mengalami resemisasi murni),dan keduanya mempunyai urutan stabilitasyang sama (dilihat
dari stukturnya).karbokation cenderung mengalami penantaan ulang menjadi karbokation
yang lebih stabil.penataan ulang radikal bebas bukannya tidak di kenal,hanya penataan ulang
ini tidaklah lazim.
Penataan ulang :
CHCH3 HO CH3
CH3C CHCH3
CH3 CH3C CH3 H2O
CH3C + CH3 -H+ CH3
CHCH3 Alkohol tersier
CH3
Suatu karbokation Suatu karbokation
sekunder tersier
Tak ada penataan ulang :
CH3 CH3 Cl
CH3C * Cl2 CH3C CHCH3
CHCH3 -Cl*
CH3
CH3
Alkil halida
Radikal bebas sekunder
sekunder
Gambar 43 Penataan ulang dan tidak ada penataan ulang radikal bebas
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 234.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 39
14. Halogenasi radikal bebas selektif
14.1 Brom lawan klor
Meskipun seringkali halogenasi radikal bebas menghasilkan campuran produk,dalam
beberapa kasus produk produk tunggal dapat di peroleh dengan rendemen (yield) yang
baik.bandingkan angka banding produk antara klorinasi dan brominasi propana:
Cl
CH3CH2CH3 + CH3CH2CH2Cl
2-Kloropropana 1-kloropropana
(55%) (45%)
CH3CH2CH3
Br + CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH3 1-bromopropana
2-Kloropropana (2%)
(55%)
Gambar 44 Banding produk antara klorinasi dan brominasi propana
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 234.
Tampak bahwa brom yang menghasilkan 98% 2-bromopropana,lebih selektif
daripada klor dalam hal merebut hidrogen sekunder selektivitas brom ini disebabkan oleh
kerana brom tidak sereaktif klor dalam halogenasiradikal bebas.untuk memahami hal
ini,perhatikan sepesang diagram energi hipotesis.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 40
Reaksi dalam adalah reaksi reaksi ekstoterm dengan rendah.perhatikan bahwa
keadaan transisi dalam reaksi 1 sangat mirip dengan struktur pereaksi.seperti reaksi 1,tahap
abtraksi hidrogen dalam dalam kloronasi propana adalah eksterm dan -nya rendah.oleh
karena itu keadaan transisi dalam tahap reaksi ini lebih mirip pereaksi daripada produk:
Gambar 45 Diagram energi yang meninjukkan hubungan antara stuktur keadaan transisi
dan sifat eksoterm atau endoterm suatu reaksi
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 235.
Sekarang perhatikan reaksi 2 dalam .reaksi ini bersifat rekasi endoterm dengan
tinggi.sturktur keadaan transisi dalam reaksi 2 mirip sturktur produk.tahap abstraksi
hidrogen dalam brominasi radikal bebas adalah endoterm dan mempunyai yang lebih
tinggi daripada klorinasi.struktur keadaan transisi dalam brominasi lebih mirip pada produk
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 41
(radikal bebas alkil) dari pada pereaksi karena pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan
praktis selesai.
Karena keadaan trasisi dalam brominasi ini marip radikal bebas alkil,maka keadaan
transisi ini sangat di pengaruhi oleh stabilitas radikal bebas alkil.reaksi itu berjalan lewat
keaadaan transisi yang berenergi lebih redah:CH2CHCH3 jauh lebih disukai daripada
CH2CH2CH2.kontras terhadap itu, keadaan transisi dalam klorinasi kurang dipengaruhi oleh
stabilitas radikal bebas alkil : CH2CHCH3 hanya sedikit lebih di sukai darpada CH2CH2CH2.
Oleh karana itu,klor lebih mungkin untuk menghasilan campuran produk darapada brom.
Senyawa hidrokarbon dapat dihalogenasi dengan unsur klorin atau bromin melalui pemanasan
dan / atau radiasi dengan persamaan reaksi: Csp3 – H + Cl2 (Br2) → Csp3 –Cl(Br) + HCl (HBr).
Reaksi halogenasi radikal pada hidrokabon dijelaskan melalui reaksi klorinasi termal pada
metana. Jika reaksi klorinasi metana dilakukan dalam kondisi dimana jumlah metana jauh lebih
banyak dari klorin, maka akan diperoleh produk monoklorinasi.
Mekanisme reaksi radikal bebas diawali dengan tahap pemutusan homolitik Cl2 dengan
pemanasan menjadi 2 radikal klorin. Dilanjutkan tahap propagasi dimana radikal Cl mengambil
atom hidrogen dari metana menjadi HCl dan radikal metil. Radikal metil selanjutnya
mengambil atom Cl dari Cl2 menjadi metil klorida.yaitu suatu produk monokloorinasi dan
radikal Cl kembali.Mekanisme keseluruhan dapat dilihat pada persamaan Pada diagram energi
menunjukkan tahap propagasi pada reaksi klorinasi metana. Pada tahap propagasi awal
dibutuhkan energi aktivasi yang cukup tinggi dimana radikal klorin mulai membentuk ikatan
dengan hidrogen dari metana sembari ikatan C-H pada metana makin lama makin menjauh dan
akhirnya putus menjadi senyawa antara/intermediet yaitu radikal metil.
Radikal metil ini selanjutnya pada tahap propagasi kedua membentuk ikatan dengan Cl
dari Cl2 menjadi keadaan transisi dimana ikatan C-Cl makin mendekat dan ikatan Cl-Cl makin
menjauh dan akhirnya putus menghasilkan produk metil klorida,HCl dan Cl yang energinya
lebih rendah.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 42
Gambar 46 Diagram energi dari reaksi monoklorinasi
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radikal
%20bebas.pdf
15. Halogenasi Henzilik Dan Alilik
Toluena dapat dihalogenasikan secara selektif baik oleh klor maupun oleh brom pada
posisi benzilik.jika terdapat lebih dari satu posisi alkil pada rantai samping yang terbuka untuk
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 43
di serang,(misalnya etil benzena) maka dipilih brom yang lebih selektif itu untuk
menghalogenasi posisi benzil.
