สารอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อุทุมสกลุ รัตน์
ครชู ำนาญการพิเศษ

มธั ยมศึกษาปีที่ 6 ปีการศกึ ษา 2564

สำหรับนักเรยี นชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 โรงเรยี นสุวรรณารามวทิ ยาคม
ชื่อ-สกุล..................................................ช้ัน.........เลขท.่ี .......

ก

คำนำ

ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มท่ี 5 สารประกอบอินทรยี ์ที่มีธาตไุ นโตรเจน
เปน็ องคป์ ระกอบตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์
ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี สง่ เสรมิ ความสามารถทางการคิดอย่างมวี ิจารณญาณ สำหรบั นกั เรียน
ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6/1-2 โรงเรยี นสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุกกิจกรรมไดจ้ ัดลำดับข้ันตอนที่เน้น
การเพม่ิ พูนประสบการณท์ างวทิ ยาศาสตร์ นักเรยี นจะไดร้ บั การทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเน้ือหาความรู้
ทีส่ ง่ เสรมิ ให้นักเรียนศึกษาและสืบคน้ โดยมีความรู้เพ่มิ เติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำ
แบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมิน
ตนเองหลังจากการเรยี นรู้ในแต่ละกิจกรรมการเรยี นรู้

ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ อินทรีย์ เล่มที่ 5
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำให้
ผู้เรียนมีความรู้และความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะกระบวนการทาง
วิทยาศาสตร์ เพื่อสร้างองค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการเรียนรู้ไปปรับใช้ใน
ชีวิตประจำวันได้ และเป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป

นางสาวอโนชา อทุ มุ สกุลรัตน์

สารบัญ ข

เรอ่ื ง หนา้
คำนำ ก
สารบัญ ข
ข้อแนะนำการเรยี นรู้ชดุ กิจกรรมวทิ ยาศาสตร์ ค
โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบก่อนเรยี น 1
ขน้ั ท่ี 1 การหาความรู้ 4
4
- ปฏิบัตกิ าร ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4
- เอมนี (Amine) 7
- เอไมด์ (Amide) 10
ขัน้ ที่ 2 สรา้ งความรู้ 10
- ปฏิบัตกิ าร ฝึกทำ : ฝึกสรา้ ง 20
ข้ันที่ 3 ซมึ ซบั ความรู้ 20
- ปฏิบัตกิ าร คิดดี ผลงานดี มคี วามสุข 22
แบบทดสอบหลังเรียน 25
บรรณานุกรม

ค

ขอ้ แนะนำการเรยี นรู้ชดุ กิจกรรมวทิ ยาศาสตร์

สำหรบั นกั เรียน
จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการ
จดั การความร้ทู างวทิ ยาศาสตร์ 3 ด้าน ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคิด
2. ด้านทกั ษะการจดั การความรู้ทางวิทยาศาสตร์
3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพ่อื สังคม
ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้ 1.การหาความรู้ (Operation) จาก
กิจกรรมการสืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้
(Combination) เป็นขั้นฝึกการวิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบ
แยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและสถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้
(Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจากแหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ
อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไขปัญหาที่พบ
ประกอบการตอบคำถามฝึกการวเิ คราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ
สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้ โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้น
การเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง
วิทยาศาสตร์ ดังนี้
1. อา่ น และทำความเขา้ ใจในทุกขนั้ ตอนของกจิ กรรมการเรียนรู้
2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมี
ศักยภาพอยใู่ นตัว และพรอ้ มที่จะเรียนรทู้ ุกสง่ิ ท่ีสร้างสรรค์
3. รสู้ กึ อิสระและแสดงออกอยา่ งเต็มความสามารถ
4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติ อย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อทีก่ ระดาษที่จัดไวส้ ำหรบั
เขยี นให้เตม็ โดยไม่ปล่อยใหเ้ หลอื เปล่า เพือ่ ใหเ้ กิดประโยชน์สงู สุดกบั ตนเอง
5. ใช้เวลาในการเรียนรูอ้ ย่างคุ้มค่า ใชท้ ุกๆ นาทที ำให้ตนเองมคี วามสามารถเพิ่มมากขึ้น
6. ตระหนกั ตนเองอย่เู สมอว่าจะเรยี นร้วู ทิ ยาศาสตรเ์ พื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม

จุดเด่นของการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์ คือ การสรา้ งคุณคา่ ท่ดี ีใหก้ บั สงั คม
จงึ ขอเชิญชวนนกั เรียน มาร่วมกันเรียนรูว้ ทิ ยาศาสตร์
ดว้ ยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขดี ความสามารถ

ขอสง่ ความปรารถนาดใี หแ้ กน่ กั เรียนทุกคนได้เรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์อย่างมคี วามสุขพง่ึ ตนเองได้
และเป็นผู้มคี วามสามารถทางการจัดการความรทู้ างวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยง่ิ ๆ ขนึ้ สืบไป

ง

โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 5
เร่ืองสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

สาระสำคัญ

เอมีน เปน็ สารประกอบของคารบ์ อนทีม่ ีหมอู่ ะมิโน ( –NH2 ) เป็นหมู่ฟงั ก์ชัน

มีสูตรทัว่ ไป คือ R´ R´

R – NH2 R – NH หรือ R – N – R´´

จดุ เดือดของเอมีนมคี า่ เพิม่ ข้ึนเมือ่ จำนวนคารบ์ อนอะตอมเพมิ่ ขึน้
เอมีนท่โี มเลกุลมขี นาดเลก็ ละลายน้ำไดด้ ี แตล่ ะลายไดน้ ้อยลงเมือ่ ขนาดโมเลกลุ
ใหญ่ขึน้ สารละลายเอมนี ในน้ำมสี มบตั เิ ป็นเบส จึงสามารถทำปฏกิ ริ ยิ ากบั กรดได้

O

เอไมด์ เปน็ สารประกอบของคารบ์ อนที่มหี มู่เอไมด์ ( - C –NH2 ) เป็นหมู่ฟงั ก์ชัน

มสี ตู รท่ัวไป คอื O

R – C – NH2

เอไมด์ท่ีโมเลกุลมีขนาดเล็กละลายนำ้ ไดด้ ี แต่ละลายไดน้ ้อยลงเม่อื ขนาดโมเลกุล
ใหญข่ น้ึ แสดงวา่ เอไมดเ์ ปน็ โมเลกุลมีขว้ั อะตอม O ในหมู่คาร์บอนลิ แสดงขว้ั ไฟฟา้ ลบ และบริเวณ H
อะตอมแสดงขวั้ ไฟฟา้ บวก

สารละลายเอไมด์ไม่แสดงสมบัติเป็นเบส ซ่งึ แตกต่างจากสารละลายเอมีน เพราะมี
หมูค่ ารบ์ อนลิ ซง่ึ จะดงึ ดูดอิเลก็ ตรอนไปทางอะตอมออกซิเจน ทำให้บรเิ วณ N อะตอมมอี ิเล็กตรอน
นอ้ ย จึงไม่แสดงสมบตั ิเป็นเบส

