สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2

ก

คำนำ

ชุดการสอนด้วยรูปแบบสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 หน่วยการ
เรียนรู้ เรื่องเคมีอินทรีย์ สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ผู้สอนได้ดำเนินการจัดทำขึ้นเพ่ือ
ประกอบการจัดการเรียนการสอนโดยกระบวนการเรียนรู้แบบสืบเสาะหาความรู้ ที่เน้นเทคนิคการ
สอนอย่างหลากหลาย สอดคล้องกับหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช 2551
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ สาระที่ 3 สารและสมบัติของสาร ใช้เป็นเครื่องมือพัฒนาวิธีคิด
ของผู้เรียนทั้งคิดเป็นเหตุ คิดเป็นผล คิดสร้างสรรค์ คิดวิเคราะห์วิจารณ์ มีทักษะสำคัญในการ
ค้นคว้าหาความรู้ สามารถแก้ปัญหาอย่างเป็นระบบ และนำความรู้ไปใช้อย่างมีเหตุผล ซึ่งผู้เรียน
สามารถเรียนรู้และปฏิบัติกิจกรรมด้วยตนเอง ได้เรียนรู้ทีละน้อยตามลำดับขั้นตอน ตามศักยภาพ
และความสามารถของตนเอง อีกทั้งพัฒนาผู้เรียนใหม้ ีทักษะในการแสวงหาความรู้ ดำรงชีวติ ในโลก
แห่งการเปลยี่ นแปลงอย่างรเู้ ทา่ ทนั

เมื่อผู้เรียนศึกษาชุดการสอนด้วยรูปแบบสืบเสาะหาความรู้ นี้แล้ว ผู้เรียนจะมีความรู้ ความ
เข้าใจ เพราะได้ปฏิบัติตามขั้นตอนอย่างเป็นระบบพัฒนาความรู้ ความสามารถได้เต็มศักยภาพของ
ตนเอง ผูส้ อนหวังว่าชุดการสอนด้วยรูปแบบการสบื เสาะหาความรู้เลม่ น้ี คงเป็นประโยชนอ์ ยา่ งยิง่ แก่
ผู้เรียน ครูผูส้ อน และผู้ที่สนจานำไปใช้ในการพฒั นาเยาวชนไทย ให้เป็นบุคคลแห่งการเรียนรู้และมี
ความสุขในการดำรงชีวิตในอนาคต

ขอขอบพระคุณ ผู้ที่มีส่วนสนับสนุน ช่วยเหลือ แนะนำ ทุกท่านที่ช่วยให้ชุดการสอนตาม
กระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง สารประกอบอินทรีย์และพันธะของคาร์บอน หน่วยการเรียนรู้
เร่ืองเคมีอินทรยี ์ ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 สำเรจ็ ลุล่วงดว้ ยดี

กานตส์ ริ ี มาตยว์ ิเศษ

ข

คำแนะนำสำหรับครู

1. ชุดการสอนตามกระบวนการสบื เสาะหาความรู้ เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2
หน่วยการเรยี นรู้ เรือ่ งเคมีอนิ ทรยี ์ ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 ใชป้ ระกอบแผนการจัดการเรียนรู้วิชาเคมี 4
รหสั วชิ า ว33221 จำนวน 4 คาบ

2. . ชดุ การสอนตามกระบวนการสบื เสาะหาความรู้ เร่ือง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2
หน่วยการเรยี นรู้ เร่ืองเคมอี ินทรีย์ มีเนอื้ หาเกี่ยวกับสารประกอบไฮโครคารบ์ อน ประเภทของ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มชี นิดของพนั ธะในโมเลกุลแตกตา่ งกนั แอลคีน ไซโคลแอลคนี
แอลไคน์ ไซโคลแอลไคน์ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วย แบบทดสอบก่อนเรียน
จดุ ประสงค์ ใบความรู้ ใบกิจกรรม และแบบทดสอบหลงั เรยี น

3. การใช้ชดุ การสอน ครูผ้จู ัดกจิ กรรมการเรียนรู้ควรปฏบิ ัตดิ ังนี้
3.1 ศึกษารายละเอียดเกยี่ วกับแผนการจัดการเรยี นรู้ เนื้อหาท่ีสอน เอกสารชดุ การ

สอนและคำช้แี จงตา่ ง ๆ ให้เข้าใจก่อนดำเนินกจิ กรรมการเรียนรู้
3.2 เตรียมสอื่ อปุ กรณใ์ นการจดั กิจกรรมการเรยี นร้ใู หพ้ ร้อมและครบจำนวนนักเรยี นใน

ชั้นเรยี นแตล่ ะกลุม่ พร้อมท้งั ทดสอบก่อนใหน้ ักเรยี นใช้เรยี น
3.3 เมอ่ื มีกจิ กรรมฝกึ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตรใ์ หแ้ บ่งนักเรียนเป็นกลุม่ ๆ ละ

4-5 คน โดยคละนักเรียนเรยี นเก่ง ปานกลางและอ่อน ให้มีการเลอื กประธานและเลขานุการกลมุ่
พรอ้ มท้งั ให้ทกุ คนได้รับผิดชอบหนา้ ทต่ี ่าง ๆ ขณะทำกจิ กรรม

3.4 ชีแ้ จงใหน้ กั เรยี นทราบบทบาทของตน การอ่านคำชแี้ จงในแต่ละกจิ กรรมและ
ปฏิบตั อิ ย่างรอบคอบ แล้วจึงให้ทำแบบทดสอบก่อนเรียน

3.5 ขณะทน่ี ักเรยี นปฏบิ ตั กิ จิ กรรมครคู อยให้คำปรกึ ษา แนะนำ ให้กำลังใจตลอดจน
กระตนุ้ และเปิดโอกาสให้ทุกคนมสี ่วนร่วมในกจิ กรรม ตามบทบาททส่ี มาชิกในกลุ่มมอบหมายพร้อม
ท้ังมีการประเมินพฤติกรรมของนักเรยี นไปด้วย

3.6 เม่ือนกั เรียนปฏบิ ัติกจิ กรรมจนครบถว้ น ใหน้ ักเรียนทำแบบทดสอบหลงั เรยี นแลว้
นำผลทดสอบก่อนเรยี นและหลงั เรียนมาแจง้ ให้นักเรยี นทราบความกา้ วหนา้

3.7 แจ้งใหน้ กั เรียนเตรียมงาน สำหรับการเรยี นรูช้ ุดการสอนตอ่ ไป
4. การวดั และประเมนิ ผลงานของนักเรียน ประเมินจาก แบบทดสอบกอ่ นเรียน แบบฝึก
กจิ กรรม การตอบคำถามเพื่อวเิ คราะห์และสรปุ ผลการทดลอง การเขียนรายงานผลการทดลอง

ค

คำแนะนำสำหรับนักเรยี น

1. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2
หน่วยการเรียนรู้ เรื่องเคมีอินทรีย์ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ใช้ประกอบการจัดการเรียนรู้ วิชาเคมี 4
รหัสวิชา ว33221 จำนวน 4 คาบ เพื่อเป็นเครื่องมือพัฒนาวิธีคิดอย่างเป็นระบบของนักเรียน
สามารถใชท้ กั ษะกระบวนการทางวทิ ยาศาสตร์และนำความรู้ไปใชอ้ ยา่ งมีเหตุผล

2. ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2
หน่วยการเรียนรู้ เรื่องเคมีอินทรีย์ มีเนื้อหาเกี่ยวกับ สารประกอบไฮโครคาร์บอน ประเภทของ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่มี ีชนิดของพันธะในโมเลกุลแตกต่างกนั แอลคีน ไซโคลแอลคีน แอลไคน์
ไซโคลแอลไคน์ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วย แบบทดสอบก่อนเรียน จุดประสงค์ ใบ
ความรู้ ใบกจิ กรรม และแบบทดสอบหลงั เรยี น

3. การใชช้ ุดการสอนนี้ ให้นกั เรยี นปฏบิ ัติดังน้ี
3.1 นักเรียนแบ่งกลุ่ม ๆ ละ 4-5 คน ในการทำแบบฝึกและการทำกิจกรรมฝึกทักษะ

กระบวนการทางวิทยาศาสตร์นั้น ให้แบ่งหน้าที่ใหท้ ุกคนได้รับผิดชอบและให้มีการหมุนเวียนเปล่ยี น
หนา้ ท่ีกันทุกกจิ กรรม

3.2 ทำแบบทดสอบกอ่ นเรียนจำนวน 10 ขอ้
3.3 ทำความเข้าใจกับจุดประสงค์ของชุดการสอน อ่านและทำความเข้าใจกับเนื้อหา
ใบความรแู้ ล้วทำแต่ละกิจกรรมอย่างรอบคอบ โดยทำตามคำช้ีแจงในแต่ละกิจกรรม ซึ่งมีท้ังแบบฝึก
กิจกรรมสดุ ท้ายจึงทำแบบทดสอบหลงั เรยี น จำนวน 10 ข้อ
4. นักเรียนจะศึกษาชุดการสอนนี้ให้ประสบความสำเร็จตามที่คาดหวังไว้ ต้องปฏิบัติตาม
คำแนะนำอยา่ งเคร่งครัด ซอ่ื สัตยต์ ่อตนเองเสมอ มีความรับผดิ ชอบและมีวินัยในตนเอง นักเรียนจะ
เกดิ ความภาคภูมใิ จในตนเอง เม่ือนกั เรยี นสามารถแก้ปัญหาตา่ ง ๆ ได้ด้วยตนเองด้วยวธิ ีการที่ถูกต้อง
และเหมาะสม
5. ถ้านักเรียนไม่ผ่านเกณฑ์ที่ระบุไว้ นักเรียนกลับไปศึกษาและทบทวนเนื้อหาในกิจกรรม
นัน้ ๆ ใหม่ แล้วทำแบบทดสอบหลงั เรียนให้ผ่านเกณฑ์ทีก่ ำหนดไว้

