3

3 – เมทิล – 2 – เพนทนี 3– เอทิล –2 – เมทลิ – 1 – เฮกซีน

การเกิดไอโซเมอรข์ องแอลคีน
สารประกอบแอลคนี บง่ ชนดิ ซ่ึงมีสตู รโครงสร้างเหมือนกนั แตม่ สี มบตั ทิ างกายภาพและทางเคมีแตกต่าง

กัน การทีเ่ ป็นเช่นนเี้ น่ืองจากอะตอมหรอื หมอู่ ะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มกี ารจดั เรียงตวั ในสามมติ ิแตกต่างกัน

22

สารประกอบอินทรีย์ทม่ี ลี กั ษณะเชน่ นีจ้ ัดเปน็ ไอโซเมอรอ์ ีกชนดิ หน่ึง เรียกวา่ ไอโซเมอรเ์ รขาคณิตซึ่งอาจเป็นไอโซ
เมอร์แบบซสิ หรอื ไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์

ด้านเดียวกัน ดา้ นตรงขา้ มกัน

ไอโซเมอร์แบบซสิ (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–)
จดุ หลอมเหลว –138.9OC จดุ เดือด 3.7OC จุดหลอมเหลว –105.5OC จุดเดอื ด 0.8OC

ไอโซเมอรแ์ บบซสิ (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกล่มุ อะตอมท่ีเหมอื นกันจดั อยู่ด้านเดียว กนั สว่ นไอโซเมอร์
แบบทรานส์ (trans–) หมายถงึ อะตอมหรือกล่มุ อะตอมที่เหมือนกนั จดั อยใู่ นตำแหน่งตรงขา้ มกนั ในโครงสร้าง การ
เรยี กช่ือแอลคนี ท่ีมไี อโซเมอร์แบบซสิ หรอื แบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซสิ – หรือทรานส์– นำหนา้ ชือ่ ของแอลคนี และ
เขียนด้วยตวั เอน ดงั นี้

HH H CH3
CC
CC
H3C H
H3C CH3
ทรานส์ – 2 – บิวทีน
ซิส – 2 – บิวทีน

H H H3C H
C C C C

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ซสิ – 2 – เพนทีน ทรานส์ – 2 – เพนทนี

สำหรบั แอลคนี ท่คี าร์บอนตรงตำแหนง่ พันธะคูม่ ีอะตอมหรือกล่มุ อะตอมชนดิ เดยี วกนั จะไมม่ ีไอโซเมอร์
แบบซสิ หรือทรานส์ เช่น 1- บวิ ทีน และ 2 – เมทลิ –1-โพรพนี ซ่ึงท้ังสองชนิดนีเ้ ปน็ ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกับ
2 – บวิ ทีน

23

อะตอม หมู่อะตอม
ชนิดเดยี วกนั ชนิดเดยี วกนั

1 – บวิ ทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน

สมบตั ิของแอลคีน

สมบัติทางกายภาพ

1) แอลคีนทโี่ มเลกลุ เลก็ ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เม่ือขนาด

โมเลกลุ ใหญข่ ้นึ C 5–8 อะตอม เปน็ ของเหลว ถา้ ขนาดใหญ่กว่านีจ้ ะเปน็ ของแขง็

2) เป็นโมเลกลุ โคเวเลนต์ไมม่ ขี วั้ จงึ ไม่ละลายในตัวทำละลายมีข้ัว เชน่ นำ้ แตล่ ะลายได้ดีในตัว

ทำละลายท่ไี ม่มขี ั้ว เชน่ benzene toluene

3) ไม่นำไฟฟ้าในทกุ สถานะ มีกลิน่ เฉพาะตัว เช่น C2H4 เม่ือดมมาก ๆอาจสลบได้

4) มีความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ นำ้ เมอ่ื มวลโมเลกุลเพ่มิ ข้นึ ความหนาแน่นจะเพมิ่ ขึ้น

5) จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดตำ่ เพราะแรงยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ เป็นแรงลอนดอน

สมบตั ิทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่า

หรอื มีควนั แต่ถ้าผาในบรเิ วณที่มีแก๊สออกซเิ จนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏกิ ิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ

H2O ตัวอย่างปฏกิ ิริยา เชน่

C2H4(g) + 3 O2(g) ⎯⎯→ 2 CO2(g) + 2 H2O(g)

C3H8(g) + 5 O2(g) ⎯⎯→ 3 CO2(g) + 4 H2O(g)

2. ปฏกิ ริ ยิ ารวมตวั หรอื ปฏกิ ิรยิ าการเติม (Addition reaction)

แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกต่าง ๆ กัน บาง

ปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิรยิ า แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ดี มีความว่องไวในการ

