ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ก ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 2 เรื่องฉันคือสารประกอบไฮโดร คาร์บอนตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จัดทำเพื่อเป็นเครื่องมือในการพัฒนาผลสัมฤทธิ์ความพึง พอใจทางการเรียนเคมี ส่งเสริมความสามารถทางการคิดอย่างมีวิจารณญาณ สำหรับนักเรียนชั้น มัธยมศึกษาปีที่ 6/1-3 โรงเรียนสุวรรณารามวิทยาคม โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้น การเพิ่มพูนประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์นักเรียนจะได้รับการทดสอบก่อนเรียน และศึกษาเนื้อหา ความรู้ที่ส่งเสริมให้นักเรียนศึกษาและสืบค้น โดยมีความรู้เพิ่มเติมนอกเหนือจากในบทเรียน การตอบ คำถาม การทำแบบฝึกหัด และทำกิจกรรมการทดลองตามขั้นตอนตลอดจนทำแบบทดสอบหลังเรียน เพื่อประเมินตนเองหลังจากการเรียนรู้ในแต่ละกิจกรรมการเรียนรู้ ผู้จัดทำหวังเป็นอย่างยิ่งว่า ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 2 เรื่องฉัน คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามแนวคิดแบบโยนิโสมนสิการ จะทำให้ผู้เรียนมีความรู้และ ความสามารถในการสืบค้น การจัดระบบสิ่งที่เรียนรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ เพื่อสร้าง องค์ความรู้ ได้เป็นอย่างดีสามารถนำความรู้ที่ได้จากการเรียนรู้ไปปรับใช้ในชีวิตประจำวันได้ และ เป็นประโยชน์สำหรับผู้ที่สนใจใช้เป็นแนวทาง ในการจัดกระบวนการเรียนรู้ กลุ่มสาระการ เรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีได้ต่อไป นางสาวอโนชา อุทุมสกุลรัตน์ คำนำ

ข เรื่อง หน้า คำนำ ก สารบัญ ข ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ค โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ ง แบบทดสอบก่อนเรียน 1 ขั้นที่ 1 การหาความรู้ 4 - ปฏิบัติการ ฝึกอ่าน : ฝึกคิด 4 - สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 4 - สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 6 - ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 10 ขั้นที่ 2 สร้างความรู้ 35 - ปฏิบัติการ ฝึกทำ : ฝึกสร้าง 35 ขั้นที่ 3 ซึมซับความรู้ 35 - ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข 36 แบบทดสอบหลังเรียน 41 บรรณานุกรม 44 สารบัญ

ค สำหรับนักเรียน จุดประสงค์ของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ มุ่งหวังให้นักเรียนเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทาง วิทยาศาสตร์3 ด้าน ได้แก่ 1. ด้านความรู้ความคิด 2. ด้านทักษะการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ 3. ด้านค่านิยมต่อตนเองเพื่อสังคม ซึ่งนักเรียนจะได้เสริมสร้างความสามารถดังกล่าวดังนี้1.การหาความรู้(Operation) จากกิจกรรมการ สืบเสาะ ค้นหา กิจกรรมร่วมกันคิด และกิจกรรมร่วมกันค้น 2.การสร้างความรู้(Combination) เป็นขั้นฝึกการ วิเคราะห์ประกอบด้วยการฝึกคิดแบบสืบสาวปัจจัยเหตุและแบบแยกแยะส่วนประกอบโดยใช้ ข้อความและ สถานการณ์ เพื่อพัฒนาตนเอง 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เป็นขั้นที่ให้นักเรียนศึกษาค้นคว้าข้อมูลจาก แหล่งข้อมูลต่าง ๆ เช่น หนังสือ อินเตอร์เน็ต ฝึกคิดอย่างมีวิจารณญาณ ฝึกทักษะการเขียนเพื่อนำเสนอแก้ไข ปัญหาที่พบ ประกอบการตอบคำถามฝึกการวิเคราะห์จุดเด่น และจุดด้อยของผลงาน ตรวจสอบและปรับปรุงเพื่อ สร้างชิ้นงานใหม่ต่อไปได้และข้อเสนอแนะกับผู้อ่านได้โดยในทุกกิจกรรมได้จัดลำดับขั้นตอนที่เน้นการเพิ่มพูน ประสบการณ์ทางวิทยาศาสตร์เพื่อเป็นผู้มีความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์ดังนี้ 1. อ่าน และทำความเข้าใจในทุกขั้นตอนของกิจกรรมการเรียนรู้ 2.รักและสนใจตนเอง สร้างความรู้สึกที่ดีให้กับตนเอง ว่าตัวเราเป็นผู้มีความสามารถมีศักยภาพอยู่ในตัว และพร้อมที่จะเรียนรู้ทุกสิ่งที่สร้างสรรค์ 3. รู้สึกอิสระและแสดงออกอย่างเต็มความสามารถ 4. ฟัง คิด ถาม เขียน ปฏิบัติอย่างรอบคอบในทุกกิจกรรม ใช้เนื้อที่กระดาษที่จัดไว้สำหรับเขียนให้เต็ม โดย ไม่ปล่อยให้เหลือเปล่า เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุดกับตนเอง 5. ใช้เวลาในการเรียนรู้อย่างคุ้มค่า ใช้ทุกๆ นาทีทำให้ตนเองมีความสามารถเพิ่มมากขึ้น 6. ตระหนักตนเองอยู่เสมอว่าจะเรียนรู้วิทยาศาสตร์เพื่อนำมาพัฒนาตนเองและพัฒนาสังคม จุดเด่นของการเรียนรู้วิทยาศาสตร์คือ การสร้างคุณค่าที่ดีให้กับสังคม จึงขอเชิญชวนนักเรียน มาร่วมกันเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ด้วยใจรัก และ พัฒนาตนให้เต็มขีดความสามารถ ขอส่งความปรารถนาดีให้แก่นักเรียนทุกคนได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์อย่างมีความสุขพึ่งตนเองได้และเป็นผู้มี ความสามารถทางการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์เพื่อสังคม ยิ่งๆ ขึ้น สืบไป ข้อแนะนำการเรียนรู้ชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์

ง สาระสำคัญ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น องค์ประกอบ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม เช่น CH4 , C2H6 , C2H4 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่งซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน และไฮโดรเจนเป็น หลัก ได้แก่ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตร โครงสร้าง พร้อมทั้งเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแต่ละ ประเภทได้ 2. บอกสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มลพิษที่อาจเกิดขึ้นและการแก้ไขได้ การจัดกระบวนการเรียนรู้ใช้รูปแบบการจัดการความรู้ทางวิทยาศาสตร์มี3 ขั้น คือ 1. การหาความรู้(Operation) 2. การสร้างความรู้(Combination) 3. การซึมซับความรู้(Assimilation) เวลาที่ใช้ 12 ชั่วโมง การวัดและประเมินผลการเรียนรู้ นักเรียนประเมินผลตนเองโดยใช้แบบประเมินผลตนเองก่อนเรียน-หลังเรียน โครงสร้างชุดกิจกรรมวิทยาศาสตร์ หน่วยเคมีอินทรีย์ เล่มที่ 2 เรื่องฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1 1. สารประกอบในข้อใด เมื่อเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้วเกิดเขม่ามากที่สุด ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14 2. สารประกอบในข้อใด ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่สว่างและไม่ฟอกสี สารละลาย KMnO4 ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16 3. สารประกอบต่อไปนี้ 1. เฮกเซน 2. เฮกซีน 3. ไซโคลเฮกซีน 4. เบนซีน สารประกอบข้อใด ที่มีสมบัติฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในทั้งในที่มืด ที่สว่าง และฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 ด้วย ก. ข้อ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ข้อ1, 2 และ 3 4. ในกลุ่มสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั่วไปร่วมกัน ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรื่อย ๆ จะมี สถานะตามลำดับอย่างไร ก. ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง ค. ของแข็ง ก๊าซ ของเหลว ข. ของแข็ง ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว ก๊าซ ของแข็ง 5. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดขึ้นกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดต่อไปนี้ 1. แอลเคน 2. แอลคีน 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคีน ก. ข้อ 1 และ 5 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ข้อ 1, 2 และ 3 6. คือสูตรโครงสร้างของไซโคลเฮกซีน สูตรโมเลกุลของไซโคลออกทีนคือข้อใด ก. C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18 7. ถ้าต้องการใช้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นเชื้อเพลิง ควรเลือกสารประกอบประเภทใดเพราะเหตุใด ก. แอลเคน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด เกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที แบบทดสอบก่อนเรียน เล่มที่ 2 เรื่อง ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 1 เวลา 15 นาที

