GUGUS FUNGSI
MODUL
9 7 6 C175H3
10 8
16 N
11 13 N 2 34 21
12 1 H
20
14 19
15 C18H3
8
10 N 7
14 9
19
13 11 12 5 6
15
H 20
16 2 4
18 NH H C21H3
17 1 3
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UIN WALISONGO SEMARANG
2021
GUGUS FUNGSI
KATA PENGANTAR
“Bismillahirrahmanirrahim” dengan nama Allah, yang maha
pengasih lagi maha penyanyang. Alhamdulillah, segala puji bagi
Allah yang telah memberikan limpahan ilmu pengetahuan sehingga
modul yang berjudul Gugus Fungsi dapat diselesaikan dengan baik.
Shalawat dan salam, selalu saya sampaikan kepasa uswatun
hasanah saya, Nabi Muhammad SAW.
Saya mengucapkan terimakasih kepada Ibu Lenni Khotimah
Harahap, M.Pd. selaku dosen mata kuliah Media Pembelajaran Kimia
yang telah memberikan tugas ini sehingga saya dapat menambah
pengetahuan dan wawasan sesuai dengan bidang studi yang
ditekuni.
Karena keterbatasan pengetahuan maupun pengalaman, saya
menyadari bahwa modul ini jauh dari kesempurnaan. Oleh karena
itu, saya mengharapkan kritik dan saran konstruktif dari pembaca
demi kesempurnaan modul ini di kemudian hari. Akhir kata, semoga
modul yang berjudul Gugus Fungsi ini dapat bermanfaat bagi saya
khususnya dan pembaca pada umumnya. Aamiin.
Sukamara, 21 Maret 2021
Penyusun
MEGA LEGI VELA i
GUGUS FUNGSI
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR................................................... i
DAFTAR ISI............................................................. ii
MATERI PEMBELAJARA GUGUS FUNGSI
Alkana .............................................................. 1
Alkena............................................................... 6
Alkuna .............................................................. 7
Alkohol.............................................................. 9
Eter................................................................. 11
Aldehid dan Keton ........................................... 13
Asam Karboksilat ............................................ 16
Ester ............................................................... 18
Alkil Halida ..................................................... 20
Amina ............................................................. 23
Benzema ......................................................... 26
Integrasi Nilai Islam Dalam Gugus fungsi ........ 30
GLOSARIUM ......................................................... 34
RANGKUMAN........................................................ 38
EVALUASI............................................................. 41
DAFTAR PUSTAKA ................................................ 45
MEGA LEGI VELA ii
GUGUS FUNGSI
MATERI PEMBELAJARAN
GUGUS FUNGSI
ALKANA
Alkana adalah hidrokarbon yang hanya berisi satu ikatan
tunggal. Alkana adalah kelas senyawa organik yang paling
sederhana dan paling tidak reaktif karena hanya mengandung
karbon hidrogen dan sp3 hibridasi, dan mereka tidak memiliki
kelompok fungsional reaktif.
Alkana (Alkane) mempunyai rumus umum CnH2n+2, dengan n =
1, 2, dst. Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah
hanya terdapat ikatan kovlen tunggal.
Tana nama alkana:
a) Nama Umum
Jika semua alkana memiliki struktur yang tidak bercabang
(rantai lurus), nomenklaturnya akan sederhana. Namun,
sebagian besar alkana memiliki isomer struktural, dan kita
membutuhkan cara untuk menamai semua isomer yang berbeda.
Sebagai contoh, ada dua isomer formula C4H10 Isomer yang tidak
bercabang disebut butana (atau n-butana, artinya butana
"normal"), dan isomer bercabang disebut isobutane, yang berarti
"isomer butana."
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
Butana (n-butana) Isobutana
MEGA LEGI VELA 1
GUGUS FUNGSI
Isomer 5 12 disebut pentana (n-pentana), isopentana, dan
neopentana.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Isopentana
Pentana (n-pentana)
Neopentana
Isobutana, isopentana, dan neopentana adalah nama umum
atau nama sederhana, yang berarti nama historis yang muncul
dari penggunaan umum. Nama-nama umum tidak dapat
dengan mudah menggambarkan molekul yang lebih besar,
lebih rumit memiliki banyak isomer.
b) Penamaam IUPAC
1) Temukan rantai atom karbon paling terpanjang dan gunakan
rantai ini sebagai nama dasar.
