Chimie I (LMD)
Chimie Organique
Les Composés Organiques, Formule, Fonction, Nomenclature
La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Ces composés du
carbone comportent les éléments ( H, O, N, les halogènes, S, P et certains métaux )
I- Formules des composés organiques :
I-1- Formule brute :
La formule brute est insuffisante pour définir un composé. A une même
formule brute correspondent en générale plusieurs corps dits isomères : Cx Hy Oz
I-2- Formule développée :
Cette formule plane permet de distinguer les isomères.
Exemples : CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3
Deux isomères de même formule brute : C4 H10 O
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2
Classification des atomes de carbone :
Dans la molécules :
7 8CH3 9
CH2 34 CH3
C CH2 56
2 CH CH3
CH2
1CH3
- 1C, 6C, 7C, 8C et 9C : liés à un seul atome de carbone (carbone Primaire).
- 2C, 4C : liés à 2 atomes de carbone (carbone Secondaire)
- 5C : liés à 3 atomes de carbone (carbone Tertiaire)
- 3C : liés à 4 atomes de carbone (carbone Quaternaire).
(Dans le CH4 : le carbone est Nullaire)
Fonctions, Groupes Fonctionnels :
Des substances chimiques présentent un ensemble des propriétés chimique
communes contiennent des groupements identiques d’atomes (groupes fonctionnels).
Exemples : groupe carboxylique : CH3 -COOH
acide carboxylique : CH 3-CH-COOH
CH3
II- Les différents types des hydrocarbures :
Les hydrocarbures, composés contenant que les éléments carbone et
hydrogène.
1- Les hydrocarbures aliphatiques :
Sont des hydrocarbures à chaîne ouverte. On les subdivise en 3 groupes :
a- Les Alcanes : (Hydrocarbures saturés) De formule générale Cn H2n+2
Tous les atomes de carbone sont hybridés (Sp3). Les alcanes peuvent être
linéaire ou ramifies.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ( C5 H12 )
CH3-CH - CH-CH3 ( C6 H14 )
CH3 CH3
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b- Les Alcènes : ( Hydrocarbures éthyléniques )
De formule générale CnH2n, il possède une double liaison dans leur molécule
C3 H6 : CH3 –CH=CH2 et C6 H12 : CH3 –CH-CH=CH2 –CH3
CH3
c- les alcynes : (Hydrocarbures acétyléniques)
De formule Cn H2n-2. Il comporte une triple liaison :
CH3
(C3H4) HC C CH3 ; (C7H12) CH3 C C C CH3
CH3
2- Hydrocarbures alicycliques :
Ce sont des hydrocarbures à chaîne fermée. Ils comprennent :
a- les cyclanes : de formule général Cn H2n (ils sont isomères des alcènes) :
;
(C3H6) CH2 CH2 CH2
(C6H12) CH2 CH2
CH CH2 CH2
2
CH2
b- les cyclènes : Cn H2n-2 (isomères des alcynes) la molécule comporte une double
liaison :
CH2 CH2
(C5H8)
CH CH2
CH
c- les cyclynes : Cn H2n-4 (le cycle où n ≥ 8), comporte une triple liaison
(C8H12)
3- Hydrocarbures aromatiques :
Leur molécule comporte un ou plusieurs cycles benzéniques
III- Nomenclature :
Fonction multiples-fonctions mixtes :
Fonction multiple : les molécules contiennent plusieurs groupes fonctionnels
identiques.
CH2=CH-CH=CH2 (2 fois alcène)
CH2OH-CHOH-CH2OH (3 fois alcool)
Dans une fonction mixte les molécules ont des groupes fonctionnels différents :
CH3-CH-COOH
NH2
Pour un composé polyfonctionnel une priorité doit être établie pour nommer
dans un ordre donné.
Les différentes fonctions (tableau III-1) Classement des fonctions par ordre
décroissant des priorités.
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Les groupes alkyles (Les Radicaux) :
De formule générale CnH2n+1 leur nom dérive de celui de l’hydrocarbure saturé
de même squelette carboné « ane » est remplacé par « yle ».