2 ข. แอลคีน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จึงเกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะสาม 1 พันธะ จึงเกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ ง. ไซโคลแอลคีน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ และจับกันเป็นวง จึงเกิดการสันดาปที่สมบูรณ์ 8. แอลเคนที่มีชื่อ IUPAC ว่า 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสูตรโครงสร้างได้ตามข้อใด ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9. สารประกอบที่มีสูตรโครงสร้างต่อไปนี้ อ่านชื่อในระบบ IUPAC อย่างไร CH3 CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 ก. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane ข. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane ค. 2, 2, 4, 6 – tetramethyloctane ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane 10. ก๊าซที่ใช้หุงต้มตามบ้านเรือน คือก๊าซผสมระหว่างก๊าซใด ก. มีเทนและอีเทน ข. มีเทนและโพรเพน ค. อีเทนและบิวเทน ง. โพรเพนและบิวเทน 11. ปฏิกิริยาต่อไปนี้ ปฏิกิริยาใดไม่เกิด กับสารประกอบ แอลคีน ก. ปฏิกิริยาการเติม ข. ปฏิกิริยาการแทนที่ ค. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ง. ปฏิกิรยาการเผาไหม้ 12. จากการสันดาป (เผาไหม้) 2A + 21O2 → 14CO2 + 14 H2O สาร A คือข้อใด ก. บิวเทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทีน (C7H14) 13. สารประกอบที่มีชื่อ IUPAC ว่า 4 - methyl - 2 - pentene จะมีสูตรโครงสร้างเป็นอย่างไร CH3 CH3 ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3 ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3 CH3 CH3 14. ไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน และโครงสร้างลักษณะเดียวกันจะมีลำดับจุดเดือดเป็นอย่างไร

3 ก. แอลเคน แอลไคน์ แอลคีน ค. แอลไคน์ แอลเคน แอลคีน ข. แอลคีน แอลไคน์ แอลเคน ง. แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ 15. สารประกอบที่มีสูตรโครงสร้าง มีชื่อเรียกว่าอย่างไร ก. ไซโคลบิวเทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทีน ง. ไซโคลเพนไทน์ 16. ข้อใดต่อไปนี้ถูกต้องเกี่ยวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ก. เมือเผาไหม้จะให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก ข. สามารถเปลี่ยนสีสารละลาย KMnO4 ได้ ค. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในที่สว่างได้ ง. มีพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนมากกว่าพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนของแอลคีน 17. ถ้าไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซีนถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล 3 หมู่ จะได้สารที่เป็นอนุพันธ์ของ เบนซีนกี่ชนิด ก. 2 ชนิด ข. 3 ชนิด ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนิด 18. สาร A มีสูตรโมเลกุล C8H14 พิจารณาสารประกอบต่อไปนี้ 1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงติดกัน 3. ไซโคลแอลคีน 4. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนติดกัน 5. สารประกอบแอลไคน์ 6. สารประกอบอะโรมาติก สาร A อาจเป็นสารประกอบใดได้บ้าง ก. 6 เท่านั้น ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5 19. สารประกอบต่อไปนี้ CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2 1. 2. 3. 4. ปฏิกิริยาข้อใดผิด ก. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 ข. สารประกอบ 3 และ 4 ทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกได้เกลือ ค. สารประกอบ 1 และ 4 เกิดไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดได้ ง. สารประกอบ 2 เกิดฟองก๊าซกับสารละลาย NaHCO3 20. เบนซีน 1 โมล ทำปฏิกิริยาพอดีกับไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซึ่งทำปฏิกิริยากับสารละลาย โบรมีนใน CCl4 ได้ทั้งที่มืดและสว่าง เมื่อนำสารประกอบ X มาออกซิไดส์ด้วยสารละลาย KMnO4 จะได้ สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C6H12O2 สารประกอบ X มีกี่ไอโซเมอร์ ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6 ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน

0 ขั้นที่1 การหาความรู้ Operation ประเภทของสารประกอบอินทรีย์การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ ๆ ตามชนิด ของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ ดังนี้ 1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ 3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ 4. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเดียวเรียกว่า สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน (hydrocarbon compound) ซึ่งแบ่งประเภทตามหมู่ฟังก์ชันได้เป็น แอลเคน ( Alkanes ) แอลคีน ( Alkenes ) แอลไคน์( Alkynes ) และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ( Aromatic Hydrocarbons ) ในธรรมชาติพบ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม เช่น CH4 , C2 H6 , C2 H4 การจำแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามลักษณะของพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนกับ คาร์บอน แบ่งเป็น 2 ชนิดคือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอนเพียง อย่างเดียว เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon) ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ โมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างคาร์บอน-คาร์บอนรวมอยู่ด้วย เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (Unsaturated hydrocarbon) ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เล่มที่ 2 เวลา 12 ชั่วโมง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds)

1 การจำแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามลักษณะโครงสร้าง แบ่งได้เป็น 3 ประเภท คือ อะ ลิฟาติก อะลิไซคลิก และ อะโรมาติก ไฮโครคาร์บอน โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของ คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวหรือต่อกันเป็นโซ่ตรง(Straight chain) หรือต่อกันเป็นสายยาวที่มีกิ่งสาขาแยกออกจาก โซ่ตรง(Branch chain) โดยไม่มีวงของคาร์บอนในโมเลกุลนั้นเลยเรียกว่า อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (Aliphatic hydrocarbon) หรือแบบโซ่เปิด โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวงและ อาจจะมีกิ่งแยกออกจากวงของคาร์บอนเรียกโมเลกุลประเภทนี้ว่าไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่ปิด หรืออะลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon) และโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนของเบนซีน เป็นโครงสร้างหลักเรียกว่า อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว แอลเคน ตัวอย่าง CH3 - CH3 อีเทน ไซโคลแอลเคน ตัวอย่าง ไซโคลโพรเพน ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว แอลคีน ตัวอย่าง CH2 =CH2 อีทีน ไซโคลแอลคีน ตัวอย่าง ไซโคลเพนทีน แอลไคน์ ตัวอย่าง อีไทน์ ไซโคลแอลไคน์ ตัวอย่าง ไซโคลอีไทน์ อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์ ตัวอย่าง CH4 มีเทน C3H6 อีเทน ตัวอย่าง C2H4 อีทีน C3H6 โพรพีน ตัวอย่าง C2H2 อีไทน์ C3H4 โพรไพน์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

