สารอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนตอนที่ 1

วิชาเคมี5 ว 30225

สอนโดย นางสาวอโนชา อุทุมสกลุ รัตน์
ครชู ำนาญการพิเศษ

มธั ยมศึกษาปีที่ 6 ปีการศกึ ษา 2564

สำหรับนักเรยี นชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 โรงเรยี นสุวรรณารามวทิ ยาคม
ชื่อ-สกุล..................................................ช้ัน.........เลขท.่ี .......

ก

คำนำ

ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 สารประกอบอินทรยี ์ท่ีมีธาตุออกซิเจนเป็น
องคป์ ระกอบ ตอนที่ 1 ตามแนวคิดแบบโยนโิ สมนสิการ จดั ทำเพื่อเป็นเครื่องมือในการพฒั นาผลสัมฤทธิ์
ความพึงพอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมีวิจารณญาณ สำหรับนักเรียนช้ัน
มัธยมศึกษาปีที่ 6/1-2 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนท่ีเน้นการ
เพิ่มพูนประสบการณ์ทางวทิ ยาศาสตร์ นักเรียนจะได้รับการทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหาความรูท้ ี่ส่งเสริม
ให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบคำถาม การทำแบบฝึกหัด และ
ทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลงั เรยี น เพือ่ ประเมนิ ตนเองหลังจากการเรยี นรู้
ในแต่ละกิจกรรมการเรียนรู้

ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างย่ิงว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 3 สารประกอบ
อินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนที่ 1 ตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำใหผ้ ู้เรยี นมี
ความร้แู ละความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบส่ิงที่เรียนรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพ่ือ
สรา้ งองคค์ วามรู้ ได้เป็นอยา่ งดสี ามารถนำความรทู้ ่ีได้จากการเรยี นรู้ไปปรับใชใ้ นชวี ิตประจำวนั ได้ และเป็น
ประโยชน์สำหรับผู้ท่ีสนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้
วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป

นางสาวอโนชา อทุ มุ สกุลรัตน์

สารบญั ข

เรอ่ื ง หนา้
คำนำ ก
สารบญั ข
ข้อแนะนำการเรียนรู้ชดุ กิจกรรมวทิ ยาศาสตร์ ค
โครงสรา้ งชดุ กิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง
แบบทดสอบก่อนเรียน 1
ขัน้ ท่ี 1 การหาความรู้ 4
4
- ปฏบิ ัติการ ฝึกอ่าน : ฝกึ คิด 26
ขัน้ ท่ี 2 สร้างความรู้ 26
29
- ปฏบิ ัติการ ฝกึ ทำ : ฝกึ สร้าง 29
ข้ันท่ี 3 ซมึ ซบั ความรู้ 34
37
- ปฏบิ ตั ิการ คดิ ดี ผลงานดี มคี วามสขุ
แบบทดสอบหลงั เรียน
บรรณานุกรม

ค

ขอ้ แนะนำการเรียนรู้ชดุ กจิ กรรมวทิ ยาศาสตร์

สำหรับนกั เรยี น
จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการ
ความรู้ทางวทิ ยาศาสตร์ 3 ดา้ น ได้แก่

1. ด้านความรู้ ความคดิ
2. ดา้ นทักษะการจัดการความรทู้ างวทิ ยาศาสตร์
3. ดา้ นค่านยิ มต่อตนเองเพ่ือสงั คม
ซ่งึ นักเรียนจะได้เสรมิ สร้างความสามารถดังกลา่ วดงั นี้ 1.การหาความรู้ (Operation) จากกิจกรรม
การสืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้ (Combination) เป็น
ข้ันฝึกการวิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบแยกแยะส่วนประกอบโดยใช้
ข้อความและสถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้ (Assimilation) เป็นข้ันที่ให้นักเรียน
ศึกษาค้นคว้าข้อมูลจากแหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึก
ทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไขปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุด
ด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพอ่ื สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้ และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้ โดยใน
ทุกกิจกรรมได้จัดลำดับข้ันตอนที่เน้นการเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์ เพื่อเป็นผู้มีความสามารถ
ทางการจดั การความรูท้ างวทิ ยาศาสตร์ ดังนี้
1. อา่ น และทำความเข้าใจในทุกข้นั ตอนของกิจกรรมการเรียนรู้
2.รักและสนใจตนเอง สร้างความร้สู กึ ทด่ี ีให้กับตนเอง ว่าตวั เราเปน็ ผู้มีความสามารถมศี ักยภาพอยู่
ในตวั และพร้อมทจี่ ะเรยี นร้ทู กุ สงิ่ ทสี่ ร้างสรรค์
3. รูส้ ึกอสิ ระและแสดงออกอยา่ งเตม็ ความสามารถ
4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏบิ ตั ิ อย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เน้ือทก่ี ระดาษทจี่ ัดไวส้ ำหรบั เขยี นให้
เต็ม โดยไมป่ ล่อยให้เหลอื เปลา่ เพอื่ ให้เกดิ ประโยชนส์ ูงสดุ กับตนเอง
5. ใชเ้ วลาในการเรียนรอู้ ยา่ งคุม้ ค่า ใชท้ ุกๆ นาทีทำใหต้ นเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น
6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอวา่ จะเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์เพ่ือนำมาพัฒนาตนเองและพฒั นาสังคม

จุดเดน่ ของการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์ คอื การสรา้ งคุณค่าที่ดีให้กบั สงั คม
จึงขอเชิญชวนนกั เรยี น มาร่วมกันเรียนรวู้ ทิ ยาศาสตร์
ด้วยใจรัก และ พฒั นาตนใหเ้ ต็มขีดความสามารถ

ขอส่งความปรารถนาดีใหแ้ ก่นกั เรียนทุกคนได้เรยี นร้วู ทิ ยาศาสตรอ์ ย่างมีความสุขพ่ึงตนเองได้ และ
เปน็ ผมู้ ีความสามารถทางการจัดการความรูท้ างวทิ ยาศาสตรเ์ พื่อสงั คม ย่ิงๆ ข้ึน สืบไป

ง

โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มท่ี 3
เร่ือง สารประกอบอินทรีย์ท่ีมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ตอนท่ี 1

สาระสำคัญ

สารประกอบอินทรียท์ ี่มีคารบ์ อน ไฮโดรเจน และออกซเิ จน เป็นองคป์ ระกอบ มหี ลายชนิด เช่น

แอลกอฮอล์ ฟีนอล อเี ทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคารบ์ อกซลิ กิ และเอสเทอร์

แอลกอฮอลท์ ีร่ ู้จกั และคุ้นเคยกันอย่างดี ได้แก่ เมทานอล (CH3OH) และเอทานอล

(C2H5OH) สารประกอบอินทรียพ์ วกหนงึ่ ลักษณะเป็นของเหลวใส กล่ินฉนุ ระเหยงา่ ย จุดไฟติด เตรียมได้

ด้วยวธิ กี ารหมกั สารประเภทนำ้ ตาล หรอื แปง้ ผสมยีสต์ เม่อื ด่ืมจะทำให้เกิดอาการมนึ เมา ใช้ประโยชน์ทาง

อตุ สาหกรรม และการแพทย์

ฟีนอล เปน็ สารประกอบอะโรมาติคท่ีผลิตได้จากสารประกอบอะโรมาตคิ ชนดิ อ่ืนๆ เช่น เบนซนี

โทลูอีน เปน็ สารที่ถกู นำมาใช้เป็นสารตัง้ ต้นในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีหลายชนดิ อาทิ สีย้อม สารเคมีกำจัด

วชั พืช และศัตรพู ืช ยาในทางการแพทย์

อีเทอร์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ทมี่ ีสูตรทว่ั ไปเป็น ROR’ มสี ูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟี

นอล จึงเปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสร้างกบั แอลกอฮอลแ์ ละฟนี อล ประโยชน์ ใช้เปน็ ตัวทำละลายสารอนิ ทรยี ์

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ่ีหมูฟ่ ังกช์ ันเปน็ หมู่คารบ์ อกซาลดีไฮด์

(Carboxaldehyde : หรอื –CHO) ใช้เปน็ สารปรุงแต่งรสและกลิ่นของอาหาร ใช้ดองสัตว์เพอ่ื ไม่ให้เน่า

เปอื่ ย

คโี ตน (ketone) เป็นสารอนิ ทรยี ์ที่มหี ม่ฟู ังก์ชันเรยี กวา่ หมู่คารบ์ อนลิ (Carbony : หรือ

–CO –) แอซิโตนท่ีเตรียมในอุตสาหกรรมไดจ้ ากการออกซิไดส์ไอโซโพรพลิ แอลกอฮอล์เปน็ ตวั ทำละลายทม่ี ี

ประโยชน์ ใช้ทำพลาสติกลูไซด์ ทำสียอ้ มผ้า และชว่ ยทำให้เคร่ืองแกว้ แห้งเร็วเนอื่ งจากระเหยง่าย ไอของแอ

ซิโตนเป็นโทษแกร่ า่ งกาย ทำให้เกดิ อาการมึนงง และหมดสตไิ ด้

จดุ ประสงค์การเรียนรู้

เขยี นสตู รทั่วไป สูตรโมเลกลุ และสูตร โครงสร้าง พรอ้ มทั้งเรยี กชื่อและบอกสมบตั ิของแอลกอฮอล์

ฟีนอล อเี ทอร์ แอลดีไฮด์ คโี ตน แต่ละประเภทได้

การจัดกระบวนการเรยี นรใู้ ช้รูปแบบการจดั การความรู้ทางวิทยาศาสตร์ มี 3 ขน้ั คือ

1. การหาความรู้ (Operation) 2. การสรา้ งความรู้ (Combination)

3. การซึมซับความรู้ (Assimilation)

เวลาที่ใช้ 6 ช่ัวโมง

การวดั และประเมินผลการเรยี นรู้

นักเรียนประเมนิ ผลตนเองโดยใชแ้ บบประเมนิ ผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน

แบบทดสอบก่อนเรยี น 1

เลม่ ท่ี 3 เร่ือง สารประกอบอินทรียท์ ี่มธี าตุออกซิเจนเปน็ องค์ประกอบ ตอนที่ 1 วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชน้ั มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 ภาคเรยี นที่ 1

คำสัง่ 1.ใหน้ ักเรยี นเขยี นเครอ่ื งหมาย X ลงในข้อที่นักเรยี นคิดว่าถกู ตอ้ งทีส่ ดุ เพียงข้อเดยี ว
2.ขอ้ สอบมที ัง้ หมด 20 ข้อใหน้ ักเรยี นทำทุกขอ้ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที

1. แอลกอฮอล์เร่มิ มไี อโซเมอร์เมอ่ื ในโมเลกุลมธี าตุคาร์บอนกอ่ี ะตอมและมีก่ีไอโซเมอร์

ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3

2. จากการทดสอบสมบัตขิ องสาร A พบวา่

1. สารละลายไมน่ ำไฟฟา้ 2. ติดไฟได้ไม่มีเขมา่

3. ทำปฏกิ ิริยากับกรดอินทรยี ์ได้ 4. ทำปฏกิ ิริยากับ Na ให้กา๊ ซ H2

สาร A คอื ข้อใด O

ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n

3. สารใดท่ีได้จากการกล่ันสลายไม้

ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH

4. สารประกอบอินทรยี ์ทีส่ ามารถละลายน้ำไดเ้ มื่อมขี นาดโมเลกลุ เล็ก แตส่ ารละลายไม่นำไฟฟา้ คือสารอินทรยี ์

ทม่ี ีหมฟู่ งั ก์ชันใด O

ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. – OH

5. ข้อใดเปน็ แอลกอฮอล์ ข. C6H5OH OH ง. CH3CHO
OH ค.