2) Beri nomor rantai tersebut dimulai dengan ujung terdekat
dengan cabang.
3) Beri nama substituent yang melekat pada rantai terpanjang
sebagai gugus alkil.
Grup alkil diberi nama dengan mengganti akhiran -ana dari
nama alkana dengan -il. Metana menjadi metil: etana
menjadi etil.
MEGA LEGI VELA 2
GUGUS FUNGSI
Alkana Kelompok Alkil
Metana Kelompo
k Metil
Etana Kelompo
k Etil
Propan Kelompo
a k Propil
Butana Kelompo
k Butil
Pentana Kelompo
k Pentil
(n-
kelompok
amil)
4) Ketika ada dua atau lebih subsituen buatlah daftar sesuai
abjad, ketika ada dua atau lebih substituent alkil yang sama
gunakan awalan di-, tri-, tetra-, dll.
Contoh:
Berikan nama pada senyawa alkana berikut berdasarkan aturan
IUPAC
MEGA LEGI VELA 3
GUGUS FUNGSI
Jawaban: 3-etil-2,4,5- trimetil heptane
Sifat-Sifat Alkana
Alkana merupakan senyawa nonpolar karena alkana terbentuk
melalui ikatan kovalen dari dua atom dengan keelektronegatifan
yang hampir sama. Ikatan kovalen nonpolar yang paling umum
terbentuk adalah ikatan antara karbon-karbon dan karbon-
hidrogen. Alkana tidak memiliki gugus fungsi seperti senyawa
organik lain cenderung kurang reaktif. Karena sifatnya ini maka
alkana sering disebut sebagai paraffin yang berasal dari bahasa latin
parum affins yang artinya afinitasnya kecil sekali.
Alkana dapat berupa rantai paling sederhana yaitu metana yang
terdiri dari satu karbon sampai dengan rantai yang panjang yang
terdiri dari puluhan atau bahkan ratusan karbon. Bentuk senyawa
alkana dapat berupa padatan, cairan, atau gas. Untuk alkana rantai
lurus C1-C4 berbentuk gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah
cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah
zat padat.
Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar
300°C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan, jadi setiap
MEGA LEGI VELA 4
GUGUS FUNGSI
kenaikan bobot molekul dari senyawa alkana maka titik didihnya
akan semakin tinggi karena titik didih suatu senyawa tergantung
dari energi yang diperlukan oleh molekul-molekul untuk berubah
dari fase cair menjadi fase gas kenaikan titik didih ini tergantung dari
gaya tarik Van der Waals. Makin panjang molekul maka makin besar
gaya tarik Van der Waals. Sebagai contoh butana mempunyai titik
didih -1°C, sedangkan pentana memiliki titik didih 36,1°C.
Perubahan titik didih juga dipengaruhi oleh percabangan dalam
alkana. Adanya percabangan dalam alkana akan terganggunya gaya
tarik Van der Waals sehingga akan menurunkan titik didih.
Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam
pelarut air. Alkana akan larut dalam pelarut yang cenderung
nonpolar atau sedikit polar misalnya dalam alkana lain, dietil eter
atau benzena. Kelarutan ini diperngaruhi oleh gaya tarik Van der
Waals antara pelarut dan zat terlarut. Alkana tidak dapat bercampur
dengan air sehingga alkana akan berada di permukaan air. Sebagai
contohnya sering kali kita melihat tumpahan minyak di laut yang
mengapung di atas permukaan air laut. Ini terjadi karena minyak
merupakan senyawa hidrokarbon yang nonpolar.
Alkana yang memiliki afinitas kecil sehingga alkane kurang reaktif
dan relatif inert terhadap senyawa lain. Walaupun demikian alkana
masih dapat bereaksi dengan beberapa senyawa
MEGA LEGI VELA 5
GUGUS FUNGSI
ALKENA
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan
rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini terbentuk karena
overlap ikatan σ dan ikatan π pada orbital hibridisasi sp2. Alkena
(alkanes) mempunyai rumus umum CnH2n, dengan n = 2, 3, dst.
Alkena paling sederhana adalah C2H4, etilena.
Tata nama alkena menurut IUPAC:
1) Temukan rantai atom karbon paling terpanjang dan gunakan
rantai ini sebagai nama dasar seperti alkana tetapi akhiran –ana
diganti –ena.
