pembuatan E-Book

STANZEL 2021 KIMIA 11

Hidrokarbon

A. PENDAHULUAN Berdasarkan bentuk rantai karbon,
hidrokarbon terbagi menjadi:
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang 1) Hidrokarbonalifatik,bentuk rantaikarbon
mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H).
memanjang atau terbuka.
Perbedaan senyawa organik dan anorganik:
HHH
Senyawa organik Senyawa anorganik || |
atom selain karbon H–C–C–C–H
atom karbon sebagai sebagai atom pusat |||
atom pusat HHH
umumnya ikatan ion
ikatan kovalen non- Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna.
polar reaktif
2) Hidrokarbon alisiklik, bentuk rantai
kurang reaktif (kecuali tidak mudah karbon cincin melingkar.
pembakaran) terbakar/terurai
larut dalam pelarut HH
mudah terbakar/ polar dan anorganik ||
terurai (gosong) titik cair dan didih H–C–C–H
||
larut dalam pelarut tinggi H–C–C–H
non-polar dan organik Contoh: CO2, H2O, ||
CaCO3, KOH, NaCl, HH
titik cair dan didih
rendah LiMnO4 Contoh: homolog sikloalkana. rantai
3) Hidrokarbon aromatik, bentuk
Contoh: C2H5OH,
C6H12O6, CH4, C2H6, karbon cincin konjugat.

C2H2, C6H6, CCl4

Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun Contoh: benzena (C6H6).
utama senyawa organik:
Pada rantai karbon, terdapat empat macam atom
1) Terletak pada golongan IVA sehingga karbon.
memiliki elektron valensi 4 yang dapat
membentuk 4 ikatan kovalen. 1) Atom C primer (1o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 1 atom karbon lain.
2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki
jari-jari atom yang relatif kecil, sehingga 2) Atom C sekunder (2o), adalah atom karbon
memiliki ikatan kovalen yang kuat. yang berikatan dengan 2 atom karbon lain.

Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon 3) Atom C tersier (3o), adalah atom karbon
terbagi menjadi alkana, alkena dan alkuna. yang berikatan dengan 3 atom karbon lain.

Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon 4) Atom C kuartener (4o), adalah atom karbon
terbagi menjadi: yang berikatan dengan 4 atom karbon lain.

1) Hidrokarbon jenuh, atom karbonnya
seluruhnya adalah ikatan tunggal.
HHH
|| |
H–C–C–C–H
||
|
HHH

Contoh: homolog alkana dan sikloalkana.
2) Hidrokarbon tak jenuh, atom karbonnya

memiliki setidaknya satu ikatan rangkap.

HH
||
H–C–C=C–C–H
| | ||
HHHH

Contoh: homolog alkena, alkuna dan
alkadiena.

By P.Alwan 1

B. HIDROKARBON KIMIA11

Hidrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPAC: a.Pada alkena, alkuna dan alkadiena, rantai utama
harus mengandung ikatan rangkap.
Atom C Nama Atom C Nama
Jika terdapat >1 rantai utama, pilih rantai utama dengan
1 met- 6 heks- cabang terbanyak.

2 et- 7 hept- b. Pada sikLoaLkana, rantai utama adalah rantai
alisikliknya.
3 prop- 8 okt-
2) Cabang diberi nama dengan nama gugus alkil, dan
4 but- 9 non- jika tidak dapat memenuhi aturan IUPAC dapat
menggunakan nama trivial.
5 pent- 10 dek-

ALkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan 3) Posisi cabang ditentukan dengan penomoran atom
rumus umum: karbon rantai utama.

CnH2n+2 Ketentuan penomoran:
a. Pada alkana, penomoran dilakukan sedemikian
Rumus Nama Rumus Nama rupa sehingga cabang memiliki nomor kecil.
CH4 metana C4H10 butana
C2H6 etana C5H12 pentana Jika tidak memiliki cabang, nama rantai utama diberi n-.
C3H8 propana C6H14 heksana
b. Pada alkena dan alkuna, penomoran dimulai dari
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh atom C yang paling dekat dekat ikatan rangkap.
dengan 1 ikatan rangkap dua dan rumus umum:
CnH2n Jika penomoran dari kedua sisi sama saja, maka
penomoran dimulai dari sisi yang cabangnya paling
Rumus Nama Rumus Nama banyak.