CH3 CH : Isopropyle
- CH3 : Méthyle, -C3H7 : Propyle, - C2H5 : Ethyle, CH3
CH3
C CH3
CH3 tertiobutyle.
Nom des hydrocarbures cycliques :
En précéder du mot cyclo le nom de hydrocarbure saturé
Pour les radicaux a chaîne cyclique
cyclohexane cyclobutyle phényle
Nomenclature des alcanes :
La nomenclature systématique recommandée par l’IUPAC (International
Union of Pur and Applied Chemistry)
Obéit aux règles suivantes :
1- On choisit la chaîne carbonée continue la plus longue
2- On numérote la chaîne de façons que les carbones porteurs des substituants aient
les indices les plus faibles possibles, soit la somme des indices la plus faible.
Exemple :
I 6 5 43 CH3 1
II CH 4CH2 2CH
CH3 2CH2 CH3
3 56
1
CH2
CH3
I : Σ=2+4 =6 et II : Σ=3+5 =8
- S’il existe plusieurs substituants identiques en utilise le préfixe (di, tri,……). Si les
substitaunts sont différents il sont nommés dans l’ordre alphabétique.
Exemple :
4 CH3
6CH3 5 3 2 1CH3
CH
CH2 CH C
CH2 CH3 CH3
CH3
éthyl-4 triméthyl-2, 2, 3 hexane
Nom des radicaux ramifiés :
Dérivés des alcanes :
Le principe de nomenclature est identique à celui que nous venons d’étudier :
- La chaîne carbonée la plus longue inclut l’atome de carbone ayant une valence libre
- L’atome de carbone porteur de valence libre porte le numéro 1
-Toute ramification formée d’un groupe alkyle est nommée en préfixe suivi de
l’indice de position :
CH3-CH-CH2- méthyl-2 propyle (isobutyle)
CH3
CH3
CH3- C- CH2- diméthyl-2, 2 propyle (néopentyle)
CH3
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Hydrocarbures saturés cycliques (Cyclanes) :
4 32 C2H5
51
cyclobutane CH3 CH3
éthyl-2 diméthyl-1, 1 cyclopentane
Les alcènes :
La terminaison « ane » de l’alcane est remplacée par « ène ». La position de la
double liaison affectée l’indice le plus faible (impose le sens de la numérotation).
CH3 CH C CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3 triméthyl-3, 4, 4 hexène-2
Les radicaux issus des alcènes :
En remplaçant la terminaison « ène » par « ènyle ». Le carbone de valence
libre porte le numéro 1.
CH2=CH- éthènyle.
CH3- C =CH-CH2-CH2- méthyl– 4 pentène– 3 yle.
CH3
Radicaux divalents :
En remplaçant « ène » par « ylidène ».
CH3 – CH= éthylidène.
CH3 – CH2 – CH= propylidène.
Les alcynes :
En remplaçant « ane » de l’alcane par « yne ». Les mêmes règles utilisées pour
les alcènes, la position de la triple liaison impose le sens de la numérotation :
CH3 CH2 C CH CH3 C C C CH3
butyne-1 CH3
méthyl pentyne-2
Radicaux issus des alcynes :
La terminaison «yne» est remplacée par « ynyle »
CH3 C C CH C CH CH2
CH3
propynyle méthyl-2 butyne-3 yle
Composés comportant des doubles et triples liaisons :
La fonction alcène a priorité sur la fonction alcyne. La chaîne principale
contient le maximum de doubles liaisons et éventuellement la ou les triples liaisons :
CH3 CH CH CH C CH2 CH2 CH3
C
C
CH3 n- propyl-5 octadiène-2, 4 yne-6
Hydrocarbures benzéniques :
1- le noyau benzénique ne comporte qu’un seul substituant :
CH3
CH3 CH
méthylbenzène (toluène) CH3
2- le noyau est lié a deux substituants :
isopropylbenzène (cumène)
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On peut utiliser la terminologie ortho (o), méta (m) et para (p) au lieu de 2
indices :
CH3 CH3
CH3
C2H5 C2H5 C2H5
o- éthylméthylbenzène m- éthylméthylbenzène p- éthylméthylbenzène
éthyl-1 méthyl-2 benzène éthyl-1 méthyl-3 benzène éthyl-1 méthyl-4 benzène
CH3 CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH3 CH3
éthènylbenzéne o-xyléne m-xylène p-xylène
ou phényléthylène ( styrène )
Les radicaux dérivés des hydrocarbures benzéniques :
CH2 CH3 CH2 CH CH CH3
CH3
phényle Ø (phi) benzyle méthyl-2 phényl-3 pentane
Dérivés halogènes :
Le nom de l’alcane est précédé du préfixe : fluoro, chloro, bromo, iodo
CH3 Cl chlorométhane
L’alcane porte plusieurs ramifications nommées dans l’ordre alphabétique
Cl Cl
CH3-CH- C - CH-CH3 dichloro-2, 3 éthyl-3 méthyl-4 pentane
CH3 C2H5
Remarque: (pour n < 5)
Ces composés sont désignés halogénures d’alkyles :
CH3-I iodure de méthyle, CH3-CH2-Cl chlorure d’éthyle.
