การเขียนสูตรโครงสร้างและไอโซเมอร์

ก

คำนำ

ชุดการสอนด้วยรูปแบบสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบ
อินทรีย์และไอโซเมอริซึม หน่วยการเรียนรู้ เรื่องเคมีอินทรีย์ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6
ผู้สอนได้ดำเนินการจัดทำขึ้นเพื่อประกอบการจัดการเรียนการสอนโดยกระบวนการเรียนรู้แบบสืบ
เสาะหาความรู้ ที่เน้นเทคนิคการสอนอย่างหลากหลาย สอดคล้องกับหลักสูตรแกนกลางการศึกษา
ขั้นพ้ืนฐาน พทุ ธศักราช 2551 กลุม่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตร์ สาระท่ี 3 สารและสมบัติของสาร
ใชเ้ ป็นเครอ่ื งมอื พฒั นาวธิ คี ิดของผูเ้ รียนทง้ั คิดเปน็ เหตุ คิดเป็นผล คิดสร้างสรรค์ คดิ วิเคราะห์วจิ ารณ์
มีทักษะสำคัญในการคน้ ควา้ หาความรู้ สามารถแกป้ ญั หาอย่างเป็นระบบ และนำความรู้ไปใช้อย่างมี
เหตผุ ล ซึง่ ผู้เรียนสามารถเรยี นรแู้ ละปฏิบตั ิกจิ กรรมด้วยตนเอง ได้เรยี นร้ทู ลี ะน้อยตามลำดับข้ันตอน
ตามศักยภาพและความสามารถของตนเอง อีกทั้งพัฒนาผู้เรียนให้มีทักษะในการแสวงหาความรู้
ดำรงชวี ิตในโลกแหง่ การเปลยี่ นแปลงอย่างร้เู ท่าทัน

เมื่อผู้เรียนศึกษาชุดการสอนด้วยรูปแบบสืบเสาะหาความรู้ นี้แล้ว ผู้เรียนจะมีความรู้ ความ
เข้าใจ เพราะได้ปฏิบัติตามขั้นตอนอย่างเป็นระบบพัฒนาความรู้ ความสามารถได้เต็มศักยภาพของ
ตนเอง ผ้สู อนหวงั วา่ ชุดการสอนดว้ ยรูปแบบการสืบเสาะหาความรู้เลม่ น้ี คงเปน็ ประโยชนอ์ ย่างยิ่งแก่
ผู้เรียน ครูผูส้ อน และผู้ที่สนจานำไปใช้ในการพัฒนาเยาวชนไทย ให้เป็นบุคคลแหง่ การเรียนรู้และมี
ความสขุ ในการดำรงชวี ติ ในอนาคต

ขอขอบพระคุณ ผู้ที่มีส่วนสนับสนุน ช่วยเหลือ แนะนำ ทุกท่านที่ช่วยให้ชุดการสอนตาม
กระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง สารประกอบอินทรีย์และพันธะของคาร์บอน หน่วยการเรียนรู้
เร่ืองเคมีอินทรยี ์ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 สำเรจ็ ลลุ ว่ งดว้ ยดี

กานตส์ ิรี มาตย์วิเศษ

ข

คำแนะนำสำหรับครู

1. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรอื่ ง การเขยี นสตู รโครงสร้างของ
สารประกอบอินทรยี ์และไอโซเมอรซิ ึม หนว่ ยการเรียนรู้ เรื่องเคมอี ินทรยี ์ ชน้ั มัธยมศึกษาปีท่ี 6
ใชป้ ระกอบแผนการจดั การเรียนรู้วิชาเคมี 4 รหสั วชิ า ว33221 จำนวน 4 คาบ

2. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรอื่ ง การเขียนสตู รโครงสร้างของ
สารประกอบอนิ ทรยี ์และไอโซเมอรซิ มึ หนว่ ยการเรยี นรู้ เร่ืองเคมีอนิ ทรีย์ มเี นอ้ื หาเกย่ี วกบั การ
เขียนสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอรซิ ืม ประกอบดว้ ย แบบทดสอบกอ่ นเรยี น
จดุ ประสงค์ ใบความรู้ ใบกิจกรรม และแบบทดสอบหลังเรยี น

3. การใชช้ ดุ การสอน ครผู ้จู ัดกจิ กรรมการเรียนร้คู วรปฏบิ ัตดิ งั น้ี
3.1 ศกึ ษารายละเอียดเกีย่ วกับแผนการจัดการเรียนรู้ เน้ือหาทส่ี อน เอกสารชดุ การ

สอนและคำช้แี จงตา่ ง ๆ ใหเ้ ข้าใจกอ่ นดำเนินกิจกรรมการเรียนรู้
3.2 เตรียมสือ่ อปุ กรณใ์ นการจัดกจิ กรรมการเรยี นรู้ใหพ้ ร้อมและครบจำนวนนักเรยี นใน

ช้ันเรียนแตล่ ะกลุม่ พร้อมทั้งทดสอบก่อนใหน้ ักเรียนใช้เรยี น
3.3 เม่ือมีกิจกรรมฝึกทกั ษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ใหแ้ บ่งนกั เรียนเปน็ กลุ่ม ๆ ละ

4-5 คน โดยคละนักเรียนเรยี นเก่ง ปานกลางและอ่อน ใหม้ กี ารเลอื กประธานและเลขานกุ ารกลมุ่
พร้อมท้ังให้ทกุ คนได้รบั ผิดชอบหนา้ ท่ตี ่าง ๆ ขณะทำกิจกรรม

3.4 ชี้แจงใหน้ ักเรยี นทราบบทบาทของตน การอ่านคำช้ีแจงในแตล่ ะกจิ กรรมและ
ปฏิบัตอิ ย่างรอบคอบ แล้วจึงให้ทำแบบทดสอบกอ่ นเรียน

3.5 ขณะที่นักเรียนปฏบิ ัตกิ ิจกรรมครูคอยให้คำปรกึ ษา แนะนำ ใหก้ ำลงั ใจตลอดจน
กระตนุ้ และเปดิ โอกาสใหท้ ุกคนมสี ่วนรว่ มในกิจกรรม ตามบทบาทที่สมาชิกในกลุ่มมอบหมายพร้อม
ท้งั มีการประเมนิ พฤตกิ รรมของนักเรียนไปดว้ ย

3.6 เมอื่ นกั เรยี นปฏิบตั ิกจิ กรรมจนครบถ้วน ใหน้ ักเรียนทำแบบทดสอบหลงั เรียนแล้ว
นำผลทดสอบก่อนเรียนและหลงั เรยี นมาแจ้งให้นักเรียนทราบความก้าวหน้า

3.7 แจง้ ให้นักเรยี นเตรยี มงาน สำหรบั การเรยี นรู้ชุดการสอนตอ่ ไป
4. การวัดและประเมินผลงานของนักเรยี น ประเมนิ จาก แบบทดสอบกอ่ นเรยี น แบบฝึก
กจิ กรรม การตอบคำถามเพ่ือวิเคราะห์และสรปุ ผลการทดลอง การเขยี นรายงานผลการทดลอง

ค

คำแนะนำสำหรบั นกั เรยี น

1. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง การเขียนสูตรโครงสร้างของ
สารประกอบอินทรีย์และไอโซเมอริซึม หน่วยการเรียนรู้ เรื่องเคมีอินทรีย์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ใช้
ประกอบการจัดการเรียนรู้วิชาเคมี 4 รหัสวิชา ว33221 จำนวน 4 คาบ เพื่อเป็นเครื่องมือพัฒนาวิธี
คิดอย่างเป็นระบบของนักเรียน สามารถใช้ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์และนำความรู้ไปใช้
อย่างมเี หตุผล

2. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง การเขียนสูตรโครงสร้างของ
สารประกอบอนิ ทรีย์และไอโซเมอริซึม หนว่ ยการเรยี นรู้ เรื่องเคมอี นิ ทรยี ์ มีเนือ้ หาเกีย่ วกับ การเขียน
สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอริซืม ประกอบด้วย แบบทดสอบก่อนเรียน
จุดประสงค์ ใบความรู้ ใบกจิ กรรม และแบบทดสอบหลงั เรยี น

