เอลเคน

4/11/2019

เคมอี ินทรีย์

อ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวฒั นา

ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณม์ หาวิทยาลยั
หนังสือรายวชิ าเพ่มิ เตมิ เคมี เลม่ ท่ี 5 ชั้นมัธยมศกึ ษาปีที่ 4-6

เคมอี ินทรยี ์

1

4/11/2019

เคมอี นิ ทรีย์

เคมีอนิ ทรีย์

โครงสร้างอะตอม
พนั ธะเคมี
กรด-เบส
อัตรา
สมดุล

2

4/11/2019

สารประกอบอินทรยี ์

สารประกอบท่ีมีคารบ์ อนเป็นองคป์ ระกอบ ยกเว้น:

C, CO2, H2CO3, CO32-, C2O42-
CN-, OCN-, SCN-, C22-
CS2, CCl4, COCl2

พันธะของคารบ์ อน

3

4/11/2019

พนั ธะของคาร์บอน

สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่

4

4/11/2019

สตู รโครงสร้างแบบย่อ

สูตรโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม

5

4/11/2019

สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมมุ

สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุม

6

4/11/2019

ตวั อยา่ ง

เขยี นสูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ และสูตรโมเลกุลของสารตอ่ ไปน้ี

ตวั อยา่ ง

วาดโครงสรา้ งแบบเส้นและมุมของสารต่อไปน้ี

CH3CH2C(CH3)2OCOCH(CH2CH3)N(CH2CH2CH3)2

7

4/11/2019

การจดั เรียงตวั ใน 3 มติ ิ

การจดั เรยี งตวั ใน 3 มิติ

8

4/11/2019

ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์เชิงโครงสรา้ ง (structural isomer)

ไอโซเมอริซมึ

ไอโซเมอร์เชงิ โครงสรา้ ง (structural isomer)

9

4/11/2019

ไอโซเมอรซิ ึม

Double bond equivalent (DBE) / Degree of unsaturation
คา่ จํานวนคูข่ อง H ทีห่ ายไป DBE = C – H/2 + N/2 + 1

CnH2n CnH(2n+2) CnH2n

ตวั อยา่ ง

หาโครงสร้างทั้งหมดที่เปน็ ไปไดข้ องโมเลกุลท่มี สี ตู รโมเลกุลตอ่ ไปนี้

C6H14

10

4/11/2019

ตวั อย่าง

หาโครงสรา้ งทง้ั หมดท่เี ป็นไปได้ของโมเลกลุ ทมี่ สี ูตรโมเลกุลตอ่ ไปนี้

C4H8

หมฟู่ งั กช์ ัน

11

4/11/2019

หม่ฟู งั กช์ ัน

หมูฟ่ งั ก์ชัน

12

4/11/2019

ใจความสาํ คัญ

ใจความสําคัญ

13

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

CnH2n+2

แอลเคน (Alkane)

การเรยี กชือ่ ในระบบ IUPAC
เรยี กตามจาํ นวนคารบ์ อน (ภาษากรีก) ลงทา้ ยด้วยเสยี ง เ-น (-ane)

14

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

การเรยี กช่อื ในระบบ IUPAC

สําหรับแอลเคนทเ่ี ปน็ โซ่กงิ่ หมูท่ ี่แยกออกมาจากโซ่หลัก เรียกวา่ หมูแ่ อลคลิ (alkyl group)
เปลยี่ นเสียงท้ายเปน็ อิล (-yl)

แอลเคน (Alkane)

การเรยี กชื่อในระบบ IUPAC

1) เลือกสายโซค่ ารบ์ อนทย่ี าวทีส่ ดุ เป็นโซ่หลกั
ถา้ เลือกโซ่หลกั ได้หลายแบบ ใหเ้ ลือกแบบทีม่ ีจาํ นวนหมู่แอลคลิ มากกวา่

15

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

การเรยี กชือ่ ในระบบ IUPAC

2) กาํ หนดตัวเลขแสดงตําแหนง่ ของคาร์บอนในโซ่หลัก เร่มิ จากปลายที่ทําให้หมู่แอลคลิ อยู่
ในตําแหนง่ ที่มีตัวเลขนอ้ ยกวา่