ก.

6. ขอ้ ใดตอ่ ไปนี้เปน็ คำอธบิ ายที่ดที ี่สุดว่า ทำไมแอลกอฮอลจ์ งึ มจี ดุ เดือดตำ่ กวา่ กรดอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอน

อะตอมเทา่ กัน
ก. เน่ืองจากพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหวา่ งโมเลกุลของหมแู่ อลคีนกับหมไู่ ฮดรอกซลิ มคี า่ ค่ำกว่าพนั ธะโคเวเลนต์ระหว่าง

โมเลกลุ ของหมู่แอลคีนกับหม่คู ารบ์ อกซลิ

ข. ความมขี ้วั ในโมเลกุลของกรดอินทรีย์มีค่าสงู กวา่ ความมขี ้ัวของโมเลกุลของแอลกอฮอล์
ค. โมเลกุลของกรดอนิ ทรยี ย์ ึดกนั ดว้ ยพนั ธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่าพนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์
ง. ไมม่ ขี อ้ ใดถูกตอ้ ง เพราะที่จรงิ แล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสงู กว่ากรดอินทรีย์ทมี่ ีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

7. ข้อใดเปน็ หมฟู่ งั ก์ชนั ของแอลดีไฮด์

OO O O
ค. - C - O - ง. - C - O-H
ก. - C - ข. - C - H

8. ข้อใดอ่านชือ่ ของ CH3CH2CH2CH2CH2O

2

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

9. สารในขอ้ ใดควรจะเป็นแอลดีไฮด์

ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO

10. CH3(CH2)4CHO มชี อื่ ว่าอยา่ งไร ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล
ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล

11. ข้อใดไม่ถูกตอ้ ง

ก. เมทานาลมีช่อื สามญั วา่ ฟอร์มาลดีไฮด์

ข. ฟอร์มาลินใชฉ้ ีดศพเพ่ือรักษาสภาพไมใ่ หเ้ นา่ เป่ือย

ค. ฟอรม์ าลินเป็นฟอร์มาลดไี ฮด์ท่มี ีความเข้มขน้ รอ้ ยละ 20

ง. ฟอรม์ าลนิ มีพิษมาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำใหร้ ะบบหายใจและหลอดลมอักเสบ

จ.

12. ขอ้ ใดเปน็ หมู่ฟังก์ชันของคีโตน

OO OO

ก. - C - ข. - C - H ค. - C - O - ง. - C - O-H

13. ข้อใดอา่ นชื่อของ CH3COCH2CH2CH3

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

14. ขอ้ ใดเป็นสตู รของ บวิ ทาโนน

ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO

15. ขอ้ ใดไม่ถกู ตอ้ ง
ก. สารประกอบคีโตนจะมหี ม่แู อลคอกซคี าร์บอนลิ เป็นหมู่ฟังก์ชนั
ข. โพรพาโนนมีชื่อสามญั วา่ แอซโี ตน

ค. แอซโี ตนใช้เปน็ ตวั ทำละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์
ง. แอซโี ตนเป็นสารทไี่ วไฟมาก ไอระเหยของสารนถ้ี า้ สดู ดมเขา้ ไปจะเกิดอาการมึนงง ซึมและหมดสติได้

16. ข้อใดไม่ถูกต้อง
ก. คีโตนโมเลกุลเล็กที่สดุ จะตอ้ งประกอบด้วยคารบ์ อน 3 อะตอม

O
ข. สูตรทัว่ ไปของแอลดไี ฮด์คอื R - C - H

ค. แอลดไี ฮดจ์ ะมจี ดุ เดือดสงู กวา่ คโี ตนท่มี ีคาร์บอนอะตอมเทา่ กนั
ง. การละลายนำ้ ของคโี ตนจะลดลงเมอ่ื โมเลกุลใหญข่ ้ึน

3

17. สารประกอบอินทรีย์ทมี่ ีโครงสรา้ งดังแสดง มคี ุณสมบัตทิ างกรดเบสอย่างไร

ก. เบสแก่ ข. เบสอ่อน ค. กรดแก่ ง. กรดออ่ น

18. สารประกอบอนิ ทรียด์ ังแสดง คือ ฟีนอล และโทลูอนี ตามลำดบั สารชนิดใดน่าจะ มจี ุดเดอื ด

มากกว่า

ก. ฟนี อล ข.โทลูอนี ค. เท่ากนั ง. ขนึ้ อย่กู บั อุณหภมู ิ

19. สารข้อใดไมเ่ กดิ พนั ธะไฮโดรเจนกับน้ำ

ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกิดไดท้ กุ ข้อ

20. ข้อใดไมใ่ ช่ประโยชนข์ องอเี ทอร์ ข. ใชไ้ ดเอทลิ อีเทอรเ์ ปน็ ยาสลบ
ก. ใชเ้ ปน็ ตัวทำละลายในปฏิกริ ิยาเคมอี ินทรีย์ ง. ใช้เชด็ ทำความสะอาดบาดแผลฆา่ เช้อื
ค. ใช้เป็นเช้ือเพลงิ

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

4

เล่มท่ี 3 สารประกอบอินทรียท์ ่ีมี

ธาตอุ อกซิเจนเป็ นองคป์ ระกอบ

ตอนท่ี 1 เวลา 6 ชวั่ โมง

ขั้นท่ี 1 การหาความรู้ ปฏิบัติการ ฝึ กอ่าน : ฝึ กคิด
Operation

สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ มีหลายชนิด

เช่น แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คโี ตน กรดคารบ์ อกซิลกิ และเอสเทอร์ ในหน่วยนจ้ี ะกล่าวถึง

แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ คีโตน ซึ่งมสี มบัตแิ ละปฏกิ ิรยิ าดังน้ี

1. แอลกอฮอล์ (Alcohol)

แอลกอฮอล์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ท่เี ปน็ อนพุ นั ธข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนงึ่ ซึง่ H ถูก
แทนทด่ี ว้ ยหมูฟ่ งั ก์ชัน –OH มีสตู รทว่ั ไปเปน็ R–OH มีหม่ไู ฮดรอกซลิ (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมูฟ่ ังกช์ ัน

1.1 การเรียกชอ่ื แอลกอฮอล์

แบง่ เป็น 2 ระบบคอื ระบบการเรยี กชอ่ื แบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)

ช่อื สามัญ ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ทีโ่ ครงสร้างโมเลกุลไม่ซบั ซอ้ น เรยี กช่ือหมแู่ อลคลิ (R) ที่ตอ่ อยู่

กบั หมู่ –OH ก่อน แลว้ ลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์

CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
CH3CH2OH เอทลิ แอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
โพรพิลแอลกอฮอล(์ propyl alcohol)
CH3CH2CH2OH บวิ ทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
CH3CH2 CH2CH2OH เพนทลิ แอลกอฮอล์(pentyl alcohol)
CH3CH2 CH2CH2CH2OH

5

ช่อื ระบบ IUPAC
1. เลือกโครงสรา้ งหลักทีม่ ีคารบ์ อนตอ่ กนั ยาวทส่ี ุด และมหี มู่ –OH อยู่ดว้ ย

2. บอกตำแหนง่ –OH ด้วยเลขทีม่ ีค่าน้อยที่สุด
3. ชอื่ โครงสรา้ งหลักให้เรยี กตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสยี งเป็น –อานอล (–anol)

CH3OH เมทานอล (methanol)
CH3CH2OH เอทานอล (ethanol)
CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2 CH2CH2OH บิวทานอล (butanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)
CH3CH2 CHCH2OH 2 – เมทิล – 1 – บวิ ทานอล
(2 – methyl – 1 – butanol)
CH3

กิจกรรม 1 การทดลองการละลายไดใ้ นน้ำของแอลกอฮอล์
จุดประสงค์ของกจิ กรรม

1. ทดลองหาการละลายได้ในน้ำ ของแอลกอฮอล์บางชนิด

2. อธิบายความสัมพนั ธ์ระหว่างจำ นวนอะตอมของคาร์บอนกบั การละลายได้ในนำ้ ของแอลกอฮอล์
สารเคมแี ละอปุ กรณ์ และสารเคมี

รายการ ต่อ 1 กลุ่ม

วสั ดแุ ละอุปกรณ์ 3 หลอด
1. หลอดทดลองขนาดเลก็ 4 อัน
2. หลอดหยด 4 ใบ
3. บีกเกอร์ ขนาด 50 mL
1 mL
สารเคมี 1 mL
1. propan-1-ol 1 mL
2. butan-1-ol 3 mL
3. pentan-1-ol
4. น้ำ กล่นั

วิธที ำกจิ กรรม
1. หยดนำ้ กลัน่ ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก จำนวน 20 หยด

6

2. หยดแอลกอฮอล์ลงในน้ำกลั่นทลี ะหยดเขย่าและสังเกตการละลายจนเร่มิ สังเกตเหน็ การไมล่ ะลายในนำ้ ของ
แอลกอฮอล์ซึง่ จะมลี กั ษณะคลา้ ยหยดนำ้ ลอยบนผิวนำ้ บนั ทึกจำนวนหยดของแอลกอฮอล์ทใ่ี ช้ แตถ่ ้าหยด

แอลกอฮอลล์ งในนำ้ กลั่น 20 หยดแล้วยังไม่เห็นการแยกชั้นให้บนั ทกึ ผลเปน็ ละลายในน้ำได้ดี
3. ทดลองตามขอ้ 1-2 โดยใชแ้ อลกอฮอล์ให้ครบทุกชนิด
ผลการทำกิจกรรม

แอลกอฮอล์ จำนวนหยด
propan-1-ol
butan-1-ol
pentan-1-ol

คำถามทา้ ยการทดลอง
1. ลำดับการละลายได้ในนำ้ ของแอลกอฮอล์ทั้ง 3 ชนดิ เปน็ อย่างไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. การละลายในน้ำของแอลกอฮอล์สัมพันธ์กบั จำนวนอะตอมของคารบ์ อนในโมเลกลุ แอลกอฮอลอ์ ยา่ งไร
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

