alcoolii

ALCOOLII

Definiție: Alcoolii sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa funcțională hidroxil (-OH)
legată de un atom de carbon saturat.

Formula generală : R – OH , unde R este radicalul de hidrocarbură

Clasificare:
1 După natura R:
a) saturați H3C-CH2-CH2-OH
b) nesaturați H2C=CH-CH2-OH
c) aromatici C6H5-CH2-OH
2 După numărul grupelor -OH
a) monohidroxilici H3C-OH
b) polihidroxilici (polioli) H2C – CH – CH3

||

OH OH

3 După natura atomilor de C de care se leagă grupa -OH

a) primari H3C ─ CH2 ─ OH
b) secundari H3C – CH – CH3

│

CH3 OH

│

c) terțiari H3C─ C ─ CH3
│

OH

DENUMIREA ALCOOLILOR

Pentru a denumi un alcool se adugă sufixul –ol la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi
de carbon.

CH3 - OH metanol (alcool metilic)

CH3 – CH2 – OH etanol (alcool etilic)

Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi decarbon, denumirea trebuie să precizeze şi
poziţia grupei hidroxil. În cazul în care alcoolul conţine mai multe grupe hidroxil, denumirea
trebuie să precizeze şi numărul lor prin sufixe specifice.

CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol CH2 – CH2 1,2 -etandiol
││

CH3 – CH – CH3 2-propanol OH OH
│

OH CH2 – CH – CH2 1,2,3 - propantriol

│││ (glicerina)

OH OH OH

IZOMERIE

1. De catenă
2. De poziție
3. De funcțiune: cu eterii

ALCOOLII

Metode de obținere : H3C-CH2-OH t°=300°C, 70 atm, catalizator acid fosforic
a) Adiția apei la alchene
H2C=CH2 + HOH

b) Fermentație alcoolică

enzime 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2
etanol
C6H12O6
glucoză

Sucurile dulci din fructe sau alte plante ( cartofi, porumb, etc…) fermentează sub
acțiunea unor enzime, conducând la etanol ( alcool etilic).

PROPRIETĂȚI FIZICE

• La temperatura camerei alcoolii sunt substanțe solide sau lichide, incolore. În stare lichidă și solidă au
moleculele asociate prin legături de hidrogen, de aceea temperaturile lor de fierbere sunt mult mai ridicate

decât ale hidrocarburilor din care provin.

•R R RR

•│ │ │ │

• O-H ………O-H……….O-H……..O-H..

• În stare de vapori, legăturile de hidrogen dispar. Temperaturile de fierbere ale alcoolilor primari este mai
mare decât ale alcoolilor secundari, iar aceștia au temperaturi de fierbere mai mari decât ale alcoolilor
terțiari(cu același nr. de atomi de carbon ).

• Au densitatea mai mică decât a apei, Sunt solubili în apă, solubilitatea scade pe măsură ce crește nr. de
atomi de carbon din moleculă și crește o dată cu creșterea nr. de grupări OH. Alcoolii sunt foarte buni
dizolvanți pentru alți compuși organici.

• Metanolul se evaporă foarte ușor(este volatil), are miros specific. Este toxic pentru organismul uman.

• Etanolul este un lichid cu gust arzător și miros specific. Consumat în cantități mici este un excitant al
sistemului nervos. Consumul în doze mari este toxic. Face parte din categoria drogurilor ușoare(alături de
nicotină și cafeină).

• Glicerina este un lichid de consistența unui sirop, cu gust dulce.