สารประกอบเอไมด์เกิดปฏิกริ ยิ าไฮโดรไลซสิ ในสารละลายกรดหรอื สารละลายเบส
ได้ผลติ ภัณฑ์เป็นกรดอนิ ทรียแ์ ละเอมนี

จุดประสงค์การเรียนรู้

เขียนสตู รท่วั ไป สูตรโมเลกุลและสตู ร โครงสรา้ ง พร้อมทั้งเรียกชอื่ และบอกสมบัติของเอมีน

และ เอไมด์ได้

การจัดกระบวนการเรยี นรู้ใช้รปู แบบการจดั การความรูท้ างวิทยาศาสตร์ มี 3 ข้นั คอื

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสรา้ งความรู้ (Combination)

3. การซมึ ซับความรู้ (Assimilation)

เวลาท่ีใช้ 4 ชว่ั โมง

การวัดและประเมินผลการเรยี นรู้

นักเรยี นประเมนิ ผลตนเองโดยใช้แบบประเมนิ ผลตนเองก่อนเรียน-หลงั เรยี น

แบบทดสอบก่อนเรยี น 1

เล่มท่ี 5 เรอื่ ง สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่มี ธี าตุไนโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ วิชาเคมี
เวลา 30 นาที
ชัน้ มัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรยี นที่ 1

คำสงั่ 1.ใหน้ ักเรียนเขยี นเครอ่ื งหมาย X ลงในข้อทนี่ ักเรยี นคดิ ว่าถูกต้องที่สดุ เพียงขอ้ เดียว
2.ข้อสอบมีท้ังหมด 20 ขอ้ ใหน้ กั เรียนทำทุกขอ้ ใช้เวลาในการทำ 30 นาที

1. ขอ้ ใดเป็นหมฟู่ ังก์ชันของเอมีน

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2

2. ขอ้ ใดอา่ นช่ือของ CH3(CH2)6CH2NH2

ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมโิ นเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

3. ขอ้ ใดไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. สารประกอบเอมีนจะมกี ล่ินคล้ายปลาเนา่

ข. สารประกอบเอมีนจะมีจุดเดอื ดลดลงเม่อื คารบ์ อนอะตอมเพม่ิ ขนึ้

ค. เอมนี เม่ือละลายนำ้ แล้วจะมคี ุณสมบตั ิเป็นเบส

ง. เอมีนโมเลกุลเล็กจะอยใู่ นสถานะก๊าซ

4. . ข้อใดไม่ถูกต้อง

ก. โมเลกลุ ของเอมนี ยึดเหน่ียวกันด้วยแรงแวนเดอรว์ าลส์

ข. หมูฟ่ ังก์ชันของเอมนี คือหมู่ อะมิโน

ค. เอมนี เปน็ โมเลกลุ มขี วั้ จงึ ละลายในตวั ทำละลายมขี ั้วได้

ง. เอมีนทมี่ วลโมเลกุลต่ำจะละลายในนำ้ ไดน้ ้อย

5. ข้อใดถกู ตอ้ ง

ก. การเรียกชอ่ื ของเอมีนจะเรียกเหมอื นแอลเคนแล้วลงท้ายด้วย “อะมโิ น”

ข. แอลคาลอยด์เป็นเอมีนชนิดหนึ่งท่ีพบในเนอ้ื เยอื่ ของสัตว์

ค. เอมนี ทำปฏกิ ริ ยิ ากับกรดไดเ้ กลือเกดิ ขึ้น ง. ถกู ทกุ ขอ้

6. ขอ้ ใดเปน็ สตู รของ อะมิโนเพนเทน

ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ข. CH3(CH2)3CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2

7. ข้อใดไม่ถูกตอ้ ง

ก. มอร์ฟีนเปน็ สารประกอบเอมีนทส่ี กัดไดจ้ ากฝ่นิ

ข. โคเคนใช้เปน็ ยาชาเฉพาะทพี่ บในใบโคคา

ค. ควินนิ เป็นเอมนี ที่ใช้รักษาโรคมาลาเรยี

ง. แอมเฟตามีนเปน็ เอมนี ทพ่ี บในตน้ ซนิ โคนาใชเ้ ปน็ ยาสลบ
CH3(CH2)2CH2NH3+Cl- ขอ้ ใดกล่าวถกู ต้อง
8. จากปฏิกิริยา CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl

ก. เอมนี มคี ณุ สมบัติเป็นเบสจงึ สามารถทำปฏิกริ ิยากบั กรดไดเ้ กลอื เกิดขึน้

ก. เกลอื ที่ไดม้ ชี ่ือว่า บิวทลิ แอมโมเนยี มคลอไรด์

ข. สารต้งั ตน้ คอื อะมโิ นบิวเทน

ค. ถกู ทกุ ข้อ

2

9. C4H9NH2 มกี ่ีไอโซเมอรท์ ่ีมีหมู่ฟังกช์ นั เปน็ – NH2 ค. 2 ง. 1
ก. 4 ข. 3

10. ข้อใดตอ่ ไปน้ีไมถ่ กู ต้อง

ก. เอไมด์จะไม่แสดงสมบัติความเป็นเบส ขณะทีเ่ อมีนจะแสดงสมบตั ิ ความเปน็ เบส

ข. เอไมดส์ ามารถละลายนำ้ ได้ ขณะทเี่ อมนี จะไม่ละลายนำ้ หรอื ละลายน้ำได้น้อย

ค. เอมีนสามารถเกิดจากปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ได้

ง. ในกรณที ี่มจี ำนวนคาร์บอนอะตอมเทา่ กนั เอไมด์จะมจี ุดเดือดสูงกวา่ เอมนี

11. ขอ้ ใดเปน็ หมู่ฟงั ก์ชันของเอไมด์

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2

12. ข้อใดอ่านชือ่ ของ CH3(CH2)6CONH2

ก. อะมิโนออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมโิ นเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

13. ข้อใดตอ่ ไปน้ีไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. เอไมดจ์ ะไมแ่ สดงสมบัติความเป็นเบส ขณะทีเ่ อมีนจะแสดงสมบตั ิ ความเปน็ เบส

ข. เอไมด์สามารถละลายนำ้ ได้ ขณะทเ่ี อมีนจะไม่ละลายน้ำหรอื ละลายน้ำไดน้ ้อย

ค. เอมนี สามารถเกดิ จากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมดไ์ ด้

ง. ในกรณีที่มจี ำนวนคารบ์ อนอะตอมเทา่ กัน เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกวา่ เอมนี

14. ข้อใดเรียกช่ือของ CH3(CH2)4CONH2 ได้ถูกต้อง

ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานกิ แอซกิ ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล

15. บิวทานาไมด์ เปน็ ของเหลวท่ีไมล่ ะลายน้ำ แตถ่ า้ นำมาตม้ กบั กรดเกลอื เจอื จางพบวา่ ได้ของผสมที่ละลายเปน็

