Hak Cipta dan Hak Penerbitan dilindungi Undang-undang Cetakan pertama, Desember 2016 Penulis : Wardiyah, M.Si., Apt Pengembang Desain Instruksional : Dra.Tutisiana Silawati, M.Ed Desain oleh Tim P2M2 : Kover & Ilustrasi : Nursuci Leo Saputri Tata Letak : Andy Sosiawan
Kimia Organik iii DAFTAR ISI DAFTAR ISI iii BAB I: KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK 1 Topik 1. Dasar Kimia Organik ……………………………………..……................................................... 3 Latihan ………….……………………………………....................................................................... 14 Ringkasan ……...………………………………….......................................................................... 15 Tes 1 ……………………………………..……................................................................................ 16 Topik 2. Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama ......................................... 19 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 32 Ringkasan ..…………………………………................................................................................. 35 Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 36 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 38 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 40 BAB II: SENYAWA HIDROKARBON 41 Topik 1. Alkana dan Sikloalkana ……………………………………………..…………….............................. 45 Latihan ……….………………………………………....................................................................... 53 Ringkasan …..…………………………………........................................................................... 55 Tes 1 .……………………….…………………..……......................................................................... 56 Topik 2. Alkena dan Alkuna …………………………………………………………………………………………….. 59 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 68 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 71 Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 71 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 74 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 75
Kimia Organik iv BAB III: SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA, DAN AMINA 76 Topik 1. Alkohol dan Eter...................................................................................................... 78 Latihan ………………………………………….............................................................................. 79 Latihan ………………………………………….............................................................................. 85 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 87 Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 87 Topik 2. AlkilHalida ............................................................................................................... 90 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 94 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 96 Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 97 Topik 3. Amina ..................................................................................................................... 99 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 103 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 104 Tes 3 ……………………….…………………..……......................................................................... 105 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 107 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 108 BAB IV: SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL 109 Topik 1. Aldehida dan Keton ................................................................................................ 111 Latihan ………………………………………………....................................................................... 119 Ringkasan ……..………………………………….......................................................................... 120 Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 121 Topik 2. Asam Karboksilat .................................................................................................... 124 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 138 Ringkasan …………………………………................................................................................. 139 Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 140 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 143 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 144
Kimia Organik v BAB V: SENYAWA AROMATIK 145 Topik 1. Senyawa Aromatik Sederhana ................................................................................. 146 Latihan ………………………………………………....................................................................... 154 Ringkasan ……………..………………………........................................................................... 156 Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 157 Topik 2. Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik ………………………................................. 159 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 168 Ringkasan …………………………………................................................................................... 170 Tes 2 ……………………….…………………..…….......................................................................... 170 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 173 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 174 BAB VI: KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA 175 Topik 1. Karbohidrat ............................................................................................................. 176 Latihan ……….………………………………………....................................................................... 184 Ringkasan ………………………………………........................................................................... 186 Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 186 Topik 2. Asam Amino dan Protein ........................................................................................ 190 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 199 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 200 Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 201 Topik 3. Lipida ...................................................................................................................... 203 Latihan ……………………………………..............................................……............................... 210 Ringkasan ………………………………….................................................................................. 212 Tes 3 ……………………….…………………..……......................................................................... 212 PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 215 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 217
1 BAB I KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK Wardiyah, M.Si, Apt PENDAHULUAN Kimia organik merupakan bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita sehari-hari. Karena penyusun utama makhluk hidup merupakan senyawa organik yaitu protein, asam nukleat, lemak, karbohidrat, hormon, dan enzim. Prinsip kimia organik dipakai dalam berbagai bidang diantaranya adalah dalam bidang farmasi, kedokteran, biokimia, mikrobiologi, pertanian dan banyak ilmu pengetahuan yang lain. Untuk yang mempelajari bidang kefarmasian beberapa senyawa berikut tentu sudah tidak asing lagi : Gambar 1.1 beberapa struktur kimia senyawa obat Dalam bidang lain senyawa organik juga merupakan bagian yang sangat penting, dalam bidang pertanian misalnya, insektisida, pupuk, dan sebagainya. Setiap hari kita juga menemui banyak golongan senyawa organik, bensin, minyak goreng, sabun, plastik atau polimer. Demikian luasnya bahasan tentang ilmu organik ini sehingga kimia organik merupakan bagian dari perkembangan ilmu pengetahuan dan peradaban manusia. celecoxib amoxicillin
Kimia Organik 2 Bab I Kimia Organik ini secara umum akan mempelajari tentang struktur atom, rumus kimia, ikatan kimia, isomeri, jenis-jenis isomer dan stereoisomer, gugus fungsi senyawa organik, tata nama senyawa organik, dan prinsip reaksi dalam senyawa organik yang meliputi reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi. Sehingga setelah mempelajari bab ini anda diharapkan dapat : 1. Menjelaskan tentang perkembangan ilmu kimia organik 2. Menjelaskan tentang struktur atom dan orbital atom 3. Membedakan rumus kimia organik yaitu rumus empirik, rumus molekul dan rumus struktur 4. Menuliskan dengan tepat rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur dari suatu contoh senyawa organik 5. Menjelaskan tentang ikatan kimia pada senyawa organik 6. Menyebutkan dengan tepat contoh ikatan kimia pada suatu senyawa organik 7. Menjelaskan tentang jenis-jenis isomer dan stereoisomer 8. Membedakan dengan tepat perbedaan isomer rantai, isomer gugus fungsi, dan isomer posisi 9. Membedakan stereoisomer dari isomer geometris dan isomer optis 10. Menyebutkan jenis gugus fungsional pada senyawa organik 11. Menyebutkan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya 12. Menyebutkan contoh tiap senyawa berdasarkan gugus fungsionalnya 13. Menyebutkan deret homolog untuk sepuluh alkana pertama 14. Menuliskan contoh nama alkana, alkena, dan alkuna berdasarkan IUPAC 15. Menuliskan contoh nama alkohol berdasarkan IUPAC 16. Menuliskan contoh nama aldehid dan keton berdasarkan IUPAC 17. Menuliskan contoh nama asam karboksilat dan ester berdasarkan IUPAC 18. Menuliskan contoh nama amina dan alkil halida berdasarkan IUPAC 19. Menjelaskan dengan singkat tentang prinsip reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi dalam senyawa organik 20. Memberikan contoh reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi Setiap materi yang disusun dalam bab ini sudah dilengkapi dengan latihan soal dan tes. Sehingga setelah mempelajari bab ini para mahasiswa diharapkan dapat mengukur kemampuannya dalam memahami materi tiap selesai satu topik. Apabila belum dapat menyelesaikan latihan soal maupun tes dengan baik maka mahasiswa dapat mengulang kembali materi yang telah dipelajari.
