BAHAN AJAR

MODUL
“SENYAWA HALOALKANA DAN AMINA”

Oleh :

Nama : Yuliana Giovania Florista Klau
Nim : 1901060070
Kelas :C

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS NUSA CENDANA KUPANG

Satuan Pendidikan : SMA NEGERI 1 KEFAMENANU
MataPelajaran : Kimia
Kelas/Semester : XII / II
Materi Pokok : Struktur, Tata nama, Sifat, Isomer, Identifikasi, dan Kegunaan Senyawa.

A. Kompetensi Dasar dan Indikator Pencapaian Kompetensi

Kompetensi Dasar Indikator Pencapaian Kompetensi

3.1. Menganalisis struktur, tatanama, sifat, Isomer, 3.1.1 Mengidentifikasi berbagai bahan yang

Identifikasi dan kegunaan senyawa karbon mengandung senyawa Haloalkana dan Amina.

(Haloalkana dan Amina). 3.1.2 Menganalisis rumus struktur dan tata nama

haloalkana dan Amina.

3.1.3 Menjelaskan isomer, sifat-sifat, reaksi

identifikasi dan kegunaan haloalkana dan

Amina.

3.1.4 Mengaitkan rumus struktur senyawa haloalkana

dan Amina.

4.1 Menyajikan rancangan percobaan sintesis 4.1.1 Merancang dan melakukan percobaan tentang
senyawa karbon (Haloalkana dan Amina) reaksi identifikasi senyawa Haloalkana dan
Amina.

1

B. Tujuan Pembelajaran
Setelah mengikuti proses pembelajaran, peserta didik diharapkan dapat:
 Mengidentifikasi berbagai bahan yang mengandung senyawa Haloalkana dan Amina.
 Menganalisis rumus struktur dan tata nama haloalkana dan Amina
 Menjelaskan isomer, sifat-sifat, reaksi identifikasi dan kegunaan haloalkana dan Amina.
 Mengaitkan rumus struktur senyawa haloalkana dan Amina dengan sifat kimianya.
 Merancang dan melakukan percobaan tentang reaksi identifikasi senyawa haloalkana dan Amina.

C. Uraian Materi
Struktur, Tata Nama, Sifat, Isomer, Identifikasi dan Kegunaan Senyawa :
 Haloalkana
 Amina

2

D. Pembahasan Materi
 Dasar teori Haloalkana

Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana (hidrokarbon) yang memiliki gugus halogen di dalamnya.Suatu
haloalkana adalah pereaksi yang krusial dalam proses sintesis senyawa organik sebab reaktivitasnya yang tinggi dan
fleksibilitasnya yang dapat diubah menjadi berbagai macam senyawa.
a. Pengertian Haloalkana

“Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atom hidrogennya digantikan oleh atom unsur halogen.”
b. Rumus Kimia Senyawa Haloalkana

C H X XHaloalkana memiliki rumus umum n 2n+1 dengan adalah unsur halogen (F, Cl, Br, I).

Perhatikan Struktur senyawa Haloalkana

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti
oleh atom halogen.

3

c. Aturan Penamaan / Tata Nama Senyawa Haloalkana
Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Berikut beberapa aturan Penamaan Senyawa Haloalkana:
1. Periksa jenis ikatannya. Jika memiliki ikatan tunggal dan mengandung salah satu atom halogen, berarti senyawa tersebut

merupakan senyawa haloalkana.
2. Tentukan rantai induk dan atom halogennya.
3. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga atom halogen terikat pada atom C yang paling kecil.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai lurus.
5. Atom halogen diberi nama sesuai dengan jenis atomnya.
6. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (–), nama atom halogen yang menyambung dengan nama rantai lurus.
Contoh :

CH3–CH2–I Monoiodoetana
CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana
1,2–dibromoetana
CH2Br–CH2Br Triklorometana (kloroform)
CHCl3 Tetraklorometana (karbon tetraklorida)
CCl4

4

Berikut ini beberapa atom halogen beserta nama atom dan penamaannya dalam senyawa haloalkana:

 Atom Halogen F , nama Atom Fluorin , penamaan dalam Haloalkana adalah Fluoro

 Atom Halogen Cl , nama Atom Klorin , penamaan dalam Haloalkana adalah Kloro

 Atom Halogen Br , nama Atom Bromin , penamaan dalam Haloalkana adalah Bromo

 Atom Halogen I , nama Atom Iodin , penamaan dalam Haloalkana adalah Iodo

d. Sifat Haloalkana
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi

berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti
ditunjukkan pada tabel berikut.

Titik Didih Senyawa Haloalkana :

Senyawa Titik Didih (°C)
1–kloropropana 46
2–kloropropana 34,8

1–klorobutana 77
2–klorobutana 68
1–kloro–2–metil propana 69
2–kloro–2–metil propana
51
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa
senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana
relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

5

Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

C2H5Br + NaOH(berair) Refluks

→ C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus
siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan
membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:

C2H5Br + KCN Refluks Alkohol C2H5CN + KBr
→

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya
:

C2H5Br + 2HN3 → C2H5NH2 + HBr
Etilamina

e. Isomer Haloalkana
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa

macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

6

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana
terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini
dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan
struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer
struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–
klorobutana berisomer posisi.

f. Kegunaan Senyawa Haloalkana

Haloalkana digunakan sebagai pelarut, contohnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3). Senyawa haloalkana
lainnya dapat digunakan sebagai insektisida, tetapi saat ini sudah tidak digunakan lagi karena memiliki efek negatif terhadap
kesehatan.