สรปุ ผลการทดลอง
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

1.2 สมบตั ขิ องแอลกอฮอล์

สมบัตทิ างกายภาพ
เมอื่ แอลกอฮอลล์ ะลายนำ้ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไมแ่ ตกตัวเปน็ ไฮดรอกไซดฺไอออน (OH–) เช่นเดยี ว
กับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนือ่ งจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กบั หมแู่ อลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพนั ธะ
โคเวเลนต์ แต่พนั ธะระหว่างหมู่ OH– กบั โลหะไอออนเปน็ พนั ธะไอออนิก โมเลกลุ ของแอลกอฮอล์มีท้งั ส่วนทมี่ ีขัว้ คือ
หมู่ –OH และสว่ นท่ไี มม่ ีขว้ั คอื หมู่แอลคิล

-

R O +
H

สว่ นท่ไี มม่ ีข้ัว สว่ นทม่ี ีขว้ั

7

ตาราง 1 แสดงการเปรียบเทียบจุดเดอื ดและสภาพการละลายน้ำไดข้ องแอลกอฮอล์

ช่ือ สูตรโครงสรา้ ง จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นนำ้ ท่ี 20 OC (g/ นำ้ 100 g)
เมทานอล CH3OH 64.6 ละลายไดด้ ี
เอทานอล CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด้ ี
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ดี
บวิ ทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7 7.9
เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.3

1. จุดเดือด จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มข้ึนตามจำนวนอะตอมคาร์บอนท่ีเพิ่มขึน้ เพราะเมือ่ จำนวน
อะตอมคารบ์ อนเพิม่ ขน้ึ มผี ลให้มวลโมเลกุลมีคา่ สงู ขึ้น แรงยึดเหน่ยี วระหว่างโมเลกลุ จึงสงู ข้ึนดว้ ย เน่อื งจากแอล
กอฮอลเ์ ป็นโมเลกุลมขี ว้ั จงึ มที ง้ั แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขวั้ เป็นแรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกุล นอกจากนี้
หมู่ –OH สามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอลไ์ ด้

การเกดิ พันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์จงึ มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เนอื่ งจากแอลเคนเป็น
โมเลกุลไม่มขี ั้ว จึงมเี ฉพาะแรงลอนดอนเท่านน้ั

2. การละลายนำ้ แอลกอฮอล์ท่ีโมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายนำ้ ได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH
ซ่งึ เปน็ สว่ นทมี่ ขี ัว้ ในโมเลกลุ และเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกับนำ้ ได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ แต่เม่ือมีจำนวนอะตอม
C มากข้นึ จะละลายน้ำได้น้อยลง เนอื่ งจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญข่ ้ึน ส่วนทีไ่ มม่ ีขัว้ มมี ากขน้ึ สภาพขั้วของโมเลกุล
จะอ่อนลง สง่ ผลใหล้ ะลายน้ำไดน้ ้อยลง นอกจากนีก้ ารละลายน้ำของแอลกอฮอลย์ ังข้นึ อยกู่ ับรูปรา่ งโมเลกุล ตำแหน่ง
และจำนวนหมู่ –OH ดว้ ย

สมบตั ิทางเคมี
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊ส
คารบ์ อนไดออกไซด์และนำ้ เป็นปฏกิ ิริยาคายพลังงาน ดังสมการ

2CH3OH + 3O2 ⎯⎯→ 2CO2 + 4H2O

8

2. ปฏกิ ิรยิ ากับโลหะที่วอ่ งไว แอลกอฮอล์ไม่เกดิ ปฏกิ ิรยิ ากบั NaHCO3 จงึ ไม่แสดงสมบตั ิเป็นกรด แต่
สามารถเกิดปฏิกิริยากบั โลหะทีว่ อ่ งไว (Active metal) เชน่ Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนทอี่ ะตอมของ H ในหมู่ –OH
จะได้แกส๊ ไฮโดรเจน ดงั สมการ

2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) ⎯⎯→ 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)
Sodium ethoxide

3. ปฏกิ ิรยิ าออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต (KMnO4 )

O
3R CH2–OH + 4 KMnO4 ⎯⎯→ 3R CO- K+ + 4 MnO2 + KOH + 4 H2O

สารละลายสมี ่วง ตะกอนสีนำ้ ตาล

สมบตั ิและปฏิกริ ยิ าของแอลกอฮอลบ์ างชนดิ
1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุดเตรียมได้จากการเผาไม้ท่ี

อุณหภูมิสูงในภาวะที่ปราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์กับ

ไฮโดรเจนภายใตอ้ ณุ หภมู แิ ละความดนั สงู โดยมีโลหะออกไซด์ เชน่ Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เป็นตวั เร่งปฏิกิรยิ า ดงั
สมการ

CO + H2 CH3OH

เมทานอลเป็นพษิ ต่อรา่ งกาย ถ้าเข้าสูร่ ่างกายจะถกู ออกซไิ ดสก์ ลายเปน็ ฟอร์มาลดไี ฮด์ (HCHO) ซงึ่ จะทำให้
เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอดหรือเปน็ อนั ตรายถึงชวี ติ

ประโยชนข์ องเมทานอลนำมาใชเ้ ปน็ ตวั ทำละลายอินทรยี เ์ ป็นเชอื้ เพลงิ เปน็ สารตั้งต้นในการผลติ พลาสติก ยา

และสารประกอบอนิ ทรยี ช์ นิดอื่น เชน่ ฟอร์มาลดีไฮด์

2. เอทานอล (ethanol) เป็นแอลกอฮอล์อีกชนิดหนง่ึ ท่นี ำมาใช้ประโยชน์ เตรยี มได้จากการหมักนำ้ ตาลที่ได้
จากผลไม้ หรือแป้งจากธญั พืชในท่ีปราศจากออกซเิ จน เอนไซมจ์ ากยีสตห์ รอื แคทเี รียจะช่วยเรง่ ปฏกิ ริ ิยา ดังสมการ

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

เอทานอลทไ่ี ด้จากหมักน้ำตาลกับยีสตน์ ใ้ี ช้บรโิ ภคในรปู ของไวน์ เบียร์ และเหล้า ถ้าแต่บริโภคมาก ๆ จะ
เกดิ อันตรายต่อร่างกาย ตบั และเกดิ การเสพตดิ ในทางอุตสาหกรรมเตรยี มเอทานอลได้จากปฏิกริ ยิ าระหว่าง

อที นี กบั น้ำ ภายใตอ้ ุณหภูมแิ ละความดนั สูง โดยมกี รดเขม้ ขน้ เป็นควั เร่งปฏิกริ ิยา ดังสมการ

CH2 = CH2 + H2O 300 oC , 200 atm CH3CH2OH
H2SO4

9

ประโยชนข์ องเอทานอล
1) ใชเ้ ปน็ ตวั ทำละลายในการผลติ นำ้ หอมและยา
2) ใช้เปน็ สารฆ่าเชื้อโรค
3) เอทานอลผสมกบั นำ้ มันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กบั น้ำมันเบนซิน 9 ส่วน

เปน็ นำ้ มนั แก๊สโซฮอล์
4) เป็นสารต้งั ตน้ ในการผลิตสียอ้ ม ยา เคร่อื งสำอาง และใช้ผลิตสารประกอบอินทรยี ช์ นิดอน่ื เชน่ กรด

แอซตี กิ (CH3COOH)

ร่วม กนั คน้ 1

ใหน้ ักเรยี นแตล่ ะกลุ่มสืบค้นข้อมลู เรอ่ื งโทษของการดื่มสรุ า พรอ้ มระบุแหลง่ ทม่ี าแล้วบนั ทึกขอ้ มลู

ขอ้ มลู ท่ีสืบค้น

............................................................................................................................. .......................................
............................................................................................................................. .......................................
.....................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ..................................
................................................................................................ ....................................................................
............................................................................................................................. .......................................
.....................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ..................................
............................................................................................................................. .......................................
....................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ........................
................................................................................................................................. ...................................
................................................................................................ ....................................................................
............................................................................................................................. ........................
................................................................................................................................................................... .
............................................................................................................................. .......................................
............................................................................................................................. .......................................

.................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................แ.............ห..................ล...............่ง...........ส................บื.................ค...............้น................ข.................้อ.............ม.................ลู...........................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .......................................
...................................................................................................................

10

2. ฟนี อล (Phenol)

ฟนี อล เปน็ สารประกอบอนิ ทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซลิ (–OH) ต่ออย่กู ับหมู่แอรลิ (Ar) มีสตู รทัว่ ไปคือ ArOH

การทีห่ มู่ –OH ต่ออยกู่ บั หมูแ่ อริล ทำให้สมบัติสว่ นใหญ่ของฟีนอลตา่ งจากแอลกอฮอล์ทว่ั ไป ตัวอย่างของสารประ

กอบอินทรีย์ในกลุ่มนี้ เช่น ฟีนอล มีสูตรเป็น C6H5OH สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด บาง
ชนดิ เปน็ น้ำมนั หอมระเหย เชน่ ยูจีนอล พบในกานพลู บางชนิดนำมาใชเ้ ป็นสารฆา่ เช้ือโรคในหอ้ งผ่าตัด ใชเ้ ป็นสาร
ตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมันหรือไขมันเป็น
องคป์ ระกอบ เช่น BHT (butylatedhydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole)

OH OH OH
C(CH3)3
OH OCH3 (CH3)3C C(CH3)3

H2C CH CH2 CH3 OCH3

ฟีนอล ยูจนี อล BHT BHA

ฟนี อล มหี มู่ –OH เหมอื นกับแอลกอฮอล์ แต่มีสมบตั ิบางอย่างแตกต่างกนั คอื
1. ฟีนอลมขี ้วั มากกว่าแอลกอฮอล์ เกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั น้ำได้ดแี ละละลายน้ำได้มากกวา่
2. มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าแอลกอฮอลท์ ี่มมี วลโมเลกุลใกลเ้ คียงกัน เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนท่ี
แรงกว่า
3. ฟีนอลเป็นกรดอ่อนที่แรงกว่าแอลกอฮอล์ (มี Ka = 1.3 x 10-10) สามารถทำปฏิกิริยากับโลหะ Na และ

สารละลาย NaOH ได้ แตย่ ังไมแ่ รงพอทจี่ ะทำปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลาย NaHCO3

2.1 การเรยี กช่อื ฟนี อล

แบง่ เป็น 2 ระบบคอื ระบบการเรียกช่ือแบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure

and Applied Chemistry)
ชอื่ สามัญ การเรียกช่ือแบบสามญั จะเรียกตำแหน่งคาร์บอนทอี่ ยูถ่ ัดคาร์บอนท่ีมีหมู่ไฮดรอกซลิ ติดอยูท่ งั้ สอง

ขา้ งเปน็ ตำแหน่งออโท (ortho) และตำแหน่งคารบ์ อนถัดมามาจะเรียกตำแหน่งเมตา (meta) ส่วนคาร์บอนทอ่ี ยตู่ รง