2 กิจกรรมที่ 1 เรื่อง สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จุดประสงค์การทดลอง 1. ทำการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดได้ 2. บอกสมบัติการละลายในน้ำ การเผาไหม้ การฟอกสีสารละลายโพแทสเซียม เปอร์แมงกาเนตและ โบรมีน ของ เฮกเซน เฮกซีนและเบนซีนได้ สารเคมีและอุปกรณ์ วิธีทำกิจกรรม 1. หยดเฮกเซนและน้ำชนิดละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขย่า สังเกตการละลายน้ำ 2. หยดเฮกเซนลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟ และสังเกตการลุกไหม้ 3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กแล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตลงไป 2 หยด เขย่า สังเกตการเปลี่ยนแปลง 4. ทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1 - 3 โดยใช้เฮกซีนแทนเฮกเซน 5. ศึกษาสมบัติของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน โดยใช้ข้อมูลที่ได้จากการทดลองประกอบกับข้อมูลที่กำ หนดให้ในตารางท้ายการทดลองต่อไปนี้ รายการ ต่อ 1 กลุ่ม อุปกรณ์ หลอดทดลองขนาดเล็ก จานหลุมโลหะ ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลม ที่ตั้งหลอดทดลอง หลอดหยด 8 หลอด 1 ใบ 1 ชุด 1 อัน 1 อัน สารเคมี เฮกเซน เฮกซีน น้ำกลั่น สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 15 หยด 15 หยด 10 หยด 4 หยด 1. สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายเหตุ: เบนซีนเป็นตัวทำ ละลายและเป็นสารตั้งต้น ในการสังเคราะห์ สารประกอบต่าง ๆ แต่การ สูดดม เบนซีนในปริมาณมาก ๆ ทำ ให้เกิด อาการคลื่นเหียนและอาจถึงตายเนื่องจากระบบหายใจล้ม เหลว นอกจากนี้ การที่ต้องสัมผัสกับ เบนซีนต่อเนื่องกัน นาน ๆ จะทำ ให้ไขอ่อนในโพรง กระดูกซึ่งทำหน้าที่สร้างเม็ดเลือดถูกทำลาย จึงไม่ต้องทำการทดลอง

3 บันทึกผลการทดลอง คำถามท้ายการทดลอง 1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนกันหรือแตกต่างกันอย่างไร ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด เป็นโมเลกุลมีขั้วหรือไม่ เพราะเหตุใด ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. สารชนิดใดเหมาะสมที่จะเป็นเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเหตุใด ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สมบัติ ชนิด ของ สาร การละลายน้ำ การเผาไหม้ การทำ ปฏิกิริยากับ สารละลาย KMnO4 การทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน และทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสสีน้ำ เงินชื้น ในที่มืด ในที่สว่าง เฮกเซน สารละลายโบรมีน และกระดาษลิตมัส สีน้ำเงินไม่เปลี่ยนสี สารละลายโบรมี เปลี่ยนเป็นไม่มีสี และกระดาษ ลิตมัสสีน้ำเงิน เปลี่ยนเป็นสีแดง เฮกซีน สารละลายโบรมีน เปลี่ยนเป็นไม่มีสีแต่ กระดาษลิตมัสสีน้ำ เงินไม่เปลี่ยนสี สารละลายโบรมีน เปลี่ยนเป็นไม่มีสี แต่กระดาษลิตมัส สีน้ำเงินไม่เปลี่ยน สี เบนซีน ไม่ละลาย แยก เป็น 2 ชั้น เบน ซีนอยู่ชั้นบน น้ำอยู่ชั้นล่าง ติดไฟง่าย ให้ เปลวไฟที่มี ควันและเขม่า มาก สารละลาย ไม่เปลี่ยนสี สารละลายโบรมีน และกระดาษลิตมัส สีน้ำเงินไม่เปลี่ยนสี สารละลายโบรมีน และกระดาษ ลิตมัสสีน้ำเงินไม่ เปลี่ยนสี

4 4. สิ่งที่เป็นปัจจัยสำคัญของปฏิกิริยา การฟอกจางสีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีอะไรบ้าง ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรุปผลการทดลอง ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5 สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1) การละลายน้ำ การละลายของสารในตัวทำละลายเกิดจากอนุภาค ของสาร แทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลาย และเกิดแรงยึดเหนี่ยว ซึ่งกันและกัน สารที่มีขั้วจะละลายได้ในตัวทำละลายที่มีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วจะ ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายมีขั้วสารที่ ละลายในน้ำจึงควรเป็นโมเลกุลมีขั้ว (Polar molecule) สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน เช่น เฮกเซน (C 6 H14) เฮกซีน (C 6 H12) และเบนซีน (C 6 H6 ) เป็นโมเลกุล ไม่มีขั้ว (Non polar molecule) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ จึงไม่ ละลายน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว 2) การเผาไหม้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถลุกไหม้โดย เกิดปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอ น้ำ 2 C6 H14(g)+ 19 O2(g)→ 12 CO2(g)+ 14 H2 O (g) C6 H12(g) + 9 O2(g)→ 6 CO2(g)+ 6 H2 O(g) 2 C6 H6(l)+ 15 O2(g)→ 12 CO2(g)+ 6 H2 O(g) การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะลุกไหม้และติดไฟได้ดีไม่เท่ากัน สารบางชนิดเมื่อเผาไหม้แล้วเกิดเขม่า เป็นเพราะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ เนื่องจากแก๊สออกซิเจนมีปริมาณไม่เพียงพอ หรือมีพลังงานที่ใช้เผาไหม้ไม่ เพียงพอสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมคาร์บอน จะต้องใช้พลังงาน มาก เ พื่ อ สลายพันธะเดิมก่อนสร้างพันธะใหม่กับแก๊สออกซิเจนเกิดเป็น CO2 ถ้าพลังงานที่ใช้ในการเผาไหม้ไม่เพียงพอที่จะ สลายพันธะคู่หรือพันธะสามได้อย่างสมบูรณ์จะทำให้มีคาร์บอนที่ยังไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยู่ในรูปของเขม่า 3) การทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมีน (Br2 ) เฮกเซนสามารถฟอกจางสีของ โบรมีนได้เฉพาะในที่มีแสงสว่างและเกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด แต่ไม่ฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมง กาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและสว่างโดยไม่เกิดแก๊สที่เป็นกรด และฟอกจางสีสารละ ลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตส่วนเบนซีนไม่ฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแสดงว่าเฮกซีน ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนว่องไวมากกกว่าเบนซีน การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1) การเรียกชื่อสามัญ (Common name) ใช้เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ โครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3 COOH) ซึ่งการเรียกชื่อสามัญจะตั้งชื่อตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบ หรือตามชื่อของผู้ค้นพบเมื่อการค้นพบสารประกอบ อินทรีย์มากขึ้นเรื่อย ๆ การเรียกชื่อสามัญอาจทำให้เกิดความสับสน 2) การเรียกชื่อระบบ IUPAC เป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตาม จำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลง ท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 เฮกเซน (C6 H14) CH2 =CH(CH2 ) 3 CH3 เฮกซีน (C6 H12) C C C C C C H H H H H H เบนซีน (C6 H6 )

6 1) โครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด การ เรียกชื่อโครงสร้างหลักจะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด ด้วยคำในภาษากรีกดัง ตาราง 1 ตาราง 1 การอ่านชื่อ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน อะตอม C ชื่อภาษาไทย ชื่ออังกฤษ อะตอม C ภาษาไทย ชื่ออังกฤษ 1 มีท meth– 6 เฮกซ hex– 2 อีทหรือเอท eth– 7 เฮปท hept– 3 โพรพ prop– 8 ออกท oct– 4 บิวท but– 9 โนน non– 5 เพนท pent– 10 เดกค dec– 2) คำลงท้าย เป็นส่วนที่เติมท้ายชื่อของโครงสร้างหลักเพื่อแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นั้นเป็น สารประกอบประเภทใด คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน เช่น alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ alcohol ลงท้ายด้วย –ol เป็นต้น 3) คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอม หรือกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบ้าง กี่หมู่ และอยู่ที่ C ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วน ที่มาเกาะให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งได้เป็นประเภทต่าง ๆ ดังนี้ • แอลเคน (Alkane) • แอลคีน (Alkene) • แอลไคน์(Alkyne) • อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว มีสูตรทั่วไป เป็น C n H2n+2 เมื่อ n คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยเริ่มต้นตั้งแต่ C 1 อะตอม 2. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2.1 แอลเคน (Alkane)