เนอื้ เดยี วกัน ทงั้ น้เี พราะ

ก. บวิ ทานาไมด์ทำปฎิกริ ยิ ากับกรดเกลอื ให้เกลอื ของบิวทานาไมดซ์ ึ่งละลายนำ้ ได้ดี

ข. บวิ ทานาไมดล์ ะลายได้ดีในนำ้ รอ้ น

ค. บวิ ทานาไมดแ์ ตกตวั ให้ผลิตภณั ฑท์ ี่ละลายน้ำได้

ง. บวิ ทานาไมดซ์ ึอ่ ยู่เหนอื น้ำระเหยไปหมด จงึ เหลือแต่กรดเกลือเจอื จาง

16. สารต่อไปนตี้ ัวใดมีฤทธิเ์ ป็นเบสมากที่สดุ

ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2
17. โพรพานาไมด์ + H2O
สาร A + สาร B เปลยี่ นสีกระดาษลิตมสั จากสีแดงเปน็ สีน้ำเงิน
พิจารณาข้อความตอ่ ไปน้ี

1. สาร B คือเอมนี 2. หม่ฟู ังกช์ นั ของสาร A คอื –OH

3. สาร A ทำปฏกิ ริ ิยากับโลหะโซเดียมเกิดก๊าซไฮโดรเจน

4. สาร A ทำปฏกิ ิริยากบั กรดเอทาโนอิกโดยมกี รดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏกิ ิริยาได้

โพรพิลเอทาโนเอต

ขอ้ ใดถูกต้อง

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เทา่ นน้ั

18. ข้อใดเขียนสตู รของโพรพานาไมด์ไดถ้ กู ต้อง ?

ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2
ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2

3

19. ข้อใดไม่ถกู ต้อง
ก. การเรยี กช่ือของเอไมด์มีหลกั การเดยี วกันกบั เอมีน
ข. จดุ เดอื ดของเอไมดจ์ ะสงู ขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอม
ค. เอไมดโ์ มเลกุลเลก็ จะละลายไดด้ ีกว่าเอไมดโ์ มเลกุลใหญ่
ง. หมู่ฟังก์ชนั ของเอไมด์ ชอ่ื ว่า หม่เู อไมด์

20. ขอ้ ใดถูกต้อง
ก. ยูเรยี เป็นสารประกอบประเภทเอไมด์
ข. เอไมดจ์ ะแสดงสมบตั ิเปน็ เบสสูงกว่าเอมีน
ค. ไนโตรเจนทีเ่ ป็นองคป์ ระกอบในเอไมด์มสี ภาพขั้วเป็นลบ
ง. เอไมด์เปน็ โมเลกุลไมม่ ีขวั้ จึงไมส่ ามารถละลายน้ำได้

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 10 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

เล่มท่ี 5 4

สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมธี าตุ
ไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ

4เวลา ชวั่ โมง

ข้นั ที่ 1 การหาความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด
Operation

สารประกอบอินทรยี ์ทมี่ ีคารบ์ อน ไฮโดรเจน และไนโตรเจนเปน็ องค์ประกอบมี 2 ชนิด คอื เอมีน

และเอไมด์ ดงั รายละเอยี ดตอ่ ไปน้ี

1. เอมีน (Amine)

เอมีน เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ท่เี กิดจากหมูแ่ อลคิลหรือหมู่แอรลิ เข้าแทนที่ ไฮโดรเจนในโมเลกุลของ
แอมโมเนยี ซึง่ มหี ม่ฟู ังกช์ ันคือหมอู่ ะมโิ น (–NH2) เอมนี แบ่งเป็น 3 ชนิด สตู รทวั่ ไปของเอมนี เขียนได้ ดังน้ี

R NH2 R N R' R N R'
H R''

เอมนี ปฐมภมู ิ เอมีนทตุ ยิ ภูมิ เอมีนตติยภมู ิ
(Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine)

เอมนี ทีศ่ ึกษาในระดบั ช้นั นจ้ี ะศึกษาเฉพาะเอมนี ทีเ่ กิดจากหมู่แอลคิล 1 หมู่ แทนท่ี ไฮโดรเจน 1 อะตอมใน
โมเลกลุ ของแอมโมเนยี หรอื Primary amine

1.1 การเรียกชอื่ เอมนี

แบ่งเปน็ 2 ระบบคอื ระบบการเรยี กชอ่ื แบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)

ช่อื สามญั
การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคำว่าเอมีน –อามีน
(– anamine) ดังตัวอย่าง

5

CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine

CH3CH2CH2CH2NH2 บวิ ทานามีน Butanamine

CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine

ชอ่ื แบบ IUPAC

เรยี กเป็นอนพุ นั ธของไฮโดรคารบอน โดยเรียก –NH2 วา amino นาํ หนาชอื่ ไฮโดรคารบอน พรอมแสดง

ตำแหน่งของ –NH2 ด้วยตัวเลขดงั ตวั อย่าง

Aminomethane 1-aminopropane 1-aminoethane 2-Aminobutane

2-Amino-2-methylpropan 2-Amino-2-methyl-1-propanol

1.2 สมบตั ขิ องเอมีน

สมบตั บิ างประการของเอมีนบางชนดิ
1. จุดเดือดเพิ่มขนึ้ ตามจำนวนอะตอมคารบ์ อนท่เี พม่ิ ขน้ึ เนอ่ื งจากมวลโมเลกลุ เพิม่ ขึ้น

สาร สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จดุ เดือด (OC)
โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1
เอทานามนี CH3CH2NH2 45 16.5
เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2

2. เม่อื เปรียบเทยี บจุดเดอื ดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ทม่ี ีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกนั พบว่าเอมนี

มีจดุ เดทอดสงู กว่าแอลเคน แตต่ ่ำกว่าแอลกอฮอล์ เนือ่ งจากแอลเคนเป็นโมเลกลุ ไมม่ ขี วั้ แตเ่ อมนี เป็นโมเลกลุ มขี ว้ั จึง

มที งั้ แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขว้ั นอกจากนี้เอมีนยงั สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนไดด้ ว้ ย สำหรับเอมีนกบั

แอลกอฮอลเ์ ปน็ โมเลกุลที่มขี ัว้ ทั้งคู่ แตส่ ภาพขัว้ ของเอมนี อ่อนกวา่ แอลกอฮอล์ แรงยดึ เหนีย่ วระหวา่ งโมเลกลุ จงึ นอ้ ย

กว่าแอลกอฮอล์

− + H

RNH RNH NH

+ HH

H พนัธะไฮโดรเจน

ส่วนทไ่ี ม่มีขวั้ สว่ นท่มี ีขัว้

6

3. เอมีนละลายได้ในนำ้ และตวั ทำละลายมขี ้วั สารละลายของเอมีนในน้ำมสี มบตั เิ ป็นเบส เนือ่ งจากไนโตรเจนมี

อิเลก็ ตรอนคู่โดดเด่ยี วซงึ่ รับโปรตอนจากนำ้ ได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนยี มไอออน (alkyl ammonium ion)