กันขา้ มกับคาร์บอนทต่ี ดิ กับหม่ไู ฮดรอกซลิ เรยี กตำแหนง่ พารา (para) 11
o-
o-

m- m-
p-

เช่น

p-chlorophenol o-nitrophenol o-bromophenol m-chlorophenol

p- Fluorophenol p-chloro-o- methylphenol

หมายเหตุ อักษรภาษาองั กฤษ o- m- และ p- ต้องเอียงเสมอ พร้อมทง้ั การอา่ นช่อื สารประกอบฟนี อลแบบสามญั
ตอ้ งลงทา้ ยชอ่ื ด้วยคำวา่ phenol เสมอเพราะถอื ว่าเป็นหมูฟ่ งั กช์ ันหมู่หนึง่ เชน่ เดยี วกัน

p-chloro-o- methylphenol

จากตัวอยา่ ง p-chloro-o- methylphenol การอ่านช่อื หมแู่ ทนทตี่ ้องอ่านตามลำดับอกั ษรภาษาอังกฤษ
จากตวั อย่างมีหมู่แทนทเ่ี มทลิ (methyl) และ คลอโร (chloro) ซ่งึ หมคู่ ลอโร เปน็ อกั ษรภาษาองั กฤษ ท่ขี ึน้ ต้นด้วย
ตวั C ซ่ึงมากอ่ นอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซง่ึ ขนึ้ ตน้ ด้วยตัว e ดงั นน้ั เวลาอ่านตอ้ งอา่ นหมู่คลอโร กอ่ นหมูเ่ มทลิ

o-bromo-m-fluorophenol
จากตวั อยา่ ง o-bromo-m-fluorophenol มอี ะตอมโบรมีนอยูท่ ีต่ ำแหน่งออโท มีอะตอมฟลอู อรีนอย่ทู ีต่ ำแหนง่ เม
ตา อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมโบรมนี ขน้ึ ตน้ ดว้ ยอักษร b อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมฟลอู อรนี ขนึ้ ตน้ ดว้ ยตัว
f ดงั น้นั สารประกอบฟนี อลน้ีตอ้ งอ่านว่า ออโทโบรโมเมตาฟลอู อโรฟนี (o-bromo-m-fluorophenol)

12

ชือ่ ระบบ IUPAC เรม่ิ นบั คารบ์ อนทม่ี หี มู่ไฮดรอกซลิ ต่ออยูเ่ ป็นคาร์บอนตาแหนง่ ที่ 1 และตำแหน่งถดั มาเปน็
2 3 4 5 และ 6 ตามลำดับโดยการนับอาจนับตามหรอื ทวนเขม็ นาฬกิ าก็ไดท้ ีใ่ ห้ช่อื ทม่ี ีตวั เลขตำ่ กวา่

1 6 1 6 1 6 1
2 2 2
phenol
53 53 53
4 4 4

3-Chlorophenol 4-Fluorophenol 2-Bromophenol

6 1 1 6 1 6
2 6 2 2 51
54 3 4
54 3 54 3 3 2

4-Chloro-2-methylphenol 2-Ethylphenol 4-Ethylphenol 3-Nitrophenol

3-ethyl-2-methylphenol
จากตัวอย่างมีหมู่แทนทเี่ มทลิ และ เอทลิ ซ่งึ หม่เู อทลิ มีอกั ษรภาษาอังกฤษขน้ึ ต้นดว้ ยตวั e ซงึ่ มากอ่ นอกั ษร
ภาษาองั กฤษของเมทลิ ซง่ึ ข้ึนตน้ ดว้ ยตวั m ดังนั้นเวลาอา่ นชือ่ ตอ้ งอา่ นหม่เู อทิลก่อนหมเู่ มทิล และการอา่ นช่อื ท่ี

ถูกต้อง ตอ้ งเอาลำดับเลขน้อยไว้กบั ลำดบั ภาษาอังกฤษของหม่แู ทนท่ที ข่ี ึน้ ต้นกอ่ น ตัวอยา่ งเชน่

หมายเหตุ ตัวเลขที่อยดู่ า้ นหน้าจะไมเ่ อยี งตาม o-, m-, p- ในชอื่ สามัญ

2.2 สมบัติของฟนี อล

สมบตั ิทางกายภาพของฟนี อล
ฟีนอลมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาว มีสมบัติเปน็ กรด มีจุดเดือด 182oc จุดหลอมเหลว 43 oc มีสภาพการ

ละลายน้ำ 9 กรัม/100 ml น้ำ เน่อื งจากมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ และมีพนั ธะไฮโดรเจนกับนำ้ ดงั นัน้ ฟีนอล
จึงมีความสามารถในการละลายน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถละลายน้ำได้ดีกว่า

13

แอลกอฮอล์ท่ีมมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกนั เน่ืองจากวงอะโรมาติกของฟีนอลเพราะโมเลกุลรวมตวั เลก็ ลง เช่นเดียวกับ
แอลกอฮอล์ท่ีมกี ่ิงกา้ นก็จะสามารถละลายน้ำไดด้ ีขึน้ นน่ั เอง (เฮกซานอล (hexanol) ละลายนำ้ ได้ 5.9 กรัม/1000
มลิ ลิลิตร ที่ 20 องศาเซลซียส ฟีนอลละลายนำ้ ได้ 83 กรัม/1000 มิลลลิ ติ ร ท่ี 20 องศาเซลเซียส)

ลักษณะของฟีนอล
ทีม่ า : https://dir.indiamart.com/impcat/phenol-crystal.html

พันธะไฮโดรเจนในฟีนอล
ทม่ี า : http://www.meritnation.com/ask-answer/question/difference-between-benzene-and-

phenol/haloalkanes-and-haloarenes/5312440
ความเป็นกรด-เบสของฟีนอล

ฟีนอลมีสมบัติเป็นกรดเล็กน้อย ค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka ของฟีนอลเท่ากับ 1x10-10
ในขณะทีก่ รดแอซติ กิ (CH3COOH) ซ่ึงเปน็ กรดอินทรยี ์ มีคา่ คงท่กี ารแตกตัวของกรดหรือค่า Ka เท่ากบั 1.7 x 10-5
จากคา่ Ka ขา้ งตน้ ทำให้ความสามารถในการละลายในเบสแตกต่างกนั

การละลายน้ำของฟีนอล

การละลายนำ้ ของกรดแอซติ กิ

14

เมอ่ื ใชส้ ารละลาย 5% NaHCO3 ซึ่งเป็นเบสอ่อนเป็นตวั ทำละลายพบวา่ ฟีนอลไมล่ ะลายในสารละลาย NaHCO3 และ
ไม่ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) แต่กรดแอซิติกสามารถละลายได้ในสารละลาย NaHCO3 และให้
แกส๊ CO2 ด้วย เนื่องจากกรดแอซิติกเปน็ กรดแกก่ วา่ ฟีนอลนัน่ เอง ดังสมการ

ลำดับความเป็นกรด

ประโยชนข์ องสารประกอบฟนี อล
1. นำมาใชเ้ ปน็ สารหอมระเหยในสปา
2. สารประกอบฟนี อลทเี่ ลก็ ท่ีสุดคอื ฟีนอลถูกพบในธรรมชาติ ในนำ้ มันดนิ จากถ่าหนิ ฟีนอลเป็นสารพษิ
อันตรายและกดั ผวิ หนังไดใ้ ช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดพวกพาราเซตามอล ยาฆ่าเช้ือโรคและแบคทีเรยี
3. ใชผ้ ลติ กาว สี พลาสตกิ วัตถรุ ะเบดิ ในระดับอุตสาหกรรม
4. ใชเ้ ปน็ สารต้งั ต้นในการถนอมอาหาร เชน่ BHT
5. นอกจากนสี้ ารประกอบฟีนอลชนดิ อนื่ ๆ เช่น Tyrosine ซง่ึ เปน็ กรดอะมิโน และยูจนิ อลเปน็ สารท่พี บ
มากในนำ้ มนั หอมระเหยกานพลู
6. ด้านความงาม เชน่ Methylparpben ซ่งึ พบมากในผลไม้พวกบลูเบอร่ี มีคณุ สมบตั ิเป็นสารตา้ นเชื้อรา
เชอ้ื แบคทีเรยี จึงเป็นทนี่ ยิ มในการนำมาผสมในเครอ่ื งสำอางและผลิตภณั ฑ์ถนอมผวิ จำนวนมากแต่ เม
ทิลพาราเบนถงึ แมจ้ ะเปน็ สารสกัดจากธรรมชาตหิ ากใช้ในปรมิ าณที่มากเกินไปก็อาจ ก่อให้เกดิ การแพ้
ได้

ขอ้ มูลเกีย่ วกับอันตราย
เมอ่ื สูดดมสาร
ถ้าสดู ดมสารเขา้ ไปให้ย้ายผู้ป่วยไปทที่ ่มี ีอากาศบรสิ ุทธิ์ ถา้ ผปู้ ว่ ยไมห่ ายใจใหก้ ารชว่ ยหายใจ ถา้ ผู้ป่วย
หายใจลำบากทำการใหอ้ อกซเิ จน
เมอื่ สัมผสั สาร
ในกรณีทสี่ ารถูกผิวหนงั ใหล้ า้ งออกด้วยน้ำปรมิ าณมาก เป็นเวลาอย่างนอ้ ย 15 นาที ถอดเสอ้ื และ
รองเทา้ ทีเ่ ป้อื นสารออก รีบไปพบแพทย์
เมื่อสารเข้าตา
ในกรณที ส่ี ารเข้าตาให้ล้างดว้ ยน้ำปรมิ าณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที และตอ้ งแนใ่ จว่าได้ล้างตา
อยา่ งเพียงพอ โดยใช้นวิ้ มอื แยกเปลือกตาออกจากกนั ระหวา่ งลา้ ง รีบไปพบแพทย์
เมื่อกลนื กิน
เมอื่ กลนื กินสารเขา้ ไป ในกรณที ี่ผปู้ ว่ ยท่ียังมีสตอิ ยู่ใหใ้ ช้น้ำบ้วนปาก และไปพบแพทย์ทันที

คำแนะนำสำหรบั การปฏิบัติที่ปลอดภัย : อยา่ หายใจเอาฝุน่ เข้าไป ระวังอย่าให้เข้าตา, โดนผวิ หนงั , หรือ
เสอ้ื ผา้ . หลีกเลีย่ งการไดร้ บั สารเป็นเวลานานหรือซำ้ หลายคร้งั

15

การเกบ็ รักษา
ปดิ ภาชนะใหส้ นทิ เก็บใหห้ ่างจากความรอ้ นและเปลวไฟ ใชแ้ ละเก็บภายใต้ไนโตรเจน เกบ็ ทอ่ี ุณหภูมิ 2-8 องศา
เซลเซียส

ร่วม กนั ค้น 2

ใหน้ ักเรียนแต่ละกลุ่มสืบคน้ ขอ้ มูลเรอ่ื งผลกระทบของฟนี อลตอ่ คนและสตั วพ์ ร้อมระบุ แหลง่ ทมี่ าแล้ว
บนั ทึกขอ้ มูล

ข้อมูลท่สี ืบคน้

............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ....................................
.......................................................................................................................................................... .......
............................................................................................................................ .....................................
............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ....................................
............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................. ...............
.................................................................................................................... .............................................
............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ....................................
............................................................................................................................. ....................................
.................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ....................................
......................................................................................................................................... ........................
........................................................................................................... ......................................................
......