เกิดปฏิกริ ยิ ามากกว่า แอลเคน

1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏกิ ริ ิยาการเติมท่ี Cl2 หรอื Br2

สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2

เรียกว่า Chlorination ถ้ารวมกับ Br2เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์

(Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น เชน่

H HHH HHHH

C C C C H + Br2 ⎯⎯→ H C C C C H

H HH Br Br H H

1–butene 1,2–dibromo butene

24

ปฏกิ ิริยานี้เปน็ ปฏิกิริยาทส่ี ำคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิรยิ า Bromination เนอ่ื งจากสามารถใช้บอกความ
แตกต่างระหวา่ งแอลคนี กับแอลเคนได้ โดยท่ัวไปใชส้ ารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)

• แอลเคน จะไมท่ ำปฏกิ ิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ได้ต่อเมอื่ ไมม่ แี สงสวา่ ง เม่ือเกิดปฏิกิรยิ าจะได้ฟอง
แกส๊ HBr ซ่ึงแสดงสมบัติเป็นกรดต่อลติ มัส

• แอลคีน จะทำปฏิกิรยิ าฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ท้งั ในทีม่ ดื และทีส่ วา่ ง โดยไม่มีฟองแกส๊ ของ HBr
เกดิ ขึน้
2) ปฏกิ ิริยาการเตมิ ไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเตมิ Br2 หรอื

เรียกวา่ hydrogenation แอลคนี จะรวมตัวกับ H2 ไดเ้ ปน็ แอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เปน็ ตัวเร่งปฏิกิริยา

H HHH HHHH

C C C C H + H2 ⎯⎯→ H C C C C H

H HH HHHH

1–butane butane

3) Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคนี สามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกริ ิยากับ
สารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลติ ภณั ฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสนี ้ำตาลดำของแมงกานสี
(IV) ออกไซด์เกดิ ขึน้ ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอลท์ ่ีมหี มู่ –OH เกาะอยู่กับ C 2 อะตอมตดิ กนั

H HHH HHHH
CCCC
H + KMnO4 + H2O H CCC C H + MnO2
H HH OH OH H H
→
1 – butene
glycol

+ KOH

ไซโคลแอลคนี (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคนี เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่มิ ตวั โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มสี ูตรท่ัวไป

CnH2n–2 มพี ันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ แอลคนี 2 อะตอม การเรยี กชอ่ื ใหใ้ ชว้ ่า “ไซโคล”

นำหน้าชื่อของแอลคนี เช่น

H2
H2 C
H2 H2C CH2 C H2C CH
C
H2C CH2

HC CH HC CH HC CH H2C CH
C
ไซโคลโพรพนี ไซโคลบวิ ทนี ไซโคลเพนทีน H2

ไซโคลเฮกซีน

25

สมบตั แิ ละปฏิกริ ยิ าของไซโคลแอลคนี
ไซโคลแอลคีน มีสมบัติตา่ ง ๆ คล้ายกับแอลคนี เช่น การลกุ ไหม้ การเกดิ ปฏิกิรยิ าแบบเติมหรอื รวมตัวกับ
เฮโลเจน เช่น ฟอกจางสโี บรมีนเกดิ ปฏิกิรยิ ากับสารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมลกาเนต

+ Br2 ⎯⎯→ Br
Br
ไซโคลเฮกซีน
ไดโบรโมไซโคลเฮกซีน

ร่วม กนั ค้น

ให้นกั เรียนแตล่ ะกล่มุ สืบคน้ ขอ้ มูลเรื่องประโยชน์ของแอลคนี พรอ้ มระบแุ หลง่ ท่มี าแล้วบันทึกขอ้ มูล

ขอ้ มูลทีส่ ืบคน้

...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................

แหล่งสบื ค้นข้อมลู

.........................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................

26

2.3 แอลไคน์ (Alkyne))

แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอคีนพันธะระหว่างอะตอม

คาร์บอนเป็นพันธะสาม (– C  C –) มสี ตู รทวั่ ไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H นอ้ ยกว่าแอลคนี อยู่ 2 อะตอม
ตารางที่ 6 สตู รโมเลกุล สูตรโครงสรา้ ง และสมบตั ิของแอลไคนบ์ างชนิด

จำนวน สตู รโมเลกลุ สูตรโครงสรา้ ง ชื่อ จุดหลอมเหลว จดุ เดอื ด
อะตอม (OC) (OC)
ของ C2H2 CHCH อีไทน์
คาร์บอน C3H4 CHCCH3 โพรไพน์ – 80.8 – 84.0
C4H6 CHCCH2CH3 1–บิวไทน์ – 102.7 – 23.2
2 C5H8 CHC(CH2)2CH3 1–เพนไทน์ –125.7 8.0
C6H10 CHC(CH2)3CH3 1–เฮกไซน์ – 105.7 40.2
3 C7H12 CHC(CH2)4CH3 1–เฮปไทน์ – 131.9 71.3
C8H16 CHC(CH2)5CH3 1–ออกไทน์ – 81.0 99.7
4 – 79.3 125.2