[RNH3]+และไฮดรอกไซดไ์ อออน (OH–) ดงั สมการ

CH3–CH2– CH2–NH2 + H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]++ OH–

โพรพานามนี โพรพลิ แอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน

เอมีนมีสมบัติเปน็ เบส เกิดปฏกิ ริ ิยากบั กรดอนนิ ทรยี ์ ได้ผลติ ภัณฑเ์ ปน็ เกลอื เช่น

CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl–

บวิ ทานามนี บิวทลิ แอมโมเนยี มคลอไรด์

ตาราง 1 สมบตั บิ างประการของเอมีนบางชนิด

ช่อื สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นนำ้ ที่ 20OC
(g / นำ้ 100 g)
เมทานามีน CH3NH2 –6.3 ละลาย
เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5
โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย
บวิ ทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ละลาย
เฮกซานามนี CH3(CH2)5NH2 132.8
ละลาย

ไมล่ ะลาย

ไมล่ ะลาย

1.3 ประโยชนแ์ ละโทษของเอมนี

1) เอมนี ทม่ี ีโมเลกุลขนาดเล็ก มีสถานะเป็นแกส๊ ละลายนำ้ ได้ดี
2) เอมนี หลายชนดิ เป็นพิษ มีกล่ินเหม็น การสูดดมเอมีนหรอื อยู่ในบริเวณทีม่ เี อมนี เข้มขน้ มาก ๆ จะทำให้เกิด

การระคายเคอื งต่อเนอ้ื เยื่อตา่ ง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา
3) เอมนี หลายชนดิ ใช้ผลิตสารกำจดั แมลง สารกำจดั วชั พืช ยาฆา่ เช้อื ยา สยี ้อม สบู่ เคร่อื งสำอางต่าง ๆ
4) เอมนี ที่เปน็ อัลคาลอยด์ พบในส่วนตา่ ง ๆ ของพชื บางชนดิ เช่น เมล็ด เปลือก ใบ ราก เชน่ มอรฟ์ ีนสกัดได้

จากฝิน่ ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคดิอีนเป็นสารสกัดไดจ้ ากฝิน่ ใช้เป็นสว่ นประกอบในยาแกไ้ อ มฤี ทธ์ิกด
ประสาทส่วนกลาง นิโคตินเป็นสารเสพติดทีพ่ บในใบยาสูบ ทำให้ความดนั โลหติ และอตั ราการเตน้ ของหวั ใจ
เพมิ่ ขึน้
5) เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เชน่ อะดรีนาลนิ เป็นฮอร์โมนที่เพ่ิมอัตราการเต้นของ หัวใจ ทำใหน้ ้ำตาลใน
เลือดเพ่ิมขน้ึ
6) แอมเฟตามีน เปน็ เอมนี สงั เคราะห์ มีฤทธิก์ ระตนุ้ ระบบประสาทสว่ นกลาง
7) ใชเ้ ป็นสว่ นประกอบในเคร่อื งดืม่ บำรุงกำลัง และสารเสพตดิ ท่ีชื่อยาบ้า ยาอี ยาไอซ์

7

OH H NH2
HO N
แอมเฟตามีน
CH3
HO

อะดรนี าลนิ

2. เอไมด์ (Amide)

เอไมดเ์ ปน็ สารประกอยอนิ ทรยี ท์ ีป่ ระกอบดว้ ยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้าไป

แทนท่ีหมูค่ ารบ์ อกซลิ (–COOH) ในกรดคารบ์ อกซลิ ิกโดยมสี ูตรท่ัวไปและมีหมู่ฟังกช์ ันดังนี้

OO

R C NH2 หรอื RCONH2 C NH2

สตู รทั่วไป หม่ฟู งั ก์ชนั (หม่เู อไมด)์

นอกจากหมู่อะมโิ นเขา้ ไปแทนท่ีหม่ไู ฮดรอกซิลแล้ว อาจเปน็ หมู่ H R'
แบง่ เปน็ 3 ประเภท คือ
N R หรือ N R'' ดงั น้ันเอไมด์จงึ

1. เอไมดป์ ฐมภมู ิ (Primary amide) มสี ตู รเป็น

2. เอไมด์ทตุ ิยภูมิ (Secondary amide) มสี ูตรเป็น

3. เอไมดต์ ติยภมู ิ (Tertiary amide) มสี ตู รเป็น

2.1 การเรียกชื่อเอไมด์

แบง่ เป็น 2 ระบบคอื ระบบการเรยี กชื่อแบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure

and Applied Chemistry)

ชือ่ สามญั

การเรยี กช่อื สามัญ ให้เรยี กตามกรดอนิ ทรยี ์ โดยตัด -ic acid ออกแลว้ เติม -amide เข้าไปแทน เชน่

HCONH2 formamide CH3CONH2 acetamide

CH3CH2CONH2 propionamide CH3CH2CH2CONH2 butyramide

8

ชอ่ื แบบ IUPAC
การเรียกชื่อเอไมด์ ให้เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น

–อานาไมด์ (–anamide) เช่น

HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide
CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide
โพรพานาไมด์ Propanamide
CH3CH2CONH2 บิวทานาไมด์ Butanamide
CH3CH2CH2CONH2

2.2 สมบัติของเอไมด์

สมบัตบิ างประการของเอไมดบ์ างชนิด

1. เอไมดเ์ ปน็ โมเลกุลมีขั้ว และเกิดพนั ธะไฮโดรเจนได้

2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพ่ิมข้นึ ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเอไมดส์ ่วนใหญ่มีสถานะเปน็ ของ

แข็งท่อี ุณหภมู ิห้อง และจุดเดอื ดสงู กวา่ เอมนี ทม่ี มี วลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหวา่ งโมเลกลุ ของเอ

ไมด์สูงกวา่ เอมีน พนั ธะไฮโดรเจนทเ่ี กดิ ระหว่างหมู่ กับ มคี วามแขง็ แรงมากกว่าพันธะ

ไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมนี

พนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์

3. เอไมดท์ ีม่ ีโมเลกลุ ขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพมิ่ ขนึ้
จนถงึ ไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมดม์ สี มบัตเิ ป็นกลาง เน่ืองจากอะตอมของออกซเิ จนในหม่คู าร์บอนิลดงึ ดดู
อิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมอู่ ะมโิ น เปน็ ผลทำใหไ้ นโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จงึ ไม่
สามารถรบั โปรตอนจากนำ้ ได้

4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซสิ ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบสได้ผลติ ภัณฑ์เปน็ กรดคาร์
บอกซิลกิ และเอมีน ดังสมการ