3. การใชช้ ุดการสอนน้ี ให้นักเรยี นปฏบิ ตั ิดังน้ี
3.1 นักเรียนแบ่งกลุ่ม ๆ ละ 4-5 คน ในการทำแบบฝึกและการทำกิจกรรมฝึกทักษะ

กระบวนการทางวิทยาศาสตร์นั้น ให้แบ่งหน้าที่ให้ทุกคนได้รับผิดชอบและให้มีการหมุนเวียนเปล่ียน
หนา้ ท่กี ันทุกกจิ กรรม

3.2 ทำแบบทดสอบก่อนเรยี นจำนวน 10 ขอ้
3.3 ทำความเข้าใจกับจุดประสงค์ของชุดการสอน อ่านและทำความเข้าใจกับเนื้อหา
ใบความรู้แล้วทำแต่ละกจิ กรรมอยา่ งรอบคอบ โดยทำตามคำช้ีแจงในแต่ละกิจกรรม ซ่ึงมีทั้งแบบฝึก
กิจกรรมสดุ ทา้ ยจึงทำแบบทดสอบหลังเรยี น จำนวน 10 ขอ้
4. นักเรียนจะศึกษาชุดการสอนนี้ให้ประสบความสำเร็จตามที่คาดหวังไว้ ต้องปฏิบัติตาม
คำแนะนำอย่างเคร่งครัด ซ่ือสตั ยต์ อ่ ตนเองเสมอ มีความรับผิดชอบและมีวินัยในตนเอง นักเรียนจะ
เกิดความภาคภูมใิ จในตนเอง เมอ่ื นักเรยี นสามารถแก้ปญั หาต่าง ๆ ได้ด้วยตนเองดว้ ยวธิ ีการท่ีถูกต้อง
และเหมาะสม
5. ถ้านักเรียนไม่ผ่านเกณฑ์ที่ระบุไว้ นักเรียนกลับไปศึกษาและทบทวนเนื้อหาในกิจกรรม
น้นั ๆ ใหม่ แล้วทำแบบทดสอบหลังเรยี นใหผ้ ่านเกณฑท์ ี่กำหนดไว้

ง

สารบัญ

หน้า
คำนำ…….................................................................................................................................. ก
คำแนะนำสำหรับครู................................................................................................................. ข
คำแนะนำสำหรบั นกั เรียน......................................................................................................... ค
สารบญั ................................................................................................................................... ง
สาระการเรยี นร.ู้ ....................................................................................................................... 1
จดุ ประสงค์การเรียนรู้............................................................................................................... 1
แบบทดสอบก่อนเรียน ........................................................................................................... 2
ขั้นตอนการดำเนนิ กจิ กรรม...................................................................................................... 3
ใบความร้ทู ่ี 2 การเขียนสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรียแ์ ละไอโซเมอริซึม ................ 7
แบบฝกึ ทกั ษะท่ี 2 ................................................................................................................. 17
ใบกิจกรรมท่ี 2 ................................................................................................................. 26
แบบทดสอบหลงั เรยี น ............................................................................................................ 30
บรรณานกุ รม ........................................................................................................................ 31
ภาคผนวก ............................................................................................................................. 32

1

ชุดการสอนตามกระบวนการสบื เสาะหาความรู้ (5E)

เรอ่ื ง การเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี แ์ ละไอโซเมอริซึม

สาระการเรียนรู้

การเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์ สามารถเขยี นสตู รโครงสรา้ ง ไดด้ ังน้ี การเขียนสตู ร
โครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ และการเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

สารประกอบของคารบ์ อนทป่ี ระกอบด้วยธาตคุ าร์บอนและไฮโดรเจนเรียกว่า สารประกอบ
ไฮโดรคารบ์ อนซงึ่ พนั ธะระหวา่ งคาร์บอนอาจยดึ กนั ดว้ ยพนั ธะเด่ยี ว พันธะคูห่ รือพันธะสาม สารทม่ี ีสตู ร
โมเลกลุ เหมือนกัน แตม่ สี ตู รโครงสร้างตา่ งกนั จะมีสมบัติต่างกันเรียกปรากฏการณ์น้ีว่า ไอโซเมอริซึม

จุดประสงค์การเรยี นรู้

1. ดา้ นความรู้ (K)
1.1 นกั เรียนสามารถอธบิ ายการเกิดไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้
1.2 นกั เรียนสามารถอธบิ ายเกย่ี วกับสูตรโครงสร้างแบบต่าง ๆ ได้ ลิวอิส แบบย่อ แบบผสม แบบใช้

เส้นและมุมของสารประกอบอนิ ทรียช์ นดิ ตา่ ง ๆ ได้
2. ดา้ นทักษะ/ กระบวนการ (P)

2.1 นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบตา่ ง ๆ ได้ เชน่ ลวิ อิส แบบย่อ แบบผสม แบบใช้เส้นและ
มมุ ของสารประกอบอินทรยี ช์ นิดตา่ ง ๆ ได้

2.2 นักเรียนสามารถเขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์ได้
2.3 นกั เรยี นสามารถทดลองเรือ่ งการจัดเรียงอะตอมคารบ์ อนในสารประกอบอินทรีย์ได้
3. ดา้ นคุณลกั ษณะอันพึงประสงค์ (A)
3.1 นักเรียนมีความรับผิดชอบต่องานที่ได้รับมอบหมาย สามารถทำงานรว่ มกบั ผู้อ่ืนได้และมีระเบยี บวินยั

2

แบบทดสอบกอ่ นเรียน รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33121
การเขยี นสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี ์และไอโซเมอรซิ มึ หนว่ ยท่ี 1 เคมีอนิ ทรีย์
ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6

คำชีแ้ จง จงทาํ เครื่องหมาย  ลงในกระดาษคําตอบทคี่ รูแจกให้ เลือกคาํ ตอบที่ถูกต้องท่สี ดุ
เพยี งคําตอบเดียว แบบทดสอบมี 10 ขอ้ (ขอ้ ละ 1 คะแนน)

แบบทดสอบก่อนเรยี น
เรื่อง การเขียนสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรียแ์ ละไอโซเมอริซึม ใน Google form

เปน็ ยงั ไงบา้ งเด็ก ๆ
ไมย่ ากเลยใช่มย๊ั จะ๊

3

ขัน้ ตอนการดำเนินกิจกรรม

ชุดการสอนตามกระบวนการสบื เสาะหาความรู้ เร่อื ง การเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรีย์
และไอโซเมอรซิ มึ หน่วยการเรยี นรู้ เรือ่ งเคมีอนิ ทรีย์ ช้นั มธั ยมศึกษาปีท่ี 6 ใช้ประกอบการจัดการเรียนรวู้ ิชา
เคมี 4 รหสั วิชา ว33221 เวลา 4 คาบ (1 คาบ เท่ากบั 50 นาที รวมเป็น 200 นาที) โดยมีขนั้ ตอนในการ
ดำเนนิ กิจกรรมดงั นี้

ข้ันสร้างความสนใจ

1. ครูและนักเรียนร่วมกบั พดู คุยทบทวนความร้จู ากชวั่ โมงท่ีแลว้ เกี่ยวกับพันธะของคาร์บอน
2. ครใู ห้นกั เรยี นทำแบบทดสอบก่อนเรียนเรอื่ ง การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี แ์ ละ
ไอโซเมอริซมึ ใน Google form
3. ครูนำเสนอสูตรโครงสร้างแบบเสน้ ของลิวอิส โดยมีโมเลกุลขนาดใหญ่ โมเลกลุ ขนาดเล็กผา่ น
PowerPoint ดังน้ี

จากนั้นใชค้ ำถามกระตนุ้ ตามประเดน็ ดังน้ี
- ใครสามารถตอบครูได้บา้ งว่าสิ่งท่ีนักเรียนมองเหน็ คืออะไร (แนวคำตอบ โครงสรา้ งโมเลกุล)
- โครงสร้างโมเลกุลทนี่ ักเรียนมองเหน็ แล้วรสู้ กึ อยา่ งไร
(แนวคำตอบ เกะกะ ปวดหัว ไมอ่ ยากจด ฯลฯ )
- แตล่ ะโครงสรา้ งมีลกั ษณะอย่างไร (แนวคำตอบ โซเ่ ปดิ โซป่ ดิ เปน็ ตน้ )
4. ครแู จง้ นักเรยี นใหท้ ราบว่าในวนั นี้จะเรยี นในเรอ่ื งของการเขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบ

อนิ ทรีย์ และไอโซเมอริซึม

ข้นั สำรวจและคน้ หา

5. ครแู บ่งนกั เรยี นออกเปน็ กลุ่ม ๆ ละ 6 คน (คละคนเก่ง 2 คน กลาง 2 คน ออ่ น 2 คน ตามผลในใบ
ปพ.5 เทอมทแ่ี ลว้ ) นกั เรียนแบง่ หน้าทีก่ นั ให้ชัดเจน

4

6. ตวั แทนกลมุ่ รบั ใบความรู้ที่ 2 เรอ่ื งการเขียนสตู รโครงสรา้ งสารประกอบอินทรีย์และไอโซเมอร์ ไป
แจกสมาชกิ ในกล่มุ แตล่ ะกลุ่มรว่ มกนั ศึกษาใบความรู้ที่ 2 เรือ่ งการเขียนสตู รโครงสรา้ งสารประกอบอนิ ทรยี ์
และไอโซเมอร์

7. นักเรียนและครรู ่วมกันอภิปรายเก่ียวกับความหมายและการเขยี นสตู รโครงสร้างของ สารประกอบ
อินทรยี ต์ ามใบความรู้ที่ 2 เรอื่ งการเขียนสตู รโครงสร้างสารประกอบอินทรียแ์ ละไอโซเมอร์ โดยครูอภิปราย
เกี่ยวกับการเขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ คือ สูตรทีน่ อกจากจะแสดงจำนวนอะตอม ของธาตทุ ่ี
เปน็ องคป์ ระกอบของสารแลว้ ยังแสดงถึงลักษณะการจดั เรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกลุ ซ่ึงทำให้
ทราบว่ามธี าตุใดบ้าง อย่างละกอี่ ะตอม แตล่ ะอะตอมยดึ เหนย่ี วกับอะตอมอื่น ๆ อย่างไรสูตรโครงสร้างของ
สารประกอบอนิ ทรียเ์ ป็นสตู รทีแ่ สดงการ จดั เรียงอะตอมของธาตตุ ่าง ๆ ในโมเลกุลของสารน้ัน ซง่ึ สามารถ
เขยี นได้โดยใช้สตู รโครงสร้างของลิวอสิ แต่อาจทำไดไ้ มส่ ะดวกจึงมักเขียนแสดงดว้ ยสูตรโครงสร้างแบบย่อ
โดยแสดงเฉพาะพันธะคูห่ รือพนั ธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน สว่ นอะตอมอ่นื ทส่ี ร้างพนั ธะกบั คาร์บอน
ใหเ้ ขียนไว้ข้างอะตอมของคาร์บอนโดยไมต่ ้องแสดงพันธะแล้วเขียนตวั เลขแสดงจำนวนอะตอมกำกบั ไว้ ถ้ามี
กลุ่มอะตอมท่ีเหมือนกันมากกว่าหนงึ่ หม่ใู หเ้ ขยี นในวงเลบ็ แล้วระบจุ ำนวนกลุ่มอะตอม

8. ตวั แทนกลมุ่ รบั แบบฝึกทักษะที่ 2 ไปแจกสมาชกิ ในกลมุ่ แต่ละกลุ่มรว่ มกนั ทําแบบฝึกทักษะ
ขอ้ ที่ 1-3

9. ครแู สดงวธิ ที าํ ให้ดูเปน็ ตัวอย่าง ข้อละ 1 ตวั อยา่ ง นักเรียนออกมาแสดงวิธที าํ บนกระดาน
กลุ่มละ 2 ข้อ

10. นกั เรียนดแู บบจำลองโมเลกลุ 3 มิติ ของ CH4 แล้วรว่ มกันอภปิ รายทำการเปรียบเทียบกับสูตร
โครงสร้างแบบลวิ อิสซึ่งเปน็ การจัดเรียงโมเลกลุ แบบ 2 มิติ ตามประเด็นดงั นี้

- การจัดเรียงตวั ของอะตอมต่าง ๆ ในโมเลกุลอยู่ในระนาบเดียวกนั หรอื ไม่อยา่ งไร
(แนวคำตอบ ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน มีการวางตัวอยู่กันคนละระนาบทำให้เกิดเปน็ โครงสร้าง 3

มติ ิ )
- มมุ พันธะรอบอะตอมคาร์บอนเหมือนกนั หรือแตกต่างกันอยา่ งไร
(แนวคำตอบ แตกต่างกัน ถ้าเป็นมุมพันธะรอบอะตอมคาร์บอนที่เป็นพันธะเดี่ยวจะมีมุม

พันธะ 109.5O ถ้าเป็นมุมพันธะรอบอะตอมคาร์บอนที่เป็นพันธะคู่จะมีมุมพันธะ 120O ถ้าเป็นมุมพันธะ
รอบอะตอมคารบ์ อนทเ่ี ปน็ พนั ธะสามจะมีมุมพนั ธะ 180O )

11. นกั เรยี นสามารถสรุปการเขียนสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์ได้

5

(คาบ 3-4)
12. ครูใชค้ ำถามกระตนุ้ นกั เรียนประเด็นดังนี้
- นักเรยี นคดิ ว่าสารประกอบอินทรยี ์มสี ตู รโมเลกุลเหมือนกัน จะมสี ูตรโครงสร้างแตกต่างกนั ได้

หรอื ไม่
(แนวคำตอบ ได้ )

13. จากน้นั ครยู กตัวอย่างสูตรโครงสร้าง C4H10 ทีแ่ ตกต่างกัน 2 โครงสรา้ ง และบอกกับนักเรยี นวา่
ปรากฏการณน์ ีเ้ รียกว่า ไอโซเมอรร์ ิซึม แต่ยังสามารถมีไดอ้ ีกหลายโครงสรา้ งที่แตกต่างกันครูเปิดโอกาสให้
นกั เรียนออกมาทำหนา้ กระดานโดยมีคะแนนใหห้ ากกลุ่มใดทสี่ ามารถสง่ ตวั แทนมาทำหน้ากระดานได้รวดเรว็
และถูกต้องแลว้ รว่ มกันอภปิ รายความหมายของสูตรโครงสร้างแบบโซ่ตรง โซ่กิ่ง โซเปิด

14. นักเรียนแตล่ ะกลุ่มออกมารบั ชุดอปุ กรณ์ทดลองการศกึ ษารปู แบบโมเลกลุ แล้วทำกิจกรรมตาม
คำสั่งใบกจิ กรรมที่ 2 การจัดเรียงอะตอมของคารบ์ อนในสารประกอบอินทรีย์

ข้นั อธบิ ายและลงข้อสรุป

15. หลังจากเสรจ็ สิ้นการทดลองครูขอตัวแทนออกมานำเนอหน้าชน้ั เรยี นโดยทำการจับฉลากสุ่มกลุ่ม
ออกมานำเสนอหน้าชน้ั เรยี นแต่จะมีคะแนนเพ่ิมให้

16. ครูและนักเรยี นร่วมกันสรุปผลจากการทดลองอีกหนึ่งคร้ัง และครูอภิปรายถงึ โครงสรา้ งของสาร
ที่มีสูตรโมเลกุล C5H10 และให้ความรู้เพิ่มเติมอีกว่านอกจากจะมีโครงสร้างแบบโซ่เปิดแล้วยังมีแบบวง หาก
กลุ่มใดสามารถทำไดค้ รูจะมคี ะแนนเพมิ่ ให้

ขนั้ ขยายความรู้

17. นักเรียนแต่ละกลุม่ ระดมความคิดและนำความรู้ที่ได้ตอบคำถามท้ายใบกจิ กรรมที่ 2 การจัดเรียง
อะตอมคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรีย์

18. นกั เรียนทำแบบฝึกทักษะที่ 2 การเขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี ์ และไอโซเมอริ
ซมึ ข้อ 4 และ 5

19. นกั เรยี นทำแบบทดสอบหลงั เรยี นเร่ืองการเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรียแ์ ละไอโซ
เมอริซึม ใน Google form

ขั้นประเมิน

20. แบบฝกึ ทักษะที่ 2 การเขยี นสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ และไอโซเมอริซึม
21. ใบกิจกรรมที่ 2 เรอ่ื งการจดั เรียงอะตอมของคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์