3) เรียกชอ่ื หมแู่ อลคิลนําหน้าชือ่ แอลเคน ระบตุ ัวเลข
แสดงตาํ แหนง่ ของคาร์บอนทห่ี ม่แู อลคิลต่ออยู่

ถ้าหมแู่ อลคิลเหมือนกนั ให้ใช้คํานาํ หน้าเช่น ได
(di-), ไตร (tri-), เตตระ (tetra-)

ระบเุ ลขแสดงตาํ แหน่งไวข้ ้างหน้า

แอลเคน (Alkane) CnH2n

การเรียกชอื่ ในระบบ IUPAC

4) ถ้าหม่แู อลคลิ แตกต่างกัน ให้เรยี งตามลาํ ดับ
ตวั อักษร ระบเุ ลขแสดงตาํ แหน่งไวข้ า้ งหนา้

5) แอลเคนทมี่ โี ครงสร้างแบบวง ใช้คํานาํ หนา้ วา่ ไซโคล (cyclo)

16

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

ตัวอย่าง

1. เขียนสูตรโครงสร้าง และ สูตรโมเลกุล ของแอลเคน ไซโคลแอลเคนและหมู่
แอลคิลที่มจี ํานวนอะตอมของคารบ์ อนเทา่ กบั 4 พรอ้ มเรยี กชอ่ื ตามระบบ IUPAC

17

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

การใช้ประโยชน์

- มีเทน: เชอื้ เพลงิ ในโรงงานและรถยนต์, วตั ถดุ บิ ในการผลิตเคมีภณั ฑ์
- อเี ทนและโพรเพน: สารตง้ั ต้นในการผลิตเอทิลีนและโพรพลิ ีนสาํ หรับทําพลาสติก
- โพรเพนผสมกบั บิวเทน: แก๊สปิโตรเลียมเหลว (liquefied petroleum gas; LPG)
- เฮกเซน: สกดั นํ้ามนั พืชและนาํ้ หอม
- ไซโคลเฮกเซน: เรซนิ และ แลก็ เกอร์ ล้างส,ี ใชผ้ ลิตเบนซนี
- แอลเคนขนาดใหญ่ เช่น พาราฟนิ : เคลือบผกั ผลไม้

อนั ตราย

แอลเคนเปน็ โมเลกุลทไี่ มม่ ีขั้ว
- เมอื่ สูดดมไอของแอลเคน จะไปละลายไขมนั ในผนังเซลล์ของปอด เปน็ อันตรายต่อ

ระบบทางเดินทายใจ
- เมือสัมผสั จะละลายน้าํ มันทผ่ี วิ หนัง ทาํ ให้ผิวหนังแห้งและแตก

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

สมบตั ิบางประการ
1) การละลายนาํ้ : ไม่มีขั้ว = ไมล่ ะลายน้ํา (แยกชน้ั )
2) การเผาไหม:้ การเผาไหม้ทสี่ มบูรณ์ ได้ผลิตภัณฑ์เปน็ CO2 และ H2O

18

4/11/2019

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

2) การเผาไหม:้ การเผาไหมท้ ี่ไม่สมบรู ณ์ ได้ผลติ ภัณฑ์เป็น CO หรือ C
เกิดจาก O2 ไม่พอ หรอื พลังงานไมพ่ อ
ไม่มเี ขมา่

มเี ขม่าเกิดขึ้น

มีเขมา่ เกิดขึน้

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

3) ปฏิกริ ิยากบั โบรมีน และ 4) ปฏิกิรยิ ากับโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต

ฟอกในท่สี ว่าง Br2 KMnO4 ไมฟ่ อก
ฟอกในท่ีมดื Br2 KMnO4 ฟอก
และสว่าง Br2 KMnO4 ไม่ฟอก

ไมฟ่ อก

19

4/11/2019

แอลเคน (Alkane)

ตวั อย่าง

2. เขยี นสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของ C2H6, C2H4 และ C2H2 และ
อธบิ ายวา่ การเผาไหม้ของสารประกอบใดน่าจะเกิดเขม่ามากที่สุด

20

4/11/2019

ตวั อยา่ ง

3. เขียนโครงสร้างแบบเสน้ และมมุ ของผลิตภัณฑ์ที่เกดิ จากปฏกิ ิริยาการแทนท่ี
ของคลอรีน 1 ตําแหน่ง ในทส่ี ว่างกบั สารประกอบอนิ ทรยี ์ต่อไปนี้