- - C4H8 butena c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan jika cabang
C2H4 etena C5H10 pentena berjumlah >1, dan dilakukan searah jarum jam.

C3H6 propena C6H12 heksena 4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan dengan angka.

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh 5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup ditulis
dengan 1 ikatan rangkap tiga dan rumus umum: sekali, namun diberi indeks (di-, tri-, tetra-, dst.).

CnH2n-2 6) Jika terdapat Lebih dari satu macam jenis cabang,
maka urutan penamaan cabang diurut berdasarkan abjad
Rumus Nama Rumus Nama (sebelum diberi indeks, sek-, ters-, dan neo-).
- - C4H6 butuna
C5H8 pentuna Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum:
C2H2 etuna C6H10 heksuna CnH2n+1
C3H4 propuna
Macam-macam gugus aLkiL (cabang):

Rumus Nama

Bentuk Lain dari ketiga homolog hidrokarbon: –CH3 metil metil
1) Sikloalkana, alkana yang membentuk hidrokarbon –C2H5
–C3H7 etil etil
alisiklik jenuh, rumus umum: –C4H9
CnH2n –C5H11 propil n-propil

2) Alkadiena, alkena yang memiliki 2 ikatan rangkap –C| H–CH3 butil n-butil
dua, rumus umum: CH3
CnH2n-2 pentil/amil n-pentil
– CH2–C| H–CH3
C. TATA NAMA HIDROKARBON CH3 isopropil 1-metiletil

Aturan penamaan IUPAC hidrokarbon: isobutil 2-metilpropil
1) Penamaan didasarkan atas rantai utama/ induk.

Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang
yang dapat dibuat.

ByP.Alwan 2

KIMIA11

– C| H–CH2–CH3 sekbutil 1-metilbutil D. KEISOMERAN HIDROKARBON
CH3 tersbutil
isoamil 1,1-dimetiletil Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki
CH3 sekamil rumus struktur/rumus bangun berbeda namun
tersamil 3-metilbutil rumus molekulnya sama.
|– C|H–CH3 1-metilbutil
CH3 neoamil 1,1-dimetil Keisomeran hidrokarbon terdiri dari:
propil
–CH2–CH2–C|H–CH3 2,2-dimetil 1) Isomer struktur, isomer yang terjadi akibat
CH3 propil perbedaan struktur molekul.

– C| H–CH2–CH2–CH3 2) Isomer ruang, isomer yang terjadi akibat
CH3 perbedaan sudut pandang/ruang molekul.

C3|H Isomer Perbedaan Homolog
– CC–HC3H|2–
Struktur
CH3
–CH2–|CCH–3CH3 Rantai/ beda rantai seluruh
rangka utama/induk hidrokarbon
|
CH3 Posisi beda posisi ikatan
rangkap atau cabang

Fungsi beda homolog, namun alkena-sikloalkana,
sama rumus umum alkuna-alkadiena,
Contoh
turunan h.k.

Ruang

Geometri beda posisi gugus di alkena
sekitar ikatan rangkap turunan h.k.

Optis beda pemutar
polarimetri

Isomer suatu rumus molekul tidak memiliki
keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya
belum tentu dapat terbentuk.

Jumlah isomer 10 suku pertama alkana:

Rumus Isomer Rumus Isomer

CH4 1 C6H14 5

C2H6 1 C7H16 9

C3H8 1 C8H18 18

C4H10 2 C9H20 35

C5H12 3 C10H22 75

Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun
memiliki rumus molekul yang sama namun
rantai utama yang berbeda.