6

22. แบบทดสอบกอ่ นเรียน - หลังเรียนเรื่องการเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี แ์ ละไอ
โซเมอรซิ มึ

23. แบบประเมินผเู้ รยี นรายบคุ คล รายกลุ่ม รายงานการทดลองและปฏิบตั กิ ารทดลอง

เม่ือศึกษาพร้อมแล้วกเ็ รมิ่
กิจกรรมกนั เลย

พยายามเขา้ นะ เด็ก
ๆ

ใบความรทู้ ่ี 2 7

การเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรีย์ และไอโซเมอริซมึ รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33221
หนว่ ยท่ี 11 เคมีอนิ ทรีย์
ชัน้ มธั ยมศึกษาปที ่ี 6

สูตรโครงสร้าง คอื สตู รท่นี อกจากจะแสดงจํานวนอะตอมของธาตุท่ีเปน็ องคป์ ระกอบของสารแลว้
ยังแสดงลกั ษณะการจดั เรยี งอะตอมของธาตตุ ่าง ๆ ในโมเลกลุ ซ่งึ ทาํ ให้ทราบวา่ มธี าตุใดบ้าง อยา่ งละกี่อะตอม
แตล่ ะอะตอมยึดเหนยี วกบั อะตอมอ่ืน ๆ อยา่ งไร โดยท่วั ไปสามารถเขยี นสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบ
คารบ์ อนได้ 4 วธิ ตี ามความเหมาะสมดังน้ี

ก. สูตรโครงสรา้ งแบบเส้นหรือแบบลิวอิส (Extended structural formula)
วธิ นี ี้เปน็ การเขียนสูตรท่แี สดงรายละเอยี ดของชนดิ ของพันธะและตําแหน่งที่อยใู่ นโมเลกลุ ทัง้ หมด

เหมาะสําหรับโมเลกุลขนาดเล็ก หรอื โมเลกลุ ท่ีไม่ซับซ้อนมากนกั สูตรโครงสรา้ งมีท้งั แบบจดุ และแบบเส้น
ข. สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ (Condensed structural formula)
วธิ ีนเ้ี ปน็ การเขยี นสัญลักษณข์ อง C ต่อเน่อื งกนั โดยไมต่ ้องแสดงพนั ธะแบบเส้น (ยกเว้นพนั ธะคูแ่ ละ

พันธะสาม) สว่ นอะตอมของธาตุอื่น ๆ ท่เี กิดพันธะกบั C อะตอมใด ใหเ้ ขยี นไวต้ ิดกับ C อะตอมน้ันโดยไมต่ ้อง
แสดงพันธะและถ้าโครงสรา้ งมีลักษณะซ้ำ ๆ กันให้ใช้วงเล็บแทนการเขียนทง้ั หมดได้

ตารางที่ 2.1 สูตรโมเลกุล และโครงสรา้ งลวิ อสิ ของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด

ชือ่ สาร / สตู รโครงสรา้ ง โครงสร้างแบบยอ่
สูตรโมเลกลุ โครงสร้างลวิ อิส

C5H12 CH3CH2CH2CH2 CH3 หรือ
(Pentane) CH3(CH2)3 CH2
เพนเทน
(CH3)2CHCH2CH3
C5H12
2-เมทิลเพนเทน CH2=CHCH2CH2CH3

(2-Methyl
Pentane)
(ไอโซเพนเทน)

C5H10
เพนทนี
(Pentene)

8

ตารางที่ 2.1 สูตรโมเลกุล และโครงสรา้ งลิวอิสของสารประกอบอนิ ทรีย์บางชนดิ (ต่อ)

ชอื่ สาร / สตู รโครงสรา้ ง
สูตรโมเลกุล
โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบยอ่
C6H12
ไซโคลเฮกเซน
(Cyclohexane)

C6H10
ไซโคลเฮกซนี
(Cyclohexene)

C3H6O CH3COCH3 หรอื (CH3)2CO
โพรพาโนน CH3CH2OH
(Propanone)
(แอซิโตน) HCHO หรือ H2CO
HCOOH หรอื HCO2H
C2H6O
เอทานอล CH3COOH
(Ethanol)

CH2O2
เมทานาล
(Methanal)

CH2O2
กรดเมทาโนอกิ
(Methanoic Acid)
(กรดฟอรม์ ิก)

C2H4O2
กรดเอทาโนอิก
(Ethanoic acid)
(กรดแอซตี ิก)

9
ค. สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ บางส่วนหรอื แบบผสม (Partially extended structural formula) เป็น
การเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่ออีกประเภทหน่งึ โดยผสมระหวา่ งแบบ ก. และ ข. เพ่ือต้องการเน้นบางอยา่ ง
ใหเ้ ด่นชดั ขน้ึ การเขยี นสตู รประเภทนมี้ ักจะแสดงพันธะระหว่าง C กับ C สาํ หรบั พันธะระหว่าง C กบั อะตอม
อืน่ ๆ จะแสดงหรือไมก่ ็ได้
ง. สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม (Bond- line structural formula) เหมาะสําหรบั โมเลกลุ ใหญ่ ๆ
ทีม่ ีจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนมาก ๆ ในสตู รโครงสรา้ งแบบนี้ไม่ต้องแสดงอะตอมของ C หรอื อะตอมของ H
ทเี่ กาะกับ C ใหใ้ ช้เส้นตรงแทนโครงสรา้ งโดยตรง จุดตดั ของเส้นตรงจะแสดงตําแหน่งของ - จุดปลายของ
โครงสรา้ งถ้าไมม่ ีอะตอมอื่นเขียนไว้แสดงว่าเป็นอะตอม C เชน่ ใช้เสน้ ตรงแทนพนั ธะระหว่างคาร์บอน ถา้ มี
จานวนคาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอมให้ใชเ้ สน้ ต่อกันแบบซกิ แซกแทนสายโซ่ของคาร์บอนท่ีปลายเสน้ ตรง
และแต่ละมุมของสายโซ่แทนอะตอมของคารบ์ อนทตี่ ่ออยู่กับไฮโดรเจนในจํานวนที่ทาํ ให้คาร์บอนมีเวเลนซ์
อิเล็กตรอนครบ 8 ถา้ ในโมเลกลุ มีหมอู่ ะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ลากเส้นต่อออกมาจากสาย
โซแ่ ละใหจ้ ุดตัดของสายโซ่แทนอะตอมของคารบ์ อน
เช่น

เขยี นเป็น

เขียนเปน็
สำหรับโมเลกุลที่เปน็ วง ให้เขียนพันธะแสดงตามรปู เหลีย่ มทเ่ี ป็นวงนั้น

เขยี นเป็น

เขยี นเป็น

เขยี นเป็น

การเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม นิยมใช้กับสารอินทรยี ท์ ่มี ีโครงสร้างแบบวงหรือโมเลกลุ ขนาด
ใหญ่ เน่ืองจากเขียนไดส้ ะดวกและรวดเร็วกว่าโครงสรา้ งแบบอน่ื ๆ

10

ตารางที่ 2.2 สูตรโครงสร้างแบบยอ่ และสตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุมของสารประกอบอนิ ทรยี ์บางชนดิ

โครงสร้างลวิ อิส โครงสร้างแบบยอ่ โครงสร้างแบบเสน้ และมมุ

CH3CH2CH=CHCH3

CH3
BrCH=CCH2COCl

หรอื
BrCH=C(CH3)CH2COCl

(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2

โครงสรา้ งของสารอนิ ทรีย์มีโครงสร้างเป็นสามมิติ ซ่ึงอะตอมของธาตมุ ีการจัดเรยี งอะตอมเปน็ สามมิติท่ี
มีมมุ ตา่ ง ๆ ดังตัวอยา่ งต่อไปน้ี

11
ตารางท่ี 2.3 สูตรโครงสรา้ งแบบลิวอิสและแบบจำลองโมเลกลุ 3 มิติ ของสารประกอบอนิ ทรียบ์ างชนิด

ชอ่ื สาร / สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอสิ แบบจำลองโมเลกุล 3 มติ ิ

CH4
มีเทน
(Methane)

C2H6
อเี ทน
(Ethane)

C3H8
โพรเพน
(Propane)

C4H10
บิวเทน
(Buthane)

C4H10
2-เมทิล โพรเทน
(2-Methyl propane)
(ไอโซบิวเทน)

