บทที่ 2 การเรียกชื่อ (Nomenclature) วัตถุประสงค์การเรียนรู้ - นิสิตมีความสามารถในการเรียกชื่อสารอินทรีย์ในระบบชื่อสามัญได้อย่างถูกต้อง - นิสิตมีความสามารถในการเรียกชื่อสารอินทรีย์ในระบบ IUPAC ได้อย่างถูกต้อง การเรียกชื่อเป็นสิ่งที่มนุษย์น ามาใช้ในการสื่อสารเวลาพูดถึงสิ่งต่างๆ เพื่อให้เกิดความเข้าใจตรงว่า ก าลังสื่อถึงสิ่งใดอยู่ การเรียกชื่อสารเคมีก็เช่นเดียวกัน การเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่นิยมใช้ในปัจจุบันมีด้วยกัน 2 วิธีหลักๆ ได้แก่ 1. Specific name หรือ common name ชื่อเฉพาะหรือชื่อสามัญ เป็นระบบการเรียกชื่อที่น ามาใช้เรียกสารอินทรีย์ที่ค้นพบในช่วงแรกๆ มี ความจ าเพาะเจาะจง และโดยส่วนใหญ่ไม่มีกฎตายตัวในการเรียกชื่อ โดยชื่อสามัญของสาร อาจจะมี ที่มาต่างๆ ดังนี้ - มาจากแหล่งที่พบ - ผันมาจากโครงสร้างที่ใกล้เคียง - ตั้งตามความสัมพันธ์ของวัสดุที่สารนั้นเป็นองค์ประกอบหลัก การเรียกชื่อในระบบสามัญมักจะอาศัยความจ าเป็นหลัก และพบว่าพบปัญหาในการใช้เมื่อสารเคมี มีปริมาณมากขึ้น จึงมีการเปลี่ยนมาใช้การเรียกชื่อที่มีกฏตายตัวในการพิจารณาชื่อสารมากขึ้น แต่ใน ปัจจุบันยังคงนิยมที่จะใช้ชื่อสามัญกับสารบางชนิดอยู่ 2. การเรียกชื่อในระบบสากล เป็นการเรียกชื่อสารที่มีรูปแบบและกฎกติกาในการเรียกชื่อมากขึ้น โดยที่นิยมใช้มีอยู่ 2 ระบบด้วยกัน ได้แก่ 2.1 ระบบ IUPAC ถูกตั้งขึ้นโดย International Union of Pure and Applied Chemistry โดยการเรียกชื่อมีการอนุโลมให้ น าชื่อเฉพาะบางชื่อมาใช้ร่วมได้ ระบบนี้เป็นระบบที่นักเคมีโดยส่วนใหญ่นิยมน ามาใช้ในการเรียกชื่อสาร
2.2 ระบบ SYSTEMATIC เป็นกฏการเรียกชื่อที่ไม่มีการอนุโลมให้น าชื่อเฉพาะบางชื่อมาใช้ร่วมได้ การเรียกชื่อของสารในระบบ common name ระบบการเรียกชื่อสามัญของสารบางชนิดจะมีกฎเข้ามาจับ โดยมีการแบ่งชื่อออกเป็นสามส่วน โดย แต่ละส่วนจะมีหน้าที่ในการบอกข้อมูลโครงสร้างของสารที่แตกต่างกัน Parent บ่งบอกว่าโครงสร้างมีคาร์บอนทั้งหมดกี่อะตอม ศัพย์ที่ใช้แทนจ านวนเป็นดังนี้ ค าศัพท์ที่ใช้แทนจ านวนคาร์บอน C1 = meth C2 = eth C3 = prop C4 = but C5 = pent C6 = hex C7 = hept C8 = oct C9 = non C10 = dec C11 = undec C12 = dodec C13 = tridec C14 = tetradec C15 = pentadec Prefix บ่งบอกว่าโครงสร้างสารมีการจัดเรียงตัวอย่างไร
Suffix บ่งบอกว่าเป็นสารกลุ่มไหน เช่น halide - halide alcohol - yl alcohol amine - ylamine ตัวอย่างการเรียกชื่อสารกลุ่มต่างๆ เป็นดังนี้ 1. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม alkane ใช้ suffix -ane เพื่อบ่งบอกว่าเป็นสารที่ไม่มีหมู่ฟังก์ชั่นใดๆ จัดเป็น สารในกลุ่ม alkane ตัวอย่าง - คาร์บอน 5 atom pent - prefix iso- - suffix -ane - ชื่อสามัญที่ได้คือ isopentane - คาร์บอน 5 atom pent - prefix tert- - suffix -ane ชื่อสามัญที่ได้คือ tert-pentane
- คาร์บอน 6 atom hex - prefix cyclo- - suffix -ane ชื่อสามัญคือ cyclohexane 2. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม alkene การอ่านชื่อสารในกลุ่ม alkene จะใช้ suffix -ylene ตัวอย่าง 3. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม alkyne alkyne ที่มี C 2 อะตอม มีชื่อว่า acetylene สาร alkyne ที่มีหมู่แทนที่มาเกาะจะถูก เรียกชื่อเป็นอนุพันธ์ของ acetylene ตัวอย่าง
4. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม aromatic compound เมื่อหมู่แทนที่ เป็น halogen หรือ nitro compound เรียกชื่อเป็นอนุพันธ์ของ benzene โดยผันชื่อ halide ที่มาเกาะเป็น เช่น fluorine ไปเป็น fluoro แล้วใช้เป็น prefix มี common name ต่างๆ เมื่อมีหมู่แทนที่ดังนี้ 5. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม halides เรียกชื่อหมู่คาร์บอนเหมือนการเรียกชื่อ alkane ตามด้วย -yl halogen โดยมีการผันชื่อ จาก -ine เป็น -ide ส่วน CH2Cl2 และ CHCl3 มีชื่อเฉพาะคือ dichloromethane และ chloroform ตามล าดับ ตัวอย่าง
6. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม alcohol เรียกชื่อหมู่คาร์บอน ตามด้วย -yl alcohol ตัวอย่าง มีหมู่ hydroxy 2 หมู่ที่อยู่ติดกัน เรียกชื่อเหมือน alkene ตามด้วย glycol ตัวอย่าง อนุพันธ์ของ phenol มีชื่อสามัญดังนี้
7. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม ether Symmetrical ether คือหมู่ alkyl หรือ aryl เหมือนกันทั้ง 2 หมู่ มักเรียกเป็น alkyl ether หรือ aryl ether โดยไม่ต้องมี ค าว่า di น าหน้า ตัวอย่าง Unsymmetrical ether เรียกชื่อทั้งสองหมู่ ตามด้วยค าว่า ether โดยเรียงล าดับอักษรหมู่แทนที่ ตัวอย่าง 8. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม amine Aliphatic amine เรียก alkyl ทีละหมู่ แล้วลงท้ายด้วย –amine ถ้ามีหมู่ alkyl ซ้ ากันให้ระบุจ านวนด้วย di(2), tri(3) ตัวอย่าง
Aromatic amine มีชื่อสามัญ ดังนี้ 9. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม carboxylic acid Monocarboxylic acid ส่วนใหญ่จะมีชื่อเฉพาะ เมื่อมีหมู่แทนที่ มีการก าหนดต าแหน่งของหมู่แทนที่เป็นอักษร α, β, γ, δ และ ω ตัวอย่าง
Dicarboxylic acid การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่มเกลือของกรด - เรียกชื่อแคทไอออน(โลหะ) ตามด้วยชื่อกรดคาร์บอกซิลิก ตัด -ic acid ออกแล้วเติม –ate ตัวอย่าง 10. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม aldehydes แปลงมาจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีคาร์บอนเท่ากัน โดย ตัด –ic acid ออก แล้วเติม – aldehyde ตัวอย่าง
เมื่อมีหมู่แทนที่ ก าหนดต าแหน่งของหมู่แทนที่เป็นอักษร α, β, γ, δ และ ω ตัวอย่าง 11. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม ketone เรียกชื่อหมู่ alkyl หรือ aryl ที่เกาะคาร์บอนิลทั้งสองข้าง แล้วตามด้วย ketone ตัวอย่าง
Aromatic ketone มักเรียกค าลงท้ายว่า –phenone ส่วนค าน าหน้าดัดแปลงมาจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก ตัวอย่าง 12. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม acid anhydride เรียกตามชื่อสามัญของกรดโดยตัดค าว่า acid ออก แล้วเติม ค าว่า anhydride ตัวอย่าง 13. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม ester เรียกเป็น alkyl carboxylate ของชื่อสามัญของกรดนั้นๆ (alkyl คือหมู่ที่เกาะ O atom) ตัวอย่าง
14. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม amides เรียกตามชื่อสามัญของกรดโดยตัดค าว่า –ic acid ออก แล้วเติมค าว่า amide ตัวอย่าง 15. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม nitrile แบบที่ 1 เรียกตามชื่อสามัญของกรดโดยตัดค าว่า –ic acid ออก แล้วเติม ค าว่า nitrile ถ้าอักษร ท้ายชื่อกรดไม่มี O ให้เติม –onitrile ตัวอย่าง แบบที่ 2 เรียกในลักษณะ alkyl cyanide ตัวอย่าง
16. การเรียกชื่อสามัญสารกลุ่ม heterocyclic compound สารกลุ่มนี้มีชื่อสามัญต่างๆ ดังนี้
หลักการเรียกชื่อในระบบ IUPAC ระบบการเรียกชื่อในระบบ IUPAC จะมีระบบการเรียกชื่อที่เป็นระบบขึ้น โดยมีการแบ่งส่วนของชื่อ คล้ายกับการเรียกชื่อสามัญ แต่จ านวนคาร์บอนที่ใช้เรียกตรงต าแหน่ง parent จะใช้จ านวนของคาร์บอน ของโซ่หลักที่ถูกเลือกเท่านั้น prefix คือ ลักษณะโครงสร้างที่เป็นวง หรือหมู่แทนที่ parent คือจ านวนของคาร์บอนของสายโซ่หลัก suffix คือลักษณะของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนของโซ่หลัก และหมู่ฟังก์ชั่นที่มีอันดับสูงสุด Prefix เป็นส่วนที่อยู่ด้านหน้าของชื่อ เป็นส่วนที่ใช้แสดงว่ามีหมู่ของ carbon หรือ หมู่ฟังก์ชั่นอื่นที่มาเกาะ นอกเหนือจากหมู่ฟังก์ชั่นหลักที่ใช้เป็นค าลงท้ายหรือไม่ โดยแบ่งออกเป็น 2 ส่วน ได้แก่ 1 o prefix คือค า cyclo- น าหน้าสารที่เป็นวง 2 o prefix เป็นชื่อของอะตอม หมู่ฟังก์ชั่น ที่ไม่ได้จัดเป็นหมูฟังก์ชั่นหลัก นิยมเรียงล าดับ ตามล าดับ อักษรตัวหน้าของชื่อหมู่แทนที่นั้นๆ Suffix (ค าลงท้าย) จะมีอยู่ 2 ส่วน ได้แก่ ตาราง 2.1 1 o suffix ที่ใช้ส าหรับ hydrocarbon สาร suffix โครงสร้าง ชื่อ alkane -ane propane alkene -ene propene alkyne -yne propyne 2 o suffix แสดงหมู่ฟังก์ชั่นหลัก(หมู่ฟังก์ชั่นที่มีล าดับสูงสุด) เขียนหลัง 1o suffix ที่ตัด e ออกแล้ว ตาราง 2.2 แสดงล าดับของหมู่ฟังก์ชั่น suffix prefix ที่ใช้ส าหรับหมู่ฟังก์ชันนั้นๆ
Functional groups suffix prefix -COOH -oic acid carboxy- -CO-O-CO- -oic anhydride - -CO-O- alkyl -oate carboalkoxy- -CO-X -oyl halide haloalkanoyl, haloformyl -CO-NH2 -amide amido- -CN -nitrile cyano- -CO-H -al formyl- -CO- -one oxo- -OH -ol hydroxy- -SH -thiol mercapto- -N= -amine amino -O- - -oxy- -S- - alkylthio- -C=C- -ene alkenyl- -yne alkynyl- -X - halo- -NO2 - nitroalkane -ane alkylล าดับวิธีการอ่านชื่อในระบบ IUPAC 1.การเลือกโซ่หลัก - เลือกโซ่ hydrocarbon ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ฟังก์ชั่นเกาะอยู่ ตัวอย่าง 1
เลือกโซ่หลัก ตัวอย่าง 2 เลือกโซ่หลัก 2. เลขต าแหน่งของโซ่หลัก ให้ carbon ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีล าดับสูงสุด เป็นต าแหน่งน้อยสุด ถูก ผิด หากหมู่ฟังก์ชันหลักอยู่ตรงกลาง ให้ต าแหน่งที่ท าให้หมู่แทนที่ได้ต าแหน่งน้อยที่สุด ถูก ผิด
หากหมู่ฟังก์ชันหลักอยู่ตรงกลาง ให้ต าแหน่งที่ท าให้หมู่แทนที่ที่มีล าดับสูงสุดอยู่ในต าแหน่งน้อย ที่สุด ตัวอย่าง 1 ตัวอย่าง 2 ตัวอย่าง 3