ตัวเรง่ ปฏิกริ ิยา

ความรอ้ น

9

ตัวเร่งปฏกิ ริ ิยา
ความรอ้ น

ตาราง 2 สมบตั บิ างประการของเอไมด์บางชนดิ

ชอ่ื สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดอื ด สภาพละลายได(้ g/นำ้ 100g) ท่ี 20 0C
(0C)
เมทานาไมด์ HCONH2 45 ละลาย
เอทานาไมด์ CH3CONH2 59 111.0 ละลาย
โพรพานาไมด์ CH3CH2CONH2 73 221.2 ละลาย
บิวทานาไมด์ CH3CH2CH2CONH2 87 213.0 ไมล่ ะลาย
216.0

2.3 ประโยชน์ของเอไมด์

เอไมดท์ ี่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามโิ นเฟน หรอื อกี ช่อื หนึง่ คือ พาราเซตามอล หรอื ไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทา
ปวดและลดไข้

Paracetamol
ชื่อในระบบ IUPAC : N-(4-hydroxyphenyl)acetamide

ยเู รยี เปน็ เอไมด์ทีพ่ บในปัสสาวะของสตั ว์เลยี้ งลกู ด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ทีไ่ ดจ้ ากการสลายโปรตีน ซงึ่ ปกติคนจะขบั
ถา่ นยูเรยี วันละประมาณ 20–30 กรมั ตอ่ วัน ยูเรียเป็นสารประกอบอนิ ทรียช์ นิดแรกท่ีสงั เคราะหข์ ึ้นจากแอมโมเนียม
ไซยาเนต ซงึ่ เป็นสารอนินทรีย์ ยเู รยี ใช้เปน็ ปุ๋ย และวตั ถุดิบในการผลติ พลาสติกประเภทพอลยิ ูเรยี ฟอรม์ าลดไี ฮด์
ในทางอตุ สาหกรรมเตรียมยูเรยี ได้จากปฏกิ ริ ยิ าระหว่าง CO2 กับ NH3 ดงั สมการ

CO2 + 2NH3 NH2CONH2 + H2O

10

ประลอง ปัญญาพฒั นาตนเอง

ขนั้ ที่ 2 สรา้ ง ปฏิบัติการ ฝึ กทา : ฝึ กสรา้ ง
ความรCู้ ombination

นกั เรยี นฝกึ วเิ คราะหส์ ถานการณต์ อ่ ไปนี้แล้วตอบคำถาม
( 10 คะแนน )

ผลงานวิจัยนักเรยี นโรงเรยี นเฉลิมขวญั สุดเจ๋ง คว้ารางวัลชนะเลิศระดบั ภาค แกป้ ัญหาขา้ วไทย
“การศึกษาประสทิ ธภิ าพบรรจภุ ณั ฑ์ข้าวจากเปลอื กหนอ่ ไมไ้ ผ่ตงดว้ ยนำ้ มนั หอมระเหยจากพืช

สมุนไพรในการไลแ่ มลงทำลายขา้ ว”
(ท่ีมา : http://nunaproject.blogspot.com/2014_04_01_archive.html)

ผู้จดั ทำ
นางสาวศรัณยา ฟองจางวาง
นางสาวอรณุ พร ตุลาธรรม
นางสาวนนั ทชั พร ทดั เที่ยง

ชั้นมัธยมศกึ ษาปีที่ 6
อาจารย์ทป่ี รกึ ษา : คุณครูสุรางค์ ประทุมโทน
โรงเรียนเฉลมิ ขวัญสตรี อำเภอเมอื ง จังหวัดพิษณุโลก

ผลงานบรรจภุ ัณฑข์ ้าวจากเปลอื กหนอ่ ไม้ไผ่ตงดว้ ยนำ้ มันหอมระเหยจากพชื สมุนไพร

11

12

13

14

15

16

17

18

ให้นกั เรยี นรว่ มกันตงั้ คำถามเกี่ยวกับตวั อยา่ งงานวจิ ยั ท่หี ามาเพอื่ ถามเพื่อนๆ ไมน่ ้อยกว่าดา้ นละ 3 ข้อ ดงั น้ี

1. ด้านความรทู้ างวิทยาศาสตร์

คำถามที่ 1 ................................................................................

................................................................................................. คำตอบ

................................................................................................. ข้อ 1 .................................................
คำถามท่ี 2 ................................................................................ …………...........................................
.................................................................................................
................................................................................................. ขอ้ 2 .................................................
คำถามที่ 3 ................................................................................ …………...........................................
.................................................................................................
................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
…………............................................

2. ดา้ นปฏบิ ัตกิ ารและทักษะทางวทิ ยาศาสตร์ คำตอบ
คำถามท่ี 1 ................................................................................ ขอ้ 1 .................................................

................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ข้อ 2 .................................................
…………............................................
คำถามท่ี 2 ................................................................................
................................................................................................. ขอ้ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................

คำถามท่ี 3................................................................................
.................................................................................................
.................................................................................................

.

19

3. ดา้ นค่านยิ มตอ่ ภมู ปิ ัญญาไทยทางวทิ ยาศาสตร์ คำตอบ
ขอ้ 1 .................................................
คำถามท่ี 1 ................................................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ขอ้ 2 .................................................
คำถามที่ 2 ................................................................................
.................................................................................................. …………............................................
ขอ้ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................
คำถามที่ 3................................................................................
.................................................................................................

.................................................................................................

.

เกณฑก์ ารให้คะแนนตอบคำถาม ( 6 คะแนน )

คำถาม 2 คะแนน ระดับคะแนน 0 คะแนน
ตอบถกู ตอ้ ง ตอบผดิ
1. ดา้ นความรูท้ าง 1 คะแนน
วทิ ยาศาสตร์ ตอบถกู บ้างผดิ บา้ ง

2. ด้านปฏบิ ตั กิ าร ตอบถกู ต้อง ตอบถกู บ้าง ตอบผิด
และทกั ษะทาง ผดิ บ้าง
วทิ ยาศาสตร์
3. ด้านคา่ นิยมต่อ ตอบแสดงความรู้สกึ ชื่น ตอบแสดงความรู้สกึ ชื่น ไมแ่ สดงความรู้สกึ /เฉยๆ
ภมู ิปัญญาไทยทาง
วิทยาศาสตร์ ชอบมากตอ่ ภูมิปัญญาไทย ชอบตอ่ ภมู ปิ ัญญาไทย ชืน่ ชอบต่อภูมปิ ญั ญาไทย

ทางวทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ ทางวิทยาศาสตร์

20

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขนั้ ท่ี 3 ซึมซบั ความรู้ ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มคี วามสุข
Assimlation

การศกึ ษาบทบาทของเช้อื จุลินทรยี ์ต่อการสร้างสารประกอบเอมนี ทพ่ี บในกระบวนการหมักแหนมและการ
สลายสารประกอบเอมีนโดยแลคติคแอซิดแบคทีเรีย

บทคดั ย่อ
สารประกอบเอมีนพบได้ในอาหารหลายชนิดอาทิเช่นเนื้อสัตว์และปลา โดยเกิดจากการทำงานของ