C6H6
เบนซีน
(Benzene)

12

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ไอโซเมอรซิ มึ (Isomerism) หมายถึง ปรากฏการณท์ ีส่ ารประกอบอินทรยี ์มสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกัน แต่
มีสมบัติต่างกัน และเรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ (Isomer) ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มี
สตู รโครงสรา้ งตา่ งกันจะเรยี กวา่ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง (structural isomer)

ตารางที่ 2.4 สมบัติบางประการของสารประกอบอนิ ทรีย์ที่มสี ตู รโมเลกลุ C4H10

สตู รโครงสร้าง โครงสร้างของสารประกอบ จุดหลอมเหลว จดุ เดอื ด ความหนาแน่นท่ี
(°C) (°C) 20 °C (g/cm3)

CH3-CH2-CH2-CH3 -138.3 -0.5 0.573

CH3 -159.4 -11.7 0.551
CH3-CH-CH3

เมอ่ื พจิ ารณาโครงสร้างของ C4H10 แบบแรกมีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซย่ าวเรยี กโครงสร้างแบบ
น้ีว่า โซ่ตรง (Straight chain) ส่วนแบบท่ี 2 มีหมู่เมทลิ (-CH3) ตอ่ กบั อะตอมของคาร์บอนทเี่ ป็นโซย่ าว เรียก
โครงสร้างแบบนีว้ า่ โซก่ ิ่ง (Branched chain) โครงสรา้ งทงั้ สองแบบเรยี กว่า โซ่เปิด (open chain) และยัง
พบว่าโครงสร้างทั้งสองมีสมบัติต่างกัน โดยโซ่ตรงจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลวและความหนาแน่นมากกว่า
แบบโชก่งิ แสดงว่าโครงสรา้ งของโมเลกุลมีผลต่อสมบตั ิของสารประกอบอนิ ทรีย์

โครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์
1. โครงสร้างโซ่ตรง (Straight chain) เป็นโครงสร้างที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว โดยยึด
อะตอมของ คาร์บอนเป็นสายของโซ่ สว่ นอะตอมของธาตอุ นื่ ๆ เป็นส่วนประกอบของโซ่ ไมถ่ อื วา่ เป็นกง่ิ

12

13
34

2. โครงสรา้ งโซ่กง่ิ (Branched chain) เปน็ โครงสร้างทีห่ มอู่ ะตอมของคาร์บอนต่อแยกจากสายยาว เกดิ
เปน็ ก่ิงขนึ้ โดยสายของอะตอมคารบ์ อนทย่ี าวทส่ี ดุ เรียกวา่ โซห่ ลกั และอะตอมคาร์บอนท่ีแยกออกไปเรียกว่าโซก่ งิ่

กง่ิ (Branch)

หลักการเขยี นไอโซเมอร์
1. พจิ ารณาจากสตู รโมเลกลุ ก่อนวา่ เปน็ สารประเภทใด
2. เมอื่ ทราบว่าเป็นสารประเภทใดแลว้ จึงนาํ มาเขียนไอโซเมอร์
3. ถ้าเป็นสารพวกโซ่เปิด (Open Chain หรือ Acyclic) มักจะเริ่มเขียนไอโซเมอร์จากตัวที่มี C ต่อกัน

เป็นสายตรง ยาวที่สดุ กอ่ นหลังจากนัน้ จึงลดความยาวของ C สายตรงลงคร้ังละอะตอม
4. ในกรณีที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเริ่มจากวงที่เล็กก่อน คือเริ่มจาก C

อะตอม แลว้ ถงึ เพ่ิมเปน็ 4 อะตอม ตามลาํ ดบั
การพิจารณาว่าสารคหู่ น่ึงเปน็ ไอโซเมอรก์ ันหรือไม่

1. ถา้ ประกอบดว้ ยธาตตุ า่ งชนิดกัน จะไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กัน
2. ถ้าประกอบดว้ ยธาตชุ นิดเดียวกัน และจํานวนอะตอมเทา่ กนั จะต้องพจิ ารณาข้ันต่อไป

14

ก) ถ้าสตู รโครงสร้างเหมือนกัน จะเปน็ สารชนดิ เดยี วกัน ไม่เป็นไอโซเมอร์กัน เชน่
12

34

สารท้ัง 4 ตวั มสี ตู รโครงสรา้ งเหมอื นกนั และสูตรโมเลกลุ เหมือนกันคือ C6H14 จึงไมเ่ ปน็ ไอโซเมอร์กนั
ข) ถา้ สตู รโครงสร้างต่างกนั จะเปน็ เป็นไอโซเมอร์กัน เช่นสารทมี่ สี ูตรโมเลกลุ เปน็ C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์
ดังน้ี

1 23

สาํ หรับสารทม่ี ีสูตรโมเลกลุ เป็น C4H8 มไี อโซเมอรท์ ี่เปน็ โซเ่ ปดิ 3 ไอโซเมอร์ โดยเป็นโซต่ รง 2 ไอโซเมอร์
โซ่ถึง 1 ไอโซเมอร์ และแบบวงปดิ อีก 2 ไอโซเมอร์ ดังนี้

15
12

34

5

การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน หรือการเกิดไอโซเมอร์จากโช่
กิ่งจากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตําแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน
ทําให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ทําให้มี
สารประกอบอินทรีย์เปน็ จํานวนมาก

16

สรปุ การพิจารณาสารคูห่ น่ึงเปน็ ไอโซเมอร์กนั ตามแผนภาพดงั นี้

พิจารณาการเป็นไอโซเมอร์

1. สูตรโมเลกลุ เท่ากนั

Yes No

2. สตู รโครงสรา้ งต่างกนั ไม่เป็นไอโซเมอร์ สารต่างชนดิ กนั

Yes No

เป็นไอโซเมอรก์ นั ไม่เปน็ ไอโซเมอร์ สารชนิดเดียวกัน

17

แบบฝึกทกั ษะท่ี 2 รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33221
หน่วยที่ 1 เคมีอนิ ทรีย์
การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรียแ์ ละไอโซเมอร์ ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6

ช่ือ.......................................................................................ชน้ั ม.6/…………………..เลขท.่ี .................

คำชี้แจง ให้นักเรยี นศึกษาใบความรทู้ ี่ 2 เรือ่ งการเขียนสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรียแ์ ละไอโซเมอร์

แล้วตอบคำถามต่อไปนี้

1. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบย่อ กับแบบเส้นและมุมของสารประกอบอินทรียต์ อ่ ไปน้ี

ข้อ สตู รโครงสรา้ ง

ลวิ อสิ แบบยอ่ เส้นและมุม

ก

ข

ค

ง

18

ข้อ สตู รโครงสร้าง

ลวิ อิส แบบยอ่ เส้นและมุม

จ

ฉ

ช

ซ

ฌ

ญ

19

2. จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบลวิ อิสกับโครงสรา้ งแบบใชเ้ ส้นและมมุ ของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนี้

ขอ้ แบบย่อ สูตรโครงสร้าง เสน้ และมมุ
แบบลวิ อิส

ก CH3(CH2)4CH3

ข CH3CH=C(CH3)2

ค CH3COCl

ง (CH3)2O

จ CH3CONH2

ฉ (CH3)2CHCH2C(CH3)3

ช CH3COOCH3

20

3. จงเขียนสตู รโครงสรา้ งแบบย่อและโครงสรา้ งลิวอิสผสมกับแบบยอ่ ของสารประกอบอนิ ทรียต์ ่อไปน้ี

ข้อ เสน้ และมมุ สตู รโครงสรา้ ง แบบลวิ อิสผสมแบบย่อ
แบบย่อ

ก

ข

ค

ง

จ

ฉ

21

4. จงเขยี นสูตรโครงลิวอสิ กับโครงสร้างแบบใช้เส้นและมมุ ของสารประกอบอนิ ทรียต์ ่อไปนี้

ก (CH3CH2)2CHCH3 กบั CH3CH2C(CH3)3

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ข กับ

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ค CH3COOCH3 กับ CH3CHCH2CH3
OH

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ง CH3OCH3 กบั CH3CH2OH

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

จ CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ฉ CH2=CHCH(CH3)2 กับ (CH3)2CHCH=CH2

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ช (CH3)3N กับ CH3NHCH2CH3

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ซ (CH3)2CCl2 กับ (CH3)2CHCH2Cl