2) Beri nomor rantai tersebut dimulai dengan yang terdekat dengan
ikatan rangkap dua.
3) Beri nama substituent yang melekat pada rantai terpanjang
sebagai gugus alkil.
4) Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi akhiran
diena untuk dua ikatan rangkap, triena untuk tiga ikatan
rangkap.
5) Ketika ada dua atau lebih substituent alkil yang sama gunakan
awalan di-, tri-, tetra-, dll.
Contoh:
Apa nama senyawa berikut ini
CH3 CH C CH3
CH3
MEGA LEGI VELA 6
GUGUS FUNGSI
Jawab: 2-etil-1-butena
Sifat fisik alkena
Sifat fisik alkena praktis identik dengan alkana. Alkena suku
rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan
suku tinggi yang mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk
padatan. Seperti halnya alkana, setiap penambahan gugus gugus
metilena titik didihnya akan naik sekitar 30°C. Adanya percabangan
dalam alkena akan menurunkan titik didih sama seperti halnya pada
alkana. Alkana merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkena sedikit
lebih larut dalam air dibandingkan alkana.
ALKUNA
Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga
karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilena (H
−C≡C−H) suatu nama trivial dari etuna. Dalam alkuna atom karbon
yang mempunyai ikatan rangkap tiga akan mengalami hibridisasi sp.
Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2.
Tata nama alkuna menurut IUPAC:
1) Temukan rantai atom karbon paling terpanjang dan gunakan
rantai ini sebagai nama dasar seperti alkana tetapi akhiran –ana
diganti –una.
2) Beri nomor rantai tersebut dimulai dengan yang terdekat dengan
ikatan rangkap tiga.
MEGA LEGI VELA 7
GUGUS FUNGSI
3) Beri nama substituent yang melekat pada rantai terpanjang
sebagai gugus alkil.
4) Bila jumlah ikatan rangkap tiga lebih dari satu, maka diberi
akhiran diuna untuk dua ikatan rangkap tiga, triuna untuk tiga
ikatan rangkap tiga.
5) Ketika ada dua atau lebih substituent alkil yang sama gunakan
awalan di-, tri-, tetra-, dll (Simek: 2016).
Contoh:
Apa nama senyawa berikut ini
CH C C C C CH
Jawaban: 1,3,5-heksatriuna
Sifat fisik alkuna
Sifat fisik alkuna praktis identik dengan alkana. Alkena suku
rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan
suku tinggi yang mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk
padatan. Seperti halnya alkana, setiap penambahan gugus gugus
metilena titik didihnya akan naik sekitar 30°C. Adanya percabangan
dalam alkuna akan menurunkan titik didih sama seperti halnya
pada alkana. Alkana merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkuna
sedikit lebih larut dalam air dibandingkan alkana.
ALKOHOL
Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH atau R-OH, R
merupakan lambang dari senyawa alkil, yaitu hidrokarbon rantai
MEGA LEGI VELA 8
GUGUS FUNGSI
terbuka. Penggolongan alkohol berdasarkan pada adanya gugus
hidroksil –OH yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi
sp3.
Alkohol diklasifikasikan menjadi alkohol primer, sekunder, dan
tersier yang didasarkan pada jumlah ikatan antara carbon yang
mengikat –OH dengan karbon lainnya.
Tata nama alkohol menurut IUPAC
1) Carilah rantai carbon terpanjang dan berilah nomor
substituennya dari terendah ketinggi berdasarkan letak gugus
–OH, dimana gugus –OH harus memilliki nomor substituent
terendah.
2) Ubah akhiran –a dari nama dasar pada alkana menjadi –ol.
Contoh:
Berilah nama IUPAC alcohol berikut ini:
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 OH Jawaban: 5-metil-3-heksanol
Nama-nama umum
Alkohol dapat disebut sebagai alkil alcohol dan hanya berguna
untuk gugus alkil kecil. Contohnya:
H3C CH CH2 OH H3C CH CH2 CH3
CH3 OH
MEGA LEGI VELA 9
GUGUS FUNGSI
Isobutyl Alkohol Secbutyl Alkohol
Penamaan diol
Jika terdapat lebih dari 1 gugus –OH, gunakan –diol untuk 2
gugus –OH, -triol untuk 3 gugus –OH, bukan ol. Contohnya:
HO OH
Sifat fisik alcohol 1,6-heksanadiol
a. Untuk senyawa dengan berat molekul sebanding, semakin
kuat gaya antarmolekulnya semakin tinggi titik didih dan titik
lelehnya.
b. Titik didih akan meningkat seiring dengan meningkatnya
ikatan hidrogen.
c. Kelarutan, alkohol yang mempunyai karbon ≤ 5 akan larut
dalam air karena atom oksigennya mampu mengalami
interaksi atau mampu berikatan dengan hidrogen yang
membuat mereka mudah larut dalam air, sedangkan alkohol
yang mempunyai karbon > 5 karbon tidak larut dalam air
karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk larut dalam
air.