Senyawa haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melalui reaksi substitusi sebab hasilnya selalu campuran
haloalkana, seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH4 + 5Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2
Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak
melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

7

 Dasar Teori Senyawa Amina

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri.
Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda.

a. Pengertian Amina
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus

alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa
diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan
dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).
b. Rumus Kimia Senyawa ammonia

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2),
amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus
alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom
karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.
Contoh :

8

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa
lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk
kation trimetilamonium.

(CH3)3N + H+ → (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk
melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang
tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna
putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan
bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.
c. Aturan Penamaan Atau Tata Nama Senyawa Amina
Tata nama IUPAC, nama sistematik untuk untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alcohol, monohidroksi akhiran-a dalam nama alkane induknya diganti oleh kata amina.

9

Nama trival untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/ atau aril yang terikat pada atom N
dengan dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama
gugus alkil/aril kemudian ditambah kata amina dibelakang gugus-gugus tersebut.
d. Isomer Amina

Isomer-isomer yang terbentuk pada senyawa-senyawa amina adalah isomer rangka. Isomer rangka adalah kesamaan
rumus molekul namun memiliki perbedaan kerangka secara structural contohnya C4H11N

e. Sifat Senyawa Amina
Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trietilamin serta amina primer yang

memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas. Amina dengan
jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak
seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya.
Amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier
lainnya.konsekuensinya titik didihnya lebih rendah disbanding amina primer atau sekunder.

Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amine
volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk
terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan
daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina (Stoker, 1991).

Titik lebur, titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat
molekul sebagai konsekuensi dari interaksi intermolekular yang lebih besar. Sama seperti alkohol, senyawa amina yang lebih
sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen
pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda
antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul, sama seperti ammoniak, dengan b.p. – 30 o C, yang merupakan
intermediet antara methane, dengan b.p. – 161 o C, dan air , dengan b.p. 100 o C (Streitwieser, 1985 ).

10

11

Kebasaan Amina
Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan

pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk
ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan
pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.
Reaksi Ammonia Dengan Air

Sama halnya seperti ammonia, amina juga merupakan sebuah basa, dan mereka berinteraksi dengan air secara analog dengan
ammonia. Hasilnya merupakan sebuah larutan basa yang mengandung ion ammonium tersubstitusi (ion ammonium dengan satu atau
lebih atom hidrogennya telah tergantikan dengan gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida. Ilustrasi berikut menggambarkan prosesnya.
f. Kegunaan senyawa amina

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah
korosif,bakterisida,fungisida,bahan pemflotasi dan pengemulsi (Billenstein,1984). Empat amin yang relative sederhana sangat penting
dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine
dan serotonin.

Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga
berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa
menurun. Epinefrin, norepinefrin dan dopamine juga dikenal sebagai katekolamin yang merupakan turunan dari katekol (o-
dihidroksibenzen).

 Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus
amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang
membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air. Penggunaan senyawa tersebut
paling umum pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian dan memberi
kesan lembuta terhadap tangan (Reck, 1962).

 Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada
shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.

12

Stearil dimetil amin oksida juga telah dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan
garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium lauril eter sulfat dan juga garam alkil
sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan alkil aril sulfat (Gerstein, 1977).
 Amina Sebagai Pelumas
Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian yang bergerak pada mesin mobil seperti
keramik dan logam. Aditif yang digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa tersebut
bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor ke udara serta menjadi racun katalis pada
catalytic converter sehingga perlu ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti telah dilaporkan turunan senyawa
oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat dan asam suksinat telah menunjukkan sifat pelumas
yang baik (Kocsis, 2010).
 Amina sebagai Obat Parasit Leishmania
Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun
dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline (PC) dan stearilamina (SA) telah
terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara in vitro terhadap parasit Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei
Gambiense dan secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani (Banerjee, 2007).

 Latihan Soal

1. Sebutkan 3 jenis senyawa Amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh
gugus alkil.

2. Sebutkan kegunaan dan kerugian dari senyawa Haloalkana
3. Pembuatan Metil asetat dapat dilakukan menurut reaksi berikut : CH3COOH + CH3OH →

CH3COOCH3 + H2O jenis reaksi tersebut adalah
4. Tuliskan Sifat- sifat senyawa Amina
5. Diantara senyawa halogenoalkana manakah yang laju reaksi SN2 nya paling cepat?
6. Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon mana akan bermuatan positif dan dikenal sebagai

apa dan bagaimana srtukturnya.

13

7. Berikan beberapa contoh heterosiklis amina
8. Jelaskan kegunaan Haloalkana
9. Haloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alcohol. Tuliskan bagaimana

reaksinya
10. Secara umum Amina dapat digolongkan menjadi beberapa macam. Sebut dan jelaskan.

14

DAFTAR PUSTAKA
Modul Senyawa Haloalkana, https://www.wardayacollege.com/belajar-kimia/kimia-organik/turunan-alkana/haloalkana/
Modul Senyawa Amina Universitas Sumatra Utara
http://repository.usu.ac.id/bitstream/handle/
Senyawa Amina, Sifat, Kegunaan, Tata Nama, Pembuatan, Sintesis, Nitrogen, Karbon, Kimia https://www.nafiun.com/2013
Ppt Amina dan Amida https://www.slideshare.net/indanamgrangerkitty/kimia-organik-36224479

15