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

ฌ กบั

……………………………………………………………………………………………………………………………………………
ญ กบั

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

22

5. จงเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทีเ่ ปน็ ไปไดท้ ง้ั หมดของสารประกอบอินทรียท์ ี่มีคารบ์ อนและไฮโดรเจนเปน็

องคป์ ระกอบเทา่ น้ัน โดยกำหนดใหม้ คี ารบ์ อน 6 อะตอม และมโี ครงสรา้ งและพันธะระหว่างอะตอม

ของคารบ์ อน ดงั น้ี

ก. โซเ่ ปิดท่มี พี นั ธะเดี่ยวทัง้ หมด

สตู รโมเลกุล สตู รโครงสรา้ งแบบเส้นและมุม

23

ข. แบบวงที่มพี ันธะเดีย่ วท้ังหมด สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม
สูตรโมเลกลุ

24

ค. โซ่เปดิ ที่มพี นั ธะคู่ 1 พนั ธะ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม
สูตรโมเลกลุ

25

ง. โซ่เปดิ ที่มพี นั ธะสาม 1 พนั ธะ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม
สูตรโมเลกลุ

ใบกจิ กรรมท่ี 2 26

การจัดเรยี งอะตอมคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์ รายวชิ าเคมี 4 รหสั ว33221
หนว่ ยท่ี 1 เคมอี นิ ทรีย์
ชน้ั มธั ยมศึกษาปที ี่ 6

คำชแี้ จง ใหส้ มาชิกในแต่ละกลุ่ม ศกึ ษาใบกิจกรรม ปฏบิ ตั ิกจิ กรรมการทดลองตาม
ขัน้ ตอน บันทึกผลการปฏิบัติกจิ กรรมการทดลองลงในใบรายงานกิจกรรมทค่ี รู
แจกให้ พร้อมมอบหมายให้ตัวแทนกลมุ่ รายงานผลการปฏบิ ตั กิ จิ กรรม

การทดลอง 11.1 ปฏกิ ิริยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์
วนั ทท่ี ำการทดลอง......................................................................................

สมาชกิ ในกลมุ่ ท.่ี .............ชั้น ม.6/....................
1.......................................................................................เลขท่.ี .................หน้าที.่ ...............................................
2........................................................................................เลขที่..................หน้าท่ี..... ..........................................
3........................................................................................เลขที่..................หน้าที่..... ..........................................
4........................................................................................เลขท่.ี .................หนา้ ที.่ ..............................................
5........................................................................................เลขท่.ี .................หน้าท.ี่ ..............................................
6........................................................................................เลขท่.ี .................หน้าที่...............................................
จุดประสงค์การทดลอง

1. ตอ่ เเบบจำลองแสดงโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์แบบตา่ งๆตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน
และไฮโดรเจนทีก่ ำหนดได้

2. เขียนโครงสรา้ งลิวอสิ และแบบเส้นและมมุ ของแตล่ ะไอโซเมอร์ได้
3. อธบิ ายการเกดิ ไอโซเมอร์และผลชองการเกิดไอโซเมอรไ์ ด้
วิธกี ารทดลอง
...................................................................................................................................................... ........................
........................................................................................................... ...................................................................
............................................................................................................................. .................................................
..............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .................................................
............................................................................................................................. .................................................
..............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. .................................................
............................................................................................................................. .................................................
..............................................................................................................................................................................

ตารางบนั ทึกผลการทดลอง 27
ตอนที่ 1 : C5H12 (พันธะเดีย่ วทั้งหมด) โครงสร้างแบบยอ่ โครงสร้างแบบเส้นและมมุ

แบบจำลองโมเลกุล 3 โครงสรา้ งอวิ ลิสแบบเสน้
มติ ิ

ตอนท่ี 2 : C5H10 (1 พนั ธะคู่) 28
แบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ โครงสรา้ งอิวลสิ แบบเสน้ โครงสรา้ งแบบย่อ โครงสรา้ งแบบเส้นและมุม

สรปุ และอภิปรายผลการทดลอง
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

29

คำถามหลงั การทดลอง
1. เมื่อต่อคาร์บอน 5 อะตอมด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด จะมีสูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร และจะมีได้กี่ไอโซเมอร์
แตล่ ะไอโซเมอร์ มโี ครงสร้างอยา่ งไร ?
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. ถ้าต่อแบบจำลองโดยใช้คาร์บอน 5 อะตอม แต่เปลี่ยนพันธะเดี่ยวเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จะมีสูตรโครงสูตร
โมเลกุลเปน็ อย่างไรและจะได้ก่ไี อโซเมอร์ แตล่ ะไอโซเมอร์มโี ครงสรา้ งอย่างไร?
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C5H10 มีไอโซเมอร์ที่เป็นแบบวงกี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มี
โครงสรา้ งเปน็ อย่างไร?
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

30

แบบทดสอบหลังเรยี น รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33121
การเขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบอินทรยี แ์ ละไอโซเมอรซิ มึ หนว่ ยที่ 1 เคมอี ินทรยี ์
ชัน้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6

คาํ ช้แี จง จงทําเครื่องหมาย X ลงในกระดาษคาํ ตอบท่ีครูแจกให้ เลอื กคาํ ตอบที่ถูกตอ้ งท่ีสดุ เพยี งคาํ ตอบเดียว

แบบทดสอบมี 10 ขอ้ (ข้อละ 1 คะแนน)

แบบทดสอบหลังเรียน
เร่ือง การเขียนสูตรโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี แ์ ละไอโซเมอริซึม ใน Google form

เปน็ ยงั ไงบา้ งเดก็ ๆ
ไมย่ ากเลยใช่มั๊ยจะ๊

31

บรรณานกุ รม

วรี ชาติ สวนไพรนิ ทร์. (2553). คูม่ ือเตรยี มสอบรายวชิ าเคมีเพมิ่ เติม เล่ม 5 . กรุงเทพฯ: ภมู ิบัณฑติ .
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2558). หนังสอื เรยี นรายวิชาเพมิ่ เติม เคมี เลม่ 5

ชน้ั มธั ยมศึกษาปีท่ี 4 – 6 กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์ (พมิ พ์ครงั้ ที่ 7) . กรงุ เทพมหานคร:
โรงพมิ พ์ สกสค. ลาดพรา้ ว
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2554). คู่มอื ครู รายวชิ าเพิ่มเติม เคมี เลม่ 5
ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 4 – 6 กลุ่มสาระการเรียนรู้วทิ ยาศาสตร์ (พมิ พ์คร้ังท่ี 1) . กรุงเทพมหานคร:
โรงพิมพ์ สกสค. ลาดพร้าว
สมพงษ์ จันทร์โพธ์ศิ รี. (2553). เคมอี นิ ทรีย์ เลม่ 1. กรุงเทพมหานคร: วิทยพัฒน์.
สมพร เพลินใจ. (2561). เคมีอนิ ทรยี .์ ปทุมธานี: มหาวทิ ยาลัยเทคโนโลยรี าชมงคล ธัญบุร.ี
สมพล มงคลพิทกั ษ์สขุ . (2553). สรปุ เข้มหวั ใจเคมี ม.4 – 6. กรงุ เทพมหานคร : science center.