Alcools R-OH :
L’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle –OH, affecté de l’indice de
position le plus faible en remplaçant le « e » terminal de l’alcane par « ol ».
Alcane alcanol
CH3-OH méthanol
CH3-CH-CHOH-CH3 méthyl-3 butanol-2
CH3
OH
cyclobutanol
Remarques :
1) les composés R-OH peuvent être désignés alcools alkylique
CH3-CH2-OH alcool éthylique
CH3-CHOH-CH3 alcool isopropylique
2) la fonction alcool est prioritaire :
CH3-CH(OH)-CH-CH=CH-CH3 éthyl-3 hexène-4 ol-2
CH2
CH3
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3) la fonction alcool n’est pas prioritaire :
CH2OH-CH-COOH acide hydroxy-3 méthyl-2 propanoïque
CH3
Radicaux dérivés des alcools :
RO- : est désigné par le terme alkyloxy
CH3-O- méthoxy, CH3-CH2-CH2-O- propoxy
Remarque :
Pour les sels RO- (alcanolates) :
CH3-OH (méthanol) CH3O- (méthanolate)
Ethers – Oxydes R-O-R’ :
Si R et R’ sont différents et si R est plus simple que R’, on rendra le groupe
alkyloxy R-O et R’ est désigné par le nom de l’alcane correspondant.
CH3
CH3-CH2-O- C- CH3 éthoxy-2 méthyl-2 propane
CH3
2ème nomenclature :
CH3-O-CH3 oxyde de diméthyle ou oxyde de méthyle, les groupes alkyles sont
nommés dans l’ordre alphabétique
Amines : R-NH2, R-NH-R’, R-N-R’ :
R’’
1- Amines primaires : R-NH2 :
On rajoute la terminaison « amine » qui suivi du numéro de carbone porteur du
groupe amine.
CH3-NH2 méthanamine, CH3-CH-NH2 propanamine-2
CH3
-La nomenclature pour les groupes alkyles simples (le système usuel)
CH3-NH2 méthylamine
2- Amines secondaires et tertiaires : R-NH-R’, R-N-R’ :
R’’
La nomenclature est précédée de la lettre N- :
CH3-CH2-NH-CH3 N- méthyléthanamine ou N- méthyléthylamine
CH3-N-C3H7 N- éthyl N- méthylpropanamine
C2H5
CH3-N-C2H5 N,N- diméthléthanamine
CH3
Remarques :
La fonction amine n’est pas prioritaire (en utilise le préfixe amino)
CH3
CH3 N CH2 CH2OH CH3 N, N – diméthyl amino – 3 propanol – 2.
acide N- éthylaminoéthanoïque.
C2H5 – NH – CH2 – COOH
O
Aldéhydes R C H :
Le carbone fonctionnel (-CHO) numéroté 1.
En remplaçant « e » de l’alcane par la terminaison « al »
O O CH3
HCH CH3 C H CH3 C CHO
méthanal éthanal CH3
diméthylpropanl.
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Chimie I (LMD)
Remarques :
1-fonction aldéhyde est prioritaire.
CH3 – CHOH – CH2 – CHO hydroxy-3 butanal.