ง

สารบัญ

หน้า
คำนำ…….................................................................................................................................. ก
คำแนะนำสำหรับครู................................................................................................................. ข
คำแนะนำสำหรบั นกั เรียน......................................................................................................... ค
สารบัญ ................................................................................................................................... ง
สาระการเรียนร.ู้ ....................................................................................................................... 1
จุดประสงค์การเรียนรู้............................................................................................................... 1
แบบทดสอบก่อนเรียน ........................................................................................................... 3
ข้นั ตอนการดำเนินกจิ กรรม...................................................................................................... 6
ใบความรทู้ ี่ 5 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 ....................................................................... 8
แบบฝกึ ทักษะที่ 5 ................................................................................................................. 21
แบบทดสอบหลังเรียน ............................................................................................................ 26
บรรณานกุ รม ........................................................................................................................ 29
ภาคผนวก ............................................................................................................................. 30

1

ชดุ การสอนตามกระบวนการสบื เสาะหาความรู้ (5E)
เรอื่ ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2

สาระการเรียนรู้

สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2 ไดแ้ ก่
แอลคีน (Alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ นอกนั้นเป็น
พันธะเดี่ยว จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำนว
ไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 อะตอม สูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำนวน
คารบ์ อน
การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น " อีน (-ene)" เช่น C2H4 อ่านว่า "อี
ทนี " (Ethene) หรอื "เอทิลีน" (Ethylene), C3H6 อ่านวา่ "โพรพีน" (Propene)
แอลไคน์ (Alkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง ซึ่งในโมเลกุลจะมีพันธะสามระหว่าง
อะตอมของคาร์บอนหนึ่งที่หรือมากกว่าจัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว มีสูตรทั่วไปคือ
CnH2n-2
การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น " อาย (-yne)" เช่น C2H2 อ่านว่า
"อไี ทน์" (Ethyne)
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวน
เบนซนี เป็นองคป์ ระกอบอยู่ดว้ ย เช่น เบนซีน (Benzene) C6H6 คือ สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่
เป็นโมเลกุลเล็กที่สุด โครงสร้างโมเลกุล C ขดเป็นวงปิดหกเหลี่ยม C กับ C ทุกพันธะยาวเท่ากัน เพราะเกิด
Resonance มมุ ระหว่างพนั ธะกาง 120˚C สมบัตขิ องเบนซนี เปน็ ของเหลวไมน่ ำไฟฟา้ ติดไฟ ให้เปลวไฟสว่าง
มเี ขมา่ มาก เกิดปฏกิ ิริยา คายพลังงาน ไม่ละลายน้ำเป็นโมเลกุลไมม่ ีข้ัว ไมม่ ีสี มีกลนิ่ เฉพาะ เกิดปฏกิ ริ ยิ าแทนที่

จดุ ประสงค์การเรยี นรู้

1. ด้านความรู้ (K)
1.1 นกั เรียนสามารถเรียกช่ือสารประกอบแอลคนี แอลไคน์ ไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน์ได้
1.2 นกั เรียนสามารถอธบิ ายแนวโน้มความสมั พนั ธร์ ะหว่างจุดหลอมเหลวและจดุ เดือดของ

แอลคนี และแอลไคน์กบั จำนวนอะตอมของคาร์บอนได้
1.3 นักเรยี นสามารถอธบิ ายสมบตั แิ ละการเกิดปฏกิ ิรยิ าของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีมีจำนวน

อะตอมของคาร์บอนเทา่ กนั แตช่ นดิ ของพันธะในโมเลกุลต่างกนั พร้อมทงั้ บอกเหตุผล
1.4 นักเรียนสามารถระบุชนดิ ของไอโซเมอรเ์ รขาคณิตของสารประกอบแอลคนี ได้ว่าเป็นแบบซิสไอโซ

เมอร์หรือ ทรานซไ์ อโซเมอร์

2

1.5 นักเรียนสามารถบอกประโยชน์หรอื อนั ตรายจากสารประกอบแอลคนี แอลไคน์ และอะโรมาติก
ไฮโดรคาร์บอนได้
2. ดา้ นทักษะ/ กระบวนการ (P)

2.1 นักเรยี นสามารถจำแนกประเภทของสารประกอบแอลคีน แอลไคนไ์ ด้
2.2 นักเรียนสามารถเขยี นสูตรทว่ั ไป สตู รโมเลกลุ และสูตรโครงสรา้ ง พร้อมท้ังเรยี กช่อื ของสารประกอบ
ไฮโดรคารบ์ อนประเภทแอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนได้
3. ดา้ นคณุ ลักษณะอันพึงประสงค์ (A)
3.1 นักเรียนมคี วามรับผดิ ชอบต่องานท่ีไดร้ ับมอบหมาย สามารถทำงานรว่ มกบั ผู้อืน่ ได้และมีระเบียบวนิ ัย

3

แบบทดสอบก่อนเรียน รายวชิ าเคมี 4 รหสั ว33121
เร่ือง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 หน่วยท่ี 1 เคมีอินทรยี ์
ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6

คำชีแ้ จง จงทําเคร่ืองหมาย  ลงในกระดาษคําตอบท่ีครูแจกให้ เลอื กคาํ ตอบท่ีถูกต้องทส่ี ดุ

เพยี งคาํ ตอบเดยี ว แบบทดสอบมี 10 ข้อ (ข้อละ 1 คะแนน)

ใชต้ ัวเลือกต่อไปนตี้ อบคําถามข้อ 1-2

กำหนดสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบ A B C และ D ดงั นี้

สารประกอบ สตู รโมเลกลุ

A C3H6
B C4H6

C C5H12

D C6H12

1. ถ้าสาร A B C และ D มโี ครงสร้างแบบโซ่เปดิ สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตวั

ก. สาร A , B และ C ข. สาร A , B และ D

ค. สาร B , C และ D ง. สาร A , B , C และ D

2. เม่ือมโี ครงสร้างแบบวง สารใดเปน็ ไฮโดรคารบ์ อนประเภทอิ่มตัว

ก. สาร A และ B ข. สาร A และ D

ค. สาร B และ C ง. สาร B และ D

3. สารที่ติดไฟได้ มีเขมา่ และควันมากที่สดุ คือขอ้ ใด

ก. ข.

ค. ง.

4. สารในข้อใดไม่มีวงแหวนเบนซนี อย่ใู นโครงสรา้ ง

ก. อะเซทลิ นี ข. แนฟทาลนี

ค. ฟีแนนทรนี ง. แอนทราซีน

5. ข้อความเก่ยี วกบั สารประกอบอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อนทีเ่ ลก็ ทสี่ ดุ ขอ้ ใดไม่ถกู ตอ้ ง

ก. ตดิ ไฟง่าย ให้เขมา่ มาก ข. โมเลกลุ เล็กทส่ี ดุ ประกอบด้วย C 6 อะตอม

ค. เกิดปฏกิ ิริยาการเตมิ เชน่ เดียวกับแอลคีน ง. ความยาวพนั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมในโครงสร้าง

เน่ืองจากมีพนั ธะคเู่ หมอื นกนั เปน็ วงยาวเท่ากนั

4

6. สมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อไปนี้

a C4H8(g) + b O2 (g) → c CO2(g) + d H2O(g)
จงหาว่า a + b + c + d = ?

ก. 11 ข. 13

ค. 15 ง. 17

7. สารต่อไปนี้ สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั

I. CH3CH=CHCH3 II. CH3CH=CHCH2CH3

III. CH2=CH(CH2)2CH3 IV. CH3CH2CH=CH2

V. (CH3)2C=CH2 VI. CH2=CHCH(CH3)2

ก. I, II, III ข. I, IV, V

ค. II, III, IV ง. IV, V, VI

8. ข้อใดไมถ่ ูกตอ้ งเกี่ยวกับสารไอโดรคาร์บอน

ก. จดุ เดอื ดของแอลคีนลดลงตามจำนวน ข. อนุพนั ธท์ เี่ ล็กทส่ี ุดของแอลไคนม์ ีจำนวนคาร์บอน

อะตอมคาร์บอนทล่ี ดลง ต้ังแต่ 2 อะตอม

ค. แอลคนี และแอลไคน์มีความวอ่ งไวทางเคมี ง. จุดเดือนของสารไฮโดรคาร์บอนที่เปน็ โซ่ตรง

มากกวา่ แอลเคน เมื่อมคี ารบ์ อนอะตอมเทา่ กันเรยี งจากมากไปหาน้อย

คือ แอลเคน > แอลคีน > แอลไคน์

9. X, Y, Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เมื่อสาร X และ Y ทำปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโบรมนี และสาร Z

ทำปฏิกิรยิ ากับออกซิเจนจะเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าดังสมการ

X + Br2 → C4H9Br + HBr ........(1)

Y + Br2 → C4H8Br2 ........(2)

X + 9O2 → 6CO2 + 6H2O ........(3)
ชนดิ ของปฏกิ ริ ยิ า (1) , (2) และ (3) ตามลำดับคือข้อใด

ก. การแทนที,่ การเติม, การเผาไหม้ ข. การแทนที่, การเติม, ออกซิเดชนั

ค. การเตมิ , การแทนท,่ี การเผาไหม้ ง. การเตมิ , การแทนท่ี, ออกซิเดชัน

10. สาร X เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่เี ปน็ ของเหลว บรรจอุ ยู่ในหลอดทดลองที่หุ้มดว้ ยกระดาษดำ

เมื่อหยดสารละลายโบรมีนในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ลงไป ปรากฏวา่ สีของโบรมีนจางหายไป

ขอ้ ใดสรปุ ถูกตอ้ ง

ก. สาร X ควรมสี ตู ร CnH2n+2 ข. สาร X เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ อ่ิมตวั

ค. สาร X เหมาะทีจ่ ะนำไปใช้เป็นเช้อื เพลิง ง. สาร X เกิดปฏิกริ ยิ ากับสารละลายดา่ งทับทิม

ในรถยนต์ ในกรดได้

5

กระดาษคำตอบแบบทดสอบก่อนเรยี น

ช่ือ-สกุล...................................................................................ชั้น..................เลขท่ี................