X CH3X Dengan X = Cl atau Br
CH3 h2v
Tulena Benzil halida
(100%)
Cl Cl
Cl
hv CHCH3 + CH2CH2
(1-kloroetil)benzena (2-kloroetil)benzena
(44%)
CH2CH3 (56%)
Etilbenzena
Br
Br
hv CHCH3
(1-bromoetil)benzena
(56%)
Gambar 47 Toluena dapat dihalogenasikan secara selektif
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 236.
Alkena dapat di halogenasi langsung dalam posisi alilik,namun haruslah digunakan
temperetur yang sangat tinggi dan konsentrasi halogen yang rendah untuk mencengah reaksi
pada ikatan rangkap.reagensi yang lebih spesifik daripada Br2 untuk halogenasi alilik dan
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 44
benzilik adalah N-bromosuksinimida (NBS) reaksi (NBS) dapat diawali oleh cahaya atau
sesuatu sumber radikal bebasseperti peroksida (ROOR).
Br
H O O
C CC CCl4
C C C+ NBr
+ NBr pemula
OO
NBS Suksinimid
a
CCl4 Br
+ NBS
pemula
sikloheksana 3-bromosikloheksana
(87%)
CCl4 Br
CH2CH2CH2Br + NBS CHCH2CH2Br
pemula
3-bromo-1-fenilpropana 1,3-dibromo-1-fenilpropana
(100%)
Gambar 48 Halogenasi alilik dan benzilik adalah N-bromosuksinimida (NBS)
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 236.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 45
NSB bertindak sebagai suatu zat pembrominasi dengan menyajikan Br2 pada
konsentrasi renda namun konstan,Br2 itu adalah zat penghalogennya. Br2 dihasilkan oleh rekasi
HBr (suatu produk halogenasi) dan NBSoleh karena itu denga reaksinya Br2, ada lagi yang
terbentuk.
Br2 bereaksi :
CH2=CHCH3 + Br2 → CH2=CHCH2Br + HBr
Br2 terbentuk : O
O
NBr + HBr NH + Br
OO
Gambar 49 Br2 dihasilkan oleh rekasi HBr (suatu produk halogenasi) dan NBS.
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 237.
16. Kemoselektivitas Brominasi Radikal
Dari pembahasan sebelumnya dijelaskan bahwa reaksi brominasi berlangsung secara
regioselektif. Pada sub bab ini akan dijelaskan selektifitas dari reaksi brominasi pada senyawa
aromatik dan alilik.
Gambar 50 Reaksi brominasi berlangsung secara regioselektif. 46
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radikal
%20bebas.pdf
Reaksi antara alkil aromatik dengan bromin dapat berlangsung melalui 2 mekanisme
bergantung pada kondisi reaksi.Brominasi alkil aromatik dapat terjadi secara regioselektif
melalui mekanisme radikal bebas dimana hanya atom H posisi benzilik (radikal bebas yang
paling stabil) yang dapat disubstitusi oleh unsur bromin. Transformasi ini terjadi ketika reaktan
diiradiasi pada suhu ruang dengan perbandingan 1:2. Senyawa perantara adalah radikal stabil
dari alkil aromatik, yaitu radikal benzilik.
Di sisi lain, reaksi substitusi elektrofilik ganda pada cincin aromatik dengan 2 ekuivalen
bromin terjadi jika reaksi berlangsung dalam kondisi tanpa adanya radikal bebas, suhu rendah
OoC dan dibutuhkan katalis asam lewis, AlCl3. Jadi dalam kondisi reaksi di mana tidak ada zat
antara radikal bebas terbentuk akan mendorong terjadinya substitusi ganda, dan jika melibatkan
radikal bebas akan mendorong terjadinya brominasi pada posisi benzilik.
Gambar 51 Reaksi antara alkil aromatik dengan bromin
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radikal
%20bebas.pdf
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 47
Sedangkan pada reaksi antara brominasi dengan alkil alilik seperti sikloheksena
berlangsung melalui 2 mekanisme yaitu adalah reaksi adisi radikal dan substitusi radikal.
Senyawa alkena bereaksi cepat dengan molekul bromin melalui reaksi adisi radikal dimana
atom bromin bereaksi dengan ikatan rangkap C = C menghasilkan produk dibromo alkana
(Persamaan 12 kiri). Dalam kondisi sikloheksena direaksikan dengan campuran Br2 /
AIBN,brominasi alilik tidak teramati.
Walaupun begitu brominasi kemoselektif melalui substitusi radikal dari alkena hanya dapat
berlangsung dengan proses WohlZiegler yaitu dengan N-bromosuccinimide(NBS). NBS
digunakan dalam jumlah stoikiometri, dan inisiator radikal bebas AIBN digunakan dalam
jumlah sub-stoikiometri.
Gambar 54 menunjukkan mekanisme dan urutan reaksi mulai dari inisiasi, propagasi
dan terminasi. Pada tahap inisiasi,AIBN akan mengalami pemutusan homolitik menghasilkan
2 radikal alkil sianida dan N2. Radikal alkil sianida akan menyerang O pada karbonil
menghasilkan radikal bebas lain dan akhirnya menghasilkan radikal bromin
Pada langkah propagasi pertama brominasi Wohl - Ziegler,radikal bromin mengambil
atom hidrogen dari posisi alilik alkena menghasilkan radikal alkena dan memulai reaksi
substitusi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 48
Gambar 52 Mekanisme dan urutan reaksi mulai dari inisiasi, propagasi dan terminasi.
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radikal%2
0bebas.pdf
Jadi dapat disimpulkan dengan mengontrol konsentrasi Br2,dapat menentukan
kemoselektifitas dari reaksi brominasi alilik.Jika konsentrasi Br2 rendah, dalam hal ini
digunakan NBS,maka reaksi substitusi radikal akan mendominasi, sebaliknya jika digunakan
Br2, maka akan terjadi reaksi adisi radikal.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 49
Gambar 53 Kemoselektifitas dari reaksi brominasi alilik
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radikal%2
0bebas.pdf
17. Inisiator Dan Inhibitor Radikal Bebas
Suatu inhibiator radikal bebas ialah zat apa saja yang dapat mengawali suatu reaksi
radikal bebas.kerja cahaya yang menyebabkan halogenasi radikal bebas adalah kerja suatu
inisiator.terhadap beberapa macam senyawa yng dapat ditambahkan ke dalam sutau campuran
reksi untuk mengawali reaksi radikal bebas.kadang – kadang secara keliru senywa ini disebut
katalis radikal bebas.senyawa ini bukan benar benar katalis,karena seringkali terpakai habis
dalam rekasi itu.