เอนไซม์ในกลมุ่ ดคี าร์บอกซเี ลสซง่ึ ส่วนใหญส่ รา้ งโดยเชื้อจุลินทรยี ์ การพบสารประกอบเอมีนมีความสำคญั ตอ่ คณุ ภาพ
แหนมและความปลอดภัยในการบริโภคแหนม เนื่องจากสารประกอบเอมีนอาจจะสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้การเสื่อม
เสียคุณภาพของแหนม อีกทั้งสารประกอบเอมีนมคี วามเป็นพิษตอ่ ระบบประสาท ระบบหมุนเวยี นโลหิตและระบบ
ทางเดินอาหาร ผู้บริโภคซึ่งรับประทานอาหารที่มีสารประกอบเอมีนในปริมาณมากจึงมีความเสี่ยงสูงก่อให้เกิด
อนั ตรายตอ่ สุขภาพได้ โดยเฉพาะอยา่ งยิ่ง สารประกอบเหล่านอ้ี าจเป็นสารต้งั ตน้ ของสารก่อมะเรง็ ท่ีอาจพบในอาหาร
หมักประเภทแหนม ดงั นน้ั ในงานวิจัยน้ีจงึ สนใจมงุ่ เนน้ ทีจ่ ะศกึ ษาบทบาทของเช้อื จุลนิ ทรีย์ชนิดตา่ งๆ ในกระบวนการ
หมักที่มีต่อการสะสมสารประกอบเอมีนในแหนม และกลุ่มเชื้อแลคติดแอซิดแบคทีเรียที่สามารถสลายเอมีนได้โดย
แยกจากแหนมท่ีทำมาจากเนื้อหมูท่ีเก็บไวใ้ นอณุ หภูมิแตกต่างกัน โดยจัดเก็บตัวอย่างทุก 24 ชั่วโมงเป็นเวลา 7 วัน
เพ่ือนำมาคัดเลือกเชือ้ จลุ ินทรีย์กลุม่ ต่างๆ ท่ผี ลติ เอนไซมก์ ล่มุ ดคี าร์บอกซีเลสบนอาหารคดั เลอื กท่ีใช้ทดสอบปฏิกิริยา
ของเอนไซม์กลุ่มนี้ นอกจากนี้ยังศึกษาความสามารถของเชื้อจุลินทรีย์กลุ่มแลคติกทั้งที่คัดแยกได้และที่ใช้เป็น
จลุ ินทรยี ์เรมิ่ ตน้ ในการสลายสารประกอบเอมนี จากนัน้ จงึ ทำการจัดกลุ่มโดยวิเคราะหท์ ่คี วามแตกต่างของลายพิมพ์ดี
เอนเอ เมื่อได้กลุ่มที่มีความแตกต่างกันแล้วจึงนำตัวแทนจากแต่ละกลุ่มมาศึกษาเปรยี บเทียบชนิดและปริมาณของ
สารประกอบเอมีนในอาหารเลยี้ งเชื้อจำลองแหนมโดยอาศยั เทคนิคโครมาโทกราฟี และทำการจำแนกสายพันธ์ุโดย
16S rDNA จากนั้นจงึ นำสายพนั ธุ์ที่สรา้ งและสลายสารประกอบเอมีนมาใช้เป็นต้นเชื้อร่วมเพื่อเปรยี บเทียบปริมาณ
การสลายสารประกอบเอมนี ในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนมและแหนม การศึกษาหาสาเหตุของการพบสารประกอบ
เอมีนในเนื้อหมูและบทบาทของเชึ้อจุลินทรีย์ทีส่ ร้างสารประกอบเอมีนในระหว่างการหมกั แหนมรวมทัง้ การหาต้น
เชื้อแลคติดแอซิดแบคทีเรยี ที่สามารถสลายสารประกอบเอมีนน่าจะนำไปส่กู ารลดปริมาณการสะสมสารประกอบเอ
มีนในแหนมหรืออาหารหมักชนิดอื่นๆได้ ศูนย์พันธุวิศวกรรมและเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ สำนักงานพัฒนา
วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีแห่งชาติ การ ศึกษาบทบาทของเชื้อจุลินทรีย์ต่อการสร้างสารประกอบเอมีนที่พบใน
กระบวนการหมกั แหนมและการสลาย สาร ประกอบ เอมีนโดยแลคติคแอซดิ แบคทีเรยี สารประกอบเอมีนพบได้ใน
อาหาร

หลายชนดิ อาทิ เช่น เนอื้ สัตว์ และ ปลา โดยเกดิ จากการทำงานของเอนไซมใ์ นกลมุ่ ดคี ารบ์ อกซีเลสซง่ึ ส่วน
ใหญ่สร้างโดยเชื้อจุลินทรีย์ การพบสาร ประกอบเอมีนมีความสำคัญต่อคุณภาพแหนม และความปลอดภัยในการ
บริโภคแหนมเนื่องจากสารประกอบ เอ มีนอาจจะสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้การเสื่อมเสียคุณภาพของแหนมอีกท้ัง
สารประกอบ เอมนี มีความเปน็ พิษตอ่ ระบบ ประสาท ระบบหมนุ เวยี นโลหิต และ ระบบทางเดินอาหาร ผู้บรโิ ภคซึ่ง
รับประทานอาหาร ที่มีสาร ประกอบ เอมีนในปริมาณมาก จึงมีความเสี่ยงสูงก่อให้ เกิดอันตรายต่อสุขภาพได้
โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สาร ประกอบ เหล่านี้ อาจเป็น สารตั้งต้น ของสารก่อมะเร็ง ที่อาจพบในอาหารหมัก ประเภท
แหนม ดังนัน้ ในงานวิจยั น้ีจงึ สนใจ มุ่งเน้น ท่จี ะศกึ ษาบทบาทของเช้ือจลุ ินทรยี ์ชนิดตา่ งๆ ในกระบวนการหมัก ที่มี