5

6

7

8

การเรียกชื่อแอลไคน์
ช่ือสามัญ ใชเ้ รียกช่ือแอลไคน์ทโี่ มเลกุลเลก็ ๆ โดยเรยี กเป็นอนุพนั ธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2) ให้

โครงสรา้ งของอะเซทิลนี เป็นหลัก และถือส่าสว่ นท่ีต่ออยู่กบั – C  C – เปน็ หมู่แอลคิล
ช่อื ระบบ IUPAC
การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลกั เกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคนี ขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน

แต่ลงท้ายเสยี งด้วย –ไอน์ (–yne)

สมบัตขิ องแอลไคน์
สมบัติทางกายภาพ
1. แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไมล่ ะลายน้ำ
2. มีความหนาแนน่ นอ้ ยกวา่ นำ้
3. จดุ เดอื ด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพ่มิ ขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมือ่ เปรียบกับแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

ทีม่ จี ำนวนอะตอมคารบ์ อนเท่ากนั จะมีจุดเดือด–จดุ หลอมเหลวเรียงลำดบั ดงั น้ี

แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี

27

สมบัติทางเคมี
1. ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรือมีออกซเิ จนน้อยจะใหเ้ ขม่า

มากกว่าแอลคีน แตถ่ ้าเผาในบริเวณทม่ี ีออกซเิ จนมากจะไม่มีเขมา่ เมื่อเกดิ ปฏกิ ริ ิยาจะได้แก๊ส CO2 และ H2O
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตัว จึง

เกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน
1) ปฏกิ ริ ิยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสสี ารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเรง่ ปฏกิ ิรยิ า

หรือแสงสว่าง

Br R Br Br

R C CR ⎯⎯Br⎯2 → CC ⎯⎯Br⎯2 → R C CR
R Br Br Br

2) ปฏิกิรยิ าการเติมไฮโดรเจน หรอื hydrogenation แอลไคนส์ ามารถเกิดปฏิกิริยากบั ไฮโดรเจน
โดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตวั เร่งปฏกิ ริ ยิ าไดแ้ อลคนี และแอลเคนตามลำดับ

HR HH

R C CR ⎯⎯H⎯2 → CC ⎯⎯H⎯2 → R C CR
RH HH

3. ปฏกิ ิรยิ าฟอกจางสี KMnO4 ปฏกิ ิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบวา่ ในโมเลกุลทม่ี ตี ำแหน่งของ
พันธะสามตา่ งกนั ผลติ ภณั ฑ์ท่ีเกดิ ข้ึนจะตา่ งกนั ดว้ ย โดยแอลไคนท์ มี่ ีพนั ธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อ
เกดิ ปฏิกิรยิ าแลว้ จะเขียนสมการได้ดังนี้

3 R– C  C–R + 8 KMnO4 + 4 H2O ⎯⎯→ 3 RCOOH + 3CO2 + 8 MnO2+8 KOH

แอลไคน์ทม่ี ีพนั ธะสามอยู่ท่ีอะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เม่ือเกิดปฏกิ ริ ยิ าแลว้ จะเขียนสมการได้
ดังนี้

OO

3 R– C  C–R + 4 KMnO4 +2 H2O ⎯⎯→ 3 R C C R + 4 MnO2 + 4 KOH
ประโยชนข์ องแอลไคน์

1. แอลไคน์ทรี่ ู้จกั กันท่ัวไปคืออีไทน์ (ethyne) ช่อื สามัญคอื อะเซทลิ นี (C2H2) เตรียมได้จากปฏิกิริยา
ระหวา่ งแคลเซียมคาร์ไบดท์ ำปฏิกริ ยิ ากบั น้ำ

CaC2(s) + 2 H2O(l) ⎯⎯→ Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)
2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2 ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสงู ๆ ในเวลาทสี่ น้ั มาก ๆ

2CH4(g) ⎯⎯150⎯0o⎯C ⎯, 0⎯.01⎯−0⎯.1⎯s → C2H2(g) + 2 H2(g)

28

3. แกส๊ ผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอัตราสว่ นที่เหมาะสมเรียกวา่ oxy-acetylene ใหเ้ ปลวไฟท่ีร้อนสูง
ถึง 3000OC ในเชื่อมโลหะและตดั โลหะได้ นอกจากนี้ C2H2 ยังใช้เป็นแก๊สเช้ือเพลิงท่ีใหส้ งสว่าง