Senyawa apa saja yang mudah terurai menjadi radikal bebas dapat bertindak sebagai
inisiator.satu contoh ialah peroksida (ROOR).mereka mudah membentuk radikal bebas karena
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 50
energi disosiasi ikatan RO-OR hanyalah sekitar 35 kkal/mol,lebih rendah daripada kebanyakan
ikatan benzoil peroksida dan asam peroksibenzoat adalah dua peroksida yang lazim digunakan
sebgai pasangan brominasi NBS.
OO Kalor 2 O
CO OC C O*
benzoil peroksida
O kalor O
COOH CO*
+ *OH
asam peroksibenzoat
Gambar 54 ikatan benzoil peroksida dan asam peroksibenzoat.
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 240.
Seperti tersirat oleh namanya,inhibiator radikal bebas menghambat suatu reaksi
radikal bebas.sebuah inhibiator kadang-kadang dirujuk sebagai suatu”perangkap” radikal
bebas.kerja yang lazim suatu inhibiator radikal bebas reaktif membentuk radikal bebas tak
reaktif dan relatif stabil.
Suatu inhibiator yang digunakan untuk menghambat auto-oksidasi disebut
antioksidan,atau dalam industri makanan disebut pengawet (preservative).fenol-fenol,senyawa
dengan suatu gugus -oh yang terikat pada karbon cincin aromatik,merupakan antioksidan yang
efektif,produk radikal bebas senyawa-senyawa ini terstabilakan secara resonansi dan karena itu
tak reaktif dibandingkan dengan kebanyakan radikal bebas lainnya.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 51
Gambar 55 Inhibiator untuk menghambat auto-oksidasi
Sumber : Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 240.
BHT pengawet makanan,adalah fenol sintetik (BHA : pengawet lainnya,masih sangat
mirip BHT,BHA mempeunyai gugus -OCH3 pada cincin,sebagai ganti gugus metil).vitamin E
atau − adalah suatu pengawet alamiah yang dijumpai dalam minyak -minyak
nabati,terutama minyak kecambah gandum.
Gambar 56 BHT dan vitamin E
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 240.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 52
RANGKUMAN
Reaksi substitusi radikal terjadi dalam 3 tahapan utama yaitu inisiasi, propagasi dan
terminasi. Regioselektivitas brominasi radikal jauh lebih tinggi daripada klorinasi. Energi dari
keadaan transisi pada brominasi memiliki kemiripan dengan produk. Artinya produk yang
paling stabil yang akan dominan. Reaksi Brominasi alkil aromatik terjadi secara regioselektif
melalui mekanisme radikal bebas dimana hanya atom H posisi benzilik (radikal bebas yang
paling stabil) yang dapat disubstitusi oleh unsur bromin. Reaksi brominasi sikloheksena dapat
berlangsung melalui 2 mekanisme yaitu adalah reaksi adisi radikal dan substitusi radikal.
konsentrasi Br2 menentukan kemoselektifitas dari reaksi brominasi alilik. Jika konsentrasi
Br2 rendah, dalam hal ini digunakan NBS, maka reaksi substitusi radikal akan mendominasi,
sebaliknya jika digunakan Br2, maka akan terjadi reaksi adisi radikal.
Tubuh manusia secara terus menerus memproduksi radikal bebas sebagai produk
sampingan dari proses metabolisme normal tubuh.dalam keadaan normal pembentukan
radikal bebas akan di ikuti oleh pembentukan anti oksidan sehingga terjadi kesetimbangan
antara radikal bebas dan anti oksidan.tetapi polusi,radikal ultra violet,rokok,diet tidak
sehat,makanan berlemk tinggi,bahan aditif makanan dan faktor lainnya tanpa disadari masuk
kedalam tubuh sehingga menyebabkan laju peningkatan produksi radikal bebas semakin cepat
Kelebihan produksi radikal bebas dan kurangnya anti oksida merupakan dua kondisi
umum pemicu stres oksidatif.keadaan stres oksidatif.keadaan stres oksidatif akan membawa
pada kerusakan oksidatif mulai dari tinggat sel,jaringan hingga ke organ tubuh yang
menyebabkan terjadinya proses penuaan dan munculnya penyakit.
Langkah yang paling tepat untuk mengurangi paparan terhadap radikal bebas dan
mengoptimakan pertahanan tubuh dengan memperbanyak anti oksidan.memang tidak ada
lingkungan yang benar-benr bebas dari radikal bebas namun dengan meminimalisasi paparan
radikal bebas,memperbanyak asupan anti oksidan kita dapat mengusahakan akar hidup bisa
berjalan dengan lebih berkualtas.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 53
SOAL- SOAL LATIHAN
Kerjakanlah Soal Dibawah Ini
A. Pilihan Berganda
1. Dibawah ini yang merupakan mekanisme reaksi dari reaksi radikal bebas, kecuali…
a. Inisiasi
b. Propagasi
c. Terminasi
d. Reduksi
e. Semua jawaban benar
2. pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil karena panas tanpa adanya O2. Reaksi ini
disebut juga cracking atau perengkahan merupakan pengertian dari…
a. Auto- oksidasi
b. Pirolisis
c. Halogenasi Alkana
d. Halogenasi Alkena
e. Halogenasi Alkuna
3. Diantara atom – atom hydrogen dibawah ini, yang memiliki tingkat kereaktifan tertinggi
adalah…
a. Metil
b. Primer
c. Sekunder
d. Tersier
e. Allilik dan benzilik
4. Perhatikan reaksi berikut
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 54
Kereaktifan H sekunder dibandingkan H primer
a. 0,3 x H-1o
b. 2,3 x H-1o
c. 3,7 x H-1o
d. 6,7 x H-1o
e. 8,4 x H-1o
5.