แหลง่ สืบคน้ ข้อมูล

............................................................................................................................. .............................................................
..........................................................................................................................................................................................

16

3. อีเทอร์ (Ether)

อเี ทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมฟู่ ังก์ชนั เป็นหมู่แอลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มสี ูตรทว่ั ไปเปน็ ROR’ มี
สูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟนี อลจงึ เปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟนี อล

CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3
ethanol ethoxyethane (diethyl ether)

ตัวอยา่ งของอีเทอร์ เช่น เมทอกซีมเี ทนหรือมีชอื่ สามญั คือไดเมทิลอเี ทอร์ (CH3OCH3) ซง่ึ เปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้าง
กับเอทานอล (CH3CH2OH)

3.1 การเรียกชือ่ อีเทอร์

แบ่งเป็น 2 ระบบคอื ระบบการเรยี กช่ือแบบสามญั และระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) โดยทั่วไปจะใช้ช่อื สามญั มากกวา่ ใชช้ ื่อตามระบบ IUPAC แต่ชือ่ สามัญจะต้องลงทา้ ย
ด้วยคำว่าอีเทอร์ (ether) เสมอ ชือ่ ของอีเทอรส์ มมาตรมกั เติมคำว่า di ไว้ขา้ งหนา้ ช่ือ แตไ่ ม่จำเป็นเสมอไป เชน่

การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC เรียกแบบอนุพนั ธ alkoxy ของ alkane โดยเลอื กหมูท่ยี าวกวาเปน alkane สวนท่ี
เหลือ RO เรยี กแบบ alkoxy เช่น

CH3 – O – CH2 –CH3 อา่ นว่า methoxyethane
alkoxy alkane

อา่ นวา่ 2-methoxypropane

อา่ นว่า ethoxycyclohexane

17

ตัวอยา่ ง

ไซคลกิ อีเทอร์
ไซคลกิ อเี ทอรค์ อื สารประกอบทีม่ ธี าตุชนิดอ่ืนทีน่ อกเหนือจากคารบ์ อนและไฮโดรเจนอยู่เปน็ ไซคลกิ มักรวม

เรยี กว่าสารเฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) ในธรรมชาติ พบเฮทเทอโรไซคลิกของออกซิเจนและไนโตรเจน ไซ
คลิกอีเทอร์ที่มีอะตอมของธาตเุ พยี ง 3 อะตอมในวงเรียกว่าอีพอกไซด์

ethylene oxide propylene oxide Cyclohexene oxide

(oxirane) (2- Methyl oxirane) (7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane)

ไซคลิกอเี ทอร์ทส่ี ำคญั ในอตุ สาหกรรมอีกหลายชนิด เช่น ไดออกเซน (Dioxane) เตตระไฮโดรฟิวราน

(Tetrahydrofuran) และฟิวราน (Furan)

3.2 สมบตั ขิ องอีเทอร์

สมบัตทิ างกายภาพ

1. จดุ เดือด จุดหลอมเหลวต่ำ

อีเทอร์มีจดุ เดอื ดใกล้เคียงกบั แอลเคนท่ีมมี วลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกัน

MW จดุ เดอื ด (oC)

CH3CH2OCH2CH3 74 35

CH3CH2CH2CH2CH3 72 36

tetrahydrofuran 72 66

(THF) O

18

cyclic ether มีจดุ เดือดสูงกวา่ non-cyclic เพราะ cyclic ether ไม่มกี ารหมนุ พนั ธะอิสระทำให้โมเลกลุ ยดึ เหน่ยี ว
กนั ดีกว่า

อเี ทอร์มจี ดุ เดอื ดใกลเคียง alkane แต่ต่ำกวา alcohol ทนี่ ้ำหนักโมเลกลุ ใกลเคียงกัน
2. การละลาย เปน็ โมเลกุลไมม่ ขี ั้ว ความหนาแนน่ น้อยกวา่ นำ้

• tetrahydrofuran ละลายนำ้ ดกี วา่ diethyl ether เพราะเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกบั นำ้ ไดด้ กี วา่
• non-cyclic ether ส่วนใหญ่ไมล่ ะลายน้ำ

ประโยชนข์ องอเี ทอร์
1. ใช้เปน็ ตัวทำละลายสารอินทรยี ์
2. ในอดตี ใช้เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปน็ ยาสลบ ซึง่ นยิ มเรยี กสารนีว้ ่าอีเทอร์ โดยสารนี้จะออก
ฤทธกิ์ ดประสาทสว่ นกลางจนทำให้หมดสติ
3. ใชเ้ อทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เปน็ ตวั ทำละลายสารในห้องปฏิบตั กิ ารและในอุตสาหกรรม
เน่อื งจากอีเทอรส์ ามารถละลายสารประกอบอนิ ทรยี ์ได้หลายชนิด เกดิ ปฏกิ ิริยากับสารอน่ื ได้ยาก และแยก
ออกได้งา่ ยเม่อื สน้ิ สดุ ปฏกิ ิริยาเน่อื งจากอเี ทอร์มจี ุดเดอื ดต่ำ

ร่วม กนั คดิ 1

1. จงระบุว่าสารประกอบอนิ ทรียต์ อ่ ไปน้ีเป็นแอลกอฮอล์ อเี ทอร์ หรอื ฟนี อล

ก CH3CH2CH CH2 OH ข CH3CH2CH2CH O CH3

CH3 CH3

……………………………. …………………………….

ค ง OH
CH3O
CH3
...............………………......
จ OH ...............................................
ฉO
...............……………….....
...............……………….....

2. จงเขยี นไอโซเมอรท์ มี่ ีหมฟู่ ังก์ชนั ชนิดเดยี วกับสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่กำหนดให้ตอ่ ไปนี้
ก. CH3CH2CH2OH

19

ข. CH3CH2–O–CH2 CH3

CH3CH2CH OH

ค OH

OH

ง OH

3. จงเขยี นไอโซเมอรท์ เ่ี ปน็ ไปไดท้ ้งั หมดของสารทีม่ สี ูตร C3H8O

ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอย่ใู นระดบั ใด
 ดมี าก  ดี  พอใช้  ปรบั ปรุง

20

4. แอลดีไฮด์ (Aldehyde)

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ์ทห่ี มฟู่ ังกช์ นั เปน็ หมู่คาร์บอกซาลดไี ฮด์
(Carboxaldehyde : หรือ –CHO) มีสูตรท่วั ไปเปน็ หรอื RCHO หรือ CnH2nO เม่ือ R , R’ เปน็ หมู่แอล

คลิ หรือหมู่แอริล

4.1 การเรยี กช่ือแอลดีไฮด์

การเรยี กช่ือแอลดไี ฮดมี 2 แบบ คอื ชอื่ สามัญและชื่อ IUPAC แต่ละแบบมีหลักในการเรยี กชื่อดังน้ี

ชอ่ื สามัญของแอลดีไฮด์ การเรียกชือ่ สามัญของแอลดไี ฮด์ เรียกช่ือโดยถอื ว่าเปน็ อนพุ ันธจากช่อื สามัญของกรดคาร์
บอกซิลกิ โดยเปลย่ี นคําลงทายชอื่ สามัญกรดคารบอกซิลิกจาก –ic acid หรอื –oic acid เป็น คําวา –aldehyde
ตัวอย่างเช่น

O O O
C C C
HH H3C H
formaldehyde acetaldehyde H

benzaldehyde

Carboxaldehyde group Formaldehyde Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde

ชื่อระบบ IUPAC การเรียกช่อื IUPAC ของแอลดีไฮด์ ใหเ้ ลอื กโซห่ ลกั ซง่ึ มีคารบ์ อนต่อกนั ยาวท่สี ุดและรวมคารบ์ อน
ของหมู่ Carboxaldehyde ( ) คาร์บอนของหมูแอลดไี ฮด์อยปู่ ลายโซ่ ระบเุ ป็นตำแหนง่ ที่ 1 เสมอ และเปลีย่ น
-e จาก alkane เป็น -al ดังตวั อย่าง

Ethanal Propanal 2 - Chloropropanal Phenylethanal

3 – methylbutanal 2 –ethylpentanal 4,4 – dimethylpentanal

21

3 – Bromo – 2 – methylbutanal 4 – Bromobenzaldehyde

4.2 สมบตั ขิ องแอลดีไฮด์

สมบัตทิ างกายภาพของแอลดีไฮด์
1. เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายน้ำได้ดี
เนื่องจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของ
คาร์บอนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยว
ระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกดิ
สลับกับโมเลกุลของน้ำ (Associated hydrogen bond) การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอม
คาร์บอนเพม่ิ ข้นึ เนอ่ื งจากมีส่วนท่ไี มม่ ขี ั้วมากขึน้
2. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของจำนวน
อะตอมคาร์บอนทำให้มวลโมเลกลุ สูงข้นึ เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลสส์ ูงขึน้

ตาราง 2 แสดงจุดเดอื ดและสภาพละลายได้ท่ี 20OC ของแอลดีไฮด์บางชนดิ

ชอ่ื สตู รโครงสรา้ ง จดุ เดอื ด สภาพละลายได้ที่ 20OC (g /
(OC) น้ำ 100 g)
เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายไดด้ ี
เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายได้ดี
โพรพานาล CH3CH2CHO
บิวทานาล CH3CH2CH2CHO 48.0 16
เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO
74.8 7

103.0 ละลายได้นอ้ ย

แอลดีไฮดม์ จี ุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์เปน็ โมเลกุลมีขว้ั จงึ มแี รงยึดเหนีย่ วระหวา่ งโมเลกลุ
สูงกวา่ แอลเคนซง่ึ เปน็ โมเลกุลไมม่ ขี ั้ว แตเ่ นื่องจากแอลดไี ฮด์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกุลดว้ ย
กันเอง จึงทำให้มจี ุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

4.3 ประโยชน์ของแอลดไี ฮด์

1. แอลดีไฮดท์ พี่ บในธรรมชาติสว่ นใหญเ่ ปน็ นำ้ มันหอมระเหย และสารท่มี กี ลน่ิ หอมในผลไมห้ รอื พืชต่างๆจงึ
นำมาใชเ้ ป็นสารปรุงแต่งรสและกล่นิ ของอาหาร เช่น ซนิ นามาลดไี ฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมล็ดอลั
มอนต์ วะนิลนี พบในเมลด็ วะนลิ าและใชเ้ ป็นสารใหก้ ลน่ิ วะนลิ า