4. ใช้ C2H2 เพือ่ เรง่ การออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ใหเ้ ร็วขน้ึ

2.4 อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทม่ี เี บนซีน (C6H6) เปน็ องคป์ ระกอบ
สารประกอบอะโรมาตกิ ตัวแรกคอื เบนซนี ประกอบด้วยคารบ์ อน 6 อะตอมต่อกนั เปน็ วง คาร์บอนทุก ๆ อะตอมอยู่
ในระนาบเดยี วกนั และต่อกบั ไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหวา่ งอะตอมของคาร์บอนท้ัง 6 พันธะมคี วามยาว
เท่ากัน คือ 139 พโิ กเมตร ซึ่งเป็นค่าที่อยู่ระหวา่ งความยาวของพันธะเด่ียว (154 พิโกเมตร) กบั พนั ธะคู่ (134 พิโก
เมตร) เนอื่ งจากอิเล็กตรอนเคลอ่ื นทไี่ ปมาภายในวงเบนซนี เบนซนี จึงมีโครงสร้างเปน็ เรโซแนนซ์

H HH

H CH H CH H H
CC CC H
หรือ
CC CC
HC H H
HC H

H HH

เขียนเป็นโครงสรา้ งแบบใช้เสน้ และมมุ ได้ดังน้ี

หรือ

ตารางที่ 7 สตู รและสมบตั ขิ องอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนดิ

ชือ่ / โครงสร้างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC)
สตู รโมเลกุล 5.5 80.1
H
เบนซีน
(Benzene) H CH
CC
C6H6
CC H
HC

H

29

แนฟทาลีน HH 80.3 217.9
C10H8 H C CH 216.0 340.0
99.2 340.0
แอนทราซนี CCC
CCC
ฟแี นนทรนี H C CH

HH

HHH
H CCCH

CCCC
CCCC
H CCCH

HHH

H
HCH
HCC
H CCC
CCCH
CCC
H CCH
HH

ไฮโดรเจนในเบนซีนสามารถถูกแทนท่ีได้ดว้ ยอะตอมหรือหมู่อะตอมตั้งแต่ 1 หมู่ขึ้นไป ถ้าถกู แทนทดี่ ้วยหมู่
แอลคลิ (R) จะยงั คงเปน็ อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน แต่ถ้าถูกแทนท่ีดว้ ยด้วยหม่ฟู งั กช์ นั อื่น เชน่ –OH , –COOH , –
NH2 , –Cl จะเรียกวา่ เป็นอนุพนั ธ์ของอะมาติกไฮโดรคาร์บอน

หมูแ่ อริล (Aryl group)

หมู่แอรลิ หมายถงึ โมเลกุลของอะโรมาติกโดรคาร์บอนท่ีเสียอะตอม H ตง้ั แต่ 1 อะตอมขนึ้ ไป การเขยี น
แสดงหมูแ่ อรลิ ท่ไี มต่ ้องการระบุจำนวนอะตอมของคารบ์ อนใช้สญั ลักษณ์ Ar

CH3 HC CH2 COOH Cl

Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene
(Methyl benzene)

30

การเรียกชื่ออะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน
กำหนดใหเ้ บนซนี เป็นโครงสรา้ งหลกั และเรียกช่ือหมู่แทนทีต่ ามลำดบั อกั ษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมนู่ ัน้

โดยระบตุ ำแหน่งของหมู่แทนที่ให้เป็นตัวเลขน้อยท่ีสุด ตามหลักการเดยี งกบั แอลเคน เชน่

2
31
45

methylbenzene 1-Ethyl-2,5-dimethylbenzene
คำนำหนา้ โซ่หลัก คำนำหนา้ โซ่หลัก

สมบัติของอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน
จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเหน็ วา่ มีพันธะคู่อยูห่ ลายแห่งแต่จากการศกึ ษาสมบัติทางเคมี

พบวา่ พันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนเสถยี รมาก จึงไมเ่ กิดปฏกิ ิริยาทพ่ี นั ธะคู่ เชน่ ไมฟ่ อกจางสีของ KMnO4 ไม่
เกิดปฏกิ ริ ยิ าการเติมกบั H2 หรือ Br2 ภายใตส้ ภาวะเดยี วกับแอลคนี ปฏิกิริยาสว่ นใหญค่ ล้ายแอลเคนคอื เกดิ ปฏิกริ ิ
ยาแทนที่ (Substitution reaction) ซึ่งพอสรุปได้ว่าอะโรมาติกไซโรคาร์บอนมีโครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่
เกิดปฏิกริ ิยาคล้ายแอลเคน จงึ แยกออกมาเปน็ กลมุ่ ต่างหาก