X Ea Kecepatan reaksi (300K) Kecepatan reaksi (300K)
F 1.2 kcal 140,000 300,000
Cl 4 kcal 1300 18,000
Br 18 kcal 9 x 10-8 0.015
I 34 kcal 2 x 10-19 2 x 10-9
Berdasar data di atas…
a. Fluorinasi paling endotermis
b. Fluorinasi paling eksotermis
c. Klorinasi lebih mudah berlangsung dari brominasi
d. Brominasi lebih cepat reaksinya dari klorinasi
e. Kenaikan temperatur meningkatkan energi aktivasi
6. Bandingkan diagram energi keadaan transisi brominasi dan klorinasi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 55
Pernyataan yang benar…
a. Klorinasi lebih selektif dari brominasi
b. Klorinasi sama selektifnya dengan brominasi
c. Keadaan transisi klorinasi lebih mirip ke struktur produk radikal alkil yang terbentuk
d. Energi aktivasi brominasi lebih rendah dari klorinasi
e. Radikal alkil yang terbentuk dari brominasi mendekati struktur keadaan transisinya
7. Reaksi kopling terjadi pada tahap…
a. Inisiasi
b. Perambatan
c. Propagasi
d. Penggabungan
e. Pengakhiran
8. Persamaan laju reaksi halogenasi alkana dengan mekanisme radikal bebas adalah…
a. V = k [R-H]
b. V = k [X2]
c. V = k [H2]
d. V = k [R-H] [X●]
e. V = k [R-H] [X2]
9. Produk yang tidak mungkin dari klorinasi metana adalah…
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 56
a. Metil klorida
b. Dikloro metana
c. Trikloro metana
d. Karbon tetraklorida
e. Methanol
10. Manakah radikal yang paling stabil?
a.
b.
c.
d. (KJ)
e. Semua jawaban benar
11. Manakah dibawah ini yang merupakan inisiator radikal…
a. Azobis-isobutyronitrile (AIBN)
b. Dibenzoyl peroxide
c. Trybutilin hydride (TBTH)
d. Dihirogen monoksida
e. Semua jawaban benar
12.
Mengapa pada reaksi toluen dengan Cl2 dengan pemanasan dihasilkan benzil klorida dan
bukan produk substitusi aromatik?
a. Radikal benzil tidak stabil
b. Radikal benzil terstabilkan secara resonansi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 57
c. Radikal alilik yang terstabilkan secara resonansi
d. Produk substitusi aromatik terstabilkan secara resonans
e. Semua jawaban benar
13.
Bagaimana agar reaksi brominasi alilik pada sikloheksena dapat berlangsung?
a. Menggunakan gas Br2 tekanan tinggi dan AIBN
b. Menggunakan NBS dan AIBN
c. Menggunakan inisiator radikal AIBN
d. Menggunakan NBS saja
e. Tidak menggunakan NBS dan AIBN
14. Seorang ahli kimia bermaksud membuat kloroetana dari klor dan etana. Jika ia ingin
menghindari produk – produk klorinasi yang lebih tinggi, akankah ia menggunakan…
a. Campuran ekuimolar CH3CH3 dan Cl2
b. Cl2 berlebih
c. Cl2 dikurangi
d. CH3CH3 berlebih
e. CH3CH3 dikurangi
15. Dari beberapa tahap reaksi radikal bebas, tahap manakah yang menentukan laju reaksi?
a. abstraksi (perebutan) hidrogen pada tahap inisiasi
b. abstraksi (perebutan) hidrogen pada tahap propagasi.
c. abstraksi (perebutan) hidrogen pada tahap terminasi
d. abstraksi (perebutan) oksigen pada tahap propagasi.
e. abstraksi (perebutan) hidrogen pada tahap terminasi.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 58
B. Soal Essai
1. Tuliskan reaksi klorinasi metana!
2. Tulis tahap – tahap propagasi yang menghasilkan triklorometana (kloroform) dari
diklorometana.
3. Tuliskan semua produk monosubstitusi yang mungkin terbentuk dari reaksi halogenasi
berikut termasuk stereoisomernya
4. Tuliskan produk utama dari reaksi berikut ini. perhatikan juga regiokimia dan
stereokimianya.
5. klorinasi dan brominasi radikan merupakan proses yang berguna.
a. jelaskan mengapa brominasi radikal lebih selektif?
b. bagaimana peran temperatur untuk menghidari terjadinya polisubsitusi?
6. Tuliskan mekanisme dan jelaskan distribusi dari produk yang dihasilkan pada reaksi
berikut.
7. Prediksikan produk utama dari reaksi berikut ini dan jelaskan mengapa NBS diperlukan
dibanding dengan menggunakan Br2
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 59
8. Seorang ahli kimia bermaksud membuat kloroetana dari klor dan etana. Jika ia ingin
menghindari produk – produk klorinasi yang lebih tinggi, apa yang akan ia gunakan…
9. Kelompokkan tiap H yang dilingkari sebagai primer, sekunder, tersier, alilik atau benzilik.
10. Tuliskan mekanisme reaksi pirolisis n-pentana!
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 60
KUNCI JAWABAN
A. Pilihan Ganda
1. A
2. D
3. B
4. C
5. E
6. E
7. E
8. D
9. E
10. A
11. D
12. B
13. B
14. D
15. B
B. Soal Essay
1.
2.
3.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 61
4. Pada molekul hanya terdapat 1 atom C tersier, yang seharusnya merupakan reaksi utama,
atom Br kurang sterik daripada CH3, seharusnya akan menempati posisi aksial. Namun juga
terdapat kemungkinan jika atom Br berada di posisi ekuatorial.
5.
a. pada klorinasi, energi aktivasi untuk membentuk radikal tidak jauh berbeda disebabkan
karena keadaan transisi dari reaksi klorinasi mirip dengan reaktan. Sedangkan
pada brominasi radikal, energi aktivasi berbeda sehingga reaksi dengan energi aktivasi
paling rendah yang akan membentuk produk utama. Kemiripan energi aktivasi
disebabkan karena keadaan transisi dari reaksi klorinasi mirip dengan reaktan.
b. Pada suhu tinggi reaksi berlangsung secara kontrol termodinamik. artinya reaksi
dengan produk yang paling stabil yang akan terbentuk lebih dominan. pada suhu tinggi
juga reaksi dengan energi tinggi pun dapat terjadi sehingga reaksi jadi tidak
spesifik. Jadi untuk menghindari polisubstitusi digunakan suhu rendah.