คำช้แี จง ให้นักเรยี นเลอื กคำตอบในแบบทดสอบ แลว้ ทำเครอ่ื งหมาย  ลงใน  ตรงกบั คำตอบ
ที่ถกู ต้องทสี่ ดุ เพียงขอ้ เดียว

ข้อ ก ข ค ง

1 คะแนนเต็ม 10

2 คะแนนท่ีได้

3

4 ผลการประเมิน
 ดีมาก
5  ดี

6  พอใช้

7  ปรับปรงุ

ลงช่ือ.........................................ผปู้ ระเมิน

8 (......................................)
9 วันท.่ี ..........เดอื น......................พ.ศ...........

10

เกณฑ์การประเมนิ
คะแนนระหวา่ ง 9-10 อยู่ในเกณฑ์ ดมี าก
คะแนนระหว่าง 7-8 อยใู่ นเกณฑ์ ดี
คะแนนระหวา่ ง 5-6 อยู่ในเกณฑ์ พอใช้
คะแนนระหว่าง 0-4 อยใู่ นเกณฑ์ ปรบั ปรงุ

6

ขัน้ ตอนการดำเนินกิจกรรม

ชุดการสอนตามกระบวนการสืบเสาะหาความรู้ เร่ือง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 หน่วยการเรียนรู้
เรือ่ งเคมีอนิ ทรยี ์ ช้ันมัธยมศกึ ษาปีที่ 6 ใชป้ ระกอบการจดั การเรยี นรูว้ ิชาเคมี 4 รหัสวชิ า ว33221 เวลา 4 คาบ
(1 คาบ เท่ากับ 50 นาที รวมเปน็ 200 นาที) โดยมขี นั้ ตอนในการดำเนินกิจกรรมดงั นี้

ขัน้ สรา้ งความสนใจ

1. นักเรียนทำแบบทดสอบก่อนเรียน เรอ่ื ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2
2. ครูนำเข้าสู่บทเรียนโดยอภิปรายถึงปฏิกิริยาของไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโบรมีนในคารบ์ อนเต
ตระคลอไรดแ์ ละสารละลาย KMnO4 จากการทดลองท่ี 11.3 เพอื่ ให้นักเรยี นพจิ ารณาว่าไซโคลเฮกซีนมีพันธะ
คู่ 1 พันธะในโมเลกุล เกิดปฏิกิริยาการเติม โดยพันธะคู่สลายออกเป็นพันธะเดี่ยว เรียกสารประกอบนี้ว่า
แอลคนี จากน้นั ครใู ห้นกั เรียนพจิ ารณาสมบตั ขิ องแอลคนี ไซโคลแอลคนี แอลไคน์ สารประกอบอะลิไซคลิก
ไฮโดรคารบ์ อน และสารอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน จากตาราง 11.15 – 11.18 ตามรายละเอียดในใบความรู้
เรื่อง สารประกอบแอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน

ขัน้ สำรวจและคน้ หา

3. ครแู บ่งนักเรียนออกเป็นกลมุ่ ๆ ละ 6 คน (คละคนเกง่ 2 คน กลาง 2 คน อ่อน 2 คน ตามผลใน
ใบ ปพ.5 เทอมทีแ่ ล้ว) นักเรียนแบง่ หนา้ ท่กี นั ใหช้ ัดเจน

4. นักเรียนแต่ละกลุ่มศึกษาใบความรู้ เรอ่ื งสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 แลว้ ทำแบบฝึกทกั ษะเร่ือง
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2

ข้นั อธบิ ายและลงขอ้ สรุป

5. ครแู ละนกั เรยี นรว่ มกนั อภิปรายเกย่ี วกบั การเรยี กชอื่ ของสารประกอบแอลคนี แอลไคน์ และอะโร
มาติกไฮโดรคาร์บอนเพ่มิ เติมหลงั จากท่นี กั เรยี นไดศ้ ึกษาด้วยตนเอง และลงข้อสรุปเกยี่ วกับการเรียกชอ่ื ของ
สารประกอบแอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนจากนัน้ เปิดโอกาสให้นักเรียนถามในส่งิ ที่ตนเอง
ยงั ไม่เขา้ ใจ

6. ตัวแทนกลุ่มรบั ใบเฉลยแบบฝึกทกั ษะ เรื่องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 แลว้ แจกให้เพือ่ นทกุ คน
7. ตัวแทนแตล่ ะกลุ่มเปลีย่ นแบบฝึกทักษะ เรื่องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 กนั ตรวจโดยไม่ตรวจ
กันเองภายในกล่มุ แต่ให้เปล่ยี นกนั ระหวา่ งกลุ่ม ถ้าผดิ ก็ให้แกไ้ ขดว้ ยปากกาสแี ดงให้ถกู ต้องแต่ไม่ไดค้ ะแนนใน
ขอ้ ท่ีทำผิดน้นั
8. ส่งแบบฝกึ ทักษะคนื เจ้าตวั เพือ่ ตรวจสอบและชืน่ ชมผลงานของตนเอง
9. นกั เรยี นแจง้ คะแนนแก่ครเู ปน็ รายบคุ คลตามลำดบั เลขท่ี

7

10. นกั เรียนสรปุ ผลการรทู้ ไี่ ด้ลงในสมดุ

ขน้ั ขยายความรู้

11. นกั เรยี นและครูร่วมกันอภิปรายเก่ยี วกับความหมายและการเขียนสูตร การเรยี กช่อื สมบัติและ
ประโยชน์ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนตามใบความรทู้ ่ี 4 - 5

12. นกั เรยี นสรุปผลการเรยี นรทู้ ีไ่ ดล้ งในสมดุ โดยเขียนในรปู แผนผังความคิดหลัก
13. ครนู ัดสอบรายจดุ ประสงค์ในเรอ่ื งท่ีเรยี นไปแล้ว ในคาบตอ่ ไป จำนวน 20 ขอ้

ข้นั ประเมนิ

14. นักเรยี นทําแบบทดสอบหลงั เรยี น 10 ข้อ
15. นกั เรยี นเขยี น ตวั ออกดงั น้ี

3 สง่ิ ท่ฉี นั ไดเ้ รยี นรใู้ นวนั นี้
2 สง่ิ ทฉ่ี ันคน้ พบว่าน่าสนใจ/ประทบั ใจ
1 คําถามที่ฉนั มี
ลงในกระดาษทค่ี รแู จกใหแ้ ล้วนาํ ส่งครูกอ่ นออกจากห้องเรยี น

เมอ่ื ศึกษาพร้อมแล้วก็เร่ิม
กจิ กรรมกนั เลย

พยายามเขา้ นะ เดก็
ๆ

ใบความรู้ท่ี 5 8
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2
รายวชิ าเคมี 4 รหสั ว33221
หนว่ ยท่ี 11 เคมอี ินทรยี ์
ชั้นมัธยมศึกษาปที ี่ 6

แอแลอคลีนเคน(A(lAkelknaen)e)

แอลคนี เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อ่ิมตวั คาร์บอนอะตอมยึดเหน่ียวกันด้วยพันธะคู่อย่างน้อย

1 พนั ธะ

สตู รทว่ั ไป CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4, ……

หม่ฟู งั ก์ชัน CC

การเรยี กชอ่ื แอลคีน

การเรียกชื่อสามัญ (Common name) เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นภาษากรีกลงท้ายด้วย

–อิลนี (-ylene) แอลคนี ท่ีนยิ มเรียกชื่อสามญั มเี พยี งไม่กชี่ นิด ดังตาราง 11.15

การเรียกชอื่ ระบบ (IUPAC name)

1. เรียกชื่อโครงสรา้ งหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกช่ือแอลเคน

แตล่ งทา้ ยเสียงเปน็ –อีน (-ene)

2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้

ตำแหนง่ ของพันธะคู่เป็นตัวเลขท่นี ้อยท่ีสดุ แลว้ เขียนตัวเลขไว้หน้าช่ือของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน

ไมต่ อ้ งแสดงเพราะยังไมม่ ีไอโซเมอร์

ตาราง 5.1 สตู รและชอ่ื ตามระบบสามญั และ IUPAC ของแอลคีนบางชนิด

สตู รโมเลกลุ สูตรโครงสรา้ ง ช่อื สามัญ ช่ือระบบ IUPAC
C2H4
C3H6 CH2=CH2 เอทลิ นี (ethylene) อีทนี (ethene)

C4H8 CH2=CH-CH3 โพรพิลีน (propylene) โพรพนี (propene)
CH2=CH-CH2-CH3
C5H10 1-บิวทลิ นี (butylene) 1-บวิ ทนี (1-butene)

CH2 C CH3 ไอโซบิวทิลีน (isobutylene) 2-เมทิล-1-โพรพีน

CH3 (2-methyl-1-lpropene)

CH3CH=CHCH2CH3 2-เพนทลิ นี (2-pentylene) 2-เพนทนี (2-pentene)

9

3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำ

ให้ตำแหน่งของพนั ธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยทีส่ ุด และเรียกชือ่ โดยใชว้ ิธเี ดียวกบั แอลคีนแบบโซต่ รง หมู่แอลคิล