สมบตั ิทางกายภาพ
เป็นของเหลวใสไมม่ ีสีจนถงึ สีเหลอื งอ่อน ๆ มีความหนาแน่นน้อยกว่า ไมล่ ะลายนำ้ มีกลนิ่ เฉพาะตวั

สมบตั ิทางเคมี
1. ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เขมา่ และควันมาก ได้แก๊สคารบ์ อน

ไดออกไซดแ์ ละไอนำ้ ดังสมการ

2 C6H6(l) + 15 O2(g) ⎯⎯→ 12 CO2(g) + 6 H2O(g)
2. ปฏิกิรยิ าแทนที่

1) ปฏิกริ ิยาแทนท่ีดว้ ยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทำปฏกิ ิรยิ ากับ Cl2 หรอื
Br2 โดยมีผงเหล็กหรอื FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ า เกดิ ปฏิกิริยาแทนที่ไดแ้ กส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เชน่

+ Cl2 ⎯⎯→ Cl + HCl
benzene
Chloro Hydrogen
benzene chloride

31

+ Br2 ⎯⎯→ Br

+ HBr2

benzene Bromo Hydrogen
benzene bromide

2) ปฏกิ ริ ยิ าซลั โฟเนชัน (Sulfonation) ทำปฏิกิรยิ ากับ H2SO4 เข้มข้น

SO3H

+ HNO3 / H2SO4 ⎯⎯→

benzene Sulfonic acid

ร่วม กนั คดิ 2

1. X , Y , Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เม่ือสาร X และ Y ทำปฏกิ ิรยิ ากบั สารละลายโบรมีน และสาร Z ทำ
ปฏิกิริยากบั ออกซิเจนจะเกดิ ปฏกิ ิริยาดงั สมการ

X + Br2 ⎯⎯→ C4H9Br + HBr ……….. (1)
Y + Br2 ⎯⎯→ C4H8Br2 + 6 CO2 ……….. (2)
Z + 9 O2 ……….. (3)
⎯⎯→ 6 H2O

1.1 สูตรโมเลกุลของ X คอื ของ Y คอื และของ Z คอื

1.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั ไดแ้ ก่

. 1.3 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อ่ิมตัวไดแ้ ก่

1.4 ชนดิ ของปฏกิ ริ ิยาที่ 1 ……………………………………………… ปฏกิ ริ ยิ าที่ 2 …………………………………………..

ปฏกิ ิริยาท่ี 3…………………………………………………….. .

2. สารตอ่ ไปน้ี สารใดเปน็ ไอโซเมอร์กัน ข. CH3CH=CHCH2CH3
ก. CH3CH=CHCH3 ง. CH3CH2CH=CH2
ค. CH2=CH(CH2)2CH3 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2
จ. (CH3)2C=CH2

32

3. แอลคีนท่ีกำหนดให้ต่อไปนี้มีซิส–รานสไ์ อโซเมอร์หรอื ไม่ ถา้ มใี หร้ ะบุวา่ โครงสรา้ งใดเปน็ แบบซิสหรอื ทรานส์

ก ข
…………………………………… ……………………………………

ค ง
…………………………………….
……………………………………
จ ฉ ……………………………………
…………………………….……..
CH3CH=C (CH3)2
4. จงเรียกชื่อสารประกอบอนิ ทรียท์ ่มี สี ูตรโครงสรา้ ง ดงั ต่อไปน้ี

ก CH3CC CH2CH2CH(CH3)2 ข

คง

จฉ

5. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาระหวา่ งสารต่อไปน้ี

ก. CH3CCCH3 + Br2 …………………………………………………

ข. …………………………………………………

33

6. จงเขียนสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
ก. C3H6…………………………………………………...................
ข. C3H8…………………………………………………...................
ค. C2H6…………………………………………………...................

7 จงเปรยี บเทยี บจุดเดือดของสารตอ่ ไปน้ี

ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. CH3CH2CHCH3
CH3
CH3

ค. H3C C CH3
CH3

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

8. A B และ C เป็นสารประกอบแอโรแมติกไฮโดรคารบ์ อน และมโี ครงสร้างดังนี้

สาร โครงสรา้ ง

A

B

C

จงเรียงลำดับจดุ เดอื ดของสารจากมากไปน้อย พร้อมอธิบายเหตผุ ล
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

34

9. ในการทดลองเตมิ ผงแนฟทาลนี หรอื ลูกเหม็น (C10H8) ปริมาณ 0.1 กรมั ลงในหลอดทดลอง ทมี่ สี ารผสมระ
หวา่ งนำ้ กล่นั และเฮกเซนอยา่ งละ 5 มลิ ลิลิตร จากนน้ั เขย่าแรงๆ และ ต้งั ไว้ 3 นาที จงวาดรปู แสดงผลการทดลอง
พรอ้ มอธบิ ายเหตุผล (กำ หนดใหค้ วามหนาแนน่ ของเฮกเซน = 0.66 กรมั ต่อมลิ ลิลิตร)