6. Tahap Inisiasi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 62
Tahap Propagasi
7. Produk terbentuk dari kedua kontributor radikal setelah hibrida resonansi radikal
bebas terbentuk. Substitusi ekuatorial lebih disukai daripada aksial. Radikal bebas
primer juga dapat terbentuk karena distabilkan oleh resonansi. Digunakan NBS
karena akan menghasilkan produk yang regioselektif, jadi memberikan produk samping
lebih sedikit.
8. Dengan menggunakan CH3CH3 berlebih, ahli kimia itu meningkatkan peluang
(probabilitas) tabrakan antara Cl• dan CH3CH3, akan mengurangi peluang tabrakan antara
Cl• dan CH3CH2Cl.
9. (a) primer; (b) tersier; (c) sekunder; (d) alilik dan tersier; (e) benzilik dan sekunder.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 63
10. Mekanisme reaksi
(1) Permulaan secara homolysis
(2) Propagasi (perambatan) : abstraksi hydrogen
(3) Terminasi (pengakhiran)
a. Secara kopling
b. Secara disproporsinasi (reaksi oksidasi reduksi)
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 64
VIDIO PEMBELAJARAN RADIKAL BEBAS
Berikut Link Vidio Pembelajaran Radikal Bebas:
https://www.youtube.com/watch?v=bwMyl2Gwc6Y&feature=youtu.be
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 65
LEMBAR KERJA PESERTA DIDIK (LKPD)
Untuk menambah pengetahuan dan keterampilan kamu
tentang reaksi radikal bebas. Lakukan praktikum di bawah ini.
Selama melakukan eksperimen, bekerja samalah dengan teman-
teman kalian. Tuliskan hasil eksperimen apa adanya, jangan
dibuat-buat. Ilmuwan cermar dalam bekerja, teliti dalam
pengamatan, dan jujur dalam melaporkan data ekspeń. men.
Tidak menjadi masalah jika hasil eksperimen kalian tidak sesuai
dengan teori. Sampaikan pada forum diskusi untuk didiskusikan
alasannya.
Judul Praktikum
Pengujian Aktivitas Antioksidan Menggunakan Metode DPPH pada Daun Tanjung
(Mimusops elengi L)
Tujuan Praktikum
Mengetahui pengujian aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH pada
daun tanjung
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 66
ALAT DAN BAHAN - Waterbath
Alat - Vial 10 m, 30 mL
- Botol coklat 200 Ml
- Ember - Gelas beaker 300 Ml
- Nampan - Spatula
- Sikat - Kertas saring
- Blender - Neraca analitik
- Saringan - Labu takar 5 mL, 10 mL, 100 Ml
- Toples - mikropipet
- Labu leher tiga - alumunium foil
- Kondensor - incubator
- Heating mantle
- Statip dan klem
- Sumbat karet
- Alat rotary evaporator
Bahan
- Air mengalir
- 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazil
- Ethanol 96 %
- Ethanol Pro Analysis
- Methanol Pro Analysis
- Daun Mimusops elengi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 67
Prosedur
(1) Pembuatan ekstrak
a) Sebanyak 4,25 gram serbuk simplisia di ekstraksi dengan metode refluks
menggunakan pelarut etanol 96%.
b) Simplisia di letakkan didalam gelas beaker kemudian ditambahkan 200 ml
etanol untuk melarutkan simplisia
c) Kemudian larutan tersebut di masukkan kedalam labu leher tiga pada alat
refluks yang telah dihubungkan dengan kondensor
d) Kemudian simplisia dipanaskan pada suhu 50℃ dengan variasi waktu
pengambilan sampel adalah 15 menit, 30 menit, 45 menit, 60 menit dan 75
menit.
(2) Pengujian antioksidan
a) Menyiapkan 5 sampel ekstrak daun tanjung yang memiliki variasi waktu
ekstraksi yaitu 15 menit, 30 menit, 45 menit, 60 menit, 75 menit
b) Kemudian membuat larutan induk masing-masing sampel sebesar 100 ppm
dengan melarutkan 10 mg ekstrak pada 100 ml metanol PA
c) Selanjutnya melakukan pengenceran menggunakan pelarut metanol PA
dengan membuat variasi konsentrasi yaitu 5 ppm, 6 ppm, 7 ppm, 8 ppm dan
9 ppm pada tiap masing-masing sampel.
d) Menyiapkan larutan stock DPPH 50 ppm. Larutan stock DPPH dibuat dengan
melarutkan 5 mg padatan DPPH ke dalam 100 ml metanol PA.
e) Kemudian disiapkan larutan perbandingan, yaitu larutan kontrol yang berisi
2 ml metanol PA dan 1 ml larutan DPPH 50 ppm.
f) Untuk sampel uji, disiapkan masing-masing 2 ml larutan sampel dan 2 ml
larutan DPPH
g) .Kemudian, di inkubasi selama 30 menit pada suhu 27℃ hingga terjadi
perubahan warna dari aktivitas DPPH.
h) Semua sampel dibuat triplo.
i) Semua sampel yaitu sampel ekstrak yang telah di inkubasi di uji nilai
absorbansinya menggunakan spektrofotometer Uv-vis pada panjang
gelombang 517 nm
(3) Penentuan nilai IC50
Analisis pengujian antiEok-MsidOaDn UmLeDtoIdGeITDAPLPRHADdIilKakAuLkaBnEBdAenSgan m6el8ihat
perubahan warna masing-masing sampel setelah di inkubasi bersama DPPH. Jika
semua elektron DPPH berpasangan dengan elektron pada sampel ekstrak maka
akan terjadi perubahan warna sampel dimulai dari ungu tua hingga kuning terang.
Pertanyaan
(1) Apa perbedaan radikal bebas dan antioksidan?
(2) Apa fungsi DPPH pada praktikum ini?