CH3 –C =CH –CH2 –CHO méthyl-4 pentène-3 al
CH3
2-fonction aldéhyde n’est pas prioritaire :
CHO – CH2 – COOH acide oxo propanoïque.
CHO – CH – CH2 – COOH acide méthyle–3 oxo–4 butanoïque.
CH3
3-Les noms communs des aldéhydes :
H – CHO : aldéhyde formique : formaldéhyde.
CH3 – CHO : aldéhyde acétique : acétaldéhyde.
CH3 – CH2 – CHO : aldéhyde propionique : propionaldéhyde.
CH3 – (CH2)2 – CHO : aldéhyde butyrique : butyraldéhyde.
4- aldéhydes dans les cycles :
l’hydrocarbure suivi par carbaldéhyde.
CHO Cyclopenténe –1 carbaldéhyde
R
CO
Cétones : R' :
Les composés ou la fonction cétone est prioritaire sont nommés en remplaçant
le « e » de l’alcane par « one » suivi de l’indice de position le plus faible possible.
CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CHOH CH C CH3
CH3 O CH3 O
méthyl–3 pentanone–2 hydroxy–4 méthyl–3 pentanone–2
Quand les groupes R et R’ sont simples le nom est :
C2H5 – CO – CH3 éthylméthylcétone
Si la fonction cétone n’est pas prioritaire elle est désignée par le préfixe « oxo »
comme dans le cas de l’aldéhyde.
Acides carboxyliques R-COOH :
En faisons suivre le mot acide du nom de l’alcane où le « e » final est remplacé par le
suffixe « oïque » :
H-COOH acide méthanoïque (acide formique)
CH3 -CHOH-COOH acide hydroxy-2 propanoïque
COOH
acide benzène carboxylique (benzoïque)
COOH COOH
acide benzène dicarboxylique–1, 4
CH3 –COOH acide acétique (éthanoïque)
CH3 -(CH2)2-COOH acide butyrique (butanoïque)
COOH-CH2 -CH-CH2 –CH2 –COOH acide corboxy–3 héxanedioïque
COOH
CH3 –CH - CH-CH2 –COONa bromo–3 méthyl–4 pentanoate de Sodium
CH3 Br
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O
Ester : R C O R':
On remplaçant la terminaison « ique » de l’acide par « ate » suivi de nom du groupe
alkyle de l’alcool :
R – COO – R’
Carboxylate d’alkyle
CH3 – COO – C2H5 éthanoate d’éthyle (IUPAC)
COO CH3 benzaoate de méthyle
R' ou R
Amides : R CO N R'' Ar CO N R' :
« oïque » amide
CH3 – CO – NH2 éthanamide
H – CO – N(CH3)2 N, N-diméthylméthanamide ou diméthylformamide (DMF)
CO NH2 Benzamide
Nitriles : R-CN Ou Ar-CN :
oïque nitrile
CH3 – CN éthanenitrile
CN
benzonitrile
Chlorures d’acides R-CO-Cl et Ar-CO-Cl :
ique yle : le nom étant précédé du préfixe chlorure :
CH3 – COCl Chlorure d’éthanoyle
CH3 – (CH2)5 -COCl Chlorure de heptanoyle
COCl Chlorure de benzoyle.
OO
Anhydride d’acide : R C O C R'
CH3 – CO – O – CO – CH3 anhydride éthanoïque
CH3 – CO – O – CO – C2H5 anhydride éthanoïque et propanoïque
Hetérocycles :
O
N O O
pyridine pyranne
benzofuranne furanne
N CH3 N
nicotine HN
N
pyrinidine pyrrole
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Isoméries
Des composés qui ont la même formule brute sont dits isomères, s’ils différent
par la nature des liaisons chimiques ou par l’arrangement des atomes dans l’espace.
I – Isomérie plane :
Les isomères sont différencies par leurs formules développées plane :
Exemple: OH
(C4 H10O) CH3-CH-C2H5 C2H5-O-C2H5
butanol-2 oxyde d’éthyle
1-Isomérie de constitutions :
1-1-L’isomérie de fonction :
L’exemple de C4H10O et C4H8.