Kimia Organik 3 Topik 1 Dasar Kimia Organik A. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK Sejarah kimia organik dimulai pada pertengahan tahun 1700an dimana pada awalnya kimia organik dikenal sebagai ilmu kimia yang mempelajari benda hidup. senyawa-senyawa yang diperoleh dari benda hidup tersebut (hewan, tumbuhan, dan manusia) sangat mudah terurai atau terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahan bahan mineral. Hal ini yang menyebabkan seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada tahun 1770 menjelaskan sebagai perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Senyawa organik pada saat itu diyakini mempunyai vital force atau daya vital yang merupakan ciri khas dari senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Karena memiliki daya vital ini maka senyawa organik dipercaya tidak dapat disintesi di laboratorium seperti senyawa anorganik. Tabel 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik Organik Anorganik Reaksi berjalan lambat Reaksi lebih cepat Titik didih dan titik leleh rendah Titik didih dan titik leleh tinggi Mudah terurai dengan pemanasan Lebih stabil dengan pemanasan Molekulnya dapat membentuk isomer Molekulnya tidak dapat membentuk isomer Mudah larut dalam pelarut nonpolar, kurang larut dalam air atau pelarut polar Mudah larut dalam air atau pelarut polar, kurang larut dalam pelarut nonpolar Teori tentang daya vital yang menyebabkan senyawa organik tidak dapat disintesis atau dimanipulasi di laboratorium ini mulai berubah sejak Michel Chevreul pada tahun 1816 menemukan bahawa sabun (suatu senyawa anorganik) dapat dibuat dari hasil reaksi antara lemak hewani (senyawa organik) dengan basa. Sabun yang merupakan senyawa anorganik dapat diubah menjadi senyawa organik yaitu asam lemak.
Kimia Organik 4 Pada tahun 1828 Wohler menemukan bahwa urea, suatu senyawa organik, yang sebelumnya ditemukan dalam urin manusia, dapat disintesis dari senyawa anorganik, ammonium sianat. Hal ini makin melemahkan teori vitalitas. Karbon ini menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah atom yang unik karena karbon dapat terikat secara kovalen dengan atom karbon lain dan terhadap unsur-unsur lain dengan berbagai macam cara. Senyawa-senyawa karbon juga bervariasi yaitu dari senyawa yang paling sederhana yaitu metana (CH4), sampai dengan asam nukleat yang menjadi pengemban kode genetik.Dalam kimia organik selain unsur karbon (C), unsur-unsur yang sering kali ada adalah hidrogen (H), oksigen (O), dan unsur halogen (Cl, Br, I), Nitrogen (N), S dan P. walaupun senyawa organik terbentuk dari sejumlah kecil unsur akan tetapi keberadaan senyawa organik sangat berlimpah. Sekarang ini kita hidup di jaman karbon karena setiap hari kita dikelilingi oleh senyawa-senyawa karbon, kolesterol dan lemak tak jenuh, hormon pertumbuhan dan steroid, insektisida dan feromon, karsinogen dan agen kemoterapi, DNA dan kode genetik. dan masih banyak lagi yang lainnya. Berdasarkan penemuan di atas senyawa organik kemudian dapat didefinisikan sebagai senyawa karbon. Walaupun senyawa organik dikenal sebagai senyawa karbon tetapi tidak semua senyawa yang mengandung karbon adalah senyawa organik. Contohnya, CO2 atau CaCO3 walaupun mengandung atom karbon tetapi bukan merupakan senyawa organik. Jadi, bagaiamana membedakan senyawa organik atau anorganik?. Senyawa organik merupakan senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon. Setiap senyawa organik merupakan anggota deret homolog atau golongan senyawa tertentu. Deret homolog adalah urutan senyawa organik yang membentuk kelompok dengan gugus dan struktur tertentu yang teratur. Contoh dari deret homolog adalah CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 dan seterusnya, atau CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH dan seterusnya. B. STRUKTUR ATOM DAN ORBITAL ATOM Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas kembali pembahasan tentang struktur atom. Atom merupakan partikel dasar yang terdiri dari elektron, proton dan neutron. Atom terdiri atas nukleus atau inti atom dan elektron yang mengelilingi inti atom. Nukleus merupakan bagian atom yang terdiri dari proton yang bermuatan positif dan neutron yang tidak bermuatan atau netral, sedangkan elektron yang Lemak hewani Sabun + Gliserin Sabun Asam lemak NaOH H2O H3O +
Kimia Organik 5 mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun atom dalam atom disebut struktur atom. Atom merupakan partikel sangat kecil yang bahkan tidak dapat terdeteksi dengan mikroskop. Tetapi sifat-sifat atom dapat dipelajari apabila atom diberikan medan listrik, medan magnet atau cahaya, sehingga atom bisa dibuktikan mengandung elektron, proton, dan neutron sebagai bagian pembentuk atom. Nukleus memiliki diameter yang sangat kecil yaitu sekitar sekitar 10-14 hingga 10-15 meter (m) tetapi nukleus memegang peranan terhadap pembentukan massa atom. Elektron memiliki masssa yang sangat kecil sehingga cenderung diabaikan dan elektron mengilingi nukleus pada jarak sekitar 10-10m. sehingga dapat diperkirakan diameter dari suatu atom adalah 2x 10-10 m atau 200 pikometer (pm), dimana 1 pm = 10 -12 m.Beberapa ahli kimia menggunakan satuan angstrom (Å) untuk menunjukkan jarak atom dimana 1 Å = 100 pm = 10-10 m Suatu atom mempunya nomor atom (Z) yang menggambarkan jumlah proton dalam inti atom dan nomor massa atom (A) yang menggambarkan jumlah proton dan neutron. Nomor atom untuk setiap atom selalu tetap misalnya hidrogen memiliki nomor atom 1, karbon memiliki nomor atom 6, oksigen dengan nomor atom 8, dan sebagainya. Tetapi setiap atom dapat memiliki nomor massa yang berbeda berdasarkan jumlah neutron yang dimilikinya. Sehingga atom yang memiliki nomor atom sama tetapi nomor massa berbeda disebut sebagai isotop. Karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen merupakan unsur yang paling penting dalam ilmu kimia organik. Unsur-unsur ini berada di kedua periode pertama dalam sistem berkala unsur dan elektronnya berada dalam dua kulit elektron yang terdekat ke nukleus. Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik. Karbon merupakan atom yang memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2 . Karbon mempunyai empat elektron valensi, sehingga karbon dapat membentuk ikatan kovalen. Di dalam tabel periodik, atom karbon merupakan unsur golongan 4A yang berada pada posisi tengah dalam kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron. Elektron yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik oleh proton dalam nukleus dibanding elektron yang jauh kedudukannya terhadap nukleus. Sehingga semakin dekat elektron terhadap nukleus semakin rendah energinya dan sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang paling dekat dengan nukleus berada pada tingkat energi pertama, elektron pada kulit kedua berada pada tingkat energi kedua yang lebih besarnya energinya disbanding tingkat pertama, begitu seterusnya.Posisi relatif suatu elektron terhadap nukleus dapat digambarkan dengan teori mekanikal kuantum. Tiap kulit elektron dibagi menjadi orbital atom. Orbital atommenggambarkan ruang di mana elektron dapat ditemukan dengan probabilitas 90-95%. Orbital atom mempunyai empat sub kulit yaitu s, p, d, dan f. orbital s berbetuk bulat (sferis), orbital p berbentuk halter (seperti alat olahraga angkat beban) masing-masing sub kulit dapat menampung dua elektron. dalam ilmu kimia organik orbital s dan p ini yang paling penting.
Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada kulit ini adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga jumlah elektron pada kulit ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada delapan belas. Karbon memiliki konfigurasi 1s electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan membentuk dua ikatan C-H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa s dan p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa orbital yang berbeda tingkat energinya bergabu energinya. Penataan tetra orbital s Kimia Organik 6 Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada kulit ini adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga jumlah ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada delapan belas. Gambar 1.2 Bentuk orbital s, p, dan f Karbon memiliki konfigurasi 1s2 2s2 2p2 dari konfigurasi ini karbon memiliki dua electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan membentuk dua H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C-H dan membentuk bangun ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa terjadi?. Atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa orbital yang berbeda tingkat energinya bergabung membentuk orbital baru yang setara tingkat Gambar 1.3 Penataan tetrahedral dari CH4 orbital p orbital d Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada kulit ini adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga jumlah ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p), dari konfigurasi ini karbon memiliki dua electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan membentuk dua H dan membentuk bangun terjadi?. Atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa orbital yang ng membentuk orbital baru yang setara tingkat
Penataan tetrahedral untuk CH keadaan dasarnya Konfigurasi keadaan dasar atom karbon Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1 dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua electron tidak berpasangan pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan terbentuk dua ikatan C membentuk konfigurasi CH4 dengan 4 ikatan C dipromosikan pada orbital 2pz sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak berpasangan. Sehingga pada CH4 Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi Keempat orbital hybrid sp3 geomteris berbentuk tetrahedral. Masing ikatan sigma (σ). Setiap ikatan C ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C Kimia Organik 7 Penataan tetrahedral untuk CH4 tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam Gambar 1.4 Konfigurasi keadaan dasar atom karbon Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1s 22s 2 2px1 2py1 . Pada kulit terluar dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua electron tidak berpasangan pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan terbentuk dua ikatan C-H. agar dengan 4 ikatan C-H maka 1 elektron dari orbital 2s harus sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak 4 akan membentuk orbital hybrid sp3 . Gambar 1.5 Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi 3 mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan geomteris berbentuk tetrahedral. Masing-masing orbital hibrid pada CH4 akan membentuk C – H mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energy disosiasi ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C – H 109,50 . tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam . Pada kulit terluar dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua electron tidak berpasangan H. agar dapat H maka 1 elektron dari orbital 2s harus sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan akan membentuk dan energy disosiasi
H Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C (C – C) ?. Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp karbon membentuk satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp dengan orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C Pembentukan ikatan pada etana Karbon sp3 s+px+py+pz Kimia Organik 8 Gambar 1.6 Hibdridisasi sp3 pada metana Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C – H bagaimana dengan ikatan antar karbon karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H memiliki karakteristik yang sama dengan metana. etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp karbon membentuk satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp3 lain pada setiap karbon overlap dengan orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C – H. Gambar 1.7 Pembentukan ikatan pada etana Karbon sp3 Ikatan karbon sp3 - sp3 etana Hibridisasi sp3 CH4 H bagaimana dengan ikatan antar karbon karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 Å dan kekuatan H memiliki karakteristik yang sama dengan metana. Pada etana dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp3 dan setiap lain pada setiap karbon overlap
Kimia Organik 9 Pada etena, H2C = CH2, terdapat ikatan rangkap pada ikatan antar karbonnya. Atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p untuk berikatan, tetapi menggunakan orbital baru yang mempunyai tingkat energy setara dan berbentuk segitiga planar, yaitu orbital sp2 . Gambar 1.8 Hibridisasi sp2 Gambar 1.9 Pembentukan ikatan pada etena Pada etena dua orbital sp2 dari kedua atom karbon yang berisi masing-masing satu electron akan overlap ujung ke ujung sehingga akan membentuk ikatan σ C – C. sedangkan dua orbital p yang masing-masing berisi satu electron akan overlap sisi ke sisi membentuk ikatan π antara atom C dan C. jadi pada ikatan C dan C terbentuk dua ikatan yaitu ikatan σ dan ikatan π (ikatan rangkap). Ikatan pada karbon dan karbon bisa berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap tiga. Etuna atau HC≡CH adalah salah satu senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Ikatan rangkap tiga menggunakan orbital sp sebagai hasil dari hibridisasi satu orbital 2s dan satu orbital 2p, dua orbital 2p lainnya tidak berubah. Hibridisasi sp2 Karbon sp2 Karbon sp2 Ikatan rangkap karbon-karbon
Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua orbital p akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk satu ikatan σ dan dua ikatan π. Pembentukan ikatan pada etena C. IKATAN KIMIA Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur elektron berbeda-beda. Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada golongan ini berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut energi ionisasi. Atom-atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga Karbon tereksitasi Kimia Organik 10 Gambar 1.10 Hibdridisasi sp Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua orbital p akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk satu ikatan σ dan Gambar 1.11 Pembentukan ikatan pada etena Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur elektron Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada golongan ini membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut energi atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga Karbon tereksitasi Hibridisasi sp Ikatan rangkap tiga Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua orbital p akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk satu ikatan σ dan Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur elektron Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik. Unsur-unsur golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada golongan ini membentuk konfigurasi gas mulia dengan melepaskan satu elektron sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut energi atom golongan logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah sehingga