7 กิจกรรมที่ 2 เรื่อง สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน จุดประสงค์การทดลอง 1. สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน 2. นำ เสนอแนวโน้มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน 3. เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน วัสดุและอุปกรณ์ รายการ ปริมาณต่อกลุ่ม 1. กระดาษกราฟ 2. ไม้บรรทัด 3. ดินสอสีหรือปากกาที่มีสีต่างกัน 2 สี 2 แผ่น 1 อัน 2 ด้าม วิธีทำกิจกรรม 1. สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 3-8 อะตอมตามกลุ่ม สารต่อไปนี้ แอลเคนโซ่ตรงไซโคลแอลเคน 2. เขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของ แอลเคนโซ่ตรงและไซ โคลแอลเคนโดยใช้แกนร่วมกัน 3. อภิปรายความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนโซ่ตรง และไซโคลแอล เคน 4. เขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนของเอาแอลเคนโซ่ตรง และไซโคลแอลเคนโดยใช้แกนร่วมกัน 5. อภิปรายความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวของ แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนกับจำนวนอะตอมของ คาร์บอน 6. เปรียบเทียบจุดเดือดของ แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน กิจกรรม สืบเสาะ ค้นหา 2 การกำหนดข้อมูลในแต่ละแกนของกราฟ จำนวนอะตอมของ คาร์บอนซึ่งเป็นตัวแปรต้นควรอยู่บนแกน X และจุดเดือด หรือจุด หลอมเหลวซึ่งเป็นตัวแปรตามควรอยู่บนแกน Y นักเรียนควรใช้ดินสอสีหรือปากกาที่มีสีต่างกันในการเขียนกราฟ แสดงความสัมพันธ์ ระหว่างจุดเดือด (และจุดหลอมเหลว) ของแอล เคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนเพื่อให้ง่าย ต่อการวิเคราะห์ข้อมูล

8 ผลการทำกิจกรรม จำนวน คาร์บอน จุดเดือด (oC) จุดหลอมเหลว (oC) แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลเคน ไซโคลแอลเคน แหล่งสืบค้น........................................................................... กราฟที่ 1 จุดเดือดของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 - 8 อะตอม กราฟที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 - 8 อะตอม

9 คำถามท้ายกิจกรรม 1. จุดเดือดมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอย่างไร ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน มีจุดเดือดเท่ากันหรือไม่อย่างไร ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. จุดหลอมเหลวมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอย่างไรมีความแตกต่างจากความสัมพันธ์ที่พบ ในกราฟของจุดเดือดหรือไม่อย่างไร ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรุปผลการทำกิจกรรม ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

10 ตารางที่ 2 แสดงสมบัติบางประการของแอลเคนบางชนิด สมบัติของแอลเคน สมบัติทางกายภาพ 1. เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เป็นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จุด เดือดจึงต่ำมาก ซึ่งเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น 2. ที่อุณหภูมิห้อง (25O C) แอลเคน ที่มี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง 3. ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ 4. เป็นสารประกอบที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงต้องเติมสารที่มีกลิ่นลงไป เช่น butyl mercaptan เพื่อตรวจสอบการรั่วของแก๊ส สมบัติทางเคมี 1. การเผาไหม้สารประกอบแอลเคน สามารถลุกไหม้ดี ไม่มีเขม่าและควัน เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอน ชนิดอื่นที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เช่น 2 C4 H10(g) + 13 O2 (g) ⎯→ 8 CO2 (g) + 10 H2 O(g) C6 H12(g) + 9 O2 (g) ⎯→ 6 CO2 (g) + 6 H2 O(g) จำนวนอะตอม ของคาร์บอน สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว ( OC) จุดเดือด ( OC) 1 CH4 CH4 มีเทน –182.5 –161.5 2 C 2 H6 CH3 CH3 อีเทน –182.8 –88.6 3 C 3 H8 CH3 CH2 CH3 โพรเพน –187.7 –42.1 4 C 4 H10 CH3 CH2 CH2 CH3 บิวเทน –138.3 –0.5 5 C 5 H12 CH3 (CH2 ) 3 CH3 เพนเทน –129.7 36.7 6 C 6 H14 CH3 (CH2 ) 4 CH3 เฮกเซน –95.3 68.7 7 C 7 H16 CH3 (CH2 ) 5 CH3 เฮปเทน –90.6 98.4 8 C 8 H18 CH3 (CH2 ) 6 CH3 ออกเทน –56.8 125.7 10 C 10H22 CH3 (CH2 ) 8 CH3 เดกเคน –29.7 174.1 12 C 12H26 CH3 (CH2 ) 10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3 14 C 14H30 CH3 (CH2 ) 12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5 16 C 16H34 CH3 (CH2 ) 14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8 18 C 18H38 CH3 (CH2 ) 16CH3 ออกตะเดกเคน 28.2 316.3 20 C 20H42 CH3 (CH2 ) 18CH3 ไอโคเซน 36.4 343.0

11 2. ปฏิกิริยาแทนที่แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งหมายถึงมีพันธะระหว่างอะตอม คาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในที่มีแสงสว่าง โดยเกิด ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถูกแทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เมื่อ x แทนธาตุเฮโลเจน ) ซึ่งเป็นแก๊สที่มี สมบัติเป็นกรด hexane Bromohexane hydrogenbromide ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน เรียกว่าโบรมีเนชัน (Bromination) จัดเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถ้าฟอกจางสีโบรมีนได้ในที่สว่างแสดงว่าเป็นแอลเคน หมู่แอลคิล (Alkyl group) หมู่แอลคิล หมายถึงแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น C n H2n+1 ใช้สัญลักษณ์ แทนด้วย R หมู่แอลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโซ่กิ่ง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซ่หลักของคาร์บอน การเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้ หลักการเดียวกับแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น –อิล (–yl) ตารางที่ 3 สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลเปรียบเทียบกับแอลเคนที่เป็นโซ่ตรง C C C H H C H H C H H H H H C H H H H H + Br2 ⎯⎯ ⎯→ light C C C H H C H H C H Br H H H C H H H H H + HBr จำนวน อะตอม ของ คาร์บอน ชื่อของ แอลเคน สูตรโครงสร้างของแอลเคน สูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล ชื่อของหมู่ แอลคิล 1 มีเทน (methane) CH4 CH3 – เมทิล (methyl) 2 อีเทน (ethane) CH3 CH3 CH3 CH2 – เอทิล (ethyl) 3 โพรเพน (propane) CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 – โพรพิล (propyl) 4 บิวเทน (butane) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 – บิวทิล (butyl) 5 เพนเทน (pentane) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 – เพนทิล (pentyl) 6 เฮกเซน (hexane) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 – เฮกซิล (hexyl)

12 การเรียกชื่อแอลเคนที่มีโซกิ่ง 1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลักซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนวเดียวกันตลอด แล้วใช้หลักการเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนโซ่ตรง เช่น CH3 CH2 CH3 CH CH C CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 CH3 CH2 CH3 CH CH C CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 ✓ ถ้าโซ่หลักที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่แอลคิล มากกว่าเป็นโซ่หลัก CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 ✓ 2. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิลอยู่ ในตำแหน่งที่มีตัวเลขน้อย ๆ CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 8 7 CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 ✓ 3. เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่อ อยู่ ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักเหมือนกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได ( di) , ไตร (tri) , เตตระ (tetra) แทนจำนวนหมู่แอลคิล 2 , 3 , 4 หมู่ ตามลำดับ โดยเขียนไว้ระหว่างชื่อของหมู่แอลคิลกับ ตัวเลขแสดงตำแหน่ง CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 3, 4, 6 – ไตรเมทิล-5-โพพิลออกเทน

13 4. ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักไม่เหมือนกันให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิลตามลำดับอักษร ภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล เช่น CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 4 – เอทิล – 3, 6 – ไดเมทิล – 5 –โพรพิลออกเทน CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 3 – เอทิล – 2, 5 – ไดเมทิล – 4 –โพรพิลเฮปเทน ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane) ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะ เดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น C n H2n โดยประกอบด้วย คาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน เป็นต้น H2 C H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 H2 C H2C H2C CH2 CH2 H2C CH2 H2C ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน สมบัติและการเกิดปฏิกิริยา ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือด เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรงการเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือ เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง

14 ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน + Br2 ⎯⎯ ⎯→ light Br + HBr Cyclohexane Bromo cyclohexane Hydrogen bromide สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งสามและเรียงลำดับจุดเดือดของไอโซ เมอร์เหล่านี้จากสูงไปต่ำ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 1. จงเขียนโมเลกุลของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมู่แอลคิล ที่มีจำนวนอะตอม C ดังนี้ จำนวนอะตอมคาร์บอน แอลเคน ไซโคลแอลเคน หมู่แอลคิล 9 10 16 18 2. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้ 2.1 อีเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ร่วม กัน คิด 1 ตรวจสอบความเข้าใจ

15 2.2 ไซโคลบิวเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2.3 ออกเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2.4 บิวเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาแทนที่ของคลอรีนในที่สว่างกับสารประกอบอินทรีย์ ต่อไปนี้ 3.1 เพนเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3.2 ไซโคลบิวเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3.3 2 – เมทิล โพรเพน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุมของแอลเคนและไซโคลแอลเคนต่อไปนี้ 4.1 เฮกเซน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4.2 ไซโคลออกเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4.3 3 – เอทิลเฮกเซน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4.4 2,2,4 – ไตรเมทิล เพนเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4.5 4 – เอทิล – 2,2 – ไดเมทิลออกเทน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4.6 ไซโคลโนเนน ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 5. จงเรียกชื่อแอลเคนและไซโคลแอลเคน ที่มีโครงสร้างต่อไปนี้ต่อไปนี้ 5.1 ………………………………………………… 5.2 …………………………………………………

16 ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอยู่ในระดับใด ดีมาก ดี พอใช้ ปรับปรุง 5.3 ………………………………………………… 5.4 ………………………………………………… 5.5 CH3 CH2 (CH3 ) 2 CCH2 CH3 ………………………………………………… แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว อะตอมคาร์บอนยึดเหนี่ยวด้วยพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะ มีสูตรทั่วไปเป็น C n H2n เมื่อ n เท่ากับ 2 , 3, 4. . (สูตรทั่วไปของแอลคีนเหมือนกับไซโคลแอลเคนซึ่งแสดงว่าเป็นไอ โซเมอร์กัน) จากสูตรทั่วไปของแอลคีน จะเห็นว่าแอลคีนและแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แอลคีน จะมี H น้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 อะตอม สารประกอบของแอลคีนจึงเริ่มต้นที่ C 2 อะตอม คือ C 2 H4 (ethylene) ตารางที่4 สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลคีนบางชนิด จำนวน อะตอม ของ คาร์บอน สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว ( OC) จุดเดือด ( OC) 2 C 2 H4 CH2 =CH2 อีทีน – 169.1 – 103.7 3 C 3 H6 CH2 =CHCH3 โพรพีน – 185.2 – 47.7 4 C 4 H8 CH2 =CHCH2 CH3 1–บิวเทน –185.3 – 6.3 5 C 5 H10 CH2 =CH(CH2 ) 2 CH3 1–เพนทีน – 165.2 30.0 6 C 6 H12 CH2 =CH(CH2 ) 3 CH3 1–เฮกซีน – 139.8 63.5 7 C 7 H14 CH2 =CH(CH2 ) 4 CH3 1–เฮปทีน – 119.0 93.6 8 C 8 H16 CH2 =CH(CH2 ) 5 CH3 1–ออกทีน – 101.7 121.3 2.2 แอลคีน (Alkene)

17 การเรียกชื่อแอลคีน ตารางที่ 5 การเรียกชื่อสามัญ แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด การเรียกชื่อระบบ IUPAC 1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ ลงท้ายเสียงเป็น –อีน (–ene) 2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่ง ของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุดแล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง CH2 =CH2 อีทีน CH2 =CHCH3 โพรพีน CH2 =CHCH2 CH3 1–บิวทีน CH3 CH =CHCH3 2–บิวทีน CH3 CH =CHCH2 CH3 2–เพนทีน 3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียก เหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน CH3 CH2 C CH3 CH CH3 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 CH2 C CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 6 3 – เมทิล – 2 – เพนทีน 3– เอทิล –2 – เมทิล – 1 – เฮกซีน การเกิดไอโซเมอร์ของแอลคีน สารประกอบแอลคีนบ่งชนิดซึ่งมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่าง กัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการจัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ CH2 =CH2 เอทิลีน (ethylene) CH2 =CH–CH3 โพรพิลีน (propylene) CH2 =CH–CH2 –CH3 บิวทิลีน (butylenes) CH2 =CH–CH3 CH3 ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)

18 สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิตซึ่งอาจเป็นไอโซ เมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) จุดหลอมเหลว –138.9O C จุดเดือด 3.7O C จุดหลอมเหลว –105.5O C จุดเดือด 0.8O C ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียว กัน ส่วนไอโซเมอร์ แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การ เรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส– หรือทรานส์– นำหน้าชื่อของแอลคีน และ เขียนด้วยตัวเอน ดังนี้ C C H CH3 H H3C C C H H CH3 H3C ซิส – 2 – บิวทีน ทรานส์– 2 – บิวทีน C C H CH2CH3 H H3C C C H3C CH2CH3 H H ซิส – 2 – เพนทีน ทรานส์– 2 – เพนทีน สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์ แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1- บิวทีน และ 2 – เมทิล –1-โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 – บิวทีน ด้านเดียวกัน ด้านตรงข้ามกัน

19 สมบัติของแอลคีน สมบัติทางกายภาพ 1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาด โมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง 2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัว ทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene 3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C 2 H4 เมื่อดมมาก ๆอาจสลบได้ 4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น 5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน สมบัติทางเคมี 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่า หรือมีควัน แต่ถ้าผาในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ H2 O ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น C2 H4 (g) + 3 O2 (g) ⎯→ 2 CO2 (g) + 2 H2 O(g) C3 H8 (g) + 5 O2 (g) ⎯→ 3 CO2 (g) + 4 H2 O(g) 2. ปฏิกิริยารวมตัวหรือปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกต่าง ๆ กัน บาง ปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ดีมีความว่องไวในการ เกิดปฏิกิริยามากกว่า แอลเคน 1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2 เรียกว่า Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น เช่น C C H H C H H C H H H H + Br2 ⎯→ C C H C H H C H H H H H Br Br 1–butene 1,2–dibromo butane 1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน อะตอม ชนิดเดียวกัน หมู่อะตอม ชนิดเดียวกัน

20 ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เนื่องจากสามารถใช้บอกความ แตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปใช้สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2 /CCl4 ) • แอลเคน จะไม่ทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของ Br2 /CCl4 ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่าง เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้ฟอง แก๊ส HBr ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อลิตมัส • แอลคีน จะทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของของ Br2 /CCl4 ทั้งในที่มืดและที่สว่าง โดยไม่มีฟองแก๊สของ HBr เกิดขึ้น 2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเติม H2 หรือ เรียกว่า hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrohalogenation) ปฏิกิริยาไฮโดรเฮโลจิเนชันของอัล คีนเป็นการเพิ่มไฮโดรเจน ิ(H) และเฮโลเจน (X) เข้าไปในพันธะคู่ Br CH3-CH=CH2 CH3CHCH3 หรือ CH3CH2CH2 – Br (เกิดน้อย) ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (Hydration) เมื่อมีกรดเป็นตัวเร่งได้แอลกอฮอล์ CH3=CH2 + H2O CH3CH2OH หรือ (เกิดน้อย) C C H H C H H C H H H H + H2 ⎯→ C C H C H H C H H H H H H H 1–butane butane Pt H 2 SO 4 H 2 SO 4 HBr