22

วะนิลิน ซนิ นามาลดีไฮด์

2. แอลดไี ฮดท์ ี่ใช้ในวงการศึกษา ไดแ้ ก่ เมทานาล (HCHO) มชี อ่ื สามญั ว่า ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde)
มสี ถานะเปน็ แก๊สทอ่ี ุณหภูมหิ อ้ ง มกี ลิ่นฉนุ ละลายน้ำได้ดี สารละลายฟอร์มาลดไี ฮด์เขม้ ข้น 40% เรียกวา่ สารละลาย
ฟอรม์ าลนิ (formalin)ใชด้ องสตั วเ์ พอื่ ไม่ใหเ้ นา่ เปอื่ ย ใชเ้ ป็นสารตัง้ ต้นในอตุ สาหกรรมพอลเิ มอร์สำหรับผลติ สง่ิ ทอ
ฉนวน พรม วัสดุท่ีใชแ้ ทนไม้ และใชเ้ ปน็ ตวั ทำละลายพลาสตกิ ฟอร์มาลินมพี ิษ ทำให้ระคายเคอื งตา จมูก ผวิ หนงั
ปวดศีรษะและมึนงงได้

3. ในอตุ สาหกรรมเตรียมฟอรม์ าลดีไฮด์ไดจ้ ากปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลกบั ออกซเิ จนภายใต้อุณหภูมิสงู
โดยมโี ลหะเงินเปน็ ตัวเรง่ ปฏิกริ ยิ า ดังสมการ

2 CH3OH(g) + O2(g) 600 oC 2 HCHO + 2 H2O(g)
Ag

ฟอรม์ าลนี คือ?????
ฟอร์มัลดีไฮดห์ ากสถานะเป็นสารละลาย =>> "ฟอร์มาลนี "

หากสถานะเปน็ กา๊ ซ =>> "ฟอร์มลั ดไี ฮด์"
ฟอรม์ ลั ดีไฮด์ ถูกจัดเปน็ วตั ถอุ นั ตรายชนดิ ท่ี 2 ตามพรบ. วัตถุ
อันตราย ควบคมุ โดยกรมโรงงานอุตสาหกรรม และกรมประมง

ป้องกนั ภยั รา้ ยใกลต้ ัวด้วยชดุ ตรวจฟอรม์ าลดไี ฮด์

5. คโี ตน (Ketone)

O

คีโตน (Ketone) เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ม่ี ีหมู่ฟังก์ชนั เปน็ หมู่คาร์บอนลิ (Carbonyl group : C

O

หรอื –CO–) มสี ูตรทว่ั ไปเป็น R C R' หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO เม่อื R , R’ เป็นหมแู่ อลคิลหรือหมู่แอรลิ คี
โตนเป็นไอโซเมอร์โครงสรา้ งกบั แอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริม่ ตน้ ทค่ี ารบ์ อน 3 อะตอม

23

5.1 การเรยี กชอ่ื คีโตน

การเรยี กชอ่ื แอลดีไฮดมี 2 แบบ คือชอ่ื สามญั และชอื่ IUPAC แต่ละแบบมีหลกั ในการเรยี กช่ือดงั นี้
ชอื่ สามัญของคีโตน

การเรียกชอ่ื สามัญของคีโตนจะเรยี กชอื่ ของหมู่อัลคลิ หรืออาริลทีต่ ่ออยู่กับหมู่คาร์บอนิลแลว้ ลงท้ายดว้ ยคำ
วา่ ketone กรณโี ครงสรา้ งของอัลคิล-ฟนี ลิ คโี ตนจะเรียกชือ่ หมลู่ งท้ายด้วยคำว่า– phenone ดงั ตวั อยา่ ง

dimethyl ketone (acetone) aceto phenone ethyl methyl ketone

ในกรณีที่หมู่อลั คิลมหี มูแ่ ทนที่เช่น เฮโลเจนอะตอม หมู่ไฮดรอกซี เป็นตน้ ใหอ้ ่านชือ่ สามญั โดยใชอ้ กั ษรกรกี เรยี ง

ตามลำดบั คอื อัลฟา α , เบตา β, แกมมา γ เป็นต้นเพอ่ื บอกตำแหน่งของหมแู่ ทนท่เี หลา่ นน้ั โดยเริม่ ตงั้ แต่คาร์บอน
ตวั แรกท่ีอยู่ถัดจากหมู่คาร์บอนลิ เป็นต้นไปใหเ้ ป็นคาร์บอนตำแหน่งอัลฟา เบตา และแกมมาตามลำดบั ดงั ตวั อย่าง

β – chloroethyl isopropyl ketone tert – butyl α – ethoxy propyl ketone

ชื่อ IUPAC ของคโี ตน
การเรียกชอ่ื IUPAC ของคีโตนน้ันเรยี กตามชือ่ ของสารประกอบแอลเคนโดยตดั –e ออกแล้วเติม –one

แทน และระบุตำแหน่งของหมู่คารบ์ อนลิ ไว้ขา้ งหน้า ถา้ มหี มแู่ ทนที่ตอ้ งระบตุ ำแหนง่ ของหม่แู ทนท่ตี ามลำดบั อักษร

ภาษาอังกฤษ ดงั ตัวอย่าง

2 – butanone 2, 4 – dimethyl – 3 – pentanone

4 – hydroxy – 4 – methyl – 2 – pentanone 1 – phenyl – 1 - propanone

24

5.2 สมบตั ขิ องคีโตน

1. คโี ตนเปน็ ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกบั แอลดีไฮด์ เช่น O
CH3CH2 C H
O
โพรพานาล (propanal)
CH3 C CH3

โพรพาโนน (propanone)

2. โมเลกลุ เลก็ ๆ ละลายนำ้ ได้ เม่อื จำนวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ข้ึนจะละลายนำ้ ไดน้ อ้ ยลง

ตาราง 3 แสดงจุดเดอื ดและสภาพละลายไดท้ ี่ 20OC ของคโี ตนบางชนิด

สตู รโครงสร้าง ชอื่ จดุ เดอื ด (OC) สภาพละลายได้ที่ 20OC
(g / น้ำ 100 g)
CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย
CH3COCH2CH3 บิวทาโนน 79.6
CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 26.0
CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2
6.3

2.0

3. จุดเดอื ดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคารบ์ อนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิม่ ขึน้ แรงแวนเดอรว์ าลสแ์ ข็งแรง
ขึ้น

4. เมอ่ื เปรยี บเทยี บจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คโี ตน และแอลกอฮอล์ ทมี่ มี วลโมเลกุลใกล้เคยี งกนั
พบว่าจุดเดอื ดจะเรียงดับดังน้ี แอลกอฮอล์ > คโี ตน > แอลดไี ฮด์ > แอลเคน

ตาราง 4 เปรยี บเทียบจดุ เดอื ดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ทมี่ ีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกนั

ช่ือ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด (OC)
บวิ เทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5
CH3CH2CHO
โพรพานาล CH3COCH3 58 48.0
CH3CH2CH2OH
โพรพาโนน 58 56.1

โพรพานอล 60 97.2

แอลดไี ฮดแ์ ละคีโตนมจี ุดเดอื ดสูงกวา่ แอลเคน เพราะแอลดไี ฮดแ์ ละคีโตนเป็นโมเลกุลมีขัว้ จงึ มีแรง
ยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลสงู กว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มขี ว้ั แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจน
ยดึ เหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ ดว้ ยกนั เอง จึงทำใหม้ ีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

25

5.3 ประโยชน์ของคีโตน

คีโตนทีใ่ ช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชือ่ สามญั คือแอซโี ตน (acetone) เปน็ คี
โตนท่มี จี ำนวนอะตอม C นอ้ ยทีส่ ุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มกี ลิ่นอ่อน ๆ ระเหยงา่ ย ละลายในนำ้ ได้ดี จงึ ใช้เป็นตวั ทำ
ละลายพลาสติกและแลกเกอร์แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอนิ ทรีย์อื่นๆไดด้ ี แอซโี ตนเป็นสารท่ีไวไฟมาก จงึ
ต้องใชด้ ว้ ยความระมัดระวงั ถ้าสดู ดมเขา้ ไปมาก ๆ จะทำใหม้ ึนงง ซึม และหมดสติ

การบูร ผลิตได้จากต้นการบูร ใชเ้ ปน็ สารไลแ่ มลง เปน็ ส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และเคร่อื งสำอาง

O

การบูร

ร่วม กนั คดิ 2

1. สารประกอบอินทรยี ์ตอ่ ไปนี้ เปน็ แอลดีไฮดห์ รือคโี ตน

กO O O
H
H C CH3 ข คCH3 CH CH2 C H

ง CHO CH3 CH3
O

จ ฉCH2 CH3 O

CH3 CH2 C CH3

สารทีเ่ ป็นแอลดไี ฮด์คอื คีโตนคือ .

2. จงเขยี นไอโซเมอรท์ ี่เป็นไปไดท้ ้ังหมดของแอลดไี ฮดแ์ ละคโี ตนท่ีมีสตู รโมเลกุลตอ่ ไปน้ี
ก. C4H8O

26

ข. C5H10O

3. สารประกอบอนิ ทรียแ์ ต่ละคตู่ ่อไปนี้ ชนดิ ใดมจี ุดเดือดสงู กว่า เพราะ เหตุใด
ก. CH3COCH3 กบั C4H10
……………………………………………...................………………………………………………………………………………………………

………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................
………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................

……………………………………………………………………………………………………………...................………………………………
………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................
ข. CH3CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2CHO

…………………………………………………...................…………..………………………………………..…………………………………
………………...................……………………………………………………………………………………………………………..................

………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………....................
……………………………………………………………………………………………………………...................………………………………
……………….....................…………………………………………………..………………………………………………….......................

ค. CH3CH2CH2CHO กับ CH3CH2CH2CH2OH
…………………………………………………...................………..…………………………………………..…………………………………

………………...................……………………………………………………………………………………………………………..................
.……………………………………………………………………………………………………………...................……………………………
………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................

………………….....................…………………………………………………..…………………………………………………...................