21

ต่อการสะสมสารประกอบ เอมนี ในแหนมและกลุม่ เชอ้ื แลคติดแอซดิ แบคทีเรยี ทสี่ ามารถสลายเอมนี ได้โดยแยกจาก
แหนม ที่ทำมาจาก เนื้อหมู ที่ เก็บไว้ในอุณหภูมิแตกต่างกันโดยจดั เก็บตัวอย่างทุก 24 ชั่วโมง เป็นเวลา 7 วัน เพื่อ
นำมา คดั เลอื กเช้ือจุลินทรีย์ กลุม่ ต่างๆท่ี ผลติ เอนไซม์ กลมุ่ ดคี ารบ์ อกซีเลสบนอาหารคัดเลือกที่ใช้ทดสอบปฏิกิริยา
ของเอนไซมก์ ลุ่มนน้ี อก จากนยี้ งั ศกึ ษาความสามารถของเช้ือจลุ นิ ทรียก์ ลุ่มแลคตกิ ทั้งท่คี ัดแยกไดแ้ ละท่ีใช้เป็นลินทรีย์
เริ่มตน้ ในการสลาย สารประกอบ เอมนี จากน้ันจึงทำการจัดกลุ่มโดยวิเคราะห์ที่ความแตกตา่ งของลายพิมพ์ดีเอนเอ
เมื่อได้กลุ่มที่มี ความแตกต่างกันแล้วจึงนำตัวแทนจากแต่ละกลุ่มมาศึกษาเปรียบเทียบชนิดและปริมาณของ
สารประกอบ เอมนี ในอาหารเลย้ี งเช้ือจำลองแหนม โดยอาศยั เทคนคิ โครมาโทกราฟี และ ทำการจำแนกสายพันธ์ุ
โดย16S rDNA จากนั้นจึงนำสายพันธุ์ ที่สร้างและสลายสารประกอบเอมีนมาใช้ เป็นต้นเชื้อร่วม เพื่อเปรียบเทียบ
ปริมาณการ สลายสารประกอบเอมีนในอาหารเลี้ยงเชื้อจำลองแหนม และแหนมการศึกษาหาสาเหตุของการพบ
สารประกอบ เอมีนในเนื้อหมู และ บทบาทของเชึ้อจุลินทรีย์ที่สรา้ งสารประกอบเอมีนในระหว่าง การหมัก แหนม
รวมทั้งการ หาต้นเช้ือแลคติดแอซิดแบคทีเรีย ที่สามารถสลายสารประกอบเอมีนน่าจะนำไปสู่การลด ปริมาณการ
สะสมสาร ประกอบเอมนี ในแหนมหรืออาหารหมักชนดิ อืน่ ๆได้
ที่มา:

https://www.researchgate.net/publication/39024865_karsuksabthbathkhxngcheuxculinthriytxkarsrangsarprakxbxe
minthiphbnikrabwnkarhmakhaenmlaeakarslaysarprakxbxemindoylaekhtikhxaesidbaekhthireiy [accessed Jan 17
2018].

จากบทคัดย่องานวิจยั ขา้ งตน้ ใหน้ กั เรยี นเขียนคำขวัญหรอื ข้อความ พร้อมวาดภาพประกอบเกย่ี วกบั คุณค่าวิถีชวี ิต
ไทยกบั การบริโภคของหมกั ดองอย่างปลอดภยั (คะแนนเตม็ 9 คะแนน)
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................................

แบบทดสอบหลังเรียน 22

เลม่ ท่ี 5 เร่ือง สารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มีธาตไุ นโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ วิชาเคมี
เวลา 30 นาที
ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 ภาคเรยี นท่ี 1

คำสั่ง 1.ใหน้ กั เรียนเขียนเครือ่ งหมาย X ลงในขอ้ ท่นี กั เรยี นคิดวา่ ถกู ตอ้ งท่สี ุดเพยี งขอ้ เดียว
2.ข้อสอบมที ง้ั หมด 20 ข้อให้นักเรยี นทำทกุ ข้อ ใช้เวลาในการทำ 30 นาที

1. ข้อใดเปน็ หม่ฟู ังก์ชันของเอมีน

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - NH2

2. ขอ้ ใดอา่ นชื่อของ CH3(CH2)6CH2NH2

ก. อะมโิ นออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมิโนเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

3. ข้อใดไม่ถกู ต้อง

ก. สารประกอบเอมีนจะมีกลิ่นคลา้ ยปลาเนา่

ข. สารประกอบเอมีนจะมีจุดเดอื ดลดลงเมอ่ื คารบ์ อนอะตอมเพม่ิ ขนึ้

ค. เอมนี เมือ่ ละลายน้ำแลว้ จะมคี ุณสมบตั เิ ปน็ เบส

ง. เอมนี โมเลกลุ เลก็ จะอยใู่ นสถานะกา๊ ซ

4. . ขอ้ ใดไมถ่ ูกตอ้ ง

ก. โมเลกลุ ของเอมนี ยึดเหนีย่ วกันด้วยแรงแวนเดอรว์ าลส์

ข. หมฟู่ งั กช์ ันของเอมีนคอื หมู่ อะมโิ น

ค. เอมนี เป็นโมเลกลุ มีขั้วจงึ ละลายในตัวทำละลายมีขั้วได้

ง. เอมนี ที่มวลโมเลกุลต่ำจะละลายในน้ำได้น้อย

5. ข้อใดถกู ตอ้ ง

ก. การเรยี กชอ่ื ของเอมีนจะเรยี กเหมอื นแอลเคนแล้วลงท้ายด้วย “อะมโิ น”

ข. แอลคาลอยดเ์ ป็นเอมีนชนิดหน่งึ ที่พบในเน้อื เย่อื ของสัตว์

ค. เอมนี ทำปฏกิ ริ ิยากับกรดไดเ้ กลือเกิดขึน้ ง. ถูกทุกขอ้

6. ขอ้ ใดเปน็ สตู รของ อะมโิ นเพนเทน

ก. CH3(CH2)6CH2NH2 ข. CH3(CH2)3CH2NH2 ค. CH3(CH2)3CH2OH ง. CH3(CH2)3CONH2

7. ขอ้ ใดไม่ถกู ต้อง

ก. มอรฟ์ ีนเป็นสารประกอบเอมนี ท่สี กัดไดจ้ ากฝิน่

ข. โคเคนใช้เปน็ ยาชาเฉพาะทพ่ี บในใบโคคา

ค. ควินินเปน็ เอมีนทใ่ี ชร้ กั ษาโรคมาลาเรีย

ง. แอมเฟตามีนเป็นเอมนี ทีพ่ บในตน้ ซนิ โคนาใชเ้ ป็นยาสลบ
CH3(CH2)2CH2NH3+Cl- ข้อใดกล่าวถกู ต้อง
8. จากปฏิกิรยิ า CH3(CH2)2CH2NH2 + HCl

ก. เอมนี มคี ุณสมบัตเิ ปน็ เบสจงึ สามารถทำปฏกิ ิรยิ ากบั กรดไดเ้ กลือเกิดขึน้

ข. เกลอื ท่ีได้มชี ่อื วา่ บิวทิลแอมโมเนยี มคลอไรด์

ค. สารตง้ั ต้นคอื อะมิโนบิวเทน

ง. ถูกทุกขอ้

23

9. C4H9NH2 มีกี่ไอโซเมอรท์ ่มี หี มฟู่ ังก์ชนั เปน็ – NH2 ค. 2 ง. 1
ก. 4 ข. 3

10. ขอ้ ใดตอ่ ไปน้ีไมถ่ ูกต้อง

ก. เอไมด์จะไมแ่ สดงสมบตั ิความเป็นเบส ขณะทเ่ี อมีนจะแสดงสมบัติ ความเปน็ เบส

ข. เอไมดส์ ามารถละลายนำ้ ได้ ขณะท่เี อมนี จะไม่ละลายน้ำหรอื ละลายนำ้ ไดน้ ้อย

ค. เอมนี สามารถเกิดจากปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ ิสของเอไมดไ์ ด้