ETER
Eter dikenal dalam kehidupan sehari-hari, misalnya dietil eter
digunakan sebagai anestetik. Eter adalah golongan senyawa
organik yang memiliki rumus umum CnH2n+1–O–CmH2m+1 atau
dilambangkan dengan R – O – R’.
Tata nama trivial senyawa eter
MEGA LEGI VELA 10
GUGUS FUNGSI
Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil
atau aril yang terikat pada atom oksigen. Unutan namanya sesuai
dengan abjad dan diakhiri dengan kata -eter. Contohnya:
H3C O CH2 CH3
Etil metil eter.
Tata nama IUPAC senyawa eter
a. Gugus alkoksi (gugus –OR) diberi nama dengan cara
mengganti akhiran -ana pada alkana menjadi akhiran -oksi,
sedangkan rantai induk diberi nama seperti nama alkana
berdasarkan jumlah atom karbon C-nya.
b. Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap sebagai
alkoksi adalah alkil yang rantai karbon-nya lebih pendek,
sedangkan alkil yang rantainya lebih Panjang dianggap
sebagai alkana (rantai induk atau pokok).
c. Penomoran dimulai dari atom karbon ujung yang terdekat
terhadap posisi gugus fungsi sehingga karbon C yang
mengandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
d. Jika jumlah atom karbon C lebih dari 4, beri nomor pada
rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus -OR menempel
pada atonm C yang paling kecil. Kemudian, tuliskan nomor,
diikuti nama gugus alkoksi berdasarkan jumlah atom C-nya,
dan diakhiri dengan nama rantai induk.
Contohnya:
H3C O CH2 CH3
Metoksi etana
Sifat Fisik senyawa eter
MEGA LEGI VELA 11
GUGUS FUNGSI
1) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-
molekulnya, Senyawa eter hanya memiliki gaya antar molekul
berupa gaya London. Oleh karena itu terdapat perbedaan yang
besar antara sifat fisis eter dan alkohol jika kita amati
berdasarkan titik didihnya. sehingga titik didihnya lebih
rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang
massa molekul relatifnya sama.
2) Sama halnya dengan alkohol, kelarutan eter yang mempunyai
karbon ≤ 5 akan larut dalam air karena atom oksigennya
mampu mengalami interaksi atau mampu berikatan dengan
hidrogen yang membuat mereka mudah larut dalam air,
sedangkan alkohol yang mempunyai karbon > 5 karbon tidak
larut dalam air karena bagian alkil nonpolar terlalu besar
untuk larut dalam air.
ALDEHID DAN KETON
Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen dalam
gugus karbonil atau senyawa dengan gugus fungsi karbonil dan
rumus umum RCHO, dengan R adalah atom H, alkil, atay gugus
hidrokarbon aromatik. Aldehid yang paling sederhana adalah
formaldehida (H2C=O) atau metanal mempunyai nama dagang
formalin.
Keton adalah atom karbon yang memiliki 2 gugus alkil atau
aril yang terikat pada karbonil atau senyawa dengan gugus fungsi
karbonil dan rumus umum RR’CO. dengan R dan R’ adalah alkil
atau gugus hidarokarbon aromatik.
MEGA LEGI VELA 12
GUGUS FUNGSI
Tata Nama Aldehid
1) Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena
itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama
dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus
mengandung gugus aldehid. Contoh:
O
H3C CH2 CH CH2 C
H
CH3 3-metilpentanal
2) Aldehid diberi nama menurut nama trivial asam karboksilat
induknya dengan mengubah imbuhan asam -oat atau asam -
at menjadi akhiran –aldehida. Perhatikan contoh tata nama
trivial aldehid berikut ini:
MEGA LEGI VELA 13
GUGUS FUNGSI
Tata nama keton
a. Penamaan Keton dengan system IUPAC
1. Temukan rantai terpanjang yang mengandung gugus
karbonil kemudian beri akhiran –on.