โครงสร้างของแนฟทาลนี หรือลูกเหม็น

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

10. สาร A B และ C มสี ตู รโครงสรา้ งและจดุ เดือดดงั นี้

สาร สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (°C)

A CH3(CH2)3CH3 36.1

B CH3CH2CH(CH3)2 27.8

C C(CH3)4 -11.7

เหตใุ ดจดุ เดอื ดของสาร A จงึ สงู กวา่ B และ C ตามลำดับ
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

ประเมินตนเอง : จากการทำกจิ กรรม นกั เรยี นอยู่ในระดับใด

 ดีมาก  ดี  พอใช้  ปรับปรุง

35

ตรวจสอบความรู้ นาสปู่ ัญญา

ขน้ั ที่ 2 สรา้ ง ปฏิบัติการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
ความรCู้ ombination

แหลง่ สืบคน้ ข้อมลู สืบค้นข้อมูล ของมเี ทน และบันทกึ ขอ้ มูลดังแสดงในตาราง
ด้านลา่ ง ( 10 คะแนน )
...............................................
............................................... ข้อมูลทสี่ ืบค้น
...............................................
............................................... ช่ือสาร…………………………………..……….….
............................................... สตู รโมเลกลุ ………………………………..……….
............................................... สูตรโครงสร้างลิวอสิ
...............................................
............................................... ......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................

คณุ สมบัติของสาร

......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................

ประโยชนแ์ ละโทษ

......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................

......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
......................................................................................
........................................................................................................

36

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขน้ั ท่ี 3 ซึมซบั ปฏิบตั ิการ คิดดี ผลงานดี มีความสขุ
ความรAู้ ssimlation

สถานการณ์ 1 ไฮโดรคาร์บอนมคี วามสำคญั ทางเศรษฐกิจเป็นอนั มาก เพราะวา่ มนั

เป็นแหล่งรวมของเชื้อเพลิงฟอสซิลส่วนใหญ่ เช่นถ่านหิน, ปิโตรเลียม, ก๊าซ

ธรรมชาติ ฯลฯ) และเชือ้ เพลิงชวี ภาพ (biofuel) เชน่ เดยี วกันกับวสั ดุพลาสติก, ขผ้ี ้ึง, สารละลายต่างๆ และ

น้ำมัน แต่ปิโตรเลียมก็ทำให้เกิดมลพิษในเมือง ซึ่งเมื่อรวมกับสารไนโตรเจนมอนอกไซด์, สารไนโตรเจน

ไดออกไซด์ และแสงแดดแล้ว ซึง่ นำไปสู่การกระจายของชน้ั โอโซน ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาค้นคว้า

เรอื่ งก๊าซเรือนกระจก ท่เี ชอ่ื วา่ เปน็ สาเหตุ ของโลกรอ้ น พรอ้ มระบแุ หลง่ ท่มี าแล้วบนั ทึกขอ้ มูล
……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………………………………………..

37

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหล่งสืบคน้ ขอ้ มลู

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

38

สถานการณ์ 2 ให้นักเรียนแตล่ ะกลมุ่ เขียนโครงการลดโลกร้อนในโรงเรียนของ

นักเรยี นพร้อมระบุรายละเอยี ดดงั ตอ่ ไปนี้

1. วางแผนปฏบิ ัตโิ ครงการ

1.1 ตงั้ ชือ่ โครงการ

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.2 ตง้ั ปัญหา
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.3 ต้งั สมมติฐาน (คาดคะเนคำตอบลว่ งหน้า)
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

1.4 วางแผนปฏบิ ัตกิ าร

1) วิธีดำเนนิ การ
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

39

2) วัสดุ อุปกรณ์
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
3) ระยะเวลา
..................................................................................................................................................................
2. ปฏบิ ัติ พร้อมบันทึกผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
3. สรุปผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

40

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
7. ขอ้ เสนอแนะ
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

การจัดทำโครงการ เป็นการเตรียมการเพื่อการ
กระทำอย่างใดอย่างหนึ่ง เพื่อหาทางปฏิบัติหรือดำเนินการ
ใหบ้ รรลวุ ัตถปุ ระสงค์ของการกระทำนน้ั ๆ อยา่ งแนช่ ัด และ
มีระบบขั้นตอน และโครงการจะเป็นสิ่งช่วยชี้แนะแนวทาง
กำหนดลักษณะและขอบข่ายของการดำเนินงาน รวมทั้ง
กำหนดเปา้ หมายของการทำงานน้นั