Kimia Organik 11 bersifat elektronegatif, sedangkan atom yang berada di kanan dan tengah tabel periodik unsur memiliki kemampuan melepaskan elektron yang lemah sehingga mempunyai energi ionisasi yang tinggi. Sedangkan unsur golongan halogen 7A berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan cara menarik elektron sehingga membentuk anion. Kemampuan menarik elektron ini disebut afinitas elektron. Unsur pada bagian kanan tabel periodik mempunyai afinitas elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini bersifat elektronegatif. Ikatan yang terbentuk antara senyawa yang mempunyai energi ionisasi rendah dan afinitas elektron tinggi disebut dengan ikatan ion. Contohnya adalah ikatan dalam NaCl. Molekul NaCl terbentuk dari ikatan ion Na+ dan Cl- melalui gaya elektrostatik. Apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom disebut ikatan kovalen. Ikatan kovalen ini diperkenalkan pertama kali oleh G.N Lewis pada tahun 1916. Ikatan kovalen dapat digambarkan dengan struktur lewis, dimana elektron terluar digambarkan sebagai titik. Contohnya hidrogen mempunyai 1 titik, karbon 4 titik. Contohnya; H2, Cl2, C2H4, C2H2. ikatan antara C dan H atau C dan Cl akan membentuk 4 ikatan kovalen. Banyaknya ikatan kovalen yang terbentuk oleh atom tergantung pada banyaknya elektron tambahan yang diperlukan agar atom itu mencapai suatu konfigurasi gas mulia. Contoh : Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa C dalam semua senyawa organik tetap bervalensi 4 adalah Kekule (1859). Dapat diperlihatkannya dengan menggambarkan tangan-tangan valensi Kekule ini identik dengan ikatan kovalen. Model penggambaran lain untuk ikatan kovalen adalah dengan struktur kekule. Dimana ikatan digambarkan sebagai sebuah garis. Satu ikatan (garis) merupakan pasangan elektron. Pada struktur kekule pasangan elektron bebas pada kulit terluar dapat diabaikan. Contoh : Atom dengan kelektronegatifan yang sama atau hampir sama akan membentuk ikatan kovalen nonpolar, contoh : H2, N2, CH4, C2H6. bila keelektronegatifan antar atom yang membentuk ikatan berbeda maka akan terbentuk ikatan kovalen polar yaitu suatu ikatan Metana (CH4) Air (H2O)
Kimia Organik 12 dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata. Dsitribusi elektron dalam molekul polar dapat dilambangkan oleh muatan parsial + dan - contoh : H+ - Cl- atau H – Cl Dari uraian di atas dapat diketahui, bahwa : 1. Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain 2. Ikatan kovalen dihasilkan dari penggunaan bersama-sama sepasang elektron oleh dua atom 3. Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Konfigurasi ini biasanya adalah delapan elektron dalam kulit terluar. Teori ini disebut aturan oktet. D. RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK Etana memiliki 2 atom C dan 6 atom H, C2H6. Perbandingan terkecil dari C dan H dalam etana adalah 1 :3 atau CH3. CH3 dalam etana ini dikenal dengan nama rumus empiris sedangkan C2H6 adalah rumus molekul. Rumus empiris menggambarkan jenis atom dan perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul. Rumus molekul menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya. Rumus struktur ini perlu diketahui untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia sehingga rumus struktur adalah yang paling berguna dari berbagai jenis rumus. CH3 C2H6 Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik, rumus garis, dan rumus termampatkan (rumus ringkas). Rumus lewis atau rumus titik jarang digunakan, yang umumnya rumus garis atau rumus kekule untuk setiap pasangan electron. rumus empirik etana rumus molekul etana rumus strukturetana Rumus titik Rumus garis H C C H H H H H
Kimia Organik 13 Pada rumus garis sebagian atau semua garis ikatan dapat diabaikan, sehingga disebut sebagai rumus yang dimampatkan atau rumus ringkas. Semua garis ikatan pada hidrogen dapat diabaikan sehingga hidrogen ditulis langsung setelah atom yang mengikatnya. Pada gugus bercabang garis vertikal yang menunjukkan posisi percabangan pada rantai utama dapat dituliskan. Tetapi pada rumus ringkas lebih jauh, semua ikatan diabaikan, bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik dapat digunakan tanda kurung untuk gugus atom yang mengulang diikuti subskrip yang menunjukkan berapa kali banyaknya gugus ditemukan pada posisi tersebut dalam molekul. Selain rumus garis suatu molekul organik dapat digambarkan dengan garis ikatannya saja, atom karbon dan hidrogen diabaikan tetapi untuk heteroatom (N,O, X) dapat ditampilkan. 2-kloropentana dapat digambarkan sebagai berikut dalam rumus garis-ikatan CH3CH3CH2CHCH3= | Cl Senyawa dengan ikatan rangkap juga dapat digambarkan dengan rumus garis ikatan CH3C = CHCHCH3 = | CH3 Pada senyawa siklik rumus ringkas garis ikatan dapat digambarkan dengan bentuk poligon sesuai jumlah atom karbon penyusunnya. H C C H Dapat dimampatkan menjadi CH3CH3 H H H H H2 C H2C CH2 H2 C H2C HC CH CH2 = = Cl
Kimia Organik 14 LATIHAN 1. Hibridisasi apa yang terbentuk pada ikatan molekul karbon di bawah ini yang ditunjukkan dengan tanda panah ? 2. Tentukan rumus yang lebih ringkas dari : CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl | Cl 3. Tentukan rumus garis-ikatan untuk molekul CH3CH2CH2CH2CH2OH 4. Tentukan rumus empirik, rumus molekul, rumus struktur, dan rumus struktur garisikatan untuk sikloheksana. 5. Tentukan rumus ringkas dari molekul dibawah ini : Petunjuk Jawaban Latihan 1. Untuk mengetahui jenis hibridasi pada suatu atom karbon, yang perlu diperhatikan adalah jenis ikatan dan berapa banyak jumlah atom lain yang terikat pada atom karbon tersebut. Struktur yang ditanyakan tersebut adalah struktur untuk 3-n-propil1-heptena. Rumus yangt ditunjukkan di atas adalah rumus garis ikatan dimana tidak semua atom digambarkan dalam ikatannya. Pada atom karbon terdapat 3 hibridisasi yaitu sp3 , apabila karbon mengikat 4 atom lain, sp2 apabila karbon mengikat 3 atom lain, dan sp apabila karbon mengikat 2 atom lain. Pada tanda panah a merupakan atom karbon mengikat 4 atom lain yaitu 2 atom C dan 2 atom H, sehingga atom karbon a ini mengalami hibridisasi sp3 . Pada karbon yang ditunjukkan tanda panah b, menunjukkan atom karbon yang mengikat 3 atom yang lain yaitu 2 atom C dan 1 atom atom hidrogen. Sehingga karbon b ini mengalami hibridisasi sp2 . a b
Kimia Organik 15 2. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl | Cl Molekul senyawa ini mengandung gugus metil (CH3), metilena (CH2), dan Cl. Karena ada gugus yang mengalami pengulangan yaitu gugus metilena, maka gugus ini bisa diringkas dengan menggabungkan dalam tanda kurung dan diberi subskrip. Terdapat 2 gugus Cl sehingga gugus ini diletakkan sesuai dengan perlekatannya. Sehingga rumus diatas dapat diringkas lagi menjadi : CH3(CH2)4CHCl(CH2)2Cl 3. Penggambaran struktur garis-ikatan untuk molekul berdasarkan pada orbital dari hibrid dari atom karbon CH3CH2CH2CH2CH2OH, sehingga rumus garis-ikatan untuk struktur ini adalah : HO 1-pentanol 4. Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6 anggota karbon dengan ikatan tunggal, sehingga jumlah hidrogen yang terikat pada masing-masing karbon adalah 2. Sehingga dapat dibuat rumus molekulnya adalah C6H12, rumus empiriknya dalah CH2, rumus strukturnya : H2C H2C C H2 CH2 CH2 H2 C 5. Untuk membuat rumus ringkas harus dipahami bahwa setiap ujung dari struktur dan perpotongan garis adalah atom karbon. Setiap karbon akan mengikat 4 atom lain pada ikatan tunggal, dan 3 atom lain pada ikatan rangkap dua. Percabangan dapat dituliskan dalam tanda kurung. Jadi, rumus ringkas untuk senyawa tersebut adalah : CH3CH2CH=CHCH2C(CH3)3 RINGKASAN 1. Pada awal perkembangannya kimia organik didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari benda-benda hidup. 2. Sekarang ini kimia organik dikenal sebagai ilmu yang mempelajari senyawa organik atau senyawa karbon. 3. Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik. Struktur garis-ikatan
Kimia Organik 16 4. Karbon dapat berikatan dengan atom-atom lain seperti H, O, N, S dan unsur halogen dengan berbagai jenis ikatan seperti ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, atau rangkap tiga. 5. Ikatan karbon dengan atom lain dapat menggunakan orbital hidrid sp3 seperti pada metana dimana karbon mengikat 4 atom lain, sp2 bila karbon mengikat 3 atom lain dengan ikatan rangkap 2, dan orbital hibrid sp bila karbon mengikat 2 atom lain dengan ikatan rangkap tiga. 6. Hidrokarbon dapat memiliki rumus empirik yaitu rumus yang menggambarkan perbandingan terkecil dari atom-atom penyusunannya, rumus molekul menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan hanya perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya. TES 1 1. Karbon menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon adalah atom yang unik, sifat khas dari atom karbon adalah : A. Hanya dapat terikat dengan atom hidrogen B. Dapat membentuk ikatan hidrogen C. Dapat membentuk ikatan kovalen D. Karbon dalam CO2 berikatan ion 2. Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah A. CO2 dan CH4 B. CO2 dan CaCO3 C. CH4 dan CH3CH2OH D. CaCO3 dan CH3CH2OH 3. Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah : A. CH4 dan Cl2 B. CO2 dan NaCl C. HCl dan NaCl D. CaCO3 dan CH4 4. Rumus empirik untuk senyawa C4H8O2 A. (CH2)4O B. C2H4O C. (C2H4)O D. (C2H4)2O