ก. เพนเทน ข. ไซโคลบวิ เทน

ค. 2-เมทิลโพรเพน ง. 2,4-ไดเมทิลเพนเทน

แอลคนี (Alkene)

การฟอกจางสขี องโบรมนี

21

4/11/2019

แอลคีน (Alkene) สีมว่ งหายไป

การฟอกจางสขี อง KMnO4

ตะกอนสนี ํา้ ตาลดํา

แอลคีน (Alkene)

CnH2n

22

4/11/2019

แอลคนี (Alkene)

การเรยี กช่อื ในระบบ IUPAC

- เรียกตามการเรยี กแอลเคน แค่ลงทา้ ยด้วยเสียง อีน (-ene)
- ระบตุ าํ แหน่งของพนั ธะคู่ (ตัวเลขน้อยทสี่ ดุ )

แอลคีนทมี่ โี ซ่กิง่ เลือกโซ่ทย่ี าวท่ีสุด และ มีพนั ธะคอู่ ย่ใู นโซ่ เปน็ โซ่หลัก

แอลคีน (Alkene)

ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ (geometric isomer)

แอลคนี บางชนดิ มีสูตรโครงสรา้ งเหมือนกัน แต่กลบั มสี มบัตทิ างกายภาพและทางเคมแี ตกตา่ งกัน!
การจดั เรยี งตวั ใน 3 มิติ แตกตา่ งกนั : ของแอลคีนแบ่งเป็นแบบ ซสิ (cis) และแบบ ทรานส์ (trans)

23

4/11/2019

แอลคนี (Alkene)

ไอโซเมอรเ์ รขาคณิต (geometric isomer)

ซสิ : อะตอม/หมู่ ทีเ่ หมือนกนั อยู่ดา้ นเดียวกนั ของพนั ธะคู่
ทรานส:์ อะตอม/หมู่ ทเ่ี หมอื นกัน อยตู่ รงขา้ มกันของพันธะคู่

แอลคีน (Alkene)

CnH2n-2

การใช้ประโยชนข์ องแอลคนี

- อที ีนและโพรพนี : ทาํ พอลิเมอร์ประเภทพอลเิ อทลิ นี และ พอลิโพรพิลีน
- อีเทน: เร่งการดอก + เร่งใหผ้ ลไมส้ กุ เร็ว, ผลติ เอทานอล
- ผลติ พลาสติก, สารซักฟอก

24

4/11/2019

แอลไคน์ (Alkyne)

CnH2n-2

แอลไคน์ (Alkyne)

การเรยี กช่ือในระบบ IUPAC

- เรียกตามการเรียกแอลคนี แคล่ งทา้ ยดว้ ยเสียง ไ-น์ (-yne)
- ระบตุ าํ แหนง่ ของพันธะสาม (ตวั เลขนอ้ ยทสี่ ุด)

25

4/11/2019

แอลไคน์ (Alkyne)

การฟอกจางสีของโบรมนี : ปฏกิ ิริยาการเติม

การฟอกจางสีของ KMnO4
ถ้าพนั ธะสามอยู่ที่คารบ์ อนตาํ แหนง่ ท่ี 1

ถ้าพันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตําแหน่งที่ 2 เปน็ ตน้ ไป

แอลไคน์ (Alkyne)

ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne)

โมเลกลุ ที่เล็กทส่ี ุดของไซโคลแอลไคนค์ ือไซโคลออกไทน์ (คารบ์ อน 8 อะตอม)

พันธะสามต้องเป็นเสน้ ตรง ถา้ วงเลก็ กว่าน้จี ะไม่เสถียร CnH2n-4

26

4/11/2019

แอลไคน์ (Alkyne)

อไี ทน์ (อะเซทลิ นี )

การใช้ประโยชน์

อะโรมาตกิ (Aromatic)

เบนซนี (benzene)

ประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม ตอ่ กนั เปน็ วง ทุกอะตอมอยใู่ นระนาบเดยี วกนั พนั ธะระหวา่ ง
คาร์บอนทัง้ 6 มคี วามยาวเทา่ กนั (อย่รู ะหวา่ งความยาวของพันธะเดย่ี ว กบั พนั ธะค)ู่
อเิ ลก็ ตรอนมีการเคล่อื นที่ = เขยี นโครงสรา้ งเรโซแนนซ์ดังรปู