2. Beri nomor pada rantai karbon diawali dari karbon
karbonil sebagai karbon dengan nomor terendah.
3. Untuk keton siklik, penomoran biasanya diawali dari
karbon yang mengikat karbonil
Contohnya:
O CHCH2CH3
C CH3
H3C
3-metil-2-pentanon
b. Nama umum untuk keton terbentuk dari nama kedua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonil berdasarkan urutan
alphabet kemudian diberi tambahan keton.
Contohnya:
O CH2CH3
C
H3C
Nama IUPAC: 2-butanon
Nama umum: etil metil keton
Sifat fisika aldehid dan ketom
1) Untuk senyawa dengan berat molekul sebanding, semakin
kuat gaya antarmolekulnya semakin tinggi titik didih atau titik
lelehnya.
2) RCHO dan RCOR larut dalam pelarut organik berapa pun
ukurannya. RCHO dan RCOR yang memiliki karbon ≤ 5 akan
MEGA LEGI VELA 14
GUGUS FUNGSI
larut dalam air karena keduanya dapat berikatan hidrogen.
RCHO dan RCOR yang memiliki karbon > 5, tidak dapat larut
dalam air karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk
larut dalam pelarut air.
KATA MUTIARA
“Orang berilmu pengetahuan ibarat gula yang
mengandung banyak semut. Dia menjadi
cahaya bagi diri dan sekelilingnya.”
Abdullah Gymnastiar
ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan komponen organik yang
mengandung gugus karbonil (COOH). Atom Karbon pada gugus
karbonil dikelilingi oleh 3 gugus lain, sehingga Karbon tersebut
terhibridisasi SP2 dengan bentuk geometri trigonal planar.
Tata nama senyawa asam karboksilat
a. Penamaan asam karboksilat dengan system IUPAC
1. Asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam dan
akhiran –a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya
aldehida, karbon pada gugus karboksil selalu menempati
posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil maka
penamaan dengan awalan asam dan akhiran –dioat.
Contohya:
MEGA LEGI VELA 15
GUGUS FUNGSI
2. Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada suatu cincin
maka penamaannya menggunakan awalan asam dan
akhiran karboksilat. Contohnya:
b. Nama umum untuk asam karboksilat berasal dari nama
umum rantai karbon utama diikuti dengan kata asam diawal.
Karbon yang dekat dengan COOH dinamakan Karbon α.
Karbon yang berikatan dengan karbon α adalah karbon β,
kemudian diikuti oleh karbon γ (gamma), karbon δ (delta).
Karbon terakhir yang terikat pada rantai terkadang
dinamakan karbon Ω (omega).
Contohnya:
CH3
H3C CH CH CH2 C OH
CH3 O
Asam β, γ-dimetilvalerat
MEGA LEGI VELA 16
GUGUS FUNGSI
Sifat fisika asan karboksilat
a. Asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih
tinggi daripada senyawa lain dengan berat molekul yang
sebanding. Makin meningat gaya antar molekulnya makin
meningkat titik didihnya.
b. Kelarutan
1. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik berapapun
ukurannya.
2. Asam karboksilat yang memiliki karnom ≤ 5 dapat laryr
dalam air karena dapat mengikat hidrogen.
3. Asam karboksilat yang memiliki karbon > 5 tidak dapat
larut dalam air karena bagian alkil nonpolar sehingga
MEGA LEGI VELA 17
GUGUS FUNGSI
terlalu besar untuk dapat larut air (polar). Asam “lemak”
ini karut dalam bentuk seperti lemak (nonpolar).
ESTER
Ester adalah gugus fungsi yang mempunyai rumus umum
R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil, atau suatu
gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau gugus
hidrokarbon aromatik. Ester digunakan dalam pembuatan
parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman
ringan. Bau khas dan rasa dari banyak buah-buahan ditentukan
oleh keberadaan ester-ester ini. Sebagai contoh, pisang
mengandung isopentil asetat [CH3COOCH2CH2CH(CH3)2], jeruk
mengandung oktil asetat (CH3COOC8H17), dan apel mengandung
metil butirat (CH3CH2CH2COOCH3).