(3) Bagaimana proses pembuatan ekstrak Mimusops elengi L
(4) Apa fungsi dari Ethanol Pro Analysis pada praktikum ini?
(5) Manakah yang memiliki aktivitas antioksidan tertinggi dan terendah
dari ekstrak daun Mimusops elengi L?
Data Hasil Pengamatan
Kesimpulan
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 69
TABEL SISTEM PERIODIK
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 70
GLOSARIUM :Suatu nukleotida yang dalam biokimia dikenal sebagai "satuan
Adenosin Triphospat molekular" pertukaran energi intraselular; artinya, ATP dapat
digunakan untuk menyimpan dan mentranspor energi kimia
Alilik dalam sel. ATP juga berperan penting dalam sintesis asam
nukleat. Molekul ATP juga digunakan untuk menyimpan
Alkil Halida energi yang dihasilkan tumbuhan dalam respirasi seluler. ATP
Antioksidan yang berada di luar sitoplasma atau di luar sel dapat berfungsi
Autoksidasi sebagai agen signaling yang memengaruhi pertumbuhan dan
Auto-Oksidasi lipid respon terhadap perubahan lingkungan.
:Dalam kimia organik dan energi terikannya diakibatkan dari
konformasi molekul dari gugus alil yang tidak difavoritkan.
Representasi paling sederhana dari alil, propena, pada keadaan
dasarnya mempunyai ikatan metil C-H yang bertindih dengan
ikatan ganda karbon-karbon. Ketika ikatan ini mengarah keluar,
konformasi yang tidak favorit ini disebut bisected' (terbagi
dua).
:Suatu kelompok senyawa kimia yang berasal dari alkana yang
mengandung satu atau lebih halogen. Mereka adalah bagian
dari kelas umum halokarbon, meskipun perbedaan tersebut
tidak sering dilakukan.
:Senyawa yang bertugas menetralisir radikal bebas dan
menghambat oksidasi sehingga tubuh terlindungi dari berbagai
macam penyakit degeneratif dan kanker. Contoh antioksidan
alami antara lain vitamin C dan vitamin E.
:Reaksi yang mengalami peningkatan bilangan oksidasi dan
penurunan elektron. Dapat dikatakan bahwa oksidasi adalah
reaksi dimana suatu zat mengikat oksigen.
:Autooksidasi lipid terjadi melalui tiga tahap reaksi yaitu
inisiasi, propagasi dan terminasi. Inisiasi dimulai dengan
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 71
Benzilik terlepasnya atom hidrogen dari molekul asam lemak sehingga
BHT terbentuk radikal bebas akil. Inisiasi dikatalis oleh adanya
Deoxyribo Acid (DNA) cahaya, panas atau ion logam.
Eliminasi :Senyawa yang diturunkan dari alkana dengan mengganti satu
Endotermik atom H atau lebih.
:Butylated hydroxytoluene, juga dikenal sebagai
Energi Disosiasi Ikatan dibutylhydroxytoluene, adalah senyawa organik lipofilik,
Halogen secara kimia merupakan turunan dari fenol, yang berguna untuk
Hibrida sifat antioksidannya.
:Salah satu jenis asam nukleat yang memiliki kemampuan
pewarisan sifat. Keberadaan asam deoksiribonukleat
ditemukan di dalam nukleoprotein yang membentuk inti sel.
:Salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen
dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau
dua-tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2,
dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1.
:Endotermik dalam kaidah pembahasan termodinamika
menggambarkan suatu proses atau reaksi yang menyerap panas.
Asal kata endotermik adalah dari awalan kata bahasa Yunani
"endo-" dan "thermein". Kebalikan dari proses endotermik
adalah proses eksotermik, yaitu proses yang melepaskan
energidalam bentuk panas.
:Ukuran kekuatan dari suatu ikatan kimia. Hal ini dapat
didefinisikan sebagai perubahan entalpi standar ketika suatu
ikatan terbelah secara homolisis, dengan reaktan dan produk
reaksi homolisis pada 0 K.
:Unsur kimia golongan 17 atau VIIA di tabel periodik.
Golongan ini juga dikenal sebagai golongan fluorin. Golongan
ini terdiri dari unsur fluorin, klorin, bromin, iodin (I), unsur
radioaktif astatin, dan unsur sintetis yang radioaktif tenesin.
:Hasil dari proses hibridisasi orbital, yaitu konsep bersatunya
orbital-orbital atom.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 72
Hidokbon :Merupakan suatu senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C)
dan unsur hidrogen (H)..Seluruh hidrokarbon memiliki rantai
karbon dan atom-atom Hidrokarbon aromatik ·
Hidroperoksida :Ikatan akan terpecah sehingga setiap produknya tetap
mempunyai satu elektron sehingga menjadi radikal netral.
Homolitik :Ikatan akan terpecah sehingga setiap produknya tetap
mempunyai satu elektron sehingga menjadi radikal netral.
Inhibitor :Zat yang menghambat atau menurunkan laju reaksi kimia.
Sifat inhibitor berlawanan dengan katalis, yang mempercepat
laju reaksi.
Karsinogenik :Zat atau senyawa yang dapat menyebabkan kanker. Biasanya
cara kerja karsinogenik adalah dengan merusak DNA secara
langsung, sehingga menyebabkan mutasi.
N- :Suatu pereaksi kimia yang digunakan dalam reaksi substitusi
Bromosuccinimide(NBS) dan adisi elektrofilik radikal dalam kimia organik.
:Yang bukan radikal (kelompok atom yang berfungsi sebagai
Nonradical unit dalam reaksi).
Low Density Lipoprotein :Golongan lipoprotein yang bervariasi dalam ukuran dan isi,
(LDL) serta berfungsi mengangkut kolesterol, trigliserida, dan lemak
lain dalam darah ke berbagai bagian tubuh.
Paramnetik :Suatu bentuk magnetisme yang hanya terjadi karena adanya
medan magnet eksternal. Material paramagnetik tertarik oleh
medan magnet, dan karenanya memiliki permeabilitas magnetis
relatif lebih besar dari satu
Pirolis :Bisa di sebut thermolisis adalah proses dekomposisi kimia
dengan menggunakan pemanasan tanpa kehadiran oksigen.