32

ภาคผนวก

33

แนวคำตอบแบบฝึกทกั ษะท่ี 2 รายวชิ าเคมี 4 รหสั ว33221
หน่วยท่ี 1 เคมอี นิ ทรยี ์

ชั้นมัธยมศกึ ษาปีท่ี 6

คำชีแ้ จง ให้นกั เรียนศึกษาใบความรู้ที่ 2 แลว้ ตอบคำถามต่อไปนี้

1. จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบย่อ กับแบบเสน้ และมุมของสารประกอบอนิ ทรีย์ตอ่ ไปน้ี

ขอ้ สูตรโครงสรา้ ง

ลวิ อสิ แบบย่อ เส้นและมุม

HHHHHH CH3CH2CH2CH2CH2CH3
หรือ
ก HCCCCCCH

HHHHHH CH3(CH2)4CH3

(CH3)2CHCH2CH2CH=CH2
ข หรือ

(CH3)2CH(CH2)2CH=CH2

ค (CH3)3C(CH2)2C CH

CH3

ง CH3CH2CHCH2C(CH3)3
หรอื

CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3

O

จ CH3COOH หรือ OH
CH3CO2OH

34

1. จงเขยี นสตู รโครงสร้างแบบย่อ กบั แบบเส้นและมุมของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนี้ (ต่อ)

ข้อ สูตรโครงสรา้ ง เส้นและมุม
ลิวอิส แบบยอ่

ฉ CH3CH2OH

ช

ซ

ฌ

ญ

35

2. จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งแบบลวิ อสิ กบั โครงสร้างแบบใชเ้ ส้นและมมุ ของสารประกอบอนิ ทรียต์ ่อไปน้ี

ข้อ แบบยอ่ สูตรโครงสรา้ ง เส้นและมมุ
แบบลิวอิส

ก CH3(CH2)4CH3

ข CH3CH=C(CH3)2

ค CH3COCl
ง (CH3)2O
จ CH3CONH2

ฉ (CH3)2CHCH2C(CH3)3

36

2. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบลิวอสิ กับโครงสร้างแบบใชเ้ ส้นและมุมของสารประกอบอนิ ทรยี ์ตอ่ ไปน้ี (ตอ่ )

ขอ้ แบบย่อ สูตรโครงสรา้ ง เสน้ และมุม
แบบลวิ อสิ

ช CH3COOCH3

3. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบยอ่ และโครงสร้างลวิ อิสผสมกับแบบยอ่ ของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปน้ี

ข้อ เส้นและมุม สตู รโครงสรา้ ง แบบลิวอสิ ผสมแบบย่อ
แบบย่อ

ก

ข
ค (CH3)2C=CHCH2OH

ง
หรอื

จ หรือ
CH3CH(OH)N(CH3)CH2C(CH3)3

ฉ CH2CH3COCH2CH3
หรอื (CH2CH3)2CO

37

4. สารประกอบอนิ ทรยี ์ในขอ้ ใดตอ่ ไปน้ีเป็นไอโซเมอรก์ ัน ถ้าไม่ได้เป็นไอโซเมอร์กนั ใหร้ ะบดุ ้วยว่าเปน็

สารชนดิ เดยี วกนั หรอื ไม่

ก (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3

…………………………………….…………………เปน็ ไอโซเมอรก์ ัน…………………………..………………………………

ข กบั

…………………………………….…………………เป็นไอโซเมอร์กัน…………………………..………………………………

ค CH3COOCH3 กับ CH3CHCH2CH3
OH

…………………………….…………ไมเ่ ปน็ ไอโซเมอรก์ ัน เป็นสารต่างชนิดเดียวกัน…………………………..………

ง CH3OCH3 กับ CH3CH2OH

…………………………………….…………………เป็นไอโซเมอร์กัน…………………………..………………………………

จ CH3(CH2)3CHO กบั (CH3CH2)2CO

…………………………………….…………………เป็นไอโซเมอร์กัน…………………………..………………………………

ฉ CH2=CHCH(CH3)2 กบั (CH3)2CHCH=CH2

……………………………….…………ไมเ่ ปน็ ไอโซเมอรก์ นั เป็นสารชนิดเดียวกัน…………………………..…………

ช (CH3)3N กบั CH3NHCH2CH3

…………………………………….…………………เปน็ ไอโซเมอร์กัน…………………………..………………………………

ซ (CH3)2CCl2 กับ (CH3)2CHCH2Cl

……………………………….…………ไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั เป็นสารต่างชนิดกนั ……………………………..…………

38

ฌ กับ

…………………………………….…………………เปน็ ไอโซเมอร์กัน…………………………..………………………………
ญ กับ

……………………………….…………ไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั เป็นสารชนิดเดยี วกัน…………………………..…………

5. จงเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น

องค์ประกอบเท่านั้น โดยกำหนดให้มีคาร์บอน 6 อะตอม และมีโครงสร้างและพันธะระหว่างอะตอมของ

คารบ์ อน ดงั นี้

ก. โซ่เปดิ ท่มี ีพันธะเดยี่ วท้ังหมด

สูตรโมเลกุล สตู รโครงสร้างแบบเส้นและมุม

1. 2.

Hexane 2-Methyl pentane
3. 4.

C6H14 2,3-Dimethyl butane
3-Methyl pentane
5.

2,2-Dimethyl butane

ข. แบบวงที่มีพันธะเดยี่ วท้ังหมด 39
สตู รโมเลกุล
สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุม
1. 2.

Cyclohexane 1-Methyl cyclopentane
3. 4.

1,2-dimethyl cyclobutane 1,3-dimethyl cyclobutane
5. 6.

C6H12 1,1-dimethyl cyclobutane 1-ethyl cyclobutane
7. 8.

1,2,3-Trimethyl cyclopropane 1-Ethyl-2-methyl cyclopropane
9. 10.

1-Propyl cyclopropane 1-Ethyl-1-methyl cyclopropane
11. 12.

1,2,2-Trimethyl cyclopropane 1-Propyl cyclopropane

40

ค. โซ่เปดิ ทม่ี พี ันธะคู่ 1 พันธะ สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม
2.
สูตรโมเลกลุ
1. 2-Methyl-1-pentene
4.
1-Hexane

3.

3-Methyl-1-pentene 4-Methyl-1-pentene
5. 6.

2,3-Dimethyl-1-Butene 3,3-Dimethyl-1-Butene
C6H12 7. 8.

2-Hexene 2-Methyl-2-pentene
9. 10.

3-Methyl-2-pentene 4-Methyl-2-pentene
11. 12.

2,3-Dmethyl-2-butene 2-Ethyl-2-butene
13.
3-Hexene

ง. โซ่เปดิ ที่มีพนั ธะสาม 1 พันธะ 41
สตู รโมเลกุล
1. สตู รโครงสร้างแบบเส้นและมุม
2.
1-Hexyne
3-Methyl-1-pentyne
3. 4.

2-Hexyne 4-Methyl-1-pentyne
6.
5.
C6H10 3,3-Dimethyl-1-butyne

3-Hexyne

7.

4-Methyl-2-pentyne

42

แนวคำตอบใบกิจกรรมที่ 2 รายวชิ าเคมี 4 รหสั ว33221
หน่วยท่ี 1 เคมีอนิ ทรีย์

ชั้นมธั ยมศกึ ษาปีที่ 6

การทดลองท่ี 11.1 การจัดเรยี งอะตอมคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์

จุดประสงค์การทดลอง
…………1…. …ต…อ่ …แ…บบ…จ…ำ…ล…อง…แ…ส…ดง…โค…ร…ง…สร…า้ …งข…อ…งส…า…ร…ป…ระ…ก…อ…บอ…ิน…ท…ร…ยี แ์…บ…บ…ต…า่ …งๆ…ต…า…ม…จำ…น…ว…น…อะ…ต…อ…ม…ขอ…ง……………
………………ค…า…ร์บ…อ…น…แ…ละ…ไ…ฮโ…ด…รเ…จ…น…ทีก่…ำ…ห…น…ดไ…ด…้ ………………………………………………………………………………………
…………2…. …เ…ขยี…น…โค…ร…ง…สร…้า…งล…ิว…อ…สิ ข…อ…ง…แต…่ล…ะ…ไอ…โ…ซเ…ม…อร…ไ์ …ด้……………………………………………………………………………
…………3…. …อ…ธ…บิ …าย…ก…าร…เ…กิด…ไ…อโ…ซ…เม…อ…ร์แ…ล…ะ…ผ…ลข…อ…ง…กา…ร…เก…ดิ …ไอ…โ…ซเ…ม…อร…ไ์ …ด้…………………………………………………………

วธิ ีการทดลอง

1. ใช้แบบจำลองอะตอมที่เป็นลูกพลาสติกกลม โดยให้สีดำแทนอะตอมของคาร์บอน สีขาวแทนอะตอมของ

ไฮโดรเจน และใชก้ า้ นไมห้ รอื กา้ นพลาสตกิ แทนพนั ธะ

2. นำลูกพลาสติกกลมจำนวน 5 ลูกมาต่อกันดว้ ยก้านพลาสติกใหเ้ ปน็ โซ่ยาว แล้วต่อลูกพลสติกกลมสีขาว เข้า