Gugus fungsi pada ester adalah –COOR. Dengan adanya katalis
asam, seperti HCl, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis)
untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Tata nama senyawa ester
a. Tata nama IUPAC
Nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil
berasal dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O.
Sedangkan, nama alkanoat diambil dari nama gugus RCOO.
O
R C O R'
Alkanoat Alkil
Contohnya:
MEGA LEGI VELA 18
GUGUS FUNGSI
O
H3C C O CH3
Metil etanoat
b. Nama umum atau trivial ester hampir sama dengan nama
IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester
mengikuti nama trivial asam karboksilat.
Contohnya:
O
H3C C O CH3
Metil asetat
Sifat fisika senyawa ester
Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku
tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi berwujud padat.
Ester tidak mampu membentuk ikatan hidrogen antar
molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester rendah
dibandingkan asam karboksilat padanannya.
ALKIL HALIDA
Alkil halida atau haloalkana adalah turunan alkana yang
mempunyai gugus fungsi -X (X = Fluor, klor, brom, dan iodin;
golongan halogen). Rumus umumnya adalah CnH2n+1X, makanya
haloalkana tidak mempunyai isomer gugus fungsi.
Tata nama senyawa alkil halide
a. Tata nama IUPAC
• Gugus —X tidak masuk dalam rantai utama
• Gugus —X harus mendapatkan nomor terkecil
MEGA LEGI VELA 19
GUGUS FUNGSI
• Penamaannya adalah nama halogen + panjang rantai
utama
• Jika terdapat sejenis atom halogen, maka penomoran
dimulai pada unsur paling reaktif (dari Fluor > klor > brom
> iodin)
• Jika terdapat cabang antara atom halogen dan selain
halogen, penomoran dimulai terlebih dahulu pada atom
halogen, baru atom selain halogen
• Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka
dinyatakan dengan awalan di, tri, dst
• Jika terdapat cabang alkil, maka penamaannya disebut
atom halogen dulu, baru atom si cabang alkil tersebut
• Penamaan haloalkana jika rantainya mengandung banyak
cabang, ditentukan dengan urutan abjad
• Nama halogen (—X) ditulis dengan akhiran -o, contoh:
brom menjadi bromo
Contohnya:
H3C CH CH3
Br
2-bromopropana
b. Nama umum atau trivial
Nama lazim haloalkana adalah alkil halida, gugus alkil
disebutkan terlebih dahulu, lalu atom halidanya (F, Cl, Br,
atau I), jika terdapat lebih dari 2 alkil dan halida, diberi awalan
di, tri, dst. Jika terdapat cabang, berilah penomoran terkecil
MEGA LEGI VELA 20
GUGUS FUNGSI
untuk rantai utama terpanjang yang deka dengan atom
halida.
Contohnya:
H3C CH CH3
Br
Isopropyl bromide
Sifat fisika senyawa alkil halida
Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon
dan atom halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil
halida akan menaikkan titik didih dan titik leburnya. Titik
didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya karena
bobot molekulnya lebih tinggi.
Titik didihnya bertambah tinggi dengan bertambahnya berat
atom halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik
didihnya paling tinggi. Atom halogen yang sama apabila terikat
oleh rantai alkil yang berbeda maka bobot jenisnya akan berbeda.
Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin
kecil.
Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi
dibandingkan senyawa organik lain, misalnya air. Sebagai
contohnya kloroform CHCl3 akan tenggelam dalam air karena
densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak
larut dalam air. Alkil halida akan larut dalam alkohol, eter, dan
pelarut organik lainnya.
MEGA LEGI VELA 21
GUGUS FUNGSI
AMINA
Senyawa amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom
hidrogennya digantikan oleh gugus alkil. senyawa amina merupakan
senyawa Karbon mengandung Nitrogen. Gugusan amino
mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon
(tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah
amida, bukan amina. Rumus Umumnya adalah R-NH2.
Jenis-jenis Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang
dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina
sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
a. Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus fungsi yang
namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan
- amina. Contohnya:
H3C CH2 CH2 NH2
1-propanamina
b. Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon
terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi
nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan
gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi
diberi huruf miring N. Contohnya:
H3C NH CH2 CH3
N-methiletanamida.
c. Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip, contohnya:
MEGA LEGI VELA 22
GUGUS FUNGSI
H3C CH2 N CH2 CH2 CH3
CH3 (gugus alkil diurutkan sesuai
N-etil-N-metilpropanamida
alphabet).