ตัวอย่างการอ่านชื่อในระบบ IUPAC - โซ่หลักมี carbon 5 อะตอม ใช้ pent - มีพันธะเดี่ยวใช้ 1o suffix คือ –ane - ชื่อหลักจึงเป็น (pent + ane) - ชื่อ IUPAC ของสารนี้คือ pentane alkene และ alkyne ที่ยาวมากกว่า 3 C ต้องมีการระบุต าแหน่งไว้ด้านหน้า ตัวอย่าง - โซ่หลักมี carbon 5 อะตอม ใช้ pent - มีพันธะคู่ใช้ 1o suffix คือ –ene - ชื่อหลักจึงเป็น (pent + ene) - ชื่อ IUPAC ของสารนี้คือ 2-pentene
ตัวอย่าง - โซ่หลักมี carbon 5 อะตอม ใช้ pent - มีพันธะเดี่ยวใช้ 1o suffix คือ –ane ชื่อหลักจึงเป็น pentane (pent + ane) - มีหมู่ OH เกาะต าแหน่ง 3 ใช้ 2 o suffix คือ -ol โดยตัด e ออกก่อน (pentan + ol) ได้ 3-pentanol - มีหมู่ methyl เกาะต าแหน่งที่ 2 เติม 2 o prefix คือ 2-methyl จะได้ 2-methyl-3-pentanol - โซ่หลักมี carbon 5 อะตอม ชื่อหลักเป็น pent - มีพันธะคู่ต าแหน่ง 3 ใช้ 1o suffix คือ –ene ชื่อหลักจึงเป็น 3-pentene (pent + ene) - มีหมู่ OH ต าแหน่ง 2 ใช้ 2 o suffix แสดงความเป็น alcohol คือ -ol โดยตัด e ออกก่อน (3-penten + 2-ol) - ชื่อที่เป็นไปตามกฏคือ 3-penten-2-ol - โซ่หลักมี carbon 6 อะตอม ชื่อหลักเป็น hex - มีพันธะเดี่ยวใช้ 1o suffix คือ –ane ชื่อหลักจึงเป็น hexane (hex + ane) - ไม่มีหมู่ฟังก์ชัน จึงไม่มี 2 o suffix
- มีลักษณะเป็นวง จึงมี 1 o Prefix คือ cyclo - ชื่อที่เป็นไปตามกฏคือ cyclohexane กรณีสารที่เป็นวง ให้ถือว่า วงเป็นโซ่หลัก และให้ต าแหน่ง C ที่มีหมู่แทนที่ที่มีอันดับสูงสุด เป็น 1 - โซ่หลักมี carbon 6 อะตอม ชื่อหลักเป็น hex - มีพันธะเดี่ยวใช้ 1o suffix คือ –ane ชื่อหลักจึงเป็น hexane (Hex + ane) - มีหมู่ฟังก์ชัน OH ใช้ 2o suffix คือ –ol ได้ hexanol - มีลักษณะเป็นวง จึงมี 1o Prefix คือ Cyclo ได้ cyclohexanol - มีหมู่ methyl เกาะต าแหน่ง 2 เติม 2o suffix 2-methyl - ชื่อที่เป็นไปตามกฏคือ 2-methylcyclohexanol 5. หมู่แทนที่ ที่เป็นหมู่ของคาร์บอน ตาราง 2.3 ชื่อหมู่แทนที่ ที่เป็นหมู่ของคาร์บอน หมู่ ที่ตัด ออก เติม ชื่อหมู่ ตัวอย่าง ชื่อ alkane -ane -yl alkyl ethyl alkene -e -yl alkenyl ethenyl alkyne -e -yl alkynyl ethynyl
หมู่ที่เป็นวงใช้หลักการเดียวกัน แต่หมู่ที่เป็นอะโรมาติกมีการเรียกชื่อเฉพาะ 6. มีหมู่ฟังก์ชั่นซ้ ากันหลายหมู่ ใช้ค าน าหน้าแสดงจ านวนหมู่ที่ซ้ ากัน เช่น di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) และบอกตัวเลขแสดงต าแหน่งของทุกหมู่ด้วย ตัวอย่าง 1 o suffix คือ – ane 2 o suffix คือ - ol มี NH2 เกาะต าแหน่ง 2 2o prefix คือ 2-amino มี Br เกาะต าแหน่ง 6 2o prefix คือ 6-bromo ชื่อ IUPAC คือ 2-amino-6-bromo-3-heptanol
แบบฝึกหัด 1. จงสืบค้นข้อมูลหาโครงสร้างทางเคมีของสารที่มีชื่อสามัญดังต่อไปนี้ ascorbic acid curcumin eugenol monosodium glutamate 2. จงเรียกชื่อในระบบ IUPAC ของสารดังต่อไปนี้ 3. จงเขียนโครงสร้างของสารที่มีชื่อดังต่อไปนี้ 2-bromo-3-methyl-2-buten-1-ol 2-hydroxy-4-methoxypentanoic acid 3-bromo-4-oxobutanoic acid 4-bromo-3-methoxy-2-cyclohexenone