21 3) Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับ สารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้ำตาลดำของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้นไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH เกาะอยู่กับ C 2 อะตอมติดกัน C C H C H H C H H H H H 1 – butene + KMnO4 + H2 O → C C H C H H C H H H H H OH OH glycol + MnO2 + KOH ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene) ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มีสูตรทั่วไป C n H2n–2 มีพันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อให้ใช้ว่า “ไซโคล” นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น H2 C HC CH HC CH H2C CH2 HC CH CH2 H2 C H2C CH CH H2 C H2C H2C C H2 ไซโคลโพรพีน ไซโคลบิวทีน ไซโคลเพนทีน ไซโคลเฮกซีน สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน เช่น การลุกไหม้ การเกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรือรวมตัวกับ เฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีนเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมลกาเนต + Br2 ⎯→ Br Br ไซโคลเฮกซีน 1,2-ไดโบรโมไซโคลเฮกเซน ร่วม กัน ค้น

22 ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มสืบค้นข้อมูลเรื่องประโยชน์ของแอลคีน พร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอคีนพันธะระหว่างอะตอม คาร์บอนเป็นพันธะสาม (– C C –) มีสูตรทั่วไปเป็น C n H2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม ตารางที่ 6 สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลไคน์บางชนิด ข้อมูลที่สืบค้น ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................... แหล่งสืบค้นข้อมูล ......................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................... 2.3 แอลไคน์ (Alkyne))

23 การเรียกชื่อแอลไคน์ ชื่อสามัญ ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C 2 H2 ) ให้ โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C C – เป็นหมู่แอลคิล ชื่อระบบ IUPAC การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne) สมบัติของแอลไคน์ สมบัติทางกายภาพ 1. แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ 2. มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้ แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน สมบัติทางเคมี 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรือมีออกซิเจนน้อยจะให้เขม่า มากกว่าแอลคีน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากจะไม่มีเขม่า เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้แก๊ส CO2 และ H2 O 2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึง เกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน 1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา จำนวน อะตอม ของ คาร์บอน สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว ( OC) จุดเดือด ( OC) 2 C 2 H2 CHCH อีไทน์ – 80.8 – 84.0 3 C 3 H4 CHCCH3 โพรไพน์ – 102.7 – 23.2 4 C 4 H6 CHCCH2 CH3 1–บิวไทน์ –125.7 8.0 5 C 5 H8 CHC(CH2 ) 2 CH3 1–เพนไทน์ – 105.7 40.2 6 C 6 H10 CHC(CH2 ) 3 CH3 1–เฮกไซน์ – 131.9 71.3 7 C 7 H12 CHC(CH2 ) 4 CH3 1–เฮปไทน์ – 81.0 99.7 8 C 8 H16 CHC(CH2 ) 5 CH3 1–ออกไทน์ – 79.3 125.2

24 หรือแสงสว่าง R C C R ⎯⎯Br⎯2 → C C R Br R Br ⎯⎯Br⎯2 → R C C R Br Br Br Br 2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenationแอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจน โดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้แอลคีนและแอลเคนตามลำดับ R C C R ⎯H⎯2 → C C R H R H ⎯H⎯2 → R C C R H H H H 3. ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มีตำแหน่งของ พันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อ เกิดปฏิกิริยาแล้วจะเขียนสมการได้ดังนี้ 3 R– C C–R + 8 KMnO4 + 4 H2 O ⎯→ 3 RCOOH + 3CO2 + 8 MnO2 +8 KOH แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะเขียนสมการได้ ดังนี้ 3 R– C C–R + 4 KMnO4 +2 H2 O ⎯→ 3 R C C R O O + 4 MnO2 + 4 KOH ประโยชน์ของแอลไคน์ 1. แอลไคน์ที่รู้จักกันทั่วไปคืออีไทน์ (ethyne) ชื่อสามัญคืออะเซทิลีน (C 2 H2 ) เตรียมได้จากปฏิกิริยา ระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์ทำปฏิกิริยากับน้ำ CaC2 (s) + 2 H2 O(l) ⎯→ Ca(OH)2 (aq) + C2 H2 (g) 2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C 2 H2 ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสูง ๆ ในเวลาที่สั้นมาก ๆ 2CH4 (g) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ C − s o 1500 , 0.01 0.1 C2 H2 (g) + 2 H2 (g) 3. แก๊สผสมระหว่าง C 2 H2 กับ O2 ในอัตราส่วนที่เหมาะสมเรียกว่า oxy-acetylene ให้เปลวไฟที่ร้อนสูง ถึง 3000O C ในเชื่อมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากนี้ C 2 H2 ยังใช้เป็นแก๊สเชื้อเพลิงที่ให้สงสว่าง 4. ใช้ C 2 H2 เพื่อเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ให้เร็วขึ้น อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีเบนซีน (C 6 H6 ) เป็นองค์ประกอบ 2.4 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)

25 สารประกอบอะโรมาติกตัวแรกคือเบนซีน ประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง คาร์บอนทุก ๆ อะตอมอยู่ ในระนาบเดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้ง 6 พันธะมีความยาว เท่ากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งเป็นค่าที่อยู่ระหว่างความยาวของพันธะเดี่ยว (154 พิโกเมตร) กับพันธะคู่ (134 พิโก เมตร) เนื่องจากอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมีโครงสร้างเป็นเรโซแนนซ์ C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H หรือ H H H H H H เขียนเป็นโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุมได้ดังนี้ หรือ ตารางที่ 7 สูตรและสมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนิด ชื่อ / สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC) เบนซีน (Benzene) C 6 H6 C C C C C C H H H H H H 5.5 80.1 แนฟทาลีน C 10H8 C C C C C C C C C C H H H H H H H H 80.3 217.9

26 แอนทราซีน C C C C C C C C C C H H H H H H C C C C H H H H 216.0 340.0 ฟีแนนทรีน C C C C C C C C C C H H C H H H C C C H H H H H 99.2 340.0 ไฮโดรเจนในเบนซีนสามารถถูกแทนที่ได้ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมตั้งแต่ 1 หมู่ขึ้นไป ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ แอลคิล (R) จะยังคงเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น เช่น –OH , –COOH , – NH2 , –Cl จะเรียกว่าเป็นอนุพันธ์ของอะมาติกไฮโดรคาร์บอน หมู่แอริล (Aryl group) หมู่แอริล หมายถึงโมเลกุลของอะโรมาติกโดรคาร์บอนที่เสียอะตอม H ตั้งแต่ 1 อะตอมขึ้นไป การเขียน แสดงหมู่แอริลที่ไม่ต้องการระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนใช้สัญลักษณ์ Ar CH3 HC CH2 COOH Cl Toluene (Methyl benzene) Styrene Benzoic acid Chloro benzene การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน กำหนดให้เบนซีนเป็นโครงสร้างหลัก และเรียกชื่อหมู่แทนที่ตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษตัวแรกของหมู่นั้น โดยระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ให้เป็นตัวเลขน้อยที่สุด ตามหลักการเดียงกับแอลเคน เช่น

27 methylbenzene 1-Ethyl-2,5-dimethylbenzene สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นว่ามีพันธะคู่อยู่หลายแห่งแต่จากการศึกษาสมบัติทางเคมี พบว่าพันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถียรมาก จึงไม่เกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่ เกิดปฏิกิริยาการเติมกับ H2 หรือ Br2 ภายใต้สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่คล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิริ ยาแทนที่ (Substitution reaction) ซึ่งพอสรุปได้ว่าอะโรมาติกไซโรคาร์บอนมีโครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่ เกิดปฏิกิริยาคล้ายแอลเคน จึงแยกออกมาเป็นกลุ่มต่างหาก สมบัติทางกายภาพ เป็นของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ มีความหนาแน่นน้อยกว่า ไม่ละลายน้ำ มีกลิ่นเฉพาะตัว สมบัติทางเคมี 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เขม่าและควันมาก ได้แก๊สคาร์บอน ไดออกไซด์และไอน้ำดังสมการ 2 C6 H6 (l) + 15 O2 (g) ⎯→ 12 CO2 (g) + 6 H2 O(g) 2. ปฏิกิริยาแทนที่ 1) ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2 โดยมีผงเหล็กหรือ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น + Br2 ⎯→ Br + HBr + Cl2 ⎯→ Cl + HCl benzene Chloro benzene Hydrogen chloride คำนำหน้า โซ่หลัก คำนำหน้า โซ่หลัก 1 3 4 5 2