Kimia Organik 17 5. Dari struktur diatas manakah yang menunjukkan hibridisasi sp2 A. 1 dan 3 B. 2 dan 4 C. 3 dan 4 D. 2 dan 3 6. Bagaimanakah rumus ringkas dari senyawa berikut ini : A. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3 B. CH3(CH2)2CH=CHCH2CH3 C. CH3(CH2)2CH=CH | CH2CH3 D. CH3CHCH=CH | CH2CH3 7. Pada struktur diatas nomor 1, 2, dan 3 menunjukkan hibridisasi : A. sp, sp2 , dan sp3 B. sp, sp3, dan sp3 C. sp, sp2, dan sp2 D. semuanya sp 8. Banyaknya hibridisasi sp3 pada senyawa ini adalah : 1 2 3 4 CH3 1 2 3
Kimia Organik 18 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 9. Rumus garis-ikatan untuk senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 yang seusai adalah : A. B. C. D. 10. Geraniol adalah suatu monoterpenoid yang mempunyai struktur seperti di bawah ini. Bagaimana rumus molekul untuk geraniol : OH A. C10H21O B. C10H20O C. C10H18O D. C10H17O
Kimia Organik 19 TOPIK 2 Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama Pada topik 1 telah dipelajari tentang rumus kimia, suatu molekul dapat mempunyai rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur. Sebagai contoh senyawa dengan rumus molekul C4H10bila diringkas akan menjadi (C2H5)2. Rumus C2H5ini merupakan rumus empirik. Sedangkan C4H10bila digambarkan sesuai susunan atom-atomnya akan mempunyai beberapa struktur yang berbeda. Penyusunan dalam struktur-struktur yang berbeda inilah yang akan kita bahas dalam bagian “isomer”. Di bidang farmasi tentu kita tidak asing dengan alkohol yang mempunyai berbagai fungsi, sebagai bahan bakar, antiseptik atau bahan pelarut. Nama alkohol sendiri merupakan nama untuk penggolongan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil atau – OH. Senyawa yang sering kita sebut alkohol yang dapat digunakan sebagai antiseptik merupakan jenis senyawa alkohol yang mempunyai nama etanol atau etil alkohol (CH3CH2OH). Gambar 1.12 Etanol atau etil alkohol H3C C H2 H2 C CH3 n- butana H3C CH CH3 CH3 2- metilpropana Isomer dari C4H10
Kimia Organik 20 Selain alkohol tentu kita juga sudah mengenal asam cuka, bahan yang sering kita jumpai untuk memberi rasa asam pada makanan seperti bakso atau acar. Asam cuka merupakan nama lain dari asam asetat atau asam etanoat yang merupakan golongan senyawa asam karboksilat, yaitu senyawa organik mempunyai gugus karboksil (-COOH). Dari uraian ini ternyata senyawa organik mempunyai ciri yang berbeda-beda yang tentunya akan mengakibatkan penamaan yang berbeda. Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik yang beraneka ragam maka dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan senyawa organik berdasarkan gugus fungsionalnya. Gugus fungsional merupakan bagian molekul senyawa organik yang menjadi sifat khas dari molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut. Mengapa asam cuka mempunyai nama asetat dan asam etanoat? apa yang membedakan kedua penamaan tersebut?. Pada awal penemuan suatu senyawa organik, penamaan senyawa tersebut belum memiliki keteraturan, senyawa organik bisa diberi nama berdasarkan penemunya atau sumbernya. Sebagai contoh, asam semut merupakan nama lain dari asam formica atau asam format, yaitu suatu golongan senyawa karboksilat yang paling sederhana yang diperoleh dari penyulingan semut merah. Semut merah dalam bahasa latin adalah formica. Nama asetat dan formiat ini yang disebut nama trivial atau nama lazim. Tetapi dengan makin banyaknya senyawa organik yang telah ditemukan maka diperlukan suatu sistem penamaan yang sistematis dan teratur untuk itu digunakan sistem tatanama senyawa organik yang disebut dengan IUPAC yaitu The International Union of Pure and Applied Chemistry. A. ISOMER Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya tidak sama disebut sebagai isomer. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis. Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam rantai karbon disebut sebagai isomer rantai. Sebagai contoh C5H12 bisa jadi menunjukkan tigastruktur yang berbeda yaitu : H3C H2 C H2 C H2 C CH3 n-pentana H3C H2 C H C CH3 CH3 2-metilbutana H3C C CH3 CH3 CH3 2,2-dimetilpropana
Kimia Organik 21 atau C4H8O2 dapat berupa senyawa asam karboksilat yang berbeda susunan atom-atom dalam strukturnya, contohnya : Asam karboksilat dan ester merupakan pasangan isomer dimana jumlah dan jenis atom penyusunnya sama. Tetapi asam karboksilat dan ester mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Jenis isomer ini disebut sebagai isomer gugus fungsi. Contoh pasangan isomer gugus fungsi lainnya adalah alkohol dengan eter dan aldehid dengan keton. Contoh isomer gugus fungsi asam butanoat dengan metil propanoat (C4H8O2), propanol dengan etil metil eter (C3H8O), propanal dengan propanon (C3H7O). O OH O OH Asam butanoat asam 2-metil propanoat O OH O OCH3 Asam butanoat metilpropanoat CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH3 Propanol metoksi etana (metil etil eter) O O propanal propanon
Kimia Organik 22 Asam 2-hidroksi propanoat dan asam 3-hidroksi propanoat merupakan golongan senyawa karboksilat dengan adanya gugus hidroksil pada rantai karbonnya. Kedua senyawa ini mempunya jumlah dan jenis atom yang sama tetapi posisi dari gugus fungsi hidroksilnya berbeda. Isomer jenis ini disebut sebagai isomer posisi atau tempat. Isomer ini bersangkut paut dengan posisi dari gugus fungsi pada rantai C. B. STEREOISOMER Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer geometri atau biasa disebut isomer cis-trans dan isomer optis. Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua sehingga molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tertentu. Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Atom C asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya mempunyai kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian O OH HO O HO OH Asam 2-hidroksi propanoat Asam 3-hidroksi propanoat O HO O OH asam oksalat OH O OH HO O OH asam tartrat
Kimia Organik 23 akan dapat memutar bidang polarisasi cahaya terkutub sifat yang demikian ini disebut senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke kanan disebut dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan yang dapat memutar ke kiri disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Van’t Hoff- Le Bel asam tartrat (bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga kristal atau zat tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya mempunyai n buah atom C asimetris maka jumlah maksimum isomer ruangnya = 2n buah Tabel I.1 Rumus proyeksi asam tartrat I II III IV COOH H−C−OH HO−C−H COOH COOH HO−C−H H−C−OH COOH COOH H−C−OH H−C−OH COOH COOH HO−C−H HO−C−H COOH Catatan : 1. Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan cermin total. 2. Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian). 3. Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso. 4. Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik leleh. Kelarutan, Ka sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya kiri (l) 5. campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif (bentuk ddan l-) sehingga daya putarnya saling meniadakan. C. GUGUS FUNGSIONAL DAN TATA NAMA Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia. Senyawayang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama. Untuk senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih mudah menggunakan rumus umum untuk senyawa-senyawa tersebut. Sebagai contoh : etana merupakan senyawa alkana mmepunyai rumus molekul CH3-CH3 pada senyawa ini hanya mempunyai ikatan C-H. rumus umum untuk alkana dituliskan sebagai R-H, dimana R menyatakan gugus alkil. Gugus alkil pada CH3CH3 adalah CH3CH2-. CH3OH dan CH3CH2OH merupakan contoh senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsi –OH, sehingga rumus umum untuk alkohol dituliskan sebagai R-OH, dimana pada CH3CH2OH gugus R atau gugus alkilnya adalah CH3CH2-.