เรยี กเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ดา้ นหนา้ ช่ือของแอลคนี

CH3

CH3 H2C C H
C CH2 CH3

CH3 CH2 C CH CH3 H2C CH2 CH3

3 – เมทลิ – 2 – เพนทนี 3-เอทิล – 2 – เมทิล – 1 – เฮกซนี

(3-methyl-2-pentene) (3-ethyl–2–methyl–1–hexane)

การเกดิ ไอโซเมอรข์ องแอลคนี

สารประกอบแอลคีนบางชนิดซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

แตกตา่ งกัน การท่ีเปน็ เชน่ นี้เน่อื งจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แตล่ ะด้านของพนั ธะคู่มีการจัดเรียงตัวในสามมิติ

แตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นน้ีจัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์

เรขาคณิต ซ่ึงอาจเปน็ ไอโซเมอร์แบบซสิ หรือไอโซเมอร์ แบบทรานส์ เชน่ 2-บิวทนี มี 2 ไอโซเมอร์

HH H CH3

C C C C
CH3 H
H3C H3C

ด้านเดยี วกนั ด้านตรงข้ามกนั

ไอโซเมอร์แบบซสิ (cis-) ไอโซเมอรแ์ บบทรานส์ (trans-)
จดุ หลอมเหลว -138. 9 oC จุด เดือด 3.7 oC จดุ หลอมเหลว -105.5 oC จุด เดือด 0.8 oC

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) หมายถึง อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดตัวอยู่ด้านเดียวกัน ส่วน

ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans-) หมายถึง อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดตัวอยู่ในตำแหน่งตรงข้าม

กันในโครงสร้าง การเรียกชื่อ แอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส- หรือทรานส์-

นำหน้าชอ่ื ของแอลคีน และเขยี นดว้ ยตัวเอน ดงั น้ี

HH H CH3

CC CC

H3C CH3 H3C H

ซสิ – 2 – บิวทนี ทรานส์ – 2 – บวิ ทีน
cis – 2 - butene trans – 2 - butene

10

HH H3C H

CC CC

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ซิส – 2 – เพนทีน ทรานส์ – 2 – เพนทนี
trans – 2 - pentene
cis – 2 - pentene

หมู่อะตอม HH H CH3
ชนดิ เดียวกัน
CC C C หมู่อะตอม
CH3 ชนดิ เดยี วกนั
H CH2CH3 H

1 – บวิ ทีน 2 – เมทลิ – 1 – โพรพีน
1 - butene
2 – methyl – 1 - propene

สมบัติของแอลคีน
สมบัตทิ างกายภาพ
1. แอลคีนทโี่ มเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2 – 4 อะตอม จะมีสถานะเปน็ แก๊ส เมอื่ ขนาด
โมเลกุลใหญข่ ึ้น C 5 – 8 อะตอม เป็นของเหลว ถา้ ขนาดใหญก่ วา่ นี้จะเปน็ ของแขง็
2. เป็นโมเลกลุ โคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไมล่ ะลายในตวั ทำละลายมขี ั้ว เชน่ น้ำ แต่ละลายไดด้ ใี นตัวทำ
ละลายท่ีไม่มขี ้วั เช่น benzene toluene
3. ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มกี ลิ่นเฉพาะตวั เช่น C2H4 เม่อื ดมมาก ๆ อาจสลบได้
4. มคี วามหนาแน่นน้อยกวา่ น้ำ เมอื่ มวลโมเลกลุ เพิ่มข้นึ ความหนาแนน่ จะเพ่ิมขนึ้
5. จุดหลอมเหลว จุดเดอื ดต่ำ เพราะแรงยึดเหนย่ี วระหว่างโมเลกุลเปน็ แรงลอนดอน

ตาราง 5.2 สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง และสมบตั ิของแอลคีนบางชนดิ

จำนวน สตู รโมเลกุล สูตรโครงสรา้ ง ชือ่ ระบบ IUPAC จดุ จุดเดอื ด
อะตอมของ หลอมเหลว (OC)
C2H4 CH2=CH2 อที นี (ethene)
C C3H6 CH2=CH-CH3 โพรพีน (propene) (OC) - 103.7
2 C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-บิวทีน (1-butene) - 169.1 - 47.7
3 - 185.2 - 6.3
4 - 185.3

11

จำนวน สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื ระบบ IUPAC จดุ จุดเดอื ด
อะตอมของ สูตรโมเลกุล หลอมเหลว (OC)

C (OC)

5 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1-เพนทนี (1-pentene) - 165.2 30.0

6 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1-เฮกซนี (1-hexene) - 139.8 63.5

7 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1-เฮปทีน (1-heptene) - 119.0 93.6

8 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1-ออกทีน (1-octene) - 101.7 121.3

สมบตั ทิ างเคมี
1. ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้ (Combustion reaction)
แอลคนี ตดิ ไฟได้ง่าย เป็นปฏิกริ ิยาคายความรอ้ นทบ่ี รรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควนั แตถ่ า้ เผา
ในบรเิ วณทีแ่ กส๊ ออกซเิ จนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏกิ ิรยิ าสมบรู ณไ์ ม่มเี ขม่า ได้ CO2 และ H2O ตวั อยา่ ง
ปฏิกริ ยิ า เชน่

C2H4(g) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 2H2O(g)

2C3H6(g) + 9O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(g)

2. ปฏิกิรยิ ารวมตัวหรือปฏิกิริยาการเตมิ (Addition reaction)
แอลคนี สามารถเกดิ ปฏิกริ ิยาการเตมิ ไดง้ า่ ยตรงบรเิ วณพันธะคู่ ปฏกิ ิริยานี้มชี อื่ เรยี กตา่ ง ๆ กนั บาง
ปฏกิ ริ ิยาไมต่ ้องใชต้ ัวเร่งปฏิกิริยา แตบ่ างปฏกิ ริ ิยาต้องใชต้ ัวเร่งปฏกิ ิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาไดด้ ี มคี วามว่องไว
ในการเกดิ ปฏกิ ิรยิ ามากกวา่ แอลเคน
1) ปฏิกริ ิยาการเติมแฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกริ ิยาการเตมิ ที่ Cl2 หรอื Br2
สามารถรวมตัวโดยตรงกบั แอลคีนตรงพนั ธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเรง่ ปฏิกิรยิ า หรอื ไมต่ ้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ
Cl2 เรียกว่า Chlorination ถา้ รวมกบั Br2 เรยี กวา่ Bromination ปฏกิ ริ ยิ าทเ่ี กิดขนึ้ จะไม่มแี ก๊สไฮโดรเจน
เฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดข้นึ เช่น

HH H HHH H

H

CCC CH Br2 HCCC CH

H Bromine Br Br H H
HH 1, 2 – dibromo butane

1 – butene

ปฏกิ ิริยานเี้ ป็นปฏกิ ริ ยิ าที่สำคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิรยิ า Bromination เนอ่ื งจากสามารถใช้

บอกความแตกต่างระหวา่ งแอลคนี กับแอลเคนได้ โดยท่ัวไปใช้สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)

➢ แอลเคน จะไมท่ ำปฏิกริ ิยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4

แต่เม่ือมแี สงสวา่ ง เมือ่ เกิดปฏิกริ ยิ าจะได้แก๊ส HBr ซึง่ แสดงสมบตั เิ ป็นกรดต่อกระดาษลติ มัส

12

➢ แอลคนี จะทำปฏกิ ิริยาฟอกจางสขี อง Br2/CCl4 ทัง้ ในทม่ี ืดและทีส่ ว่าง โดยไม่มแี ก๊ส HBr
เกิดขนึ้

2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกริ ิยาการเติม H2 หรอื เรียกว่า

Hydrogenation reaction แอลคนี จะรวมตัวกบั H2 ไดเ้ ปน็ แอลเคน โดยมี Pt, Ni หรอื Pd เป็นตวั เร่ง

ปฏกิ ิริยา

HH H HHH H

H

CCC CH H2 HCCC C H

H Hydrogen HHH H
HH
butane
1 – butene

3) Hydroxylation reaction หรอื Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสหี รือทำ

ปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสี
นำ้ ตาลดำของแมงกานสี (IV) ออกไซด์เกดิ ข้นึ ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอลท์ ี่มหี มู่ –OH

เกาะอย่กู บั C 2 อะตอมตดิ กัน

H HH H HHH H

CCC C H KMnO4 H2O HCCC CH MnO2 KOH

H OH OH H H
HH

1 – butene glycol

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่ิมตัว โดยมีสมบัติคลา้ ยกับแอลคนี มี

สตู รทวั่ ไป CnH2n – 2 มีพนั ธะคู่อยู่ 1 พนั ธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกวา่ แอลคีน 2 อะตอม การ

เรยี กชือ่ ใหใ้ ชว้ ่า “ไซโคล” นำหนา้ ชอื่ ของแอลคีน เช่น

H2 H2C CH2 H2 H2
C C C
H2C CH
H2C CH2
H2C CH
HC CH HC CH HC CH C
H2
ไซโคลโพรพีน ไซโคลบวิ ทีน ไซโคลเพนทนี
ไซโคลเฮกซีน

(Cyclopropene) (Cyclobutene) (Cyclopentene) (Cyclohexene)

13

สมบัติและปฏกิ ิริยาของไซโคลแอลคีน
ไซโคลแอลคนี มีสมบตั ิต่าง ๆ คล้ายกับแอลคน เช่น การลกุ ไหม้ การเกิดปฏกิ ริ ิยาแบบเตมิ หรือ
รวมตัวกบั แฮโลเจน เชน่ ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต

Br

Br2

ไซโคลเฮกซีน Br

1, 2 – ไดโบรโม ไซโคลเฮกเซน

(Cyclohexene) (1, 2 – dibromo cyclohexane)