27

4/11/2019

อะโรมาติก (Aromatic)

อะโรมาติก (Aromatic)

การฟอกจางสขี อง KMnO4: ไม่ฟอกจางสี
การฟอกจางสีของโบรมีน: ไม่ฟอกจางสที ง้ั ในท่มี ดื และสวา่ ง (ไมเ่ กดิ ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ )
สามารถเกดิ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี เมอ่ื มตี ัวเร่งปฏกิ ิริยาท่ีเหมาะสม เช่น FeBr3

การใชป้ ระโยชน์

- สารตง้ั ต้นในการผลติ ยา สียอ้ ม พลาสตกิ
- ตวั ทาํ ละลาย

28

4/11/2019

ตวั อย่าง

แอลคนี ทกี่ าํ หนดใหต้ อ่ ไปน้ีมไี อโซเมอรเ์ รขาคณติ หรอื ไม่ ถ้ามีใหร้ ะบวุ ่าโครงสร้างที่
กาํ หนดใหเ้ ป็นแบบ ซิส หรือ ทรานส์

ตวั อย่าง

กาํ หนดสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบ A B C D และ E ดงั นี้

ก. ถา้ สาร A B C D และ E มีโครงสรา้ งแบบโซเ่ ปดิ สารใดเปน็ ไฮโดรคาร์บอน
ประเภทไม่อม่ิ ตัว
ข. เมื่อมีโครงสรา้ งแบบวง สารใดเปน็ ไฮโดรคารบ์ อนประเภทอม่ิ ตวั
ค. เขยี นสตู รโครงสร้างทเ่ี ปน็ ไปไดท้ ั้งหมดของสาร B พรอ้ มทง้ั เรียกช่อื
ง. เขยี นสตู รโครงสร้างทเี่ ปน็ ไปไดท้ ้งั หมดของสาร C

29

4/11/2019

ตวั อย่าง

จงเขียนสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าท่เี กิดข้นึ ระหวา่ งสารต่อไปนี้

ในทมี่ ืด
ในทมี่ ืด

+ Br2 ในท่ีสว่าง

แอลกอฮอล์ (Alcohol) EN = 3.44
EN = 2.20
สตู รท่วั ไป: ROH
(R คือหมูแ่ อลคิล)
(OH คอื หมไู่ ฮดรอกซิล)

30

4/11/2019

แอลกอฮอล์ (Alcohol)

แอลกอฮอล์ (Alcohol)

การเรยี กช่อื ในระบบ IUPAC
เรยี กตามจาํ นวนคารบ์ อน (ภาษากรีก) ลงท้ายดว้ ยเสียง -านอล (-anol)

31

4/11/2019

แอลกอฮอล์ (Alcohol)

เมทานอล

การเตรียม
ใชเ้ ป็นสารตง้ั ตน้ ในการผลติ พลาสตกิ ยา และสารประกอบอินทรียอ์ ่นื ๆ
มีอนั ตราย ถ้าเข้าสรู่ า่ งกายจะถกู ออกซิไดส์เปน็ ฟอร์มาลดีไฮด์ ทําให้ปวดศรษี ะ
ตาบอด หรอื เปน็ อนั ตรายถึงชวี ติ

แอลกอฮอล์ (Alcohol)

เอทานอล

การเตรยี ม: 1) หมกั
เครือ่ งดมื่ แอลกอฮอล์ (อาจเกิดอันตรายต่อระบบประสาท ตบั และเสพตดิ )

2) ในอตุ สาหกรรม

ใช้เป็นตัวทําละลายในการผลิตนํ้าหอม ยา ใช้เป็นสารฆ่าเช้ือ ผสมกับนํ้ามัน
เบนซินได้เป็นแก๊สโซฮอล์ใช้เป็นเช้ือเพลิง เป็นสารต้ังต้นในการผลิตสีย้อม ยา
เครอ่ื งสาํ อาง และสารประกอบอินทรยี ์เชน่ กรดแอซตี กิ

32

4/11/2019

ฟนี อล (Phenol)