ประเมินตนเอง : จากการทำกจิ กรรม นักเรียนอย่ใู นระดบั ใด
 ดมี าก  ดี  พอใช้  ปรับปรุง

27

ตรวจสอบความรู้ นาส่ปู ัญญา

ขนั้ ที่ 2 สรา้ งความรู้ ปฏิบตั ิการ ฝึ กทา : ฝึ กสร้าง
Combination

ให้นักเรยี นอ่านงานวิจยั จากตวั อยา่ ง งานวิจัยเร่ือง การศึกษาสารประกอบฟีนอลกิ และ
ฤทธต์ิ ้านอนุมลู อสิ ระของพชื ท้องถิ่นท่คี ัดเลอื ก แล้วตอบคำถาม ( 6 คะแนน )

ชือ่ เร่ืองวิทยานพิ นธ์ การศึกษาสารประกอบฟีนอลิกและฤทธิต์ ้านอนุมูลอิสระของพืชทอ้ งถน่ิ ทคี่ ดั เลอื ก

ผเู้ ขียน นางสาว สุกัญญา เตชกิตติรุ่งโรจน์

ปรญิ ญา วทิ ยาศาสตรดุษฎบี ัณฑิต (เภสชั ศาสตร์)

คณะกรรมการท่ปี รึกษาวิทยานพิ นธ์

รศ. ดร. ศริ พิ ร โอโกโนกิ ประธานกรรมการ ศ. ดร. ไมตรี สุทธจิตต์ กรรมการ

ผศ. ดร. สมบตั ิ เชาวนพูนผล กรรมการ ศ. ดร. ฟูมโิ อะ อิเคงามิ กรรมการ

บทคัดย่อ

พืชทอ้ งถ่ินหรอื ผักพนื้ บา้ นเป็นแหล่งทด่ี ีของสารธรรมชาติ เช่น สารประกอบฟีนอลกิ ซึง่ มฤี ทธ์ทิ างชีวภาพ

ในการต่อตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ มคี ุณค่าในการสง่ เสริมสขุ ภาพและใช้ในการบำบดั รกั ษาโรคได้

งานวจิ ัยนม้ี วี ัตถปุ ระสงคเ์ พ่ือศึกษาฤทธิต์ ้านอนุมูลอิสระและความเป็นพิษตอ่ เซลล์ส่วนของสารสกัดที่ให้

ฤทธิด์ ที ี่สดุ และไมเ่ ปน็ พษิ จะถกู นำมาแยกและพิสูจนโ์ ครงสรา้ งของสารทแี่ สดงฤทธิ์ตา้ นอนุมูลอิสระสงู ผลการวิจัย

พบวา่ สารสกดั เอทานอลจากพืชไทยยส่ี ิบหกชนิดที่นำมาศึกษาและเปรียบเทยี บฤทธต์ิ ้านอนุมูล อิสระด้วยวิธี

ทดสอบฤทธติ์ ้านอนมุ ูลอิสระทัง้ ABTS, DPPH, FRAP และ -carotene bleaching พบว่า สารสกัดใบฝรั่ง

ให้ฤทธ์ติ ้านอนุมูลอิสระสงู ทส่ี ุด ซึ่งมีค่า TEAC เท่ากบั 4.908 ± 0.050 มิลลโิ มลต่อ มิลลิกรัม เมื่อนำใบฝรั่ง

มาทำการศึกษาตอ่ โดยการสกัดแยกส่วนด้วยสารละลายทมี่ ีข้วั ตำ่ ไปจนถึงสารละลายทม่ี ีข้ัวสูงคอื เฮกเซน เอทิลอะ

ซิเตต บิวทานอลและเมทานอลตามลำดับ พร้อมทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอสิ ระและปริมาณสารประกอบฟีนอลกิ

ด้วยวิธี Folin-Ciocalteu reaction ผลการทดสอบ พบว่าสารสกัดจากใบฝรั่งที่สกัดด้วยเมทานอลให้ฤทธิ์ต้าน

อนุมูลอิสระและปริมาณสารประกอบฟนี อลิกสูงที่สุดและตามด้วยสารสกดั จากบิวทานอล เอทิลอะซิเตต และเฮ

กเซนตามลำดับ สารสกัดเมทานอลจากใบ ฝรั่งไดถ้ ูกนำมาทำให้บรสิ ุทธิด์ ้วยวิธกี ารทางคอลัมนโ์ ครมาโตรกราฟฟี

โดยใช้ silicagel, RP-18 silica gel, Sephadex LH-20, MCI-gel และ Toyopearl HW-40C สารบริสุทธิ์ทัง้ สาม

ตวั ที่แยกไดถ้ ูกพิสูจน์โครงสร้างทางเคมดี ้วยเทคนคิ ทางสเปคโตรเมตรี (IR, MS, 1H-NMR, และ 13C-NMR) พบว่า

สารประกอบทั้งสามคือ เคอซิติน เคอซิตินไกล์โคไซด์ และมอริน เมื่อนำสารบริสุทธิ์ทั้งสามมาทดสอบฤทธิ์ต้าน

อนมุ ูลอิสระพบว่าเคอซติ นิ ให้ฤทธ์ิสงู ท่ีสดุ ด้วยคา่ IC50, TEAC, และ EC เทา่ กับ 1.20 ± 0.02 ไมโครกรัมต่อ

มิลลลิ ิตร, 57.54 ± 0.07 มลิ ลโิ มลตอ่ มลิ ลิกรัม, และ 72.69 ±1.06 มิลลโิ มลต่อมลิ ลกิ รัม ตามลำดบั สว่ นเคอซิติน

ไกลโ์ คไซดแ์ ละมอรนิ มีฤทธ์ติ ้านอนมุ ลู อิสระตำ่ กวา่ เคอซติ ินอยา่ งมนี ัยสำคญั

จากการศกึ ษาน้ีสรปุ ได้วา่ สารประกอบที่สามารถแยกได้จากใบฝร่งั สามารถตอ่ ต้านอนุมลู อสิ ระ

ด้วยคุณสมบัติการจับกับอนมุ ลู อิสระ และการเป็นสารรดี วิ สโ์ ดยคณุ สมบตั ิของหมไู่ ฮดรอกซลิ บนโครงสร้าง ส า ร

ต้านอนุมูลอิสระในพืชจะประกอบด้วยสารสำคัญหลายชนิดอยู่รวมกัน ซึ่งมีความสำคัญต่อการแสดงฤทธิ์ต้าน

อนุมลู อิสระ ดังนนั้ การศกึ ษาถงึ ฤทธ์ิต้านอนุมลู อสิ ระของการรวมกนั ของเคอซิตนิ กับเคอซิตินไกลโ์ คไซดแ์ ละมอริน

เปน็ สิง่ ที่น่าสนใจและควรศึกษาตอ่ ไป

ท่มี า http://rgj.trf.or.th/abstract/th/PHD47K0097-Sugunya.pdf : เมอื่ วันที่ 9 ม.ค.58

28

ใหน้ กั เรยี นรว่ มกันตงั้ คำถามเกี่ยวกับตวั อย่างงานวิจยั ทหี่ ามาเพอื่ ถามเพ่อื นๆ ไมน่ อ้ ยกวา่ ดา้ นละ 3 ข้อ ดังน้ี

1. ด้านความรทู้ างวิทยาศาสตร์

คำถามที่ 1 ................................................................................ คำตอบ
................................................................................................. ขอ้ 1 .................................................

................................................................................................. …………...........................................
คำถามที่ 2 ................................................................................ ข้อ 2 .................................................
................................................................................................. …………...........................................

................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
คำถามที่ 3 ................................................................................ …………............................................

.................................................................................................

.................................................................................................

2. ดา้ นปฏบิ ตั ิการและทกั ษะทางวทิ ยาศาสตร์ คำตอบ

คำถามที่ 1 ................................................................................ ข้อ 1 .................................................
................................................................................................. …………............................................
................................................................................................. ข้อ 2 .................................................
…………............................................
คำถามที่ 2 ................................................................................ ขอ้ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................

.................................................................................................
คำถามที่ 3................................................................................
.................................................................................................

.................................................................................................

3. ด้านค่านิยมตอ่ ภมู ปิ ัญญาไทยทางวิทยาศาสตร์ คำตอบ
คำถามที่ 1 ................................................................................ ข้อ 1 .................................................
.................................................................................................
…………............................................
................................................................................................. ขอ้ 2 .................................................
คำถามที่ 2 ................................................................................
…………............................................
.................................................................................................. ข้อ 3 .................................................
................................................................................................. …………............................................
คำถามท่ี 3................................................................................

.................................................................................................
.................................................................................................

29

เกณฑ์การใหค้ ะแนนตอบคำถาม ( 6 คะแนน )

คำถาม 2 คะแนน ระดบั คะแนน 0 คะแนน
1 คะแนน

1. ด้านความร้ทู าง ตอบถูกต้อง ตอบถกู บ้างผดิ บ้าง ตอบผดิ

วทิ ยาศาสตร์

2. ด้านปฏบิ ตั ิการและ ตอบถูกต้อง ตอบถกู บ้าง ตอบผดิ

ทกั ษะทางวทิ ยาศาสตร์ ผิดบา้ ง

3. ด้านคา่ นยิ มตอ่ ภมู ิ ตอบแสดงความรู้สกึ ช่นื ตอบแสดงความรู้สึกชน่ื ชอบ ไม่แสดงความรสู้ ึก/เฉยๆ

ปญั ญาไทยทาง ชอบมากตอ่ ภูมิปัญญา ต่อภมู ิปัญญาไทยทาง ชื่นชอบต่อภูมิปญั ญาไทย

วิทยาศาสตร์ ไทยทางวิทยาศาสตร์ วิทยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์

30

นกั วิทยฯ์ คิดอยา่ งมีวิจารณญาณ

ขน้ั ท่ี 3 ซึมซบั ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มคี วามสขุ
ความรAู้ ssimlation

สถานการณ์ 1 ให้นกั เรยี นแต่ละกลุ่มศกึ ษาค้นควา้ งานวิจยั เกย่ี วพชื สมุนไพรไทยกับสารฟี
นอลพร้อมระบแุ หล่งท่มี าแล้วบันทึกข้อมลู

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

31

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

แหลง่ สบื คน้ ข้อมูล

……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..

32

สถานการณ์ 2 ให้นักเรียนแตล่ ะกลมุ่ เขียนโครงการสำรวจสารฟีนอลในพืชสมนุ ไพร
ทีน่ ักเรียนสนใจพรอ้ มระบุรายละเอียดดงั ต่อไปน้ี

1. วางแผนปฏิบัติโครงการ

1.1 ตั้งชอื่ โครงการ
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

1.2 ตง้ั ปญั หา
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

1.3 ตัง้ สมมติฐาน (คาดคะเนคำตอบล่วงหนา้ )
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

1.4 วางแผนปฏบิ ัติการ
1) วิธีดำเนินการ
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

2) วัสดุ อปุ กรณ์
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

3) ระยะเวลา
..................................................................................................................................................................
2. ปฏบิ ัติ พรอ้ มบนั ทึกผลการทดลอง

..................................................................................................................................................................