ประโยชน์ของแอลคีน

1. อที นี และโพรพีน (C2H4 และ C3H6) ชื่อสามัญคือเอทิลีนและโพรพลิ นี ตามลำดบั ใช้เป็นสารตงั้

ตน้ ในการผลิตพอลิเมอรป์ ระเภทพอลเิ อทิลีนและพอลโิ พรพิลนี ตามลำดบั

2. แอลคีนบางชนดิ ใช้เป็นสารปรงุ แต่งกล่นิ อาหาร เช่น ลโิ มนนี ซง่ึ ให้กลน่ิ มะนาว

3. ใช้แอลคีนเปน็ สารตั้งต้นในอตุ สาหกรรมการผลิตเอทานอล พลาสติกและสารซักฟอก

แอแลอไลคเคนน์ (A(Alklyknanee) )

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อมิ่ ตัวเชน่ เดียวกนั แอลคีน พันธะระหว่าง

อะตอมคารบ์ อนเปน็ พันธะสาม ( C C )

สูตรทว่ั ไป CnH2n – 2 เมอ่ื n เท่ากับ 2, 3, 4, ...
หม่ฟู ังก์ชัน
CC

การเรยี กชอ่ื แอลไคน์

ชื่อสามัญ ใชเ้ รยี กชอ่ื แอลไคน์ท่ีโมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพนั ธ์ของอะเซทลิ นี (acetylene,

C2H2) ให้โครงสรา้ งของอะเซทิลีนเป็นหลกั และถือวา่ สว่ นท่ตี ่อกับ C C เปน็ หมแู่ อลคลิ
ช่อื ระบบ IUPAC

การเรยี กชื่อแอลไคน์ใชห้ ลักเกณฑเ์ ช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีน ขึน้ ตน้ ช่อื ดว้ ยจำนวนอะตอม

คาร์บอน แต่ลงท้ายดว้ ย –ไอน์ (-yne)

14

ตาราง 5.3 สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง และสมบตั ขิ องแอลคนี บางชนิด

จำนวน สูตรโครงสรา้ ง ชอ่ื ระบบ IUPAC จดุ จดุ เดือด
อะตอมของ สูตรโมเลกุล หลอมเหลว (OC)

C (OC)

2 C2H2 CHCH อีไทน์ (ethyne) - 80.7* - 84.7**
*(acetylene)

3 C3H4 CHCCH3 โพรไพน์ (propyne) - 102.7 - 23.2

4 C4H6 CHCCH2CH3 1-บวิ ไทน์ (1-butyne) - 125.7 8.1

5 C5H8 CHC(CH2)2CH3 1-เพนไทน์ (1-pentyne) - 90.0 40.1

6 C6H10 CHC(CH2)3CH3 1-เฮกไซน์ (1-hexyne) - 131.9 71.3

7 C7H12 CHC(CH2)4CH3 1-เฮปไทน์ (1-heptyne) - 81.0 99.7

8 C8H14 CHC(CH2)5CH3 1-ออกไทน์ (1-octyne) - 79.3 126.3

* จุดหลอมเหลวภายใต้อณุ หภมู แิ ละความดนั ทม่ี ที งั้ สถานะของแขง็ ของเหลว และแกส๊ อย่รู ว่ มกันในภาวะสมดุล
** อุณหภมู ิทเี่ กิดการระเหิด

สมบตั ิของแอลไคน์
สมบตั ทิ างกายภาพ
1. แอลไคนเ์ ปน็ สารโคเวเลนต์ไม่มีข้ัว จึงไมล่ ะลายน้ำ
2. มีความหนาแนน่ น้อยกว่าน้ำ
3. จุดเดือด – จุดหลอมเหลวต่ำ แตจ่ ะเพิ่มขึน้ ตามจำนวนอะตอม C เม่ือเปรียบกบั แอลเคน แอลคนี
และแอลไคน์ ท่ีมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากนั จะมีจุดเดอื ด – จดุ หลอมเหลวเรียงลำดบั ดงั น้ี

แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี
สมบตั ทิ างเคมี
1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ (Combustion reaction)
การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรือมอี อกซเิ จนน้อยจะให้เขม่ามากกวา่ แอลคีน แต่ถา้ เผาในบริเวณที่
มีออกซเิ จนมากจะไมม่ ีเขมา่ เม่ือเกดิ ปฏกิ ิรยิ าจะได้แกส๊ CO2 และ H2O
2. ปฏิกริ ิยาการเตมิ (Addition reaction)
แอลไคนเ์ ป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อมิ่ ตวั จึงเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเติมแฮโลเจน

15

1) ปฏกิ ิริยาการเติมแฮโลเจน (Addition of Halogen) แอลไคน์ฟอกจางสสี ารละลายโบรมนี ได้
โดยไมต่ อ้ งใช้ตัวเร่งปฏกิ ริ ิยาหรอื แสงสวา่ ง

R CCR Br2 Br R Br Br R
C C
Br2

RCC

R Br

Br Br

2) ปฏิกริ ยิ าการเติมไฮโดรเจน หรอื hydrogenation reaction แอลไคนส์ ามารถเกดิ ปฏิกิรยิ ากับ

ไฮโดรเจนโดยมี Pt, Ni, Pd เปน็ ตวั เรง่ ปฏิกิริยาไดแ้ อลคนี และแอลเคนตามลำดับ

HR HH

R CCR H2 CC H2 RCC R

RH

HH

3) ปฏิกิรยิ าฟอกจางสี KMnO4 ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งแอลไคน์กับ KMnO4 พบวา่ ในโมเลกลุ ที่มตี ำแหน่ง

ของพันธะสามต่างกนั ผลิตภณั ฑ์ทีเ่ กิดข้นึ จะต่างกนั ดว้ ย โดยแอลไคน์ทีม่ ีพนั ธะสามอยู่ท่ีอะตอมของ C

ตำแหนง่ ที่ 1 เมื่อเกิดปฏิกริ ยิ าแลว้ จะได้กรดอินทรีย์เปน็ ผลติ ภณั ฑ์ เขียนสมการได้ดงั นี้

3R - CCH + 8KMnO4 + 4H2O → 3RCOOH + 3CO2 + 8MnO2 + 8KOH

แอลไคน์ทมี่ ีพันธะสามอยูท่ ี่ C ตำแหนง่ ที่ 2 เปน็ ต้นไป เมอ่ื เกิดปฏกิ ริ ยิ าแล้วจะได้ ไดคโี ตนเปน็
ผลติ ภณั ฑเ์ ขยี นสมการไดด้ งั น้ี

OO

3R - CCR + 4KMnO4 + 2H2O → 3 R C C R' + 4MnO2 + 4KOH

ประโยชนข์ องแอลไคน์

1. แอลไคนท์ ี่รูจ้ ักกนั ทว่ั ไปคือ อีไทน์ (ethyne) ช่อื สามญั คอื อะเซทลิ ีน (acethylene) C2H2 เตรยี ม
ได้จากปฏกิ ริ ิยาระหวา่ งแคลเซยี มคาร์ไบด์ทำปฏกิ ิรยิ ากบั น้ำ

CaC2(s) + 2H2O(l) → Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)

แคลเซยี มคารไ์ บด์ นำ้ แคลเซียมไฮดรอกไซด์ อะเซทลิ นี

2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2 ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสงู ๆ ในเวลาท่ีส้นั มากๆ

16

2CH (g) 1500° ,0.01−0.1 C2H2(g) + 2H2(g)
4→

3. แก๊สผสมระหวา่ ง C2H2 กบั O2 ในอตั ราส่วนทเ่ี หมาะสมเรยี กวา่ oxy – acetylene เปลวไฟท่ี

ให้ความร้อนสูงถงึ 3000OC ใช้ในงานเชอื่ มโลหะและตดั โลหะได้ นอกจากนี้ C2H2 ยังใช้เปน็ แก๊สเชื้อเพลงิ ท่ี

ใหแ้ สงสว่าง

4. ใช้ C2H2 เพ่อื เรง่ การออกดอกของพืช และเรง่ การสกุ ของผลไม้ให้เร็วข้นึ

ไซโคลแอลไคน์ (Cycloalkyne)

ไซโคลแอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทไม่อ่ิมตวั ท่มี สี มบตั ิคลา้ ยกบั แอลไคน์ มี
สูตรทัว่ ไป CnH2n – 4 มีพันธะสามอยู่ 1 พนั ธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลไคน์ 2 อะตอม
โมเลกุลทเ่ี ล็กที่สุดคือ ไซโคลออกไทน์ การที่ไม่มโี มเลกุลเล็กเน่ืองจากพันธะสามมีการจัดเรยี งตัวเปน็ เสน้ ตรง
ถา้ โมเลกุลมขี นาดเลก็ เกิดไดย้ าก โมเลกลุ ไมเ่ สถียร การเรียกชือ่ ใหใ้ ชว้ า่ “ไซโคล” นำหน้าชอื่ ของแอลไคน์
เช่น

Cyclooctyne , C8H12 Cyclononyne , C9H14
ไซโคลออกไทน์ ไซโคลโนไนน์

อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon)

อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน (aromatic hydrocarbon) หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทม่ี ีเบน
ซนี (C6H6) เปน็ องคป์ ระกอบ

สารประกอบอะโรมาตกิ ตวั แรกคอื เบนซีน ประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเปน็ วง คาร์บอน
ทกุ ๆ อะตอมอยู่ในระนาบเดียวกันและต่อกกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พนั ธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนท้ัง
6 พนั ธะมีความยาวเท่ากนั คือ 139 พิโกเมตร ซง่ึ เปน็ คา่ ที่อยรู่ ะหวา่ งความยาวของพันธะเดี่ยว (154 พโิ ก
เมตร) กบั พนั ธะคู่ (134 พิโกเมตร) เนื่องจากอเิ ล็กตรอนเคลอื่ นทไ่ี ปมาภายในวงเบนซนี เบนซีนจงึ มโี ครงสรา้ ง
เป็นเรโซแนนซ์ ดังน้ี