กับอะตอมของคาร์บอนให้ครบทุกพันธะ บันทึกผลโดยเขียนเปน็ โครงสร้างลวิ อสิ

3. เปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลจากข้อ2ให้เป็นแบบโซ่กิ่ง โดยใช้ลูกกลมและก้านพลาสติกเท่าเดิม บันทึกผลโดย

เขยี นโครงสรา้ งอิวลสิ

ตารางบันทึกผลการทดลอง

ตอนที่ 1 : C5H12 (พันธะเดยี่ วทัง้ หมด)

แบบจำลอง โครงสรา้ งอิวลิสแบบเส้น โครงสร้างแบบย่อ โครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม

โมเลกลุ 3

มติ ิ

HHHHH

HCCCCCH CH3(CH2)3CH3

HHHHH

HHHH

HCCCCH CH3CH(CH3)CH2CH3

HCH H
H HH

H C(CH3)4
HH
HCH

HCCCH

HCH
HH
H

43

ตอนที่ 2 : C5H10 (1 พันธะคู)่

แบบจำลองโมเลกลุ 3 โครงสร้างอวิ ลิสแบบเสน้ โครงสร้างแบบยอ่ โครงสร้างแบบเส้นและมุม
มิติ CH2= CH(CH)2CH3
HHH
H H
CCCCC

HHHHH

H HHH

H C C C C C H CH3CH=CHCH2CH3

HH HH

H HH CH2=CH(CH3)CH2CH3
CH2=CHCH(CH3)2
HCCCCH CH3CH=C(CH3)2

HCHH
H

H
H HH

HCCCCH

HCH
HHH

HH

HCCCCH

HHCH
HHH

44

สรปุ และอภปิ รายผลการทดลอง
……1…. ……เม…่อื …ต่อ…ค…า…รบ์…อ…น…5……อะ…ต…อ…ม…แล…ะ…ไฮ…โ…ด…รเ…จน……12……อะ…ต…อ…ม…ด…ว้ ย…พ…ัน…ธ…ะเ…ดีย่…ว…ท…งั้ ห…ม…ด…จ…ะ…ได…้โค…ร…งส…ร…้า…ง …3…แ…บบ……
……………หร…อื …3……ไอ…โซ…เ…มอ…ร…์ …ซ…ึ่งเ…ป…็นโ…ค…รง…ส…ร้า…ง…แ…บบ…โ…ซ…เ่ ป…ิด……………………………………………………………………………
……2…. ……ไอ…โซ…เ…มอ…ร…์ข…อง…โ…มเ…ล…กลุ……C…5…H1…2…เ…กดิ…จ…า…กก…า…ร…เป…ล…่ียน…ต…ำ…แ…หน…่ง…ข…อ…งค…า…รบ์…อ…น…จ…าก…โ…ซต่…ร…ง…เป…น็ …โซ…่ก…่ิง……………
……3…. ……เม…ื่อ…ต่อ…แ…บ…บ…จ…ำล…อ…งโ…ด…ย…ใช…ค้ …าร…์บ…อ…น…5…อ…ะ…ต…อม…เ…ชน่…เ…ด…ียว…ก…ัน……แต…่ใ…ห…้มีพ…ัน…ธ…ะ…ค…ู่ระ…ห…ว…า่ ง…อ…ะต…อ…ม…ข…อง……………
……………คา…ร…์บ…อน……1…พ…นั …ธะ……ไ…ด้โ…ค…รง…ส…ร้า…ง…ท…ี่เป…น็ …โซ…่เ…ปดิ……5…แ…บ…บ…ห…ร…อื …5…ไ…อ…โซ…เม…อ…ร…์ …ซ่ึง…เก…ิด…ก…า…รเ…ป…ลี่ย…น………………
……………ตำ…แ…ห…น…่งข…อ…งพ…ัน…ธ…ะ…ค่แู…ล…ะ…ต…ำแ…ห…น…่งข…อ…ง…โซ…่ก…่ิง …………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
คำถามหลังการทดลอง
1. เมื่อต่อคาร์บอน 5 อะตอมด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด จะมีสูตรโมเลกลุ เป็นอย่างไร และจะมีได้กี่ไอโซเมอร์ แต่
ละไอโซเมอรม์ ีโครงสรา้ งอย่างไร ?
…………เม…อ่ื …ตอ่…ค…า…รบ์…อ…น…5……อะ…ต…อ…ม…ดว้…ย…พ…ัน…ธะ…เ…ด่ยี…ว…ท…้ังห…ม…ด…จ…ะม…ีส…ูต…ร…โม…เล…ก…ุล…เป…น็ …C…5…H…12……แล…ะ…จ…ะไ…ด…้โค…ร…งส…ร…า้ ง……3…ไอโซเมอร์
…………แต…่ล…ะ…ไอ…โ…ซเ…ม…อร…ม์ …ีโค…ร…ง…สร…้า…งด…งั …น…้ี …………………………………………………………………………H………H………H………
………………………………H………………H………………H………………H………………H……………………………………………………H……………………H………………H……………………H………………………………………………H……………………C……………………H…………
………H………C………C………C………C………C………H…………H………C…………C………C…………C………H……H…………C…………C…………C…… H
………………H………H………H………H………H…………………………H…………C………H…………H………………………H…………C…………H……
…2.…ถ…้า…ต่อ…แ…บ…บ…จ…ำล…อ…งโ…ด…ย…ใช…้ค…าร…์บ…อ…น…5……อะ…ต…อ…ม…แ…ต…่เป…ลH…ี่ย…น…พH…ันHธ…ะ…เด…ี่ย…ว…เป…็น…พ…ัน…ธะ…ค…ู่ …1…พ…ัน…ธะ…H…จะ…ม…ีสH…ูต…รโ…คH…รง…ส…ูตร
โมเลกุลเป็นอย่างไรและจะได้กไ่ี อโซเมอร์ แตล่ ะไอโซเมอรม์ ีโครงสร้างอยา่ งไร?
…………เม…่ือ…ต่อ…ค…า…ร์บ…อ…น…5……อะ…ต…อ…ม……แต…่เ…ปล…่ีย…น…พ…ัน…ธะ…เ…ด่ีย…ว…เป…็น…พ…ัน…ธ…ะค…ู่ …1……พ…ัน…ธะ……จ…ะม…สี …ูต…ร…โม…เล…ก…ลุ …เป…็น…C…5…H…10…
…………แล…ะ…จ…ะไ…ด…้โค…ร…งส…ร…า้ ง……5 …ไอ…โ…ซเ…ม…อร…์ …เป…็น…โซ…ต่ …ร…ง …2……ไอ…โซ…เ…ม…อร…์ …แ…ล…ะโ…ซ…่กงิ่……3…ไ…อโ…ซ…เม…อ…ร์…แ…ต…่ล…ะ…ไอ…โซ…เ…มอ…ร…์
……………………โมซH……ีโต่ ค……รร……งงส……2รC……า้ โ……งคด……รงั ง……นสC……ี้รา้……ง…………CH……………………CH……………………CH……………………H…………………………H……………………CH…………………C…………………CH……………………CH……………………CH……………………H…………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………โ…ซ…ก่ ิ่ง……3…โH…คร…ง…สร…้าH…ง………H…………H…………H…………………………………H………H……………………H…………H………………
…………………H……………………H…………H……………………………H……………………H…………H…………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………H…………C…………C…………C…………C…………H………H…………C…………C…………C…………C…………H………………………………
…………………H…………C…………H…………H………………………………………H…………C…………H…………………………………………
…………………………………………………………H………………H…………………………H…………………………………………………………H………………………………H…………H…………H………………………………………………………………………………………………

HCCCCH

HHCH

HHH

45

3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C5H10 มีไอโซเมอร์ที่เป็นแบบวงกี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มี
โครงสรา้ งเป็นอยา่ งไร?
………สา…ร…ป…ระ…ก…อ…บ…อนิ…ท…ร…ีย…์ท…มี่ ีส…ตู …ร…โม…เล…ก…ลุ …C…5…H…10…ม…ีไอ…โ…ซเ…ม…อร…ท์ …เ่ี ป…น็…แ…บ…บ…ว…ง …5……ไอ…โ…ซเ…ม…อร…์ …แ…ต…่ละ…ไ…อโ…ซ…เม…อ…ร์……
………ม…ีโค…ร…ง…สร…้า…งเ…ป…น็ …ดงั…น…ี้ ……………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………