แบบทดสอบหลงั เเรยี น 41

เลม่ ท่ี 2 เร่ือง ฉนั คอื สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชัน้ มธั ยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรยี นท่ี 2

คำส่งั 1.ให้นกั เรียนเขยี นเครอ่ื งหมาย X ลงในขอ้ ที่นักเรียนคิดว่าถกู ต้องทีส่ ุดเพียงข้อเดียว
2.ข้อสอบมีทง้ั หมด 20 ข้อให้นักเรยี นทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที

1. สารประกอบในข้อใด เมื่อเกิดปฏกิ ิรยิ าการเผาไหมแ้ ลว้ เกิดเขม่ามากทสี่ ุด

ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14

2. สารประกอบในข้อใด ไมฟ่ อกสสี ารละลายโบรมีนในท่ีมืด แตฟ่ อกสสี ารละลายโบรมีนในท่สี วา่ งและไมฟ่ อกสี

สารละลาย KMnO4

ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16

3. สารประกอบตอ่ ไปน้ี

2. เฮกเซน 2. เฮกซนี 3. ไซโคลเฮกซีน 4. เบนซีน

สารประกอบข้อใด ทมี่ สี มบตั ิฟอกจางสสี ารละลายโบรมนี ในทงั้ ในท่ีมืด ทีส่ วา่ ง และฟอกจางสีสารละลาย

KMnO4 ด้วย

ก. ข้อ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ขอ้ 1, 2 และ 3

4. ในกลมุ่ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มีสูตรท่ัวไปร่วมกัน ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรือ่ ย ๆ จะมี

สถานะตามลำดบั อย่างไร

ก. ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง ค. ของแข็ง ก๊าซ ของเหลว

ข. ของแขง็ ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว กา๊ ซ ของแข็ง

5. ปฏกิ ิริยาการเตมิ จะเกดิ ขนึ้ กบั สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดต่อไปน้ี

1. แอลเคน 2. แอลคีน 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคีน
ง. ข้อ 1, 2 และ 3
ก. ขอ้ 1 และ 5 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4

6. คือสตู รโครงสร้างของไซโคลเฮกซีน สูตรโมเลกุลของไซโคลออกทนี คือข้อใด
ก.
C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18

7. ถา้ ตอ้ งการใชส้ ารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นเช้ือเพลงิ ควรเลอื กสารประกอบประเภทใดเพราะเหตุใด
ก. แอลเคน เพราะในโมเลกลุ มีพนั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะเดีย่ วท้งั หมด เกิดการสันดาปท่ี
สมบูรณ์
ข. แอลคนี เพราะในโมเลกลุ มีพันธะระหว่างคารบ์ อนอะตอมเป็นพนั ธะคู่ 1 พนั ธะ จึงเกดิ การสนั ดาปท่ี
สมบูรณ์

42

ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกุลมีพนั ธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเปน็ พนั ธะสาม 1 พนั ธะ จงึ เกดิ การสันดาปท่ี
สมบูรณ์

ง. ไซโคลแอลคนี เพราะในโมเลกลุ มพี นั ธะระหวา่ งคารบ์ อนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พนั ธะ และจบั กันเป็นวง
จงึ เกดิ การสนั ดาปทส่ี มบรู ณ์

8. แอลเคนทม่ี ชี ื่อ IUPAC วา่ 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสูตรโครงสร้างไดต้ ามข้อใด

ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

9. สารประกอบท่มี สี ตู รโครงสรา้ งต่อไปน้ี อ่านชอ่ื ในระบบ IUPAC อย่างไร
CH3

CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH3 CH3

ค. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane

ข. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane

ค. 2, 2, 4, 6 – tetramethyloctane
ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane

10. กา๊ ซทีใ่ ชห้ ุงต้มตามบ้านเรอื น คือก๊าซผสมระหว่างก๊าซใด
ก. มเี ทนและอีเทน ข. มีเทนและโพรเพน ค. อีเทนและบวิ เทน ง. โพรเพนและบวิ เทน

11. ปฏกิ ิรยิ าตอ่ ไปน้ี ปฏิกริ ยิ าใดไมเ่ กิด กับสารประกอบ แอลคนี
ก. ปฏิกริ ิยาการเติม ข. ปฏกิ ิรยิ าการแทนที่ ค. ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั ง. ปฏกิ ริ ยาการเผาไหม้

12. จากการสันดาป (เผาไหม)้ 2A + 21O2 → 14CO2 + 14 H2O สาร A คอื ข้อใด
ก. บวิ เทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทนี (C7H14)

13. สารประกอบทมี่ ชี ่อื IUPAC ว่า 4 - methyl - 2 - pentene จะมสี ตู รโครงสร้างเปน็ อย่างไร