ง. ในกรณที ่มี ีจำนวนคารบ์ อนอะตอมเท่ากนั เอไมด์จะมจี ุดเดือดสงู กวา่ เอมนี

11. ขอ้ ใดเป็นหมูฟ่ ังก์ชนั ของเอไมด์

OO O

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - NH2 ง. - NH2

12. ข้อใดอ่านชอื่ ของ CH3(CH2)6CONH2

ก. อะมโิ นออกเทน ข. ออกทาโนน ค.อะมโิ นเฮปเทน ง. ออกทานาไมด์

13. ข้อใดตอ่ ไปน้ีไม่ถูกตอ้ ง

ก. เอไมดจ์ ะไมแ่ สดงสมบัติความเป็นเบส ขณะทีเ่ อมีนจะแสดงสมบตั ิ ความเปน็ เบส

ข. เอไมดส์ ามารถละลายน้ำได้ ขณะท่เี อมีนจะไม่ละลายนำ้ หรือละลายนำ้ ได้น้อย

ค. เอมีนสามารถเกดิ จากปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิสของเอไมดไ์ ด้

ง. ในกรณที ม่ี จี ำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากนั เอไมด์จะมีจุดเดอื ดสูงกวา่ เอมนี

14. ขอ้ ใดเรียกชือ่ ของ CH3(CH2)4CONH2 ได้ถูกตอ้ ง

ก. เฮกซานอล ข. เฮกซานิกแอซกิ ค. เฮกซานาไมด์ ง. เฮกซานาล

15. บิวทานาไมด์ เป็นของเหลวท่ไี มล่ ะลายนำ้ แตถ่ ้านำมาตม้ กับกรดเกลือเจอื จางพบวา่ ไดข้ องผสมทีล่ ะลายเปน็

เนื้อเดียวกัน ท้งั น้เี พราะ

ก. บิวทานาไมด์ทำปฎกิ ริ ยิ ากบั กรดเกลือให้เกลือของบวิ ทานาไมด์ซงึ่ ละลายนำ้ ไดด้ ี

ข. บวิ ทานาไมดล์ ะลายไดด้ ีในนำ้ รอ้ น

ค. บวิ ทานาไมด์แตกตวั ให้ผลิตภณั ฑ์ท่ีละลายน้ำได้

ง. บวิ ทานาไมดซ์ ่ึอยเู่ หนือน้ำระเหยไปหมด จงึ เหลือแต่กรดเกลือเจือจาง

16. สารตอ่ ไปน้ตี วั ใดมีฤทธ์เิ ป็นเบสมากท่ีสุด

ก. NH2CONH2 ข. RNH2 ค. RNH3+Cl ง. RCONH2
17. โพรพานาไมด์ + H2O
สาร A + สาร B เปลย่ี นสีกระดาษลิตมัสจากสแี ดงเป็นสีนำ้ เงิน
พจิ ารณาขอ้ ความตอ่ ไปนี้

2. สาร B คือเอมนี 2. หม่ฟู ังกช์ นั ของสาร A คอื –OH

3. สาร A ทำปฏิกริ ยิ ากับโลหะโซเดยี มเกิดกา๊ ซไฮโดรเจน

4. สาร A ทำปฏกิ ริ ิยากบั กรดเอทาโนอกิ โดยมีกรดซัลฟวิ ริกเปน็ ตวั เร่งปฏิกิริยาได้

โพรพลิ เอทาโนเอต

ขอ้ ใดถกู ต้อง

ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เทา่ นน้ั

18. ขอ้ ใดเขียนสูตรของโพรพานาไมด์ไดถ้ ูกต้อง ?

ก. CH3(CH2)2CONH2 ค. CH3CH2CONH2
ข. CH3(CH2)2CNH2 ง. CH3CH2CNH2

24

19. ขอ้ ใดไม่ถกู ตอ้ ง
ก. การเรยี กชือ่ ของเอไมด์มหี ลกั การเดียวกันกับเอมีน
ข. จุดเดือดของเอไมดจ์ ะสงู ขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอม
ค. เอไมด์โมเลกลุ เล็กจะละลายไดด้ กี ว่าเอไมด์โมเลกลุ ใหญ่
ง. หมฟู่ ังกช์ ันของเอไมด์ ชื่อวา่ หมู่เอไมด์

20. ขอ้ ใดถกู ต้อง
ก. ยเู รยี เปน็ สารประกอบประเภทเอไมด์
ข. เอไมด์จะแสดงสมบตั ิเป็นเบสสูงกวา่ เอมีน
ค. ไนโตรเจนทเี่ ป็นองคป์ ระกอบในเอไมด์มสี ภาพขั้วเป็นลบ
ง. เอไมด์เปน็ โมเลกลุ ไมม่ ขี ัว้ จึงไม่สามารถละลายนำ้ ได้

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 10 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

25

บรรณานกุ รม

คลังความรู้.(2556).เอมนี .(ออนไลน)์ .แหลง่ ท่มี า : http://www.Scimath.org/socialnetwork/
groups/viewbulletin/1297-บทเรียนท่+ี 5+หม่ฟู งั ก์ชัน?groupid=259.สืบค้นเมื่อ 18
พฤษภาคม 2559.

บญุ รอด วงษว์ าท.(2558).ความหมายเคมีอนิ ทรีย์(ออนไลน์).แหล่งที่มา:http://www.promma.
ac.th /main/chemistry/boonrawd_site/organic_compound01.htm.สืบคน้ เม่ือ 17
พฤษภาคม 2559.

พนู ศักด์ิ สกั กทัตตยิ กุล.(2552). เคมีอินทรียเ์ บ้ืองต้น (ออนไลน)์ .แหลง่ ที่มา: http://cstproject.
exteen.com/20100926/entry.สืบคน้ เมอื่ 17 พฤษภาคม 2559.

ลัดดาวัลย์ เสยี งสังข.์ (2537). หวั ใจเคมี ม.4-5-6. กรุงเทพ ฯ : ฐานบัณฑิต.
สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีกระทรวงศกึ ษาธกิ าร. (2558). เคมีเพ่ิมเติม เลม่ 5

กลุม่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร.์ กรงุ เทพ ฯ : คุรุสภาลาดพรา้ ว.
ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์ และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มอื ครูสาระการเรียนรูพ้ นื้ ฐานและเพ่ิมเตมิ

เคมี เลม่ 5.พิมพ์ครัง้ ท่ี 1 ; กรงุ เทพฯ : โรงพิมพค์ ุรสุ ภาลาดพรา้ ว.
ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศกึ ษาธกิ าร. หนงั สือเรียนสาระการเรยี นรู้

พื้นฐานและเพ่มิ เติมเคมี เลม่ 5. กล่มุ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ ช้ันมธั ยมศึกษาปที ี่ 6.(2554)
กรงุ เทพฯ : โรงพมิ พ์คุรสุ ภาลาดพร้าว.
สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรปุ และตะลยุ โจทย์เคมี ม. 6 เลม่ 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
รศ. ดร.นิพนธ์ ตงั คณานรุ กั ษ์, รศ.คณิตา ตงั คณานุรักษ์, (2554).Compact เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรงุ เทพฯ
: แม็ค.
สทุ ัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลซิ ง่ิ .