28 benzene Bromo benzene Hydrogen bromide 2) ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (Sulfonation) ทำปฏิกิริยากับ H2 SO4 เข้มข้น + HNO3 / H2 SO4 ⎯→ SO3H benzene Sulfonic acid 1. X , Y , Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เมื่อสาร X และ Y ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน และสาร Z ทำ ปฏิกิริยากับออกซิเจนจะเกิดปฏิกิริยาดังสมการ X + Br2 ⎯→ C 4 H9 Br + HBr ……….. (1) Y + Br2 ⎯→ C 4 H8 Br2 ……….. (2) Z + 9 O2 ⎯→ 6 H2 O + 6 CO2 ……….. (3) 1.1 สูตรโมเลกุลของ X คือ ของ Y คือ และของ Z คือ 1.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวได้แก่ . 1.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวได้แก่ 1.4 ชนิดของปฏิกิริยาที่ 1 ……………………………………………… ปฏิกิริยาที่ 2 ………………………………………….. ปฏิกิริยาที่ 3…………………………………………………….. . 2. สารต่อไปนี้ สารใดเป็นไอโซเมอร์กัน ก. CH3 CH=CHCH3 ข. CH3 CH=CHCH2 CH3 ค. CH2 =CH(CH2 ) 2 CH3 ง. CH3 CH2 CH=CH2 จ. (CH3 ) 2 C=CH2 ฉ. CH2 =CHCH(CH3 ) 2 3. แอลคีนที่กำหนดให้ต่อไปนี้มีซิส–รานส์ไอโซเมอร์หรือไม่ ถ้ามีให้ระบุว่าโครงสร้างใดเป็นแบบซิสหรือทรานส์ ก …………………………………… ข …………………………………… ร่วม กัน คิด 2

29 ค ……………………………………. ง …………………………………… จ …………………………….…….. ฉ …………………………………… 4. จงเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้าง ดังต่อไปนี้ ก CH3 CC CH2 CH2 CH(CH3 ) 2 ข CH3 CH=C (CH3 ) 2 ค ง จ ฉ 5. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหว่างสารต่อไปนี้ ก. CH3 CCCH3 + Br2 ………………………………………………… ข. ………………………………………………… 6. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้ ก. C 3 H6 …………………………………………………................... ข. C 3 H8 …………………………………………………................... ค. C 2 H6 …………………………………………………...................

30 7 จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 8. A B และ C เป็นสารประกอบแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน และมีโครงสร้างดังนี้ สาร โครงสร้าง A B C จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารจากมากไปน้อย พร้อมอธิบายเหตุผล ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ก. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ข. CH3 CH2 CHCH3 CH3 ค. C CH3 CH3 CH3 H3C

31 ประเมินตนเอง : จากการทำกิจกรรม นักเรียนอยู่ในระดับใด ดีมาก ดี พอใช้ ปรับปรุง 9. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น (C10H8) ปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลอง ที่มีสารผสมระ หว่างน้ำ กลั่นและเฮกเซนอย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนั้นเขย่าแรงๆ และ ตั้งไว้3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตุผล (กำ หนดให้ความหนาแน่น ของเฮกเซน = 0.66 กรัมต่อมิลลิลิตร) โครงสร้างของแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 10. สาร A B และ C มีสูตรโครงสร้างและจุดเดือดดังนี้ สาร สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (°C) A CH3(CH2)3CH3 36.1 B CH3CH2CH(CH3)2 27.8 C C(CH3)4 -11.7 เหตุใดจุดเดือดของสาร A จึงสูงกว่า B และ C ตามลำดับ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

32 ตรวจสอบความรู้ น าสู่ปั ญญา สืบค้นข้อมูล ของมีเทน และบันทึกข้อมูลดังแสดงในตาราง ด้านล่าง ( 10 คะแนน ) ข้อมูลที่สืบค้น ชื่อสาร…………………………………..……….…. สูตรโมเลกุล………………………………..………. สูตรโครงสร้างลิวอิส .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. คุณสมบัติของสาร .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. ประโยชน์และโทษ .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. .................................................................................................. แหล่งสืบค้นข้อมูล ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ............................................... ปฏิบัติการ ฝึ กท า : ฝึ กสร้าง ขั้นที่2 สร้างความรู้ Combination

33 นักวิทย์ฯ คิดอย่างมีวิจารณญาณ สถานการณ์ 1 ไฮโดรคาร์บอนมีความสำคัญทางเศรษฐกิจเป็นอันมาก เพราะว่ามัน เป็นแหล่งรวมของเชื้อเพลิงฟอสซิลส่วนใหญ่ เช่นถ่านหิน, ปิโตรเลียม, ก๊าซ ธรรมชาติ ฯลฯ) และเชื้อเพลิงชีวภาพ (biofuel) เช่นเดียวกันกับวัสดุพลาสติก, ขี้ผึ้ง, สารละลายต่างๆ และ น้ำมัน แต่ปิโตรเลียมก็ทำให้เกิดมลพิษในเมือง ซึ่งเมื่อรวมกับสารไนโตรเจนมอนอกไซด์, สารไนโตรเจน ไดออกไซด์ และแสงแดดแล้ว ซึ่งนำไปสู่การกระจายของชั้นโอโซน ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาค้นคว้า เรื่องก๊าซเรือนกระจก ที่เชื่อว่าเป็นสาเหตุ ของโลกร้อน พร้อมระบุแหล่งที่มาแล้วบันทึกข้อมูล …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. ปฏิบัติการ คิดดี ผลงานดี มีความสุข ขั้นที่3 ซึมซับ ความรู้Assimlation

34 …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………….. แหล่งสืบค้นข้อมูล

35 สถานการณ์ 2 ให้นักเรียนแต่ละกลุ่มเขียนโครงการลดโลกร้อนในโรงเรียนของ นักเรียนพร้อมระบุรายละเอียดดังต่อไปนี้ 1. วางแผนปฏิบัติโครงการ 1.1 ตั้งชื่อโครงการ .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 1.2 ตั้งปัญหา .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 1.3 ตั้งสมมติฐาน (คาดคะเนคำตอบล่วงหน้า) .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 1.4 วางแผนปฏิบัติการ 1) วิธีดำเนินการ .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. ..................................................................................................................................................................

36 2) วัสดุ อุปกรณ์ .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 3) ระยะเวลา .................................................................................................................................................................. 2. ปฏิบัติ พร้อมบันทึกผลการทดลอง .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 3. สรุปผลการทดลอง .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. ..................................................................................................................................................................