Contoh isomer rantai:

Alkana, contoh: berikut ini isomer rantai C7H16,

1. n-heptana (rantai 2. 2-metilheksana

utama C7) (rantai utama C6)

Penulisan rumus bangun hidrokarbon dapat C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
dipersingkat menggunakan garis-garis. I
1) Garis lurus mewakili 1 ikatan antara dua C

atom karbon. 3. 3-etilpentana 4. 2,2,3-trimetilbutana
(rantai utama C5)
2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon. (rCantai utama C4)
3) Atom karbon yang masih memiliki sisa C-C-C-C-C
I I
ikatan kovalen berarti mengikat atom H. C-C C-C-C-C-C

II
CC

3

ALkena, contoh: berikut ini isomer rantai C6H12, KIMIA 11

1. 1-heksena (rantai 2. 2-metil-1-pentena Berdasarkan cabang,
1. 2-metil-1-pentena 2. 3-metil-1-pentena

utama C6) (rantai utama C5)

3. 2-etil-1-butena ALkuna, contoh: berikut ini adalah isomer posisi
(rantai utama C4) dari C6H10,

Berdasarkan ikatan rangkap,

1. 1-heksuna 2. 2-heksuna

ALkuna, contoh: berikut ini isomer rantai C6H10, 3. 3-heksuna

1. 1-heksuna (rantai 2. 3-metil-1-pentuna Berdasarkan cabang,
1. 3-metil-1-pentuna 2. 4-metil-1-pentuna
utama C6) (rantai utama C5)

3. 3,3-dimetil-1-butuna
(rantai utama C4)

Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun
memiliki rantai utama yang sama namun posisi memiliki rumus umum yang sama namun
atau jenis cabang yang berbeda. homolog (keluarga) yang berbeda.
Contoh isomer fungsi:
Contoh isomer posisi: Senyawa dengan rumus molekul C6H12, misalnya

ALkana, contoh: berikut ini isomer posisi atau

C7H16, Pada rantai utama C6 (rantai heksana),

1. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana 1-heksena 3-metil-1
dengan: pentena
Pada rantai utama C5 (rantai pentana), 1. sikloheksana
1. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana 2. 1,2,3-trimetil
siklopropana

3. etilsiklobutana

3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana

Senyawa dengan rumus molekul C6H8, misalnya

ALkena, contoh: berikut ini isomer posisi atau

C6H12, Berdasarkan posisi ikatan rangkap,

1. 1-heksena 2. 2-heksena 1-heksuna 4-metil-2-pentuna
dengan: 2. 1,3-heksadiena
1. 1,2-heksadiena

3. 3-heksena

ByP.Alwan

3. 4-metil-1,2- 4. 2,3-dimetil-1,3 1) Reaksi pembakaran
pentadiena butadiena
Adalah reaksi redoks dengan jalan
Pada isomer geometri, dua buah rumus bangun pembakaran menggunakan O2.
memiliki nama yang sama. Hal ini disebabkan
oleh ikatan rangkap yang tidak dapat memutar CxHy + O2 → CO2 + H2O
posisi gugus-gugus di sekitarnya.
Reaksi pembakaran terjadi pada homolog
Syarat isomer geometri adalah terdapat alkana, alkena dan alkuna. Makin tinggi suku,
minimal dan maksimal dua gugus yang sama di maka O2 yang dibutuhkan makin banyak. Contoh
sekitar ikatan rangkap. reaksi pembakaran:

Untuk membedakannya, kedua rumus bangun a. Pembakaran sempurna, menghasilkan CO2
diberi notasi cis- dan trans-. dan H2O.

1) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu sisi. b. Pembakaran tidak sempurna, menghasilkan
2) B e n t u k t r a n s , g u g u s y a n g C (jelaga), CO, CO2 dan H2O.

sama terletak berseberangan. 2) Reaksi substitusi/halogenasi
Contoh isomer geometri:
Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan
unsur lain (biasanya halogen).

3+2→ 4+1

Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana.

Contoh reaksi substitusi:

CH3 – CH = CH - CH3 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
H – Cl
CH3 CH3 HH

C= C CH3 H | |
HH C= C CH3 H – C – Cl
H – C – H + Cl – Cl → |
Cis-2-butena (C4H8) H
trans-2-butena | H
H