ALCOOLI

Proprietati chimice
1 Deshidratarea alcoolilor

H2SO4

H3C-CH2-OH H2C= CH2 + H2O

170°C

140°C

H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3

2 Incalzirea cu acizi halogenati

H3C-OH + HCl H3C-Cl + H2O

3 Reactia cu metale si apa

R-OH + Na R-O- Na+ + ½ H2 î

R-O- Na+ + HOH R-OH + NaHO

4 Reactii de caterificare

H2SO4

a) R-OH + HO-R R-O-R

-H2O H3C-O-CH3
H2SO4

H3C-OH + HO-O3

-H2O

ALCOOLI

Proprietati chimice R-O-SO3H + H2O
4 Reactii de caterificare H3C-O-SO3H + H2O
b) R-OH + HOSO3H
H3C-OH + HOSO3H

c) R-OH + HONO2 R-O-NO2

CH2-OH CH2-O-NO2

||

CH2-OH + 3HONO2 CH2-O-NO2

| -3H2O |

CH2-OH CH2-O-NO2

t°

2C3H5(ONO2)3 5CO2 + 5H2O + 3N2 + ½ O2

ALCOOLI

Proprietati chimice

4 Reactii de caterificare

d) R-OH + HOOC-R’ R’-COO-R + HOH

H3C-COOH + H3C-OH H3C-COO-CH3

CH2-OH CH2-O- oc-(CH2)14-CH3

||

CH2-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 CH2-O- oc-(CH2)14-CH3

| -3H2O |

CH2-OH CH2-O- oc-(CH2)14-CH3

e) R-OH + H2C-CH2 R-O-CH2-CH2-OH
\/
O

R-OH + n H2C-CH2 R-O-(CH2 -CH2-O)n -H

ALCOOLI

Proprietati chimice
5 Reactii de oxidare
Alcooli primari

a) Oxidare blanda (K2G2O7 | H+)

R-CH2 –OH + [O] R-CH = O + H2O

b) Oxidare energica (KMmO4 | H+)

R-CH2-OH + 2[O] R-COOH + H2O

Alcooli primari

R

\

a) R-CH-OH + [O] C = O + H2O

|/

RR

R

|

b) R-CH-OH + [O] R’-COOH + R’’- COOH

UTILIZĂRI

Metanolul sau alcoolul metilic (CH3OH) se obţine industrial din gazul de sinteză (CO şi H2)
conform ecuaţiei:

350° C, 250 atm.

CO + 2H2 CH3OH

ZnO + Cr2O3

Alcoolul metilic serveşte ca materie primă la fabricarea aldehidei formice, a unor

intermediari în industria coloranţilor. Se utilizează ca dizolvant pentru grăsimi, lacuri şi

vopsele, drept combustibil şi ca agent de denaturare a alcoolului etilic, pentru a se
evita

consumul în alimentaţie al alcoolului etilic tehnic.

Etanolul sau alcoolul etilic, este cunoscut, apreciat şi preparat din cele mai vechi timpuri.

Sucurile dulci din fructe sau melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) fermentează sub

acţiunea microorganismelor din drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae)
conducând la

alcoolul etilic.

C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH

glucoză etanol

UTILIZĂRI

Produsul de fermentaţie conţine 12 – 18 % alcool etilic. Prin distilare se obţine o soluţie de
alcool
de concentraţie 94 – 95 %. Alcoolul obţinut pe această cale este utilizat la prepararea
băuturilor
alcoolice şi a spirtului medicinal.

Alcoolul etilic tehnic se obţine prin adiţia apei la etenă. Etanolul se oxidează aerob sub
acţiunea
enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentaţia acetică).

CH3 – CH2 – OH + O2 CH3 – COOH + H2O

Din fermentaţia acetică se obţine oţelul alimentar din vin (oţeţirea vinului)

Alcoolul etilic se utilizează ca solvent pentru lacuri şi vopsele, coloranţi, medicamente, în
parfumerie, în diferite sinteze (esteri, eteri, butadienă), combustibilul la avioanele cu reacţie

etc.

Glicerina (1, 2, 3 – propantriol sau glicerol) apare ca produs secundar la obţinerea săpunului
prin

hidroliza bazică a grăsimilor. Se obţine industrial din propenă.

Glicerina este folosită ca dizolvant în cosmetică, în medicină, la fabricarea săpunurilor
speciale,
a explozivilor, la prepararea lichidelor antigel, la fabricarea unor răşini sintetice etc.