สตู รทว่ั ไป: ArOH
(Ar คอื หมู่แอรลิ )
(OH คอื หมู่ไฮดรอกซลิ )

ยจู ีนอล: น้ํามนั หอมระเหย พบในกานพลู

อเี ทอร์ (Ether)

สูตรท่ัวไป: ROR’
(R และ R’ คือหมู่แอลคิลหรอื แอรลิ ที่เหมือนกนั หรือตา่ งกัน)
(OR คอื หมแู่ อลคอกซ)ี

มีข้ัวนอ้ ย = จุดเดือดใกล้เคียงแอลเคน สรา้ งพันธะไฮโดรเจนกบั น้ําได้

33

4/11/2019

อเี ทอร์ (Ether)

การเรยี กชอ่ื ในระบบ IUPAC
พิจารณาหมูท่ ี่ต่อกับ O ทงั้ สองหมู่ กําหนดใหห้ มทู่ ่มี ี C มากกว่าเป็นช่ือหลัก
หมทู่ มี่ ี C นอ้ ยกวา่ เรียกรวมกับ O เป็นหมแู่ อลคอกซี ลงท้ายดว้ ยออกซี (-oxy)

การใชป้ ระโยชน์:
- เอทอกซอี ีเทน ใชเ้ ปน็ ยาสลบ
- ตวั ทาํ ละลาย (ละลายสารอินทรยี ไ์ ดด้ ี แต่เกดิ ปฏกิ ริ ิยายาก ระเหยออกง่าย)

ตัวอยา่ ง

เขียนสตู รโครงสร้างทเี่ ปน็ ไปไดท้ ั้งหมดของสารทมี่ สี ตู รโมเลกลุ C3H8O ระบวุ า่ มี
หมฟู่ งั กช์ ่นั อะไร และเปน็ สารประกอบประเภทใด พรอ้ มเรียกชือ่ และเปรียบเทียบ
จดุ เดอื ด และคณุ สมบตั ิในการละลายนํา้

34

4/11/2019

แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นหมฟู่ ังกช์ ัน

สารที่มีหม่คู ารบ์ อกซาลดีไฮด์

มีขั้วปานกลาง = จุดเดอื ดมากกว่าแอลเคน สรา้ งพันธะไฮโดรเจนกับนํา้ ได้
แต่ตา่ํ กวา่ แอลกอฮอล์

แอลดไี ฮด์ (Aldehyde)

การเรยี กช่ือในระบบ IUPAC
เรียกตามจาํ นวนคารบ์ อน (ภาษากรกี ) ลงทา้ ยดว้ ยเสยี ง -านาล (-anal)

แอลดไี ฮด์ในธรรมชาติ

ส่วนใหญเ่ ปน็ น้ํามันหอมระเหยและสารที่มกี ล่นิ หอม พบในผลไม้หรือพชื

35

4/11/2019

แอลดีไฮด์ (Aldehyde)

เมทานาล (ฟอรม์ าลดีไฮด์)

สารตั้งตน้ ในอุตสาหกรรมพอลเิ มอรเ์ พ่ือผลิตส่ิงทอ ฉนวน พรม

สารละลายเขม้ ขน้ รอ้ ยละ 40 w/v = สารละลายฟอรม์ าลิน
ใชป้ ระโยชน์ทางการแพทย์และทางชีววิทยา (ใชด้ องเพ่ือรกั ษาตัวอยา่ ง)
อันตราย: ระคายเคอื งต่อตา จมกู ผวิ หนงั ทาํ ให้ปวดศรษี ะ
การเตรียมในอุตสาหกรรม

คโี ตน (Ketone)

สารทีม่ หี มคู่ าร์บอนลิ เปน็ หมูฟ่ งั ก์ชัน (เช่นเดียวกบั แอลดีไฮด์)

(R และ R’ คอื หม่แู อลคลิ หรอื แอริลทเ่ี หมือนกันหรือตา่ งกนั )

36

4/11/2019

คีโตน (Ketone)

มขี ้ัวปานกลาง = จุดเดอื ดมากกว่าแอลเคน
แต่ต่าํ กวา่ แอลกอฮอล์

คีโตน (Ketone) acetone
propanone
โพรพาโนน (อะซโี ตน)