17

H H H
HH
HCH HCH
CC CC หรือ

CC CC H H
HCH HCH H

H H

เขยี นเปน็ โครงสร้างแบบใชเ้ สน้ และมุมได้ดงั น้ี

หรือ

ตาราง 5.4 สูตรโมเลกุล สตู รโครงสร้าง และสมบตั ขิ องแอลคนี บางชนิด

ชื่อ สตู รโมเลกลุ โครงสร้างลิวอิส จุด จดุ เดอื ด
หลอมเหลว (OC)
เบนซนี C6H6 H
HCH (OC) 80.1
5.5
CC
แนฟทาลนี C10H8 CC 80.3 217.9
HCH 215.8 339.9

แอนทราซนี C14H10 H

HH
HCCH

CCC
CCC
HCCH

HH

HHH
HCCCH

CC
CC

H
HCCC

HHH

18

ชอื่ สตู รโมเลกุล โครงสรา้ งลวิ อิส จดุ จุดเดอื ด
หลอมเหลว (OC)
ฟีแนนทรีน C14H10 H
(OC) 340.0
99.2

HCH
HCC

HC C
C H

C C
HC CH

HH

H ในเบนซีนสามารถถูกแทนท่ีไดด้ ว้ ยอะตอมหรือหมอู่ ะตอมต้งั แต่ 1 หมู่ข้ึนไป ถ้าถกู แทนทีด่ ้วยหมู่
แอลคลิ (R) จะยังคงเป็นอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนท่ีดว้ ยหมฟู่ ังกช์ นั อ่ืน เช่น –OH , -COOH ,
-NH2 , -Cl จะเรียกว่าเปน็ อนุพนั ธข์ องอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน

หมแู่ อริล (Aryl group)
หมู่แอรลิ หมายถึง โมเลกลุ ของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อนทเ่ี สยี อะตอม H ตัง้ แต่ 1 อะตอมขึน้ ไป
การเขียนแสดงหมูแ่ อริลทีไ่ มต่ ้องการระบจุ ำนวนอะตอมของคารบ์ อนใชส้ ญั ลกั ษณ์ Ar

CH3 CH CH2 COOH Cl

Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene

(Methyl benzene)

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

จากโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะเห็นวา่ มีพันธะคู่อย่หู ลายแหง่ แต่จากการศกึ ษา

สมบัตทิ างเคมี พบวา่ พนั ธะคู่ในอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนเสถยี รมาก จึงไมเ่ กดิ ปฏิกริ ิยาท่พี นั ธะคู่ เชน่ ไม่

ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่เกิดปฏกิ ิรยิ าการเติมกบั H2 หรอื Br2 ภายใตส้ ภาวะเดยี วกับแอลคีน ปฏกิ ริ ยิ า

ส่วนใหญค่ ล้ายแอลเคนคือเกิดปฏกิ ริ ิยาแทนที่ (Substitution reaction) ซงึ่ พอสรุปไดว้ ่าอะโรมาติก

ไฮโดรคาร์บอนมโี ครงสรา้ งคล้ายแอลคนี แตเ่ กิดปฏิกริ ิยาคล้ายแอลเคน จงึ แยกออกมาเปน็ กลมุ่ ตา่ งหาก

19

สมบตั ิทางกายภาพ
เป็นของเหลวใสไมม่ ีสจี นถงึ สเี หลืองอ่อน ๆ มคี วามหนาแน่นนอ้ ยกว่าน้ำ ไมล่ ะลายน้ำ มกี ล่ิน
เฉพาะตัว จุดเดอื ด – จุดหลอมเหลวตำ่ แตจ่ ะเพิ่มข้ึนตามมวลโมเลกลุ ที่เพ่มิ ขึ้น
สมบัติทางเคมี
1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ (Combustion reaction)
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตดิ ไฟใหเ้ ขม่าและควันมาก แต่เมื่อมปี รมิ าณแก๊สออกซเิ จนมากเพยี งพอ ก็
สามารถเกดิ การเผาไหม้แบบสมบูรณไ์ ด้ ได้แก๊ส CO2 และ H2O ได้เช่นเดียวกับแอลเคน ดังสมการ

2C6H6(l) +15O2(g) →12CO2(g) + 6H2O(g)

2. ปฏิกิรยิ าแทนที่ (Substitution reaction)
1) ปฏกิ ริ ยิ าแทนทแี่ ฮโลเจน (Halogenation) เบนซนี จะทำปฏกิ ริ ิยากบั Cl2 หรือ Br2 โดยมผี งเหลก็
หรือ FeCl3 เป็นตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา เกดิ ปฏิกิริยาแทนที่ได้แกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น

Cl

FeCl3 HCl
Cl2

Benzene Chloro benzene Hydrogen chloride

Br

FeBr3 HBr
Br2

Benzene Bromo benzene Hydrogen bromide

2) สามารถเกดิ ปฏิกริ ยิ ากบั กรดไนตริก (HNO3) เม่ือมี H2SO4 เขม้ ขน้ เป็นตัวเร่งปฏกิ ริ ยิ า ไดไ้ นโตร

เบนซีนเปน็ ผลติ ภณั ฑ์

NO2

HNO3 H2SO4

Benzene nitrobenzene

20

3) เบนซนี เกดิ ปฏิกิริยารวมตัวกับไฮโดรเจน ท่ีอุณหภูมิสงู ความดนั สูงและมีนกิ เกิลเปน็ ตวั เรง่
ปฏิกิรยิ าได้ แตป่ ฏกิ ริ ยิ าจะเกิดช้ากว่าแอลคีนหรือไซโคลแอลคนี ดงั สมการ

150 - 200oC , Ni
3 H2 25 atm

Benzene cyclohexane

ประโยชน์

สารประกอบอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนสว่ นใหญ่นำมาใช้เป็นสารตั้งตน้ ในอุตสาหกรรมการผลติ ยา สี

ยอ้ ม พลาสติก และใชเ้ ปน็ ตัวทำละลาย ตวั อยา่ งเชน่ เมทิลเบนซนี ซึง่ มีช่อื สามญั ว่า โทลอู ีน

CH3

เมทิลเบนซนี (โทลูอนี )
(methyl benzene (toluene))
ซง่ึ สารดงั กลา่ ว ใช้เป็นตัวทำละลาย และใช้เปน็ สารตัง้ ต้นในการผลติ สารอะโรมาติกอนื่ ๆ ท่ีมีมูลคา่
สูงกวา่ เช่น พาราไซลนี นอกจากน้ีอาจนำไปใช้ประโยชน์ในดา้ นอนื่ ๆ เชน่ แนฟทาลนี หรือลูกเหมน็ ใชเ้ ป็น
ไลแ่ มลง เป็นต้น

21

แบบฝกึ ทกั ษะท่ี 5 รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33221
หน่วยที่ 1 เคมีอนิ ทรีย์
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2 ชน้ั มัธยมศกึ ษาปีที่ 6

ชื่อ.......................................................................................ช้นั ม.6/…………………..เลขท่ี..................

คำช้แี จง ใหน้ กั เรียนศกึ ษาใบความรทู้ ี่ 5 แล้วตอบคำถามต่อไปนี้ให้ถกู ตอ้ ง

1. จงเขยี นสตู รโมเลกุลของแอลเคน แอลคนี และแอลไคน์ ทม่ี จี ำนวนอะตอมของ C ดงั ต่อไปน้ี

ข้อ จำนวนอะตอมของคารบ์ อน แอลเคน แอลคีน แอลไคน์
ก. 9
ข. 10
ค. 13
ง. 18

2. X Y และ Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เมือ่ สาร X และ Y ทำปฏิกิรยิ ากบั สารละลายโบรมีน และ
สาร Z ทำปฏกิ ิรยิ ากับออกซิเจนจะเกิดปฏิกิริยาดงั สมการ

+ 2 → 4 9 + …………(1)
+ 2 → 4 8 2 …………(2)
+ 9 2 → 6 2 + 6 2 …………(3)

2.1 สตู รโมเลกลุ ของ X คือ........................ ของ Y คอื ........................ และของ Z คือ............................
2.2 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตัว ไดแ้ ก.่ ...........................................................................................
2.3 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อิ่มตวั ไดแ้ ก่........................................................................................
2.4 ช่อื ของปฏกิ ิรยิ าท่ี 1 คือ.....................................................................................................................

ชื่อของปฏิกริ ิยาท่ี 2 คือ.....................................................................................................................
ชอ่ื ของปฏกิ ิริยาท่ี 3 คือ.....................................................................................................................
2.5 เม่ือสาร Z ทำปฏกิ ริ ิยากับสารละลายโบรมนี จะเกิดปฏิกิรยิ าชนดิ ใด จงใช้สูตรโมเลกุลเขยี นสมการ
แสดงปฏิกิริยาทีเ่ กิดข้นึ
ตอบ ...........................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ........................................

22

3. สารท่ีกำหนดให้ตอ่ ไปน้ี สารใดเป็นไอโซเมอร์กัน

ก. CH3 CH = CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2 CH3

ค. CH2 = CH ( CH2 ) CH3 ง. CH3 CH2 CH= CH2

จ. ( CH3 )2 C=CH2 ฉ. CH2=CHCH ( CH3 ) 2

............................................................................................................................. ........................................

.......................................................................................... ...........................................................................