Proses pirolisis menghasilkan produk berupa bahan bakar padat
yaitu karbon, cairan berupa campuran tar dan beberapa zat
lainnya
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 73
Reactive Oxygen Species :Senyawa organik yang memiliki gugus fungsional dengan
(ROS) atom oksigen yang bermuatan elektron lebih. ROS terbentuk
secara alami, terutama pada kompleks I rantai pernapasan
mitokondria, dalam aktivitas seluler yang normal maupun
perkembangan suatu patologi.
Reaksi Kopling :Reaksi penggabungan dua senyawa radikal yang mana dalam
(Coupling Reaction) pembentukan senyawa radikal tersebut digunakan pengoksidasi
sehingga reaksi ini disebut reaksi oksidasi kopling. Dalam
percobaan ini digunakan - naftol sebagai reagen utama dan
FeCl3 sebagai katalis logam.
Senyawa Organologam :Senyawa karbon yang terikat langsung ke suatu atom logam
seperti (raksa, seng, timbal, magnesium, atau litium). Salah satu
senyawa yang tidak dianggap sebagai organologam, seperti
CH3ONa (karena tidak ada ikatan karbon-logam.
Stoikiometri :Membahas tentang hubungan kuantitatif antara zat yang
terlibat dalam suatu reaksi kimia. Stoikiometri reaksi sering
digunakan untuk menyetarakan persamaan reaksi
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 74
INDEKS H
A Halogen · i, iv, v, 25, 72, 79
Hibrida · 72, 80
Adenosin Triphospat · 71 Hidokbon · 72
Alilik · iv, 43, 71 Hidroperoksida · 73
Alkil Halida · 71 Homolitik · 73, 78
Antioksidan · 71, 77
Autoksidasi · iv, 21, 71, 79 I
Auto-Oksidasi lipid · 71
Inhibitor · i, iv, 49, 73
B
K
Benzilik · 72
BHA · 51 Karsinogenik · 73
BHT · vi, 51, 72, 82 klorometana · v, 18, 19
D L
Deoxyribo Acid (DNA) · 72 Low Density Lipoprotein (LDL) · 73
E N
Eliminasi · 72 Nonradical · iii, 12, 73
Endotermik · 72
Energi · v, 25, 26, 55, 72, 79
Energi Disosiasi Ikatan · 72, 79
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 75
DAFTAR PUSTAKA
Aditya, M., & Ariyanti, P. R. (2016). Manfaat gambir (Uncaria gambir Roxb) sebagai
antioksidan. Jurnal Majority, 5(3), 129-133.
Cahyono, E., Wijayati, N., Kusumawardhana, S..,Mursiti, S., Alighiri, D., Prasetya, A. T.,
Harjono, & Kasmuri. (2020). Modul Digital Kimia Organik Fisik. Semarang:
UnnesPress.
Dwimayasanti, R. (2018). Rumput Laut: Antioksidan Alami Penangkal Radikal Bebas.
Oseana, 43(2), 13-23.
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh Pudjaatmakan,
H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga,Jakarta.
Ivanov, A. V., Bartosch, B., & Isaguliants, M. G. (2017). Oxidative stress in infection and
consequent disease. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2017.
Khaira, K. (2016). Menangkal radikal bebas dengan anti-oksidan. Sainstek: Jurnal Sains dan
Teknologi, 2(2), 183-187.
Yuslianti.,R.,E.(2018).Pengantar Radikal Bebas Dan Antioksidan.Yogyakarta:Deepublish.
Widayati, E. (2022). Oxidasi biologi, radikal bebas dan antioxidant. Majalah Ilmiah
SultanAgung, 50(128), 26-32.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 76
SUMBER GAMBAR
Gambar 1. Radikal Bebas,
Sumber: Https://Www.Shutterstock.Com/Id/Search/Radikal
Gambar 2. Formation Of Free Radicals
Sumber: Https://Doktersehat.Com/Informasi/Cara-Menangkal-Radikal-Bebas/
Gambar 3 Sinar Ultraviolet
Sumber : Https://Www.S-Gala.Com/Blog-Post/Lampu-Uv-Box
Gambar 57 Gambir
Sumber: Https://Idnmedis.Com/Gambir
Gambar 58 Radikal Hidroksil (*OH)
Sumber : Https://Media.Neliti.Com/Media/Publications/129475-Id-Menangkal-Radikal-
Bebas-Dengan-Anti-Oksi.Pdf
Gambar 59 Radikal Superoksida (O2*)
Sumber : Https://Media.Neliti.Com/Media/Publications/129475-Id-Menangkal-
Radikal-Bebas-Dengan-Anti-Oksi.Pdf
Gambar 60 Senyawa Organologam
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
,Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 223.
Gambar 61 Senyawa Organologam
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 223.
Gambar 62 Rumus Lewis Radikal Bebas Yang Khas
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 224.
Gambar 63 Rumus Lewis Radikal Bebas Yang Khas,
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 224.
Gambar 64 Klorinasi Metana Dengan Cahaya Ultraviolet
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 224.
Gambar 65 Tahap Inisiasi Homolitik Molekul Cl2,
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 77
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 224.
Gambar 66 Tahap Propagasi Radikal Klor Yang Reaktif Merebut Atom Hidrogen,
Sumber:Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 225.
Gambar 67 Tahap Propagasi Kedua: Radikal Bebas Metil Merebut Sebuah Atom Klor
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 225.
Gambar 68 Produk Keseluruhan Klorometana
Sumber:Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 225.
Gambar 69 Tahap Terminasi: Proses Penusnahan Radikal Bebas.
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 226.
Gambar 70 Tahap Propagasi Yang Menghasilkan Diklorometana
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 226.
Gambar 71 Reaksi Pirolisis Pentana
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 237.
Gambar 72 Reaksi Autoksidasi
Sumber:Https://Lmsspada.Kemdikbud.Go.Id/Pluginfile.Php/109741/Mod_Resource/
Content/1/Radikal%20bebas.Pdf
Gambar 73 Aotu-Oksidasi Sebagai Teknik Untuk Mensistesis Senyawa Organik
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik,Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 238.