เป็นตวั ทําละลายที่ดีมาก

การบูร

เป็นคีโตนทไ่ี ด้จากต้นการบูร
ใช้เป็นสารไลแ่ มลงและเป็น
สว่ นผสมในยาดมและเครือ่ งสําอางค์

37

4/11/2019

ตัวอยา่ ง

เขยี นสตู รโครงสร้างทเี่ ปน็ ไปได้ทั้งหมดของแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนที่มสี ตู รโมเลกลุ
C4H8O เรยี กช่ือ และเปรยี บเทยี บจุดเดือด และคณุ สมบตั ิในการละลายนา้ํ เม่อื
เทยี บกับ pentane และ 1-butanol

กรดคารบ์ อกซลิ กิ (Carboxylic acid)

สารท่ีมีหมู่คารบ์ อกซลิ เปน็ หมู่ฟงั ก์ชัน

38

4/11/2019

กรดคาร์บอกซลิ กิ (Carboxylic acid)

สมบัตกิ ารละลายนาํ้

จุดเดือดสูง

กรดคารบ์ อกซลิ กิ (Carboxylic acid)

สมบัตคิ วามเป็นกรด
กรดแก:่ กรดอนนิ ทรียห์ ลายชนิด เช่น HCl, H2SO4, HNO3

เม่อื ละลายนํา้ แตกตัวแบบสมบรู ณใ์ ห้ H3O+

กรดอ่อน: แตกตวั ไดเ้ พยี งบางส่วน

39

4/11/2019

กรดคาร์บอกซลิ ิก (Carboxylic acid)

การทําปฏกิ ิริยากบั เบส เชน่ NaHCO3

การทาํ ปฏกิ ิรยิ ากบั Na

กรดคารบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid)

การเรียกชื่อในระบบ IUPAC
เรยี กตามจาํ นวนคาร์บอน (ภาษากรกี ) ลงทา้ ยดว้ ยเสียง –าโนอกิ (–anoic acid)

formic acid acetic acid
methanoic acid ethanoic acid

ช่วยให้เนอ้ื ยางในนํา้ ยางดบิ รวมตัวกนั เปน็ กอ้ น ตัวทาํ ละลายในการผลิตพลาสตกิ
อุตสาหกรรมฟอกหนงั และอตุ สาหกรรมยอ้ มผ้า และเสน้ ใยสังเคราะห์

40

4/11/2019

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดแอลฟาไฮดรอกซี (alpha hydroxy acid, AHA)

นมเปร้ียว ต้นออ้ ย แอปเปิล้

กรดเบตาไฮดรอกซี (beta hydroxy acid, BHA)

ทนความร้อน
ละลายนาํ้ มนั = ซมึ ผวิ ดี
ระคายเคือง

ตวั อยา่ ง

เขยี นสมการของปฏกิ ิรยิ าเคมที ่เี กิดขึ้นเมือ่ ละลายกรดแลกติกในนา้ํ
เกดิ อะไรข้นึ เมอื่ เติม NaHCO3 หรอื Na ลงในสารละลายของกรดแลกติกในนํา้

41

4/11/2019

เอสเทอร์ (Ester)

สารท่ีมีหมแู่ อลคอกซีคาร์บอนลิ เป็นหมฟู่ ังก์ชนั

เอสเทอริฟเิ คชนั (esterification)
กรดคารบ์ อกซลิ กิ ทําปฏกิ ิริยากบั แอลกอฮอล์ ทีอ่ ุณหภมู สิ ูง โดยมีกรดซัลฟิวรกิ
เข้มข้นเป็นตัวเรง่ ปฏกิ ริ ยิ า ได้ เอสเทอร์ (ester) ซึ่งมกี ลนิ่ แตกตา่ งไป

เอสเทอร์ (Ester)

การเรียกช่ือในระบบ IUPAC
เรียกช่ือหมู่แอลคิลหรือแอริลท่ีมาจากแอลกอฮอล์ ตามด้วยชื่อของกรด
คาร์บอกซิลิก โดยเปลยี่ นคําลงท้ายจาก (–ic) เป็น เ–ต (–ate)

42

4/11/2019

เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์มีจุดเดือดต่ํากว่ากรดคาร์บอกซิลิกท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
เนื่องจาก ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอสเทอร์

