ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์

กลนิ่ ของสารผสมกอ่ นให้ความร้อน กล่นิ ของสารผสมหลงั ใหค้ วามรอ้ น
กลิ่นคล้ายลูกโปง่ วทิ ยาศาสตร์
กล่ินแตกต่างจากสารผสมกอ่ นใหค้ วามร้อน
(เช่น กลิ่นคล้ายน้า สม้ สายชหู รอื กรดแอซีตกิ )

จากการทดสอบกลน่ิ ของสารก่อนและหลังใหค้ วามร้อนพบวา่ สารใน
หลอดทดลองมกี ล่นิ ท่แี ตกตา่ งกันอยา่ งชัดเจนโดยกล่ินทเ่ี กดิ ขึนหลงั จากการให้
ความร้อนเป็นกลน่ิ คลา้ ยกรดแอซตี ิกแสดงวา่ เอทลิ แอซีเตตซงึ่ เป็นเอสเทอร์
สามารถเกิดปฏิกิริยาในภาวะกรดเจอื จางให้กรดแอซีติกได้ ซึง่ เป็นปฏิกริ ิยา
ย้อนกลับของการเกิดเอทิลแอซเี ตตจากกรดแอซีตกิ และเอทานอลดงั สมการเคมี

ซงึ่ เปน็ ปฏกิ ิริยายอ้ นกลบั ของการเกดิ เอทิลแอซเี ตตจากกรดแอซีติก
และเอทานอลดงั สมการเคมี

OO
CH3 C O CH2CH3 + HO H H+ ,  CH3 C OH + HO CH2CH3

Ethyl acetate นา้ Acetic acid Ethanol
(Ethyl ethanoate) Ethanoic acid

เอสเทอรส์ ามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ าเคมใี นภาวะกรดเจอื จาง
ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นกรดคารบ์ อกซลิ กิ กบั แอลกอฮอล์

1. ทราบได้อยา่ งไรวา่ มีปฏกิ ริ ยิ าเคมีเกิดขึน

ทราบจากกลิ่นของสารกอ่ นและหลงั ใหค้ วามรอ้ นมีกล่ินที่แตกต่าง
กนั อย่างชดั เจน

2. เขยี นสมการเคมีแสดงปฏิกริ ิยาที่เกดิ ขนึ

OO
CH3 C O CH2CH3 + HO H H+ ,  CH3 C OH + HO CH2CH3

Ethyl acetate น้า Acetic acid Ethanol
(Ethyl ethanoate) Ethanoic acid

ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์ (Hydrolysis of ester)

เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั
เปน็ ปฏิกริ ยิ าระหว่างเอสเทอร์กบั นา่้ โดยมีกรดเปน็ ตัวเร่งปฏิกริ ิยาและอาจมีการให้ความร้อน เพอ่ื ทา่ ใหป้ ฏิกิริยาเกดิ ได้เรว็ ขึน้

ตวั อยา่ ง
OO

CH3CH2 C O CH2CH3 + HO H H+ ,  CH3CH2 C OH + HO CH2CH3

Ethyl propanoate water Propanoic acid Ethanol

ชวนคดิ

1. เหตุใดปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จงึ ใชส้ ารละลายกรดเจอื จาง

เน่อื งจากปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรใ์ ชน้ ้า เปน็ ตวั ท้า ปฏิกิรยิ ากับเอสเทอร์
โดยกรดทา้ หน้าทีเ่ ปน็ เพยี งตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยาเคมี ดงั นนั กรดทีใ่ ชจ้ ึงเปน็ กรดเจอื จางซง่ึ มีน้าอยมู่ าก

2. ปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟเิ คชันให้น้าเป็นผลติ ภัณฑพ์ ลอยได้ ซ่งึ สามารถทา้ ปฏกิ ริ ยิ า
ยอ้ นกลบั เปน็ กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ หากตอ้ งการผลิตเอสเทอร์
ใหม้ ีผลไดร้ ้อยละมากทสี่ ุดควรทา้ อย่างไร