Kimia Organik 24 Beberapa gugus fungsional untuk senyawa organik seperti ditunjukkan dalam tabel 1.1 berikut ini : Tabel 1.1 Beberapa gugus fungsional dan golongan senyawa organik Setelah mempelajari tentang penggolongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya maka akan lebih mudah untuk mempelajari senyawa kimia berdasarkan golongannya dan cara penamaannya. Pada akhir abad 19 nama kimia organik disistematikkan dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. Sistem ini disebut dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). IUPAC adalah organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia. Gugus fungsional Nama golongan Rumus umum Nama umum -C-C- alkana R-H alkana -C=C- alkena R2C=CR2 alkena -C≡C- alkuna RC≡CR’ alkuna -C-X haloalkana (X=halogen) R-X haloalkana -C-OH alkohol R-OH alkanol -C-O-C- eter R-OR’ alkoksialkana O -CH aldehid O R-CH alkanal O -C- keton O R-C-R’ alkanon O -C-OH asam karboksilat O R-C-OH Asam alkanoat O -C-O ester O R-C-OR’ Alkilalkanoat -NH2 amina RNH2, R2NH, R3N alkilamina O -C-NH2 amida O R-C-NH2 alkanamida -C≡N nitril R-C≡N alkananitril
Kimia Organik 25 1. Alkana dan sikloalkana Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Senyawa-senyawa alkana diatur sedemikian rupa sehingga dalam satu deret akan berbeda hanya satu gugus metilena (CH2) dengan tetangga terdekatnya. Pengelompokkan senyawa ini yang disebut dengan deret homolog dan senyawanya disebut homolog. Tabel.1.2 Deret homolog sepuluh senyawa alkana pertama Jumlah Karbon Struktur Nama 1 CH4 metana 2 CH3CH3 etana 3 CH3CH2CH3 propana 4 CH3(CH2 )2CH3 butana 5 CH3(CH2 )3CH3 pentana 6 CH3(CH2 )4CH3 heksana 7 CH3(CH2 )5CH3 heptana 8 CH3(CH2 )6CH3 oktana 9 CH3(CH2 )7CH3 nonana 10 CH3(CH2 )8CH3 dekana Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –ana, suatu akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau akhiran –ane dalam bahasa Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang hanya terdiri dari atom karbon dan atom hidrogen. Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana dengan rantai terbuka, maka terdapat senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin. Golongan senyawa ini yang disebut sebagai senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya atom karbon dalam cincin dengan penambahan awalan siklo. Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa percabangan diberi nama berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya sesuai deret homolog, untuk senyawa kimia organik yang bercabang penamaan dilakukan dengan mempertimbangkan rantai induk dengan cabang atau rantai sampingnya. rantai induk adalah rantai lurus yang terpanjang. Rantai samping Siklopentana sikloheksana
Kimia Organik 26 atau rantai cabang adalah gugus alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus alkil dari rantai samping atau cabang dinamai menurut jumlah karbon penyusunnya sesuai deret homolog dengan mengubah akhiran ana menjadi –il. Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana dengan anggota tujuh karbon sehingga disebut sebagai heptana. Rantai cabangnya berupa alkana dengan satu karbon sehingga diberi nama metil yang terletak pada posisi karbon ketiga. Sehingga senyawa tersebut diberi nama sebagai 3-metilheptana. Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki rantai samping tunggal yang sederhana, kadang senyawa organik bisa mempunyai rantai samping yang bercabang. Beberapa gugus Untuk rantai samping mempunyai nama khusus misalnya untuk propil dan butil. Contohnya pada propil CH3CH2CH2-, gugus propil yang tidak bercabang diberi namadengan awalan n-(normal),sedangkan bila ada cabang metil pada ujung rantai samping alkil diberi awalan iso-(dari kata isomerik) yaitu isopropil. Contoh lain pada gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-butil) atau tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan gugus butyl yang mempunyai cabang metil pada karbon ujung rantai. Sekunder butil mempunyai dua cabang metil yang terikat pada karbon kepala. Karbon kepala adalah karbon rantai samping yang terikat langsung pada induk. Gugus butil tersier (tert-butil atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat pada karbon kepala. Contoh: Rantai induk suatu senyawa organik dapat memiliki lebih dari satu percabangan. Penamaan untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai aturan penamaan diurutkan secara alfabetis menurut ejaan bahasa inggris, misalnya metil dan fenil maka penamaan H3C CH2 CH2 propil (n-propil) H3C CH CH3 isopropi l H3C H2 C C H H2 C H2 C H2 C CH3 CH3 H3C CH CH2 CH3 isobutil H3C CH2 CH CH3 Sec-butil H3C C CH3 CH3 ter-butil H3C CH2 CH2 CH2 n-butil H3C CH2 CH2 CH2 n-butilsiklopentana H3C C CH3 CH3 Ter-butilsikloheksana
Kimia Organik 27 untuk fenil diletakkan setelah metil, masing-masing cabang diberikan nomor yang menunjukkan posisi lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama pada induk maka gugus cabang tersebut digabung. 2. Alkena dan alkuna Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan – una untuk ikatan ganda tiga. Bila rantai induk mengandung empat karbon atau lebih digunakan nomor awalan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga tersebut yang nomornya serendah mungkin. penomoran untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap pada karbon pertama yaitu angka 1 pada struktur diatas dapat dihilangkan bila hanya ada satu posisi yang memungkinkan dan tidak ada masalah dalam kedudukan gugus fungsinya. Suatu senyawa organik kadang bisa memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Pada senyawa dengan lebih dari ikatan rangkap maka penamaannya harus mencantumkan nomor yang menunjukkan posisi dari ikatan rangkap tersebut. H3C H C C H H2 C H2 C CH3 CH2 CH3 H3C 2-etil-3-metilheksana H3C CH3 CH3 1,3,5-trimetilsikloheksana H3C C H CH CH2 CH3 2-pentena CH3 3-metilsikloheksena H3C CH2 CH C C CH3 CH3 4-metil-2-heksuna H2C CH C H CH2 1,3-butadiena H3C CH C H CH C H CH2 CH3 5-metil-1,3-heksadiena HC C CH2 C C CH2 CH3 1,4-heptadiuna
Kimia Organik 28 3. Alkohol Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkanadengan huruf - a akhir diubah menjadi –ol. Prinsip penamaan pada alkohol gugus hidroksil tersebut memperoleh nomor serendah mungkin. 4. Amina Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. Untuk Substituen yang terikat pada nitrogen penamaannya kadang-kadang didahului oleh awalan N-. CH3CH2CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)2NCH2CH3 propilamina dimetilamina etildimetilamina (N,N-dimetiletilamina) 5. Aldehid dan keton Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti dengan –al. Karena gugus fungsi aldehid terletak pada karbon ujung makagugus aldehid dianggap karbon 1. Keton adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsi keto, yaitu gugus karbonil yang terletak bukan pada karbon ujung. H3C CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol H3C CH2 CH2 C OH CH3 CH3 2-metil-2-pentanol H3C H C H2 C C H O CH3 3-metilbutanal H3C H2 C C H O propanal C O Gugus keto