Tata nama amina
a) Amina sederhana diberi nama berdasarkan system gugus
fungsioanal. Gugus alkil atau aril disebut lebih dahulu kemudian
ditambahkan akhiran amina.
CH3CH2CH2CH2NH2
Butilamina
b) Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama
dengan akhiran diamina dari alkana induknya dengan
pemberian angka yang sesuai.
NH2CH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina
c) Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka
penamaannya dengan memberi awalan di- atau tri- pada
senyawa alkil yang diikuti dengan amina.
H3C N CH3
CH3
Trimetilamina
d) Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen
lebih dari satu, maka gugus alkil terbesar dianggap sebagai
induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan sebagai awalan N-alkil.
MEGA LEGI VELA 23
GUGUS FUNGSI
H3C NH CHCH2CH3
CH3
N-metil-2-butilamina
e) Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki
prioritas tata nama yang lebih tinggi maka –NH2 diberi nama
menjadi amino.
CO2H
NH2
Asam 3-aminobenzoat
Sifat fisika senyawa amina
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen
dari amina dengan hidrogen dari air, amina primer, dan amina
sekunder. Tetapi ikatan hidrogen antara N dengan H ini lebih lemah
dibandingkan ikatan hidrogen O dengan H karena N kurang
elektronegatif dibandingkan N sehingga ikatan NH menjadi kurang
polar. Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul
rendah mudah larut dalam air. Karena adanya pasangan elektron
bebas dari N yang dapat berikatan dengan hidrogen dalam air. Tetapi
untuk amina dengan bobot molekul besar kelarutannya akan makin
berkurang karena semakin bertambahnya gugus hidrofob yaitu
gugus alkil. Urutan kelarutan amina primer, sekunder, dan tersier
adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier. Karena pada
amina primer mempunyai kemampuan membentuk ikatan hidrogen
MEGA LEGI VELA 24
GUGUS FUNGSI
lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier. Amina primer
mempunyai 2 hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen,
amina sekunder mempunyai 2 hidrogen dan pasangan elektron
bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya mempunyai
pasangan elektron bebas dari nitrogen.
BENZENA
Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6
yang memiliki enam atom karbon dengan setiap atom karbonnya
terhibidrisasi sp. Setiap atom karbon hanya memiliki satu hidrogen
yang terikat. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap dalam cincinnya,
bila dibandingkan dengan senyawa hidorkarbon lain yang memiliki
enam anggota karbon, misalnya heksana (CH14) atau heksena (CH12).
Tata nama senyawa benzena
MEGA LEGI VELA 25
GUGUS FUNGSI
Benzena diberi nama seperti alkana ranta lurus bila sebagai
induk. Substituen yang terikat apda benzena diberi nama sebagai
awalan dan diikuti benzena sebagai induknya. Benzena dapat
memiliki satu substituen (monosubstitusi), dua substituen
(disubstitusi), atau lebih dari dua substituen (polisubstitusi).
Penamaan benzena mengikuti jumlah substituen yang terikat
padanya.
1. Benzena monosubstitusi
Penamaan untuk benzena monosubstitusi dilakukan seperti
pada aturan hidrokarbon lainnya. Nama substituen sebagai
awalan diikuti oleh nama benzenanya.
Br
CH2CH3 NO2
Bromobenzena Etilbenzena Nitrobenzena
2. Benzena disubstitusi
Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan
awalan orto (o), meta (m), dan para (p). orto (o) untuk menyatakan
substituen pada posisi 1,2 dari cincin benzena. Meta (m) adalah
posisi hubungan substituen pada 1,3. Para (p) menyatakan posisi
hubungan substituen pada 1,4. Jika salah satu substituen
memberikan nama khusus maka penamaannya menggunakan
nama turunan senyawa tersebut. Apabila dua substituen yang
diikat oleh benzena tidak memberikan nama khusus maka
penamaan diurutkan berdasarkan abjad.
MEGA LEGI VELA 26
GUGUS FUNGSI
3. Benzena polisubsititusi
Benzena yang memiliki substituen lebih dari dua maka maka
posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor.