CH2 CH2 CH3 H
CC
CH2 CH2 H CH3
cyclobutane butène-2
1-2-L’isomérie de squelette ou de chaîne :
L’enchaînement des atomes de carbone est différent :
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3
n-pentane diméthylpropane (néopentane )
1-3-L’isomérie de position :
Ces isomères ont la même fonction mais le groupement fonctionnel occupe
des positions différentes dans la molécule :
C-C-C-C ; C-C-C-C-OH
OH
2-Tautomérie :
Deux composés sont en équilibre chimique rapide par migration d’un atome
d’hydrogène et transformation d’un groupe fonctionnel (dans les cas des aldéhydes ou
les β-dicétones) :
Exemple :
O OH
CH3 C CH2 C
HH
CH3 C CH2 C CH3 CH3 C CH C CH3
OO O OH
H compris entre les deux -CO- peut facilement migrer vers un groupe carboxyle.
Remarque :
Les isomères peuvent être isolés; ils possèdent en général des propriétés
physiques différentes (point d’ébullitions).
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Mésomérie- Résonance
L’étude de la molécule butadiène –1,3, a mis en évidence le phénomène de
délocalisation des électrons π et la difficulté décrire une formule correcte pour
représenter ce composé.
En réalité, on ne peut représenter ce composé par une seule formule.
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
(2)
(1) CH2 CH CH CH2
(3)
Chaque formule est dite mésomère ou formule de résonance.
La molécule réelle n’est ni l’une ni l’autre de ces 3 structures mais une
combinaison des 3.
Exemple : formules de kékulé
Effet mésomère : O
C
Exemple :
H
1- benzaldéhyde C O CO xo > xc
Ce phénomène se propage le long du cycle engendrant les différentes formules
limites du benzaldéhyde.
OH OH OH OH OH
C C C C C
Le transfert électronique est orienté par la présence du groupe carboxyle-CO-
(l’atome d’oxygène joue le rôle d’atome électron « attracteur »).
2-Une molécule comportant un groupe électron donneur. NH2 Aniline
L’atome d’azote porteur d’un doublet électronique joue le rôle de donneur.
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2
Nous constatons que la plus part des atomes ou groupes d’atomes doués d’effet
mésomère ont :
-Soit des doublets libres : O , N , Cl , ………….
-Soit des doublets π : C=O, C=N
Classement des effets mésomères :
1-Effet mésomère accepteur (-M) croissant :
CC CS CN CO CN O
N
O
Effet accepteur augmente avec l’augmente de x.
2-Effet mésomère donneur (+M) croissant :
XO N C
Effet donneur augmente avec la diminution de x.
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Chimie I (LMD)
Polarisation des liaisons
Effet inductif :
La liaison ionique, rencontrée dans les combinaisons d’éléments d’electro-
négativité très différente. Dans une liaison covalente dissymétrique la densité
électronique est plus forte autour de l’élément le plus électronégatif Hδ+ Clδ-.
L’effet inductif est caractéristique, des enchaînements comportent plusieurs
liaisons covalentes consécutives.
Soit la molécule 3C – 2C – 1C – Cl la liaison –1C– Cl est polarisée,
l’attraction que le chlore exerce sur les électrons n’affecte pas seulement ceux qui
sont les plus proches de lui, mais elle fait également sentir sur les électrons plus
lointains des liaisons avoisinantes : Cl <<< C1 << C2 < C3.
Si le carbone porte un élément moins électronégatif que lui (un métal) :
Na >>> C >> C > C.
Classement des effets inductifs :
La référence est l’atome de l’hydrogène :
* effet inductif attracteur d décroissant (-I) :
NO2 > SO3H> F> Cl > OH > OCH3 > NH2 > NHR > H.
*effet inductif donneur croissant (+I).
H < -CH3 < -C2H5 < - CH(CH3)2< - C (CH3)3< -C(C2H5)3 < MgX < Na.
Les grands classes de réactions :
I- Substitutions nucléophile (SN) :
Le nucléophile, dans tous les cas, porte un doublet libre et ce peut être un
anion ou une molécule neutre :
Z: + R–X Z:R + X:
Réactif substrat produit groupe
nucléophile partant
Substitutions nucléophiles sur un carbone saturé :
δ+ δ- Y C +Z
Y + cz
Y: OH-, RO-, ArO-, CN-, RC ≡ C …………..