Kimia Organik 29 Gugus keto tidak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon, sehingga pada senyawa keton diperlukan penomoran, kecuali untuk propanon atau karbon sederhana lainnya. Penomoran untuk gugus keto adalah serendah mungkin dengan akhiran nama keton adalah –on. 6. Asam karboksilat dan ester Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung. Penamaan untuk asam karboksilat seperti halnya pada aldehid karena gugus karboksil harus berada pada awal sebuah rantai karbon sehingga tidak diperlukan nomor. Dan imbuhan nama untuk asam karboksilat adalah asam –oat. Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil. Penamaan untuk senyawa ester dilakukan dengan menyebutkan gugus alkil esternya terlebih dahulu kemudian diikuti dengan nama asam karboksilatnya dengan menghilangkan nama asam. 7. Senyawa benzen Bila senyawa benzena sebagai induk maka penamaannya dimulai dari substituennya dan diikuti dengan nama benzena. Tetapi bila cincin benzen terikat pada rantai alkana yang memiliki suatu gugus fungsi atau pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom atau lebih, maka benzen dianggap sebagai substituen dengan nama fenil. Gugus alkil ester = metil Gugus karboksilat = butanoat Nama senyawa = metilbutanoat H2C C O O CH3 H3C H2C H3C C CH3 O propanon 3-metil-2-heksananon H3C C H C H2 C H2 C CH3 CH3 O H3C C O OH Asam etanoat (nama trivial = asam asetat)
Kimia Organik 30 Benzena sebagai substituen : 8. Prioritas tata nama Suatu senyawa organik kadang memiliki lebih dari satu substituen. Misalnya : CH2C=CCH2CH≡CH2bagaimana memberi nama senyawa ini? 2-heksen-5-una atau 4-heksen-1- una ? ClCH2CH2CH2CH2OH, apa nama yang sesuai ? 1-kloro-4-butanol atau 4-kloro-1-butanol ? Untuk itu dikembangkan suatu prioritas untuk nomor awalan. Sehingga substituen dengan prioritas lebih tinggi akan memperoleh nomor awalan lebih rendah. Tabel.I.2 Prioritas tata nama gugus fungsional pilihan Struktur parsial Nama -CO2H asam -oat C O H -al C O -on -OH -ol -NR2 -amina C C -ena C C -una R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO, etc Substituen awal NO2 nitrobenzena CH CH3CH3 isopropilbenzena CH OH CH3 2-fenil-2-etanol
Kimia Organik 31 Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk senyawa CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una. ClCH2CH2CH2CH2OH nama yang tepat untuk senyawa ini adalah 4-kloro-1-butanol. D. REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi. Reaksi dasar yang dapat terjadi adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang. 1. Reaksi adisi Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu molekul baru tanpa ada pengurangan atom. Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi pada senyawa alkena. CH3CH2C=CH2 + HCl 2. Reaksi substitusi Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua produk baru yang merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus atom oleh gugus atom yang lain. CH3-CH3 + Br-Br CH3CH2Br + H-Br etana bromoetana 3. Reaksi eliminasi Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi terjadi dari molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom -OH CH3CH2CH=CH2 + HCl | 4. Penataan ulang (rearrangement) Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan tanpa adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom, hanya akan terjadi perpindahan/perubahan posisi gugus atom. Pada reaksi penataan ulang akan menghasilkan suatu isomer. CH3CH2CH=CH2 katalis asam CH3CH=CH2CH3 1-butena 2-butena H3C CH2 CH CH2 Cl H H3C CH2 CH CH2 Cl H
Kimia Organik 32 H3C CH2 C O OH CH3CH2CH2CHCH3 OH HOCH2CHCH2CH3 CH3 O ║ CH3CCHCH2CH2CH3 │ CH3 LATIHAN 1. Tuliskan isomer fungsi dari senyawa berikut ini : a. B. CH3CH2CH2CH2OH a. H3C CH2 C O CH2 CH3 2. Apa nama senyawa berikut ini : a. CH2=CHCH=CHCH=CH2 b. c. d. (CH3)2NCH2CH3 3. Tentukan struktur dari senyawa berikut ini : a. 3-etilheptana b. 3-sec-butilsikloheksena c. 3-metil-1-butanol 4. Tuliskan isomer struktur dari C6H14 5. Tuliskan reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr Petunjuk Jawaban Latihan 1. Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. pasangan isomer untuk isomer fungsi adalah asam karboksilat dengan ester, alkohol dengan eter, dan keton dengan aldehid. Pada soal a merupakan golongan senyawa asam karboksilat yaitu asam pentanoat sehingga isomernya adalah ester yaitu metil etanoat
Kimia Organik 33 H3C C O OCH3 Soal b adalah golongan senyawa alkohol yaitu 1-butanol sehingga isomer fungsinya adalah eter. Jadi salah satu isomer fungsinya adalah dietileter CH3CH2-O-CH2CH3 Soal c adalah golongan senyawa keton yaitu 3–pentanon, isomer fungsinya adalah aldehid, jadi isomer fungsinya adalah pentanal CH3CH2CH2CH2CH O 2. Untuk menjawab soal nomor 2 maka kita perlu melihat kembali tentang aturan tata nama untuk senyawa organik. a. senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua sehingga termasuk golongan alkena. Terdapat 3 ikatan rangkap pada posisi karbon no 1,3 dan 5 sehingga nama senyawa ini adalah 1,3,5-heksatriena b. senyawa ini mempunyai gugus hidroksil pada posisi karbon nomor 2, gugus alkilnya merupakan alkana rantai lurus yang terdiri dari 5 anggota karbon, sehingga nama senyawa ini adalah 2-pentanol c. seperti pada soal b, senyawa ini juga memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terletak di ujungm sehingga karbon yang mengikat –OH ini diberi nomor 1. Rantai induknya merupakan karbon 4 anggota, dan mempunyai substituen metil pada posisi karbon kedua sehingga nama untuk senyawa ini adalah 2-metil-1-butanol d. terdapat gugus karbonil pada posisi karbon kedua. Gugus karbonil di tengah merupakan ciri untuk senyawa keton. Rantai induknya merupakan hidrokarbon 6 anggota. Terdapat substituen metil pada posisi karbon ketiga. Sehingga nama untuk senyawa ini adalah 3-metil-2-heksanol e, pada senyawa ini terdapat atom N yang mengikat 2 metil (CH3) dan etil (CH2CH3) sehingga penamaannya menjadi etildimetilamina atau N,N-dimetiletilamina. 3. a. 3-etilheptana, senyawa ini mempunyai rantai induk heptana yaitu alkana 7 anggota karbon dengan substituen etil pada karbon nomor 3. Jadi strukturnya : H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 H2C CH3 b. 3-sec-butilsikloheksana, merupakan rantai siklik 6 karbon dengan ikatan rangkap (sikloheksena) substituen sekunder butil terikat pada karbon nomor 3. Penomoran dimulai dari karbon yang mempunyai ikatan rangkap.