37 .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. 7. ข้อเสนอแนะ .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................. การจัดทำโครงการ เป็นการเตรียมการเพื่อการ กระทำอย่างใดอย่างหนึ่ง เพื่อหาทางปฏิบัติหรือดำเนินการ ให้บรรลุวัตถุประสงค์ของการกระทำนั้น ๆ อย่างแน่ชัด และ มีระบบขั้นตอน และโครงการจะเป็นสิ่งช่วยชี้แนะแนวทาง กำหนดลักษณะและขอบข่ายของการดำเนินงาน รวมทั้ง กำหนดเป้าหมายของการทำงานนั้น

38 1. สารประกอบในข้อใด เมื่อเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้วเกิดเขม่ามากที่สุด ก. C6H6 ข. C6H10 ค. C6H12 ง. C6H14 2. สารประกอบในข้อใด ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่สว่างและไม่ฟอกสี สารละลาย KMnO4 ก. C4H6 ข. C4H10 ค. C4H12 ง. C4H16 3. สารประกอบต่อไปนี้ 2. เฮกเซน 2. เฮกซีน 3. ไซโคลเฮกซีน 4. เบนซีน สารประกอบข้อใด ที่มีสมบัติฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในทั้งในที่มืด ที่สว่าง และฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 ด้วย ก. ข้อ 1 และ 2 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ข้อ1, 2 และ 3 4. ในกลุ่มสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั่วไปร่วมกัน ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนลดลงเรื่อย ๆ จะมี สถานะตามลำดับอย่างไร ก. ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง ค. ของแข็ง ก๊าซ ของเหลว ข. ของแข็ง ของเหลว ก๊าซ ง. ของเหลว ก๊าซ ของแข็ง 5. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดขึ้นกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดต่อไปนี้ 1. แอลเคน 2. แอลคีน 3. แอลไคน์ 4. ไซโคลแอลเคน 5. ไซโคลแอลคีน ก. ข้อ 1 และ 5 ข. ข้อ 2 และ 3 ค. ข้อ 3 และ 4 ง. ข้อ 1, 2 และ 3 6. คือสูตรโครงสร้างของไซโคลเฮกซีน สูตรโมเลกุลของไซโคลออกทีนคือข้อใด ก. C7H12 ข. C8H14 ค. C9H16 ง. C9H18 7. ถ้าต้องการใช้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นเชื้อเพลิง ควรเลือกสารประกอบประเภทใดเพราะเหตุใด ก. แอลเคน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด เกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ ข. แอลคีน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จึงเกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ คำสั่ง 1.ให้นักเรียนเขียนเครื่องหมาย X ลงในข้อที่นักเรียนคิดว่าถูกต้องที่สุดเพียงข้อเดียว 2.ข้อสอบมีทั้งหมด 20 ข้อให้นักเรียนทำทุกข้อ ใช้เวลาในการทำ 15 นาที แบบทดสอบหลังเเรียน เล่มที่ 2 เรื่อง ฉันคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน วิชาเคมี ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ภาคเรียนที่ 2 เวลา 15 นาที

39 ค. แอลไคน์ เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะสาม 1 พันธะ จึงเกิดการสันดาปที่ สมบูรณ์ ง. ไซโคลแอลคีน เพราะในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ และจับกันเป็นวง จึงเกิดการสันดาปที่สมบูรณ์ 8. แอลเคนที่มีชื่อ IUPAC ว่า 2, 3, 5 - trimethylheptane เขียนสูตรโครงสร้างได้ตามข้อใด ก. CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ค. CH3 - CH - CH - CH2 - CH2- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ข. CH3 - CH -CH - CH2 - CH - CH2- CH3 ง. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9. สารประกอบที่มีสูตรโครงสร้างต่อไปนี้ อ่านชื่อในระบบ IUPAC อย่างไร CH3 CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 ค. 3, 5, 7, 7 - tetramethyloctane ข. 2,2 - dimethyl - 4 methyl - 6 - methy octane ค. 2, 2, 4, 6 – tetramethyloctane ง. 3 - methyl - 5 - methyl - 7, 7 - dimethy octane 10. ก๊าซที่ใช้หุงต้มตามบ้านเรือน คือก๊าซผสมระหว่างก๊าซใด ก. มีเทนและอีเทน ข. มีเทนและโพรเพน ค. อีเทนและบิวเทน ง. โพรเพนและบิวเทน 11. ปฏิกิริยาต่อไปนี้ ปฏิกิริยาใดไม่เกิด กับสารประกอบ แอลคีน ก. ปฏิกิริยาการเติม ข. ปฏิกิริยาการแทนที่ ค. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ง. ปฏิกิรยาการเผาไหม้ 12. จากการสันดาป (เผาไหม้) 2A + 21O2 → 14CO2 + 14 H2O สาร A คือข้อใด ก. บิวเทน (C4H8) ข. เฮกเซน (C6H12) ค. เฮกไซน์ (C6H10) ง. เฮปทีน (C7H14) 13. สารประกอบที่มีชื่อ IUPAC ว่า 4 - methyl - 2 - pentene จะมีสูตรโครงสร้างเป็นอย่างไร CH3 CH3 ก. CH3 - CH2 - CH = C - CH3 ค. CH3 - CH - CH = CH - CH3 ข. CH3 - CH - CH2 - CH = CH2 ง. CH3 - CH2 - CH2 - C = CH3 CH3 CH3 14. ไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน และโครงสร้างลักษณะเดียวกันจะมีลำดับจุดเดือดเป็นอย่างไร ก. แอลเคน แอลไคน์ แอลคีน ค. แอลไคน์ แอลเคน แอลคีน ข. แอลคีน แอลไคน์ แอลเคน ง. แอลเคน แอลคีน แอลไคน์

40 15. สารประกอบที่มีสูตรโครงสร้าง มีชื่อเรียกว่าอย่างไร ก. ไซโคลบิวเทน ข. ไซโคลเพนเทน ค. ไซโคลเพนทีน ง. ไซโคลเพนไทน์ 16. ข้อใดต่อไปนี้ถูกต้องเกี่ยวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน จ. เมือเผาไหม้จะให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก ฉ. สามารถเปลี่ยนสีสารละลาย KMnO4 ได้ ช. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในที่สว่างได้ ซ. มีพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนมากกว่าพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนของแอลคีน 17. ถ้าไฮโดรเจน 3 อะตอมในเบนซีนถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล 3 หมู่ จะได้สารที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนกี่ชนิด ก. 2 ชนิด ข. 3 ชนิด ค. 4 ชนิด ง. 5 ชนิด 18. สาร A มีสูตรโมเลกุล พิจารณาสารประกอบต่อไปนี้ 1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงติดกัน 3. ไซโคลแอลคีน 3. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีน 5. สารประกอบแอลไคน์ ง. สารประกอบอะโรมาติก สาร A อาจเป็นสารประกอบใดได้บ้าง ก. 6 เท่านั้น ข. 1, 4 และ 5 ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5 19. สารประกอบต่อไปนี้ CO2CH3 COOH CO2NH2 CONH2 1. 2. 3. 4. ปฏิกิริยาข้อใดผิด จ. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 ฉ. สารประกอบ 3 และ 4 ทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกได้เกลือ ช. สารประกอบ 1 และ 4 เกิดไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดได้ ซ. สารประกอบ 2 เกิดฟองก๊าซกับสารละลาย NaHCO3 20. เบนซีน 1 โมล ทำปฏิกิริยาพอดีกับไฮโดรเจน 2 โมลได้สารประกอบ X ซึ่งทำปฏิกิริยากับสารละลาย โบรมีนใน CCl4 ได้ทั้งที่มืดและสว่าง เมื่อนำสารประกอบ X มาออกซิไดส์ด้วยสารละลาย KMnO4 จะได้ สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C6H12O2 สารประกอบ X มีกี่ไอโซเมอร์ ก. 1 ข. 3 ค. 5 ง. 6 ****************************************************************************** คะแนนเต็ม 20 คะแนน ได้ ........... คะแนน

41 บรรณานุกรม ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. กระทรวงศึกษาธิการ. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้ พื้นฐานและเพิ่มเติมเคมี เล่ม 5. กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6.(2554) กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทโนโลยี,สถาบัน. (2554).คู่มือครูสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภาลาดพร้าว. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5.พิมพ์ ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมีเล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2563).หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และเทคโนโลยีเคมีเล่ม 5.พิมพ์ครั้งที่ 1.กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์สกสค. สำราญ พฤกษ์สุนทร. (2549).สรุปและตะลุยโจทย์เคมี ม. 6 เล่ม 5. กรุงเทพฯ : พ.ศ. พัฒนา สุทัศน์ ไตรสถิตวร. (มปป).เคมี ม. 5 เล่ม 4 ว033. กรุงเทพฯ : ไฮเอ็ดพับลิซิ่ง.