Substrat : dérivés halogène.
Z (groupe partant) : X-
Substitution nucléophile sur un carbone insaturé :
δ+ δ- Y C +Z
Y + cz
OO
Y : R-, NH3, amine, RCOO-, RO- …………….
Substrat : chlorure d’acide.
Z : Cl-
L’étude cinétique et stréochimique des SN conduit à envisager 2 processus
différents représentés par deux mécanismes l’un dit SN1, l’autre SN2.
a-Mécanisme SN1 :
La RX se décompose en deux étapes
*le substrat s’ionise et donne un carbocation :
R X solvant ionisant R+ + X-
lente
*le carbocation est rapidement attaqué par Z- :
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Chimie I (LMD)
Z- + R+ rapide Z R
La RX « SN1»est monomoléculaire
b-mécanisme SN2 :
Le passage par un complexe intermédiaire, qui due a un début de formation de
liaison Z – C.
La fixation du nucléophile Z- et le départ du nucléophile X- sont simultanés :
R1 X R1 X R1
Z -+ C ZC Z C + X-
R2 R3 R2 R2
R3 R3
Une seul étape : la RX « SN2 » est bimoléculaire.
II- Eliminations :
L’inverse de RX d’addition une molécule perd deux atomes ou groupe
d’atomes portés par 2 atomes de carbones (élimination 1, 2 : deux carbones voisins).
CC C C + AX 2 mécanismes peuvent intervenir
AX
a-Mécanisme E1 : en 2 étapes.
*formation lente d’un carbocation sous l’action d’un solvant ionisant :
C C lente C C + X-
+
HX H
*le carbocation est rapidement attaqué par la base B- qui arrache un proton H+ :
B -+ CC rapide C C + BH
+
H
E1 est monomoléculaire.
b-Mécanisme E2 :
La RX est concertée, continue, avec transfert électronique :
Réactif substrat nucléofuge
HO - H C C X HO H C - C C + H2O + X -
CX
La base attaque la liaison C - H et liaison C - X se polarise, cette
polarisation est plus élevé que la liaison C - X est parallèle et de sens contraire a la
liaison C-H
La RX « E2 » est bimoléculaire.
III- Réaction Radicalaires :
La rupture homolytique d’une liaison covalente.
X:Y X. + Y.
Conduit à la formation de 2 radicaux libres (atomes possédant un électron
impaire, sans charge électronique).
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Chimie I (LMD)
Plus stable que plus stable que
R R R CH2
R' C .
CH
R'' R'
Radicaux tertiaires radicaux secondaire radicaux primaires
Exemple :
Action du chlore sur le méthane : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
C’est une RX « en chaîne », photochimique, qui s’effectue grâce a une quantité
d’énergie sous la forme de rayonnement ultraviolet :
Initiation: Cl : Cl Cl. + Cl. n fois
Propagation : CH4 + Cl. CH3. + H : Cl
CH3Cl + Cl.
CH3 + Cl :Cl
Arrêt : CH3. + CH3. CH3 : CH3
Cl. + Cl. Cl : Cl
Addition Radicalaire :
Dans les alcènes et les alcynes. La faible énergie de liaison π permet sa rupture
homolytique : CH2Cl – CH2 – CH3
CH2= CH – CH3 + HCl
La réaction s’effectue suivant 3 étapes :
1- initiation : le radicale amorce la réaction (sources de radicale les peroxyde).
R–O–O–R 2 RO.
2- propagation : R – O. + HCl R – OH + Cl.
Cl. : attaque alors une molécule de substrat (C3H6) où il partage son électron
célibataire avec un électron π.
CH2. .CH – CH3 + Cl. CH2Cl .CH – CH3
La RX se propage: CH2Cl .CH – CH3 + HCl CH2Cl – CH2 – CH3 + Cl.
Terminaison :
La RX se termine par épuisement du substrat ou des radicaux dans le milieu
réactionnel.
CH2Cl .CH + .CH-CH2Cl CH2Cl-CH CH-CH2Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
A.salamani
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