รบกวนปฏิกิรยิ าทีเ่ ข้าสภู่ าวะสมดลุ โดยดึงน้าหรอื ผลติ ภัณฑ์
เอสเทอร์ออกจากปฏกิ ริ ิยา หรือใชส้ ารตงั ตน้ ตวั ใดตัวหน่งึ ให้มากเกินพอ

ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จากกิจกรรม 12.8
เปน็ ปฏิกริ ยิ าที่มกี รดเป็นตัวเร่งปฏิกริ ิยา

ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอรส์ ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ิยาโดยใชเ้ บสเปน็ ตวั เร่งปฏิกิรยิ าไดเ้ ชน่ กัน

“ปฏกิ ริ ิยาสะปอนนฟิ ิเคชนั ”

กิจกรรม 12.9
การทดสอบปฏกิ ริ ิยาสะปอนนฟิ เิ คชนั

จดุ ประสงค์การทดลอง

1.ทดสอบปฏกิ ิรยิ าสะปอนนิฟิเคชนั

วธิ ีการทดลอง

1. ผสมนา้ มนั พืช 1 mL NaOH 2.5 mol/L 2 mL และเอทานอล 1
mL ในถ้วยกระเบือง สังเกตลักษณะของสารผสม

2. ให้ความร้อน และคนตลอดเวลา จนสารในถว้ ยกระเบืองเกือบแหง้
จากนันตงั ไวใ้ หเ้ ย็น สงั เกต การเปล่ยี นแปลงทเ่ี กิดขึน

3. เทสารทไี่ ดล้ งในขวดรูปกรวย เตมิ น้าลงไปประมาณ 5 mL ปิด
จกุ เขย่า สังเกตการเปล่ียนแปลง

รว่ มกนั สรปุ ผลจากการทดลอง (ตวั แทน)

สาร การเปลี่ยนแปลงที่สังเกตได้

สารผสม ก่อนให้ความรอ้ น หลงั ให้ความร้อน หลังเตมิ นา้ และเขยา่

เปน็ ของเหลว ผลติ ภัณฑ์ เกิดฟองคล้ายฟองสบู่
ทีไ่ มร่ วมเป็นเนือเดียวกนั ทม่ี ีลกั ษณะขาวขน้

เม่อื น้าน้ามนั พืชซ่ึงเป็นเอสเทอรม์ าท้าปฏกิ ิรยิ ากบั สารละลายเบสจะได้
สารใหมท่ ม่ี ีลกั ษณะต่างไปจากเดิม แสดงว่าเอสเทอรส์ ามารถเกดิ ปฏิกิริยาใน
ภาวะเบสได้ โดยปฏกิ ิรยิ าท่เี กิดขนึ จะใหผ้ ลิตภณั ฑ์ทเ่ี มอื่ ละลายในนา้ แลว้ เกดิ
ฟองได้คลา้ ยสบู่

เอสเทอร์สามารถเกดิ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (สะปอนนฟิ ิเคชนั )
ไดส้ ารใหมท่ ีล่ ะลายนา้ แลว้ เกิดฟองคลา้ ยฟองสบู่

1.การทดลองนมี ีปฏกิ ิรยิ าเคมเี กิดขนึ หรอื ไม่ ทราบไดอ้ ยา่ งไร

การทดลองนมี ปี ฏกิ ริ ิยาเคมีเกดิ ขึน ทราบไดจ้ ากสารใหมท่ ี่ไดม้ ี
ลกั ษณะแตกต่างไปจากเดมิ

ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในสภาวะเบส “ปฏิกิริยาสะปอนนฟิ ิเคชัน”

ผลิตภณั ฑ์ คอื เกลือคาร์บอกซิเลต และแอลกอฮอล์
เกดิ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซิส โดยใช้ NaOH เป็นตวั เรง่ ปฏิกิริยา ตัวอยา่ งดังสมการ