Gambar 74 Hasil Auto-Oksidasi Sebagai Ketidakmurnian Tak Disukai Eter Dan Aldehida
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 239.
Gambar 75 Produk Auto-Oksidasi Aldehida.
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 239.
Gambar 76 Oxidative Stress
Sumber:Https://Www.Biotekfarmasiindonesia.Com/Artikel/Apa-Itu-Stres Oksidatif.Html
Gambar 77 Reaktivitas Relatif Halogen
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 227.
Gambar 78 Energi Disosiasi Ikatan (Kkal/Mol)
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 78
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 228.,
Gambar 79 Diagram Energi Klorinasi Dan Brominasi
Sumber :
Https://Lmsspada.Kemdikbud.Go.Id/Pluginfile.Php/109741/Mod_Resource/Content/1/Ra
dikal%20bebas.Pdf
Gambar 80 Urutan Reaktifitas,
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 228.
Gambar 81 Tahap – Tahap PropagasiBersifat Endoterm
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh.Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 228.
Gambar 82 Klor Dan Brom Terletak Di Antara Flour Dan Iod Dalam Hal ∆
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 226.
Gambar 83 Diagram Energi Untuk Klorinasi Dan Brominasi Metana
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 228.
Gambar 84 Suatu Karbon Radikal Bebas Dalam Keadaan Hibridiasi 2
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 229.
Gambar 85 Suatu Reaksi Radikal Bebas Terjadi Rasemisasi.
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 229.
Gambar 86 Radikal Bebas (Hibrida 2
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 229.
Gambar 87 Metana (Ch4) Menjalani Klorinasi Radikal Bebas
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan Oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 230.
Gambar 88 Jenis Atom Hidrogen
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 230.
Gambar 89 Reaksi Propana Dengan Klor
Sumber: Fessenden, R.J. And Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, Diterjemahkan
Oleh. Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 231.
Gambar 90 Laju relatif abstraksi hidrogen
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 231.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 79
Gambar 91 Urutan reaktvitas hidrogen terhadap halogenasi radikal bebas
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 232.
Gambar 92 Tahap-tahap abstrak hidrogen
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 232.
Gambar 93 Tahap-tahap abstrak hidrogen
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 233.
Gambar 94 Tahap-tahap abstrak hidrogen
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 233.
Gambar 95 Kestabilan dari berbagai struktur radikal bebas
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radika
l%20bebas.pdf
Gambar 96 Rektivitas radikal bebas pada posisi alilik dan benzilik.,
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 233.
Gambar 97 Penataan ulang dan tidak ada penataan ulang radikal bebas
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 234.
Gambar 98 Banding produk antara klorinasi dan brominasi propana,
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 234.
Gambar 99 Diagram energi
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 235.
Gambar 100 Diagram energi dari reaksi monoklorinasi,
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radika
l%20bebas.pdf
Gambar 101 Toluena dapat dihalogenasikan secara selektif
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 236.
Gambar 102 Halogenasi alilik dan benzilik adalah N-bromosuksinimida (NBS)
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 80
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 236.
Gambar 103 Br2 dihasilkan oleh rekasi HBr (suatu produk halogenasi) dan NBS.
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 237.
Gambar 104 Reaksi brominasi berlangsung secara regioselektif.
Sumber :
https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radika
l%20bebas.pdf
Gambar 105 Reaksi antara alkil aromatik dengan bromin
Sumber
:https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radik
al%20bebas.pdf
Gambar 106 Mekanisme dan urutan reaksi mulai dari inisiasi, propagasi dan terminasi.
Sumber
:https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radik
al%20bebas.pdf
Gambar 107 Kemoselektifitas dari reaksi brominasi alilik
Sumber
:https://lmsspada.kemdikbud.go.id/pluginfile.php/109741/mod_resource/content/1/Radik
al%20bebas.pdf
Gambar 108 ikatan benzoil peroksida dan asam peroksibenzoat.
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 240.
Gambar 109 Inhibiator untuk menghambat auto-oksidasi
Sumber : Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal 240.
Gambar 110 BHT dan vitamin E,
Sumber: Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh.
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, Hal
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 81
BIOGRAFI PENULIS
“E-MODUL RADIKAL BEBAS “
Dina Arfah Ritonga adalah penulis modul ini. Penulis lahir di
Palopat 31 Mei 2003. Penulis merupakan anak ke 2 dari 4
bersaudara. Penulis menempu pendidikan di mulai SDN 200121
Kayu Ombun Kota Padang Sidimpuan, melanjut ke MTs N 1
Model Kota Padang Sidimpuan, melanjut ke SMAN 6 Kota
Padang Sidimpuan dan sedang menempuh Pendidikan di
Universitas Negeri Medan di Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia,Prodi Pendidikan Kimia.
Mutiara Sani Sirumapea adalah penulis modul ini. Penulis lahir di
Medan, 25 April 2002. Penulis merupakan anak pertama dari 4
bersaudara. Penulis mulai menempuh pendidikan di SD Negeri
064006. Penulis melanjutkan studinya di sekolah SMP N 38
Medan lalu melanjut ke SMA Swasta Marisi Medan. Saat ini
penulis sedang menempuh pendidikan tahun keduanya di
Universitas Negeri Medan,Fakultas FMIPA, Jurusan Kimia dan
Prodi Pendidikan Kimia.
Putri Theresia Ambarita adalah penulis modul ini. Penulis lahir di
Batam, 11 Maret 2003. Penulis merupakan anak ke 2 dari 3
bersaudara. Penulis memulai menempuh pendidikan di SD
Swasta Restu Ibu Batu Ampar dari kelas 1 SD hingga kelas 3 SD,
penulis lalu pindah ke SD N 003 Batu Ampar ketika penulis kelas
4 SD hingga kelas 6 SD. Penulis melanjutkan studinya di sekolah
SMPN 4 Batam lalu melanjut ke SMAN 14 Batam. Saat ini
penulis sedang menempuh pendidikan tahun keduanya di
Universitas Negeri Medan, Fakultas FMIPA, Jurusan Kimia dan
Prodi Pendidikan Kimia.
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 82
E-MODUL DIGITAL RADIKAL BEBAS 83