เอสเทอร์ (Ester)

ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ (hydrolysis reaction)

ปฏิกิรยิ ายอ้ นกลบั ของปฏิกิรยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชัน

43

4/11/2019

เอสเทอร์ (Ester)

ปฏกิ ิริยาสะปอนนฟิ เิ คชนั (saponification reaction)

ปฏกิ ิริยาไฮโดรลิซสิ เอสเทอร์ทีส่ ภาวะเบส

เอสเทอร์ (Ester)

ไขมนั และนา้ํ มัน

นํา้ มนั ระกาํ แก้ปวดเม่อื ย

44

4/11/2019

ตวั อย่าง

ทาํ นายผลติ ภัณฑ์ A-C ทเี่ กิดขนึ้ ในแตล่ ะข้ัน

1) นาํ ออกทลิ เบนโซเอต (octylbenzoate) มาทาํ ปฏิกริ ิยากับสารละลาย NaOH(aq)
2) นาํ ของผสมท่ไี ด้ไปสกัดดว้ ยไดเอทิลอเี ทอร์ นาํ ช้นั นํา้ ทีแ่ ยกได้มาเตมิ สารละลาย HCl(aq)

ไดต้ ะกอนสขี าวของสาร A
3) นําชนั้ ไดเอทิลอีเทอทม่ี สี าร B ไปทําปฏกิ ริ ยิ ากบั กรดโพรพาโนอกิ (propanoic acid) ที่

100 °C โดยใช้ H2SO4 เข้มข้นเปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ า เกดิ สาร C ข้นึ

เอมนี (Amine)

สารทม่ี ีหมูอ่ ะมโิ น เป็นหมู่ฟังก์ชัน

เกดิ จากหมูแ่ อลคิลหรอื แอริลเข้าแทนท่ไี ฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอมโมเนยี
อาจเกดิ ไดม้ ากกว่าหน่ึงอะตอม

45

4/11/2019

เอมนี (Amine)

การเรยี กชอื่ ในระบบ IUPAC
เรียกตามจํานวนอะตอมของคาร์บอน เปลี่ยนคําลงท้ายเป็น –านามีน (–anamine)
และระบุตัวเลขแสดงตําแหน่งของหม่อู ะมโิ นท่ตี ่ออยกู่ บั คารบ์ อนไว้หน้าชอื่

เอมีนท่ีโมเลกุลมีขนาดเล็ก มีสถานะเป็น
แก๊ส จะละลายในนํ้าไดด้ ี และ มีกล่ินเหม็น

เอมีน (Amine)

46

4/11/2019

เอมีน (Amine)

สมบตั ิการละลายน้ํา และจุดเดอื ดสูง

แรงยดึ เหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ ของแอลกอฮอลส์ งู กวา่ เอมีน = EN ของ O vs N

เอมนี (Amine)

สมบัติความเป็นเบส
สารละลายของเอมนี ในนํา้ มสี มบัตเิ ป็นเบส เน่อื งจากไนโตรเจนมอี เิ ลก็ ตรอนคู่
โดดเดย่ี ว
ทาํ ปฏกิ ิริยากับกรดได้ผลติ ภณั ฑ์เปน็ เกลือเอมนี

47

4/11/2019

เอมีน (Amine)

แอลคาลอยด์: เอมีนทีพ่ บในพืช

เอไมด์ (Amide)

สารท่ีมหี มูเ่ อไมด์ เปน็ หมู่ฟังกช์ ัน

เกดิ จากหม่อู ะมโิ น หรือ หรือ เข้าไปแทนที่

หมไู่ ฮดรอกซิลของกรดคารบ์ อกซิลิก

48

4/11/2019

เอไมด์ (Amide)

การเรียกชอ่ื ในระบบ IUPAC
เรียกตามจาํ นวนอะตอมของคาร์บอน เปล่ียนคําลงท้ายเปน็ –านาไมด์ (–anamide)

เอไมด์ (Amide)

จดุ เดือดสงู กว่าเอมนี ท่มี ีขนาดโมเลกุลใกลเ้ คยี งกนั

49

4/11/2019

เอไมด์ (Amide)

เอไมด์ (Amide)

การเตรียมเอไมด์

ตวั อย่าง

50