ขันที่ 1 O O
CH3CH2 C O CH2CH3 + HO H OH- CH3CH2 C OH + HO CH2CH3

Ethyl propanoate water Propanoic acid Ethanol

ขนั ที่ 2 + NaOH O
O Sodiumhydroxide CH3CH2 C O- Na+ + H2O

CH3CH2 C OH Sodiumpropanoate water

Propanoic acid

ปฏกิ ิริยาไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ในสภาวะเบส “ปฏิกิริยาสะปอนนฟิ ิเคชัน” (ต่อ)

ปฏิกริ ิยาการเตรยี มสบู่ ซง่ึ เป็นเกลือของกรดไขมันทีไ่ ด้จากปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลซิ ิส
ในสารละลายเบสของไขมันซง่ึ เป็นเอสเทอร์

โครงสร้างทั่วไปของไขมันหรือน้ามัน
O

CH2 O C R
O

CH2 O C R
O

CH2 O C R

ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ ิสของนา้ มันพืชในเบสแอลคาไล เชน่ NaOH KOH ใหผ้ ลิตภณั ฑ์

เปน็ เกลอื ของกรดไขมันทมี่ ีสมบตั ิเป็นสบู่

ตรวจสอบความเข้าใจ

เขียนสมการเคมีแสดงปฏกิ ิริยาไฮโดรลิซิสทังในภาวะกรดและเบสของเมทลิ เบนโซเอต

ซ่ึงมโี ครงสรา้ งดงั รปู O

C OCH3

ภาวะกรด O O

C OCH3 HO H H+ ,  C OH
+ + HO CH3

methylbenzoate นา้ Benzoic acid Methanol

ตรวจสอบความเข้าใจ (ตอ่ )

ภาวะเบส

ขันที่ 1

O HO H OH- O

C OCH3 C OH
+ + HO CH3

methylbenzoate นา้ Benzoic acid Methanol

ตรวจสอบความเข้าใจ (ตอ่ )

ขันท่ี 2

O O
C OH C O- Na+

+ NaOH + HO-H

benzoic acid Sodiumhydroxide Sodiumbenzoate water

ชวนคิด

ปฏกิ ิริยาไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ในภาวะกรดเกดิ ได้ไม่สมบรู ณ์ โดยจะมีเอสเทอร์
เหลืออยูใ่ นปฏกิ ริ ิยาเสมอ แต่ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอร์ในภาวะเบสเกดิ ได้
อย่างสมบรู ณ์ โดยไม่มีเอสเทอรเ์ หลืออยู่ในปฏิกิรยิ า เพราะเหตใุ ด

ปฏิกริ ิยาไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอร์ในภาวะกรดเปน็ ปฏิกริ ิยาผันกลับได้
จงึ มที ังสารตังตน้ และผลติ ภณั ฑเ์ หลืออยู่ในปฏกิ ิรยิ า ส้าหรบั ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส
ของเอสเทอรใ์ นภาวะเบส ปฏกิ ิรยิ าในขันที่ 2 เป็นปฏิกริ ยิ าระหว่างกรดกบั เบส
ซ่งึ จัดเปน็ ปฏิกริ ิยาทไ่ี มผ่ ันกลบั และยังชว่ ยดงึ กรดคารบ์ อกซลิ ิกออกจากปฏกิ ริ ยิ า
ผนั กลบั ได้ในขันที่ 1 ทา้ ให้ปฏกิ ริ ิยาดา้ เนนิ ไปขา้ งหนา้ ได้อยา่ งสมบูรณ์

? กรดคารบ์ อกซิลิกมาท้าปฏิกริ ิยาเคมีกับแอมโมเนียหรอื เอมนี แทนแอลกอฮอล์จะเกดิ ปฏิกริ ิยาได้

หรอื ไม่ และได้สารใดเปน็ ผลติ ภณั ฑ์

ปฏกิ ิรยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์

ปฏิกริ ิยาระหว่างกรดคารบ์ อกซิลกิ กบั แอมโมเนียหรอื เอมีนท่ีอณุ หภมู สิ งู ซงึ่ คล้ายกบั

ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่ใช้แอมโมเนียหรอื เอมนี แทนแอลกอฮอล์

เอมนี ทา่ ปฏิกิรยิ ากับกรดคารบ์ อกซลิ ิกทอ่ี ุณหภูมหิ อ้ ง จะใหเ้ กลอื แอมโมเนยี มคารบ์ อกซิเลต
แตเ่ มอื่ ใหค้ วามร้อนจะได้ สารประกอบเอไมด์ ดังสมการ

O + NH3 OO
CH3 C OH CH3 C O- NH4+  CH3 C NH2 + H2O

Ethanoic acid ammonia Ethanamide water
(acetic acid)

ตรวจสอบความเขา้ ใจ

เขียนโครงสรา้ งของสารผลติ ภณั ฑ์ 2 ชนิด ทเี่ ตรียมจากกรดคารบ์ อกซิลกิ
และเอมีนแตล่ ะค่ตู อ่ ไปน้ ี และระบุว่าผลิตภณั ฑท์ ้งั 2 ชนิดน้ ีมีความสมั พนั ์ก์ นั อยา่ งไร

ก. CH3COOH และ C6H5NH2 NH2

O

CH3 C OH

โครงสรา้ งของผลิตภณั ฑ์

O
CH3 C NH

ตรวจสอบความเขา้ ใจ(ต่อ)

เขียนโครงสรา้ งของสารผลติ ภณั ฑ์ 2 ชนิด ทีเ่ ตรียมจากกรดคารบ์ อกซิลิก

และเอมีนแตล่ ะคตู่ อ่ ไปน้ ี และระบุว่าผลติ ภณั ฑท์ ้งั 2 ชนิดน้ ีมีความสมั พนั ์ก์ นั อยา่ งไร

ข. C6H5 COOOH และ CH3NH2

C OH CH3 NH2

โครงสรา้ งของผลิตภณั ฑ์ O
C6H5CONHCH3 หรอื C NH CH3

ผลติ ภณั ฑ์ที่เตรยี มได้จากข้อ ก. และ ข. เป็นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งกนั

ปฏิกิรยิ าการควบแน่น

ปฏิกิรยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมดแ์ ละปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิ เคชนั
จดั เป็ น ปฏิกิริยาการควบแน่น (Condensation reaction)

เป็ นปฏิกิรยิ าท่ีรวมโมเลกุลต้งั แต่ 2 โมเลกุลใหเ้ ป็ นโมเลกุลท่ีใหญข่ ้ ึน
โดยมีผลติ ภณั ฑพ์ ลอยได้ เช่น น้า เมทานอล แอมโมเนีย กรดแอซีตกิ เป็ นตน้

ปฏิกิรยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมดเ์ ป็ นปฏิกิริยาผนั กลบั ได้
เช่นเดียวกบั ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิ เคชนั

โดยปฏิกิรยิ ายอ้ นกลบั ของการสงั เคราะหเ์ อไมด์ เรียกว่า
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์

ปฏิกิริยาไฮโดรลซิ ิสของเอไมด์

เอไมดส์ ามารถเกิดปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิสไดท้ ั้งภาวะกรดและเบส ดงั สมการ

ภาวะกรด O H+ O + NH3
ขนั ที่ 1 CH3 C NH2 + H2O ammonia
CH3 C OH
Ethanamide water Ethanoic acid
(acetic acid)

ขนั ท่ี 2 NH3 + H+ NH4+
ammonia Ammonium ion

ปฏิกิริยาไฮโดรลซิ ิสของเอไมด์ (ต่อ)

ภาวะเบส O O
ขนั ที่ 1 CH3 C NH2 + H2O
CH3 C OH
OH- Ethanoic acid + NH3
(acetic acid) ammonia
Ethanamide water

ขนั ที่ 2 O O + H2O
CH3 C OH + OH- CH3 C O- water

Ethanoic acid Acetate ion
(acetic acid)

ทา้ แบบฝกึ หัดท่ี 12.6
ในหนงั สอื เคมี 5 หน้า 71