CH3 - CH =CH – C2H5 2-pentena (C5H10) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl (tetraklorometana)
CH3 — C2H5 CH3 H
H H C=C CH2Cl2 + 2F2 → CF2Cl2 + 2HF (freon)
C= C
H C2H5 3) Reaksi adisi
Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan rangkap
cis-2-butena trans-2-butena oleh H2, X2 (halogen) atau HX (asam halida).
2-pentena (C5H10)
3+2→ 5
E. SIFAT-SIFAT FISIS HIDROKARBON Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan pada
ikatan rangkap (ikatan n) bersifat lemah, mudah putus
Sifat-sifat fisis hidrokarbon berbeda-beda dan reaktif.
tergantung struktur molekulnya.
Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena dan alkuna.
Homolog alkuna membutuhkan
pereaksi 2 kali lipat dari alkena.
Pada reaksi adisi dengan HX berlaku aturan
Markovnikov tentang arah adisi:

Sifat fisis Keterangan Atom H dari HX berikatan pada atom C ikatan
>> jumlah atom C/Mr rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H
T.L. dan T.D. << jumlah cabang (kaya makin kaya).
Jika sama, maka atom X dari HX akan berikatan
Massa jenis >> jumlah atom C/Mr pada atom C ikatan rangkap yang sisinya telah lebih
Volatilitas << jumlah atom C/Mr banyak mengikat atom H (lebih positif).
Kepolaran non-polar
Kelarutan larut dalam pelarut non-polar Contoh reaksi adisi:

F. REAKSI-REAKSI HIDROKARBON 5

Hidrokarbon hanya reaktif terhadap senyawa
non-polar dan pada suhu tinggi.

Reaksi-reaksi hidrokarbon terdiri dari:

4) Reaksi eliminasi 6) Reaksi isomerisasi (reforming)
Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap
dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus
C yang berikatan, dan melepas H2, X2 atau HX. menjadi rantai bercabang.
Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator
berupa H2SO4 pekat pada suhu 180oC. Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog alkana,
5→ 3+2 alkena dan alkuna. Reaksi isomerisasi terjadi pada
Reaksi eliminasi terjadi pada homolog suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis.
alkana. Pada reaksi eliminasi HX berlaku
aturan Saytzeff tentang arah eliminasi. 7) Reaksi polimerisasi
Atom H yang tereliminasi adalah yang Adalah reaksi penggabungan molekul kecil
terikat pada atom C yang mengikat lebih (monomer) menjadi molekul besar (polimer).
sedikit atom H (miskin makin miskin). Reaksi polimerisasi terjadi pada homolog alkena
dan alkuna. Reaksi polimerisasi memutuskan ikatan
Contoh reaksi eliminasi: rangkap dan menghasilkan polimer.

~ (akan dipelajari di bagian Polimer)

5) Reaksi perengkahan (cracking) G. SUMBER DAN KEGUNAAN HIDROKARBON

Adalah reaksi pemutusan rantai karbon Alkana bersumber dari minyak bumi dan batu bara
menjadi rantai-rantai yang lebih pendek. (seluruh suku) dan gas alam (suku rendah).

5→ 4+3+2+1 (akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil)

Reaksi perengkahan terjadi pada homolog Kegunaan alkana antara lain:
alkana. Reaksi perengkahan alkana 1) Bahan bakar.
menghasilkan alkena, alkuna, dan H2. 2) Bahan baku industri dan senyawa lain.
Reaksi perengkahan terjadi melalui cara: 3) Sumber hidrogen.
4) Pelumas mesin.
a. Thermal cracking/pirolisis (suhu dan
5) Pencucian kering (dry cleaning).
tekanan tinggi tanpa O2).
6) Pelarut non-polar.
b. Catalytic cracking (katalis SiO2 atau Alkena sangat sulit didapat dari alam dan kebanyakan
bersumber dari reaksi perengkahan alkana.
Al2O3). Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku industri dan
Contoh reaksi perengkahan: senyawa lain, misalnya plastik, karet sintesis, alkohol, dan
insektisida.
→C30H62 C7H16 + C8H19 + C10H20 + C4H8 Alkuna dapat ditemukan di gas rawa, minyak bumi, dan
→C10H22 C8H18 + C2H4 batu bara, dan kebanyakan bersumber dari reaksi
C4H10 → C4H8 + H2 perengkahan alkana.
Kegunaan alkuna, antara lain:
1) Bahan bakar obor.
2) Las karbid dan pemotongan logam.
3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya etanol,

asam asetat, dan vinilklorida.