4. แอลคีนที่กำหนดใหต้ ่อไปนี้มไี อโซเมอรเ์ รขาคณิตหรอื ไม่ ถ้ามีให้ระบุวา่ โครงสร้างที่กำหนดใหเ้ ป็นแบบซิส

หรอื ทรานส์

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ก. H H ………………………… ข. H CH3 …………………………

H CH3 ง. …………………………

ค. H3CH2C H …………………………

จ. ………………………… ฉ. …………………………
5. กำหนดสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบ A B C D และ E ดังนี้

สารประกอบ สตู รโมเลกุล
A C2H2
B C3H6
C C4H6
D C5H12
E C6H12

5.1 ถ้าสาร A B C D และ E มีโครงสร้างแบบโซ่เปิด สารใดเปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตวั

............................................................................................................................. ........................................
.......................................................................................... ...........................................................................

5.2 เมื่อมีโครงสรา้ งแบบวง สารใดเปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทอ่มิ ตัว

.................................................................................................................... .................................................
............................................................................................................................. ........................................

23

5.3 จงเขียนสตู รโครงสร้างทเี่ ปน็ ไปได้ทั้งหมดของสาร B พรอ้ มท้ังเรยี กชือ่

............................................................................................................................. ........................................
............................................................................................................................................... ......................
............................................................................................................ .........................................................
............................................................................................................................. ........................................
.......................................................................................... ...........................................................................
............................................................................................................................. ........................................
........................................................................................................................................... ..........................
........................................................................................................ .............................................................
............................................................................................................................. ........................................
......................................................................................................................................................... ............

5.4 จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งที่เปน็ ไปได้ทั้งหมดของสาร C

.....................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ........................................
............................................................................................................................. ........................................
.....................................................................................................................................................................
............................................................................................................................. ........................................
.............................................................................................................................. .......................................

........................................................................................... ..........................................................................
............................................................................................................................. ........................................
............................................................................................................................................ .........................
6. จงเรียกชือ่ สารประกอบอินทรยี ์ทมี่ สี ตู รโครงสรา้ ง ดงั ต่อไปนี้

ก. CH3CCCH2CH2CH(CH3)2 ข. CH3CH=C(CH3)2

ค. ง.

H3CH2CH2C CH2CH2CH3
H
H

24
จ. ฉ.

7. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกดิ ข้นึ ระหว่างสารต่อไปน้ี

7.1 CH3CCCH3 + 2Br2

............................................................................................................................. ........................................

CH3CH2C CH2 Cl2

7.2 CH3

.....................................................................................................................................................................

7.3 CH3CCCH2CH3 + KMnO4 + H2O
............................................................................................................................. ........................................

CH3

7.4 CH3C CHCH2CH3 KMnO4 H2O

.....................................................................................................................................................................

8. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกริ ิยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปน้ี

8.1 C3H6

............................................................................................................................. ........................................
8.2 C3H8

............................................................................................................................. ........................................
8.3 C2H6

.....................................................................................................................................................................
9. จงเปรยี บเทียบจุดเดือดของสารตอ่ ไปนี้

CH3

ก. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH CH2CH3 CH3 C CH3
CH3
ข. CH3 ง.

............................................................................................................................. ........................................

25

10. จงเรียงลำดบั การเกดิ เขม่าจากมากไปหาน้อย
ก. C3H8 , C3H4 , C3H6

............................................................................................................................. ........................................
ข. C4H8 , C5H10 , C6H12

............................................................................................................................. ........................................

26

แบบทดสอบหลังเรยี น รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33121
เรื่องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2 หน่วยท่ี 1 เคมอี นิ ทรีย์
ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6

คาํ ชแี้ จง จงทาํ เคร่อื งหมาย X ลงในกระดาษคําตอบท่ีครูแจกให้ เลอื กคําตอบท่ถี ูกตอ้ งทส่ี ดุ เพียงคําตอบเดียว

แบบทดสอบมี 10 ข้อ (ข้อละ 1 คะแนน)

1. X, Y, Z เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เมื่อสาร X และ Y ทำปฏกิ ิริยากับสารละลายโบรมนี และสาร Z

ทำปฏกิ ิรยิ ากับออกซเิ จนจะเกดิ ปฏกิ ริ ิยาดังสมการ

X + Br2 → C4H9Br + HBr ........(1)

Y + Br2 → C4H8Br2 ........(2)

X + 9O2 → 6CO2 + 6H2O ........(3)
ชนดิ ของปฏกิ ริ ิยา (1) , (2) และ (3) ตามลำดบั คือข้อใด

ก. การแทนท่ี, การเติม, การเผาไหม้ ข. การแทนท่,ี การเติม, ออกซเิ ดชนั

ค. การเตมิ , การแทนท,่ี การเผาไหม้ ง. การเตมิ , การแทนท่,ี ออกซิเดชนั

2. สมการแสดงการเผาไหม้อยา่ งสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปน้ี

a C4H8(g) + b O2 (g) → c CO2(g) + d H2O(g)
จงหาวา่ a + b + c + d = ?

ก. 11 ข. 13

ค. 15 ง. 17

3. สารทตี่ ดิ ไฟได้ มีเขมา่ และควันมากทสี่ ดุ คอื ข้อใด

ก. ข.

ค. ง.

ใช้ตัวเลอื กต่อไปน้ตี อบคําถามขอ้ 4 – 5

กำหนดสตู รโมเลกุลของสารประกอบ A B C และ D ดงั น้ี

สารประกอบ สูตรโมเลกลุ

A C3H6

B C4H6

C C5H12

D C6H12

27

4. ถ้าสาร A B C และ D มีโครงสร้างแบบโซเ่ ปดิ สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทไมอ่ ิ่มตวั

ก. สาร A , B และ C ข. สาร A , B และ D

ค. สาร B , C และ D ง. สาร A , B , C และ D

5. เมื่อมีโครงสร้างแบบวง สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอ่มิ ตวั

ก. สาร A และ B ข. สาร A และ D

ค. สาร B และ C ง. สาร B และ D

6. สารตอ่ ไปนี้ สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั

I. CH3CH=CHCH3 II. CH3CH=CHCH2CH3

III. CH2=CH(CH2)2CH3 IV. CH3CH2CH=CH2
V. (CH3)2C=CH2 VI. CH2=CHCH(CH3)2

ก. I, II, III ข. I, IV, V

ค. II, III, IV ง. IV, V, VI

7. ข้อใดไม่ถูกตอ้ งเกี่ยวกบั สารไอโดรคารบ์ อน

ก. จดุ เดอื ดของแอลคนี ลดลงตามจำนวน ข. อนพุ นั ธท์ ีเ่ ลก็ ทีส่ ุดของแอลไคนม์ จี ำนวนคารบ์ อน

อะตอมคาร์บอนท่ลี ดลง ต้ังแต่ 2 อะตอม

ค. แอลคีนและแอลไคน์มคี วามว่องไวทางเคมี ง. จุดเดือนของสารไฮโดรคาร์บอนท่เี ป็นโซต่ รง

มากกว่าแอลเคน เมอื่ มคี าร์บอนอะตอมเทา่ กันเรยี งจากมากไปหาน้อย

คอื แอลเคน > แอลคนี > แอลไคน์

8. สาร X เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทเี่ ป็นของเหลว บรรจุอยใู่ นหลอดทดลองทห่ี มุ้ ด้วยกระดาษดำ

เมอ่ื หยดสารละลายโบรมนี ในคารบ์ อนเตตระคลอไรด์ลงไป ปรากฏว่าสขี องโบรมนี จางหายไป

ข้อใดสรุปถูกตอ้ ง

ก. สาร X ควรมีสตู ร CnH2n+2 ข. สาร X เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ อิ่มตวั

ค. สาร X เหมาะท่จี ะนำไปใชเ้ ป็นเชอ้ื เพลิง ง. สาร X เกิดปฏิกิริยากบั สารละลายด่างทับทมิ

ในรถยนต์ ในกรดได้

9. สารในขอ้ ใดไม่มีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโครงสรา้ ง

ก. อะเซทลิ นี ข. แนฟทาลนี

ค. ฟีแนนทรีน ง. แอนทราซีน

10. ขอ้ ความเกี่ยวกบั สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทเี่ ลก็ ท่ีสดุ ข้อใดไม่ถกู ตอ้ ง

ก. ตดิ ไฟง่าย ใหเ้ ขมา่ มาก ข. โมเลกลุ เล็กท่สี ุด ประกอบดว้ ย C 6 อะตอม

ค. เกิดปฏกิ ิริยาการเติม เชน่ เดยี วกับแอลคีน ง. ความยาวพนั ธะระหว่างคารบ์ อนอะตอมในโครงสรา้ ง

เนอ่ื งจากมีพนั ธะคเู่ หมือนกนั เปน็ วงยาวเทา่ กนั

28

กระดาษคำตอบแบบทดสอบหลงั เรยี น

ชือ่ -สกุล...................................................................................ชัน้ ..................เลขที่................

คำชแี้ จง ให้นักเรียนเลือกคำตอบในแบบทดสอบ แล้วทำเคร่อื งหมาย  ลงใน  ตรงกบั คำตอบ
ที่ถกู ต้องทสี่ ุดเพยี งข้อเดยี ว

ขอ้ ก ข ค ง

1 คะแนนเตม็ 10

2 คะแนนที่ได้

3

4 ผลการประเมนิ
 ดีมาก
5  ดี

6  พอใช้

7  ปรับปรุง

ลงชื่อ.........................................ผปู้ ระเมิน

8 (......................................)
9 วนั ท่.ี ..........เดือน......................พ.ศ...........