33

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
3. สรปุ ผลการทดลอง
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
4. ข้อเสนอแนะ
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

การจัดทำโครงการ เป็นการเตรียมการเพื่อการกระทำอย่างใด
อย่างหนึ่ง เพื่อหาทางปฏิบัติหรือดำเนินการให้บรรลุวัตถุประสงค์ของ
การกระทำนั้น ๆ อย่างแน่ชัด และมีระบบขัน้ ตอน และโครงการจะเป็น
สิ่งช่วยชี้แนะแนวทางกำหนดลักษณะและขอบข่ายของการดำเนินงาน
รวมทัง้ กำหนดเปา้ หมายของการทำงานน้นั

34

แบบทดสอบหลงั เเรียน

เลม่ ที่ 3 เรอื่ ง สารประกอบอนิ ทรีย์ท่ีมีธาตอุ อกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ ตอนท่ี 1 วิชาเคมี
เวลา 15 นาที
ชนั้ มัธยมศกึ ษาปีท่ี 6 ภาคเรียนที่ 1

คำสง่ั 1.ให้นกั เรียนเขียนเครอ่ื งหมาย X ลงในขอ้ ทีน่ ักเรยี นคดิ ว่าถกู ต้องทีส่ ุดเพยี งข้อเดยี ว
2.ขอ้ สอบมีทงั้ หมด 20 ข้อให้นกั เรยี นทำทกุ ขอ้ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที

1. แอลกอฮอล์เร่ิมมีไอโซเมอรเ์ ม่ือในโมเลกลุ มีธาตุคาร์บอนกี่อะตอมและมกี ่ไี อโซเมอร์

ก. 2, 2 ข. 3 , 2 ค. 4, 3 ง. 5, 3

2. จากการทดสอบสมบัติของสาร A พบว่า

1. สารละลายไมน่ ำไฟฟา้ 2. ตดิ ไฟไดไ้ มม่ เี ขมา่

3. ทำปฏิกิรยิ ากับกรดอินทรีย์ได้ 4. ทำปฏิกิริยากับ Na ให้กา๊ ซ H2

สาร A คอื ข้อใด O

ก. R - OH ข. CnH2n+2 ค. R - C - OH ง. CnH2n

3. สารใดที่ได้จากการกลัน่ สลายไม้

ก. CH3OH ข. C2H5OH ค. CH4 ง. CH3COOH

4. สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่สามารถละลายนำ้ ไดเ้ ม่ือมขี นาดโมเลกุลเลก็ แต่สารละลายไมน่ ำไฟฟ้า คอื สารอินทรยี ์

ท่มี ีหมูฟ่ งั ก์ชันใด O

ก. - NH2 ข. - C = C - ค. - C - OH ง. – OH

5. ขอ้ ใดเป็นแอลกอฮอล์ ข. C6H5OH OH ง. CH3CHO
OH ค.

ก.

6. ข้อใดตอ่ ไปนเ้ี ป็นคำอธิบายท่ีดีท่ีสดุ ว่า ทำไมแอลกอฮอลจ์ งึ มีจุดเดอื ดตำ่ กว่ากรดอินทรยี ท์ ีม่ ีจำนวนคาร์บอน
อะตอมเท่ากัน

ก. เน่ืองจากพันธะโคเวเลนต์ระหว่างโมเลกุลของหมู่แอลคนี กับหมู่ไฮดรอกซลิ มคี า่ ค่ำกวา่ พันธะโคเวเลนต์
ระหวา่ งโมเลกุลของหมแู่ อลคนี กับหมู่คาร์บอกซลิ

ข. ความมีข้ัวในโมเลกุลของกรดอินทรยี ์มคี ่าสงู กว่าความมขี ัว้ ของโมเลกุลของแอลกอฮอล์
ค. โมเลกุลของกรดอินทรยี ย์ ึดกนั ดว้ ยพันธะไฮโดรเจนท่ีแขง็ แรงกวา่ พันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของ

แอลกอฮอล์

ง. ไมม่ ขี ้อใดถกู ต้อง เพราะทจี่ ริงแล้วแอลกอฮอล์มีจุดเดือดสงู กวา่ กรดอินทรยี ท์ ่ีมจี ำนวนคารบ์ อนอะตอม
เทา่ กัน

35

7. ขอ้ ใดเปน็ หมูฟ่ ังก์ชนั ของแอลดไี ฮด์

OO O O
ค. - C - O - ง. - C - O-H
ก. - C - ข. - C - H
ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล
8. ขอ้ ใดอ่านช่อื ของ CH3CH2CH2CH2CH2O

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน

9. สารในข้อใดควรจะเป็นแอลดไี ฮด์

ก. C2H2O4 ข. CH3COCH3 ค. CH3COOCH3 ง. CH3CH2CHO

10. CH3(CH2)4CHO มีชอ่ื วา่ อยา่ งไร ค. เฮกซานาไมด์ ง. เพนทานาล
ก. เฮกซาโนน ข. เฮกซานาล

11. ขอ้ ใดไม่ถกู ต้อง
ก. เมทานาลมีช่ือสามญั วา่ ฟอรม์ าลดไี ฮด์

ข. ฟอรม์ าลินใช้ฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไม่ใหเ้ นา่ เปือ่ ย
ค. ฟอรม์ าลินเป็นฟอร์มาลดีไฮดท์ ีม่ คี วามเขม้ ข้นรอ้ ยละ 20
ง. ฟอรม์ าลินมีพษิ มาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำให้ระบบหายใจและหลอดลมอกั เสบ

12. ข้อใดเปน็ หมฟู่ งั กช์ นั ของคีโตน

OO O O
ค. - C - O - ง. - C - O-H
ก. - C - ข. - C - H

13. ข้อใดอา่ นชื่อของ CH3COCH2CH2CH3

ก. เพนทานาไมด์ ข. เพนทาโนน ค.เพนทานอล ง. เพนทานาล

14. ขอ้ ใดเป็นสตู รของ บิวทาโนน

ก. C4H8O2 ข. CH3COOCH3 ค. CH3CO CH2CH3 ง. CH3CH2 CH2CHO

15. ขอ้ ใดไม่ถกู ต้อง
ก. สารประกอบคีโตนจะมหี มูแ่ อลคอกซคี ารบ์ อนลิ เป็นหมฟู่ ังกช์ นั
ข. โพรพาโนนมีช่อื สามญั วา่ แอซโี ตน
ค. แอซีโตนใชเ้ ปน็ ตวั ทำละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์
ง. แอซโี ตนเปน็ สารที่ไวไฟมาก ไอระเหยของสารนี้ถา้ สูดดมเข้าไปจะเกดิ อาการมึนงง ซมึ และหมดสติได้

36

16. ข้อใดไม่ถูกต้อง
ก. คโี ตนโมเลกลุ เลก็ ที่สุดจะตอ้ งประกอบด้วยคารบ์ อน 3 อะตอม

O
ข. สตู รทัว่ ไปของแอลดไี ฮดค์ อื R - C - H

ค. แอลดไี ฮดจ์ ะมจี ดุ เดือดสูงกว่าคีโตนท่มี ีคารบ์ อนอะตอมเท่ากนั
ง. การละลายน้ำของคีโตนจะลดลงเมือ่ โมเลกุลใหญ่ขึ้น

17. สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มีโครงสรา้ งดังแสดง มีคุณสมบัติทางกรดเบสอยา่ งไร

ก. เบสแก่ ข. เบสออ่ น ค. กรดแก่ ง. กรดออ่ น

18. สารประกอบอนิ ทรยี ด์ ังแสดง คอื ฟนี อล และโทลูอนี ตามลำดับสารชนิดใดน่าจะ มีจดุ เดอื ด

มากกวา่

ก. ฟีนอล ข.โทลูอีน ค. เท่ากัน ง. ข้ึนอยกู่ บั อุณหภมู ิ

19. สารขอ้ ใดไม่เกดิ พันธะไฮโดรเจนกบั นำ้

ก. CH3-O-CH3 ข. CH3CH2OH ค. CH3COOH ง. เกดิ ได้ทกุ ขอ้

20. ข้อใดไมใ่ ช่ประโยชนข์ องอเี ทอร์ ข. ใช้ไดเอทลิ อเี ทอร์เป็นยาสลบ
ก. ใชเ้ ปน็ ตัวทำละลายในปฏกิ ริ ยิ าเคมอี นิ ทรยี ์ ง. ใชเ้ ช็ดทำความสะอาดบาดแผลฆ่าเชือ้

ค. ใช้เปน็ เช้อื เพลงิ

******************************************************************************

คะแนนเตม็ 20 คะแนน
ได้ ........... คะแนน

37

บรรณานุกรม

จุฬาลงกรณม์ หาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (2004). เอกสารข้อมลู ความปลอดภัย (PHENOL). สบื คน้ เมื่อ
16 ,มกราคม, 2560,จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/ msdst/
msdst108-95-2.html

นาตยา งามโรจนวณชิ ย์ และเอกพล รัตนางกรู (ม.ป.ป.). เคมอี นิ ทรีย์ ตอนสารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมือ่
18 มกราคม, 2560, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/
%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/62_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%
CD%BA%BF%D5%B9%CD%C5.pdf

พมิ พ์เพ็ญ พรเฉลมิ พงศ์ และนธิ ิยา รัตนาปนนท์ (ม.ป.ป.). สารประกอบฟนี อล. สบื ค้นเมื่อ 18 มกราคม,
2560, จาก http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/2585/phenolic-
compound

ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศกึ ษาธิการ. หนงั สือเรียนสาระการเรยี นรู้
พ้ืนฐานและเพ่มิ เตมิ เคมี เล่ม 5. กลมุ่ สาระการเรยี นรู้วิทยาศาสตร์ ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6.(2554)
กรุงเทพฯ : โรงพิมพค์ รุ ุสภาลาดพร้าว.

ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คูม่ อื ครสู าระการเรียนรพู้ ื้นฐานและเพิ่มเตมิ
เคมี เล่ม 5.พมิ พ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพมิ พค์ ุรุสภาลาดพรา้ ว.

สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2559).คูม่ อื ครู รายวิชาเพ่มิ เติม เคมี เล่ม 5.พิมพ์
ครัง้ ที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2563).คมู่ ือครู รายวิชาเพิ่มเตมิ วิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เลม่ 5.พมิ พค์ รัง้ ที่ 1.กรงุ เทพฯ : โรงพมิ พ์ สกสค.

สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).หนงั สือเรยี น รายวชิ าเพมิ่ เติม เคมี เลม่ 5.
พมิ พค์ รง้ั ท่ี 8.กรงุ เทพฯ : โรงพิมพ์ สกสค.

สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2563).หนงั สือเรยี น รายวิชาเพมิ่ เตมิ วิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี เล่ม 5.พมิ พค์ ร้ังท่ี 1.กรงุ เทพฯ : โรงพิมพ์ สกสค.

สำราญ พฤกษส์ นุ ทร. (2549).สรปุ และตะลุยโจทยเ์ คมี ม. 6 เล่ม 5. กรงุ เทพฯ : พ.ศ. พฒั นา
สทุ ศั น์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เลม่ 4 ว033. กรงุ เทพฯ : ไฮเอด็ พบั ลซิ ง่ิ .