CH3 CH3

ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3

ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3

CH3 CH3

14. ไฮโดรคาร์บอนท่ีมจี ำนวนคาร์บอนเท่ากนั และโครงสรา้ งลักษณะเดียวกันจะมีลำดับจดุ เดอื ดเป็นอย่างไร

ก. แอลเคน  แอลไคน์  แอลคีน ค. แอลไคน์  แอลเคน  แอลคีน

ข. แอลคีน แอลไคน์  แอลเคน ง. แอลเคน  แอลคีน  แอลไคน์

43

15. สารประกอบทีม่ สี ูตรโครงสร้าง มชี ่ือเรียกวา่ อยา่ งไร

ก. ไซโคลบวิ เทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทนี ง. ไซโคลเพนไทน์

16. ขอ้ ใดต่อไปน้ีถูกต้องเกีย่ วกับอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน
จ. เมือเผาไหม้จะให้เปลวไฟท่มี เี ขม่ามาก
ฉ. สามารถเปลยี่ นสสี ารละลาย KMnO4 ได้
ช. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในทส่ี วา่ งได้
ซ. มีพลงั งานพนั ธะระหวา่ งคาร์บอนมากกวา่ พลงั งานพนั ธะระหว่างคารบ์ อนของแอลคีน

17. ถา้ ไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซีนถกู แทนที่ด้วยหมเู่ มทิล 3 หมู่ จะได้สารท่เี ป็นอนพุ นั ธ์ของเบนซีนก่ีชนดิ

ก. 2 ชนดิ ข. 3 ชนิด ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนดิ

18. สาร A มีสูตรโมเลกุล พจิ ารณาสารประกอบตอ่ ไปน้ี

1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงตดิ กนั

3. ไซโคลแอลคนี 3. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีน

5. สารประกอบแอลไคน์ ง. สารประกอบอะโรมาติก

สาร A อาจเปน็ สารประกอบใดไดบ้ า้ ง

ก. 6 เท่านั้น ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5

19. สารประกอบต่อไปน้ี

CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2

1. 2. 3. 4.

ปฏิกริ ิยาข้อใดผิด

จ. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไมฟ่ อกสีสารละลาย KMnO4

ฉ. สารประกอบ 3 และ 4 ทำปฏกิ ริ ิยากบั กรดไฮโดรคลอริกไดเ้ กลือ

ช. สารประกอบ 1 และ 4 เกดิ ไฮโดรลซิ สิ ในสารละลายกรดได้

ซ. สารประกอบ 2 เกดิ ฟองก๊าซกับสารละลาย NaHCO3

20. เบนซีน 1 โมล ทำปฏกิ ริ ยิ าพอดีกบั ไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซง่ึ ทำปฏกิ ิริยากับสารละลาย

โบรมีนใน CCl4 ไดท้ งั้ ทีม่ ดื และสว่าง เม่อื นำสารประกอบ X มาออกซิไดสด์ ้วยสารละลาย KMnO4 จะได้
สารประกอบท่มี สี ูตรโมเลกุล C6H12O2 สารประกอบ X มกี ่ไี อโซเมอร์

ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6

******************************************************************************
คะแนนเต็ม 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

44

บรรณานกุ รม

ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธกิ าร. หนังสือเรยี นสาระการเรียนรู้
พนื้ ฐานและเพิม่ เติมเคมี เล่ม 5. กล่มุ สาระการเรยี นรูว้ ทิ ยาศาสตร์ ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพรา้ ว.

ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มอื ครสู าระการเรียนรพู้ น้ื ฐานและเพ่ิมเตมิ
เคมี เล่ม 5.พมิ พ์คร้งั ที่ 1 ; กรงุ เทพฯ : โรงพิมพ์ครุ ุสภาลาดพร้าว.

สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2559).คู่มือครู รายวิชาเพิม่ เติม เคมี เลม่ 5.พมิ พ์
ครง้ั ที่ 3. กรงุ เทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2563).คมู่ ือครู รายวิชาเพ่มิ เติมวทิ ยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เลม่ 5.พิมพ์ครง้ั ที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์ สกสค.

สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2559).หนงั สือเรยี น รายวิชาเพ่ิมเติม เคมี เล่ม 5.
พมิ พ์ครงั้ ที่ 8.กรงุ เทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2563).หนังสือเรยี น รายวิชาเพมิ่ เติมวทิ ยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เลม่ 5.พมิ พ์ครัง้ ที่ 1.กรงุ เทพฯ : โรงพิมพ์ สกสค.

สำราญ พฤกษ์สนุ ทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทยเ์ คมี ม. 6 เลม่ 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
สทุ ัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เลม่ 4 ว033. กรงุ เทพฯ : ไฮเอด็ พับลซิ ่ิง.