Posisi karbon 1 ditentukan dengan memperhatikan posisi
substituen dua sehingga substituen kedua memiliki posisi
serendah mungkin terhadap substituen pertama. Jika salah satu
substituen memberikan nama khusus pada senyawa aromatik
tersebut, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus
tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama
khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan
sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
Sifat fisik senyawa benzena
Benzena bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik seperti dietil eter atau pelarut lain yang
MEGA LEGI VELA 27
GUGUS FUNGSI
nonpolar. Penggunaan benzena secara luas sebagai pelarut. Benzena
bersifat toksik dan karsinogenik.
Titik didih dan titik leleh senyawa aromatik besifat khas, tidak
mempunyai pola tertentu. Ciri khas dari senyawa aromatik adalah
isomer para akan mempunyai titik leleh lebih tinggi dibandingkan
dengan meta dan orto. Karena p-isomer lebih simetris dan
membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat.
INTEGRASI NILAI ISLAM DALAM GUGUS FUNGSI
Atom karbon dapat membentuk senyawa berantai panjang
(katenasi). Karakter ini bisa disamakan dengan konsep persatuan
dalam Islam. Persatuan umat Islam merupakan tujuan syari’at Islam
yang paling penting. Dengan adanya persatuan umat Islam,
kelestarian dakwah dan ajawan Islam akan terjaga di dunia ini.
Secara umum, persatuan dapat menjaga kestabilan kehidupan
bermasyarakat dan mewujudkan cita-cita bersama. Allah berfirman
dalam:
ِࣖانَّ َما ا ْل ُم ْؤ ِمنُ ْو َن اِ ْخ َو ٌة َفاَ ْص ِل ُح ْوا َب ْي َن اَ َخ َو ْي ُك ْم َواتَّ ُقوا ّٰل هل َا َل َعلَّكُ ْم تُ ْر َح ُم ْو َن
“Sesungguhnya orang-orang Mukmin adalah bersaudara. Karena itu,
damaikanlah kedua saudara kalian, dan bertakwalah kalian kepada
Allah supaya kalian mendapatkan rahmat.” (Q.s. al-Hujurat :10)
Dengan persatuan, tujuan manusia untuk menyembah dan
mendapatkan Allah SWT dapat terwujud. Tanpa persatuan
antaratom karbon dalam membentuk rantai, keberadaan senyawa
MEGA LEGI VELA 28
GUGUS FUNGSI
sedangkan reaktivitasnya naik berturutan. Hal ini berkaitan dengan
jenis ikatannya.
Senyawa benzena dan turunannya banyak dijumpai sebagai
senyawa bahan alam. Tumbuh-tumbuhan yang dijadikan obat
biasanya mengandung senyawa ini. Senyawa karbon juga
diklasifikasikan berdasarkan gugus fungsinya. Gugus fungsi adalah
atom atau sekumpulan atom yang terikat pada atom C dan penentu
sifat molekulnya. Klasifikasi tipe ini mengenalkan kita pada senyawa
alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, haloalkana,
amina, amida, dsb.
Dengan berbagai variasi struktur dalam senyawa karbon, kita
dapat mengenalinya dengan baik dan mudah dalam mempelajarinya,
menelitinya, dan mengembangkan senyawanya. Intisari ini dekat
dengan hakikat mengapa Allah SWT menciptakan manusia dalam
ras dan suku yang berbeda-beda. Tujuannya bukan sebagai dasar
lahirnya sikap diskriminasi akan tetapi untuk menyadarkan kita
akan kebesaran-Nya dan memudahkan identifikasi seseorang. Sikap
diskriminasi sangat tidak sesuai dengan Islam karena Allah SWT
tidak memandang seseorang dari keadaan fisiknya melainkan dari
derajat ketakwaannya.
Firman Allah SWT:
ٰٓياَ ُيّ َها ال َنّا ُس اِنَّا َخلَ ْق ٰن ُك ْم ِم ْن َذ َك ٍر َّواُ ْن ٰثى َو َجعَ ْل ٰنكُ ْم شُعُ ْو ًبا َّو َق َب ۤا ِٕى َل ِلتَ َعا َر ُف ْوا ۚ اِ َّن اَ ْك َر َم ُك ْم ِع ْن َد ّٰل هل ِا اَتْ ٰقى ُك ْم ۗاِ َّن ّٰل هل َا َع ِل ْي ٌم
َخبِ ْي ٌر
“Hai manusia, sesungguhnya Kami menciptakan kamu dari seorang
laki-laki dan seorang perempuan dan menjadikan kamu berbangsa-
MEGA LEGI VELA 30