Kimia Organik 34 CH CH2 CH3 CH3 c. 3-metil-1-butanol, senyawa ini merupakan senyawa alkohol dengan anggota 4 karbon, yang mempunyai substituen pada karbon nomor 3, gugus hidroksil (OH) ada di ujung (karbon nomor 1) H3C CH CH2 CH2 OH CH3 4. Isomer struktur dari C6H14. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. 5. Reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr, reaksi adisi adalah reaksi antara dua reaktan yang akan menghasilkan senyawa baru melalui penggabungan kedua reaktan tersebut. Reaksi adisi dapat terjadi pada senyawa alkena dengan halida yang akan berubah menjadi senyawa alkilhalida. Reaksi antara 2-metil-1-pentena dengan HBr akan menghasilkan 1-bromo-2-metil-pentana. H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 C CH3 CH3 CH3 n-heksana 2-metilpentana 3-metilpentana 2,2-dimetilbutana 2,3-dimetilbutana H3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H Br H3C CH2 CH2 C CH2 CH3 Br H +
Kimia Organik 35 RINGKASAN 1. Isomer adalah senyawa yang memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi penyusunannya dalam strukturnya berbeda. 2. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis. 3. Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia. Senyawa yang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama. 4. Penamaan untuk senyawa organik menggunakan sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Penamaan sistem IUPAC mengikuti deret homolog. 5. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin disebut sebagai sikoalkana. 6. Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan –una untuk ikatan ganda tiga.Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). 7. Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkana dengan huruf -a akhir diubah menjadi –ol. 8. Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. 9. Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti dengan –al. 10. Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung. 11. Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil. 12. Senyawa benzena merupakan senyawa siklik aromatik. 13. Suatu senyawa bisa memiliki lebih dari satu substituen gugus fungsi, penamaan untuk senyawa dengan lebih dari gugus fungsi ini mengikuti aturan prioritas tata nama. 14. Reaksi yang dapat terjadi pada senyawa organik adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.
Kimia Organik 36 TES 2 1. Senyawa-senyawa berikut ini yang mempunyai isomer adalah : A. CH4 B. C2H5 C. C3H8 D. C4H10 2. Isomer fungsi dari pentanol adalah : A. pentanal B. etilpropileter C. asam pentanoat D. pentanon 3. Penamaan yang kurang tepat adalah : A. asam 5,5-dimetilheksanoat B. 1-bromo-3-nitropentana C. 2-etil-3,5-dimetilheksana D. 2-kloro-3-butena 4. Urutan naiknya prioritas tatanama gugus fungsional yang benar adalah : A. R- , C6H5-, ClB. R-, -C≡C-, -NR2 C. -CO2H, -OH, -NR2 D. NR2-, -C≡C-, -R5. Apa nama IUPAC untuk senyawa berikut ini : (CH3)2C=CHCH3 A. 1,1-dimetil-1-propena B. isopropilpropena C. 2-metil-2-butena D. 2-metil-3-butena 6. Reaksi eliminasi senyawa 1-kloroheksana akan menghasilkan : A. 1-kloroheksena B. Heksena C. Heksana D. Heksuna
Kimia Organik 37 H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH CH3 CH3 OH H3C CH2 CH CH3 OH c H3C CH CH2 CH3 OH 7. butanol merupakan senyawa golongan alkohol yang mempunyai rumus molekul C4H10O, struktur berikut ini yang bukan merupakan isomer dari butanol adalah : A. B. C. D. 8. Apa nama IUPAC untuk senyawa ini : A. 2-metil-3-fenilpentanol B. 3-metil-2-fenilpentanol C. 3-fenilpentanol D. 3-fenil-4-metilpentanol 9. Berikut ini pernyataan yang tidak sesuai untuk reaksi substitusi adalah : A. Reaksi terjadi pada alkana dengan X2 B. Hasil reaksinya merupakan senyawa alkilhalida C. Merupakan kebalikan dari reaksi adisi D. Reaksi etana dengan Br2 akan menghasilkan bromoetana 10. Banyaknya isomer dari asam pentanoat adalah : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Kimia Organik 38 Petunjuk Jawaban Tes Tes 1 1. C karbon akan membentuk ikatan kovalen dengan atom lain (H, O, N, S, dan halogen) dengan ikatan tunggal, rangkap, atau rangkap tiga 2. C CO2 dan CaCO3 bukan termasuk senyawa organik walaupun mengandung atom karbon, karena keduanya tidak termasuk dalam deret homolog 3. A NaCl dan CaCO3 tidak terbentuk dengan ikatan kovalen 4. B rumus empirik untuk C4H8O2 adalah C2H4O karena menggambarkan perbandingan komposisi atom-atom yang paling kecil 5. D karbon no 1 dan 4 mengikat 4 atom lain sehingga hibridisasinya adalah sp3 sedangkan karbon 2 dan 3 mengikat 3 atom lain sehingga hibridisasinya adalah sp2 6. C rantai induk dari senyawa ini adalah alkena 5 karbon dengan ikatan rangkap pada C nomor 1 dan terdapat rantai samping etil pada karbon nomor 2 sehingga jawaban yang tepat adalah C. 7. B pada karbon dengan panah nomor 1 mengikat 2 atom lain, karbon 2 dan 3 mengikat 4 atom lain. 8. C atom karbon yang mengikat 4 atom pada senyawa tersebut adalah 4, yaitu : 9. A pada senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 memiliki 9 atom karbon dengan rantai induknya terdiri dari 7 atom, 2 substituen metil pada karbon no 6, dan ikatan rangkap pada karbon no 3 sehingga rumus garis-ikatan yang seseuai adalah yang A 10. C rumus molekul untuk geraniol adalah C10H18O. Susunan atom dalam strukturnya dapat digambarkan sebagai berikut : CH2 HC C H2C H2C C CH3 OH H3C CH3
Kimia Organik 39 Tes 2 1. D senyawa yang memiliki isomer adalah paling sedikit memiliki jumlah karbon 4 2. B isomer fungsi dari alkohol adalah etersehingga isomer fungsi dari pentanol adalah etilpropileter 3. D karena ikatan rangkap (alkena) menempati prioritas penamaan yang lebih tinggi dibandingkan halogen, sehingga penamaan yang tepat adalah 3-kloro-2-butena 4. B pada tabel prioritas tata nama gugus alkil (R) menempati urutan paling bawah diikuti C≡C- dan -NR2 5. C rantai induknya adalah alkena dengan jumlah karbon 4 (butena), ikatan rangkap dan substituen metil ada pada karbon nomor 2 sehingga nama yang tepat adalah 2-metil-2-butena 6. B eliminasi alkilhalida akan menghasilkan alkena 7. D jumlah karbon pada D adalah 5 karbon 8. B merupakan senyawa alkohol berupa pentanol, gugus aromatiknya menjadi fenil pada posisi karbon ke-3 dan substituen metil pada karbon ke-2 9. C kebalikan dari reaksi adisi adalah eliminasi 10. A asam pentanoat mempunya 3 isomer struktur
Kimia Organik 40 Daftar Pustaka Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1, edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc. Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey: Prentice Hall Inc. Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
Kimia Organik 41 BAB II SENYAWA HIDROKARBON Wardiyah, M.Si, Apt PENDAHULUAN Seperti sudah diuraikan di bab 1 bahwa sebagian besar senyawa kimia yang kita jumpai sehari-hari merupakan senyawa organik yang mempunyai atom karbon sebagai penyusunnya. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Berdasarkan penyusunannya dalam struktur shidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah senyawa organik yang tersusun oleh karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat berupa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya hanya mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di dalam srtukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa organik yang tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa aromatik merupakan hidrokarbon yang tersusun dalam cincin yang memiliki ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma atau bau yang khas. Pembagian senyawa hidorkarbon dapat dilihat dalam bagan dibawah ini :
Kimia Organik 42 Senyawa karbon alifatik siklik CxHy Alkana Alkena Alkuna CxHyOz Alkohol Eter Aldehid Keton Asam karboksilat Ester CxHy Alkil halogenida CxHyNz Alkil amina Homosiklik alisiklik Aromatik Sikloalkana sikloalkena contoh : Benzena Fenol Toluena Asam benzoat Anilin TNT dll Heterosiklik contoh : Piridin Furan Tiofena Kafein Nikotin dll polisiklik contoh : Naftalena Antrasena Fenantrena dll