10

เกณฑ์การประเมิน
คะแนนระหวา่ ง 9-10 อยู่ในเกณฑ์ ดมี าก
คะแนนระหว่าง 7-8 อยใู่ นเกณฑ์ ดี
คะแนนระหวา่ ง 5-6 อยูใ่ นเกณฑ์ พอใช้
คะแนนระหวา่ ง 0-4 อยใู่ นเกณฑ์ ปรบั ปรงุ

29

บรรณานกุ รม

วรี ชาติ สวนไพรนิ ทร์. (2553). คูม่ ือเตรียมสอบรายวิชาเคมีเพมิ่ เติม เล่ม 5 . กรุงเทพฯ: ภมู ิบัณฑติ .
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2558). หนังสอื เรยี นรายวิชาเพมิ่ เติม เคมี เลม่ 5

ชน้ั มธั ยมศึกษาปีท่ี 4 – 6 กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์ (พมิ พ์ครงั้ ที่ 7) . กรงุ เทพมหานคร:
โรงพมิ พ์ สกสค. ลาดพรา้ ว
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี. (2554). คู่มอื ครู รายวชิ าเพิ่มเติม เคมี เลม่ 5
ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีท่ี 4 – 6 กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ (พมิ พ์คร้ังท่ี 1) . กรุงเทพมหานคร:
โรงพิมพ์ สกสค. ลาดพร้าว
สมพงษ์ จันทร์โพธ์ศิ รี. (2553). เคมอี นิ ทรยี ์ เลม่ 1. กรุงเทพมหานคร: วิทยพัฒน์.
สมพร เพลินใจ. (2561). เคมีอนิ ทรยี .์ ปทมุ ธานี: มหาวทิ ยาลัยเทคโนโลยรี าชมงคล ธัญบุร.ี
สมพล มงคลพิทกั ษ์สขุ . (2553). สรปุ เขม้ หวั ใจเคมี ม.4 – 6. กรงุ เทพมหานคร : science center.

30

ภาคผนวก

31

แนวคำตอบแบบฝึกทักษะท่ี 5 รายวชิ าเคมี 4 รหัส ว33221
หน่วยที่ 1 เคมอี นิ ทรีย์
ชน้ั มัธยมศกึ ษาปีท่ี 6

คำชแี้ จง ใหน้ ักเรยี นศึกษาใบความรู้ท่ี 5 แล้วตอบคำถามตอ่ ไปน้ี

1. จงเขยี นสูตรโมเลกุลของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ทม่ี ีจำนวนอะตอมของ C ดังตอ่ ไปน้ี

ข้อ จำนวนอะตอมของคาร์บอน แอลเคน แอลคีน แอลไคน์
ก. 9 C9H20 C9H18 C9H16
ข. 10 C10H22 C10H20 C10H18
ค. 13 C13H28 C13H26 C13H24
ง. 18 C18H38 C18H36 C18H34

2. X Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เม่ือสาร X และ Y ทำปฏกิ ิริยากบั สารละลายโบรมนี และ

สาร Z ทำปฏิกิรยิ ากับออกซิเจนจะเกดิ ปฏกิ ิริยาดงั สมการ

+ 2 → 4 9 + …………(1)
…………(2)
+ 2 → 4 8 2 …………(3)

+ 9 2 → 6 2 + 6 2
2.1 สตู รโมเลกลุ ของ X คอื C4H10 ของ Y คอื C4H8 และของ Z คือ C6H12
2.2 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตัว ได้แก่ สาร X

2.3 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อ่มิ ตัว ไดแ้ ก่ สาร Y และ สาร Z

2.4 ชื่อของปฏิกริ ยิ าท่ี 1 คือ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี

ชือ่ ของปฏกิ ริ ยิ าท่ี 2 คือ ปฏิกิริยาการเตมิ

ช่ือของปฏิกิริยาที่ 3 คือ ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้

2.5 เม่ือสาร Z ทำปฏิกริ ิยากับสารละลายโบรมนี จะเกดิ ปฏิกริ ยิ าชนิดใด จงใช้สูตรโมเลกุลเขียนสมการ

แสดงปฏิกิริยาทเ่ี กิดข้นึ

ตอบ ปฏิกริ ยิ าการเติม C6H12 + Br2 → C6H12Br2
แตถ่ า้ สาร Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวง จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ซึ่งเขยี นสมการได้ดังนี้

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

32

3. สารที่กำหนดให้ต่อไปน้ี สารใดเป็นไอโซเมอร์กัน

ก. CH3 CH = CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2 CH3

ค. CH2 = CH ( CH2 ) CH3 ง. CH3 CH2 CH= CH2

จ. ( CH3 )2 C=CH2 ฉ. CH2=CHCH ( CH3 ) 2

สารท่ีเปน็ ไอโซเมอร์กนั แบ่งไดเ้ ปน็ 2 กลุ่ม ดังนี้

กลุ่มท่ีมจี ำนวนคาร์บอน 4 อะตอม ไดแ้ ก่ ก ง และ จ

กลุ่มท่มี ีจำนวนคาร์บอน 5 อะตอม ไดแ้ ก่ ข ค และ ฉ

4. แอลคีนท่ีกำหนดใหต้ ่อไปนี้มไี อโซเมอร์เรขาคณิตหรือไม่ ถ้ามใี ห้ระบุว่าโครงสรา้ งท่กี ำหนดให้เป็นแบบซสิ

หรอื ทรานส์

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ก. H H ซิสไอโซเมอร์ ข. H CH3 ไมม่ ีไอโซเมอรเ์ รเขาคณติ

H CH3 ไม่มีไอโซเมอรเ์ รเขาคณติ

ค. H3CH2C H ทรานส์ไอโซเมอร์ ง.

จ. ทรานสไ์ อโซเมอร์ ฉ. ซิสไอโซเมอร์
5. กำหนดสูตรโมเลกลุ ของสารประกอบ A B C D และ E ดังน้ี

สารประกอบ สูตรโมเลกุล
A C2H2
B C3H6
C C4H6
D C5H12
E C6H12

5.1 ถา้ สาร A B C D และ E มโี ครงสรา้ งแบบโซ่เปิด สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทไมอ่ ิ่มตวั

สาร A, B, C และ E
5.2 เม่ือมีโครงสร้างแบบวง สารใดเปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทอิม่ ตัว

สาร B และ E
5.3 จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งที่เปน็ ไปได้ทง้ั หมดของสาร B พร้อมทัง้ เรียกชือ่

C3H6 มีโครงสร้างทีเ่ ป็นไปได้ทัง้ หมด 2 ไอโซเมอร์ คือ

33

Propene cyclopropane

5.4 จงเขียนสูตรโครงสร้างทเี่ ป็นไปได้ทง้ั หมดของสาร C

C4H6 มโี ครงสรา้ งท่เี ป็นไปได้ทง้ั หมด 2 ไอโซเมอร์ คือ

HC C CH2 H3C C C CH3
CH3
1 – butyne 2 - butyne

H2C C C CH2 H2C C CH CH3
H H
1, 3 – butadiene 1,2 - butadiene

Cyclobutene Methylene-Cyclopropane

1- MethylCyclopropane 3- MethylCyclopropane

6. จงเรียกช่อื สารประกอบอินทรยี ท์ ีม่ สี ตู รโครงสรา้ ง ดังต่อไปนี้

ก. CH3CCCH2CH2CH(CH3)2 ข. CH3CH=C(CH3)2
6 – methyl – 2 - heptyne 2 – methyl – 2 – butane

ค. ง.

H3CH2CH2C CH2CH2CH3

HH Cycloheptene
ฉ.
Cis – 4 – octane

จ.

3, 3 – dimethyl – 1 – pentyne 4 – ethyl – 2 – hexene

34

7. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกริ ิยาทเ่ี กดิ ขน้ึ ระหว่างสารต่อไปน้ี

7.1 CH3CCCH3 + 2Br2

CH3C CCH3 2 Br2 Br Br

H3C C C CH3
Br Br

CH3CH2C CH2 Cl2

7.2 CH3

Cl Cl

CH3CH2C CH2 Cl2 CH3CH2C CH2

CH3 CH3

7.3 CH3CCCH2CH3 + KMnO4 + H2O

3CH3C CCH2CH3 4 KMnO4 2 H2O OO 4 MnO2 4KOH
3CH3C CCH2CH3 2 MnO2 2KOH
CH3

7.4 CH3C CHCH2CH3 KMnO4 H2O

CH3 2 KMnO4 4 H2O CH3
3 CH3C CHCH2CH3 3 CH3C CHCH2CH3

OHOH

8. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้

8.1 C3H6

2C3H6(g) + 9O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(g)

8.2 C3H8

C3H8(g) + 5O2(g) → 3CO2(g) + 4H2O(g)

8.3 C2H6

2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(g)

9. จงเปรยี บเทยี บจดุ เดอื ดของสารตอ่ ไปนี้

CH3

CH3CH2CH CH2CH3 CH3 C CH3
CH3
ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. CH3 ง.
จดุ เดือดของสาร ก > ข > ค ตามลำดับ

35

10. จงเรียงลำดบั การเกิดเขม่าจากมากไปหาน้อย
ก. C3H8 , C3H4, C3H6
C3H4 > C3H6 > C3H8

ข. C4H8 , C5H10 , C6H12
C4H8 > C5H10 > C6H12

36

เฉลยแบบทดสอบกอ่ นเรียน-หลังเรยี น

คำชแี้ จง ใหน้ กั เรยี นตรวจคำตอบของการทดสอบก่อนเรียน-หลงั เรยี นจากการเฉลยดังน้ี

กอ่ นเรียน หลงั เรียน

ข้อ ก ข ค ง ข้อ ก ข ค ง

1 1

2 2 

3 3

4 4

5 5

6 6

7 7 

8 8 

9 9

10  10 

เปน็ ยงั ไงบ้างคะนักเรียน ทำไดก้ ี่คะแนน
เรามาเรมิ่ ต้นเรียนกนั ดกี วา่ นะคะ